JPH03135928A - ２，５―ジメチル―２，４―ヘキサジエンの製造方法 - Google Patents
２，５―ジメチル―２，４―ヘキサジエンの製造方法Info
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- JPH03135928A JPH03135928A JP1311450A JP31145089A JPH03135928A JP H03135928 A JPH03135928 A JP H03135928A JP 1311450 A JP1311450 A JP 1311450A JP 31145089 A JP31145089 A JP 31145089A JP H03135928 A JPH03135928 A JP H03135928A
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- isobutyraldehyde
- hexadiene
- dimethyl
- catalyst
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、イソブチレンおよび／またはターシャリ−ブ
チルアルコールとイソブチルアルデヒドから、２．５−
ジメチル−２，４−ヘキサジエンを製造する方法に関す
るものである。２，５−ジメチル−２，４−ヘキサジエ
ンは、農薬、殺虫剤、医薬あるいは各種有機合成の中間
体として非常に有用なものである。
チルアルコールとイソブチルアルデヒドから、２．５−
ジメチル−２，４−ヘキサジエンを製造する方法に関す
るものである。２，５−ジメチル−２，４−ヘキサジエ
ンは、農薬、殺虫剤、医薬あるいは各種有機合成の中間
体として非常に有用なものである。
〈従来の技術〉
イソブチレンおよび／またはターシャリ−ブチルアルコ
ールとイソブチルアルデヒドを、触媒の存在下に反応さ
せ、２．５−ジメチル−２，４−ヘキサジエンを製造す
る方法としては、鉱酸、スルホン酸、ヘテロポリ酸を触
媒として、液相加圧下に反応させる方法が知られている
（特開昭４８−３４１０８号公報参照）。
ールとイソブチルアルデヒドを、触媒の存在下に反応さ
せ、２．５−ジメチル−２，４−ヘキサジエンを製造す
る方法としては、鉱酸、スルホン酸、ヘテロポリ酸を触
媒として、液相加圧下に反応させる方法が知られている
（特開昭４８−３４１０８号公報参照）。
しかしながらこの方法では、２．５−ジメチル−２，４
−ヘキサジエンの収率は４０％と低く、多量の副生物が
生成する。さらに、触媒として用いる鉱酸やスルホン酸
は、装置の材質に対する腐食性が強く、材質腐食による
トラブルに常に注意する必要があった。
−ヘキサジエンの収率は４０％と低く、多量の副生物が
生成する。さらに、触媒として用いる鉱酸やスルホン酸
は、装置の材質に対する腐食性が強く、材質腐食による
トラブルに常に注意する必要があった。
我々は先に、触媒としてニオブ酸および改質ニオブ酸を
用いて、イソブチレンおよび／またはターシャリ−ブチ
ルアルコールとイソブチルアルデヒドから２．５−ジメ
チル−２，４−ヘキサジエンを製造する方法を見出し、
特許を出願している（特開昭６２−２８１８２９号公報
、特開昭６３−２９３６号公報参照）。
用いて、イソブチレンおよび／またはターシャリ−ブチ
ルアルコールとイソブチルアルデヒドから２．５−ジメ
チル−２，４−ヘキサジエンを製造する方法を見出し、
特許を出願している（特開昭６２−２８１８２９号公報
、特開昭６３−２９３６号公報参照）。
我々はさらに、触媒の改良について検討を行ない、より
優れた触媒を開発することに成功し、本発明に到達した
ものである。
優れた触媒を開発することに成功し、本発明に到達した
ものである。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明は、イソブチレンおよび／またはターシャリ−ブ
チルアルコールとイソブチルアルデヒドを、触媒の存在
下に反応させ、２．５−ジメチル−２，４−ヘキサジエ
ンを製造する方法において、従来の技術の欠点、即ち、
副生成物が多量に生成して収率が低いこと、装置の腐食
が著しいこと等の問題点を解決し、工業的に収率よ＜２
．５−ジメチル−２，４−ヘキサジエンを得る有利な方
法を提供しようとするものである。
チルアルコールとイソブチルアルデヒドを、触媒の存在
下に反応させ、２．５−ジメチル−２，４−ヘキサジエ
ンを製造する方法において、従来の技術の欠点、即ち、
副生成物が多量に生成して収率が低いこと、装置の腐食
が著しいこと等の問題点を解決し、工業的に収率よ＜２
．５−ジメチル−２，４−ヘキサジエンを得る有利な方
法を提供しようとするものである。
く課題を解決するための手段〉
すなわち、本発明は、イソブチレンおよび／またはター
シャリ−ブチルアルコールとイソブチルアルデヒドから
２．５−ジメチル−２，４−ヘキサジエンを製造する方
法において、１００〜６００℃で前焼成した硫酸鉄、硫
酸銅および硫酸アルミニウムのうちの一種又は二種以上
並びにニオブ酸から構成される成型粒状触媒を用い、１
５０〜３５０℃の温度範囲、気相条件下で反応させるこ
とを特徴とする２、５−ジメチル−２，４−ヘキサジエ
ンの製造方法に係るものである。
シャリ−ブチルアルコールとイソブチルアルデヒドから
２．５−ジメチル−２，４−ヘキサジエンを製造する方
法において、１００〜６００℃で前焼成した硫酸鉄、硫
酸銅および硫酸アルミニウムのうちの一種又は二種以上
並びにニオブ酸から構成される成型粒状触媒を用い、１
５０〜３５０℃の温度範囲、気相条件下で反応させるこ
とを特徴とする２、５−ジメチル−２，４−ヘキサジエ
ンの製造方法に係るものである。
本発明方法に用いられる原料は、イソブチレンおよび／
またはターシャリ−ブチルアルコールとイソブチルアル
デヒドである。
またはターシャリ−ブチルアルコールとイソブチルアル
デヒドである。
イソブチレンは、その純度について特に制約を受けるこ
とはなく、純度の高いイソブチレンをそのまま用いても
よく、あるいは、いわゆるスペントＢ−Ｂ留分として取
得されるものを用いてもよい。
とはなく、純度の高いイソブチレンをそのまま用いても
よく、あるいは、いわゆるスペントＢ−Ｂ留分として取
得されるものを用いてもよい。
ターシャリ−ブチルアルコールについても、その純度に
ついて特に制約を受けることはない。
ついて特に制約を受けることはない。
また、原料として、イソブチレンとターシャリ−ブチル
アルコールの混合物を使用することもできる。
アルコールの混合物を使用することもできる。
イソブチルアルデヒドについても、その純度について特
に制約を受けることはない。
に制約を受けることはない。
イソブチレンまたはターシャリ−ブチルアルコールとイ
ソブチルアルデヒドとの比率、あるいは、イソブチレン
およびターシャリ−ブチルアルコールの混合物とイソブ
チルアルデヒドとの比率は、任意に選択することができ
るが、イソブチルアルデヒドに対するイソブチレンまた
はターシャリ−ブチルアルコール、あるいは、インブチ
レンおよびターシャリ−ブチルアルコールの混合比が、
モル比で１〜１０の範囲がもっとも有効に用いられる。
ソブチルアルデヒドとの比率、あるいは、イソブチレン
およびターシャリ−ブチルアルコールの混合物とイソブ
チルアルデヒドとの比率は、任意に選択することができ
るが、イソブチルアルデヒドに対するイソブチレンまた
はターシャリ−ブチルアルコール、あるいは、インブチ
レンおよびターシャリ−ブチルアルコールの混合比が、
モル比で１〜１０の範囲がもっとも有効に用いられる。
本発明に用いられる触媒は、１００〜６００℃で前焼成
した硫酸鉄、硫酸銅および硫酸アルミニウムのうちの一
種又は二種以上並びにニオブ酸から構成される成型粒状
触媒である。
した硫酸鉄、硫酸銅および硫酸アルミニウムのうちの一
種又は二種以上並びにニオブ酸から構成される成型粒状
触媒である。
硫酸鉄としては、硫酸第１鉄または硫酸第２鉄が用いら
れ、好ましくは硫酸第２鉄が用いられる。
れ、好ましくは硫酸第２鉄が用いられる。
硫酸銅としては、硫酸第１銅または硫酸第２銅が用いら
れる。
れる。
硫酸鉄、硫酸銅および硫酸アルミニウムは、その各々を
、１００〜６００℃の範囲で加熱することにより、前焼
成したものを用いることが必要である。
、１００〜６００℃の範囲で加熱することにより、前焼
成したものを用いることが必要である。
前焼成を１００℃未満で行なうと、反応中に大きな活性
低下がみられる。また、６００℃を超えて行なうと、硫
酸塩が分解して金属酸化物となるため、２．５−ジメチ
ル−２，４−ヘキサジエンの生成選択率向上の効果が失
われる。
低下がみられる。また、６００℃を超えて行なうと、硫
酸塩が分解して金属酸化物となるため、２．５−ジメチ
ル−２，４−ヘキサジエンの生成選択率向上の効果が失
われる。
ニオブ酸１００重量部に対する硫酸鉄、硫酸銅および／
または硫酸アルミニウムの混合比率は、硫酸銅、硫酸鉄
および／または硫酸アルミニウムの合計量で、２０〜１
４０重量部の範囲が好ましい。
または硫酸アルミニウムの混合比率は、硫酸銅、硫酸鉄
および／または硫酸アルミニウムの合計量で、２０〜１
４０重量部の範囲が好ましい。
そして、硫酸鉄、硫酸銅および硫酸アルミニウムは、各
々を単独で用いてもよく、又二種以上を混ぜ合わせて用
いても構わない。硫酸鉄、硫酸銅および／または硫酸ア
ルミニウムのニオブ酸に対する混合比率が、上記の範囲
未満では、２，５−ジメチル−２，４−ヘキサジエンの
生成選択率の向上の効果が十分でない。また、該混合比
率が、上記の範囲を超えると、活性低下が大きく、充分
な収率を維持できない。
々を単独で用いてもよく、又二種以上を混ぜ合わせて用
いても構わない。硫酸鉄、硫酸銅および／または硫酸ア
ルミニウムのニオブ酸に対する混合比率が、上記の範囲
未満では、２，５−ジメチル−２，４−ヘキサジエンの
生成選択率の向上の効果が十分でない。また、該混合比
率が、上記の範囲を超えると、活性低下が大きく、充分
な収率を維持できない。
触媒は、通常、粉末状のニオブ酸と、上記の前焼成を行
なった硫酸鉄、硫酸銅および／または硫酸アルミニウム
とを混合した後、打錠成型機、圧縮成型機、ペレタイザ
ーなどによって調製される。
なった硫酸鉄、硫酸銅および／または硫酸アルミニウム
とを混合した後、打錠成型機、圧縮成型機、ペレタイザ
ーなどによって調製される。
この成型粒状触媒は、いかなる形状のものでも差支えな
いが、通常、錠剤状、ベレット状、斑状などに成型され
ており、その粒径は、通常、０．５ｍｍ以上、好ましく
は１〜１ＯＩｎＩＩ＋の範囲である。
いが、通常、錠剤状、ベレット状、斑状などに成型され
ており、その粒径は、通常、０．５ｍｍ以上、好ましく
は１〜１ＯＩｎＩＩ＋の範囲である。
本発明の反応は、気相で行なわれる。
反応温度は、１５０〜３５０℃、好ましくは２００〜３
００℃である。反応温度が３５０℃を超えると重合物等
の高沸点物の生成が多くなり、また、反応温度が１５０
℃未満になると反応速度が非常に遅くなる。
００℃である。反応温度が３５０℃を超えると重合物等
の高沸点物の生成が多くなり、また、反応温度が１５０
℃未満になると反応速度が非常に遅くなる。
反応圧力は、反応系が気相に保たれる圧力であれば特に
制限はされないが、通常は大気圧ないしは加圧条件下で
反応が行なわれ、好ましくは２〜２０ｋｇ／ｃｎｆＧの
圧力範囲で行なわれる。
制限はされないが、通常は大気圧ないしは加圧条件下で
反応が行なわれ、好ましくは２〜２０ｋｇ／ｃｎｆＧの
圧力範囲で行なわれる。
反応形式としては、特に制限されないが、成型粒状触媒
が充填された充填層に原料を連続的に供給するいわゆる
固定床流通反応形式が一般的に採用される。
が充填された充填層に原料を連続的に供給するいわゆる
固定床流通反応形式が一般的に採用される。
〈実施例〉
以下に実施例によって本発明方法をさらに具体的に説明
するが、本発明の範囲はこれによって制限を受けるもの
ではない。
するが、本発明の範囲はこれによって制限を受けるもの
ではない。
実施例１
空気中で、５００℃、５時間加熱することにより、前焼
成した硫酸第２鉄を、ニオブ酸（ＣＢＭＭ社製）１００
重量部に対して、１００重量部の割合で混合した後、打
錠機で成型、粉砕を行ない、ｌＯ〜３２メツシュの粒状
触媒を調製した。
成した硫酸第２鉄を、ニオブ酸（ＣＢＭＭ社製）１００
重量部に対して、１００重量部の割合で混合した後、打
錠機で成型、粉砕を行ない、ｌＯ〜３２メツシュの粒状
触媒を調製した。
この触媒４０−を、反応管径２３皿のＳＵＳ製反応管区
充填し、反応管を電気炉で２５０℃に加熱した。この反
応管にイソブチレン４４．８ ｇ ／ ｈとイソブチル
アルデヒド１４．４ｇ／ｈを通じ、反応圧力１０ｋｇ／
ａｄ Ｇで反応を行なった。反応器を出たガスを、ドラ
イアイス−エタノールで冷却されたＳＯ３製の容器に導
き、反応生成液を捕集した。
充填し、反応管を電気炉で２５０℃に加熱した。この反
応管にイソブチレン４４．８ ｇ ／ ｈとイソブチル
アルデヒド１４．４ｇ／ｈを通じ、反応圧力１０ｋｇ／
ａｄ Ｇで反応を行なった。反応器を出たガスを、ドラ
イアイス−エタノールで冷却されたＳＯ３製の容器に導
き、反応生成液を捕集した。
このようにして得られた反応生成液を、ガスクロマトグ
ラフィーで分析した。
ラフィーで分析した。
反応開始８時間後のイソブチルアルデヒドの転化率は、
８４．０％、２，５−ジメチル−２，４−ヘキサジエン
の選択率は７９．４％であった。
８４．０％、２，５−ジメチル−２，４−ヘキサジエン
の選択率は７９．４％であった。
実施例２
５００℃、５時間前焼成した硫酸第２銅を、ニオブ酸（
ＣＢＭＭ社製）１００重量部に対して、１００重量部の
割合で混合した後、実施例１に記載したのと同じ方法で
１０〜３２メツシユの触媒を調製し、かつ、実施例１に
記載したのと同じ条件で反応および分析を行なつた。
ＣＢＭＭ社製）１００重量部に対して、１００重量部の
割合で混合した後、実施例１に記載したのと同じ方法で
１０〜３２メツシユの触媒を調製し、かつ、実施例１に
記載したのと同じ条件で反応および分析を行なつた。
反応開始８時間後のイソブチルアルデヒドの転化率は９
６．４％、２．５−ジメチル−２，４−ヘキサジエンの
選択率は７８．３％であった。
６．４％、２．５−ジメチル−２，４−ヘキサジエンの
選択率は７８．３％であった。
実施例３〜５、比較例１〜３
硫酸鉄の前焼成温度、ニオブ酸に対する硫酸鉄の混合率
を表−１゛に記載した値にした以外は実施例１と同じ方
法で１０〜３２メツシユの触媒を調製し、かつ、実施例
１と同じ条件で反応および分析を行ない、表−１に記載
した結果を得た。
を表−１゛に記載した値にした以外は実施例１と同じ方
法で１０〜３２メツシユの触媒を調製し、かつ、実施例
１と同じ条件で反応および分析を行ない、表−１に記載
した結果を得た。
なお、表−１に示した反応成績は反応開始゛８時間後の
ものであり、転化率はイソブチルアルデヒドの転化率、
選択率はイソブチルアルデヒド基準の２．５−ジメチル
−２，４−ヘキサジエンの選択率である。また、使用し
た硫酸鉄は硫酸第２鉄であった。
ものであり、転化率はイソブチルアルデヒドの転化率、
選択率はイソブチルアルデヒド基準の２．５−ジメチル
−２，４−ヘキサジエンの選択率である。また、使用し
た硫酸鉄は硫酸第２鉄であった。
実施例６
５００℃、５時間前焼成した硫酸アルミニウムを、ニオ
ブ酸（ＣＢＭＭ社製）１００重量部に対して、１００重
量部の割合で混合した後、実施例１に記載したのと同じ
方法でｌθ〜３２メツシュの触媒を調製し、かつ、実施
例１に記載したのと同じ条件で反応および分析を行なっ
た。
ブ酸（ＣＢＭＭ社製）１００重量部に対して、１００重
量部の割合で混合した後、実施例１に記載したのと同じ
方法でｌθ〜３２メツシュの触媒を調製し、かつ、実施
例１に記載したのと同じ条件で反応および分析を行なっ
た。
反応開始８時間後のイソブチルアルデヒドの転化率は７
９．３％、２，５−ジメチル−２，４−ヘキサジエンの
選択率は７６．５％であった。
９．３％、２，５−ジメチル−２，４−ヘキサジエンの
選択率は７６．５％であった。
実施例７
５００℃、５時間前焼成した硫酸第２銅５０重量部、同
じ＜５００℃、５時間前焼成した硫酸アルミニウム５０
重量部およびニオブ酸（ＣＢＭＭ社製）１００重量部を
混合した後、実施例１に記載したのと同じ方法で１０〜
３２メツシユの触媒を調製し、かつ、実施例１に記載し
たのと同じ条件で反応および分析を行なった。
じ＜５００℃、５時間前焼成した硫酸アルミニウム５０
重量部およびニオブ酸（ＣＢＭＭ社製）１００重量部を
混合した後、実施例１に記載したのと同じ方法で１０〜
３２メツシユの触媒を調製し、かつ、実施例１に記載し
たのと同じ条件で反応および分析を行なった。
反応開始８時間後のイソブチルアルデヒドの転化率は９
１．８％、２．５−ジメチル−２，４−ヘキサジエンの
選択率は７４．５％であった。
１．８％、２．５−ジメチル−２，４−ヘキサジエンの
選択率は７４．５％であった。
実施例８
５００℃、５時間前焼成した硫酸第２銅５０重量部、同
じ＜５００℃、５時間前焼成した硫酸第２鉄５０重量部
およびニオブ酸（ＣＢＭＭ社製）１００重量部を混合し
た後、実施例１に記載したのと同じ方法で１０〜３０メ
ツシユの触媒を調製し、かつ、実施例１に記載したのと
同じ条件で反応および分析を行なった。
じ＜５００℃、５時間前焼成した硫酸第２鉄５０重量部
およびニオブ酸（ＣＢＭＭ社製）１００重量部を混合し
た後、実施例１に記載したのと同じ方法で１０〜３０メ
ツシユの触媒を調製し、かつ、実施例１に記載したのと
同じ条件で反応および分析を行なった。
反応開始８時間後のイソブチルアルデヒドの転化率は８
７．８％、２，５−ジメチル−２，４−ヘキサジエンの
選択率は７８．５％であった。
７．８％、２，５−ジメチル−２，４−ヘキサジエンの
選択率は７８．５％であった。
結果から明らかなように、本発明による実施例１〜８に
おいては、転化率、選択率共に高く、満足な成績を示し
ている。
おいては、転化率、選択率共に高く、満足な成績を示し
ている。
一方、前焼成温度が本発明の規定範囲より高い比較例１
においては、選択率が劣り、また、前焼成を行なわなか
った比較例２においては、転化率、選択率共に劣ってい
る。更に、硫酸鉄、硫酸銅および硫酸アルミニウムのい
づれをも使用しなかった比較例３においては、選択率が
劣っている。
においては、選択率が劣り、また、前焼成を行なわなか
った比較例２においては、転化率、選択率共に劣ってい
る。更に、硫酸鉄、硫酸銅および硫酸アルミニウムのい
づれをも使用しなかった比較例３においては、選択率が
劣っている。
〈発明の効果〉
以上説明したように、本発明により、装置の腐食の問題
を生じることなく、高い転化率および選択率で、２．５
−ジメチル−２，４−ヘキサジエンが得られるようにな
った。
を生じることなく、高い転化率および選択率で、２．５
−ジメチル−２，４−ヘキサジエンが得られるようにな
った。
以上
Claims (2)
- （１）イソブチレンおよび／またはターシャリーブチル
アルコールとイソブチルアルデヒドから２，５−ジメチ
ル−２，４−ヘキサジエンを製造する方法において、１
００〜６００℃で前焼成した硫酸鉄、硫酸銅および硫酸
アルミニウムのうちの一種又は二種以上並びにニオブ酸
から構成される成型粒状触媒を用い、１５０〜３５０℃
の温度範囲、気相条件下で反応させることを特徴とする
２，５−ジメチル−２，４−ヘキサジエンの製造方法。 - （２）１００〜６００℃で前焼成した硫酸鉄、硫酸銅お
よび硫酸アルミニウムのうちの一種又は二種以上の合計
量２０〜１４０重量部並びにニオブ酸１００重量部から
構成される成型粒状触媒を用いる請求項１記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17972789 | 1989-07-11 | ||
| JP1-179727 | 1989-07-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03135928A true JPH03135928A (ja) | 1991-06-10 |
| JPH0674218B2 JPH0674218B2 (ja) | 1994-09-21 |
Family
ID=16070815
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1311450A Expired - Lifetime JPH0674218B2 (ja) | 1989-07-11 | 1989-11-29 | ２，５―ジメチル―２，４―ヘキサジエンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0674218B2 (ja) |
-
1989
- 1989-11-29 JP JP1311450A patent/JPH0674218B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0674218B2 (ja) | 1994-09-21 |
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