JPH03109502A - プラスチックレンズの製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、耐摩耗性、耐衝撃性、反射防止性、耐候性、
耐薬品性、被覆膜の付着性の優れたプラスチックレンズ
の製造法に関する。

［従来の技術］ 近年、眼鏡用の素材としてガラスに比べて軽いプラスチ
ックが注目を浴びており、それを受けて高屈折率、低色
収差のプラスチックレンズが数多く提供されている。一
般にプラスチックレンズは非常に傷つき易いという欠点
を有しているため、通常はレンズの表面にシリコン系の
ハードコート膜が設けられ、さらにハードコート膜の上
に、像のチラッキの原因である表面反射を抑えるために
無機物質を蒸着した反射防止膜が設けられた状態で提供
されている。

しかしながら、ハードコート膜と反射防止膜の双方を設
けたプラスチックレンズは、膜を一切設けないプラスチ
ックレンズやハードコート膜のみを設けたプラスチック
レンズに比べて耐衝撃性が著しく劣るという欠点があり
、この問題の解決が多方面で検討されている。例えば、
特開昭６３−８７２２３号公報、特開昭６３−１４１０
０１号公報にはプラスチックレンズとハードコート膜の
間にポリウレタン樹脂のプライマー層を設ける方法が開
示されている。

［発明が解決しようとする課題］ 特開昭６３−８７２２３号公報、特開昭６３−１４００
１号公報に開示された方法はポリウレタンの樹脂溶液を
プラスチックレンズに塗布した後、溶媒を揮発させてポ
リウレタン樹脂層を得るという方法で、得られるポリウ
レタンは架橋構造を有しないいわゆる熱可塑性の樹脂で
ある。このような場合、ポリウレタンの層を有するレン
ズにさらにハードコート層を設けるためにレンズをハー
ドコート液に浸すと、ハードコート液の中にポリウレタ
ンが溶出する可能性がある。すなわち、ポリウレタンが
溶剤に溶けるタイプであるためにハードコート液中に溶
出してハードコート液を汚染する可能性がある。

さらに、熱可塑性のポリウレタン層では、耐衝撃性は米
国のＦＤＡ規格は満足するものの、それ以上の衝撃につ
いては必ずしも強いとは言えない。

［課題を解決するための手段］ 本発明者らは前記の問題点を解決するために鋭意検討を
重ねた結果、プラスチックレンズ基材表面上に熱硬化性
ポリウレタンから成るプライマー層を設け、続いてシリ
コン系樹脂より成るハードコート層を設け、さらにその
表面に無機物質の蒸着による単層または多層の反射防止
膜を形成するプラスチックレンズが熱可塑性のポリウレ
タン層を有するレンズよりも耐衝撃性に優れ、しかも、
製造時にハードコート液にポリウレタン層を有するレン
ズを浸した時でもポリウレタンの溶出によるハードコー
ト液の汚染の心配がないことを見い出した。

すなわち、本発明は、プラスチックレンズ基材表面上に
ポリウレタンから成るプライマー層を設け、続いてシリ
コン系樹脂より成るハードコート層を設け、さらにその
表面に無機物質の蒸着による単層または多層の反射防止
膜を形成するプラスチックレンズ製造法において、プラ
イマー層形成用のポリウレタンとして熱硬化性ポリウレ
タンを用いるプラスチックレンズの製造法にある。

以下、本発明をさらに詳細に説明する。

本発明では、プラスチックレンズ基材の種類は特に限定
はされないが、Ｎ−置換フェニルマレイミド誘導体を含
有するモノマー混合物をラジカル重合させて得られる重
合体より成るプラスチックレンズが特に好ましく用いら
れる。このレンズの重合方法は通常のプラスチックレン
ズの重合方法とほとんど同じであり、単量体混合物をガ
ラスモールドとエチレン−酢と共重合体製ガスケットに
より組み立てられた鋳型中に流し込み、所定温度で所定
時間加熱し、さらにガラスモールドから取り出した後所
定温度で所定時間ポストキュアすることによりレンズが
得られる。

本発明では、プライマー層を形成するために、ブロック
型ポリイソシアネートとポリオールを主成分とするプラ
イマー用塗料をレンズに塗布し、加熱により硬化せしめ
る。ポリイソシアネートにはブロック型と非ブロツク型
があるが、本発明ではブロック型に限定される。ブロッ
ク型ポリイソシアネートとはイソシアネート基がブロッ
キング剤と呼ばれるものにより保護されたもので、この
ブロック型に限定される理由は、非ブロツク型ポリイソ
シアネートを用いるとポリオールの活性水素とイソシア
ネート基の反応が常温で進行するため、塗料のポットラ
イフが非常に短くなっていまうためである。これに対し
てブロック型ポリイソシアネートは、加熱してブロッキ
ング剤が遊離することにより初めて活性水素と反応し得
るため、常温でのポットライフは非常に長い。

ブロック型ポリイソシアネートの例としては、ヘキサメ
チレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート
、４，４゛−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート
、水添キシリレンジイソシアネートのそれぞれの数分子
を種々の方法で結合させた付加物、インシアヌレート、
アロファネート、ビュウレット、カルボジイミドをアセ
ト酢酸、マロン酸、メチルエチルケトオキシム等でブロ
ックしたものが挙げられる。

また、ポリオールの例としては、水酸基を一分子内に複
数個有するポリエステル、ポリエーテル、ポリカプロラ
クトン、ポリカーボネート、ポリアクリレートが挙げら
れる。ブロック型ポリイソシアネートとポリオールの比
率は、インシアネート基と水酸基のモル比で０．８〜１
．２５であり、特に０．８５〜１．２が好ましい。０．
８未満または１．２５より大きいと硬化膜の架橋密度が
小さすぎて耐衝撃性が向上しない。

また、これらのブロック型ポリイソシアネートとポリオ
ールを反応させる際には硬化触媒が不可欠である。硬化
触媒としては、第三級アミン化合物、有機錫化合物、有
機亜鉛化合物が好ましいが、例えば第三級アミン化合物
としては、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’　
−テトラメチルプロピレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、
Ｎ’−テトラメチルへキサメチレンジアミン等を挙げる
ことができ、有機錫化合物としてはオクチル酸錫、ジブ
チル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレート等を挙げ
ることができ、有機亜鉛化合物としては、オクチル酸亜
鉛、ナフテン酸亜鉛等を挙げることができる。硬化触媒
の濃度は、樹脂成分に対して０゜１〜５％であり、好ま
しくは０．５〜２％である。

０．１％未満では硬化させるのに長時間必要であり、作
業性が悪い。

本発明においては、プライマー用塗料は溶媒により希釈
される。希釈に用いられる溶媒としてはアルコール類、
ケトン類、エステル類、エーテル類が挙げられ、その他
の公知の溶媒も使用が可能である。特に好ましくは、ジ
アセトンアルコール、酢酸エチル、メチルエチルケトン
であるが、これらは単独で用いても良いし、２種以上の
混合溶媒としても良い。また、プライマー用塗料の中に
は、塗布性を改善するためのレベリング剤や耐候性向上
のための紫外線吸収剤や酸化防止剤を添加することも可
能である。

プライマー用塗料の塗布方法はスピンコード法、ディッ
ピング法等公知の方法であれば特に制限はない。また、
レンズは、必要に応じてアルカリ処理、プラズマ処理、
紫外線処理等の前処理を行っておくことが好ましい。

プライマー層を形成するには、プライマー用塗料をレン
ズに塗布した後、１００〜１４０℃、好ましくけは１１
０〜１３０℃で加熱することが必要である。１００℃よ
り低い温度ではブロック型ポリイソシアネートのブロッ
キング剤が遊離しないため硬化反応が進行しない。また
、１４０℃よりも高い温度ではレンズが変形する。硬化
に必要な時間は、加熱する温度によって異なるが、１５
〜９０分である。

プライマー層としての必要な膜厚は、０．０５〜５μｍ
、好ましくは０．１〜２μｍである。、０゜０５μｍよ
り薄いと耐衝撃性が著しく劣り、５μｍよりも厚いと面
精度が低下する。

本発明では、前記のポリウレタンプライマー層上にシリ
コン系樹脂より成るハードコート層を設ける。ハードコ
ート層の形成に用いるハードコート剤はシリコン系であ
ればなんでもよい。シリコン系樹脂を用いる理由は、メ
ラミン系、アクリル系の樹脂よりも硬いハードコート層
が得られるからであり、硬さを重視しないのであればメ
ラミン系、アクリル系でも差し支えない。また、ハード
コート剤の塗布法はディッピング法、スプレー法、スピ
ンコード法等一般に実施されている方法であればどのよ
うな方法でもよいが、作業性を考慮すればディッピング
法が最も適している。ハードコート剤を塗布した後、加
熱硬化、紫外線硬化、エレクトロンビーム硬化というよ
うなそのハードコート剤の硬化手段に応じた方法で硬化
処理がなされ、プラスチックレンズ表面のポリウレタン
プライマー層上にハードコート層が形成される。

本発明では、シリコン系ハードコート層上にさらに単層
または多層の反射防止膜を設ける。反射防止膜形成に用
いる物質としては、金属、金属または半金属の酸化物、
フッ化物等が挙げられ、ＳｉＯ２、Ｚ　ｒ　０２等の金
属酸化物、ＭｇＦ２等のフッ化物が代表的な例である。

単層または多層の反射防止膜な形成させる方法としては
、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンブレーティン
グ法、イオンビームアシスト法等が挙げられる。

［作用コ 本発明によれば、プラスチックレンズとハードコート層
の間に熱硬化性ポリウレタンから成るプライマー層が設
けられているので、ハードコート層の上に反射防止膜層
を設けたレンズであっても耐衝撃性に優れ、米国のＦＤ
Ａ規格を合格することはもとより、熱可塑性ポリウレタ
ンから成るプライマー層を設けたレンズよりも耐衝撃性
に優れている。また、ハードコート液にプライマー層を
設けたレンズを浸しても、プライマー成分であるポリウ
レタンが熱硬化性であるためにハードコート液中に溶出
せず、ハードコート液を汚染する心配がない。

［実施例コ 以下、本発明の詳細な説明するが、本発明がこれらによ
って限定されることはない。

なお、複数の膜を有するプラスチックレンズの性能評価
は次の方法で行った。

１）膜の付着性 膜の付着性を評価するためにクロスカットテープテスト
を次の方法で実施した。すなわち、膜を有するレンズの
表面をカッターで１Ｍ角のゴバン目（１００個）に切傷
をっけ、その上にセロハンテープを貼り付けた後、その
セロハンテープを勢いよく引き剥し、レンズから剥ぎ取
られずに残っている膜のゴバン目の数を数えた。そして
、結果を「ｍ／１００」のように表した。ｒ１００／１
００Ｊはクロスカットテープテストの結果、膜が全く剥
がれなかったことを示している。

２）耐摩耗性 プライマー層、ハードコート層を有するプラスチック基
材を＃０ＯＯＯのスチールウールで摩擦して傷のつきに
くさを調べ、次のように判定した。

Ａ：強く摩擦しても傷がつかない Ｂ：強＜＊擦すると少し傷がつく Ｃ：弱い摩擦でも傷がつく ３）染色性 一般的な分散染料であるブラックスブラウンＤ（（株）
眼部時計店製）２部、ブラックス染料助剤３部を水１０
００部に添加した染浴中で９０℃、１０分間の条件で浸
せき処理にて染色し、可視光線透過率をＴＯＰＣＯＮ　
　ＳｕｎｇｌａｓｓＴｅｓｔｅｒ（東京光学機械製）で
測定し、この値が８０％以下のものを染色性良好と判定
した。

４）反射防止コートの付着性 プライマー層、ハードコート層を有するプラスチック基
材上に５ｉ０２／ＺｒＯ２系の５層反射防止膜を真空蒸
着法により形成させた後、反射防止膜の上から＃０Ｏ０
０のスチールウールで摩擦し、反射色の変化を調べて次
のように判定した。

Ａ：強く摩擦しても反射色が変化しないＢ：強く摩擦す
ると傷がつき、傷の部分が白くなるが、傷以外の部分の
反射色は変化しない Ｃ：弱い賓擦でも膜が削り取られ、摩擦した部分が完全
に白くなる ５）耐衝撃性 鋼球落下試験により評価した。表−１に示した鋼球を軽
いものから順に１２７ｃｍの高さからレンズの中心部に
向かって自然落下させ、割れる１つ前の鋼球の重さをレ
ンズの耐衝撃性とした。なお、本試験に用いたレンズの
中心厚はすべて１．２ｍｍとした。

なお、耐掌耗性、反射防止コート付着性、耐衝撃性テス
トはプライマー層、ハードコート層、反射防止コート層
をすべて施したもので行い、膜の付着性、染色性テスト
は反射防止コート層を施す前、すなわちプライマー層と
ハードコート層のみを施した場合の性能テストである。

実施例１ （１）プラスチックレンズ基材の製造 ２−クロロフェニルマレイミド２０重量部、２゜２−ビ
ス（３，５−ジブロモ、４−メタクリロイルオキシエト
キシフェニル）プロパン２０重量部、トリブロモフェニ
ルメタクリレート３０重量部、ジアリルイソフタレート
２５重量部、ｎ＝４のポリエチレングリコールジメタク
リレート５重量部、紫外線吸収剤として２−　（２’−
ヒドロキシ−３”　、５’　−ジターシャリ−ブチルフ
ェニル）２−クロロベンゾトリアゾール１重量部と、ラ
ジカル重合開始剤として、ｔ−ブチルパーオキシ（２−
エチルヘキサノエート）２重量部から成る混合液を、ガ
ラスモールドとエチレン−酢と共重合体製ガスケットに
より組み立てられた鋳型中に流し込み２０時間かけて４
０℃から１２０℃まで加熱した。レンズをガラスモール
ドから取り出し１２０℃で１時間ポストキュアーした。

得られたレンズは内部歪みのない光学用のプラスチック
レンズとして良好なものであった。以下において、これ
らをプラスチックレンズ基材として用いた。

（２）プライマー用組成物の調製および塗布硬化市販の
ポリエステルタイプのポリオール「デスモフェン６７０
Ｊ　　（住友バイエルウレタン（株）製）５．８６重量
部、市販のブロック型ポリイソシアネートｒＢＬ−３１
７５Ｊ　　（住友バイエルウレタン（株）製）５．５１
重量部、硬化触媒としてジブチル錫ジラウレート０，１
０重量部、レベリング剤として市販のフッ素系レベリン
グ剤［フロラードＦＣ−４３０Ｊ（住友スリーエム（株
）製）０．１０重量部、溶媒としてジアセトンアルコー
ル８８．４３重量部から成る混合物を均一な状態になる
まで十分に撹拌し。これをプライマー組成物とした。

このプライマー組成物を、前処理としてアルカリ処理を
行った（１）で得られたプラスチックレンズ基材上に浸
せき法（引き上げ速度２００ｃｍ／ｍｉ　ｎ）にて塗布
したレンズは室温にて１５分間風乾させた後、１２０℃
で３０分間加熱処理してプライマーを硬化させ、レンズ
上に０．４μｍプライマー層を形成させた。

（３）シリコン系ハードコート剤の塗布硬化市販の可染
タイプのシリコン系ハードコート剤ｒＴＳ−５６−ＴＪ
　　（徳山曹達（株）製）を、（２）で得られたプライ
マー層を有するプラスチックレンズ基材のプライマー層
上に浸せき法（引き上げ速度６０ｃｍ／ｍｔｎ）にて塗
布しな。塗布したレンズは室温にて１５分間風乾させた
後、１３０°Ｃで６０分間加熱処理してハードコート層
を硬化させた。

（４）反射防止膜の形成 〈３）で得られたプライマー層、シリコン系ハードコー
ト層を有するするプラスチックレンズ基材上に５ｉ０２
／ＺｒＯ２系の５層反射防止膜を真空蒸着法により形成
させた。

このようにして得られた複合膜を有するプラスチックレ
ンスは、表−２に示す試験結果から明らかなように、膜
の付着性、耐摩耗性、染色性、反射防止コートの付着性
および耐衝撃性に優れたものであった。

実施例２ 市販のポリエステルタイプのポリオール「デスモフェン
６７０４４．２７重量部、市販のブロック型ポリイソシ
アネート「バーノックＤ−５００Ｊ（大日本インキ化学
工業（株）製）６．２８重量部、硬化触媒としてジブチ
ル錫ジラウレート０゜１０重量部、レベリング剤として
市販のフッ素系レベリング剤「フロラードＦＣ−４３０
，１０，１０重量部、溶媒として酢酸エチル８９．２５
重量部から成る混合物を均一な状態になるまで十分に撹
拌し、これをプライマー組成物とした。このプライマー
組成物を用いた以外はすべて実施例１と同様にして複合
膜を有するプラスチックレンズを作製し、実施例１と同
様にして試験を行った。試験結果は表−２に示す。

実施例３ 市販のポリエステルタイプのポリオール「デスモフェン
６７０」５．２２重量部、市販のブロック型ポリイソシ
アネート「コロネート２５０７Ｊ（日本ポリウレタン工
業（株）製）４．７８重量部、硬化触媒としてジブチル
錫ジラウレート０゜１０重量部、レベリング剤として市
販のフッ素系レベリング剤「フロラードＦＣ−４３０Ｊ
　Ｏ，１０重量部、溶媒としてメチルエチルケトン８９
゜８０重量部から成る混合物を均一な状態になるまで十
分に撹拌し、これをプライマー組成物とした。

このプライマー組成物を用いた以外はすべて実施例１と
同様にして複合膜を有するプラスチックレンズを作製し
、実施例１と同様にして試験を行った。試験結果は表−
２に示す。

実施例４ シリコン系ハードコート剤に市販の非染タイプのｒＴＳ
−５６−Ｈ，、＋　（徳山曹達（株）製）を用いた以外
はすべて実施例１と同様にして複合膜を有するプラスチ
ックレンズを作製し、実施例１と同様にして試験を行っ
た。試験結果は表−２に示す。

実施例５ シリコン系ハードコート剤に市販の非染タイプのｒＴｓ
−５６−ＨＪ　（徳山曹達（株）製）を用いた以外はす
べて実施例２と同様にして複合膜を有するプラスチック
レンズを作製し、実施例１と同様にして試験を行った。

試験結果は表−２に示す。

実施例６ 市販のポリアクリレートタイプのポリオール「デスモフ
ェンＡ３６５Ｊ　　（住人バイエルウレタン（株）製）
１３．６３重量部、市販のブロック型ポリイソシアネー
トｒＢＬ−３１７５Ｊ　８．１９重量部、硬化触媒とし
てジブチル錫ジラウレート０．１５重量部、レベリング
剤として市販のフッ素系レベリング剤「フロラードＦＣ
−４３０Ｊ０゜１０重量部、溶媒としてメチルエチルケ
トン７７゜０３重量部から成る混合物を均一な状態にな
るまで十分に撹拌し、これをプライマー組成物とした。

このプライマーを用い、さらにシリコン系ハードコート
剤にｒＴＳ−５６−ＨＪ　　（徳山曹達（株）製）を用
いた以外はすべて実施例１と同様にして複合膜を有する
プラスチックレンズを作製し、実施例１と同様にして試
験を行った。試験結果は表−２に示す。

実施例７ （１）プラスチックレンズ基材の製造 Ｎ−（２，６−ジニチルフエニルマレイミド）１０重量
部、ジフェン酸ジアリル４０重量部、２゜２−ビス（４
−アクリロイルオキシポリエトキシフェニル）プロパン
のエトキシ部が合計で４個の化合物（ＢＡ−６１１三洋
化成製）１０重量部、２．２−ビス（３，５−ジブロモ
、４−メタクリロイルオキシエトキシフェニル）プロパ
ン２０型皿部、ジアリルイソフタレート２０重量部、紫
外線吸収剤として２．４−ジヒドロキシベンゾフェノン
０．１重量部と、ラジカル重合開始剤として、ｔ−ブチ
ルパーオキシ（２−エチルヘキサノエート）２重量部か
らなる混合液を、ガラスモールドと低密度ポリエチレン
製のガスケットにより組み立てられた鋳型中に注ぎ、２
０時間かけて５０℃から１００℃まで加熱した。レンズ
をガラスモールドから取り出し、１２０℃で１時間ポス
トキュアーを行った。得られたレンズは内部歪のない光
学用プラスチックレンズとして良好な物であった。

以下において、これらをプラスチックレンズ基材として
用いた。

（２）プライマー用組成物の調整および塗布硬化実施例
７で得られたレンズを用いたこと以外は実施例１の（２
）の通り６ （３）シリコン系ハードコート剤の塗布硬化実施例７で
得られたレンズを用いたこと以外は実施例１の（３）の
通り。

（４）反射防止膜の形成 実施例７で得られたレンズを用いたこと以外は実施例１
の（４）の通り。

上記実施例の試験結果は表−２に示す。

実施例８〜１２ 実施例７で得られたレンズを用いたこと以外はそれぞれ
実施例２〜６と同じ。

上記各実施例の試験結果は表−２に示す。

実施例１３ （１）プラスチックレンズ基材の製造 Ｎ−（２−クロロフェニルマレイミド）１５重量部、２
．２−ビス（３，５−ジブロモ、４−メタクリロイルオ
キシエトキシフェニル）プロパン３０重量部、トリブロ
モフェニルメタクリレート１５重量部、ジアリルイソフ
タレート２０重量部、２．２−ビス（４−アクリロイル
オキシポリエトキシフェニル）プロパンのエトキシ部が
合計で４個の化合物（ＢＡ−６１１三洋化成製）１０重
量部、ベンジルメタクリレート１０重量部、紫外線吸収
剤として２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン１．０重
量部と、ラジカル重合開始剤として、ｔ−ブチルパーオ
キシ（２−エチルヘキサノエート）２重量部からなる混
合液を、ガラスモールドと低密度ポリエチレン製のガス
ケットにより組み立てられた鋳型中に注ぎ、２０時間か
けて５０℃から１００℃まで加熱した。レンズをガラス
モールドから取り出し、１２０℃で１時間ポストキュア
ーを行った。得られたレンズは内部歪のない光学用プラ
スチックレンズとして良好な物であった。

以下において、これらをプラスチックレンズ基材として
用いた。

（２）プライマー用組成物の調整および塗布硬化実施例
１３で得られたレンズを用いたこと以外は実施例１のく
２）の通り。

（３）シリコン系ハードコート剤の塗布硬化実施例１３
で得られたレンズを用いたこと以外は実施例１の（３）
の通り。

（４）反射防止膜の形成 実施例１３で得られたレンズを用いたこと以外は実施例
１の（４）の通り。

上記実施例の試験結果は表−２に示す。

実施例１４．１５ 実施例１３で得られたレンズを用いたこと以外は実施例
５．６と同じ。

上記各実施例の試験結果は表−２に示す。

実施例１６ （１）プラスチックレンズ基材の製造 Ｎ−（２，６−ジニチルフエニルマレイミド）１５重量
部、２．２−ビス（３，５−ジブロモ、４−メタクリロ
イルオキシエトキシフェニル）プロパン２０重量部、ト
リブロモフェニルメタクリレート３５重量部、ジアリル
イソフタレート２５重量部、ｎ＝４のポリエチレングリ
コールジメタクリレート５重量部、紫外線吸収剤として
２−（ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフェニル）ベンゾ
トリアゾール０．１重量部と、ラジカル重合開始剤とし
て、ｔ−ブチルパーオキシビバレート２重量部からなる
混合液を、ガラスモールドと低密度ポリエチレン製のガ
スケットにより組み立てられた鋳型中に注ぎ、２０時間
かけて４０℃から１００℃まで加熱した。レンズをガラ
スモールドから取り出し、１２０’Ｃで１時間ポストキ
ュアーを行った。得られたレンズは内部歪のない光学用
プラスチックレンズとして良好な物であった。以下にお
いて、これらをプラスチックレンズ基材として用いた。

（２）プライマー用組成物の調整および塗布硬化実施例
１６で得られたレンズを用いたこと以外は実施例１の（
２）の通り。

（３）シリコン系ハードコート剤の塗布硬化実施例１６
で得られたレンズを用いたこと以外は実施例１の（３）
の通り。

（４〉反射防止膜の形成 実施例１６で得られたレンズを用いたこと以外は実施例
１の（４）の通り。

上記実施例の試験結果は表−２に示す。

実施例１７．１８ 実施例１６で得られたレンズを用いたこと以外はそれぞ
れ実施例５，６と同じ。

上記各実施例の試験結果は表−２に示す。

実施例１９ （１）プラスチックレンズ基材の製造 Ｎ−（２−クロロフェニルマレイミド）２０重量部、ジ
フェン酸ジアリル２５重量部、２，２−ビス（４−アク
リロイルオキシポリエトキシフェニル）プロパンのエト
キシ部が合計で４個の化合物（ＢＡ−６１１三洋化成製
）５重量部、２゜２−ビス（３，５−ジブロモ、４−メ
タクリロイルオキシエトキシフェニル）プロパン２５重
量部、ジアリルイソフタレート２５重量部、紫外線吸収
剤として２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン０゜１重
量部と、ラジカル重合開始剤として、ｔ−ブチルパーオ
キシ（２−エチルヘキサノエート）２重量部からなる混
合液を、ガラスモールドと低密度ポリエチレン製のガス
ケットにより組み立てられた鋳型中に注ぎ、２０時間か
けて５０℃から１００℃まで加熱した。レンズをガラス
モールドから収り出し、１２０℃で１時間ポストキュア
ーを行った。得られたレンズは内部歪のない光学用プラ
スチックレンズとして良好な物であった。以下において
、これらをプラスチックレンズ基材として用いた。

（２）プライマー用組成物の調整および塗布硬化実施例
１９で得られたレンズを用いたこと以外は実施例１の（
２）の通り。

（３）シリコン系ハードコート剤の塗布硬化実施例１９
で得られたレンズを用いたこと以外は実施例１の（３）
の通り。

（４）反射防止膜の形成 実施例１９で得られたレンズを用いたこと以外は実施例
１の（４）の通り。

上記実施例の試験結果は表−２に示す。

実施例２０．２１ 実施例１つで得られたレンズを用いたこと以外はそれぞ
れ実施例５，６と同じ。

上記各実施例の試験結果は表−２に示す。

実施例２２ （１）プラスチックレンズ基材の製造 Ｎ−（２，６−ジニチルフエニルマレイミド）１０重量
部、ジフェン酸ジアリル２０重量部、２゜２−ビス（４
−アクリロイルオキシポリエトキシフェニル）プロパン
のエトキシ部が合計で４個の化合物（ＢＡ−６１１三洋
化成製）５重量部、２．２−ビス（３，５−ジブロモ、
４−メタクリロイルオキシエトキシフェニル）プロパン
２５重量部、ジアリルイソフタレート２５重量部、トリ
ブロモフェニルメタクリレート１５重量部、紫外線吸収
剤として２−（ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフェニル
）ベンゾトリアゾール０．２重量部と、ラジカル重合開
始剤として、ｔ−ブチルパーオキシ（２−エチルヘキサ
ノエート）２重量部からなる混合液を、ガラスモールド
と低密度ポリエチレン製のガスケットにより組み立てら
れた鋳型中に注ぎ、２０時間かけて５０℃から１００℃
まで加熱しな。レンズをガラスモールドから取り出し、
１２０℃で１時間ポストキュアーを行った。

得られたレンズは内部歪のない光学用プラスチックレン
ズとして良好な物であった。以下において、これらをプ
ラスチックレンズ基材として用いた。

（２）プライマー用組成物の調整および塗布硬化実施例
２２で得られたレンズを用いたこと以外は実施例１の（
２）の通り。

（３）シリコン系ハードコート剤の塗布硬化実施例２２
で得られたレンズを用いたこと以外は実施例１の（３）
の通り。

（４）反射防止膜の形成 実施例２２で得られたレンズを用いたこと以外は実施例
１の（４）の通り。

上記実施例の試験結果は表−２に示す。

実施例２３．２４ 実施例２２で得られたレンズを用いたこと以外はそれぞ
れ実施例５．６と同じ。

上記各実施例の試験結果は表−２に示す。

比較例１ 市販の熱可塑性ポリウレタンｒＬＱ３５１０゜（三洋化
成（株）製）３２．２６重量部、レベリング剤として市
販のフッ素系レベリング剤「フロラードＦＣ−４３０．
０．０６重量部、溶媒としてトルエン４５．１２重量部
、イソプロピルアルコール２２．５６重量部から成る混
合物を均一な状態になるまで十分に撹拌し、これをプラ
イマー組成物とした。このプライマー組成物を用い、コ
ーティング時の引き上げ速度を１０ａ＋＋／ｍｉｎとし
た以外はすべて実施例１と同様にして複合膜を有するプ
ラスチックレンズを作製し、実施例１と同様にして試験
を行った。試験結果は表−２に示す。

比較例２ 市販の熱可塑性ポリウレタンｒＬＱ３５１０．、＋（三
洋化成（株）製）１６．６７重量部、レベリング剤とし
て市販のフッ素系レベリング剤「フロラードＦＣ−４３
０」０．０６重量部、溶媒としてトルエン５５．５２重
量部、イソプロピルアルコール２７．７６重量部から成
る混合物を均一な状態になるまで十分に撹拌し、これを
プライマー組成物とした。このプライマー組成物を用い
、コーティング時の引き上げ速度を１０ｃｍ／ｍｉｎと
した以外はすべて実施例１と同様にして複合膜を有する
プラスチックレンズを作製し、実施例１と同様にして試
験を行った。試験結果は表−２に示す。

比較例３ プライマー層を一切設けないこと以外はすべて実施例６
と同様にして複合膜を有するプラスチックを作製し、実
施例１と同様にして試験を行った。

試験結果は表−２に示す。（以下余白）表−２ ［発明の効果］ 本発明によれば、プラスチックレンズ基材表面の耐衝撃
性改良剤として用いられるポリウレタン樹脂膜として、
熱硬化性ポリウレタン樹脂を用いることで、次のプラス
チックレンズ製造工程であるシリコン系樹脂より成るハ
ードコート液中に浸せきしても、ポリウレタン樹脂が溶
出しないので均質なプラスチックレンズが得られる。ま
た、ポリウレタン樹脂がシリコン系樹脂等のハードコー
ト液を汚すことがなくなる。また、このときブロック型
ポリイソシアネートとポリオールを主成分とするプライ
マー塗料を用いることにより作業性が改善される。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）プラスチックレンズ基材表面上にポリウレタンか
   ら成るプライマー層を設け、続いてシリコン系樹脂より
   成るハードコート層を設け、さらにその表面に無機物質
   の蒸着による単層または多層の反射防止膜を形成するプ
   ラスチックレンズ製造法において、プライマー層形成用
   のポリウレタンとして熱硬化性ポリウレタンを用いるこ
   とを特徴とするプラスチックレンズの製造法。
2. （２）熱硬化性ポリウレタンから成るプライマー層は、
   ブロック型ポリイソシアネートとポリオールを主成分と
   するプライマー用塗料を該プラスチックレンズに塗布、
   加熱硬化処理することによって形成されることを特徴と
   する特許請求の範囲第１項記載のプラスチックレンズの
   製造法。
3. （３）プラスチックレンズはＮ−置換フェニルマレイミ
   ド誘導体を含有するモノマー混合物をラジカル重合させ
   て得られる重合体より成ることを特徴とする特許請求の
   範囲第１項記載のプラスチックレンズの製造法。