JPH03109407A - ジアリルアミン及びその誘導体の重合方法 - Google Patents
ジアリルアミン及びその誘導体の重合方法Info
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- JPH03109407A JPH03109407A JP24762889A JP24762889A JPH03109407A JP H03109407 A JPH03109407 A JP H03109407A JP 24762889 A JP24762889 A JP 24762889A JP 24762889 A JP24762889 A JP 24762889A JP H03109407 A JPH03109407 A JP H03109407A
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- diallylamine
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明はジアリルアミン及びその誘導体の重合方法に関
するものである。
するものである。
従来のジアリルアミン及びその誘導体のポリマー（以下
ジアリルアミン系ポリマーと略称）の製造方法としては
、例えば水性媒体中にて一般式（Ｉ）で示される当該単
量体を過硫酸塩もしくは水溶性アゾ化合物などのラジカ
ル重合開始剤を用いて行なわれる。その際、当該単量体
は多官能不飽和化合物であるにもかかわらず三次元化な
どの挙動は示さず、−分子内で分子内環化反応をともな
いながら重合し、分子中にピペリジン環を有する重合体
を生成することが一般的に知られており、得られた重合
体は水に可溶なものである。従来は希望する分子量を有
するジアリルアミン系ポリマーを製造する場合、単量体
の仕込濃度を変えたり、重合開始剤の濃度を変えて行な
っていた。 ここで、低分子量のジアリルアミン系ポリマーを得よう
とする場合は単量体の仕込濃度は低く設定し、かつ開始
剤の濃度は高（設定する。これまで積極的に重合度調整
剤を添加してジアリルアミン系ポリマーの分子量をコン
トロールしようと試みた発明は特開昭６３−２３９１１
にメルカプタン類、亜燐酸又はその誘導体の使用が提案
されているに過ぎない。
ジアリルアミン系ポリマーと略称）の製造方法としては
、例えば水性媒体中にて一般式（Ｉ）で示される当該単
量体を過硫酸塩もしくは水溶性アゾ化合物などのラジカ
ル重合開始剤を用いて行なわれる。その際、当該単量体
は多官能不飽和化合物であるにもかかわらず三次元化な
どの挙動は示さず、−分子内で分子内環化反応をともな
いながら重合し、分子中にピペリジン環を有する重合体
を生成することが一般的に知られており、得られた重合
体は水に可溶なものである。従来は希望する分子量を有
するジアリルアミン系ポリマーを製造する場合、単量体
の仕込濃度を変えたり、重合開始剤の濃度を変えて行な
っていた。 ここで、低分子量のジアリルアミン系ポリマーを得よう
とする場合は単量体の仕込濃度は低く設定し、かつ開始
剤の濃度は高（設定する。これまで積極的に重合度調整
剤を添加してジアリルアミン系ポリマーの分子量をコン
トロールしようと試みた発明は特開昭６３−２３９１１
にメルカプタン類、亜燐酸又はその誘導体の使用が提案
されているに過ぎない。
【発明が解決しようとする課題］
しかしながら、このような従来のジアリルアミン系ポリ
マーの製造方法にあっては、 ■単量体の仕込濃度を低くした場合反応終了まで非常に
長時間必要とし、経済的に好ましくない。 また、逆に高くした場合、重合時の除熱が困難となり、
結果的には重合反応が熱的に暴走してしまう。 ■重合開始剤の量を変化させた場合でも■と同様のこと
が起こり、実際経済的に、かつ工業的に希望する広い範
囲に異なる分子量のジアリルアミン系ポリマーを得よう
とすれば無理がある。 ■特開昭６３−２３９１１に記載されている方法即ち、
連鎖移動剤としてメルカプタン類を使用する場合、反応
初期においては希望する分子量より低い重合体が得られ
、反応後期になれば分子量の高い重合体が生成する。結
果として、マクロ的には希望する分子量の重合体が得ら
れても分子量分布の非常に広いものとなる。 ■また亜燐酸を使用する方法では反応時のｐＨが２〜３
と低く製造装置の腐食の問題を引き起こし、製造装置の
材質として特殊なものが必要となるという問題点があっ
た。 【課題を解決するための手段】 この発明はこのような従来の問題点に着目してなされた
ものであり、鋭意研究の結果、工業的、経済的に有利に
、しかも低分子量のジアリルアミン系ポリマーを製造す
ることが可能となった。すなわち一般式（Ｉ）で示され
る単量体を重合させて相当するポリマーを製造するにあ
たり、重合度調整剤として、次亜リン酸及び／又はその
塩な用いることを特徴とするジアリルアミン及びその誘
導体の重合方法である。 （手段を構成する要件） 本発明の重合方法は重合度調整剤の存在下で重合するこ
とが特徴であるが、その重合度調整剤には次亜リン酸及
び／又はその塩を用いることが必須条件である。 ここでいう次亜リン酸とは、化学式ＨｓＰＯａを有する
化合物で、遊離の酸は無色の結晶で融点２６．５℃を有
する。製法としては、黄リンをＮａＯＨ％Ｂａ（ＯＨ）
ｔなどの強アルカリにとかして対応する次亜リン酸塩を
作る方法が知られている。また遊離の酸を得るためには
、Ｂａ塩の結晶の溶液から硫酸でＢａイオンを沈殿除去
すればよい０本発明では遊離の次亜リン酸の他、Ｎａ、
Ｌｉ、に％Ｎ）１４ 、アミンの塩が用いられる。また
これらの塩は水和物の形で安定に存在することが知られ
ているが、水和物を用いても本発明の効果において何ら
支障はない。 本発明の実施にあたっては、一般式（Ｉ）に示される単
量体が用いられるが、これらは単独であってもかまわな
いし％２種以上の混合物であってもかまわない＠ ＲＩ
Ｉ Ｒ１はおのおの独立に水素、メチル基、炭素数１
〜５のアルキル基、ベンジル基又はシクロヘキシル基で
、好ましくはＲ１，Ｒ８が共にメチル基である。陰イオ
ンとしてはＦ’、 Ｃｌ１３． Ｂｒ０． Ｉｏ、 Ｎ
ＯＩ。、 ）（ＳＯ４またはＨｓ Ｐ Ｏ４゜であり、
好ましくはｃＸである。 その他の製造条件としては特に限定されるものではなく
、一般的にジアリルアミン系ポリマーの製造条件をその
まま用いて良い、すなわち、単量体の濃度は製造する装
置の冷却能力に依存するが、経済面から考えあわせ４０
重量％から５５重量％程度が適当である。ラジカル重合
開始剤としては過酸化水素、過硫酸アンモン、過硫酸カ
リ、ｔ−ブチルハイドロパーオキシド、クメンハイドロ
パーオキシドなどの水溶性有機又は無機過酸化物、２，
２°−アゾビス（２−アミジノプロパン）ジヒドロクロ
リド、２．２’−アゾビス（２−アミジノブタン）ジヒ
ドロクロリド、２．２°−アゾビス（Ｎ−フェニルアミ
ジノプロパン）ジヒドロクロリド、２，２゜−アゾビス
ＩＮ、Ｎ−ジメチルアミジノプロパン）ジヒドロクロリ
ド、２，２°−アゾビス（Ｎ−ヒドロキシエチルアミジ
ノプロパン）ジヒドロクロリド、２゜２°−アゾビス（
２−イミダゾリニルプロパン）ジヒドロクロリドおよび
アゾビスバレロニトリル等の水溶性アゾ化合物など一般
的に用いられるラジカル重合開始剤ならば特に限定され
ることなく使用することができる。 反応温度、反応時間、反応時のｐＨなどは重合調整剤を
加えない場合と同じ程度でよい。言い換えれば本発明で
使用する重合調整剤は単量体の重合速度や重合状態に影
響を及ぼすことはないのも一つの特徴である。 一般的に経済性、重合反応のコントロールのしやすさな
どを考えあわせた場合単量体の濃度は５０％とし、水を
反応溶媒に使用し、ラジカル重合開始剤として過硫酸ア
ンモンを重合仕込量に対し０．３％から０．５％用い、
反応温度は６０℃から８０℃程度で５時間から７時間程
度重合させて反応が完結させるように製造するのが好ま
しい。 本発明に用いる重合度調整剤の使用量は、目的とする重
合度により任意に選ぶことができるが、通常単量体に対
し重量基準でＯ，１〜５％で充分その目的を達する。
マーの製造方法にあっては、 ■単量体の仕込濃度を低くした場合反応終了まで非常に
長時間必要とし、経済的に好ましくない。 また、逆に高くした場合、重合時の除熱が困難となり、
結果的には重合反応が熱的に暴走してしまう。 ■重合開始剤の量を変化させた場合でも■と同様のこと
が起こり、実際経済的に、かつ工業的に希望する広い範
囲に異なる分子量のジアリルアミン系ポリマーを得よう
とすれば無理がある。 ■特開昭６３−２３９１１に記載されている方法即ち、
連鎖移動剤としてメルカプタン類を使用する場合、反応
初期においては希望する分子量より低い重合体が得られ
、反応後期になれば分子量の高い重合体が生成する。結
果として、マクロ的には希望する分子量の重合体が得ら
れても分子量分布の非常に広いものとなる。 ■また亜燐酸を使用する方法では反応時のｐＨが２〜３
と低く製造装置の腐食の問題を引き起こし、製造装置の
材質として特殊なものが必要となるという問題点があっ
た。 【課題を解決するための手段】 この発明はこのような従来の問題点に着目してなされた
ものであり、鋭意研究の結果、工業的、経済的に有利に
、しかも低分子量のジアリルアミン系ポリマーを製造す
ることが可能となった。すなわち一般式（Ｉ）で示され
る単量体を重合させて相当するポリマーを製造するにあ
たり、重合度調整剤として、次亜リン酸及び／又はその
塩な用いることを特徴とするジアリルアミン及びその誘
導体の重合方法である。 （手段を構成する要件） 本発明の重合方法は重合度調整剤の存在下で重合するこ
とが特徴であるが、その重合度調整剤には次亜リン酸及
び／又はその塩を用いることが必須条件である。 ここでいう次亜リン酸とは、化学式ＨｓＰＯａを有する
化合物で、遊離の酸は無色の結晶で融点２６．５℃を有
する。製法としては、黄リンをＮａＯＨ％Ｂａ（ＯＨ）
ｔなどの強アルカリにとかして対応する次亜リン酸塩を
作る方法が知られている。また遊離の酸を得るためには
、Ｂａ塩の結晶の溶液から硫酸でＢａイオンを沈殿除去
すればよい０本発明では遊離の次亜リン酸の他、Ｎａ、
Ｌｉ、に％Ｎ）１４ 、アミンの塩が用いられる。また
これらの塩は水和物の形で安定に存在することが知られ
ているが、水和物を用いても本発明の効果において何ら
支障はない。 本発明の実施にあたっては、一般式（Ｉ）に示される単
量体が用いられるが、これらは単独であってもかまわな
いし％２種以上の混合物であってもかまわない＠ ＲＩ
Ｉ Ｒ１はおのおの独立に水素、メチル基、炭素数１
〜５のアルキル基、ベンジル基又はシクロヘキシル基で
、好ましくはＲ１，Ｒ８が共にメチル基である。陰イオ
ンとしてはＦ’、 Ｃｌ１３． Ｂｒ０． Ｉｏ、 Ｎ
ＯＩ。、 ）（ＳＯ４またはＨｓ Ｐ Ｏ４゜であり、
好ましくはｃＸである。 その他の製造条件としては特に限定されるものではなく
、一般的にジアリルアミン系ポリマーの製造条件をその
まま用いて良い、すなわち、単量体の濃度は製造する装
置の冷却能力に依存するが、経済面から考えあわせ４０
重量％から５５重量％程度が適当である。ラジカル重合
開始剤としては過酸化水素、過硫酸アンモン、過硫酸カ
リ、ｔ−ブチルハイドロパーオキシド、クメンハイドロ
パーオキシドなどの水溶性有機又は無機過酸化物、２，
２°−アゾビス（２−アミジノプロパン）ジヒドロクロ
リド、２．２’−アゾビス（２−アミジノブタン）ジヒ
ドロクロリド、２．２°−アゾビス（Ｎ−フェニルアミ
ジノプロパン）ジヒドロクロリド、２，２゜−アゾビス
ＩＮ、Ｎ−ジメチルアミジノプロパン）ジヒドロクロリ
ド、２，２°−アゾビス（Ｎ−ヒドロキシエチルアミジ
ノプロパン）ジヒドロクロリド、２゜２°−アゾビス（
２−イミダゾリニルプロパン）ジヒドロクロリドおよび
アゾビスバレロニトリル等の水溶性アゾ化合物など一般
的に用いられるラジカル重合開始剤ならば特に限定され
ることなく使用することができる。 反応温度、反応時間、反応時のｐＨなどは重合調整剤を
加えない場合と同じ程度でよい。言い換えれば本発明で
使用する重合調整剤は単量体の重合速度や重合状態に影
響を及ぼすことはないのも一つの特徴である。 一般的に経済性、重合反応のコントロールのしやすさな
どを考えあわせた場合単量体の濃度は５０％とし、水を
反応溶媒に使用し、ラジカル重合開始剤として過硫酸ア
ンモンを重合仕込量に対し０．３％から０．５％用い、
反応温度は６０℃から８０℃程度で５時間から７時間程
度重合させて反応が完結させるように製造するのが好ま
しい。 本発明に用いる重合度調整剤の使用量は、目的とする重
合度により任意に選ぶことができるが、通常単量体に対
し重量基準でＯ，１〜５％で充分その目的を達する。
本発明の製造方法に必須条件である重合度調整剤の次亜
リン酸又はその塩は分子内にＰ−Ｈ結合を含むことが知
られているが、このＰ−Ｈ結合の解離エネルギーが小さ
いことに起因するＨ原子の引きぬかれやすさのため効率
的に低分子量のジアリルアミン系ポリマーが合成される
ものと考えられる。また、このＨ原子の引き抜きによる
重合体の分子量調整は一般的に言われる連鎖移動反応に
よるものであるため１本発明で使用する重合度調製剤を
使用しても重合速度などに影響を及ぼさないものと考え
られる。
リン酸又はその塩は分子内にＰ−Ｈ結合を含むことが知
られているが、このＰ−Ｈ結合の解離エネルギーが小さ
いことに起因するＨ原子の引きぬかれやすさのため効率
的に低分子量のジアリルアミン系ポリマーが合成される
ものと考えられる。また、このＨ原子の引き抜きによる
重合体の分子量調整は一般的に言われる連鎖移動反応に
よるものであるため１本発明で使用する重合度調製剤を
使用しても重合速度などに影響を及ぼさないものと考え
られる。
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、
これら実施例は本発明の範囲を限定するものではない。 例中、％は重量％を示す。 実施例１ 温度計、コンデンサー、撹拌装置、窒素導入管を備えた
１０００ｒｎＪ２フラスコに６０％ジアリルジメチルア
ンモニウムクロライド水溶液を６６６ｇ１次亜リン次亜
リン酸カリウム４イオン交換水１２９ｇを仕込み３０分
間窒素置換した後６０℃に昇温し、窒素気流下にて過硫
酸アンモン０．８ｇ添加し、５時間反応した後さらに過
硫酸アンモンを２ｇ添加後、８０℃に昇温して２時間熟
成し重合を完結させた。重合条件、得られた重合体の固
有粘度、反応率（カチオン当量）は表１に示した。 実施例２ 実施例１と同じ反応装置に６０％ジアリルジメチルアン
モニウムクロライド水溶液６６６ ｇ、次亜リン酸カリ
ウム８．５ｇ、イオン交換水１２９ｇを仕込み、実施例
１と同様に過硫酸アンモンを開始剤として使用し重合さ
せた。重合条件、得られた重合体の固有粘度、反応率（
カチオン当量）は表１に示した。 実施例３ 実施例１と同じ反応装置に６０％ジアリルジメチルアン
モニウムクロライド水溶液６６６ ｇ、次亜リン酸アン
モニウム９．５ｇ、イオン交換水１２９ｇを仕込み、実
施例１と同様に過硫酸アンモンを開始剤として使用し重
合させた。重合条件、得られた重合体の固有粘度、反応
率（カチオン当量）は表１に示した。 実施例４ 単量体としてジアリルメチルアンモニウムクロライドの
６０％水溶液を使用するほかは実施例１と同様に行った
０重合条件、得られた重合体の固有粘度、反応率（カチ
オン当量）は表１に示した。 実施例５ 実施例１と同じ反応装置にジアリルアミンの塩酸塩４０
０ｇ、次亜リン酸ナトリウム４．８ｇ。 イオン交換水３９５ｇを仕込み、３０分間窒素置換した
後、６０℃に昇温し、窒素気流下で、２．２゜−アゾビ
ス（２−アミジノプロパン）ジヒドロクロリドを０．８
ｇ添加し４時間反応させた後、更に２．２°−アゾビス
（２−アミジノプロパン）ジヒドロクロリドを１．６ｇ
添加後、８０’Ｃに昇温、２時間熟成し、重合を完結さ
せた。重合条件、得られた重合体の固有粘度は表１に示
した。 実施例６ 実施例１と同じ反応装置にジアリルジベンジルアンモニ
ウムクロライド７８１ｇ、次亜リン酸ナトリウム４．８
ｇ、イオン交換水２１５ｇを仕込み、実施例１と同様に
過硫酸アンモンを開始剤として重合させた。重合条件、
得られた重合体の固有粘度、反応率（カチオン当量）は
表１に示した。 比較例１ 実施例１と同じ反応装置に６０％ジアリルジメチルアン
モニウムクロライド水溶液６６６ｇ、イオン交換水１２
９ｇを仕込み実施例１と同様に重合した。重合条件、得
られた重合体の固有粘度、反応率（カチオン当量）は表
１に示した。 比較例２ 実施例１と同じ反応装置に６０％ジアリルジメチルアン
モニウムクロライド水溶液２６７ｇ、イオン交換水５３
３ｇを仕込み実施例１と同様に重合した。重合条件、得
られた重合体の固有粘度、反応率（カチオン当量）は表
１に示した。 比較例３ 重合調整剤として２−メルカプトエタノールを４．８ｇ
使用するほかは実施例１と同様に行った。重合条件、得
られた重合体の固有粘度、反応率（カチオン当量）は表
１に示した。 表１の結果より次亜リン酸塩を使用した場合は固有粘度
が小さいことから、目的とする低分子量のものが製造で
きる。またカチオン当量からもほとんど１００％近（反
応していることがわかる。 （以下余白）
これら実施例は本発明の範囲を限定するものではない。 例中、％は重量％を示す。 実施例１ 温度計、コンデンサー、撹拌装置、窒素導入管を備えた
１０００ｒｎＪ２フラスコに６０％ジアリルジメチルア
ンモニウムクロライド水溶液を６６６ｇ１次亜リン次亜
リン酸カリウム４イオン交換水１２９ｇを仕込み３０分
間窒素置換した後６０℃に昇温し、窒素気流下にて過硫
酸アンモン０．８ｇ添加し、５時間反応した後さらに過
硫酸アンモンを２ｇ添加後、８０℃に昇温して２時間熟
成し重合を完結させた。重合条件、得られた重合体の固
有粘度、反応率（カチオン当量）は表１に示した。 実施例２ 実施例１と同じ反応装置に６０％ジアリルジメチルアン
モニウムクロライド水溶液６６６ ｇ、次亜リン酸カリ
ウム８．５ｇ、イオン交換水１２９ｇを仕込み、実施例
１と同様に過硫酸アンモンを開始剤として使用し重合さ
せた。重合条件、得られた重合体の固有粘度、反応率（
カチオン当量）は表１に示した。 実施例３ 実施例１と同じ反応装置に６０％ジアリルジメチルアン
モニウムクロライド水溶液６６６ ｇ、次亜リン酸アン
モニウム９．５ｇ、イオン交換水１２９ｇを仕込み、実
施例１と同様に過硫酸アンモンを開始剤として使用し重
合させた。重合条件、得られた重合体の固有粘度、反応
率（カチオン当量）は表１に示した。 実施例４ 単量体としてジアリルメチルアンモニウムクロライドの
６０％水溶液を使用するほかは実施例１と同様に行った
０重合条件、得られた重合体の固有粘度、反応率（カチ
オン当量）は表１に示した。 実施例５ 実施例１と同じ反応装置にジアリルアミンの塩酸塩４０
０ｇ、次亜リン酸ナトリウム４．８ｇ。 イオン交換水３９５ｇを仕込み、３０分間窒素置換した
後、６０℃に昇温し、窒素気流下で、２．２゜−アゾビ
ス（２−アミジノプロパン）ジヒドロクロリドを０．８
ｇ添加し４時間反応させた後、更に２．２°−アゾビス
（２−アミジノプロパン）ジヒドロクロリドを１．６ｇ
添加後、８０’Ｃに昇温、２時間熟成し、重合を完結さ
せた。重合条件、得られた重合体の固有粘度は表１に示
した。 実施例６ 実施例１と同じ反応装置にジアリルジベンジルアンモニ
ウムクロライド７８１ｇ、次亜リン酸ナトリウム４．８
ｇ、イオン交換水２１５ｇを仕込み、実施例１と同様に
過硫酸アンモンを開始剤として重合させた。重合条件、
得られた重合体の固有粘度、反応率（カチオン当量）は
表１に示した。 比較例１ 実施例１と同じ反応装置に６０％ジアリルジメチルアン
モニウムクロライド水溶液６６６ｇ、イオン交換水１２
９ｇを仕込み実施例１と同様に重合した。重合条件、得
られた重合体の固有粘度、反応率（カチオン当量）は表
１に示した。 比較例２ 実施例１と同じ反応装置に６０％ジアリルジメチルアン
モニウムクロライド水溶液２６７ｇ、イオン交換水５３
３ｇを仕込み実施例１と同様に重合した。重合条件、得
られた重合体の固有粘度、反応率（カチオン当量）は表
１に示した。 比較例３ 重合調整剤として２−メルカプトエタノールを４．８ｇ
使用するほかは実施例１と同様に行った。重合条件、得
られた重合体の固有粘度、反応率（カチオン当量）は表
１に示した。 表１の結果より次亜リン酸塩を使用した場合は固有粘度
が小さいことから、目的とする低分子量のものが製造で
きる。またカチオン当量からもほとんど１００％近（反
応していることがわかる。 （以下余白）
本発明の重合方法により、目的とする低分子量のものが
製造でき、かつ工業的経済的にも充分有利な方法で製造
できる。
製造でき、かつ工業的経済的にも充分有利な方法で製造
できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（ I ）で表される単量体を重合させて
ポリマーを製造するにあたり、重合度調整剤として、次
亜リン酸及び／又はその塩を用いることを特徴とするジ
アリルアミン及びその誘導体の重合方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は独立に水素、炭素数１〜５の
アルキル基、ベンジル基、またはシクロヘキシル基を表
す。Ｘ＾■はＦ＾■、Ｃｌ＾■、Ｂｒ＾■、Ｉ＾■、Ｎ
Ｏ＿３＾■、ＨＳＯ＿４＾■またはＨ＿２ＰＯ＿４＾■
を表す。〕 ２、一般式（ I ）において、Ｒ＿１がメチル基、Ｒ＿
２がメチル基、Ｘ＾■がＣｌ＾■である請求項１記載の
重合方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1247628A JPH0627137B2 (ja) | 1989-09-22 | 1989-09-22 | ジアリルアミン及びその誘導体の重合方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1247628A JPH0627137B2 (ja) | 1989-09-22 | 1989-09-22 | ジアリルアミン及びその誘導体の重合方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03109407A true JPH03109407A (ja) | 1991-05-09 |
| JPH0627137B2 JPH0627137B2 (ja) | 1994-04-13 |
Family
ID=17166339
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1247628A Expired - Fee Related JPH0627137B2 (ja) | 1989-09-22 | 1989-09-22 | ジアリルアミン及びその誘導体の重合方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0627137B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008019365A (ja) * | 2006-07-14 | 2008-01-31 | Mitsubishi Polyester Film Copp | 帯電防止ポリエステルフィルム |
| US7638524B2 (en) | 1997-11-05 | 2009-12-29 | Genzyme Corporation | Combination therapy for treating hypercholesterolemia |
| WO2011132558A1 (ja) * | 2010-04-19 | 2011-10-27 | 日東紡績株式会社 | ジアリルアミン酢酸塩重合体の製造方法 |
Citations (3)
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|---|---|---|---|---|
| JPS5137982A (en) * | 1974-09-28 | 1976-03-30 | Toray Industries | Nn binirurakutamurui no jugohoho |
| JPS53133287A (en) * | 1977-04-25 | 1978-11-20 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | Preparation of water-soluble polymer |
| JPS6323911A (ja) * | 1986-07-02 | 1988-02-01 | サンド アクチエンゲゼルシヤフト | ジアリルアミンおよびその誘導体のホモ重合方法および重合体 |
-
1989
- 1989-09-22 JP JP1247628A patent/JPH0627137B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Also Published As
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| JPH0627137B2 (ja) | 1994-04-13 |
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