JPH03141202A - 微生物の生育を破壊又は阻止する為の方法と組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は有害な微生物の生育を破壊又は阻止する為の方
法、並びに消毒剤と防腐剤組成物に関する。

一般式 ％式％ のアルキルアルカノールも含有する七ノー及び／又はソ
゛アルデヒドをベースとする消毒剤はＤＥ−ＰＳ　　２
５　１６　６７０号明細書から公知である：したしなか
ら、時に浸透性があり、アルキルアルカノール特有の臭
いがある為、そして水に対する溶解性が低い為に配合物
、特に水性の消毒剤として用いられる量には限界があり
、そして他の薬剤との併用性と使用する溶液中での安定
性が乏しい為に、使用は制限されている。

アルコールをベースとする水性の消毒剤も又、昔から知
られているが、しかし最も多様の欠点を有する。それら
は比較的不活性な性質の抗微生物的に活性な化合物であ
り、配合組成物の成分との相互作用が少ない。活性化合
物の他のクラスにおけるのと同様に、それらは化学構造
いかんにより其の作用に差異がある。臭い、揮発性、燃
焼性及び低い水−溶解性と言っｊ；特定の性質が更にそ
れらの潜在的実用用途を制限している。

低級？ルコール（エタノール、インプロパツール及び亀
−プロパノール）は、消毒用には其の化学構造に依存し
て約４０％以上の濃度においてのみ十分な殺菌または殺
微生物活性を持ち、従って実際には高濃度の組成物の場
合にのみ使用できる。

それらの防腐作用と殺微生物作用は１５％以下の活性化
合物濃度においては有意的に減少する。

他に知られた抗微生物活性のアルコール、例えば、ベン
ジルアルコール、２−フェノキシエタノル及びフェネチ
ルアルコールは有意的により効果的である。それらの化
合物の活性の限界は約１％と言う活性化合物濃度にある
。特有の臭いと限られた水−溶解性の故に、これは濃縮
物の処方上の問題と使用溶液の臭いと言う価値の減少と
をもたらす。

その他に高度に活性なアルコール、例えば、２−エチル
ヘキサノール又は２．４−ジクロロベンジルアルコール
は、実際にはその浸透するような特有の臭いの為、又は
人間の毒物学と生態環境の毒物学の観点から受容できな
い為に使用できないか、又は他のクラスの活性化合物と
の組み合わせにおいてのみ極く限られた量しか使用でき
ない。

従って、臭いが弱いか若しくは温和であって、適度な水
−溶解性を持ち、同じく人間の毒物学と生態環境の毒物
学から見て賛成できると評価されるような消毒と防腐に
対して良好な抗微生物作用を有するアルコールを持つこ
とが望ましい。

処方された消毒剤濃厚液と使用の為に希釈した液の双方
で実際上殆ど感知できない位に臭いが温和であり、更に
環境と相容性があって使用者に人種的な実用的な溶液、
温和な臭い、並びに良好な水−溶解性を持ち、他方で、
問題分野、例えば、汚染物で汚染された帯域で必要とさ
れるような活性化合物のより高濃度での使用を可能にす
る消毒剤と防腐剤を提供することが望ましい。

本発明によれば、有害な微生物で汚染された、又は汚染
され易い環境中の有害微生物の生育を破壊若しくは阻止
する方法を提供するものであり、該方法は、一般式 ％式％ （Ｉ） の抗微生物性のグリコールエーテルの致死量又は阻止有
効量と前記環境とを接触させることからなる方法である
。

但し、上の式でＲは、 １）炭素原子数が４〜１２の直鎖の、枝分かれした、又
は環状のアルキル基で、そのアルキル鎖は二つ迄の酸素
原子で妨げられていても良い； ｂ）炭素原子数が６〜１２のアリール基で、そのアリー
ル核は一つ又は一つ以上の低級アルキル、低級アルコキ
シ又はハロゲンの６基で置換されても良い；又は Ｃ）炭素原子数が７〜１３のアリールアルキル又はアリ
ールオキシアルキルで、そのアルキル鎖は同じく二つ迄
の酸素原子によって妨げられても良く、又そのアリール
基は低級アルキル、低級アルコキシ、クロロ又はブロモ
の６基によって置換されても良い。

上で言及した低級アルキル基と低級アルコキシ基は共に
炭素原子数が１〜４のものである。

驚くべきことに、本発明による消毒剤と防腐剤は、単に
際立って広い作用スペクトルを持つのみならず、他の公
知の殺細菌剤化合物と相乗して作用を増加することが発
見された。

微生物活性に加えて、本発明によって用いられるアルコ
ールの洗浄力が更に別の利点である。その親油性と溶解
性に基づいて、それらのアルコールは有機の汚染物の中
に浸透し、それを溶解する能力を持っている。グリコー
ルエーテルの微生物活性が優れているのも多分、有機構
造体（例えば、微生物の細胞壁の中に）への浸透力が良
いことに基づくものであろう。このように、これらの化
合物は本発明によるアルデヒド化合物、カチオン化合物
、フェノール化合物との組み合わせで、グリコールエー
テルの浸透−促進的影響の下に相乗的な作用増加をもた
らす程度まで細胞成分に予備的な破壊力を与えることが
できる。

本発明に従って用いられるグリコールエーテルの可溶化
性は、更に水に対する溶解性の低い配合成分を消毒剤又
は防腐剤に組み込むことを一層容易にする。

水溶性のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩の存在
で、温度２０〜１３０°Ｃ１圧力０〜５バールの下に水
溶液中で酸化アルキレンとフェノール化合物とから調製
されるフェノールグリコール七ノエーテルはＦＲ−ＰＳ
　１．３８６，３４７号明細書から公知であるが、これ
らは抗寄生虫剤において用いられるものであって、水性
の消毒剤はそこには開示されていない。

本発明に従って消毒剤に用いられる幾つかのグリコール
エーテルは、更には殺カビ剤のトリアゾール化合物の調
製（ケミカル・アブストラクト１０６巻、９８０９７　
ｓ）の為の有機合成用の中間生成物として、又除草剤化
合物として（ケミカル・アガス１ヘラクト　９３巻、１
３２２２８に、６５巻、４５７０４）に記載され、更に
は又、胆汁排出促進剤および抗痙♀剤（ケミカル・アブ
ストラクト８２巻、１３９３０２ｍ、１３９３０３ｎ、
１３９３０６ｒ、１１１５６８ｄ）としても知られてい
る。しかしながら、これらが消毒剤および防腐剤として
適していることを示すものはない。

本発明による消毒剤の中に存在するグリコールエーテル
とアルコールは広範囲の作用を持っており、例えば、ダ
ラム陽性菌とダラム陰性菌、真菌類、酵母菌、カビ、ミ
コバクテリア及びウィルスに対抗する作用があり、ダラ
ム陰性菌、真菌類、ミコバクテリア、ウィルスに対する
活性度が特に抜擢される。それらは病原菌−阻止作用と
殺菌作用の両方を持っている。活性は懸濁液の中と区域
上に現われる。それらが揮発性である為に、気相を通し
ての活動も又可能である。

使用される化合物の本−溶解性は更に重要な役割を果た
す。即ち、良好な水−溶解性は良好な抗微生物活動と相
俟って濃厚液の処方を容易にし、使用液と濃厚液の安定
性に対して有利である。可溶化添加物、溶剤および乳化
剤の所要量を有意的に減らすことができ、結果としてコ
ストの節減と環境とのより良い調和が達成される。

式（Ｉ）の化合物は、一般式 Ｒ−０−ＣＨ２・ＣＨＯＨ−ＣｚＨｓ　　　（ＩＩ）の
化合物と組み合わせて使用することができる。

一般式（Ｉ）の化合物の水に対する溶解度は一般式（Ｉ
Ｉ）のそれよりも良く、例えば、２−フェノキシ−１−
ブタノール（Ｃ，。Ｈ＋４０ｚ）の水中の溶解度は０．
５％より大きくて０．６％より小さく、１−フェノキシ
−２−ブタノール（Ｃ１ｏＨ１４０□）の水中の溶解度
は０．３％より大きくて０．４％より小さい。これとは
対照的に、例えば、２−エチルヘキサノール（ＣａＨ＋
ａＯ）は高い希釈度においてさえ非常に良い殺菌作用を
有するが刺すような臭いを持ち、水に対する溶解度は僅
か０．０２％より大で０．０５％よりも小にしか過ぎな
い。

本発明による調製物の良好な微生物活性は、フェノキ／
エタノール又はフェノキシプロパノール、約８６％の１
−フェノキシ−２−プロパツールと約１４％の２−７エ
ノキシー１−プロパツールからなる市販の混合物のよう
な公知の殺生物剤アルコールと良い対照を為している。

一般式（Ｄの化合物の他に更に一般式（ＩＩ）の化合物
を含有するｄＬ合物が特に好ましく、特に、前者を少な
くとも２０％であるが、５％以上含む物も満足できる。

本発明によるアルコールは又、個々の物質としても配合
物としても使用できる。

本発明の本グリコールエーテルに基づく消毒剤と防腐剤
は、一方ではそれらと相乗作用をするアルデヒド化合物
、フェノール化合物、及びカチオン化合物、例えば、ホ
ルムアルデヒド、ゲルタロジアルデヒド、琥珀酸ジアル
デヒド、グリオキサール、グリオキシル酸又はパラクロ
ロメタクレゾール、０−フェニルフェノール、Ｏ−ベン
ジルパラクロロフェノール、２．６−シメチルー４−ブ
ロモフェノール、チモール、オイゲノール、パラヒドロ
安息香酸及びそれらの塩、メチル−、エチル−、プロと
ルー、ブチル−及びベンジル−バラヒドロキシ安息香酸
エステル及びそれらの塩又はベンザルコニウムクロリド
、ジデシルジメチルアンモニウムクロリド、ジデシルメ
チル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムクロリド、ド
デシルグアニジニウムアセテート、ポリヘキサメチレン
ビグアニド塩、ココナツトプロピレンジアミングアニジ
ニウムジアセテート及びオクテニジン塩等を極く少量、
又は通常量含有することができる。他方では、それらは
同じく又、他の既知の活性化合物、例えば、フェノキシ
エタノール又はフェノキジブロバノールのようなアルコ
ール、Ｈ２０□のような活性酸素化合物、食物酸のよう
な酸類、安息香酸又はソルビン酸のような保存性のカル
ボン酸も含むことができる。更に、それらは界面活性剤
、湿潤剤、乳化剤、芳香物質、着色剤のような慣用の添
加物を含むことができる。配合物のｐ！■は、慣用の方
法で酸性、中性、アルカリ性に調節することができる。

以下に実施例を用いて発明を更に詳細に説明する。

実施例　１ ２−フェノキシ−１−ブタノールを調製する為に、２５
０ｍ１のテトラヒドロ７ランに溶解した１３２゜２ｃ（
０，７５モル）の２−フェノキシ酪酸を２５０ｍ１のテ
トラヒドロフラン中の２３．５（（０，６２モル）のＬ
　ｉＡ　ＩＨ４に３０℃以下で滴下した。混合物を一晩
中室温で攪拌した。氷水を添加した後、希硫酸を反応生
成物に加え、生成物を各５００ｍ１の塩化メチレンで二
回抽出した。二つの抽出物を合わせた有機相を重炭酸ナ
トリウム溶液と水を用いて洗浄し、硫酸ナトリウムの上
で乾燥し、そして濃縮した。製品の収量は１１５．７ｇ
（９２，７％）で少し臭いのある淡赤色の油状物であっ
た。この物を蒸留すると、線点、。が１２２°Ｃで水に
対する溶解度が〉０．５％く０，６％の、少し臭いのあ
る無色の油状物を与える。ＮＭＲスペクトルは上述の化
合物の存在を示す。

実施例　２ １−フェノキシ−２−ブタノールと２−フェノキシ−１
−ブタノールのフェノキシブタノール混合物を調製する
為に、４７ｇ（０，５モル）のフェノール、４０．２ｇ
（０，５５モル）の１．２−ブテンオキシド及び０．５
ｇ（４５％濃度）のＮ５ＯＨを最高で１４０°Ｃ迄の浴
温度で６時間加熱した。冷却後、２００ｍ１のエーテル
を加え、未反応のフェノールを水酸化すｌ・リウムの希
薄水溶液を用いて抽出した。

エーテル相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムの上で乾燥し
、そして濃縮した。淡黄色で少し臭いのある油状物が得
られる。製品の収量は事実上、定量的（９６％）であっ
た。この物を蒸留（沸点８１．１３２°Ｃ）すると、少
し臭いのする無色の油状物が得られ、これは約２０°Ｃ
で固化する。ＮＭＲ分析における化学シフトと積分は上
記の化合物の存在を示す。水に対する溶解度は〉０．３
％く０．４％である。ガスクロマトグラフィーによる分
析結果から混合物は、 ９１．６％の１−７エノキシー２−ブタノール、８．４
％の２−フェノキシ−１−ブタノール（”フェニル（Ｉ
と■）″と略称する）を含む。

実施例３ ７２、ｌζ（Ｉモル）の１，２−ブテンオキシド、１ｏ
ｓ、１ｇ（ｘモル）のベンジルアルコール及び１１の濃
硫酸を酸触媒の下で還流しながら８時間加熱して混合物
としてベンジルオキシブタノールを調製した。混合物の
バッチを２００ｍ１のジエチルエーテル中に抽出し、混
合物を重炭酸ナトリウムで中和し、硫酸ナトリウムの上
で乾燥し、そして濃縮した。蒸留すると、沸点、２＝　
１２８〜１３４°Ｃで少し臭いのする黄色の油状物が得
られた。

次の表Ｉに一覧掲示したグリコールエーテル混合物は実
施例２に類似した方法で調製されたものである。

最小阻止濃度（ｍｉｎｉｍｕｍ　１ｎｈｉｂｉｔｏｒｙ
　ｃａｎｃｅｎｔｒｈ−１ｉｏｎ）と阻止円試験（ｉｎ
ｈｉｂｉｔｉｎｇ　ｘｒｅｏｌａ　ｔｅｓｔ）の数値を
後続の表■と表■に一覧掲示する。

実施例４ 本発明によるグリコールエーテルの防腐活性度を下記の
調合物に就いて研究した： 烏）次の要素からなるシャンプー： １５重量部のラウリルエーテル−硫酸Ｎ１塩［ヘンケル
社の“テクサポン　Ｎ７０”（登録商標名）］、３．５
７１１部の塩化ナトリウム、８１．５ｆｆｉ量部の完全
に脱ミネラルした水からなるシャンプーを、クエン酸で
ｐＨ６に調節した。

ｂ）次の要素からなるボディーローション相１： ３．３重量部のポリオキシエチレン脂肪酸エステル［１
，Ｃ，Ｉアメリカ社のアルラセル　９８９（登録商標名
）１．２．７重量部のグリセロールソルビタン脂肪酸エ
ステル（Ｉ、Ｃ，Ｉアメリカ社のアルラセＬ　　４８１
）、７．０重量部のカプリル酸／カプリン酸トリグリセ
リッド［ダイナマイト−ノーペル社のミグリオール　８
１２（登録商標名）１．１７゜０重量部の液体パラフィ
ン及び 相２： ３．８重量部の１．２−プロピレングリコール、０．７
重量部のＭｇＳＯ４・７Ｈ２０，６９，９重量部の完全
に脱ミネラルした水； を１を合して油中水滴型のエマルションを作った。

Ｃ）次の要素からなる昼間用クリーム 相ｌ： ６．０重量部のポリオキンエチレン脂肪酸エステルＮ、
Ｃ，！アメリカ社のアルラトーン　９８３Ｓ（登録商標
名）］、１１．０重量のセチルアルコール［ヘンケル社
のう不ツテ１６（登録商標名）］、５．０重量部のステ
アリン酸［ヘンケル社のニブノール　Ｃ１８／９８（登
録商標名）］、４４．０重量の液体パラフィン油、３．
０重量部のオクチルドデカノール［ヘンケル社のオイタ
ノールＧ（登録商標名）１及び 相２ ３．８重量部のグリセロール、７６．６重量部の水； を処理して水中油滴型のエマルションを作った。

２−フェノキン−１−ブタノールの各０．１，０．２．
０．４．０．８又は１．６重量部を上述の化粧料に練り
込み、保存負荷試験で保存（防腐）活性をテストした。

際立って良好な濃度−依存型の活性度が数回の接種サイ
クルに互って得られた。

実施例　５ 本発明のグリコールエーテルの中で、Ｒ基が７エニル、
Ｍ（Ｉ＋ｍ）、２−メトキンフェニル、４−メトキシフ
ェニル、４−第三−ブデルフェニル、ベンジル、２−７
エノギシエチル、２−エチルヘキシル又はデｉ・ラヒド
ロフルフリルの６基である物をフェノキシ−１−ブタノ
ールの代わりに実施例４の場合と同しように用いるなら
ば、匹敵する活性度が達成された。

実施例　６ 相乗効果を持つ配合処方の例として、Ｐ　ＩＩ　Ｂエス
テルを基礎としたカチオン性、アルデヒド性、フェノー
ル性の消毒剤と防腐剤を次のようにして調製した： ８）カチオン性消毒剤： ５０重量部の濃度５０％のベンザルコニウムクロリドの
水溶液、１２重量部の脂肪アルコールエトキシレート及
び３８重量部の完全に脱ミネラルした水の混合物の中で
、１０ｆ重量部の水を２−フェノキシ−１−ブタノール
で置換した。グリコールエーテルを含まない調合物と比
較して、改良された活性、特にダラム陰性の細菌とミコ
バクテリアに対して改良された活性を有する、快い臭い
を持つ消毒剤が得られた。

Ｒ基がベンジル基又はフェニル（Ｉ＋ｎ）基であるグリ
コールエーテルを同じように用いた時も活性度に同じく
改良が認められた。

ｂ）アルデヒド性消毒剤 ３０重量部の濃度３０％のホルムアルデヒド溶液、１５
重量部の濃度５０％のゲルタロジアルデヒド溶液、１２
重量部のアルカンスルホン酸エステル、１０Ｉｉｆｆｉ
部のインプロパツール及び完全に脱ミネラルした３３重
量部の水の混合物の中で、１０ｆｉｉ部の水を１０１ｉ
量部の２−フェノキシ−１−ブタノールで置換した。グ
リコールエーテルを含まない配合処方物と比較して、使
用の為の溶液の中で有機の汚物を良く溶解し、活性度に
増加を示した消毒剤が得られた。

置換基Ｒが２−メトキシフェニルとテトラヒドロフルフ
リールであるグリコールエーテルは改良された微生物学
的活性の安定した配合物を与えた。

上記の消毒剤の中のホルムアルデヒドを１０重量部の琥
珀酸アルデヒドで置き換えた場合、匹敵する結果が得ら
れた。この場合も又、グリコールエーテルの配合に由来
して活性の増加が認められｔこ　。

Ｃ）フェノール性消毒剤 下記の成分から消毒剤を調製した： ｔ　Ｏ重ＩＩ　ｆａの０−フェニルフェノールトルーク
ロロメタクレゾールの混合物（４：１）、１５重量部の
アルカンスルホン酸エステル、１０重量部のインプロパ
ツール、４重量部の濃度４５％の水酸化ナトリウム溶液
及び完全に脱ミネラルした６１重量部の水の混合物の中
の１０重量部の水を２−フェノキシ−１−ブタノールで
置き換えた。グリコールエーテルを含まない処方に比較
して、より高い活性度、特にダラム陰性のバクテリアと
ウィルスに対する活性度が高く、洗浄力の良いアルカリ
性の消毒剤が得られた。

２−フェノキシ−１−ブタノールを、Ｒがフェニル（Ｉ
＋ｎ）と４−第二一ブチルフェニルの対応するグリコー
ルエーテルで置き換えると、同様に作用にＪｉける相乗
的増加が認められた。

ｄ）バラヒドロキシ安息香酸（ＰＩ１１３）エステルを
ベースとした防腐剤 下記の組成の混合物をＩＪｙＩ製した：４重量部のＰ　
ＩＩ　Ｂメチルエステル、５止爪部のＰＩＩ　Ｂエチル
エステル、５ｆｆｌｆｆｉ部のＰ　Ｈ１３プロピルエス
テル、２重量部のＰ　ＨＢブチルエステル、残りの重Ｑ
部の２−７エノキシーｌ−ブタノール（合計１００部）
。

少し臭いのする透明無色の溶液が得られたが、この物は
化粧品配合物の中で０．１−０．８％濃度の溶液として
、特に水中油滴型のエマルジョンの場合に優れた防腐性
を示し、そして例えば、プロピレングリコール中のＰ　
Ｉ−１Ｂエステルの溶液よりも相乗的に遥かに強い活性
度を持っていた。

次の表■は、一方では細菌数カウント減少試験（Δ）に
おける比較値を、他方では市販の消誘剤又は別に選んだ
比較製品と比較した最小阻止濃度（ＭＩＣ）値を示す。

３０３／１３７と呼ばれる２−フェノキン−１−ブタノ
ールが本発明に従って使用された成分であり、常により
良い結果を示している。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、有害な微生物によって汚染された、又は汚染され易
   い環境に、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） の抗微生物性のグリコールエーテルの致死量または阻止
   有効量を接触させることからなる有害微生物によって汚
   染された、又は汚染され易い環境中で有害な微生物の生
   育を破壊、又は阻止する為の方法。 但し、上の式でＲは ａ）直鎖の、枝わかれした、又は環状のＣ＿４〜Ｃ＿１
   ＿２のアルキル基、但し、そのアルキル鎖は、二つ迄の
   酸素原子によって妨げられていても良い： ｂ）炭素原子数が６〜１２のアリール基、但し、そのア
   リール核は一つ又は一つ以上の低級アルキル、低級アル
   コキシ又はハロゲン基によって置換されても良い：又は ｃ）炭素原子数が７〜１３のアリールアルキル又はアリ
   ールオキシアルキル基、但し、そのアルキル鎖は、二つ
   迄の酸素原子によって妨 げられていても良く、そしてそのアリール基は低級アル
   キル、低級アルコキシ、クロロ又はブロモ基によつて置
   換されても良い。 ２、式 I の化合物が次の化合物： ２−ｎ−ブトキシ−１−ブタノール、２−ｎ−ヘキシル
   オキシ−１−ブタノール、２−（２−エチルヘキシルオ
   キシ）−１−ブタノール、２−デシルオキシ−１−ブタ
   ノール、２−ドデシルオキシ−１−ブタノール、２−（
   ２−（２−ブトキシエトキシ）−エトキシ）−１−ブタ
   ノール、２−シクロヘキシルオキシ−１−ブタノール、
   ２−（２−メチルフェノキシ）−１−ブタノール、２−
   （３−メチルフェノキシ）−１−ブタノール、２−（４
   −メチルフェノキシ）−１−ブタノール、２−（２−メ
   トキシフェノキシ）−１−ブタノール、２−（４−メト
   キシフェノキシ）−１−ブタノール、２−（４−ブチル
   フェノキシ）−１−ブタノール、２−（４−第三ブチル
   フェノキシ）−１−ブタノール、２−ベンジルオキシ−
   １−ブタノール、２−（２−フェニルエトキシ）−１−
   ブタノール、２−（２−フェノキシエトキシ）−１−ブ
   タノール、２−（３−フェニルプロピルオキシ）−１−
   ブタノール、２−（３−フェノキシプロピルオキシ）−
   １−ブタノール、２−（２−フェノキシプロピルオキシ
   ）−１−ブタノール及び２−（２−フェノキシ−１−メ
   チル−エトキシ）−１−ブタノール； の一つ又は一つ以上である請求項１記載の方法。 ３、式（ I ）の該化合物が、一般式； Ｒ−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨＯＨ−Ｃ＿２Ｈ＿５（II）但し
   、式中のＲは請求項１に定義されたもの；の化合物と組
   み合わせて用いられる請求項１又は２に記載の方法。 ４、２−フェノキシ−１−ブタノール、又は２−フェノ
   キシ−１−ブタノールと１−フェノキシ−２−ブタノー
   ルを用いる請求項１又は３に記載の方法。 ５、人が身体のケアの為に用いる組成物、例えば、化粧
   料を微生物作用による劣化から保護する為に該組成物を
   処理するのに用いる請求項１乃至４のいずれか一つに記
   載の方法。６、組成物中の式 I の化合物の濃度が少な
   くとも０．１重量％である請求項５記載の方法。 ７、該濃度が０．１〜２．０重量％である請求項６記載
   の方法。 ８、該濃度が０．５〜１．５重量％である請求項６記載
   の方法。 ９、無生の物体の表面を処理するのに用いる請求項１乃
   至４のいずれか一つに記載の方法。 １０、哺乳動物の、例えば、人の肌の処理に用いる請求
   項１乃至４のいずれか一つに記載の方法。 １１、請求項１乃至８のいずれか一つに従って、身体の
   ケア製品に配合された式（ I ）の化合物、及び随意的
   に式（II）の化合物を含む消毒剤又は防腐剤。 １２、式 I のグリコールエーテルを２〜４０重量％含
   有する消毒剤又は防腐剤用添加物。 １３、ａ）炭素原子数が１〜５のモノ−及びジアルデヒ
   ド、 ｂ）第四アンモニウム化合物、ビグアニジン又はオクテ
   ニジンであるカチオン性化合物、及び／又は ｃ）フェノール化合物、特にｐ−ヒドロキシ安息香酸エ
   ステル； との相乗的併用を含む請求項１１又は１２に記載の消毒
   剤又は防腐剤。