JPH03123782A - 新規なオキサゾピロロキノリン化合物 - Google Patents
新規なオキサゾピロロキノリン化合物Info
- Publication number
- JPH03123782A JPH03123782A JP25879189A JP25879189A JPH03123782A JP H03123782 A JPH03123782 A JP H03123782A JP 25879189 A JP25879189 A JP 25879189A JP 25879189 A JP25879189 A JP 25879189A JP H03123782 A JPH03123782 A JP H03123782A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroxymethyl
- opq
- salts
- solution
- methods
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なオキサゾピロロキノリン化合物に関す
る。
る。
〔従来の技術２発明が解決しようとする問題点〕すなわ
ち、本発明は式 で表される新規なオキサゾピロロキノリン化合物および
その塩である。
ち、本発明は式 で表される新規なオキサゾピロロキノリン化合物および
その塩である。
しかして、この化合物は、５−ヒドロキシメチル−２，
８，１０−）リカルボキシーＩＨ−オキサゾ［５，４−
ｈ］−ピロロ［２，３−ｆ］キノリン（以下 ヒドロキ
シメチルＯＰＱ と記す）と称される。
８，１０−）リカルボキシーＩＨ−オキサゾ［５，４−
ｈ］−ピロロ［２，３−ｆ］キノリン（以下 ヒドロキ
シメチルＯＰＱ と記す）と称される。
このヒドロキシメチルＰＱＱ塩としては、アルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩および置換ア
ンモニウム塩などがある（ヒドロキシメチルＯＰＱおよ
びヒドロキシメチルＯＰＱ塩を総称して、以下 ヒドロ
キシメチルＯＰＱ類と記すこともある）。
塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩および置換ア
ンモニウム塩などがある（ヒドロキシメチルＯＰＱおよ
びヒドロキシメチルＯＰＱ塩を総称して、以下 ヒドロ
キシメチルＯＰＱ類と記すこともある）。
置換アンモニウム塩には、たとえば、アルキル置換アン
モニウム塩およびヒドロキシアルキル置換アンモニウム
塩などがある。
モニウム塩およびヒドロキシアルキル置換アンモニウム
塩などがある。
本発明のヒドロキシメチルＯＰＱ塩の代表例としては、
ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウ
ム塩、アンモニウム塩、トリメチルアンモニウム塩、ト
リエチルアンモニウム塩およびトリエタノールアンモニ
ウム塩などがある。
ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウ
ム塩、アンモニウム塩、トリメチルアンモニウム塩、ト
リエチルアンモニウム塩およびトリエタノールアンモニ
ウム塩などがある。
本発明のヒドロキシメチルＯＰＱを得る方法としては、
合成法および微生物を用いる発酵法などがあるが、ＰＱ
Ｑとセリンとから合成する方法が比較的開型であり、し
かも、実用的である。
合成法および微生物を用いる発酵法などがあるが、ＰＱ
Ｑとセリンとから合成する方法が比較的開型であり、し
かも、実用的である。
ＰＱＱとセリンとから合成する場合には、使用されるＰ
ＱＱは、発酵生産品あるいは合成品のいずれでも良い。
ＱＱは、発酵生産品あるいは合成品のいずれでも良い。
また、たとえば、ナトリウム塩およびカリウム塩などの
アルカリ金属塩、マグネシウム塩およびカルシウム塩な
どのアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、トリメチル
アンモニウム塩およびトリエチルアンモニウム塩などの
アルキル置換アンモニウム塩ならびにトリエタノールア
ンモニウム塩などのヒドロキシアルキル置換アンモニウ
ム塩などに代表されるＰＱＱ塩もＰＱＱの替わりに使用
することもできる（ＰＱＱとＰＱＱ塩とを総称してＰＱ
Ｑ類と記すこともある）。
アルカリ金属塩、マグネシウム塩およびカルシウム塩な
どのアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、トリメチル
アンモニウム塩およびトリエチルアンモニウム塩などの
アルキル置換アンモニウム塩ならびにトリエタノールア
ンモニウム塩などのヒドロキシアルキル置換アンモニウ
ム塩などに代表されるＰＱＱ塩もＰＱＱの替わりに使用
することもできる（ＰＱＱとＰＱＱ塩とを総称してＰＱ
Ｑ類と記すこともある）。
また、セリンは、０体、Ｌ体およびこれらの混合物のい
ずれでもよい。
ずれでもよい。
これらのＰＱＱ類およびセリンは、いずれも市販品を使
用することができる。
用することができる。
セリンの使用量は、化学量論量以上であればよいが、実
用上、通常はＰＱＱＩＷに対して１モル倍以上、好まし
くは、１〜１０００モル倍程度とされる。
用上、通常はＰＱＱＩＷに対して１モル倍以上、好まし
くは、１〜１０００モル倍程度とされる。
この反応は溶媒を使用した液相で行われる。
この溶媒の代表例としてメタノールのような低級脂肪族
アルコールおよび水などがある。
アルコールおよび水などがある。
反応液中におけるＰＱＱ頓の濃度範囲は、特に制限され
ず、溶媒の種類および反応条件などによ反応液のｐＨは
、通常は、２〜６程度、好ましくは、２〜５程度とされ
る０反応液のｐＨが、この範囲を外れると、副産物が著
しく増加する。
ず、溶媒の種類および反応条件などによ反応液のｐＨは
、通常は、２〜６程度、好ましくは、２〜５程度とされ
る０反応液のｐＨが、この範囲を外れると、副産物が著
しく増加する。
ヒドロキシメチルＯＰＱを得る反応には酸素が必要であ
り、そのためには、反応液に酸素を供給することが必要
である８反応液に十分量の酸素を供給して、反応液中の
溶存酸素濃度を０より大に維持することにより、比較的
、短時間で反応を終了させることができるが、酸素律速
の条件下でもヒドロキシメチルＯＰＱを得ることは可能
である。
り、そのためには、反応液に酸素を供給することが必要
である８反応液に十分量の酸素を供給して、反応液中の
溶存酸素濃度を０より大に維持することにより、比較的
、短時間で反応を終了させることができるが、酸素律速
の条件下でもヒドロキシメチルＯＰＱを得ることは可能
である。
酸素の供給方法としては、たとえば、酸−素ガスおよび
オゾンならびに空気のような他の気体との混合気体など
の酸素を含む気体を通気し混合する方法、あるいは、そ
れらの気体の存在下で撹拌する方法などがある。
オゾンならびに空気のような他の気体との混合気体など
の酸素を含む気体を通気し混合する方法、あるいは、そ
れらの気体の存在下で撹拌する方法などがある。
反応温度は、特に制限はないが、実用上、通常は、２０
°Ｃ以上、好ましくは、２０〜ｔｏｏ’ｃ程度の範囲、
特に好ましくは、２０〜８０°Ｃ程度の範囲で行なわれ
る。
°Ｃ以上、好ましくは、２０〜ｔｏｏ’ｃ程度の範囲、
特に好ましくは、２０〜８０°Ｃ程度の範囲で行なわれ
る。
ヒドロキシメチルＯＰＱ塩は、一般にヒドロキシメチル
ＯＰＱを含む溶液に、目的とするヒドロキシメチルＯＰ
Ｑ塩に対応するアルカリ土類金属添加することにより得
られる。
ＯＰＱを含む溶液に、目的とするヒドロキシメチルＯＰ
Ｑ塩に対応するアルカリ土類金属添加することにより得
られる。
このようにして得られた反応液からヒドロキシメチルＯ
ＰＱ類を分離精製する方法としては種々ある。たとえば
、ヒドロキシメチルＯＰＱ類を吸着する樹脂担体を用い
る方法、有機溶媒抽出法、沈澱法、洗浄法および限外濾
過法などがあり、これらの方法を単独あるいは組み合わ
せて、ヒドロキシメチルＯＰＱ類を分離、精製すること
ができる。
ＰＱ類を分離精製する方法としては種々ある。たとえば
、ヒドロキシメチルＯＰＱ類を吸着する樹脂担体を用い
る方法、有機溶媒抽出法、沈澱法、洗浄法および限外濾
過法などがあり、これらの方法を単独あるいは組み合わ
せて、ヒドロキシメチルＯＰＱ類を分離、精製すること
ができる。
ヒドロキシメチルＯＰＱ類を吸着する樹脂担体を用いた
方法では、ヒドロキシメチルＯＰＱ類を吸着・脱離する
ことのできる樹脂担体であれば特に制限なく利用できる
。この樹脂担体の代表例として、陰イオン交換樹脂担体
では、多糖系担体のＤ［！ＡＥ−セファデックスＡ−２
５（ファルマシア社製）、親水性ポリマー系樹脂のＤｆ
！ＡＥ−トヨパール６５０（東ソー製）およびアンバー
リスト＾−２１（ローム・アンド・ハース社製）などが
ある。また、吸着・分離型樹脂担体では、疎水性ポリマ
ー系樹脂のダイヤイオンＨＰシリーズ（三菱化成製）お
よびアンバーライトＸＡＤシリーズ（ローム・アンド・
ハース社製）などの他にシリカ、オクタデシルシリカお
よびアルミナなどがある。疎水性クロマトグラフ用樹脂
担体では、親木性ポリマー系樹脂のブチル−トヨパール
６５０およびフェニル−トヨパール６５０（東ソー製）
などがある。
方法では、ヒドロキシメチルＯＰＱ類を吸着・脱離する
ことのできる樹脂担体であれば特に制限なく利用できる
。この樹脂担体の代表例として、陰イオン交換樹脂担体
では、多糖系担体のＤ［！ＡＥ−セファデックスＡ−２
５（ファルマシア社製）、親水性ポリマー系樹脂のＤｆ
！ＡＥ−トヨパール６５０（東ソー製）およびアンバー
リスト＾−２１（ローム・アンド・ハース社製）などが
ある。また、吸着・分離型樹脂担体では、疎水性ポリマ
ー系樹脂のダイヤイオンＨＰシリーズ（三菱化成製）お
よびアンバーライトＸＡＤシリーズ（ローム・アンド・
ハース社製）などの他にシリカ、オクタデシルシリカお
よびアルミナなどがある。疎水性クロマトグラフ用樹脂
担体では、親木性ポリマー系樹脂のブチル−トヨパール
６５０およびフェニル−トヨパール６５０（東ソー製）
などがある。
有機溶媒抽出法は、酸性下およびアルカリ性下のいずれ
でも可能であるが、抽出剤として、酸性下では低極性溶
媒が、また、アルカリ性下では極性溶媒がそれぞれ使用
される。
でも可能であるが、抽出剤として、酸性下では低極性溶
媒が、また、アルカリ性下では極性溶媒がそれぞれ使用
される。
抽出剤として水および有機溶剤および水と有機溶剤との
混合物がそれぞれ使用される。有機溶剤としては、水と
の相溶性が小さい有機溶剤が好ましく、たとえば、ｎ−
ブタノールのような炭素数４個以上の脂肪族アルコール
が好適に使用される。
混合物がそれぞれ使用される。有機溶剤としては、水と
の相溶性が小さい有機溶剤が好ましく、たとえば、ｎ−
ブタノールのような炭素数４個以上の脂肪族アルコール
が好適に使用される。
たとえば、水とｎ−ブタノールとの混合物を抽出剤とし
て用いた場合には、抽出後、静置すると抽出液は水層と
ｎ−ブタノール層との２層に分離し、反応生成液が酸性
かアルカリ性かによって、目的物のヒドロキシメチルＯ
Ｐ Ｑ［が、ｎ−ブタノール層および水層のいずれかに
溶存する。
て用いた場合には、抽出後、静置すると抽出液は水層と
ｎ−ブタノール層との２層に分離し、反応生成液が酸性
かアルカリ性かによって、目的物のヒドロキシメチルＯ
Ｐ Ｑ［が、ｎ−ブタノール層および水層のいずれかに
溶存する。
沈澱法としては、たとえば、塩酸、硫酸および硝酸など
の無機酸ならびにトリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸お
よびトリフルオロメタンスルホン酸などの有機酸などに
より反応生成液を酸性として、ヒドロキシメチルＯＰ
Ｑ類を沈澱させる酸性沈澱法、反応生成液に、塩化ナト
リウムおよび塩化カリウムなどのアルカリ金属塩、塩化
カルシウムおよび塩化マグネシウムなどのアルカリ土類
金属塩を添加してヒドロキシメチルＯＰ Ｑ類を沈殿さ
せる塩析法または反応生成液と、たとえば、アセトンな
どのヒドロキシメチルＯＰＱの溶解度の低い溶媒とを混
合し沈澱させる溶媒沈澱法などがある。
の無機酸ならびにトリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸お
よびトリフルオロメタンスルホン酸などの有機酸などに
より反応生成液を酸性として、ヒドロキシメチルＯＰ
Ｑ類を沈澱させる酸性沈澱法、反応生成液に、塩化ナト
リウムおよび塩化カリウムなどのアルカリ金属塩、塩化
カルシウムおよび塩化マグネシウムなどのアルカリ土類
金属塩を添加してヒドロキシメチルＯＰ Ｑ類を沈殿さ
せる塩析法または反応生成液と、たとえば、アセトンな
どのヒドロキシメチルＯＰＱの溶解度の低い溶媒とを混
合し沈澱させる溶媒沈澱法などがある。
これらの沈殿法においては、液温を低くする程、ヒドロ
キシメチルＯＰＱの回収率は向上する。
キシメチルＯＰＱの回収率は向上する。
前記の沈殿法などの分離精製法によって得られたヒドロ
キシメチルＯＰＱ類の粉体、または、ヒドロキシメチル
ＯＰＱ類を含む沈澱物を、たとえば、アセトン、エーテ
ルおよび酸性の水のようなヒドロキシメチル０ＰＱｉＱ
を溶がしにくい溶剤で洗浄する洗浄法を適用することに
より、ヒドロキシメチルＯＰＱ類の純度をさらに向上さ
せることができる。
キシメチルＯＰＱ類の粉体、または、ヒドロキシメチル
ＯＰＱ類を含む沈澱物を、たとえば、アセトン、エーテ
ルおよび酸性の水のようなヒドロキシメチル０ＰＱｉＱ
を溶がしにくい溶剤で洗浄する洗浄法を適用することに
より、ヒドロキシメチルＯＰＱ類の純度をさらに向上さ
せることができる。
発酵法によるヒドロキシメチル０ＰＱｉの生産において
、培養液中の高分子の夾雑物を除く場合には、限外濾過
法を利用することができる。
、培養液中の高分子の夾雑物を除く場合には、限外濾過
法を利用することができる。
限外濾過法として、セファデックスＧ−１０（ファルマ
シア社製）およびトヨパールＩＩＷシリーズ（東ソー製
）などのゲル濾適用樹脂担体を用いる方法あるいは各種
限外濾過膜や限外濾過中空糸を用いる方法などを適用す
ることができる。
シア社製）およびトヨパールＩＩＷシリーズ（東ソー製
）などのゲル濾適用樹脂担体を用いる方法あるいは各種
限外濾過膜や限外濾過中空糸を用いる方法などを適用す
ることができる。
本発明を実施例によってさらに具体的に説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例 Ｉ
Ｌ−セリン３０． ｏｇを蒸留水６００ ｒｒｄｌに溶
解し、６Ｎ塩酸にてｐＨ３，０に調整してＬ−セリン溶
液を得た。このし−セリン溶液にＰ Ｑ Ｑ ６０４ｍ
ｇを添加し、空気を通気しながら強く機械撹拌しつつ、
３０°Ｃにて２０時この反応生成液を６Ｎ塩酸にてｐ）
１２．０に調整し、これにＣａＣ１ｚ・１１□０１２ｇ
を加え、この液を氷水で冷却して、ヒドロキシメチルＯ
ＰＱを沈澱させた。
解し、６Ｎ塩酸にてｐＨ３，０に調整してＬ−セリン溶
液を得た。このし−セリン溶液にＰ Ｑ Ｑ ６０４ｍ
ｇを添加し、空気を通気しながら強く機械撹拌しつつ、
３０°Ｃにて２０時この反応生成液を６Ｎ塩酸にてｐ）
１２．０に調整し、これにＣａＣ１ｚ・１１□０１２ｇ
を加え、この液を氷水で冷却して、ヒドロキシメチルＯ
ＰＱを沈澱させた。
この沈澱を遠心分離によって回収し、この沈殿に水６０
（ｌｎｆを加え、この液を５Ｎ Ｎａ０１１にてｐｌ＋
７．８とし、沈澱を溶解した。
（ｌｎｆを加え、この液を５Ｎ Ｎａ０１１にてｐｌ＋
７．８とし、沈澱を溶解した。
得られた溶液に陰イオン交換風体であるＤＥＡＥ−セフ
ァデックスへ−２５１００ｍＱを加え十分に撹拌し、ヒ
ドロキシメチルＯＰＱをこの担体に吸着させた後静置し
、上滑を除いて、この担体を分離・回収した。
ァデックスへ−２５１００ｍＱを加え十分に撹拌し、ヒ
ドロキシメチルＯＰＱをこの担体に吸着させた後静置し
、上滑を除いて、この担体を分離・回収した。
５０ｍｍφカラムに新しいＤＥＡ［ｉ−セフアゾ・ンク
ス＾−２５１００−を充填し、その上に、回収した担体
を充填した。
ス＾−２５１００−を充填し、その上に、回収した担体
を充填した。
このカラムに蒸留水３００ｍｆを流して洗浄した後、０
．５Ｍ食塩水３４００−を流し、引き続いて、さらに０
．７Ｈ食塩水２５００−を流した。この時、ヒドロキシ
メチルＯＰＱと同伴していた微量の未反応ＰＱＱは０．
５Ｍ食塩水の溶出画分に、また、ヒドロキシメチルＯＰ
Ｑは０．７Ｍ食塩水の溶出画分に存在した。
．５Ｍ食塩水３４００−を流し、引き続いて、さらに０
．７Ｈ食塩水２５００−を流した。この時、ヒドロキシ
メチルＯＰＱと同伴していた微量の未反応ＰＱＱは０．
５Ｍ食塩水の溶出画分に、また、ヒドロキシメチルＯＰ
Ｑは０．７Ｍ食塩水の溶出画分に存在した。
０．７Ｍ食塩水の溶出画分を６Ｎ塩酸にてｐＨ２，Ｏと
したのち、５°Ｃに冷却してヒドロキシメチルＯＰＱを
沈澱させた。
したのち、５°Ｃに冷却してヒドロキシメチルＯＰＱを
沈澱させた。
このようにして得られた沈澱を遠心分離によって回収し
、この沈殿を希塩酸で洗浄し、引き続きジメチルエーテ
ルで洗浄した後、真空上駒６０°Ｃで乾燥して、３３０
＋ｎｇのヒドロキシメチルＯＰＱを得た。
、この沈殿を希塩酸で洗浄し、引き続きジメチルエーテ
ルで洗浄した後、真空上駒６０°Ｃで乾燥して、３３０
＋ｎｇのヒドロキシメチルＯＰＱを得た。
このようにして得られたヒドロキシメチルＯＰＱの色は
、オレンジ色であり、２１０〜２２０°Ｃで徐々に分解
して、明確な融点を示さなかった。また、このヒドロキ
シメチルＯＰＱは水に溶は易く、中性下およびアルカリ
性下では極めて溶は易く、また、低級アルコールにも溶
けたが、アセトンおよびジメチルエーテルには？容けな
かった。
、オレンジ色であり、２１０〜２２０°Ｃで徐々に分解
して、明確な融点を示さなかった。また、このヒドロキ
シメチルＯＰＱは水に溶は易く、中性下およびアルカリ
性下では極めて溶は易く、また、低級アルコールにも溶
けたが、アセトンおよびジメチルエーテルには？容けな
かった。
また、このヒドロキシメチルＯＰＱの水溶液の色は、ヒ
ドロキシメチルＯＰＱの濃度および水溶液のｐｉによっ
て異なるが、約１０ｍｇ／ ４２のヒドロキシメチルＯ
ＰＱ水溶液は、水溶液が中性からアルカリ性では淡黄色
であり、酸性では赤みがかった淡黄色であった。
ドロキシメチルＯＰＱの濃度および水溶液のｐｉによっ
て異なるが、約１０ｍｇ／ ４２のヒドロキシメチルＯ
ＰＱ水溶液は、水溶液が中性からアルカリ性では淡黄色
であり、酸性では赤みがかった淡黄色であった。
次に、このヒドロキシメチルＯＰＱの元素分析値、Ｉｌ
’ｌスペクトル、’）Ｉ−Ｎ？ｌＲスペクトル、および
可視・紫外部スペクトルを示す。
’ｌスペクトル、’）Ｉ−Ｎ？ｌＲスペクトル、および
可視・紫外部スペクトルを示す。
■）元素分析値： Ｃ＋ｂｌ−１ｑＮ３０ｇ（Ｍす３７
１．２５）理論値（χ）：Ｃ５１，７６Ｎ２．４４ Ｎ
１１．３２実測値（χ）：Ｃ５０，５８８２，６３Ｎ１
１．０８２）ＩＲスペクトル（シ□９値＋Ｃｍ−’）：
（ＫＢｒ）２５００ｂ′″’、１６８０ｓ”・”、 １
５７５″′−ｓ、 １５１０’、 １５０”１０９５ｓ
′−”、７００”、６５０゜３ ） ’ＩＩ−ＮＭＲス
ペクトル（δ値、ｐｐｍ） ： （ＤＭＳＯ−ｄｂ、内
部標準：ＴＭＳ） ４．９８（ｓ、２Ｈ，ＣＨｚ−０１１）、７．２７（ｄ
、 ｌｔｌ、ピロール環Ｃ−１１，Ｊ＝１．９８Ｈｚ）
、８．０７（ｓ、ＬＨ，ピリジン環Ｃ−１＋）。
１．２５）理論値（χ）：Ｃ５１，７６Ｎ２．４４ Ｎ
１１．３２実測値（χ）：Ｃ５０，５８８２，６３Ｎ１
１．０８２）ＩＲスペクトル（シ□９値＋Ｃｍ−’）：
（ＫＢｒ）２５００ｂ′″’、１６８０ｓ”・”、 １
５７５″′−ｓ、 １５１０’、 １５０”１０９５ｓ
′−”、７００”、６５０゜３ ） ’ＩＩ−ＮＭＲス
ペクトル（δ値、ｐｐｍ） ： （ＤＭＳＯ−ｄｂ、内
部標準：ＴＭＳ） ４．９８（ｓ、２Ｈ，ＣＨｚ−０１１）、７．２７（ｄ
、 ｌｔｌ、ピロール環Ｃ−１１，Ｊ＝１．９８Ｈｚ）
、８．０７（ｓ、ＬＨ，ピリジン環Ｃ−１＋）。
１４．６０（ｄ、 １１！、ピロール環Ｎ−Ｈ，Ｊ＝０
．４４Ｈｚ）４−）可視・紫外部スペクトル（λｍａＸ
値、 ｎｍ） ：（１０ｍＭ リン酸カリウム緩衝液ｐ
ｉｆ ７．０）２５４．２６９”、４１６ 実施例 ２ 塩酸または水酸化ナトリウムにてｐ）Ｉ １．５〜９に
調整したＬｏｇ／ ｌ Ｌ−セリン水溶液４０ｄを、１
００ｍ１’容三角フラスコに入れ、それぞれの三角フラ
スコにＰＱＱ４０ｍｇを添加した。
．４４Ｈｚ）４−）可視・紫外部スペクトル（λｍａＸ
値、 ｎｍ） ：（１０ｍＭ リン酸カリウム緩衝液ｐ
ｉｆ ７．０）２５４．２６９”、４１６ 実施例 ２ 塩酸または水酸化ナトリウムにてｐ）Ｉ １．５〜９に
調整したＬｏｇ／ ｌ Ｌ−セリン水溶液４０ｄを、１
００ｍ１’容三角フラスコに入れ、それぞれの三角フラ
スコにＰＱＱ４０ｍｇを添加した。
通気性のある栓をした三角フラスコを回転式域とう器を
用いて撹拌し、３０°Ｃにて１日間反応させた。
用いて撹拌し、３０°Ｃにて１日間反応させた。
反応生成液のｐｌ＋を８．０に調整し、液体高速クロマ
トグラフィーを用いてヒドロキシメチルＯＰＱ生成量を
調べた。
トグラフィーを用いてヒドロキシメチルＯＰＱ生成量を
調べた。
液体高速クロマトグラフィーの条件を示す。
・測定機器 （株）島津製作所製
ポンプ ＬＣ−６４
検出器 ５ＰＤ−６ＡＶ
カラム恒温槽 ＣＴＯ−６ＡＳ （４０°Ｃ）・カラム
（株）ＹＭＣ製 ＯＤＳ Ａ−３０２４，６ｎ＋ｍφＸ１５０ｍｍ・測定
波長 ２５９ｎｎ＋ ・流速 １．５ｍｆ／ａ＋ｉｎ ・溶離液組成 ０．ＩＭ ＫＨｉＰＯ４，０，１Ｍ Ｈ
Ｃｌ０４１０χＣＨ，ＣＮ水溶液ｐＨ２，５（ＮａＯＩ
ｌ）結果を第１表に示す。
（株）ＹＭＣ製 ＯＤＳ Ａ−３０２４，６ｎ＋ｍφＸ１５０ｍｍ・測定
波長 ２５９ｎｎ＋ ・流速 １．５ｍｆ／ａ＋ｉｎ ・溶離液組成 ０．ＩＭ ＫＨｉＰＯ４，０，１Ｍ Ｈ
Ｃｌ０４１０χＣＨ，ＣＮ水溶液ｐＨ２，５（ＮａＯＩ
ｌ）結果を第１表に示す。
第１表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される新規なオキサゾピロロキノリン化合物および
その塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25879189A JPH03123782A (ja) | 1989-10-05 | 1989-10-05 | 新規なオキサゾピロロキノリン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25879189A JPH03123782A (ja) | 1989-10-05 | 1989-10-05 | 新規なオキサゾピロロキノリン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03123782A true JPH03123782A (ja) | 1991-05-27 |
Family
ID=17325126
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25879189A Pending JPH03123782A (ja) | 1989-10-05 | 1989-10-05 | 新規なオキサゾピロロキノリン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03123782A (ja) |
-
1989
- 1989-10-05 JP JP25879189A patent/JPH03123782A/ja active Pending
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