JPH09328404A - 殺菌、抗菌および不活化剤 - Google Patents

殺菌、抗菌および不活化剤

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JPH09328404A
JPH09328404A JP8145911A JP14591196A JPH09328404A JP H09328404 A JPH09328404 A JP H09328404A JP 8145911 A JP8145911 A JP 8145911A JP 14591196 A JP14591196 A JP 14591196A JP H09328404 A JPH09328404 A JP H09328404A
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inactivating
antibacterial
acid ester
formulation
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巌 菱田
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 安全性が高く、従来困難とされていた細菌及
びウイルスに対して強い殺菌作用、抗菌作用あるいは不
活化作用を示す薬剤を提供することを目的とする。 【解決手段】 パラオキシ安息香酸メチル、エチル、ブ
チルなどのエステル化合物は、毒性が極めて低く、かつ
う蝕性レンサ球菌、Ｈｅｌｉｃｏｂａｃｔｅｒｐｙｌｏ
ｒｉ菌、Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｂｅｒｃｕ
ｌｏｓｉｓ菌、インフルエンザウイルス、単純ヘルペス
ウイルス、ＨＩＶなどに対して強力な殺菌作用、抗菌作
用あるいは不活化作用を発揮するため、これらの細菌及
びウイルスに基づく疾患の治療もしくは予防に極めて有
効である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、パラオキシ安息香
酸エステルを有効成分として含有する殺菌、抗菌および
不活化剤に関する。更に詳細には、う蝕性レンサ球菌、
Ｈｅｌｉｃｏｂａｃｔｅｒ ｐｙｌｏｒｉ菌、Ｍｙｃｏ
ｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ菌、イ
ンフルエンザウイルス、単純ヘルペスウイルス等に対し
て殺菌、抗菌もしくは不活化活性を発揮し、パラオキシ
安息香酸エステルを有効成分として含有する殺菌、抗菌
および不活化剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】歯肉炎、歯周炎などで代表される歯周疾
患は、その原因の１つとして歯周病原性菌などが挙げら
れており、その１つにう蝕性レンサ球菌（Ｓｔｒｅｐｔ
ｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｔａｎｓ）がある。また、最近で
は胃潰瘍および十二脂腸潰瘍の原因は、細菌の１種であ
るＨｅｌｉｃｏｂａｃｔｅｒ ｐｙｌｏｒｉ菌によると
言われており、それに対する殺菌剤の開発が注目されて
いる。また、ウイルスによって引き起こされる疾患とし
ては、インフルエンザが代表的なものであるが、インフ
ルエンザウイルスに対して有効な殺菌力を発揮する薬剤
が未だ開発されていないのが現状である。更には、最近
ではＨＩＶによって引き起こされるエイズは死に到るた
め、それに対する有効な治療薬の開発が急務となってい
る。
【０００３】他方、従来から、低毒性の防菌防カビ剤と
して、化粧品、医薬品、食品等に広く用いられている化
合物として、パラオキシ安息香酸エステルがある。しか
しながら、パラオキシ安息香酸エステルが、う蝕性レン
サ球菌、Ｈｅｌｉｃｏｂａｃｔｅｒ ｐｙｌｏｒｉ菌、
インフルエンザウイルス、ＨＩＶ、Ｍｙｃｏｂａｃｔｅ
ｒｉｕｍ ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓなどの結核菌、メ
チシリン耐性黄色ブドウ球菌などのＭＲＳＡ菌等どに対
して殺菌作用、抗菌作用あるいは不活化作用を発揮する
か否かについては従来全く知られていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】パラオキシ安息香酸エ
ステルは、毒性が低く、ヒトに対して副作用のない化合
物として広く知られた化合物であり、またその合成法も
簡便な化合物である。従って、このような化合物が、従
来困難とされていた細菌あるいはウイルスに対して殺菌
作用、抗菌作用あるいは不活化作用を発揮するものであ
れば、それは従来治療が困難とされていた細菌、ウイル
ス感染に基づく疾患の治療薬として大いに期待できるも
のとなり得る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、パラオキシ
安息香酸エステルについての細菌、ウイルス等に対する
作用について鋭意研究した結果、驚くべきことに、従来
決定的な薬剤がないとされていた、う蝕性レンサ球菌、
Ｈｅｌｉｃｏｂａｃｔｅｒ ｐｙｌｏｒｉ菌、インフル
エンザウイルス、ＨＩＶ、単純ヘルペスウイルス、Ｍｙ
ｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓな
どに対して、パラオキシ安息香酸エステルが極めて有効
な殺菌作用、抗菌作用あるいは不活化作用を発揮し、こ
れらの感染症の治療もしくは予防のための有力な薬剤と
なり得ることまた、パラオキシ安息香酸エステルを可溶
化剤に溶解して液状、ペースト状、ゼリー状等に調製し
た製剤が、特に殺菌作用、抗菌作用あるいは不活化作用
を発揮するのに有効であることを見出し本発明を完成さ
せた。
【０００６】しかして、本発明は、う蝕性レンサ球菌、
Ｈｅｌｉｃｏｂａｃｔｅｒ ｐｙｌｏｒｉ菌、Ｍｙｃｏ
ｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ菌、イ
ンフルエンザウイルス、ＨＩＶ、単純ヘルペスウイル
ス、緑膿菌、黄色ブドウ球菌、化膿性レンサ球菌、カン
ジダ、大腸菌及びメチシリン耐性黄色ブドウ球菌に対し
て殺菌、抗菌もしくは不活化活性を発揮し、パラオキシ
安息香酸エステルを有効成分として含有する殺菌、抗菌
および不活化剤である。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明では、有効成分としてパラ
オキシ安息香酸エステルが用いられ、かかるパラオキシ
安息香酸エステルとしては、メチルエステル、エチルエ
ステル、プロピルエステル、ブチルエステルなどの低級
アルキルエステル；ベンジルエステルなどのアラルキル
エステルなどが挙げられる。これらのエステルは２種以
上を混合して用いてもよい。
【０００８】パラオキシ安息香酸エチルは、周知の方法
によって容易に合成することができ、また市販されてい
る化合物である。パラオキシ安息香酸メチル、パラオキ
シ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸プロピル、パラ
オキシ安息香酸ブチル等のパラオキシ安息香酸エステル
は、既存化学物質番号３−１５８５、日本薬局方、食品
添加物公定書、化粧品原料基準等にも掲載されて広く知
られており、２５℃の水に対する溶解度がメチルエステ
ルで０．２５、エチルエステルで０．１７、プロピルエ
ステルは０．０５、ブチルエステルで０．０２であり、
また、融点はメチルエステルで１２５〜１２８℃、エチ
ルエステルで１１６〜１１８℃、プロピルエステルで９
５〜９８℃、ブチルエステルで６９〜７２℃であり、い
ずれも無色の結晶または白色の結晶性粉末である。これ
らのパラオキシ安息香酸エステルは、マウスによる急性
経口毒性（ＬＤ−５０）がメチルエステルで７８００
（ｍｇ／ｋｇ）、エチルエステルで５０００（ｍｇ／ｋ
ｇ）、プロピルエステルで８０００（ｍｇ／ｋｇ）、ブ
チルエステルで１７０００（ｍｇ／ｋｇ）と低く、ま
た、亜急性毒性の点についても、これらの４種類のパラ
オキシ安息香酸エステルを各々０．９〜１．２ｇ／ｋｇ
／ｄａｙ９６週間（２ケ年間）投与して飼育した結果
は、生育に何ら影響が認められず、人畜に対する毒性が
極めて低い。
【０００９】パラオキシ安息香酸エステルは、う蝕性レ
ンサ球菌（例えばＳｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｔ
ａｎｓＩＦＯ１３９５５など）、Ｈｅｌｉｃｏｂａｃｔ
ｅｒｐｙｌｏｒｉ菌及びＭｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ
ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ菌などの細菌に対して優れた
殺菌作用もしくは抗菌作用を発揮する。従って、パラオ
キシ安息香酸エステルは、う蝕性レンサ球菌などの歯周
病原性菌に基づく歯周疾患、胃潰瘍あるいは十二脂腸潰
瘍、結核などの治療もしくは予防に極めて有効である。
また、パラオキシ安息香酸エステルは、インフルエンザ
ウイルス（例えばインフルエンザウイルスＢ型、Ｆｌｕ
Ｖ−Ｂ、Ｂ／Ｌｅｅ／４０株；インフルエンザウイルス
Ｂ型、ＦｌｕＶ−Ｂ、Ｙａｍａｇａｔａ／１６／８８株
など）、ＨＩＶ（例えばＨＩＶ−１型（ＬＡＩ株）な
ど）、単純ヘルペスウイルス（例えばＨＳＶ−１、ＶＲ
III 株など）などのウイルスに対して強力な殺菌作用、
抗菌作用、あるいは不活化作用を発揮する。従って、パ
ラオキシ安息香酸エステルは、これらのウイルスの感染
症の治療もしくは予防に極めて有効である。
【００１０】更には、パラオキシ安息香酸エステルは、
緑膿菌、黄色ブドウ球菌、化膿性レンサ球菌、カンジ
ダ、大腸菌、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌に対しても
強力な殺菌もくしは抗菌作用を示す。従って、これらの
細菌の感染に基づく疾患の治療もしくは予防のために極
めて有効である。
【００１１】パラオキシ安息香酸エステルは、経口投
与、あるいは経皮、筋注、静注、経腸などの非経口投与
によって投与することができる。経口投与する場合は、
可溶化剤、保湿剤、賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、
抗酸化剤、コーディング剤、着色剤、矯味矯臭剤、界面
活性剤、可塑剤などを混合して、溶液剤、顆粒剤、散
剤、カプセル剤、錠剤として投与され、非経口投与する
場合は、注射剤、点滴剤及び坐剤などの形態で投与され
る。上記製剤化するに際しては、通常の製剤化の方法が
使用できる。可溶化剤としては、例えばメタノール、エ
タノール、プロパノールなどの１価のアルコール；トリ
エチレングリコール、イソプレングリコール、プロピレ
ングリコールなどの多価アルコール；ポリエチレングリ
コール、ポリプロピレングリコールなどポリアルコー
ル；乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、酢酸ベンジ
ル、酢酸シクロヘキシル、安息香酸メチル、安息香酸プ
ロピル、安息香酸ブチルなどのエステルなどが挙げられ
る。またジメチルスルホキシドなどの他の慣用されてい
る可溶化剤も勿論使用することができる。
【００１２】保湿剤としては、例えばオリーブ、オレン
ヂ、ゴマなどの植物油、牛脂、パラフィン、ワセリンな
どの多価アルコールなどが挙げられる。賦形剤として
は、たとえばマンニトール、キシリトール、ソルビトー
ル、ブトウ糖、白糖、乳糖、結晶セルロース・カルボキ
シメチルセルロースナトリウム、りん酸水素カルシウ
ム、コムギデンプン、コメデンプン、トウモロコシデン
プン、バレイショデンプン、カルボキシメチルスターチ
ナトリウム、デキストリンなどの通常用いられている賦
形剤が挙げられる。崩壊剤としては、低置換度ヒドロキ
シプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、
カルボキシメチルセルロースカルシウム、カルボキシメ
チルセルロースナトリウムなどの通常用いられている崩
壊剤が挙げられる。結合剤としては、たとえばメチルセ
ルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシ
プロピルメチルセルロース、ポリビニールピロリドンな
どが挙げられる。滑沢剤としては、たとえばステアリン
酸、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウ
ムなどが挙げられる。抗酸化剤としては、たとえばジブ
チルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、没食子酸プロピル
などが挙げられる。コーティング剤としては、たとえば
ヒドロシキプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロ
ピルセルロースなどがあげられる。
【００１３】着色剤としては、たとえばタール色素、酸
化チタンなどが挙げられる。矯味矯臭剤としては、クエ
ン酸、アジピン酸、アスコルビン酸、メントールなとが
挙げられる。界面活性剤としては、たとえばポオキシエ
チレン硬化ヒマシ油、モノステアリン酸グリセリン、モ
ノステアリン酸ソルビタン、モノパルミチン酸ソルビタ
ン、モノラウリン酸ソルビタン、ポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリソルベー
ト類、ラウリル硫酸ナトリウム、マクロゴール類、ショ
糖脂肪酸エステルなどが挙げられる。可塑剤としては、
クエン酸トリエチル、トリアセチンセタノールなどが挙
げられる。上記した通常用いられている製剤用の基剤等
を用いて、例えば溶液剤、錠剤、注射剤などに製剤化す
るのが好ましい。
【００１４】本発明では、パラオキシ安息香酸エステル
を前記した可溶化剤に溶解して調製することによって得
られる液状、ペースト状あるいはゼリー状の製剤が好ま
しい。具体的には、例えば、エタノールあるいはプロピ
レングリコール及び水の混合溶剤にパラオキシ安息香酸
エステルを溶解して得られる溶液剤などが好ましい。あ
るいはポリエチレングリコールまたはエタノールにパラ
オキシ安息香酸エステルを溶解して得られる溶液剤が好
ましい。あるいは、これらの溶液剤から通常の方法によ
って調製して得られるペースト状、ゼリー状の製剤が好
ましい。あるいは、通常のウガイ薬、ドリンク剤、スプ
レー剤、歯ミガキ剤などに、前記した可溶化剤に溶解し
たパラオキシ安息香酸エステルを混入して用いることも
できる。あるいは、チウインガム、ノドアメ等に混入す
ることもでき、また公知の生薬、医薬品等に混入して用
いることもできる。パラオキシ安息香酸エステルの投与
量は、投与対象の状態、疾患の種類によって変動し得る
が通常、成人に対して１日１００ｍｇ〜２００ｍｇの範
囲が好ましい。 また製剤中のパラオキシ安息香酸エス
テルの含有量は、製剤の種類、対象疾患などによって変
動しうるが、通常５０〜２００ｍｇである。
【００１５】
【発明の効果】パラオキシ安息香酸エステルを有効成分
とする薬剤は、う蝕性レンサ球菌、Ｈｅｌｉｃｏｂａｃ
ｔｅｒ ｐｙｌｏｒｉ菌、インフルエンザウイルス、Ｈ
ＩＶ、単純ヘルペスウイルスに対して強力な殺菌作用、
抗菌作用あるいは不活化作用を示す。従って、これらの
細菌あるいはウイルスなどの感染に基づく疾患の治療も
しくは予防薬として極めて有用である。
【００１６】
【実施例】以下本発明を実施例により更に詳細に説明す
る。 実施例１う蝕性レンサ球菌に対する殺菌効果 １）製剤の調製 以下の表１に示す組成を有するｐ−オキシ安息香酸エス
テルの溶液剤を調製した。
【００１７】
【表１】
【００１８】２）試験方法 試験菌株Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｔａｎｓＩ
ＦＯ １３９５５（う蝕性レンサ球菌）を、普通寒天培
地［栄研化学（株）］で３５℃１８〜２４時間培養後、
菌体を減菌リン酸緩衝液に浮遊させ、約１０8 ／ｍｌと
なるように調製した。表１に示した製剤Ａ〜Ｉのそれぞ
れ１０ｍｌに菌液１ｍｌを加え、混合後、２０℃で一定
時間作用させた。作用開始３０秒、１、５、１０及び３
０分後に作用試験管から後培養培地（ＳＣＤＬＰ培地
［日本製薬（株）］に１白金耳量移植し、３５℃で２日
間培養後、試験菌の生育の有無を観察し、菌の生死を判
定した。なお、対照として滅菌水についても同様に試験
した。 ３）試験結果 結果を表２に示した。なお、表中「＋」は菌が死滅しな
かったことを、「−」は菌が死滅したことを示す。
【００１９】
【表２】
【００２０】表２の結果から、ｐ−オキシ安息香酸エチ
ルを有効成分とする製剤は、う蝕性レンサ球菌に対して
強力な殺菌効果を示すことが判る。 実施例２Ｈｅｌｉｃｏｂａｃｔｅｒ ｐｙｌｏｒｉ及びＭｙｃｏ
ｂａｃｔｅｒｉｕｍｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓに対する
殺菌効果 １）製剤の調製 以下の表３に示す組成を有するｐ−オキシ安息香酸エチ
ルの溶液剤を調製した。
【００２１】
【表３】
【００２２】２）試験方法Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉ
ｓ臨床分離株３株及びＨｅｌｉｃｏｂａｃｔｅｒ ｐｙ
ｌｏｒｉ臨床分離株３株を試験菌株として用いた。試験
菌株を前培養後、滅菌生理食塩液で約１０8 ＣＦＵ／ｍ
ｌに調製し、供試菌液とした。表３に示した製剤Ａ〜Ｈ
のそれぞれを滅菌蒸留水にて０．５％の濃度に調製した
試験薬剤９ｍｌに供試菌液１ｍｌを加え素早く混和し、
３０分間静置した。Ｈｅｌｉｃｏｂａｃｔｅｒ ｐｙｌ
ｏｒｉ臨床分離株の場合には、作用時間終了後、１白金
耳をコロンビア羊血液寒天培地（ＢＢＬ）へ塗抹し、１
０％ＣＯ2条件下で３５℃、４日間培養を行った。対照
として滅菌生理食塩液について同様な操作を行い、菌の
発育の確認を行った。Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔ
ｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ臨床分離株の場合には、作用時
間終了後、１白金耳をＭＹＣＯＢＡＣＴＥＲＩＡ ７Ｈ
１１ＡＧＡＲ（ＤＩＦＣＯ）へ塗抹し、３５℃、３週間
好気培養を行った。対照として滅菌生理食塩液について
同様な操作を行い、菌の発育の確認を行った。最終判定
は、培養後菌の発育を認めないものを殺菌効果ありとし
た。
【００２３】３）試験結果Ｈｅｌｉｃｏｂａｃｔｅｒ ｐｙｌｏｒｉ臨床分離株に
対する殺菌効果の結果を以下の表４に示した。
【００２４】
【表４】 表４：Helicobacter pyloriの試験結果 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 製 剤 Helicobacter pylori ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 分離株 分離株 分離株 ━━━━━━ ━━━━━━━ ━━━━━━━ ━━━━━━ 製剤Ａ − − − 製剤Ｂ − − − 製剤Ｃ − − − 製剤Ｄ − − − 製剤Ｅ − − − 製剤Ｆ − − − 製剤Ｇ − − − 製剤Ｈ − − − 対照* ＋ ＋ ＋ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ * 対照として生理食塩液を用いた。 ＋：菌の発育を認める。 −：菌の発育を認めず。
【００２５】表４の結果から、ｐ−オキシ安息香酸エチ
ルを有効成分とする製剤は、Ｈｅｌｉｃｏｂａｃｔｅｒ
ｐｙｌｏｒｉに対して強い殺菌効果を示すことが判
る。Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｂｅｒｃｕｌｏ
ｓｉｓ臨床分離株に対する殺菌効果の結果を以下の表５
に示した。
【００２６】
【表５】 表５：Mycobacterium tuberculosisの試験結果 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 製 剤 Mycobacterium tuberculosis ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 分離株 分離株 分離株 ━━━━━━ ━━━━━━━ ━━━━━━━ ━━━━━━━ 製剤Ａ ＋* ＋* ＋* 製剤Ｂ ─ − − 製剤Ｃ ＋* ＋* ＋* 製剤Ｄ ＋* − − 製剤Ｅ − − − 製剤Ｆ − − − 製剤Ｇ − − − 製剤Ｈ − − − 対照* ＋ ＋ ＋ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ * 対照として生理食塩液を用いた。 ＋：菌の発育を認める。 −：菌の発育を認めず。 ＋* ：菌の発育を認める。ただし、菌量は対照（生理食塩液）の１／１０ 以下に減少。
【００２７】表５の結果から、ｐ−オキシ安息香酸エス
テルを有効成分とする製剤は、Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉ
ｕｍ ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓに対して強い殺菌効果
を示すことが判る。 実施例３ＨＩＶに対する不活化効果 １）製剤の調製 ｐ−オキシ安息香酸ブチル１％またはｐ−オキシ安息香
酸メチル１％、ジメスルホキシド１％及び水９８％を混
合して、溶液剤である製剤Ａ（ｐ−オキシ安息香酸ブチ
ル含有）及び製剤Ｂ（ｐ−オキシ安息香酸メチル含有）
を調製した。 ２）試験方法 ＨＩＶ−１型（ＬＡＩ株）及びＭＴ−４細胞を用いた。
細胞の培養はＲＰＭＩ１６４０に１０％ＦＣＳを加えた
ものを用い、３７℃にてＣＯ2 インキュベーター内（５
％ＣＯ2 ）で行った。製剤Ａ及びＢを水で希釈して各種
濃度の薬剤とし、この薬剤とウイルス液を等量混合し６
０分インキュベーション（室温）の後９６穴マイクロプ
レートを用いてＭＴ−４細胞上にてＴＣＩＤ50／１００
μｌを求めることにより残存ウイルス感染価を定量し
た。判定はウイルス接種後５日目に行った。各ウエル当
りの細胞数は１×１０5 ／２００μｌとした。 ３）試験結果 ＨＩＶに対する各種薬剤の不活化効果の結果は、以下の
表６に示した。
【００２８】
【表６】 表６：ＨＩＶの試験結果 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 製 剤 有効成分の 不活化効果 終濃度（％） （ＴＣＩＤ50／１００μｌ） ━━━━━━━ ━━━━━━━━━━ ━━━━━━━━━━━━━━━━ 製剤Ａ ０．５ １０1.5 ０．０５ １０2.17 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 製剤Ｂ ０．５ １０2.32 ０．０５ １０3.17 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 対照* ─── １０3.5 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ * 対照として生理食塩液を用いた。
【００２９】表６の結果から判るように、ｐ−オキシ安
息香酸エチルは、濃度依存的にＨＩＶに対する強い不活
化効果を発揮する。 実施例４単純ヘルペスＩ型に対する不活化効果 １）製剤の調製 ｐ−オキシ安息香酸ブチル０．５％、水６０．０％、エ
タノール２０．０％及びプロピレングリコール２０％を
混合して、ｐ−オキシ安息香酸ブチルを有効成分とする
溶液剤を調製した。
【００３０】２）試験方法 １）で調製した製剤とウイルス液を一定の割合に混合
し、室温にて接触させ１倍から１０7 倍まで１０倍階段
希釈を行い、培養細胞に接種した。５日間培養し、細胞
変性効果（Ｃｙｔｏｐａｔｈｉｃ Ｅｆｆｅｃｔ、以下
ＣＰＥ）を指標として、ウイルス感染価（ＴＣＩＤ50／
２５μｌ）を求めることにより消毒剤のウイルスに対す
る効果を判定した。ウイルスとしては、単純ヘルペスＩ
型（ＨＳＶ−１、ＶＲIII 株）を用いた。培養細胞とし
てはＶｅｒｏ細胞を用いた。ウイルスをＣｕｌｔｕｒｅ
Ｆｌａｓｋ（７５ｃｍ2 ）の培養細胞に接種し、３７
℃、１時間吸着後、２％ＦＣＳ加イーグルＭＥＭ培地を
加え、３７℃で培養した。ＣＰＥが７５％以上に達した
時点で、培養上清及び感染細胞の凍結融解を３回行い、
４℃、３０００ｒｐｍ、２０分間遠心した上清を使用ウ
イルス液とした。１）で調製した製剤及び対照として７
０％エタノールをそれぞれ各ウイルス液と１：４、１：
９、１：９９の割合で混合し、室温で１時間接触させ
た。消毒剤の代わりに２％ＦＣＳ加イーグルＭＥＭ培地
を用いて同様に行ったものをウイルスコントロールとし
た。またウイルス液の代わりに２％ＦＣＳ加イーグルＭ
ＥＭ培地を用いて同様に行い、細胞毒性の確認を行っ
た。各混合比のウイルス接触液を２％ＦＣＳ加イーグル
ＭＥＭ培地で１倍から１０ 7 倍まで１０倍階段希釈し、
９６穴マイクロプレートで培養した細胞に各希釈系列を
４穴（２５μｌ／穴）ずつ接種した。ＨＳＶ−１をＶｅ
ｒｏ細胞に接種し、ウイルス感染価（ＴＣＩＤ50／２０
μｌ）を求めた。同時に測定したウイルスコントロール
の感染価と比較することにより、製剤のウイルスに対す
る効果を判定した。さらに上記試験の結果により、効果
の認められた混合比に対しては、更に室温で０、５、１
５、３０分間接触させ、不活化効果を判定した。
【００３１】３）試験結果 上記１）の製剤及び７０％エタノールをそれぞれＨＳＶ
−１ウイルス液と１：４、１：９，１：９９の割合で混
合し、室温で１時間接触させた場合のウイルス感染価を
表７に示した。
【００３２】
【表７】
【００３３】表７の結果から明らかなように、ウイルス
コントロールと比較して、製剤：ウイルス液の混合比が
１：４及び１：９のときに不活化効果が認められた。そ
こで製剤とウイルス液の混合比を効果が認められた、
１：９に定め、接触時間を短くして、不活化効果を確か
めた。各接触時間におけるウイルス感染価を表８に示し
た。
【００３４】
【表８】
【００３５】表８の結果から明らかなように、製剤とウ
イルス液の接触直後（０分）では、ウイルスの失活は不
十分であったが、５分間以上の接触においては、十分不
活化効果が認められた。 実施例５インフルエンザウイルスＢ型に対する不活化効果 １）製剤の調製 ｐ−オキシ安息香酸ブチル０．５％、水６０．０％、エ
タノール２０．０％及びプロピレングリコール２０％を
混合して、ｐ−オキシ安息香酸ブチルを有効成分とする
溶液剤を調製した。
【００３６】２）試験方法 １）で調製した製剤とウイルス液を一定の割合に混合
し、室温にて接触させ１倍から１０7 倍まで１０倍階段
希釈を行い、培養細胞に接種した。５日間培養し、細胞
変性効果（Ｃｙｔｏｐａｔｈｉｃ Ｅｆｆｅｃｔ、以下
ＣＰＥ）を指標として、ウイルス感染価（ＴＣＩＤ50／
２５μｌ）を求めることにより消毒剤のウイルスに対す
る効果を判定した。ウイルスとしては、インフルエンザ
ウイルスＢ型（ＦｌｕＶ−Ｂ、Ｂ／Ｌｅｅ／４０株）を
用いた。培養細胞としてはＭＤＣＫ細胞を用いた。各ウ
イルスをＣｕｌｔｕｒｅ Ｆｌａｓｋ（７５ｃｍ2 ）の
培養細胞に接種し、３７℃、１時間吸着後、インフルエ
ンザウイルス分離用培地を加え、３７℃で培養した。Ｃ
ＰＥが７５％以上に達した時点で、培養上清を、４℃、
３０００ｒｐｍ、２０分間遠心した上清を使用ウイルス
液とした。１）で調製した製剤及び対照として７０％エ
タノールをそれぞれウイルス液と１：４、１：９、１：
９９の割合で混合し、室温で１時間接触させた。製剤の
代わりに２％ＦＣＳ加イーグルＭＥＭ培地を用いて同様
に行ったものをウイルスコントロールとした。またウイ
ルス液の代わりに２％ＦＣＳ加イーグルＭＥＭ培地を用
いて同様に行い、細胞毒性の確認を行った。各混合比の
ウイルス接触液を２％ＦＣＳ加イーグルＭＥＭ培地で１
倍から１０ 7 倍まで１０倍階段希釈し、９６穴マイクロ
プレートで培養した細胞に各希釈系列を４穴（２５μｌ
／穴）ずつ接種した。ＦｌｕＶ−ＢＭＤＣＫ細胞に接種
し、ウイルス感染価（ＴＣＩＤ50／２５μｌ）を求め
た。同時に測定したウイルスコントロールの感染価と比
較することにより、製剤のウイルスに対する効果を判定
した。さらに上記の試験結果により、効果の認められた
混合比に対しては、更に室温で０、５、１５、３０分間
接触させ、不活化効果を判定した。
【００３７】３）試験結果 上記１）の製剤及び７０％エタノールをそれぞれウイル
ス液と１：４、１：９、１：９９の割合で混合し、室温
で１時間接触させた場合のウイルス感染価を表９に示し
た。
【００３８】
【表９】
【００３９】表９の結果から明らかなように、ウイルス
コントロールと比較して、製剤：ウイルス液の混合比が
１：４及び１：９のときに不活化効果が認められた。そ
こで製剤とウイルス液の混合比を不活化効果が認められ
た１：４に定め、接触時間を短くして、不活化効果をさ
らに確かめた。各接触時間におけるウイルス感染価を表
１０に示した。
【００４０】
【表１０】
【００４１】表１０の結果から明らかなように製剤とウ
イルス液の接触直後から不活化効果が認められた。 実施例６緑膿菌、黄色ブドウ球菌、化膿性レンサ球菌及びカンジ
ダに対する殺菌効果 １）製剤の調製 以下の表１１に示す組成を有するｐ−オキシ安息香酸エ
ステルの溶液剤を調製した。
【００４２】
【表１１】
【００４３】２）試験方法 試験菌株として、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇ
ｉｎｏｓａ ＩＦＯ１３２７５（緑膿菌）、Ｓｔａｐｈ
ｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ ＩＦＯ１２７３２
（黄色ブドウ球菌）、Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｐ
ｙｏｇｅｎｅｓ ＩＩＤ ７１２（化膿性レンサ球菌）
及びＣａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ ＩＦＯ １５
９４（カンジダ）を用いた。緑膿菌及び黄色ブドウ球菌
の場合には、各試験菌株を普通寒天培地〔栄研化学
（株）〕で３５℃１８〜２４時間培養後、菌体を滅菌リ
ン酸緩衝液に浮遊させ、約１０8 ／ｍｌとなるように調
製した。化膿性レンサ球菌の場合には、試験菌株をＢｒ
ａｉｎ Ｈｅａｒｔ Ｉｎｆｕｓｉｏｎ Ａｇａｒ（Ｄ
ｉｆｃｏ）で３５℃１８〜２４時間培養後、菌体を滅菌
リン酸緩衝液に浮遊させ、約１０8 ／ｍｌとなるように
調製した。カンジダの場合には、試験菌株をポテトデキ
ストロース寒天培地〔栄研化学（株）〕で２５℃２日間
培養後、菌体を滅菌リン酸緩衝液に浮遊させ、約１０7
／ｍｌとなるように調製した。表１１に示した製剤Ａ〜
Ｄのそれぞれ１０ｍｌに菌液１ｍｌを加え、混合後、２
０℃で一定時間作用させた。作用開始５、１５及び３０
分後に作用試験管から後培養培地に１白金耳量移植し、
培養後、試験菌の生育の有無を観察し、菌の生死を判定
した。緑膿菌、黄色ブドウ球菌及び化膿性レンサ球菌の
後培養培地としてはＳＣＤＬＰ培地〔日本製薬（株）〕
を用い、３５℃、２日間培養した。カンジタの後培養培
地としてはＧＰＬＰ培地〔日本製薬（株）〕を用い、２
５℃、７日間培養した。なお、対照として滅菌水につい
ても同様に試験した。 ３）試験結果 結果を表１２に示した。なお、表中「＋」は菌が死滅し
なかったことを、「−」は菌が死滅したことを示す。
【００４４】
【表１２】
【００４５】表１２の結果から明らかなように、ｐ−オ
キシ安息香酸エステルは、緑膿菌、黄色ブドウ球菌、化
膿性レンサ球菌及びカンジダに対して強い殺菌効果を発
揮する。 実施例７大腸菌及びメチシリン耐性黄色ブドウ球菌に対する殺菌
効果 １）製剤の調製 以下の表１３に示す組成を有するｐ−オキシ安息香酸エ
ステルの溶液剤を調製した。
【００４６】
【表１３】
【００４７】２）試験方法 試験菌株として、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ＩＦＯ ３
３０１（大腸菌）及びＭｅｔｈｉｃｉｌｌｉｎ Ｒｅｓ
ｉｓｔａｎｔ Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓａｕｒｅ
ｕｓ ＮＳ４６２（ＭＲＳＡ）（財団法人 日本食品分
析センター保存株）を用いた。試験菌株を継代培養培地
（０．２％肉エキス加普通ブイヨン（栄研化学））を用
いて３〜４代継代した後、同培地に移植し、３５℃２４
時間培養して菌液を調製した。表１３に示した製剤Ａ〜
Ｆのそれぞれ１０ｍｌに菌液１ｍｌを加え、混合後、２
０℃で一定時間作用させた。製剤Ａ〜Ｃ及び製剤Ｅは作
用開始１及び５分後に、製剤Ｄ及びＦは作用開始３０及
び６０分後に作用試験管から後培養培地（ＳＣＤＬＰ培
地（日本製薬））に１白金耳量移植し、３５℃で２日間
培養後、試験菌の生育の有無を観察し、菌の生死を判定
した。なお、対照として滅菌水についても同様に試験し
た。 ３）試験結果 結果は表１４に示した。なお、表中「＋」は菌が死滅し
なかったことを、「−」は菌が死滅したことを示す。
【００４８】
【表１４】
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/235 ＡＤＺ Ａ６１Ｋ 31/235 ＡＤＺ

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 う蝕性レンサ球菌、Ｈｅｌｉｃｏｂａｃ
    ｔｅｒ ｐｙｌｏｒｉ菌、Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ
    ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ菌、インフルエンザウイル
    ス、ＨＩＶ、単純ヘルペスウイルス、緑膿菌、黄色ブド
    ウ球菌、化膿性レンサ球菌、カンジダ、大腸菌及びメチ
    シリン耐性黄色ブドウ球菌に対して殺菌、抗菌もしくは
    不活化活性を発揮し、パラオキシ安息香酸エステルを有
    効成分として含有する殺菌、抗菌および不活化剤。
  2. 【請求項２】 う蝕性レンサ球菌、Ｈｅｌｉｃｏｂａｃ
    ｔｅｒ ｐｙｌｏｒｉ菌、Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ
    ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ菌、インフルエンザウイル
    ス、ＨＩＶ、単純ヘルペスウイルス、緑膿菌、黄色ブド
    ウ球菌、化膿性レンザ球菌、カンジダ、大腸菌、あるい
    はメチシリン耐性黄色ブドウ球菌の感染に基づく疾患の
    治療もしくは予防のための請求項１の殺菌、抗菌および
    不活化剤。
  3. 【請求項３】 液状、ペースト状あるいはゼリー状の形
    態にある請求項１または２の殺菌、抗菌および不活化
    剤。
  4. 【請求項４】 パラオキシ安息香酸エステルとともに可
    溶化剤を含む請求項１から３のいずれかの殺菌、抗菌お
    よび不活化剤。
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