JPH0311356A - 感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 この発明は、電子写真等に使用する感光体に係り、新規
なアゾ顔料を含有する感光層を有する感光体に関するも
のである。

従来の技術及び課題 従来、電子写真等に使用する感光体においては、感光層
を構成する材料として、セレン、硫化カドミウム、酸化
亜鉛等の無機光導電性材料が知られている。

これらの無機光導電性材料は数多くの利点、例えば暗所
で電荷の散逸が少ないこと、あるいは光照射によって速
に電荷を散逸できることなどの利点を持っている反面、
各種の欠点を持っている。

例えば、セレン系感光体では、製造条件が難しく、製造
コストが高く付き、また熱や機械的な衝撃に弱いため取
り扱いに注意を要する。また、酸化亜鉛系感光体や硫化
カドミウム系感光体では、多湿の環境下で安定した感度
が得られない点や、増感剤として添加した色素がコロナ
帯電による帯電劣化や露光による光退色を生じるため、
長期に渡って安定した特性を与えることができないとい
う欠点を有している。

一方、感光層を構成する材料としてポリビニルカルバゾ
ールをはじめとする各種の有機光導電性ポリマーを用い
ることも検討された。しかし、これらの有機光導電性ポ
リマーは、前述の無機系光導電材料に比べ、成膜性、軽
量性などの点で優れているが、未だ十分な感度、耐久性
および環境変化による安定性の点では無機系光導電材料
に比べ劣っていた。

そこで、近年においては、これらの感光体の欠点や問題
を解決するため、種々の研究開発が行われ、光導電性４
１！能の電荷発生機能と電荷輸送機能とをそれぞれ個別
の物質に分担させるようにした積層型あるいは分散型の
機能分離型感光体が開発された。

このような機能分離型感光体は、様々な物質の選択範囲
が広く、帯電特性、感度、残留電位、繰り返し特性、耐
刷性等の電子写真特性において、最良の物質を組合せる
ことができ、これによって高性能な感光体を提供するこ
とができる。また、塗工で生産できるため、極めて生産
性が高く、安価な感光体を提供でき、しかも電荷発生材
料を適当に選択することによって感光波長域を自在にコ
ントロールすることができる。例えば、電荷発生材料と
しては、フタロシアニン顔料、シアニン顔料、多環キノ
ン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、インジゴ染料、
チオインジゴ染料、スクワリウム顔料等の有機顔料や染
料、またセレン、セレン・砒素、セレン・テルル、硫化
カドミウム、酸化亜鉛、アモルファスシリコン等の無機
材料を用いることができる。

しかし、このような機能分離型感光体であっても、依然
として静電特性全般を満足するものは容易に得られず、
感度に関してもまだ十分とは言えず、より一層感度がよ
く、静電特性全般に優れた感光体が望まれるようになっ
た。

発明が解決しようとする課題 この発明は以上のような事情に鑑みなされたもので、そ
の課題とするところは、静電特性全般に優れ、特に感度
が優れた感光体を提供することに８０７ ある。

課題を解決するための手段 本発明は導電性支持体上に、下記一般式［Ｉ］で示され
るアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする
感光体； 臭素等）、ンアノ基、Ｃｌ−Ｃ２のアルコキシカルボニ
ル基を示す。

Ｒ６、Ｒ２は、電子吸引性の基が好ましく、特にシアノ
基が好ましい。

一般式［１］中、Ｃｐｔ、Ｃｐ！はフェノール性ＯＨ基
を有するカップラー残基、例えば、下記一般式［ＩＩ］
〜［ＸＩ］で表されるものを使用することができ、カッ
プラー成分ＣｐｌとＣｐｔは同一でも異なっていてもよ
い。

（以下、余白） １式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ，ｌ、ＲｌＩは水素、アルキル
基、アルコキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、アルコ
キシカルボニル基を示す；　　Ｃ１）ｔ、Ｃｐ、はフェ
ノール性ＯＨ基を有するカップラー残基を示し異なって
いてもよい。］ に関する。

一般式目］中、Ｒ１１Ｒｚ、Ｒ，□、Ｒ２″はそれぞれ
水素原子、Ｃ１−Ｃ２のアルキル基、Ｃ１−Ｃ２のアル
コキシ基、ハロゲン原子（フッ素、塩素、１口 ［ＩＩ［］ ［■］ ［ＩＩ］ ［ＩＶ］ ［Ｖ］ ・２・ ［ＶＩ］ ［■］ ［Ｘ］　　　　　　　　　　［Ｉ［］ ［式中、Ｘは酸素、イオウ、置換基を有していてもよい
窒素原子；　Ｙは芳香族炭化水素の２価の基あるいは窒
素原子と一緒になって複素環を形成する２価の基；　２
はベンゼン環と縮合して多環共役環あるいは複素環を形
成する残基である；Ｒ１、ＲいＲ＠、Ｒ７、Ｒ，、、Ｒ
，，１Ｒ，！、Ｒ１３は水素、または置換基を有しても
よいアルキル基。

アラルキル基、アリール基、複素環基であり、それぞれ
−緒になって環を形成してもよい；　Ｒ５、Ｒ１゜はそ
れぞれ置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基
、アリール基または複素環基を示す；Ｒ，、Ｒ９は水素
、ハロゲン原子、それぞれ置換基を有してもよいアルキ
ル基、アラルキル基、アンル基、アルコキシカルボニル
基、アリール基、縮合多環式基まｔ；は複素環基を示す
；　　ＲＩＳｘＲ１＠及びＲＩ７、Ｒ１１は水素、ハロ
ゲン原子、アルキル基、ニトロ基、置換スルホン基、Ｎ
−置換されてもよいカルバモイル基若しくはスルファモ
イル基、または置換されてもよいＣ−アシルアミノ基も
しくはフタルイミジル基を示し％　ＲＩＳ、Ｒ１４及び
ＲＩ７〜Ｒ１，は一体となって環を形成してもよい１゜
特に、上記一般式口口、［ＩＶ］、［■］、［■］、［
ＩＩ］のカップラー成分においてはＲ３、ＲいＲ１゜、
Ｒ１□が水素であり、ＲいＲ７、Ｒｏ、Ｒｌｍ、Ｒ１４
が次の一般式； ［式中、Ｒ１，はハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフル
オロメチル基より選択される置換基］で表される置換フ
ェニルであるものが好ましい。

なお、この発明に用いられるカップラー成分としては、
具体的には以下に示す化学式［１１〜〔３０］σもの等
が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない
。

［１Ｆ ［２］ ［３］ ［４］ ［７］ ［９］ ［１６１ ［１８］ ［８］ ［１０Ｆ ［１７］ ［１９１ ［１１］ ［１２］ ［１３１ ［１４］ Ｏ ［１５］ ［２２１ ［２３］ ［２４１ ［２５］ ［２６］ ［２７］ ［２８］ ［２９］ ここで、本発明の上記一般式［Ｉ］で示されるアゾ顔料
は通常の方法により容易に合成することができる。

すなわち、下記の一般式［ＸＩ［］ ［式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，ｌ、Ｒ３′は前記［Ｉ］の場
合と同意義１ で表されるジアミノ化合物を、亜硝酸ナトリウム−塩酸
を用いてジアゾ化し、アルカリの存在下で上記一般式［
１１］〜［ＸＩ］で表される適当なカッグラ−成分とカ
ップリングさせるか、またはジアミノ化合物をジアゾ化
し、次いでＨＢＦ、等の酸を加えて塩の形で単離した後
、カップリング反応を行うことにより合成することがで
きる。なお、カップリングは、公知の方法に従い通常、
水及び／又はＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等の有機溶
媒中、反応温度３０〜２５℃以下で１時間ないし１０時
間反応させるようにする。

また、前記一般式［Ｉ［］で表されるジアミノ化金物は
、公知の方法によって調製することができる。

例えば、先ず下記の一般式に示すように、一般式［ＸＩ
［Ｉ］で表わされるジニトロナフタル酸無水物と、一般
式［ＸｒＶ］で表わされる１、２−ジアミノエチレン化
合物とを酢酸等の触媒を用いて脱水縮合させることによ
り、一般式［ＸＶ］で示されるジニトロ化合物を合成す
る。

［ＸＶ］ そして、このジニトロ体［ＸＶ］を、亜鉛−塩化カルシ
ウム、塩化スズ−塩酸、酢酸−鉄、ハイドロサルファイ
ドナトリウム、硫化ナトリウム、ヒドラジン等や水素添
加により公知の方法で還元し、前記一般式［Ｘｎ］で表
わされるジアミノ化合物が得られる。

［ＸＶ］ ［ＸＩＩ］ そして、この発明にかかる感光体においては、導電性支
持体上に感光層を形成するにあたり、感光層に前記のよ
うにして製造した一般式［１１で示されるアゾ顔料を１
または２種以上含有させる。

■　このように、感光層に一般式［Ｉ］で示されるアゾ
顔料を１または２種以上含有させると、このアゾ顔料が
光導電性物質として作用し、光を吸収すると極めて高い
効率で電荷担体を発生するようになり、感光体の感度が
向上されるようになる。

なお、発生した電荷担体を、このアゾ顔料を媒体として
輸送することもできるが、電荷輸送材料を媒体として輸
送させた方がさらに効果的である。

ここで、この感光体に用いる上記導電性支持体としては
、銅、アルミニウム、銀、鉄、ニッケル等の金属や合金
の箔ないしは板をシート状又はドラム状にしたものや、
これらの金属をプラスチックフィルム等に真空蒸着、無
電解メツキ等によって付着させたもの、あるいは導電性
ポリマー、酸化インジウム、酸化スズなどの導電性化合
物の層を同じく紙あるいはプラスチックフィルムなどの
支持体上に塗布もしくは蒸着によって形成したもの等を
使用することができる。

また、感光体としては各種の形態のものが知られている
が、本発明の感光体はそのいずれの感光体で有ってもよ
い。

例えば、第１図に示すように、上記のような導電性支持
体（１）上に、光導電性材料（３）と電荷輸送材料（２
）とを結着剤と共に配合させて感光層（４）を形成した
単層をの感光体や、第２図に示すように、導電性支持体
（１）上に形成される感光層が、光導電性材料（３）を
含有する電荷発生層（６）と電荷輸送材料（２）を含有
する電荷輸送層（５）とが順々に積層されてなる機能分
離型の積層感光体や、第３図に示すように、導電性支持
体（１）上に形成される感光層が、８２図の場合とは逆
に、電荷輸送材料（２）を含有する電荷輸送層（５）と
光導電性材料（３）を含有する電荷発生層（６）とが順
々に積層されてなる機能分離型の積層感光体であっても
よい。

また、第４図に示すように、感光層（４）の表面に表面
保護層（７）を設けたものや、第５図に示すように、導
電性支持体（１）と感光層（４）との間に、中間層（８
）を設けたものであってもよい。なお、ｔ＄５図に示す
もののように、導電性支持体と感光層との間に中間層を
設けると、導電性支持体と感光層との間の接着性や塗工
性を改善できると共に、導電性支持体の保護や、導電性
支持体から感光層への電荷の注入を改善できるようにな
る。また、このような表面保護層や中間層は、前記の機
能分離型の積層感光体に設けることも可能である。

まず、この発明に係る感光体として、第１図に示すよう
な単層型感光体を作製する場合について説明する。

この場合には、上記一般式［１３で示されるアゾ顔料の
微粒子を、樹脂溶液もしくは電荷輸送化合物と樹脂とを
溶解させた溶液中に分散させ、これを導電性支持体上に
塗布し、乾燥させるようにする。この時、感光層の厚さ
は３〜３０μ１１好ましくは５〜２０μ耐；なるように
する。また、使用するアゾ顔料の量が少な過ぎると感度
が悪く、多過ぎると帯電性が悪くなったり、感光層の機
械的強度が弱くなったりするため、感光層中に含有させ
る割合は、樹脂１重量部に対して０．０１〜２重量部、
好ましくは０．２〜１．２重量部の範囲となるようにす
る。なお、ポリビニルカルバゾール等のように、それ自
身バインダーとして使用できる電荷輸送材料を用いた場
合には、上記アゾ顔料の添加量は、電荷輸送材料１重量
部に対して０゜Ｏ１〜０．５重量部となるようにするこ
とが好ましい。

次に、この発明に係る感光体として、第２図に示すよう
な積層型感光体を作製する場合について説明する。

この場合には、導電性支持体上に上記アゾ顔料を真空蒸
着するか、アミン等の溶媒に溶解させて塗布するか、あ
るいは、適当な溶剤もしくは必要に応じてバインダー樹
脂を溶解させた溶液中に上記アゾ顔料を分散させた塗布
液を、導電性支持体上に塗布し乾燥させて、導電性支持
体上に電荷発生層を形成する。この場合、この電荷発生
層の厚みは４μｍ以下、好ましくは２μｍ以下となるよ
うにする。

そして、このように形成された電荷発生層上に、電荷輸
送材料およびバインダーを含む溶液を塗布し、乾燥させ
て電荷輸送層を形成する。

この場合、電荷輸送層の厚みは３〜５０μｍ１好ましく
は５〜３０μｍとなるようにする。また、電荷輸送材料
の割合はバインダー樹脂１重量部に対して０．２〜２重
量部、好ましくは、０．３〜１゜３重量部となるように
する。なお、電荷輸送材料が、それ自身バインダーとし
て使用できる高分子電荷輸送材料である場合には、他の
バインダー樹脂を使用しなくてもよい。

ここで、上記のような各感光体の製造に使用するバイン
ダー樹脂は、電気絶縁性であり、それ自体公知の熱可塑
性樹脂、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂、光導電性樹脂等
を使用できる。適当なバインダー樹脂としては、特にこ
れらのものに限定されるものではないが、例えば、飽和
ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂、エ
チレン−酢酸ビニル共重合体、イオン架橋オレフィン共
重合体（アイオノマー）、スチレン−ブタジェンブロッ
ク共重合体、ポリカーボネート、塩化ビニル酢酸ビニル
共重合体、セルロースエステル、ポリイミド、スチロー
ル樹脂等の熱可塑性剤、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、
シリコーン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、キシ
レン樹脂、アルキッド樹脂、熱硬化性アクリル樹脂等の
熱硬化樹脂、光硬化性樹脂、ポリビニルカルバゾール、
ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニ
ルビロール等の光導電性樹脂等がある。なお、これらの
バインダー樹脂は、単独もしくは組み合わせて使用する
ことができる。これらの電気絶縁性は、単独で測定して
ｌＸｌＯ１２Ω・６１１１以上の体積抵抗率を有するこ
とが望ましい。

また、この発明の感光体においては、上記のようなバイ
ンダーｓｔｍｈ共に、ハロゲン化パラフィン、ポリ塩化
ビフェニル、ジメチルナフタレン、ジブチル７タレート
、〇−ターフェニル等の可塑剤や、クロラニル、テトラ
シアノエチレン、２゜４．７−ドリニトロフルオレノン
、５．６−ジシアツベンゾキノン、テトラシアノキノジ
メタン、テトラクロル無水フタル酸、３．５−ジニトロ
安息香酸等の電子吸引性増感剤や、メチルバイオレット
、ローダミンＢ１シアニン染料、ピリリウム塩、チアピ
リリウム塩等の増感剤を使用してもよい。

また、上記のような感光体において使用する電荷輸送材
料としては、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン化合物、ス
チリル化合物、トリフェニルメタン化合物、オキサジア
ゾール化合物、カルバゾール化合物、スチルベン化合物
、エナミン化合物、オキサゾール化合物、トリフェニル
アミン化合物、テトラフェニルベンジジン化合物、アジ
ン化合物等色々なものを使用することができる。具体的
には、例えばカルバゾール、Ｎ−エチルカルバゾール、
Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ〜フェニルカルバゾール、
テトラセン、クリセン、ピレン、ペリレン、２−フェニ
ルナフタレン、アザピレン、２゜３−ベンゾクリセン、
３．４−ベンゾピレン、フルオレン、１．２−ベンゾフ
ルオレン、４−（２−フルオレニルアゾ）レゾルンノー
ル、２ｐ−アニソールアミノフルオレン、ｐ−ジエチル
アミノアゾベンゼン、カシオン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｐ
−７エニルアゾアニリン、ｐ−（ジメチルアミノ）スチ
ルベン、１．４−ビス（２−メチルスチリル）ベンゼン
、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、
２．５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３
，５−オキサジアズール、ｌ−７エニルー３−（ｐ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフ
ェニル）ピラゾリン、Ｉ　　’ユニルー３−フェニルー
５−ピラゾロン、２−（ｍ−す７チル）−３−フェニル
オキサシーツ呟　２−（ｐジエチルアミノスチリル）−
６−ジニチルアミノベンズオキサゾール、２−（ｐ−ジ
エチルアミノスチリル）−６−ジニチルアミノベンゾチ
アゾール、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェ
ニル）フェニルメタン、１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアミノ−２−エチルフェニル）へブタン、ＮｌＮ
−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−１Ｏ−エチ
ルフェノキサジン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３
−メチリデン−１０−エチルフェノチアジン、１．１．
２．２−テトラキス−（４−Ｎ。

Ｎ−ジエチルアミノ−２−エチルフェニル）エタン、ｐ
−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニ
ルヒドラゾン、ｐ−ジフェニルアミノベンズアルデヒド
−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−エチルカルバゾ
ール− フェニルヒドラゾン、ｐ−’；エチルアミノベンズアル
デヒＦ−Ｎ−σ−す７チルーＮ−７エニルヒドラゾン、
ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−３−メチルベン
ズチアゾリノン−２−ヒドラゾン、２−メチル−４−Ｎ
、Ｎ−ジフェニルアミノ−β−７エニルスチルベン、α
−７エニルー４−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノスチルベン
、１．ｔ−ビス（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４，
４−ジフェニル−１，３−ブタジェン等の電荷輸送物質
を、単独または２種以上混合して使用する。

また、第４図のように表面保護層を設ける場合、その材
料としては、アクリル樹脂、ポリアリール樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂、ウレタン樹脂等のポリマーをそのまま
、或は酸化スズや酸化インジウム等の低抵抗化合物を分
散させたもの等が適当で、また有機プラズマ重合膜も使
用でき、有機プラズマ重合膜には、必要に応じて酸素、
窒素、ハロゲン、周期律表の第■族、第Ｖ族原子を含め
ることも可能である。なお、表面保護層の膜厚は、５μ
ｍ以下が望ましい。

また、第５図に示すように中間層を設ける場合、その材
料としては、ポリイミド、ポリアミド、ニトロセルロー
ス、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコール等の
ポリマーをそのまま、または酸化スズや酸化インジウム
などの低抵抗化合物を分散させたもの、酸化アルミニウ
ム、酸化亜鉛、酸価ケイ素などの蒸着膜等が適当である
。この場合、中間層の膜厚は１ｐ１１以下であることが
望ましい。

なお、前記一般式［Ｉ］で示されるアゾ顔料は、特に、
上記のような積層型感光体の電荷発生材料として有効に
作用する。

［実施例］ 次に、この発明の具体的な実施例について説明すると共
に、比較例を挙げてこの発明の実施例に係る感光体が優
れたものであることを明らかにする。

合成例 前記一般式［Ｉ］におけるＲ、、Ｒ，がシアノ基、Ｒ１
’、Ｒ，ｌが水素であり、カップラー成分が前記化学式
［１１で示されるものからなるアゾ顔料をを合成する場
合について具体的に説明する。

なお、一般式［Ｉ］で示されるその他のアゾ顔料につい
ても略同様にして合成することができる。

ここで、この合成例では、下記化学式（ａ）に示す化合
物を用いるようにした。

上記化合物（ａ）３．０ｇ（０，０１モル）を１８Ｎ塩
酸１００ｍｆｆ中に分散させ、この分散液を撹拌しなが
ら温度５℃まで冷却し、これに亜硝酸ナトリウム１．４
ｇを２０ｍＱの水に溶解させた水溶液を滴下して加え、
滴下終了後、さらに１時間、冷却下で撹拌を行った。そ
の後、これを濾過し、得られた濾液にホウフッ化水素酸
５０■ｌを加え、生成した結晶を濾取して、ジアゾニウ
ム塩のテトラフルオロボレイトを得た。

次に、上記のようにして得ｔ；ジアゾニウム塩５゜０９
（０，０１モル）を、前記化学式［１１に示すカップリ
ング剤６．３１ｇ（０，２４モル）とともにジメチルス
ルホキシド３００ｍａ＋こ溶解させた。そして、これに
酢酸ナトリウム５ｇを水３０−に溶解させた溶液を、室
温にて約３０分で滴下し、滴下終了後は、室温にて更に
３時間撹拌した後、析出している結晶を濾取した。

そして、この得られた粗結晶を脱イオン水ＩＱに分散さ
せ、室温で３時間撹拌した後、再び結晶を濾取し、更に
ＤＭＦ　ＩＱに分散させ、室温で３時間撹はんさせた後
、再び結晶をろ取し、さらにＤＭＦ　ＩＱに分散させ、
室温で３時間撹はんさせた後、再び結晶をろ取した。Ｄ
ＭＦの洗浄を更に２回繰り返した。その後、結晶を水洗
、乾燥し、ビスアゾ顔料６．０９（収率７０，８％）を
得た。

このようにして得られたビスアゾ顔料は、赤紫色結晶で
あった。

また、このビスアゾ顔料の元素分析を行い、各元素の実
測値と計算値とを比較した。この結果は、下記の表１に
示す通りであった。

表１ 次に、上記のようにして得られる各アゾ顔料を用いて感
光体を作製した具体的な実施例について説明する。

実施例１ この実施例では、一般式［ｒｌで示されるアゾ化合物と
して、そのＲ１及びＲ１成分がそれぞれシアノ基であり
、Ｒ１″、Ｒ２″がそれぞれ水素であり、カップラー成
分Ｃｐ＋およびＣｐｚが前記の化学式［２］で示される
ものからなるものを用いた。

そして、このアゾ化合物０．４５重量部とポリエステル
樹脂（バイロン２００：東洋紡績社製）０゜４５重量部
とを、シクロへキサノン５０重量部と共にサンドグライ
ダ−によって分散させ、・この分散液を厚さ１００μｍ
のアルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用い
て塗布し、これを乾燥させて膜厚が０．３ｇ／ｍ’の電
荷発生層を形成した。

次いで、このようにして得られた電荷発生層の上にｌ、
ｌ−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４，４−ジ
フェニル−１，３−ブタジェン７重量部とポリカーボネ
イト樹脂（Ｋ−１３００：音大化成社製）７重量部とを
、１．４−ジオキサン５０重量部に溶解した溶液を塗布
し、これを乾燥させて膜厚が２０μｍの電尚輸送層を形
成した。

このようにして、この実施例では、上記のようなアゾ化
合物を含有する電荷発生層と、電荷輸送層との２層から
なる感光層を有する機能分離型の積層感光体を得た。

実施例２〜１０ これらの実施例においては、電荷発生層に含有させる前
記アゾ化合物として、そのＲ，、Ｒ，、Ｒ１’、Ｒ２″
及びカップラー成分Ｃｐｒ、Ｃｐｚが下記の表２に示す
ものを用いた。そして、それ以外については、上記実施
例１の場合と同様にして、電荷発生層と電荷輸送層との
２層からなる感光層を有する積層型感光体を得た。

なお、この表２において、Ｃｐ酸成分ついては、前記化
学式［１］〜［３０］の番号を用いて示した。

（以下、余白） 実施例Ｉｆ〜１５ これらの実施例においては、電荷発生層に含有させる前
記アゾ化合物として、そのＲ１、Ｒ２、Ｒ，’、Ｒ２′
及びカップラー成分Ｃｐ＋、ｃｐ２が下記の表３に示す
ものを用いると共に、電荷輸送層に用いる電荷輸送材と
して、１．１−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−
４，４−ジトリル−１，３−ブタジェン及びアリール樹
脂（Ｕ−ポリマー：　ユニチカ社製）を使用するように
した。

そして、これら以外については、上記実施例Ｉの場合と
同様にして、電荷発生層と電荷輸送層との２層からなる
感光層を有する積層型感光体を得Ｉこ。

なお、Ｃｐ酸成分、前記化学式［１１〜［３０１の番号
を用いて示した。

（以下、余白） 比較例１ この比較例においては、電荷発生材料として下記の化学
式（ｂ）に示すものを使用し、それ以外については、前
記実施例１の場合と同様にして、電荷発生層と室部輸送
層との２層からなる感光層を有する積層型感光体を得た
。

この比較例においては、電荷発生材料として下記の化学
式（ｄ）に示すものを使用するようにし、それ以外は、
前記実施例１の場合と同様にして、電荷発生層と電荷輸
送層との２層からなる感光層を有する積層型感光体を得
た。

比較例２ この比較例においては、電荷発生材料として下記の化学
式（ｃ）に示すものを使用するようにし、それ以外につ
いては、前記実施例１の場合と同様にして、電荷発生層
と電荷輸送層との２層からなる感光層を有する積層型感
光体を得た。

比較例４ この比較例においては、電荷発生材料として下記の化学
式（ｅ）に示すものを使用するようにし、それ以外につ
いては、前記実施例１の場合と同様にして、電荷発生層
と電荷輸送層との２層からなる感光層を有する積層型感
光体を得た。

比較例３ そして、上記のようにして作製された実施例１〜１５及
び比較例１〜４の各感光体についてその感度を比較する
ため、各感光体の半減露光量Ｅ＋／、を測定した。なお
、半減露光量Ｅ１／２の測定にあたっては、前記の各感
光体をまず暗所で−６，５ＫＶのコロナ放電により帯電
させ、次いで、これらの感光体を照度５　　ｌｕｘの白
色光で露光し、表面電位が初期表面電位の半分に減衰す
るのに必要な露光量（ｌｕｘ−ｓｅｃ）を測定した。

この測定結果は、下記の表４に示す通りであっに。

表４ 発明の効果 本発明の一般式［１］で表されるビスアゾ顔料を含有す
る感光体は、静電特性、特に感度に優れている。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第５図は本発明に係る感光体の模式図であって
、第１図、第４図、第５図は導電性支持体上に感光層を
積層してなる分散型感光体の構造を示し、第２図、第３
図は導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層を積層し
てなる機能分離型感光体の構造を示す。 ｌ・・・導電性支持体、　　２・・・電荷輸送材料、３
・・・光導電性材料、　４・・・感光層、５・・・電荷
輸送層、　　　６・・・電荷発生層、７・・・表面保護
層、　　　８・・・中間層。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に、下記一般式［ I ］で示される
   アゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする感
   光体； ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ［式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿１’、Ｒ＿２’は水素、
   アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、シアノ基
   、アルコキシカルボニル基を示す；Ｃｐ＿１、Ｃｐ＿２
   はフェノール性ＯＨ基を有するカップラー残基を示し異
   なっていてもよい。］