JPH03135944A - ペルフルオロ―ｎ，ｎ，ｎ′，ｎ′―テトラプロピルジアミノプロパン及び気相加熱におけるその使用 - Google Patents

ペルフルオロ―ｎ，ｎ，ｎ′，ｎ′―テトラプロピルジアミノプロパン及び気相加熱におけるその使用

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JPH03135944A
JPH03135944A JP2280544A JP28054490A JPH03135944A JP H03135944 A JPH03135944 A JP H03135944A JP 2280544 A JP2280544 A JP 2280544A JP 28054490 A JP28054490 A JP 28054490A JP H03135944 A JPH03135944 A JP H03135944A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は過弗素化三級アミン液体とそれらの炭化水素前
駆物質、それらの製造、及び気相（又は凝縮）加熱法、
例えば印刷回路板、その他のデイバイスのりフローはん
だ付けにおける過弗素化三級アミン液体の熱媒液として
の使用に関する。
背景技術 大量はんだ付け技術の開発は電子工業の驚異的な成長に
おいて重要な役割を果した。この技術の進歩における１
つの重要な里程標はウェスタン・エレクトリック社（Ｗ
ｅｓｔｅｒｎ　Ｅｌｅｃｔｒｉｃ　Ｃｏｍｐａｎｙ。
Ｉｎｃ　、　）によって１９７５年になされた気相（又
は凝縮）加熱のはんだ付け操作への導入であった。
例えば、米国再発行特許用３０．３９９号（アンマン［
Ａｍｍａｎｎ　］等）及び米国特許用４．２３８゜１８
６号明細ｌ（）？ル（Ｐｈａｈｌ　］　）　：ウニラエ
ルディングャーナル（１４ｅｌｄｉｎｇ　Ｊｏｕｒｎａ
ｌ　）　、１９７５年４月号のティー・ワイ・チュー（
Ｔ、　Ｙ。
Ｃｈｕ　）等による″凝縮はんだ付け：新しい大量はん
だ付け法（Ｃｏｎｄｅｎｓａｔｉｏｎ　Ｓｏｌｄｅｒｉ
ｎｇ：　Ａ　ＮｅｗＭａｓｓ　ＳｏｌｄｅｒｉｎｇＰｒ
ｏｃｅｓｓ）　”　：フォータリー争ジ（１９８１年）
、第１〜３頁のニス・カーベル（Ｓ、にａｒｐｅｌ　）
による゛電子工業のための大量はんだ付け装ａ　（Ｍａ
ｓｓ−３ｏｌｄｅｒｉｎｇ　Ｅｑｕｉｐｍｅｎｔ　Ｆｏ
ｒＴｈｅ　Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ　Ｉｎｄｕｓｔｒｙ）
″を参照されたい。
気相はんだ付け法は、簡単に述べると、不活性な過弗素
化液体のプールをタンクの中で沸騰するまで加熱してそ
の液体の飽和蒸気を沸騰している液体と凝縮蛇管との間
の空間で形成し、はんだ付けすべき工作物、例えばはん
だを前駆って適用した印刷回路板をその蒸気の中に浸漬
して工作物を蒸気で包囲し、蒸気を工作物の相対的に冷
い表面上で凝縮させることによって蒸気をしてその気化
潜熱を放出するようになして工作物上のはんだを溶融及
びリフローさせ、次いではんだ付けされた工作物を蒸気
から取り出す諸工程を含んで成る。
気相はんだ付け法はミネソタ・マイニング・アンド曇マ
ニュファクチャリング社（旧ｎｎｅｓｏｔａＭｉｎｉｎ
ｇ　ａｎｄ　Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ　Ｃｏｍｐａ
ｎｙ　：　”　３　Ｍ　”　）がフルオリナート・エレ
クトロニック・リクイラド（Ｆｌｕｏｒｉｎｅｒｔ　Ｅ
ｌｅｃｔｒｏｎｉｃ　Ｌｉｑｕｉｄ）　Ｆ　Ｃ−７０と
称される製品である、約２１５℃で沸騰するペルフルオ
ロアルキル三級モノアミン液体をこの気相はんだ付け法
の熱媒液として１市したときに始めて商業化された。そ
のＳａｍ度は錫−鉛合金に、及びほとんどの電子工業用
途に用いられる電子回路板材料に理想的な温度である。
更に、その２１５℃という温度は今や気相はんだ付けの
標準操作温度となっており、断る操作に使用又は提案さ
れるいかなる熱媒液も約２１５℃の沸点を持つことが通
常水められる。
上２３Ｍ社の製品・フルオリナートは電気化学的弗素化
法で作られる。この電気化学的弗素化法は炭化水素の類
縁前駆物質を無水弗化水素により電気分解する工程を含
み、その電気分解においては炭素に結合した水素原子が
弗素原子で置換される反応が起る。このタイプの更に高
度に熱安定性の製品がフルオリナートＴＨ・エレクトロ
ニック・リクイラドＦＣ５３１２として３Ｍ社によって
市販されている。これらの製品及び気相凝縮加熱技術は
アール・デイ−・ダニエルソン（Ｒ，Ｄ。
Ｄａｎｉｅｌｓｏｎ　）によってプロシーディングズ・
オブ・テクニカル・プログラム・ネプコン （Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ　ｏｆ　Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ
　Ｐｒｏｇｒａｍ　ＮＥＰＣＯＮ　）、１９７９年（カ
リフォルニア州［Ｃａ１ｉｆｏｒｎｉａ］、アナハイム
［Ａｎａｈｅｉｍ　］　）の“過弗素化不活性流体によ
る気相はんだ付け（Ｖａｐｏｒ−ＰｈａｓｅＳｏｌｄｅ
ｒｉｎｇ　ｗｉｔｈ　Ｐｅｒｆｌｕｏｒｉｎａｔｅｄ　
Ｉｎｅｒｔ　Ｆｌｕｉｄｓ）Ｈ 及び３Ｍ社の社報・“フルオリナート　・リクイッズ・
ペーパー・フェーズ・ヒーティング・レフアレンセス（
Ｆｌｕｏｒｉｎｅｒｔ”　Ｌｉｑｕｉｄｓ　ＶａＥｌｏ
ｒ　ＰｈａｓｅＨｅａｔｉｎｏ　Ｒｅｆｅｒｅｎｃｅｓ
）　”　、Ｎ（１９８−０２１１−４３７７５（５８，
５）ＢＧ（１９８８年５月発行）の中で述べられている
。（“フルオリナート”及び“ＦＣ”は３Ｍ社の商標で
ある。） 気相はんだ付けの際には弗素化流体の有毒分解生成物と
して痕跡憬のペルフルオロイソブチレン（”ＰＦＩＢ”
）と弗化水素（“ＨＦ”）が生成するので、安全関連問
題と腐蝕関連問題の点からより少量のＰＦＩＢとＨＦを
生成させる熱媒液が必要になった。これらの有毒化合物
についての間第４７頁、第４９頁に、及び１９８８年６
月に発行された３Ｍ社の社報社９８−０２１１−４４１
１−２　（７８，２）ＲＩＸＹｌ、：記載サレテイル。
前記のフルオリナート１Ｈ４体ＦＣ−５３１２はフルオ
リナート１Ｍ液体ＦＣ−７０より熱的に安定である。ま
た、ベルフルオロテトラデカヒドロフェナントレンの熱
媒液としての使用は米国特許第４゜５４９．６８６号明
細書（サージェント（ｓａｒｇｅｎｔ　］等）に記載さ
れ、検出できるようなａのＰＦＩＢ及びＨＦは生成され
ないとされる。
後者の弗素化液は気相はんだ付けのこの工業で設定され
た操作温度の標準である２１２〜２１６℃、又は２１５
℃で沸騰する数種の既知弗素化液の１つである。
発明の開示 簡単に述べると、本発明の１つの局面において、ペルフ
ルオロ−Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’　−テトラプロピルジア
ミノプロパンを主として含む新規な過弗素化不活性液体
が提供される。そのプロピル基はノルマルでもよいし、
あるいは分枝していてもよく、またそれらは同一でも、
異なっていてもよく、そして２つの７ミノ窒素原子に結
合したプロピレン部分は直鎖であってもよいし、あるい
は分枝していて°もよい。好ましいジアミノ化合物はペ
ルフルオロ−Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’　−テトラ−ｎ−プ
ロピル−１，３−ジアミノプロパンである。この液体は
２１２〜２１６℃、又は約２１５℃で沸騰し、またその
過弗素化不活性という特性により示される通り水素原子
、塩素原子及び臭素原子を本質的に含まず、かつ有利な
ことに化学的に不活性、安定であり、熱安定性であり、
非酸化性であり、非導電性であり、不燃性であり、しか
も沸騰するとその液体と同じ性質を持つ蒸気を生成する
。このような性質はその蒸気の比較的高い密度と高い気
化潜熱と併せてこの液体をしてはんだ付けのような気相
〈又は凝縮）加熱操作用の熱媒（又は作動）液として特
に有用なものとする。この液体は、そのような操作に用
いられるとき、かなり少量のＰＦＩＢ及びＨＦＬ、か、
また極めてわずかの“霧”しかし生成させない（従って
、流体の損失は少ない）。その使用はまた市販はんだフ
ラックスの°“洗い落し”と少なくする（従って、フラ
ックスの機能が保持され、液体の７ラツクスによる汚染
は最少限である）。この液体はまた流動点が比較的低く
、液体の範囲が広く、そして粘度が比較的低い。これら
の性質は全てその取扱いと広い温度範囲にわたる使用を
容易にするものである。
本発明の過弗素化不活性液体（本明細書において“ベル
フルオロジアミン”と称される）は電気化学的弗素化で
製造することができる。電気化学的弗素化は既知のタイ
プの極めて強力な反応であり、これにはしばしば、分裂
、再結合現象に通じ、そして低分子量及び高分子凶の副
生成物を形成させる炭素−炭素結合の開裂が伴う。この
種の副生成物は、しばしば電気化学的セルの電極に付着
し、電流の流れを妨げ、これに対応して電気化学的反応
を続けるのに必要な電圧を増加させるタールを含む。そ
の電圧の増加は分裂を増加させ、最後には電流を停止さ
せ、電気的弗素化反応を阻止してしまう。これらの問題
はセル供給原料として使用される化合物、即ち弗素化さ
れる有機物質の炭素原子数が比較的多い場合に、例えば
炭素原子が１２１Ｉより多い場合に悪化するようになる
。驚くぺきことに、そして本発明のペルフルオロジアミ
ンの前駆物質のセル供給原料として使用される炭化水素
中の炭素原子数が比較的多いにもかかわらず、即ち炭素
原子が１５個であるにもかかわらず、この過弗素化液体
は比較的低い電圧での電気化学的弗素化で製造すること
が可能で、その際副生成物の生成は比較的少なく、また
セル生成物の主たる凝縮性副生成物は、例えばペルフル
オロジアミンを蒸留物として得る単純な蒸留で容易に分
離することができるベルフルオロトリプロピルアミンで
ある。
詳細な説明 蒸留物として得られる本発明のペルフルオロジアミンは
主たるベルフルオＯ−Ｎ、Ｎ、Ｎ’Ｎ′−テトラプロピ
ルジアミノプロパン化合物とペルフルオロジアミン化合
物と本質的に同じ沸点を持つ少量の過弗素化合物（類）
とを含む。一般にこの蒸留物は少なくとも７０重量％で
、９５重量％もの＾含饅でさえあるペルフルオロジアミ
ン化合物を含有し、残部はＮ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’　−テ
トラプロピルジアミノプロパンである炭化水素セル供給
原料の環状誘導体、並びにそのペルフルオロ誘導体の同
族体及び異性体から成る他の過弗素化化合物（類）であ
る。この蒸留物は２１２〜２１６℃の範囲、又は約２１
５℃の沸点を有する。
特定の蒸留生成物の特定の沸点はその生成物の中になお
存在する副生成物の量に依存し、その典型的な沸点は７
４０トルにおいて２１４℃である。
ペルフルオロジアミン蒸留物の収率は、ペルフルオロ−
Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’　−テトラ−ｎ−プロピル−１，
３−ジアミノプロパンの場合、セル供給原料として使用
される炭化水素ジアミン前駆物質に基づいて４０％もの
高収率とすることが可能である。このような収率はペル
フルオロ−Ｎ、Ｎ。
Ｎ’　　Ｎ’−テトラ−ｎ−プロピル−１，２−ジアミ
ノエタン生成物の類縁炭化水素の電気化学的弗素化によ
り匹敵する条件下で生成するそのペルフルオロ−Ｎ、Ｎ
、Ｎ’　、Ｎ’　−テトラ−ｎ−プロピル−１，２−ジ
アミノエタン生成物の収率が約５％に過ぎないことから
みて驚くほど高いものである。ペルフルオロジアミンの
この高収率はペルフルオロ−Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’　−
テトラ−ｎ−ブチル−１，２−ジアミノエタン（米国特
許第２゜６１６．９１７号明細−に開示されるベルフル
オロ化合物）の炭化水素前駆物質から匹敵する条件下で
の電気化学的弗素化により製造されるそのペルフルオロ
−Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’　−テトラ−ｎ−ブチル−１，
２−ジアミノエタンの収率が（気−液り０マドグラフイ
ーにより）検出できるに過ぎない点からみても驚くべき
ことである。この高収率は更にケミストリー・エクスプ
レス （Ｃｈｅｍｉｓｔｒ　　Ｅｘｐｒｅｓｓ　）　、第３巻
第３号、第１９１〜１９４頁（１９８８年）に開示され
る、電気化学的弗素化によって製造されるペルフルオロ
−Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’−テトラエチル−１，３−ジア
ミノプロパン類（ｂ、ｐ、約１７０℃）が低収率である
ことからみて驚くべきことである。
本発明のベルスルオ０ジアミン液体は対応する炭化水素
液状前駆物質であるＮ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’−テトラプロ
ピルジアミノプロパンを含有する液状の無水弗化水素の
溶液を電解することによって製造することができる。こ
こで、Ｎ、Ｎ、Ｎ’Ｎ′−テトラプロピルジアミノプロ
パンのブＯビル部分とプロピレン部分は同様に直鎖であ
ってもよいし、分枝鎖であってもよい。Ｎ、Ｎ、Ｎ’Ｎ
′−テトラ−ｎ−プロピル−１，３−ジアミノプロパン
が好ましいものである。この電気化学的反応は、例えば
米国特許第２．５１９．９８３号（シモンズ［５ｉｎｏ
ｎｓｌ　）　、同第２，６１６．９２７号（コーク（Ｋ
ａｕｃｋｌ等）及び同第２．７１３゜５９３号明細書く
プライス［Ｂｒ１ｃｅ　］等）に記載されるように、ニ
ッケルアノードと鉄又は鋼カソードを使用する電解槽中
で実施することができる。
電解槽から取り出された粗製過弗素化液状生成物は、例
えば粗製電解槽生成物をＮａＦで処理し、次いでそれを
１つ以上の工程で分別蒸留し、そして苛性アルカリで処
理することによって残留ＨＦ副生成物を除去する処理を
行うことができる。この処理法は、例えば米国特許第４
．７８８．３３９号明細書（ムーア［ＨＯＯｒｅ］等）
に記載される。
本発明のペルフルオロ液体の製造については後記におい
て実施例で説明する。
本発明のペルフルオロジアミンは物品の気相加熱におい
て使用することができる。このような方法において、弗
素化液体は処理されるべき物品を接触させる飽和蒸気を
生成させるべく沸騰せしめられる。その飽和蒸気はその
物品の相対的に冷い表面上で凝縮し、そして所望の目的
を達成するために、例えば物品上の、例えば光学レンズ
上の高分子、即ら樹脂状の保護被膜を硬化させるために
その物品の温度を上昇させる。このような方法における
改善点はペルフルオロジアミンの使用である。
ペルフルオロジアミンを気相（又は凝縮）はんだ付けに
おける熱媒液として使用するに当っては、そのための処
理工程と装置は、例えば３Ｍ社の社報１１Ｑ９８−０２
１１−４３７７−５　（５８，５）ＢＥに記載される、
フルオリナートＴｌ４１体ＦＣ−７０のような弗素化液
体と共に使用されるものと同じであることができる。こ
のような方法ははんだ付け系のタンクの中で本発明のペ
ルフルオロ液体のプール又は本体をその沸点、例えば約
２１５℃まで加熱してその飽和蒸気の本体又はゾーンを
形成し、かつ沸騰している液体冷却蛇管のような凝縮手
段との間の空間に同じ温度で維持し、この蒸気本体の中
にはんだ付けすべき相対的に冷い工作物の集成体、例え
ば表面取付け予備適用はんだを有する印刷回路板を浸漬
し、蒸気を工作物集成体の上で凝縮させ、その気化潜熱
を放出させてはんだをペルフルオロジアミン液体の沸点
まで昇温させかつはんだの溶融、リフローを引き起し、
次いではんだ付け系から形成はんだ接合部を有する工作
物を取り出す工程を含む。蒸気の温度ははんだの融点よ
り＾いが、工作物にダメージを与えるほどには轟くない
ので、はんだのり７０−はんだ付け系の蒸気ゾーンの中
で起る。ペルフルオロジアミンの沸点は２１４℃より低
い温度で溶融する錫／ＩＱはんだにとってはも、またほ
とんどの電子工業用途で用いられる回路板材料にとって
も理想的である。Ｓｎ／Ｐｂの重量比が５５／４５〜８
０／２０の範囲であるＩ！／鉛組成物は全て１８３℃か
ら２０４℃まで液体である。本発明のペルフルオロ液体
の蒸気によりフリ０−させることが可能な共形的なはん
だは６３Ｓｎ／３７Ｐｂ１６０Ｓｎ／４０Ｐｂ、６２Ｓ
ｎ／３６Ｐｂ／２ＡＯ及び５０Ｐｂ１５０１　ｎである
。このはんだは大量りフローはんだ付け操作において今
日使用されている一般的な方法で工作物に予備適用する
ことができる。気相はんだ付け環境は酸素を本質的に含
まないので、活性の小さいフラックスを使用することが
できるし、場合によってはフラックスを全く使用しなく
てもよい。
ペルフルオロジアミンと共に使用されるはんだ付け系は
バッチ系であってもよいし、あるいは連続イン−ライン
系であってもよい。バッチ式はんだ付けの場合には、工
作物集成体は飽和蒸気ゾーンに垂直に降ろされる。装置
の中の一次蒸気の含有を助けるために二次蒸気ブランケ
ットを用いることができる。イン−ライン気相はんだ付
けでは集成体を飽和蒸気ゾーンを通して水平に輸送する
ために連続コンベヤーが使用される。前記米国再発行特
許筒３０．３９９号明細書では、このようなバッチ系及
び連続系で用いることができる装置が説明されており、
また二次蒸気を与えるために使用することができる多数
の市販液体、例えば１９８９年３月発行の３Ｍ社の社報
９Ｂ−０２１１−４５４２−２に記載される３Ｍ　　５
Ｆ−２二次流体がある。
バッチ式はんだ付け装置の場合、リフロー時間は集成体
の表面積と本体の大きさに依存し、それはまた各適用毎
に決められねばならない。はとんどの場合、リフロー時
間は約１５〜３０秒の範囲である。重い工作物の場合は
、６０〜９０秒の時間が必要とされる。イン−ライン系
の場合、リフロー時間は工作物の本体の大きさに依存す
るが、小品については通常１０〜２０秒である。
気相加熱ではんだ付け可能な電子集成体は多数あり、こ
のような集成体は本発明の実施で同様にはんだ付けする
ことができる。このような集成体にはワイヤーラップピ
ンバッグプレーン集成体、錫／鉛若しくは錫の電気メツ
キが融解されるべき印刷回路板、小部材若しくはリード
線付きデイバイスの上に錫メツキを組み込む熱構成体、
差込式パッケージ又はスルーホール部材、ジャイロステ
ーターのハウジング及び各種デイバイスのような異形形
態もしくは異種材料を含む集成体、リードリスト（ｌｅ
ａｄ　１ｉｓｔｓ）とリード線付きパッケージを含む板
状のもの及び構成体、プラスチック及びセラミックのデ
イバイス、セラミック若しくは有機の板、並びに平らな
取付け用表面を有する片面若しくは両面集成体がある。
ペルフルオロジアミンと共に用いることができる気相加
熱装置は数メーカーから入手可能であり、この装置の全
てが蒸気ゾーンを発生させる熱源、例えば浸漬型ヒータ
ー又は熱マスシステムを有する。気相はんだ付けのため
にペルフルオロジアミンと共に使用することができる製
造システムの１例はハイブリッド・テクノロジー社（Ｈ
ｙｂｒｉｄＴｆＩＣｈｎＯＩ０９Ｖ　　Ｃｏｒｐｏｒａ
ｔｉｏｎ　：ＨＴＣ”）が供給する“フェーズ−フォア
（Ｐｈａｓｅ　−Ｆｏｕｒ　）″製造システムであり、
これはそのような製造システムに関するＨＴＣ社の社報
（日付なし）に記載されている。
以上は本発明のペルフルオロジアミンの気相はんだ付け
操作における使用に焦点を当てた説明であるけれども、
このような液体は急速熱伝達が有利である他の気相加熱
用途、例えば各種ポリマーエポキシ、金属及び被覆の処
理における、例えば熱硬化性樹脂被覆の硬化における熱
媒として使用することができる。
本発明のペルフルオロジアミンは、前記のように、好ま
しくはＮ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’　−テトラ−ｎ−１０ビル
−１，３−ジアミノプロパンである対応する炭化水素液
状前駆物質の電気化学的弗素化によって製造することが
できる。代って、その前駆物質は、次の反応式で説明さ
れるように、ジプロピルアミンをアク０レインと、又は
１．３−ジクロロプロパンか１．３−ジブロモプロバレ
ンと反応させることによって製造することができる。
ＣＭ、、−ＣＨＣＨＯ＋２（ＣＨ３０８２ＣＨ２）２Ｎ
Ｈ−→　　　　　　式■ａ２ （ＣＨ３０Ｈ２０Ｈ２）２ＮＣＨ２ＣＨ−ＣＨＮ（ＣＨ
２ＣＨ２０Ｈ３）２−〉（ＣＨ３０Ｈ２ＣＨ２）２ＮＣ
Ｈ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２０Ｈ２０Ｈ３）２式１ｂ （ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２）２ＮＨ＋ＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ
２Ｃｌ−一　　　式■（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２）２ＮＣＨ
２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｃ１］２Ｃ１（２Ｃ１１３）２（Ｃ
Ｈ３ＣＨ２ＣＨ２）２ＮＨ＋ＢｒＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ１２
８ｒ−→　　　式■（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２）２ＮＣＨ２
ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｃ１（２ＣＨ２ＣＨ３）２式Ｉａの反
応において、アク０レインは２当量のジプロピルアミン
と反応して中間体エナミンを生成し、このエナミンは式
Ｉｂの反応で触媒的に水素化、即ち還元されて目的前駆
物質であるＮ。
Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’　−テトラ−ｎ−ブＯビルジアミツブ
０パンとなる。各工程で酢酸エチル、イソブＯパノール
、塩化メチレン及び過剰のジプロピルアミンのような溶
媒が使用し得る（しかし、驚くべきことにメタノール及
びトルエンは使用できない）。式１ａの反応の結果生成
するａ１生成物の水を除去するためにＭＱＳ０４、 Ｎａ　Ｓ０４又はゼオライトのような脱水剤を使用して
もよい。（これらの脱水剤は式Ｉｂの還元反応中に存在
していることができる。）別法として、式Ｉａの反応に
由来する水は、酢酸エチルのような溶媒を使用するなら
ば、分離層として除去することができ、あるいは水は式
１ｂの反応を実施する際にそのまま存在させて置いても
よい。許容できる還元触媒に白金、パラジウム及びラネ
ーニッケルがあるが、炭素に担持された白金が好ましい
。還元温度と圧力は比較的緩和である（２５℃及びＱ、
　５８Ｐａ　）。この還元反応の成功は、Ｎ。
Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’−テトラ−イソプロピル−１，３−ジ
アミノプロバンは不安定であると報告されている［エー
チ・ツイフチ（Ｈ，ｒｉｎｃｈ）等のジャーナル・オブ
・アメリカン・ケミカル・ソサイテイ−（Ｊｏｕｒ、　
　Ａｍ、　　Ｃｈｅｗ、　　Ｓｏｃ、）　　、　ｌ−生
、　２０１６（１９５２）］こと、及びこの物質は対応
する１゜３−ジアミノプロパンに還元されないことから
みて驚くべきことである。
式■と■で説明される別の方法はそれぞれ対応する１、
３−ジハロプロパンからのり０ライド及びブロマイドの
、２当量のジプロピルアミンによる求核置換反応を含む
。ジクロロプロパンはジメチルホルムアミド溶液として
１３０℃で反応させるのが好ましいが、一方ジプ０モプ
０パンは純ジプロピルアミンと９０〜１００℃で容易に
反応する。
異性体ペルフルオロジアミンはＮ、Ｎ、Ｎ’Ｎ′−テト
ラプロピレン−１，２−ジアミノプロパンの電気化学的
弗素化によって製造することができる。この前駆物質は
１．２−ジハロプロパンを出発物質として使用して式■
及び■と類似の反応で製造することができる。上記反応
式の全てにおいて、一部又は全部のＮ−ｎ−プロピル基
をＮ−イソプロビル基で置換してペルフルオロ−Ｎ−プ
ロピル基の一部又は大部分がイソプロピルであるペルフ
ルオロジアミンとすることができる。
本発明の開目的及び色々な利点を次の実施例で例証する
。
実施例１ ジブ０ビルアミン４１．４９　（０，４１モル）、ＭＱ
Ｓ０４１０ｇ及び酢酸エチル１００１１ｅの混合物を１
０℃まで冷却し、そしてアクロレイン１４ｍ（０，２モ
ル）を３０分にわたって滴下した。
温度は１０〜１５℃に保った。得られた混合物を室温ま
で加温し、３時間攪拌した。ＭＱＳＯ４を濾過し、酢酸
エチル溶液をＮ２で十分にフラッシュした後炭素上５％
パラジウム０．１５９を加えた。得られたエナミン溶液
を次にパル（Ｐａｒｒ）低圧水素化器上に０．３５Ｈｐ
ａ　　（５０ｐｓｉｏＨ２）ｔ’胃いた。２４時間後、
水素化された混合物を濾過し、蒸留してｂｐ１２０〜１
３０℃／１０トルのＮ。
Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’−テトラ−ｎ−プＯピＡ／−１．３−
ジアミノプ０パン蒸留物２７．７９　（収率５８％であ
る）及び残漬１．７ｇを得た。この蒸留物は本発明のペ
ルフルオロジアミンを製造するために電気化学的弗素化
反応の供給原料として使用することができ、また別に上
記水素化混合物は濾過、ストリッピングして上記の供給
原料として使用することができる。
衷ｍ １．３−ジクロ０プロパン１８．２ｇ（０，１６モル）
とジプロピルアミン１００−との混合物を１７時簡加熱
遠流した（９４℃）。塩基で洗浄した既知小量の試料を
気−液クロマトグラフイー（りＩｃ　）で分析すると、
混合物の１％が目的のジアミン生成物であることが示さ
れた。ジメチルホルムアミド２５Ｉ＆の添加後、混合物
を１３０℃で３時間加熱すると白色のスラリーが形成さ
れた。
ａＩＣは今度は、生成物はジプロピルアミンを４５％、
モノアミンを７％、目的のジアミンを４４％含有し、ジ
クロライドを含有しないことを示した。
混合物を水性ＮａＯＨで洗浄し、上相の有機相を蒸留し
て８０〜８８℃１０．３トルで沸騰するジアミン３１．
６９　（収率４０％）を得た。ｇｌｃは、この生成物は
Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’　−テトラ−ｎ−プロピル−１，
３−ジアミノプロパン９４％であることを示した。この
純度はｎｌｒで確認した。
実施例３ ジ−ｎ−プロピルアミン（４５ｇ、０．４５モル）のイ
ソプロパツール２０ａｔ中溶液を１．３−ジブロモプロ
パン２０．２９　（０，１モル）を添加しながら還流下
（９２℃）で攪拌した。極くわずかの発熱が認められた
。この混合物は１時間でＨＢｒの塩の流動性スラリーを
形成した。稀ＮａＯＨ中で反応を止めたこのスラリーの
既知少量のｇｔｃは反応が１．５時間で完結したことを
示した。
混合物を冷却すると易攪拌性のスラリーが残った。
ＮａＯＨ９ｇ（０，２２５モル）の水２０Ｍ１中溶液を
添加してＨＢｒを中和し、生成物と未反応のジプロピル
アミンを１つの澄明な薄い上層として分離させた。蒸留
すると、まず５０℃／１５トルでジプロピルアミンが、
次いでｂｐ１２０〜３０／１５トルのＮ、Ｎ、Ｎ’　、
Ｎ’−テトラ−ｎ−プロピル−１，３−ジアミノブＯパ
ン４４．６９（収率９０％）が得られた。
１胤亘１ ジプロピルアミン４５９　（０，４５モル）、イソプロ
パノール２０ｄ、ＮａＯＨ１０９及びＨ２Ｏ２０Ｉｄｌ
の混合物を還流温度近くの温度まで加熱し、そして１．
３−ジブロモプロパン４０．４９　（０，２モル）を５
分間にわたって添加した。還流下で３時間後、混合物を
冷却し、上相の有機相を分離すると、本質的に純粋なＮ
、Ｎ。
Ｎ’　、Ｎ’−テトラ−ｎ−プロピル−１，３−ジアミ
ノプロパンの収着は３９．３９であった。この粗製ジア
ミン生成物の収率は９１％であった。
米国特許第２．７１３．５９３号明細書に記載されるタ
イプの５０アンペアの電気化学的弗素化セルに液状の無
水弗化水素１５００９を仕込んだ。
このセルに実施例３に記載のようにして製造したＮ、Ｎ
、Ｎ’　、Ｎ’　−テトラ−ｎ−プロピル−１゜３−ジ
アミノプロパン（８３３９）を必要とされる通りの追加
の無水弗化水素と共に周期的に加えた。セルを５．０〜
６．０ボルト、３０アンペア、４０〜５０℃及び０．２
０〜０．２８８Ｐａ　ｔ’連続運転した。その凝縮性の
ガス状生成物をセルに再循環させ、そして下層として存
在する液状の炭化水素生成物の混合物を弗化水素層から
分離して粗製フルオロケミカル生成物２２１８９を得た
。この粗製過弗素化生成物の一部を少量のＮａＦで処理
して残留弗化水素を除去し、そして初めに３段スナイダ
ー（５ｎｙｄｅｒ）黒画塔下で塔頂温度が１９５℃に達
するまで加熱することによって分別蒸留し、次いで１段
モードで蒸留して２０２〜２２７℃の蒸留範囲の中間留
分を得た。この生成物を米国特許第２．６１６．９２７
号明細書に記載されるように苛性アルカリで処理して安
定なペルフルオロ−Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’−テトラ−ｎ
−プロピル−１，３−ジアミノプロパン生成物を生成さ
せた。収率は３８％であった。
上記粗製過弗素化生成物のもう１つの部分を苛性アルカ
リで処理し、そしてガラス製らせん状物の充填された１
ＴｒＬの蒸留塔で分別蒸留して２００〜２１４℃の蒸留
範囲の中間留分を得た。この分別物質を過剰のアセトン
中過マンガン酸カリウムで処理し、アセトンでよく洗浄
して痕跡の酸化性不純物を含まないペルフルオロ−Ｎ、
Ｎ、Ｎ’Ｎ′−テトラ−ｎ−プロピル−１，３−ジアミ
ノプロパン生成物を得た。Ｈ−ｎ−ｒで分析すると、苛
性アルカリ処理物質は極く少量の、即ち０．０２６ｊｌ
／９に過ぎない水素を含有することが示された。ｌ”　
−ｎｌｒでは生成物の末端基の９２％は−ＣＦ　ＣＦ２
ＣＦ３であり、残りの基は−ＣＦ３（２％）及び恐らく
は−ＣＦ２０Ｆ３く６％）であることが示された。ガス
クロマドグ５フ分析及び質量スペクトル分析によりこれ
らの帰属が確認され、これにより末端基の９５．５％が
−ＣＦ　　ＣＦ　　ｃｔ＝３と同定された。両分新法２ で環状物質が低水準で存在することの１ｉｉＥ拠が認め
られた。このｌＩ製されたペルフルオロジアミンの熱安
定性、流動点、減量率及びフラックスの洗去性について
の特徴付けを次の方法で行った。
ペルフルオロジアミンの熱安定性は水性酢酸ナトリウム
の存在下で加熱し、続いて弗化物について分析すること
によって決定した。しかして、ステンレス鋼管に０．１
モル濃度の酢酸ナトリウム溶液１（ｌと分別蒸留生成物
１０９を入れ、次いで２１５℃で１６時間加熱した。続
く弗化物イオンの弗化物特異性電極による分析はベルフ
ルオＯ−Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’−テトラプロピル−１，
３−ジアミノプロパン１００万部当り７．２部の弗化水
素が生成したことを示した。これと比較して、フルオリ
ナート液体ＦＣ−７０はフルオリナート液体１００万部
当り２８部の弗化水素を生成させた。
ベルフルオロイソブチレンの熱生成もペルフルオロジア
ミンを三つロガラスフラスコ中で還流下においてその液
体を横切って窒素を３５−７分で流しつつ加熱し、そし
て既知稀釈度の窒素中のベルフルオロイソブチレンを用
いて校正したガスクロマトグラフにより発生ペルフルオ
ロイソブチレンを測定することによって測定した。標準
化された条件下でベルフルオ０−Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’
テトラプロピル−１，３−ジアミノプロパンは２時間で
還流している液体１００万部当り０．０３２部のペルフ
ルオロイソブチレンを生成させた。
これと比較して、フルオリナート液体ＦＣ−７０は２１
５℃において３．２部のペルフルオロイソブチレンを生
成させた。
ペルフルオロジアミン生成物の流動点はフルオリナート
液体ＦＣ−７０の一２５℃と比較して一４４℃であるこ
とが判明した。動粘度はフルオリナート液体ＦＣ−７０
の１４．５ｃｓと比較して５．８ｃｓであった。
減量率はペルフルオロジアミン生成物をガラスレジンフ
ラスコ中で沸騰させ、その際沸騰している液体の上の空
気を１１／分で邦人することによって求めた。２４時間
にわたっての減量は５．２ｇ／時であった。これはフル
オリナート液体ＦＣ−７０が示した減量率と同じであっ
た。
フラックスの溶解性の尺度であるフラックスの洗去性は
ガラススライドに“アルフｙ　（ＡＩＤｈａ　）　””
６１１フラツクスを塗布し、これらスライドをペルフル
オロジアミンが沸騰している電槽の蒸気ゾーンの中に浸
漬することによって決定した。スライドを洗去を促進す
るためにわずかな角度で傾けた。２分後にスライドを取
り出し、重通減を記録した。ペルフルオロジアミンはフ
ラックスの６４％洗去を引き起したが、これに対してフ
ルオリナート液体ＦＣ−７０は６３％の洗去を引き起し
、またペルフルオロテトラデカヒドロフェナントレンは
８０４％洗去を引き起した。後者の２つの観察値は実使
用下でこれら液体による相対フラックス除去率と一致す
る。
上記の方法と同様にして電気化学的弗素化により製造さ
れた本発明のペルフルオロジアミンは、定常沸騰状態に
加熱され、７４０トルにおいて２１３℃の蒸気温度を持
つベルフルオロジアミン約３１が仕込まれたＨＴＣ９１
２気相はんだ付け装置中で行われる気相はんだ付けにお
いて効果的に用いられた。予備集成された表面取付け回
路板上の６３８ｎ／３７Ｐｂはんだのりフローは１０秒
で達成された。
本発明の範囲と精神から逸脱しない範囲での本発明の各
種改変及び変更は当業者には明白であろう。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）ペルフルオロ−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラプロ
    ピルジアミノプロパンを主として含んで成る、沸点が約
    ２１５℃の過弗素化不活性液体。
  2. （２）該ジアミノプロパンがペルフルオロ−Ｎ，Ｎ，Ｎ
    ′、Ｎ′−テトラ−ｎ−プロピル−１，３−ジアミノプ
    ロパンである、請求項１に記載の液体。
  3. （３）Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラプロピルジアミノプ
    ロパンを含んで成る液体を含有する液状の無水弗化水素
    の溶液を電解槽中で電解し、得られた電解槽生成物を蒸
    留して請求項１に記載の液体を蒸留物として得る工程を
    含んで成る方法。
  4. （４）Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラプロピルジアミノプ
    ロパンを含んで成る液体。
  5. （５）該ジアミノプロパンがＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テト
    ラ−ｎ−プロピル−１，３−ジアミノプロパンである、
    請求項４に記載の液体。
  6. （６）ジプロピルアミンを１，３−ジクロロプロパン又
    は１，３−ジブロモプロパンと反応させる工程を含んで
    成る、請求項４に記載の液体の製造法。
  7. （７）ジプロピルアミンをアクロレインと反応させ、得
    られた生成物を水素化する工程を含んで成る、請求項４
    に記載の液体の製造法。
  8. （８）過弗素化液体を沸騰させてその蒸気を生成させ、
    そして物品を該蒸気と接触させて該物品を加熱する工程
    を含んで成る物品の気相加熱法において、請求項１に記
    載の液体を該過弗素化液体として使用することを特徴と
    する前記気相加熱法。
  9. （９）はんだ付けすべき部材を過弗素化液体の蒸気本体
    の中に浸漬するか、又は過弗素化液体の蒸気本体で包囲
    してはんだを溶融し、次いで該部材を該蒸気本体から取
    り出す気相はんだ付け法において、請求項１に記載の液
    体を該過弗素化液体として使用することを特徴とする前
    記はんだ付け法。
  10. （１０）不活性な過弗素化液体のプールをタンク中で加
    熱、沸騰させて沸騰液体と凝縮手段との間の空間で飽和
    蒸気を形成し、該蒸気の中にはんだ付けすべき工作物を
    浸漬することによつて該蒸気を該工作物の表面で凝縮さ
    せてはんだを溶融及びリフローさせ、次いではんだ付け
    された工作物を該蒸気含有空間から取り出す工程を含ん
    で成る気相はんだ付け法において、請求項１に記載の液
    体を該過弗素化液体として使用することを特徴とする前
    記気相はんだ付け法。
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DE (1) DE69005583T2 (ja)
MY (1) MY107279A (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7771832B2 (en) 2007-02-20 2010-08-10 Canon Kabushiki Kaisha Optical member, optical system using the optical member, and method of manufacturing an optical member
US7811684B2 (en) 2005-02-18 2010-10-12 Canon Kabushiki Kaisha Optical transparent member and optical system using the same
US8226250B2 (en) 2008-08-29 2012-07-24 Canon Kabushiki Kaisha Optical element and optical system
US8501270B2 (en) 2005-02-18 2013-08-06 Canon Kabushiki Kaisha Optical transparent member and optical system using the same

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4232424A1 (de) * 1992-09-28 1994-03-31 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Aminen
US5476974A (en) * 1994-05-20 1995-12-19 Minnesota Mining And Manufacturing Company Omega-hydrofluoroalkyl ethers, precursor carboxylic acids and derivatives thereof, and their preparation and application
US5658962A (en) 1994-05-20 1997-08-19 Minnesota Mining And Manufacturing Company Omega-hydrofluoroalkyl ethers, precursor carboxylic acids and derivatives thereof, and their preparation and application
US5564447A (en) * 1995-01-13 1996-10-15 Awn Technologies Inc. Vapor contact lost core meltout method
US6602844B2 (en) * 2000-08-11 2003-08-05 Showa Denko Kabushiki Kaisha Perfluorocyclicamine, constant boiling composition and process for producing the same
JP2007109859A (ja) * 2005-10-13 2007-04-26 Nec Electronics Corp 電子部品の製造方法
US7385089B2 (en) * 2005-12-23 2008-06-10 3M Innovative Properties Company Fluorochemical ketone compounds and processes for their use
US8791254B2 (en) * 2006-05-19 2014-07-29 3M Innovative Properties Company Cyclic hydrofluoroether compounds and processes for their preparation and use
US8193397B2 (en) * 2006-12-06 2012-06-05 3M Innovative Properties Company Hydrofluoroether compounds and processes for their preparation and use
ATE551318T1 (de) * 2008-05-13 2012-04-15 Basf Se Verfahren zur herstellung von n,n-substituierten- 1,3-propandiaminen
US8071816B2 (en) * 2008-06-30 2011-12-06 3M Innovative Properties Company Hydrofluoroacetal compounds and processes for their preparation and use
CN105283812B (zh) 2013-03-15 2018-01-30 普雷斯弗雷克斯股份公司 温度驱动上发条系统
WO2018044613A1 (en) 2016-08-29 2018-03-08 3M Innovative Properties Company Nitrogen and dioxolane-containing hydrofluoroethers and methods of using the same
CN111148733A (zh) 2017-09-28 2020-05-12 3M创新有限公司 氢氟甲亚胺酸酯及其制备和使用方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2519983A (en) * 1948-11-29 1950-08-22 Minnesota Mining & Mfg Electrochemical process of making fluorine-containing carbon compounds
US2616927A (en) 1950-05-12 1952-11-04 Minnesota Mining & Mfg Fluorocarbon tertiary amines
US2713593A (en) * 1953-12-21 1955-07-19 Minnesota Mining & Mfg Fluorocarbon acids and derivatives
US3227761A (en) 1962-12-26 1966-01-04 Monsanto Res Corp Fluorine-containing amines
USRE30399E (en) * 1977-08-19 1980-09-09 Western Electric Co., Inc. Method for soldering, fusing or brazing
US4238186A (en) * 1978-12-04 1980-12-09 Western Electric Company, Inc. Methods and apparatus for heating articles selectively exposed to a generated vapor through a volume controllable vapor barrier
GB8312503D0 (en) * 1983-05-06 1983-06-08 Isc Chemicals Ltd Vapour phase soldering
US4580716A (en) 1984-10-17 1986-04-08 Rca Corporation Apparatus and method for vapor phase solder reflow
US4788339A (en) 1985-09-06 1988-11-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Perfluoroaminoethers
JPH0751759B2 (ja) * 1986-10-03 1995-06-05 株式会社トクヤマ パ−フルオロトリペンチルアミンの製造方法
US4925992A (en) * 1987-08-25 1990-05-15 Air Products And Chemicals, Inc. Perfluorinated 2-ISO propyl derivative compounds

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7811684B2 (en) 2005-02-18 2010-10-12 Canon Kabushiki Kaisha Optical transparent member and optical system using the same
US7931936B2 (en) 2005-02-18 2011-04-26 Canon Kabushiki Kaisha Optical transparent member and optical system using the same
US8501270B2 (en) 2005-02-18 2013-08-06 Canon Kabushiki Kaisha Optical transparent member and optical system using the same
US7771832B2 (en) 2007-02-20 2010-08-10 Canon Kabushiki Kaisha Optical member, optical system using the optical member, and method of manufacturing an optical member
US8226250B2 (en) 2008-08-29 2012-07-24 Canon Kabushiki Kaisha Optical element and optical system

Also Published As

Publication number Publication date
US5104034A (en) 1992-04-14
MY107279A (en) 1995-10-31
JP2826374B2 (ja) 1998-11-18
DE69005583T2 (de) 1994-07-21
CA2026165A1 (en) 1991-04-20
EP0424171A3 (en) 1991-10-16
KR910007866A (ko) 1991-05-30
EP0424171A2 (en) 1991-04-24
DE69005583D1 (de) 1994-02-10
EP0424171B1 (en) 1993-12-29

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