JPH0311072A - ピペラジン誘導体及びこれを含有する医薬品 - Google Patents
ピペラジン誘導体及びこれを含有する医薬品Info
- Publication number
- JPH0311072A JPH0311072A JP89143646A JP14364689A JPH0311072A JP H0311072 A JPH0311072 A JP H0311072A JP 89143646 A JP89143646 A JP 89143646A JP 14364689 A JP14364689 A JP 14364689A JP H0311072 A JPH0311072 A JP H0311072A
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- JP
- Japan
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- carbon atoms
- formula
- group
- hydrogen atom
- diphenylmethylpiperazinyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は新規なピペラジン誘導体、及びこれを含有する
医薬品に関する。
医薬品に関する。
［発明の背景］
従来、２− ［４−（ジフェニルメチル）−１−ピペラ
ジニル］エトキシ酢酸もしくはそのアミドが、抗アレル
ギー剤、抗ヒスタミン剤、気管支拡張剤及び鎮痙剤とし
て有用であることが知うわている（特開昭５７−１４９
２８２号公報参照）。
ジニル］エトキシ酢酸もしくはそのアミドが、抗アレル
ギー剤、抗ヒスタミン剤、気管支拡張剤及び鎮痙剤とし
て有用であることが知うわている（特開昭５７−１４９
２８２号公報参照）。
本発明者らは、更に優れた抗ヒスタミン作用を有する化
合物を探索し、本発明を完成した。
合物を探索し、本発明を完成した。
［発明の目的］
本発明は、優れた抗ヒスタミン作用等を有する新規なピ
ペラジン誘導体及びこれを含有する薬剤を提供すること
を目的とする。
ペラジン誘導体及びこれを含有する薬剤を提供すること
を目的とする。
［発明の構成］
本発明は、−数式（１）：
（式中、Ｒ１は水素原子又は炭素数１〜５の低級アルキ
ル基を示し、Ｒ２Ｒ３及びＲ４はそれぞわ独立に、水素
原子、水酸基、炭素数１〜５の低級アルコキシ基、炭素
数３〜５の低級アルケニルオキシ基又はアラルキルオキ
シ基を示し、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立に、水素原子
、ハロゲン原子又は炭素数１〜５の低級アルキル若しく
は低級アルコキシ基を示す） で表わされるピペラジン誘導体、又はその薬理学的に許
容され得る塩である。
ル基を示し、Ｒ２Ｒ３及びＲ４はそれぞわ独立に、水素
原子、水酸基、炭素数１〜５の低級アルコキシ基、炭素
数３〜５の低級アルケニルオキシ基又はアラルキルオキ
シ基を示し、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立に、水素原子
、ハロゲン原子又は炭素数１〜５の低級アルキル若しく
は低級アルコキシ基を示す） で表わされるピペラジン誘導体、又はその薬理学的に許
容され得る塩である。
また本発明は、上記ピペラジン誘導体、又はその薬理学
的に許容され得る塩を活性成分として含有する医薬品で
ある。
的に許容され得る塩を活性成分として含有する医薬品で
ある。
［発明の詳細な記述］
本発明のピペラジン誘導体は前記−数式（１）で表わさ
れる化合物である。
れる化合物である。
前記−数式（１）において、炭素数１〜５の低級アルキ
ル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基等が挙げられ、炭素数１〜５の低級
アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、
ｎ−プロピルオキシ基等が挙げられ、炭素数３〜５の低
級アルケニルオキシ基の例としては、アリルオキシ基等
が挙げられ、アラルキルオキシ基の例としては、ベンジ
ルオキシ基、フェネチルオキシ基、ｐ−メトキシベンジ
ルオキシ基等が挙げられる。また、ハロゲン原子として
は、塩素原子、臭素原子、弗素原子及び沃素原子の何れ
であってもよい。
ル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基等が挙げられ、炭素数１〜５の低級
アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、
ｎ−プロピルオキシ基等が挙げられ、炭素数３〜５の低
級アルケニルオキシ基の例としては、アリルオキシ基等
が挙げられ、アラルキルオキシ基の例としては、ベンジ
ルオキシ基、フェネチルオキシ基、ｐ−メトキシベンジ
ルオキシ基等が挙げられる。また、ハロゲン原子として
は、塩素原子、臭素原子、弗素原子及び沃素原子の何れ
であってもよい。
本発明のピペラジン誘導体の薬理学的に許容され得る塩
としては、酸付加塩及び塩基性塩を挙げることができる
。このような酸付加塩としては、無機酸（例、塩酸、硫
酸、燐酸）又は仔機酸（例、酢酸、プロピオン酸、クエ
ン酸、酒石酸、リンゴ酸、シュウ酸、メタンスルホン酸
）等の塩が挙げられる。また、塩基性塩としては、ナト
リウム塩、カリウム塩、トリエチルアミン塩等が挙げら
れる。
としては、酸付加塩及び塩基性塩を挙げることができる
。このような酸付加塩としては、無機酸（例、塩酸、硫
酸、燐酸）又は仔機酸（例、酢酸、プロピオン酸、クエ
ン酸、酒石酸、リンゴ酸、シュウ酸、メタンスルホン酸
）等の塩が挙げられる。また、塩基性塩としては、ナト
リウム塩、カリウム塩、トリエチルアミン塩等が挙げら
れる。
本発明のピペラジン誘導体は、例えば、−数式（２）：
（式中、ＲＩ Ｒ２、Ｒ３）ｊ４ 、 Ｒ１！及びＲ
６は、前記−数式（１）について示したものと同じ意味
を有する） で表わされる化合物を、α−ハロゲン化酢酸エステルと
脱ハロゲン化水素反応させて一般式（３）：（式中、Ｒ
Ｉ Ｒ２Ｒ３）ｊ４ 、 Ｒ５及びＲ６は、上記と同
じ意味を有し、Ｒ７は上記α−ハロゲン化酢酸エステル
のアルコール残基を示す） で表わされる化合物を合成し、この酢酸エステル部分を
加水分解することによって製造することができる。
６は、前記−数式（１）について示したものと同じ意味
を有する） で表わされる化合物を、α−ハロゲン化酢酸エステルと
脱ハロゲン化水素反応させて一般式（３）：（式中、Ｒ
Ｉ Ｒ２Ｒ３）ｊ４ 、 Ｒ５及びＲ６は、上記と同
じ意味を有し、Ｒ７は上記α−ハロゲン化酢酸エステル
のアルコール残基を示す） で表わされる化合物を合成し、この酢酸エステル部分を
加水分解することによって製造することができる。
上記−数式（２）で表わされる化合物の一部は、例えば
、特開昭５８−１２４７７６号公報、同５９−１０１４
７５号公報等により公知の化合物である。
、特開昭５８−１２４７７６号公報、同５９−１０１４
７５号公報等により公知の化合物である。
上記の製造工程における、脱ハロゲン化水素反応及び加
水分解反応の条件としては、それ自体公知の反応条件を
適用することができる。
水分解反応の条件としては、それ自体公知の反応条件を
適用することができる。
本発明のピペラジン誘導体の代表的化合物の例を以下に
示す。
示す。
化合物１：１−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−
（４−ジフェニルメチルピペラジニル）エトキシ酢酸 化合物２：１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）
−２−（４−ジフェニルメチルピペラジニル）エトキシ
酢酸 化合物３：ｄｊｉ！−スレオ−１−（４−ベンジルオキ
シフェニル）−２−（４−ジフェニルメチルピペラジニ
ル）プロポキシ酢酸 化合物４：１−（２，４−ジメトキシフェニル）−２−
（４−ジフェニルメチルピペラジニル）エトキシ酢酸 化合物５：１−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−
（４−ジフェニルメチルピペラジニル）エトキシ酢酸 化合物６ ： ２− （４−ジフェニルメチルピペラジ
ニル）−１−（２，３，４−トリメトキシフェニル）エ
トキシ酢酸 化合物フ： ２−（４−ジフェニルメチルピペラジニル
）−１−（３，４，５−）ジメトキシフェニル）エトキ
シ酢酸 化合物８：１−（４−アリルオキシフェニル）−２−（
４−ジフェニルメチルピペラジニル）エトキシ酢酸 化合物９：１−（２−アリルオキシ−４−メトキシフェ
ニル）−２−（４−ジフェニルメチルピペラジニル）エ
トキシ酢酸 化合物１０：２−（４−ジフェニルメチルピペラジニル
）−１−（４−ヒドロキシフェニル）エトキシ酢酸 化合物１１：ｄｊ２−エリスロー２−（４−ジフェニル
メチルピペラジニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル
）プロポキシ酢酸 化合物１２ ： ｄｉ−スレオ−２−（４−ジフェニル
メチルピペラジニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル
）プロポキシ酢酸 化合物１３：２−（４−ジフェニルメチルピペラジニル
）−１−フェニルエトキシ酢酸化合物ｘ４：ｚ−［４−
［（ｐ−クロルフェニル）フェニルメチル］ピペラジニ
ル］−１−（３，４−ジメトキシフェニル）エトキシ酢
酸化合物１５：２−［４−［（Ｐ−メチルフェニル）フ
ェニルメチル］ピペラジニル］−１−（２，４−ジメト
キシフェニル）エトキシ酢酸次に、本発明のピペラジン
誘導体の薬理作用の一つである抗ヒスタミン作用につい
ての薬理実験の結果を示す。
（４−ジフェニルメチルピペラジニル）エトキシ酢酸 化合物２：１−（２，４−ジベンジルオキシフェニル）
−２−（４−ジフェニルメチルピペラジニル）エトキシ
酢酸 化合物３：ｄｊｉ！−スレオ−１−（４−ベンジルオキ
シフェニル）−２−（４−ジフェニルメチルピペラジニ
ル）プロポキシ酢酸 化合物４：１−（２，４−ジメトキシフェニル）−２−
（４−ジフェニルメチルピペラジニル）エトキシ酢酸 化合物５：１−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−
（４−ジフェニルメチルピペラジニル）エトキシ酢酸 化合物６ ： ２− （４−ジフェニルメチルピペラジ
ニル）−１−（２，３，４−トリメトキシフェニル）エ
トキシ酢酸 化合物フ： ２−（４−ジフェニルメチルピペラジニル
）−１−（３，４，５−）ジメトキシフェニル）エトキ
シ酢酸 化合物８：１−（４−アリルオキシフェニル）−２−（
４−ジフェニルメチルピペラジニル）エトキシ酢酸 化合物９：１−（２−アリルオキシ−４−メトキシフェ
ニル）−２−（４−ジフェニルメチルピペラジニル）エ
トキシ酢酸 化合物１０：２−（４−ジフェニルメチルピペラジニル
）−１−（４−ヒドロキシフェニル）エトキシ酢酸 化合物１１：ｄｊ２−エリスロー２−（４−ジフェニル
メチルピペラジニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル
）プロポキシ酢酸 化合物１２ ： ｄｉ−スレオ−２−（４−ジフェニル
メチルピペラジニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル
）プロポキシ酢酸 化合物１３：２−（４−ジフェニルメチルピペラジニル
）−１−フェニルエトキシ酢酸化合物ｘ４：ｚ−［４−
［（ｐ−クロルフェニル）フェニルメチル］ピペラジニ
ル］−１−（３，４−ジメトキシフェニル）エトキシ酢
酸化合物１５：２−［４−［（Ｐ−メチルフェニル）フ
ェニルメチル］ピペラジニル］−１−（２，４−ジメト
キシフェニル）エトキシ酢酸次に、本発明のピペラジン
誘導体の薬理作用の一つである抗ヒスタミン作用につい
ての薬理実験の結果を示す。
実験方法
１ｌａｒｔｌｅｙ系雄性モルモットを放血致死せしめた
のち回腸を摘出し、回腸縦走筋標本を作製した。
のち回腸を摘出し、回腸縦走筋標本を作製した。
３２℃に保温、通気したＬｏｃｋｅ−Ｒｉｎｇｅｒ液を
満たした２０ｍ１のｏｒｇａｎ ｂａｔｈ内に、標本を
０．５ｇの負荷をかけて懸垂した。収縮反応は、等張性
に記録した。ヒスタミンを累積的に通用して収縮を惹起
し、化合物を５分間前処置した場合と比較し、抗ヒスタ
ミン作用を検討した。抗ヒスタミン作用は、高群の方法
（応用薬理、２，１３１．１９６８）によって、Ｐ Ａ
２およびｐＤ“２で示した。
満たした２０ｍ１のｏｒｇａｎ ｂａｔｈ内に、標本を
０．５ｇの負荷をかけて懸垂した。収縮反応は、等張性
に記録した。ヒスタミンを累積的に通用して収縮を惹起
し、化合物を５分間前処置した場合と比較し、抗ヒスタ
ミン作用を検討した。抗ヒスタミン作用は、高群の方法
（応用薬理、２，１３１．１９６８）によって、Ｐ Ａ
２およびｐＤ“２で示した。
実験成績
モルモット回腸縦走筋標本におけるヒスタミン収縮に対
し、前記化合物５は濃度依存的に抑制し、低濃度ではヒ
スタミンの濃度作用曲線を右に平行移動させ、高濃度側
ではヒスタミンの最高収縮を抑制した。求められたＰＡ
２は６．０２±０．０１ （ｎ＝４）、ｐＤ’２は５
．１４±０． １１ （ｎ＝４）であった。
し、前記化合物５は濃度依存的に抑制し、低濃度ではヒ
スタミンの濃度作用曲線を右に平行移動させ、高濃度側
ではヒスタミンの最高収縮を抑制した。求められたＰＡ
２は６．０２±０．０１ （ｎ＝４）、ｐＤ’２は５
．１４±０． １１ （ｎ＝４）であった。
本発明のピペラジン誘導体及びその薬理学的に許容され
得る塩は、優れた抗ヒスタミン作用を有し、抗アレルギ
ー剤、抗ヒスタミン剤、気管支拡張剤、鎮痙剤等として
有用である。
得る塩は、優れた抗ヒスタミン作用を有し、抗アレルギ
ー剤、抗ヒスタミン剤、気管支拡張剤、鎮痙剤等として
有用である。
本発明のピペラジン誘導体の毒性は低い。
本発明のピペラジン誘導体及びその薬理学的に許容され
得る塩は、経口投与、非経口投与（例、静脈内又は皮下
注射、経鼻投与、直腸投与）の何れによっても投与でき
る。その投与量は、遊離体の量として、一般に１０ｍｇ
〜５００ｍｇ／日の範囲の量が適当である。
得る塩は、経口投与、非経口投与（例、静脈内又は皮下
注射、経鼻投与、直腸投与）の何れによっても投与でき
る。その投与量は、遊離体の量として、一般に１０ｍｇ
〜５００ｍｇ／日の範囲の量が適当である。
本発明のピペラジン誘導体及びその薬理学的に許容され
得る塩は、それ自体公知の方法により、例えば、注射剤
、平削、散剤、点鼻剤、丸剤、錠剤等の剤型にすること
ができる。
得る塩は、それ自体公知の方法により、例えば、注射剤
、平削、散剤、点鼻剤、丸剤、錠剤等の剤型にすること
ができる。
以下に実施例を示す。
［実施例１］
（ｉ）１−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−（４
−ジフェニルメチルピペラジニル）エトキシ酢酸 メチ
ルエステル １−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−（４−ジフ
ェニルメチルピペラジニル）エタノール２．１５３ｇの
トルエン（２０ｍｌ）溶液に水素化ナトリウム（純度６
０％）０．２４ｇ （６ミリモル）を加え、３０分間加
熱還流させた。氷冷後、α−ブロモ酢酸メチル０．８２
ｇを加え、室温で一夜攪拌した。反応混合物を水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去
し、残留物を中圧クロマトグラフィー（３０φ×４００
ｍｍ、ワコーゲルＣ−３００、ＣＨＣｌ１．３→ＣＨＣ
ｊ！ ３ ／ Ｍ ｅ ＯＨ＝ １００ ／ １、３
０ｍＪ２／分）で分離することにより標記化合物の組体
１．６６ｇ（収率６５．８％）を無色油状物として得た
。
−ジフェニルメチルピペラジニル）エトキシ酢酸 メチ
ルエステル １−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−（４−ジフ
ェニルメチルピペラジニル）エタノール２．１５３ｇの
トルエン（２０ｍｌ）溶液に水素化ナトリウム（純度６
０％）０．２４ｇ （６ミリモル）を加え、３０分間加
熱還流させた。氷冷後、α−ブロモ酢酸メチル０．８２
ｇを加え、室温で一夜攪拌した。反応混合物を水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去
し、残留物を中圧クロマトグラフィー（３０φ×４００
ｍｍ、ワコーゲルＣ−３００、ＣＨＣｌ１．３→ＣＨＣ
ｊ！ ３ ／ Ｍ ｅ ＯＨ＝ １００ ／ １、３
０ｍＪ２／分）で分離することにより標記化合物の組体
１．６６ｇ（収率６５．８％）を無色油状物として得た
。
ＮＭＲ（ＣＤ（１２，）δ：
２．３〜３．０ （１０Ｈ，ｍ）
３．６６ （３Ｈ，ｓ）
３．８６ （６Ｈ，ｓ）
３．８〜４．０ （２Ｈ，ｍ）
４．２２ （ＩＨ，ｓ）
４．５〜４．７ （ＩＨ，ｍ）
６．７〜７．５ （１３Ｈ，ｍ）
（ｉｉ）１−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−（
４−ジフェニルメチルピペラジニル）エトキシ酢酸 二
塩酸塩 上記（ｉ）で得られた組体１．６６ｇ（約３．３ミリモ
ル）をメタノール（１６ｍＭ）に溶解させ、２Ｎ−Ｎａ
ＯＨ３，３ｍｊ２を加えた後、室温で一夜攪拌した。反
応混合物を減圧下に濃縮し、水およびエーテルを加え、
攪拌した。水層を分堆し、エーテルで２回洗浄した。濃
塩酸（２ｍＩＬ）を加え、クロロホルムで２回抽出し、
抽出液を乾燥後、減圧下に濃縮した。残留物をアセトン
（２０ｍＬＬ）に加熱溶解させ、室温で攪拌した。
４−ジフェニルメチルピペラジニル）エトキシ酢酸 二
塩酸塩 上記（ｉ）で得られた組体１．６６ｇ（約３．３ミリモ
ル）をメタノール（１６ｍＭ）に溶解させ、２Ｎ−Ｎａ
ＯＨ３，３ｍｊ２を加えた後、室温で一夜攪拌した。反
応混合物を減圧下に濃縮し、水およびエーテルを加え、
攪拌した。水層を分堆し、エーテルで２回洗浄した。濃
塩酸（２ｍＩＬ）を加え、クロロホルムで２回抽出し、
抽出液を乾燥後、減圧下に濃縮した。残留物をアセトン
（２０ｍＬＬ）に加熱溶解させ、室温で攪拌した。
析出した結晶を濾取し、アセトンで洗浄して、標記化合
物８６４ｍｇ（収率４６．７％）を白色結晶として得た
。
物８６４ｍｇ（収率４６．７％）を白色結晶として得た
。
融点＝１５３〜１５５℃（分解）
ＩＲν（にＢｒ） ｃｍ−’：
３４００．３０００，２９３０，２５００゜１７３０．
１５１０，１４５０，１２６０゜１２４０．１１３０，
１０２０．７６０゜７１０゜ ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ）δ： ３．３〜４．２ （１２Ｈ，ｍ） ３．８３ （３Ｈ，ｓ） ３．８５ （３Ｈ，ｓ） ４．８〜５．１ （１）１． ｍ） ５．４９ （ＩＨ，ｓ） ６．９〜７．９ （１３Ｈ，ｍ）
１５１０，１４５０，１２６０゜１２４０．１１３０，
１０２０．７６０゜７１０゜ ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ）δ： ３．３〜４．２ （１２Ｈ，ｍ） ３．８３ （３Ｈ，ｓ） ３．８５ （３Ｈ，ｓ） ４．８〜５．１ （１）１． ｍ） ５．４９ （ＩＨ，ｓ） ６．９〜７．９ （１３Ｈ，ｍ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（１）： ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒ＾１は水素原子又は炭素数１〜５の低級アル
キル基を示し、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４はそれぞれ独
立に、水素原子、水酸基、炭素数１〜５の低級アルコキ
シ基、炭素数３〜５の低級アルケニルオキシ基又はアラ
ルキルオキシ基を示し、Ｒ＾５及びＲ＾６はそれぞれ独
立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜５の低級
アルキル若しくは低級アルコキシ基を示す） で表わされるピペラジン誘導体、又はその薬理学的に許
容され得る塩。 ２、一般式（１）： ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒ＾１は水素原子又は炭素数１〜５の低級アル
キル基を示し、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４はそれぞれ独
立に、水素原子、水酸基、炭素数１〜５の低級アルコキ
シ基、炭素数３〜５の低級アルケニルオキシ基又はアラ
ルキルオキシ基を示し、Ｒ＾５及びＲ＾６はそれぞれ独
立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜５の低級
アルキル若しくは低級アルコキシ基を示す） で表わされるピペラジン誘導体、又はその薬理学的に許
容され得る塩を活性成分として含有する医薬品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP89143646A JPH0311072A (ja) | 1989-06-05 | 1989-06-05 | ピペラジン誘導体及びこれを含有する医薬品 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP89143646A JPH0311072A (ja) | 1989-06-05 | 1989-06-05 | ピペラジン誘導体及びこれを含有する医薬品 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0311072A true JPH0311072A (ja) | 1991-01-18 |
Family
ID=15343626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP89143646A Pending JPH0311072A (ja) | 1989-06-05 | 1989-06-05 | ピペラジン誘導体及びこれを含有する医薬品 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0311072A (ja) |
-
1989
- 1989-06-05 JP JP89143646A patent/JPH0311072A/ja active Pending
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