JPH031304B2 - - Google Patents
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- JPH031304B2 JPH031304B2 JP56022039A JP2203981A JPH031304B2 JP H031304 B2 JPH031304 B2 JP H031304B2 JP 56022039 A JP56022039 A JP 56022039A JP 2203981 A JP2203981 A JP 2203981A JP H031304 B2 JPH031304 B2 JP H031304B2
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- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
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- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D491/10—Spiro-condensed systems
-
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- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
本発明は新規なＮ−２，３−ジヒドロキシプロ
ピルピペリジン化合物に関する。 ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン化合
物は合成樹脂等の有機材料用の光安定剤及びその
中間体として有用な化合物であり、従来から多数
の化合物が知られている。 例えば特開昭48−65180号、特開昭50−5434号、
特開昭50−5435号、特開昭50−82146号、特開昭
50−111140号、特公昭54−16980号、特公昭54−
20977号等の各公報には、Ｎ−２−ヒドロキシア
ルキルまたはＮ−２，３−エポキシプロピルピペ
リジン化合物が開示されており、またグリシジル
エーテルまたはエステルとピペリジン化合物との
反応物が特開昭53−101380号公報に開示されてお
り、２，３−エポキシプロピルピペリジン化合物
と二塩基酸無水物との反応物が特開昭54−66996
号公報に記載され、またアルキレンビスピペリジ
ン化合物が特開昭49−32937号及び特開昭50−
35239号公報に記載されている。 しかしながら、これらの化合物を種々の有機材
料用の光安定剤として用いた場合、その効果は充
分なものではなく、また種々の誘導体として光安
定剤に用いる場合にも、適用できる反応が限られ
ている等の問題があつた。 本発明者等は、テトラメチルピペリジン誘導体
について検討を重ねた結果、下記一般式（Ｉ）で
表わされるＮ−２，３−ジヒドロキシプロピルピ
ペリジン化合物が、対応する２−ヒドロキシアル
キルまたは２，３−エポキシプロピルピペリジン
化合物あるいはアルキレンビスピペリジン化合物
よりも光安定化能にすぐれていることを見い出し
た。 また下記一般式（Ｉ）で表わされる本発明の化
合物は、反応性に富む一級水酸基を含む２個の水
酸基を隣接した位置に有するので、種々の誘導体
を容易に合成できる利点もあり、さらに高性能の
光安定剤を製造する際の中間体としても有用であ
る。 （式中、ＸはＣ＝０、CH2、CH−Ｏ−
R1、
ピルピペリジン化合物に関する。 ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン化合
物は合成樹脂等の有機材料用の光安定剤及びその
中間体として有用な化合物であり、従来から多数
の化合物が知られている。 例えば特開昭48−65180号、特開昭50−5434号、
特開昭50−5435号、特開昭50−82146号、特開昭
50−111140号、特公昭54−16980号、特公昭54−
20977号等の各公報には、Ｎ−２−ヒドロキシア
ルキルまたはＮ−２，３−エポキシプロピルピペ
リジン化合物が開示されており、またグリシジル
エーテルまたはエステルとピペリジン化合物との
反応物が特開昭53−101380号公報に開示されてお
り、２，３−エポキシプロピルピペリジン化合物
と二塩基酸無水物との反応物が特開昭54−66996
号公報に記載され、またアルキレンビスピペリジ
ン化合物が特開昭49−32937号及び特開昭50−
35239号公報に記載されている。 しかしながら、これらの化合物を種々の有機材
料用の光安定剤として用いた場合、その効果は充
分なものではなく、また種々の誘導体として光安
定剤に用いる場合にも、適用できる反応が限られ
ている等の問題があつた。 本発明者等は、テトラメチルピペリジン誘導体
について検討を重ねた結果、下記一般式（Ｉ）で
表わされるＮ−２，３−ジヒドロキシプロピルピ
ペリジン化合物が、対応する２−ヒドロキシアル
キルまたは２，３−エポキシプロピルピペリジン
化合物あるいはアルキレンビスピペリジン化合物
よりも光安定化能にすぐれていることを見い出し
た。 また下記一般式（Ｉ）で表わされる本発明の化
合物は、反応性に富む一級水酸基を含む２個の水
酸基を隣接した位置に有するので、種々の誘導体
を容易に合成できる利点もあり、さらに高性能の
光安定剤を製造する際の中間体としても有用であ
る。 （式中、ＸはＣ＝０、CH2、CH−Ｏ−
R1、
【式】又は
【式】
を示す。R1は水素原子、炭素原子数１〜18のア
ルキル基または炭素原子１〜18のアシル基を示
し、R2及びR3はそれぞれ炭素原子数１〜18のア
ルキル基を示し、R4，R5及びR6はそれぞれ水素
原子、炭素原子数１〜18のアルキル基または−
CH2−Ｏ−R1を示す。） 上記一般式（Ｉ）で表わされる本発明の化合物
について詳述する。 R1で表わされるアシル基としては、ホルミル、
アセチル、プロピオニル、ブチロイル、ヘキサノ
イル、ビバロイル、オクタノイル、デカノイル、
ラウロイル、ミリストイル、パルミトイル、ステ
アロイル、アクリロイル、メタクリロイル、ベン
ゾイル、トルイル、ｐ−ｔ−ブチルベンゾイル、
サリチロイル、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンゾイル、３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフエニルプロピオニル等があげら
れる。 R1，R2，R3，R4，R5及びR6で表わされるアル
キル基としては、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、第２−ブチル、ヘキシル、
オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシ
ル、ドデシル、テトラデシル、オクタデシル、シ
クロヘキシル、フエニルメチル、フエニルエチル
等があげられ、またこれらのアルキル基は１〜２
個の水酸基、オキシラン酸素、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子等が置換されていてもよく、これらの
置換されたアルキル基としては２−ヒドロキシエ
チル、２−ヒドロキシプロピル、２，３−ジヒド
ロキシプロピル、２，３−エポキシプロピル、ブ
トキシエチル、クロルメチル、２−ヒドロキシ−
３−クロルプロピルなどがあげられる。 本発明のＮ−２，３−ジヒドロキシプロピルピ
ペリジン化合物は、式
ルキル基または炭素原子１〜18のアシル基を示
し、R2及びR3はそれぞれ炭素原子数１〜18のア
ルキル基を示し、R4，R5及びR6はそれぞれ水素
原子、炭素原子数１〜18のアルキル基または−
CH2−Ｏ−R1を示す。） 上記一般式（Ｉ）で表わされる本発明の化合物
について詳述する。 R1で表わされるアシル基としては、ホルミル、
アセチル、プロピオニル、ブチロイル、ヘキサノ
イル、ビバロイル、オクタノイル、デカノイル、
ラウロイル、ミリストイル、パルミトイル、ステ
アロイル、アクリロイル、メタクリロイル、ベン
ゾイル、トルイル、ｐ−ｔ−ブチルベンゾイル、
サリチロイル、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンゾイル、３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフエニルプロピオニル等があげら
れる。 R1，R2，R3，R4，R5及びR6で表わされるアル
キル基としては、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、第２−ブチル、ヘキシル、
オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシ
ル、ドデシル、テトラデシル、オクタデシル、シ
クロヘキシル、フエニルメチル、フエニルエチル
等があげられ、またこれらのアルキル基は１〜２
個の水酸基、オキシラン酸素、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子等が置換されていてもよく、これらの
置換されたアルキル基としては２−ヒドロキシエ
チル、２−ヒドロキシプロピル、２，３−ジヒド
ロキシプロピル、２，３−エポキシプロピル、ブ
トキシエチル、クロルメチル、２−ヒドロキシ−
３−クロルプロピルなどがあげられる。 本発明のＮ−２，３−ジヒドロキシプロピルピ
ペリジン化合物は、式
【式】で表わされ
るピペリジン化合物を溶媒中あるいは無溶媒下で
【式】で表される２，３−エポ
キシ−３−ヒドロキシプロパンと反応させること
により極めて容易にかつ収率良く製造することが
できる。 上記反応に際し、使用できる溶媒としては、
水、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ブタノール、イソブタノール、シクロヘキサ
ノール、オクタノール、２−エチルヘキサノール
等のアルコール類、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、ジエチルエーテル等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン等の低級ケトン類、ヘキ
サン、ヘプテン、オクタン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の炭化水素類及びこれらの混合物
をあげることができる。 また、反応温度は約10℃〜200℃の間から適宜
選択されるが一般に約20℃〜150℃で行なうこと
ができる。 又、本発明の化合物は、対応する２，３−エポ
キシプロピルピペリジン化合物の加水分解あるい
はピペリジン化合物と１−ハロ−２，３−ジヒド
ロキシプロパンとの反応によつても製造すること
ができるが、上記方法に比べ反応が煩雑であるば
かりでなく、収率も低い。 従つて、本発明はピペリジン化合物と１，２−
エポキシ−３−ヒドロキシプロパンとを反応させ
ることを特徴とする、前記一般式（Ｉ）で表わさ
れるＮ−２，３−ジヒドロキシプロピルピペリジ
ン化合物の製造方法をも提供するものである。 以下に、ピペリジン化合物と１，２−エポキシ
−３−ヒドロキシプロパンとの反応によつて得ら
れる一般式（Ｉ）中で表わされる化合物の代表例
を次の表−１に示す。尚、表−１中
により極めて容易にかつ収率良く製造することが
できる。 上記反応に際し、使用できる溶媒としては、
水、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ブタノール、イソブタノール、シクロヘキサ
ノール、オクタノール、２−エチルヘキサノール
等のアルコール類、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、ジエチルエーテル等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン等の低級ケトン類、ヘキ
サン、ヘプテン、オクタン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の炭化水素類及びこれらの混合物
をあげることができる。 また、反応温度は約10℃〜200℃の間から適宜
選択されるが一般に約20℃〜150℃で行なうこと
ができる。 又、本発明の化合物は、対応する２，３−エポ
キシプロピルピペリジン化合物の加水分解あるい
はピペリジン化合物と１−ハロ−２，３−ジヒド
ロキシプロパンとの反応によつても製造すること
ができるが、上記方法に比べ反応が煩雑であるば
かりでなく、収率も低い。 従つて、本発明はピペリジン化合物と１，２−
エポキシ−３−ヒドロキシプロパンとを反応させ
ることを特徴とする、前記一般式（Ｉ）で表わさ
れるＮ−２，３−ジヒドロキシプロピルピペリジ
ン化合物の製造方法をも提供するものである。 以下に、ピペリジン化合物と１，２−エポキシ
−３−ヒドロキシプロパンとの反応によつて得ら
れる一般式（Ｉ）中で表わされる化合物の代表例
を次の表−１に示す。尚、表−１中
【式】は
【式】を示す。
以下、実施例によつて本発明をさらに詳しく説
明する。 実施例 １ Ｎ−（2′，3′−ジヒドロキシプロピル）−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジノール（表−
１のNo.１化合物）の製造 ２，２，６，６−テトラメチルピペリジノール
15.7ｇ（0.1モル）及びグリシドール7.8g（0.105モ
ル）をイソプロパノール50mlに溶解し、還流下５
時間加熱撹拌した。溶媒を留去した後、生成した
固体をｎ−ヘキサンより再結晶し、融点97〜99℃
の白色粉末21.3g（収率92.2％）を得た。元素分析
の結果は次の通りであつた。 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 62.34 10.82 6.06 実測値 62.47 10.88 6.01 実施例 ２ Ｎ−（2′，3′−ジヒドロキシプロピル）−９−ア
ザ−３，３，８，８，10，10−ヘキサメチル−
１，５−ジオキサスピロ〔５，５〕ウンデカン
（表−１のNo.９化合物）の製造 ９−アザ−３，３，８，８，10，10−ヘキサメ
チル−１，５−ジオキサスピロ〔５，５〕ウンデ
カン24.1g（0.1モル）を水／エタノール１：２混
合溶媒に溶解し、グリシドール7.8g（0.105モル）
を加え還流下８時間加熱撹拌した。その後、溶媒
及び未反応の原料を減圧下に留去し、微黄色液体
27.1g（収率86.0％）を得た。赤外分光分析の結
果、原料のNHに基づく吸収が消失しており、ま
た元素分析の結果から目的物であることを確認し
た。 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 64.76 10.48 4.44 実測値 64.88 10.45 4.50 実施例 ３ 実施例１及び２と同様の操作によりそれぞれ、
下記の化合物（表−１参照）を製造した。その元
素分析の結果を次に示す。 Ｎ−（2′，3′−ジヒドロキシプロピル）−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン（No.２化合物） 無色液体 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 66.98 11.63 6.51 実測値 67.12 11.60 6.58 Ｎ−（2′，3′−ジヒドロキシプロピル）−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン（No.
３化合物） 微黄色液体 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 62.88 10.04 6.11 実測値 62.75 10.10 6.15 Ｎ−（2′，3′−ジヒドロキシプロピル）−２，２，
６，６−テトラメチル−４，４−ジメトキシピペ
リジン（No.４化合物） 微黄色液体 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 61.09 10.55 5.09 実測値 61.15 10.48 5.13 Ｎ−（2′，3′−ジヒドロキシプロピル）−８−アザ
−７，７，９，９−テトラメチル−１，４−ジオ
キサスピロ〔4.5〕デカン（No.５化合物） 無色液体 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 61.54 9.89 5.13 実測値 61.35 9.82 5.18 Ｎ−（2′，3′−ジヒドロキシプロピル）−８−アザ
−２，７，７，９，９−ペンタメチル−１，４−
ジオキサスピロ〔4.5〕デカン（No.６化合物） 微黄色液体 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 62.72 10.10 4.88 実測値 62.90 10.02 4.91 Ｎ−（2′，3′−ジヒドロキシプロピル）−８−アザ
−２−ヒドロキシメチル−７，７，９，９−テト
ラメチル−１，４−ジオキサスピロ〔4.5〕デカ
ン（No.７化合物） 微黄色粘稠液体 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 59.41 9.57 4.62 実測値 59.54 9.52 4.57 Ｎ−（2′，3′−ジヒドロキシプロピル）−９−アザ
−８，８，10，10−テトラメチル−１，５−ジオ
キサスピロ〔5.5〕ウンデカン（No.８化合物） 無色液体 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 62.72 10.10 4.88 実測値 62.83 10.05 4.81 Ｎ−（2′，3′−ジヒドロキシプロピル）−９−アザ
−３−エチル−３−ヒドロキシメチル８，８，
10，10−テトラメチル−１，５−ジオキサスピロ
〔5.5〕ウンデカン（表−１のNo.10化合物） 白色粉末 融点52〜55℃ 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 62.61 10.14 4.06 実測値 62.55 10.17 4.08 Ｎ−（2′，3′−ジヒドロキシプロピル）−９−アザ
−３−アセトキシメチル−３，８，８，10，10−
ペンタメチル−１，５−ジオキサスピロ〔5.5〕
ウンデカン（表−１のNo.11化合物） 微黄色粘稠液体 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 61.13 9.38 3.75 実測値 61.25 9.35 3.81 Ｎ−（2′，3′−ジヒドロキシプロピル）−２，２，
６，６−テトラメチル−４−アセトキシピペリジ
ン（No.12化合物） 無色液体 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 61.54 9.89 5.13 実測値 61.50 9.93 5.16 Ｎ−（2′，3′−ジヒドロキシプロピル）−２，２，
６，６−テトラメチル−４−アクリロイルオキシ
ピペリジン（No.13化合物） 淡黄色液体 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 63.16 9.47 4.91 実測値 63.21 9.40 4.86 Ｎ−（2′，3′−ジヒドロキシプロピル）−２，２，
６，６−テトラメチル−４−β−（3″，5″−ジ−
第３ブチル−4″−ヒドロキシフエニル）プロピオ
ニルオキシピペリジン（No.14化合物） 微黄色粘稠液体 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 71.88 9.98 2.85 実測値 71.93 9.96 2.87 Ｎ−（2′，3′−ジヒドロキシプロピル）−２，２，
６，６−テトラメチル−４−ブトキシピペリジン
（No.15化合物） 淡黄色液体 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 66.90 11.50 4.88 実測値 66.78 11.46 4.92 Ｎ−（2′，3′−ジヒドロキシプロピル）−２，２，
６，６−テトラメチル−４−（2′，3′−ジヒドロ
キシプロポキシ）ピペリジン（No.16化合物） 無色粘稠液体 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 59.02 10.16 4.59 実測値 59.15 10.03 4.64 Ｎ−（2′，3′−ジヒドロキシプロピル）−２−クロ
ルメチル−８−アザ−７，７，９，９−テトラメ
チル−１，４−ジオキサスピロ〔4.5〕デカン
（No.17化合物） 微黄色液体 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 55.99 8.71 4.35 実測値 56.12 8.67 4.31 Ｎ−（2′，3′−ジヒドロキシプロピル）−２，２，
６，６−テトラメチル−４−エポキシプロポキシ
ピペリジンピペリジン（No.18化合物） 無色液体 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 62.72 10.10 4.88 実測値 62.66 10.07 4.90 本発明の化合物は有機材料用の安定剤及びその
中間体として極めて有用な化合物である。 本発明の化合物によつて安定化される有機材料
としては、たとえばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリブテン、ポリ−３−メチルブテンなどの
α−オレフイン重合体またはエチレン−酢酸ビニ
ル共重合体、エチレン−プロピレン共重合体など
のポリオレフインおよびこれらの共重合体、ポリ
塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフツ化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、
塩素化ポリプロピレン、ポリフツソ化ビニリデ
ン、臭素化ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル
−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共
重合体、塩化ビニル−プロピレン共重合体、塩化
ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニル−イソブ
チレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共
重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸
三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロ
ニトリル共重合体、塩化ビニル−ブタジエン共重
合体、塩化ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビ
ニル−塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル−
塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化
ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニ
ル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル−
メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−ア
クリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビ
ニルなどの含ハロゲン合成樹脂、ポリスチレン、
ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレンと他の
単量体（例えば無水マレイン酸、ブタジエン、ア
クリロニトリルなど）との共重合体、アクリロニ
トリル−ブタジエン−スチレン共重合体、アクリ
ル酸エステル−ブタジエン−スチレン共重合体、
メタクリル酸エステル−ブタジエン−スチレン共
重合体、ポリメチルメタクリレートなどのメタク
リレート樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルホルマール、ポリビニルブチラール、直鎖ポリ
エステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリ
アセタール、ポリフエニレンオキシド、ポリウレ
タン、繊維素系樹脂、あるいはフエノール樹脂、
ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル
樹脂、シリコーン樹脂などを挙げることができ
る。更に、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、ア
クリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、スチレ
ン−ブタジエン共重合ゴムなどのゴム類やこれら
の樹脂のブレンド品であつてもよい。 さらに油脂、香料、鉱油、石けん、クリーム、
天然及び合成ワツクス類、合成エステルベースの
油も本発明の化合物の添加により安定化される。 本発明の化合物を有機材料に添加する場合その
添加量は有機材料に対し0.001〜10重量％、好ま
しくは0.01〜３重量％である。 本発明の化合物とともに必要に応じてされにフ
エノール系の抗酸化剤、チオエーテル系抗酸化
剤、有機ホスフアイト化合物、紫外線吸収剤、重
金属不活性化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化
合物、可塑剤、エポキシ化合物、顔料、充填剤、
発泡剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等
を併用添加することができる。 次に本発明の化合物の光安定剤としての効果を
実験例により具体的に説明する。 実験例 ポリプロピレン 100重量部 ステアリル−β−３，５−ジ−第３ブチル−４
−ヒドロキシフエニルプロピオネート 0.2重量部 試料 0.3 上記配合にて厚さ0.3mmのプレスシートを作成
し、高圧水銀ランプを用いて耐光性試験を行なつ
た。その結果を表−２に示す。
明する。 実施例 １ Ｎ−（2′，3′−ジヒドロキシプロピル）−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジノール（表−
１のNo.１化合物）の製造 ２，２，６，６−テトラメチルピペリジノール
15.7ｇ（0.1モル）及びグリシドール7.8g（0.105モ
ル）をイソプロパノール50mlに溶解し、還流下５
時間加熱撹拌した。溶媒を留去した後、生成した
固体をｎ−ヘキサンより再結晶し、融点97〜99℃
の白色粉末21.3g（収率92.2％）を得た。元素分析
の結果は次の通りであつた。 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 62.34 10.82 6.06 実測値 62.47 10.88 6.01 実施例 ２ Ｎ−（2′，3′−ジヒドロキシプロピル）−９−ア
ザ−３，３，８，８，10，10−ヘキサメチル−
１，５−ジオキサスピロ〔５，５〕ウンデカン
（表−１のNo.９化合物）の製造 ９−アザ−３，３，８，８，10，10−ヘキサメ
チル−１，５−ジオキサスピロ〔５，５〕ウンデ
カン24.1g（0.1モル）を水／エタノール１：２混
合溶媒に溶解し、グリシドール7.8g（0.105モル）
を加え還流下８時間加熱撹拌した。その後、溶媒
及び未反応の原料を減圧下に留去し、微黄色液体
27.1g（収率86.0％）を得た。赤外分光分析の結
果、原料のNHに基づく吸収が消失しており、ま
た元素分析の結果から目的物であることを確認し
た。 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 64.76 10.48 4.44 実測値 64.88 10.45 4.50 実施例 ３ 実施例１及び２と同様の操作によりそれぞれ、
下記の化合物（表−１参照）を製造した。その元
素分析の結果を次に示す。 Ｎ−（2′，3′−ジヒドロキシプロピル）−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン（No.２化合物） 無色液体 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 66.98 11.63 6.51 実測値 67.12 11.60 6.58 Ｎ−（2′，3′−ジヒドロキシプロピル）−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン（No.
３化合物） 微黄色液体 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 62.88 10.04 6.11 実測値 62.75 10.10 6.15 Ｎ−（2′，3′−ジヒドロキシプロピル）−２，２，
６，６−テトラメチル−４，４−ジメトキシピペ
リジン（No.４化合物） 微黄色液体 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 61.09 10.55 5.09 実測値 61.15 10.48 5.13 Ｎ−（2′，3′−ジヒドロキシプロピル）−８−アザ
−７，７，９，９−テトラメチル−１，４−ジオ
キサスピロ〔4.5〕デカン（No.５化合物） 無色液体 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 61.54 9.89 5.13 実測値 61.35 9.82 5.18 Ｎ−（2′，3′−ジヒドロキシプロピル）−８−アザ
−２，７，７，９，９−ペンタメチル−１，４−
ジオキサスピロ〔4.5〕デカン（No.６化合物） 微黄色液体 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 62.72 10.10 4.88 実測値 62.90 10.02 4.91 Ｎ−（2′，3′−ジヒドロキシプロピル）−８−アザ
−２−ヒドロキシメチル−７，７，９，９−テト
ラメチル−１，４−ジオキサスピロ〔4.5〕デカ
ン（No.７化合物） 微黄色粘稠液体 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 59.41 9.57 4.62 実測値 59.54 9.52 4.57 Ｎ−（2′，3′−ジヒドロキシプロピル）−９−アザ
−８，８，10，10−テトラメチル−１，５−ジオ
キサスピロ〔5.5〕ウンデカン（No.８化合物） 無色液体 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 62.72 10.10 4.88 実測値 62.83 10.05 4.81 Ｎ−（2′，3′−ジヒドロキシプロピル）−９−アザ
−３−エチル−３−ヒドロキシメチル８，８，
10，10−テトラメチル−１，５−ジオキサスピロ
〔5.5〕ウンデカン（表−１のNo.10化合物） 白色粉末 融点52〜55℃ 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 62.61 10.14 4.06 実測値 62.55 10.17 4.08 Ｎ−（2′，3′−ジヒドロキシプロピル）−９−アザ
−３−アセトキシメチル−３，８，８，10，10−
ペンタメチル−１，５−ジオキサスピロ〔5.5〕
ウンデカン（表−１のNo.11化合物） 微黄色粘稠液体 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 61.13 9.38 3.75 実測値 61.25 9.35 3.81 Ｎ−（2′，3′−ジヒドロキシプロピル）−２，２，
６，６−テトラメチル−４−アセトキシピペリジ
ン（No.12化合物） 無色液体 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 61.54 9.89 5.13 実測値 61.50 9.93 5.16 Ｎ−（2′，3′−ジヒドロキシプロピル）−２，２，
６，６−テトラメチル−４−アクリロイルオキシ
ピペリジン（No.13化合物） 淡黄色液体 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 63.16 9.47 4.91 実測値 63.21 9.40 4.86 Ｎ−（2′，3′−ジヒドロキシプロピル）−２，２，
６，６−テトラメチル−４−β−（3″，5″−ジ−
第３ブチル−4″−ヒドロキシフエニル）プロピオ
ニルオキシピペリジン（No.14化合物） 微黄色粘稠液体 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 71.88 9.98 2.85 実測値 71.93 9.96 2.87 Ｎ−（2′，3′−ジヒドロキシプロピル）−２，２，
６，６−テトラメチル−４−ブトキシピペリジン
（No.15化合物） 淡黄色液体 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 66.90 11.50 4.88 実測値 66.78 11.46 4.92 Ｎ−（2′，3′−ジヒドロキシプロピル）−２，２，
６，６−テトラメチル−４−（2′，3′−ジヒドロ
キシプロポキシ）ピペリジン（No.16化合物） 無色粘稠液体 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 59.02 10.16 4.59 実測値 59.15 10.03 4.64 Ｎ−（2′，3′−ジヒドロキシプロピル）−２−クロ
ルメチル−８−アザ−７，７，９，９−テトラメ
チル−１，４−ジオキサスピロ〔4.5〕デカン
（No.17化合物） 微黄色液体 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 55.99 8.71 4.35 実測値 56.12 8.67 4.31 Ｎ−（2′，3′−ジヒドロキシプロピル）−２，２，
６，６−テトラメチル−４−エポキシプロポキシ
ピペリジンピペリジン（No.18化合物） 無色液体 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 62.72 10.10 4.88 実測値 62.66 10.07 4.90 本発明の化合物は有機材料用の安定剤及びその
中間体として極めて有用な化合物である。 本発明の化合物によつて安定化される有機材料
としては、たとえばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリブテン、ポリ−３−メチルブテンなどの
α−オレフイン重合体またはエチレン−酢酸ビニ
ル共重合体、エチレン−プロピレン共重合体など
のポリオレフインおよびこれらの共重合体、ポリ
塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフツ化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、
塩素化ポリプロピレン、ポリフツソ化ビニリデ
ン、臭素化ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル
−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共
重合体、塩化ビニル−プロピレン共重合体、塩化
ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニル−イソブ
チレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共
重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸
三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロ
ニトリル共重合体、塩化ビニル−ブタジエン共重
合体、塩化ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビ
ニル−塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル−
塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化
ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニ
ル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル−
メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−ア
クリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビ
ニルなどの含ハロゲン合成樹脂、ポリスチレン、
ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレンと他の
単量体（例えば無水マレイン酸、ブタジエン、ア
クリロニトリルなど）との共重合体、アクリロニ
トリル−ブタジエン−スチレン共重合体、アクリ
ル酸エステル−ブタジエン−スチレン共重合体、
メタクリル酸エステル−ブタジエン−スチレン共
重合体、ポリメチルメタクリレートなどのメタク
リレート樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルホルマール、ポリビニルブチラール、直鎖ポリ
エステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリ
アセタール、ポリフエニレンオキシド、ポリウレ
タン、繊維素系樹脂、あるいはフエノール樹脂、
ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル
樹脂、シリコーン樹脂などを挙げることができ
る。更に、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、ア
クリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、スチレ
ン−ブタジエン共重合ゴムなどのゴム類やこれら
の樹脂のブレンド品であつてもよい。 さらに油脂、香料、鉱油、石けん、クリーム、
天然及び合成ワツクス類、合成エステルベースの
油も本発明の化合物の添加により安定化される。 本発明の化合物を有機材料に添加する場合その
添加量は有機材料に対し0.001〜10重量％、好ま
しくは0.01〜３重量％である。 本発明の化合物とともに必要に応じてされにフ
エノール系の抗酸化剤、チオエーテル系抗酸化
剤、有機ホスフアイト化合物、紫外線吸収剤、重
金属不活性化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化
合物、可塑剤、エポキシ化合物、顔料、充填剤、
発泡剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等
を併用添加することができる。 次に本発明の化合物の光安定剤としての効果を
実験例により具体的に説明する。 実験例 ポリプロピレン 100重量部 ステアリル−β−３，５−ジ−第３ブチル−４
−ヒドロキシフエニルプロピオネート 0.2重量部 試料 0.3 上記配合にて厚さ0.3mmのプレスシートを作成
し、高圧水銀ランプを用いて耐光性試験を行なつ
た。その結果を表−２に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式（Ｉ）で表わされるＮ−２，３−
ジヒドロキシプロピルピペリジン化合物。 （式中、ＸはＣ＝０、CH2、CH−Ｏ−
R1、 【式】 【式】又は 【式】 を示す。R1は水素原子、炭素原子数１〜18のア
ルキル基または炭素原子数１〜18のアシル基を示
し、R2及びR3はそれぞれ炭素原子数１〜18のア
ルキル基を示し、R4，R5及びR6はそれぞれ水素
原子、炭素原子数１〜18のアルキル基または−
CH2−Ｏ−R1を示す。）
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56022039A JPS57136567A (en) | 1981-02-17 | 1981-02-17 | N-2-hydroxy-3-substituted piperidine compound |
| US06/346,424 US4405737A (en) | 1981-02-17 | 1982-02-05 | N-2-Hydroxypropyl piperidines and compositions thereof |
| EP82101194A EP0058434B1 (en) | 1981-02-17 | 1982-02-17 | N-2-hydroxypropyl piperidines and process for preparing the same |
| DE8282101194T DE3264172D1 (en) | 1981-02-17 | 1982-02-17 | N-2-hydroxypropyl piperidines and process for preparing the same |
| AT82101194T ATE13880T1 (de) | 1981-02-17 | 1982-02-17 | N-2-hydroxypropyl-piperidine und verfahren zu ihrer herstellung. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56022039A JPS57136567A (en) | 1981-02-17 | 1981-02-17 | N-2-hydroxy-3-substituted piperidine compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57136567A JPS57136567A (en) | 1982-08-23 |
| JPH031304B2 true JPH031304B2 (ja) | 1991-01-10 |
Family
ID=12071797
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56022039A Granted JPS57136567A (en) | 1981-02-17 | 1981-02-17 | N-2-hydroxy-3-substituted piperidine compound |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4405737A (ja) |
| EP (1) | EP0058434B1 (ja) |
| JP (1) | JPS57136567A (ja) |
| AT (1) | ATE13880T1 (ja) |
| DE (1) | DE3264172D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023080221A1 (ja) * | 2021-11-05 | 2023-05-11 | 株式会社Adeka | 化合物、重合体、光安定剤組成物、樹脂組成物、塗料組成物、物品、シーリング材、成形品、耐候性樹脂組成物の製造方法および合成樹脂の耐候性向上方法 |
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|---|---|---|---|---|
| JPS6045583A (ja) * | 1983-08-23 | 1985-03-12 | Adeka Argus Chem Co Ltd | トリアセトンアミンの糖アルコ−ルケタ−ル化合物 |
| JPS60197747A (ja) * | 1984-03-19 | 1985-10-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | 合成樹脂用安定剤 |
| US4710527A (en) * | 1985-10-11 | 1987-12-01 | Ici Americas Inc. | Malonate-based light stabilizers for plastics |
| CN1091128A (zh) * | 1992-08-17 | 1994-08-24 | 三共株式会社 | 哌啶衍生物 |
| TW270131B (ja) * | 1993-07-13 | 1996-02-11 | Ciba Geigy | |
| TW267178B (ja) * | 1993-07-13 | 1996-01-01 | Ciba Geigy | |
| IT1264946B1 (it) * | 1993-07-16 | 1996-10-17 | Ciba Geigy Spa | Derivati del 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinolo utili come stabilizzanti alla luce ed all'ossidazione per materiali organici. |
| EP0837064A3 (de) * | 1996-10-16 | 1998-04-29 | Ciba SC Holding AG | Addukte aus Aminen und Epoxyd-HALS und ihre Verwendung als Stabilisatoren |
| JP2012529455A (ja) * | 2009-06-08 | 2012-11-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 立体障害アミン安定剤 |
| KR101678722B1 (ko) * | 2013-09-30 | 2016-11-23 | 주식회사 엘지화학 | 피페리딘 유도체 및 그를 포함하는 감광성 수지 조성물 |
| CN105085887B (zh) * | 2015-09-07 | 2017-03-22 | 江苏裕兴薄膜科技股份有限公司 | 一种抗紫外聚酯膜 |
Family Cites Families (8)
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|---|---|---|---|---|
| GB1190770A (en) * | 1966-08-23 | 1970-05-06 | Rech S Et D Applic Scient Et M | Improvements in or relating to Piperidine Derivatives |
| GB1235684A (en) * | 1967-11-21 | 1971-06-16 | Ct De Rech S Marcel Midy | Improvements in or relating to nitrogen-containing heterocyclic derivatives |
| US3933735A (en) * | 1972-01-26 | 1976-01-20 | Sankyo Company Limited | 4-Piperidone derivatives, their preparation and their use as stabilizers |
| GB1399240A (en) * | 1972-10-21 | 1975-06-25 | Ciba Geigy Ag | Substituted piperidinol derivatives and their use as stabilizers |
| JPS5420977B2 (ja) * | 1972-10-26 | 1979-07-26 | ||
| US3975357A (en) * | 1973-04-19 | 1976-08-17 | Sankyo Company Limited | Stabilized synthetic polymer compositions |
| JPS537748A (en) * | 1976-07-12 | 1978-01-24 | Toray Ind Inc | Synthetic resin composition having improved light resistance and gas-stain resistance |
| JPS53101380A (en) * | 1977-01-14 | 1978-09-04 | Sankyo Co Ltd | Piperidine derivatives |
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1981
- 1981-02-17 JP JP56022039A patent/JPS57136567A/ja active Granted
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1982
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- 1982-02-17 AT AT82101194T patent/ATE13880T1/de active
- 1982-02-17 EP EP82101194A patent/EP0058434B1/en not_active Expired
- 1982-02-17 DE DE8282101194T patent/DE3264172D1/de not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023080221A1 (ja) * | 2021-11-05 | 2023-05-11 | 株式会社Adeka | 化合物、重合体、光安定剤組成物、樹脂組成物、塗料組成物、物品、シーリング材、成形品、耐候性樹脂組成物の製造方法および合成樹脂の耐候性向上方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| EP0058434A1 (en) | 1982-08-25 |
| ATE13880T1 (de) | 1985-07-15 |
| DE3264172D1 (en) | 1985-07-25 |
| US4405737A (en) | 1983-09-20 |
| JPS57136567A (en) | 1982-08-23 |
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