JPH0314578A - 新規抗微生物ラクタム‐キノロン類 - Google Patents

新規抗微生物ラクタム‐キノロン類

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JPH0314578A
JPH0314578A JP1276992A JP27699289A JPH0314578A JP H0314578 A JPH0314578 A JP H0314578A JP 1276992 A JP1276992 A JP 1276992A JP 27699289 A JP27699289 A JP 27699289A JP H0314578 A JPH0314578 A JP H0314578A
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JP
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oxo
dihydro
amino
cyclopropyl
carboxy
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JP1276992A
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Jr Thomas P Demuth
トーマス、プロッサー、デマス、ジュニア
Ronald E White
ロナルド、ユージーン、ホワイト
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Original Assignee
Norwich Eaton Pharmaceuticals Inc
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
発明の背景 木発明は新規抗微生物化合物及び組成物に関する。本発
明の化合物は、必須置換基としてキノロン部分及びラク
タム含有部分を含む。 化学的及び医学的文献では、抗微生物剤であるといわれ
る、即ち細菌のような微生物の増殖又は再生を阻止又は
抑制しうる無数の化合物について記載している。特に、
抗菌剤としては非常に多種の天然（抗生物質）、合成又
は半合戊化合物かある。それらは（例えば）アミノグリ
コシド類、アンサマクロライド類、β−ラクタム類（ペ
ニシリン類及びセフ７ロスポリン頚を含む）、リン＝サ
ミニド類、マクロライド類、ニトロフラン類、ヌクレオ
シド類、オリゴ糖類、ペブチド類及びポリペブチド類、
フエナジン類、ポリエン類、ポリエーテル類、キノロン
類、テトラサイクリン類並びにスルホンアミド類として
分類される。このような抗菌剤及び他の抗微生物剤は、
疾患制御用の抗生物質、化学療法剤及び抗菌剤（Ｍ．グ
レイソン編集，１９８２年）　　［Ａｎｔｉｂｉｏｔｉ
ｃｓ．　Ｃｈｅｚｏｔｈｃｒａ−ｐｅｕｔｉｅｓ　ａｎ
ｄ　Ａｎｔｉｂａｃｔｃｒｉａｌ　Ａｇｅｎｔｓ　ｆｏ
ｒ　ＤｉｓｅａｓｅＣｏｎｔｒｏｌ　（Ｍ．　Ｃｒａｙ
ｓｏｎ，　ｅｄｉｔｏｒ，　１９８２〕〕及びＥ．ゲー
ルら、抗生作用の分子的基礎、第２版、１９８１年［Ｅ
．　Ｇａｌｅ　ｅｔ　ａｌ．，　Ｔｈｅ　Ｍｏｌｅｃｕ
ｌａｒＢａｓｉｓ　ｏｒ　　Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃ　Ａ
ｃｔｉｏｎ．２ｄ　　ｅｄｉｔｉｏｎ（１９８１〕〕で
記載されており、いずれも参考のため本明細書に組込ま
れる。 これら抗菌剤の作用メカニズムは様々である。 しかしながら、各々は４つの様式のうち１以上：即ち細
胞壁合成もしくは修復を阻害し；細胞壁透過性を変化さ
せ；タンパク質合成を阻害し；又は核酸合成を阻害する
ことにより機能するとして通常分類しうる。例えば、β
−ラクタム抗菌剤は細菌において細胞壁合成に関与する
必須ペニシリン結合タンパク質（Ｐ　Ｂ　Ｐ）を阻害す
ることにより作用する。他方、キノロン類は細菌ＤＮＡ
の合或を阻害しもって細菌の複製を妨げることにより作
用する。 驚くべきことではないが、抗菌剤及び他の抗微生物剤の
薬理学的特徴並びにいずれか所定の臨床的用途に関する
それらの安定性も著しく多様である。例えば、各群の抗
生物質（及び各群中の各化合物）は異むるタイプの微生
物に対するそれらの相対的効力及び微生物耐性の獲得に
２＝ｊするそれらの感受性に関して様々である。これら
の抗微生物剤は、それらの生物学的利用能及び生物学的
分布のようなそれらの薬理学的特徴に関しても異なる。 したがって、いずれか所定の臨床的状況における適切な
抗菌剤（又は他の抗微生物剤）の選択は、関与生物のタ
イプ、所望の投与方法及び治療すべき感染部位を含めた
多数のファクターの複雑江分析に依存している。 微生物耐性の獲得は適切な抗微生物剤（特に、抗菌剤）
の選択に際する１つのファクターであって、医科学上の
関心が高まっている。この“耐性“とは、一群の所定微
生物種の中で所定の抗微生物剤の作用に感受しにくい生
物の存在として定義することができる。このような耐性
株は具体的抗微生物剤の作用メカニズムをこわすか又は
それが作用する前に抗微生物剤を化学的に分解する。例
えば、β−ラクタム抗菌剤に対する細菌耐性は抗菌剤を
分解するβ−ラクタマーゼ酵素を産生ずる細菌株の出現
を介して生じてきた。 一部は長期間にわたる抗菌剤の過度の使用結果として、
多数の高度に耐性のｒ＋菌株が出現した。 これ番＝、比較的高い感染率及び過度の抗菌剤使用によ
って特徴付けられる病院及び療養所のような環境下にお
いて特に問題である。例え，ば、Ｗ，サンダース、ジュ
ニア９，ｇ２ｇｇβ−ラクタマーゼ，新しいセフ７；ス
ボリン類の使尺に関するに床的及び疫学的関係゛、レビ
ューズ・オブ・インフニクショス・ディジーゼス、第二
〇＠、ｔＲ８３０頁、１９８８年ＣＶ．　Ｓａｎｄｅｒ
ｓ．　Ｊｒ．　ｅｔａｔ．．　”Ｉｎｄｕｃｔｌｂｌｅ
　Ｂｅｔａ−１ａｃｔａａａｓｅｓ：　Ｃｌｉｎｉｃａ
ｌａｎｄ　Ｅｐｉｄｅｍｉｏｌｏｇｉｃ　ｌａｐ！１ｃ
ａｔｉｏｎｓ　ｆｏｒ　Ｕｓｅ　ｏｒＮｅｖｅｒ　Ｃｅ
ｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｎｓ−．　Ｒｅｖｉｅｗｓ　ｏｒ
　］ｒ＋ｆｅｃｔｌｏｕｓＤｉｓｅａｓｅｓ．　１０，
　ｌｉ３０　（１９８８〕〕参照。実際にも、耐性ｍ菌
株の出現は、最新の開発された抗菌剤に対しても本質的
に耐性である病原性細菌が産生されつるという心配を引
き起こした。 文献では、抗微生物剤の効力を藁めかつ微生物耐住の獲
得を克服しようとする多数の試みについて記載している
。多数のこのような試みでは抗微生物剤の組合わせを要
する。例えば、タボートら、ブレッセ・メド、第１６巻
、第２１６７頁、１９８７年［ＴｈａｂａｕＬ　ｅｔ　
ａｌ．，　Ｐｒｅｓｓｅ　Ｍｅｄ．．　１６．２１６７
　（１９８７）　）では、ペフロキサシン（キノロン）
とβ−ラクタム類セフォタキシム及セフスロジンとの組
合せについて記載している。レノックら、パソクジー・
エト・バイオロジー、第３６巻、第７６２頁、ユ９８８
年（Ｌｅｎｏｃ　ｅｔ　ａｌ．，　Ｐａｔｈｃ！ｏ−ｇ
１ｅ　ｅｔ　Ｂｉｏｉｏｇｉｅ．　３６．　７６２　（
１９８８）　）では、セフェム類とアミノグリコシド類
及びキノロン類との併用について記載している。１９８
５年１月１４日付で公開された日本特許公開６０年第６
６１７号明細書でも、β−ラクタム類及びキノロン類を
含む組成物について記載している。オーコーラガンら、
アンチマイクロビアル・アジェンッ・アンド・ケモセラ
ピー、第１０＠、第２４５頁、１　９７　６年　［０’
Ｃａｌｌａｇｈａｎ　　ｅｔ　　ａｌ．．　　人ｎＬｉ
ＩＩｌｃｒｏｂｌａｌＡｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　ＣｈｅＩ
！ｏｔｈｅｒａｐｙ．　１０，　２４５　（１９７６）
　）では、セフ７ロスポリンがβ−ラクタマーゼで加水
分解された場合に活性抗微生物剤を遊離するといわれる
メルカブトピリジンＨｍセフェムについて記載している
。モバシェリーら、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケ
ミカル・ソサエテイ、第１０８巻、第１６８４頁、１９
８６年［Ｍｏｂａｓｈｃｒｙ　　ｅｔ　　ａｌ．＋　　
Ｊｏｕｒｎａｌ　　ｏｆ　　ＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍ
ｉｃａｌ　ＳＯｃ１ｅｔｙ，　１０８．　１６８４　（
１９８６〕〕では、セフェムの１０位から抗菌活性脱Ｍ
Ｈを放出させるためその場で細菌β−ラクタマーゼを用
いる理論について提起している。 しかしながら、改良された抗微生物剤を得るかかる多数
の試みでは不明瞭な結果に終わっている。 実際に、それらの抗微生物活性スペクトル、微生物耐性
の回避及び薬理に関して真に臨床上許容される抗微生物
剤はほとんど得られていない。 発明の要旨 本発明は下記一般構造式の化合物： Ｑ−Ｌ−Ｂ 〔上記式中Ｑ，Ｌ及びＢは以下のように定義される： （１）　　Ｑは下記式（１）の構造である：上記式中 （Ａ）（１）　　Ａ　”ハＮ又ハｃ　（Ｒ７）　テアル
，　．：．．：テ（１）Ｒ７は水素、ヒドロキシ、アル
コキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン、アルキル又は８ Ｎ　（Ｒ　　）　　（Ｒ９）である；及び（山　Ｒ８及
びＲ９は各々独立してＲ８ａであ８ａ るか（Ｒ　は水素、アルキル、アルケニル、炭素環又は
ヘテロ環である）又はＲ８及びＲ９は一締になってそれ
らが結合する窒素を含むヘテロ環を形成している； （２）Ａ２はＮ又はＣ　（Ｒ”）である；ここでＲ２は
水素又はハロゲンである； ３ （３）Ａ　　はＮ又はＣ　（Ｒ５）である；ここでＲ’
）は水素である； （４）Ｒ１は水素又はＲ１５である；ここで　１５はア
ルキル、炭素環、ヘテロ環、アルコキシ、ヒドロキシ、
アルケニル、アリールアルキル又はＮ　（Ｒ８）（Ｒ９
）である： ３ （５〉Ｒ　　は水素、炭素環又はＲ１６である：ここで
Ｒ１６はアルキル、炭素環又はヘテ＝環である： （Ｇ）　　Ｒ４はヒドロキシである：及び（７）　　Ｒ
　６１；ｉ水素−、ハロゲン、ニトロ又はＮ　（Ｒ８）
（Ｒ”）である； （Ｂ）但し １７ （１）Ａ　　がＣ（Ｒ）である；及び７７ Ｒ　は一緒になってＮ′及びＡ１を含むヘテロ環を形成
していてもよい； 〈２〉Ａ　　がＣ　（Ｒ２）である場合、Ｒ２及び２ ３ Ｒ　は一絽になって一〇−　（ＣＭ２）　ｎ−０−（ｎ
は１〜４の整数である）を形威していてもよい・ ５　　　　　　　　　　　４ Ｒ　は一緒になってＲ　及びＲ５が結合する炭素原子並
びにこれら炭凛原子が結合する式（１）の炭素原子を含
むヘテロ儂を形成していてもよい・及び ３ （４）Ａ　　がＣ　（Ｒ５）である；及び５５ Ｒ　は一緒になってＲ５が結合するＰＡ接炭素及びＮ′
を含むヘデｒ：環を形成していてもよい；（Ｃ）及び下
記のいずれか、即ち （１）Ｒ１はＲ１５であってかっＬの置換部分である：
又は （２）Ｒ３はＲ１６であってかっＬの置換部分である； （ＩＩ）　　Ｂは下記式（ＩＩ）の構造であって、ここ
でＬはＲ１４に結合している： （３）Ａ’がＣ　（Ｒ”）である場合、Ｒ４及び上記式
中 （Ａ）　ＲＩＯは水素、ハロゲン、アルキル、アルケニ
ル、ヘテロアルキル、炭素環、ヘテロ環、Ｒ　　−０−
、Ｒ”ＣＨ−Ｎ−　　（Ｒ８）（Ｒ”）Ｎ−８ａ Ｒ’−Ｃ　（−ＣＨＲ２０）−Ｃ　（−０）ＮＨ−Ｒ’
−Ｃ　（−Ｎｏ−Ｒ１９）−Ｃ　（−０）ＮＨ−１８− 又はＲ　　　（ＣＨ２）　ｍ−Ｃ　（−０）ＮＨ−であ
る；ここで （１）ｍはＯ〜９の整数である； （２）　　Ｒｌ７は水素、アルキル、アルケニル、ヘテ
ロアルキル、ヘテロアルケニル、炭素環又はヘテロ環で
ある； （３）　　ＲｌＢはＲ１７、一Ｙユ又は−　Ｃ　Ｈ　（
　Ｙ　２）　　（　Ｒ　１７）である：（４）　　Ｒ１
９はＲ１７、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキ
ル、−Ｃ　（Ｒ２２）　　（Ｒ２３）　ＣＯＯＨ、−Ｃ
　（−０）Ｏ−Ｒ’　　又は一Ｃ（一〇）ＮＨ−Ｒ１７
である；ここでＲ２２及びＲ２３は各々独立してＲ１７
であるか又は一緒になってＲ２２及びＲ２３が結合する
炭素原子を含む炭素環又はヘテＯ環を形成している； Ｒ２０はＲ１９、ハロゲン、 −ＣＨ　（Ｙ２）（Ｒ１７）ある； （５） −Ｙ１又は （Ｂ）Ｙ１は−Ｃ　（−０）ＯＲＺ′、−Ｃ　（−０）
Ｒ２１　−Ｎ　（Ｒ”）Ｒ”−Ｓ　（Ｏ）　　Ｒ”、−
ＯＲ２９である；Ｙ２はｐｐ Ｙ１であるか又は一〇Ｈ、−ＳＨ、もしくは−ＳＯ３Ｈ
である； （ａ）　ｐはＯ〜２の整数である； （ｂ）　Ｒ２４は水素、アルキル、アルケニル、ヘテロ
アルキル、ヘテロアルケニル、炭素環、ヘテ又はＲｌ８
が−ＣＨ　（Ｎ　（Ｒ”）Ｒ）”　（Ｒ’）である場合
にはＲ２４はＲ２１に結合した部分としてヘテロ環を形
成していてもよい；及び （ｃ）　Ｒ　　はＲ　　，　ＮＨ　（Ｒ’）、２５１７ Ｎ　（Ｒ’）　　（Ｒ２６）　、Ｏ　（Ｒ２６）　又ハ
Ｓ　（Ｒ２６）である；ここでＲ２Ｂはアルキル、アル
ケニル、炭素環、ヘテロ環であるか又はＲ２５がＮ　（
Ｒｌ７）（Ｒ２６）である場合にはＲ２６はＲ１７に結
合した部分としてヘテロ環を形成していてもよい；及び （７）　　Ｒ２１はＲ２Ｓ又は水素であるか（Ｒ２９は
アルキル、アルケニル、アリールアルキル、ヘテＯアル
キル、ヘテロアルケニル、ヘテロアリールアルキル、炭
素環、ヘテロ環である）、又はＹ１がＮ　（Ｒ２４）　
Ｒ２１でかつ、Ｒ２１がＲ２９である場合１；はＲ２１
及びＲ２４は一緒になってＲ２４が結合する窒京原子を
含むヘテロ環を形成していてもよい：＜Ｂ＞　Ｒ１１は
フ！ζ素、ハｏＮン、アルコキシ又はＲ２７Ｃ　（−０
）ＮＨ一である；ここでＲ２７は７Ｉζ素又はアルキル
である； （Ｃ）結合゜ａ“は単結合であるか又は無である；結合
“ｂ”は単結合、二重結合であるか又は無である：但し
結合“ａ゜及び結合“ｂ゛は双方とも無ではない； （Ｄ）　Ｒ　　は一〇（Ｒ）一一ＣＨ　　−Ｒ２８−Ｌ
２　　　　　　８ａ ２ である．，−こでＲ２８は−　Ｃ　（Ｒ”）−、−Ｏ−
一Ｎ−であって、Ｒ２８は式（ＩＩ）中で直接Ｎ′に結
合して五員環を形成している： 但し、結合“ａ゛が無である場合には、Ｒ１２は以下で
ある： ＜１）　　−Ｃ　（Ｒ８ａ）　　（Ｘ１）−、ココテ（
ｉ）　Ｘ　　は−Ｒ２１　　　−ＯＲ３０１ −Ｓ（Ｏ）　　Ｒ”０（ｒは０〜２（７）整数ＴＪる）
、ｒ ３０ −Ｏ　（Ｃ−０）　Ｒ　　又はＮ　（Ｒ４１０）　Ｒ３
’である；及び （ｉｉ）　　Ｒ３０及びＲ　３１は各々独立してアルキ
ル、アルケニル、炭素環もしくはヘテロ環置換基である
か、又はＲ３０及びＲ３１は一緒に収ってＲ３０及びＲ
３１が結合する窒素原子を含むヘテロ環を形成している
：又は （２）　　−ＣＨ２−Ｒ３２−　；ここでＲ３２は−Ｃ
　（Ｒ　　）（Ｒ”）　，　−０一一Ｎ　Ｒ　８ａであ
８ａ って、Ｒ３２は式（ｎ）中で直接Ｎ′に結合して五員環
を形成している； （Ｅ）（１）　　Ｒ１３は、結合“ｂ゜が単結合である
場合−ＣＨ　（Ｒ３３）−、結合“ａ′が無である場合
１４　　　３６ −Ｃ　（Ｏ）ＮＨＳＯ２一又はＲ　がＲ　部分を含む場
合一〇＊（Ｒ３３）一である；ここでＲ３３は水素又は
ＣｏｏＨであり、Ｃ＊はＲ３６に結合して三員環を形成
している； （２）結合“ｂ゛か二重結合てある；３はーｃ　（Ｒ３
３）一である；又は （３）結合“ｂ゛が無である；３は水素、３４ −ＳＯ３Ｈ，−ＰＯ　（ＯＲ　　）ＯＨ，３４　　　　
　３５ −　（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｎ　（Ｒ　　”）（Ｒ　　）、３
５ −ＯＳＯ３Ｈ、−ＣＨ　（Ｒ　　）ＣＯＯＨ一ＯＣＨ　
（Ｒ”）ＣＯＯＨである；ここでＲ３４は水素、アルキ
ル、アルケニル、炭素環又はヘテロ環であって、Ｒ３５
は水素、アルキル、アルケニル一ＮＨＲ８ａであるか、
あるいはＲ１３が３４　　　３５ −Ｃ　（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｎ　（Ｒ　　）（Ｒ　　）であ
る場合にはＲ３４及びＲ３５は一緒になってＲ３４及び
Ｒ３５が結合する窒素を含むヘテロ環を形成していても
よい；及び （Ｆ）（１）　　結合“ａ゜又は結合“ｂ“が無である
；４は無でＬはＲｌ２又はＲ１３に直接結合している；
いる； （２）結合“ａ゜及び“ｂ゜が単結合である場合Ｒハ−
ｗ−ｃ″′−Ｃ　（Ｒ８ａ）　−Ｒ３７−又ハ１４ −Ｗ−Ｃ”　（Ｒ３Ｂ）−Ｒ３７−である；又は（３）
結合“ａ”が単結合で結合“ｂ゜が二重結合である；４
は −Ｃ　（Ｒ８ａ）　　（Ｒ３８）　−Ｗ−Ｃ”’　−Ｒ
３７−Ｗ−Ｃ　（Ｒ８ａ）　　（Ｒ３８）　−Ｃ”’　
−Ｒ３７−又ｉ；！−ｗ−ｃ“′−　Ｒ３７−である；
ここで（ａ）　ＷはＯＳＳ　（Ｏ）　　　（ＳはＯ〜２
の整数Ｓ である）又はＣ（Ｒ３８）である；ここでＲ３８は水素
、アルキル又はアルコキシである； 〈ｂ〉Ｒ３Ｂは水素、アルキル、アルケニル、−ＣＯＯ
Ｈであるか、又はＲｌＢが一Ｃ＊（Ｒ３３）である場合
にはＲ３６はＣ＊に結合して三員炭素環を形成していて
もよい； （ｃ）Ｒ３７は無、アルキル、アルケニル、炭素環又は
ヘテロ環である；及び （ｄ）　Ｃ″′は１１３に直接結合して五又は六印環を
形成している； 並びに （ｍ）　　ＬはＱをＢに結合させている；ＬはＬ′−Ｘ
２　　，，−Ｒ１９−Ｌ，一Ｘ”　　−Ｒ３９−Ｌ’１
　　　　　　　　　　　　１ であって、ここでＬ′はＱ’　　　−Ｘ２−Ｑ″−Ｘ３
−Ｑ’　　−Ｘ４ｔ−Ｃ（＝Ｙ３ｕ）−Ｚ−Ｑ″Ｕ −Ｘ５　−ＰＯ　（Ｙ４　Ｒ”）−Ｚ’　−Ｑ’　又は
ｔ　　　　　　　　　　　　　　ｕ Ｘ５　−ＳＯ２−Ｚ’−Ｑ’である； ｔ （１）ｔ及びＵは各々独立してＯ又は１である；（２）
Ｒ３９はアルキル、アルケニル、ヘテロアルエル、ヘテ
ロアルケニル、炭素環又はペテロ環である： （３）　Ｘ２は酸素又はＳ（○）　　　（　ｖ　ｉ；：
　０　〜２■ の整数）である； （４）　Ｘ３は窒素、Ｎ　（Ｒ４０）、Ｎ”　（Ｒ”）
（Ｒ４２）又はＲ４３−Ｎ　（Ｒ”）であって、単又は
二重結合でＲ１４に結合されているか、あるいはＲ１４
が無である場合にはＸ３は単又は二重結合でＢに結合さ
れている：ここで （ａ）Ｒ４０はＲ”　　−ＯＲ”、 −Ｃ　（−０）Ｒ８ａである； （ｂ）Ｒ４１及びＲ４２は各々独立して水素、アルキル
、アルケニル、炭Ｘｉ、ヘテロ環であるか又はＱ′と一
緒になってＲ　１　５もしくはＲｌＧのようにヘテロ環
を形成している： （ｃ）　Ｒ４３はＮ　（Ｒ４１）、酸素又はイオウであ
る； （５）　　Ｘ４は酸素、イオウ、Ｎ　Ｒ　４　０又はＲ
４３−ＮＲ４１である； （６〉　Ｘ５は酸素又はＮ　Ｒ　４１である：（７）　
　Ｙ３は酸素、イオウ、ＮＲ４０又はＮ”　（Ｒ”）（
Ｒ４２）である： （８）Ｙ−は酸素又はＮ　Ｒ４１である；４ （９）Ｚは無、酸素、イオウ、讐素、ＮＲ４０又はＮ　
（Ｒ”）−Ｒ４３である； （１０）　Ｚ’は無、酸素、窒素又はＮ　Ｒ４１である
：（山Ｑ′はＲ１５又はＲ１６である；及び（１２）　
Ｑ’はＱ′であるか又はＸ２、Ｘ３、ＺもしくはＺ′と
一緒になったＲ１５もしくはＲ１８基である〕 並びにその薬学上許容される塩及び生物学的加水分解性
エステル、及びその水和物を提供する。 本発明の化合物及びこれら化合物含有の組成物は広範囲
の病原性微生物に対して有効な抗微生物剤であることが
判明した。これらの化合物は、当業界で公知の抗微生物
剤に幻して、（例えば）抗微生物活性スペクトル、能力
、微生物嗣性の回避、毒性低下及び薬理性改善を含めた
利点を発揮する。 発明の説明 本発明は、ある新規ラクタムーキノロン類、それらの製
造方法、投薬形及びヒト又は他の動物へのラクタムーキ
ノロン類の投与方法に関する。したがって、本発明で用
いられる具体的化合物及び組成物は薬学上許容されねば
ならない。本明細書で用いられるような“薬学上許容さ
れる′成分とは、妥当な利益／危険比で釣り合って過度
の副作用（例えば、毒性、刺激及びアレルギ一応答）な
しにヒト及び／又は動物での使用に適したものである。 ラクタムーキノロン類 本明細書で“ラクタムーキノロン類゜と呼ばれる本発明
の化合物は、３−カルポキシ位以外の位置で結合部分に
よりキノロン部分に結合された様々なラクタム部分のい
ずれにも関する。これらの化合物には下記一般式を有す
る化会物：Ｑ−Ｌ−Ｂ 〔上記式中Ｑ，Ｌ及びＢは以下のように定義される： （１） Ｑは下記式（１）の構造である： 上記式中 （Ａ）（１）　　Ａ１はＮ又はＣ　（Ｒ７）である；こ
こで（１）Ｒ７は水素、ヒドロキシ、アルコキシ、二ト
ロ、シアノ、ハロゲン、アルキル又はＮ　（Ｒ８）（Ｒ
９）（好ましくは水素又はハロゲン）、である；及び （１１）　　Ｒ８及びＲ９は各々独立してＲ８ａである
か（Ｒｈａは水素、アルキル、アルケニル、炭素環又は
ヘテロ環置換基である）又はＲ８及びＲ９は一緒になっ
てそれらが結合する窒素を含むヘテロ環を形成している
： ・　　２ （２ノ　Ａ　はＮ又はＣ（Ｒ２）（好ましくはＣ（Ｒ２
〕〕である；ここでＲ２は水素又はハロゲン、好ましく
は水素、塩素又はフッ素である：３ （３〉Ａ　　はＮ又は（好ましくは）Ｃ　（Ｒ５）であ
る；ここでＲ５１：水素である； ＜４冫　Ｒ１は水素又一はＲ　４　５である・ここでＲ
．１５はアル字ル、炭素環、ヘテロ環、アルコキン、ヒ
ドロキシ、アルケニル、アリールアルキル又は８ Ｎ　（Ｒ　　）．　　（Ｒ９）　　（好ましくは、アル
キル又は炭素環）である； （５）　　Ｒ−’は水素、炭素環又はＲ１６である；こ
こでＲ１６はアルキル、炭素環又はヘテロ環（好ましく
はヘテロ環）である： （６）　　Ｒ４はヒドロキシである；及び（７）　　Ｒ
６は水素、ハロゲン、ニトロ又はＮ　（Ｒ８）（Ｒ９）
（好ましくは水素）である；（Ｂ）但し １７ （１）Ａ　　がＣ（Ｒ）である；及びＲ　は一緒になっ
てＮ′及びＡ１を含むヘテロ環７７ を形成していてもよい； （２）Ａ　　がＣ（Ｒ２）である場合、Ｒ２及び２ Ｒ３は一緒にｌって−０−　（ＣＨ２）。一〇一（ｎは
１〜４の整数である）を形成していてもよい： （３）Ａ　　がＣ　（Ｒ５）である場含、Ｒ４及び３ Ｒ５は一緒になってＲ４及びＲ５が結合する炭素原子並
プにこれら炭素原子が結合する式（゛■）の炭素原子を
含むヘテロ環を形成していてもよい；及び （４）Ａ　　がＣ（Ｒ５）である；及び３３ Ｒ　は一緒になってＲ５が結合する隣接炭素及び５ Ｎ′を含むヘテロ環を形成していてもよい：（Ｃ）及び
下記のいずれか、即ち （１）Ｒ１はＲ１５であってかつＬの置換部分である；
又は （２）Ｒ３はＲ１６であってかつＬの置換部分である： （ｎ）　　Ｂは下記式（Ｉｆ）の構造であって、ここで
ＬはＲ１４に結合してぃる： 上記式中 ｌＯ （Ａ）　Ｒ　　は水素、ハロゲン、ヘテロアルキル、炭
素環、ヘテｏ　１９、Ｒ８ａ　　ｏ−、Ｒ８ａＣ｝！−
Ｎ−８ （Ｒ　　）（Ｒ９）Ｎ− ｌ７ Ｒ　　−Ｃ　（−ＣＨＲ２°）−Ｃ　（−０）ＮＨ−又
は（好ましくは）アルキル、アルケニル、ｌ７ Ｒ　　−Ｃ　（−Ｎｏ−Ｒ１９）　−Ｃ　（−０）　Ｎ
Ｈ−１８ もし＜はＲ　　−　（ＣＨ２）　ｍ−Ｃ　（−０）ＮＨ
−である：ここで （１）ｍは０〜９（好ましくは０〜３）の整数である； （２）　　Ｒｌ７は水素、アルキル、アルケニル、ヘテ
ロアルキル、ヘテロアルケニル、炭素環又はヘテロ環（
好ましくはアルキル、炭素環又はヘテロ環）である； （３）　　Ｒｌｇは，ｔ７、一Ｙ１又は２ −Ｃ｝！　（Ｙ　　）　　（Ｒ１７）である；（４）　
　Ｒ１９はＲ１７、アリールアルキル、ヘテロアリール
アルキル、−Ｃ　（Ｒ２２）　　（Ｒ２３）　ＣＯＯＨ
，１７ −Ｃ　（−０）　Ｏ−Ｒ　　　又はーＣ　（−０）ＮＨ
−Ｒ’．＋＋　　　　２２　　　　　２３ である，一一でＲ　及びＲ　は各々独立してＲ１７２２ であるか又は一緒になってＲ　及びＲ２３が結合する炭
素原子を含む炭素環又はヘテロ環を形成している（好ま
しくは、Ｒ１７又は −Ｃ　（Ｒ２２）（Ｒ２３）ＣＯＯＨである）；（５）
　　Ｒ”はＲ１９、ハロゲン、一Ｙ１又は２　　　　　
１７ −ＣＨ（Ｙ　　）　　（Ｒ　　）　　（好ましくは、Ｒ
１９又はハロゲン）である； （８）Ｙ１は−Ｃ　（−０）ＯＲ”、 −Ｃ　（−０）　Ｒ２１−Ｎ　（Ｒ２４）　Ｒ２１−Ｓ
　（Ｏ）　　Ｒ２９一ＯＲ２９である；Ｙ２はｐｐ Ｙ１であるか一ＯＨ、−ＳＨ、もしくはーＳＯ３Ｈであ
る； （ａ）　ｐはＯ〜２の整数（好ましくは０）である： （ｂ）　Ｒ２４は水素、アルキル、アルケニル、ヘテロ
アルキル、ヘテロアルケニル、炭素環、ヘテ１８ 又はＲ　が一ＣＨ　（Ｎ　（Ｒ”）Ｒ”冫　（　Ｒ　’
）である場合にはＲ２４はＲ２１に結合した部分として
ヘテロ環を形成していてもよい７及ぴ （ｃ）　Ｒ２５はＲＩ７、ＮＨＣＰ−”＞、Ｎ　（Ｒ１
７）　　（Ｒ２６）　、Ｏ　（Ｒ２６）又はＳ　（ＲＺ
′）１７ （好ましくは、Ｒ　　，　ＮＨ　（Ｒ１７）又は１７ Ｎ　（Ｒ　　）　　（Ｒ２Ｂ）　）である；ここでＲ２
Ｂはアルキル、アルケニル、炭素環、ヘテロ環であるか
又２５ｌ７ は（好ましくは）Ｒ　がＮ　（Ｒ　　）　　（Ｒ２６）
である場合にはＲ２ＢはＲ１７に結合した部分としてヘ
テロ環を形成していてもよい：及び ＜−ｔ＞　　Ｒ２１はＲ２９又は水素であるか（Ｒ２９
はアルキル、アルケニル、アリールアルキル、ヘテロア
ルキル、ヘテロアルケニル、ヘテロアリールアルキル、
炭素環、ヘテロ環である）、又はＹがＮ　（Ｒ４１）Ｒ
”でかつ、Ｒ２ｌがＲ２９である場合にはＲＨ及びＲ２
４は一蛯になってＲ２４が結合する窒素原子を含むヘテ
ロ環を形成していてもよい；（好ましくは、水素、アル
キル、炭素環又はヘテロ環である）； （Ｂ）Ｒｌｌは水素、ハロゲン、アルコキシ又はＲ”Ｃ
　Ｃ−０）ＮＨ−　（好ましくは、水素又はアルフキシ
）である；ここでＲ２７は水素又はアルキル（好ましく
は水素）である； （Ｃ）結合“ａ′は単結合であるか又は無である；結合
゛ｂ゛は単結合、二重結合であるか又は無である；但し
結合゜ａ゜及び結合“ｂ゛は双万とも無ではない； １２　　　　　　８ａ　　　　　　　　　　　２８（Ｄ
）　Ｒ　　は−Ｃ（Ｒ）一一ＣＨ２−Ｒ　　−（好まし
くは一〇　（Ｒ”）−）である；ここで２８８ａ　　− Ｒ　は一Ｃ（Ｒ）−０一又は一Ｎ一であって、Ｒ２８は
式（ｎ）中で直接Ｎ″に結合して五員環を形成している
： 但し、結合゜ａ゜が無である場合には、Ｒｌ２は以下で
ある： （１）（好ましくは）　−Ｃ　（Ｒ　　）　　（Ｘ１）
　−８ａ ここで （１）　Ｘ　　は−ＲＺ′　　−ＯＲ３０１ −Ｓ　（Ｏ）　　Ｒ３０（ｒはＯ〜２の整数、好ましく
ｒ はＯである）、一〇（Ｃ−０）Ｒ３０又はＮ　（Ｒ３０
）　Ｒ３１である；及び （Ｉ　ｉ）　　Ｒ　”及びＲ　３１は各々独立してアル
キル、アルケニル、炭素環もしくはヘテロ環置換基であ
るか、又はＲ３°及びＲ３ｌは一緒になってＲ３０及び
Ｒ３１が結合する窒素原子を含むヘテロ環を形成してい
る；又は （２）　　−ＣＨ　　−Ｒ３２−，ここでＲ３２は２ −Ｃ　（Ｒ”）（ＲＺ′）　、−０−又は一ＮＲ８ａで
あって、Ｒ３２は式（ＩＩ）中で直接Ｎ″に結合して五
員環を形成している； （Ｅ）　（１）　　Ｒ　１３は、結合“ｂ”が単結合で
ある場合好ましくは一ＣＨ　（Ｒ”）−、結合“ａ゜が
無である場合−Ｃ（○）ＮＨＳＯ２一又はＲ１４がＲ３
６部分を含む場合一〇＊（Ｒ３３）一である；ここでＲ
３３は水素又はＣＯＯＨ　（好ましくはＣＯＯＨ）であ
り、Ｃ８はＲ３６に結合して三員環を形威している： （２）結合“ｂ゜が二重結合である場合、Ｒ１３は一〇
　（Ｒ３３）一である；又は （３）結合“ｂ゜が無である；３は水素、３４ −ＳＯ３Ｈ，　一ＰＯ　（ＯＲ　　）ＯＨ，３４　　　
　３５ −Ｃ　（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｎ　（Ｒ　　）（Ｒ　　）、−
ＯＳＯ３Ｈ、−ＣＨ　（Ｒ３５）ＣＯＯＨ一ＯＣＨ　（
Ｒ”）ＣＯＯＨ　（好ましくは、−ＳＯ　　Ｈ又はーＣ
　（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｎ　（Ｒ３’）（Ｒ３５）３ である；ここでＲ３４は水素、アルキル、アルケニル、
炭素環又はヘテロ環であって、Ｒ３５は水素、アルキル
、アルケニル一ＮＨＲ”であるかあるいは（好ましくは
）Ｒ１３が ３４　　　　　３５ −Ｃ　（Ｏ）ＮＨＳ０２Ｎ　（Ｒ　　）（Ｒ　　）であ
る場合にはＲ　及びＲ３５は一緒になってＲ３４３４ 及びＲ３５が結合する窒素を含むヘテロ環を形成してい
でもよい；及び （Ｆ）（１）　　結合“ａ“又は結合“ｂ゜が無である
；４は無でＬはＲ１２又はａ１３に直接結合している；
いる； （２）結合“ａ″及び゛ｂ”が単結合である場合Ｒ１４
は−Ｗ−Ｃ″’−Ｃ　（Ｒ”ａ）−Ｒ”−一　ｗ　−　
ｃ　″′Ｃ　Ｒ　３８：，　−　Ｒ　３７−である；又
は（３）（好ましくは）結合“ａ゜が単結合で結合“ｂ
″が二重結合である場合、Ｒ１４は −Ｃ（Ｒ”）（Ｒ３８）−Ｗ−Ｃ”’　−Ｒ３７−　　
　（好ｇＬ　＜　ｌ；）　−Ｖ，ｌ　−　Ｃ　（Ｒ”）
（Ｒ３８）　−　Ｃ″’　−Ｒ３７一Ｗ−Ｃ″’−Ｒ”
７−である；ここで（ａ）Ｗｉｔｈ，Ｓ　（Ｑ）　　（
ｓは０〜２の堅数ＳＳ （好ましくは０）である）又はＣ　（Ｒ３８）であるこ
こでＲ３８は水素、アルキル又はアルコキシである： （ｂ）Ｒ３６は水素、アルキル、アルケニル、−ＣＯＯ
Ｈであるか、又はＲ１３が−Ｃ＊（Ｒ３３）である場合
にはＲ３６はＣ＊に結合して三員炭素環を形成していて
もよい； （ｃ）　Ｒ３７は無、アルキル、アルケニル、炭素環又
はヘテｏｍである；及び （ｃｌ）　Ｃ″′はＲ１３に直接結合して五又は六印環
を形成している； 並びに （ｍ）　　ＬはＱをＢに結合させている；ＬはＬ′２３
９３ −Ｘ−Ｒ−Ｌ、−Ｘ　　　−Ｒ３９−Ｌ’１　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　１であって、ここ
でＬ′はＱ’　　−Ｘ２−Ｑ’５５ −Ｘ　　　−ＰＯ　（Ｙ４　Ｒ８ａ）−Ｚ’　−Ｑ’　
又はｔ　　　　　　　　　　　　　　ｕ Ｘ’，−ＳＯ２−Ｚ’　−Ｑ’　　（好ましくは、２ −Ｘ　　−Ｑ’　　−Ｘ３−Ｑ’ Ｘ４，−Ｃ　（−Ｙ”ｕ）−Ｚ−Ｑ”）である：（１）
　　ｔ及びＵは各々独立してＯ又は１である：（２）　
　Ｒ３９はアルキル、アルケニル、ヘテロアルキル、ヘ
テロアルケニル、炭素環又はヘテロ環（好ましくは、ア
ルキル又はアルケニル）である；（３）Ｘ２は酸素又は
Ｓ（Ｏ）　　　（ｖは０〜２■ の整数（好ましくは０〕〕である： ３ （４）Ｘ　　は窒素、Ｎ　（Ｒ４０）、＋　　　４１　
　　　４２　　　　　４３Ｎ（Ｒ）（Ｒ）又はＲ　　−
Ｎ　（Ｒ４１）であって、単又は二重結合でＲ１４に結
合されているか、あるいはＲ　が無である場合にはＸ３
は単又は二１４ 重結合でＢに結合されている（好ましくは、Ｘ３は窒素
、Ｎ（Ｒ）又はＮ　　（Ｒ　　）　　（Ｒ”’）で４０
　　　　　　　　＋　　　　４１ ある）：ここで （ａ）Ｒ４０ハＲ８ａ、−ＯＲ”、 −Ｃ（−０）Ｒ　　（好：！Ｌ＜ｌ；ｉＲ８ａ）で，１
５る，８ａ （ｂ）Ｒ４１及びＲ４２は各々独立して水素、アルキル
、アルケニル、炭素環、ヘテロ環であるか又は（好まし
くは）Ｑ′と一結になってＲ１５もしくはＲ１６のよう
にヘテロ環を形成している；（ｃ）　Ｒ　　はＮ　（Ｒ
４１）、酸素又はイオウテア４３ る； （５）　Ｘ４は酸素、イオウ、ＮＲ４０又はＲ４３−Ｎ
Ｒ４１　（好ましくは、酸素、イオウ又はＮ　Ｒ　４　
０　＞である； （６）Ｘ５は酸素又はＮＲ”（好ましくは酸＊）である
； （７）　Ｙ３は酸素、イオウ、ＮＲ４　０又はＮ＋（Ｒ
”）（Ｒ４２）である； （８）　　Ｙ４は酸素又はＮＲ４１（好ましくは酸素）
である； （９）Ｚは無、酸素、イオウ、窒素、ＮＲ４０又はＮ　
（Ｒ　　）−Ｒ４３（好ましくは酸素、イオウ、４ｌ 窒素、又はＮ　Ｒ　４０）である； （１０）　Ｚ’　ハｍ、ＵＳ、ｘ素又１ｔＮＲ”　（好
：ｆｆｉしくは酸素）である； （１１）　Ｑ’　はＲ１５又はＲ１Ｇである；及び（１
２）　Ｑ″はＱ′であるか又はＸ２、Ｘ３、Ｚもしくは
２′と一緒になったＲ　もしくはＲ１６基１５ である〕 並びにその薬学上許容される塩及び生物学的加水分解性
エステル、及びその水和物がある。 用語の定義及び用法 以下は、本明ｍ＊で用いられる用語に関する定義のリス
トである。 “ヘテロ原子゜とは窒素、イオウ又は酸素原子である。 １以上のヘテロ原子を含む基は、異なるヘテロ原子を含
んでいてもよい。 “アルキル゜とは、炭素原子１〜８、好ましくは炭素原
子１〜４を有する非置換又は置換飽和炭化水素鎖基であ
る。好ましいアルキル基としては（例えば）メチル、エ
チル、プロビル、イソブロピル及びプチルがある。 “ヘテロアルキル゛とは、炭素原子及びヘテロ原子ｌ又
は２を含む三〜八員の非置換又は置換飽和鎖基である。 “アルケニル”とは、炭素原子２〜８、好ましくは炭素
原子２〜４及び少くとも１つのオレフイン性二重結合を
有丁る非置換又は置換炭化水素鎖基である。 ゛炭素環゛とは、非置換又はに換で飽和、不飽和又は芳
香族の炭化水素環基である。炭素環は単環式であるか、
又は縮合、架橋もしくはスピロ多環式環系である。単環
式の環は３〜９の原子、好ましくは３〜６の原子を有し
ている。多環式の環は７〜１７の原子、好ましくは７〜
１３の原子を有している。 “シクロアルキル゛とは飽和炭素環基である。 好ましいシクロアルキル基としては（例えば）シクロプ
ロピル、シクロブチル及びシクロヘキシルがある。 “ヘテ０環′とは、環内に炭素原子及び１以上のヘテロ
原子を含む非置換又は置換で飽和、不飽和又は芳香族の
環基である。ヘテロ環は単環式であるか、又は縮合、架
橋もしくはスビロ多環式環系である。単環式の環は３〜
９の原子、好ましくは３〜６の原子を有している。多環
式の環は７〜ｌ７の原子、好ましくは７〜１３の原子を
有している。 ゛アリール゜とは芳香族炭素環基である。好ましいアリ
ール基としては（例えＩ？）フエニル、トリル、キシリ
ル、クメニル及びナフチルがある。 ゜ヘテロアリール“とは芳香族ヘテロ環基である。好ま
しいヘテロアリール基としては、（例えば）チェニル、
フリル、ビロリル、ビリジニル、ピラジニル、チアゾリ
ル、キノリニル、ピリミジニル及びテトラゾリルがある
。 ″アルコキシ゛とは炭化水素鎖置＠基を有する酸素基で
あって、その場合炭化水素鎖はアルキル又はアルケニル
（即ち、一〇−アルキル又は一〇一アルケニル）である
。好ましいアルコキシ基としては（例えば）メトキシ、
エトキシ、プロポキシ及びアリルオキシがある。 “アルキルアミノ”とは１又は２のアルキル置換基を有
するアミノ基（即ち、一Ｎ−アルキル）である。 “アリールアルキル″とはアリール基で置換されたアル
キル基である。好ましいアリールアルキル基としてはベ
ンジル及びフエニルエチルがある。 “アリールアミノ１とはアリール基で置換されたアミン
基（即ち、−ＮＨ−アリール）である。 “アリールオキシ゜とはアリール置換基を有する酸素基
（即ち、一〇−アリール）である。 “アシル゛又は“カルボニル”とは、カルボン酸からの
ヒドロキシ除去によって形成される基（即ち、Ｒ−Ｃ　
（−０）−）である。好ましいアルキルアシル基として
は（例えば）アセチル、ホルミル、及びプロビオニルが
ある。 ″アシルオキシ０とはアシル置換基を有する酸素基（即
ち、一〇−アシル）、例えば一〇一〇（一〇）一アルキ
ルである。 “アシルアミノ゜とはアシル置換基を有するアミノ基（
即ち、−Ｎ−アシル）、例えば−ＮＨ−Ｃ　（−０）一
アルキルである。 ゜ハロ”　　ハロゲン“又は“ハライド゜とはクロロ、
ブロモ、フルオロ又はヨード原子基である。クロロ及び
フルオロが好ましいハライドである。 同じく、本明細書で呼ばれる“低級゛炭化水素部分（例
えば、“低級”アルキル）とは１〜６、好ましくは１〜
４の炭素原子からなる炭化水素鎖である。 “薬学上許容される塩゜とは、いずれかの酸性（例えば
、カルボキシル）基で形成される陽イオン塩又はいずれ
かの塩基性（例えば、アミノ）基で形成される陰イオン
塩である。多数のこのような塩は、１９８７年９月１１
日付で公開されたジＢンストン（　Ｊｏｈｎｓｔｏｎ）
らの国際特許公開第８７１５２９７号明細ＩＦ（参考の
ため本明細書に組込まれる）で記載されているように当
業界で公知である。好ましい陽イオン塩としては、アル
カリ金属塩（例えば、ナトリウム及びカリウム）及びア
ルカリ土類金属塩（例えば、マグネシウム及びカルシウ
ム）かある。好ましい陰イオン塩としては、ハライド類
（例えば、塩化物塩）がある。 “生物学的加水分解性エステル”とは、本化合物の抗微
生物活性を本質的に妨げないか又はヒトもしくはより下
等の動物で容易に代謝されて抗微生物活色ラタタムーキ
ノロンを生じるようなラクタムーキノロンのエステルで
ある。このようなエステルとしては、モノロン抗微生物
剤又はβ−ラクタム抗微生物剤（例えば、セフェム類）
の生物学的活性を妨げないエステル類がある。多数のこ
のようなエステル類は、１９８７年９月１１日付で公開
されたジョンストンらの国際特許公開第８７／５２９７
号明細書（参考のため本明細書に組込まれる）で記載さ
れているように当業界で公知である。このようなエステ
ル類としては、低級アルキルエステル、低級アシルオキ
シーアルキルエステル（例えば、アセトキシメチル、ア
セトキシエチル、アミノカルボニルオキシメチル、ビバ
ロイルオキシメチル及びピバロイルオキシエチルエステ
ル）、ラクトニルエステル（例えば、フタリジル及びチ
オフタリジルエステル）、低級アルコキシアシルオキシ
アルキルエステル（例えば、メトキシ力ルポニルオキシ
メチル、エトキシカルボニルオキシエチル及びイソブロ
ポキシカルボニルオキシエチルエステル）、アルコキシ
アルキルエステル、コリンエステル及びアルキルアシル
アミノアルキルエステル（例えば、アセトアミドメチル
エステル）がある。 前記のような及び本明細書で用いられているような置換
基は、それら自体が置換されていてもよい。このような
置換は、１以上の置換基であってよい。かかる置換基と
しては、（例えば）参考のため本明細書に組込まれるＣ
．ハンシュ及びＡ．レオ，化学及び生物での相互関係分
析に関する置換基定数．１９７９年（Ｃ．　Ｈａｎｓｃ
ｈ　ａｎｄ　Ａ．　Ｌｅｏ，ＳｕｂｓｔＩＬｕｅｎｔ　
　Ｃｏｎｓｔａｎｔｓ　　ｆｏｒ　　Ｃｏｒｒｅｌａｔ
ｉｏｎ　　Ａｎａｌｙ−ｓｉｓ　ｉｎ　ＣｈｅｌＩｌｓ
ｔｒｙ　ａｎｄ　Ｂｉｏｌｏｇｙ　（１９７９）　）で
掲載されたものがある。好ましい置換基としては、（例
えば）アルキル、アルケニル、アルコキシ、ヒドロキシ
、オキソ、ニトロ、アミノ、アミノアルキル（例えば、
アミノメチル等）、シアノ、／％ロ、カルボキシ、アル
コキシアセチル（例えば、カルボエトキシ等）、チオー
ル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテ
ロシクロアルキル（例えば、ピペリジニル、モルホリニ
ル、ピロリジニル等）、イミノ、チオキソ、ヒドロキシ
アルキル、アリールオキシ、アリールアルキル及びそれ
らの組合せがある。 更に、本発明の化合物の構造を定義する上で用いられる
具体的な基は、多数の箇所において置換基として使用上
定衾してもよい。例えば、Ｒ８ａ置換基はＲ７の潜在的
置換基として定義されるが、但し他の置換基（例えば、
Ｒ６、Ｒｌ２、Ｒ３２及びＬ”）の定義中にも組込まれ
る。本明細書で用いられているような基は、それが用い
られる各時点において各々独立に選択される（例えば、
Ｒ８ａは本発明の所定化合物を定義する上ですべての場
合にアルキルである必要はない）。 ラクタム含有部分 基Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、式（１）の結合゜ａ及
び“ｂ゜と一緒になって、抗微生物活性を有する当業界
で公知の様々ないずれかのラクタム含有部分を形成して
いる。結合“ａ゜又は結合“ｂ″のいずれかが無である
（即ち、存在しない）かかる部分は単環式であって、双
方の結合が存在する場合にはその構造は二環式である。 好ましくは、結合“ａ”は単結合で、結合“ｂ″は二重
結合である。 好ましいラクタム部分としては、下記代表式のセフェム
類、オキサセフェム類及びカルバセフエ上記式中、式（
ｎ）に関連して、結合“ａ″は単結合である；結合“ｂ
”は二重結合である；Ｒ１２は−Ｃ　（Ｒ”）−　（Ｒ
”は水！）　である；　Ｒ１３は−ＣＨ　（Ｒ””）（
Ｒ”３はＣ００Ｈ）である；Ｒ１４ｉｔ　　Ｗ　　Ｃ　
（Ｒ”）（Ｒ”）−Ｃ”’　　Ｒ３７であって、ここで
Ｒ８ａ及びＲ　３　８は水素、Ｒ３７はメチレン、Ｗは
Ｓ（セフェム類の場合）、Ｏ（オキサセフェム類の場合
）又はＣ　（Ｒ３８）　　（７）ルバセフニム類の場会
）である。 他の好ましいラクタム部分としては、下記代表式のイソ
セフニム類及びイソオキサセフェム類がある： ８″ 上記式中、式（ＩＩ）に関連して、結合“ａ゜は単結合
である：結合“ｂ゜は二重結合である；Ｒ１２１ｉ−Ｃ
　（Ｒ”）（Ｒ８ａは水ｉ）Ｔある；Ｒ１３は−Ｃ　（
Ｒ３３）　−　ＣＲ３３はＣＯＯＨ）である）；Ｒ１４
！；Ｌ−Ｃ　（Ｒ８ａ）　　（Ｒ３８）　−Ｗ−Ｃ”’
−Ｒ”テあって、ここでＲ８ａ及びＲ３８は各々水素、
Ｒ３７はメチレン、ＷはＳ（イソセフニム類の場合）又
はＯ（インオキサセフェム類の場合）である。 他の好ましいラクタム含有部分としては、下記代表式の
ペネム類、カルバペネム類及びクラベム類がある： 上記式中、式（ｎ）に関連して、結合゜ａ′は単結合で
ある；結合“ｂ“は二重結合である；Ｒ１２は一〇（Ｒ
８ａ）（Ｒ８ａは水素）である；Ｒ１３は−Ｃ　（Ｒ　
　）　−　（Ｒ３３はＣＯＯＨ）である）；３３ Ｒ１４は−Ｗ−Ｃ”’−Ｒ３７であって、ここでＲ３７
はメチレン、ＷはＳ（ペネム類の場合’）　、Ｃ　（Ｒ
”８）（カルバペネム類の場合）又は０（クラベム類の
場合）である。このようなラクタム部分は、すべて参考
のため本明細書に組込まれる下記文献で記載されている
：、Ｒ．ワイズ（Ｒ．νｉｓｅ　）　　“カルバペネム
類のインビトロ及び薬物動力学的性質′アンチマイクロ
ビアル・エージェンツ・アンド・ケモセラビー，第３０
巻．第３４３頁，１９８６年；Ｓ，マッコビーら．　“
ペネム系抗生物質の合成及びインビトロ活性′．メディ
シナル・リサーチ・レビューズ．第８巻．第３９３頁，
１９８８年（Ｓ．　ＭｃＣｏａｂ１ｅ　ｅｔ　ａｌ．＋
“Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ａｎｄ　ＩｎＶｌｔｒｏ　Ａｃ
ｔｉｖｉｔｙ　ｏｒｔｈｅ　Ｐｅｎｅｍ　Ａｎｔ１ｂｌ
ｏｔｉｃｓＭｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｒ
ｃｖ１ｅｖｓ．　８．　３９３（１９Ｈ〕〕　ｅ本発明
の他の好ましいラクタム含有部分としては、下記代表式
のペニシリン類がある：Ｒ１１ Ｃ○○目 上記式中、式（ＩＩ）に関連して、結合“ａ゛は単結合
である；結合“ｂ゜は単結合である；Ｒ１２は−　Ｃ　
（Ｒ８ａ）　−　（Ｒ８ａｌｔ水素）　テアル．　Ｒ’
ハ−ＣＨ　（Ｒ３３）−　（Ｒ”はＣＯＯＨ）　である
）；Ｒ１４は−Ｗ−Ｃ”’　−　（Ｒ３６）−Ｒ３７−
であって、一−３６ ，，でＲ　はメチル、Ｒ３７はメチレン、ＷはＳである
。唱 他の好ましいラクタム含有部分としては、下記代表式の
単環式β−ラクタム類がある：上記式中、式（ＩＩ）に
関連して、結合“ａ“は単結合である；結合“ｂ“は無
である；Ｒ１２は−　Ｃ　（Ｒ８ａ）　−　（Ｒ８ａハ
水ｊＫ）　テア；Ｅ．　；　Ｒ”ハ無１３ である；Ｒ　は−Ｓ０３Ｈ　（モノバクタム類の場合）
　、−　Ｐ　Ｏ　（ＯＲ”）　０１｛　（モ／　＊ス７
　ｙ　ム０）場合）　、−Ｃ　（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｎ　（
Ｒ”）（Ｒ３５）（モノカルバムの場合）　、−ＳＯ３
Ｈ　（モノスルファクタムの場合）、一ＣＨ（Ｒ３５）
ｃＯＯＨ（ノカルジシン類の場合）又は −ＯＣＨ　（Ｒ”）ＣＯＯ｝Ｉである。コノヨウナラク
タム部分は、参考のため本明ｍ＠に組込まれるＣ．シマ
ルスチ（Ｃ．　Ｃｉｍａｒｕｓｔｉ）ら，　“単環式８
−ラクタム系抗生物質”．メディシナル・リサーチ・レ
ビニーズ，第４＠，第１頁．１９８４年で記載されてい
る。 他の好ましいラクタム部分としては、下記代表式の単環
式β・ラクタム類がある： Ｒ″ 上記式中、式（ｎ）に関連して、結合−ａ’は無である
；結合“ｂ”は単結合である；Ｒ１２は−　Ｃ　（Ｒ”
）　　（Ｒ２９）　−　（Ｒ８ａ及ＣＦＲ２”ノ双方ハ
水素）である；Ｒ１４は無である。 他の好ましいラクタム部分としては、下記代表式のクラ
バム類がある： 上記式中、式（ｎ）に関連して、結合−ａ’は単結合で
ある；結合“ｂ゜は単結合である：Ｒ１２：；−Ｃ　（
Ｒ８ａ）　−　（Ｒ”ハ水’！−）　テアル；　Ｒ１３
ハ−ＣＨ　（Ｒ”）　−　＜ｐ，＝はＣＯＯＨ）である
：１４ Ｒ　　はＷ−Ｃ”’−Ｃ−　（Ｒ”ａ）−Ｒ３７Ｔあっ
７、，，でＲ　は水素、Ｒ３７はメチレン、ＷはＯであ
ー−８３ る。 他の好ましいラクタム部分としては、下記代表例ノ２．
３−メチレノペナム類及びーカルバペナム類がある： 上記式中、式（ＩＩ）に関連して、結合”ａ−は単結合
である；結合“ｂ゛は単結合である；Ｒ１２１４−Ｃ　
（Ｒ８ａ）　−　（Ｒ”ａｌｔ水！）　テアル；　Ｒ１
３１；１−Ｃ＊（Ｒ３”）（Ｒ３３はＣＯＯＨ）である
；Ｒ１４はＷ−Ｃ”’　　（Ｒ３６）−Ｒ３７であって
、ここでＲ３７は無で、Ｒ３６はＣ＊に結合して三員炭
素環を形成し、ＷはＣ　（Ｒ３８）又はイオウである。 本発明のラクタム部分としては、下記代表式のラクチビ
シン類縁体もある： ＲＩＩ 上記式中、式（ＩＩ）に関連して、結合゛ａ″は無であ
る；結合゛ｂ“は単結合である；Ｒ１２は−ＣＨ　（Ｒ
３３）　−　（１３３はｃｏｏｎ）である；Ｒ１４は無
である。 他のラクタム部分としては、下記代表式のビラゾリジノ
ン類がある： 上記式中、式（ＩＩ）に関連して、結合“ａ゜は単結合
である；結合“ｂ゜は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＨ
　　−Ｒ２Ｂ−　（Ｒ２８は一Ｎ−）である；２ Ｒ１３は一〇　（Ｒ３３）　−　（Ｒ３３はＣＯＯＨ）
である：Ｒ１４はＷ−Ｃ”’−Ｒ３７−であって、ここ
でＲ３７はメチレン、ＷはＣ　（Ｒ３８）である。 他のラクタム部分としては、下記代表式のγ−ラクタム
類がある： 上記式中、式（ＩＩ）に関連して、結合“ａ゜は単結合
である；結合“ｂ”は無である；Ｒ１２は−Ｃ｝Ｉ　　
−Ｒ２８（Ｒ２８は−Ｃ　（Ｒ”）　で、Ｒ８ａは２ 水素）である；Ｒ１３はーＳ○３　Ｈ　，−ＰＯ　（Ｏ
Ｒ”’）○Ｈ， −Ｃ（○）ＮＨＳ○２Ｎ　（Ｒ３４）　　（Ｒ３５＞　
，−ＯＣＲ　（Ｒ”）ＣＯＯＨであ：Ｅ，、Ｒ１１”ｉ
；ｉｍである。 好＝しいラクタム含有部分としては、でフニム類、イソ
セフニム類、イソオキサセフェム類、オキサセフ二ム類
、カルバセフニム類、ペニシリン類、ペネム類、カルバ
ペネム類及び単環式β−ラクタム類がある。セフェム類
、ペネム類、カルバペネム類及び単環式β−ラクタム類
が特に好ましい。 式（ＩＩ）におけるＲ１０は、抗微生物活性ラクタムの
ラクタムカルポニルに隣接する炭素の活性立体異性位置
で置換されていればいかなる基であってもよい。（本明
細書で用いられている“抗微生物活性ラクタム゜という
用語は、キノロニル置換部分がなくて抗微生物活性を有
するラクタム含有化合物に関する。）この“活性“位は
、（例えば）セフェム類、オキサセフェム類及びカルバ
セフニム類の場合β（即ち、７−β）である。活性位は
、ペネム類、カルバペネム類、クラベム類及びクラバム
類の場合ａである。 適切なＲ１０基は当業者にとって明らかであろう。 多数のこのようなＲ１０７Ｋｒは、下記文献（それらす
べてが参考のため本明ｓＯｉ誉に組込まれる）で記載さ
れているように当業界で公知である：セフ７口スポリン
類及びペニシリン類：化学及び生物学［Ｅ，フリン（Ｅ
．　Ｆｌｙｎｎ）　ｔｌＡ集．　　１　９　７　２年〕
　；β−ラクタム系抗生物質の化学及び生物学（Ｒ，モ
リン（Ｒ．　Ｍｏｒｉｎ）ら編集．１９８７年〕；“セ
ファロスポリン系抗生物質：セミナー・イン・プリント
′″ドラッグス（Ｄｒｕｇｓ），第３４＠，増刊第２号
，第１頁［Ｊ．ウィリアムズ（ＪＪ１１１１ａａｓ）編
集、１９８７年〕　；新β・ラクタム系抗生物質：新セ
ファロスポリン類の臨床的効力の化学からの考察（Ｈ．
　二二−　（Ｈ．　Ｎｅｕ）編集，１９８２年〕　；Ｍ
．サッシバー（Ｍ．　Ｓａｓｓｌｖｅｒ　）ら，半合成
抗生物質における構造活性相関々係ＣＤ．バールマン（
Ｄ．　Ｐｅｒｌｍａｎ）編集，１９７７）；ｗ．ダルク
ハイマー（Ｖ．　Ｄｕｒｃｋｈｅｉｍｅｒ）ら，　“β
−ラクタム系抗生物質の分野における最近の発展゜，ア
ンゲワンテ・ケミー・インターナショナル・エディシジ
ン・イン・イングリッシｘ　（Ａｎｇｅｖａｎｄｔｅ　
ＣｈｅｍｉｅＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　Ｅｄｉｔｉ
ｏｎ　ｉｎ　Ｅｎｇｌｉｓｈ）　，第２４巻，第１８０
頁，１９８５年；Ｇ，ロリンソン（Ｇ、Ｒ１１ｏｌｌｎ
ｓｏｎ）．　　”β−ラクタム系抗生物質′″ジャーナ
ル・オブ・アンチマイクｐビアル◆ケモセラピー（Ｊｏ
ｕｒｎａｌ　ｏｒ　Ａｎｔｌｍｉｃｒｏｂｌａｌ　Ｃｈ
ｅｍｏｔｈｅｒａｐｙ），第１７巻．第５頁，１９８６
年：１９８６年７月１６日付で公開されたユング（Ｊｕ
ｎｇ）の欧州特許公開第１８７，４５６号明細書；及び
１９８７年９月１１日付で公開されたジョンストンらの
国際特許公開第８７／５２９７号明ｍ書。 ペネム類、カルバペネム類、クラベム類及びクラバム類
の場合には、Ｒ１０は低級アルキル又はヒドロキシ置換
低級アルキルが好ましい。特に好ましいＲＬＯ基として
は、水素、ヒドロキシメチル、エチル、１（Ｒ）一ヒド
ロキシエチル、１（Ｒ）（ヒドロキシスルホニル）オキ
シエチル及び１一メチル−１−ヒドロキシエチルがある
。 ペネム類、カルバペネム類、クラベム類及びクラバム類
の場合を除き、好ましいＲｌＯ基はアミド類、例えば：
好ましくはアリール、ヘテロアリール、アリールオキシ
、ヘテロアリールチオ及び低級アルキルチオ置換基で置
換されたアセチルアミノ；好ましくはヘテロアリール力
ルボニル及びシクロヘテロアルキルカルボニル置換基で
Ｎ一置換されたアリールグリシルアミノ；アリールカル
ボニルアミノ；ヘテロアリール力ルポニルアミノ：好ま
しくはアリール及びヘテロアリール置換基でｉｔ換され
た低級アルコキシイミノアセチルアミノである。特に好
ましいＲ１０基としては、一般式Ｒ１８−　（（Ｉ｛２
）　ｍ−Ｃ　（−０）ＮＨ−のアミド類＜　Ｒ　１８は
Ｒｌ７である）がある。かかる好ましいＲ１０Ｍ；の例
としては： 〔（２−アミノー５−ハロ−４−チアゾル）アセチル〕
アミノ； 〔（４−アミノピリジン−２−イル）アセチル〕アミノ
； （〔４．５−ジク００−８−オキソ−５−チア−１　（
４Ｈ）一ピリジニル）アセチル〕アミノ；（（２−（ア
ミノメチル）フエニル〕アセチル〕アミノ： （ＩＨ−テトラゾール−１−イルアセチル）アミノ （シアノアセチル）アミノ； （２−チニニルアセチル）アミノ； 〔（２−アミノー４−チアゾイル）アセチル〕アミノ：
及び シドノン、３−（２−アミノ）−２−オキソエチルがあ
る。 以下は他のかかる好ましいＲ１０基である。 １｛ＣＯＮＨ− ○ で、Ｒ１８が−Ｙ１である場合、好ましいＲｌｏａとし
ては以下がある： （スルフ７モイルフェニルアセチル）アミノ；〔（４−
ビリジニルチオ）アセチル〕アミノ：〔〔（シアノメチ
ル）千オ〕アセチル〕アミノ：（Ｓ）−Ｃ［（２−アミ
ノー２−カルボキシエチル）千オ〕アセチル〕アミノ： 〔〔（トリフルオ口メチル）チオ〕アセチル〕アミノ：
及び （Ｅ）−［［（２−アミノカルボニル−２−フルオロエ
テニル）チオ〕アセチル〕アミノ。 以下は他のこのような好ましいＲ１０Ｍである。 Ｒ　が−ＣＨ　（Ｙ２）（Ｒ１７）である場合、好まｌ
８ しいＲｌＯ基としては以下がある： 〔カルボキシフェニルアセチル〕アミノ：〔（フェノキ
シ力ルボニル）フェニルアセチル〕アミノ； 〔４−メチル−２．３−ジオ千ソーユーピペラジンカル
ボニルーＤ−フニニルグリシル〕アミノ；［［３−（２
−フリルメチレンアミノ）−２−オキソ−１−イミダゾ
リジニル〕カルボニル〕アミノ〕フェニル〕アセチル〕
アミノ； （Ｒ）−　（アミノフェニルアセチル）アミノ；（Ｒ）
−　　（アミノー　（４−ヒドロキシフェニル）アセチ
ル〕アミノ； （Ｒ）−　　（アミノー酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−シク
ロヘキサジエン−１−イルアセチル）アミノ；（ヒドロ
キシフエニルアセチル）アミノ；（Ｒ）−〔〔〔１−エ
チル−２．３−ジオキソ−１−ビペラジニル）カルボニ
ル〕アミノー　（４−ヒドロキシフェニル）アセチル〕
アミノ；（Ｒ）−Ｃ〔〔〔〔５−カルボキシ−ＩＨ−イ
ミダゾールー４−イル）カルボニル〕アミノ〕フエニル
アセチル〕アミノ： （Ｒ）−（〔〔〔〔４−ヒドロキシ−６−メチル−３−
ピリジニル）カルボニル〕アミノ〕　（４−ヒドロキシ
フェニル）アセチル〕アミノ：（Ｒ）−　（フエニノレ
スルホアセチノレ）アミノ；（２Ｒ，３Ｓ）−　　［２
−　　ＥＣ（４−エチル−２，３−ジオキソ一二一ビベ
ラジニル）カルボニル〕アミノ〕　−３−ヒドロキシ−
１−オキソブチル）アミノ； 〔カルボキシ−　（４−ヒドロキシフェニル）アセチル
〕アミノ； （Ｒ）−　　（アミノー　（１（（エチルスルホニル）
アミノ〕フェニル〕アセチル〕アミノ；（Ｒ）−　　（
アミノ（ベンゾ（ｂ）チェンー３−イル）アセチル〕ア
ミノ； （Ｒ）−　　（アミノー　（２−ナフチル）アセチル）
アミノ； （Ｒ）−　　（アミノー　（２−アミノー４−チアゾリ
ル）アセチル〕アミノ； ［［（（６．７−ジヒドロキシ−８−オキソ−５−チア
−４Ｈ−１−ペンゾピラン−３−イル）カルボニル〕ア
ミノ］　（４−ヒドロキシフェニル）アセチル〕アミノ
； （Ｒ，　Ｒ）・　（２−　（４−　［２−アミノー２−
カルボキシエチルオキシカルボニル］アミノフェニル）
　−２−ヒドロキシアセチル〕アミノ；及び（Ｓ）−　
　（　（５−ヒドロキシ−８−オキソ−５−チア−１（
４Ｈ）一ピリジン−２−イル）カルボニルアミノ−　（
２−アミノー４−チアゾリル）アセチル〕アミノ。 他の好ましいＲ１°基は 只１７−Ｃ　（−ＣＨＲ２０）−Ｃ　（−０）ＮＨ−で
あＳ０このような基としては、（例えば）下記構造つく
ある。 好ましいＲＩＯ基の他の群（ペネム類、カルバペネム類
、クラベム類及びクラバム類以外のラクタム含有部分の
場合）としては下記式の基がある：Ｒ’−Ｃ　（−Ｎｏ
−Ｒ１９）−Ｃ　（−０）ＮＨ−Ｒ１０基のこの好まし
い群の例としては以下がある：２−フエニル−２−ヒド
ロキシイミノアセチル；２−チェニルー２−メトキシイ
ミノアセチル：２−［４−（γ−Ｄ−グルタミルオキシ
）フエニル〕　−２−ヒドロキシイミノアセチル；（Ｚ
）−　　［　（２−アミノー４−チアゾリル）（メトキ
シイミノ）アセチル〕アミノ； 〔（２−フラニル（メトキシイミノ）アセチル）アミノ
： （Ｚ）−　　（（２−アミノー４−チアゾリル）〔（１
−力ルボキシ−１−メチル）エトキシイミノ〕アセチル
〕アミノ； （Ｚ）−　　（　（２−アミノー４−チアゾリル）（１
−カルボキシメトキシイミノ）アセチル〕アミノ；〔（
２−アミノー４−チアゾリル）（（ＩＨ−イミダゾール
ー４−イルメトキシ）イミノ〕アセチル〕アミノ； ＣＺ’）−　　［（２−アミノー４−チアゾリル−３−
オキシド）（メトキシイミノ）アセチル〕アミノ；及び （Ｓ．Ｚ”）−　　（（２−アミノー４−チアゾリル）
〔カルボキシ−　〔４．４−ジヒドロキシフエニル）メ
トキシイミノ〕アセチル〕アミノ。 他の好ましいＲ１０基としては下記構造がある（’ｓｓ
”とはＨＣＯＮＨ−である）。 以下は他の好ましいＲ１０，である。 適切なＲｌｌ基は、下記文献（すべて参考のため本明細
書に組込まれる）で定義されたものを含めて、当業界で
周知の基に属する。Ｗ．ダルクハイマーら．　“β−ラ
クタム系の抗生物質の分野における最近の発展”アンゲ
ワンテ・ケミー・インターナショナル・エディション・
イン・イングリッシュ．第２４巻，第１８０頁，１９８
５年；Ｇ．ロリンソン．　“β−ラクタム系抗生物質゜
，ジャーナル●オブ・アンチマイクロビアル・ケモセラ
ピー，第１７＠，第５頁，１９８６年；及び１９８６年
７月１６日付で公開されたユングの欧州特許公開第１８
７，４５６号明細書。好ましＣ）Ｒ１１基としては、水
素、メトキシ、エトキシ、ブロポキシ、チオメチル、ハ
ロゲン、シアノ、ホルミル及びホルミルアミノがある。 特に好ましいＲｌ１基としては、水素、メトキシ、ハロ
ゲン及びホルミルアミノがある。 キノロン部分 式ｌの基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６
は、抗微生物活性を有する当業界で公知の様々なキノロ
ン、ナフチリジン又は関連ヘテロ環部分のいずれかを形
成している。このような部分は、すべて参考のため本明
細書に組込まれる下記論文で記載されているように当業
界で周知である：Ｊ．ウォルフソン（Ｊ．　’ｌ／ｏｌ
ｒｓｏｎ）ら．　“フルオロキノロン類：椹造、作用及
び耐性のメカニズム、並びにインビトロ活性スペクトル
′，アンチマイクロビアル・エージェンッ・アンド・ケ
モセラビー，第２８＠：，第５８１頁，１９８５年；Ｔ
、ローゼンら．ジャーナル・オブ◆メディシナル・ケミ
ストリー，第３１＠，第１５８６頁，１９８８年（Ｔ．
　Ｒｏｓｅｎ　ｅｔ　ａｌ．．　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏ『
Ｍｅｄ１ｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ．　３１．　
１５８８　（１９８ｇ〕〕　　；　Ｔ．ローゼンら，ジ
ャーナル●オブ・メディシナル・ケミストリー．第３１
巻８第１５９８頁，１９８８年；Ｇ．クｏ−７ブマン（
Ｇ．　Ｋｌｏｐｍａｎ）ら，アンチマイクロビアル◆エ
ージエンッ・アンド・ケモセラピー．第３１頁、第１８
３１頁，１９８７年：第３１＠．第１８３１−１８４０
頁；Ｊ．Ｐ，サンチェス（Ｊ．Ｐ．　Ｓａｎｃｈｃｚ）
ら．ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー，
第３１巻，竿９８３頁，１９８８年．Ｊ．Ｍ．　　ドマ
ガラ（Ｊ．Ｍ．　Ｄｏａａｇａｌａ）ら．ジャーナル・
オブ・メディシナル・ケミストリー，第３１巻．第９９
１頁．１９８８年；Ｍ．Ｐ．　　ウェントランドら，ア
ニニアノレ・レポー゛ン・オブ・メディシナノレ・ケミ
ストリー，第２０巻．第１４５頁ＣＤ．Ｍ．ベイリーＷ
ｉ．ｉ９８６年）　　ＣＭ．Ｐ．Ｖｅｒ＋ｔ　ｔａｒｅ
ｄ　ｅｔ　ａｉ　．　，Ａｎｎｕａｉ　Ｒｅｐｏｒｔｓ
　ｏｒ　Ｍｅｄｊｃｌｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，　
２０。 １４５　（Ｄ．Ｍ．　Ｂａｉｌｙ．　ｅｄｉｔｏｒ，　
１９８Ｂ〕〕　；　Ｊ　．　Ｂ．　：７−ネット（Ｊ．
Ｂ．　Ｃｏｒ’ｎｅＬｔ）ら，アニ二ア／ｌ，−レポー
ツ・オブ・メディンナル・ケミストリー、第２１巻．第
１３９頁（Ｄ．Ｍ，　　ベイリー編集．１９８６年）；
Ｐ．Ｂ．フェルナンデスＣＰ．Ｂ．Ｆｅｒｎａｎｄｅｓ
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ミストリー．第２２巻，第１１７頁（Ｄ．　Ｍ，ベイリ
ー編集，１９８７年）；Ｒ．アルブレヒト，プログレス
・イン・ドラッグ・リサーチ．第２１−１！，第９頁．
１９７７年（１？．　ＡＩ−ｂｒｅｃｈｔ．　Ｐｒｏｇ
ｒｅｓｓ　ｉｎ　ＤｒｕｇＲｅｓｅａｒｃｈ．　２１．
　９（１９７７〕〕　　，　Ｐ，　　Ｂ，　フエノレナ
ンデスら，アニ二アル◆レボーツ・オブφメディシナル
・ケミストリ，第２３＠　（Ｒ．Ｃ．アレン（Ｒ．Ｃ．
　Ａｌｌｅｎ）　ｇ集．１９８７年〕。 好ましいキノロン部分としては、Ａ１が７　　　　　２ Ｃ（Ｒ）、Ａ　　がＣ（Ｒ２）かっＡ３が５ Ｃ（Ｒ）（即ち、キノロン類）、Ａ１１が窒素、２２ Ａ　がＣ（Ｒ）かっＡ３がＣ（Ｒ５）（即ち、ナフチリ
ジン類），Ａ１がＣ（Ｒ７）、Ａ２が２ Ｃ（Ｒ）かつＡ３が窒素（即ち、シンノリン酸誘導体）
：及びＡ　が窒素、Ａ２が窒素かっＡ３１ がＣ（Ｒ５）（即ち、ピリドビリミジン誘導体）である
場合がある。更に好ましいキノロン部分は、１　　　　
７　　　２　　　　２ Ａ　がＣ（Ｒ）、Ａ　　がＣ（Ｒ）かっＡ３が５ Ｃ（Ｒ）（即ち、キノロン類）；及びＡ’ｆ）＜ｇ２　
　　　　　２　　　　　　３ 素、Ａ　がＣ（Ｒ）かつＡ　がＣ（Ｒ５）（即ち、ナフ
チリジン類）である場合である。 １ ましいキノロン部分は、Ａ　　７５（Ｃ　（Ｒ７）２ がＣ（Ｒ）かつＡ３が（Ｒ５）（即ち、ン類）である場
合である。 特に好 、Ａ２ キノロ Ｒ１はアルキル、アリール、シクロアルキル及びアルキ
ルアミノであることが好ましい。更に好ましくは、Ｒ１
はエチル、２−フルオロエチル、２−ヒドロキシエチル
、ｔ−ブチル、４−フルオロフェニル、２．４−ジフル
オ口フェニル、メチルアミノ及びシクロブロビルである
。シクロプロピルが特に好ましいＲ１基である。好まし
いキノロン部分には、Ａ１がＣ　（Ｒ７）であってかつ
Ｒ１及びＲ７が一緒になって酸素又はイオウ原子を含む
六員ヘテロ環を形成している場合も含む。 Ｒ２は水素又はハロであることが好ましい。更に好まし
くは、Ｒ２は塩素又はフッ素である。フッ素が特に好ま
しいＲ２Ｍである。 好ましいＲ３基としては窒素含有ヘテロ環がある。五〜
八員を有する窒素含有ヘテロ環が特に好ましい。ヘテロ
環は、酸素、イオウ又は窒素のようなヘテロ原子、好ま
しくは窒素を更に含んでいてもよい。このようなヘテロ
環基は、１９８６年７月８日付で発行されたビーターセ
ン（Ｐｅｔｅｒｓｅｎ）らの米国特許第４，５９９．３
３４号；及び１９８７年６月２日付で発行されたグロー
ヘ（Ｇｒｏｈｅ　）らの米国特許第４，６７０，４４４
号の各明細書（双方とも参考のため本明細書に組込まれ
る）で記載されている。好ましいＲ３１Ｌとしては非置
換又は置換ピリジン、ビペリジン、モルホリン、ジアザ
ビシクロ〔４．１．１）へブタン、ジアザビシクロ（２
．　　２．　　１３へブタン、ジアザビシクロ〔４．２
．１）オクタン、ジアザビシクロ（２．　　２．　　２
）オクタン、チアゾリジン、イミダゾリジン、ピロール
及びチアモルホリンがあり、並びに下記の特に好ましい
Ｒ３基としてビペラジン、３−メチルビペラジン、３−
アミノビロリジン、３−アミノメチルピロリジン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノメチルピロリジン、Ｎ−メチルアミ
ノメチルピロリジン、Ｎ一エチルアミノメチルビロリジ
ン、ピリジン、４−ジチオカルバモイルビペラジン、３
−ジチオカルバモイルアミノピロリジン、Ｎ−メチルピ
ペラジン、３，５−ジメチルピペラジン及び３−　（ジ
チオカルバモイルアミノ）ピロリジンがある。 好ましいラクタムーキノロン類として、下記式の６−フ
ルオロキノロン部分又は８−ハロ−６−フルπ口キノロ
ン部分を有するものがある：上記式中、式（１）に関連
して、Ａ２はＣ　（Ｒ”）でＲ２はＦである；Ａ３はＣ
　（Ｒ５）である；Ａ１はＣ　（Ｒ７）であって、ここ
でＲ７は水素、フッ素又は塩素である。このようなキノ
ロン部分の好ましい例としては＝１−シクロブロビル−
６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８
−オキソ−５−チア−７（１−ピペラジニル）−３−キ
ノリンカルボン酸； ７−　（３−アミノビロリジニル）−１−シクロプロピ
ルー６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ
−４・８−オキソ−３−キノリンカルボン酸；７−（（
３−アミノメチル）ピロリジニル〕−１一シクロプロピ
ル−６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ
−８−オキソ−５−チア−３−キノリンカルボン酸：７
−　（３−アミノビロリジニル）−８−クロロ−１−シ
クロプ口ビル−６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ
−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−３−キノリンカル
ボン酸；７−　（３−７ミノピロリジニル）−１−シク
ロプロピル−６．８−ジフルオＯ＝酸ナトリウム塩；〔
６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−３−キノリン
カルポン酸；７−［（３−アミノメチル）ビロリジニル
］−１−シクロブ口ビル−６．８−ジフルオロ−１，４
ージヒドロ−８−オキソ−５−チア−３−キノリンカル
ボン酸； ６．８−ジフルオロ−１−　（２−フルオロエチル）−
１，４−ジヒドロ−７−　（４−メチルアセチル）−８
−オキソ−５−チア−３−キノリンカルボン酸； １−エチル−６−フルオロ−１、４−ジヒドロ８−オキ
ソ−５−チア−７−　（１−ビペラジニル）−３−キノ
リンカルボン酸： １−エチル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−７−　
（４−メチルアセチル）−８−オキソ−５−チア−３・
キノリンカルボン酸； ６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−１
−メチルアミノー７−　（４−メチル−１−ビペラジニ
ル）８−オキソ−５−チア−３−キノリンカルボン酸；
及び１−シクロブロビル−７−　　［３−　（ジメチル
アミノメチル）−１−ピロリジニル〕６．８−ジフルオ
ロ−１，４−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−３−キ
ノリンカルボン酸；がある。以下はこのような好ましい
キノロン部分の他の例である。 下記式の１，８−ナフチリジン部分を有するラクタムー
キノロン類も好ましい： 例である。 上記式中、式（１）に関連して、Ａ１はＮ，Ａ２はＣ（
Ｒ　）、Ａ３はＣ　（Ｒ５）である。このよ２ うなキノロン部分の好ましい例としては以下がある： ７−　（３−アミノピロリジニル”）　−１−　　（２
．　４−ジフルオロフェニル）−６−フルオロ−１，４
ージヒドロー８−オキソ−５−チア−１．８−ナフチリ
ジン・３−カルボン酸：及び １−エチル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ８−オキ
ソ−５−チア−７−　（１−ビベラジニル）−１．８−
ナフチリジン−３−カルボン酸。 以下はこのような好ましいキノロン部分の他の下記式の
ピリドベンズオキサジン又はピリドベンゾチアジン部分
を有．するラクタＬ−キノロン類も好ましい： 上記式中、式（１）に関連して、Ａ　はＣ　（Ｒ７）１ ２　　　　　　２　　　　　３ Ａ　はＣ（Ｒ）、Ａ　　はＣ　（Ｒ５）である：７ Ｒ　及びＲ１は一緒になってＮ′及びＡ間の結合部分と
して六員酸素含有ヘテロ環を形成している：（この式に
おいて）Ｘは酸素、イオウ又は炭素である。このような
キノロン部分の好ましい例としては９−フルオロ−４，
７−ジヒドロー３−メチル−１０−（４−メチル・１−
ピペラジニル）８−オキソ−５−チア−２Ｈ−ピリド（
１．２．３−ｄｅ）−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ペンズ
オキサジン−６−カルボン酸及び下記構造がある。 ０ 下記のイソチアゾロキノリンシオン又はイソキサゾ口キ
ノリンジオン部分を有するラクタムーキノロン類ら好ま
しい： 上記式中、式（１）に関連して、Ａ１はＣ　（Ｒ７）２
　　　　　　２　　　　　３ Ａ　はＣ（Ｒ）、Ａ　　はＣ　（Ｒ５）である；Ｒ　及
びＲ５は一絽になって五員の置換ヘテロ環４ を形或する部分である。 このようなキノロン部分の好ましい例としては９−シク
ロプロピル−６，６−フルオロ−２．　　３，　４．９
−テトラヒドロ−７−　（１−ピベラジニル）イソチア
ゾロ（５．４−ｂ）キノリン−３，４−シオン及び下記
構造がある。 上記式中、式（１）及び（ＩＩ）に関連して、Ｌは−Ｘ
４ｔ−Ｃ　（−Ｙ２ｕ）−Ｚ−Ｑ’である：ｔは１でＵ
は１である：Ｘ　は酸素である；Ｙ２は４ 酸素である；Ｚは窒素である：Ｑ′はＱ′であって、こ
れは（例えば）ピロリジニルＲｌＢ基である。 カルバメート結合部分のもう１つの例は以下である： 上記式中、式（Ｉ）及び（ＩＩ）に関連して、Ｌは２３
９ −Ｘ　　−Ｒ　　−Ｌ’である；ｘ２は−Ｓ　（Ｏ）　
ｍ（ｍは０）である；Ｒ３９はエチルである；Ｌ′は−
Ｘ４ｔ−Ｃ　（−Ｙ２ｕ）−Ｚ−Ｑ″であって、ｔは１
でＵは１、Ｘ　は酸素、Ｙ２は酸素、Ｚは４ 窒素、Ｑ′はＺと一緒になってＲｌＢＭ．であり、こ結
合部分 基Ｌは、キノロン部分のＲ１５又（よＲ１６置換基と一
緒になって、ラクタムーキノロン類１；お：ナるラクタ
ム含有構造（Ｂ）及びキノロン構造（Ｑ）間で様々な結
合部分を形成している。結合基番こ関する代表的構造は
以下で記載されてＬ）る。（これらの構造において、Ｒ
１２、Ｒ１３、Ｒ１４、結合”ａ及び′ｂ１は例示のみ
の目的でセフェムＩＭ造をとっている。示された結合部
分は、本発明のラクタム含有部分のいずれでも用いるこ
と力《できる。更にこれらの構造において、各結合部分
＋１例示のみ３ の目的でＲ１又はＲ　いずれかの置換基として示されて
いる。各結合部分は代わりの位置で置換されていてもよ
い。） カルバメート結合部分： ｗ２Ｎ４ れは（例えば）ビロジニル基である。 ジチオカルバメート結合部分： 上記式中、式（１）及び（ＩＩ）に関連して、Ｌは−Ｘ
４ｔ−Ｃ　（−Ｙ２ｕ）−Ｚ−Ｑ’である；ｔは１でＵ
は１である；Ｘ４はイオウである；Ｙ２はイオウである
；ＺはＮ　Ｒ　４１　（Ｒ４１は水素）である：Ｑ′は
Ｑ′であって、これは（例えば）ピロリジニルＲｌ６，
ｎである。 一／ー 尿素結合部分： チオ尿素結合部分： 上記式中、式（１）及び（ＩＩ）に関連して、Ｌはは１
でＵは１である，ｘ４はＮＲ４０（Ｒ４０は水素）であ
る；Ｙ２は酸素である；ＺはＫｇである：Ｑ′はＺと一
緒になってＲ１６基であり、これは（例えば）ピベラジ
ニル基である。 上記式中、式（１）及び（ＩＩ）に関連して、Ｌは−Ｘ
４，−Ｃ　（−Ｙ２ｕ）−Ｚ−Ｑ″である：ｔ４ は１でＵは１である；Ｘ　はＮ　Ｒ４０　（Ｒ４０は水
素）である；Ｙ２はイオウである；Ｚは窒素である；Ｑ
′は２と一猪になってＲ１ｅ基であり、これは（例えば
）ビペラジニル基である。 イソウロニウム結合部分： イソチオウロニウム結合部分： 上記式中、式（１）及び（ＩＩ）に関連して、Ｌは一Ｘ
４ｔ−Ｃ　（−Ｙ２ｕ）−Ｚ−Ｑ’である：ｔは１でＵ
は１である；Ｘ４は酸素である；Ｙ２はＮ”　（Ｒ４１
）　　（Ｒ４２）　　（Ｒ４１及びＲ４２は水素）であ
る；Ｚは窒素である；Ｑ′・はＺと一緒になってＲ１６
ｉであり、これは（例えば）ビペラジニル基上記式中、
式（１）及び（ＩＩ）に関連して；Ｌは−Ｘ　　　−Ｃ
　（−Ｙ２　）−Ｚ−Ｑ’である；ｔ４ ｔ　　　　　　　　　　　　　　ｕ は１でＵは１である；Ｘ４はイオウである；Ｙ２はＮ”
　（Ｒ４１）　　（Ｒ４２）　　（Ｒ４１及びＲ４２は
水素）である：Ｚは窒素である；Ｑ′はＺと一緒になっ
てＲｌ６基であり、これは（例えば）ピペラジニル基で
ある。 である。 グアニジウム結合部分． カーボネート結合部分： ０ ｌ 上記式中、式（１）及び（ＩＩ）に関連して、Ｌは−Ｘ
４ｔ−Ｃ（−Ｙ２　）−Ｚ−Ｑ’である；ｔＵ は１でＵは１である１Ｘ　はＮ　Ｒ４０　Ｃ　Ｒ　４０
は水＃：）４ である；Ｙ２はＮ”　（Ｒ４１）　　（Ｒ４２）　　（
Ｒ４１及びＲ４２は水素）である；Ｚは窒素である；Ｑ
′はＺと一緒になってＲ１６基であり、これは（例えば
）ピペラジニル基である。 上記式中、（１）及び（ＩＩ）に関連して、Ｌは は１でＵは１である；Ｘ　は酸素である；Ｙ２は４ 酸素である；Ｚは酸素である；Ｑ′はＱ′であり，これ
は（例えば）エチルＲ１５ｉである。 トリチオカーボネート結合部分 逆カルバメート結合部分： 上記式中、式（１）及び（ｎ）に関連して、Ｌはは１で
Ｕは１である；Ｘ４はイオウである；Ｙ２はイオウであ
る：２はイオウである；Ｑ″はＱ′であり、これは（例
えば）Ｎ−プロピオニルビロリジニルＲｌＢ基である。 上記式中、式（１）及び（Ｉｔ）に関連して、Ｌはは１
でＵは１である；Ｘ　はＮ　Ｒ　４０　＜　Ｒ　４０は
水素）４ である：Ｙ２は酸素である：Ｚ−は酸素である；Ｑ′は
Ｑ′であり、これは（例えば）エチルＲ１５基である。 キサンテート結合部分． 上記式中、式（１）及び（ＩＩ）に関連して、Ｌは−ｘ
４，−ｃ　（−Ｙ２ｕ）−ｚ−Ｑ′”ｒ：ある；ｔは１
でＵは１である；Ｘ４はイオウである；Ｙ２はイオウで
ある；Ｚは酸素である；Ｑ′はＱ′であり、これは（例
えば）Ｎ一エチルピペラジニルＲｌ６基である。 逆ジチオカルパメート結合部分 上記式中、式（Ｉ）及び（ｎ）に関連して、Ｌは−Ｘ４
，−Ｃ　（−Ｙ２ｕ）−Ｚ−Ｑ’である：ｔは１でＵは
１であル；　Ｘ４４；！Ｎ　Ｒ４０（Ｒ４０１：ｔ水素
）である；Ｙ２はイオウである；Ｚはイオウである；Ｑ
′はＱ′であって、これは（例えば）Ｎ−アセチルピペ
ラジニルＲｌＢ基である。 逆イソウロニウム結合部分： 上記式中、式（１）及び（Ｉ［）に関連して、Ｌは−Ｘ
４ｔ−Ｃ　（−Ｙ２ｕ）−Ｚ−Ｑ’である：ｔは１でＵ
は１である，　ｘ　４はＮＲ４０（Ｒ４０は水素）であ
る：Ｙ２はＮ”　（Ｒ４１）　　（Ｒ４２）　　（Ｒ”
及びＲ４２は水素）である；Ｚは酸素である；Ｑ′はＱ
′であって、これは（例えば）Ｎ・エチルビペラジニル
Ｒｌｌｉ基である。 逆イソチオウロニウム結合部分： 上記式中、式（１）及び（ＩＩ）に関連して、Ｌは−Ｘ
４，−Ｃ　（−Ｙコ）−Ｚ−Ｑ’である，
【は１でＵは
１である；Ｘ４はＮＲ４０（Ｒ４０１；！水素）である
；Ｙ２はＮ”　（Ｒ４１）　　（Ｒ４２）　　（Ｒ”及
びＲ４２は水素）である；Ｚはイオウである；Ｑ″はＱ
′であって、これは（例えば） アミン結合部分・ 上記式中、式（１）及び式（ＩＩ）に関連して、Ｌ３ は−Ｘ　　−Ｑ’である：Ｘ３は窒素てあって、二重結
合によってＲ１４に結合している：Ｑ′はＱ′であって
、これは（例えば）ピロリジニルＲｌ８ｉである。 アンモニウム結合部分： 上記式中、式（１）及び式（ＩＴ）に関連して、Ｌ３ はーＸ　　−Ｑ″である；Ｘ３は窒素である；Ｑ″３　
　　　　　　　　　　１６ はＸ　と一緒になってＲｉであり、これは（例えば）ピ
ペラジニル基である。 イミン結合部分： 上記式中、式（１）及び式（ＩＩ）に関連して、Ｌ３ ほーＸ　　−Ｑ’である；Ｘ３はＮ＋（Ｒ４１）（Ｒ４
２）であって、Ｒ　はメチルであり、Ｒ４２はＲｌＢの
−４ｌ ３ 部分である；Ｑ′はＸ　と一緒になってＲｌＢ基であり
、これは（例えば）ピペラジニル基である。 ヘテロアリソウム結合部分： 上記式中、式（１）及び式（ＩＩ）に関連して、Ｌ２ は−Ｘ　　−Ｑ″である；Ｘ２は酸素である；Ｑ′はＱ
′であって、これは（例えば）二チルＲ１５ｉである。 チオエーテル、スルホキシド及びスルホン結合部分： 上記式中、Ｌｉ：−Ｘ３−Ｑ’であ乙：Ｘ”ｌ：藍素で
ある；Ｑ′はＸ３と一緒になってＲ１６，であり．これ
は（例えば）ビリジニウム基である。 二−テル結合部分： 上記式中、式（１）及び式（ＩＩ）に関連して、Ｌ２ は−Ｘ　　−Ｑ’である；Ｘ２はＳ　（Ｏ）　　であり
ｔ て、ｔ−０（チオエーテル）、ｔ−１（スルホキシド）
又はｔ−２（スルホン）である；Ｑ″はＱ′であって、
これは（例えば）Ｎ−ニチルビペラジニルＲ　Ｉ　Ｂ基
である。 ホスホノ結合部分： ホスホラミ ド結合部分： 上記式中、式（１）及び式（Ｉｔ）に関連して、Ｌる；
ｔはＯでＵは１である（例えば）；Ｙ３ｉｔ酸素である
；Ｒ８はメチルである；Ｚ′は酸素である，ＱｔはＱ′
であって、これは（例えば）Ｎ−エチルピペラジニルＲ
ｌＢＢである。 上記式中、式（Ｔ）及び式（ｎ）に関連して、ＬＩｔ−
Ｘ５　−ＰＯ　（Ｙ”　　Ｒ８）−Ｚ−Ｑ’　でＪｔ　
　　　　　　　　　　　　ｕ る；ｔは１でＵは１である：Ｘ５は酸素下ある；Ｙ　は
酸素である；Ｒ８はメチルである，Ｚ／　は３ 窒素であって、Ｑ′は２と一緒になってＲ１６基であり
、これは（例えば）ビペラジニル基である。 ホスフェート結合部分： 他のスルホキシド含有結合（例えばスルホンアミド）　
： ／ 上記式中、式（１）及び式（ｎ）に関連して、Ｌは−Ｘ
５，−ＰＯ　（Ｙ３ｕＲ８）−Ｚ−Ｑ’　である；ｔは
１でＵは１である；Ｘ５は酸素である；Ｙ３はＭ素であ
る；Ｒ８はメチルである，２７　は酸素である；Ｑ′は
Ｑ′であって、これは（例えば）エチルＲ１５基である
。 上記式中、式（１）及び式（ＩＩ）に関連して、Ｌは−
Ｘ５　−ＳＯ２−Ｚ’−Ｑ’である；ｔはＯｔ である，２７は窒素である；Ｑ′は２′と一緒になって
Ｒｌ６ｇであり、これは（例えば）ピペラジニル基であ
る。 エステル又はチオエステル結合部分： アミド又はヒドラジド拮合部分： 上記式中、式（１）及び式（ＩＩ）に関連して、Ｌは−
Ｘ４，−Ｃ　（−Ｙ２ｕ）−Ｚ−Ｑ’である：ｔは１で
Ｕは１である；Ｘ４は酸素（エステルの場合）又はイオ
ウ（チオエステルの場合）である；Ｙ２は酸素である：
Ｚは無である；Ｑ′はＱ′であって、これは（例えば）
Ｎ−プロビオニルピベラジニルＲ１６基である。 上記式中、式（Ｉ）及び（ｎ）に関連して、Ｌは−Ｘ４
，−Ｃ　（−Ｙｕ）−Ｚ−Ｑ″である；ｔは４ １でＵは１である：Ｘ　はＮ　（Ｒ４０）　Ｔあッテ、
４０ Ｒ　は水素（アミドの場合）であるか、又はＸ２はＲ４
３−ＮＲ４ｌ（ヒドラジドの場合）であって、４ｌ　　
　　　　　４３ Ｒ　は水素、Ｒ　はＮ　Ｒ４ｌ，　Ｒ　４１は水素であ
る：Ｙ２は酸素である；Ｚは無である；Ｑ′はＱ′であ
って、これは（例えば）Ｎ−プロピオニルピペラジニル
Ｒ１６基である。 好ましい結合部分としては、カルバメート、ジチオカル
バメート、尿素、チオ尿素、イソチオウロニウム、アミ
ン、アンモニウム及びヘテロアリリウム含有部分がある
。特に好ましい結合部分としては、カルバメート及びジ
チオカルバメート結合部分がある。 木発明のラクタムーキノロン類の具体的な物理的、化学
的及び薬理学的注貿；：、本化合物を形成する必須のラ
クタム含有部分、キノロン部分及び結全部分の具体的ｍ
含せに依存している。例えば、具体的な必須部分の選択
は、細菌耐性メカニズム（例えば、β−ラクタマーゼ活
性）に対するラクタムーキノロンの相対的感受性に影響
を与えるであろう。 好ましいラクタムーキノロン類としては、ラクタム含有
部分、キノロン部分及び結合部分の下記具体的組合せを
有する化合物がある。 １．　下記群の化合物のようなカルバメート結合セフェ
ムキノロン類： （ａ）上記中 −ラクタム含有部分はセフェムであって、その場合式（
ｎ）に関連して、結合“ａ゛は卑結合てある；結合“ｂ
“は二亜結合である；Ｒ１２（：−ＣＨ−である、Ｒ１
１１３は−Ｃ　（ＣＯＯＨ）−て１４ ある；　Ｒ　　は−Ｓ−Ｃｌ２−Ｃ”’−ＣＨ２である
； 一キノフン部分は次の構造であって、その場合式（１）
に関連して、Ａ２はーＣＦ一である；３ Ａ　は−ＣＨ−である，Ｒ４は−ＯＲである；Ｒ３はＲ
１６であって、Ｌの置換部分である：及び −結合部分はカルバメートであって、その場合Ｌは一〇
−Ｃ　（−０）−Ｚ−Ｑ’である；Ｚは窒素であり、Ｑ
′はＺと一緒になった置換ＲＩＧ基である； （ｂ）上記中 −ラクタム含有部分はセフェムであって、その場合式（
ｎ）に関連して、結合“ａ゜は単結金である：結合“ｂ
゜は二重結合である：Ｒ１２は−ＣＨ−である：Ｒ１３
はーＣ　（Ｃｏｏ｝Ｉ）一で１４ あ６；Ｒ　　は−Ｓ−ＣＨ２−Ｃ”’−ＣＨ２である： −キノロン部分は次の構造であって、その場合式（Ｉ）
に関連して、Ａ２はーＣＦ−である；３ Ａ　は一〇Ｈ−である；Ｒ４は−ＯＲである；Ｒ３はＲ
１５であって、Ｌの置換部分である；及び −結合部分はカルバメートであって、その場合Ｌは−０
−Ｃ　（−０）−Ｚ−Ｑ’である；Ｚは窒素であり、Ｑ
′はＺと一緒になった置換ＲｌＳ基である； （ｃ）上記中 −ラクタム含有部分はセフェムであって、その場合式（
ＩＩ）に関連して、結合“ａ′は単結合である；結合“
ｂ゜は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＨ−である；Ｒ１
３は−Ｃ　（Ｃｏｏｌ｛）一である，Ｒ１４は−Ｓ−Ｃ
Ｈ　　−Ｃ”−ＣＨ　　であ２　　　　　　　　　２ る： −キノロン部分は６−フルオロキノロンであって、その
場合式（Ｉ）に関連して、Ａ１は −Ｃ　（Ｒ７）一である；Ａ２は−ＣＦ−である：３ Ａ　は−ＣＨ一である；Ｒ４は−ＯＨである；Ｒ３はＲ
ＬＧであって、Ｌの置換部分である；及び −結合部分はカルバメートであって、その場合Ｌは一〇
−Ｃ　（−０）−Ｚ−Ｑ’である；Ｚは窒素であり、Ｑ
″はＺと一緒になった置換Ｒｌ６基である； （ｄ）上記中 −ラクタム含有部分はセフェムであって、その場合式（
ｎ）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；結合“ｂ
゜は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＨ−である，Ｒ１３
は一〇　（ＣＯＯＨ）一で１４ ある；Ｒ　は−Ｓ　−　Ｃ　Ｈ　２−　Ｃ　”’　−　
Ｃ　Ｈ　２である； −キノロン部分はナフチリジノンであって、その場合式
（Ｉ）に関連して、Ａ１は−Ｎ−である；Ａ　はーＣＦ
−である；Ａ３は−ＣＨ−である；２ Ｒ　は−ＯＨである；Ｒ３はＲｌ［ｉであって、Ｌ４ の置換部分である；及び −結合部分はカルバメートであって、その場合Ｌは−０
−Ｃ　（−０）−Ｚ−Ｑ’　である；Ｚは窒素であり、
Ｑ′はＺと一緒になった置換Ｒ１６基である： （Ｃ）上記中 −ラクタム含有部分はセフェムであって、その場合式（
ＩＩ）に関連して、轄合゜ａ゛は単結全である：結合”
ｂ−は二重結合である；Ｒ１１は−Ｈ又は一〇Ｍｅであ
る；Ｒ１２は−ＣＨ−であ．１３ ｏ；Ｒ　は−Ｃ　（Ｃｏ○Ｈ）一である；Ｒ１４は１０ −Ｓ−ＣＨ　　−Ｃ”−ＣＨ２−である；Ｒ　は２ 〔（２−チェニル）アセチル〕アミノ、〔（２−アミノ
ー４−チアゾリル）（メトキシイミノ）アセチル〕アミ
ノ、〔（４−ビリジルチオ）アセチル〕アミノ、〔（フ
ェノキシ）アセチル〕アミノ、〔（２−アミノーチアゾ
リル）アセチル〕アミノ又は〔（２−アミノー４−チア
ゾリル）［〔４．４−ジヒドロキシフエニル）カルポニ
ル〕アミノ〕アセチル〕アミノである；ーキノロン部分
は次の構造であって、その場合式（１）に関連して、Ａ
２は−ＣＦ−である；３ Ａ　は一ＣＨ−である；Ｒ４は−ＯＲである；６ Ｒ　は−Ｈである：Ａ１は−ＣＨ−　　−ＣＦ−Ｘ５ｔ
Ｉ一又は一Ｎ−である；Ｒ３はシクロブロピル、エチル
、２，４−ジフルオ口フェニル、４−フルオロフェニル
又はｔ−ブチルである；Ｒ３はＲ１６であって，（Ｌ部
分により３−アミノ位で置換された）３−アミノー１−
ピロリジニル基又は（Ｌ部分により４位で置換された）
１−ビベラジニル基のいずれかである；及び−結合部分
はカルバメートであって、その場合Ｌは−０−Ｃ　（−
０）−Ｚ−Ｑ’である；Ｚは窒素であり、Ｑ′はＺと一
緒になったＲ１６であって、３−アミノ置換１−ピロリ
ジニル基又は４−置換１−ピペラジニル基のいずれかで
ある；Ｗ（ｃ）　、（ｄ）及び（ｅ）のカルバメート結
合セフェムキノロン類が好ましく、群（ｅ）の化合物が
特に好ましい。 ２．　下記群の化合物のようなカルバメート結合ペネム
キノロン類： （ａ）上記中 −ラクタム含有部分はペネムであって、その場合式（ｒ
１）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；結合“ｂ
”は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＨ一である；Ｒ１３
は一〇　（Ｃｏｏｌ｛）一である，Ｒ１４は−ｓ−ｃ“
’　−ＣＨ　　−である；２ −キノロン部分は次の構造であって、その場合式（Ｉ）
に関連して、Ａ２は−ＣＦ−である；３ Ａ　は一ＣＨ−である，　Ｒ４は−ＯＲである；Ｒ３は
１　１　Ｂであって、Ｌの置換部分である：及び −結合部分はカルバメートであって、その場合ＬＩｔ−
０−Ｃ　（−０）−Ｚ−Ｑ’　である；Ｚは窒素であり
、Ｑ″はＺと一緒になったＲｌ６ａｔである； （ｂ）上記中 −ラクタム含有部分はペネムであって、その場合式（ｎ
）に関連して、結合“ａ”は単結合である；結合“ｂ゜
は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＨ−である；Ｒ１３は
−Ｃ　（ＣＯＯＨ）一で１４ ある：Ｒ　は−Ｓ−Ｃ”−ＣＨ２−である；−牛ノロン
部分は次の構造であって、その場合式２ （１）に関連して、Ａ　は−ＣＦ−である；３ Ａ　　は−ＣＨ−であ６　；　Ｒ４は−ＯＨＴある、Ｒ
１１３はＲ１５であって、Ｌの置換部分である；及び −結合部分はカルバメートであって、その場合Ｌは−ｏ
−Ｃ　（−０）−Ｚ−Ｑ’　である．Ｚは窒素であり、
Ｑ″はＺと一緒になった置換Ｒ１５基である； （ｃ）上記中 一ラクタム含有部分はペネムであって、その場合式（ｎ
）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；結合“ｂ”
は二重結合である；Ｒ１０は１−ヒドロ午シェチルであ
る，ＲｌｌはーＨである；１２ Ｒ　　は−ＣＨ−Ｔある、Ｒ１１１３は−Ｃ　（Ｃｏｏ
Ｈ）−１４ である；Ｒ　ｌ！−Ｓ−Ｃ”’−ＣＨ２−である：−キ
ノロン部分は６−フルオロキノロンであって、その場合
式（Ｉ）に関連して、Ａ１は ７′ −Ｃ　（Ｒ　　）−である；Ａ２は−ＣＦ−である：３ Ａ　　は−ＣＨ−である、Ｒ１１４は−ＯＨである、Ｒ
１１３はＲ１６であって、Ｌの置換部分である；及び −結合部分はカルバメートであって、その場合Ｌは−０
−Ｃ　（＝０）−Ｚ−Ｑ’　である；ｚは窒素であり、
Ｑ′はＺと一緒になったＲｌ［ｉ基である； （ｄ）上記中 −ラクタム含有部分はペネムであって、その埃合式（Ｉ
Ｉ）に関連して、結合″ａ″はｉ結合である；結合“ｂ
゜は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＨ−である，Ｒ１３
は−Ｃ　（ＣＯＯＨ）一で１４ ある；Ｒ　はーＳ　−　ｑ　”’　−　Ｃ　Ｈ　２−で
ある；−キノロン部分はナフチリジノンであって、その
場合式（１）に関連して、Ａ１は一Ｎ−である；２ Ａ　　は−ＣＦ−である、Ａ１３ｔｉ−ＣＨ−で；ｂる
、Ｒ１１４は−ＯＨである；Ｒ３はＲ１６であって、Ｌ
の置換部分である；及び 一結合部分はカルバメートであって、その場合Ｌは−０
−Ｃ　（−０）−Ｚ−Ｑ’　である．２は窒素であり　
Ｑ　ａはＺと一緒になった置換Ｒ″６基である： （ｅ）上記中 −ラクタム含有部分はペネムであって、その場合式（ｎ
）に関連して、結合″ａ”は単結合である；結合”ｂ−
は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＨ−４”ある、Ｒ１１
’は−Ｃ　（ＣＯＯＨ）−で一１４ ある；ｘ　　は−Ｓ−Ｃ“”−ＣＨ２−ｒ−ある；一牛
ノロン部分は次の構造であって、その場合式（Ｊ＞に関
連して、Ａ２は一〇Ｆ−である；３ Ａ　は一ＣＨ−である：Ｒ４は−ＯＨである；６ Ｒ　　Ｉ：ｉ−Ｈ−Ｔ−１）る：Ａ１ｔ−ｉ−ＣＨ−　
　−ＣＦ−−Ｘ５ｔＩ一又は一Ｎ一である；Ｒ３はシク
ロプロピル、エチル、２．４−ジフルオロフェニル、４
−フルオロフェニル又は【・ブチルである；Ｒ３はＲｌ
６であって、（Ｌ部分にょり３−アミノ位で置換された
）３−アミノー１−ピロリジニル基又は（Ｌ部分により
４位で置換された）１−ビベラジニル基のいずれかであ
る；及び−結合部分はカルバメートであって、その場合
Ｌは−０−Ｃ　（−０）−Ｚ−Ｑ’である；Ｚは窒素で
あり、Ｑ′はＺと一緒になったＲｌ６であって、３−ア
ミノ置換１−ビロリジニル基又は４−置＠１−ピベラジ
ニル基のいずれかである；（ｆ）上記中 −ラクタム含有部分はペネムであって、その場合式（ｎ
）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；結合“ｂ゛
は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＨ−である，Ｒ１３は
−Ｃ　（ＣＯＯＨ）一である，Ｒ１４は−ｓ　−　ｃ　
””−である；一キノロン部分は次の構造であって、そ
の場合式（１）に関連して、Ａ２は−ＣＦ−である；Ａ
３は−ＣＨ−である；Ｒ４は−ＯＨである；Ｒ３はＲ１
５であって、Ｌの置換部分である；及び −結合部分はカルバメートであって、その場合Ｌは−Ｓ
−ＣＭ２Ｃｌ２−０−Ｃ　（−０）−Ｚ−Ｑ’である；
Ｚは窒素であり、Ｑ″はＺと一緒になった置換Ｒ１５基
である； （ｇ）上記中 −ラクタム含有部分はペネムであって、その場合式（Ｉ
Ｉ）に関連して、結合“ａ′は単結合である；結合“ｂ
゛は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＨ−である；Ｒ１３
はーＣ　（ＣＯＯＨ）一である，Ｒ１４は−ｓ　−　ｃ
　”−である；ーキノロン部分は次の構造であって、そ
の場合式（１）に関連して、Ａ２は一〇Ｆ一である、Ａ
３は一ＣＨ−である；Ｒ４は−ＯＨである；Ｒ３はＲ１
５であって、Ｌの置換部分である；及び ー結合部分はカルバメートであって、その場合Ｌは−Ｓ
−ＣＨ２ＣＨ２−０−Ｃ　（−０）−Ｚ−Ｑ’である；
Ｚは窒素であり、Ｑ′は２と一緒になった置換Ｒ１５基
である； （ｈ）上記中 −ラクタム含有部分はペネムであって、その場合式（Ｉ
Ｉ）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；結合゛ｂ
゜は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＨ−である；Ｒ１３
は−Ｃ　（ＣＯＯＨ）一である；Ｒ１４は−ｓ−ｃ’″
−である；−キノロン部分は６−フルオロキノロンであ
って、その場合式（１）に関連して、Ａ１は −Ｃ　（Ｒ７）一である；Ａ２はーＣＦ−である；Ａ３
は−ＣＨ−である：Ｒ４は−ＯＨである；Ｒ３はＲ１６
であって、Ｌの置換部分である：及び −結合部分はカルバメートであって、その場合Ｌは−Ｓ
−ＣＨ　　ＣＨ　　−０−Ｃ（−０）−Ｚ−Ｑ’２２ である；２は窒素であり、Ｑ′はＺと一緒になったｆ換
Ｒ１６基である； （ｉ）上記中 −ラクタム含有部分はペネムであって、その場合式（Ｉ
Ｉ）に関連して、結合゜ａ゜は単結合である；結合“ｂ
゜は二重結合である：Ｒ１２は−ＣＨ一である：Ｒ１３
は一Ｃ　（ＣＯＯＨ）一で１４ ある：Ｒ　は−ｓ−ｃ”一である： −キノロン部分はナフチリジノンであって、その場合式
（Ｉ）に関連して、Ａ１は一Ｎ一である：Ａ２は一〇Ｆ
一である；Ａ３は−ＣＨ−である；Ｒ４は−ＯＨである
；Ｒ３はＲ１６であって、Ｌの置換部分である：及び −結合部分はカルバメートであって、その場合しは−Ｓ
−Ｃｌ２ＣＨ２−０−Ｃ　（一〇）−Ｚ−Ｑ’である；
Ｚは窒素であり、Ｑ′は２と一緒になった置換Ｒ１６基
である： （ｊ）上記中 −ラクタム含有部分はペネムであって、その場合式（ｎ
）に関連して、結合“ａ“は単結合である；結合“ｂ゜
は二重結含である；Ｒ１０は１どヒドロキンニチルであ
る：Ｒ１１はーＨである；Ｒｌ２はーＣＨ−である：Ｒ
１３ばーＣ　（ＣＯＯＨ）−である，Ｒ１４は−ｓ　−
　ｃ　”’一である；ーキノロン部分は次の構造であっ
て、その場合式（１）に関連して、Ａ２は一〇Ｆ一であ
る；Ａ３は一ＣＨ−である，　Ｒ４は−ＯＨである；Ｒ
６は−Ｈである；Ａ１は−ＣＨ−　　−ＣＦ−−Ｘ５ｔ
Ｉ一一Ｎ−である：Ｒ３はシクロブ口ピル、エチル、２
，４−ジフルオロフェニル、４−フルオロフェニル又は
ｔ−ブチルである；Ｒ３はＲ１６であって％　　（Ｌ部
分により３−アミノ位で置換された）３−アミノー１−
ピロリジニル基又は（Ｌ部分により４位で置換された）
１−ピペラジニル基のいずれかである；及びー結合部分
はカルバメートであって、その場合Ｌは−Ｓ−ＣＨ２Ｃ
ｌ｛２−０−Ｃ　（−０）−Ｚ−Ｑ’である：２は窒素
であり、Ｑ１はＺと一緒になったＲｌ６であって、３−
アミノ置換１−ビロリジニル基又は４一置換１−ビペラ
ジニル基のいずれかである； 群（ｃ）　、（ｄ）　，　（ｅ）　、（ｈ）　、（ｉ）
及び（ｊ）のカルバメート結合ペネムキノロン類が好ま
しく、群（ｅ）及び（ｊ＞の化合物が更に好ましい。 ３，　下記群の化合物のようなカルバメート結合力ルバ
セフェムキノロン類： （ａ）上記中 −ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式（ｎ）に関連して、結合“ａ“は単結合である；結合
”ｂ−は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＨ−である，Ｒ
１３は一〇　（Ｃｏｏｎ）　一１４３７ である：Ｒ　は−ＣＨ　（Ｒ　　”）−Ｃ”’−ＣＨ２
−である； −キノロン部分は次の構造であって、その場合式（Ｉ）
に関連して、Ａ２は−ＣＦ−である；Ａ３は−ＣＨ−４
ある，Ｒ４１−１−ＯＨである、Ｒ１１３はＲ１６であ
って、Ｌの置換部分である；及びー結合部分はカルバメ
ートであって、その場合Ｌは−０−Ｃ　（−０）　一Ｚ
−Ｑ’である；Ｚは窒素であり、Ｑ′はＺと一緒になっ
た置換Ｒ１６基である； （ｂ）上記中 一ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式（Ｉ［）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；結
合“ｂ″は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＨ−である；
Ｒ１３は一〇　（ＣＯＯＨ）−である，Ｒ１４は一ＣＨ
　（Ｒ”）　一Ｃ”−ＣＨ２−である； ーキノロン部分は次の構造であって、その場合式（Ｉ）
に関連して、Ａ２はーＣＦ−である；Ａ３はーＣＨ−で
ある；Ｒ４は−ＯＨである；Ｒ３はＲ１５であって、Ｌ
の置換部分である：及び −結合部分はカルバメートであって、その場合Ｌは一〇
−Ｃ　（−０）−Ｚ−Ｑ’である；２は窒素であり、Ｑ
′はＺと一賭になった置換Ｒ１５基である； （ｃ）上記中 −ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式（Ｉ［）に関連して、結合“ａ′はＳ結合である；結
合−ｂ”は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＨ−である；
Ｒ１３は−Ｃ　（ＣＯＯＩ！）−１４３７ である：Ｒ　は−ＣＨ（Ｒ）−Ｃ“’　−　Ｃ　Ｈ　２
である； −キノロン部分は６−フルオロキノロンであって、その
場合式（１）に関連して、Ａ１は −Ｃ　（Ｒ７）一である：Ａ２は−ＣＦ−である；Ａ３
は−ＣＨ−である；Ｒ４は−ＯＲである二Ｒ３はＲｌＢ
であって、Ｌの置換部分である；及び −結合部分はカルバメートであって、その場合Ｌは一〇
−Ｃ　（−０）−Ｚ−Ｑ’　である，Ｚ＋＊Ｘ素であり
　Ｑ　ｊはＺと一緒になった置換Ｒ１６基である． （（１）上記中 −ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式（ｎ）に関連して、結合−ａ−は単結合である；結合
“ｂ”は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＨ−である；Ｒ
１３は一〇　（ＣＯＯ！｛）−である；Ｒ１４は−ＣＨ
　（Ｒ３７）　−Ｃ”−ＣＨ２ である； ーキノロン部分はナフチリジノンであって、その場合式
（Ｉ）に関連して、Ａ１は一Ｎ一である；Ａ２は−ＣＦ
−である；Ａ３はーＣＨ−である；Ｒ４は−ＯＨである
；Ｒ３はＲ１６であって、Ｌの置換部分である；及び ー結合部分はカルバメートであって、その場合Ｌ４；！
−０−Ｃ　（−０）−Ｚ−Ｑ’　？ある：ｚはｖ素であ
り、Ｑ′はＺと一箱になった置換Ｒｌ６基である： （ｅ）上記中 −ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式（ｎ）に関連して、結合“ａ“は単結合である；結合
“ｂ゛は二重結合である；１０ Ｒ　はｌ−ヒドロキシエチルである；Ｒ１ｌは一Ｈであ
る；Ｒ　は−ＣＨ一である，Ｒ１３は１２ −Ｃ　（ＣＯＯＨ）一である；Ｒ１４は３８　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　３８−ＣＨ　（Ｒ
　　）−Ｃ″’−ＣＨ２−である；Ｒは−Ｈ一Ｍｅであ
る； −キノロン部分は次の構造であって、その場合式（１）
に関連して、Ａ２はーＣＦ−である；３ Ａ　は一ＣＨ−である：Ｒ４は−ＯＢである；６ Ｒ　は−Ｈである；Ａ１は−Ｃｌ｛−　　−ＣＦ−−Ｘ
５ｔ　ｌ一一Ｎ−である；Ｒ３はシクロプロピル、エチ
ル、２．４−ジフルオロフェニル、４−フルオロフェニ
ル又はｔ−ブチルである；Ｒ３はＲｌ６であって、（Ｌ
部分により３−アミノ位で置換された）３−アミノー１
−ピロリジニル基又は（Ｌ部分により４位で置換された
）ｌ−ビペラジニル基のいずれかである：及び一緒合部
分はカルバメートであって、その場合Ｌは−０−Ｃ　（
−０）−Ｚ−Ｑ’　である：Ｚは窒素であり、Ｑ′は２
と一緒になったＲ１６であって、３−アミノ置換１−ピ
ロリジニル基又は４−置換１−ビペラジニル基のいずれ
かである；ｍ上記中 一ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式（Ｉｌ）に関連して、結合”ａ−は単結合である：結
合゛ｂ”は二重結合である，Ｒｌ２は−Ｃｌｌ−である
；Ｒ’ｌ；Ｌ−Ｃ　（ＣＯＯＨ）−である；Ｒ１４は−
ＣＨ　（Ｒ３８）　−Ｃ”’である二一キノロン部分は
次の構造であって、その場合式（１）に関連して、Ａ２
は−ＣＦ−である；Ａ３は−ＣＨ−である；Ｒ４は−Ｏ
Ｈである；Ｒ３はＲ１６であって、Ｌの置換部分である
；及び −結合部分はカルバメートであって、その場合Ｌは−Ｓ
−ＣＨ２ＣＨ２−０−Ｃ　（−０）−Ｚ−Ｑ’である；
Ｚは窒素であり、Ｑ′はＺと一緒になった置換Ｒｌ６基
である； （ｇ）上記中 −ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式（Ｉｆ）に関連して、結合−ａ’は単結合である；結
合“ｂ”は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＨ−である：
　Ｒ’は−Ｃ　（Ｃｏｏ｝！）−である；Ｒ　は−ＣＨ
　（Ｒ”）−Ｃ”−である；１４ 一キノロン部分は次の構造であって、その場合式（１）
に関連して、Ａ２は一〇Ｆ一である：３ Ａ　は一Ｃｍ一である；Ｒ４は−ＯＨである：Ｒ３はＲ
１５であって、Ｌの置換部分である：及び −結合部分はカルバメートであって、その場合Ｌは−Ｓ
−ＣＨ２ＣＨ２−０−Ｃ　（−０）−Ｚ−Ｑ’である；
２は窒素であり、Ｑ′はＺと一緒になった置換Ｒ１５基
である； （ｈ）上記中 −ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式（ｎ）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；結合
“ｂ゜は二重結合である；Ｒ１２はーＣＨ−である，Ｒ
１３は一Ｃ　（ＣＯＯｆ｛）−である；Ｒ　はーＣＨ　
（Ｒ３Ｂ）−Ｃ”’一である；１４ 一キノロン部分は６−フルオロキノロンであって、その
場合式（１）に関連して、Ａ１は −Ｃ　（Ｒ７）一である；Ａ２はーＣＦ−である；Ａ３
はーＣｌ−である；Ｒ４は−ＯＲである：Ｒ３はＲ１６
であって、Ｌの置換部分である：及び ー結合部分はカルバメートであって、その場合Ｌは−Ｓ
−ＣＨ２ＣＨ２−０−Ｃ　（−０）−Ｚ−Ｑ’である；
２は窒素であり、Ｑ′はＺと一緒になったｆ換Ｒ１６基
である； ０）上記中 −ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式（ｎ）に関連して、結合″ａ゜は単結合である：結合
“ｂ”は二重結合である；Ｒ１２はーＣＨ−である；Ｒ
１３はーＣ　（ＣＯＯＨ）−である，Ｒ１４はーＣＨ　
（Ｒ”８）−Ｃ”’−である，−キノロン部分はナフチ
リジノンであって、その場合式（Ｉ）に関連して、Ａ１
は一Ｎ−である；Ａ２は−ＣＦ−である；Ａ３は−ＣＨ
−てある；Ｒ４は−ＯＨである：Ｒ３はＲｌＢであって
、Ｌの置換部分である；及び −結合部分はカルバメートであって、その場合Ｌは−Ｓ
−ＣＨ２ＣＨ２−０−Ｃ　（−０）−Ｚ−Ｑ’である；
Ｚは窒素であり、Ｑ′はＺと一絽になった置換Ｒｔ８基
である； （ｊ）上記中 −ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式（ｎ）に関連して、結合“ａ″は単結合である；結合
“ｂ”は二重結合である；ＲｌＯは１−ヒドロキシエチ
ルである，Ｒ１１はーＨである；Ｒ　は−ＣＨ−である
；Ｒ１３はｌ２ −Ｃ　（ＣＯＯＨ）一である；Ｒ１４は−ＣＨ　（Ｒ　
　）　一Ｇ”’一である；Ｒ３８は−Ｈ又３８ は−Ｍｅである； −キノロン部分は次の構造であって、その場合式（Ｉ）
に関連して、Ａ２は−ＣＦ一である；Ａ３は−ＣＭ−で
ある；Ｒ４は−ＯＨである；６ Ｒ　はーＨである；Ａ１は−ＣＨ−　　−ＣＦ−−Ｘ５
ｔ　ｌ一又は一Ｎ−である；Ｒ３はシクロブロビル、エ
チル、２．４−ジフルオ口フェニル、４−フルオロフェ
ニル又はｔ−ブチルである：Ｒ３はＲ１６であって、（
Ｌ部分により３−アミノ位で置換された）３−アミノー
１−ピロリジニル基又は（Ｌ部分により４位で置換され
た）１−ピペラジニル基のいずれかである；及びー結合
部分はカルバメートであって、その場合Ｌは−Ｓ−ＣＨ
２ＣＨ２−０−Ｃ　（−０）−Ｚ−Ｑ’である；Ｚは窒
素であり　Ｑ　１１はＺと一緒になったＲｌ８であって
、３−アミノ置換１−ビロリジニル基又は４一置換１−
ビペラジニル基のいずれかである； 群（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｈ）、（１）及び（ｊ）
のカルバメート結合カルバセフェムキノロン類が好まし
く、群（ｅ）及び（ｊ＞の化合物が更に好ましい。 ４．　下記群の化合物のようなカルバメート結合オキサ
セフェムキノロン類： −ラクタム含有部分はオキサセフェムであって、その場
合式（ＩＩ）に関連して、結合“ａ′は単結合である；
結合“ｂ′は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＭ一である
；Ｒ１３は−Ｃ　（ＣＯＯＨ）−である，Ｒ１４は一〇
−ＣＨ　　−Ｃ”’−ＣＨ２２ である： −キノロン部分は次の構造であって、その場合式（１）
に関連して、Ａ２は−ＣＦ−である：Ａ３は−ＣＢ−で
ある；　Ｒ４１；Ｌ−ＯＨである；Ｒ３はＲ１８であっ
て、Ｌの置換部分である：及び −結合部分はカルバメートであって、その場合Ｌは−０
−Ｃ　（−０）−Ｚ−Ｑ′であ６；Ｚはｉ素であり、Ｑ
′はＺと−賭になった置換Ｒ１６基である。 ５．　下記群の化合物のようなカルバメート結合イソセ
フェムキノロン類： ーラクタム含有部分はイソセフェムであって、その場会
式（ｎ）に関連して、結合“ａ゛は単結合である；結合
゜ｂ゛は二重結合である；Ｒ１２−ＣＨ−である；Ｒ１
３は一〇　（ＣＯＯＨ）一である；Ｒ１４はーＣＨ　　
−Ｓ−Ｃ”’−ＣＨ２−で２ ある： ーキノロン部分は次の構造であって、その場合式（Ｉ）
に関連して、Ａ２は−ＣＦ−である：Ａ３はーＣＨ−で
ある：Ｒ４はーＯＨである；Ｒ３はＲ１６であって、Ｌ
の置換部分である：及び −結合部分はカルバメートであって、その場合しハ−　
０　−　Ｃ　（　＝　Ｏ　）　−　Ｚ　−　Ｑ　’　テ
ある；Ｚｌｔ窒素であり、Ｑ′はＺと一緒になった置換
Ｒ１６基である。 ６．　下記群の化合物のようなカルバメート結合イソオ
番サセフニムキノロン類： 一ラクタム含有部分はイソオキサセフニムでありて、そ
の場合式（ＩＩ）に関連して、結合“ａは単結合である
；結合“ｂ′は二重結合である：Ｒ１２は−ＣＨ−であ
る；Ｒ１３は一Ｃ　（ＣＯＯＨ）−である；Ｒ１４は−
ＣＨ　　−０−Ｃ”’−Ｃ｝Ｉ２−２ である； 一キノロン部分は次の構造であって、その場合式（Ｉ）
に関連して、Ａ２はーＣＦ−である；Ａ３はーＣＨ−で
ある；Ｒ４は−ＯＨである：Ｒ３はＲｌモであって、Ｌ
の置換部分である：及び −結合部分はカルバメートであって、その場合Ｌは−０
−Ｃ　（−０）−Ｚ−Ｑ’である；Ｚは窒素であり、Ｑ
″はＺと一緒になった置換Ｒ１８基である。 ７．　下記群の化合物のようなカルバメート結合カルバ
セフェムキノロン類： −ラクタム含有部分はカルバセフェムであって、その場
合式（ｎ）に関連して、結合“ａ″は単結合である；結
合“ｂ″は二重結合である：Ｒ１２は−ＣＨ−である；
Ｒ１３は一Ｃ　（ＣＯＯＨ）−１４ である；Ｒ　は−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ”’−ＣＨ２−で
ある； ーキノロン部分は次の構造であって、その場合式（１）
に関連して、Ａ２は一ＣＦ−である＝Ａ３は−ＣＨ−で
ある，Ｒ４は−ＯＲである；Ｒ３はＲ１６であって、Ｌ
の置換部分である；及び −結合部分はカルバメートであって、その場合Ｌは−０
−Ｃ　（−０）−Ｚ−Ｑ’である；Ｚは窒素であり、Ｑ
′はＺと一緒になった置換Ｒ１６基である。 ８，　下記群の化合物のようなカルバメート結合ペニシ
リンキノロン類： −ラクタム含有部分はペニシリンであって、その場合式
（ＩＩ）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；結合
“ｂ゛は単結合である；Ｒ１２は−ＣＨ一である；Ｒ１
３はーＣ　（Ｃｏｏ｝ｉ）一で１４ ある；Ｒ　は−Ｓ　−　Ｃ”’　（Ｍ　ｅ　）　−　Ｃ
　Ｈ　２−である； 一キノロン部分は次の構造で゛あって、その場合式（１
）に関連して、Ａ２は一〇Ｆ一である；３ Ａ　は一〇Ｈ−である；Ｒ４は−ＯＨである；Ｒ３はＲ
１６であって、Ｌの置換部分である：及び 一結合部分はカルバメートであって、その場合Ｌは一〇
−Ｃ　（−０）−Ｚ−Ｑ’である：Ｚは窒素であり、Ｑ
′はＺと一緒になった置換Ｒ１６１ｉ；である。 ９，　下記群の化合物のようなカルバメート結合モノバ
クタムキノロン類： −ラクタム含有部分はモノバクタムであって、その場合
式（ｎ）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；結合
゛ｂ“は無である；Ｒ１２は−ＣＨ−であって、Ｌに直
接結合している；Ｒ１４は無である； −キノロン部分は次の構造であって、その場合式（Ｉ）
に関連して、Ａ２は−ＣＦ−である；Ａ３はーＣＨ−で
ある；Ｒ一は−ＯＨである：Ｒ３はＲ１６であって、Ｌ
の置換部分である；及び −結合部分はカルバメートであって、その場合Ｌは−Ｃ
Ｈ２−０−Ｃ　（−０）−Ｚ−Ｑ’である；Ｚは窒素で
あり、Ｑ′は２と一緒になった置換Ｒ１６基である。 １０．　　下記群の化合物のようなジチオカルバメート
結合セフェムキノロン類： （ａ）上記中 一ラクタム含有部分はセフェムであって、その場合式（
ＩＩ）に関連して、結合−ａ’は単結合である；結合“
ｂ゜は二重結合である；Ｒｌ２は−ＣＨ−である：Ｒ１
３は−Ｃ　（ＣＯＯＨ）一で１４ ある；Ｒ　は−Ｓ　−　Ｃ　Ｈ　２−　Ｃ　″’　−　
Ｃ　Ｈ　２である； −キノロン部分は次の構造であって、その場合式（１）
に関連して、Ａ２は一〇Ｆ一である；Ａ３は−ＣＨ−で
ある、Ｒ１１４は−ＯＨである；Ｒ３はＲ１６であって
、Ｌの置換部分である；及び −結全部分はジチオカルバメートであって、その場合Ｌ
は−Ｓ−Ｃ　（−Ｓ）−Ｚ−Ｑ’である，Ｚは窒素であ
り、Ｑ′はＺと一祐になった置換Ｒ１ｅ基である； （ｂ）上記中 一ラクタム含有部分はセフェムであって、その場合式（
ｎ）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；結合“ｂ
゛は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＨ−である；Ｒ１３
は一〇　（ＣＯＯＨ）一で１４ ある；Ｒ　は−Ｓ　−　Ｃ　Ｈ　２−　Ｃ　”’　−　
Ｃ　Ｈ　２−である； −キノロン部分は次の構造であって、その場合式（１）
に関連して、Ａ２は−ＣＦ−である；３ Ａ　はーＣＨ−てある，Ｒ４はーＯＨである：Ｒ３はＲ
１５であって、Ｌの置換部分である；及び 一結合部分はジチオカルバメートであって、その場合Ｌ
は−Ｓ−Ｃ　（−Ｓ）−Ｚ−Ｑ’である；Ｚは窒素であ
り、Ｑ′はＺと一緒になった置換Ｒ１５基であ，る： （ｅ）上記中 −ラクタム含有部分はセフェムであって、その場会式（
ｎ）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；結合“ｂ
”は二重結合である；Ｒ１２は一〇Ｈ一である，ＲＨは
−Ｃ　（Ｃｏｏ｝１）一でｉ４ ある；Ｒ　はーＳ　−　Ｃ　Ｈ　２−　Ｃ　″’　−　
Ｃ　Ｈ　２である； 一キノロン部分は６−フルオロキノロンであって、その
場合式（１）に関連して、Ａ１は −Ｃ　（Ｒ７）一である；Ａ２は一ＣＦ一である；３ Ａ　は一ＣＨ−である；Ｒ４は−ＯＨである；Ｒ３はＲ
１６であって、Ｌの置換部分である；及び ー結合部分はジチオカルバメートであって、その場合Ｌ
は−Ｓ−Ｃ　（−Ｓ）−Ｚ−Ｑ’である；Ｚは窒素であ
り、Ｑ′はＺと一緒になった置換Ｒ１８基である； （ｄ）上記中 −ラクタム含有部分はセフェムであって、その場合式（
ｎ）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；結合”ｂ
′は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＨ−である；Ｒ１３
は−Ｃ　（Ｃｏｏｌ）一で】４ ある；Ｒ　は−Ｓ　−　Ｃ　Ｈ　２−　Ｃ　″’　−　
Ｃ　Ｈ　２−である； −キノロン部分はナフチリジノンであって、その場合式
Ｎ）に関連して、Ａ１は−Ｎ一である；Ａ　は一ＣＦ一
である；Ａ３は一〇Ｈ−である；２ Ｒ４は−ＯＨである：Ｒ３はＲ１８であって、Ｌの置換
部分である；及び −結合部分はジチオカルバメートであって、その場合Ｌ
は−Ｓ−Ｃ　（−Ｓ）−Ｚ−Ｑ’である；Ｚは窒素であ
り、Ｑ″は２と一砧になった置換Ｒ１６基である： （ｅ）上記中 一ラクタム含有部分はセフェムであって、その場会式（
ｎ）に関連して、結合゜ａ゜は単結合である；結合“ｂ
゜は二重結合である：Ｒ１１はーＨ又は一〇Ｍｅである
；Ｒ１２は−ＣＨ−である，ＲＬ３は一〇（ＣＯＯＨ）
一である：Ｒ１４は−Ｓ−ＣＨ　　−Ｃ”’−ＣＨ２−
である、Ｒ１１１０は２ 〔（２−チェニル）アセチル〕アミノ、〔（２−アミノ
ー４−チアゾリル）（メトキシイミノ）アセチル〕アミ
ノ、〔（４−ピリジルチオ）アセチル〕アミノ、〔（フ
ェノキシ）アセチル〕アミノ、〔（２−アミノー４−チ
アゾル）アセチル〕アミノ又は〔（２−アミノー４−チ
アゾリル）［（：３．４−ジヒドロキシフェニル）カル
ボニル〕アミノ〕アセチル〕アミノである；一キノロン
部分は次の構造であって、その場合式（１）に関連して
、Ａ２はーＣＦ−である；Ａ３は一ＣＨ一である；Ｒ４
は−ＯＨである：Ｒ６は−Ｈである；Ａ１は−ＣＨ−　
　−ＣＦ−−Ｘ５ｔ　ｌ一又は一Ｎ−である：Ｒ３はシ
クロブ口ビル、エチル、２，４−ジフルオ口フェニル、
４−フルオロフェニル又はｔ−ブチルである：Ｒ３はＲ
１６であって、（Ｌ部分により３−アミノ位で置換され
た）３−アミノー１−ビロリジニル基又は（Ｌ部分によ
り４位で置換された）１−ピベラジニル基のいずれかで
ある；及びー結全部分はジチオカルパメートであって、
その場含Ｌは−Ｓ−Ｃ　（−Ｓ）−Ｚ−Ｑ’である２は
Ｚ素であり、Ｑ′：よ２と一賭になったＲ］Ｓであって
、３−アミノ置換１−ビロリジニル基又は４一置換ｌ−
ピベラジニル八のいずれかである。 群（Ｃ）、（ｄ）及び（ｅ）のジチオカルバメート結合
セフェムキノロン類が好ましく、群（．ｅ）の化合物が
更に好ましい。 １１，　下記群の化合物のようなジチオカルバメ−ト結
合ペネムキノロン類： （ａ）上記中 −ラクタム含有部分はペネムであって、その場合式（ｎ
）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；結合“ｂ′
は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＨ−である；Ｒ１３は
ーｃ　（ｃｏｏＨ）一で１４ ある；Ｒ　はーＳ　−　Ｃ　”’　−　Ｃ　Ｈ　２−で
ある；−キノロン部分は次の構造であって、その場合式
（１）に関連して、Ａ２は一〇Ｆ一である：３ Ａ　は−ＣＨ一である；Ｒ４はーＯＨである；Ｒ３はＲ
ｌＢであって、Ｌの置換部分である；及び 一結合部分はジチオカルバメートであって、その場合Ｌ
は−Ｓ−Ｃ　（−Ｓ）−Ｚ−Ｑ’である；Ｚは窒素であ
り、Ｑ′はＺと一賭になった置換Ｒｌｅ基である； （ｂ）上記中 −ラクタム含有部分はペネムであって、その場合式（Ｉ
ｔ）に関連して、結合“ａ′は単結合である；結合“ｂ
゜は二重結合である；ＲｌＯは１ーヒドロキシエチルで
ある；Ｒ１ｌはーＨである；ｌ２ Ｒ　は一〇Ｈ一である；Ｒ１３はーＣ　（ＣＯＯＨ）−
１４ である；Ｒ　は−Ｓ　−　Ｃ　″’　−　Ｃ　Ｈ　２−
である；−キノロン部分は次の構造であって、その場合
式（１）に関連して、Ａ２は−ＣＦ−てある：３ Ａ　は一Ｃ｝１−である；Ｒ４は−ＯＨである：６ Ｒ　　Ｉ−１−Ｈ７：あ：Ｅｒ　、Ａ１’（−１−ＣＨ
−　　−ＣＦ−−Ｘ５ｔＩ一又は一Ｎ−である；Ｒ３は
シクロプロピル、エチル、２，４−ジフルオ口フェニル
、４−フルオロフェニル又はｔ−ブチルであるＲ３はＲ
　１６であって、（Ｌ部分により３−アミノ位で置換さ
れた）３−アミノー１−ピロリジニル基又は（Ｌ部分に
より４位で置換された）１−ビペラジニル基のいずれか
である；及び−結合部分はジチオカルバメートであって
、その場合Ｌは−Ｓ−Ｃ　（−Ｓ）−Ｚ−Ｑ’である；
Ｚは窒素であり、Ｑ′はＺと一緒になったＲ１Ｇであっ
て、３−アミノ置換１−ビロリジニル基又は４一置換１
−ビペラジニル基のいずれかである； （ｃ）上記中 一ラクタム含有部分はペネムであって、その場合式（Ｉ
ｆ）に関連して、結合“ａ”は単結合である；結合“ｂ
“は二重結合である，Ｒ１２は−ＣＨ−である：Ｒ１３
は一Ｃ　（Ｃｏ○Ｈ）一である，Ｒ１４は−ｓ　−　ｃ
　″’−である；一キノロン部分は次の構造であって、
その場合式（１）に関連して、Ａ２は−ＣＦ一である：
Ａ３は一ＣＨ−である：Ｒ４は−０｝１である；Ｒ３は
Ｒ１８であって、Ｌの置換部分である；及び −結含部分はジチオカルバメートであって、その場合Ｌ
は−Ｓ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｓ−Ｃ　（一Ｓ）−Ｚ−Ｑ’で
ある；Ｚは窒素であり、Ｑ′はＺと一緒になった置換Ｒ
ｌＢ基である； （ｄ）上記中 −ラクタム含有部分はペネムであって、その場合式（Ｉ
Ｉ）に関連して、結合“ａ゜は単結合である：結合“ｂ
゜は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＨ一である，Ｒ１３
は−Ｃ　（Ｃｏｏｎ）一である，Ｒ１４は−ｓ−ｃ＃′
−である；−キノロン部分は次の構造であって、その場
合式（１）に関連して、Ａ２は−ＣＦ一である；Ａ３は
−Ｃ｝Ｉ−である；Ｒ４は−ＯＨである；Ｒ３はＲ１５
であって、Ｌの置換部分てある：及び ー結合部分はジチオカルバメートであって、その場合Ｌ
は−Ｓ−ＣＨ２Ｃ［２−Ｓ−Ｃ　（−Ｓ）−Ｚ−Ｑ’で
ある；２は窒素であり、Ｑ′はＺと一緒になフた置換Ｒ
１５基である； （ｅ）上記中 −ラクタム含有部分はペネムであって、その場会式（Ｉ
Ｉ）に関連して、結合“ε′は単結含てある；結合゜ｂ
′は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＨ−である；Ｒ１３
は一Ｃ　（ＣＯＯＨ）一である；Ｒ１４は−ｓ　−　ｃ
　″’−である；−キノロン部分は６−フルオロキノロ
ンであって、その場合式（１）に関連して、Ａ１は −Ｃ　（Ｒ７）一である；Ａ２はーＣＦ−である；３ Ａ　は−ＣＨ−である；Ｒ４は−ＯＨである；Ｒ３はＲ
ｌＢであって、Ｌの置換部分である；及び −結合部分はジチオカルバメートであって、その場合Ｌ
は−Ｓ−ＣＭ２ＣＨ２−Ｓ−Ｃ　（−Ｓ）−Ｚ−Ｑ’で
ある；Ｚは窒素であり、Ｑ′はＺと一絽になった置換Ｒ
１６基である； （１’）上記中 一ラクタム含有部分はペネムであって、その場合式（Ｉ
Ｉ）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；結合“ｂ
”は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＨ一である；Ｒ１３
は−Ｃ　（ＣＯＯＨ）一である，Ｒ１４は−ｓ　−　ｃ
　”’一である；−キノロン部分はナフチリジノンであ
って、その場合式（１）に関連して、Ａ１は一Ｎ−であ
る：Ａ２は−ＣＦ−である；Ａ３はーＣＨ−である；Ｒ
４は−ＯＨである：良３はＲＬＧであって、Ｌの置換部
分である；及び −結合部分はジチオカルバメートであって、その場合Ｌ
は−Ｓ−Ｃ｝１２ＣＨ２−Ｓ−Ｃ　（麟Ｓ）−Ｚ−Ｑ’
である；２は窒素であり、Ｑ′はＺと一緒になった置換
ａ１ｅ基である； （ｇ）上記中 −ラクタム含有部分はペネムであって、その場合式（Ｕ
）に関連して、結合“ａ゜は単結合である．結合“ｂ′
は二重結合である；Ｒ１０は１ヒドロキシエチルである
；Ｒｌｌは−Ｈである；Ｒ１２は一ＣＨ−である：Ｒ１
３は一〇　（ＣＯＯＨ）−である；Ｒ１４は−ｓ　−　
ｃ　″’−である；−キノロン部分は次の構造であって
、その場合式（Ｔ）に関連して、Ａ２は−ＣＦ−である
；Ａ３は−ＣＨ−である；Ｒ４は−ＯＨである；Ｒ６は
−Ｈである；Ａ１は−ＣＨ−　　−ＣＦ−−Ｘ５ｔＩ一
又はーＮ一である；Ｒ３はシクロプロピル、エチル、２
．４−ジフルオ口フエニル、４−フルオロフェニル又は
ｔ−ブチルである；Ｒ３はＲ１６であって、（Ｌ部分に
より３・アミノ位で置換された）３−アミノー１−ピロ
リジ二ル基又は（Ｌ部分により４位で置換された）１−
ビベラジニル基のいずれかである：及び−結合部分はジ
チオカルバメートであって、その場合Ｌは−Ｓ−ＣＨ２
ＣＨ２−Ｓ−Ｃ　（−Ｓ）−Ｚ−Ｑ’である；Ｚは窒素
であり、Ｑ′はＺと一緒になったＲｌ６であって、３−
アミノ置換１−ピロリジニル基又は４一置換１−ピペラ
ジニル基のいずれかである。 群（ｂ）、Ｃｅ＞、（ｆ）及び（ｇ）のジチオカルバメ
ート結合ペネムキノロン類が好ましく、群（ｇ）の化合
物が更に好ましい。 １２．　　下記群の化合物のようなジチオカルバメート
結合力ルバペネムキノロン類： （ａ）上記中 −ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式（ＩＩ）に関連して、結合“ａ”は単結合である：結
合“ｂ゛は二重結合である゛：Ｒ１２は−ＣＨ一である
，Ｒ１３は一Ｃ　（ＣＯＯＨ）−である；Ｒ１４は−Ｃ
Ｈ　（Ｒ３７）−Ｃ″’−ＣＨ２−である； ーキノロン部分は次の構造であって、その場合式（］）
に関連して、Ａ２は一ＣＦ−である；Ａ３は一ＣＨ−で
ある；Ｒ４は−ＯＨである；Ｒ３はＲ１６であって、Ｌ
の置換部分である；及び −結合部分はジチオカルバメートであって、その場合Ｌ
は−Ｓ−Ｃ　（−Ｓ）−Ｚ−Ｑ’である；Ｚは窒素であ
り、Ｑ′はＺと一緒になった置換Ｒ１６基である： （ｂ）上記中 −ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式（Ｕ）に関連して、結合“ａ”は単結合である；結合
’ｂ−は二重結合である；Ｒ１０は１−ヒドロキシエチ
ルである，ＲＩＩはーＨてある：Ｒ１２は−ＣＨ一であ
る；Ｒ１３は−Ｃ　Ｘ５ｔ○ＯＨ）一１４　　　　　　
　　　３ε である；Ｒ　は−ＣＭ　（Ｒ　　）−Ｃ”’−ＣＨ２−
である，Ｒ３εはーＨ一Ｍｅである； ーキノロン部分は次の構造であって、その場合式（１）
に関連して、Ａ２はーＣＦ−である；３ Ａ　は一ＣＨ−である；Ｒ４は−ＯＨである；６ Ｒ　は−Ｈである；Ａ１は−ＣＨ−　　−ＣＦ−−Ｘ５
ｔ　ｌ−又は一Ｎ−である；Ｒ３はシクロブ口ピル、エ
チル、２．４−ジフルオロフェニル、４−フルオロフェ
ニル又はｔ−ブチルである；Ｒ３はＲ１６であって、（
Ｌ部分により３−アミノ位で置換された）３−アミノー
１−ビロリジニル基又は（Ｌ部分により４位で置換され
た）１−ピベラジニル基のいずれかである；及び−結合
部分はジチオカルバメートであって、その場合Ｌは−Ｓ
−Ｃ　（−Ｓ）−Ｚ−Ｑ’　である；Ｚは窒素であり、
Ｑ′はＺと一緒になったＲｌＢであって、３−アミノ置
換１−ピロリジニル基又は４一置換１−ピペラジニル基
のいずれかである。 （ｅ）上記中 −ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式（ＩＩ）に関連して、結合″ａ゜は単結合である；結
合“ｂ゛は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＨ一である；
Ｒ１３は一〇　（ＣＯＯＨ）−である，Ｒ１４はーＣＨ
　（Ｒ３８）　一Ｃ”’−である；ーキノロン部分は次
の構造であって、その場合式（１）に関連して、Ａ２は
一〇Ｆ−である；Ａ３はーＣＭ−である；Ｒ４は−ＯＲ
である；Ｒ３はＲ１６であって、Ｌの置換部分である；
及び −結合部分はジチオカルバメートであって、その場合Ｌ
は−Ｓ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｓ−Ｃ　（■Ｓ）　−Ｚ−Ｑ’
てある：Ｚは窒素であり、Ｑ′はＺと一紺になった置換
Ｒ１５基である： （ｄ）上記中 −ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式（ＩＩ）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；結
合“ｂ”は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＭ−である；
Ｒ１３は−Ｃ　（ＣＯＯＨ）−である；Ｒ１４は−ＣＨ
　（Ｒ”８）−Ｃ″’−である；−キノロン部分は次の
構造であって、その場合式（１）に関連して、Ａ２は一
ＣＦ一である；Ａ３は一ＣＨ−である：Ｒ４はーＯＨで
ある；Ｒ３はＲ１５であって、Ｌの置換部分である：及
び 一結合部分はジチオカルバメートであって、その場合Ｌ
は−Ｓ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｓ−Ｃ　（−Ｓ）−Ｚ−Ｑ’で
ある：Ｚは窒素であり、Ｑ″はＺと一緒になったｉ換Ｒ
１５基である； （ｅ）上記中 一ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式（ｎ）に関連して、結合“ａ′は単結合である；結合
“ｂ″は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＨ一である：Ｒ
１３は一〇　（ＣＯＯＨ）−である；Ｒ１４は−ＣＨ　
（Ｒ”８）−Ｃ″’一である；ーキノロン部分は６−フ
ルオロキノロンであって、その場合式（１）に関連して
、Ａ１は −Ｃ　（Ｒ７）一である；Ａ２は−ＣＦ−である，Ａ３
は一〇Ｈ−である：Ｒ４は−ＯＨである；Ｒ３はＲ１６
であって、Ｌの置換部分である：及び −結合部分はジチオカルバメートであって、その場合Ｌ
は−Ｓ−Ｃｌｉ２ＣＨ２−Ｓ−Ｃ　（−Ｓ）−Ｚ−Ｑ’
である；Ｚは窒素であり、Ｑ′はＺと一賭になった置換
Ｒ１［ｉ基である； （ｒ）上記中 −ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場会
式（ＩＩ）に関連して、結合“ａ゜は単結合である：結
合“ｂ゜は二ｗＬ結合である；Ｒ１２はーＣＨ−である
；Ｒ１３は一〇　（Ｃ○ＯＨ）一である，Ｒ１４は−Ｃ
Ｍ　（Ｒ３８）−Ｃ”−である；ーキノロン部分はナフ
チリジノンであって、その場合式（１）に関連して、Ａ
１は一Ｎ一であＳ，Ａ−は−ＣＦ−である；Ａ３は−Ｃ
Ｈ−である；９ Ｒ４は−ＯＨである：Ｒ３はＲ１６であって、Ｌの置換
部分である：及び ー結合部分はジチオカルバメートであって、その場合Ｌ
は−Ｓ−（Ｉ｛２ＣＨ２−Ｓ−Ｃ　（−Ｓ）−Ｚ−Ｑ’
である；Ｚは窒素であり，，Ｑ′はＺと一緒になっγ二
置換Ｒ１６基である； （ｇ）上記中 −ラクタム含有部分はカルバベ゜ネムであって、その場
合式（ＩＩ）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；
結合“ｂ′は二重結合である：Ｒ１０は１−ヒドロキシ
エチルである；ＲｌｌはーＨである；Ｒ１２は−ＣＨ−
である：Ｒ１３は一〇　（ＣＯＯＨ）−である，Ｒ１４
は−ＣＭ　（Ｒ”８）−Ｃ”’一である；Ｒ３ｇは−Ｈ
一Ｍｅである； −キノロン部分は次の構造であって、その場合式（１）
に関連して、Ａ２は−ＣＦ−である；Ａ３はーＣＨ−で
ある；Ｒ４は−○Ｈである；Ｒ６は−Ｈである；Ａ１は
−ＣＨ−　　−ＣＦ−−Ｘ５ｔ　ｌ一又は一Ｎ−てある
、Ｒ１１３はンクロプ口ピル、エチル、２　４−ンフル
オ口フェニル・４−フルオロフェニル又はｔ−ブチルで
ある：Ｒ３はＲｌＧであって、（Ｌ部分により３−アミ
ノ位で置換された）３・アミノー１−ピロリジニル基又
は（Ｌ部分により４位で置換された）１−ビペラジニル
基のいずれかである；及び−結合部分はジチオカルバメ
ートであって、その場合Ｌは−Ｓ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｓ−
Ｃ　（−Ｓ）−Ｚ−Ｑ’である；Ｚは窒素であり、Ｑ′
はＺと一緒になったＲｌ６であって、３−アミノ置換１
−ピロリジニル基又は４一置換１−ピペラジニル基のい
ずれかである。 群（ｂ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）のジチオカルバメ
ート結合力ルバペネムキノロン類が好ましく、群（ｇ）
の化合物が更に好ましい。 １３．　下記群の化合物のようなジチオカルバメート結
合オキサセフェムキノロン類： −ラクタム含有部分はオキサセフェムであって、その場
合式（ＩＩ）に関連して、結合“ａ゛は単結合てある；
結合゜ｂ゛は二重結合であるｌ２ Ｒ　　は−ＣＨ−である：Ｒ１３Ｉ−１−Ｃ　（ＣＯＯ
Ｈ）−である；　Ｒ”は−０−Ｃｌ　　−Ｃ”’−Ｃｌ
　　−２２ である； 一キノロン部分は次の構造であって、その場合式（１）
に関連して、Ａ２は−ＣＦ一てある：３ Ａ　は一〇Ｈ−である；Ｒ４はーＯＨである；Ｒ３はＲ
１６であって、Ｌの置換部分てある；及び 一緒合部分はジチオカルバメートであって、その場合Ｌ
は−Ｓ−Ｃ　（−Ｓ）−Ｚ−Ｑ’である；Ｚは窒素であ
り、Ｑ′はＺと一緒になった置換Ｒ１６基である。 １４．　下記群の化合物のようなジチオヵルバメート結
合イソセフェムキノロン類： ーラクタム含有部分はイソセフェムであって、その場合
式（ＩＩ）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；結
合“ｂ゜は二重拮合である　Ｒ１２は−ｃＨ−でａる；
　Ｒ１３＋＝−ｃ　（ＣＯＯＨ）−１４ である：Ｒ　　は−ＣＨ２−Ｓ−Ｃ″’−ＣＨ２である
， −キノロン部分は次の構造であって、その場合式（１）
に関連して、Ａ２は一ＣＦ一である：３ 人　はーＣＨ一である；Ｒ４はーＯＨである；Ｒ３はＲ
ｌ６であって、Ｌの置換部分である：及び ー結合部分はジチオカルバメートであって、その”Ａ　
ｅ　Ｌは−Ｓ−Ｃ　（−Ｓ）−Ｚ−Ｑ’である２は窒累
であり、Ｑ′は２と一緒になっｔＨ換Ｒｌ６基である。 １５．　　下記群の化合物のようなジチオヵルバメート
結合イソオキサセフェムキノロン類：ーラクタム含有部
分はイソオキサセフェムであって、その場合式（ＩＩ）
に関連して、結合“ａは単結合である；結合“ｂ゛は二
重結合である：１２ Ｒ　　は−ＣＨ−’ｔＪる：Ｒ’は−Ｃ　（ＣＯＯＨ）
−であ６　；　Ｒ１４は−ＣＨ　　−０−Ｃ”’−ＣＨ
２２ である； −キノロン部分は次の構造であって、その場合式（１）
に関連して、Ａ２は一ＣＦ一である：Ａ３は一ＣＨ−で
ある；Ｒ４は−ＯＨである：Ｒ３はＲ１６てあって、Ｌ
の置換部分である，及び ー結合部分はジチオカルバメートであって、その場合Ｌ
は−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ冫−Ｚ−Ｑ’である：Ｚは窒素であり
、Ｑ′ｊよＺと−４にζった！換Ｒｉｓ基てある。 １６　　下記群の化合物めようｒ；ジチ７−′：′：ル
バメート結含カルバてフ二ニフ−ノコンク ーラクタム含有部分はカルバセフニムであって、その場
合式（ｎ）に関連して、結合“ａ″は単結合である；結
合“ｂ“は二重結合である：ｌ２ Ｒ　　は−ＣＭ−ＴＪる；Ｒ１３は−Ｃ　（ＣＯＯＨ）
−１４ である；Ｒ　　は−ＣＨ２−Ｃｌ２−Ｃ″’−ＣＨ２で
ある； −キノロン部分は次の｛トＹ造であって、その場合式（
Ｉ）に関連して、Ａ２は−ＣＦ−てある；３ Ａ　は一ＣＨ−である；Ｒ４は−ＯＨである、Ｒ１１３
はＲ１６であって、Ｌの置換部分てある：及び ー結合部分はジチオカルバメートであって、その場合Ｌ
は−Ｓ−Ｃ　（−Ｓ）−Ｚ−Ｑ’である；Ｚは窒素であ
り、Ｑ′はＺと一賭になった置換Ｒｔ［ｉ基である。 １７．　下記群の化合物のようなジチオカルバメート結
合モノバクタムキノロン類： −ラクタム含有部分はモノバクタムであって、その場合
式（Ｉｆ）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；結
合“ｂ”は無である；Ｒ１２は−ＣＨ一であってＬに直
接結合している，Ｒ１４は無である； −キノロン部分は次の構造であって、その場合式（１）
に関連して、Ａ２は一ＣＦ一である；Ａ３は一ＣＨ−で
ある；Ｒ４はーＯＨである；Ｒ３はＲ１６であって、Ｌ
の置換部分である；及び −結合部分はジチオカルバメートであって、その場合Ｌ
は−Ｓ−Ｃ　（−Ｓ）−Ｚ−Ｑ’である；Ｚは窒素であ
り、Ｑ′はＺと一緒になった置換Ｒｌ［ｉ基である。 １８．　　下記群の化合物のような尿素結合セフェムキ
ノロン類・ （ａ）上記中 −ラクタム含有部分はセフェムてあって、その場合式（
ｎ）に関連して、結合“ａ”は単結合である；結合“ｂ
”は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＭ−である；Ｒ１３
は−Ｃ　（ＣＯＯＨ）一で１４ ある；Ｒ　は−Ｓ−ＣＭ　　−Ｃ”’−ＣＨ２−で２ ある； ーキノロン部分は次の構造であって、その場合式（１）
に関連して、Ａ２はーＣＦ−である：Ａ３は−ＣＨ−で
ある；Ｒ４は−ＯＨである；Ｒ３はＲ１６であって、Ｌ
の置換部分である；及び −結合部分は尿素であって、その場合Ｌは−ＮＨ−Ｃ　
（−０）−Ｚ−Ｑ′である；Ｚｉ；１．窒素であり、Ｑ
″はＺと一緒になった置換Ｒ１　６　ｕである； （ｂ）上記中 −ラクタム含有部分はセフェムであって、その場合式（
ＩＩ）に関連して、結合”ａ−は単結合である；結合“
ｂ゜は二重結合である；Ｒ１１はーＨ一ＯＭｅである；
Ｒ１２はーＣＨ−であ１３ る：Ｒ　は一〇　（ＣＯＯＨ）一である：Ｒ１４はｌＯ −Ｓ−ＣＭ　　−Ｃ”−ＣＨ２−である：Ｒ　は２ 〔（２−チェニル）アセチル〕アミーノ、〔（２−アミ
ノー４−チアゾリル）（メトキシイミノ）アセチル〕ア
ミノ、〔（４−ビリジルチオ）アセチル〕アミノ、〔（
フエノキシ）アセチル〕アミノ、〔（２・アミノー４−
チアゾル）アセチル〕アミノ又は〔（２−アミノー４−
チアゾリル）［〔４．４−ジヒドロキシフェニル）カル
ボニル〕アミノ〕アセチル〕アミノである；−キノロン
部分は次の構造であって、その場合式（１）に関連して
、Ａ２は−ＣＦ−である；３ Ａ　は一ＣＨ−である；Ｒ４はーＯＨである；６ Ｒ　はーＨである；Ａ１は−ＣＨ−　　−ＣＦ−−Ｘ５
ｔＩ一又は一Ｎ一である：Ｒ３はシクロブ口ビル、エチ
ル、２．４−ジフルオロフェニル、４−フルオロフェニ
ル又はｔ−ブチルである：Ｒ３はＲｌＢであって、（Ｌ
部分により３−アミノ位で置換された）３−アミノー１
−ピロリジニル基又は（Ｌ部分により４位で置換された
）１−ピベラジニル基のいずれかである；及び−結合部
分は尿素であって、その場合Ｌは−ＮＨ−Ｃ　（一〇’
）−Ｚ−Ｑ″である：Ｚ（＝窒素であり、Ｑ″は２と一
緒になったＲｔ６であって、３−アミン置換ユーピロリ
ジニル基又は４−置換１−ピペラジニル基のいずれかで
ある。 群（ｂ）の尿素結合セフェムキノロン類が好ましい。 １９．　　下記群の化合物のような尿素結合ペネムキノ
ロン類： （ａ）上記中 −ラクタム含有部分はペネムであって、その場合式（ｎ
）に関連して、結合ｇ　ａ−は単結合である；結合“ｂ
゜は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＨ−である；Ｒ１３
はーＣ　（ＣＯＯＨ）一で１４ ある；Ｒ　は−Ｓ　−　Ｃ　”’　−　Ｃ　Ｈ　２であ
る；ーキノロン部分は次の構造であって、その場合式ク （１）に関連して、Ａ″″は−ＣＦ−である；Ａ３は−
ＣＨ−である；Ｒ４は−ＯＨである；Ｒ３はＲ１６であ
って、Ｌの置換部分である；及び −結合部分は尿素であって、その場合Ｌは−ＮＨ−Ｃ　
（−０）−Ｚ−Ｑ”ｔ−ある；Ｚは窒素であり、Ｑ″は
Ｚと一緒になった置換Ｒｌ６基である； （ｂ）上記中 −ラクタム含有部分はペネムであって、その場合式（ｎ
）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；結合′ｂ゜
は二重結合である：Ｒ１０は１ーヒドロキシエチルであ
る．　Ｒ　１１は−Ｈである；ｌ２ Ｒ　は一〇Ｈ−である；Ｒ１３は一Ｃ　（ＣＯＯＨ）−
１４ である；Ｒ　は−Ｓ−Ｃ”’−ＣＨ２−である；−キノ
ロン部分は次の構造であって、その場合式（１）に関連
して、Ａ２は一〇Ｆ一である；３ Ａ　は一〇Ｈ−である；Ｒ４は−ＯＨである；６ Ｒ　はーＨである；Ａ１は−ＣＨ−　　−ＣＦ−−Ｘ５
ｔ　１一又は一Ｎ一である；Ｒ３はシクロプ口ピル、エ
チル、２．４−ジフルオ口フェニル、４−フルオロフェ
ニル又はｔ−ブチルである；Ｒ３はＲ１６であって、（
Ｌ部分により３−アミノ位で置換された）３−アミノー
１−ピロリジニル基又は（Ｌ部分により４位で置換され
た）１−ピペラジニル基のいずれかである；及び一結合
部分は尿素であって、その場合Ｌは−ＮＨ−Ｃ　（−０
）−Ｚ−Ｑ’　であル；Ｚｉ；［素であり、Ｑ″はＺと
一緒になったＲｌ６であって、３−アミノ置換１−ピロ
リジニル基又は４−置換１−ピベラジニル基のいずれか
である；（ｃ）上記中 −ラクタム含有部分はペネムであって、その場合式（Ｉ
Ｉ）に関連して、結合“ａ”は単結合である；結合“ｂ
゜は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＨ−４ある；　Ｒ’
は−Ｃ　（ＣＯＯＨ）　一である：Ｒ１４は−ｓ　−　
ｃ　”’一である；−キノロン部分は次の構造であって
、その場合式（Ｉ）に関連して、Ａ２はーＣＦ−である
；Ａ３はーＣＨ−である；Ｒ４は−ＯＨである；Ｒ３は
Ｒ　ｌ　Ｂであって、Ｌの置換部分である；及び −結合部分は尿素であって、その場合Ｌは−Ｓ−ＣＨ２
ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ　（−０）−Ｚ−Ｑ’である：Ｚは窒
素であり、Ｑ′はＺと一緒になった置換Ｒ１Ｓ基である
： （ｄ冫　上二己中 −ラクタム含有部分はペネムであって、その場合式（Ｉ
Ｉ）に関連して、結合“ａ”は単結合である：結合゛ｂ
”は二重結合である；ＲｌＯは１−ヒドロキシエチルで
ある；Ｒ１１は−Ｈである；Ｒ１２は−ＣＨ−である：
Ｒ１３は一Ｃ　（ＣＯＯＨ）　一である；Ｒ１４は−ｓ
−ｃ“′一である；一キノロン部分は次の構造であって
、その場合式（Ｉ）に関連して、Ａ２は一〇Ｆ−である
：Ａ３は一〇Ｈ−である：Ｒ４は−ＯＨである；６ Ｒ　は−Ｈである；Ａ１は−ＣＨ−　　−ＣＦ−−Ｘ５
ｔ　１一一Ｎ−である；Ｒ３はシクロブロピル、エチル
、２，４−ジフルオロフェニル、４−フルオロフェニル
又は
【−ブチルである；Ｒ３はＲ１６であって、（Ｌ部
分により３−アミン位で置換された）３−アミノー１−
ピロリジニル基又は（Ｌｍ分により４位で置換された）
１−ピペラジニル基のいずれかである；及び−結合部分
は尿素であって、その場合Ｌは−Ｓ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｎ
Ｈ−Ｃ　（−０）−Ｚ−Ｑ’である；Ｚは窒素であり、
Ｑ′はＺと一緒になったＲｌ６であって、３−アミノ置
換１−ピロリジニル基又は４一置換１−ピペラジニル基
のいずれかである。 群（ｂ）及び（ｄ）の尿素結合ペネムキノロン類が好ま
しい。 ２０．　下記群の化合物のような尿素結合カルバペネム
キノロン類二 （ａ）上記中 −ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式（ＩＩ）に関連して、結合″ａ゜は単結合である；結
合“ｂ゜は二重結合である：Ｒ１２はーＣＭ−である；
Ｒ１３はーＣ　（ＣＯＯＨ）−１４　　　　　　　　　
３７ である：Ｒ　は一〇Ｈ　（Ｒ　　”）−Ｃ”’−ＣＨ２
−である； −キノロン部分は次の構造であって、その場合式（１）
に関連して、Ａ２は−ＣＦ−である；３ Ａ　は一ＣＭ一である；Ｒ４はーＯＨである；Ｒ３はＲ
ｌＢであって、Ｌの置換部分である；及び ー結合部分は尿素であって、その場合Ｌは−ＮＨ−Ｃ　
（−０）−Ｚ−Ｑ’である；Ｚは窒素であり、Ｑ′はＺ
と一緒１；なった置換ＲＩＧ基である； （ｂ）上記中 −ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式（ｎ）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；結合
“ｂ゜は二重結合である；Ｒ１０は１−ヒドロキシエチ
ルである，Ｒｌｌは−Ｈである；Ｒ１２はーＣＨ一であ
る，Ｒ１ｇは一Ｃ　（ＣＯＯＨ）−である；Ｒ１４は−
Ｃ｝Ｉ　（Ｒ”）−Ｃ”’−ＣＨ２−である；Ｒ３８は
−Ｈ一Ｍｅである； −キノロン部分は次の構造であって、その場合式（１）
に関連して、Ａ２はーＣＦ−である；３ Ａ　は一〇Ｈ一である；Ｒ４は−ＯＨである＝６ Ｒ　はーＨである；Ａ１は−ＣＨ−　　−ＣＦ−−Ｘ５
ｔＩ一又は一Ｎ−である；Ｒ３はシクロプロピル、エチ
ル、２．４−ジフルオ口フェニル、４−フルオロフェニ
ル又はｔ−ブチルである；Ｒ３はＲ１６であって、（Ｌ
部分により３−アミノ位でｉｆ換された）３−アミノー
１−ビロリジニル基又は（Ｌ部分により４位で置換され
た）１−ビペラジニル基のいずれかである；及び−結合
部分は尿素であって、その場合Ｌは−ＮＨ−Ｃ　（−０
）−Ｚ−Ｑ’である；Ｚは窒素であり、Ｑ′はＺと一緒
になったＲ１Ｇであって、３−アミノ置換１−ピロリジ
ニル基又は４−置換１−ピペラジニル基のいずれかであ
る。 （ｃ）上記中 −ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式（ｎ）に関連して、結合“ａ”は単結合である；結合
“ｂ゜は二重結合である；Ｒ１２はーＣＨ−である，Ｒ
１３はーＣ　（ＣＯＯＨ）−１４ である；Ｒ　はーＣＨ　（Ｒ”８）−Ｃ”一である；ー
キノロン部分は次の構造であって、その場合式（Ｉ）に
関連して、Ａ２は一〇Ｆ−である：３ Ａ　は一ＣＨ−である；Ｒ４はー○Ｈである；Ｒ３はＲ
１６であって、Ｌのｆ換部分である；及び ー結合部分は原素であって、その場合Ｌは−Ｓ−ＣＨ２
Ｃｌ｛２−ＮＨ−Ｃ　（−０）−Ｚ−Ｑ’である：Ｚは
Ｈ素であり、Ｑ′は２と一緒になった置換Ｒ１６基であ
る： （ｄ）上記中 −ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式（ＩＩ）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；結
合“ｂ“は二重結合である；Ｒ１０は１−ヒドロキシエ
チルである，Ｒ１１はーＨである；Ｒ１２４；ｔ−ＣＨ
｛’ある；Ｒ１３ｉｉ−Ｃ　（ＣＯＯＨ）−である；Ｒ
　は一〇｝！　（Ｒ３８）−Ｃ”−である；１４ Ｒ３８はーＨ一Ｍ　ｅ　テある： −キノロン部分は次の構造であって、その場合式（１）
に関連して、Ａ２は一ＣＦ一である；３ Ａ　は一Ｃ｝！−である；Ｒ４は−０｝１である；６ Ｒ　は−Ｈである：Ａ１は−Ｃ！｛−　　−ＣＦ−−Ｘ
５ｔＩ一一Ｎ−である；Ｒ３はシクロプロピル、エチル
、２，４−ジフルオロフェニル、４−フルオロフェニル
又はｔ−ブチルである；Ｒ３はＲｌ６であって、（Ｌ部
分により３−アミノ位でＩｎされた）３−アミノー１−
ピロリジニル基又は（Ｌ部分により４位で置換された）
ユーピペラジニル基のいずれかである；及び一結合部分
は尿素であって、その場合しは−Ｓ−ＣＨ２（Ｉ｛２−
ＮＨ−Ｃ　（−０）−Ｚ−Ｑ’である；２は窒素であり
、Ｑ′はＺと一緒になったＲ１６であって、３−アミノ
置換１−ビロリジニル基又は４一置換１−ピペラジニル
基のいずれかであ゛る。 群（ｂ）及び（ｄ）の尿素結合カルバペネムキノロン類
が好ましい。 ２１．　下記群の化合物のようなチオ尿素結合セフェム
キノロン類： 上記中 −ラクタム含有部分はセフェムであって、その場合式（
ｎ）に関連して、結合“ａ″はＩｌｉ結合である：結合
“ｂ゜は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＨ−である；Ｒ
１３はーＣ　（ＣＯＯＨ）一で１４ ある；Ｒ　は−Ｓ　−　Ｃ　Ｈ　２−　Ｃ　”’　−　
Ｃ　Ｈ　２−である； −キノロン部分は次の構造であって、その場合式（１）
に関連して、Ａ２はーＣＦ−である：Ａ３は−ＣＨ一で
ある；Ｒ４は−ＯＨである；Ｒ３はＲ１６であって、Ｌ
の置換部分である；及び −結合部分はチオ尿素であって、その場合Ｌは−ＮＨ−
Ｃ　（−Ｓ）−Ｚ−Ｑ’である；Ｚは窒素であり、Ｑ″
はＺと一緒になった置ｉａＲ１６基である； （ｂ）上記中 −ラクタム含有部分はセフェムであって、その場合式（
Ｉｆ）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；結合“
ｂ゜は二重結合である；Ｒｌ１は−Ｈ又は一〇Ｍｅであ
る；Ｒｌ２は−ＣＨ−であ１３ る；Ｒ　は−Ｃ　（ＣＯＯＨ）一である；Ｒ１４は１〇 一Ｓ−ＣＨ　　−Ｃ”’一〇Ｈ２−である；Ｒ　は２ 〔（２−チェニル）アセチル〕アミノ、〔（２−アミノ
ー４−チアゾリル）（メトキシイミノ）アセチル）アミ
ノ、〔（４−ビリジルチオ）アセチル〕アミノ、〔（フ
エノキシ）アセチル〕アミン、〔（２−アミノー４−チ
アゾル）アセチル〕アミノ又は〔（２−アミノー４−チ
アゾリル）（〔４．４−ジヒドロキシフェニル）カルボ
ニル〕アミノ〕アセチル〕アミノである；−キノロン部
分は次の構造であって、その場合式（１）に関連して、
Ａ２はーＣＦ−である；Ａ３は−ＣＨ−である；Ｒ４は
−ＯＨである；Ｒ６はーＨである；Ａ１は−ＣＨ−　　
−ＣＦ−−Ｘ５ｔＩ一又は一Ｎ一である；Ｒ３はシクロ
プロピル、エチル、２．４−ジフルオロフェニル、４−
フルオロフェニル又はｔ−ブチルである；Ｒ３はＲ１６
であって、（Ｌ部分により３−アミノ位で置換された）
３−アミノー１−ピロリジニル基又は（Ｌ部分により４
位で置換された）１−ビペラジニル基のいずれかである
；及び一緒合部分はチオ尿素であって、その場合Ｌは−
ＮＨ−Ｃ　（−Ｓ）−Ｚ−Ｑ’である；Ｚは窒素であり
　Ｑ　Ｊは２と一緒になったＲｔ６であって、３−アミ
ノ置換１−ビロリジニル基又は４−置換１−ビペラジニ
ル基のいずれかである。 群（ｂ）のチオ尿素結合セフニムキノロン類が好ましい
。 ２２，　下記群の化合物のよう江チオ尿素結合ペネムキ
ノロン類： （ａ）上記中 −ラクタム含有部分はペネムであって、その場合式（ｎ
）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；結合“ｂ“
は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＨ一である；Ｒ１３は
一〇　（ＣＯＯＨ）一で１４ ある；Ｒ　は−ｓ−ｃ”’−ＣＨ２−である；−キノロ
ン部分は次の構造であって、その場合式＜１）に関連し
て、Ａ２はーＣＦ−である：Ａ３は−ＯＨ−である：Ｒ
４は−ＯＨである；Ｒ３はＲ１６であって、Ｌの置換部
分である；及Ｔｒ −結合部分はチオ尿素であって、その場合Ｌは−ＮＨ−
Ｃ　（−Ｓ）　一Ｚ−Ｑ’　である；Ｚは窒素であり、
Ｑ′は２と一緒になった置換ＲｌＢ基である； （ｂ）上記中 −ラクタム含有部分はペネムであって、その場合式（ｎ
）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；結合“ｂ゜
は二重結合である；Ｒ１０は１−ヒドロキシエチルであ
る，Ｒ１１は−Ｈである；Ｒｌ２は−ＣＨ−である；Ｒ
１３はーＣ　（ＣＯＯＨ）−１４ である：Ｒ　は−Ｓ　−　Ｃ　”’　−　Ｃ　Ｈ　２−
である；一キノロン部分は次の構造であって、その場合
式（１）に関連して、Ａ２は−ＣＦ−である；Ａ３は−
ＣＢ−である，　Ｒ４は一〇｝Ｉである；Ｒ６はーＨで
ある；Ａ１は−ＣＨ−　　−ＣＦ−−Ｘ５ｔ　ｌ一又は
一Ｎ一である；Ｒ３はシクロプロピル、エチル、２，４
−ジフルオ口フエニル、４−フルオロフェニル又はｔ−
ブチルである：Ｒ３はＲ１６であって、（Ｌ部分により
３−アミノ位で置換された）３−アミノー１−ビロリジ
ニル基又は（Ｌ部分により４位で置換された）１−ビペ
ラジニル基のいずれかである；及びー結合部分はチオ尿
素であって、その場合Ｌは−ＮＨ−Ｃ　（−Ｓ）−Ｚ−
Ｑ’　である，Ｚは窒素であり、Ｑ″はＺと一賭になっ
たＲ１６であって、３−アミノ置換１−ピロリジニル基
又は４一置換１−ビペラジニル基のいずれかである；（
ｃ）上記中 一ラクタム含有部分はペネムであって、その場合式（ｎ
）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；結合“ｂ“
は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＨ−である；Ｒ１３は
−Ｃ　（ＣＯＯＨ）一である；Ｒ１４は−ｓ　−　ｃ　
”’−である；一キノロン部分は次の構造であって、そ
の場合式（１）に関連して、Ａ２はーＣＦ−である；Ａ
３はーＣＭ−である；Ｒ４は−ＯＨである：Ｒ３はＲ１
６であって、Ｌの置換部分である；及び ー結合部分はチオ尿素であって、その場合Ｌは−Ｓ−Ｃ
Ｈ２ＣＭ２−ＮＨ−Ｃ　（−Ｓ）−Ｚ−Ｑ’である；Ｚ
は窒素であり、Ｑ′はＺと一緒になった置換Ｒ１６基で
ある； （ｄ）上記中 −ラクタム含有部分はペネムであって、その場合式（ｎ
）に関連して、結合“ａ“は単結合である；結合“ｂ゜
は二重結合である；Ｒ１０は１−ヒドロキシエチルであ
る，ＲｌｌはーＨである；Ｒｌ２は−ＣＢ−である；Ｒ
１３はーＣ　（ＣＯＯＨ）−である，Ｒ１４は−ｓ　−
　ｃ　””−である；−キノロン部分は次の構造であっ
て、その場合式（１）に関連して、Ａ２は一ＣＦ一であ
る；Ａ３は−ＣＨ−である；Ｒ４は−ＯＨである；Ｒ６
は−Ｈである・Ａ１は−ＣＨ−　　−ＣＦ−−Ｘ５ｔ　
１一一Ｎ−である；Ｒ３はシクロプロピル、エチル、２
，４−ジフルオロフェニル、４−フルオロフェニル又は
ｔ−ブチルである；Ｒ３はＲ１６であって、（Ｌ部分に
より３−アミノ位で！換された）３−アミノー１−ビロ
リジニル基又は（Ｌ部分により４位で置換された）１−
ピペラジニル基のいずれかである：及び−結合部分はチ
オ尿素であって、その場合Ｌは−Ｓ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｎ
Ｈ−Ｃ　（鴫Ｓ）　−Ｚ−Ｑ’である：Ｚは左素であり
、Ｑ′はＺと一緒になったＲｌ６であって、３−アミノ
置換１−ピロリジニル基又は４一置換ユーピペラジニル
基のいずれかである。 群（ｂ）及び（ｄ）のチオ床素結台べ不ムキノロン類が
好ましい。 ２３．　　下記群の化合物のようなチオ尿累結合カルバ
・ペネムキノロン類： （ａ）上記中 −ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式（ＩＩ）に関連して、結合“ａ“は単結合である；結
合“ｂ゜は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＨ−である；
Ｒ１３は−Ｃ　（Ｃｏｏｌ）−１４３７ である：Ｒ　は−ＣＨ　（Ｒ　　）−Ｃ”’−ＣＨ２−
である； 一キノロン部分は次の構造であって、その場合式（１）
に関連して、Ａ２は−ＣＦ−である；Ａ３は−ＣＨ−で
ある；Ｒ４はーＯＨである；Ｒ３はＲ１６であって、Ｌ
の置換部分てある：及び −結合部分はチオ尿素であって、その場合Ｌは−ＮＨ−
Ｃ　Ｃ−Ｓ）−Ｚ−Ｑ’である；Ｚは窒素であり、Ｑ″
は２と一緒になった置換Ｒｔ８基である； （ｂ）上記中 −ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式（ＩＩ）に関連して、結合“ユ゜は迅結合である：結
合“ｂ゜は二重結合である：Ｒ１０は１−ヒドロキシエ
チルである；Ｒ１ｌは−Ｈである・Ｒｌ２は一〇Ｈ−で
ある；Ｒ１３は一Ｃ　（ＣＯＯＨ）−である；Ｒ１４は
ーＣＨ　（Ｒ３８）−Ｃ”’−ＣＨ２−でである；Ｒ３
ＢはーＨ一Ｍｅである； −キノロン部分は次の構造であって、その場合式（Ｉ）
に関連して、Ａ２は−ＣＦ−である；３ Ａ　は一ＣＨ−である：Ｒ４は−ＯＨである；Ｒ６はー
Ｈである；Ａ１は−ＣＨ−　　−ＣＦ−−Ｘ５ｔ　１一
一Ｎ−である；Ｒ３はシクロブ口ピル、エチル、２．４
−ジフルオ口フェニル、４−フルオロフェニル又は【−
ブチルである；Ｒ３はＲｌ６であって、（Ｌ部分により
３−７ミノ位で置換された）３−アミノー１−ビロリジ
ニル基又は（Ｌ部分により４位で置換された）１−ビペ
ラジニル基のいずれかである；及び−結合部分はチオ尿
素であって、その場合Ｌは−ＮＨ−Ｃ　（−Ｓ）−Ｚ−
Ｑ’である；Ｚは窒素であり、Ｑ′はＺと一賭になった
Ｒ１６であって、３−アミノ置換１−ピロリジニル基又
は４−置換１−ピペラジニル基のいずれかである；（ｃ
）上記中 −ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式（ＩＩ）に関連して、結合゛ａ゜は単結合である；結
合“ｂ“は二重結合である：Ｒ１２はーＣＨ−である；
Ｒ１３は一〇　（ＣＯＯＨ）−である，Ｒ１４は−ＣＨ
　（Ｒ３Ｂ）−Ｃ“′−である；−キノロン部分は次の
構造であって、その場合式（１）に関連して、Ａ２は一
ＣＦ−である；Ａ３は一ＣＨ−である：Ｒ４は−ＯＨで
ある；Ｒ３はＲ１６であって、Ｌの置換部分である；及
−結合部分はチオ尿素であって、その場合Ｌは−Ｓ−Ｃ
Ｈ２Ｃ｝１２−ＮＨ−Ｃ　（−Ｓ）−Ｚ−Ｑ’である；
２は窒素であり、Ｑ′は２と一緒になったｒｔＬ換Ｒ１
６基である； （ｄ）上記中 −ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式Ｃｍ）に関連して、結合“ａ“は単結合である：結合
゜ｂ“は二重結合である，Ｒｌθは１−ヒドロキシエチ
ルである，ＲｌｌはーＨでｌ２ ある：Ｒ　は一〇Ｈ−である：Ｒ１３はーＣ　（ＣＯＯ
Ｈ）−である；Ｒ　は−ＣＨ　（Ｒ３８）−Ｃ″’−で
ある；１４ Ｒ３８はーＨ一’ｔｖ１　ｅである； −キノロン部分は次の構造であって、その場合式（１）
に関連して、Ａ２は−ＣＦ一である；３ Ａ　は一ＣＨ−である；Ｒ４は−ＯＨである；６ Ｒ　は−Ｈである；Ａ１は−ＣＨ−　　−ＣＦ−−Ｘ５
ｔ　１一一Ｎ−である；Ｒ３はシクロプロピル、エチル
、２，４−ジフルオロフェニル、４−フルオロフェニル
又はｔ−ブチルである；Ｒ３はＲＩ６であって、（Ｌ部
分により３−アミノ位でｉ：１１Ｋされた）３−アミノ
ー１−ビロリジニル基又は（Ｌ部分により４位でｆ１！
された）１−ピペラジニル基のいずれかである：及び−
結合部分はチオ尿素であって、その場合Ｌは−Ｓ−ＣＨ
２ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ　Ｃ−Ｓ）−Ｚ−Ｑ’である；Ｚは
窒素であり、Ｑ′はＺと一緒になったＲ１６であっ゛て
、３−アミノ置換１−ピロリジニル基又は４一置換１−
ビペラジニル基のいずれかである。 群（ｂ）及び（ｄ）のチオ尿素結合力ルバペネムキノロ
ン類が好ましい。 ２４．　下記群の化合物のようなイソチオウロニウム結
合セフェムキノロン類： 上記中 −ラクタム含有部分はセフェムであって、その場合式（
ＩＩ）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；結合“
ｂ”は二重結合である，Ｒ１２は−ＣＨ一である；Ｒ１
３は−Ｃ　（ＣＯＯＨ）一である，Ｒ１４は−Ｓ−ＣＨ
２−Ｃ”’−ＣＨ２−である， −キノロン部分は次の構造であって、その場合式（１）
に関連して、Ａ２はーＣＦ−である：Ａ３は−ＣＨ一で
ある：Ｒ４は−ＯＨである；Ｒ３はＲ１６であって、Ｌ
の置換部分である；及び −結合部分はイソチオウロニウムであって、その場合Ｌ
は−Ｓ−Ｃ　（−ＮＨ”）−Ｚ−Ｑ’である；Ｚは窒素
である；Ｑ′は２と一緒になった置換Ｒ１８基である； （ｂ）上記中 −ラクタム含有部分はセフェムであって、その場合式（
ｎ）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；結合“ｂ
゜は二重結合である；Ｒ１１はーＨ又は一〇Ｍｅである
；Ｒ１２はーＣＨ−である、Ｒ１１１３は−Ｃ　（Ｃｏ
ｏ｝Ｉ）−である、Ｒ１１”はｌＯ −Ｓ−ＣＨ　　−Ｃ”’−ＣＨ２−である；Ｒ　は２ 〔（２−チェニル）アセチル〕アミノ、〔（２−アミノ
ー４−チアゾリル）（メトキシイミノ）アセチル〕アミ
ノ、〔（４−ピリジルチオ）アセチル〕アミン、〔（フ
エノキシ）アセチル〕アミノ、〔（２−アミノー４−チ
アゾリル）アセチル〕アミノ又は〔（２−アミノー４−
チアゾリル）（［３．４−ジヒドロキシフェニル）カル
ボニル〕アミノ〕アセチル〕アミノである；ーキノロン
部分は次の構造であって、その場合式（１）に関連して
、Ａ２はーＣＦ−である；Ａ３は−ＣＨ一である；Ｒ４
は−ＯＨである；６ Ｒ　はーＨである：Ａ１は−ＣＨ−　　−ＣＦ−−Ｘ５
ｔＩ一又は一Ｎ−である；Ｒ３はシクロブ口ピル、エチ
ル、２，４−ジフルオロフェニル、４−フルオロフェニ
ル又はｔ−ブチルである；Ｒ３はＲ１６であって、（Ｌ
部分により３−アミノ位で置換された）３−アミノー１
−ピロリジニル基又は（Ｌ部分により４位で置換された
）１−ビペラジニル基のいずれかである：及びー結合部
分はイソチオウロニウムであって、その場合Ｌは−Ｓ−
Ｃ　（−ＮＨ２”）−Ｚ−Ｑ″である；Ｚは窒素であり
、Ｑ′はＺと一緒になったＲ１６であって、３−アミノ
置換１−ピロリジニル基又は４−置ｍｌ−ピペラジニル
基のいずれかである。 群（ｂ）のイソチオウロニウム結合セフェムキノロン類
が好ましい。 ３０．　　下記群の化合物のようなイソチオウロニウム
結合ペネムキノロン類： （ａ）上記中 −ラクタム含有部分はペネムであって、その場合式（Ｉ
Ｉ）に関連して、結合゜“ａ゜は単結合である；結合“
ｂ゜は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＨ−である，Ｒ１
３は一Ｃ　（ＣＯＯＨ）一で１４ ある；Ｒ　は−Ｓ−Ｃ”’−ＣＨ２−である：−キノロ
ン部分は次の構造であって、その場会式（Ｔ）に関連し
て、Ａ２は−ＣＦ−である；Ａ３は−ＣＨ−である；Ｒ
４は−ＯＨである；Ｒ３はＲ１６であって、Ｌの置換部
分である；及び −結合部分はイソチオウロニウムであって、その場合Ｌ
は−Ｓ−Ｃ　（−ＮＨ”）−Ｚ−Ｑ’である；Ｚは窒素
であり　Ｑ　１１はＺと一絽になった置換Ｒ１６基であ
る： （ｂ）上記中 −ラクタム含有部分はペネムであって、その場合式（Ｉ
ｆ）に関連して、結合“ａ゜は単結合である：結合”ｂ
−は二重結合である；Ｒ１０は１−ヒドロキシエチルで
ある，Ｒｌ１は−Ｈである；ｐｌ２は一〇Ｈ−である；
Ｒ１３は一Ｃ　（ＣＯＯＨ）−１４ である：Ｒ　は−Ｓ−Ｃ”−ＣＨ２−であ　る−キノロ
ン部分は次の構造であって、その場合式（１）に関連し
て、Ａ２は−ＣＦ一である；Ａ３は一ＣＨ−である：Ｒ
４は−ＯＨである：Ｒ６は−Ｈである；Ａ１は−ＣＨ−
　　−ＣＦ−−Ｘ５ｔＩ一又は一Ｎ−である；Ｒ３はシ
クロブ口ピル、エチル、２．４−ジフルオ口フエニル、
４−フルオロフェニル又はｔ−ブチルである：Ｒ３はＲ
ＩＧであって、（Ｌ部分により３−アミノ位で置換され
た）３−アミノー１−ピロリジニル基又は（Ｌ部分によ
り４位で置換された）１−ビペラジニル基のいずれかで
ある；及びー結合部分はイソチオウロニウムであって、
その場合Ｌ＋：−Ｓ−Ｃ　（−ＮＨ２＋）−Ｚ−Ｑ″で
ある；Ｚは窒素であり、Ｑ″はＺと一緒になったＲ１６
であって、３−アミノ置換１−ビロリジニル基又は４・
Ｈｔａｌ−ビペラジニル基のいずれかである； （ｃ）上記中 −ラクタム含有部分はペネムであって、その場合式（１
）に関連して、結合゜ａ“は単結合である，結合“ｂ゜
は二重結合である，Ｒ１２は−ＣＨ−である；Ｒ１３は
一Ｃ　（ＣＯＯＨ）一である；Ｒ１４は−ｓ　−　ｃ　
″’一である：−キノロン部分は次の構造であって、そ
の場合式（１）に関連して、Ａ２は−ＣＦ−である；Ａ
３は一〇Ｈ−である：Ｒ４は−ＯＨである；Ｒ３はＲ１
６であって、Ｌの置換部分である；及び −結合部分はイソチオウロニウムであって、その２＋ 場合ＬはＳ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｓ−Ｃ　（−ＮＨ　　）−
Ｚ−Ｑ’である；Ｚは窒素であり、Ｑ′はＺと一猪にな
った置換Ｒｌ６基である； （ｄ）上記中 一ラクタム含有部分はペネムてあって、その場合式（ｎ
）に関連して、桔合“ａ゜は単結合である；結合“ｂ゛
は二重結合である；Ｒ１０は１−ヒドロキシエチルであ
る，Ｒ１１はーＨである；Ｒ１２はーＣＨ−である：Ｒ
１３は一Ｃ　（Ｃｏｏｌ）−である，Ｒ１４は−ｓ　−
　ｃ　”’一である；一キノロン部分は次の構造であっ
て、その場合式（１）に関連して、Ａ２は一ＣＦ一であ
る；Ａ３は一〇Ｈ−である；Ｒ４は−ＯＨである；Ｒ６
はーＨである；Ａ１はーＣＨ−　　−ＣＦ−−Ｘ５ｔＩ
一一Ｎ−である：Ｒ３はシクロプロピル、エチル、２．
４−ジフルオ口フェニル、４−フルオロフェニル又はｔ
−ブチルである；Ｒ３はＲＩＩ３であって、（Ｌ部分に
より３−アミノ位で置換された）３−アミノー１−ピロ
リジニル基又は（Ｌ部分により４位で置換された）１・
ピペラジニル基のいずれかである：及び一結合部分はイ
ソチオウロニウムであって、その２◆ 場合ＬはＳ−Ｃ｝Ｉ２ＣＭ２−Ｓ−Ｃ　（−ＮＨ　　）
−Ｚ−Ｑ’である；２は窒素であり、Ｑ″はＺと一賭に
なったＲ１６であって、３−７ミノ置換１−ピロリジニ
ル基又は４一置換１−ピペラシニル基のいずれかである
。 群（ｂ）及び（ｄ）のイソチオウロニウム結合ペネムキ
ノロン類が好ましい。 ３１．　　下記群の化合物のようなイソチオウロニウム
結合力ルバペネムキノロン類： （ａ）上記中 −ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式（ＩＩ）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；結
合“ｂ゜は二重結合である：Ｒｌ２はーＣＨ−である；
Ｒ１３は一〇　（ＣＯＯＨ）−である；Ｒ　は−Ｃ　Ｈ
　（Ｒ３７）　−　Ｃ”’　−　Ｃ　Ｈ　　−で１４ ２ ある； −キノロン部分は次の構造であって、その場合式（Ｉ）
に関連して、Ａ２は一〇Ｆ一である；Ａ３は一〇Ｈ一で
ある；Ｒ４は一〇Ｉ｛である：Ｒ３はＲｌＢであって、
Ｌの置換部分である：及び 一結企部分はイソチオウロニウムであって、その場合Ｌ
はーＳ−Ｃ　（−ＮＨ２”）−Ｚ−Ｑ’である：Ｚは窒
素であり、Ｑ′はＺと一緒になった置換Ｒ１６基である
： （ｂ）上記中 一ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式（ｎ）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；結合
−ｂ”は二重結含である；Ｒ１０は１−セドロキシエチ
ルである，Ｒｌｌは−Ｈである；Ｒｉ２は−ＣＨ一であ
る；Ｒ１３はーＣ　（ＣＯＯＨ）−である，Ｒ１４は一
ＣＨ　（Ｒ３Ｂ）−Ｃ”’−ＣＨ２−である；Ｒ３８は
−Ｈ一Ｍｅである： 一キノロン部分は次の構造であって、その場合式（１）
に関連して、Ａ２は一ＣＦ−である；３ Ａ　はーＣｌ−である；Ｒ４はーＯＨである；６ Ｒ　はーＨである：Ａ１は−ＣＨ−　　−ＣＦ−−Ｘ５
ｔ　ｌ一又は一Ｎ−である：Ｒ３はンクロブロビル、エ
チル、２．４−ジフルオ口フェニル、４−フルオロフニ
ニル又はｔ−ブチルである：Ｒ３はＲｌ６であって、（
Ｌ部分により３−アミノ位で＠換された）３−アミノー
１−ピロリジニル基又は（Ｌ部分により４位で置換され
た）１−ビペラジニル基のいずれかである：及び−結合
部分はイソチオウロニウムであって、その場合Ｌは−Ｓ
−Ｃ　（−ＮＨ２４″）−Ｚ−Ｑ″である：２は窓素で
あり、Ｑ″は２と一緒になったＲｔ６であって、３−ア
ミン置換１−ピロリジニル基又は４一置換１−ビペラジ
ニル基のいずれかである； （ｃ）上記中 −ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式Ｃｒｌ’）に関連して、結合−ａ”は単結合である；
結合“ｂ”は二重結合である：Ｒ１２はーＣＨ−である
；Ｒ１３は−Ｃ　（ＣＯＯＨ）−である；Ｒ１４は−Ｃ
Ｈ　（Ｒ”８）−Ｃ”’−である；−キノロン部分は次
の構造であって、その場合式（１）に関連して、Ａ２は
−ＣＦ−である；Ａ３は一〇Ｈ−である，　Ｒ　４はー
ＯＨである：Ｒ３はＲｌＢであって、Ｌの置換部分であ
る；及び −結合部分はイソチオウロニウムであって、その場合Ｌ
はＳ−ＣＨ　　ＣＨ　　−Ｓ−Ｃ　（−ＮＨ”）−Ｚ−
Ｑ’２２ である；Ｚは窒素であり、Ｑ′はＺと一緒になった置換
Ｒ１６基である； （ｄ）上記中 一ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式（ＩＩ）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；結
合“ｂ゜は二重結合である；Ｒ１０は１−ヒドロキシエ
チルである，Ｒｌｌは−Ｈである；Ｒ１２はーＣＨ−で
ある，Ｒ１３は−Ｃ　（ＣＯＯＨ）−である；Ｒ　はー
ＣＨ　（Ｒ”８）−Ｃ”’一である：１４ Ｒ３８は−Ｈ一Ｍｅである； −キノロン部分は次の構造であって、その場合式（１）
に関連して、Ａ２は一ＣＦ一である；Ａ３は一ＣＨ−で
ある；Ｒ４は−ＯＨである；６ Ｒ　はーＨである；Ａ１は−ＣＨ−　　−ＣＦ−−Ｘ５
ｔ　ｌ一又は一Ｎ−である；Ｒ３はシクロプ口ピル、エ
チル、２．４−ジフルオ口フェニル、４−フルオロフェ
ニル又はｔ−ブチルである；Ｒ３はＲｌＧであって、（
Ｌ部分により３−アミノ位で置換された）３−アミノー
１−ピロリジニル基又は（Ｌ部分により４位で置換され
た）１−ピペラジニル基のいずれかである；及び−結合
部分はイソチオウロニウムであって、その２＋ 場合ＬはＳ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｓ−Ｃ　（−ＮＨ　　）−
Ｚ−Ｑ’である；Ｚは窒素であり、Ｑ′はＺと一緒にな
ったＲ１６であって、３−アミノ置換１−ピロリジニル
基又は４一置換１−ピペラジニル基のいずれかである。 群（ｂ）及び（（１）のイソチオウロニウム結合力ルバ
ペネムキノロン類が好ましい。 ゜３２．　　下記群の化合物のような四級アンモニウム
結合セフェムキノロン類： （ａ）上記中 −ラクタム含有部分はセフェムであって、その場合式（
ｎ）に関連して、結合“ａ”は単結合である；結合“ｂ
″は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＨ−である；Ｒ１３
はーＣ　（ＣＯＯＨ）一で１４ ある；Ｒ　は−Ｓ　−　Ｃ　Ｈ　２−　Ｃ　”’　−　
Ｃ　Ｈ　２−である； −キノロン部分は次の構造であって、その場合式（１）
に関連して、Ａ２は−ＣＦ−である：Ａ３は−ＣＨ−で
ある；Ｒ４は−ＯＨである；Ｒ３はＲ１６であって、Ｌ
の置換部分である；及び ー結合部分は四級アミン部分であって、その場合Ｌは−
ｘ３−ｏ　′である；Ｘ３はＮ”　　（Ｒ”）　　（Ｒ
４２）であり、Ｑ″はＸ３と一緒になった置換Ｒ１６基
である： （ｂ）上記中 −ラクタム含有部分はセフェムであって、その場会式（
Ｉ［）に関連して、結合　ａ　は単結合である；結合“
ｂ゜は二重結合である；Ｒ１１は−Ｈ又は一〇Ｍｅであ
る；Ｒｌ２は−ＣＨ一である，Ｒ１３は一〇　（ＣＯＯ
Ｈ）一である，Ｒ１４はｌＯ −Ｓ−ＣＨ　　−Ｃ”’−ＣＨ２−である；Ｒ　は２ 〔（２−チェニル）アセチル〕アミノ、〔（２−アミノ
ー４−チアゾリル）（メトキシイミノ）アセチル〕アミ
ノ、〔（４−ピリジルチオ）アセチル〕アミノ、〔（フ
ェノキシ）アセチル〕アミノ、〔（２−アミノー４−チ
アゾリル）アセチル〕アミン又は〔（２−アミノー４−
チアゾリノレ）（（：酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒド
ロキシフニニル）カルボニル〕アミノ〕アセチル〕アミ
ノである．ーキノロン部分は次の構造であって、その場
合式（Ｔ）に関連して、Ａ２はーＣＦ−である；Ａ′は
−ＣＨ−である、Ｒ１１−は−○Ｈである；Ｒ６は−Ｈ
である；Ａ″は−ＣＨ−　　−ＣＦ−−Ｘ５ｔ　ｌ一又
は一Ｎ−である：Ｒ　３はシクロブ口ピル、エチル、２
．４−ジフルオロフェニル、４−フルオロフェニル又は
ｔ−ブチルである：Ｒ３はＲｌ６であって、１一置換１
−メチル−１−ビペラジニオ−４−イル部分てある：及
び−結合部分は四級アミン部分であって、その場合Ｌは
−Ｘ３−Ｑ’である；Ｘ３はＮ”　　（Ｒ”）（Ｒ４２
）であり、Ｑ′はＸ３と一緒になったＲｌ６であって、
１一置換１−メチル−１−ピペラジニオ−４−イル基で
ある。 群（ｂ）の四級アンモニウム結合セフニムキノロン類が
好ましい。 ３３．　　下記群の化合物のような四級アンモニウム結
合ペネムキノロン類； （ａ）上記中 −ラクタム含有部分はペネムであって、その場合式（Ｕ
）に関連して、結合“ａ゛は単結合である：結合“ｂ゛
は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＨ−である；Ｒ１３は
一Ｃ　（ＣＯＯＨ）一である，Ｒ１４は−Ｓ−Ｃ”’−
ＣＨ　　−である；２ −キノロン部分は次の構造であって、その場合式（１）
に関連して、Ａ２は一〇Ｆ一である；Ａ３は一ＣＨ一で
ある：Ｒ４は−ＯＨである；Ｒ３はＲ１６であって、Ｌ
の置換部分である；及び −結合部分は四級アミン部分であって、その場合３ Ｌは−Ｘ　　−Ｑ’である；Ｘ３はＮ”　　（Ｒ”）（
Ｒ４２）であり、Ｑ′はＸ３と一緒になった置換ＲＩＧ
基である； （ｂ）上記中 −ラクタム含有部分はペネムであって、その場合式（Ｉ
ｆ）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；結合“ｂ
′は二ｆｆｉ結合である：Ｒ１２は−ＣＨ−Ｔある：　
Ｒ１３は−Ｃ　（ＣＯＯＨ）−である；Ｒ１４は−ｓ　
−　ｃ　″’一である；−キノロン部分は次の構造であ
って、その場合式（１）に関連して、Ａ２は一〇Ｆ一で
ある；３ Ａ　は一〇Ｈ一である：Ｒ４はーＯＨである；Ｒ３はＲ
１６であって、Ｌの置換部分である：及び ー結合部分は四級アミン部分であって、Ｌは３ −Ｓ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｘ　　−Ｑ’である；Ｘ３＋　　
　　　　　　４１　　　　　　　　　４２はＮ（Ｒ）（
Ｒ）であって、Ｑ″はＸ３と一祐になった５１Ｒ１６基
である： （ｅ）上記中 −ラクタム含有部分はペネムであって、その場合式（Ｉ
ｆ）に関連して、結合“ａ“は単結合である；結合“ｂ
゛は二重結合である；Ｒ１０は１−ヒドロキシエチルで
ある；Ｒ１１はーＨである；１２ Ｒ　は一ＣＨ一である；Ｒ１３は−Ｃ　（ＣＯＯＨ）−
である：Ｒ１４は−ｓ　−　ｃ　″’一である：−キノ
ロン部分は次の構造であって、その場合式２ （１）に関連して、Ａ　は−ＣＦ一である；３ Ａ　　は−ＣＨ一ｔ”あ６；Ｒ４は−ＯＨである；６ Ｒ　　は−Ｈである；Ａ１ｉ；Ｌ−ＣＨ−　　−ＣＦ−
−Ｘ５ｔ　ｌ一又は一Ｎ−である；Ｒ３はシクロブ口ピ
ル、エチル、２．４−ジフルオ口フェニル、４〜フルオ
ロフェニル又はｔ−ブチルである；Ｒ３はＲ１６であっ
て、１一置換１−メチルー１−ビペラジニオ−４−イル
部分である；及び一結合部分は四級アミン部分であって
、その場合３　　　　◆　　　４１ Ｘ　は、Ｎ　　（Ｒ　　）　　（１４２）であり、Ｑ′
はｘ３と一猪になったＲ１６であって、ユー置換ｌーメ
チル−１−ピベラジニオ−４−イル基である。 群（Ｃ）の四級アンモニウム結合ペネムキノロン類が好
ましい。 ３４．　　下記群の化合物のような四級アンモニウム結
合力ルバペネムキノロン類： （ａ）上記中 −ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式（ＩＩ）に関連して、結合“ａ゛は単結合である：結
合“ｂ゜は二重結合である　Ｒ　１２は−ＣＨ−である
：Ｒ１３は−Ｃ　（ＣＯＯＨ）−１４ ７アル；Ｒ　　ハ−ＣＨ　（Ｒ３７）　−Ｃ”’−ＣＨ
　　−テ２ ある・ −キノロン部分Ｃ＝次の構造であって、その場合式（１
）に関連して、Ａ２は−ＣＦ−てある：３ Ａ　　は−ＣＭ−で．％る：Ｒ４は−ＯＨである；Ｒ３
はＲ１６であって、Ｌの置換部分である：及び −結合部分は四級アミン部分であって、その場会Ｌは−
Ｘ３　Ｑ’　である：Ｘ３はＮ”　　（Ｒ”）（Ｒ４２
）であり、Ｑ′はＸ３と一紘になった置換ＲＩＧｉであ
る； （ｂ）上記中 −ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式（ＩＩ）に関連して、結合−ａ”は単結合である；結
合“ｂ゜は二重結合である・Ｒ１２は−ＣＨ−である；
Ｒ１３は−Ｃ　（ＣＯＯＨ）−１４ である；Ｒ　はーＣＨ　（Ｒ４１）−Ｃ”’一である；
−キノロン部分は次の措造であって、その場合式（１）
に関連して、Ａ２は−ＣＦ一である；Ａ３は一ＣＨ−で
ある；Ｒ４は−ＯＨである；Ｒ３はＲ１６であって、Ｌ
の置換部分である；及び −結合部分は四級アミン部分であって、Ｌはと一緒にな
った置換Ｒ１６基である： （ｃ）上記中 −ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式（Ｉｆ）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；結
合“ｂ゜は二重結合である；Ｒ１０は１−ヒドロキシエ
チルである，Ｒ１１は−Ｈである；Ｒ１２は−ＣＨ−で
ある；Ｒ１３は一〇　（ＣＯＯＨ）−である；Ｒ１４は
−ＣＨ　（Ｒ３８）−Ｃ”’−である；Ｒ３ｇは−Ｈ一
Ｍｅである； ーキノロン部分は次の構造であって、その場合式（Ｉ）
に関連して、Ａ２は−ＣＦ−である；Ａ３は−ＣＨ−で
ある，Ｒ４は−ＯＨである；Ｒ６は−Ｈである；Ａ１は
−ＣＨ−　　−ＣＦ−−Ｘ５ｔＩ一又は一Ｎ−である，
Ｒ３はシクロプロピル、エチル、２，４−ジフルオ口フ
エニル、４−フルオロフェニル又はｔ−ブチルである；
Ｒ３はＲｌ６であって、１一置換１−メチル−１−ビペ
ラジニオ−４−イル部分である；及びー結合部分は四級
アミン部分であって、その場合Ｘ３はＮ”　　（Ｒ４１
）　　（Ｒ４２）であり、、Ｑ′はＸ３と一賭になった
ＲｌＢであって、１一置換１−メチル−１−ビペラジニ
オ−４−イル基である。 群（Ｃ）の四級アンモニウム結合力ルバペネムキノロン
類が好ましい。 ３５．　　下記群の化合物のようなアミン結合セフェム
キノロン類： （ａ）上記中 −ラクタム含有部分はセフェムであって、その場合式（
ｎ）に関連して、結合“ａ″は１１１結合である：結合
“ｂ゜は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＭ−テアル；　
Ｒ１３１；ｔ−Ｃ　（Ｃｏｏｌ）　一テ１４ ある；Ｒ　は−Ｓ−ＣＨ　　−Ｃ“’−ＣＨ２−で２ ある； −キノロン部分は次の構造であって、その場合式（Ｉ）
に関連して、Ａ２は一〇Ｆ一である：Ａ３は一ＣＨ−で
ある；Ｒ４は−ＯＨである；Ｒ３はＲ　１　６でめって
、Ｌの置換部分である；及び 一結合部分はアミンであって、その場含Ｌは−Ｘ３−Ｑ
″一である；Ｘ３は窒素であり、Ｑ″はＸ３と一賭１こ
なった置換Ｒｌ６基である二（ｂ）上記中 −ラクタム含有部分はセフェムであって、その場合式（
ｎ）に関連して、結合−ａ−は単結合である；結合“ｂ
゛は二重結合である；Ｒ１１は−Ｈ又は一〇Ｍｅである
；Ｒ１２は−ＣＨ一である，Ｒ１３はーＣ　（ＣｏｏＨ
）一である，Ｒ１４はｌＯ −Ｓ−ＣＨ　　−Ｃ”−ＣＨ２−である；Ｒ　は２ 〔（２−チェニル）アセチル〕アミノ、〔（２ーアミノ
ー４−チアゾリル）（メトキシイミノ）アセチル〕アミ
ノ、〔（４−ビリジルチオ）アセチル〕アミン、〔（フ
エノキシ）アセチル〕アミノ、〔（２−アミノー４−チ
アゾリル）アセチル〕アミノ又は〔（２−アミノー４−
チアゾリル）（［３．４−ジヒドロキシフエニル）カル
ボニル〕アミノ〕アセチル〕アミノである：ーキノロン
部分は次の構造であって、その場合式（Ｉ）に関連して
、Ａ２はーＣＦ−である、Ａ１３は−ＣＨ−である；Ｒ
４は−ＯＲである：Ｒ６は−Ｈである：Ａ１は−ＣＨ−
　　−ＣＦ−−Ｘ５ｔ　ｌ一又は一Ｎ−である；Ｒ３は
シクロブ口ピル、エチル、２，４−ジフルオ口フエニル
、４−フルオロフェニル又はｔ−ブチルである；Ｒ３は
ＲｔＢであって、（Ｌ部分により３−アミノ位で置換さ
れた）３−アミノー１−ビロリジニル基又は（Ｌ部分に
より４位で置換された）１−ピペラジニル基のいずれか
である；及び−結合部分はアミンであって、その場合Ｌ
は−Ｘ３−Ｑ″一である；Ｘ３は窒素であって、Ｑ′は
Ｘ　と一緒になったＲ１６であって、３一３ アミノ置換１−ピロリジニル基又は４−ｃ換１ーピペラ
ジニル基のいずれかである。 群（ｂ）のアミン結合セフェムキノロン類が好ましい。 ３６．　下記群の化合物のようなアミン結合ペネムキノ
ロン類： （ａ）上記中 一ラクタム含有部分はペネムであって、その場合式（Ｉ
Ｉ）に関連して、結合“ａ“は単結合である；結合“ｂ
゜は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＨ−である；Ｒ１３
はーＣ　（ＣＯＯＨ）一で１４ ある；Ｒ　は−Ｓ　−　Ｃ　″’　−　Ｃ　Ｈ　２−で
ある；一キノロン部分は次の構造であって、その場合式
（１）に関連して、Ａ２は一〇Ｆ−である；Ａ３は一〇
Ｍ−である；Ｒ４はーＯＨである；Ｒ３はＲｌ１３であ
って、Ｌの置換部分である：及び ー結合部分はアミンであって、その場合しは−　ｘ　３
　−　Ｑ　−　−である；Ｘ３は窒素であり、Ｑ″はＸ
３と一賭になった置換Ｒｌ８ｘである：（ｂ）上記中 −ラクタム含有部ク）はペネムであって、その場合式（
ｎ）に関連して、結合“ａ゜は単桔合である；結合“ｂ
゜は二重結合である；Ｒ１０は１ーヒドロキシエチルで
ある，Ｒ１１はーＨである：ｌ２ Ｒ　は一ＣＨ−である；Ｒ１３は−Ｃ　（ＣＯＯＨ）−
である，Ｒ１４は−Ｓ　−　Ｃ　”’　−　Ｃ　Ｈ　　
−である：２ 一キノロン部分は次の構造であって、その場合式（Ｉ）
に関連して、Ａ２は一〇Ｆ一である；３ Ａ　は一〇Ｈ−である；Ｒ４はーＯＨである：６ Ｒ　はーＨである；Ａ１は−（Ｉ｛−　　−ＣＦ−一Ｘ
５ｔ　ｌ一一Ｎ−である；Ｒ３はシクロブロビノレ、エ
チル、２，４−ジフルオロフ二ニル、４−フルオロフェ
ニル又はｔ−ブチルである；Ｒ３はＲ１６であって、（
Ｌ部分により３−アミノ位で置換された）３−アミノー
１−ビロリジニル基又は（Ｌ部分により４位で置換され
た）１−ビベラジニル基のいずれかである：及びー結合
部分はアミンであって、その場合Ｌは３ −Ｘ　　−Ｑ’−である；ｘ３は窒素であって、Ｑ′は
Ｘ３と一緒になったＲ１１３であって、３−アミノ置換
１−ピロリジニル基又は４一置換ｌ−ピペラジニル基の
いずれかである； （ｃ）上記中 −ラクタム含有部分はペネムであって、その場合式（ｎ
）に関連して、結合−ａ−は単結合である：結合“ｂ゜
は二重結合である；Ｒ１２は−ｃｕ−である：ｍ１３ｓ
ｔ−ｃ　（ＣＯＯＨ）−−ｃ−ある；Ｒ１４は−ｓ　−
　ｃ　”’一である：一キノロン部分は次の構造であっ
て、その場合式（１）に関連して、Ａ２は−ＣＦ一であ
る；３ Ａ　は一ＣＨ−である；Ｒ４は−ＯＨである；Ｒ３はＲ
１６であって、Ｌの置換部分である；及び； 一結含部分はアミンであって、その場合Ｌはは窒素であ
って　Ｑ　ＪはＸ３と一祐になった置換Ｒ１Ｇ基である
； （ｄ）上記中 −ラクタム含有部分はペネムであって、その場合式（Ｉ
ｔ）に関連して、結合“ａ゜１＝単結合である；結合“
ｂ“は二玉結合てある，Ｒ１０は１゜ーヒドロキシエチ
ルである：Ｒ１１はーＨである：ｌ２ Ｒ　　Ｉｔ−ＣＨ−である；Ｒ１３は−Ｃ　（ＣＯＯＨ
）−である，Ｒ１４は−ｓ　−　ｃ　”’−である：−
キノロン８分は次の構造であって、その場合式（１）に
関連して、Ａ２はーＣＦ−である、Ａ１′は−ＣＨ一で
ある：Ｒ４は−○Ｈである，６ Ｒ　　は−Ｈでｊ５る；Ａ１は−ＣＨ−　　−ＣＦ−−
Ｘ５ｔ　１一一Ｎ−である；Ｒ３はシクロブ口ビル、エ
チル、２，４−ジフルオ口フエニル、４−フルオロフェ
ニル又はｔ−ブチルである：Ｒ３はＲ１６であって、（
Ｌ部分により３−アミノ位で置換された）３−アミノー
１．ビロリジ二ル基又は（Ｌ部分により４位で置換され
た）１−ピペラジニル基のいずれかである；及びー結合
部分はアミンであって、その場合Ｌは３ Ｘ　は窒素であって、Ｑ″はＸ３と一緒になったＲ１Ｇ
であって、３−アミノ置換１−ビロリジニル基又は４一
置換１−ビペラジニル基のいすかれである。 群（ｂ）及び（ｄ）のアミン結合ペネムキノロン類が好
ましい。 ３７，　下記群の化合物のようなアミン結合カルバペネ
ムキノロン類： （ａ）上記中 −ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式（ｎ）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；結合
“ｂ゜は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＨ−である，Ｒ
１３は−Ｃ　（ＣＯＯＨ）−である；Ｒ　はーＣＨ　（
Ｒ３７）　−Ｃ”’−ＣＨ　　−でｉ４ ２ ある・ 一キノロン部分は次の構造であって、その場合式（Ｉ）
に関連して、Ａ２は−ＣＦ一である；３ Ａ　　は−ＣＨ−７ｔ）る；　Ｒ４は−ＯＨである；Ｒ
３はＲ１６であって、Ｌの置換部分である；及び ー結合部分はアミンであって、その場合Ｌは一Ｘ３−Ｑ
’一である；Ｘ′は窒素であり、３ Ｑ″はＸ　と一緒になった置換Ｒ１６基である：（ｂ）
上記中 −ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式（ｎ）に関連して、結合“ａ”は単結合である；結合
“ｂ゛は二重結合である；Ｒ１０は１−ヒドロキシエチ
ルである；Ｒｌｌは−Ｈて１２ ある；Ｒ　は一ＣＨ−である，Ｒ１３は一〇　（ＣＯＯ
Ｈ）−である：Ｒ　は−Ｃ　Ｈ　（Ｒ３８）　−　Ｃ”
’　−　Ｃ　Ｈ１４ ２ である； −キノロン部分は次の構造であって、その場合式（１）
に関連して、Ａ２は一〇Ｆ一である３ Ａ　はーＣＨ−である：Ｒ４は−ＯＨである；６ Ｒ　は−Ｈである；Ａ１は−ＣＨ−　　−ＣＦ−−Ｘ５
ｔ　ｉ一又は一Ｎ−である；Ｒ３はシク６ブロビル、エ
チル、２．４−ジフルオロフェニル、４−フルオロフェ
ニル又はｔ−ブチルである；Ｒ３はＲ１６であって、（
Ｌ部分により３−アミノ位で置換された）３−アミノー
１−ピロリジニル基又は（Ｌ部分により４位で置換され
た）１−ビペラジニル基のいずれかである；及び一結合
部分はアミンであって、その場合Ｌは−Ｘ３−Ｑ，−で
ある：Ｘ３は窒素であって、３ Ｑ′はＸ　と一緒になったＲ１６であって、３−アミノ
置換１−ピロリジニル基又は４一置換１−ピペラジニル
基のいずれかである； （ｃ）上記中 −ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式（Ｉ］）に関連して、結合“ａ“１＝単結合である：
結全゛ｂ”は二重結合である；Ｒ１２はーＣＨ−である
；Ｒ１３は一Ｃ　（ＣＯＯＨ）−１４ である；Ｒ　は−ＣＨ　（Ｒ３８）−Ｃ”’−である；
一キノロン部分は次の構造であって、その場合式（１）
に関連して、Ａ２は−ＣＦ−である；３ Ａ　は一ＣＨ一である；Ｒ４は−ＯＨである；Ｒ３は１
１６であって、Ｌの置換部分である：及び −結合部分はアミンであって、その場合Ｌは３３ −Ｓ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｘ　　−Ｑ’である：Ｘは窒素で
あって、Ｑ′はＸ３と一緒になった置換Ｒｌ６基である
； （ｄ）上記中 −ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式（ｎ）に関連して、結合“ａ”は単結合である，結合
“ｂ゜は二重結合である：Ｒ１０は１−ヒドロキシエチ
ルである：Ｒ１ｌは−Ｈである：Ｒ１２はーＣＨ−であ
る；Ｒ１３は−Ｃ　（ＣＯＯＨ）−である：Ｒ１４は−
ＣＨ　（Ｒ３８）−Ｃ”’一である；Ｒ３εは−Ｈ一Ｍ
　ｅである： 一キノ一ン部分は次の構造であって、その場合式ワ （１）に関連して、Ａ−は一ＣＦ一である；Ａ３は一〇
Ｈ−である，　Ｒ４は−ＯＨである．６ Ｒ　は−Ｈである：Ａ１は−ＣＨ−　　−ＣＦ−−Ｘ５
ｔ　ｌ一又は一Ｎ一である；Ｒ３はシクロブロピル、エ
チル、２　４−ジフルオロフェニル、４−フルオロフェ
ニル又はｔ−ブチルである：Ｒ３はＲｌＢであって、（
Ｌ部分により３−アミノ位で置換された）３−アミノー
１−ピロリジニル基又は（Ｌ部分により４位で置換され
た）１−ピペラジニル基のいずれかである；及び−結合
部分はアミンであって、その場合ＬはたＲｌ６であって
、３−アミノ置換１−ピロリジニル基又は４−ｉ換１−
ビペラジニル基のいずれかである。 群（ｂ）及び（ｄ）のアミン結合カルバペネムキノロン
類が好ましい。 ３８．　　下記群の化合物のようなピリジニウム結合セ
フェムキノロン類： （ａ）上記中 −ラクタム含有部分はセフェムであって、その場合式（
ＩＩ）に関連して、結合“ａ”は単結合である；結合“
ｂ゜は二重結合である；Ｒｌ２は−ＣＨ−である，Ｒ１
３は−Ｃ　（ＣＯＯＨ）一である；Ｒ１４は−Ｓ　−　
Ｃ　Ｈ　２−　Ｃ　”’　−　Ｃ　Ｈ　２−である； −キノロン部分は次の構造であって、その場合式（１）
に関連して、Ａ２は−ＣＦ一である；Ａ３は一〇Ｈ−で
ある：Ｒ４は−ＯＨである；Ｒ３はＲｌ６であって、Ｌ
の置換部分である；及ー結合部分はビリジニウム部分で
あって、その場３ 合ＬはーＸ　　−Ｑ″一である；Ｘ３は窒素であ３ り、Ｑ′はＸ　と一緒になった置換Ｒ１６基である； （ｂ）上記中 −ラクタム含有部分はセフェムであって、その場合式（
ｎ）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；結合“ｂ
“は二重結合である；Ｒ１１は一Ｈ一Ｏ　Ｍ　ｅである
，Ｒ１２は一ＣＨ−であ１３ る；Ｒ　は−Ｃ　（Ｃｏｏｌ）一である；Ｒ１４は−　
Ｓ　−　Ｃ　Ｈ　２−　Ｃ　″’　−　Ｃ　Ｈ　２−で
ある，ＲＩＯは〔（２−チェニル）アセチル〕アミノ、
〔（２−アミノー４−チアゾリル）（メトキシイミノ）
アセチル〕アミノ、〔（４−ピリジルチオ）アセチル〕
アミノ、〔（フェノキシ）アセチル〕アミノ、〔（２−
アミノー４−チアゾル）アセチル〕アミノ又は〔（２−
アミノー４−チアゾリル）（〔４．４−ジヒドロキシフ
ェニル）カルボニル〕アミノ〕アセチル〕アミノである
：−キノロン部分は次の構造であって、その場合式（Ｉ
）に関連して、Ａ２は−ＣＦ−である；Ａ３は−ＣＢ−
である；Ｒ４は−ＯＲである；６ Ｒ　は−Ｈである；Ａ１は−ＣＨ−　　−ＣＦ−−Ｘ５
ｔＩ一又は一Ｎ−である：Ｒ３はシクロブ口ピル、エチ
ル、２．４−ジフルオロフェニル、４−フルオロフニニ
ル又はｔ−ブチルである；Ｒ３はＲ１６であって、１一
置換ピリジニオー４ーイル部分である；及び −結合部分はビリジニウム部分であって、その場合Ｌは
−Ｘ”−Ｑ″一である；Ｘ３は窒素であって、Ｑ″はＸ
３と一緒になったＲ１６であって、１一置換ピリジニオ
−４−イル基である。 群（ｂ）のビリジニウム結合セフェムキノロン類が好ま
しい。 ３つ．　　下記群の化合物のようなビリジニウム結合ペ
ネムキノロン類： （ａ）上記中 一ラクタム含有部分はペネムであって、その場合式（ｎ
）に関連して、結合“ａ゜は単結合である：結合“ｂ゜
は二玉結合である；Ｒ１２は一ＣＨ−である：Ｒ１３は
一Ｃ　（ＣＯＯＨ）一で１４ ある；Ｒ　は−Ｓ　−　Ｃ　”’　−　Ｃ　Ｈ　２−で
ある，−キノロン部分は次の構造であって、その場合式
（１）に関連して、Ａ２は−ＣＦ−であこ：３ Ａ　は−ＣＨ一である；Ｒ４はーＯＨである：Ｒ３はＲ
１６であって、Ｌの置換部分である：及び 一結合部分はピリジニウム部分であって、その場３ 合ＬはーＸ　　−Ｑ’−である，　Ｘ　３は窒素であ３ り、Ｑ′−はＸ　と一緒になった置換Ｒ１６基である； （ｂ）上記中 −ラクタム含有部分はペネムであって、その場合式（Ｉ
ｔ）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；結合“ｂ
′は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＨ一である；Ｒ１３
はーＣ　（ＣＯＯＨ）一である：Ｒ１４は−ｓ　−　ｃ
　″’−である：−キノロン部分は次の構造であって、
その場合式（Ｉ）に関連して、Ａ２は一ＣＦ一である：
Ａ３は一ＣＨ−である、Ｒ１１４は−ＯＨてある；Ｒ３
はＲ１６であって、Ｌの置換部分である；及び 一緒合部分はピリジニウム部分であって、その場４−フ
ルオロフェニル又はｔ−ブチルであるＲ３はＲｌ６てあ
って、１一置換ビリジニオー４−イル部分である；及び −結合部分はビリジニウム部分であって、その場Ｘ３は
Ｍ素であって、Ｑ″はＸ３と一緒になった置換Ｒ１６基
である； （ｃ）上記中 −ラクタム含有部分はペネムであって、その場合式（Ｉ
Ｉ）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；結合“ｂ
゜は二重結合である；Ｒ１０は１−ヒドロキシエチルで
ある，Ｒｌｌは−Ｈである；Ｒｌ２は−ＣＨ−である；
Ｒ１３は−Ｃ　（ＣＯＯＨ）−である，Ｒ１４は−ｓ　
−　ｃ　””−である；−キノロン部分は次の構造であ
って、その場合式（Ｉ）に関連して、Ａ２は一ＣＦ一で
ある；Ａ３は一ＣＨ−である；Ｒ４は−ＯＨである；６ Ｒ　はーＨである：Ａ１は−ＣＨ−　　−ＣＦ−−Ｘ５
ｔ　１一又はーＮ−である；Ｒ３はシクロブ口ピル、エ
チル、２．４−ジフルオ口フエニル、Ｘ　は窒素であり
、Ｑ″はＸ３と一緒になった３ Ｒ１６であって、１一置換ピリジニオ−４−イル基であ
る。 群（Ｃ）のビリジニウム結合ペネムキノロン類が好まし
い。 ４０，　下記群の化合物のようなピリジニウム結合力ル
バペネムキノロン類： （ａ）上記中 −ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式（ＩＩ）に関連して、結合“ａ゛は単結合である；結
合“ｂ″は二重結合である；Ｒ１２−ＣＨ−である；Ｒ
１３は−Ｃ　（ＣＯＯＨ）一である；Ｒ１４は−Ｃ　Ｈ
　（Ｒ３７）　−　Ｃ”’　−　Ｃ　Ｈ２ である； −キノロン部分は次の構造であって、その場合式（Ｉ）
に関連して、Ａ一は−ＣＦ−である：３ Ａ　は−ＣＭ−である：Ｒ４は−ＯＨである・Ｒ３はＲ
　１　Ｂであって、Ｌの置換部分である：及び ー結合部分はピリジニウム部分であって、その場３ 合Ｌｆｚ−Ｘ　　−Ｑ’−である：Ｘ３は窒素で・あり
、Ｑ′はＸ一と一緒になった置換ＲＩＧ基である： （ｂ）上記中 −ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式（Ｉｆ）に関連して、結合“ａ゜は単結合である；結
合“ｂ゜は二重結合である；Ｒ１２は−ＣＨ−である；
Ｒ１３は一〇　（Ｃｏｏｌ）−Ｉ４ である；Ｒ　は一ＣＨ　（Ｒ３８）−Ｃ”’一である；
ーキノロン部分は次の構造であって、その場合式（１）
に関連して、Ａ２は一〇Ｆ一である：３ Ａ　は一〇Ｈ−である：Ｒ４はーＯＨである；Ｒ３はＲ
１６であって、Ｌの置換部分である：及び Ｘ′は窒素であって、Ｑ′はＸ３と一緒になつつ た置換Ｒ１６基である： （ｃ）上記中 −ラクタム含有部分はカルバペネムであって、その場合
式（ｎ）に関連して、結合゛ａ”は単結合である；結合
“ｂ゜は二童結合である；Ｒ１０は１−ヒドロキシエチ
ルである，Ｒ１１は−Ｈてａ５ｓ；Ｒ　　は−Ｃｌ一で
ある；：Ｒ１３は一〇　（Ｃｏ○Ｈ）　−−１２ である；Ｒ　はーＣ　Ｈ　ＣＲ３Ｂ）　−　Ｃ”’−で
ある；１４ Ｒ３８は−Ｈ一Ｍ　ｅである； −キノロン部分は次の構造であって、その場合式（　１
　）に関連して、Ａ２は−ＣＦ−である；Ａ３は一ＣＨ
−である；Ｒ４はーＯＨである；６ Ｒ　は−Ｈである；Ａ１は−ＣＨ−　　−ＣＦ−−Ｘ５
ｔ　ｌ一又は一Ｎ−である：Ｒ３はシクロブ口ピル、エ
チル、２．４−ジフルオロフェニル、４−フルオロフェ
ニル又はｔ−ブチルである；Ｒ３はＲｔ６であって、１
一置換ピリジニオー４ー結合部分はピリジニウム部分で
あって、その場−イル部分である：及び −結合部分はピリジニウム部分であって、その場Ｘ３は
窒素であり、Ｑ″はＸ３と一賭になったＲｌＢであって
、１一置換ピリジニオ−４−イル基である。 群（Ｃ）のピリジニウム結合カルバペネムキノロン類が
好ましい。 好ましいラクタムーキノロン類として、下記化合物もあ
る： （１）　　結合“ａ”又は結合“ｂ゜が無である場合、
Ｒ１４　　ＬはＬである； （２）　　結合“ａ゜及び“ｂ゜が単結合である場合、
Ｒ１４−　Ｌ　ハ−Ｗ−　Ｃ”’　一〇　（Ｒ”）　−
　Ｒ３７−　Ｌ一Ｗ−Ｃ”’　　（Ｒ３６）−Ｒ３７−
Ｌである；又はは （３）　　結合“ａ゛が単結合で結合“ｂ゜が二重結合
である場合、Ｒ　１４　−　Ｌは −Ｃ　（Ｒ８ａ）（Ｒ２９）−Ｗ−Ｃ”’−１３７−Ｌ
，又は（好ましくは） −Ｗ’　−Ｃ　（Ｒ８ａ）　　（Ｒ２９）　−Ｃ”’　
−Ｒ３７−Ｌ、−Ｗ−Ｃ　（Ｒ８ａ）　　（Ｒ２９）　
−Ｃ”’−Ｒ３７−Ｌ’もしくは−Ｗ−Ｃ″’−Ｒ３７
−Ｌである；上記において （ａ）　Ｗ’　はＯ又はＣ（Ｒ３８）である；及び（ｂ
）Ｌ’はＱ′　−Ｘ２−Ｑ″　一Ｎ−Ｑ’Ｎ　（Ｒ４０
）　−Ｑ’　、Ｒ４３−Ｎ　（Ｒ４１）　−Ｑ’一Ｘ４
ｔ−Ｃ　（＝Ｙ３ｕ）−Ｚ−Ｑ’−Ｘ５ｔ−ＰＯ　（Ｙ
４ｕＲ”）−Ｚ’　−Ｑ、Ｘ５ｔ−ＳＯ２−Ｚ’　−Ｑ
’　　（好ましくは、−Ｘ２−Ｑ’　）又は −Ｘ４ｔ−Ｃ　（＝Ｙ３ｕｕ）−Ｚ−Ｑ’　）である。 好ましいラクタムーキノロン類としては（例えば）下記
化合物がある。 （５１’ｌ　　（５ａ，６ａ〕〕−３−　　（（［４−
　　（３ーカルボキシ−１−（２．４−ジフルオ口フエ
ニル）−６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒ
ドロ−８−オキソ−５−チア−１．８−ナフチリジン−
７−イル］　アセチル〕チオキソメチル〕チオメチル〕
６−［（Ｒ）−１−ヒド〔６α，７β（Ｚ）〕〕　−４
−メチル−８−オキソ−５−チア−１−アザビシクロ〔
４．　２．０〕ヘブタ−２−エン−２−カルボン酸二ナ
トリウム塩（５Ｒ−　（５ａ，６ａ〕〕−３−　　（　
（［４−　　（３−カルボキシ−１−シクロプロピル−
６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８
−オキソ−５−チア−７−キノアミノ〕−１−ビペラジ
ニル］チオキソメチル〕チオメチル）−６−　　（（Ｒ
）　　アセチル〕アミノ〕　−８−オキソ−５−チア−
４−チア−１−アザビシクロＣ３．　　２．　　０〕オ
クタ−２−エン−２・カルボン酸二ナトリウム塩［６Ｒ
−　　（６ａ，　　７ｂ〕〕　　−３−　　〔〔〔１−
　　［６ーカルボキシ−８−エチル−５．８−ジヒドロ
−５−オキソ−ピリド（２．３−ｄ）ピリミジン−２−
イル］　アセチル〕チオキソメチル〕チオメチル）−７
−　　（［［［（：３−　　［〔４．４−ジヒドロキシ
フェニル）メチレンアミノ〕　−２−オキソ−１−イミ
ダゾリジニル］カルボニルアミノ］フェニル〕アセチル
〕アミノ〕　−５−チア−１−アザビシクロ（４．２．
０）オクタ−２−エン−２−カルボン酸二ナリトウム塩 ［５Ｒ−　　（５ａ，６ｂ〕〕−３−　　〔〔〔１−　
　Ｃ３−カルボキシ−１−エチル−６−フルオロ−酸ナ
トリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア
−７−キノリニル〕１−ピペラジニル〕力ルポニルオキ
シ〕メチル〕−６−　　（（Ｒ）−１−ヒドロキシ二チ
ル〕　−８−オキソ−５−チア−１−アザビシクロ（１
．　２．　０〕オクタ−２・〔〔〔〔４−カルボン酸二
ナトリウム塩［５Ｒ−　　［５ａ，６ａ〕〕−３−　　
［　（（４−　（”３−カルボキシ・シクロプロピル−
６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８
−オキソ−５−チア−７−キノリニノレ）・１−ピペラ
ジニル〕イミノメチル〕チオメチノレ−６−　　（（Ｒ
）−１−ヒド〔６α，７β（Ｚ）〕〕　−８−オキソ−
５−チア−１−アザビシクロ（：ｌ．　　２．　　０〕
オクタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩（５
Ｒ−　　［５ａ，６ｇ〕〕−３−　　［［［４−　　［
３−カルポキシ−１−（２．４−ジフルオロフェニル）
−６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−
８−オキソ−５−チア−１．８・ナフチリジン・７−イ
ル〕　−１−ピベラジニル〕チオキソメチル〕チオメチ
ル〕−６（（Ｒ）−１−ヒド〔６α，７β（Ｚ）〕〕　
−８−オキソ−５−チア−４−チア−１−アザビシクロ
Ｃ３．　　２．　　０〕オクタ−２−ニンー２−カルボ
ン酸ナトリウム塩″、好ましくは−　　Ｃ６ａ，７ｂ）
：ｌ　　−３−　　（［［４−　　（３−カルボキシ−
１−シクロブ口ピル−６−フルオロ−酸ナトリウム塩；
〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−７−キノア
ミノ〕−１−ビベラジニル〕イミノメチル〕チオメチル
〕−８−オキソ−７−（（２−チエニルアセチル）アミ
ノ〕　−５−チア−１−アザビシクロ（４．２．０）オ
クタ−２−エン−２−カルボン哉ナトリウム塩［６Ｒ−
　　［６ａ，７ｂ　　（Ｚ〕〕）−７　　（（（２−ア
ミノー４−チアゾリル）　（メトキシイミノ）アセチル
〕アミノ）−３−　　〔〔〔１・　〔３−カルボキシ−
１−（２．４−ジフルオロフェニル）−６−フルオロ−
酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−〔６α，１，８−ナフチリジ
ン−７−イル）−１−ビペラジニル〕イミノメチル〕チ
オメチル）−５−チア−１・アザビシクロ（４．２．０
）オクタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩 ［６−Ｒ−　　［６ｇ，　　７ｂ〕〕−３−　　［［　
［１　−　　Ｃ３ーカルボキシ−８−クロロ−１−シク
ロブ口ピル−６−フルオロ−４−ジヒドロ−８−オキソ
−５−チア−７ーキノアミノ〕一３−ビクリジニルアミ
ノ〕イミノメチル〕チオメチル）　　−７　（（（Ｒ）
　　一ヒドロキシ（フ二ニル）アセチル〕アミノ〕　・
７−メトキシ−（３−カルボキシ−１−シクロプロピル
−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４．２．０）オク
タ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩（：３Ｓ）
−２−　　［　［［４−　　Ｃ３−カルボキシ−１ーシ
クロプロピル・６−フルオロ・１，４−ジヒドロ−４・
オキソ・７・キノリニル〕　アセチル〕イミノメチル〕
チオ）−３−　　（［フェノキシアセチル〕アミノ）　
・８−オキソ−５−チア−１−アゼチジンスルホン酸ナ
トリウム塩 ［６Ｒ−　　（６ｇ，７ｂ）．１　　−３−　　［〔〔
〔１−【３−カルボキシ−１−シクロブロビル−酸ナト
リウム塩；〔６Ｒージヒドロ−８−オキソ−５−チア−
７−キノリニル〕−１−ビペラジニル】チオキソメチル
〕アミノ〕メチル）−７−（２−チエニルアセチル）ア
ミノー〕−５−チア−１−アザビシク口［４．２．０］
オクタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩″、
好ましくは−　　（６ｍ，７ｂ〕〕−３−　［（（（１
−〔３−カルボキシ−８−クロロー１−シクロプロピル
−６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−
８−オキソ−５−チア−７−キノリニル〕　−３−ピロ
リジニルアミノ）チオキシメチル〕アミノ〕メチル〕　
−７−〔（２−チエニルアセチル）アミノ〕−５−チア
−１−アザビシクロ〔４．２、Ｏ〕オクタ−２・〔〔〔
〔４・カルボン酸二ナトリウム塩（５Ｒ−　　（４ｂ．
５ａ，６ｇ〕〕−３−　　［　（（１−　〔３−カルボ
キシ−１−　（２、４−ジフルオロフェニル）−６−フ
ルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキ
ソ−５−チア−１．８−ナフチリジン−７−イル〕−３
−ビロリジニル〕アミノ〕チオキソメチルアミノ〕メチ
ル）−６−　　（（Ｒ）−１−ヒドロキシエチル）　−
４−メチル−８−オキソ−５−チア−１・アザビシクロ
［３．　２．　０］へブタ−２−エン−２−カルボン酸
二ナトリウム塩［５Ｒ−　　［５ａ，６ａ〕〕−３−　
　［［　［４−　　Ｃ３−カルボキシ−１−シクロブロ
ビル−６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒド
ロ−８−オキソ−５−チア−７−キノアミノ〕−１−ビ
ペラジニル〕チオキソメチルアミノ〕メチル）−６−　
　［（Ｒ）−１−ヒド〔６α，７β（Ｚ）〕〕−８−オ
キソ−５−チア−４−チア−ユーアザビシクロＣ３．　
　２．　０３へブタ−２−エン−２−カルボン酸二ナト
リウム塩（５Ｒ−　　［５ｇ，６ａ〕〕−　３−　　［
　（　（４　−　　（３−カルボキシ−１−シクロブ口
ピル−６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒド
ロ−４・８−オキソ−７−キノアミノ〕アセチル］カル
ボニルアミノ〕メチル）−６−　　［（Ｒ）−１−ヒド
ロキシェチル〕−８−オキソ−５−チア−４−チア−１
−アザビシクロ〔３．２．０〕へブタ−２−エン−２−
カルボン酸二ナトリウム塩 ″、好ましくは−　　（６ｇ，７ｂ〕〕−３−　　（　
（　［２−　　［４（３−カルボキシ−１−エチル−６
−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−
オキソ−５−チア−７−キノアミノ〕アセチル］エトキ
シ〕チオキソメチルチオ）メチル）−７−　　［ｒ力ル
ボキシ（４一ヒドロキシフェニル）アセチル〕アミノ〕
　−８−オキソ−５−オキサー１−アザビシクロ［４．
　　２．０〕オクタ−２−エン−２−カルボン酸三ナト
リウム塩 ［６Ｒ−　（６ａ，．７ｂ〕〕−７−　（（（Ｒ）−７
ミノ（４−ヒドロ牛シフェニル）アセチル〕アミノ）−
３−　　［［（２−　　［４−　　（３−カルボキシ−
１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−〔６α，
７−キノアミノ〕アセチル）エチルチオ〕チオキソメチ
ルアミノ〕メチル〕　−（３−カルボキシ−１−シクロ
プロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４．２．
０）オクタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩 （５ｂ−　　（５ａ，６ａ〕〕−３−　　［［（［１−
（３−カルボキシ−８−クロｏ−５−フルオロ−酸ナト
リウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−
７−キノアミノ〕−３−ピロリジニルアミノ〕力ルポニ
ルメチルチオ］チオキソメチルアミノ〕メチル〕　−６
−［（Ｒ）−１−ヒドロキシェチル〕　−８−オキソ−
５−チア−４−チア−１，４−ジヒドロ−３．　２．　
０〕オクタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩
［６Ｐ．−　　［６ｇ，７ｂ〕〕−３−　　（［［４−
　　（’５−カルボキシ−１−シク口プロビル−６−フ
ルオロ−ユ，４−ジヒドロー８−オキソ−５−チア−７
一手ノアミノ〕−１−ビペラジニル〕イミノメチル〕ア
ミノメチル〕　・８−オキソ−７−［（２−チニニルア
セチル）アミノ〕　−５−チア−１−アザビシクロ［４
．２．０）オクタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウ
ム塩［５Ｒ−　　（５ａ，６ａ〕〕−３−　　［〔〔〔
〔１−（３−カルボキシ−２−シクロブロビル−６、８
−ジフルオロ−１，４−ジヒドロー８−オキソ−５−チ
ア−７−キノアミノ〕−３−ビロリジニル〕メチルアミ
ノ〕イミノメチル〕アミノメチル〕　−６−［（Ｒ）−
１−ヒド〔６α，７β（Ｚ）〕〕　−８−オキソ−５−
チア−４−チア−１−アザビシクロＣ３．　２．　　０
〕ヘブタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩（：
ｌ）−３−　　（（（２−アミノ・４−チアゾイル）（
１−カルボキシメトキシイミノ）一アセチル〕アミノ）
−２−　　（　［２−　　［：ｌ−カルボキシ−６ーフ
ルオロー酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキ
ソ−５−チア−７・（４−メチル−１−ビペラジニル）
−１−キノリニル〕エトキシ〕チオキオメチルチオ〕　
−８−オキソ−５−チア−１−アゼチジンスルホン酸三
ナトリウム塩″、好ましくは−　［６ｇ，７ｂ〕〕−７
−　（（（Ｒ）一アミノ（フェニル）アセチル〕アミノ
〕　−３−［（（１−（３−カルボキシ−８−クロロー
１−シクロブロビル−６−フルオロ−酸ナトリウム塩；
〔６Ｒ・ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−７−キノア
ミノ〕−３−ビロリジニルアミノ〕カルボニルアミノ〕
メチル］−（３−カルボキシ−１−シクロプロピル−６
−フルオロ−１−７ザビシクロ［４．　　２．０］オク
タ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩（５Ｒ−
　　［５ｇ，６ａ〕〕−３−　　［［１−　　Ｃ３−カ
ルボキシ・ｌ−’（２．４・ジフルオロフエニル）−６
−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−
オキソ−５−チア−１．８−ナフチリジン−７−イル］
　−３−ピロリジニル〕アミノメチレン）−６−　　（
（Ｒ）−１−ヒド〔６α，７β（Ｚ）〕〕　−８−オキ
ソ−５−チア−４−チア−１，４−ジヒドロ−３．　　
２．　　０〕オクタ−２−エン−２−カルポン酸ナトリ
ウム塩［５Ｒ−　　［５ａ，６ａ］）　　−３−　　［
　　（　（１　−　　Ｃ３−カルボキシ−１−Ｃ２．４
−ジフルオロフェニル）−６−フルオロ−１，４−ジヒ
ドロ−８−オキソ−５−チア−１，８−ナフチリジン−
７−イル〕　−３−ピロリジニルアミノ〕ヒドロキシホ
スフィニル〕オキシメチル）−６−　　（（Ｒ）−１−
ヒド〔６α，７β（Ｚ）〕〕　−８−オキソ−５−チア
−４−チア−１−アザビシクロ〔４．　　２．　　０〕
オクタ−２−エン−２−カルボン酸三ナトリウム塩″、
好ましくは−　　（−６ａ，７ｂ〕〕　　−３−　　（
　（（４−　　（３−カルボキシ−１−シクロプロピル
−６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−
８−オキソ−５−チア−７−キノアミノ〕−１・ピペラ
ジニル〕　ヒドロキシホスフィニル〕オキシメチル〕−
８−オキソ−７−［（２−チエニルアセチル）アミノ〕
　−５−チア−１−アザビシクロ（４．２．０）オクタ
−２−エン−２−カルポン酸三ナトリウム塩（３　Ｓ）
　−　２　−　　（２　−　　Ｃｊ−カルボキシ−６−
フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−７−　
（４−メチル−１−ピベラジニル）−８−オキソ−５−
チア−ユ−キノリニル〕エチルオキシ〕　−８−オキソ
−５−チア−３−　〔フェニルアセチル〕アミノ〕　−
１−アゼチジンスルホン酸二ナトリウム塩ＣＢＳ）−２
−　　［４−　　（１−　　Ｃ３−カルボ牛シー１−シ
クロブロビル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−８−
オキソ−５−チア−７−キノアミノ〕−３−ピペラジニ
ル〕フェノキシ）−３−　　（［［［（２−オキソ−１
−イミダゾリジニル）カルボニル）アミン〕　（フェニ
ル）〕アセチル〕アミノ〕　−８−オキソ−５−チア−
１−アゼチジンスルホン酸ナトリウム塩″、好ましくは
−　　（６ａ，７ｂ〕〕−３−　　（　（２−　　［４
−（３−カルボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオ
ロ−１，４−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−７−キ
ノアミノ〕アセチル］エチル〕スルフィニルメチル〕　
−８−オキソ−７・　〔（２−チエニルアセチル）アミ
ノ〕　−５−チア−１−アザビシクロ（４．２．０）オ
クタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩（ＳＲ
−　［５ａ，６！ｌ〕〕−３−　　（（［２−　　（３
−カルボキシ−６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ
−冫ヒドロ−８−オキソ−５−チア−７−　（４−メチ
ル−１−ビペラジニル）・１−キノリニル〕エトキン）
カルボニルアミノ〕メチル）−６−　　［（Ｒ）−１−
ヒド〔６α，７β（Ｚ）〕〕　−８−オキソ−５−チア
−４−チア−１−アザビシクロ〔４．２．０〕オクタ−
２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩［５Ｒ−　　
［４ｂ．５ａ，６ｇ：ｌ　〕　−３−　　［（　　Ｃ４
（３−カルボキシ−１−シクロブロビル−６−フルオロ
−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５
−チア−７−キノアミノ〕アセチル〕メチルイミノメチ
ル〕メチルチオ）−６−　　［（Ｒ）−１−ヒド〔６α
，７β（Ｚ）〕〕　−４−メチル−８−オキソ−５−チ
ア−４−チア−１−アザビシクロＣ３．　　２．　　０
］へブタ−１−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩（
５Ｒ−　　（５ｇ，６ａ〕〕−３−　　（２−　　（Ｅ
ｌ　−（３−カルボキシ−８−クロロー１−シクロプロ
ピル−６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒド
ロ−８−オキソ−５−チア−７−キノアミノ〕−３−ピ
ロリジニルアミノ）イミノメチル〕アミノ〕エチルチオ
〕　メトキシイミノ）−１−ヒドロキシエチル−８−オ
キソ−５−チア−１，４−ジヒドロ−３．　　２．　　
０〕オクタ−２−エン−２−カルボン酸一ナトリウム塩
（５Ｒ−　　（４ｂ，　　５ａ，６ａ〕〕−１−　　（
２−〔〔２−カルボキシ−６−［（Ｒ）−１−ヒド〔６
α，７β（Ｚ）〕〕　−４−メトキシ−８−オキソ−５
−チア−１・アザビシクロＣ３．　　２．　　０］へブ
タ−２−エン−３−イル〕チオ）エチル）−４−　Ｃ３
−カルボキシ−１−エチル−１，４−ジヒドロ−８−オ
キソ−５−チア−７−キノアミノ〕ビリジニウムナトリ
ム塩［６Ｒ−　　［６２，７ｂ］）−３−　　［（（ｉ
−　　（３−カルボキシ−８−ク！：＋ロー１−シクロ
ブロビル−６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジ
ヒドロ−４・８−オキソ−７−キノアミノ〕−３−ビロ
リジニルアミノ〕カルボニルオキシ〕メチル〕　−８−
オキソ−７−（２−チエニルアセチル）アミノ〕　−５
−チア−１，４−ジヒドロ−４．２．０）オクタ−２−
エン−２−カルポン酸二ナトリウム塩″、好ましくは−
　　（６ａ，７ｂ〕〕−７−　　［［（２−アミノー４
−チアゾリル）（メトキシイミノ）〕アセチルアミノ）
３−　　［［（４−　　（３−カルボキシ−１−シクロ
ブロビル−６−フルオロ−１、４−ジヒドロ−８−オキ
ソ−５−チア−７−キノアミノ〕アセチル〕カルボニル
オキシ〕メチル〕　−（３−カルボキシ−１−シクロプ
ロピル−６−フルオロ−１−アザビシクロ［４．　　２
．０〕オクタ−２−二ンー２−カルボン酸二ナトリウム
塩（５Ｒ−　　［５ａ．６ａ〕〕−３−　　（　Ｃ　［
ユー　〔３−カノレボキシ・１・　（２．４−ジフノレ
オ口フニニル）−６−フルオロ−１，４−ジヒドロー８
−オキソ−５−チア−ユ，８・ナフチリジン−７−イル
〕　−３−ピロリジニルアミノ〕カルポニルオキシ〕メ
チル〕−６−［（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル〕　−８
−オキソ−５−チア−４−チア−１−７ザビシクロ［３
．　　２．０〕ヘブタ−２−エン−２−カルボン酸二ナ
トリウム塩 ″、好ましくは−　（６ａ，７ｂ〕〕−７−　（〔〔〔
〔２−アミノカルボニル−２へフルオ口）エテニルチオ
〕アセチル）アミノ）−３−　　（［Ｎ−　（３−カル
ボキシ−８−クロロ−１−シクロプロピル−６・−フル
オロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ・８−オキソ
−５−チア−７−キノアミノ〕−３−ピ０リジニルアミ
ノ〕カルボニルオキシ〕メチル〕　−８−オキソ−５−
オキサー１−アザビシクｏ　ｒ４．　　２．　　０）オ
クタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩″、好
ましくは−　　（６ａ，７ｂ〕〕−３−　　［［（４−
　　（３−カルボキシ−１−エチル−６−フルオロ−１
４−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−７−キノアミノ
〕アセチル〕カルボニルオキシ］メチル〕−７−（（力
ルボキシ（フェニル）アセチル〕アミノ〕　−７−メト
キシ−８−オキソ−５−オキサ・１・アザビシクロ（４
．２．０）オクタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリ
ウム塩Ｃ６Ｒ−　　Ｃ６ａ，７ｂ〕〕−７−　　［［（
２−アミノー４−チアゾイル）（１−カルボキシニトキ
シ）イミノ）アセチル］アミノ）−３−　　〔〔〔〔（
４−（３−力ルボキシ−１−シクロブ口ビル−６．８−
ジフルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−
オキソ−５−チア−７−キノアミノ〕一１−ピペラジニ
ル）カルボニルオキシ）メチル〕　−８−オキソ−５−
オキサー１−アザビシクロ［４．２．０）オクタ−２−
エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩［６Ｒ−　　［６
ｇ，７ｂ）　〕　−３−　　［（　　［［３一つルボキ
シ−６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ
−８−オキソ−５−チア−７−　（４−メチル・１−ビ
ベラジニル）一ユーキノリニル〕メチルアミノ〕カルポ
ニルオキシ〕メチル）−７−　　〔〔〔〔（Ｓ）（５−
ヒドロキシ−８−オキソ−５−チア−１（４Ｈ）　　一
ピリジン−２一イル）カルボニルアミノ〕　（２−アミ
ノー４−チアゾイル）アセチル〕アミノ〕　−８・８−
オキソ−１一アザビシクロ｛４．２．Ｏ：ｌオクタ−２
−エン−２−カルポン酸二ナトリウム塩″、好ましくは
−．（６ｇ，７ｂ〕〕−７−　　（（（２−アミノー４
−チアゾリル）アセチル〕アミノ〕　−３−（（〔〔〔
〔１−（３−カルボキシ−１−シクロブロビル−６．８
−ジフルオロ−１　４−ジヒドロ−８−オキソ−５−チ
ア−７−キノアミノ〕−３−ビロリジニル〕メチル〕メ
チルアミノ〕チオキオメチル〕チオメチル〕　−（３−
カルボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１−
アザビシクロ（４．２．０３オクタ−２−エン−２−カ
ルポン酸二ナトリウム塩″、好ましくは−　（６ａ，７
ｂ〕〕−７−　［［（（２−アミノー４−チアゾリル）
〔（ユーカルボキシ−１−メチル）エトキシイミノ〕ア
セチル］アミノ］−３−　　Ｃ　［　Ｃ４−　　（３−
カルボキシ−１−シクロプロピル−６，６−フルオロ−
１，４−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−７−キノア
ミノ〕−１−ピベラジニル］チオキソメチル〕チオメチ
ル）−５．８−ジオキソ−５−チア−１−アザビシクロ
（４．２．０）オクタ−２−エン−２−カルボン酸二ナ
トリウム＝Ｃ６Ｒ−　　（６ａ，７ｂ〕〕−３−　　ｒ
［［４−　　（：１−カルポキシ−１−エチル−６−フ
ルオロ−１，４−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−７
−キノアミノ〕−１−ビベラジニル〕チオキソメチル〕
チオメチル〕−７−（（（２−フラニル（メトキシイミ
ノ）アセチル）アミノ〕　−（３−カルボキシ−１−シ
クロプロピル−６−フルオロ−１−アザビシクロ［４．
２．０］オクタ−２・〔〔〔〔４−カルボン酸二ナトリ
ウム塩Ｃ６Ｒ−＜６２，７ｂ〕〕−７−　　（（アミノ
　〔ベンゾ〔ｂ）チニンー３−イル〕アセチル〕アミノ
ニ−３−　　［［［４−　　（３−カルボキシ−６−フ
ルオロ−１−（２．４−ジフルオロフェニル）−酸ナト
リウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−
７−　　（１，８−ナフチリジニル）］　アセチル］チ
オキソメチル〕チオメチル〕　−（３−カルボキシ−１
−シクロプロピル−６−フルオロ−１−アザビシクロ（
４．２．０）オクタ−２−エン−２−カルボン酸二ナト
リウム塩（５Ｒ−　　（５ａ，６ｂ〕〕　　−３−　　
［［１−　　（３−カルボキシ−１−エチル−６−フル
オロ−１，４−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−７−
キノアミノ〕−３−ビロリジニルアミノ］メチル）−６
−　　（（Ｒ）−１−ヒドロキシエチル）　−８−オキ
ソ−５−チア−１−アザビシクロＣ３．　　２．　　０
〕オクタ−２−ニンー２−カルボン酸二ナトリウム塩Ｃ
６Ｒ−　　（６ｇ，　　７ｂ）　　（Ｚ〕〕−７−　　
（（（２ーアミノ・４−チアゾリル）（メトキンイミノ
）アセチル〕アミノ）−３−　　［〔〔〔〔１−　　（
３−カルボキシ−８−クロロー１−シクロプロピル−６
−フルオロ−１。４−ジヒドロー８−オキソ−５−チア
−７−キノアミノ〕−３−ピロリジニル〕メチル〕メチ
ルアミノ〕メチル〕　−（３−カルボキシ−１−シクロ
プロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４．２．
０）オクタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩
［６Ｒ−　　（６ａ，７ｂ〕〕　　−３−　　［　　Ｃ
４−　　（３−カルボキシ−１−シクロブ口ビル−６−
フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オ
キソ−５−チア−７−キノアミノ〕アセチル〕メチル〕
　−８−オキソ−７−［（２−チエニルアセチル）アミ
ノ〕−５−チア−１−アザビシク口（４．２．０）オク
タ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩ｒ６Ｒ−
　　（６ａ，７ｂ）　〕　−７−　　Ｃ　［（２−アミ
ノー４−チアゾリル）（メトキシイミノ）アセチル〕ア
ミノ〕　−２−カルボキシ−８−オキソ−５・〔〔〔〔
１−（３−カルボキシ−８−クロロ−１−アザビシクロ
（４．２．０）オクタ−２−エン−３−イル〕メチル）
−　　［［１−　　Ｃ３−カルボキシ−８−クロロー１
−シクロブロビル−６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔
６Ｒ−ジヒドロ−４・８−オキソ−７−キノリニル〕　
−３−ビロリジニル〕メチル〕ジメチルアンモニウムナ
トリウム塩″、好ましくは−　　（６ａ，７ｂ〕〕−３
−　　（［４−　　（３−カルポキシ−１−シクロブ口
ピル−６．８−ジフルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−
ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−７−キノアミノ〕ア
セチル］メチル〕　−７−［（２　（Ｒ）−　　［［（
４−エチル−２．３−ジオキソアセチル）カルボニル］
アミノ）−３　（Ｓ）　　一ヒドロキシ−１−オキソブ
チル］アミノ〕　−（３−カルボキシ−１−シクロプロ
ピル−６−フルオロ−１−アサビシクロ（４．２．０）
オクタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩他の
好ましいラクタムーキノロン類は下記梧造で例示される
。 製造方法 本発明のラクタムーキノロン類は、当’Ｊ　界テ公知の
様々な合成技術のいずれかを用いて製造される。ラクタ
ムーキノロンの製造では、ラクタム含有部分、キノロン
部分の製造並びにラクタム含有及びキノロン部分を結合
させる操作又は一連の操作を通常要する。非常に様々な
ラクタム含有部分及びキノロン部分の製造操作は当業界
で周知である。例えば、ラクタム含有部分の製造操作は
下記文献で記載されており、これらすべてが参考のため
本明細書に組込まれる（これら文献内七引用された論文
も含む）：セファ口スポリン類及びぺ二シリン類二化学
及び生物学（Ｅ．Ｈ．フリン（Ｅ．Ｈ．Ｆｌｙｎｎ）編
集、１９７２年〕、第２、３、４、５、６、７、１５章
及び付録Ｉ；β−ラクタム系抗生物質の化学における最
近の発展（Ａ．Ｇ，ブラウン（Ａ．Ｇ．Ｂｒｏｖｎ）及
びＳ．　Ｍ，　ｒ：ｔパーツ｛Ｓ．｝！、Ｒ１１ｏｂｅ
ｒｔｓ　）編集、１９８５年〕；トピックス・イン●ア
ンチバイオティック・ケミストリー、第３＠（Ｂ部）及
び第４０　（Ｐ．サメス編集、１９８０年）　　［Ｔｏ
ｐｊｃｓ　ｉｎ　Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓ
ｔｒｙ．Ｖｏｌ．３（Ｐａｒｔ　Ｂ）ａｎｄ　Ｖｏ酸ナ
トリウム塩；〔６Ｒ（Ｐ．ＳＯａｔｅｓ．ｅｄ．，１９
８０）　）　　；β−ラクタム系抗生物質の化学におけ
る最近の発展（Ｊ．エルクス（Ｊ．Ｅｌｋｓ）　ｇ集、
１９７６年〕　；半合成抗生物質における措造一活性相
関関係［Ｄ．バールマン（Ｄ．Ｐｅｒｌａａｒ＋＞Ｗ集
１　ユ９７７年〕、第１、２、３、４章；疾患制御用ら
抗生物質、化学療法剤及び抗菌剤（Ｍ．　グレイソン編
集、１９８２年）：β−ラクタム系抗生物質の化学及び
生物学、第１−３巻［Ｋ．　Ｂ．モリン（Ｋ．Ｂ．Ｍａ
ｒｉｎ）及びＭ．ゴーマン（Ｍ．Ｇｏｒｎａｎ）　ｇ集
、１９８２年〕　；メディシナル・リサーチ・レビュー
ズ（Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｒｅｖｉ
ｅｗｓ）　、第４巻、ｔＥ１−２４頁、１９８４年；メ
ディシナル・リサーチ・レピ二ーズ、第８＠、第３９３
−４４０頁、１９８８年；アンゲワンテ・ケミー・イン
ターナショナル・エディション・イン・イングリッシュ
、Ｎ２４＠、第１８０−２０２頁、１９８５年：ジャー
ナル・オブ・アンチバイオティクス、第４０巻、第１８
２−１８９頁、１９８７年；欧州特許公開１ｉ２６６，
　　０６０号明１書；ジャーナル・オブ・アンチバイオ
ティクス、第４　２＠、８９　９　３頁、１９８９年；
米国特許第４，７４２．０５３号明ｍｖ；ケミカル・ア
ンド・フ７−マキ二ーティカル・ブレチン（Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ　ａｎｄ　Ｐｈａｒｒｇａｃｅｖ１ｊｃ−ａｌ　
Ｂｕｌｌｅｔｉｎ）、第３５＠、第１９０１−１９０９
頁、１９８７年；ジャーナル・オブ・メディシナル・ケ
ミストリー、第３２巻、第６０１−６０４頁、１９８９
年；米国特許第４，７９１，１０６号明細書；ａ本特許
公開６２年第１５８２９１号明細書；ジャーナル・オブ
・メディシナル・ケミストリー、！＠３１＠、第１９８
７−１９９：３頁、１９８８年；ジャーナル・オブ・メ
ディシナル・ケミストリー、第：３０＠、Ｉ；５１４−
５２２頁、１９８７年；テトラヘドロン・レターズ（Ｔ
ｅｔｒａ−ｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）　、Ｎ　２
　８　巻、第２８５−２８８頁、１９８７年；テトラヘ
ドロン・レターズ、第２８＠、第２８９−２９２頁、１
９８７年；ジャーナル・オブ・オーガニツク・ケミスト
リ−（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｒ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ）　、Ｎ　５　２巻、第４００７−４０１
３頁、１９８７年：ジャーナル・オブ・アンチバイオテ
ィクス、ｉ４０類、第３７０−３８４頁、１９８７年；
ジャーナル・オブ・アンチバイオティクス、第４０＠、
第１６３６−１６１１９頁、１９８７年；ジャーナル・
オブ・アンチバイオティクス、第３７＠、Ｍ６８５−６
８８頁、１９８４年：ヘテロサイクルズ（Ｈｅｔｅｒｏ
ｃｙｃｌｅｓ）　、第２３巻、！２２５５−２２７０頁
、ヘテロサイクルズ、第２７＠、第４９−５５頁；ケミ
カル・アンド・ファーマキューティカル・プレチン、第
３３巻、第４３７１−４３８１頁、１９８５年；テトラ
ヘドロン・レターズ、第２８巻、第５１０：ｌ−５１０
６頁、１９８７年；ジャーナル・オブ・オーガニツク・
ケミストリー、第５３＠、第４１５４−４１５６頁、１
９８８年；ジャーナル・オブ・アンチバイオティクス、
第３９巻、第１３５１−１３５５頁、１９８６年；ピ二
ア・アンド・アプライド・ケミストリ−（Ｐｕｒｅ　ａ
ｎｄ　Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）　％第５
９巻、第４６７−４７４頁、１９８７年；ジャ−ナル・
オブ・ケミカル・ソサエティー・ケミカル・コミュニケ
ーション（ノｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ＣｈｅｍｉｃａｌＳ
Ｏｃｉｅｔｙ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａ
ｔｉｏｎ）　、１　９　８　７年：テトラヘドロン、第
４４頁、第３２３１−３２４０頁、１９８８年：テトラ
ヘドロン・レターズ、第２８＠、第２８８３−２８８６
頁、１９８７年；ジャーナル・オブ・アンチバイオティ
クス、第４０巻、第１５６：３−１５７１頁、１９８７
年；ケミカル●アンド・フ７−マキューティカル・プレ
チン、第３３＠、Ｎ４３Ｂ２−４３９４頁、１９８５年
；ジャーナル・オブ・アンチバイオティクス、Ｎ３７＠
、第５７−６２頁、１９８４年；米国特許第４，６３１
．１５０号明細書；ケミカル・アンド・フ７−マキュー
ティカル・プレチン、第３４巻、第９９９−１０１４頁
、１９８６年；ジャーナル・オブ・オーガニツク・ケミ
ストリー、第５２＠、第４４０１−４４０：１頁、１９
８７年；テトラヘドロン、第３９＠、第２５０５−２５
１３頁、１９８３年；ジャーナル・オブ・アンチバイオ
ティクス、第３８ｅ、第１３８２−１４００頁、１　９
　８　５’年；欧州特許出ａｆｆ１５Ｂ，８１５号明細
書；ジャーナル・オブ・アンチバイオティクス、Ｎ４０
巻、Ｎ１５６３−１５７１頁、１９８７年；ジャーナル
・オブ・アンチバイオティクス、第４０巻、第１７１６
−１７３２頁、１９８７年；ジャーナル・オブ・オーガ
ニツク・ケミストリー、第４７＠、蕉５ユ６０−５１６
７頁、１９８１年；米国特許第４，７７７，２５２号明
細書；米国特許第４．７６２．９２２号明細書；欧州特
許公開第２８７，７３４号明細書；米ｃｉｉＩ特許第４
，７６２，８２７号明細書；欧州特許公開第２８２，８
９５号明細書；欧州持許公開第２８２．３６５号明細書
；米国特許第 ４，７７７。６７３号明細＠。 更に例えば、本発明の方法で有用なキノロン類の製造操
作は下記文献で記載されており、これらすべてが参考の
ため本明細書に組込まれる（これら文献内で掲示された
論文を含む）；ブログレス・イン・ドラッグ・リサーチ
（Ｐｒｏｇｒｅｓｓ　ｉｎ　ＤｒｕｇＲｅｓｅａｒｃｈ
）　、’ｉｎ　２　１　＠、第９−１０４頁、１９７７
年；ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー、
″ｔＪ３　１＠、第５０３−５０６頁、１９８８年；ジ
ャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー、第３２
＠、第１３１：ｌ−１３１８頁、１９８９年；リービッ
グス・アン・ケミ（Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ
．）、第１９８７−Ｉ、第８７１−８７９頁、１９８７
年；ドラッグス・ニクスプトル・クリニ・リサ（Ｄｒｕ
ｇｓ　Ｅｘｐｔｌ．（Ｉｉｎ、Ｒ１１ｅｓ．）、第１４
巻、第３　７　９　−．３　８　３頁、１９８８年；ジ
ャーナル●オブ●メディシナル・ケミストリー第３１ｊ
Ｉ！：、第９８３−９９１頁、１９８８年；ジャーナル
・オブ・メディシナル・ケミストリー第′３２＠、第５
３７−５４２頁、１９８９年；ジャーナル●オブｅファ
ーマキューティカル・サイエンス（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏ
ｒ　Ｐｈｅｒｃａｅｅｕｔｌｃａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅ）
、第７８＠、第５８５−５８８頁、１９８９年；ジャー
ナル●オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリ−（Ｊｏ
ｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｈｅｔ乙ｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅ
ｍ１ｓｔｒｙ），　ｔｉＪ２６＠、１９８９年；ジャー
ナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー、第２
４巻、第１８１−１８５頁、１９８７年；米国特許第４
，５９９，　　３３４号明細書；ケミカル・アンド・フ
ァーマキューティカル・プレチン、１８３５巻、第２２
８１−２２８５頁、１９８７年；ジャーナル・オブ・メ
ディシナル・ケミストリー、第２９巻、第２３６３−２
３６９頁、１９８６年；ジャーナル・オブ・メディシナ
ル・ケミストリー、第３１巻、第９９１−１００１頁、
１９８８年；ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・
ケミストリー、第２５巻、第４７９−４８５頁、１９８
８年；欧州特許公開第２６６，５７６号明細書；欧州特
許公開第２５１．３０８号明細書；ケミカル・アンド・
ファーマキューティカル・プレチン、第３６巻、第１２
２３−１２２８頁、１９８８年；欧州特許公開第２２７
．０８８号明細書；欧州特許公開第２２７、０３９号明
細書：欧州特許公開第２２８，６６１号明細書；ジャー
ナル・オブ・メディシナル・ケミストリー、！３１ｅ、
第１５８６−１５９０頁、１９８８年；ジャーナル・オ
ブ・メディシナル・ケミストリー、ｔＡ３１Ｍ、第１５
９８−１６１１頁、１９８８年；及びジャーナル・オブ
・メディシナル・ケミストリー、第２３＠、第１１３５
８−１３６３頁、１９８０年。 ラクタム含有部分及びキノロン部分の結合操作は、望ま
れる結合基のタイプに応じて変わる。例えば、カルバメ
ート結合部分を有するラクタムーキノロン類は下記一般
的反応順序で製造される；Ｌａｃｔ−ＣＨ２０Ｈ　−−
−−　Ｌａｃｔ−ＣＨ２０Ｃ（−０）−Ｘ　＋　　ＨＮ
−Ｑｕｉｎ　−一一トＬａｃｔ−Ｃ｝１２−ＤＣ（−０
）Ｎ−Ｑｕｉｎ上記式中、Ｘは反応性脱ｇ１基（例えば
、アルコキシ、ハロ又はＮ−ヘテーアリール）であり、
“Ｌａｃｔ“は適切に保謹されたラクタム含有構造（例
えば、ペネム、カルバペネム、セフェム、単環式β−ラ
クタム、オキサセフェム又はカルバセフェム）を表わし
、”Ｑｕｉｎ＝は適切に保護されたキノロンを表わす。 順序は、ラクタム及びキノロンのカルバメート結合複合
体を形成させるために、中間ラクタムカーボネート誘導
体の形成しかる後キノロンアミノ官能基のアシル化とし
て考えることができる。 一万、“逆゜ジチオカルバメート複合体は下記経路で製
造することができる。 Ｑｕｉｎ−ＣＨ２０｝１　−−−，ｐ　Ｑｕｉｎ−Ｃ｝
１２０Ｃ（−０）−Ｘ　＋　Ｈ２＋Ｊ−ＣＨ２１，ａｃ
ｔ　−−−＞Ｌ，Ｌｅｔ−（Ｉ２−Ｎ′｝Ｉｃ　（＝０
）Ｄ−Ｃｌｌ２−Ｑｕｉ　ｎ上記式中、Ｘは反応性脱離
苔（例え《！、アルコキシ、ハロ又はＮ−ヘテロアリー
ル）であり、“Ｌａｃｔ”は適切に保謹されたラクタム
含有構造（例えば、ペネム、カルバペネム、セフェム、
オキサセフェム又はカルバセフェム）を表わし、”Ｑｕ
ｉｎ”は適切に保護されたキノロンを表わす。順序は、
ラクタム及びキノロンのカルバメート結合複合体を形成
させるために、中間キノロンカーボネート誘導体の形成
しかる後ラクタムアミノ官能基のアシル化として考える
ことができる。 ジチオカルバメート結合部分を有するラクタムーキノロ
ン類は、下記一般的反応経路で製造される： ＣＳ２　−｝　ＨＮ−Ｑｕｌｎ　−−”　Ｍ””ＳＯ（
＝Ｓ）Ｎ｛ｉｉｎ　＋　Ｌａｃｔ−ＣＨ２Ｘ　−−”Ｌ
ａｃｔ−Ｃｌｌ２−ＳＣ（−Ｓ）Ｎ−Ｑｕｉｎ上記式中
、Ｘは反応性脱Ｍ基（例えば、ノ＼ロ、スルホネート、
エステル、アセテート、チオベンゾエート又は他の活性
化ヒドロキシル官能基）であり、“Ｌａｃビは適切に保
護ざれたラクタム含有構造（例えば、ペネム、カルバペ
ネム、セフェム、ｉｉａβ−ラクタム、オキサセフニム
又はカルバセフェム）を表わし、”Ｑｕｉｎ”は適切に
保謹されたキノロンを表わす。順序は、ラクタム及びキ
ノロンのジチオカルバメート結合複合体を形成させるた
めに、中間キノロンジチオカルｌくメート塩の形成しか
る後ラクタムＸＨ換基の求核的置換として考えることが
できる。 一方、“逆゜ジチオカルバメート複合体は下記経路で製
造することができる： Ｌａｃｔ−（Ｉｌ２−ＮＩＩ２＋ＣＳ２　　−−”　ｔ
ａｃｔ−（ＩＩ２−ＮＨＣ（＝Ｓ）Ｓ””｝！”　＋Ｘ
−ＣＨ２−Ｑｕｉｎ　−−”　Ｌａｃｔ−ＣＨ２−Ｎ！
Ｉｃ（−Ｓ）Ｓ−ＣＨ２−Ｑｕｉｎ上記式中、Ｘは反応
性脱離基（例えば、ハＯ、スルホネートエステル又は他
の活性化ヒドロキンル官能基）であり、“Ｌａｃｔ”は
適切に保謹され−たラクタム含有構造（例えば、ペネム
、カル・バペネム、セフェム、オキサセフェム又はカル
バセフェム）を表わし、“Ｑｕｊｎ”は適切に保謹され
たキノロンを表わす。順序は、ラクタム及びキノロンの
“逆゛ジチオカルバメート結合複合体を形成させるため
に、中間ラクタムジチオカルバメート塩の形成しかる後
適切なキノロンＸｉ換基の求核的置換として考えること
ができる。 チオ尿素又は尿素結合部分を有するラクタムーキノロン
類は、下記一般的反応経路で製造される：Ｌａｃｔ−Ｃ
Ｈ２−Ｘ　＋Ｍ″ＹＣＮ　　−−−＞ＨＮ−Ｑｕｉｎ　
＋Ｌａｃｔ−Ｃｌｌ２−Ｎ−Ｃ−Ｙ　−−”１，ａｃｔ
−ＣＨ２−ＮＩＩＣ（−Ｙ）Ｎ−Ｑｕｉｎ（チオ尿素：
Ｙはイオウである；尿素：Ｙは酸素である） 上記式中、Ｘは反応性脱Ｎ基（例えば、八ロ、スルホネ
ートエステル、ジクロロアセテート、チオベンゾエート
又は他の活性化ヒドロキシル官能基）てあり、ＹはＯ又
はＳのいずれかである。 “Ｌａ　ｃ　ｔ”は適切に保謹されたラクタム含有横造
（例えば、ペネム、カルバペネム、セフェム、単環性β
−ラクタム、オキサセフェム又はカルバセフェム）を表
わし、“Ｑｕｉｎ”は適切に保謹されたキノロンを表わ
す。順序は、ラクタム及びキノロンのチオ尿素（Ｙ−Ｓ
）又は尿素（Ｙ−０）結合複合体を形成させるために、
中間ラクタムインチオシアネート（Ｙ−Ｓ）又はイソシ
アネート（Ｙ−０）の形成しかる後キノロンアミノ置換
基との反応として考えることができる。 一方、チオ尿素又は尿素後合体は下記経路で製造するこ
とができる： Ｑｕｌｎ−Ｎ｝ｌ　＋　ＸＣ（−Ｙ）Ｘ　　−−”　Ｑ
ｕｉｎ−ＮＣ（−Ｙ）Ｘ　＊　Ｌａｃｔ−（Ｉｌ２ＮＩ
Ｉ２　−−”Ｌａｃｔ−（Ｉｌ２ＮＩＩＣ（−Ｙ）Ｎ−
Ｑｕｉｎ（チオ尿素二Ｙはイオウである；尿素：Ｙは酸
素である） 上記式中、Ｘは反応性脱離基（例えば、八口、Ｎ−ヘテ
ロアリール又は他の活性化ヒドロキシル官能基）であり
、ＹはＯ又はＳのいずれかである。 “Ｌａｃｔ＝は適切に保謹されたラクタム含有構造（例
えばペネム、カルバペネム、セフェム、単環性β−ラク
タム、オキサセフェム又はカルバセフェム）を表わし、
“Ｑｕｉｎ”は連切に保謹されたキノロンを表わす。順
序は、ラクタム及び牛ノロンのチオ尿＃：（Ｙ−Ｓ）又
は尿素（Ｙ−０）結合複合体を形成させるために、中間
キノロン活性化チオカルバメート（Ｙ−Ｓ）又はカルバ
メート（Ｙ−０）の形成しかる後ラクタムアミノ置換基
との反応として考えることができる。 イミン、アミン又はアンモニウム結合部分を有するラク
タムーキノロン類は、下記一般的反応経路で製造される
： Ｌａｃｔ−ＣＨＯ　＋，ＨＮ−Ｑｕｌｎ　−−−｝　！
，ａｃｔ−Ｃ｝Ｉ−Ｎ−Ｑｕｉｎ（イ；ン）　　　−−
−−Ｌａｃｔ−ＣＨ２−Ｎ−Ｑｕｉｎ　　（７ミン）　
　　−−−＞　　ｌ，ａｃｔ−ｉＨ　　±Ｎ　　（Ｒ）
一Ｑｕｉｎ（アノモニウム）”Ｌａｃｔ”は適切に保謹
されたラクタム含有構造（例えば、ペネム、カルバペネ
ム、セフェム、オキサセフ二ム又はカルバセフェム）を
表わし、“Ｑｕｉｎ”は適切に保謹されたキノロンを表
わす。順序は、イミン結合ラクタムーキノロン複合体を
形成させるために、キノロンアミンとラクタムアルデヒ
ドとの縮合として考えることができる。 イミンの還元で、対応するアミン結合ラクタムキノロン
複含体を得る。アルキル化により、対応する四級アンモ
ニウム結合ラクタムーキノロン複合体を得る。 一方、四級アンモニウム及びアミン（ＲはＨである）複
合体は下記一般的経路で製造することができる： ｔａｃｔ−Ｃ｝＋２−Ｘ　＋　（Ｒ）Ｎ−Ｑｕｊｎ　−
−−−　１，ａｃｔ−ＣＨ２−Ｎ”　（Ｒ）−Ｑｕｉｎ
上記式中、Ｘは反応性脱離基（例えば、ハロ、スルホネ
ートエステル又は他の活性化ヒドロキシル官能基等）で
ある。この順序は、ラクタム及びキノロン間のアミン又
は四級アンモニウム結合複合体を得るために、ラクタム
出発物質によるキノロンアミノ基のアルキル化として考
えることができる。 アミド結合部分を有するラクタムーキノロン類は、下記
一般的反応経路で製造される：Ｌａｃｔ−（Ｉｌ２−Ｎ
Ｉｌ２　＋　Ｘ−Ｃ（−０）｛＞ｕｉｎ　−−”　Ｌａ
ｃｔ−（Ｉｌ２−ＮＩＩＣ（−０）−Ｑｕｉｎ上記式中
、Ｘは反応性脱Ｈａ　（例えば、ハロ、ＨＯＢｔエステ
ル、混合無水物又は他の活性化力ルボキシル官能基）で
あり、”ｔａｃｔ”は適切に保護されたラクタム含有構
造（例えば、ペネム、カルバペネム、セフェム、オキサ
セフェム又はカルバセフ二ム）を表わし、“Ｑｕｉｎ”
は適切に保護されたキノロンを表わす。反応は、ラクタ
ム及びキノロンのアミド結合複合体を形成させるために
、活性化キノロンカルボキシル基によるラクタムアミノ
置換基のアシル化として考えることができる。 一方、“逆゛アミド複合体は下記経路で製造することが
できる： Ｌａｃｔ−ＣＯＯＩＩ　　−−−＞　ＬａｃｔＣ（＝０
）−Ｘ　＋　ＩＩＮ−Ｑｕｉｎ　　−−＝ＬａｃＬ−Ｃ
（一〇）Ｎ−Ｑｕｉｎ 上記式中、Ｘは反応性脱離基（例えば、ハロ、ＨＯＢ　
ｔエステル、混合無水物又は他の活性化カルボキシル官
能基）であり、”Ｌａｃｔ’は適切に保謹されたラクタ
ム含有構造（例えば、ペネム、カルバペネム、セフェム
、オキサセフェム又はカルバセフェム）を表わし、”Ｑ
ｕｉｎ”は適切に保護されたキノロンを表わす。反応は
、ラクタム及びキノロンの“逆′アミド結合複合体を形
成させるために、活性化ラクタムカルボキシル基による
キノロン アミノ置換基のアシル化として考えることができる。 グアニジウム結合部分を有するラクタムーキノロン類は
、下記一般的反応経路で製造される：Ｒ’Ｃ（’０）Ｎ
−Ｃ−Ｓ　＋　ＩＩＮ−Ｑｕｉｎ　−−”　Ｈ２ＮＣ（
−Ｓ）Ｎ−Ｑｕｉｎ　−−”隈ｃ（−ＮＨ２”ＸつＮ−
Ｑｕｉｎ　　　　＋　　　　Ｌ，ｌｅｔ−（ＩＩ２−Ｎ
Ｈ２−−−＞Ｌａｃｔ−ＣＨ２−ＮＨＣ　（−ＮＨ２”
Ｘ−）Ｎ−Ｑｕ１　ｎ上記式中、’Ｌａｃｔ”は適切に
保護されたラクタム含有構造（例えば、ペネム、カルバ
ペネム、セフェム、オキサセフェム又はカルバセフェム
）を表わし、’Ｑｕ　ｉ　ｎ”は適切に保設されたキノ
ロンを表わす。＠序は、ラクタム及びキノロンのグアニ
ジウム結合複合体を形成させるために、中間キノロンイ
ソチオウロニウム塩の形或しかる後ラクタムアミノ置換
基との反応として考えることができる。 ヘテロアリリウム結合部分を有するラクタムーキノロン
類は、下記一般的反応経路で製造される：Ｌａｃｔ−（
ＩＩ２−Ｘ　＊　Ｎ１６，１−Ｑｕｌｎ−４　Ｌａｃｔ
−ＣＨ２−Ｎ”Ｂｏ１−Ｑｕｌｎ上記式中、Ｘは反応性
脱Ｍ基（例えば、ハロ、スルホネートエステル、アセテ
ート、チオベンゾエート又は他の活性化ヒドロキシル官
能２！）であり、“Ｌａｓｔ”は適切に保謹されたラク
タム含有構造（例えば、ペネム、カルバペネム、セフェ
ム、ＪｊＯＫｔ式β−ラクタム、オキサセフェム又はカ
ルバセフェム）を表わし、”Ｑｕｉｎ＝はヘテロ芳香族
窒素含有置換基（例えば、ピリジン）を有する適切に保
謹されたキノロンを表わす。順序は、ピリジニウム型複
合体を形成させるために、ラクタムによるキノロンヘテ
ロ芳香族窒素含有置換基のアルキル化として考えること
かで唾−ル。 キサンテート結合部分を有するラクタムーキノロン類は
、下記一般的反応経路で製造される二ＣＳ２　＋ＨＯ−
Ｑｕｉｎ　　−−−＞　Ｍ”７ＳＣ（−Ｓ）Ｏ−Ｑｕｉ
ｎ　＋　ｌ，ａｃｔ−ＣＨ２−Ｘ　−−−＞Ｌａｃｔ−
ＣＨ２−ＳＣ（−Ｓ）ｏ−Ｑｕｉ　ｎ上記式中、Ｘは反
応性脱離基（例えば、ハロ、スルホネートエステル、ア
セテート、チオベンゾニート又は他の活性化ヒドロキシ
ル官能基）であり、”Ｌａｃｔ”は適切に保謹されたラ
クタム含有構造（例えば、ペネム、カルバペネム、セフ
ェム、単環式β−ラクタム、オキサセフェム又はカルバ
セフェム）を表わし、“Ｑｕｉｎ”は適切に保謹された
キノロンを表わす。順序は、ラクタム及びキノロンのキ
サンテート結合複合体を形成させるために、中間キノロ
ンキサンテート塩の形成しかる後ラクタムＸ置換基の求
核的置換として名えることができる。 チオエーテル、スルホキシド又はスルホン結合部分を有
するラクタムーキノロン類は、下記一般的経路で製造さ
れる： れる： Ｌａｅｔ−（Ｉ＋２−Ｘ　　＋　　ＨＳ−Ｑｕｉｎ　　
−−　ＬａｃＬ−ＣＨ２−Ｓ−Ｑｕｉｎ（ｆオユーテル
＞　　　−−−−Ｌａｃｔ−ＣＨ２−ＳＯ−Ｑｕｔｎ（
スルネキシド）　　−−−＞　　Ｌａｃｔ−Ｃ｝１２−
Ｓ０２−Ｑｕｉｎ（２ル４ン）上記式中、Ｘは反応性脱
離基（例えば、Ｉ＼ロ、スルホネートエステル、アセテ
ート、チオベンゾエート又は他の活性化ヒドロキシル官
能基等）であり、“ＬａＣｔ″′は適切に保護されたラ
クタム含有構造（例えば、ペネム、カルバペネム、セフ
ェム、単環式β−ラクタム、オキサセフェム又はカルバ
セフェム）を表わし、“Ｑｕｉｎ”は適切に保護された
キノロンを表わす。順序は、ラクタム及びキノロンのチ
オエーテル結合複合体を形成させるために、チオ含有キ
ノロンでのラクタムＸ基の求核的置換として考えること
ができる。チオエーテルの酸化で、対応スルホキシド複
合体を得る。 更に酸化し、スルホンラクタムーキノロン複合体を得る
。 ビニルーチオエーテル結合部分を有するラクタムーキノ
ロン類ば、下記一般的反応経路で製造さ上記式中、Ｘは
反応性ビニル系脱Ｍ基（例えば、ハロ、スルホネートエ
ステル、ホスフェートエステル又は他の活性化エノール
官能基等）である。 ラクタム含有構造は前記のようなペネムでも又は更に他
の適切に保謹されたラクタム含有構造（例えば、カルバ
ペネム、セフェム、オキサセフェム又はカルバセフェム
）であってもよく、”Ｑｕｉｎ”はチオールｒｊＬ換基
を有する適切に保護されたキノロンを表わす。順序は、
ラクタム及びキノロンの幻応ビニルーチオエーテル結合
複合体を形成させるために、ビニル系ラククムＸｉｔ換
基の置換として考えることができる。 ホスホネート又はホスホンアミド結合部分を有するラク
タムーキノロン類は、下記一般的反応経路で製造される
： （Ｒ０）３Ｐ　＋　Ｌａｃｔ−Ｃ｝！２−Ｘ　−−＞　
Ｌａｃｔ−ＣＨ２−ＰＯ（ＯＲ）２　＋　｝ＴＶ−Ｑｕ
ｉｎ　−−”１，ａｃｔ−（ＩＩ２−ＰＯ（ＯＲ）−Ｙ
−Ｑｕｉｎ（ホスホネート：Ｙは酸素である；ホスホン
アミド：Ｙは窒素である） ”！．ａｃｔ’は不発明内で記戴されｈ　Ｊうな適切に
保護されたラクタム含有構造（例えば、ペネム、カルバ
ペネム、セフェム、単環式β−ラクタム、オキサセフェ
ム又はカルノくセフェム）を表わし、　’Ｑｕｉｎ”　
はアミノ又はヒドロキシノレ置換基を有する適切に保護
されたキノロンを表わす。 順序は、ラクタム及びキノロンの対応ホスホネー｝　（
Ｙ−０）結合複合体又はキノロンアミノ基でホスホンア
ミド（Ｙ−Ｎ）結合複合体を形威させるために、中間ジ
アルキルキノロンホスホネートのアルブゾフ（Ａｒｂｕ
ｓｏｖ）形成しかる後キノロンヒドロキシル基との交換
として考えることができる。 ホスフェート又はホスホラミド結合部分を有するラクタ
ムーキノロン類は、下記一般的反応経路で製造される： （Ｒ０）２ＰＯ−（Ｉ　＋　ＨＹ−Ｑｕ１ｎ　−−”　
（Ｒ０）２ＰＯ−Ｙ−＋ＬＩｉｎ　十Ｌｉｃｔ−ＣＨ２
−ＯＨ　−−”　Ｌａｅｔ−ＣＨ２−０−ＰＯ（ＯＲ）
一Ｙ−Ｑｕｉｎ（ホスフェー゛ト：Ｙは酸素である；ホ
スホラミド：Ｙは窒素である） ’Ｌａｃ！”は適切に保謹されたラクタム含有構造（例
えＬ　、ペネム、カルバペネム、セフェム、単環式β−
ラクタム、オキサセフェム又はカルバセフェム）を表わ
し、“Ｑｕｉｎ”はアミノ又はヒドロキシル置換基を有
する適切に保設されたキノロンを表わす。順序は、ラク
タム及びキノロンの対応ホスフェート（Ｙ−０）及びホ
スホラミド（Ｙ−Ｎ）結合複合体を形成させるために、
中間ジアルキルキノロンホスフェート（Ｙ−０）又はホ
スホラミド（Ｙ−Ｎ）の形成しかる後ラクタムヒドロキ
シル基とのエステル交換として考えることができる。 イソチオウロニウム結合基を有するラクタム−キノロン
類は、下記一般的反応Ｈ路で製造される：ＲＣ（−０）
Ｎ−Ｃ−Ｓ　＋　ＩＮ−Ｑｕｉｎ　−−”　Ｈ２ＮＣ（
−Ｓ）Ｎ−Ｑｕｌｎ今Ｌａｃｔ−ＣＨ２−Ｘ　−−”　
Ｌａｃｔ−ＣＨ２−ＳＣ（−ＮＨ２”ＸつＮ−Ｑｕｉｎ
上記式中、Ｘは反応性脱離基（例えば、ＩＸ口、スルホ
ネートエステル、アセテート、チオベンゾエート又は他
の活性化ヒドロキシル官能基）であり、”Ｌａｃｔ“は
適切に保護されたラクタム含有構造（例えば、ペネム、
カルバペネム、セフェム、単環式β−ラクタム、オキサ
セフェム又はカルバセフェム）を表わし、’Ｑｕｉｎ”
は適切に保護されたキノロンを表わす。順序は、ラクタ
ム及びキノロンのイソチオウロニウム結合゜複合体を形
威させるために、中間キノロンチオ尿素の形成しかる後
ラクタムＸ置換基の求核的置換として考えることができ
る。 本明細書で記載された反応経路において、１．ａｃｔ及
びＱｕｉｎｔＭ造中に含まれるある官能基（例えば、カ
ルボキシル、ヒドロキシル及びアミノ基）は望ましくな
い競合的副反応がＸで生じ通いようにするためブロック
しておく必要があろう。カルボキシル置換基に適切な保
謹基はエステルである。ヒドロキシル置換基の保護基と
してはエーテル、エステル及びカーボネートがあり、ア
ミノ置ｖＡ基の保謹基としてはカルバメート及びアミド
がある。様々な保護基が用いられる場合には、結合複合
体を分解させない適切な脱保護化学が抗菌活性生成物を
得るために必要であろう。 組成物 本発明の組成物は： （ａ）　　安全有効量のラクタムーキノロン：及び（ｂ
）　　薬学上許容される担体； を含む。ラクタムーキノロンの“安全有効量゛とは、過
度の副作用（例えば、毒性、刺激又はアレルギ一応答）
なしにヒト又はより下等の動物において治療される感染
部位で微生物増殖を阻害するために有効であって、本発
明の方法で用いられた場合妥当な利益／危険比で釣り合
った量である。 具体的な゜安全有効量′は、治療すべき具体的症状、患
者の身体的条件、治療期間、（もしあれば）併用療法の
性質、用いられる具体的投薬形、用いられる担体、そこ
でのラクタムーキノロンの溶解性及び組成物にとって望
ましい投薬法のようなファクターに応じて明らかに変動
するであろう。 本発明の組底物は、単位投薬形として供与されることが
好ましい。水明ＦＢｓで用いられるような“単位投薬形
゜は、優れた医療実務に従い一回分としてヒト又はより
下等の動物への投与に適したラクタムーキノロン量を含
有した本発明の組成物である。これらのｖＡ戊物は、好
ましくは約３０〜約２０．０００ｍｇ，更に好ましくは
約５０〜約７０００叶、一層好ましくは約５００〜約３
５００■のラクタムーキノロンを含有している。 本発明のａ底物は（例えば）、経口、経直腸、局所又は
非経口投与に適した様々な形のいずれかである。望まし
い具体的な投与経路に応じて、当業界で周知の様々な薬
学上許容される担体が使用可能である。これらには、固
体又は液体のフイラー〜希釈斉ＪＴ１愁濁斉】（ｈｙｄ
ｒｏｔｒｏｐｃ）　、界面活性剤及び被包性物質がある
。ラクタムーキノロンの抗微生物活性を実質上妨げない
任：ｔｉ′：ρ薬学的活住物質が含まれていてもよい。 ラクタムーキノロンと一緒に用いられる担体の量は、ラ
クタムーキノロンの一回分当たりの投与で実際的な量の
物質を提供しうるに十分な量である。本発明の方法で有
用な投薬形を製造するための技術及び組成物は下記文献
で記載されており、これらすべてが参考のため木明細書
に組込まれる：モダーン・フ７−マキューティクス、第
７＠、第９及び１０章（バンカー＆ローデス編集、１９
７９年）　　（）＋Ｉｏｄｅｒｎ　Ｐｈａｒ−ｍａｃｅ
ｕｔｌｃｓ，７．Ｃｈａｐｔｅｒｓ　９　ａｎｄ　１０
（Ｂａｎｋｅｒ　＆Ｒｈｏｄ−ｅｓ．ｅｄｌｔｏｒｓ．
１９７９〕〕　　；リーバーマン（Ｌｉｅｂｅｒａａｎ
）ら、薬学的投薬形二錠剤、１９８１年：及びアンセル
下記式（ＩＩｎｓｅｌ）、薬学的投薬形の紹介、第２版
、１９７６年。 特に、全身投与用の薬学上許容される担体としては、糖
、デンブン、セルロース及びその誘導体、麦芽、ゼラチ
ン、タルク、硫酸カルシウム、植物油、合戊油、ボリオ
ール類、アルギン駿、リン酸緩衝液、乳化剤、等張液及
び無発熱物質水がある。 非経口投与用に好ましい担体としては、プロピレングリ
コール、オレイン酸エチル、ビロリドン、エタノール及
びゴマ油かある。好ましくは、薬学上許容される担体は
非経口投与用糺収物中において全組成物のうち少なくと
も約９０重足％を占める。 錠剤、カプセル、顆粒及びバルク粉末のような固体形を
含めた様々な経口投薬形が使用可能である。これらの経
口形は、安全有効量の、通常少なくとも約５％、好まし
くは約２５〜約５０％のラクタムーキノロンを含有して
いる。適切な結合剤、滑沢剤、希釈剤、崩壊剤、着色剤
、香味剤、流動化剤及び溶融剤を含有した錠剤は、圧縮
、錠剤摩砕、腸溶性被覆、糖衣化、フィルム被覆又はマ
ルチ圧縮することができる。液体経口投薬形としては、
水性の溶液、乳濁液、懸濁液、非発泡性顆粒から再調製
される溶液及び／又は懸濁液並びに発泡性顆粒から再調
製される発泡性製剤があり、適切な溶媒、保存剤、乳化
剤、￥濁剤、希釈剤、調味剤、溶融剤、若色剤及び香味
剤を含有している。 経口投与用に好ましい担体としては、ゼラチン、プロピ
レングリコール、綿実油及びゴマ油がある。 本発明の組成物は患者への局所投与、即ち患者の表皮又
は上皮組織上への組成物の直接的適用又は拡散によって
投与することもできる。このような組成物としては、例
えばローシジン、クリーム、溶液、ゲル及び固体がある
。これらの局所用＃ｌＩ１戊物は、好ましくは安全有効
量、通常少なくとも約０．１％、好ましくは約１〜約５
％のラクタムーキノロンを含有している。局所投与用に
適した担体は、連続フィルムとして皮膚上の適所に留ま
りかつ発汗又は水浸漬による剥離に耐えうるちのが好ま
しい。通常、担体は性質上有機物であって、その中にラ
クタムーキノロンを分散又は溶解させることができる。 担体は、薬学上許容される軟化剤、乳化剤、堆粘剤及び
溶媒を含有していてもよい。 投与方法 本発明は、患者に安全有効量のラクタムーキノロンを投
与することによる、ヒト又は他の動物患者における感染
症の治魚又は予防方法も提供する。 本明綿書で用いられる“感染症゜とは、微生物感染の存
在で特徴付けられるいずれかの疾患である。 本発明の好ましい方法は、細菌感染の治療に関する。こ
のような感染症としては、（例えば）中枢神経系感染、
外耳感染、中耳惑染（例えば、急性中Ｂ″炎）、硬膜靜
脈洞感染、目感染、口腔感染（ド：；えば、歯、ε肉及
び枯膜の感染）、上部呼吸管感染、下部呼吸管感染、尿
生殖器感染、胃ｇ感染、婦人科学的感染、敗血症、骨及
び関節感染、皮膚及び皮膚構造感染、細菌性心内膜炎、
熱傷、手術の抗菌的予防及び免疫抑制患者（例えば、癌
化学療法をうけた患者又は臓器移植患者）における抗菌
的予防がある。 本発明のラクタムーキノロン類及び組成物は、局所又は
全身的に投与される。全身適用としては、体Ｍｉ織中に
ラクタムーキノロンを導入する例えば鞘内、硬膜外、筋
肉内、経皮、静脈内、腹腔内、皮下、舌下、経直腸及び
経口投与のような方法がある。投与すべき抗微生物剤の
具体的用量及び治療期間は、相互に依存している。用量
及び治療法は、用いられる具体的ラクタムーキノロン、
用いられるラクタムーキノロンに対する感染生物の耐性
パターン、感染部位で最少の阻害濃度に到達しうるラク
タムーキノロンの能力、（もしあれば）他の感染の性質
及び程度、患者の個別的属性（例えば、体重）、治療法
への追従度並びにいずれかの治療副作用の存在及びｆｆ
ｉ篤度のようなファクターにも依存している。 典型的には、成人（体重約７０ｋｇ）の場合、約７５〜
約３０．ＯＯＯｖａｇ，更に好ましくは約１００〜約２
０．０００閣ｇ１一層好ましくは約５００〜約３５００
ｍｇのラクタムーキノロンが１日当たりで投与される。 治療法は、期間に関して約１〜約５６日間、好ましくは
約７〜約２８日間にわたることが好ましい。予防的療法
（例えば、免疫低下患者における日和見感染の回避）は
、優れた医学的実務によれば６か月間以上にわたる。 好ましい非経口投与法は筋肉内注荊による。当業界で公
知かつ実施されているように、すべての非経口投与用処
方剤は無菌でなければならない。 哨乳動物、特にヒト（体重約７０ｋｇと仮定）の場合、
個別的用量で約１００〜約７０００ｍｇ、好ましくは約
５００〜約３５００ｍｇが許容される。 好ましい全身投与法は経口である。個別的用量で約１０
０〜約２５００口ｇ、好ましくは約２５０〜約１０００
１Ｉｌｇが好ましい。 典型的な投与は、ラクタムーキノロンを全身に運び又は
局所感染を治療するために用いることができる。局所投
与されるラクタムーキｌロンの足は、皮ｒＲ感受性、治
療すべき組織のタイプ及び位置、投与される組底物及び
（もしあれば）担体、投与される具体的ラクタムーキノ
ロン並びに治療すべき具体的症状及び全身的（局所とは
区別される）効果が望まれる程度のようなファクターに
依存している。 下記の非限定的例は、本発明の化合物、組成物、プロセ
ス及び用法について説明している。 例　　　１ 本発明の［６Ｒ−Ｘ２−（［［４（３−カルポキン−１
−シクロプロピル−６−フルオロ−ユ１　４−〔６α，
７−キノアミノ〕アセチル〕カルボニルオキシ〕メチル
〕−８−オキソ−７−（（２−チエニルアセチル）アミ
ノ〕　−５−チア−１−アサビシクロ［４．　　２．　
　０〕オクタ−２−エン−２−カルボン酸ニナトリウム
塩は、下記の一般的反応経ｍ ｍ ｌＮＮａＯＨ約２８ｍｌをメタノール中７−アミノセフ
ァロスポラン酸約７、５ｇの鮎濁液に攪拌下で温度約−
５℃（２３丁）に維持しながら徐々に加える。更にＩＮ
　　ＮａＯＨ約２８ｍｌを約４℃（４０下）で７分間か
けて滴下し、溶液を３０分間攪拌する。アセトンを反応
混合物に加える。 次いで、２−チオフニンアセチルクロリド約４，４ｇを
３０分間かけて加える。反応混合物を酢酸エチルで洗浄
し、水相をｔａ　Ｈ　Ｃ　１で酸性化する。反応生戒物
を酢酸エチルで抽出し、濾過する。 この生成物（１）約０．６３ｔｒを酢酸エチル及びＴＨ
Ｆ　（テトラヒドロフラン）に溶解する。次いで、酢酸
エチル中ジフェニルジアゾメタン約０．３８ｇの溶液を
温度約５℃（４１丁）に維持しながら加える。混合物を
約４時間攪拌する。次いで混合物を濃縮乾固し、ＴＨＦ
を加え、一部の不溶性物質を濾去する。濾液を少量に濃
縮して結晶を得、酢酸エチルを加える。混合物を水浴で
約１．５時間かけて冷却し、生成物（ＩＩ）を濾取する
。 ジクロロメタン中生成物（ＩＩ）約○、４ｇの溶液を水
浴で冷却し、］，　　２，　　２．　　２−テトラクロ
口エチルクロロホルメ一ト約０．１１２ｍｌを加え、し
かる後ピリジン約０．０６７ｍｌを滴下する。反応液を
３５分間攪拌し、しかる後ジクロロメタンで希釈し、水
冷０．５Ｎ　　Ｈ（Ｉ及び冷水で洗浄する。有機相をＮ
ａ２ＳＱ４で乾燥し、濾過し、濃縮乾固し、生成物＜ｍ
＞を得る。 水及びＮ　ａ　Ｈ　Ｃ　Ｏ　Ｂ中シブロフロキサシン（
ｍＶ）約０．２４ｇの混合物を約４５℃（ユ１３゜Ｆ）
に加熱し、約３０分間攪拌する。この混合物に約１９℃
（６６下）の水浴中でジオキサン中生成物（ＩＩＩ）約
０，５２ｇの溶液を加える。混合物を約２２℃（４４゜
Ｆ）で約１．５時間攪拌し、エーテル及び水で希釈し、
分離する。水相を約５℃（４１下）に冷却し、クロロホ
ルムを加え、混合物をＩ｛（Ｉで酸性化する。クロロホ
ルム抽出液を０．５８ＨＣ１及び水で洗浄し、しかる後
Ｎ　ａ　２　Ｓ　Ｏ　４で乾燥し、濾過し、濃縮乾固し
、生戊物（Ｖ）を得る。 アニソール中生成物（ＶＴ）約０．３１ｒの溶液に約−
１５℃（５丁）でトリフルオ口酢酸約７！Ｉｌ１を滴下
する。溶液を環境ｉｍ下で約２０分間攪拌し、鍼圧下で
ｆａ縮乾固する．残渣をエーテル中で約２時間攪拌し、
生成物を濾取する。この遊離酸を水に溶解し、しかる後
攪拌下約４０分間かけてＮ　ａ　Ｈ　Ｃ　Ｏ　３を加え
る。溶液を：ａ過し、少量のＤＭＦで洗浄して、一部の
固体物を溶解させる。 次いで濾液を真空下で濃縮し、固体物を水に溶解する。 溶渣を約２．５倍容量のアセトン，で希釈し、最終生戊
物（Ｖ）を濾取する。 同様に、下記ラクタムーキノロン類は本例の一般的操作
により実質的に同様の結果で製造される。 （Ｊ．Ｐ．サンチェス（Ｊ．ＰＪａｎｃｈｃｚ）ら、ジ
ャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー、第３１
巻、第９８３頁、１９８８年に従い製造される）キノロ
ンの７−　（３−７ミノビロリジニル）−１・シクロプ
口ビル−６，８−ジフルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ
・ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−３−キノリンカル
ボン酸を用いた場合；・　ドロー８−オキソ−５−チア
−３−キノリンカルボン駿を月いた場合； （Ｊ．　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル●オブ・メディ
シナル・ケミストリー、ｍ：３１１　１ｆＳ９Ｂ３頁、
ユ゛９８８年に従い！８！造される）キロノンの７一一
（３−アミノピロリジニル）−８−クロロ・１−シクロ
プロピル−６−フルオク〜酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジ
ヒ（Ｊ．　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メデ
ィシナル・ケミストリー、第３　１　巻、第９　８　３
頁、１９８８年に従い製造される）キノロンの７−　（
３−７ミノビロリジニル）−ユーシクロブ口ビル−６−
フルオロ−１，４−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−
３−キノリンカルボン酸を用いた場合；（Ｊ．　Ｐ．サ
ンチェスら、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミス
トリー、第３１巻、ｉ９８３頁、１９８８年に従い製造
される）ナフチリジノンの７−　（３−７ミノビロリジ
ニル）−１−シクロプロピル−６−フルオロ−酸ナトリ
ウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−１
．８−ナフチリジン−３−カルポン酸を月いた場合；（
Ｈ．フガら、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミス
トリー、第２３巻、第１３５８頁、１９８０年に従い製
造される）キノロンの１−エチル−６−フルオロ−１，
４−ジヒドロ−４・８−オキソ−７−　（１−ピペラジ
ニル）−３−キノリンカルボン酸を用いた場合； ＣＤ，　Ｔ．　Ｗ，　ｆｘ−　（Ｄ．Ｔ．Ｖ．Ｃｈｕ）
ラ、シャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー、
第２９巻、第２３６３頁、１９８６年に従い製造される
）ナフチリジノンの７−　（３−アミノビロリジニル）
−１−　（２．４−ジフルオロフェニル）−６−フルオ
ロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−
５−チア−１．８−ナフチリジン−３−カルボン酸を用
いた場合；（Ｍ．　Ｐ．ウ二ントランド（Ｍ．Ｐ．Ｖｅ
ｎＬｌａｎｄ）ら、ジャーナル・オブ・メディシナル・
ケミストリー第２７巻、第１１０３頁、１９８４年に従
い製造される）キノロンの６−フルオロ−酸ナトリウム
塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−１−メチルアミノー７−　（４
−メチルアセチル）−８−オキソ−５−チア−３−キノ
リンカルポン酸を用いた場合；ＣＤ，　Ｔ．Ｗ．チュー
ら、ジャーナル・オブ・メデピシナル・ケミストリー、
第２８＠、′ｉ６１５５８年、１９８５年に従い製造さ
れる）キノロンの６−フルオロ−１−（４−フルオロフ
ェニル）−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロー８−オ
キソ−５−チア−７−（１−ピペラジニル）−３−キノ
リンカルボン酸を用いた場合；いりＦｌＩＩ （１．ハヤカワら、ケミカル・アンド・フ７−マキ二ー
ティカノレ・プレチン、第３２巻、第４９０７頁、１９
８４年に従い製造される）キノロンの９−フルオロ−４
．７−ジヒドロ−３−メチル−１０−（１−ビペラジニ
ル）−７−オキソ−２Ｂ−ビリド［１，２．３−ｄｅ）
　　−１６　４−ヘンゾキサジン−６−カルボン酸を用
いた場合：Ｗ．チ二−、欧州特許出願第 ０８８号明細書に従い製造される）キノーシクロプロピ
ル−６−フルオロ−２、９−テトラヒド口−７−　（１
−ピペラジイソチアゾ口（５．４−ｂ）キノリン−３、
（Ｄ．　　Ｔ． ２２７． ロンの９ ３．４ 二ル） （　Ｍ．　　ハシモトら、米国特許第４．２０７，２３
４号明ｍ古に従い製造される）β−ラクタムのα−　（
４−ヒドロキシフ；ニル）−２−オキソ−３−　〔フエ
ノキシアセチル）アミノ〕　−１−アゼチジン酢酸を用
いた場合； ４−ジオンを用いた場合： （Ａ．　　ウェバー（Ａ．Ｖｅｂｅｒ）ら、欧州特許出
願第２６６．５７６号明細書に従い製造される）ナフチ
リジノンの７−　　（２．５−ジアザビシクロ〔２．２
．１〕へブタン−２−イル）−１−　　（１．１−ジメ
チルエチル）−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−８−
オキソ−５−チア−１．８−ナフチリジン−３−カルボ
ン酸を用いた場合； （Ｐ．Ｈ．　ベントレ−（Ｐ．ｌｌ．Ｂｅｎｔ　ｌｅｙ
）ら、テトラヘドロン・レターズ、第１８８９頁、１９
７９年に従い製造される）β−ラクタムの３−　（２−
ヒドロキシニチリデン）−８−オキソ−５−チア−４−
オキサー１−アザビシクロＣ３．　２．　０３へブタン
−２−カルボン酸を用いた場合：（Ｂ．　Ｇ．　クリス
テンセン（Ｂ．Ｃ．Ｃｈｒｌｓｔｅｎｓｅｎ）ら、西独
特許公開第２３５５２０９号明細書に従い製造される）
β−ラクタムの３−　（ヒドロキシメチル）−８−オキ
ソ−７−〔〔〔〔２−チオフェン）アセチル］アミノ〕
−１−アザビシクロ（４．　　２．０〕オクタ−２−エ
ン−２−カルボン駿を用いた場合； （　Ｍ　．メナード（Ｍ．Ｍｅｎａｒｄ）　、西独特許
公開茹２６１５６９：ｌ号明細書に従い製造される）β
−ラクタムの３−　（ヒドロキシメチル）−８−オキソ
−７−　〔（フェノキシアセチル）アミノ〕−４−オキ
サー１−アザビシク口（４．２．０）オクタ−２−エン
−２−カルボン酸を用いた場合；＆ｌＪ２Ｈａ　　　　
　０ ラクタムの３−　（ヒドロキシメチル）−（３−カルボ
キシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−７−　　［
［［〔〔〔〔２−トリフエニルメチル）アミノ］−４−
チアゾリル〕メトキシイミノ〕アセチル〕アミノ〕　・
１，４−ジヒドロ−４．２．０）オクタ−２−エン−２
−カルボン酸を用いる。 下記の他のラクタムーキノロン類は、本例の一般的操作
により実質的に同様のＩ８果でｆ８！造される。 （Ｄ，　Ｔ．　Ｗ．チ二−ら、ジャーナル・オブ・メデ
ィシナル・ケミストリー、第２８＠、１ｎ１５５８頁、
１９８５年に従い製造される）キノロンの６−フルオロ
−１−　（４−フルオロフエニ（Ｂ．　（；．　　クリ
ステンセン、西独特許公開第２３５５２０９号明細書に
従い製造される）β−ラクタムの３−　（ヒドロキシメ
チル）−７−メトキシ−８−オキソ・７−（（（２−チ
オフェン）アセチル〕アミノ〕　−５−オキサー１−７
ザピシクロ（４．２．０）オクタ−２−エン−２−カル
ボン酸を用いた場合； 例　　　２ 例１の一般的操作に従い、下記ラクタムーキノロンが製
造される： 但し、（Ｓ．キシモトら、欧州特；τ出ＩＮ第２４９，
１７０号明ｍ書に従い製造される）β−ル）−酸ナトリ
ウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−７
−　（ユーピペラジニル）−３−キノリンカルボン酸を
用いた場合；（１．ハヤカワら、ケミカル・アンド・フ
７−マキューティカル・プレチン、第３２巻、第４９０
７頁，１９８４年に従い製造される）キノロンの９−フ
ルオロ−４．７−ジヒドロ・３−メチル−１０−　（１
−ビペラジニル）−７・オキソ−２Ｂ−ピリド（１．２
．３−ｄｅ）−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ペンゾキサジ
ン−６−カルポン酸を用いた場合；（Ａ．　ウェバーら
、欧州特許出願第２６６；　５７６号明細書に従い製造
される）ナフチリジノンの７−（２，５−ジアザビシク
口（２．２．１）へブタン−２−イル）−１−　　（１
．１−ジメチルエチル）−６−フルオＯ−酸ナトリウム
塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−１，８
−ナフチリジン−３−カルボン酸を用いた場合：（Ｍ．
　　Ｐ．ウ二ントランドら、ジャーナノレ・オブ・メデ
ィシナル・ケミストリー．ｍ２７ｔ’、第１１０３頁，
１９８４年に従い製造される）キノロンの６−フルオロ
−ユ．４−ジヒドロ−１−メチルアミノー７・　（４−
メチル−１゜−ピペラジニル）−４−オヰソー３−キノ
リンカルボン酸を用いた場合： （Ｄ．Ｔ，Ｗ，チュー、欧州特許出Ｕ第２２７．０８８
号明細書に従い製造される）キノロンの９・シクロブロ
ピル−６−フルオロ−２．３，４．９−テトラヒドロ−
７−　（１−ピペラジニル）イソチアゾＯ　（５．　４
−ｂ）キノリン−３，４−ジオンを用いた場合； （ＩＩＩ．コガら、ジャーナル・オブ・メディシナル・
ケミストリー，第２３巻、第１３５８頁，１９８０年に
従い製造される）キノロンの１−エチル−６−フルオロ
・１，４−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−７−　（
１−ピペラジニル）−３−キノリンカルボン酸を用いた
場合： （Ｄ，　Ｔ，　Ｗ．チューら、ジ中−ナノレ・オブ・メ
ディシナル・ケミストリー，’ｆｓ２９１ｌ．’Ｑ２３
６３頁，１９８６年に従い製造される）ナフチリジノン
の７−　（３−７ミノピロリジニル）−１−（２．４−
ジフルオロフェニル）−６−フルオロ・酸ナトリウム塩
；〔６Ｒ−ジヒドロー８−オキソ−５−チア−１．８−
ナフ　チリジン−３−カルボン駿を用いた場合．（Ｊ．
　Ｐ．サンチェスら、ジ中−ナノレ・オブ・メディシナ
ル・ケミストリー，第３１１．　′Ｑ９８３頁．１９８
８年に従い製造される）キノロンの７−　（３・アミノ
ピロリジニル）−１−シクロブロビル・６．８・ジフル
オｏ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ・８−オキソ
−５−チア−３−キノリンカルボン酸を用いた場ム　．
（Ｊ．　Ｐ．サンチ二スら、ジャーナル・メディシナル
・ケミストリー．第３１＠、第９８３頁，１９８８年に
従い製造される）キノロンの７−（３−アミノビロリジ
ニル）−８−クロロー１−シクロプロピル・６−フルオ
ロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−
５−チア−３−キノリンカルボン酸を用いた場合： （Ｌ　Ｐ．サンチ二スら、ジャーナル・オブ・メディシ
ナル・ケミストリー，Ｎ３１＠．　第９８３頁．１９８
８年に従い製造される）ナフチリジノンの７−　（３−
アミノピロリジニル）一１−シクロブロビル−６−フル
オロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ
−５−チア−１．８−ナフチリジン−３−カルボン酸を
用いた場合（Ｊ．　Ｇ．チューチｘ　（Ｊ，　Ｇ，　Ｔ
ｅｕ　ｔ　ｓ　ｃｈ）　，欧州特許出願第１５３，２２
９号明Ｉ’ｌｌ書に従い製造される）β−ラクタムの３
−　（ヒドロキシメチル）−８−オキソ−７−［（〔〔
〔〔２−トリフ土ニルメチルアミノ）−４−チアゾリル
］メトキシ（Ｊ．　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オ
ブ・メディシナル・ケミストリー，第３１巻．　第９８
３頁，１９８８年に従い製造される）キノロンの７（３
−アミノビロリジニル）−１−シクロプロピル−６−フ
ルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキ
ソ−５−チア−３−キノリンカルボン酸を用いた場合；
イミノ〕アセチル〕アミノ〕　−４−チア−１−アザビ
シクロ（４．２．０）オクタ−２−エン−２−カルボン
酸ｔ−ブチルを用いた場合；例３ 例１の一般的操作に従い、下記ラクタムーキノロンが製
造される： 但し、（Ｍ．　　ビグノー　（Ｍ．Ｖｉｇｎａｕ），西
独特許公開第２７０４７１２号明細書に従い製造される
）β−ラクタムの３−　（ヒドロキシメチル）−（３−
カルボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−７−
　　［（（（２１−リフェニルメチルアミノ）−４−チ
アゾリル〕アセチル〕アミノ〕−１−アザビシクロ［４
．２．０］オクタ−２−エン−２−カルボン酸を用いる
。 下記の他のラクタムーキノロン類は、本例の一般的操作
により実質的に同様の結果で製造される。 （Ｊ．　Ｐ、サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディ
シナル・ケミストリー，　第３１％．１？５９８３頁，
１９８８年に従い製造される）キノロンの７（３−アミ
ノピロリジニル）−１−シクロブロビル−６，８−ジフ
ルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキ
ソ−５−チア−３−キノリンカルボン酸を用いた場合； （Ｊ．　　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メデ
ィシナル・ケミストリー．＠３１巻．Ｎ９Ｂ３頁，１９
８８年に従い製造される）キノロンの７（３−アミノピ
ロリジニル）−１−シクロプロピル−６−７ルオロー酸
ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５−チ
ア−３−キノリンカルボン酸を用いた場合；（Ｊ．　　
Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディシナル・
ケミストリー．ＪＲ３１Ｉｌ！：．第９８３頁，１９８
８年に従い製造される）ナフチリジノンの７−　（３−
アミノビロリジニル）一ユーシクロブロビル−６−フル
オロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ
−５−チア−１．８−ナフチリジン−３−カルボン酸を
用いた場合；Ａ　． （Ｊ．　　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メデ
ィシナル・ケミストリ−５第３１巻，ｍ９８３頁，１９
８８年に従い製造される）キノロンの７−　（３−アミ
ノピロリジニル）−８−クロロ−１−シクロブロビル−
６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−８−オキソ−５−チ
ア−３−キノリンカルボン酸を用いた場合： 例４ 例１の一般的操作に従い、下記ラクタムーキノロンが製
造される： 但し、（Ｋ、フジモトら、ジャーナル・オブ・アンチバ
イオティクス，第４０＠，第３７０頁，１９８７年に従
い製造される）β−ラクタムの３（ヒドロキシメチル）
−８−オキソ−７−　〔（フェノキシアセチル）アミノ
〕　−５−チア−１−アザビシクロ（４．２．０）オク
タ−２−エン−２−カルボン酸を用いる。 下記の他のラクタムーキノロン類は、本例の一般的操作
により実質的に同様の結果で製造される。 （Ｊ．　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディ
シナル・ケミストリー，ｍ３１＠．ｍ９８３頁，１９８
８年に従い製造される）キノロンの７（３−アミノビロ
リジニル）−１−シクロブ口ピル−６　８−ジフルオ口
−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５
−チア−３−キノリンカルボン酸を用いた場合； （Ｊ．　Ｐ．サンチニスら、ジャーナル・オブ・メディ
ンナル・ケミストリー，　Ｗ−　３　１　巻．　第９　
８　３頁，１９８８年に従い製造される）ナフチリジノ
ンの７−　（３−アミノピロリジニル）−１−シクロプ
ロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−８−オキソ
−５−チア−１．８−ナフチリジン−３−カルボン酸を
用いた場合； 例５ 例１の一般的操作に従い、下記ラクタム・キノロンが製
造される： （Ｊ．　　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル●オブ●メデ
ィシナル・ケミストリー，第３１巻，ｇ９８Ｂ頁，１９
８８年に従い製造される）キノロンの７（３−アミノピ
ロリジニル）−８−クロロー１−シクロブロビル−６−
フルオロ・酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オ
キソ−５−チア−３−キノリンカルボン酸を用いた場合
；（Ｊ．　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メデ
ィシナル・ケミストリー，ｉ３１＠，第９８３頁．１９
８８年に従い製造される）キノロンの７（３−アミノピ
口リジニル）−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１
，４−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−３−キノリン
カルボン酸を用いた場合；但し、（Ｅ．Ｊ．　　リチャ
ードソン（Ｅ．Ｊ、Ｒ１１ｉｃｈｇｒｄｓｏｎ），西独
特許公開第２１５２８２０号明細誉に従い製造される）
β・ラクタムの３−　（ヒドロキシメチル）−８−オキ
ソ−７−［（４−ピリジルチオアセチル）アミノ〕−５
−チア−１−アザビシクロ（・４．２．０）オクタ−２
−エン−２−カルボン酸を用いる。 下記の他のラクタムーキノロン類は、本例の一般的操作
により実質的に同様の結果で製造される。 （Ｊ．　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディ
シナル・ケミストリー，第３１巻．ｍ９Ｂ３頁，１９８
８年に従い製造される）キノロンの７（３−アミノピ口
リジニル）−１−シクロプロピル−６．８−ジフルオロ
−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５
−チア−３−キノリンカルボン酸を用いた場合； （Ｌ　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディシ
ナル・ケミストリーｒ　第３１ｅｑ　ｔｉ＋９８３頁．
１９８８年に従い製造された）ナフチリジノンの７−　
（３−アミノピロリジニル）−１−シクロブロビル−６
−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロー８−
オキソ−５−チア−１．８−ナフチリジン−３−カノレ
ボン酸を用いた場合；例６ 例１の一般的操作に従い、下記ラクタムーキノロンが製
造される： （Ｊ．　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディ
シナル・ケミストリー，　第：３１Ｇ，　第９８３頁，
１９８８年に従い製造される）キノロンの７（３−アミ
ノピロリジニル）−８−クロロー１−シクロブロビル−
６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−８−オキソ−５−チ
ア−３−キノリンカルボン酸を用いた場合； （Ｊ．　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディ
シナル・ケミストリー，第３１巻，　第９８３頁，１９
８８年に従い製造される）キノロンの７−　（３−アミ
ノピロリジニル）−１−シクロブロビル−６−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−３−キノ
リンカルボン酸を用いた場合；但し、（Ｔ．　　ツジ、
欧州特許出願第２０４，５１７号明細書に従い製造され
る）β−ラクタムの３−　（ヒドロキシメチル）−　７
−［（２−フラニルメトキシイミノ）アセチル〕アミノ
）　−（３−カルボキシ−１−シクロプロピル−６−フ
ルオロ−１−アザビシクロ［４．　　２．０〕オクタ−
２−エン−２−カルボン酸を用いる。 下記の他のラクタムーキノロン類は、本例の一般的操作
により実質的に同様の結果で製造される。 （Ｊ．　　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メデ
インナル・ケミストリー．第３１＠．１ｔ５９Ｂ３頁，
１９８８年に従い製造される）キノロンの７（３・アミ
ノピ口リジニル）−１−シクロプロピル−６，８−ジフ
ルオロ−１，４−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−３
−キノリンヵルボン酸を用いた場（Ｊ．　Ｐ．サンチェ
スら、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー
，ｉ３１＠．ｍ９８３Ｎ，１９８８年に従い製造される
）キノロンの７（３−アミノピロリジニル）一８−クロ
ロー１−シクロブロビル−６−フルオロ−１，４−〔６
α，３−キノリンヵルボン酸を用（Ｌ　Ｐ．サンチェス
ら、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー，
第３１巻，　第９Ｂ３頁，１９８８年に従い製造される
）ナフチリジノンの７・　（３−アミノピロリジニル）
−１−シクロプロピル−６−フルオロヘ酸ナトリウム塩
；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−１，８．
−ナフチリジン−３−カルボン酸を用いた場合：例７ 例１の一般的操作に従い、下記のラクタムーキノロンが
製造される： 但し、ＣＢ．　　Ｇ，　　クリステンセンら、西独特許
公開第２２０３６５３号明細省に従い製造されるβ−ラ
クタムの３−　（ヒドロキシメチル）−７−メいた場合
； （Ｊ．　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディ
シナル・ケミストリー，第３１巻，Ｍ９Ｂ３頁．１９８
８年に従い製造される）キノロンの７（３−アミノビロ
リジニルーユーシクロブ口ピル−６−フルオロ−ユ，４
−ジヒドロ−４一オキソ・３−キノリンカルボン酸を用
いた場合；トキシー（３−カルボキシ−１−シクロプロ
ピル−６−フルオロ−７−（（（２−チオフェン）アセ
チル〕アミノ〕　−１，４−ジヒドロ−４．２．０３オ
クタ−２−エン−２−カルボン酸を用いる．下記の他の
ラクタムーキノロン類は、本例の一般的操作により実質
的に同様の結果で製造される。 （Ｊ．Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディシ
ナル・ケミストリー．第３１巻，１９８３頁．１９８８
年に従い１２造される）キノロンの７−　（３−７ミノ
ビロリジニル）一ユーシクロブ口ピル−６．８・ジフル
オロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ
−５−チア−３−キノリンカルボン酸を用いた場合； （Ｊ．　　Ｐ，サンチェスら、ジャーナル・オブ・メデ
ィシナル・ケミストリー，！３１巻，＄９８３頁，１９
８８年に従い製造される）キノロンの７−　（３−７ミ
ノビ口リジニル）−８−クロロー１−シク口プロピル−
６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８
−オキソ−５−チア−３−キノリンヵルボン酸を用いた
鳩合：（Ｊ．　　Ｐ．サンチェスら、ジ中−ナノレ・オ
ブ・メディシナル・ケミストリー，　第３１４８，　気
９８Ｂ頁，１９８８年に従い製造される）キノロンの７
−　（３−アミノピロリジニルー１−シクロブロビル−
６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８
−オキソ−５−チア−３−キノリンカルボン酸を用いた
場合；（Ｊ．　　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ
・メディシナル・ケミストリー．ｆｆｉ：１１！，ｍ９
Ｂ３頁．１９８８年に従い製造される）ナフチリジノン
の７−　（３−７ミノビロリジニル）−１−シクロプロ
ピル−６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒド
ロ−８−オキソ−５−チア−１．８−ナフチリジン−３
−カルボン酸を用いた場合；例８ （５Ｒ−　　［５ａ，６ａ〕〕−３−　　（［　（４−
（３−カルボキシ−ユーシク口プロビル−６−フルオロ
−ユ．４−ジヒドロ−４・８−オキソ−７−キノアミノ
〕一ユーピペラジニル〕カルボニルオキシ〕メチル）−
６−　　Ｘ５ｔＲ）−ユーヒド〔６α，７β（Ｚ）〕〕
　−８−オキソ−５−チア−４−チア−ユーアザビシク
ロ［３．　　２．　　０３へブタ−２−ユンー２一カル
ボ○℃のＴＨＦ　（４０ｍｌ）中（米国特許第４，６３
１，１５０号明！ｆｌ誉に従い製造される）［５Ｒ−　
　Ｃ５ａ．６ａ〕〕−３−　　（ヒドロキシメチル）−
６−　　［（Ｒ）−１−　　（ｔ−ブチルジメチルシリ
ルオキシ）エチル〕　−８−オキソ−５−チア−４−チ
ア−１−アザビシクロＣ３．　　２．　　０］へブタ−
２−エン−２−ｔルボン酸アリルエステル】（約３．９
．）の溶液に１．２，２．２−テトラク口ロニチルクロ
ロホルメート約１．５ｍｌを加え、しかる後ピリジン（
約０．９ｍｌ）を滴下する。混合物を約３５分間撹拌し
、テトラクロロカーボネートＤをＭＥで水（４０！Ｉｌ
ｌ）及びＮ　ａ　Ｈ　Ｃ　Ｏ　Ｂ（４．４ｒ）中シブ口
フロキサシンｍ（約２．９ｇ）混合物に加える。約４０
分間後、反応液を２℃に冷却し、冷０．１ＮＨ（Ｉで希
釈する。混合物をクロロホルムて抽出し、有機相を水で
洗浄し、 Ｎ２２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮乾を得る。■約３
．０ｇ，ＴＨＦ２６ｍｌ及２　１ｍｌの混合物に室温で
テトラブチルウムフルオリド三水和物約３．６ｇを加え
る。混合物を約３６時間撹拌し、濃縮乾固し、残渣をフ
ラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル）で精製し、
■を得る。Ｖ（約１．６ｇ）　、ＴＨＦ（７０ｍｌ）及
びトリフェニルホスフィン（約０．０８ｇ）の溶液に２
−エチルヘキサン酸ナトリウム（約１．１ｓｒ）を加え
る。この澄明溶液にテトラキストリフェニルホスフィン
パラジウム（０）（約０．０８ｇ’）を加え、３０分間
撹拌後生戊物を濾取し、Ｃ−１８逆相クロマトグラフィ
ーにより精製し、■を得る。 同様に、下記のラクタムーキノロン類は本例の一般的操
作により実質的に同様の結果で製造される。 （Ｊ．　Ｐ，サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディ
ンナル・ケミストリー，ｉ３１Ｌ　第９８３頁，１９８
８年に従い製造される）キノロンの７−　（３−アミノ
ピロリジニル）−１−シクロブロビル−６．８−ジフル
オロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ
−５−チア−３−キノリンカルボン酸を用いた場いた場
合 （Ｊ．　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディ
シナル・ケミストリー，ｉ３１＠．　第９８３頁，１９
８８年に従い製造される）キノロンの７（３−アミノピ
ロリジニル）−８−クロロー１−シクロブ口ピル−６−
フルオＤ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オ
キソ−５−チア−３−キノリンカルボン酸を用（Ｊ．　
Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディシナル・
ケミストリー．第３１巻，’Ｍ９Ｂ３頁，１９８８年に
従い製造される）キノロンの７（３−アミノピロリジニ
ル）−１−シクロブロビル−６−フルオロ−酸ナトリウ
ム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−３−
キノリンカルボン駿を用いた場合；（Ｊ．　　Ｐ．サン
チェスら、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミスト
リー，第３ユ巻．第９８３頁，１９８８年に従い製造さ
れる）ナフチリジノンの７−　（３−アミノピロリジニ
ル）−１−シク口プロビル−６−フルオロ−１　４−ジ
ヒドロ−８−オキソ−５−チア−１，８−ナフチリジン
−３−カルボン酸を用いた場合：（Ｌ　コガら、ジャー
ナル・オブ・メディシナル・ケミストリー．第２３＠，
第１３５８頁，１９８０年に従い製造される）キノロン
の１−エチル−６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ
−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−７−　（１−ビペ
ラジニル）−３−キノリンカルボン酸を用いた場合：Ｃ
Ｄ．　Ｔ．　Ｗ，チ二−ら、ジャーナノレ●オブ・メデ
ィシナル・ケミストリー，穿２９ｔｃ．第２３６３頁，
１９８６年に従い製造される）ナフチリジノンの７−　
（３−アミノビロリジニル）−１−（２．４−ジフルオ
ロフ二ニル）−６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ
−ジヒドロー８−オキソ−５−チア−１．８ーナフチリ
ジン−３−カルボン酸を用いた場合；（Ｍ，　　Ｐ，ウ
ェントランドら、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケ
ミストリー，ｉ２７Ｌｆｆｉ１ユ０３頁．１９８４年に
従い製造される）キノロンの６−フルオロ−酸ナトリウ
ム塩；〔６Ｒ−ジヒドローｌ−メチルアミノー７−　（
４−メチル−１−ビベラジニル）−８−オキソ−５−チ
ア−３−キノリンカルボン酸を用いた場合；（Ｄ．Ｔ．
Ｗ．チ二ーら、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミ
ストリー，　Ｗ．２８＠．　Ｗ．ユ５５８頁，１９８５
年に従い製造される）キノロンの６−フルオロ−ユー　
（４−フルオロフェニル）−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−
〔６α，７−（１ービベラジニル）−３−キノリンカル
ボン酸を用いた場合． （１．ハヤカワら、ケミカル・アンド・ファーマキュー
ティカル・プレチン．Ｎ３２＠，　第４９０７頁．１９
８４年に従い製造される）キノロンの９−フルオロ−４
，７−ジヒドロー３−メチルーユ０−（ユーピベラジニ
ル）−７−オキソ−２Ｈ−ピリド（１，　２．　３−ｃ
ｌｅ）　−１．　４−ペンゾキサジン−６−カルボン酸
を用いた場合（Ｄ，Ｔ，Ｗ．チュー．欧州特許出願第２
２７，０８８号明細書に従い製造される）キノロンの９
−シクロブロビル−６−フルオロ−２．’Ｅｌ，　４．
　　９−テトラヒドロ−７−　（１−ビペラジニル）イ
ソチアゾロ（５．４−ｂ）キノリン−３．４−ジオンを
用いた場合； 例９ 例８の一般的操作に従い、下記のラクタムーキノロンが
製造される： （Ａ．ウエバーら、欧州特許出願第 ２６６．５７６号明Ｉｎ書に従い製造される）ナフチリ
ジノンの７−（２．５−ジアザビシクロ〔２．２．１〕
へブタン−２−イル）−１−　　（１．１−ジメチルエ
チル）−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−８−オキソ
−５−チア−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸を
用いた場合； 但し、　（Ｅ．　ベロン（Ｅ．Ｐｅｒｒｏｎｅ）ら、欧
州特許出願第１９９．４９０号明細書に従い製造される
）β−ラクタムの６−　　（１−　　〔〔〔〔１、１−
ジメチルエチル）ジメチルシリル〕オキシ〕エチル〕　
・３−（（２−ヒドロキシエチル）チオ〕−８−オキソ
−５−チア−４−チア−１−アザビシクロ〔３．２．０
〕へブタ−２−エン−２−カルボン酸アリルを用いる。 下記の他のラクタムーキノロン類は、本例の一般的操作
により実質的に同様の結果で製造される。 （Ｊ．　　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オプ・メデ
ィシナル・ケミストリー．　第３　ＩＱ，ｉ９８３頁，
１９８８年に従い製造される）キノロンの７（３−アミ
ノビ口リジニル）−１−シクロブ口ピル−６，８−ジフ
ルオ口−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキ
ソ−５−チア−３−キノリンカルボン酸を用いた場（Ｊ
．　　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディシ
ナル・ケミストリー．第３１巻，第９８３頁，１９８８
年に従い製造される）キノロンの７（３−アミノピロリ
ジニル）−８−クロロ．１．シクロブロビル−６・フル
オロー酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ
−５−チア−３！キノリンカルボン酸を用いた場合；（
Ｊ．　　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディ
シナル・ケミストリー．ｍ３１＠．ｍ９８３頁，１９８
８年に従い製造される）キノロンの７（３−アミノピロ
リジニルー１−シクロブロビル−６−フルオロ−酸ナト
リウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−
３−キノリンカルボン酸を用いた場合；（Ｊ．　　Ｐ．
サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミ
ストリー＋　第３Ｚ　を１　第９８３頁．１９８８年に
従い製造される）ナフチリジノーンの７−　（３−アミ
ノピロリジニル）−１−シクロプロピル−６，６−フル
オロ−１，４−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−ゴ．
８−ナフチリジン−３−カルボン酸を用いた場合：例　
　１０ 例８の一般的操作に従い、下記のラクタムーキノロンが
製造される二 但し、（Ｔ．　　Ｎ．ザルツマン（Ｔ．　Ｎ．Ｓａｌｚ
ｍとｎｒ，）ら、欧州特許出廟第１８４．８４４号明細
書に従い製造される）β−ラクタムの６−　　［１−　
　［［（１，］・ジメチルエチル）ジメチルシリル〕オ
キシ〕エチル〕　−３−（ヒドロキシメチル）−４−メ
チル−７−オキソ・１−アサビシクロＣ３．　　２．　
　０〕オクタ−２−エン−２−カルボン酸アリルを用い
る。 下記の他のラクタムーキノロン類は、本例の一般的操作
により実質的に同様の結果で製造される。 （Ｊ，　　Ｐ，サンチェスら、ジャーナル・オブ・メデ
ィシナル・ケミストリー，第３１巻，％９Ｂ３頁，１９
８８年に従い製造される）キノロンの７（３−アミノピ
ロリジニル）−１−シクロプロピル−６　８−ジフルオ
ル−１，４−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−３−キ
ノリンカルボン酸を用いた場（Ｊ．　　Ｐ．サンチェス
ら、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー　
第３１を，第９８３頁，１９８８年に従い製造される）
キノロンの７（３−アミノピロリジニル）・８−クロロ
−１−シクロブロビル−６−フルオロ−１，４−ジヒド
ロ−８−オキソ−５−チア−３−キノリンカルボン酸を
用いた場合； （Ｊ．Ｐ．サンチェ゛スら、ジャーナル・オブ・メディ
シナル・ケミス！・リー，ｍ３１＠，ｍ９Ｂ３ｉ，１９
ｓｇ年に従い製造される）キノロンの７（３−アミノビ
ロリジニルー１−シクロプロピル−６−フルオロ−酸ナ
トリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア
−３−キノリンカルボン酸を用いた場合ルオキシ〕エチ
ルチオ）−６　（（Ｒ）−１−ヒド〔６α，７β（Ｚ）
〕〕　−４−メチル−８−オキソ−５−チア−ユ，アザ
ビシクロ〔４．　　２．　　０〕オクタ−２−エン−２
−カルボン酸ナトリウム塩は、下記の一般的反応経路に
従い製造される。 （Ｊ．　Ｐ．サンチニスら、ジャーナノレ・オブ・メデ
ィシナル・ケミストリー，ｆｆ３１Ｌ　穿９ε３頁．１
９８８年に従い製逍される）ナフチリジノンの７−　（
３−アミノビロリジニル）−１−シクロプロピル・６−
フルオロ−１，４−ジヒドロ・８−オキソ−５−チア−
１８　８−ナフチリジン−３−カルボン酸を用いた場合
； 例１１ 本発明の（４Ｒ，５Ｓ．６Ｓ）−３−　　［２−（４−
（３−カルボキシ−１−シクロブロビル−６−フルオロ
−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−４・８−オキソ
−７−キノアミノ〕アセチル〕カルポニ（ジャーナル・
オブ・オーガニック・ケミストリー．第５３巻，第４１
５４頁，１９８８年に従い製造される）２−（ｔ−ブチ
ルジメチルシリルオキシ）−１−メチルカルバセフェー
２−エム約７。２ｇ，ＮａＨＣＯ３１．６ｓｒ−　２　
−　　（｝リメチルシリル）エタノール３６ｍｌ及びＣ
Ｈ２Ｃ１２中スダン（Ｓｕｄａｎ）ＩＩＩの０．１％溶
液１ｍｌをＣＨ２Ｃ１２約３００ｍｌ中で混合する。ア
ルゴン流を約−７８℃に冷却しながら溶液に吹込む。赤
色が消えるまでオゾンを溶液に吹込み、しかる後アルゴ
ンを溶液に吹込み、それを室温に加温させる。トリエチ
ルアミン約７．１ｍｌ及び無水酢酸９．６ｍｌを溶岐に
加え、それを室温で約１６時間撹拌する。混合物を飽和
塩化アンモニウム水溶戒約４００ｍｌで希釈し、水相を
エーテル約４００ｍｌで２回抽出する。合わせた有ａｌ
層を飽和塩化ナトリウム水溶液約４００ｍｌで洗浄し、
しかる後ＭｇＳＯ４で乾燥する。枦過及び濃縮の後、ほ
とんどの２−　（トリメチルシリル）エタノールを短絡
蒸留により約６０℃／０．１ｗＨｇで除去する。 得られた残渣をアルゴン雰囲気下ＣＨ２Ｃ１２約６００
ｍｌに溶解し、２．２′　−ジピリジルジスルフィド約
８、２ｇ及びトリフニニルホスフイン９．８ｇを加える
。Ｎ温で約５時間後、溶液を濃縮し、シリカゲルクロマ
トグラフイーにより精製し、チオエステル力ルボニルに
対してａ位における異住休の混合物として生広物■を得
る。 テトラヒド口フラン豹１２０ｍｌ中生底物■約３，Ｏｇ
の溶液をアルゴン雰囲気下で約−７５℃に冷却する。テ
トラヒド口フラン中ナトリウムビス（トリメチルシリル
）アミドの１．０Ｍ溶液約１０．０ｍｌを反応温度約−
７０℃以下に維持しながら約７分間かけて滴下する。滴
下終了の約３分間後、ＩＭ　　Ｈ（Ｉ約３０ｍｌを加え
、混合物を水約１８０ｍｌで更に希釈し、１：１エーテ
ル二石油工−テル約４０ｍｌで６回抽出する。合わせた
有機層を水約１００ｍｌＬかる後飽和塩化ナトリウム水
溶液約１００ＥＩＩＩで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥する
。 溶液の濃縮により、４位における異性体の混合物として
生威物ｍ　’ｃ　得る。ジフエニルク口ロホスフェート
約０．９０ｍｌ及びＮ，Ｎ−ジイソブロビルエチルアミ
ン０．８０ｍｌをアルゴン雰囲気下で乾燥アセトニトリ
ル約３０ｍｌに溶解された生成物ｍ約２．８ｇの（水浴
）冷溶掖に滴下様式で同時に加える。水浴を取除き、混
合物を室温で約３０分間撹拌した後、濃縮し、シリカゲ
ルクロマトグラフィーで精製し、単一異性体として生戊
物■を得る。 乾燥アセトニトリル約４．５ｍｌ中生威物■約１．３ｇ
の溶液をアルゴン雰囲気下水浴で冷却する。Ｎ，Ｎ−ジ
イソブロビルエチルアミン約０．５３ｍｌを加え、しか
る後２−メルカブトエタノール約０．２０３！１１を滴
下する。約１０分間撹拌後、水浴を取除き、溶液を室温
で約３時間以上撹拌する。溶液の濃縮しかる後シリカゲ
ルクロマトグラフィーにより、生威物Ｖを得る。 乾燥テトラヒド口フラン約１．８ｍｌ中生成物Ｖ約０．
１５ｇの溶液をアルゴン雰囲気下水浴で冷却する。１．
２．２．２−テトラクロ口エチルクロ口ホルメート約０
．０６１ｍｌを加え、しかる後ピリジン約０．０２８ｍ
ｌを滴下する。約１時間撹拌後、その混合物を室温で約
１時間撹拌された水約２．５ｍｌ中シブ口フロキサシン
（ＶＩ）約０．１２６ｇ及びＮ　ａ　Ｈ　Ｃ　Ｏ　３０
、１５９ｇ（７）混合物中に移す。室温で約２．５時間
撹拌後、混合物をクロロホルム約１５ｍｌ及び冷０．１
ＭＨＣ１　　１５ｍｌに注ぐ。水相を再度クロロホルム
で抽出し、合わせたクロロホルム層を冷０．　　１ＭＨ
Ｃ　］、水及び飽和塩化ナトリウム水溶液で連続的に洗
浄する。Ｎ　ａ　２　Ｓ　Ｏ　４乾燥及び濃縮の後、得
られた残渣をエーテル約１０ｍｌで処理する。得られた
沈殿物をエーテル約５ｍｌで２回洗浄し、真空下で乾燥
し、生戊物■を得る。 生威物■約０．１１ｇ及びテトラーｎ−プチルアンモニ
ウムフルオリド三水和物０．４１ｇを室温で約１６時間
ジメチルホルムアミド約０．３５ｍｌ中で一緒に撹拌す
る。Ｎ　ａ　Ｈ　Ｃ　Ｏ　３約０．２０ｇを加え、混合
物をダウエックス（Ｄらｗｅ　ｘ）Ｒ５０ｘ４　（Ｎａ
サイクル）カラムで脱イオン水により溶離する。適切な
分画を真空下で部分的に濃縮し、しかる後凍結乾燥し、
最終生成物■を得る。 同様に、下記のラクタムーキノロン類は本例の一般的操
作により実質的に同様の結果で製造される。 （Ｊ．　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディ
シナル・ケミストリー．１８３１＠，　Ｗ．９８３頁，
１９８８年に従い製造される）キノロンの７（３−アミ
ノピロリジニル）−１−シクロブ口ピル−６．８−ジフ
ルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキ
ソ−５−チア−３−キノリンカルボン酸を用いた場合； （Ｊ．　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディ
シナル・ケミストリー，　第３　１巻，　第９８３頁．
１９８８年に従い製造される）キノロンの７（３−アミ
ノピ口リジニル）−８−クロロー１−シクロブロビル−
６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８
−オキソ−５−チア−３−キノリンカルボン酸を用いた
場合：（Ｊ．　　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ
・メディンナル・ケミストリー，ｉ３１巻．　第９Ｂ３
頁，１９８８年に従い製造される）キノロンの７（３−
アミノピ口リジニル）−１−シクロブロビル・６−フル
オロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ
−５−チア−３−キノリンカルボン酸を用いた場合；ｆ
列　　ゴ　２（２Ｓ−　　（２ａ，３β，　　５ｃｒ，
　　６β〕〕−１３−Ｘ４ｔ−（３−カルボキシ−１−
シクロブロヒ゜ルー６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔
６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−７−キノアミ
ノ〕−１−ピベラジニル〕カルボニルオキシ〕メチル〕
　−３−メチル−８−オキソ−５−チア−６−　〔（フ
エノキシアセチル）アミノ〕−４−チア−１−アザビシ
クロ［３．２．　　０〕へブタン−２−カルボン酸ニナ
トリウム塩（Ｊ．　　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・
オブ・メディシナル・ケミストリー，Ｎ３１巻．第９８
３頁，１９８８年に従い製造される）ナフチリジノンの
７−　（３−アミノピロリジニル）−１−シクロブ口ピ
ル−６−フルオロ−１　４−ジヒドロ−８−オキソ−５
−チア−１．８−ナフチリジン−３−カルボン酸を用い
た場合； （ジャーナル・オブ・オーガニツク・ケミストリー，第
４４巻，第１７号１第３０８４頁１９７８年に従い製造
された）［２５−　　Ｃ２ａ，３β，５ａ，６β〕〕−
３−　　（ヒドロキシメチル）−３−メチル−８−オキ
ソ−５−チア−６−　〔（フェノキシアセチル）アミノ
〕　−４−チア−ユーアザビシク口［３．　　２．　　
０］へブタン−２−カルボン酸４−二トロベンジルエス
テルＩ約３．８ｇ及びＣＨ２Ｃｌ２２０ｍｌの混合物を
水浴で冷却し、１．２，２．２−テトラクロロエチルク
口口ホルメート約１．１ｍｌを加え、しかる後ピリジン
約０．　　６７ｍｌを滴下する。反応液を約４０分間撹
拌し、しかる後ＣＨ２Ｃ】２で希釈し、水冷０．　　５
ＮＨ（Ｉ及び冶水で洗浄する。有機相を Ｎ　ａ　２　Ｓ　Ｏ　４で乾燥し、枦過し、濃縮乾■し
、■を得る。水５０ｍｌ中シブ口フロキサシン■約１．
２ｇ及びＮａＨＣＯ３１．８ｇの混合物にジオキサン７
５ｍｌ中Ｄ約２．５ｇの’１８ｉ１６を加える。 混合物を室温て約１．５時間撹拌し、エーテル及び水で
希釈し、分已する。水相を約５℃に冷却し、ＣＨＣ　ｌ
　３を加え、混合物をＩＮ　　Ｈ（Ｉで酸性化する。Ｃ
Ｈ（Ｉ３抽出液を０、５Ｎ　　Ｈ（Ｉ及び水で洗浄し、
しかる後Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、枦過し、濃縮乾固し、
■を得る。■約２、２ｇ，８０％Ｔ　Ｈ　Ｆ　／　Ｈ　
２　０　　２　０　０　ｍｌ及び１０％Ｐｄ／Ｃ２．２
ｇの混合物を約１時間にわたり水素添加に付す。水１２
５ｍｌ中Ｎ　ａ　Ｈ　Ｃ　Ｏ　：ｌ約Ｏ、５１ｇの溶液
を加え、触媒を枦去する。枦液を濃縮乾固し、残渣をＣ
−１８逆相クロマトグラフィーにより精製し、標題化合
物Ｖを得る。 下記の他のラクタムーキノロン類も、本例及び例２〜１
２の一般的操作により実質的に同様の結果で製造される
。 ＆ｕ２＋１墨 例　　１３ 本発明の［６Ｒ−　　（６ａ，７β〕〕−３−　　Ｘ４
ｔ−（３−カルボキシ−１−シクロプロピル−６−フル
オロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ
−５−チア−７−キノアミノ〕アセチル〕チオキソメチ
ルチオ〕メチル〕　−８−オキソ−７−　〔（２−チエ
ニルアセチル）アミノ〕　−５−チア−１−アザビシク
ロ（４．２．０）オクタ−２−エン−２−カルボン酸ニ
ナトリウム塩は、下記の一般的反応経路により製造され
る。 １−シクロブロビル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ
・７−［［４−（メルカブト）チオキソメチル］　アセ
チル〕　−８−オキソ−５−チア−３−） キノリンカルボン酸二ナトリウム塩は、最初に４Ｎ＊酸
化ナトリウム及び水約７．５ｍｌにシブロク口牛サシン
約５．０ｇを懸濁し、約４℃（４０″Ｆ）に冷却するこ
とにより製造される。二硫化炭素約０．９ｍｌを滴下す
る。次いで、反応液を約１４０分間撹拌する。同量の二
硫化炭素（約０．　　９ｍｌ）を更に滴下する。次いで
反応液を室温（約６８″Ｆ、２０℃）まて徐々に力：Ｊ
弗し、それを約１２１＋Ｂｖ’ｌｔｉ２拌する。アセト
ンを加えて固体生成物（】）を沈殿させ、これを枦取し
、アセトンで洗浄し、乾燥する。 次いでこの生成物約１．５ｇを水中でセフ７口チンナト
リウム塩約酸ナトリウム塩；〔６Ｒｇと混合し、約４２
℃（１０７下）で２４時間撹拌する。少量のアセトンを
加え、沈殿物を枦過により単離する。固体物をアセトン
で洗浄し、風乾して、生底物（ｎ）を得る。 同様に、下記のラクタムーキノロン類は本例の一般的操
作により実質的に同様の桔果で製造される。 （Ｊ．　　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メデ
ィシナル・ケミストリー，第３１社，Ｍ９８Ｂ頁，１９
８８年に従い製造される）キノロンの７（３−アミノピ
ロリジニル）−１−シクロプロピル−６．８−ジフルオ
ロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−
５−チア−３−キノリンカルボン酸を用いた場（Ｊ．　
Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディシナル・
ケミストリー，ｍ３１１Ｍ．　第９８３頁，１９８８年
に従い製造される）ナフチリジノンの７−　（３−アミ
ノビロリジニル）−１−シクロブロビル−６−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−１．８−
ナフチリジン−３−カルボン酸を用いた場合：（Ｊ．　
Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディシナル・
ケミストリー．５ｉ＋３１＠．　第９８３頁．１９８８
年に従い製造される）キノロンの７−　（３−アミノビ
口リジニル）−１−クロロー１−シクロブ口ピル−６−
フルオロ−１，４−ジヒドロ・８−オキソ−５−チア−
３−キノリンカルボン酸を用いた場合； （Ｊ．　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディ
シナル・ケミストリー，第３１＠．’Ｍ９Ｂ３頁，１９
８８年に従い製造される）キノロンの７−　（３−アミ
ノピロリジニル）−１−シクロブ口ビル−６−フルオロ
−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５
−チア−３−キノリンカルボン酸を用いた場合；（Ｈ．
　コガら、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミスト
リー，第２３巻．第１３５８頁，１９８０年に従い製造
される）キノロンの１−エチル−６−フルオロ−酸ナト
リウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−
７−　（１−ビペラジニル）−３−キノリ、ンカルボン
駿を用いた場合：０ （Ｄ．　Ｔ．　Ｗ．チ二ーら、ジャーナノレ・オブ・メ
ディシナル・ケミストリー，　第２９＠．　第２３６３
頁．１９８６年に従い製造される）ナフチリジノンの７
−　（３−アミノピロリジニル）１−（２．４−ジフル
オロフェニル）−６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６
Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−１．８−ナフチ
リジン−３−カルボン酸を用いた場合；（Ｍ．　　Ｐ．
ウエントランドら、ジャーナル・オブ・メディシナル・
ケミストリー，第２７巻，第１１０３頁．１９８４年に
従い製造される）キノロンの６−フルオロ−１，４−ジ
ヒドロ−１−メチルアミノー７−　（４−メチルアセチ
ル）−８−オキソ−５−チア−３−キノリンカルボン酸
を用いた場合；（ｐ，Ｔ．　ＶＪ．　　チュー．欧州特
許出Ｂｆ！２２７，０８８号明ａｌｌ古に従い製造され
る）キノクンの９・シクロブロピル−６−フルオロ−２
．３，４．９−テトラヒドｏ−７−（１−ビペラジニル
）イソチアゾロ（５，４−ｂ）キノリン−３、４−ジオ
ンを用いた場合 （Ｄ，　Ｔ，　Ｗ．チューら、ジャーナル・オブ・メデ
ィシナル・ケミストリー，第２８巻，第１５５８頁．１
９８５年に従い製造される）キノロンの６−フルオロ−
１−　（４−フルオロフェニル）・酸ナトリウム塩；〔
６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−７−（１−ピ
ペラジニル）−３−キノリンカルボン酸を用いた場合；
（１．ハヤカワら、ケミカル・アンド・ファーマキ二−
ティカル・プレチン，第３２巻，第４９０７頁，１９８
４年に従い製造される）キノロンの９−フルオロ−４，
７−ジヒドロ−３−メチル−１０−（１−ビペラジニル
）−７−オキソ−２Ｈ−ピリド（１，２．３−ｄｅ）−
酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ペンゾオキサジン−６−カル
ボン酸を用いた場合；（Ａ．　　ウエバーら、欧州特許
出願第２６６，５７６号明細書に従い製造される）チリ
ジノンの７−（２，５−ジアザビシクロ２、１〕ヘブタ
ン−２−イル）−１−　　（１，ジメチルエチル）−６
−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ・ドロー８−オキ
ソ−５−チア−１．８−ナフチリジンーカルボン酸を用
いた場合；ナフ 〔２． １− ジし ３ー （Ｔ，ナイトー，欧州特許出願第１１５，８２０号明細
書に従い製造される）β−ラクタムの３−（アセチルオ
キシメチル）−７−（（（２−アミノー４−チアゾリル
）［（〔４．４−ジヒドロキシフエニル）カルボニル〕
アミノ］アセチル〕アミノ〕　−（３−カルボキシ−１
−シクロプロピル−６−フルオロ−１−アザビシクロ（
４．　　２．　　０〕オクタ−２−エン−２−カルボン
酸を用いた場合；（Ｈ、オーニシら、国原特許出願ＷＯ
第８６／５７８６号明細書に従い製造される）β−ラク
タムの３−　（アセチルオキシメチル）−７−〔〔（２
−アミノー４−チアゾリル）〔カルボキシ〔４．４−ジ
ヒドロキシフエニル）メトキシイミノ〕アセチル〕アミ
ノ〕　−（３−カルボキシ−１−シクロプロピル−６−
フルオロ−１−アザビシクロ〔４、２．０〕オクタ−２
−エン−２−カルボン酸を用いた場合：下記の他のラク
タムーキノロン類は、本例の一般的操作により実質的に
同様の結果で製造される。 （Ｊ．　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディ
ンナル・ケミストリー，第３１巻，第９８３頁，１９８
８年に従い製造される）キノロンの７（３−アミノピロ
リジニル）−１−シクロブロビル−６，８−ジフルオロ
−１，４−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−３−キノ
リンカルボン酸を用いた場例　　１４ 例１３の一般的操作に従い、下記のラクタムーキノロン
が製造される。 但し、（Ｓ．　　クラスト（Ｓ．Ｃｒ；ａＳｔ）ら、ジ
ャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリ−Ｗ＆１６
巻，第１４１３頁，１９７３年に従い製造される）β−
ラクタムの３−　（アセチルオキシメチル）−８−オキ
ソ−７−［（４−ピリジルチオアセチル）アミノ］　−
５−チア−１・アザビシクロ（４．２．０）オクタ−２
−エン−カルボン酸を用いる。 （Ｊ．　Ｐ．サンチニスら、ジャーナル・オブ・メディ
シナル・ケミストリー．第３１畳．第９８３頁．１９８
８年に従いｆ！！遺される）キノロンの７（３−アミノ
ビ口リジニル）−１−クロロー１−シクロブ口ピル−６
−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−〔６α，２−キ
ノリンカルボン酸を用いた場合： （Ｊ．　　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メデ
ィシナル・ケミストリー．ｆｆｉ３１Ｇ，　第９８３頁
，１９８８年に従い製造される）キノロンの７−　（３
−７ミノビロリジニル）−１−シクロブロビル−６−フ
ルオロ−１，４−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−３
−キノリンカルボン酸を用いた場合；（Ｊ．　　Ｐ．サ
ンチェスら、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミス
トリー，６３１＠．　第９８３頁，１９８８年に従い製
造される）ナフチリジノンの７−　（３−７ミノビロリ
ジニル）−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４
−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−１．８−ナフチリ
ジン−３−カルボン酸を用いた場合；例１５ 例１３の一般的操作に従い、下記のラクタムーキノロン
が製造される。 但し、（１．サイカワら、西独特許公開第２６００８８
０号明細書に従い製造される）β−ラクタムの３−　（
アセチルオキシメチル）−７−（（〔〔〔〔（Ｒ）−４
−エチル−２．３−ジオキソ−１−ビベラジニル〕カル
ボニル〕アミノ〕（４・ヒドロキシフエニル）アセチル
〕アミノ〕−（３−カルボキシ−１−シクロプロピル−
６−フルオロ−１−アザビシク口〔４．２．０〕オクタ
−２−エン−２−カルボン酸を用いる。　下記の他のラ
クタムーキノロン類は、本例の一般的操作により実質的
に同様の結果で製逍される。 （Ｊ．　　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル、オブ・メデ
ィンナル・ケミストリー，ｆｆｉ３１−ｔ，ｆｆｉ９８
３頁，１９８８年に従い製遺される）キノロンの７−　
（３−７ミノビロリジニル）−１−シクロブロビル−６
．８−ジフルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ
−８−オキソ−５−チア−３−キノリンカルボン酸を用
いた場合； ４ （Ｊ．　　Ｐ．サンチニスら、ジャーナル・オブ・メデ
ィシナル・ケミストリー．ｍ３１！．第９８３Ｌ１９８
８年に従い製造される）キノロンの７−　（３−アミノ
ビロリジニル）−１−クロｏ−１−シクロプロピル−６
−７ルオロー酸ナトリウム塩；〔６Ｒ・ジヒドロ−８−
オキソ−５−チア−３−キノリンカルボン駿を用いた場
合；（Ｊ．　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・〆
ディシナル・ケミストリー．ｍ３１＠第９８３頁，１９
８８年に従い製造される）キノロンの７−（３−アミノ
ピ口リジニル）−１−シクロブ口ピル−６・フルオロー
酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドｏ−４・８−オキソ−
３−キノリンカルボン酸を用いた場含：（Ｊ．　Ｐ．サ
ンチェスら、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミス
トリー，Ｍ３１−９，　第９８３頁，１９８８年に従い
製造される）ナフチリジノンの７−　（３−アミノピロ
リジニル）−１−シクロプロピル−６−フルオロ−酸ナ
トリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ８−オキソ−５−チア−
１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸を用いた場合；
例１６ か１１３の一般的操作に従い、下記のラクタムーキノロ
ンが製造される。 （Ｊ．　Ｐ．サンチニスら、ジャーナノレ・オブ・メデ
ィシナル・ケミストリー，第３１＠，ｍ９８３頁．１９
８８年に従い製造される）キノロンの７（３−アミノビ
ロリジニル）−１−シクロブロビル−６．８−ジフルオ
ロ・酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ＝８−オキソ−
５−チア−３−キノリンカルボン酸を用いた場但し、（
ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー，第３
５＠，第２４３０頁．１９７０年に従い製造される）β
−ラクタムの３−　（アセチルオキシメチル）−７−〔
〔〔〔２−アミノー４−チアゾリル）アセチル〕アミノ
］　−（３−カルボキシ−１−シクロプロピル−６−フ
ルオロ−１−アザビシクロＣ４．　　２．　　０）オク
タ−２・〔〔〔〔４−カルボン酸を用いる。 下記の他のラクタムーキノロン類は、本例の一般的操作
により実質的に同様の結果で製造される。 （Ｊ．　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディ
シナル・ケミストリー．ｉ３１＠，第９８３頁，１９８
８年に従い製造される）キノロンの７（３−アミノピロ
リジニル）−１−クロロー１−シクロプロピル−６−フ
ルオロ−１，４−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−３
−キノリンカルボン酸を用いた場合： （Ｊ．　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ●メディ
シナル・ケミストリー，Ｎ３１１Ｊ．ｉ９ＢＢ頁，１９
８８年に従い製遺される）キノロンの７（３・アミノピ
ロリジニル）−１−シクロプロピル−６−フルオロ−酸
ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−４−オキソ・３−キ
ノリンカルボン酸を用いた場合；（Ｊ．　　Ｐ．サンチ
ェスら、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリ
ー，第３１＠，　第９８３頁．１９８８年に従い製造さ
れる）ナフチリジノンの７−　（３−７ミノビロリジニ
ル）−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジ
ヒドロ−８−オキソ−５−チア−１，８−ナフチリジン
−３−カルボン酸を用いた場合；例１７ 例１３の一般的操作に従い、下記のラクタムーキノロン
が製造される。 （Ｊ．　Ｐ．サンチニスる、ジャーナル・オブ・メディ
シナル・ケミストリー，　第３１＠．　第９８３ｍ．１
９ｓｓ年に従い製造される）キノロンの７（３−７ミノ
ビロリジニル）−１−シクロプロピル−６．８−ジフル
オロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ
−５−チア−３−キノリンヵルボン酸を用いた場但し、
（Ｒ，　　Ｂ．モリンら、ジャーナル・オブ・アメリカ
ン・ケミカル・ソサエティー，第９１巻，第１４０１頁
，１９６９年に従い製造される）β−ラクタムの３−　
（アセチルオキシメチル）−８−オキソ−７−　〔（フ
エノキシアセチル）アミノ〕−５−チア−１−アザビシ
クロ（４．２．０３オクタ−２−エン−２−カルボン酸
を用いる。 下記の他のラクタムーキノロン類は、本例の一般的操作
により実質的に同様の桔果て製造される。 （Ｊ．　　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メデ
ィシナル・ケミストリー．　ｆｆ１３１！’，　ｆｆｉ
９８３頁，１９８８年に従い製造される）キノロンの７
（３−アミノピロリジニル）−１−クロロー１−シクロ
ブ口ピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−８−オキ
ソ−５−チア−３−キノリンカルボン酸を用いた場含： （Ｊ．　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディ
シナル・ケミストリー．第３１Ｌｍ９８３頁，１９８８
年に従い製造される）キノロンの７（３−アミノピロリ
ジニル）−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１、４
−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−３−キノリンカル
ボン酸を用いた場合：（Ｊ．　　Ｐ．サンチェスら、ジ
ャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー，第３１
＠．第９８３頁，１９８８年に従い製造される）ナフチ
リジノンの７−　（３−アミノピロリジニル）−１−シ
クロプロピル−６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ
−ジヒドロー８−オキソ−５−チア−１．８−ナフチリ
ジン−３−カルボン酸を用いた場合；例１８ 本発明の［６Ｒ−［６α．７β（Ｚ〕〕］−７（　（　
［　（２−アミノー４−チアゾリル）メ１・牛シイミノ
］アセチル〕アミノ）−３−［〔〔〔１（３−カルボキ
シ−１−シクロブ口ピル−６・フルオロ−１．　４−〔
６α，７−キノアミノ〕−１−ビペラジニル〕チオキソ
メチル〕チオ〕メチル〕　−（３−カルボキシ−１−シ
クロプロピル−６−フルオロ−１一アザビシクロ（４．
２．０）オクタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウ
ム塩は、下記の一般的反応経路で製造される。 １−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物約１酸ナトリ
ウム塩；〔６ＲｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（Ｄ
ＭＡＣ）約９０ｍｌに溶解する。 トリエチルアミン約１２．６ｍｌを加え、溶液を氷／ア
セトン浴で冷却する。ＤＭＡＣ中メタンスルホニルクロ
リド約６．３ｍｌを約Ｏで（３２”Ｆ）で約２５分間か
けて滴下する。反応液を更に９０分間攪拌する。次いで
、２−アミノー２−　（メトキシイミノ）−４−チアゾ
ール酢酸約１５ｒを加える。添加終了後、トリエチルア
ミン約１１．３ｍｌを約５℃（４１”Ｆ）で約３０分間
かけて滴下する。次いで、反応液を更に１０５分間攪拌
する。水を２０分間かけて滴下し、温度を約２０℃（６
８゜Ｆ）に高める。懸濁液を１０分間攪拌し、しかる後
沈殿物を濾取し、多量の水で洗浄し、乾燥させて、生成
物（１）を得る。 ７−アミノセファロスボラン酸約８ｇを５０％水性アセ
トンに愁濁し、水浴で冷却する。トリエチルアミン約３
．７ｍｌを徐々に加える。生威物（１）約１１ｒを約２
℃（３５丁）で加える。 ｐＨ約７，５に維ｒＨするため必要に応し、飽和一塩基
性リン酸カリウム水ｍ戚（ｐＨ４．５）及び４５％二塩
基性リン酸カリウム水溶ｔ４！ｉ．（ｐＨ１０）を加え
る。生成物（１）の添加終了後、混合物を約２℃（３５
″Ｆ）で約２時間攪拌し、室温で約３時間攪拌する。ア
セトンを留去し、水溶液を氷冷する。次いで溶液に酢酸
エチルを加え、２ａ塩酸で約ｐＨ２．３に調整する。各
層を分離し、水相を酢酸エチルで抽出する。有機抽出液
を合わせ、蒸発させる。残渣をエーテル中て攪拌し、濾
取して、生成物（ＩＩ）を得る。 生戊物（ｎ）約１．５ｇを水（２４ｍｌ）に懸濁し、炭
酸水素ナトリウム約０．２７ｇＬかる後例２の生成物（
１）約１．２ｇを加える。溶液を約４２℃（１０７゜Ｆ
）で２４時間攪拌する。溶媒を只空下で除去し、残渣を
ア七トン中で２０分間攪拌し、濾取して、ｆ＆終生成物
（ｎ）を得る。 同様に、下記のラクタムーキノロン類は本例の一般的操
作により実質的に同様の結果で製造される。 （Ｄ．　Ｔ．　Ｗ．チ二−ら、ジャーナル・オブ・メデ
ィシナル・ケミストリー，！２８４！．Ｍ１５５８頁，
１９８５年に従い製造される）キノロンの６−７ルオロ
ー１−　（４−フルオロフェニル）−酸ナトリウム塩；
〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−７−（１−
ビベラジニル）−３−キノリンカルボン酸を用いた場合
；（１．．ハヤカワら、ケミカル・アンド・フ７−マキ
ューティカル・プレチン，第３２＠２第４９０７頁，１
９８４年に従いｉ！Ｉ造される）キノロンの９−フルオ
ロ−４．７−ジヒドロ−３−メチル−１０−　　（ユー
ビペラジニル）−７−オキソ−２Ｈ−ピリド〔ｌ，　２
．　　３−ｄｅｌ　　−１．　４ペンズオキサジン−６
・カルボン酸を用いた瑛合：ドｏ−４−オ干ソー１．８
−ナフチリジン−３＝カルボン酸を用いた場合 （Ａ．ウェバーら、欧州特許出願第 ２６６，５７６号明細書に従いｔ！！進される）ナフチ
リジノンの７・　（２，５・ジアザビシクロ（２．２，
１〕ヘブタンー２−イル）−１−　（１．１−ジメチル
エチル）−６−フルオロ・１　４−ジヒ（Ｄ，Ｔ．Ｗ，
　　チュー，欧州特許出願第２２７，０８８号明細書に
従い製造される）キノロンの９−シクロプロピル−６，
６−フルオロ−２．３，４．９−テトラヒド口−７−　
（１−ピペラジニル）イソチアゾロ（５．４−ｂ）キノ
リン−３．４−ジオンを用いた場合： （Ｈ．　コガら、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケ
ミストリー，第２３巻，第１３５８頁，１９８０年に従
い製造される）キノロンの１−エチル−６−フルオロ−
酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５−
チア−７−　（１−ピペラジニル）−３−キノリンカル
ボン酸を用いた場合；１−（２．４−ジフルオ口フェニ
ル）−６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒド
ロー８−オキソ−５−チア−１，８−ナフチリジン−３
−カルボン酸を用いた場合；（Ｊ．　　Ｐ．チンチェス
ら、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー，
第３１＠，！９８３頁，１９８８年に従い製造される）
キノロンの７（３−アミノピロリジニル）−１−シクロ
ブロビル−６．８−ジフルオロ−酸ナトリウム塩；〔６
Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−３−キノリンカ
ルポン酸を用いた場合；（Ｎ１．　　Ｐ，　　ウ二ント
ランドら、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミスト
リー．第２７巻，第１１０３頁，１９８４年に従い製造
される）キノロンの６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔
６Ｒ−ジヒドロ−１−メチルアミノー７−　（４−メチ
ル−１−ビペラジニル）−８−オキソ−５−チア−３−
キノリンヵルボン酸を用いた場合；（Ｄ，　Ｔ．Ｗ．チ
ューら、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリ
ー，第２９巻，第２３６３頁．１９８６年に従い製造さ
れる）ナフチリジノンの７−　（３−アミノビロリジニ
ル）（Ｊ，　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メ
ディシナル・ケミストリー，第３１巻．第９８３頁，１
９８８年に従い製造される）キノＯンの７（３−７ミノ
ピロリジニル）−１−クロロ−１一シクロブロビル−６
−フルオロ−１、４−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア
−３−キノリンカルボン酸を用いた場合； （Ｊ．　　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メデ
ィシナル・ケミストリー，第３１巻．第９８３Ｌ１９８
８年に従い製造される）キノロンの７（３−アミノピロ
リジニル）−１−シクロプロピル−６−フルオロ−酸ナ
トリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア
−３−キノリンカルボン酸を用いた場合；（Ｊ．　Ｐ．
サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミ
ストリー．ｉ３１Ｌ　第９８３頁，１９８８年に従い製
造される）ナフチリジノンの７−　（３−アミノビロリ
ジニル）−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４
−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−１，８−ナフチリ
ジン−３−カルボン酸を用いた場合；（米国Ｃ！許東４
，２９７．４８８号＋１ＪＩ　ＩＩＩ　書１：　従い製
造される）セフォキシチンナトリウム塩１約５．０ｇ及
びＩＩ（５、Ｏｒ）を水（５０ｍｌ）中９０〜９５℃で
（４５分間）攪拌する。反応液を＝ａで冷却し、しかる
後一夜冷却する。アセトンを加え、混合物を１時間攪拌
する。次いで固体物を濾取し、乾燥する。粗製物質を逆
｝目クロマトグラフィーにより精製し、ニナトリウム塩
として■を得る。 同様に、下記のラクタムーキノロン類は本例の一般的操
作により実質的に同様の結果で製逍される。 例１９ ［６Ｒ−［６α，７β〕〕−３−　　（　（［　［４−
（３−カルボキシ−１−シクロブロビル−６−フルオロ
−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５
−チア−７−キノアミノ〕アセチル〕チオキソメチル〕
チオ〕メチル〕　−７−メトキシ−８−オキソ−７〔（
２−チエニルアセチル）アミノ）−Ｓ−チア−１−アザ
ビシク口［４．２．０）オクタ−２−エン−２−カルボ
ン酸二ナトリウム塩（Ｊ．　　Ｐ．サンチ二スら、ジャ
ーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー．ｉ３１巻
．ｉ９８Ｂ頁，１９８８年に従い製造される）キノロン
の７（３−アミノピ口リジニル）−１−シクロプロピル
−６．８−ジフルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒ
ドロ−８−オキソ−５−チア−３−キノリンカルボン酸
を用いた場（Ｊ．　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オ
ブ・メディシナル・ケミストリー．第３１巻，ｉ９８３
Ｌ１９Ｂ８年に従い製造される）キノロンの７（３−ア
ミノビ口リジニル）−１−クロロ−１−シクロブ口ピル
−６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロー
８−オキソ−５−チア−３−キノリンカルボン酸を用い
た場合；（Ｊ．　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ
・メディシナル・ケミストリー，第３１＠，第９８３頁
，１９８８年に従い製造される）キノロンの７（３−ア
ミノピロリジニル）−１−シクロプロピル−６−フルオ
ロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−
５−チア−３−キノリンカルボン酸を用いた場合；例２
０ 例１９の一般的操作に従い、下記のラクタムーキノロン
が製造される： 但し、（Ｍ．　　Ｃ．　　タックＣＭ．Ｃ．Ｃｏｏｋ）
ら、米国特許第３．９７４，１５３号明細書に従い製造
される）β−ラクタムの３−　　（（（アミノカルボニ
ル）オキシ〕メチル）−７−（（２−フラニルメトキシ
イミノ）アセチル〕アミノ〕　−（３−カルボキシ−１
−シクロプロピル−６−フルオロ−１−アザビシク口（
４．２．０）オクタ−２−エン−２−カルボン酸を用い
る。 下記の他のラクタムーキノロン類は、本例の一般的操作
により実質的に同様の結果で製造される。 （Ｊ．　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディ
シナル・ケミストリー，第３１巻，第９８３頁，１９８
８年に従い製造される）ナフチリジノンの７−　（３−
アミノピロリジニル）−１−シクロブロビル−６−フル
オロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ・１，８−ナフチ
リジン−３−カルボン酸を用いた場合． （Ｊ．　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディ
シナル・ケミストリー，ｆｆｉ３１Ｌ　Ｍ９Ｂ３頁．１
９８８年に従いｒ！１：！造される）キノロンの７（３
−アミノピロリジニル）−１−シクロプロピル−６．８
−ジフルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８
−オキソ−５−チア−３−キノリンヵルボン酸を用いた
場合； （Ｊ．　　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メデ
ィシナル・ケミストリー．第３１巻，第９８３頁，１９
８８年に従い製造される）キノロンの７（３−アミノピ
ロリジニル）−１−クロロ−１−シクロプロピル−６−
フルオロ−１，４−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−
３−キノリンカルボン酸を用いた場合； （Ｊ．　　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メデ
ィシナル・ケミストリー，　第３”ｉ＠．２９８３頁．
１９８８年に従い製造される）キノロンの７−　（３−
アミノピロリジニル）−１−シクロプロピル−６−フル
オロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ
−５−チア−３−キノリンカルボン酸を用いた場合：（
Ｊ．　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディシ
ナル・ケミストリー．第３１巻，第９８３頁，１９８８
年に従い製造される）ナフチリジノンの７−　（３−ア
ミノビ口リジニル）−１−シクロプロピル−６−フルオ
ロ−１，４−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−１．８
−ナフチリジン−３−カルボン酸を用いた場合；例２１ （５Ｒ−　　（５ａ，６ａ　　（Ｒ　　〕〕）−３−　
　〔〔〔〔（４−（３−カルボキシ−１−シクロプロピ
ル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−８−オキソ−５
−チア−７−キノアミノ〕アセチル］チオキソメチルチ
オ〕アセチル〕アミノメチル〕−７８−オキソ−４−チ
ア−１−アザビシクロ〔４．　２．０〕へブタ−２−エ
ン−２−カルボン酸二ナトリウム塩 ａｒ ○℃の水（２ｍｌ）中炭酸水素ナトリウム（Ｏ．０８６
ｇ）の溶液に（３−カルボキシ−１−シクロプロピル−
６α〕）−３−（アミノメチル）−６−　　（（Ｒ）−
１−ヒドロキシエチル）〕　−８−オキソ−５−チア−
４−チア−１−アザビシクロ［３．　２．　　０〕オク
タ−２−二ンー２−カルボン酸Ｉ　（Ｏ．１ｒ）Ｌかる
後アセトン（１．　　５！Ｉｌ１）を加える。得られた
溶液にアセトン（Ｏ．　　５ｍｌ）中プロモアセチルク
ロリド（約０．０４９ｍｌ）を７分間かけて滴下する。 反応戚を冷却下で約１．５時間攪拌し、しかる後水で希
釈し、エーテルで洗浄する。水相を５℃に冷却し、ＩＮ
　　Ｈ（ＩでｐＨ２に：Ａ！ｌｉＬ、生成物を酢酸エチ
ルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過
し、濾液を濃縮乾固し、■を得る。０℃の乾燥ＤＭＦ　
（４ｍｌ）中ｎ　（Ｏ．０９ｇ）の溶岐にトリエチルア
ミン（Ｏ．０３４ｍｌ）Ｌかる後ｍ（Ｏ．　　１　１　
ｇ）を加える。混合物を約２℃で１侍聞及び環境温度下
で１時間攪拌する。混合物を真空下で濃縮乾固する。残
渣を水中で攪拌し、冷却し、ＩＮ　　Ｍ（ＩでｐＩ｛２
に調整する。生或物を濾取し、水（５ｍｌ）中炭酸水県
ナトリウム（Ｏ．　　０　３　２　ｇ）の溶戚に加える
。混合物を１時間攪拌し、アセトンで希釈した後、ニナ
トリウム塩としての生成物■を濾取する。 例２２ ２−　（アセチルオキシ）−８−オキソ−５−チア−３
Ｓ−〔（フエノキシアセチル）アミノ〕　−１−アゼチ
ジンスルホン酸ナトリウムは、例２３で用いられる中間
体として製造される。 酢酸水銀ＩＩ　（１５．　　９ｇ，　０．０５０ｍ０１
）を酢酸３５．２ｍｌ中ペニシリンＶベンジルエステル
の溶液に加え、９０℃で１．５時間加熱する。次いで、
水銀塩をでライトで直去ナる。．？：液を水で希釈し、
固体炭酸ナトリウムで中和する。各層を分離し、有機層
を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、粗生戊
物Ｉ１１．３ｇを得る。これを（シリカ）クロマトグラ
フィーに付し、続粋な１５．６ｇを得る。 １　　（５．６ｇ、０．０１２ｍｏｌ＞を酢酸２．５７
ｍｌと共にアセトン１　２　５　ｍｆ　ｉＺ　溶鼾し、
０てに伶却する。過マンガン酸六リウム（２．４７ｇ、
０．０１６ゆ０１）を水８８ｍｌに溶解し、温度０〜５
℃に保ちながら滴下漏斗で滴下する。添加経了後、反応
戚を室温に加温し、３時間攪拌する。 二酸化マンガンをセライトで濾去し、塩化メチレンで洗
浄する。各層を分離し、有槻層を飽和炭酸水素ナトリウ
ム溶岐及び水で洗浄し、乾燥し、濃縮する。形成される
油状物を石浦エーテル及び酢酸エチルから再結晶化し、
純粋なＩＩ０．７８ｇを得る。 例２３ ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−７−　　Ｃ４−　　
（（（（２Ｓートランス）−３−　　［（フェノキシア
セチル）アミン〕−２−アゼチジニル〕チオ〕チオキソ
メチル〕　アセチル〕　−３−キノリンカルボン酸ナト
リウム塩 １−シク口プロピル−６−フルオロ−酸ナトリウム塩；
〔６Ｒ−例２２で製造された２−　（アセチルオキシ）
８−オキソ−５−チア−３Ｓ−［（フ二ノキンアセチノ
レ）アミノ］−１−アゼチジン（１）（２．０６ｇ，７
　．　４　ｍｌｌｌｏｌ）を水２．７ｍｌと共にアセト
ン約６ｍｌに溶解する。水約１２．４ｍｌ中例１３で製
造された（ＩＩ）　５．　　Ｏｌｇの溶液を上記混合物
に加えたところ、黄色沈殿物が直ちに生成する。混合物
を３０分間攪拌し、沈殿物を濾取し、水及びエーテルで
洗浄し、ｍ２ｇを得る。 例２４ １−シクロプロピル−６−フルオロ−酸ナトリウム塩；
〔６Ｒージヒドロ−８−オキソ−５−チア−７−　　［
４−　　（（（（２Ｓ−トランス）−３−　　［（フェ
ノキシアセチル）アミノ）　−１−スルホー２−アゼチ
ジニル〕チオ〕チオキソメチル〕　アセチル〕　−３−
キノリンカルボン酸二ナトリウム塩例２３の生底物（１
）（Ｏ．５．，０．７７２＋ｕｃｏｌ）を窒素雰囲気下
室温でＤＭＦ約５ｍｌに溶解する。ＤＭＦ−ＳＯ３錯体
（１．０４ｇ，３．　８６ｓ＋ｓｏｌ）を加え、混合物
を一夜攪拌する。 塩化メチレン約７０ｍｌ及び０，５Ｎリン酸水素カリウ
ムｔｆｊ？＆７　０　ｍｌを加え、ｐＨをＩＮ　　Ｎａ
ＯＨで８にｙＡ整する。硫酸水素テトラブチルアンモニ
ウム（Ｏ．５２ｇ、１．　　５４ｓｓｏｌ）を攪拌下で
加え、各層を分離する。有ｗｋ層を水洗し、乾燥し、濃
縮する。テトラブチルアンモニウム塩を５０％エタノー
ル／水１００〜１５０ｍｌに溶解し過剰のダウエックス
５０Ｗ（Ｎａ）を加えることにより、ナトリウム塩に変
換する。これを１．５時間攪拌し、しかる後樹脂を′ｍ
過し、水洗し、濾液を濃縮する。残渣を最初に塩化メチ
レンしかる後メタノールで摩砕し、生成物（Ｉ！）を濾
過する。 同様に、下記のラクタムーキノロン類は本例の一般的操
作により実質的に同様の結果で製造される。 （Ｊ．　　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メデ
ィシナル・ケミストリー，　第３１＠．　第９８３頁，
１９８８年に従い製造される）キノロンの７−　（３−
アミノビロリジニル）−１−シクロプロピル−６．８−
ジフルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロー８−
オキソ−５−チア−３−キノリンカルボン酸を用いた場
（Ｔ．マツオら、欧州特許出願第５３８１５号明Ｋｎ６
に従い製造される）β−ラクタムのＮ−〔２（アセチル
オキシ）−８−オキソ−５−チア−３−アゼチジニル〕
　−２−アミノーα−　（メトキシイミノ）−４−チア
ゾールアセトアミドを用いた場合；例２５本発明の生成
物Ｖは、下記の一般的経路により製造される。 （罰記のように製造される）ヒドロキシエチルスルフィ
ドＩ約０．２０ｇをトリエチルアミン約０．０８　４　
ｍｌと共にジクロロメタン約２ｍｌに溶解し、混合物を
不活性雰囲気下水浴で冷却する。メタンスルホニルクロ
リド約０．０３４ｔｎｌを滴下し、混合物を約１５分間
以上攪拌する。反応混合物を反応フラスコ洗浄に用いら
れるジクロロメタン約１０ｍｌと共に分液漏斗に移す。 ジクロロメタン溶戚を氷水、冷１０％塩酸、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液及び飽和塩化ナトリウム水溶液で連
続的に洗浄する。溶液のＮ　ａ　２　Ｓ　Ｏ　４乾燥及
び濃縮後、生或物■を得る。 生成物ｎ約０．２ｇを（前記のように製造される）生成
物■約０．１６ｇと共にジメチルホルムアミド約２ｍｌ
に溶解する。混合物を約６時簡にわたり約７０℃に加熱
し、しかる後室温に冷却して、生成物■含有溶准を得る
。テトラーね−プチルアンモニウムフルオリド三水和物
約０．３２ｇを加え、しかる後室温で約１６１１ξ間攪
拌する。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液約１ｍｌを加え
、混合物をダウエックスＲ５０Ｘ４　（Ｎａサイクル）
カラムで脱イオン水により溶離する。適切な分画を減圧
下で一部濃縮し、しかる後凍結乾燥して、ａ終生戊物■
を得る。 同様に、下記のラクタムーキノロン類は本例の一般的操
作により実質的に同様の結果で製造される。 （Ｊ．　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディ
シナル・ケミストリー、第３１巻、第９８３頁、１９８
８年に従い製造される）キノロンの７−　（３−アミノ
ピ口リジニル）−１−シクロプロピル−６．８−ジフル
オ口−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ
−５−チア−３−キノリンカルボン酸を用いた場合： （Ｊ．　　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メデ
ィンナル・ケミストリー、第３１を、第９８３頁、１９
８８年に従い製逍される）キノロンの７−　（３−アミ
ノビロリジニル）−１−クロロ−１−ンクロロブロピル
−６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−
８−オキソ−５−チア−３−キノリンヵルボン酸を用い
た場含；（Ｊ．　Ｐ、サンチェスら、ジャーナル・オブ
・メディシナル・ケミストリー、第３１巻、節９８３頁
、１９８８年に従い製造される）キノロンの７−　（３
−アミノピ口リジニル）一）一シクロプロピル−６−フ
ルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−４ー８−
オキソ−３−キノリンカルボン酸を用いた場合；チル〕
　−８−オキソ−５−チア−４−チア−１−アザビンク
ロ［３．　　２．　　０〕オクタ−２−エン−２−カル
ボン酸二ナトリウム塩（Ｊ．　　Ｐ．サンチェスら、ジ
ャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー、第３１
巻、第９８３頁、１９８８年に従い製造される）＋ブチ
リジノンの７−　（３−アミノビロリジニル）−１−シ
クロプロピル−６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ
−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−１．８−ナフチリ
ジン−３−カルボン酸を用いた場合；例２６ ［５Ｒ−　　（５α．６α）−３−　　（（［４−　　
（３−カルボキシ−１−シクロブロビル・６−フルオロ
−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５
−チア−７−キノアミノ〕−１・ピベラジニル］チオキ
ソメチル］チオ〕メチル）−６−　　［　（Ｒ）−１−
ヒドロキンエ約−２０℃のＣＨ２Ｃ１２／ＴＨＦ中（Ｍ
，アルペギアニ（Ｍ、Ａ１ｌｐｃｇｉａｎ＋　）　、西
独特許公開第３３１２３９３号明細書、１９８３年４月
６日付に従い製造される）ペネムｔ−プチルジフエニル
シリルエステルＩ約１．２ｇ及びトリエチルアミン０．
２７ｍｌの溶液にＴＨＦ中メタンスルホニルクロリド約
０．１９ｍｌの溶液を滴下する。反応液を約３０分間攪
拌した後、それを窒素下で枦過し、■約１．１ｇを加え
、反応液をＯ〜５℃で約２時間攪拌する。反応液にテト
ラブチルアンモニウムフルオリド約２．２ｇを加え、攪
拌を約３０分間続ける。反応液を演縮乾固し、残渣をア
セトンと共に撹伴し、水浴で冷却する。混合物を炭酸水
素ナトリウム約２．１ｇ含有水溶液で希釈する。溶液を
ジエチルエーテルで抽出し、水相をアセトンで更に希釈
する。生成物■を炉取し、Ｃ−１８逆相クロマトグラフ
ィーにより精製する。 同様に、下記のラクタムーキノロン類は本例の一般的操
作により実質的に同様の結果で製造される。 例６ａに関して記載されたようなｔ−プチルジフェニル
シリルエステル（Ｍ．アルペギアニ、西独特許公開第３
３１Ｚ′３９３号明細書）に変換された（Ｓ．Ｍ，　　
シュミット（Ｓ．Ｍ．Ｓｃｈｍｉｔｔ　）ら、ジャーナ
ル・オブ・アンチバイオティクス、第４１巻、第７８０
＠、１９８８年に従い製造される）β−ラクタムの６・
　（１−ヒドロキシエチル）３−　（ヒドロキシメチル
）−４−メチル−８−オキソ−５−チア−１−アザビシ
クロＣ３．２．０：ｌヘブター２−エン−２−カルボン
酸を用いた場合：（Ｈ．コガｅ１ジャーナル・オブ・メ
ディシナル・ケミストリー、第２３４！、第１３５８頁
、１９８０年に従い製造される）キノロンの１−エチル
−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−８−オキソ−５−
チア−７−　（１・ピペラジニル）−３−キノリンカル
ボン酸を用いた場合： 下記の他のラクタムーキノロン類も、本例及び例１３〜
２５の一般的操作により実質的に同様の結果で製造され
る。 例２７ 木発明の［５Ｒ−　　Ｃ５ａ．６ａ〕〕−３−（（［−
Ｄ−力ルヂキシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−
酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５−
チア−７−キノアミノ〕アセチル〕　−２．２．２４リ
クロロエトキシ〕ホスフィニル〕オキシメチル）−６−
　　（（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル〕　−８−オキソ
−５−チア−４−チア−１−アザビシクロ〔４．　　２
．　　０〕オクタ−２−エン−２−カルボン酸及び（５
Ｒ−　　（５α５　６α：ｌ）−３−［（［４−（３−
カルボキシ−１−シクロブロビル−６−フルオロ−酸ナ
トリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア
−７−キノアミノ〕一１−ビペラジニル〕ヒド口キシホ
スフィニル］オキシメチル〕　−６ー（（Ｒ）−１−ヒ
ドロキシメチル〕　−８−オキソ−５−チア−４−チア
−１−アザビシク口〔３、２．０〕へブタ−２−エン−
２−カノレボン酸は、下Σ己のように製造される。最初
に、シブロフロキサシンアリルエステルは下記の一般的
反応経路により製造される。 水約５０ｍｌ及びＩＮ　　ＮａＯＨ１５ｍｌ中シブ口フ
ロキサシン１約５ｇのＩ容液にジオキサン約５０ｍｌＬ
，かる後ジーｔ−プチルジカーボネート約４．９ｇを加
える。混合物を室温で約６峙間撹伴し、真空下で約１０
ｍｌに濃縮する。混合物をアセトンで希釈し、ｔ−ＢＯ
Ｃ−シブロフロキサシンナトリウム塩■を冫戸取する。 ジメチノレホノレムアミド約７０ｍＩ中■約４．５ｇの
混合物に約３〜５℃でヨウ化アリル約１．１ｍｌを加え
る。反応液を約４５時間撹伴し、真空下で濃縮乾固する
。残渣を水中で撹伴し、生成物をＣＨ２Ｃｌ２で抽出す
る。 抽出液をＮａ２Ｓ０４で乾燥し、冫戸過し、枦液を濃縮
乾固し、アリルエステルｍを得る。トリフルオロ酢酸約
５０ｍｌ及びＣ　Ｈ　２　Ｃ　１　２　５　０　ｍｌ中
■約３．８ｇの溶液を室温で約６時間撹伴し、真空下で
濃縮乾固する。残渣を無水エーテルで摩砕し、シブロフ
ロキサシンアリノレエステノレ■を才戸取する。 次いで、本発明の生成物は下記の一般的反応経路により
製造される。 ビスー２．２．２−｝リクロロエチルホスホロクロリデ
ード約４．０．をピリジン約６０ｍｌ中窒素雰囲気下で
撹伴し、水浴で冷却する。ジクロロメタン約４０ｍｌ中
のシブロフロキサシンアリルエステル（Ｉ）（約４．９
ｇ）を徐々に加える。反応液を約１２時間撹伴し、必縮
し、１−シクロプロピル−６−フルオロ−８−オキソ−
５−チア−７−（４−〔ビス−　（２，２．２−トリク
ロロ二トキシ）ホスホニル〕　−１−ビペラジニル−３
−キノリンカルボン酸アリルエステル（ｎ）をシリカゲ
ルクロマトグラフィーにより単離する。 生戊物（Ｉｆ）約２．０ｇをフン化セシウム（約１．２
５ｇ）及びバチスチニ（Ｂａｔｔｉｓｔｉｎｉ）らの１
９８６年１２月２３日付発行米国特許第４，６３１．１
５０号明細書（参考のため本明細書に組込まれる）に従
い製造される化合物（Ｉ［［）約１．３ｇ含有ｔ−ブチ
ルアルコール約２　０　ｍｌ　！：：溶解する。次いで
この溶液を室温で約２日間撹伴し、蒸発させ、生底物（
ＩＶ）をクロマトグラフィー後に得る。 次いで、生成物（■）の一部（約０．５ｇ）をテトラヒ
ド口フラン約５ｍｌに溶解する。酢酸（約０．２５ｍｌ
）及びテトラブチルアンモニウムフルオリド（ＴＨＦ中
約ＩＭ溶ｄとして）約０．３５ｇを室温で加える。反応
混合物を窓素下室温で約２４時間撹伴する。溶媒を除去
し、残渣を酢酸エチルに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウ
ム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。蒸発後、
粗生成物をジクロロメタン約１０ｍｌ、水約６０ｍｌ及
びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロリド
Ｐｂ　（ＰＰｈ３）　２Ｃ　Ｉ約１８鳳ｇの混合物に溶
解する。混合物を温度約２１℃（７０丁）に維持しなが
ら水素化トリブチルスズ約７　０　０　ｕｌで処理する
。約５分間の急速な撹伴後、生成物（ＩＶ）を１ｔｉ離
する。 次いで、生成物（ｒＶ）をＤＭＦ　（ジメチルホルムア
ミド）中Ｚ　ｎ　／　Ｃ　ｕの存在下約５０℃（１２２
″Ｆ）で加熱し、Ａ．フランヶ（Ａ．Ｆｒａｎｋｅ）ら
の操作；ケミッシェ・ベリヒトＸ５ｔｈｅｍＩｓｃｈｅ
Ｂｅｒｌｃｈｔｅ）　、第１０１巻、第９４４頁、１９
６８年により、生成物（Ｖｆ）を得る。 例２８ 本発明の下記式を有する（５Ｒ−　　（５ａ，６α〕〕
−３−　　Ｃ２−　　［　［４−　（３−カルボキシ−
１−シクロブ口ピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ
ー８−オキソ−５−チア−７−キノアミノ〕一１ピベラ
ジニル〕カルボキシルアミノ〕エチルチオ〕’メトキシ
イミノ）　　一ヒドロキシエチル）　−７−オキンー１
，４−ジヒドロ−３．　　２．　　０〕オクタ−２一〔
〔〔〔４−カルボン駿：は、無水ＤＭＦ約１０ｍｌに１
，１−カルポニルジイミダゾール約０，５ｇを溶解する
ことにより製造される。窒素雰囲気下で撹伴しながら溶
液を水浴で冷却し、しかる後（少量の乾燥蒸留ＤＭＦ中
）シプロフロキサシンアリルエステル約１ｇを加える。 撹伴をこの温度で約１時間続ける。次いでＤＭＦ中（Ｔ
，ザルッマンら、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミ
カル・ソサエティー、第１０２巻、第６１６頁、１９８
０年の操作により製造される）チェナマイシン及び等モ
ル量のトリエチルアミンの溶液を徐々に加え、混合物を
約１２時間にわたり室温まで徐々に加温する。次いで溶
媒を除去し、残渣をアセトンー水で摩砕する。 上記粗生成物約０．５ｇをＤ　Ｍ　Ｆ約１０ｍｌに溶醒
し、水約６０ｍｌＬかる後ビス（トリフエニルホスフィ
ン）パラジウムクロリド９ｍｇを加える。この溶液を約
２１℃（７０’Ｆ）に維持しながら、水素化トリブチル
スズ約３５０μｇを加える。約５分間の急速な撹伴後、
ｆ＆終生成物を４１　Ｎする。 色ヱ旦 例２８の一般的操作に従い、下記のラクタムーキノロン
が製造される： 但し、　（Ｄ．Ｈ．　　シー（Ｄ．Ｈ．Ｃｈｊｈ）　ら
、テトラヘドロン・レターズ、第２６＠、第５８７頁、
１９８５年に従い製造される）β−ラクタムの３〔（２
−７ミノエチル）チオ〕　−６・　（１−ヒドロキシエ
チル）−４−メチル−８−オキソ−５−チア−１−アザ
ビシクロ〔４．　　２．　　０〕オクタ−２−エン−２
−カルボン酸を用いる。 同様に、下記のラクタムーキノロン類は本例の一般的操
作により実質的に同様の結果で製造される。 （Ｊ．　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディ
シナル・ケミストリー、第３１巻、第９８３頁、１９８
８年に従い製造される）キノロンの７（３−アミノピロ
リジニル）−１−クロロー１−シクロブロビル−６−フ
ルオロ−１，４−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−３
−キノリンヵルボン酸を用いた場合； （Ｊ．　　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メデ
ィンナル・ケミストリー、第３１＠、第９８３頁、１９
８８年に従い製造される）キノロンの７（３−アミノビ
口リジニル）−１−シクロプロピル−６−フルオロ−酸
ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５−チ
ア−３−キノリンカルボン酸を用いた場合；（Ｊ．　Ｐ
，サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケ
ミストリー、２３１＠、第９８３頁、１９８８年に従い
製造される）ナフチリジノンの７−　（３−アミノピ口
リジニル）−１−シクロプロピル−６−フルオロ−酸ナ
トリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロー８−オキソ−５−チア
−１．８−ナフチリジン−３−カルボン酸を用いた場合
；１．グローヘ（Ｋ．Ｇｒｏｈｅ　）　’）、西進特許
公開第３１４２８５４号明細書に従い製造される）キノ
ロンの１−シクロブ口ビル−６−フルオロ−１４−ジヒ
ドロ−８−オキソ−５−チア−７−　（ピペラジニル）
−３−キノリンカルボン酸を用いた場合；例３０ 例２８の一般的操作に従い、下記のラクタムーキノロン
が製造される。 但し、（Ｔ．ハヤシら、ケミカル・アンド・フ７ーマキ
二−ティカル・プレチン、第２９巻、第３１５８買、１
９８１年に従い製造される）β−ラクタムの３−［（２
−アミノエチル）チオー６（１−ヒドロキシエチル）−
８−オキソ−５−チア−４ー〔〔〔〔１−（３−カルボ
キシ−８−クロロ−１゜−アザビシクロ〔４．　　２．
　　０３へブタ−２−ニンー２−カルボン酸を用いる。 同様に、下記のラクタムーキノロン類は本例の一般的操
作により実質的に同様の結果で製造される。 （Ｊ．　　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メデ
ィシナル・ケミストリー、ｌｍ３１ｅ、ｍ９８Ｂ頁、１
９８８年に従い製造される）キノロンの７（３−アミノ
ピ口リジニル）−８−クロロー１−シクロプロピル−６
−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−
オキソ−５−チア−３−キノリンカルボン酸を用いた場
合：（Ｊ．　　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・
メディシナル・ケミストリー、ｍ３１＠、Ｔ，９８３頁
、１９８８年に従い製造される）キノロンの７（３−ア
ミノピロリジニル）−１−シクロブ口ピル−６−フルオ
ロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−
５−チア−３−キノリンカルボン酸を用いた場合：（Ｋ
．　　グロへら、西独特許公開第３・１４２８５４号明
ｒ．ｎｉに従い製造される）キノロンの１−シクロプロ
ピル−６−フノレオ口−１，４−ジヒドロー８−オキソ
−５−チア−７−　（ビ・ベラジニノレ）−３−キノＩ
Ｊンカルボン酸を用いた場合：例３１ ″、好ましくは−　（６ａ，７Ｓ”Ｊ”Ｊ　−３−　〔
〔〔〔（：ｉ−カルボキシ−１−シクロブロピくレー６
−フノレオ口−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−４
−オキ゛ノー７−キノ１ノニル）−４−ピペラジニル〕
カノレボニノレアミノ〕メチル〕−８−オキソ−７−（
（２−チェニノレアセチル）アミノ〕　−５−チア−１
−アザビシクロ［４，２．０］オクタ−２−エン−２−
カノレボン酸ニナトリウム塩（Ｊ．　Ｐ．サンチェスら
、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー、第
３１巻、第９８３頁、１９８８年に従い製造される）ナ
フチリジノンの７−　（３−アミノピ口リジニル）−１
−シクロブロビル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロー
８−オキソ−５−チア−１，８−ナフチリシン−３−カ
ルボン酸を用いた場合； シブロフロキサシン約７．２ｇ、水（１００ｍｌ）アセ
トン（７０ｍｌ）及びＩＮ　　ＮａＯＨ　（２６ｍｌ）
の混合物を約３℃に冷却し、アセトン（３０ｍｌ）中ペ
ンジルクロ口ホルメート約４．７ｍｌの溶液を滴下し、
更にＩＮ　　ＮａＯＨを加えることによりｐＨを約９〜
１０に維持する。混合物を２〜５℃で約３０分間及び室
温で約２１１’ｊ間撹伴する。混合物を減圧下で約１０
０ｍｌに濃縮し、水浴で冷却し、２Ｎ　　Ｉ｛（Ｉで酸
性化する。生成物を炉取し、酢酸エチルで摩砕し、乾燥
して、Ｉを得る。■約５．　６　ｇ−　Ｃ　Ｈ２　Ｃ　
１　２　１　２　０ｍｌ、Ｈ２８０４６ｍｌ及びイソブ
チレン４０ｍｌの混合物を圧力ボトル中で約２１時間振
盪する。混合物を冷０．２５Ｎ　　ＮａＯＨ中に注ぎ、
急速に撹伴する。有機相を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥
し、枦過し、濃縮乾固し、■を得る。■約４．５ｇ，ジ
メチルホルムアミド７５ｍｌ及び１０％Ｐｄ／Ｃ４ｇの
混合物を約１６時間水素添加に付し、触媒を枦去する。 枦液を真空下で濃縮乾固し、残渣を酢酸エチルで摩砕し
、生戊物ｍを枦取し、乾燥する。 Ｃ　Ｈ　２　Ｃ　Ｉ　２約１００ｍｌ中ｍ約２．４ｇ及
びトリエチルアミン０．９ｍｌの７８液を約２〜５℃で
Ｃ　Ｈ　２　Ｃ　１　２中過剰ホスゲンの溶液に滴下す
る。 反応液を更に１時間撹伴した後、混合物を枦過し、枦液
を減圧下で濃縮乾固する。残渣をジメチルホルムアミド
約３０ｍｌに溶解し、約２〜５℃でジメチルホルムアミ
ド３０ｍｌ中″、好ましくは−　　Ｃ６ａ，７β〕〕　
−３−アミノメチル−８−オキソ−７−〔（２−チエニ
ルアセチル）アミノ〕　−５−チア−１−アザビシクロ
Ｃ４．２．０）オクタ−２−エン−２−カルボン酸■約
２．２ｇ及びトリエチルアミン１．８ｍｌの混合物に徐
々に加える。反応液を約４時間撹伴し、真空下で濃縮乾
固する。残渣を水及びＣＨ（Ｉ　　中で撹伴し、しかる
後水２２ 浴で冷却し、１０％クエン酸で酸性化する。有機相を分
離し、Ｎａ　　ＳＯ　　で乾燥し、枦過し、濃２２ 縮乾固する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによ
り′ｒ４製し、■を得る。Ｖｉ￥ｌＩＯ．８ｇ及びア二
”／　　／ｌｚｌＯｍｌの溶液に約−１５℃でトリフル
オロ酢酸約１０ｍｌを滴下する。溶液を環境温度で約２
０分間撹伴し、しかる後真空下で濃縮乾固する。 残渣を無水エーテルで摩砕し、生成物を枦取する。 標題化合物のこの遊離酸（約０．４７ｇ）を水及び炭酸
水素ナトリウム約０．１Ｚ′ｒの溶液に加える。少量の
アセトンを撹伴混合物に加えて溶解させ、しかる後約２
．５倍容量のアセトンを加えて生底物を沈殿させ、これ
を枦取し、ニナトリウム塩として■を得る． 同様に、下記のラクタムーキノロン類は本例の一般的操
作により実質的に同様の結果で１Ａ造される。 ディシナル・ケミストリー、ｍ３１＠、Ｆ，９８Ｂ頁、
１９８８年に従い製造される）キノロンの７−　（３−
７ミノピロリジニル）・１−シク口プロビル−６．８−
ジフルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−
オキソ−５−チア−３−牛ノリンヵルポン酸を用いた場
合： （Ｊ．　　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メ（
Ｊ．　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディシ
ナル・ケミストリー、ｉ３１＠、第９８３頁、１９８８
年に従い製造される）キノロンの７（３−アミノピロリ
ジニル）−８・クロロー１−シクロプロピル−６−フル
オロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ・ジヒドロ−４−オキソ
・３−キノリンヵルボン酸を用いた場合： （Ｊ．　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ◆メディ
シナル・ケミストリー、＊３１＠、Ｗ．９Ｂ３頁、１９
８８年に従い製造される〉キノロンの７−　（３−７ミ
ノピロリジニル）−１−シクロブロビル−６−フルオロ
・酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５
−チア−３−キノリンカルボン酸を用いた場合；１〔（
２−アミノー４−チアゾリル）アセチル〕アミン〕　−
８・オキソ・５−チア−１，４−ジヒドロ−４．２．０
）オクタ−２−ニンー２ーカルボン酸を用いる。 同様に、下記のラクタムー牛ノロン類は本例の一般的操
作により実質的に同様の結果で製造される。 （Ｊ，　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディ
シナル・ケミストリー、第３　１　＠　、第９８３頁、
１９８８年に従い製造される）キノロンの７・　（３−
アミノピロリジニル）−８−クロロー１シクロブロビル
・６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒ（Ｊ．
　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディシナル
・ケミストリー、第３１巻、第９８３頁、１９８８年に
従い製造される）ナフチリジノンの７−　（３−７ミノ
ピロリジニル）−１−シクロブロビル−６−フルオロ−
酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５−
チア−１．　８−ナフチリジン−３−カルボン酸を用い
た場合；例３２ 例３１の一般的操作に従い、下記のラクタムーキノロン
が製造される。 但し、（本明細誉で記載のように製造される）β−ラク
タムの３−　（アセチルオキシメチル）一７ドロー８−
オキソ−５−チア−３−キノリンカルボン酸を用いた場
含； （Ｊ．Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディシ
ナル・ケミストリー、・気３１巻、第９８３頁、１９８
８年に従い製造される）キノリンの７−　（３−７ミノ
ピロリジニルー１−シクロブロビル−６−フルオロ−酸
ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５−チ
ア−３−キノリンカルボン酸を用いた場合；（Ｊ．　　
Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディシナル・
ケミストリー、第３１巻、第９８３頁、１９８８年に従
い製造される）ナフチリジノンの７−　（３−アミノピ
ロリジニル）−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１
，４−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−１．８−ナフ
チリジン−３−カルボン酸を用いた場合；（Ｊ．　　Ｐ
．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケ
ミストリー、第３１巻、第９８３頁、１９８８年に従い
製造される）キノロンの７（３−アミノピ口リジニル）
−１−ンクロブロピル−６，８−ジフルオ口−１，４−
ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−３−キノリンカルボ
ン酸を用いた場合； 例３３ 例２８の一般的操作に従い、下記のラクタムーキノロン
が製造される。 但し、（Ｍ．ラング（Ｍ．Ｌａｎｇ）ら、ヘルベチ力・
キミ力・アクタ（ｌｌｅｌｖｅｔｌｃａ　Ｃｈｉｍｉｃ
ａ　Ａｃｔａ）　、第６９巻、第１５７６頁、１９８６
年に従い製造される）β−ラクタムの３−　（アミノメ
チル）−６（１−ヒドロキシエチル）−８−オキソ−５
−チア−４−チア−１−アザビシクロ〔４．　　２．　
　０〕オクタ−２−ニンー２−カルボン酸を用いる。 同様に下記のラクタムーキノロン類は本例の一般的操作
により実質的に同様の結果で製込される。 トロ−８−オキソ−５−チア−３−キノリンカルボン酸
を用いた場合： （Ｊ．Ｐ．サンチ二スら、ジャーナル・オブ・メディシ
ナル・ケミストリー、第３１巻、第９８３頁、１９８８
年に従い製造される）キノロンの７（３−アミノピロリ
ジニル）−１−シクロプロピル−６−フルオロ−酸ナト
リウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−
３−キノリンカルボン酸を用いた場合；（Ｊ．　　Ｐ．
サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミ
ストリー、第３１＠、第９８３頁、１９８８年に従い製
造される）キノロンの７（３−アミノピロリジニル）−
１・クロロ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１、
４−ジヒ（Ｊ．　　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オ
ブ・メディシナル・ケミストリー、第３１巻、第９８３
頁、１９８８年に従い製造される）ナフチリジノンの７
−　（３−アミノピロリジニル）−１−シクロプロピル
−６−フルオロ−１、４−ジヒドロ“８−オキソ−５−
チア−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸を用いた
場合；例３４ 本発明の３−　　（（〔〔〔〔３−カルボキシ−８クロ
ロ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒ
ドロ−８−オキソ−５−チア−７−キノアミノ〕３−ピ
ロリジニルアミノ力ルボニル〕メチルチオ〕チオキソメ
チル〕アミノメチル〕　−８−オキソ−７−（（２−チ
エニルアセチル）アミノ〕　−５−チア−１−アザビシ
クロ（４．２．０）オクタ−２−エン−２−カルボン酸
二ナトリウム塩は、下記の一般的反応経路により製造さ
れる。 （Ｊ．　　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メデ
ィシナル・ケミストリー、第３１巻、第９８３頁、１９
８８年に従い製造される）キノロンの７（３−アミノビ
ロリジニル）−１−シクロプロピル−６．８−ジフルオ
ロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−
５−チア−３−キノリンカルボン酸を用いた場（ジャー
ナル・オブ・メディシナル・ケミストリー、第３１巻、
第９８３頁、１９８８年の操作により製造される）７−
（３−アミノー１−ピロリジニル）−８−クロロー１−
シクロプロピル−６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６
Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ３−キノリンカルボン酸（１
．５ｇ）及び５０％水性アセトンの混合物をＩＮ　　Ｎ
ａＯＨでｐＨ１０＋：’５５整する。アセトン中ブロモ
アセチルクロリド（１．３ｇ）の熔岐を約７℃（４５゜
Ｆ）で滴下し、その際反応液をｐＨ９〜１１に維持する
。混合物を約２時間撹伴し、半客正にｌ農縮し、酢酸エ
チルで１回洗浄する。水相をＩＮ　　Ｈ（Ｉで酸性化し
、生成物を炉取する。生成物（Ｉ）をＤ　Ｍ　Ｆから再
結晶化により得る。 市販セフ７チンナトリウム塩（５　０ｇ）、炭酸水素ナ
トリウム（１．０６ｒ）　、アジ化ナトリウム（Ｏ．８
２ｇ）及び水（７５ｍｌ）の溶液をＴＬＣ　（薄層クロ
マトグラフィー）が出発物質消費を示すまで約５０℃（
１２２丁）で加熱する。 反応液を約３℃（３７下）に冷却し、酢酸エチルを加え
、ＩＮ　　Ｈ（Ｉで酸性化する。酢酸エチル抽出液をＮ
　ａ　２　Ｓ○４で乾燥し、炉液を濃縮乾固し、　″、
好ましくは−　　Ｃ６ａ，７β〕〕−３−　　（アジド
メチル）−８−オキソ−７−（（２−チニニルアセチル
）アミノ〕　−５−チア−１−アザビシクロＣ４．２．
０）オクタ−２−エン−３−カルボン酸を得る。このア
ジド中間体（１．Ｏｒ）、１０％Ｐ　ｄ　／　Ｃ　（　
１　．　０　ｇ　）　、Ｎ　ａ　Ｈ　Ｃ　Ｏ　ａ（１．
　　５４　ｇ）及び７５％メタノール／Ｈ２０の混合物
をＴＬＣが出発アジドの消失を示すまで室温で水素添加
に供する。触媒を枦去し、枦液を濃縮乾固する。残渣を
水に溶解し、ＩＮ　　Ｍ（Ｉで酸性化し、溶液をＣＨＣ
　１３で洗浄する。水相を濃縮乾固し、粗生成物を５０
Ｗ−Ｘ４カチオン系交換樹脂で￥′Ｒ製し、生成物（Ｉ
Ｉ）を得る。 ４Ｎ　　ＮａＯＨ　（１．　　５ｍｌ）中生成物（ＩＩ
）約１．ｏｒの混合物に二硫化炭素（Ｏ．　　１３ｍｌ
）を滴下し、反応液を約２℃（３６″Ｆ）で約２時間撹
伴する。更に二硫化炭素（約０．１３ｍｌ）を加え、撹
伴を更に１時ｒ：Ｊ続ける。反応液を環境温度で更に２
時間撹伴し、しかる後約２℃に冷却し、アセトンで希釈
する。生底物（ｍ）を枦取する。 生底物（ｍ）約０．２ｇ及び生戊物（１）０．１９ｇを
炭酸水素ナトリウム（Ｏ．０３’ｚｒ）含有ＤＭＦ　（
２５ｒｒ，ｌ）に溶解する。この混合物を室温で約１８
時間撹伴し、真空下で漬縮乾固する。 残渣を水に溶解し、最終生成物（ＴＶ）をアセトンで沈
殿させる。 例３５ 本発明の（３Ｓ）−２−　　（（（２−　　（３−カル
ボキシ−６−フルオＯ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒ
ドロ−８−オキソ−５−チア−７−　（１−ピペラジニ
ル）−１−キノアミノ〕エトキシ）チオキソメチル〕チ
オ〕　−８−オキソ−５−チア−３−　〔（フエノキシ
アセチル）アミノ〕−１−アゼチジンスルホン醇二ナト
リウム塩は、下記の一般的反応経路で製造される。 （ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー、第
２３巻、第１３５８頁、１９８０年に従い製造される）
６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−１
−（２−ヒドロキシェチル）一８−オキソ−５−チア−
７−　（ｌ−ピペラジニル）キノリンー３−カルボン酸
（〕〕約３．３ｇ，｝リエチルアミン１，５ｇ，ヨウ化
メチル２．８ｇ及びＤＭＦ４０ｍｌの混金物を撹伴しな
がら約８５℃（１８５”Ｆ）で加熱する。約２時間後、
混合物を瓜縮乾固し、残渣を再結晶化し、生成物（ｎ）
を得る。 生成物（１）約０．５５ｇを４Ｎ　　ＮａＯＨ０．７８
ｍｌ及び水ｌｍｌに慇濁し、水浴で冷却する。 二硫化炭素０．０９３ｍｌをシリンジで徐々に加える。 反応液を水中で約１１０分間撹伴する。二硫化炭素０．
０９３ｍｌを追加し、溶液を約０”Ｃ（３２下）で１時
間しかる後室温で３時間撹伴する。固体物をアセトン添
加により沈殿させ、枦取し、アセトンで洗浄し、生成物
（Ｉｆｆ）を得る。 生成物（ＩＩｒ）約０．２６ｇを水０．　４ｍｌｌ：溶
Ｊ’７し、水約０．１３ｍｌ中（ジャーナル・オブ・ケ
ミカル・ソサエティー・パーキン・トランスアクション
ズ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　ＳＯｃ
ｉｅｔｙ，　ＰｅｒｋｉｎＴｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ）
　、第１巻、第４４７頁、１９７６年に従い製造される
）２−　（アセチルオキシ）８−オキソ−５−チア−３
−　〔（フェノキシアセチル）アミノ〕アゼチジン０．
１０ｇの混合物に加える。この混合物を反応終了まで約
３０分間撹伴する。生成物（ＴＶ）を？戸過により単離
し、再結晶化させる。 乾燥ＤＭＦ約０、４ｍｌ中生成物（ＩＶ）　Ｏ．　　Ｉ
ｇの溶液に（シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　）　、
第６９９頁、１９７９年に従い製造される）ＤＭＦ・Ｓ
Ｏ３錯体０．１ｇを加える。混合物を室温で約２時間撹
伴する。次いで、混合物をジクロ口メタン約４ｍｌ及び
０．５Ｎリン酸水素カリウム溶液約４ｍｌで希釈する。 ｐＨをＩＮ　　ＮａＯＨで約６に調整する。次いで、硫
酸水素テトラブチルアンモニウム約０．０５ｇを撹伴下
で加える。各層を分離し、有機層を水洗し、乾燥し、濃
縮する。この残漬をメタノール約０．２ｍｌと共に水約
１ｍｌに溶解し、炉過して、生成物（Ｖ）を得る。 例３６ 本発明の［：ｌＳ）−２−　　［２−　　Ｃ４−　（３
−カルボキシ−１−シクロブ口ピル−６−フルオロ−１
、４−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−７−キノアミ
ノ〕−１−ピベラジニル〕エチルチオ〕　−４−オキソ
−３−　　Ｃ（フ二ノキシアセチル）アミノ〕　−１−
アゼチジンスルホン酸二ナトリウム塩は、下記の一般的
合成経路に従い製造される。 ２−メルカブトエタノール約２２．５ｍｌ及びトリフエ
ニルメチルクロリド約８９．２ｆをＤＭＦ２００ｍｌ中
室温で約５時間撹陣する。次いで、反応混合物を水１０
００ｍｌ酢酸エチル５００ｍｌ中に注ぐ。各層を分離し
、水層を酢酸二チルで抽出す．る。合わせた有槻層を水
洗し、乾燥し、油状物まで蒸発させたが、これは放置時
固化する。これをヘキサンで摩砕し、枦取して、トリフ
ェニルメチル千オエタノール（１）を得る。 生成物（１）約２．Ｏｇ及びトリエチルアミン９．６ｍ
ｌをジクロロメタン７００ｍｌ中で撹伴し、約１４℃（
５７丁）に冷却する。ジクロロメタン２００＋ｎｌ中メ
タンスルホニルクロリド５．３ｍｌの溶液を温度約１４
℃に維持しながら滴下する。水浴を取除き、反応液を室
温で約２５分間撹伴する。 次いで反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水及び５
％炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、しかる後乾燥し、
濃縮する。得られた固体物を１−シクロプロピル−６−
フルオロ−１，４−ジヒドロ−７−（１−ビベラジニル
）−４・８−オキソ−３ーキノリンカルボンｎ　（Ｉｆ
）　６．　　９ｇ及びトリエチルアミン４．３ｍｌと共
にＤＭＦ１００ｍｌに溶解し、約８２℃（１８０”Ｆ）
で２．５時間加熱する。反応混合物を室温に冷却し、固
体生成物（ＩＩＩ）を沈殿させる。 氷酢１１２５０ｍｌ中生成物（ＩＩＩ）　６．　　Ｏｒ
の溶液をＩＮ　　Ｈ（Ｉ溶液８０ｍｌで処理する。溶液
を約１．５時間加熱し、酸を蒸発させる。残渣をアセト
ンで摩砕し、生成物を枦過する。次いてこれをＩＮ　　
ＮａＯＨ溶液３０ｍｌに溶解し、蒸発させて生成物（Ｉ
Ｖ）を得る。 生成物（ＩＶ）約２．０４ｇをＯ℃（３２゜Ｆ）で水約
４ｍｌに溶解し、しかる後メタノール約２８ｍｌ中２−
　（アセチルオキシ）−８−オキソ−５−チア−３−〔
（フェノキシアセチル）アミノ〕アゼチジン約１．０２
ｇの溶液に加える。室温で約１時間撹伴後、混合物を濃
縮する。得られた生或物（Ｖ）を水及びアセトンから再
結晶化させる。 乾ＢＤＭＦ約４ｍｌ中生成物（Ｖ）１．ｏｇの溶液に（
シンセシス、第６９９頁、１９７９年に従い製造される
）ＤＭＦ　−　Ｓ０３錯体１．Ｏｇを加える。混合物を
室温で約２時間撹伴する。次いで、混合物をジクロロメ
タン約４０ｍｌ及び０．５Ｎリン酸水素カリウム溶液約
４０ｍｌで希釈する。ｐＨをＩＮ　　ＮａＯＨで約６に
！ｌ！ｆｆｉする。次いで、硫酸水素テトラブチルアン
モニウム約０．４９ｇを撹伴下で加える。各層を分離し
、有機層を水洗し、乾燥し、濃縮する。この残渣をメタ
ノール約２ｍｌと共に水約１０ｍｌに溶解し、枦遇して
、生底物（Ｖｌ）を得る。 同様に、下記の他のラクタム・キノロン類は本例の一般
的操作により実質的に同様の結果で製造される。 例３７ ″、好ましくは−　　Ｘ２−３−　　（（４−　　（３
−カルボキシ−１−シクロブ口ピル−６−フルオロ−酸
ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５−チ
ア−７−キノアミノ〕−１−ピベラジニル〕メチル〕　
−８−オキソ−７−ＥＣ２−チニニルアセチル）アミノ
〕５−チア−１−アザビシクロ〔４．２、０〕オクタ−
２−エン−２−カルボン酸５０％ＤＭＦ／ジオキサン３
０ｍｌ中シプロフロキサシンアリルエステルＩ約３．２
ｇの混合物に１０−ヨードセフェム■約４．３ｇを少し
ずつ加える。混合物をＭ温で約２＃間撹伴し、真空下で
濃縮乾固する。残渣を１０％炭酸水素ナトリウム及びＣ
Ｈ２Ｃ１２の混合物に加え、急速に撹伴する。有機相を
分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、枦過し、枦液を濃縮乾
固する．残渣を（シリカゲル）フラッシュクロマトグラ
フィーにより精製し、■を得る。■約１．７ｇ％Ｃ　Ｈ
　２　Ｃ　１　２　２　０　ｍｌ及びビス（トリフェニ
ルホスプイン）パラジウムクロリド０．０３ｇの溶液に
約２０℃で水約０．２ｍｌ及び水素化トリブチルスズ酸
ナトリウム塩；〔６Ｒｍｌを加える。混合物を約１５分
間撹伴し、しかる後エーテルで希釈し、沈殿物を炉取す
る。固体物をアセトンで摩砕し、生戊物■を得る。 同様に、下記のラクタムーキノロンは本例の一般的操作
により実質的に同様の結果で製迭される。 但し、（１．サイトーら、欧州特許出願第１８９９１６
Ａ２号明細書、１９８６年８月６日付に従い製造される
）β−ラクタムの″、好ましくは−　　（６α，７β（
Ｚ〕〕）−３−　　（ヨードメチル）−７−［（［２−
（・トリメチルシリルアミノ）−４−チアゾリル〕　（
メトキシイミノ）アセチル〕アミノ〕−（３−カルボキ
シ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１−アザビシ
クロ〔４．２．０〕オクタ−２−エン−２−カルボン酸
トリメチルシリルエステルを用いる。 下記の他のラクタムーキノロン類も本例及び例３７の一
股的操作により実質的に同様の結果で製造される。 例３８ 下記式を有する″、好ましくは−［６α，７β〕〕−４
（３−カルボキシ−１−ンクロブロピル−６７ルオロ−
酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５−
チア−７−キノアミノ〕−１−．（（２−カルボキシ−
８−オ午ソー７−［［２−チエニルアセチル）アミノ〕
−５−チア−１−アザビシクロ（４，２，０）オクタ−
２−エン−３−イル〕メチル〕　−１−メチルピベラジ
ニウムナトリウム塩：は、ＤＭＦ　（２０ｍｌ）由で例
３７の生成物及びヨードメタン（Ｏ．０２０ｇ）を混合
することにより製造される。この混合物を室温で約１７
ｎｊｊ間撹伴し、真空下で濃縮乾固する。残渣を水性ア
セトンで繰返し摩砕し、Ｅｋ経生或物を得る。 同様に、下記のラクタムーキノロン類は本例の一般的操
作により実質的に同様の結果で製造される。 （１．ハヤカワら、ケミカル・アンド・ファーマキュー
ティカル・プレチン、第３２巻、第４９０７頁、１９８
４年に従い製造される）キノロンの９−フルオロ−４．
７−ジヒドロー３一メチル−１０−（１−ビペラジニル
）−８−オキソ−５−チア−２Ｈ−ビリド（１，　２．
　３−ｄｅ）　−１．　４−ペンズオキサジン−６−カ
ルボン酸を用いた場合： ー〔〔〔〔１−（３−カルボキシ−８−クロロ−１−ア
ザビシクロ（４，２．０）オクタ−２−エン−３−イル
〕　−１−メチルビペラジニウムナトリウム塩：（Ｄ．
Ｔ．Ｗ．チュー、欧州特許出願第２２７，０８８号明細
書に従い製造される）キノロンの９−シクロブロビル−
６−フルオロ−２．３，４．９−テトラヒドロ−７−　
（１−ピベラジニル）イソチアゾロ（５．４−ｂ）キノ
リン−３．４−ジオンを用いた場合； 例３９ 本発明の下記式を有する″、好ましくは−（６α．７β
〕）−４−（３−カルボキシ−１−エチル−６−フルオ
ロ−１、４−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−７−キ
ノアミノ〕−１−（（２−カルボキシ−８−オキソ−７
−　（２−チエニルアセチル）アミノ〕−５は、下記の
ように製造される。 塩化チオニル約７．９ｍｌを約６℃（４３丁）で無水メ
タノール（５４ｍｌ）中（ジャーナル・オブ・メディシ
ナル・ケミストリー、第２３巻、第１３５８頁、１９８
０年の操作により製造される）塩酸ペフロキサシン（２
、○ｇ）の混合物に加える。混合物を１５時間還流し、
濃縮乾固する。 冷Ｎａ２ＣＯ３水溶掖を残渣に加え、生成物をジクロロ
メタンで抽出する。抽出液をＮ　ａ　２　Ｓ　Ｏ　４で
乾燥し、枦過し、濃縮乾固する。固体物をアセトニトリ
ルから再結晶化し、ペフロキサシンメチルエステルを得
る。 ６０％ＮａＨ　（鉱油中分散物）約０．２３．を乾ｆｆ
ｉＴＨＦ（１６０ｍｌ）中アリルアルコール（１６ｍｌ
）の溶液しかる後４Ａモレキュラーシーブ（９　２　ｇ
）及びペフロキサシンメチルエステル（１６ｇ）に加え
る。混合物を室温で２．５日間撹伴し、冷却し、水（１
ｍｌ）を加え、しかる後枦過する。炉液を濃縮乾固し、
残渣をジクロロメタンに溶解し、水洗する。有機相をａ
ｔｍ乾固し、固体物を酢酸エチルから再結晶化し、ペフ
ロキサシンアリルエステルを得る。 ペフロキサシンアリルエステル（Ｏ．６９ｇ）を５０％
ＤＭＦ／ジオキサン（６ｍｌ）中〔６Ｒ一Ｃ６ａ，７β
〕〕−３−　　（ヨードメチル）−８−オキソ−７−（
（２−チエニルアセチル）アミノ〕−５−チア−１−ア
ザビシクロ（４，２．０）オクタ−２−エン−２−カル
ボン酸アリルエステル（１．５ｇ）の溶液に加え、混合
物を室温で６時間撹伴する。混合物を真空下で濃縮乾固
し、残盾を酢酸エチル及びＤ　Ｍ　Ｆ　／酢酸エチルで
繰返し摩砕し、　″、好ましくは−Ｘ２−４−　　Ｃ３
−【（アリルオキシ）カルボニル〕　−１−エチル−６
−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−
オキソ−５−チア−７−キノアミノ〕−１−　　（２−
　　（アリルオキシ）カルボニル〕−８−オキソ−７−
（（２−チエニルアセチル）アミノ〕　−５−チア−１
−アザビシクロ（４，２．０）オクタ−２−エン−３−
イル〕−１−メチルピベラジニウムヨージドを得る。 この中間体約０．２０ｇをジクロロメタン／ＤＭＦ　（
２ｇ１１１）及びビス（トリフエニルホスフィン）パラ
ジウムクロリド（Ｏ．００３ｒ）の混合物に加える。次
いで、水（２０ｍｌ）及び水素化トリブチルスズ（Ｏ．
　　１４ｍｌ）を約１９℃（６６丁）で加える。混合物
を２０分間撹伴し、ジクロロメタンで希釈し、沈殿物を
炉取する。この固体物を水及びＮ　ａ　Ｈ　Ｃ　Ｏｓ　
　（Ｏ．　　０４　３　ｇ）中で撹伴し、アセトンで希
釈し、生成物を枦取する。水性アセトンでの繰返し摩砕
により、最終生成物を得る。 同様に、下記の他のラクタムーキノロン類は本例の一般
的操作により実質的に同様の結果で製造される。 （Ｔ．　イリクラ、オーストラリア特許第５３７８１　
３号明細書に従い製造される）キノロンの６．８−ジフ
ルオ口−１−　（２−フルオロエチル）−酸ナトリウム
塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−７−（
４−メチル−１・ピペラジニル）−３−キノリンカルボ
ン酸を用いた場合：（Ｄ．　Ｔ．　Ｗ，チューら、ジャ
ーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー、第２８＠
、第１５５８頁、１９８５年に従い製造される）キノロ
ンの６−フルオロ−１−　（４−フルオロフェニル）−
酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５−
チア−７−（４−メチルアセチル）−３−キノリンカル
ボン酸を用いた場合：例４０ 本発明の生成物■は、下記の一般的経路により製造され
る。 塩化チオニル約７．９ｍｌをジクロ口メタン約１５０ｍ
ｌ中（ジャーナル・オブ・メデイシナノレ・ケミストリ
ー、第２３を、第１３５８頁、１９８０年の模作により
製造される）塩酸ペフロキサシン約２．０ｇ及び２・　
（トリメチノレシ１ノノレ）エタノール１０ｇ含有混合
物に加える。混合物を約２４時間還流し、室温まで冷却
し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出する。ジクロ
ロメタン溶液をＮ　ａ　２　Ｓ　Ｏ　４で乾燥し、炉遇
し、濃縮乾固する。残渣を酢酸エチルから再結晶化し、
ペフロキサシン２−　（トリノチルシリル）エチルエス
テル■を得る。 エステル■約０．１６ｇ−及び（前記のように製造され
る）メシレートＩＯ．２０ｇをジメチルホルムアミド約
２ｍｌに溶解する。混合物を室温で約２４時間撹伴した
後、テトラーｎ−プチルアンモニウムフルオリド約０．
５０ｇを加える。混合物を室温で約８時間以上撹伴する
。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液約１ｍｌを加え、混合
物をダウエックスＲ５０Ｘ４　（Ｎａサイクル）カラム
で脱イオン水により溶離する。適切な分画を真空下で濃
縮し、しかる後凍結乾燥し、最終生成物ｍを得る。 下記の他のラクタムーキノロン類は、本例、例３８及び
３９の一般的操作により実質的に同様の結果で製造され
る。 例４１ 本発明の下記式を有するＣ６Ｒ−　　Ｃ６ａ．７β〕〕
−３−　　（［［（３−カルボキシ−１−シクロブロビ
ル−６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ
−８−オキソ−５−チア−７−キノアミノ〕−４−ビペ
ラジニル］チオキソメチル〕アミノメチル〕　−８−オ
キソ−７−（（２−チエニルアセチル）アミノ〕−５−
チア−１−アザビシクロ（４．２，０）オクタ−２−エ
ン−２−カルボン酸二ナトリウム塩：一３−　（イソチ
オシアナトメチル）一８−オキソ−７−（（２−チエニ
ルアセチル）アミノ）−５・〔〔〔〔１−（３−カルボ
キシ−８−クロロ−１，４−ジヒドロ−４．２．０）オ
クタ・２−エン・２−カルボン酸約ｏ．８０ｇ，Ｎ　ａ
　Ｈ　Ｃ　Ｏｓ　　（Ｏ．　　３　５　ｇ）及びシプロ
フロキサシン（Ｏ．　６　９　ｇ）の混合物を約４０”
Ｃ（１０４’Ｆ）で２４時間加熱し、真空下で濃縮乾固
する。 残渣を水性アセトンから再結晶化し、最終生成物を得る
。 同様に、下記のラクタムーキノロン類は本例の一般的操
作に従い実質的に同様の結果で製造もれる。 は、下記のように製造される。ＤＭＦ　（５０ｍｌ）中
（ベルギー特許第７１９，７１１号明細書の操作により
製造される）　　［６Ｒ−　　［６α，７β］〕（Ｊ．
　Ｐ．サンチ二スら、ジャーナル・オブ・メディシナル
・ケミストリー、ｉ３１＠、第９８３頁、１９８８年に
従い製造される）キノロンの７（３−アミノピロリジニ
ル〉　−１−シクロプロピル−６　８−ジフルオロ−１
，４−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−３−キノリン
カルボン酸を用いた場合； （Ｊ．　　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メデ
ィシナル・ケミストリー、第３１＠、第９８３頁、１９
８８年に従い製造される）キノロンの７−　（３−７ミ
ノピロリジニル）−１−シクロブロビル−６−フルオロ
−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５
−チア−３−キノリンカルボン酸を用いた場合；（Ｊ．
　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディシナル
・ケミストリー、ｍ３１巻、ｍ９８Ｂ頁、１９８８年に
従い製造される）キノロンの７−　（３−７ミノピロリ
ジニル）−８−クロロ−１−シクロブロビル−６−フル
オロ−１，４−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−３−
・キノリンカルポン酸を用いた場合：（Ｊ．　　Ｐ．サ
ンチェスら、ジャーナル゜オブ・メディシナル・ケミス
トリー、第３１９、ｆｆｉ９８３頁、１９８８年に従い
製造される）ナフチリジノンの７−　（３−アミノピロ
リジニル）−１−シクロプロピル−６−フルオロ−酸ナ
トリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア
−１．８−ナフチリジン−３−カルボン酸を用いた場合
；例４２ （３−カルボキシ−１−シクロプロピル−６α〕〕’−
３−　　（　（（（３−カルボキシ−１−シクロプロピ
ル−６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ
−８−オキソ−５−チア−７−キノアミノ〕−４−ビペ
ラジニル〕チオキソメチル〕アミノメチル）−６−　　
（（Ｒ）−１−ヒド〔６α，７β（Ｚ）〕〕　−８−オ
キソ−５−チア−４−チア−１−アザビシクロ〔３、２
．０〕へブタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム
塩ＣＨ２Ｃｌ２１０ｍｌ中チオホスゲン約２．２ｍｌの
溶液に約２〜５℃でＣ　Ｈ　２　Ｃ　ｌ　２約３０ｍｌ
中シプロフロキサシンｔ−ブチルエステルＩ約２．２ｇ
及びトリエチルアミン０．８ｇの溶液を滴下する。混合
物を冷却下で約１時間撹伴し、しかる後ｉ戸過し、炉液
を濃縮乾固する。残渣をアセトンと共に撹伴し、約２〜
５℃で水２０ｍｌ中約ｎ約酸ナトリウム塩；〔６Ｒｇ及
Ｊ炭酸水素ナトリウム２．９ｇの’Ｗｔ液に徐々に加え
る。反応液を環境温度下で約２時間撹伴し、水で希釈し
、水浴で冷却する。混合物を１０％クエン酸で酸性化し
、生戊物をＣＨ２（Ｉ　　で抽出する。抽出液をＮ　ａ
　２　Ｓ　Ｏ　４で乾燥２ し、枦過し、枦液を濃縮乾固する。残渣を（シリカゲル
）フラッシュクロマトグラフィーにより精製し、■を得
る。アニソール２０ｍｌ中■約１．　０ｇの溶液に約−
１０℃でトリフルオ口酢酸約２０ｍｌを滴下する。溶液
を環境温度下で約５０分間撹伴し、真空下で濃縮乾固す
る。残渣をジエチルエーテルで摩砕し、固体物を枦取し
、水に蝕渇する。 この混合物に炭酸水素ナトリウム約０．２２ｇを加え、
アセトンを加えて溶解させる。溶戒を濃縮乾固し、残渣
をＣ−１８逆相クロマトグラフイーにより精製し、ニナ
トリウム塩として標題化合物■を得る。 同様に、下記のラクタムーキノロン類は本例の一般的操
作に従い実質的に同様の結果で製造される。 （Ｊ．　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オプ・メディ
シナル・ケミストリー、第３１巻、第９８３頁、１９８
８年に従い製造される）キノロンの７（３−アミノピロ
リジニル）−１−シクロブロビル−６，８−ジフルオロ
−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５
−チア−キノリンカルボン酸を用いた場合；（Ｊ．　Ｐ
．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケ
ミストリー、第３１巻、第９８３頁、１９８８年に従い
製造される）キノロンの７−　（３−アミノピロリジニ
ル）−８−クロロ−１−シクロブロビル−６−フルオロ
−１，４−ジヒドロ・８−オキソ−５−チア−３−キノ
リンヵルボン酸を用いた場合；（Ｊ．　　Ｐ．サンチェ
スら、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー
、第３１＠、第９８３頁、１９８８年に従い製造される
）キノロンの７（３−アミノピロリジニル）−１−シク
ロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−８−オ
キソ−５−チア−３−キノリンカルボン酸を用いた場合
；（Ｊ．　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メデ
ィシナル・ケミストリー、ｍ３１＋Ｌ第９８３頁、１９
８８年に従い製造される）ナフチリジノンの７−　（３
−アミノビロリジニル）−１−シクロブロビル−６−フ
ルオロ−１、４−ジヒドロー８−オキソ−５−チア−１
．８−ナフチリジン−３−カルボン酸を用いた場合；（
Ｔ，ハヤシら、ケミカル・アンド・ファーマキ二ーティ
ヵノレ・プレチン、第２９＠、第３１５８頁、１９８１
年に従い製造される）β−ラクタムの３−（（２−７ミ
ノエチル）チオ）　　−６−　　（１−ヒドロキシエチ
ル）−８−オキソ−５−チア−４−チア−１，４−ジヒ
ドロ−３．　　２．　　０〕オクタ−２−エン−２−カ
ルボン酸を用いた場合；（Ｄ．Ｈ．　　シーら、テトラ
ヘドロン・レターズ、第２６巻、第５８７頁、１９８５
年に従い製造される）βラクタムの３−Ｘ５ｔ２−アミ
ノエチル）チオ）−６−　　（１−ヒドロキシエチル）
−４−メチル−８−オキソ−５−チア−１−アザビシク
ロ［３．　　２．０〕へブタ−２−ニンー２−カルボン
酸を用いた場合． 例４３ 例４２の一般的操作に従い、下記のラクタム−キノロン
が製造される： 但し、（Ｆ．Ｈ．ニング、欧州特許出願第１８２．６３
３号明細書、１９８６年５月２８日付に従い製造される
）β−ラクタムの″、好ましくは−（６α．７β（Ｚ〕
〕）−３−　　（アミノメチル）−７−〔〔（２−アミ
ノー４−チアゾリル）（メトキシイミノ）アセチル）ア
ミノ〕　−８−オキソ−５・チア・１−アザビシクロ（
４．２．０）オクタ−２−エン−２−カルボン酸を用い
る。 同様に、下記のラクタム・キノロン類は本例の一般的操
作に従い実質的に同様の結果で製造される。 （Ｊ．　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディ
ンナル・ケミストリー、ｍ３１＠、ｍ９８３頁、１９８
８年に従い製造される）キノロンの７（Ｊ．Ｐ．サンチ
ェスら、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリ
ー、ｍ３１＠．Ｗ９Ｂ３頁、１９８８年に従い製造され
る）ナフチリジノンの７−　（３−７ミノピロリジニル
）・１・シクロプロピル−６−フルオロ−酸ナトリウム
塩；〔６Ｒ−ジヒドロ・８−オキソ−５−チア−１．８
−ナフチリジン−３−カルポン酸を用いた場合；−　（
３−アミノピ口リジニル）−１−シクロプロピル−６，
６、８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−８−オキソ−
５−チア−３−キノリンカルボン酸を用いた場合； （Ｊ．　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディ
シナル・ケミストリー、第３１＠、第９８３頁、１９８
８年に従い製造される）キノロンの７−　（３−アミノ
ピロリジニル）−８−クロロー１−シクロプロピル−６
−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−〔６α，３−キ
ノリンカルボン酸を用いた場合： （Ｊ．　　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メデ
ィシナル・ケミストリー、第３１＠、第９８３頁、１９
８８年に従い製造される）ナフチリジノンの７−　（３
−アミノピロリジニル）−１−シクロプロピル−６−フ
ルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキ
ソ−５−チア−１　８−ナフチリジン−３−カルボン酸
を用いた場合：下記の他のラクタムーキノロン類も、木
例、例４１及び４２の一般的操作により実質的に同様の
Δ土！ 本発明の下記式を有する″、好ましくは−（６α．７ｂ
〕〕−３−　　［（（（３−カルボキシ−１−シクロプ
ロピル−６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒ
ドロ−８−オキソ−５−チア−７−キノアミノ〕−４・
ビペラジニル〕チオキソメチル〕チオメチル〕　−８−
オキ゛ノ・７−（（２−チエニルアセチル）アミノ〕−
５−チア−１−アザビシクロ（４．２．０）オクタ−２
−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩：は、下記のよう
に製造される。ＴＨＦ　（２０ｍｌ）中ペンゾイルイソ
チオシアネート（Ｏ．　　９　２　ｇ）の溶戒をＴＨＦ
　（３００ｍｌ）中シブロフロキサシンナトリウムｅ（
２．Ｏｒ）の混含物に加え、反応液を２０時間撹伴する
。反応液を濃縮乾固し、残渣をアセトンで摩枠する。得
られたペンゾイＩレ尿素を前加熱された約８０℃（１７
６゜Ｆ）の５％ＮａＯＨ水溶液に加え、反応液を３０分
間撹伴する。混合物を約５℃（４１゜Ｆ）に冷却し、Ｉ
ＮＭ（Ｉで酸性化する。固体物をｔ戸取し、Ｄ　ｈｌ　
Ｆから再結晶化し、７−（４−（アミノチオキソメチル
）−１−ピベラジニル）　・１−シク口プロピルー６−
フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オ
キソ−５−チア−３−キノリンカルボン酸を得る。 Ｈ　２　０　（　１　０　ｍｌ　）中この中間体（約０
．４０ｒ）Ｎ　ａ　Ｈ　Ｃ　０　３（　０　．　　１　
７　ｇ　）及びセファ口チン（Ｏ．４０ｒ）の溶液を約
５５℃（１３１丁）で２０時間加熱し、飽和ＮａＣ１水
溶液で希釈する。 混合物を遠心し、水層をデカントし、残渣をメタノール
／水から再結晶化により精製し、最終生戊物を得る。 同様に、下記のラククムーキノロンは本例の一般的操作
に従い実質的に同様の結果で製造される。 但し、（本明細書で記載されたように製造される）ンの
７−　（３−アミノピロリジニル）−１−シクロプロピ
ル−６．８−ジフルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジ
ヒドロ−８−オキソ−５−チア−３−キノリンカルボン
酸を用いる。 同様に、下記のラクタムーキノロンは本例の一般的操作
により実質的に同様の結果で製造される。 但し、（本明ｍ＊で記載されたように製造される）β−
ラクタムの″、好ましくは−　［６ａ，７β（Ｚ）］）
−３−　　（（アセチルオキシ）メチル〕　−７−〔〔
（２−７ミノ・４−チアゾリル）（メトキシイミノ）ア
セチル〕アミノ〕　−８・８−オキソ−５一〔〔〔〔１
−（３−カルボキシ−８−クロロ−１−アザビシク口（
４．２．０）オクタ−β−ラクタムの″、好ましくは−
　　（６α，７β（Ｚ〕〕）．３−　〔（アセチルオキ
ン）メチル〕　−７−〔〔（２−アミノー４−チアゾリ
ル）（メトキシイミノ）アセチル〕アミノ〕　−８−オ
キソ−５ー〔〔〔〔１−（３−カルボキシ−８−クロロ
−１−アザビシクロ（４．２．０）オクタ−２−エン−
２−カルボン酸を用いる。 例４５ 例４４の一般的操作に従い、下記のラクタムーキノロン
が製造される： 但し、（Ｊ．　　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ
・メディシナル・ケミストリー、ｆｆｉ３１＠、ｍ９８
３頁、１９８８年に従い製造される）キノロ２−エン−
２−カルボン酸を用いる。 例４６ 例４４の一般的操作に従い、下記のラクタムーキノロン
が製造される： 但し、（Ｊ．　　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ
・メディンナル・ケミストリー、第３１巻、第９８３頁
、１９８８年に従い製造される）キノロンの７−　（３
−アミノピロリジニル）−８−クロロ−１−シクロプロ
ピル−６−フルオロ−１，４ージヒドロ−８−オキソ−
５−チア−３−キノリンカルボン酸を用いる。 同様に、下記のラクタムーキノロンは本例の一但し、（
本明細書で記載されたように製造される）β−ラクタム
の″、好ましくは−　（６α．７β（Ｚ〕〕）−３−　
　（（アセチルオキシ）メチル〕　−７−〔〔（２−ア
ミノー４−チアゾリル）（メトキシイミノ）アセチル〕
アミノ〕・８・８−オキソ−５−チア−１−アザビシク
ロ（４．２．０）オクタ−２−二ン・２・カルボン酸を
用いる。 例４８ 例４４の一般的操作に従い、下記のラクタムーキノロン
が製造される： 但し、（Ｌ　　Ｐ．サンチェスら、ジ十−ナノレ・オブ
・メディシナル・ケミストリー、第３１巻、第９８３頁
，１９８８年に従゜い製造される）ナフチリジノンの７
−　（３・アミノピロリジニル）−１−シクロブ口ピル
−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−８−オキソ−５−
チア−１．８−ナフチリジン−３−カルボン酸を用いる
。 同様に、下記のラクタムーキノロンは本例の一般的操作
により実質的に同様の結果で製造される。 ノメチル〕チオ〕ユチルチオ）　　−６　［（Ｒ）　−
１−ヒドロキンエチル〕　−４−メチル−８−オキソ−
５−チア−１−アザビシクロ〔４．　　２．　　０〕ヘ
ブタ−２−エン−２・カルボン酸一ナトリウム塩但し、
（本明細書で記載されたように製造される）β−ラクタ
ムの″、好ましくは−　（６ａ，７β（Ｚ〕〕）−３−
　　（（アセチルオキシ）メチル〕　・７一〔〔（２−
アミノー４・チアゾイル）（メトキシイミノ）アセチル
〕アミノ〕　−（３−カルボキシ−１−シクロプロピル
−６−フルオロ−１−７ザビシクロ［４．２．０）オク
タ−２−エン−２−カルボン酸を用いる。 例４９ Ｃ５Ｒ−Ｃ４β，５ａ，６ａ）］　　−３−　　（２−
〔〔〔〔４−（３−カルボキシ−１−シクロブ口ピル−
６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８
−オキソ−５−チア−７−キノアミノ〕−１−ビペリジ
ニル〕イミＩ′！，１７４０℃のＤＭＦ７０ｍｌ中シブ
口フロキサシンＩ約２．０ｇの混合物にＤＭＦ１０ｗｌ
中チオカルボニルジイミダゾール約１，２ｇの溶液を加
え、反応液を冷却下で約１時間撹伴する。反応液に過剰
の飽和Ｎ　Ｈ　３／　Ｍ　ｅ　Ｏ　Ｈを加え、混合物を
冷却下で１時間及び室温で一夜撹伴する。溶液を真空下
で濃縮乾固し、残渣を少量のＩＮ　　ＮａＯＨ約５．１
ｍｌ含有水に溶解する．溶液を濃縮乾固し、残漬をＣ−
１８逆相カラムクロマトグラフィーにより精製する。キ
ノロンナトリウム塩を水性ＤＭＦ中バイオ・ラッド（Ｂ
ｉｏ　−Ｒａｄ　）　Ｒ　　ＡＧ５ＱＷ−Ｘ４　（水素
形）の混合物中で撹伴し、枦過し、枦液を真空下で濃縮
し、■を得る。 Ｄ　Ｍ　Ｆ　約８　ｍｌ中ｙシレ−トｍ約０．８ｇ及び
ｎｏ６　５ｇの混合物を室温で約２０時間撹伴する。 反応液にテトラーｎ−プチルアンモニウムフルオリド約
２．１ｇを加え、撹伴を約８時間続ける。 飽和炭酸水素ナトリウム水溶液約４ｍｌを加え、混合物
をダウエックスＲ５０ｘ４　（Ｎａサイクル）カラムで
脱イオン水により溶離する。適切な分画を真空下で濃縮
し、しかる後凍結乾燥し、標題化合物■を得る。 同様に、下記のラクタムーキノロン類は本例の一般的操
作により実質的に同様の結果で製造される。 （Ｊ．　　Ｐ，サンチェスら、ジャーナル・オブ・メデ
ィシナル・ケミストリー、第３１巻、第９８３頁、１９
８８年に従い製造される）キノロンの７（３−アミノビ
ロリジニル）−１−シクロプロピル−６、８−ジフルオ
口−１，４−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−３−キ
ノリンカルボン酸を用いた場合； （Ｊ．　　Ｐ，サンチェスら、ジャーナル・オブ・メデ
ィシナル・ケミストリー、’Ｗ−　３　１　＠　、第９
８３頁、１９８８年に従い製造される）キノロンの７（
３−７ミノピロリジニル）−８−クロロ−１−シクロブ
ロビル−６−フルオロ−１、４−ジヒドロ−８−オキソ
−５−チア−３−キノリンヵルボン酸を用いた場合； （Ｊ．　　Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メデ
ィシナル・ケミストリー、第３１巷、第９８３頁、１９
８８年に従い製造される）キノロンの７（３−アミノピ
ロリジニル）−１−シクロプロピル−６−フルオロ−酸
ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−８−オキソ−５−チ
ア−３−キノリンカルボン酸を用いた場合：（Ｊ．　　
Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・オブ・メディシナル・
ケミストリー、第３１巻、第９８３頁、１９８８年に従
い製造される）ナフチリジノンの７−　（３−アミノピ
ロリジニル）−１−シクロプロピル−６−フルオロ−酸
ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロー８−オキソ−５−チ
ア−１．８−ナフチリジン−３−カルボン酸を用いた場
合；下記の他のラクタムーキノロン類も、本例及び例４
４−４８の一般的操作により実質的に同様の結果で製造
される。 例５０ 下記式の（５Ｒ−　　（５ｃｒ，６ａ〕〕−３−（　（
　（　（３−カルボキシ−１−シクロブ口ピル・７−フ
ルオロ−１，４−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−７
−キノアミノ〕−４−ビペラジニル〕イミノメチル）ア
ミノメチル）−６−　　（（Ｒ）−１−ヒドロキシエチ
ル〕〕−８−オキソ−５−チア−４−チア−１ーアザビ
シクロ〔４．　　２．　　０〕オクタ−２−エン−２−
カルボン酸ヨウ化水素酸塩：は下記のように製造される
。ＤＭＦ　（５０ｍｌ）中７−（４−（アミノチオキソ
メチル）ピペラジニル〕　−１−シクロプロピル−６，
７−フルオロ−１，４−ジヒドロー８−オキソ−５−チ
ア−３−キノリンカルボン酸（１．０ｇ）及びヨードメ
タン（Ｏ．　３　６　ｇ）の混合物を１８時間撹伴し、
真空下で濃縮乾固する。残渣をＤＭＦから再結晶化し、
イソチオウロニウム化合物を得る。このキノロン（Ｏ．
５ｇ）をアセトニトリル／ＤＭＦ中［５Ｒ−　　［５α
，６α〕〕−３−　　（アミノメチル）−６−　　［（
Ｒ）−１−ヒドロキシニチル〕　−８−オキソ−５−チ
ア−４−チア−１−アザビシクロＣ３．　２．　　０〕
オクタ−２−エン−２−カルボン酸（Ｏ．６：ｌｇ）　
、｝リエチルアミン（Ｏ．　　５　２　ｇ）及び少量の
ｔ−ブタノールと共に２４時間還流する。反応液を濃縮
乾固し、水中で撹伴し、混合物を水性ヨウ化水素で酸性
化する。固体物を枦取し、水性メタノールから再結晶化
し、最終生成物を得る。 例５１ 本発明の下記式を有する″、好ましくは−　　Ｘ２−４
−　　（３−カルポキシ−１−カルボキシ−１−エチル
−１，４−ジヒドロ−８−オキソ−５−チア−７−キノ
アミノ〕−１−（（２−カルボキシ−８−オキソ−７−
［（２−チニニルアセチル）アミノ〕−５−チア−１−
アザビシクロ［４．　　２．０〕オクタ−２−エン−３
−イル〕メチル〕ピリジニウムナトリウム塩： は、下記のように製造される。セファロチンナトリウム
塩（１．Ｏｇ）、（１９７５年の米国特許第３．９０７
．８０８号明細書に従い製造される）ロゾキサシンＣＯ
−　　７　０　ｇ）　、Ｎ　ａ　Ｈ　Ｃ　Ｏ３（Ｏ．２
０ｇ＞及びＨ　２　０　（　２　５　ｍｌ　）の溶液を
約４５℃（１１３丁）で１８時間加熱し、飽和ＮａＣｌ
水溶液で希釈する。混合物を遠心し、水層をデカントす
る。固体物を水性アセトンで摩砕し、最終化合物を得る
。 下記のラクタムーキノロンは、本例の一般的操作に従い
実質的に同様の結果で製造される。 但し、（Ｙ．ニシムラら、ジャーナル・オブ・メディシ
ナル・ケミストリー、第３０巻、第１６２２頁、．１９
８７年に従い製造される）キノロンの１−シクロブロビ
ル−６−フルオロ−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ
−８−オキソ−５−チア−７−　（４−ビリジル）−３
−キノリンカルボン酸を用いる。 例５２ 例５１の一般的操作に従い、下記のラクタムーキノロン
が製造される： 但し、（本明細書で記載されたように製造される）β−
ラクタムの３−　（アセチルオキシメチル）−７−（（
（２−アミノー４−チアゾリル）アセチル〕アミノ〕　
−（３−カルボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオ
ロ−１−アザビシクロ〔４．２、０〕オクタ−２−エン
−２−カルボン酸を用いる。 同様に、下記のラクタムーキノロンは本例の一般的操作
に従い実質的に同様の結果で製造される。 但し、（Ｙ．ニシムラら、ジャーナル・オブ・メディシ
ナル・ケミストリー、１？．３０＠、第１６２２頁、．
１９８７年に従い製造される）キノロンの１−シクロブ
口ピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドＩ：Ｉ−８−オ
キソ−５−チア−７−　（４−ビリジル）−３−キノリ
ンカルボン酸を用いる。 下記の他のラクタムーキノロン類も、本例及び例５１の
一般的操作に従い実質的に同様の結果で例５３ ″、好ましくは−Ｘ２−３−　　（（４−　　（３−カ
ルボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−酸ナト
リウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−４−オキソ・７−キノア
ミノ〕アセチル〕　−４−カルボニル〕−８−オキソ−
７−（（２−チエニルアセチル）アミノ〕　−５−チア
−１−アザビシクロ（４．　　２．０〕オクタ−２−エ
ン−２−カルボン酸二ナトリウム塩 ＣＭ２Ｃ　１２７５ｍｌ中（ヘルベチ力・キミカ・アク
タ、第５８巻、第２４５０頁、１９７５年に従い製造さ
れる）　　″、好ましくは−　　（６α１　７β）〕−
３−カルボキシ−８−オキソ−７−［（２−チエニルア
セチル）アミノ〕　−５−チア−１−アザビシクロＣ４
．　　２．　　０〕オクタ−２−ニンー２−カルボン酸
ジフニニルメチルエステル１約４．６ｇ及び２，６−ル
チジン１．１ｍｌの混合物を水浴で冷却し、塩化オキサ
リル約０．７９ｍｌをＯ〜５℃で徐々に加える。混合物
を冷却下で約２時間撹伴した後、ＣＨ２Ｃｌ２約１００
ｍｌ中シブ口フロキサシンｔ−ブチルエステル■約３．
３ｇ及び２．６−ルチジン１、ｌｍｌの熔液を０〜５℃
で徐々に加える。混合物を冷却下で約４時間撹伴し、し
かる後希Ｈ（Ｉ，１０％Ｎ　ａ　Ｈ　Ｃ　０　３及び水
で洗浄する。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、冫戸過し
、枦液を′ＩＬＥｆ乾固する。生成物■をシリカゲルク
ロマトグラフィーにより単離する。アニソール３０ｍｌ
中ｍ約酸ナトリウム塩；〔６Ｒｇの溶液に約−１５℃で
トリフルオロ酢酸約３０ｍｌを滴下する。溶戒を環境温
度下で＼ 約２０分間撹伴し、真空下で濃縮乾固する。生成物をジ
エチルエーテルで摩砕し、｝戸取し、固体物を水に懸濁
する。この混合物にＮａ　Ｈ　Ｃ○３約０．２６ｇを加
え、アセトンを加えて、熔液を得る。溶液を濃縮乾固し
、残渣をＣ−１８逆相クロマトグラフィーによりｆｉ’
ｒＴＡＬ、標題化合物■を得る。 同様に、下記のラクタムーモノロンは本例の一般的操作
に従い実質的に同様の結果で製造される。 但し、　（Ｊ． Ｐ．サンチェスら、ジャーナル・ オブ・メディンナル・ケミストリー、第３１巻、第９８
３頁、１９８８年に従い５Ｊ　ｉｔされる）キノロンの
７−　（３−アミノピロリジニル）−１−シクロブロビ
ル−６．８−ジフルオ口−酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジ
ヒドロ−８−オキソ−５−チア−３−キノリンカルボン
酸をを用いる。 下記の他のラクタムーキノロン類も、本例の操作に従い
実質的に同様の結果で製造される。 例５４ 本発明の非経口投与月抗微生物組成物は下記戊分から製
造される： 成　　　分　　　　　　　　　　　　　量″、好ましく
は−　（６α．７β〕〕　−　［　Ｘ５ｔ４−　（３−
カルボキシ−１−シクロブクビル−６−フルオ０−酸ナ
トリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロ−４−オ牛ソー７−キノ
アミノ〕アセチル〕カルボニルオキシ〕メチル〕−８−
オキソ−７−（（２−チエニルアセチル）アミノ〕　−
５−チア−１−アザビシクロ（４．　　２．　　０〕オ
クタ・２−エン−２ーカルボン酸二ナトリウム塩’　　
　　　　　　１００ｒ／ｍｌ担体担体： クエン酸ナトリウム緩衝液（担体の重％）：レシチン　
　　　　　　　　　　　　　　　　　０．４８％力ルボ
キシメチルセルロース　　　　　　　　　０．　　５Ｂ
．ポビドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
０．　　５０メチルバラベン　　　　　　　　　　　　
　　　０．１１プロビルバラベン　　　　　　　　　　
　　　　　０．０１１１　二例１に従い製造されたラク
タムーキノロン上記諸成分を混合して、悲濁液を形成す
る。懸濁液約２．０ｍｌを存在するストレブトコッカス
・ニューモニア土（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ　Ｐｎ
ｅｕａｏｎｌａｅ）で下部呼吸管感染したヒト患者に筋
肉内注射により全身的に投与する。この用ユを約１４日
間にわたり１日２回繰返す。４日後、疾患の症状は止み
、病原体が実質上根絶されたことを示す。 例５５ 本発明の経口投与用抗微生物組践物は下記成分から製造
される： 成　　　分　　　　　　　　　　　　　　量（ｍｇ）″
、好ましくは−Ｃ６ａ．７β〕〕−　Ｘ５ｔＣ４−　（
３−カルボキシ−１−シクロブロビル−６−フルオロ−
酸ナトリウム塩；〔６Ｒ−ジヒドロー８−オキソ−５−
チア−７−キノアミノ〕−１−ビベラジニル〕カルボニ
ルオキシ〕メチル〕−８−オキソ−７−［（２−チエニ
ルアセチル）アミノ〕　−５−チア−ユーアザビシクロ
（４．　　２．　　０〕オクタ−２−エン−２−カルボ
ン酸二ナトリウム塩’　　　　　　　　　　３５０．　
　０デンブン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　３０．０ステアリン酸マグネシウム　　　　　　　
　　　　　　５．　　０微結晶セルロース　　　　　　
　　　　　　　　１００．０コロイド二酸化ケイ素　　
　　　　　　　　　　　　　２．５ボビドン　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　１２，５フレーバー
　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．　０１　二
例〕に従い製造されるラクタムーキノロン３戊分をバル
ク混合物に混合する。当業界で公知の錠剤法で圧縮錠剤
を形成する。存在する大脇菌（Ｅｓｃｈｅｒ１ｃｈｌａ
　ｃｏｉｌ）で尿路感染したヒト患者に、１４日間にわ
たり８時間毎に錠剤２＠を経口投与する。その場合、疾
患の症状は止み、病原体の実質的根絶を示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式の化合物： Ｑ−Ｌ−Ｂ 〔上記式中Ｑ、Ｌ及びＢは以下のように定義される： （Ｉ）Ｑは下記式（Ｉ）の構造である： （ I ）▲数式、化学式、表等があります▼ 上記式中 （Ａ）（１）Ａ＾１はＮ又はＣ（Ｒ＾７）である：ここ
    で（ｉ）Ｒ＾７は水素、ヒドロキシ、アルコキシ、ニト
    ロ、シアノ、ハロゲン、アルキル又は Ｎ（Ｒ＾８）（Ｒ＾９）、好ましくは水素、塩素又はフ
    ッ素である：及び （ｉｉ）Ｒ＾８及びＲ＾９は各々独立してＲ＾８＾ａで
    あるか（Ｒ＾８＾ａは水素、アルキル、アルケニル、炭
    素環又はヘテロ環である）又はＲ＾８及びＲ＾９は一緒
    になってそれらが結合する窒素を含むヘテロ環を形成し
    ている： （２）Ａ＾２はＮ又はＣ（Ｒ＾２）、好ましくはＣ（Ｒ
    ＾２）である：ここでＲ＾２は水素又はハロゲン、好ま
    しくは水素、塩素又はフッ素である：（３）Ａ＾３はＮ
    又はＣ（Ｒ＾５）、好ましくはＣ（Ｒ＾５）である：こ
    こでＲ＾５は水素である：（４）Ｒ＾１は水素又はＲ＾
    １＾５である：ここでＲ＾１＾５はアルキル、炭素環、
    ヘテロ環、アルコキシ、ヒドロキシ、アルケニル、アリ
    ールアルキル又はＮ（Ｒ＾８）（Ｒ＾９）、好ましくは
    アルキル又は炭素環である： （５）Ｒ＾３は水素、ハロゲン又はＲ＾１＾６である：
    ここでＲ＾１＾６はアルキル、炭素環又はヘテロ環、好
    ましくはヘテロ環である； （６）Ｒ＾４はヒドロキシである；及び （７）Ｒ＾６は水素、ハロゲン、ニトロ又はＮ（Ｒ＾８
    ）（Ｒ＾９）、好ましくは水素である；（Ｂ）但し （１）Ａ＾１がＣ（Ｒ＾７）である場合、Ｒ＾１及びＲ
    ＾７は一緒になってＮ′及びＡ＾１を含むヘテロ環を形
    成していてもよい； （２）Ａ＾２がＣ（Ｒ＾２）である場合、Ｒ＾２及びＲ
    ＾３は一緒になって−Ｏ−（ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｏ−（ｎ
    は１〜４の整数である）を形成していてもよい； （３）Ａ＾３がＣ（Ｒ＾５）である場合、Ｒ＾４及びＲ
    ＾５は一緒になってＲ＾４及びＲ＾５が結合する炭素原
    子並びにこれら炭素原子が結合する式（ I ）の炭素原
    子を含むヘテロ環を形成していてもよい；及び （４）Ａ＾３がＣ（Ｒ＾５）である場合、Ｒ＾１及びＲ
    ＾５は一緒になってＲ＾５が結合する隣接炭素及びＮ′
    を含むヘテロ環を形成していてもよい；（Ｃ）及び下記
    のいずれか、即ち （ I ）Ｒ＾１はＲ＾１＾５であってかつＬの置換部分
    である；又は （２）Ｒ＾３はＲ＾１＾６であってかつＬの置換部分で
    ある； （II）Ｂは下記式（II）の構造であって、ここでＬはＲ
    ＾１＾４に結合している： （ I I ）▲数式、化学式、表等があります▼ 上記式中 （Ａ）Ｒ＾１＾０は水素、ハロゲン、アルキル、アルケ
    ニル、ヘテロアルキル、炭素環、ヘテロ環、 Ｒ＾８＾ａ−Ｏ−、Ｒ＾８＾ａＣＨ＝Ｎ−、（Ｒ＾８）
    （Ｒ＾９）Ｎ−、Ｒ＾１＾７−Ｃ（＝ＣＨＲ＾２＾０）
    −Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、Ｒ＾１＾７−Ｃ（＝ＮＯ−Ｒ＾１
    ＾９）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、又はＲ＾１＾８−（ＣＨ＿
    ２）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、好ましくはアルキル、アルケ
    ニル、 Ｒ＾１＾７−Ｃ（＝ＮＯ−Ｒ＾１＾９）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ
    Ｈ−又はＲ＾１＾８−（ＣＨ＿２）＿ｍ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ
    Ｈ−である；ここで （１）ｍは０〜９、好ましくは０〜３の整数である； （２）Ｒ＾１＾７は水素、アルキル、アルケニル、ヘテ
    ロアルケニル、炭素環又はヘテロ環、好ましくは水素、
    アルケニル、炭素環又はヘテロ環である；（３）Ｒ＾１
    ＾８はＲ＾１＾７、−Ｙ＾１又は−ＣＨ（Ｙ＾２）（Ｒ
    ＾１＾７）である； （４）Ｒ＾１＾９はＲ＾１＾７、アリールアルキル、ヘ
    テロアリールアルキル、−Ｃ（Ｒ＾２＾２）（Ｒ＾２＾
    ３）ＣＯＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ＾１＾７又は−Ｃ（
    ＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ＾１＾７、好ましくはＲ＾１＾７又は−
    Ｃ（Ｒ＾２＾２）（Ｒ＾２＾３）ＣＯＯＨである；ここ
    でＲ＾２＾２及びＲ＾２＾３は各々独立してＲ＾１＾７
    であるか又は一緒になってＲ＾２＾２及びＲ＾２＾３が
    結合する炭素原子を含む炭素環又はヘテロ環を形成して
    いる； （５）Ｒ＾２＾０はＲ＾１＾９、ハロゲン、−Ｙ＾１又
    は−ＣＨ（Ｙ＾２）（Ｒ＾１＾７）、好ましくはＲ＾１
    ＾９又はハロゲンである； （６）Ｙ＾１は−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ＾２＾１、−Ｃ（＝Ｏ
    ）Ｒ＾２＾１、−Ｎ（Ｒ＾２＾４）Ｒ＾２＾１、−Ｓ（
    Ｏ）＿ｐＲ＾２＾９又は−ＯＲ＾２＾９、好ましくは−
    Ｓ（Ｏ）＿ｐＲ＾２＾９又は−ＯＲ＾２＾９である；Ｙ
    ＾２はＹ＾１であるか又は−ＯＨ、−ＳＨ、もしくは−
    ＳＯ＿３Ｈである； （ａ）ｐは０〜２の整数、好ましくは０である；（ｂ）
    Ｒ＾２＾４は水素、アルキル、アルケニル、ヘテロアル
    キル、ヘテロアルケニル、炭素環、ヘテロ環、−ＳＯ＿
    ３Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ＾２＾９であるか、又はＲ＾１＾
    ８が−ＣＨ（Ｎ（Ｒ＾２＾４）Ｒ＾２＾１）（Ｒ＾１＾
    ７）である場合にはＲ＾２＾４はＲ＾２＾１に結合した
    部分としてヘテロ環を形成していてもよく、好ましくは
    水素、アルキル、アルケニル、ヘテロアルキル、ヘテロ
    アルケニル、炭素環、ヘテロ環、−ＳＯ＿３Ｈ、又は−
    Ｃ（＝Ｏ）Ｒである；及び （ｃ）Ｒ＾２＾５はＲ＾１＾７、ＮＨ（Ｒ＾１＾７）、
    Ｎ（Ｒ＾１＾７）（Ｒ＾２＾６）、Ｏ（Ｒ＾２＾６）又
    はＳ（Ｒ＾２＾６）、好ましくはＲ＾１＾７、ＮＨ（Ｒ
    ＾１＾７）又はＮ（Ｒ＾１＾７）（Ｒ＾２＾６）である
    ；ここでＲ＾２＾６はアルキル、アルケニル、炭素環、
    ヘテロ環であるか又はＲ＾２＾５がＮ（Ｒ＾１＾７）（
    Ｒ＾２＾６）である場合にはＲ＾２＾６はＲ＾１＾７に
    結合した部分としてヘテロ環を形成していてもよい；及
    び （７）Ｒ＾２＾１はＲ＾２＾９又は水素であるか（Ｒ＾
    ２＾９はアルキル、アルケニル、アリールアルキル、ヘ
    テロアルキル、ヘテロアルケニル、ヘテロアリールアル
    キル、炭素環、ヘテロ環である）、又はＹがＮ（Ｒ＾２
    ＾４）Ｒ＾２＾１でかつ、Ｒ＾２＾１がＲ＾２＾９であ
    る場合にはＲ＾２＾１及びＲ＾２＾４は一緒になってＲ
    ＾２＾４が結合する窒素原子を含むヘテロ環を形成して
    いてもよく、好ましくはアルキル、炭素環又はヘテロ環
    である；（Ｂ）Ｒ＾１＾１は水素、ハロゲン、アルコキ
    シ又はＲ＾２＾７Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、好ましくは水素又
    はアルコキシである；ここでＲ＾２＾７は水素又はアル
    キルである； （Ｃ）結合“ａ”は単結合であるか又は無である；結合
    “ｂ”は単結合、二重結合であるか又は無である；但し
    結合“ａ”及び結合“ｂ”は双方とも無ではない； （Ｄ）Ｒ＾１＾２は−Ｃ（Ｒ＾８＾ａ）−又は−ＣＨ＿
    ２−Ｒ＾２＾８−、好ましくは−Ｃ（Ｒ＾８＾ａ）−で
    ある；ここでＲ＾２＾８は−Ｃ（Ｒ＾８＾ａ）−、−Ｏ
    −又は−Ｎ−であって、Ｒ＾２＾８は式（II）中で直接
    Ｎ′に結合して五員環を形成している； 但し、結合“ａ”が無である場合には、Ｒ＾１＾２は以
    下である： （１）−Ｃ（Ｒ＾８＾ａ）（Ｘ＾１）−、ここで（ｉ）
    Ｘ＾１は−Ｒ＾２＾１−、−ＯＲ＾３＾０、−Ｓ（Ｏ）
    ＿ｒＲ＾３＾０（ｒは０〜２の整数、好ましくは０であ
    る）、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ＾３＾０又はＮ（Ｒ＾３＾０）
    Ｒ＾３＾１である；及び （ｉｉ）Ｒ＾３＾０及びＲ＾３＾１は各々独立してアル
    キル、アルケニル、炭素環もしくはヘテロ環置換基であ
    るか、又はＲ＾３＾０及びＲ＾３＾１は一緒になってＲ
    ＾３＾０及びＲ＾３＾１が結合する窒素原子を含むヘテ
    ロ環を形成している；又は （２）−ＣＨ＿２−Ｒ＾３＾２−；ここでＲ＾３＾２は
    −Ｃ（Ｒ＾８＾ａ）（Ｒ＾２＾１）、−Ｏ−又は−ＮＲ
    ＾８＾ａであって、Ｒ＾３＾２は式（II）中で直接Ｎ″
    に結合して五員環を形成している； （Ｅ）（１）Ｒ＾１＾３は、結合“ｂ”が単結合である
    場合−ＣＨ（Ｒ＾３＾３）−、結合“ａ”が無である場
    合−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ＿２−又はＲ＾１＾４がＲ＾３＾
    ６部分を含む場合−Ｃ＾＊（Ｒ＾３＾３）−である；こ
    こでＲ＾３＾３は水素又はＣＯＯＨ）好ましくはＣＯＯ
    Ｈであり、ｃ＾＊はＲ＾３＾６に結合して三員環を形成
    している；（２）結合“ｂ”が二重結合である場合、Ｒ
    ＾１＾３は−Ｃ（Ｒ＾３＾３）−である；又は （３）結合“ｂ”が無である場合、Ｒ＾１＾３は水素、
    −ＳＯ＿３Ｈ、−ＰＯ（ＯＲ＾３＾４）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ
    ）ＮＨＳＯ＿２Ｎ（Ｒ＾３＾４）（Ｒ＾３＾５）、−Ｏ
    ＳＯ＿３Ｈ、−ＣＨ（Ｒ＾３＾５）ＣＯＯＨ又は−ＯＣ
    Ｈ（Ｒ＾３＾４）ＣＯＯＨ、好ましくは水素、−ＳＯ＿
    ３Ｈ又は−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ＿２Ｎ（Ｒ＾３＾４）（Ｒ
    ＾３＾５）である；ここでＲ＾３＾４は水素、アルキル
    、アルケニル、炭素環又はヘテロ環であって、Ｒ＾３＾
    ５は水素、アルキル、アルケニル又は−ＮＨＲ＾８＾ａ
    であるか、あるいはＲ＾１＾３が−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ＿
    ２Ｎ（Ｒ＾３＾４）（Ｒ＾３＾５）である場合にはＲ＾
    ３＾４及びＲ＾３＾５は一緒になってＲ＾３＾４及びＲ
    ＾３＾５が結合する窒素を含むヘテロ環を形成していて
    もよい；及び （Ｆ）（１）結合“ａ”又は結合“ｂ”が無である場合
    、Ｒ＾１＾４は無でＬはＲ＾１＾２又はＲ＾１＾３に直
    接結合している； （２）結合“ａ”及び“ｂ”が単結合である場合Ｒ＾１
    ＾４は−Ｗ−Ｃ′″−Ｃ（Ｒ＾８＾ａ）−Ｒ＾３＾７−
    又は−Ｗ−Ｃ′″（Ｒ＾３＾６）−Ｒ＾３＾７−である
    ；又は（３）結合“ａ”が単結合で結合“ｂ”が二重結
    合である場合、Ｒ＾１＾４は −Ｃ（Ｒ＾８＾ａ）（Ｒ＾３＾８）−Ｗ−Ｃ′″−Ｒ＾
    ３＾７−；一Ｗ−Ｃ（Ｒ＾８＾ａ）（Ｒ＾３＾８）−Ｃ
    ′″−Ｒ＾３＾７−又は−Ｗ−Ｃ′″−Ｒ＾３＾７−、
    好ましくは−Ｗ−Ｃ（Ｒ＾８＾ａ）（Ｒ＾３＾８）−Ｃ
    ′″−Ｒ＾３＾７又は−Ｗ−Ｃ′″−Ｒ＾３＾７−であ
    る；ここで（ａ）ＷはＯ、Ｓ（Ｏ）＿ｓ（ｓは０〜２の
    整数、好ましくは０である）又はＣ（Ｒ＾３＾８）であ
    る；ここでＲ＾３＾８は水素、アルキル又はアルコキシ
    である；（ｂ）Ｒ＾３＾６は水素、アルキル、アルケニ
    ル、−ＣＯＯＨであるか、又はＲ＾１＾３が−Ｃ＾＊（
    Ｒ＾３＾３）である場合にはＲ＾３＾６はＣ＾＊に結合
    して三員炭素環を形成していてもよい； （ｃ）Ｒ＾３＾７は無、アルキル、アルケニル、炭素環
    又はヘテロ環である；及び （ｄ）Ｃ″′はＲ＾１＾３に直接結合して五又は六員環
    を形成している； 並びに （III）ＬはＱをＢに結合させている；ＬはＬ′、−Ｘ
    ＾２＿ｔ−Ｒ＾３＾９−Ｌ′又は−Ｘ＾３＿ｔ−Ｒ＾３
    ＾９−Ｌ′であって、ここでＬ′はＱ′、−Ｘ＾２−Ｑ
    ″、−Ｘ＾３−Ｑ″、−Ｘ＾４＿ｔ−Ｃ（＝Ｙ＾３＿ｕ
    ）−Ｚ−Ｑ″、−Ｘ＾５＿ｔ−ＰＯ（Ｙ＾４＿ｕＲ＾８
    ＾ａ）−Ｚ′−Ｑ″又はＸ＾５＿ｔ−ＳＯ＿２−Ｚ′−
    Ｑ″である；（１）ｔ及びｕは各々独立して０又は１で
    ある；（２）Ｒ＾３＾９はアルキル、アルケニル、ヘテ
    ロアルキル、ヘテロアルケニル、炭素環又はヘテロ環、
    好ましくはアルキル又はアルケニルである；（３）Ｘは
    酸素又はＳ（Ｏ）＿ｖ（ｖは０〜２の整数、好ましくは
    ０）である； （４）Ｘ＾３は窒素、Ｎ（Ｒ＾４＾０）、 Ｎ＾＋（Ｒ＾４＾１）（Ｒ＾４＾２）又はＲ＾４＾３−
    Ｎ（Ｒ＾４＾１）であって、単又は二重結合でＲ＾１＾
    ４に結合されているか、あるいはＲ＾１＾４が無である
    場合にはＸ＾３は単又は二重結合でＢに結合されている
    ；ここで （ａ）Ｒ＾４＾０はＲ＾８＾ａ、−ＯＲ＾８＾ａ又は−
    Ｃ（＝Ｏ）Ｒ＾８＾ａである； （ｂ）Ｒ＾４＾１及びＲ＾４＾２は各々独立して水素、
    アルキル、アルケニル、炭素環、ヘテロ環であるか又は
    Ｑ″と一緒になってＲ＾１＾５もしくはＲ＾１＾６のよ
    うにヘテロ環を形成している） （ｃ）Ｒ＾４＾３はＮ（Ｒ＾４＾１）、酸素又はイオウ
    である； （５）Ｘ＾４は酸素、イオウ、ＮＲ＾４＾０又はＲ＾４
    ＾３−ＮＲ＾４＾１である； （６）Ｘ＾５は酸素又はＮＲ＾４＾１である；（７）Ｙ
    ＾３は酸素、イオウ、ＮＲ＾４＾０又はＮ＾＋（Ｒ＾４
    ＾１）（Ｒ＾４＾２）である；（８）Ｙ＾４は酸素又は
    ＮＲ＾４＾１である；（９）Ｚは無、酸素、イオウ、窒
    素、ＮＲ＾４＾０又はＮ（Ｒ＾４＾１）−Ｒ＾４＾３、
    好ましくは酸素、イオウ、窒素、ＮＲ＾４＾０である； （１０）Ｚ′は無、酸素、窒素又はＮＲ＾４＾１である
    ；（１１）Ｑ′はＲ＾１＾５又はＲ＾１＾６である；及
    び（１２）Ｑ″はＱ′であるか又はＸ＾２、Ｘ＾３、Ｚ
    もしくはＺ′と一緒になったＲ＾１＾５もしくはＲ＾１
    ＾６基である〕 並びにその薬学上許容される塩及び生物学的加水分解性
    エステル、及びその水和物。 ２、ラクタム含有部分Ｂが、セフェム類、オキサセフェ
    ム類、カルバセフェム類、イソセフェム類、イソオキサ
    セフェム類、ペネム類、カルバペネム類、クラベム類、
    ペニシリン類、クラバム類、２、３−メチレノペネム類
    、２、３−メチレノカルバペネム類及びピラゾリジノン
    類、好ましくはセフェム類、イソセフェム類、オキサセ
    フェム類、カルバセフェム類、ペニシリン類及びカルバ
    ペネム類からなる群より選択される、請求項１に記載の
    化合物。 ３、ラクタム含有部分がセフェム類、ペネム類及びカル
    バペネム類からなる群より選択される、請求項２に記載
    の化合物。 ４、ラクタム含有部分Ｂがモノバクタム類、モノホスフ
    ァム類、モノカルバム類、モノスルファクタム類、ノカ
    ルジシン類、ラクチビシン類縁体及びγ−ラクタム類か
    らなる群より選択される、好ましくはモノバクタムであ
    る、請求項１に記載の化合物。 ５、Ｒ＾１＾１が水素又はアルコキシであり、Ｒ＾１＾
    ２が−Ｃ（Ｒ＾８＾ａ）−である、請求項２又は４に記
    載の化合物。 ６、Ａ＾１が窒素又はＣ（Ｒ＾７）、好ましくは窒素、
    Ａ＾２がＣ（Ｒ＾２）、Ａ＾３がＣ（Ｒ＾５）である、
    請求項１に記載の化合物。 ７、Ｑが６−フルオロキノロン部分、８−ハロ−６−フ
    ルオロキノロン部分、ピリドベンゾキサジン部分、ピリ
    ドベンチアジン部分、イソチアゾロキノリンジオン又は
    イソキサゾロキノリンジオン部分である、請求項６に記
    載の化合物。 ８、Ｒがアルキル、アリール、シクロアル キル又はアルキルアミノ、好ましくはエチル、２−フル
    オロエチル、２−ヒドロキシエチル、ｔ−ブチル、４−
    フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、メチ
    ルアミノ又はシクロプロピルであり、Ｒ＾２が水素、塩
    素又はフッ素である、請求項７に記載の化合物。 ９、Ｒ＾３が窒素含有ヘテロ環、好ましくはピペラジン
    、３−メチルピペラジン、３−アミノピロリジン、３−
    アミノメチルピロリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノメチ
    ルピロリジン、Ｎ−メチルアミノメチルピロリジン、Ｎ
    −エチルアミノメチルピロリジン、ピリジン、４−ジチ
    オカルバモイルピペラジン、３−（ジチオカルバモイル
    アミノメチル）ピロリジン、Ｎ−メチルピペラジン、３
    ，５−ジメチルピペラジン又は３−（ジチオカルバモイ
    ルアミノ）ピロリジンである、請求項７又は８に記載の
    化合物。 １０、Ｒ＾１がシクロプロピル、Ｒ＾２がフッ素、Ｒ＾
    ３がピペラジンである、請求項９に記載の化合物。 １１、Ｌがカルバメート、ジチオカルバメート、尿素、
    チオ尿素、イソウロニウム、イソチオウロニウム、グア
    ニジン、カーボネート、トリチオカーボネート、逆カル
    バメート、キサンテート、逆イソウロニウム、逆ジチオ
    カルバメート、逆イソチオウロニウム、アミン、イミン
    、アンモニウム、ヘテロアリリウム、エーテル、チオエ
    ーテル、ホスホノ、ホスホラミド、ホスフェート、スル
    ホンアミド、エステル、チオエステル、アミド及びヒド
    ラジド基、好ましくはカルバメート、ジチオカルバメー
    ト、尿素、チオ尿素、イソチオウロニウム、アミン、ア
    ンモニウム及びヘテロアリリウム基からなる群より選択
    される結合部分である、請求項１に記載の化合物。 １２、ＬがＬ′であって、Ｌ′が−Ｘ＾２−Ｑ″、−Ｘ
    ＾３−Ｑ″又はＸ＾４＿ｔ−Ｃ（−Ｙ＾３＿ｕ）−Ｚ−
    Ｑ″、好ましくはＸ＾４＿ｔ−Ｃ（＝Ｙ＾３＿ｕ）−Ｚ
    −Ｑ″である、請求項１１に記載の化合物。 １３、Ｑ″がＲ＾１＾６であるか又はＸ＾２、Ｘ＾３、
    ＺもしくはＺ′と一緒になってＲ＾１＾６であり、結合
    部分がカルバメート又はジチオカルバメート基である、
    請求項１２に記載の化合物。 １４、（１）結合“ａ”または結合“ｂ”が無である場
    合、Ｒ＾１＾４−ＬはＬである；（２）結合“ａ”及び
    “ｂ”が単結合であ る場合Ｒ＾１＾４−Ｌは−Ｗ−Ｃ”′−Ｃ（Ｒ＾８＾ａ
    ）−Ｒ＾３＾７−Ｌ又は−Ｗ−Ｃ′″（Ｒ＾３＾６）−
    Ｒ＾３＾７−Ｌである；又は（３）結合“ａ”が単結合
    で結合“ｂ”が 二重結合である場合、Ｒ＾１＾４−Ｌは −Ｃ（Ｒ＾８＾ａ）（Ｒ＾３＾８）−Ｗ−Ｃ”’　−Ｒ
    −Ｌ）−Ｗ’　−Ｃ（Ｒ８ａ）（Ｒ３８）−Ｃ″′−Ｒ
    ＾３＾７−Ｌ一Ｗ−Ｃ（Ｒ＾８＾ａ）（Ｒ＾３＾８）−
    Ｃ′″−Ｒ＾３＾７−Ｌ″又は−Ｗ−Ｃ′″−Ｒ＾３＾
    ７−Ｌ、好ましくは−Ｗ′−Ｃ（Ｒ＾８＾ａ）（Ｒ＾２
    ＾９）−Ｃ′″−Ｒ＾３＾７−Ｌ、−Ｗ−Ｃ（Ｒ＾８＾
    ａ）（Ｒ＾２＾９）−Ｃ″′−Ｒ＾３＾７−Ｌ″又は−
    Ｗ−Ｃ″′−Ｒ＾３＾７−Ｌである；ここで（ａ）Ｗ′
    はＯ、又はＣ（Ｒ＾３＾８）である；及び （ｂ）Ｌ″はＱ′、−Ｘ＾２−Ｑ″、 −Ｎ−Ｑ″、Ｎ（Ｒ＾４＾０）−Ｑ″、Ｒ＾４＾３−Ｎ
    （Ｒ＾４＾１）−Ｑ″、−Ｘ＾４＿ｔ−Ｃ（＝Ｙ＾３＿
    ｕ）−Ｚ−Ｑ″、−Ｘ＾５−ＰＯ（Ｙ＾４＿ｕＲ＾８＾
    ａ）−Ｚ′−Ｑ″又は−Ｘ＾５＿ｔ−ＳＯ＿２−Ｚ′−
    Ｑ″、好ましくは−Ｘ＾２−Ｑ″又は−Ｘ＾４＿ｔ−Ｃ
    （＝Ｙ＾３＿ｕ）−Ｚ−Ｑ″）である；請求項１に記載
    の化合物。 １５、〔６Ｒ−〔６α、７β〕〕−〔〔〔４−（３−カ
    ルボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１、４
    −ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）−１−ピペ
    ラジニル〕カルボニルオキシ〕メチル〕−８−オキソ−
    ７−〔（２−チエニルアセチル）アミノ〕−５−チア−
    １−アザビシクロ〔４．２．０〕オクタ−２−エン−２
    −カルボン酸二ナトリウム塩； 〔６Ｒ−〔６α，７β〕〕−３−〔〔〔４−（３−カル
    ボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−
    ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）−１−ピペラ
    ジニル〕チオキオメチルチオ〕メチル〕−８−オキソ−
    ７−〔（２−チエニルアセチル）アミノ〕−５−チア−
    １−アザビシクロ〔４．２．０〕オクタ−２−エン−２
    −カルボン酸二ナトリウム塩； 〔６Ｒ−〔６α，７β（Ｚ）〕〕−７− 〔〔〔（２−アミノ−４−チアゾリル）メトキシイミノ
    〕アセチル〕アミノ〕−３−〔〔〔〔４−（３−カルボ
    キシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１、４−ジ
    ヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）−１−ピペラジ
    ニル〕チオキソメチル〕チオ〕メチル〕−８−オキソ−
    ５−４Ｐ−１−アザビシクロ〔４．２．０〕オクタ−２
    −エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩； 〔５Ｒ−〔５α，６β〕〕−３−〔〔〔４−（３−カル
    ボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−
    ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）−１−ピペラ
    ジニル〕チオキソメチル〕チオメチル〕−６−〔（Ｒ）
    −１−ヒドロキシエチル〕−７−オキソ−４−チア−１
    −アザビシクロ〔３．２．０〕ヘプタ−２−エン−２−
    カルボン酸二ナトリウム塩； 〔６Ｒ−〔６α，７β〕〕−３−〔〔〔４−〔６−カル
    ボキシ−８−エチル−５，８−ジヒドロ−５−オキソ−
    ７−ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２−イル〕−１
    −ピペラジニル〕チオキソメチル〕チオメチル〕−７−
    〔〔〔〔〔３−〔（３，４−ジヒドロキシフェニル）メ
    チレンアミノ〕−２−オキソ−１−イミダゾリジニル〕
    カルボニルアミノ〕フェニル〕アセチル〕アミノ〕−５
    −チア−１−アザビシクロ〔４．２．０〕オクタ−２−
    エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩； 〔５Ｒ−〔５α，６β〕〕−３−〔〔〔４−（３−カル
    ボキシ−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒ
    ドロ−４−オキソ−７−キノリニル）−１−ピペラジニ
    ル〕イミノメチル〕チオメチル〕−６−〔（Ｒ）−１−
    ヒドロキシエチル〕−７−オキソ−１−アザビシクロ〔
    ３．２．０〕ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸二ナト
    リウム塩；〔６Ｒ−〔６α，７β〕〕−３−〔〔〔１−
    （３−カルボキシ−８−クロロ−１−シクロプロピル−
    ６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キ
    ノリニル）−３−ピロリジニルアミノ〕イミノメチル〕
    チオメチル〕−７−〔〔（Ｒ）−ヒドロキ（フェニル）
    アセチル〕アミノ〕−７−メトキシ−８−オキソ−５−
    チア−１−アザビシクロ〔４．２．０〕オクタ−２−エ
    ン−２−カルボン酸二ナトリウム塩； （３Ｓ）−２−〔〔〔４−〔３−カルボキシ−１−シク
    ロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オ
    キソ−７−キノリニル〕−１−ピペラジニル〕イミノメ
    チル〕チオ〕−３−〔〔フェノキシアセチル〕アミノ〕
    −４−オキソ−１−アゼチジンスルホン酸ナトリウム塩
    ； 〔５Ｒ−〔４β，５α，６α〕〕−３−〔〔〔４−（３
    −カルボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１
    ，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）−１−
    ピペラジニル〕メチルイミノメチル〕メチルチオ〕−６
    −〔（Ｒ）−１−ヒドロキシエチル〕−４−メチル−７
    −オキソ−４−チア−１−アザビシクロ（３．２．０〕
    ヘプタ−１−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩、〔
    ５Ｒ−〔５α，６α〕〕−３−〔２−〔〔１−（３−カ
    ルボキシ−８−クロロ−１−シクロプロピル−６−フル
    オロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル
    ）−３−ピロリジニルアミノ〕イミノメチル〕アミノ〕
    エチルチオ〕−６−（Ｒ）−１−ヒドロキシエチル−７
    −オキソ−１−アザビシクロ〔３．２．０〕ヘプタ−２
    −エン−２−カルボン酸一ナトリウム塩； 〔５Ｒ−〔５α，６α〕〕−３−〔〔〔１−（３−カル
    ボキシ−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−フ
    ルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８−ナフ
    チリジン−７−イル〕−３−ピロリジニルアミノ〕カル
    ボニルオキシ〕メチル〕−６−〔（Ｒ）−１−ヒドロキ
    シメチル〕−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ
    〔３．２． ０〕ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩
    ； 〔６Ｒ−（６α，７β）〕−７−〔〔〔（２−（アミノ
    カルボニル−２−フルオロ）エテニルチオ〕アセチル〕
    アミノ〕−３−〔〔〔１−３−カルボキシ−８−クロロ
    −１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒド
    ロ−４−オキソ−７−キノリニル）−３−ピロリジニル
    アミノ〕カルボニルオキシ〕メチル〕−８−オキソ−５
    −オキサ−１−アザビシクロ〔４．２．０〕オクタ−２
    −エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩； （３Ｓ）−３−〔〔（２−アミノ−４−チアゾリル）（
    メトキシイミノ）アセチル〕アミノ〕−２−〔〔〔１−
    （３−カルボキシ−１−シクロプロピル−８−クロロ−
    ６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キ
    ノリニル）−３−ピロリジニルアミノ〕チオキソメチル
    〕チオ〕−４−オキソ−１−アゼチジンスルホン酸二ナ
    トリウム塩； 〔６Ｒ−〔６α，７β（Ｚ）〕〕−７−（２−アミノ−
    ４−チアゾリル）（メトキシイミノ）アセチル〕アミノ
    〕−３−〔〔〔４−（３−カルボキシ−１−シクロプロ
    ピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−
    ７−キノリニル）−１−ピペラジニル〕カルボニルオキ
    シ〕メチル〕−８−オキソ−５−チア−１−アザビシク
    ロ〔４． ２．０〕オクタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウ
    ム塩； 〔６Ｒ−〔６α，７β（Ｚ）〕〕−７−（２−アミノ−
    ４−チアゾリル）（メトキシイミノ）アセチル〕アミノ
    〕−３−〔〔〔１−（３−カルボキシ−１−シクロプロ
    ピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−
    ７−キノリニル）−３−ピロリジニルアミノ〕カルボニ
    ルオキシ〕メチル〕−８−オキソ−５−チア−１−アザ
    ビシクロ〔４．２．０〕オクタ−２−エン−２−カルボ
    ン酸二ナトリウム塩； 〔６Ｒ−〔６ａ，７β（Ｚ）〕〕−７−（２−アミノ−
    ４−チアゾリル）（メトキシイミノ）アセチル〕アミノ
    〕−３−〔〔〔１−（３−カルボキシ−１−シクロプロ
    ピル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オ
    キソ−７−キノリニル）−３−ピロリジニルアミノ〕カ
    ルボニルオキシ〕メチル〕−８−オキソ−５−チア−１
    −アザビシクロ〔４．２．０〕オクタ−２−エン−２−
    カルボン酸二ナトリウム塩； 〔６Ｒ−〔６ａ，７β（Ｚ）〕〕−７−（２−アミノ−
    ４−チアゾリル）（メトキシイミノ）アセチル〕アミノ
    〕−３−〔〔〔１−（３−カルボキシ−８−クロロ−１
    −シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−
    ４−オキソ−７−キノリニル）−３−ピロリジニルアミ
    ノ〕カルボニルオキシ〕メチル〕−８−オキソ−５−チ
    ア−１−アザビシクロ〔４．２．０〕オクタ−２−エン
    −２−カルボン酸二ナトリウム塩； 〔６Ｒ−〔６α、７β（Ｚ）〕〕−７−（２−アミノ−
    ４−チアゾリル）（メトキシイミノ）アセチル〕アミノ
    〕−３−〔〔〔１−（３−カルボキシ−１−シクロプロ
    ピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−
    １，８−ナフチリジン−７−イル〕−３−ピロリジニル
    アミノ〕カルボニルオキシ〕メチル〕−８−オキソ−５
    −チア−１−アザビシクロ〔４．２．０〕オクタ−２−
    エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩； 〔６Ｒ−〔６α，７β〕〕−３−〔〔〔４−（３−カル
    ボキシ−１−エチル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ
    −４−オキソ−７−キノリニル）−１−ピペラジニル〕
    カルボニルオキシ〕メチル〕−８−オキソ−７−〔（２
    −チエニルアセチル）アミノ〕−５−チア−１−アザビ
    シクロ〔４．２． ０〕オクタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩
    ； 〔６Ｒ−〔６α，７β〕〕−３−〔〔〔１−（３−カル
    ボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−
    ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）−３−ピロリ
    ジニルアミノ〕カルボニルオキシ〕メチル〕−８−オキ
    ソ−７−〔２−チエニルアセチル）アミノ〕−５−チア
    −１−アザビシクロ〔４．２．０〕オクタ−２−エン−
    ２−カルボン酸二ナトリウム塩； 〔６Ｒ−〔６α，７β〕〕−３−〔〔〔１−（３−カル
    ボキシ−１−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ−１
    ，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）−３−
    ピロリジニルアミノ〕カルボニルオキシ〕メチル〕−８
    −オキソ−７−〔（２−チエニルアセチル）アミノ〕−
    ５−チア−１−アザビシクロ〔４．２．０〕オクタ−２
    −エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩； 〔６Ｒ−〔６α，７β〕〕−３−〔〔〔１−（３−カル
    ボキシ−８−クロロ−１−シクロプロピル−６−フルオ
    ロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）
    −３−ピロリジニルアミノ〕カルボニルオキシ〕メチル
    〕−８−オキソ−７−〔（２−チエニルアセチル）アミ
    ノ〕−５−チア−１−アザビシクロ〔４．２．０〕オク
    タ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩； 〔６Ｒ−〔６α，７β〕〕−３−〔〔〔１−（３−カル
    ボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−
    ジヒドロ−４−オキソ−１，８−ナフチリジン−７−イ
    ル）−３−ピロリジニルアミノ〕カルボニルオキシ〕メ
    チル〕−８−オキソ−７−〔（２−チエニルアセチル）
    アミノ〕−５−チア−１−アザビシクロ〔４．２．０〕
    オクタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩；〔
    ６Ｒ−〔６α，７β〕〕−３−〔〔〔４−（３−カルボ
    キシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジ
    ヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）−１−ピペラジ
    ニル〕カルボニルオキシ〕メチル〕−８−オキソ−７−
    〔（フェノキシアセチル）アミノ〕−５−チア−１−ア
    ザビシクロ〔４．２．０〕オクタ−２−エン−２−カル
    ボン酸二ナトリウム塩； 〔６Ｒ−〔６α，７β〕〕−３−〔〔〔４−（３−カル
    ボキシ−１−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ−１
    ，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）−３−
    ピロリジニルアミノ〕カルボニルオキシ〕メチル〕−８
    −オキソ−７−〔（フェノキシアセチル）アミノ〕−５
    −チア−１−アザビシクロ〔４．２．０〕オクタ−２−
    エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩； 〔６Ｒ−〔７α，７β〕〕−７−〔〔（２−アミノ−４
    −チアゾリル）アセチル〕アミノ〕−３−〔〔〔４−（
    ３−カルボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−
    １，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル〕−１
    −ピペラジニル〕チオキソメチルチオ〕メチル〕−８−
    オキソ−５−チア−１−アザビシクロ〔４．２．０〕オ
    クタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩； 〔６Ｒ−〔７α，７β〕〕−３−〔〔〔４−（３−カル
    ボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−
    ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル〕−１−ピペラ
    ジニル〕チオキソメチルチオ〕メチル〕−８−オキソ−
    ７−〔（２−フェノキシアセチル）アミノ〕−５−チア
    −１−アザビシクロ〔４．２．０〕オクタ−２−エン−
    ２−カルボン酸二ナトリウム塩； 〔６Ｒ−〔７α，７β〕〕−３−〔〔〔４−（３−カル
    ボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−
    ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル〕−１−ピペラ
    ジニル〕チオキソメチルチオ〕メチル〕−８−オキソ−
    ７−〔〔（４−ピリジニルチオ）アセチル〕アミノ〕−
    ５−チア−１−アザビシクロ〔４．２．０〕オクタ−２
    −エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩； 〔５Ｒ−〔５α，６α（Ｒ＾＊）〕−３− 〔〔〔〔４−（３−カルボキシ−１−シクロプロピル−
    ６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キ
    ノリニル）−１−ピペラジニル〕チオキソメチルチオ〕
    アセチル〕アミノメチル〕−６−（１−ヒドロキシエチ
    ル）−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ〔３．
    ２．０〕ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウ
    ム塩；〔６Ｒ−〔７α，７β〕〕−７−〔〔（２−アミ
    ノ−４−チアゾリル）〔〔（３，４−ジヒドロキシフェ
    ニル）カルボニル〕アミノ〕アセチル〕アミノ〕−３−
    〔〔〔４−（３−カルボキシ−１−シクロプロピル−６
    −フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノ
    リニル〕−１−ピペラジニル〕チオキソメチルチオ〕メ
    チル〕−８−オキソ−５−チア−１−アザビシクロ〔４
    ．２．０〕オクタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリ
    ウム塩； 〔６Ｒ−〔６α，７β（Ｚ）〕〕−７−（２−アミノ−
    ４−チアゾリル）（メトキシイミノ）アセチル〕アミノ
    〕−３−〔〔〔〔４−（３−カルボキシ−１−エチル−
    ６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キ
    ノリニル）−１−ピペラジニル〕チオキソメチル〕チオ
    〕メチル〕−８−オキソ−５−チア−１−アザビシクロ
    〔４．２． ０〕オクタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩
    ； 〔６Ｒ−〔６α，７β（Ｚ）〕〕−３− 〔〔〔〔４−（３−カルボキシ−１−シクロプロピル−
    ６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キ
    ノリニル）−１−ピペラジニル〕チオキソメチル〕チオ
    〕メチル〕−７−〔〔２−フリル（メトキシイミノ）ア
    セチル〕アミノ〕−８−オキソ−５−チア−１−アザビ
    シクロ〔４．２． ０〕オクタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩
    ； 〔６Ｒ−〔６α，７β（Ｚ）〕〕−７−（２−アミノ−
    ４−チアゾリル）（メトキシイミノ）アセチル〕アミノ
    〕−３−〔〔〔〔１−３−カルボキシ−１−シクロプロ
    ピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−
    ７−キノリニル）−３−ピロリジニルアミノ〕チオキソ
    メチル〕チオ〕メチル〕−８−オキソ−５−チア−１−
    アザビシクロ〔４．２．０〕オクタ−２−エン−２−カ
    ルボン酸二ナトリウム塩； 〔６Ｒ−〔６α，７β（Ｚ）〕〕−７−（２−アミノ−
    ４−チアゾリル）（メトキシイミノ）アセチル〕アミノ
    〕−３−〔〔〔〔１−（３−カルボキシ−１−シクロプ
    ロピル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−
    オキソ−７−キノリニル）−３−ピロリジニルアミノ〕
    チオキソメチル〕チオ〕メチル〕−８−オキソ−５−チ
    ア−１−アザビシクロ〔４．２．０〕オクタ−２−エン
    −２−カルボン酸二ナトリウム塩； 〔６Ｒ−〔６α，７β（Ｚ）〕〕−７−（２−アミノ−
    ４−チアゾリル）（メトキシイミノ）アセチル〕アミノ
    〕−３−〔〔〔〔１−（３−カルボキシ−８−クロロ−
    １−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ
    −４−オキソ−７−キノリニル）−３−ピロリジニルア
    ミノ〕チオキソメチル〕チオ〕メチル〕−８−オキソ−
    ５−チア−１−アザビシクロ〔４．２．０〕オクタ−２
    −エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩； 〔６Ｒ−〔６α，７β（Ｚ）〕〕−７−（２−アミノ−
    ４−チアゾリル）（メトキシイミノ）アセチル〕アミノ
    〕−３−〔〔〔〔１−（３−カルボキシ−１−シクロプ
    ロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ
    −１，８−ナフチリジン−７−イル）−３−ピロリジニ
    ルアミノ〕チオキソメチル〕チオ〕メチル〕−８−オキ
    ソ−５−チア−１−アザビシクロ〔４．２．０〕オクタ
    −２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩；〔６Ｒ−
    〔６α，７β〕〕−３−〔〔〔〔１−（３−カルボキシ
    −１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒド
    ロ−４−オキソ−７−キノリニル）−３−ピロリジニル
    アミノ〕チオキソメチル〕チオ〕メチル〕−８−オキソ
    −７−〔（２−チエニルアセチル）アミノ〕−５−チア
    −１−アザビシクロ〔４．２．０〕オクタ−２−エン−
    ２−カルボン酸二ナトリウム塩； 〔６Ｒ−〔６α，７β〕〕−３−〔〔〔〔１−（３−カ
    ルボキシ−１−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ−
    １，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）−３
    −ピロリジニルアミノ〕チオキソメチル〕チオ〕メチル
    〕−８−オキソ−７−〔（２−チエニルアセチル）アミ
    ノ〕−５−チア−１−アザビシクロ〔４．２．０〕オク
    タ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩； 〔６Ｒ−〔６α，７β〕〕−３−〔〔〔〔１−（３−カ
    ルボキシ−８−クロロ−１−シクロプロピル−６−フル
    オロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル
    ）−３−ピロリジニルアミノ〕チオキソメチル〕チオ〕
    メチル〕−８−オキソ−７−〔（２−チエニルアセチル
    ）アミノ〕−５−チア−１−アザビシクロ〔４．２．０
    〕オクタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩；
    〔６Ｒ−〔６α，７β〕〕−３−〔〔〔〔１−（３−カ
    ルボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４
    −ジヒドロ−４−オキソ−１，８ナフチリジン−７−イ
    ル）−３−ピロリジニルアミノ〕チオキソメチル〕チオ
    〕メチル〕−８−オキソ−７−〔（２−チエニルアセチ
    ル）アミノ〕−５−チア−１−アザビシクロ〔４．２．
    ０〕オクタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩
    ；〔６Ｒ−〔６α，７β〕〕−３−〔〔〔〔１−（３−
    カルボキシ−１−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ
    −１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）−
    ３−ピロリジニルアミノ〕チオキソメチル〕チオ〕メチ
    ル〕−８−オキソ−７−〔（フェノキシアセチル）アミ
    ノ〕−５−チア−１−アザビシクロ〔４．２．０〕オク
    タ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩； 〔５Ｒ−〔５α，６α〕〕−３−〔〔〔１−（３−カル
    ボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−
    ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）−３−ピロリ
    ジニルアミノ〕カルボニルオキシ〕メチル〕−６−〔（
    Ｒ）−１−ヒドロキシエチル〕−７−オキソ−４−チア
    −１−アザビシクロ〔３．２．０〕ヘプタ−２−エン−
    ２−カルボン酸エアトリウム塩； 〔５Ｒ−〔５α，６α〕〕−３−〔〔〔４−（３−カル
    ボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−
    ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）−１−ピペラ
    ジニル〕カルボニルオキシ〕メチル〕−６−〔（Ｒ）−
    １−ヒドロキシエチル〕−７−オキソ−４−チア−１−
    アザビシクロ〔３． ２．０〕ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウ
    ム塩； 〔５Ｒ−〔５α，６α〕〕−３−〔〔〔１−（３−カル
    ボキシ−１−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ−１
    ，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）−３−
    ピロリジニルアミノ〕カルボニルオキシ〕メチル〕−６
    −〔（Ｒ）−１−ヒドロキシエチル〕−７−オキソ−４
    −チア−１−アザビシクロ〔３．２．０〕ヘプタ−２−
    エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩； 〔５Ｒ−〔５α，６α〕〕−３−〔〔〔１−（３−カル
    ボキシ−８−クロロ−１−シクロプロピル−６−フルオ
    ロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）
    −３−ピロリジニルアミノ〕カルボニルオキシ〕メチル
    〕−６−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシエチル〕−７−オキ
    ソ−４−チア−１−アザビシクロ〔３．２．０〕ヘプタ
    −２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩； 〔５Ｒ−〔５α，６α〕〕−３−〔〔〔１−（３−カル
    ボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−
    ジヒドロ−４−オキソ−１，８−ナフチリジン−７−イ
    ル）−３−ピロリジニルアミノ〕カルボニルオキシ〕メ
    チル〕−６−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシエチル〕−７−
    オキソ−４−チア−１−アザビシクロ〔３．２．０〕ヘ
    プタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩； 〔５Ｒ−〔４β．５α．６α〕〕−３−〔〔〔４−（３
    −カルボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１
    ，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）−１−
    ピペラジニル〕カルボニルオキシ〕メチル〕−６−〔（
    Ｒ）−１−ヒドロキシエチル〕−４−メチル−７−オキ
    ソ−１−アザビシクロ〔３．２．０〕ヘプタ−２−エン
    −２−カルボン酸二ナトリウム塩； 〔５Ｒ−〔４β，５α，６α〕〕−３−〔〔〔１−（３
    −カルボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１
    ，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）−３−
    ピロリジニルアミノ〕カルボニルオキシ〕メチル〕−６
    −〔（Ｒ）−１−ヒドロキシエチル〕−４−メチル−７
    −オキソ−１−アザビシクロ〔３．２．０〕ヘプタ−２
    −エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩； 〔５Ｒ−〔４β，５α，６α〕〕−３−〔〔〔１−（３
    −カルボキシ−１−シクロプロピル−６，８−ジフルオ
    ロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）
    −３−ピロリジニルアミノ〕カルボニルオキシ〕メチル
    〕−６−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシエチル〕−４−メチ
    ル−７−オキソ−１−アザビシクロ〔３．２．０〕ヘプ
    タ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩； 〔５Ｒ−〔４β，５α，６α〕〕−３−〔〔〔１−（３
    −カルボキシ−８−クロロ−１−シクロプロピル−６−
    フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリ
    ニル）−３−ピロリジニルアミノ〕カルボニルオキシ〕
    メチル〕−６−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシエチル〕−４
    −メチル−７−オキソ−１−アザビシクロ〔３．２．０
    〕ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩；
    〔５Ｒ−〔４β，５α，６α〕〕−３−〔〔〔１−（３
    −カルボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１
    ，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８−ナフチリジン−
    ７−イル）−３−ピロリジニルアミノ〕カルボニルオキ
    シ〕メチル〕−６−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシエチル〕
    −４−メチル−７−オキソ−１−アザビシクロ〔３．２
    ．０〕ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム
    塩； 〔５Ｒ−〔５α，６α〕〕−３−〔２−〔〔４−（３−
    カルボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，
    ４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）−１−ピ
    ペラジニル〕カルボニルオキシ〕エチルチオ〕−６−〔
    （Ｒ）−１−ヒドロキシエチル〕−７−オキソ−４−チ
    ア−１−アザビシクロ〔３．２．０〕ヘプタ−２−エン
    −２−カルボン酸二ナトリウム塩； 〔５Ｒ−〔５α，６α〕〕−３−〔２−〔〔１−（３−
    カルボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，
    ４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）−３−ピ
    ロリジニルアミノ〕カルボニルオキシ〕エチルチオ〕−
    ６−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシエチル〕−７−オキソ−
    ４−チア−１−アザビシクロ〔３．２．０〕ヘプタ−２
    −エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩； 〔５Ｒ−〔５α，６α〕〕−３−〔２−〔〔１−（３−
    カルボキシ−１−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ
    −１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）−
    ３−ピロリジニルアミノ〕カルボニルオキシ〕エチルチ
    オ〕−６−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシエチル〕−７−オ
    キソ−４−チア−１−アザビシクロ〔３．２．０〕ヘプ
    タ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩； 〔５Ｒ−〔５α，６α〕〕−３−〔２−〔〔１−（３−
    カルボキシ−８−クロロ−１−シクロプロピル−６−フ
    ルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニ
    ル）−３−ピロリジニルアミノ〕カルボニルオキシ〕エ
    チルチオ〕−６−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシエチル〕−
    ７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ〔３．２．０
    〕ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩；
    〔５Ｒ−〔５α，６α〕〕−３−〔２−〔〔１−（３−
    カルボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，
    ４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８−ナフチリジン−７
    −イル）−３−ピロリジニルアミノ〕カルボニルオキシ
    〕エチルチオ〕−６−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシエチル
    〕−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ〔３．２
    ．０〕ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム
    塩：〔５Ｒ−〔４β，５α，６α〕〕−３−〔２−〔〔
    ４−（３−カルボキシ−１−シクロプロピル−６−フル
    オロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル
    ）−１−ピペラジニル〕カルボニルオキシ〕エチルチオ
    〕−６−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシエチル〕−４−メチ
    ル−７−オキソ−１−アザビシクロ〔３．２．０〕ヘプ
    タ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩； 〔５Ｒ−〔４β，５α，６α〕〕−３−〔２−〔〔１−
    （３−カルボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ
    −１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）−
    ３−ピロリジニルアミノ〕カルボニルオキシ〕エチルチ
    オ〕−６−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシエチル〕−４−メ
    チル−７−オキソ−１−アザビシクロ〔３．２．０〕ヘ
    プタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩；〔５
    Ｒ−〔４β，５α，６α〕〕−３−〔２−〔〔１−（３
    −カルボキシ−１−シクロプロピル−６，８−ジフルオ
    ロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）
    −３−ピロリジニルアミノ〕カルボニルオキシ〕エチル
    チオ〕−６−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシエチル〕−４−
    メチル−７−オキソ−１−アザビシクロ〔３．２．０〕
    ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩； 〔５Ｒ−〔４β，５α，６α〕〕−３−〔２−〔〔１−
    （３−カルボキシ−８−クロロ−１−シクロプロピル−
    ６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キ
    ノリニル）−３−ピロリジニルアミノ〕カルボニルオキ
    シ〕エチルチオ〕−６−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシエチ
    ル〕−４−メチル−７−オキソ−１−アザビシクロ〔３
    ．２． ０〕ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩
    ； 〔５Ｒ−〔４β，５α，６α〕〕−３−〔２−〔〔１−
    （３−カルボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ
    −１、４−ジヒドロ−４−オキソ−１、８−ナフチリジ
    ン−７−イル）−３−ピロリジニルアミノ〕カルボニル
    オキシ〕エチルチオ〕−６−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシ
    エチル〕−４−メチル−７−オキソ−１−アザビシクロ
    〔３．２． ０〕ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩
    ； 〔５Ｒ−〔５α，６α〕〕−３−〔〔〔〔１−（３−カ
    ルボキシ−１−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ−
    １，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）−３
    −ピロリジニルアミノ〕チオキソメチル〕チオ〕メチル
    〕−６−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシエチル〕−７−オキ
    ソ−４−チア−１−アザビシクロ〔３．２．０〕ヘプタ
    −２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩； 〔５Ｒ−〔４β，５ａ，６α〕〕−３− 〔〔〔〔４−（３−カルボキシ−１−シクロプロピル−
    ６−フルオロ−１、４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キ
    ノリニル）−１−ピペラジニル〕チオキソメチル〕チオ
    〕メチル〕−６−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシエチル〕−
    ４−メチル−７−オキソ−１−アザビシクロ〔３．２．
    ０〕ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩
    ； 〔５Ｒ−〔４β，５α，６α〕〕−３− 〔〔〔（１−（３−カルボキシ−１−シクロプロピル−
    ６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−
    ７−キノリニル）−３−ピロリジニルアミノ〕チオキソ
    メチル〕チオ〕メチル〕−６−〔（Ｒ）−１−ヒドロキ
    シエチル〕−４−メチル−７−オキソ−１−アザビシク
    ロ〔３．２．０〕ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸二
    ナトリウム塩； 〔５Ｒ−〔５α，６α〕〕−３−〔２−〔〔〔４−（３
    −カルボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１
    ，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）−１−
    ピペラジニル〕チオキソメチル〕、チオ〕エチルチオ］
    −６−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシエチル〕−７−オキソ
    −４−チア−１−アザビシクロ〔３．２．０〕ヘプタ−
    ２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩； 〔５Ｒ−〔５α，６α〕〕−３−〔２−〔〔〔１−（３
    −カルボキシ−１−シクロプロピル−６，８−ジフルオ
    ロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）
    −３−ピロリジニルアミノ〕チオキソメチル〕チオ〕エ
    チルチオ〕−６−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシエチル〕−
    ７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ〔３．２．０
    〕ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩；
    〔５Ｒ−〔５α，６α〕〕−３−〔２−〔〔〔１−（３
    −カルボキシ−８−クロロ−１−シクロプロピル−６−
    フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリ
    ニル）−３−ピロリジニルアミノ〕チオキソメチル〕チ
    オ〕エチルチオ〕−６−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシエチ
    ル〕−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ〔３．
    ２．０〕ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウ
    ム塩； 〔５Ｒ−〔５α、６α〕〕−３−〔２−〔〔〔１−（ヨ
    −カルボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１
    ，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８−ナフチリジン−
    ７−イル）−３−ピロリジニルアミノ〕チオキソメチル
    〕チオ〕エチルチオ〕−６−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシ
    エチル〕−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ〔
    ３．２． ０〕ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩
    ； 〔５Ｒ−〔４β，５α，６α〕〕−３−〔２−〔〔〔４
    −（３−カルボキシ−ユ−シクロプロピル−６−フルオ
    ロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）
    −１−ピペラジニル〕チオキソメチル〕チオ〕エチルチ
    オ〕−６−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシエチル〕−４−メ
    チル−７−オキソ−１−アザビシクロ〔３．２．０〕ヘ
    プタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩；〔５
    Ｒ−〔４β，５α，６α〕〕−３−〔２−〔〔〔１−（
    ３−カルボキシ−１−シクロプロピル−６，８−ジフル
    オロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル
    ）−３−ピロリジニルアミノ〕チオキソメチル〕チオ〕
    エチルチオ〕−６−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシエチル〕
    −４−メチル−７−オキソ−１−アザビシクロ〔３．２
    ． ０〕ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩
    ； 〔５Ｒ−〔４β，５α，６α〕〕−３−〔２−〔〔〔１
    −（３−カルボキシ−８−クロロ−１−シクロプロピル
    −６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−
    キノリニル）−３−ピロリジニルアミノ〕チオキソメチ
    ル〕チオ〕エチルチオ〕−６−〔（Ｒ）−１−ヒドロキ
    シエチル〕−４−メチル−７−オキソ−１−アザビシク
    ロ〔３． ２．０〕ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウ
    ム塩； 〔５Ｒ−〔４β，５α，６α〕〕−３−〔２−〔〔〔１
    −（３−カルボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオ
    ロ−１、４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８−ナフチリ
    ジン−７−イル）−３−ピロリジニルアミノ〕チオキソ
    メチル〕チオ〕エチルチオ〕−６−〔（Ｒ）−１−ヒド
    ロキシエチル〕−４−メチル−７−オキソ−１−アザビ
    シクロ〔３．２．０〕ヘプタ−２−エン−２−カルボン
    酸二ナトリウム塩； 〔６Ｒ−〔６α，７β〕〕−３−〔〔〔４−（３−カル
    ボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−
    ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）−１−ピペラ
    ジニル〕イミノメチル〕チオメチル〕−８−オキソ−７
    −〔（２−チエニルアセチル）アミノ〕−５−チア−１
    −アザビシクロ〔４．２．０〕オクタ−２−エン−２−
    カルボン酸ナトリウム塩； 〔６Ｒ−〔６α，７β〕〕−３−〔〔〔４−（３−カル
    ボキシ−１−シクロプロピル−６、８−ジフルオロ−１
    ，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）−１−
    ピペラジニル〕イミノメチル〕チオメチル〕−８−オキ
    ソ−７−〔（２−チエニルアセチル）アミノ〕−５−チ
    ア−１−アザビシクロ〔４．２．０〕オクタ−２−エン
    −２−カルボン酸ナトリウム塩； 〔６Ｒ−〔６α，７β（Ｚ）〕〕−７−〔〔（２−アミ
    ノ−４−チアゾリル）（メトキシイミノ）アセチル〕ア
    ミノ〕−３−〔〔〔４−（３−カルボキシ−１−シクロ
    プロピル−６−フルオロ−１、４−ジヒドロ−４−オキ
    ソ−７−キノリニル）−１−ピペラジニル〕イミノメチ
    ル〕チオメチル〕−５−チア−１−アザビシクロ〔４．
    ２．０〕オクタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム
    塩；〔６Ｒ−〔６α，７β（Ｚ）〕〕−７−〔〔（２−
    アミノ−４−チアゾリル）（メトキシイミノ）アセチル
    〕アミノ〕−３〔〔〔４−（３−カルボキシ−１−シク
    ロプロピル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−
    ４−オキソ−７−キノリニル）−１−ピペラジニル〕イ
    ミノメチル〕チオメチル〕−５−チア−１−アザビシク
    ロ〔４．２． ０〕オクタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩； 〔５Ｒ−〔５α，６α〕〕−３−〔〔〔４−（３−カル
    ボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１、４−
    ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）−１−ピペラ
    ジニル〕イミノメチル〕チオメチル〕−６−〔（Ｒ）−
    １−ヒドロキシエチル〕−７−オキソ−４−チア−１−
    アザビシクロ〔３． ２．０〕ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウ
    ム塩； 〔５Ｒ−〔５α，６α〕〕−３−〔２−〔〔〔４−（３
    −カルボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１
    ，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）−１−
    ピペラジニル〕イミノメチル〕チオ〕エチルチオ〕−６
    −〔（Ｒ）−１−ヒドロキシエチル〕−７−オキソ−４
    −チア−１−アザビシクロ〔３．２．０〕オクタ−２−
    エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩； 〔５Ｒ−〔４β，５α，６α〕〕−３−〔２−〔〔〔４
    −（３−カルボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオ
    ロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）
    −１−ピペラジニル〕イミノメチル〕チオ〕エチルチオ
    〕−６−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシエチル〕−４−メチ
    ル−７−オキソ−１−アザビシクロ〔３．２．０〕ヘプ
    タ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩； １−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ
    −４−オキソ−７−〔４−〔〔〔（２Ｓ−トランス）−
    ３−〔（フェノキシアセチル）アミノ〕−２−アゼチニ
    ジル〕チオ〕チオキソメチル〕−１−ピペラジニル〕−
    ３−キノリンカルボン酸ナトリウム塩； １−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ
    −４−オキソ−７−〔４−〔〔〔（２Ｓ−トランス）−
    ３−〔（フェノキシアセチル）アミノ〕−１−スルホ−
    ２−アゼチニジル〕チオ〕チオキソメチル〕−１−ピペ
    ラジニル〕−３−キノリンカルボン酸二ナトリウム塩； 〔６Ｒ−〔６α，７β〕〕−３−〔〔〔〔４−（３−カ
    ルボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４
    −ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）−１−ピペ
    ラジニル〕チオキソメチル〕アミノ〕メチル〕−８−オ
    キソ−７〔（２−チエニルアセチル）アミノ〕−５−チ
    ア−１−アザビシクロ〔４．２．０〕オクタ−２−エン
    −２−カルボン酸ナトリウム塩； 〔６Ｒ−〔６α，７β（Ｚ）〕〕−７−〔〔（２−アミ
    ノ−４−チアゾリル）（メトキシイミノ）アセチル〕ア
    ミノ〕−３−〔〔〔〔１−（３−カルボキシ−１−シク
    ロプロピル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−
    ４−オキソ−７−キノリニル）−３−ピロリジニルアミ
    ノ〕チオキソメチル〕アミノ〕メチル〕−５−チア−１
    −アザビシクロ〔４．２．０〕オクタ−２−エン−２−
    カルボン酸ナトリウム塩； 〔５Ｒ−〔５α，６α〕〕−３−〔〔〔〔４−（３−カ
    ルボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４
    −ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）−１−ピペ
    ラジニル〕チオキソメチル〕アミノ〕メチル〕−６−〔
    （Ｒ）−１−ヒドロキシエチル〕−７−オキソ−４−チ
    ア−１−アザビシクロ〔３．２．０〕ヘプタ−２−エン
    −２−カルボン酸二ナトリウム塩； 〔５Ｒ−〔４β，５α，６α〕〕−３−〔２−〔〔〔４
    −（３−カルボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオ
    ロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）
    −１−ピペラジニル〕チオキソメチル〕アミノ〕エチル
    チオ〕−６−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシエチル〕−４−
    メチル−７−オキソ−１−アザビシクロ〔３．２．０〕
    ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩；〔
    ６Ｒ−〔６α，７β〕〕−３−〔〔４−（３−カルボキ
    シ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒ
    ドロ−４−オキソ−７−キノリニル）−１−ピペラジニ
    ル〕メチル〕−８−オキソ−７−〔（２−チエニルアセ
    チル）アミノ〕−５−チア−アザビシクロ〔４．２．０
    〕オクタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩； 〔６Ｒ−〔６α，７β（Ｚ）〕〕−７−（２−アミノ−
    ４−チアゾリル）（メトキシイミノ）アセチル〕アミノ
    〕−３−〔〔４−（３−カルボキシ−１−シクロプロピ
    ル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７
    −キノリニル）−１−ピペラジニル〕メチル〕−８−オ
    キソ−５−チア−１−アザビシクロ〔４、２、０〕オク
    タ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩； 〔６Ｒ−〔６α、７β〕〕−３−〔〔〔〔４−〔３−カ
    ルボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１、４
    −ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）−１−ピペ
    ラジニル〕カルボニル〕アミノ〕メチル〕−８−オキソ
    −７−〔（２−チエニルアセチル）アミノ〕−５−チア
    −１−アザビシクロ〔４．２．０〕オクタ−２−エン−
    ２−カルボン酸ナトリウム塩； 〔６Ｒ−〔６α，７β（Ｚ）〕〕−７−〔〔（２−アミ
    ノ−４−チアゾリル）（メトキシイミノ）アセチル〕ア
    ミノ〕−３−〔〔〔〔１−（３−カルボキシ−１−シク
    ロプロピル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−
    ４−オキソ−７−キノリニル）−３−ピロリジニルアミ
    ノ〕カルボニル〕アミノ〕メチル〕−５−チア−１−ア
    ザビシクロ〔４．２．０〕オクタ−２−エン−２−カル
    ボン酸ナトリウム塩； 〔５Ｒ−〔５α，６α〕〕−３−〔〔〔〔４−（３−カ
    ルボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４
    −ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）−１−ピペ
    ラジニル〕カルボニル〕アミノ〕メチル〕−６−〔（Ｒ
    ）−１−ヒドロキシエチル〕−７−オキソ−４−チア−
    １−アザビシクロ〔３．２．０〕ヘプタ−２−エン−２
    −カルボン酸二ナトリウム塩；及び 〔６Ｒ−〔６α，７β〕〕−３−〔〔〔〔４−〔３−カ
    ルボキシ−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４
    −ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）−１−ピペ
    ラジニル〕チオキソメチル〕チオ〕メチル〕−７−メト
    キシ−８−オキソ−７−〔（２−チエニルアセチル）ア
    ミノ〕−５−チア−１−アザビシクロ〔４．２．０〕オ
    クタ−２−エン−２−カルボン酸二ナトリウム塩； からなる群より選択される化合物。 １６、〔６Ｒ−〔６α，７β（Ｚ）〕〕−７−〔〔〔（
    ２−アミノ−４−チアゾリル）メトキシイミノ〕アセチ
    ル〕アミノ〕−３−〔〔〔〔４−（３−カルボキシ−１
    −シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−
    ４−オキソ−７−キノリニル）−１−ピペラジニル〕チ
    オキソメチル〕チオ〕メチル〕−８−オキソ−５−チア
    −１−アザビシクロ〔４．２．０〕オクタ−２−エン−
    ２−カルボン酸二ナトリウム塩又は〔６Ｒ−〔６α，７
    β〕〕−３−〔〔〔１−（３−カルボキシ−１−シクロ
    プロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキ
    ソ−７−キノリニル）−３−ピロリジニルアミノ〕カル
    ボニルオキシ〕メチル〕−８−オキソ−７−〔（２−チ
    エニルアセチル）アミノ〕−５−チア−１−アザビシク
    ロ〔４．２．０〕オクタ−２−エン−２−カルボン酸二
    ナトリウム塩である、請求項１５に記載の化合物。 １７、ヒト又は他の動物において感染症を治療又は予防
    するための組成物であって、 （１）請求項１〜１６のいずれか一項に記載の安全有効
    量の化合物；及び （２）薬学上許容される担体 を含むことを特徴とする組成物。 １８、ヒト又は他の動物において感染症を治療又は予防
    するための組成物であって、 非経口投与に適することを特徴とする、請求項１７に記
    載の組成物。 １９、ヒト又は他の動物において感染症を治療又は予防
    するための組成物であって、 経口投与に適することを特徴とする、請求項１７に記載
    の組成物。 ２０、動物（ヒトを除く）において感染症を予防又は治
    療するための方法であって、 請求項１〜１６のいずれか一項に記載の安全有効量の化
    合物を上記動物に投与することを特徴とする方法。
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