JPH031289B2 - - Google Patents
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- JPH031289B2 JPH031289B2 JP58001594A JP159483A JPH031289B2 JP H031289 B2 JPH031289 B2 JP H031289B2 JP 58001594 A JP58001594 A JP 58001594A JP 159483 A JP159483 A JP 159483A JP H031289 B2 JPH031289 B2 JP H031289B2
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- Japan
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- methanol
- antiviral
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
この発明は、抗ウイルス剤に関するものであ
る。 細菌性疾患に対する医薬に比較して、ウイルス
性疾患に対する医薬の開発は大幅に遅れている。
化学的に合成された物質の中には、抗ウイルス活
性を有するものは少なくないが、副作用が大きい
ために実用に供し難いものが多い。したがつて、
副作用のない抗ウイルス剤の出現が望まれてい
る。この発明者は、生薬の副作用が一般に少ない
ことに着目し、生薬成分の中で抗ウイルス活性を
有するものを探索した結果、牡丹皮（Peony
root bark、Moutan Cortex）、芍薬（Peony
root、Paeoniae Radix）等の生薬中に含有され
る１，２，３，４，６−ペンタガロイルグルコー
スが、すぐれた抗ウイルス活性を有することを見
出し、この発明を完成した。 すなわち、この発明は、１，２，３，４，６−
ペンタガロイルグルコースを有効成分とする抗ウ
イルス剤である。 １，２，３，４，６−ペンタガロイルグルコー
スは、しやくやく中に存在することが、ケミカ
ル・アンド・フアーマシユーテイカル・ビユレタ
ン〔Chem.Pharm.Bull.（Tokyo）〕第28巻第2850
頁（1980年）により既に知られている化合物であ
り、その構造式は下記の通りである。 １，２，３，４，６−ペンタガロイルグルコー
スは、生薬としての牡丹皮（原植物ぼたん
Paeonia suff−ruticosa）、芍薬（原植物しやく
やくPaeonia albiflora）、もしくはこれらの原植
物の生の対応部分、または没食子（Nutgalls、
Galla halepensis）、五倍子（Chinese Nutgalls、
Galla Rhois）等をメタノール、エタノール、ア
セトン等の親水性有機溶媒またはこれらと水との
混合物で抽出し、抽出物を種々の溶媒に対する溶
解度の差、種々の吸着剤に対する親和力の差等を
利用して精製することにより得られる。 こうして得られる１，２，３，４，６−ペンタ
ガロイルグルコースは、抗ウイルス活性を有する
ので、ヘルペス、水ぼうそう、いぼ等のウイルス
性症患の治療に用いることができる。例えば、
１，２，３，４，６−ペンタガロイルグルコース
の単純ヘルペスウイルスに対する抗ウイルス活性
を試験した結果は、次の通りである。 〔試験法〕 抗ウイルス試験の開始24時間前に、直径35mmの
ペトリ皿に分散FL細胞の単一層を形成しておき、
試験を開始する際に各皿から培地を取去り、各皿
に培地を含む単純ヘルペスウイルス含有液１mlを
加えた。各皿を含湿、５％CO2含有孵卵器中、36
℃で１時間培養後、さらに培地１mlおよび１，
２，３，４，６−ペンタガロイルグルコースを含
む水溶液を加えた。24時間後、各皿の多核巨大胞
数を調べ、多核巨大細胞が全く現れていない場合
の最小濃度を抗ウイルス活性とした。結果は次の
通りである。
る。 細菌性疾患に対する医薬に比較して、ウイルス
性疾患に対する医薬の開発は大幅に遅れている。
化学的に合成された物質の中には、抗ウイルス活
性を有するものは少なくないが、副作用が大きい
ために実用に供し難いものが多い。したがつて、
副作用のない抗ウイルス剤の出現が望まれてい
る。この発明者は、生薬の副作用が一般に少ない
ことに着目し、生薬成分の中で抗ウイルス活性を
有するものを探索した結果、牡丹皮（Peony
root bark、Moutan Cortex）、芍薬（Peony
root、Paeoniae Radix）等の生薬中に含有され
る１，２，３，４，６−ペンタガロイルグルコー
スが、すぐれた抗ウイルス活性を有することを見
出し、この発明を完成した。 すなわち、この発明は、１，２，３，４，６−
ペンタガロイルグルコースを有効成分とする抗ウ
イルス剤である。 １，２，３，４，６−ペンタガロイルグルコー
スは、しやくやく中に存在することが、ケミカ
ル・アンド・フアーマシユーテイカル・ビユレタ
ン〔Chem.Pharm.Bull.（Tokyo）〕第28巻第2850
頁（1980年）により既に知られている化合物であ
り、その構造式は下記の通りである。 １，２，３，４，６−ペンタガロイルグルコー
スは、生薬としての牡丹皮（原植物ぼたん
Paeonia suff−ruticosa）、芍薬（原植物しやく
やくPaeonia albiflora）、もしくはこれらの原植
物の生の対応部分、または没食子（Nutgalls、
Galla halepensis）、五倍子（Chinese Nutgalls、
Galla Rhois）等をメタノール、エタノール、ア
セトン等の親水性有機溶媒またはこれらと水との
混合物で抽出し、抽出物を種々の溶媒に対する溶
解度の差、種々の吸着剤に対する親和力の差等を
利用して精製することにより得られる。 こうして得られる１，２，３，４，６−ペンタ
ガロイルグルコースは、抗ウイルス活性を有する
ので、ヘルペス、水ぼうそう、いぼ等のウイルス
性症患の治療に用いることができる。例えば、
１，２，３，４，６−ペンタガロイルグルコース
の単純ヘルペスウイルスに対する抗ウイルス活性
を試験した結果は、次の通りである。 〔試験法〕 抗ウイルス試験の開始24時間前に、直径35mmの
ペトリ皿に分散FL細胞の単一層を形成しておき、
試験を開始する際に各皿から培地を取去り、各皿
に培地を含む単純ヘルペスウイルス含有液１mlを
加えた。各皿を含湿、５％CO2含有孵卵器中、36
℃で１時間培養後、さらに培地１mlおよび１，
２，３，４，６−ペンタガロイルグルコースを含
む水溶液を加えた。24時間後、各皿の多核巨大胞
数を調べ、多核巨大細胞が全く現れていない場合
の最小濃度を抗ウイルス活性とした。結果は次の
通りである。
【表】
また、１，２，３，４，６−ペンタガロイルグ
ルコースの急性毒性をラツトを用いて調べた結
果、毒性が極めて低いことがわかつた。 この発明の抗ウイルス剤は、経口投与用薬剤ま
たは注射用薬剤として用いることもできるが、外
用剤として用いるのが特に好適である。外用剤に
は軟膏剤（油性軟膏、親水軟膏）、ローシヨン剤、
リニメント剤等が含まれる。外用剤を製造する際
には、担体（基剤）として、流動パラフイン、ア
イソパー、ワセリン、シリコン油、脂肪族高級ア
ルコール類（パルミチルアルコール、オレイルア
ルコール等）、高級脂肪酸類（ミリスチン酸、ス
テアリン酸等）、脂肪酸エステル類（マイクロク
リスタリンワツクス、イソプロピルミリステート
等）、ラノリン、プラスチベース（流動パラフイ
ンとポリエチレンの混合物）、ポリエチレングリ
コール、水等を用いるのが普通である。また、必
要に応じて、乳化剤（脂肪酸モノグリセライド、
ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ラウリルエーテル等）、湿潤剤（グリセリン、プ
ロピレングリコール、ソルビツト等）、防腐剤
（パラオキシ安息香酸メチルまたはプロピル等）、
酸化防止剤（BHA等）、PH調整剤（くえん酸等）、
けんだく化剤（CMC等）および他の薬剤（止痒
剤、鎮痛剤等）を加えることができる。上記外用
薬剤には、経皮吸収を目的とするものも含まれ
る。経口投与用薬剤および注射用薬剤は、それぞ
れ常法によつて製造される。 有効成分である１，２，３，４，６−ペンタガ
ロイルグルコースの含有量は、剤形、患者の年
令、患部の状態等により異なるが、外用薬剤の場
合、一般に0.001〜0.5％が適当であり、0.01〜0.1
％が好ましい。 次に、１，２，３，４，６−ペンタガロイルグ
ルコースの製造例およびこの発明の実施例を示
す。なお、実施例では、１，２，３，４，６−ペ
ンタガロイルグルコースを「有効成分」と略記し
た。 製造例 １ 牡丹皮50gをメタノールmlに１週間浸漬して抽
出した。抽出液を濃縮乾固し、残留物にエーテル
および水を加えた。水層を分取し、酢酸エチルで
抽出した。酢酸エチル層を濃縮し、残留物を凍結
乾燥した。これをメタノールに溶かし、セフアデ
ツクスLH−20のカラムに吸着させた後、メタノ
ールを30ml／時間の速度で通し、溶離液を20mlづ
つのフラクシヨンに分けた。各フラクシヨンから
50μlづつをとり、メタノール2.5mlで希釈し、
254nmにおける吸収値を測定し、第１図に示す結
果を得た。第１図にＡで示す部分のフラクシヨン
を集め、これを濃縮し凍結乾燥して、粗１，２，
３，４，６−ペンタガロイルグルコース140mgを
得た。 製造例 ２ 上記製造例１で得た粗１，２，３，４，６−ペ
ンタガロイルグルコースを25％メタノール20mlに
溶かし、その５mlをリクロプレプRP−18カラム
に吸着させた後、25％メタノールを５ml／分の速
度で通した。溶離液の254nmにおける吸着値を測
定し、第２図に示す結果を得た。このカラムクロ
マトグラフイーを４回くり返した。第２図にＢで
示す部分を集め、これを濃縮し凍結乾燥して、精
製１，２，３，４，６−ペンタガロイルグルコー
ス125mgを得た。本品は、核磁気共鳴スペクトル
により標品と同定した。 製造例 ３ 芍薬100ｇを用いて製造例１および２と同様に
処理し、精製１，２，３，４，６−ペンタガロイ
ルグルコースを得た。本品の抗ウイルス活性は、
製造例２の製品とほぼ同等であつた。 実施例 １ (A) 有効成分 0.05ｇ イソプロピルミリステート ５ｇ (B) プラスチベース 94.95ｇ (A)を混合し、これをＢに撹拌しながら徐々に加
え、均一化して油性軟膏とした。 実施例 ２ (A) 有効成分 0.05ｇ イソプロピルミリステート 5.95ｇ (B) イソプロピルミリステート 10ｇ ワセリン 66ｇ 流動パラフイン ５ｇ マイクロクリスタリンワツクス 13ｇ Ｂを加熱融解し、これに予じめ混合したＡを45
〜50℃で加え、固化するまで撹拌均一化して油性
軟膏とした。 実施例 ３ (A) 有効成分 0.05ｇ ポリエチレングリコール（400） 11.95ｇ (B) ポリエチレングリコール（400） 12ｇ ポリエチレングリコール（4000） 76ｇ Ｂを70℃で融解し、これに予じめ混合したＡを
50℃で加え、固化するまで撹拌均一化して親水軟
膏とした。なお、親水軟膏にはさらにカルボポー
ル934を配合することができる。 実施例 ４ (A) 有効成分 0.01ｇ イソプロピルミリステート 5.99ｇ ステアリン酸 19ｇ セチルアルコール ４ｇ (B) ポリオキシエチレンラウリルエーテル ２ｇ グリセリンモノステアレート 0.5ｇ プロピレングリコール ４ｇ くえん酸 0.05ｇ (C) 蒸留水 64.35ｇ パラオキシ安息香酸メチル 0.05ｇ パラオキシ安息香酸 0.05ｇ Ｂを80℃で融解し、これに85℃に加熱溶解した
Ｃを加え、さらに加熱融解したＡを55℃で加え、
撹拌均一化してクリームとした。 実施例 ５ (A) 有効成分 0.001ｇ プロピレングリコール 12ｇ ポリオキシエチレンラウリルエーテル １ｇ イソステアリン酸 １ｇ オクチルドデカノール ４ｇ グリセリン ３ｇ くえん酸 0.075ｇ (B) 蒸留水 78.924ｇ Ａを40℃で溶解し、これに撹拌しながらＢを加
えてローシヨンとした。 実施例 ６ (A) 有効成分 0.05ｇ 酢酸ヒドロコルチゾン 0.5ｇ ジフエンヒドラミン 0.5ｇ 白色ワセリン 4.85ｇ (B) 白色ワセリン 95ｇ Ａを加熱融解し、Ｂと均一混合して軟膏とし
た。
ルコースの急性毒性をラツトを用いて調べた結
果、毒性が極めて低いことがわかつた。 この発明の抗ウイルス剤は、経口投与用薬剤ま
たは注射用薬剤として用いることもできるが、外
用剤として用いるのが特に好適である。外用剤に
は軟膏剤（油性軟膏、親水軟膏）、ローシヨン剤、
リニメント剤等が含まれる。外用剤を製造する際
には、担体（基剤）として、流動パラフイン、ア
イソパー、ワセリン、シリコン油、脂肪族高級ア
ルコール類（パルミチルアルコール、オレイルア
ルコール等）、高級脂肪酸類（ミリスチン酸、ス
テアリン酸等）、脂肪酸エステル類（マイクロク
リスタリンワツクス、イソプロピルミリステート
等）、ラノリン、プラスチベース（流動パラフイ
ンとポリエチレンの混合物）、ポリエチレングリ
コール、水等を用いるのが普通である。また、必
要に応じて、乳化剤（脂肪酸モノグリセライド、
ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ラウリルエーテル等）、湿潤剤（グリセリン、プ
ロピレングリコール、ソルビツト等）、防腐剤
（パラオキシ安息香酸メチルまたはプロピル等）、
酸化防止剤（BHA等）、PH調整剤（くえん酸等）、
けんだく化剤（CMC等）および他の薬剤（止痒
剤、鎮痛剤等）を加えることができる。上記外用
薬剤には、経皮吸収を目的とするものも含まれ
る。経口投与用薬剤および注射用薬剤は、それぞ
れ常法によつて製造される。 有効成分である１，２，３，４，６−ペンタガ
ロイルグルコースの含有量は、剤形、患者の年
令、患部の状態等により異なるが、外用薬剤の場
合、一般に0.001〜0.5％が適当であり、0.01〜0.1
％が好ましい。 次に、１，２，３，４，６−ペンタガロイルグ
ルコースの製造例およびこの発明の実施例を示
す。なお、実施例では、１，２，３，４，６−ペ
ンタガロイルグルコースを「有効成分」と略記し
た。 製造例 １ 牡丹皮50gをメタノールmlに１週間浸漬して抽
出した。抽出液を濃縮乾固し、残留物にエーテル
および水を加えた。水層を分取し、酢酸エチルで
抽出した。酢酸エチル層を濃縮し、残留物を凍結
乾燥した。これをメタノールに溶かし、セフアデ
ツクスLH−20のカラムに吸着させた後、メタノ
ールを30ml／時間の速度で通し、溶離液を20mlづ
つのフラクシヨンに分けた。各フラクシヨンから
50μlづつをとり、メタノール2.5mlで希釈し、
254nmにおける吸収値を測定し、第１図に示す結
果を得た。第１図にＡで示す部分のフラクシヨン
を集め、これを濃縮し凍結乾燥して、粗１，２，
３，４，６−ペンタガロイルグルコース140mgを
得た。 製造例 ２ 上記製造例１で得た粗１，２，３，４，６−ペ
ンタガロイルグルコースを25％メタノール20mlに
溶かし、その５mlをリクロプレプRP−18カラム
に吸着させた後、25％メタノールを５ml／分の速
度で通した。溶離液の254nmにおける吸着値を測
定し、第２図に示す結果を得た。このカラムクロ
マトグラフイーを４回くり返した。第２図にＢで
示す部分を集め、これを濃縮し凍結乾燥して、精
製１，２，３，４，６−ペンタガロイルグルコー
ス125mgを得た。本品は、核磁気共鳴スペクトル
により標品と同定した。 製造例 ３ 芍薬100ｇを用いて製造例１および２と同様に
処理し、精製１，２，３，４，６−ペンタガロイ
ルグルコースを得た。本品の抗ウイルス活性は、
製造例２の製品とほぼ同等であつた。 実施例 １ (A) 有効成分 0.05ｇ イソプロピルミリステート ５ｇ (B) プラスチベース 94.95ｇ (A)を混合し、これをＢに撹拌しながら徐々に加
え、均一化して油性軟膏とした。 実施例 ２ (A) 有効成分 0.05ｇ イソプロピルミリステート 5.95ｇ (B) イソプロピルミリステート 10ｇ ワセリン 66ｇ 流動パラフイン ５ｇ マイクロクリスタリンワツクス 13ｇ Ｂを加熱融解し、これに予じめ混合したＡを45
〜50℃で加え、固化するまで撹拌均一化して油性
軟膏とした。 実施例 ３ (A) 有効成分 0.05ｇ ポリエチレングリコール（400） 11.95ｇ (B) ポリエチレングリコール（400） 12ｇ ポリエチレングリコール（4000） 76ｇ Ｂを70℃で融解し、これに予じめ混合したＡを
50℃で加え、固化するまで撹拌均一化して親水軟
膏とした。なお、親水軟膏にはさらにカルボポー
ル934を配合することができる。 実施例 ４ (A) 有効成分 0.01ｇ イソプロピルミリステート 5.99ｇ ステアリン酸 19ｇ セチルアルコール ４ｇ (B) ポリオキシエチレンラウリルエーテル ２ｇ グリセリンモノステアレート 0.5ｇ プロピレングリコール ４ｇ くえん酸 0.05ｇ (C) 蒸留水 64.35ｇ パラオキシ安息香酸メチル 0.05ｇ パラオキシ安息香酸 0.05ｇ Ｂを80℃で融解し、これに85℃に加熱溶解した
Ｃを加え、さらに加熱融解したＡを55℃で加え、
撹拌均一化してクリームとした。 実施例 ５ (A) 有効成分 0.001ｇ プロピレングリコール 12ｇ ポリオキシエチレンラウリルエーテル １ｇ イソステアリン酸 １ｇ オクチルドデカノール ４ｇ グリセリン ３ｇ くえん酸 0.075ｇ (B) 蒸留水 78.924ｇ Ａを40℃で溶解し、これに撹拌しながらＢを加
えてローシヨンとした。 実施例 ６ (A) 有効成分 0.05ｇ 酢酸ヒドロコルチゾン 0.5ｇ ジフエンヒドラミン 0.5ｇ 白色ワセリン 4.85ｇ (B) 白色ワセリン 95ｇ Ａを加熱融解し、Ｂと均一混合して軟膏とし
た。
第１図および第２図は、それぞれ製造例１およ
び２で得られたフラクシヨンの25nmにおける紫
外線吸収曲線である。
び２で得られたフラクシヨンの25nmにおける紫
外線吸収曲線である。
Claims (1)
- １ １，２，３，４，６−ペンタガロイルグルコ
ースを有効成分とする抗ウイルス剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58001594A JPS59128329A (ja) | 1983-01-07 | 1983-01-07 | 抗ウィルス剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58001594A JPS59128329A (ja) | 1983-01-07 | 1983-01-07 | 抗ウィルス剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59128329A JPS59128329A (ja) | 1984-07-24 |
| JPH031289B2 true JPH031289B2 (ja) | 1991-01-10 |
Family
ID=11505829
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58001594A Granted JPS59128329A (ja) | 1983-01-07 | 1983-01-07 | 抗ウィルス剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59128329A (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0959151A (ja) * | 1995-08-24 | 1997-03-04 | Kao Corp | ＮＦ−κＢ活性化抑制剤 |
| KR19980074710A (ko) * | 1997-03-21 | 1998-11-05 | 손경식 | 콜레스테롤 저하 약제 조성물 |
| CN100335081C (zh) * | 2002-01-26 | 2007-09-05 | Mst有限公司 | 含有牡丹根皮提取物作为活性成分的组合物 |
| KR100839099B1 (ko) | 2007-03-08 | 2008-06-19 | 원광대학교산학협력단 | 오배자 및 목단피 추출물을 함유하는 돼지 유행성 설사바이러스의 치료 및 예방용 조성물 |
| KR101398426B1 (ko) * | 2007-03-16 | 2014-06-18 | 원광대학교산학협력단 | 항균 및 항바이러스 활성을 갖는 오배자 및 목단피추출물을 함유하는 조성물 |
| US20110027399A1 (en) | 2008-03-31 | 2011-02-03 | Hiroshima University | Antiviral Agent and Antiviral Composition |
| JP5670201B2 (ja) * | 2008-12-12 | 2015-02-18 | 国立大学法人広島大学 | Ａ型インフルエンザウイルス属のエンベロープウイルスに対する抗ウイルス剤および抗ウイルス用組成物 |
| CN103800468A (zh) * | 2012-11-12 | 2014-05-21 | 天津瑞贝特科技发展有限公司 | 一种高蛋白营养免疫组合物及其制备方法 |
| CN103012510B (zh) * | 2012-12-03 | 2015-01-07 | 北京工业大学 | 一种1,2,3,4,6-五没食子酰葡萄糖对照品的制备方法 |
| CN103800524B (zh) * | 2014-01-19 | 2016-06-01 | 逯玲 | 一种治疗热毒炽盛型水痘的中药合剂 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5791922A (en) * | 1980-11-27 | 1982-06-08 | Yasuo Tanaka | Antiviral agent of external use |
-
1983
- 1983-01-07 JP JP58001594A patent/JPS59128329A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59128329A (ja) | 1984-07-24 |
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