JPH03115241A - シクロプロピルアルキル又は―アルケニル化合物、これらの調製方法及び液晶混合物中におけるその利用 - Google Patents

シクロプロピルアルキル又は―アルケニル化合物、これらの調製方法及び液晶混合物中におけるその利用

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JPH03115241A
JPH03115241A JP2123960A JP12396090A JPH03115241A JP H03115241 A JPH03115241 A JP H03115241A JP 2123960 A JP2123960 A JP 2123960A JP 12396090 A JP12396090 A JP 12396090A JP H03115241 A JPH03115241 A JP H03115241A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 液晶の異方性と液体の挙動の通常的でない組合わせは、
多数の電気光学的スイッチ装置や表示装置に用いられて
いる。ここでは、液晶の電気的、磁気的、弾性及び／又
は熱的特性を配向変化のために用いることができる。そ
して、例えば、複屈折、二色性吸収染料モジュール（「
ゲスト−ホストモード（ｇｕｅｓｔ−ｈｏｓｔ　　ｍｏ
ｄｅ）」）を含有させること、又は光の散乱によって、
光学効果を達成することができる。
様々な分野の用途において絶え間なく増加している需要
を満足させるために、新規の向上した液晶混合物、及び
非常に広範な構造を有する多くのメソゲニック（ｗｅｓ
ｏｇｅｎｉｅ）化合物に対する絶え間のない需要がある
。これは、ネマチックＬＣ相（例えば、ＴＮ＝ｒねじれ
ネマチック（ｔｗｉｓｔｅｄｎｅｍａｔｉｃ）」、５Ｔ
Ｎ＝ｒ超ねじれネマチック（ｓｕｐｅｒｔ幇１ｓｔｅｄ
　　ｎｅ舗ａｔｉｃ）」、５ＢＥ＝ｒ超ねじれ複屈折効
果（ｓｕｐｅｒｔｗｉｓｔｅｃｌ　ｂｉｒｅｆｒｉＢｅ
ｎｅｅ　ｅｆｆｅｃｔ）」ＥＣＢ＝ｒ電気制御複屈折（
ｅｌｅｃｔｒｉｅａｌｌｙｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ　　ｂ
ｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）」）を用いる分野、及びス
メクチックＬＣ相［例えば、強誘電体とエレクトロクリ
ニック（ｅｌｅｃｔｒｏｃｌｉｎｉｃ）］を用いる分野
にあてはまる。
ＬＣ混自物に適する化合物は、合成成分（構造図）〔例
えば、Ｊ　、　Ａｍ、　Ｃｈｅｗｂ、　Ｓｏｃ、　１０
８４７３６（１９８６）、構造１　；５ｃｉｅｎｃｅ　
２３１．３５００　（１９８６）、第１図Ａ；Ｊ　、　
Ａ１１．　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、　１０８．５２１０（
１９８６）、第３図、を参照せよ］によって記述するこ
とができ、そこにおいては、環状化合物−芳香族化合物
、複素環式化合物−からの環は、小さい基（例えば、メ
チル又は塩素）によって鎖が置換され枝分かれしている
直鎖アルキルの側鎖又はアルキル側鎖に結きする。
ヨーロッパ特許出願（ＥＰ−Ａ）第０．２４４゜１２９
は、光学的に活性であり、そして−Ｃ０−０−ＣＨ２，
−０−ＣＯ−又は−ＣＨ２−橋［シクロプロピル環は、
特定の橋かけメンバー（ｂｒｉｄｇｉｎｇｍｅｍｂｅｒ
）の右側末端にある］による公知の中間生成ラジカルの
うちの一つと結合する２、２−ジメチルシクロプロパン
誘導体を記載している。これらの化合物は、強誘電性Ｌ
Ｃ混合物（１１ｎＣ／ｃｍ２の自然分極）のための成分
として適当であると言われている。
本発明の目的は−、多くの他の成分と結合して、非常に
広範囲なＬＣ混合物を形成することができる新規なメソ
ゲニック化合物を製造することである。
次に明らかにする化合物は、本目的を達成する： 即ち、一般式（１）で表される液晶シクロプロピルアル
キル又は−アルゲニル化会物。
［式中： Ｒ１は、２〜６個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ
した（不斉炭素原子を有する又は有しない）アルキル又
はアルケニルであり、１個又は２個の非隣接−ＣＨ，−
基を、−Ｏ−−５−ｃｏ−、−ｃｏ−ｏ−、−ｏ−ｃｏ
−スは一０ＣＯ−Ｏ−で置換することもできるし、又Ｈ
をＦで置換することもでき、 Ｒ１は又、次のラジカルのうちの−っであり、Ａ　Ｉ　
、　Ａ　２及びＡ３は、同−又は異なり、不置換又はモ
ノ−又はジハロ−置換１，４−フェニレン、不置換又は
１−又は４−ＣＮ−置換１，４−シクロヘキシレン、ピ
ラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６〜ジイル
、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジ
イル又は（１，３，４）−チアジアゾール−２，５−ジ
イルであり、ＭＭ＝Ｍ２は、同−又は異なり、ｃｏ−ｏ
、ｏ−ｃｏ、ｃｏ−ｓ、５−ｃｏ、ＣＨ２−００−ＣＨ
２、ＣＥ　Ｃ、ＣＨ２ＣＨ２又は単結合であり、 Ｇは、１個又は２１１ｇの非隣接−ＣＨ２−基を、ｏ−
−ｓ−−ｏ−ｃｏ−−ｃｏ−。
５−ＣＯ−１又は−ＣＯ−Ｓによって置換することもで
きる直鎖又は枝分かれした１〜１６個の炭素原子を有す
るアルキレン又は２個〜１６個の炭素原子を有するアル
ケニレンであり、 Ｒ２，Ｒり及びＲ４は、Ｈｌ又は１個の−ＣＨ２−基を
、−ｏ−−ｃｏ−ｏ−１又は−〇−ＣＯ−によって置換
することもできる直鎖又は枝分かれした１〜１６個の炭
素原子を有するアルキル又は２〜１６個の炭素原子を有
するアルケニルであり、ｋと−は、Ｏ又は１であり、 ｊ、１．及びｎは、０，１又は２である］好ましいその
様な化き物は、一般式（１）における基 である化合物である。
さらに、 特に好ましい化き物は、 一般式（Ｉ）に おいて、 基 Ｒ’（−八’）　（−Ｍ’） （〜＾２） （−Ｍ”） （−Ａ３） が： に ！ である化合物である。
一般式（１）の特に好ましい化き物は、また、Ａ　Ｉ　
、　Ａ２及びＡ３が、同−又は異なる不置換１，４−フ
エニレン、モノ−又はジフルオロ−置換１．４−フェニ
レン、１，４−シクロヘキシレン、ピリジン−２，５−
ジイル又はピリミジン−２，５ジイルである化合物であ
る。
新規のシクロプロピルアルキル又はアルケニル化合物は
、化学的に、光化学的に、及び熱的に安定であり、混合
した時に申し分のない相溶性を有する。対応するｎ−ア
ルキル同族体と比較すると、これらの化合物は、しばし
ばより低い融点を有し、そしてＬ　Ｃ混き物中において
は、しばしばさらに低い融点を示す。
上記の目的に対する更なる解答は、−紋穴（１）で表わ
される液晶混６物を少なくとも一つ含む液晶混き物であ
る。
液晶混合物は、本発明に従って要求される化合物のうち
の少なくとも一つを含む２〜２０の成分、好ましくは２
〜１５の成分を含む。その他の成分は、好ましくは、ネ
マチック、コレステリック及び／又は偏向したスメティ
ック相を有する公知の化き和から選択される。これらの
公知の化合物には、例えば、シッフ塩基（Ｓｃｈｉｆｆ
　　ｂａｓｅｓ）、ビフェニル、ターフェニル、フェニ
ルシクロヘキサン、シクロへキシルビフェニル、ピリミ
ジン、桂皮酸エステル、コレステロールエステル、及び
ｐ−アルキル安恋、香酸の様々に橋かけされた多核エス
テル（末端に極性基を有する）が挙げられる。一般的に
、市販されている液晶混す物は、本発明に従う化合物の
添加前でさえも、非常に幅広い様々な成分を含む混合物
であり、そのうちの少なくとも一つの成分は、中間生成
、即ち誘導された状態又はある種の負成分と混合した状
態において、化き物として）α晶相［−少なくとも一つ
の互変（透明点〉融点）又は単変の（透明点く融点）中
間相構造を期待することができる］を示す。
液晶混合物は、一般的に、０．０１〜７０重量％、特に
０．０５〜５０１の本発明に従う化合物を含む。
本発明に従う化合物は、メソゲニック−官能価反応性出
発化合物を同様に一官能価反応性シクロプロピルアルキ
ル化合物に結きさせるという公知の標準的な反応によっ
て、調製することができ、そしてその公知の２つの成分
の合成を仮定することができる。
従って、例えば、メソゲニックヒドロキシル又はメルカ
プト化合物をトリフェニルホスフィン／′アゾジカルボ
ン酸ジエステルの存在下でシクロプロピルアルカノール
に結合させることができる（Ｍ　１ｔｓｕｎｏｂｕ反応
１例えばＪ　、　Ｃｈｅｎ、　Ｓｏｃ。
Ｐｅｒｋｉｎ　　Ｔｒａｎｓ、　１９７５．４６１）、
単独に又は中間体として製造されるこれらメソゲニック
ヒドロキシル又はメルカプト化合物のアルカリ金属塩又
はアルカリ土類金属塩を、ハロートルエンスルボニルオ
キシ−又はメチルスルホニルオキシ−シクロプロピルア
ルキル化合物と反応させることもできる（Ｗ　ｉ　Ｉ　
ｌ　ｉａｍｓｏｎ反応、Ｍえば、ＰａＬａ１．エーテル
結合の化合、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ　　Ｐｕｂｌｉ
ｓｂｅｒＳ、ＮｅｗＹｏｒｋ　　１９６７、ｐｐ、　　
４４６−４６８）。
しかしながら、縮自状態下において、メソゲニックカル
ボン酸をシクロプロピルアルカノールと反応させること
もできる（例えば、　Ｍａｒｃｈ。
Ａｄｖａｎｃｅｄ　　Ｏｒｇａｎｉｃ　　Ｃ１＋ｅｍｉ
ｓｔｒｙ、２ｎｄ　　Ｅｄ。
Ｍｅ、　Ｇｒａｍ−ｔ４ｉ１１　　Ｋｏｇａｋｕｓｋａ
　　Ｌｔｄ。
Ｔｏｋｙｏ１９７７、ｐｐ、　３６３−３６５＞、同様
にして、メソゲニックヒドロキシル又はメルカプト化合
物及びシクロプロピルアルカン酸とも反応させることが
できる。
結きさせるために必要なシクロプロピルアルキル化合物
は、標準的な方法によって調製する。その点に関しては
、ヘンリツク（）Ｉ　ｅｎｒｉｃｋ）他による前記の出
版物（ＵＳ−Ａ）を参照せよ。
さらに、シクロプロピル化合物を対応するオレフィンか
ら、Ｓ　ｉｍ＋＊ｏｎｓ　−Ｓ　ａ＋ｉＬｈ反応（例え
ば、Ｍａｒｃｈ　Ａｄｖａｎｃｅｃｌ　　Ｏｒｇａｎｉ
ｃ　　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ＋ｐｐ。
７９３−７９４）によって調製することができる。
実施例１ ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）フェニル　
４−（６−シクロプロピル−へキシルオキシ）−２，３
−ジフルオロベンゾエート ４−（６−シクロプロピルへキシルオキシ）−２，３−
ジフルオロ安息香酸の調製： Ｎ　ａＨ３，９ｇ（油中に６ｏｚ）と６−シクロプロピ
ルヘキサノール２０９を、ＤＭＦ１００ｍｅ中ジフルオ
ロフェノール８．５ｇ溶液に加えた。室温で２４時間反
応させた後、溶液を氷の上に注ぎ、ＣＩ−（２Ｃ１２で
抽出した。乾燥させ＜Ｎ＆２Ｓｏ、で）、蒸留によって
溶媒を除去すると、６−シクロプロピルへキシルオキシ
−２，３−ジフルオロベンゼンが無色油として得られた
。
ブチルリチウム３０ｎＮ（八、キサン中１．６Ｍ）を、
ＴＨＦ７０ｍｌ中６−シクロプロピルへキシルオキシー
２．３−ジフルオロベンゼン１１．７ｇ溶液に、６０°
Ｃにおいて、滴下して加えた。−６０℃において５時間
後に、ＣＯ２を飽和するまで溶液に通した。溶液を室温
まで加熱し、溶媒を蒸留によって取り除いた。）（２０
４００ｌｌ！を加え、混合物を酢酸を用いてｐＨ３まで
酸性化した。沈殿を吸引ろ過し、４−（６−シクロプロ
ピルへキシルオキジ１２．３−ジフルオロ安息香酸１２
．３ｆを得た９融点１００−１０８℃。
次のものが同様にして得られた： ４−（４−シクロプロピルブチルオキシ）−２，３ジフ
ルオロ安息香酸 、４−（８−ジクロプロピルオクチルオキシ）２．３−
ジフルオロ安息香酸 ４−（６−シクロプロピルへキシルオキシ）−２，３−
ジフルオロ安息香酸１，２ｇを、メチレンクロリド５〇
−中ジジクロヘキシルカーポジイミド０．８４ｇ、ジメ
チルアミノピリジン５Ｑｍ＆、及び４（５−オクチルピ
リミジン−２−イル）フェノール１、．１５ｙの溶液に
加えた。２４時間反応させた後、沈殿（ジシクロヘキシ
ル尿素）を吸引ろ過した。ろ液から溶媒を除き、ろ液を
クロマトグラフ（Ｓ；０２゜ＣＨ２ＣＭにかけた。
ヘキサンからの再結晶によって、４−（５−オクチルピ
リミジン−２−イル）フェニル　４−（６シクロプロビ
ルへキシルオキシ１２．３−ジフルオロベンゾエートｉ
、、ｉｆＩが得られた。
次のものが同様にして得られた： 実施例２ ４−（５ イタチルオキシピリミジン−２−イ ル）フェニル ４−（６−シクロプロピル−へキシ ルオキシ）−２，３−ジフルオロベンゾエート８３゜ ｌＺｌ、４−　−ＩＺυ、ｌ− １１）’／、０゜ 実施ｆＩＡ３ ＝１−（５−ドデシルピリミジン−２−イル）フェニル ４−（６−シクロプロピルへキシルオキシ）ジフルオロ
ベンゾエート 実施例４ ４−（２−オクチルオキシピリミジン−５−イル）フェ
ニル　４−（６−シクロプロピルヘキシルオキシ１２．
３−ジフルオロベンゾエート実施例５ ２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリミジン−５−
イル　４−（６−シクロプロピルへキシルオキシ）−２
，３−ジフルオロベンゾエート実施例６ ２−（４−ドデシルオキジフェニル）ピリミジン−５−
イル　４−（６−シクロプロピルへキシルオキシＬ−２
，３−ジフルオ口ペンゾエート実施例７ ２ （４ オクチルオキシフェニル）ピリミジン イ ル （６−シクロプロピルヘキシル オキジ） ジフルオロベンゾエート 実施例８ （４ オクチルオキシ）フェニル （６ ン クロプロピルへキシルオキシ） ２、３ ジフルオ ロベンゾニー１〜 比較実施例 （４−オクチルオキジ）フェニル　４−オクチルオキシ
−２，３−ジフルオロベンゾエート上記の化合物と本発
明に従う実施例８からの化合物と比較すると、本発明に
従う化合物がより低い融点を有することが分かる。
シクロプロピル基でエチル基を置換すると、約１度だけ
融点が下がる。
実施例９ ４−（５ オクチルピリミジン つ イル）フェ ニル （６ シクロプロビルへキシルオキシ） ２、３−ジフルオロベンゾエート 実施例１０ １ （５−オクチルオキシピリミジン ２−イ ル）フェニル ４−（６ シクロプロピルヘキシル オキシ）−２．３−ジフルオロベンジェ＝１・実施例１ ４−（５ オクチルオキシフェニル）ピリミジン ５−イル ４−（８ シクロプロピルオクチル オキシ） ２、３ ジフルオロベンゾエート 実施ｒｊＡ１．２ （５ ドデシルピリミジン イル）フエ ニル ４−（８ シクロプロピルオクチルオキシ） −２，３ ジフルオロベンゾエート 実施ｆＭ１ （２−オクチルオキシピリミジン ５−イル） フ　ェニル （８−シクロプロピルオクチルオ キシ）−２，３ ジフルオロベンゾエート 実施例１４ ４−〈２ オクチルチオピリミジン イル） フェニル （８〜シクロプロピルオクチルオ キシ）−２，３ ジフルオロベンゾエート 実施例１５ （４ オクチルオキシ）フェニル （８−シフ ロプロピルオクチルオキシ） ２．３ ジフルオロ ベンゾエート 比較実施例 （４−デシルオキシ）フェニル　４ オクチルオ キシ ２．３−ジフルオロベンゾエート 本発明に従う実施例１５からの化合物は、比較化き物の
融点よりも約５度だけ低い融点を有する。
シクロプロピル基によってエチル基を置換すると、実用
にとって好ましいこの低い融点となった。
実施ｒＩＡ１６ ４−（４−オクチルオキシベンゾイルオキシ）フェニル
　４−（８−シクロプロピルオクチルオキジ）−２，３
−−ジフルオロベンゾエート 実施例１７ ４−（５−オクチルオキシピリミジン−２−イル）フェ
ニル　４−（４−シクロプロピルブチルオキシ）−２，
３−ジフルオ口ペンゾエート実施例１８ ４ く５ オクチルオキシピリミジン−２ イル） フェニル ４−（４ シクロプロピルブチルオキ シ）−２，３ ジフルオロベンゾエート 実施例１９ （５−ドデシルピリミジン−２−イル）フェニル （４−シクロプロピルブチルオキシ）−２，３ ジフルオロベンゾエート 実施例２０ ２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリミジン イ ル （４ シクロプロピルブチルオ キシ） ２、３ ジフルオロベンゾエート 実施例２１ ４−（２−オクチルオキシピリミジン−５−イル）フェ
ニル　４−（４−シクロプロピルブチルオキシ）−２．
３−ジフルオロベンゾエート実施例２２ ４−（２−オクチルチオピリミジン−５−イル）フェニ
ル　４−（４−シクロプロピルブチルオキシ）−　２　
、３−ジフルオロペン・シェード実施例２３ ４−（５ オクチルピリジン イル）フェニ ル ４−（４ シクロプロピルブチルオキジ） ２、３ ジフルオロベンゾエート 実施ｒ！Ａ２４ ４ （５ オクチルピリミジン イル）フェ ニル （８−シクロプロピルオクチルオキシ）２．３ ジフルオロベンゾニー１・ 実施Ｐ７ｑ２５ ４ （５−オクチルオキシピリミジン つ イル） フェニル ４−（８ ジクロプロピルメチルオ キシ） ２．３−ジフルオロベンゾエート 実施例２６ （４−オクチルオキシフェニル）ピリミジンイ ル （８ シクロプロピルオクチル オキジ） ３−ジフルオロベンゾニーｊ〜 実施例２７ シクロプロピルノニル ４−（４−オクチル オキシベンジルオキシ）フェニルエーテル７２、３。
実施例２８ ９−シクロプロピルノニル （４ オクチ ルオキシベンジルオキシ）ベンゾエート実施例２９ ７−シクロプロピルへブチルオキシ［４　’　＝（４−
オクチルオキシベンゾイルオキシ）ビフェニルイル］ 実施例３０ ４°−ビス〈７ シクロプロピルへブチルオ キ　シ・） １、１” ビフェニル 実Ｍ例３１ トランス−４−（ジクロプロピルメチル）オキシシクロ
ヘキシル トランス−４ プロピルシクロ ヘキサン 外挿された透明点：約５℃ 実施例３２ トランス−４−（４−ジクロプロピルブチル）オキシシ
クロヘキシル トランス プロビルシ クロヘキサン 外挿された透明点：約５℃ 実施例３３ シクロプロピルメチルオキシ つ （４ トリフルオロメトキシフェニル） ピリミジン 混合物から外挿された透明点は、 ５℃である。
実施例３４ （４ ジクロプロピルブチル）オキシ つ （４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリミジ ン ｂｂ、；ｔ− 混合物から外挿された透明点は、２５℃である。
実施例３５ 二成分混合物は： ６５モル％の（４−へキシルオキシ）フェニル　４オク
チルオキシベンゾエートと３５モル％の（４−オクチル
オキシ）フェニル　４−（８−シクロプロピルオクチル
オキシ１２．３−ジフルオロベンゾエート（実施例１５
）を含み、次の相連続を示す・ 相：　　Ｘ３４　５ｃ６３　　　Ｎ７６　１比較混合物 （４−へキシルオキシ）フェニル　４−オクチルオキシ
ベンゾエート６５モル％ く４−オクチルオキシ）フェニル　４−デシルオキシ−
２，３−ジフルオロベンゾエート３５モル％相：　　Ｘ
３７　５ｃ６９　８８１　１混合物を比較すると、本発
明に従う混合物は、比較混合物の融点よりも低い融点を
有することが分かる。従って、シクロプロピル成分は、
実用に特に適する。
（外４名）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、次の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中： Ｒ＾１は、２〜１６個の炭素原子を有する直鎖又は枝分
    かれした（不斉炭素原子を有する又は有しない）アルキ
    ル又はアルケニルであり、１個又は２個の非隣接−ＣＨ
    ＿２−基を、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−
    、−Ｏ−ＣＯ−、又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換すること
    もできるし、又ＨをＦで置換することもでき、 Ｒ＾１は又、以下に示すラジカルのうちの一つであり、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ＣＮ、ＯＣＦ＿３、ＯＣＦ＿２Ｈ、Ｆ又はＣＦ＿３Ａ＾
    １、Ａ＾２及びＡ＾３は、同一又は異なり、不置換又は
    モノ−又はジハロ−置換１，４−フェニレン、不置換又
    は１−又は４−ＣＮ−置換１，４−シクロヘキシレン、
    ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイ
    ル、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−
    ジイル又は（１，３，４）−チアジアゾール−２，５−
    ジイルであり、Ｍ＾１とＭ＾２は、同一又は異なり、Ｃ
    Ｏ−Ｏ、Ｏ−ＣＯ、ＣＯ−Ｓ、Ｓ−ＣＯ、ＣＨ＿２−Ｏ
    、Ｏ−ＣＨ＿２、Ｃ≡Ｃ、ＣＨ＿２−ＣＨ＿２又は単結
    合であり、 Ｇは、１個又は２個の非隣接−ＣＨ＿２−基を、−Ｏ−
    、−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、Ｓ−ＣＯ−、
    又は−ＣＯ−Ｓによって置換することもできる、直鎖又
    は枝分かれした１〜１６個の炭素原子を有するアルキレ
    ン又は２個〜１６個の炭素原子を有するアルケニレンで
    あり、 Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は、Ｈ、又は１個の−ＣＨ＿
    ２−基を、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、又は−Ｏ−ＣＯ−に
    よって置換することもできる、直鎖又は枝分かれした１
    〜１６個の炭素原子を有するアルキル又は２〜１６個の
    炭素原子を有するアルケニルであり、ｋとｍは、０又は
    １であり、 ｊ、ｌ、及びｎは、０、１又は２である］ で表わされるシクロプロピルアルキル又は−アルケニル
    化合物。 ２、一般式（ I ）における基 ▲数式、化学式、表等があります▼は、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼である 請求項１記載の化合物。 ３、一般式（ I ）における基 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ である 請求項１記載の化合物。 ４、一般式（ I ）において、 Ａ＾１、Ａ＾２及びＡ＾３は、同一又は異なり、モノ−
    又はジフルオロ−置換１，４−フェニレン、不置換１，
    ４−フェニレン、１，４−シクロヘキシレン、ピリジン
    −２，５−ジイル又はピリミジン−２，５−ジイルであ
    る 請求項１、２又は３記載の化合物。 ５、一般式（II）で表わされるメソゲニック（ｍｅｓｏ
    ｇｅｎｉｃ）一官能価反応性出発化合物を、一般式（I
    II）で表わされる一官能価反応性シクロプロピルアルキ
    ル化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、Ｘは、ＯＨ、Ｏ−（アルカリ金属）、ＣＯＯＨ
    又はＣＯＯ−（アルカリ金属）であり、Ｙは、Ｈ、ＯＨ
    、アルカリ金属、ハロゲン、トルエンスルホニルオキシ
    又はメチルスルホニルオキシのような反応中に脱離する
    置換基である］と反応させることを含む請求項１、２、
    又は３記載の一般式（ I ）で表わされるシクロプロピ
    ルアルキル又は−アルケニル化合物の調製方法。 ６、オレフィンから出発するサイモンズ−スミス（Ｓｉ
    ｍｍｏｎｓ−Ｓｍｉｔｈ）反応による、請求項１、２、
    又は３記載の一般式（ I ）で表わされるシクロプロピ
    ルアルキル又は−アルケニル化合物の調製方法。 ７、液晶混合物中における成分としての請求項１、２又
    は３記載の一般式（ I ）で表わされるシクロプロピル
    アルキル又は−アルケニル化合物の使用。 ８、液晶混合物はネマチック（ｎｅｍａｔｉｃ）である
    請求項７記載の使用。 ９、液晶混合物はスメクチック（ｓｍｅｃｔｉｃ）であ
    り、特にキラル（ｃｈｉｒａｌ）でありスメクチックで
    あり、好ましくは強誘電性（ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉ
    ｃ）である請求項７記載の使用。 １０、請求項１、２、又は３記載の一般式（ I ）で表
    わされるシクロプロピルアルキル又は−アルケニル化合
    物を少なくとも一つ含む液晶混合物。 １１、請求項１０記載の液晶混合物を含む電気光学成分
    。
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