JPH1072386A - シクロペンチル誘導体 - Google Patents

シクロペンチル誘導体

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JPH1072386A
JPH1072386A JP9183282A JP18328297A JPH1072386A JP H1072386 A JPH1072386 A JP H1072386A JP 9183282 A JP9183282 A JP 9183282A JP 18328297 A JP18328297 A JP 18328297A JP H1072386 A JPH1072386 A JP H1072386A
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phenyl
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diyl
heptyloxy
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Juerg Fuenfschilling
ユルク・フュンフシリング
Alois Villiger
アロイス・フィリゲル
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 電子光学装置のための、新規なシクロペンチ
ル化合物、それを含む液晶混合物を提供すること。 【解決手段】 一般式（Ｉ）： 【化１１】 （式中、ｋは、４〜１８の整数；ｎは、０又は１；Ｙ1
及びＹ2 は、単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ
−；環Ａ、Ｂ、Ｃは、それぞれ独立して、モノ−又はジ
フッ化１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイ
ル、ピリジン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジ
イルなど；Ｚ1 は、単結合、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−な
ど；Ｚ2 は、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 Ｏ−、−（ＣＨ2)2
−など；Ｒは、直鎖又は分岐の、場合により光学活性
の、Ｃ4 〜Ｃ20−アルキル又は−アルケニルなどであ
る）のシクロペンチル化合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なシクロペン
チル化合物、そのような化合物を含む液晶混合物、並び
に光学的及び電子光学装置のための、そのような化合物
及び混合物の使用に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】液晶は、そのような物質の光学的性質
が、印加された電圧によって影響を受けるので、電子光
学表示装置中の誘電体として主として用いられている。
そのような電子光学装置は、種々の物理的効果に基づく
ことができる。例えば、動的散乱を有するセル、ＤＡＰ
セル（配列層のひずみ：deformation of aligned phase
s)、ゲスト／ホスト形セル、ＴＮセル（「ねじれネマチ
ック」）、ＳＴＮセル（超ねじれネマチック」）、ＳＢ
Ｅセル（「超複屈折効果」）、ＯＭＩセル（「光学モー
ド干渉」）及び能動的に配置されたＡＭ−ＬＣＤ′ｓ
（「アクティブマトリクス液晶ディスプレイ」、薄膜ト
ランジスタを配置したセル）が、知られている。
【０００３】前述のセルの種類に加えて、ネマチック又
はコレステリック液晶の使用に基づく性質、及び強誘電
性の傾斜キラル−スメクチック相の原理に基づく表示装
置は、知られている。適切な傾斜キラル−スメクチッチ
相は、例えば、ＳC *、ＳF *、及びＳC *相がその低い粘性
のために、もっとも短い応答時間を得やすいＳF *相であ
る。ＳC *相の原理に基づく、既知のセルの種類は、例え
ば、ＳＳＦセル（「表面安定化強誘電性」）、ＳＢＦセ
ル（「短ピッチ双安定性強誘電性」）又はＤＨＦセル
（「変形らせん強誘電性」）である。
【０００４】液晶混合物は、良好な化学的安定性及び熱
安定性、並びに電界及び磁界に対する高い安定性を有し
ていなくてはならない。更に、広い温度範囲にわたる適
切な中間相、低い粘性及び短い応答時間を有していなく
てはならない。傾斜キラル−スメクチック相に基づく材
料は、更に、十分に高い自発分極を有し、かつセルの種
類に依っては、むしろ低い（ＳＳＦセルの場合）ねじれ
能力又はできる限り高い（ＳＢＦ及びＤＨＦセルの場
合）ねじれ能力を有していなくてはならない。セル中の
配向を容易にするために、好ましくは、ＳC *相上にＳA
相を有することもできる。ＤＨＦセルの場合、２つの安
定した状態間での、大きなスイッチング角は、乱れのな
い画像を生成させるために、非常に有利な点である。
【０００５】強誘電性液晶混合物としては、少なくとも
１つの光学活性ドーパント、及び広い傾斜−スメクチッ
ク相、好ましくはＳC 相を通常有するいくつかの非キラ
ル成分を含む適切な混合物が主に存在する。光学活性ド
ーパントは、それ自身、液晶である必要はないが、好ま
しくはスメクチック又はコレステリック相を有する。光
学活性ドーパントの濃度は、適切なねじれと、十分高い
自発分極とを伴うキラル傾斜−スメクチック相（すなわ
ち、通常ＳC *相）を誘導するように、選択される。
【０００６】本発明は、一般式（Ｉ）：
【０００７】
【化５】
【０００８】（式中、ｋは、４〜１８の整数を表し；ｎ
は、０又は１を表し；Ｙ1 及びＹ2 は、単結合、−Ｏ
−、−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ−を表し；環Ａ、Ｂ、Ｃ
は、それぞれ独立して、場合により、モノ−又はジフッ
化１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、
ピリジン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイ
ル、ナフタレン−２，６−ジイル、キノリン−２，６−
ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、チアゾール−
２，５−ジイル又は１，３，４−チアジアゾール−２，
５−ジイルを表し、かつ環Ｃは、トランス−１，４−シ
クロヘキシレン又はトランス−１，３−ジオキサン−
２，５−ジイルも表し；Ｚ1 は、単結合、−ＣＯＯ−、
−ＯＯＣ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し；Ｚ2 は、−ＣＯＯ
−、−ＯＯＣ−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−又は−
（ＣＨ2)2 −を表し；そしてＲは、直鎖又は分岐の、場
合により光学活性である、４〜２０個の炭素原子を有す
る、アルキル又はアルケニル（ここで、隣接しないメチ
レン基の１又は２個は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ
−及び／又はエポキシエチレンにより置換されているこ
とができ、及び／又は水素の少なくとも１個は、フッ素
により置換されていることができ、及び／又は水素の１
個は、塩素又はシアノにより置換されていることがで
き、及び／又は末端の水素は、シクロペンチルにより置
換されていることができる）で示されるシクロペンチル
化合物を提供するものである。
【０００９】末端シクロペンタン環の代わりにエチル又
はビニル基を担持する従来の化合物と比較した、本発明
による一般式（Ｉ）のシクロペンチル化合物は、若干高
いか又は同等な、透明点及びＳC 相の上限を有している
が、驚くことに、スイッチング角は、スイッチング時間
に実質的に影響を及ぼすことなく、有意に増加してい
る。更に、式（Ｉ）の化合物は、高い化学的安定性、並
びに電界及び磁界に対する高い安定性を有する。これら
は、無色で、簡便な方法で生成させることができ、相互
溶解性及び既知の液晶材料において良好な溶解性を有し
ている。これらの性質は、強誘電性ＤＨＦ、ＳＢＦ又は
ＳＳＦセルでのそのような化合物の使用により、非常に
高いコントラスト及び短い応答時間とを備えた乱れのな
い画像が得られることを確実なものとする。
【００１０】「直鎖又は分岐の、場合により光学活性で
ある、４〜２０個の炭素原子を有する、アルキル又はア
ルケニル（ここで、隣接しないメチレン基の１個又は２
個は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−及び／又はエポ
キシエチレンにより置換されていることができ、及び／
又は水素の少なくとも１個は、フッ素により置換されて
いることができ、及び／又は水素の１個は、塩素又はシ
アノにより置換されていることができ、及び／又は末端
の水素は、シクロペンチルにより置換されていることが
できる」とは、本発明の範囲において、例えば、４〜２
０個の炭素原子を有する、アルキル、アルケニル、アル
コキシアルキル、アルケニルオキシアルキル、アルカノ
イルオキシアルキル、アルコキシカルボニル−アルキ
ル、フルオロアルキル、クロロアルキル、シアノアルキ
ル、トリフルオロメチルアルキル及びω−シクロペンチ
ル−アルキルのような残基を含む。
【００１１】環Ａ、Ｂ及びＣが、それぞれ独立して、
１，４−フェニレン、２−若しくは３−フルオロ−１，
４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニ
レン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５
−ジイル又はピラジン−２，５−ジイルを表し、かつ環
Ｃは、トランス−１，４−シクロヘキシレン又はトラン
ス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルも表す、式
（Ｉ）の化合物が、好ましい。環Ａ、Ｂ及びＣの少なく
とも１個が、１，４−フェニレン、２−若しくは３−フ
ルオロ−１，４−フェニレン又は２，３−ジフルオロ−
１，４−フェニレンを表し、そして環Ａ、Ｂ及びＣの最
大で１個が、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−
２，５−ジイル又はピラジン−２，５−ジイルを表す、
式（Ｉ）の化合物が、特に好ましい。
【００１２】以下の式の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、
（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（Ｉｆ）、（Ｉｇ）、
（Ｉｈ）及び（Ｉｉ）：
【００１３】
【化６】
【００１４】（式中、Ｌは、窒素又は−ＣＨ＝を表し；
Ｘ1 〜Ｘ6 は、水素又はフッ素を表し；ｐは、０又は１
を表し；そしてｎ、ｋ、Ｙ1 、Ｙ2 及びＲは、上記と同
義である）で示される化合物は、特に好ましい。
【００１５】更に、ｋが、５〜１２の整数を表す式
（Ｉ）及び（Ｉａ−Ｉｉ）の化合物が、好ましい。好ま
しくは、Ｙ1 が単結合、−Ｏ−又は−ＣＯＯ−を表し；
Ｙ1 が−Ｏ−を表す式（Ｉ）及び（Ｉａ−Ｉｉ）の化合
物が、特に好ましい。
【００１６】Ｒの意味によっては、式（Ｉ）の化合物
は、光学活性ドーパントとして、又は液晶混合物のため
の非キラル混合物成分として使用することも可能であ
る。
【００１７】特に適切な、式（Ｉ）及び（Ｉａ−Ｉｉ）
の光学活性化合物は、Ｒが５〜１２個の炭素原子を有
し、非−末端メチレン基の１又は２個が、−Ｃ* Ｈ
（Ｗ）−、−Ｃ* Ｆ（ＣＨ3)−及び／又はエポキシエチ
レンにより置換されており、かつ非−隣接メチレン基の
１又は２個が、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−により
置換されていることができる、アルキル又はアルケニル
残基を表す化合物である。Ｗは、フッ素、クロロ、シア
ノ、メチル又はトリフルオロメチルを表し、Ｃ* は、キ
ラル中心を表す。
【００１８】特に好ましい、式（Ｉ）及び（Ｉａ−Ｉ
ｉ）の光学活性化合物は、基：−Ｙ2−Ｒが、例えば、
それぞれの場合において、５〜１２個の炭素原子を有す
る、２−若しくは３−フルオロアルキル、２−若しくは
３−フルオロアルコキシ、２，３−ジフルオロアルコキ
シ、２−若しくは３−フルオロ−アルカノイルオキシ、
２，３−ジフルオロ−アルカノイルオキシ、２−フルオ
ロ−２−メチル−アルカノイルオキシ、２−フルオロ−
３−メチル−アルカノイルオキシ、２−若しくは３−ク
ロロ−アルコキシ、２−若しくは３−クロロ−アルカノ
イルオキシ、２−クロロ−３−メチル−アルカノイルオ
キシ、１−若しくは２−シアノアルキル、１−若しくは
２−シアノアルコキシ、２−若しくは３−シアノ−アル
カノイルオキシ、１−、２−若しくは３−メチルアルキ
ル、１−、２−若しくは３−メチルアルコキシ、２−若
しくは３−メチル−アルカノイルオキシ、１−、２−若
しくは３−トリフルオロメチル−アルカノイルオキシ、
１，２−エポキシアルキル、２，３−エポキシアルコキ
シ、２，３−エポキシ−アルカノイルオキシ、１−アル
コキシカルボニル−エチル、１−アルコキシ−カルボニ
ル−エトキシ、２−アルコキシ−プロパノイルオキシ、
（１−メチル−アルコキシ）−カルボニル、（１−トリ
フルオロメチル−アルコキシ）−カルボニル、１−アル
コキシ−２，２，２−トリフルオロエチル、又はω−ト
リフルオロメチル−ω−アルコキシアルキルのような、
光学活性基を表す。
【００１９】液晶混合物のための非キラル混合物成分と
して、Ｙ2 が、単結合、−Ｏ−又は−ＯＯＣ−を表し、
Ｒが、Ｙ2 に隣接していないメチレン基が、−Ｏ−、−
ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ−により置換されていることがで
き、及び／又は水素原子の１個以上が、フッ素により置
換されていることができ、及び／又は末端の水素原子
が、シクロペンチルにより置換されていることができ
る、５〜１２個の炭素原子を有する、直鎖又は分岐（ラ
セミ）の、アルキル又はアルケニル残基を表す、特に適
切な一般式（Ｉ）及び（Ｉａ−Ｉｉ）の化合物が存在
し、そのような好ましい残基は、例えば、４−、５−、
６−、７−若しくは８−メチルアルキル、１−、２−、
３−、４−、５−、６−若しくは７−アルケニル、ω−
アルコキシ−アルキル、ω−アルコキシカルボニル−ア
ルキル、ω−アルカノイルオキシ−アルキル、ω−ペル
フルオロアルキル−アルキル、ω−シクロペンチル−ア
ルキル等である。
【００２０】特に好ましい光学不活性残基Ｒは、５〜１
２個の炭素原子を有する、直鎖又はメチル−分岐の、ア
ルキル又はアルケニル残基であり、例えば、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウン
デシル、ドデシル、１−、２−、３−若しくは４−ペン
テニル、１−、２−、３−若しくは４−ヘキセニル、１
−、２−、３−、４−若しくは５−ヘプテニル、１−、
２−、３−、４−、５−若しくは６−オクテニル、１
−、２−、３−、４−、５−、６−若しくは７−ノネニ
ル、１−、２−、３−、４−、５−、６−若しくは７−
デセニル、１−、２−、３−、４−、５−、６−若しく
は７−ウンデセニル、１−、２−、３−、４−、５−、
６−若しくは７−ドデセニル、４−メチル−ヘキシル、
４−若しくは５−メチル−ヘプチル、４−、５−若しく
は６−メチル−オクチル、４−、５−、６−若しくは７
−メチル−ノニル、４−、５−、６−、７−若しくは８
−メチル−デシル、４−、５−、６−、７−、８−若し
くは９−メチル−ウンデシル、４−、５−、６−、７
−、８−、９−若しくは１０−メチルドデシル等であ
る。
【００２１】本発明による式（Ｉ）の化合物は、末端シ
クロペンタン環の代わりに水素原子を担持する化合物と
類似の、それ自体既知の方法により製造することができ
る。この反応を実施する方法は、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｚ1 、Ｚ
2 及びＲにおける官能基に、大きく依存する。
【００２２】Ｙ1 が単結合である式（Ｉ）の化合物は、
好ましくは、式（II）：
【００２３】
【化７】
【００２４】の中間物質を、（ω−シクロペンチル）−
アルキル−トリフェニル−ホスホニウムハライドと、不
活性溶媒、例えばtert−ブチルメチルエーテル、ジエチ
ルエーテル又はテトラヒドロフラン中の、当量の適切な
塩基、例えば、カリウムtert−ブトキシドを加えて、好
ましくは−２０℃から室温の間で、ウィッティヒ（Witt
ig）反応を介して反応させ、次いで、例えばトルエンな
どの中でパラジウム担持活性炭とともに接触水素添加に
より、製造することができる。
【００２５】Ｙ1 が−Ｏ−を表す式（Ｉ）の化合物は、
式（III)：
【００２６】
【化８】
【００２７】の中間物質を、（ω−ブロモ−アルキル）
−シクロペンタン及び極性溶媒、例えばＤＭＦ、エチル
メチルケトン又はＤＭＳＯ中で、適切な塩基、例えば、
炭酸カリウムとともに、室温から１００℃の温度で、好
ましくは約５０℃で、アルキル化することにより製造す
ることができる。
【００２８】Ｙ1 が−ＣＯＯ−を表す式（Ｉ）の化合物
は、式（III)の中間物質を、ω−シクロペンチル−アル
カン酸、例えば、若干過剰な、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキ
シル−カルボジイミド及び触媒量の４−ジメチルアミノ
−ピリジンの存在下、ジクロロメタン中で、０℃又は室
温で、アルキル化することにより製造することができ
る。
【００２９】上記の方法は、有機化学においては、標準
的な反応であり、当業者には既知である。使用されてい
る中間物質は、既知の化合物又は既知の化合物と類似の
ものである。
【００３０】式（Ｉ）の化合物は、互いに及び／又は他
方が液晶成分である混合物の形で使用することができ
る。本発明は、したがって、少なくとも２種の成分を有
し、少なくとも１種の成分が式（Ｉ）の化合物である液
晶混合物に関するものでもある。２番目の成分及び存在
するかもしれない更なる成分は、式（Ｉ）の他の化合物
又は他の適切な液晶成分であることができる。式（Ｉ）
の化合物は、好ましくは、傾斜ネマチック相、例えばＳ
C *相を有する混合物の成分として使用される。その結
果、式（Ｉ）の化合物は、光学不活性塩基成分及び／又
は光学活性ドーパントとして使用することができる。
【００３１】他の液晶成分中の本発明の式（Ｉ）の化合
物の良好な溶解性に関して、そしてそれらの互いの良好
な混和性を考慮すると、本発明による混合物中の式
（Ｉ）の化合物の含量は、比較的高く、例えば０．５〜
３０重量％であることができる。式（Ｉ）の光学不活性
化合物が使用される場合、含量は、約２〜３０重量％、
特に３〜２５重量％が一般的には好ましい。光学活性ド
ーパントの含量は、ねじれ能力、自発分極及び所望の混
合物のピッチにより主として決定される。使用すること
のできる式（Ｉ）の光学活性ドーパントの含量は、それ
ゆえ、広範囲において多様であり、例えば０．５〜２０
重量％、特に約１〜１５重量％であり得る。
【００３２】好ましくは、本発明による混合物は、式
（Ｉ）の化合物の１種以上に加えて、一般式（IV）、
（Ｖ）、（VI）、（VII)、（VIII）及び（IX）：
【００３３】
【化９】
【００３４】（式中、ｐは、０又は１を表し；ｓ及びｔ
は、１又は２を表すが、ただしｓ＋ｔ＝２又は３であ
り；Ｌは、窒素又は−ＣＨ＝を表し；Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3
及びＸ4 は、それぞれ独立して、水素又はフッ素を表
し；Ｚ3 は、単結合、−ＯＯＣ−、−ＯＣＨ2 −又は−
（ＣＨ2)2 −を表し；Ｒ2 及びＲ3 は、それぞれ独立し
て、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシア
ルキル、アルケノイルオキシ、アルカノイルオキシ、ア
ルケノイルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシ
カルボニル又はアルケニルオキシカルボニルを表し；Ｒ
4 は、アルキル又はアルケニルを表し；そしてＲ5 及び
Ｒ6 は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、ア
ルコキシ又はアルケニルオキシを表す）で示される化合
物群からの１種以上の化合物を含む。
【００３５】置換基Ｒ2 〜Ｒ6 は、直鎖又は分岐であり
得るが、これらは好ましくは直鎖である。これらは、最
大１８個の炭素原子を有し、好ましくは５〜１２個の炭
素原子を有する。
【００３６】本発明による混合物は、更に、一般式
（Ｘ）、（XI）、（XII)、（XIII）及び（XIV)：
【００３７】
【化１０】
【００３８】（式中、Ｅは、１，４−フェニレン又はト
ランス−１，４−シクロヘキシレンを表し；ｒは、０、
１又は２を表し；Ｚ4 は、単結合、−（ＣＨ2)2 −又は
−ＣＨ2 Ｏ−を表し；Ｚ5 は、単結合、−ＯＣＨ2 −、
−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ−を表し；Ｚ6 は、単結合、−
（ＣＨ2)2 −又は−ＯＣＨ2 −を表し；そして残りの記
号は、上記のものと同義である）で示される化合物群か
らの１種以上の光学活性化合物を含むことができる。
【００３９】液晶混合物の製造及び電子光学装置の製造
は、それ自体、既知の方法で実施することができる。
【００４０】式（Ｉ）の化合物及びそのような化合物を
含む液晶混合物の製造は、以下の実施例でより詳細に記
述する。相転移の特性を示すために使用した略語は、以
下の意味を有している：Ｃは、液晶を表し、Ｓ、ＳA 、
ＳC 等は、スメクチック、スメクチックＡ、スメクチッ
クＣ等を表し、Ｎは、ネマチックを表し、そしてＩは、
等方性を表す。
【００４１】
【実施例】
実施例１：４−（５−ヘプチル−２−ピリジル）−フェ
ノール０．１５７ｇ、（８−ブロモオクチル）−シクロ
ペンタン０．１５３ｇ、ジメチルホルムアミド６ml及び
微粉状の炭酸カリウム０．２４ｇの混合物を、５５℃で
３時間撹拌した。この反応混合物を、水及びジエチルエ
ーテルに分配した。この有機相を水で洗浄し、飽和塩化
ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥
し、ろ過し、ろ液を濃縮した。粗生成物（０．２８ｇ）
を、ヘキサン／酢酸エチル３７：３（v/v)によるシリカ
ゲル（１０ｇ）クロマトグラフィーに付し、それぞれヘ
キサン３mlで２回、生成物を含む画分を再結晶すること
により、純品の５−ヘプチル−２−〔４−（８−シクロ
ペンチル−オクチルオキシ）−フェニル〕−ピリジン
０．１６ｇを得た。m.p. (C-SI) 38.3℃、SI-SC 56.9
℃、cl.p.(SC-I) 72.6℃
【００４２】出発物質として使用した（８−ブロモオク
チル）−シクロペンタンは、以下のように調製した：
【００４３】氷浴中でジクロロメタン４０ml中のシクロ
ペンタン−オクタノール２．２７ｇ及びトリフェニルホ
スフィン３．２２ｇの溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミ
ド２．４ｇを少量づつ加えた。この反応混合物を室温で
一晩放置し、ろ過し、ろ液を濃縮をした。この残渣を、
容量比４：１のメタノール／水５０ml及びヘキサン４０
mlに分配し、メタノール相を分離した。ヘキサン相をそ
れぞれ４：１のメタノール／水２０mlで２回洗浄し、濃
縮した。バルブ−管中で、１３０〜１５０℃／０．０５
Torrで蒸留することにより、（８−ブロモオクチル）−
シクロペンタン２．３ｇを無色油状物として得た。
【００４４】以下の化合物は、同様に調製することがで
きた。
【００４５】５−オクチル−２−〔４−（８−シクロペ
ンチル−オクチルオキシ）−フェニル〕−ピリジン；５
−ノニル−２−〔４−（８−シクロペンチル−オクチル
オキシ）−フェニル〕−ピリジン、m.p. (C-SI) 53.2
℃、SI-SC 67.1℃、cl.p. (SC-I) 77.0 ℃；５−デシル
−２−〔４−（８−シクロペンチル−オクチルオキシ）
−フェニル〕−ピリジン；５−ヘプチル−２−〔４−
（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−フェニル〕
−ピリジン、m.p. (C-SC) 73.2℃、SI-SC 70.0℃、cl.
p. (SC-I) 78.2 ℃；５−オクチル−２−〔４−（７−
シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−フェニル〕−ピリ
ジン；５−ノニル−２−〔４−（７−シクロペンチル−
ヘプチルオキシ）−フェニル〕−ピリジン、m.p. (C-
SI) 73.2℃、SI-SC 78.9℃、cl.p. (SC-I) 82.6 ℃；５
−デシル−２−〔４−（７−シクロペンチル−ヘプチル
オキシ）−フェニル〕−ピリジン；５−ヘプチル−２−
〔４−（６−シクロペンチル−ヘキシルオキシ）−フェ
ニル〕−ピリジン；５−ノニル−２−〔４−（６−シク
ロペンチル−ヘキシルオキシ）−フェニル〕−ピリジ
ン；５−ノニル−２−〔４−（５−シクロペンチル−ペ
ンチルオキシ）−フェニル〕−ピリジン；
【００４６】５−ヘプチル−２−〔４−（９−シクロペ
ンチル−ノニルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン；５
−ヘプチル−２−〔４−（８−シクロペンチル−オクチ
ルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン；５−オクチル−
２−〔４−（８−シクロペンチル−オクチルオキシ）−
フェニル〕−ピリミジン、m.p. (C-SC) 40.2℃、SC-SA
55.6℃、SA-N 57.6 ℃、cl.p.(N-I) 61.5℃；５−ノニ
ル−２−〔４−（８−シクロペンチル−オクチルオキ
シ）−フェニル〕−ピリミジン、m.p. (C-SC) 50.6℃、
SC-SA 63.6℃、cl.p. (SA-I) 61.5 ℃；５−デシル−２
−〔４−（８−シクロペンチル−オクチルオキシ）−フ
ェニル〕−ピリミジン；５−ヘプチル−２−〔４−（７
−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−フェニル〕−ピ
リミジン；５−オクチル−２−〔４−（７−シクロペン
チル−ヘプチルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン、m.
p. (C-SC) 52.7℃、SC-N 57.5 ℃、cl.p. (N-I) 66.0
℃；５−ノニル−２−〔４−（７−シクロペンチル−ヘ
プチルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン、m.p. (C-
SC) 57.5℃、SC-SA 68.6℃、SA-N 70.4 ℃、cl.p. (N-
I) 71.1℃；５−デシル−２−〔４−（７−シクロペン
チル−ヘプチルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン；５
−オクチル−２−〔４−（６−シクロペンチル−ヘキシ
ルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン；
【００４７】５−ノニル−２−〔４−（６−シクロペン
チル−ヘキシルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン；５
−ノニル−２−〔４−（５−シクロペンチル−ペンチル
オキシ）−フェニル〕−ピリミジン；５−ヘプチル−２
−〔４−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−３
−フルオロ−フェニル〕−ピリミジン；５−オクチル−
２−〔４−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−
３−フルオロ−フェニル〕−ピリミジン；５−ノニル−
２−〔４−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−
３−フルオロ−フェニル〕−ピリミジン；５−ノニル−
２−〔４−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−
２−フルオロ−フェニル〕−ピリミジン；５−ヘプチル
−２−〔４−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）
−２，３−ジフルオロ−フェニル〕−ピリミジン；５−
オクチル−２−〔４−（７−シクロペンチル−ヘプチル
オキシ）−２，３−ジフルオロ−フェニル〕−ピリミジ
ン；５−ノニル−２−〔４−（７−シクロペンチル−ヘ
プチルオキシ）−２，３−ジフルオロ−フェニル〕−ピ
リミジン；５−デシル−２−〔４−（７−シクロペンチ
ル−ヘプチルオキシ）−２，３−ジフルオロ−フェニ
ル〕−ピリミジン；
【００４８】５−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキ
シ）−２−（４−オクチル−フェニル）−ピリミジン；
５−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−２−
（４−ノニル−フェニル）−ピリミジン；５−（７−シ
クロペンチル−ヘプチルオキシ）−２−（４−デシル−
フェニル）−ピリミジン；５−（８−シクロペンチル−
オクチルオキシ）−２−（４−ヘプチル−フェニル）−
ピリミジン；５−（８−シクロペンチル−オクチルオキ
シ）−２−（４−オクチル−フェニル）−ピリミジン；
５−（８−シクロペンチル−オクチルオキシ）−２−
（４−ノニル−フェニル）−ピリミジン；５−（８−シ
クロペンチル−オクチルオキシ）−２−（４−デシル−
フェニル）−ピリミジン；５−（９−シクロペンチル−
ノニルオキシ）−２−（４−オクチル−フェニル）−ピ
リミジン；５−（９−シクロペンチル−ノニルオキシ）
−２−（４−ノニル−フェニル）−ピリミジン；５−ヘ
キシルオキシ−２−〔４−（８−シクロペンチル−オク
チルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン；
【００４９】５−ヘプチルオキシ−２−〔４−（８−シ
クロペンチル−オクチルオキシ）−フェニル〕−ピリミ
ジン；５−オクチルオキシ−２−〔４−（８−シクロペ
ンチル−オクチルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン；
５−ノニルオキシ−２−〔４−（８−シクロペンチル−
オクチルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン、m.p. (C-
SC) 66.5℃、SC-SA 89.4℃、cl.p. (SA-I) 91.5 ℃；５
−デシルオキシ−２−〔４−（８−シクロペンチル−オ
クチルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン、m.p. (C-
SC) 64.1℃、cl.p. (SC-I) 94.5 ℃；５−ヘプチルオキ
シ−２−〔４−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキ
シ）−フェニル〕−ピリミジン；５−オクチルオキシ−
２−〔４−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−
フェニル〕−ピリミジン、m.p. (C-SC) 65.5℃、SC-SA
88.1℃、SA-N 93.3 ℃、cl.p. (N-I) 94.4℃；５−ノニ
ルオキシ−２−〔４−（７−シクロペンチル−ヘプチル
オキシ）−フェニル〕−ピリミジン、m.p. (C-SC) 65.7
℃、SC-SA 93.2℃、cl.p. (SA-I) 94.6 ℃；５−デシル
オキシ−２−〔４−（７−シクロペンチル−ヘプチルオ
キシ）−フェニル〕−ピリミジン、m.p. (C-SC) 65.1
℃、cl.p. (SC-I) 97.7 ℃；５−オクト−２Ｅ−エニル
オキシ−２−〔４−（７−シクロペンチル−ヘプチルオ
キシ）−フェニル〕−ピリミジン；５−オクト−４Ｅ−
エニルオキシ−２−〔４−（７−シクロペンチル−ヘプ
チルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン；
【００５０】５−オクト−５Ｚ−エニルオキシ−２−
〔４−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−フェ
ニル〕−ピリミジン；５−（４−メチル−オクチルオキ
シ−２−〔４−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキ
シ）−フェニル〕−ピリミジン；５−（５−メチル−オ
クチルオキシ−２−〔４−（７−シクロペンチル−ヘプ
チルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン；５−（６−メ
チル−オクチルオキシ−２−〔４−（７−シクロペンチ
ル−ヘプチルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン；５−
（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ−２−〔４−
（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−フェニル〕
−ピリミジン；５−（８−シクロペンチル−オクチルオ
キシ）−２−〔４−（８−シクロペンチル−オクチルオ
キシ）−フェニル〕−ピリミジン、m.p. (C-SC) 87.4
℃、cl.p. (SC-I) 88.4 ℃；５−（７−シクロペンチル
−ヘプチルオキシ）−２−（４−ヘプチルオキシ−フェ
ニル）−ピリミジン；５−（７−シクロペンチル−ヘプ
チルオキシ）−２−（４−オクチルオキシ−フェニル）
−ピリミジン、m.p. (C-SC) 65.2℃、cl.p. (SC-I) 98.
2 ℃；５−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−
２−（４−ノニルオキシ−フェニル）−ピリミジン；５
−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−２−（４
−デシルオキシ−フェニル）−ピリミジン；
【００５１】５−（８−シクロペンチル−オクチルオキ
シ）−２−（４−ヘキシルオキシ−フェニル）−ピリミ
ジン；５−（８−シクロペンチル−オクチルオキシ）−
２−（４−ヘプチルオキシ−フェニル）−ピリミジン；
５−（８−シクロペンチル−オクチルオキシ）−２−
（４−オクチルオキシ−フェニル）−ピリミジン；５−
（８−シクロペンチル−オクチルオキシ）−２−（４−
ノニルオキシ−フェニル）−ピリミジン；（Ｒ）−５−
（６−シクロペンチル−ヘキシルオキシ）−２−〔４−
（２−フルオロ−オクチルオキシ）−フェニル〕−ピリ
ミジン；（Ｒ）−５−（７−シクロペンチル−ヘプチル
オキシ）−２−〔４−（２−フルオロ−オクチルオキ
シ）−フェニル〕−ピリミジン；（Ｒ）−５−（８−シ
クロペンチル−オクチルオキシ）−２−〔４−（２−フ
ルオロ−オクチルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン；
（Ｒ）−５−（９−シクロペンチル−ノニルオキシ）−
２−〔４−（２−フルオロ−オクチルオキシ）−フェニ
ル〕−ピリミジン；（Ｒ）−５−（１０−シクロペンチ
ル−デシルオキシ）−２−〔４−（２−フルオロ−オク
チルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン；（Ｓ）−５−
（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−２−〔４−
（３−フルオロ−オクチルオキシ）−フェニル〕−ピリ
ミジン；
【００５２】（Ｓ，Ｓ）−５−（７−シクロペンチル−
ヘプチルオキシ）−２−〔４−（２，３−ジフルオロ−
オクチルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン；（Ｓ，
Ｓ）−５−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−
２−〔４−（２，３−エポキシ−ノニルオキシ）−フェ
ニル〕−ピリミジン；（Ｓ，Ｓ）−５−（８−シクロペ
ンチル−オクチルオキシ）−２−〔４−（２，３−エポ
キシ−ノニルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン；
（Ｒ）−５−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）
−２−〔４−（２−クロロ−オクチルオキシ）−フェニ
ル〕−ピリミジン；（Ｓ）−５−（７−シクロペンチル
−ヘプチルオキシ）−２−〔４−（３−クロロ−オクチ
ルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン；５−オクチル−
２−〔４−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−
２−フルオロ−フェニル〕−ピリミジン；５−ノニル−
２−〔４−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−
２−フルオロ−フェニル〕−ピリミジン；５−ヘプチル
−２−〔４−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）
−３−フルオロ−フェニル〕−ピリミジン；５−オクチ
ル−２−〔４−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキ
シ）−３−フルオロ−フェニル〕−ピリミジン；５−ノ
ニル−２−〔４−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキ
シ）−３−フルオロ−フェニル〕−ピリミジン；
【００５３】５−ヘプチル−２−〔４−（７−シクロペ
ンチル−ヘプチルオキシ）−２，３−ジフルオロ−フェ
ニル〕−ピリミジン；５−オクチル−２−〔４−（７−
シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−２，３−ジフルオ
ロ−フェニル〕−ピリミジン；５−ノニル−２−〔４−
（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−２，３−ジ
フルオロ−フェニル〕−ピリミジン；５−デシル−２−
〔４−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−２，
３−ジフルオロ−フェニル〕−ピリミジン；５−ヘプチ
ルオキシ−２−〔４−（７−シクロペンチル−ヘプチル
オキシ）−２−フルオロ−フェニル〕−ピリミジン；５
−ヘプチルオキシ−２−〔４−（７−シクロペンチル−
ヘプチルオキシ）−２，３−ジフルオロ−フェニル〕−
ピリミジン；５−オクチルオキシ−２−〔４−（７−シ
クロペンチル−ヘプチルオキシ）−２，３−ジフルオロ
−フェニル〕−ピリミジン；５−ノニルオキシ−２−
〔４−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−２，
３−ジフルオロ−フェニル〕−ピリミジン；５−（７−
シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−２−（２，３−ジ
フルオロ−４−オクチル−フェニル〕−ピリミジン；５
−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−２−
（２，３−ジフルオロ−４−ノニル−フェニル〕−ピリ
ミジン；
【００５４】（Ｒ）−５−（７−シクロペンチル−ヘプ
チルオキシ）−２−〔２−フルオロ−４−（２−フルオ
ロ−オクチルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン；
（Ｒ）−５−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）
−２−〔３−フルオロ−４−（２−フルオロ−オクチル
オキシ）−フェニル〕−ピリミジン；（Ｒ）−５−（５
−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−２−〔２，３−
ジフルオロ−４−（２−フルオロ−オクチルオキシ）−
フェニル〕−ピリミジン；（Ｒ）−５−（６−シクロペ
ンチル−ヘキシルオキシ）−２−〔２，３−ジフルオロ
−４−（２−フルオロ−オクチルオキシ）−フェニル〕
−ピリミジン；（Ｒ）−５−（７−シクロペンチル−ヘ
プチルオキシ）−２−〔２，３−ジフルオロ−４−（２
−フルオロ−オクチルオキシ）−フェニル〕−ピリミジ
ン；（Ｒ）−５−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキ
シ）−２−〔２，３−ジフルオロ−４−（２−フルオロ
−オクチルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン；４−
〔５−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−ピリ
ミジン−２−イル〕−フェニル （Ｒ）−２−フルオロ
−オクタノアート；４−〔５−（７−シクロペンチル−
ヘプチルオキシ）−ピリミジン−２−イル〕−フェニル
（Ｒ）−２−クロロ−オクタノアート；４−〔５−
（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−ピリミジン
−２−イル〕−フェニル （Ｓ）−２−シアノ−オクタ
ノアート；４−〔５−（７−シクロペンチル−ヘプチル
オキシ）−ピリミジン−２−イル〕−フェニル （Ｓ）
−２−メチル−オクタノアート；
【００５５】４−〔５−（７−シクロペンチル−ヘプチ
ルオキシ）−ピリミジン−２−イル〕−フェニル
（Ｒ）−２−（トリフルオロメチル）−オクタノアー
ト；４−〔５−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキ
シ）−ピリミジン−２−イル〕−フェニル （Ｒ）−２
−フルオロ−２−メチル−オクタノアート；４−〔５−
（８−シクロペンチル−オクチルオキシ）−ピリミジン
−２−イル〕−フェニル （２Ｒ，３Ｓ）−２，３−エ
ポキシ−オクタノアート；５−ノニルオキシ−２−〔４
−（８−シクロペンチル−オクチルオキシ）−フェニ
ル〕−ピラジン；４−ノニルオキシ−４′−（８−シク
ロペンチル−オクチルオキシ）−トラン；４，４′−ビ
ス（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−トラン；
４，４′−ビス（８−シクロペンチル−オクチルオキ
シ）−トラン；４−（８−シクロペンチル−オクチルオ
キシ）−フェニル ４−ノニル−ベンゾアート；４−
（８−シクロペンチル−オクチルオキシ）−フェニル
４−デシルオキシ−ベンゾアート；３−フルオロ−４−
（８−シクロペンチル−オクチルオキシ）−フェニル
４−デシルオキシ−ベンゾアート；
【００５６】４″−ヘプチル−４−（４−シクロペンチ
ル−ブチルオキシ）−２′−フルオロ−〔１，１′；
４′−１″〕−ターフェニル；４″−ヘプチル−４−
（４−シクロペンチル−ブチルオキシ）−３−フルオロ
−〔１，１′；４′−１′〕−ターフェニル；４″−ヘ
キシル−４−（４−シクロペンチル−ブチルオキシ）−
２″，３″−ジフルオロ−〔１，１′；４′−１″〕−
ターフェニル；４″−ヘプチル−４−（４−シクロペン
チル−ブチルオキシ）−２，３−ジフルオロ−〔１，
１′；４′−１″〕−ターフェニル；４″−ヘプチル−
４−（５−シクロペンチル−ペンチルオキシ）−２′−
フルオロ−〔１，１′；４′−１″〕−ターフェニル；
４″−ヘプチル−４−（５−シクロペンチル−ペンチル
オキシ）−３−フルオロ−〔１，１′；４′−１″〕−
ターフェニル；４″−ヘキシル−４−（５−シクロペン
チル−ペンチルオキシ）−２″，３″−ジフルオロ−
〔１，１′；４′−１″〕−ターフェニル；４″−ヘプ
チル−４−（５−シクロペンチル−ペンチルオキシ）−
２，３−ジフルオロ−〔１，１′；４′−１″〕−ター
フェニル；４″−ヘキシル−４−（５−シクロペンチル
−ペンチルオキシ）−３，２″−ジフルオロ−〔１，
１′；４′−１″〕−ターフェニル；トランス−５−オ
クチル−２−〔４′−（５−シクロペンチル−ペンチル
オキシ）−ビフェニル−４−イル〕−１，３−ジオキサ
ン；
【００５７】トランス−５−ノニル−２−〔４′−（５
−シクロペンチル−ペンチルオキシ）−ビフェニル−４
−イル〕−１，３−ジオキサン；トランス−５−オクチ
ル−２−〔４′−（５−シクロペンチル−ペンチルオキ
シ）−３′−フルオロ−ビフェニル−４−イル〕−１，
３−ジオキサン；トランス−５−ノニル−２−〔４′−
（５−シクロペンチル−ペンチルオキシ）−３′−フル
オロ−ビフェニル−４−イル〕−１，３−ジオキサン；
４−（トランス−５−オクチル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−フェニル４−（６−シクロペンチル−ヘキ
シルオキシ）−ベンゾアート；４−（トランス−５−オ
クチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−フェニル３
−フルオロ−４−（６−シクロペンチル−ヘキシルオキ
シ）−ベンゾアート；４−（トランス−５−ノニル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−フェニル３−フルオ
ロ−４−（６−シクロペンチル−ヘキシルオキシ）−ベ
ンゾアート；４−（トランス−５−ノニル−１，３−ジ
オキサン−２−イル）−フェニル２，３−ジフルオロ−
４−（６−シクロペンチル−ヘキシルオキシ）−ベンゾ
アート；４−（トランス−５−ノニル−１，３−ジオキ
サン−２−イル）−フェニル２，３−ジフルオロ−４−
（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−ベンゾアー
ト；トランス−５−ノニル−２−〔２′，３′−ジフル
オロ−４′−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）
−ビフェニル−４−イル〕−１，３−ジオキサン；５−
（トランス−５−オクチル−１，３−ジオキサン−２−
イル）−〔２−（３−フルオロ−４−（６−シクロペン
チル−ヘキシルオキシ）−フェニル〕−ピリジン；
【００５８】５−（トランス−５−ノニル−１，３−ジ
オキサン−２−イル）−〔２−（２，３−ジフルオロ−
４−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−フェニ
ル〕−ピリジン；４′−〔５−（５−シクロペンチル−
ペンチルオキシ）−ピリミジン−２−イル〕−フェニル
−トランス−４−ヘキシル−シクロヘキサンカルボキシ
ラート；４′−〔５−（５−シクロペンチル−ペンチル
オキシ）−ピリミジン−２−イル〕−フェニル−トラン
ス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボキシラート；
５−（５−シクロペンチル−ペンチルオキシ）−２〔４
−〔２−（トランス−４−ヘキシル−シクロ−ヘキシ
ル）−エチル〕−フェニル〕−ピリミジン；５−（５−
シクロペンチル−ペンチルオキシ）−２〔〔２−（トラ
ンス−４−ヘキシル−シクロヘキシル）−メトキシ〕−
フェニル〕−ピリミジン；５−（５−シクロペンチル−
ペンチルオキシ）−２〔４−（トランス−４−ヘキシル
−シクロヘキシル）−フェニル〕−ピリミジン；５−
（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−２−〔４′
−ペンチル−ビフェニル−４−イル〕−ピリミジン；５
−（８−シクロペンチル−オクチルオキシ）−２−
〔４′−ペンチル−ビフェニル−４−イル〕−ピリミジ
ン；５−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−２
−〔４′−ヘキシル−ビフェニル−４−イル〕−ピリミ
ジン；５−（４−シクロペンチル−ブチルオキシ）−２
−〔４′−ヘキシル−ビフェニル−４−イル〕−ピリミ
ジン；
【００５９】５−（６−シクロペンチル−ヘキシルオキ
シ）−２−〔４′−ヘキシル−ビフェニル−４−イル〕
−ピリミジン；５−（７−シクロペンチル−ヘプチルオ
キシ）−２−〔４′−ヘキシル−ビフェニル−４−イ
ル〕−ピリミジン；５−（８−シクロペンチル−オクチ
ルオキシ）−２−〔４′−ヘキシル−ビフェニル−４−
イル〕−ピリミジン、m.p. (C-SC) 119.0 ℃、SC-N 15
7.0℃、cl.p. (N-I) 162.5 ℃；５−（６−シクロペン
チル−ヘキシルオキシ）−２−〔４′−ヘプチル−ビフ
ェニル−４−イル〕−ピリミジン；５−（７−シクロペ
ンチル−ヘプチルオキシ）−２−〔４′−ヘプチル−ビ
フェニル−４−イル〕−ピリミジン；５−ヘプチル−２
−〔４′−（６−シクロペンチル−ヘキシルオキシ）−
ビフェニル−４−イル〕−ピリミジン；５−ヘプチル−
２−〔４′−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）
−ビフェニル−４−イル〕−ピリミジン；５−（７−シ
クロペンチル−ヘプチルオキシ）−２−〔４′−ペンチ
ル−ビフェニル−４−イル〕−ピリミジン；５−（８−
シクロペンチル−オクチルオキシ）−２−〔４′−ペン
チル−ビフェニル−４−イル〕−ピリミジン；２−（７
−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−５−〔４′−ヘ
キシル−ビフェニル−４−イル〕−ピリミジン；
【００６０】２−（４−シクロペンチル−ブチルオキ
シ）−５−〔４′−ヘキシル−ビフェニル−４−イル〕
−ピリミジン；２−（６−シクロペンチル−ヘキシルオ
キシ）−５−〔４′−ヘキシル−ビフェニル−４−イ
ル〕−ピリミジン；２−（７−シクロペンチル−ヘプチ
ルオキシ）−５−〔４′−ヘキシル−ビフェニル−４−
イル〕−ピリミジン；２−（８−シクロペンチル−オク
チルオキシ）−５−〔４′−ヘキシル−ビフェニル−４
−イル〕−ピリミジン；２−（６−シクロペンチル−ヘ
キシルオキシ）−５−〔４′−ヘプチル−ビフェニル−
４−イル〕−ピリミジン；２−（７−シクロペンチル−
ヘプチルオキシ）−５−〔４′−ヘプチル−ビフェニル
−４−イル〕−ピリミジン；２−ヘプチル−５−〔４′
−（６−シクロペンチル−ヘキシルオキシ）−ビフェニ
ル−４−イル〕−ピリミジン；２−ヘプチル−５−
〔４′−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−ビ
フェニル−４−イル〕−ピリミジン；２−（４−ヘキシ
ル−フェニル）−５−〔４−（７−シクロペンチル−ヘ
プチルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン；２−（４−
ヘプチル−フェニル）−５−〔４−（７−シクロペンチ
ル−ヘプチルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン；
【００６１】４−〔２−〔４−（７−シクロペンチル−
ヘプチルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン−５−イ
ル〕−フェニル （Ｒ）−２−フルオロ−オクタノアー
ト；４−〔２−〔４−（７−シクロペンチル−ヘプチル
オキシ）−フェニル〕−ピリミジン−５−イル〕−フェ
ニル （Ｒ）−２−メチル−オクタノアート；４−〔２
−〔４−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−フ
ェニル〕−ピリミジン−５−イル〕−フェニル （Ｒ）
−２−フルオロ−２−メチル−オクタノアート；５−ヘ
プチル−２−〔６−（７−シクロペンチル−ヘプチルオ
キシ）−ナフタ−２−イル〕−ピリミジン；５−オクチ
ル−２−〔６−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキ
シ）−ナフタ−２−イル〕−ピリミジン；５−ノニル−
２−〔６−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−
ナフタ−２−イル〕−ピリミジン；６−オクチル−２−
〔４−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−フェ
ニル〕−キノリン；６−ノニル−２−〔４−（７−シク
ロペンチル−ヘプチルオキシ）−フェニル〕−キノリ
ン；２−（４−ヘキシル−フェニル）−５−〔４−（５
−シクロペンチル−ペンチルオキシ）−フェニル〕−
１，３，４−チアジアゾール；２−（４−ヘキシル−フ
ェニル）−５−〔４−（５−シクロペンチル−ペンチル
オキシ）−フェニル〕−チアジアゾール；
【００６２】５−（４−ヘキシル−フェニル）−２−
〔４−（５−シクロペンチル−ペンチルオキシ）−フェ
ニル〕−チアジアゾール；２−（４−ヘキシル−フェニ
ル）−５−〔４−（５−シクロペンチル−ペンチルオキ
シ）−フェニル〕−チオフェン；４−ヘプチル−フェニ
ル−４′−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−
ビフェニル−４−カルボキシラート；（Ｓ）−４−〔１
−（ペンチルオキシ−カルボニル）−エチル〕−フェニ
ル４′−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−ビ
フェニル−４−カルボキシラート。
【００６３】実施例２：トルエン３５ml中の５−（９−
シクロペンチル−ノナ−１−エニル）−２−（４−ヘプ
チルオキシ−フェニル）−ピリミジン１．８６ｇの溶液
を、水素吸収が停止するまで、室温、常圧で、５％パラ
ジウム担持活性炭０．２４ｇと共に水素添加した。ろ過
後に得られた粗生成物をエタノールから再結晶し、ろ液
を濃縮することにより、純品の５−（９−シクロペンチ
ル−ノニル）−２−（４−ヘプチルオキシ−フェニル）
−ピリミジンを得た。
【００６４】出発物質として用いた５−（９−シクロペ
ンチル−ノナ−１−エニル）−２−（４−ヘプチルオキ
シ−フェニル）−ピリミジンは、以下のように調製し
た：
【００６５】ａ）トルエン４０ml中の２−（４−ヘプチ
ルオキシ−フェニル）−ピリミジン−５−カルボニトリ
ル２．０９ｇの溶液に、トルエン中の２０％（v/v)水素
化ジイソブチルアルミニウム１１mlを、窒素雰囲気下、
０〜５℃で１５分間、滴下で加えた。この反応混合物
を、０℃で更に２時間撹拌し、氷で冷却した、１N 塩酸
１００ml中に注いだ。この反応を完了した後、この相を
分離した。この有機相を、水で中性に洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、ろ過し、ろ液を濃縮した。２−（４
−ヘプチルオキシ−フェニル）−ピリミジン−５−カル
ボキシアルデヒドを得た。
【００６６】ｂ）tert−ブチルメチルエーテル２０ml中
の（８−シクロペンチル−オクチル）−トリフェニルホ
スホニウムブロミド３．７ｇ（トルエン１５ml中の（８
−ブロモオクチル）−シクロペンタン３．４ｇ及びトリ
フェニルホスフィン３．９ｇを一夜加熱し、反応混合物
を冷却し、ヘキサンを加えることにより、生成物を沈殿
させて調製した）の懸濁液を、カリウムtert−ブトキシ
ド０．８ｇにより処理し、この黄色懸濁液を室温で４５
分間撹拌した。次いで、テトラヒドロフラン１０ml中の
２−（４−ヘプチルオキシ−フェニル）−ピリミジン−
５−カルボキシアルデヒド１．６４ｇの溶液を、０〜５
℃で、滴下で加えた。この反応混合物を、０℃で更に２
時間撹拌し、次いで飽和炭酸水素ナトリウム溶液１０ml
でこねた。この相を分離し、有機相を飽和塩化ナトリウ
ム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、
濃縮した。この残渣を容量比４：１のメタノール／水及
びヘキサンに分配し、ヘキサン相及びメタノール相を分
離した。ヘキサン相を、メタノール／水４：１で洗浄
し、このろ液を濃縮した。得られた粗５−（９−シクロ
ペンチル−ノナ−１−エニル）−２−（４−ヘプチルオ
キシ−フェニル）ピリミジンを、ヘキサン／酢酸エチル
１９：１（v/v)によるシリカゲル（１０ｇ）クロマトグ
ラフィーにより精製した。
【００６７】以下の化合物は、同様に調製することがで
きた：
【００６８】５−（８−シクロペンチル−オクチル）−
２−（４−ヘプチルオキシ−フェニル）−ピリミジン；
５−（８−シクロペンチル−オクチル）−２−（４−オ
クチルオキシ−フェニル）−ピリミジン；５−（８−シ
クロペンチル−オクチル）−２−（４−オクタ−２Ｅ−
エニルオキシ−フェニル）−ピリミジン；５−（８−シ
クロペンチル−オクチル）−２−（４−オクタ−３Ｚ−
エニルオキシ−フェニル）−ピリミジン；５−（８−シ
クロペンチル−オクチル）−２−（４−オクタ−５Ｚ−
エニルオキシ−フェニル）−ピリミジン；（Ｒ）−５−
（６−シクロペンチル−ヘキシル）−２−〔４−（２−
フルオロ−オクチルオキシ）−フェニル〕−ピリミジ
ン；（Ｒ）−５−（７−シクロペンチル−ヘプチル）−
２−〔４−（２−フルオロ−オクチルオキシ）−フェニ
ル〕−ピリミジン；（Ｒ）−５−（８−シクロペンチル
−オクチル）−２−〔４−（２−フルオロ−オクチルオ
キシ）−フェニル〕−ピリミジン；（Ｒ）−５−（９−
シクロペンチル−ノニル）−２−〔４−（２−フルオロ
−オクチルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン；（Ｒ）
−５−（１０−シクロペンチル−デシル）−２−〔４−
（２−フルオロ−オクチルオキシ）−フェニル〕−ピリ
ミジン；
【００６９】（Ｒ）−５−（８−シクロペンチル−オク
チル）−２−〔３−フルオロ−４−（２−フルオロ−オ
クチルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン；（Ｒ）−５
−（６−シクロペンチル−ヘキシル）−２−〔２，３−
ジフルオロ−４−（２−フルオロ−オクチルオキシ）−
フェニル〕−ピリミジン；（Ｒ）−５−（７−シクロペ
ンチル−ヘプチル）−２−〔２，３−ジフルオロ−４−
（２−フルオロ−オクチルオキシ）−フェニル〕−ピリ
ミジン；（Ｒ）−５−（８−シクロペンチル−オクチ
ル）−２−〔２，３−ジフルオロ−４−（２−フルオロ
−オクチルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン；（Ｒ）
−５−（９−シクロペンチル−ノニル）−２−〔２，３
−ジフルオロ−４−（２−フルオロ−オクチルオキシ）
−フェニル〕−ピリミジン；（Ｓ）−５−（７−シクロ
ペンチル−ヘプチル）−２−〔４−（３−フルオロ−オ
クチルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン；（Ｓ）−５
−（８−シクロペンチル−オクチル）−２−〔４−（３
−フルオロ−オクチルオキシ）−フェニル〕−ピリミジ
ン；（Ｓ，Ｓ）−５−（７−シクロペンチル−ヘプチ
ル）−２−〔４−（２，３−ジフルオロ−オクチルオキ
シ）−フェニル〕−ピリミジン；（Ｓ，Ｓ）−５−（８
−シクロペンチル−オクチル）−２−〔４−（２，３−
ジフルオロ−オクチルオキシ）−フェニル〕−ピリミジ
ン；（Ｓ）−５−（８−シクロペンチル−オクチル）−
２−〔４−（３−フルオロ−オクチルオキシ）−フェニ
ル〕−ピリミジン；
【００７０】（Ｒ，Ｒ）−５−（８−シクロペンチル−
オクチル）−２−〔４−（２，３−エポキシ−ノニルオ
キシ）−フェニル〕−ピリミジン；（Ｒ，Ｒ）−５−
（９−シクロペンチル−ノニル）−２−〔４−（２，３
−エポキシ−ノニルオキシ）−フェニル〕−ピリミジ
ン；５−（８−シクロペンチル−オクチル）−２−（４
−オクチルオキシ−フェニル）−ピリミジン；５−（６
−シクロペンチル−ヘキシル）−２−（４−ヘプチルオ
キシ−フェニル）−ピリジン；５−（８−シクロペンチ
ル−オクチル）−２−（４−ヘプチルオキシ−フェニ
ル）−ピリジン；（Ｒ）−５−（８−シクロペンチル−
オクチル）−２−〔４−（２−フルオロ−オクチルオキ
シ）−フェニル〕−ピリジン；５−（８−シクロペンチ
ル−オクチル）−２−（４−ヘプチルオキシフェニル）
−ピラジン；４−〔５−（８−シクロペンチル−オクチ
ル）−ピリミジン−２−イル〕−フェニル （Ｒ）−２
−フルオロ−オクタノアート；４−〔５−（８−シクロ
ペンチル−オクチル）−ピリミジン−２−イル〕−フェ
ニル （Ｒ）−２−シクロ−オクタノアート；４−〔５
−（８−シクロペンチル−オクチル）−ピリミジン−２
−イル〕−フェニル （Ｓ）−２−シアノ−オクタノア
ート；
【００７１】４−〔５−（８−シクロペンチル−オクチ
ル）−ピリミジン−２−イル〕−フェニル （Ｓ）−２
−メチル−オクタノアート；４−〔５−（８−シクロペ
ンチル−オクチル）−ピリミジン−２−イル〕−フェニ
ル （Ｒ）−２−（トリフルオロメチル）−オクタノア
ート；４−〔５−（８−シクロペンチル−オクチル）−
ピリミジン−２−イル〕−フェニル （Ｒ）−２−フル
オロ−２−メチル−オクタノアート；４−〔５−（８−
シクロペンチル−オクチル）−ピリミジン−２−イル〕
−フェニル （２Ｒ，３Ｓ）−２，３−エポキシ−オク
タノアート；４−〔５−〔４−（６−シクロペンチル−
ヘキシル）−フェニル〕−ピリミジン−２−イル〕−フ
ェニル （Ｓ）−２−クロロ−３−メチル−ブタノアー
ト；４−〔５−〔４−（６−シクロペンチル−ヘキシ
ル）−フェニル〕−ピリミジン−２−イル〕−フェニル
（Ｓ，Ｓ）−２−クロロ−３−メチル−ペンタノアー
ト；（Ｓ）−オクト−２−イル ４−〔５−〔４−（６
−シクロペンチル−ヘキシル）−フェニル〕−ピリミジ
ン−２−イル〕−ベンゾアート；（Ｒ）−１−（トリフ
ルオロメチル）−ヘプチル ４−〔５−〔４−（６−シ
クロペンチル−ヘキシル）−フェニル〕−ピリミジン−
２−イル〕−ベンゾアート；（Ｓ）−２−ブチルオキシ
−プロピル ４−〔５−〔４−（６−シクロペンチル−
ヘキシル）−フェニル〕−ピリミジン−２−イル〕−ベ
ンゾアート；（Ｓ）−２−ペンチルオキシ−プロピル
４−〔５−〔４−（６−シクロペンチル−ヘキシル）−
フェニル〕−ピリミジン−２−イル〕−ベンゾアート；
【００７２】（Ｓ）−５−〔４−（６−シクロペンチル
−ヘキシル）−フェニル〕−２（４−オクト−２−イル
オキシ−フェニル）−ピリミジン；ペンチル （Ｓ）−
２−〔４−〔５−〔４−（６−シクロペンチル−ヘキシ
ル）−フェニル〕−ピリミジン−２−イル〕−フェノキ
シ〕−プロピオナート。
【００７３】実施例３：ジクロロメタン１０ml中のシク
ロペンタン−ノナン酸０．１２５ｇ、４−（５−オクチ
ル−ピリミジン−２−イル）−フェノール０．１４２ｇ
及び４−ジメチルアミノ−ピリジン０．０１５ｇの溶液
に、ジクロロメタン５ml中のＮ，Ｎ′−ジシクロヘキシ
ル−カルボジイミド０．２４ｇの溶液を、０℃で１５分
以内に、滴下で加えた。この懸濁液を０℃で更に３０分
間撹拌し、ろ過し、ろ液を濃縮した。この残渣をヘキサ
ン／酢酸エチル１９：１（v/v)によるシリカゲル（１０
ｇ）クロマトグラフィーに付した。エタノールから、生
成物を含む画分を再結晶することにより、純品の４−
（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）−フェニル−
シクロペンタン−ノナノアートを得た。
【００７４】以下の化合物は、同様に調製することがで
きた：
【００７５】４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イ
ル）−フェニル シクロペンタンオクタノアート；４−
（５−ノニル−ピリミジン−２−イル）−フェニル シ
クロペンタンヘプタノアート；４−（５−ノニル−ピリ
ミジン−２−イル）−フェニル シクロペンタンオクタ
ノアート；４−（５−ノニル−ピリミジン−２−イル）
−フェニル シクロペンタンノナノアート；（Ｒ）−４
−〔５−（２−フルオロ−オクチル）−ピリミジン−２
−イル〕−フェニル シクロペンタンノナノアート；４
−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル）−フェニル
シクロペンタンヘプタノアート；４−（５−オクチル
−ピリミジン−２−イル）−フェニル シクロペンタン
オクタノアート；４−（５−ノニル−ピリミジン−２−
イル）−フェニル シクロペンタンヘプタノアート；
４′−（５−ノニル−ピリミジン−２−イル）−ビフェ
ニル−４−イル シクロペンタンヘキサノアート；４′
−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）−ビフェニ
ル−４−イル シクロペンタンオクタノアート；
【００７６】４′−（５−デチル−ピリミジン−２−イ
ル）−ビフェニル−４−イル シクロペンタンオクタノ
アート；４′−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イ
ル）−ビフェニル−４−イル シクロペンタンヘキサノ
アート；４′−（５−ペンチル−ピリミジン−２−イ
ル）−ビフェニル−４−イル シクロペンタンオクタノ
アート；４′−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イ
ル）−ビフェニル−４−イル シクロペンタンオクタノ
アート；４′−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イ
ル）−ビフェニル−４−イル シクロペンタンオクタノ
アート；４′−（５−ペンチル−ピリミジン−２−イ
ル）−ビフェニル−４−イル シクロペンタンノナノア
ート；４′−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル）
−ビフェニル−４−イル シクロペンタンノナノアー
ト；４′−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル）−
ビフェニル−４−イル シクロペンタンノナノアート；
４′−（５−ペンチル−ピリミジン−２−イル）−ビフ
ェニル−４−イル シクロペンタンデカノアート；２−
（４′−ペンチル−ビフェニル−４−イル）−ピリミジ
ン−５−イル シクロペンタンヘプタノアート；
【００７７】２−（４′−ヘキシル−ビフェニル−４−
イル）−ピリミジン−５−イル シクロペンタンヘキサ
ノアート；２−（４′−ヘキシル−ビフェニル−４−イ
ル）−ピリミジン−５−イル シクロペンタンヘプタノ
アート；２−（４′−ヘプチル−ビフェニル−４−イ
ル）−ピリミジン−５−イル シクロペンタンヘキサノ
アート；２−（４′−ヘプチル−ビフェニル−４−イ
ル）−ピリミジン−５−イル シクロペンタンヘプタノ
アート；２−（４′−ペンチル−ビフェニル−４−イ
ル）−ピリミジン−５−イル シクロペンタンオクタノ
アート；２−（４′−ヘキシル−ビフェニル−４−イ
ル）−ピリミジン−５−イル シクロペンタンオクタノ
アート；２−（４′−ヘプチル−ビフェニル−４−イ
ル）−ピリミジン−５−イル シクロペンタンオクタノ
アート；２−（４′−ペンチル−ビフェニル−４−イ
ル）−ピリミジン−５−イル シクロペンタンノナノア
ート；２−（４′−ヘキシル−ビフェニル−４−イル）
−ピリミジン−５−イル シクロペンタンノナノアー
ト；（Ｒ）−２−［４′−（２−フルオロ−オクチル）
−ビフェニル−４−イル〕−ピリミジン−２−イル）
シクロペンタンノナノアート；
【００７８】（Ｓ）−２−４′−（３−フルオロ−ノニ
ル）−ビフェニル−４−イル〕−ピリミジン−２−イ
ル） シクロペンタンノナノアート；４−〔〔４−（ト
ランス−４−ヘプチル−シクロヘキシル）−フェニル〕
−エチニル〕−フェニル シクロペンタンヘプタノアー
ト；４″−ヘプチル−２′−フルオロ−〔１，１′；
４′−１″〕−ターフェニル−４−イル シクロペンタ
ンヘプタノアート；４″−ヘプチル−３−フルオロ−
〔１，１′；４′−１″〕−ターフェニル−４−イル
シクロペンタンヘキサノアート；４″−ヘキシル−
２″，３″−ジフルオロ−〔１，１′；４′−１″〕−
ターフェニル−４−イル シクロペンタンオクタノアー
ト；４″−ヘプチル−２，３−ジフルオロ−〔１，
１′；４′−１″〕−ターフェニル−４−イル シクロ
ペンタンヘプタノアート；４″−ヘキシル−３，２″−
ジフルオロ−〔１，１′；４′−１″〕−ターフェニル
−４−イル シクロペンタンオクタノアート。
【００７９】実施例４：ジクロロメタン１０ml中の４−
（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）−安息香酸
０．２０１ｇ、シクロペンタンーヘキサノール０．１１
６ｇ及び４−ジメチルアミノ−ピリジン０．０２ｇの溶
液に、ジクロロメタン６ml中のＮ，Ｎ′−ジシクロヘキ
シル−カルボジイミド０．３ｇの溶液を、０℃で１５分
以内に、滴下で加えた。この懸濁液を、０℃で更に１時
間、撹拌し、ろ過し、濃縮した。残渣を、ヘキサン／酢
酸エチル１９：１（v/v)によるシリカゲル（１０ｇ）ク
ロマトグラフィーに付した。エタノールから、生成物を
含む画分を再結晶して、純品の４−（５−オクチル−ピ
リミジン−２−イル）−安息香酸６−シクロペンチル−
ヘキシルを得た。
【００８０】以下の化合物は、同様に調製することがで
きた：
【００８１】６−シクロペンチル−ヘキシル ４−（５
−ノニル−ピリミジン−２−イル）−ベンゾアート；７
−シクロペンチル−ヘプチル ４−（５−オクチル−ピ
リミジン−２−イル）−ベンゾアート；７−シクロペン
チル−ヘプチル ４−（５−ヘプチル−ピリミジン−２
−イル）−ベンゾアート；７−シクロペンチル−ヘプチ
ル ４−（５−ノニル−ピリミジン−２−イル）−ベン
ゾアート；６−シクロペンチル−ヘキシル ４−（５−
ノニル−ピリミジン−２−イル）−２−フルオロ−ベン
ゾアート；６−シクロペンチル−ヘキシル ４−（５−
オクチル−ピリミジン−２−イル）−２、３−ジフルオ
ロ−ベンゾアート；６−シクロペンチル−ヘキシル ４
−（５−ヘプチルオキシ−ピリミジン−２−イル）−ベ
ンゾアート；６−シクロペンチル−ヘキシル ４−（５
−ノニル−ピリジン−２−イル）−ベンゾアート；７−
シクロペンチル−ヘプチル ４−（５−オクチル−ピリ
ジン−２−イル）−ベンゾアート；６−シクロペンチル
−ヘキシル ４−（５−ノニル−ピラジン−２−イル）
−ベンゾアート；７−シクロペンチル−ヘプチル ４−
（５−オクチル−ピラジン−２−イル）−ベンゾアー
ト；８−シクロペンチル−オクチル ４−（４−ノニル
−ベンゾイルオキシ）−ベンゾアート；８−シクロペン
チル−オクチル ４−（４−オクチルオキシ−ベンゾイ
ルオキシ）−ベンゾアート；
【００８２】実施例５：式（Ｉ）の化合物の性質を調べ
るために、式（Ｉ）の化合物１５重量％又は比較の目的
で、シクロペンタン環のない類似化合物１５重量％を、
基本配合物（ＢＭ）８５重量％に混合した。これらの混
合物の相順序を測定し、そして自発分極（ＰS)、スイッ
チング時間（τ）及び場合によってはスイッチング角
（２θ）を測定した。この測定は、以下の条件で実施し
た：Ｐs は、セル厚８．５μm 、デルタ電圧１０HZ及び
５V/μm ；スイッチング時間（ｌmax まで）は、１０V/
pp/μm 方形波電圧；スイッチング角は、セル厚２μm
、電圧２５V 。すべての測定は、２５℃で実施した。
【００８３】基本配合物（ＢＭ） トランス−４−〔４−（２，３−ジフルオロ−４−オク
チルオキシ−ベンゾイルオキシ）−フェニル〕−シクロ
ヘキシル （Ｒ）−２−フルオロヘキサノアート１６．
６重量％ ５−ノニル−２−（４−ヘキシルオキシ−フェニル）−
ピリミジン２３．８重量％ ５−ノニル−２−（４−ノニルオキシ−フェニル）−ピ
リミジン２３．４重量％ ５−オクチル−２−（４−ノニルオキシ−フェニル）−
ピリミジン１１．８重量％ ５−オクチル−２−（４−デシルオキシ−フェニル）−
ピリミジン１２．３重量％ ５−ヘプチル−２−（４−ヘプチルオキシ−フェニル）
−ピリミジン１２．１重量％
【００８４】相順序〔℃〕 Ｉ ７４．６ Ｎ* ６
７．７ ＳA ６０．６ ＳC *
【００８５】混合物１ ＢＭ８５重量％ ５−ノニル−２−〔４−（７−シクロペンチル−ヘプチ
ルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン１５重量％： 相順序 Ｉ ７４．６ Ｎ* ６７．７ ＳA ６０．
６ ＳC *；ＰS １５．８ nC/cm2 ；τ １７４μs ；２
θ ５３．９°
【００８６】比較混合物１ ＢＭ８５重量％ ５−ノニル−２−（４−ノニルオキシ−フェニル）〕−
ピリミジン１５重量％： 相順序 Ｉ ７１．０ Ｎ* ６６．０ ＳA ６０．
０ ＳC *；ＰS １６．０ nC/cm2 ；τ １２０μs ；２
θ ５０．２°
【００８７】比較混合物１に対し、混合物１は、その他
の物理的データは同じであったが、スイッチング時間が
長く、同時にスイッチング角が明らかに大きかった。
【００８８】混合物２ ＢＭ８５重量％ ５−オクチル−２−〔４−（８−シクロペンチル−オク
チルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン１５重量％： 相順序 Ｉ ７２．２ Ｎ* ６４．４ ＳA ５８．
３ ＳC *；ＰS １７．０ nC/cm2 ；τ １５０μs
【００８９】混合物３ ＢＭ８５重量％ ５−ノニル−２−〔４−（８−シクロペンチル−オクチ
ルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン１５重量％： 相順序 Ｉ ７２．５ Ｎ* ６６．５ ＳA ５８．
９ ＳC *；ＰS １５．５ nC/cm2 ；τ １４０μs
【００９０】混合物４ ＢＭ８５重量％ ５−ノニルオキシ−２−〔４−（７−シクロペンチル−
ヘプチルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン１５重量
％： 相順序 Ｉ ７６．９ Ｎ* ７１．９ ＳA ６３．
５ ＳC *；ＰS １６．５ nC/cm2 ；τ １５３μs
【００９１】混合物５ ＢＭ８５重量％ ５−ノニルオキシ−２−〔４−（８−シクロペンチル−
オクチルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン１５重量
％： 相順序 Ｉ ７６．７ Ｎ* ７０．６ ＳA ６１．
８ ＳC *；ＰS １６．１ nC/cm2 ；τ １５０μs
【００９２】混合物６ ＢＭ８５重量％ ５−デシルオキシ−２−〔４−（８−シクロペンチル−
オクチルオキシ）−フェニル〕−ピリミジン１５重量
％： 相順序 Ｉ ７６．５ Ｎ* ７１．１ ＳA ６１．
２ ＳC *；ＰS １６．０ nC/cm2 ；τ １３２μs
【００９３】混合物７ ＢＭ８５重量％ ５−（７−シクロペンチル−ヘプチルオキシ）−２−
（４−オクチルオキシ−フェニル）−ピリミジン１５重
量％： 相順序 Ｉ ７７．７ Ｎ* ７３．８ ＳA ６５．
９ ＳC *；ＰS １６．６ nC/cm2 ；τ １４０μs ；２
θ ５４°
【００９４】比較混合物２ ＢＭ８５重量％ ５−オクタ−７−エニルオキシ−２−（４−オクタ−７
−エニルオキシ−フェニル）−ピリミジン１５重量％： 相順序 Ｉ ７４．７ Ｎ* ６９．７ ＳA ５８．
２ ＳC *；ＰS １４．８ nC/cm2 ；τ ９０μs ；２θ
４９．４°
【００９５】混合物７は、比較混合物２よりも、スイッ
チング時間が長く、同時にスイッチング角が明らかに大
きく、ＳC *上限が明らかに高かった。
【００９６】混合物８ ＢＭ８５重量％ ５−（８−シクロペンチル−オクチルオキシ）−２−
〔４−（８−シクロペンチルオクチルオキシ）−フェニ
ル〕−ピリミジン１５重量％： 相順序 Ｉ ７５．５ Ｎ* ７３．５ ＳA ６０．
９ ＳC *；ＰS １５．８ nC/cm2 ；τ １５５μs
【００９７】混合物９ ＢＭ８５重量％ ５−ノニル−２−〔４−（７−シクロペンチル−ヘプチ
ルオキシ）−フェニル〕−ピリジン１５重量％： 相順序 Ｉ ７３．０ Ｎ* ６９．２ ＳA ６３．
４ ＳC *；ＰS １７．１ nC/cm2 ；τ １３６μs ；２
θ ５４．３°
【００９８】比較混合物３ ＢＭ８５重量％ ５−ノニル−２−（４−デカ−９−エニルオキシ−フェ
ニル）−ピリジン１５重量％： 相順序 Ｉ ７３．４ Ｎ* ７０．３ ＳA ６１．
６ ＳC *；ＰS １６．１ nC/cm2 ；τ ９０μs ；２θ
４９．４°
【００９９】混合物９は、比較混合物３より、スイッチ
ング時間が長く、同時にスイッチング角が明らかに大き
く、ＳC *上限が多少高かった。
【０１００】混合物１０ ＢＭ８５重量％ ５−ヘプチル−２−〔４−（８−シクロペンチル−オク
チルオキシ）−フェニル〕−ピリジン１５重量％： 相順序 Ｉ ７３．０ Ｎ* ６９．５ ＳA ６２．
２ ＳC *；ＰS １６．１ nC/cm2 ；τ １３０μs
【０１０１】混合物１１ ＢＭ８５重量％ ５−ノニル−２−〔４−（８−シクロペンチル−オクチ
ルオキシ）−フェニル〕−ピリジン１５重量％： 相順序 Ｉ ７２．１ Ｎ* ６７．５ ＳA ６１．
７ ＳC *；ＰS １６．９ nC/cm2 ；τ １３６μｓ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 213/55 Ｃ０７Ｄ 213/55 239/26 239/26 241/12 241/12 277/22 277/22 277/24 277/24 277/30 277/30 277/34 277/34 319/06 319/06 Ｃ０９Ｋ 19/30 Ｃ０９Ｋ 19/30 19/34 19/34 19/42 19/42 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、 ｋは、４〜１８の整数を表し；ｎは、０又は１を表し；
    Ｙ1 及びＹ2 は、単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−Ｏ
    ＯＣ−を表し；環Ａ、Ｂ、Ｃは、それぞれ独立して、場
    合により、モノ−又はジフッ化１，４−フェニレン、ピ
    リミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイ
    ル、ピラジン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−
    ジイル、キノリン−２，６−ジイル、チオフェン−２，
    ５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイル又は１，３，
    ４−チアジアゾール−２，５−ジイルを表し、かつ環Ｃ
    は、トランス−１，４−シクロヘキシレン又はトランス
    −１，３−ジオキサン−２，５−ジイルも表し；Ｚ1
    は、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−又は−Ｃ≡Ｃ−を
    表し；Ｚ2 は、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＯＣＨ2
    −、−ＣＨ2 Ｏ−又は−（ＣＨ2)2 −を表し；そしてＲ
    は、直鎖又は分岐の、場合により光学活性である、４〜
    ２０個の炭素原子を有する、アルキル又はアルケニル
    （ここで、隣接しないメチレン基の１個又は２個は、−
    Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−及び／又はエポキシエチ
    レンにより置換されていることができ、及び／又は水素
    の少なくとも１個は、フッ素により置換されていること
    ができ、及び／又は水素の１個は、塩素又はシアノによ
    り置換されていることができ、及び／又は末端の水素
    は、シクロペンチルにより置換されていることができ
    る）で示されるシクロペンチル化合物。
  2. 【請求項２】 環Ａ、Ｂ及びＣが、それぞれ独立して、
    １，４−フェニレン、２−若しくは３−フルオロ−１，
    ４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニ
    レン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５
    −ジイル又はピラジン−２，５−ジイルを表し、かつ環
    Ｃは、トランス−１，４−シクロヘキシレン又はトラン
    ス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルも表す、請求
    項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 環Ａ、Ｂ及びＣの少なくとも１個が、
    １，４−フェニレン、２−若しくは３−フルオロ−１，
    ４−フェニレン又は２，３−ジフルオロ−１，４−フェ
    ニレンを表し、そして環Ａ、Ｂ及びＣの最大で１個が、
    ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイ
    ル又はピラジン−２，５−ジイルを表す、請求項１又は
    ２記載の化合物。
  4. 【請求項４】 式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉ
    ｄ）、（Ｉｅ）、（Ｉｆ）、（Ｉｇ）、（Ｉｈ）又は
    （Ｉｉ）： 【化２】 （式中、 Ｌは、窒素又は−ＣＨ＝を表し；Ｘ1 〜Ｘ6 は、水素又
    はフッ素を表し；ｐは、０又は１を表し；そしてｎ、
    ｋ、Ｙ1 、Ｙ2 及びＲは、請求項１と同義である）で示
    される化合物。
  5. 【請求項５】 ｋが、５〜１２の整数を表す、請求項１
    〜４のいずれか１項記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｙ1 が、単結合、−Ｏ−又は−ＣＯＯ−
    を表す、請求項１〜５のいずれか１項記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｙ1 が、−Ｏ−を表す、請求項１〜６の
    いずれか１項記載の化合物。
  8. 【請求項８】 Ｒが、５〜１２個の炭素原子を有する、
    アルキル又はアルケニル残基（ここで、非−末端メチレ
    ン基の１又は２個は、−Ｃ* Ｈ（Ｗ）−、−Ｃ* Ｆ（Ｃ
    Ｈ3)−及び／又はエポキシエチレンにより置換されてお
    り、かつ非−隣接メチレン基の１又は２個は、−Ｏ−、
    −ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−により置換されていることがで
    きる）を表し；Ｗが、フッ素、塩素、シアノ、メチル又
    はトリフルオロメチルを表し；そして、Ｃ* が、キラル
    中心を表す、請求項１〜７のいずれか１項記載の化合
    物。
  9. 【請求項９】 −Ｙ2 −Ｒが、例えば、それぞれの場合
    において、５〜１２個の炭素原子を有する、２−若しく
    は３−フルオロアルキル、２−若しくは３−フルオロア
    ルコキシ、２，３−ジフルオロアルコキシ、２−若しく
    は３−フルオロ−アルカノイルオキシ、２，３−ジフル
    オロ−アルカノイルオキシ、２−フルオロ−２−メチル
    −アルカノイルオキシ、２−フルオロ−３−メチル−ア
    ルカノイルオキシ、２−若しくは３−クロロ−アルコキ
    シ、２−若しくは３−クロロ−アルカノイルオキシ、２
    −クロロ−３−メチル−アルカノイルオキシ、１−若し
    くは２−シアノアルキル、１−若しくは２−シアノアル
    コキシ、２−若しくは３−シアノ−アルカノイルオキ
    シ、１−、２−若しくは３−メチルアルキル、１−、２
    −若しくは３−メチルアルコキシ、２−若しくは３−メ
    チル−アルカノイルオキシ、１−、２−若しくは３−ト
    リフルオロメチル−アルカノイルオキシ、１，２−エポ
    キシアルキル、２，３−エポキシアルコキシ、２，３−
    エポキシ−アルカノイルオキシ、１−アルコキシカルボ
    ニル−エチル、１−アルコキシカルボニル−エトキシ、
    ２−アルコキシ−プロパノイルオキシ、（１−メチル−
    アルコキシ）−カルボニル、（１−トリフルオロメチル
    −アルコキシ）−カルボニル、１−アルコキシ−２，
    ２，２−トリフルオロエチル、又はω−トリフルオロメ
    チル−ω−アルコキシアルキルのような、光学活性基を
    表す、請求項１〜８のいずれか１項記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 Ｙ2 が、単結合、−Ｏ−又は−ＯＯＣ
    −を表し；Ｒが、５〜１２個の炭素原子を有する、直鎖
    又は分岐（ラセミ）の、アルキル又はアルケニル残基
    （ここで、Ｙ2 に隣接していないメチレン基は、−Ｏ
    −、−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ−により置換されているこ
    とができ、及び／又は水素原子の１個以上は、フッ素に
    より置換されていることができ、及び／又は末端の水素
    原子は、シクロペンチルにより置換されていることがで
    きる）を表す、請求項１〜７のいずれか１項記載の化合
    物。
  11. 【請求項１１】 Ｒが、５〜１２個の炭素原子を有す
    る、直鎖又はメチル分岐の、アルキル又はアルケニル残
    基を表す、請求項１〜７のいずれか１項記載の化合物。
  12. 【請求項１２】 請求項１〜１１のいずれか１項記載の
    化合物を、１つ以上含む液晶混合物。
  13. 【請求項１３】 式（IV）、（Ｖ）、（VI）、（VII)、
    （VIII）又は（IX）： 【化３】 （式中、 ｐは、０又は１を表し；ｓ及びｔは、１又は２を表す
    が、ただしｓ＋ｔ＝２又は３であり；Ｌは、窒素又は−
    ＣＨ＝を表し；Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 及びＸ4 は、それぞれ
    独立して、水素又はフッ素を表し；Ｚ3 は、単結合、−
    ＯＯＣ−、−ＯＣＨ2 −又は−（ＣＨ2)2 −を表し；Ｒ
    2 及びＲ3 は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニ
    ル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケノイルオ
    キシ、アルカノイルオキシ、アルケノイルオキシ、アル
    コキシアルコキシ、アルコキシカルボニル又はアルケニ
    ルオキシカルボニルを表し；Ｒ4 は、アルキル又はアル
    ケニルを表し；そしてＲ5 及びＲ6 は、それぞれ独立し
    て、アルキル、アルケニル、アルコキシ又はアルケニル
    オキシを表す）で示される化合物の１種以上を、更なる
    成分として含む、請求項１２記載の液晶混合物。
  14. 【請求項１４】 一般式（Ｘ）、（XI）、（XII)、（XI
    II）又は（XIV)： 【化４】 （式中、 Ｅは、１，４−フェニレン又はトランス−１，４−シク
    ロヘキシレンを表し；ｒは、０、１又は２を表し；Ｚ4
    は、単結合、−（ＣＨ2)2 −又は−ＣＨ2 Ｏ−を表し；
    Ｚ5 は、単結合、−ＯＣＨ2 −、−ＣＯＯ−又は−ＯＯ
    Ｃ−を表し；Ｚ6 は、単結合、−（ＣＨ2)2 −又は−Ｏ
    ＣＨ2 −を表し；そして残りの記号は、請求項１２に記
    載のものと同義である）で示される化合物の群からの１
    種以上の光学活性化合物を含む、請求項１２又は１３記
    載の液晶混合物。
  15. 【請求項１５】 光学及び電子光学装置のための、請求
    項１〜１０のいずれか１項記載の液晶化合物の用途。
  16. 【請求項１６】 光学及び電子光学装置のための、請求
    項１１〜１４のいずれか１項記載の液晶混合物の用途。
  17. 【請求項１７】 ＤＨＦ、ＳＢＦ又はＳＳＦ効果に基づ
    く、請求項１〜１５のいずれか１項記載の光学及び電子
    光学装置。
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