JPH03148668A - ポリホスファゼンバインダーを有する光導電性画像形成部材 - Google Patents
ポリホスファゼンバインダーを有する光導電性画像形成部材Info
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- JPH03148668A JPH03148668A JP2194696A JP19469690A JPH03148668A JP H03148668 A JPH03148668 A JP H03148668A JP 2194696 A JP2194696 A JP 2194696A JP 19469690 A JP19469690 A JP 19469690A JP H03148668 A JPH03148668 A JP H03148668A
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- C08G79/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
- C08G79/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule a linkage containing phosphorus
- C08G79/025—Polyphosphazenes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般に光導電性画像形成部材に関し、より詳
細にはポリホスファゼンバインダーを有する画像形成部
材に関する。本発明は−実施態様において、電荷輸送分
子がポリホスファゼンバインダー中に分散している電荷
輸送層を有する多層型画像形成部材に関する。特別の実
施態様において、本発明は光発生層及び輸送分子がポリ
ホスファゼン樹脂バインダー中に分散している正孔輸送
層を有する多層型画像形成部材に関する。さらに、本発
明の別の実施態様において、画像形成部材は支持基体、
光発生層、及びこれに接触する電荷、特に正孔輸送層で
あって、かつポリホスファゼン樹脂バインダー中に分散
している正札輸送分子を有す４層を有する。正札輸送層
は画像形成部材の最上層に位置するか、又は支持基体と
光発生層の間に位置してもよい、前述のポリホスファゼ
ンバインダーは敗多くの利点を有し、例えば、トルエン
、テトラヒドロフラン、キシレン、及びベンゼンのよう
な芳香族系溶媒やハロゲン化炭化水素のような脂肪族系
溶媒のような多くの溶媒への溶解性により、例えば、有
機電荷輸送成分を有しても皮膜形成能が改善され、様々
な公知の方法、例えばスプレー、デフブ、及びドローバ
−塗布を用いることができること等が挙げられる。本発
明の多くの画像形成部材に関する別の利点は、置換基又
はポリホスファゼン上の側鎖に存在する基を変えること
ができ、これにより例えば、画像形成部材の環境安定性
、耐摩耗性、保護最上塗膜の排除、及び／又は良好な紙
剥離性等の電荷輸送層の機械的及び表面特性のある程度
の改良が得られることである。本発明の画像形成部材は
、長期間に渡る画像形成サイクル向けの電子写真画像形
成及び印刷性等の多くの画像形成及び印刷法に用いるこ
とができ、実質的に望ましくない電荷輸送分子の結晶化
を避け、又は最小にする。また、本発明の画像形成部材
は多くのカラ一画像形成及び印刷法に用いることもでき
る。
細にはポリホスファゼンバインダーを有する画像形成部
材に関する。本発明は−実施態様において、電荷輸送分
子がポリホスファゼンバインダー中に分散している電荷
輸送層を有する多層型画像形成部材に関する。特別の実
施態様において、本発明は光発生層及び輸送分子がポリ
ホスファゼン樹脂バインダー中に分散している正孔輸送
層を有する多層型画像形成部材に関する。さらに、本発
明の別の実施態様において、画像形成部材は支持基体、
光発生層、及びこれに接触する電荷、特に正孔輸送層で
あって、かつポリホスファゼン樹脂バインダー中に分散
している正札輸送分子を有す４層を有する。正札輸送層
は画像形成部材の最上層に位置するか、又は支持基体と
光発生層の間に位置してもよい、前述のポリホスファゼ
ンバインダーは敗多くの利点を有し、例えば、トルエン
、テトラヒドロフラン、キシレン、及びベンゼンのよう
な芳香族系溶媒やハロゲン化炭化水素のような脂肪族系
溶媒のような多くの溶媒への溶解性により、例えば、有
機電荷輸送成分を有しても皮膜形成能が改善され、様々
な公知の方法、例えばスプレー、デフブ、及びドローバ
−塗布を用いることができること等が挙げられる。本発
明の多くの画像形成部材に関する別の利点は、置換基又
はポリホスファゼン上の側鎖に存在する基を変えること
ができ、これにより例えば、画像形成部材の環境安定性
、耐摩耗性、保護最上塗膜の排除、及び／又は良好な紙
剥離性等の電荷輸送層の機械的及び表面特性のある程度
の改良が得られることである。本発明の画像形成部材は
、長期間に渡る画像形成サイクル向けの電子写真画像形
成及び印刷性等の多くの画像形成及び印刷法に用いるこ
とができ、実質的に望ましくない電荷輸送分子の結晶化
を避け、又は最小にする。また、本発明の画像形成部材
は多くのカラ一画像形成及び印刷法に用いることもでき
る。
特許性調査報告には、以下の米国特許が列挙された：米
国特許第４，６５７．９９３号は、全て参考として本明
細書中に引用するが、例えば、開示の要約に列挙されて
いるような化学式のポリホスファゼンホモポリマー及び
コポリマーに関し、その成分は光導電性材料及び他の用
途に用いてもよく、カラム１及び続くカラム２を参照の
こと；技術費景の興味あるものとして、米国特許第３．
３７０．０２０号はホスホニトリルポリマー混合物の製
造方法に関するが、開示の要約を参照のこと；米国特許
第３．５１５．６８８号はホスホニトリルエラストマー
に関するもので、開示の要約を参照のこと；米国特許第
３．７０２．８３３号は硬化可能なフルオロホスファゼ
ンポリマーに関し、例えばカラムｌを参照のこと：及び
米国特許第３．８５６．７１２号はエラストマーである
ポリホスファゼンコポリマーに関する。前記の特許の全
ての開示は全体として参考のため本明細書中に引用する
。米国特許第４．６５７．９９３号のポリホスファゼン
と以下に例証する他のポリホスファゼンは、本出願の発
明に対する樹脂バインダーとして特に有用である。
国特許第４，６５７．９９３号は、全て参考として本明
細書中に引用するが、例えば、開示の要約に列挙されて
いるような化学式のポリホスファゼンホモポリマー及び
コポリマーに関し、その成分は光導電性材料及び他の用
途に用いてもよく、カラム１及び続くカラム２を参照の
こと；技術費景の興味あるものとして、米国特許第３．
３７０．０２０号はホスホニトリルポリマー混合物の製
造方法に関するが、開示の要約を参照のこと；米国特許
第３．５１５．６８８号はホスホニトリルエラストマー
に関するもので、開示の要約を参照のこと；米国特許第
３．７０２．８３３号は硬化可能なフルオロホスファゼ
ンポリマーに関し、例えばカラムｌを参照のこと：及び
米国特許第３．８５６．７１２号はエラストマーである
ポリホスファゼンコポリマーに関する。前記の特許の全
ての開示は全体として参考のため本明細書中に引用する
。米国特許第４．６５７．９９３号のポリホスファゼン
と以下に例証する他のポリホスファゼンは、本出願の発
明に対する樹脂バインダーとして特に有用である。
先行技術に開示されているアリールアミン等の様々な電
荷輸送物質、特に正孔輸送物質を有する画像形成部材は
、その意図する目的には適しているが、多くの溶媒に可
溶な樹脂バインダーを有する改良された画像形成部材、
特に多層型部材が必要とされている。液体現像剤組成物
に適合性のある多層型画像形成部材の提供も必要とされ
ている。
荷輸送物質、特に正孔輸送物質を有する画像形成部材は
、その意図する目的には適しているが、多くの溶媒に可
溶な樹脂バインダーを有する改良された画像形成部材、
特に多層型部材が必要とされている。液体現像剤組成物
に適合性のある多層型画像形成部材の提供も必要とされ
ている。
さらに、複数の層が互いに十分接着して、反復性の画像
形成システムにおける上記部材の連続的使用が可能な多
層型画像形成部材も必要とされ続けている。また、輸送
分子の結晶化、ブリード及び滲出の問題を避ける又は最
小にする正孔輸送層を有する改良された多層型画像形成
部材が必要とされ続けている。さらにまた、無毒性溶媒
に可溶なポリホスファゼン樹脂バインダー中に分散した
電ｆＪ輸送成分又はポリマーを有し、ユーザーに対して
不活性な画像形成部材が必要とされている。さらに、望
ましい機械的特性を有する光導電性画像形成部材の提供
が必要とされている。
形成システムにおける上記部材の連続的使用が可能な多
層型画像形成部材も必要とされ続けている。また、輸送
分子の結晶化、ブリード及び滲出の問題を避ける又は最
小にする正孔輸送層を有する改良された多層型画像形成
部材が必要とされ続けている。さらにまた、無毒性溶媒
に可溶なポリホスファゼン樹脂バインダー中に分散した
電ｆＪ輸送成分又はポリマーを有し、ユーザーに対して
不活性な画像形成部材が必要とされている。さらに、望
ましい機械的特性を有する光導電性画像形成部材の提供
が必要とされている。
従って、本発明の目的は本明細書に示した多くの利点を
有する多層型感光性画像形成部材を提供することである
。
有する多層型感光性画像形成部材を提供することである
。
本発明の上記及び他の目的は、例えば光発生層及び電荷
輸送層を有する多層型画像形成部材の提供により達成さ
れる。より具体的には、本発明は、光発生層、及び例え
ば、米国特許第４．２９９．８９７号（この特許の開示
は全て参考のため本明細書中に引用する）のフリールア
ミン等をポリホスファゼン樹脂バインダー中に分散し、
光発生層に接触している正孔又は電子電荷輸送層を有す
る多層型画像形成部材に関する。
輸送層を有する多層型画像形成部材の提供により達成さ
れる。より具体的には、本発明は、光発生層、及び例え
ば、米国特許第４．２９９．８９７号（この特許の開示
は全て参考のため本明細書中に引用する）のフリールア
ミン等をポリホスファゼン樹脂バインダー中に分散し、
光発生層に接触している正孔又は電子電荷輸送層を有す
る多層型画像形成部材に関する。
ある特定の実施態様において、本発明は、支持基体、有
機又は無機光導電性顔料が任意に不活性樹脂バインダー
中に分散している光発生層、及び光発生層と接触し、米
国特許第４，２６５，９９０号（この特許の開示は全て
参考のため本明細書中に引用する）や前記の°８９７号
特許に例証されているようなアリールアミンがポリホス
ファゼン樹脂バインダー中に分散している正孔輸送層を
有する多層型光導電性画像形成部材に関する。
機又は無機光導電性顔料が任意に不活性樹脂バインダー
中に分散している光発生層、及び光発生層と接触し、米
国特許第４，２６５，９９０号（この特許の開示は全て
参考のため本明細書中に引用する）や前記の°８９７号
特許に例証されているようなアリールアミンがポリホス
ファゼン樹脂バインダー中に分散している正孔輸送層を
有する多層型光導電性画像形成部材に関する。
本明細書中に開示したアリールアミンに加えて、特定の
正孔輸送分子の例としては、以下の化学式の分子を挙げ
ることができるが、これらに限定されるわけではない。
正孔輸送分子の例としては、以下の化学式の分子を挙げ
ることができるが、これらに限定されるわけではない。
（式中Ｘは独立に、ハロゲン原子又はアルキル基から選
ばれる） 好ましくは、Ｎ、Ｎ−ジフェニルーＮ、Ｎ−ビス（３−
メチルフェニル）−（１，１−ビフェニル）−４，４−
ジアミンである。
ばれる） 好ましくは、Ｎ、Ｎ−ジフェニルーＮ、Ｎ−ビス（３−
メチルフェニル）−（１，１−ビフェニル）−４，４−
ジアミンである。
有効量で存在する様々な公知のポリホスファゼンを、電
荷、特に正孔輸送分子又は電子輸送分子に対する樹脂バ
インダーとして使用可能で、以下の化学式のポリホスフ
ァゼンを挙げることができる。
荷、特に正孔輸送分子又は電子輸送分子に対する樹脂バ
インダーとして使用可能で、以下の化学式のポリホスフ
ァゼンを挙げることができる。
十＝（＋
Ｒ′
式中ＲとＲ′は独立にアルキル基、了りール基、アルキ
ルアミノ基、アリールアミノ基、、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基環から選ばれ；ｎは反復セグメントの数を
表わし、一般に例えば１〜約１００であり、好ましくは
１〜約２５である。アルキル基及びアルコキシ基には、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル
基、オクチル基、ノニル基、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基等の炭素数１
〜約２５個の置換基も含まれ、アリール基にはフェニル
基、ナフチル基等の炭素数６〜約２５個の置換基も含ま
れる。
ルアミノ基、アリールアミノ基、、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基環から選ばれ；ｎは反復セグメントの数を
表わし、一般に例えば１〜約１００であり、好ましくは
１〜約２５である。アルキル基及びアルコキシ基には、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル
基、オクチル基、ノニル基、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基等の炭素数１
〜約２５個の置換基も含まれ、アリール基にはフェニル
基、ナフチル基等の炭素数６〜約２５個の置換基も含ま
れる。
ポリホスファゼンは好ましくは、例えば約４０〜約７０
重量％の置で存在し、より好ましくは約４５〜約５５重
量％の量で存在するが、他の有効な量で用いてもよい、
ポリホスファゼンの具体例としでは、ポリ〔ビス（ｐ−
トリルアミノ）ホスファゼン、ポリ〔ビス（アルコキシ
）〕ホスファゼン、ポリ〔ビス（アリールオキシ）〕ポ
リホスファゼン、ポリ 〔ビス（メトキシ）〕ホスファ
ゼン、ポリ〔ビス（エトキシ）〕ホスファゼン、ポリ〔
ビス（プロピルオキシ）〕ホスファゼン、ポリ 〔ビス
（トリフルオロエトキシ）〕ホスファゼン、ポリ〔ビス
（２−ナフトキシ）〕ホスファゼン、ポリ 〔ビス（ｐ
−トリルオキシ）〕ホスファゼン、ポリ【ビス（フェノ
キシ）〕ホスファゼン、ポリ〔ビス（ｐ−ブロモフェノ
キシ）〕ホスファゼン、ポリ〔ビス（ｐ−クロロフェノ
キシ）〕ホスファゼン、ポリ 〔ビス（アリールアミノ
）〕ホスファゼン、ポリ 〔ビス（アルキルアミノ）〕
ホスファゼン、ポリ 〔ビス（メチルアミノ）〕ホスフ
ァゼン、ポリ〔ビス（エチルアミノ）〕ホスファゼン、
ポリ （ビス（ｐ−）リルアミノ）〕ホスファゼン、ポ
リ〔ビス（ｐ−アニリノ）〕ホスファゼン、ポリ〔ビス
（２−ナフチルアミノ）〕ホスファゼン、ポリ〔ビス（
ｐ−キシリルアミノ）〕ホスファゼン、ポリ〔ビス（ジ
アルキルアミノ）〕ホスファゼン、ポリ〔ビス（ジアリ
ールアミノ）〕ホスファゼン、ポリ〔ビス（ジメチルア
ミノ）〕ホスファゼン、ポリ〔ビス（ジエチルアミノ）
〕ホスファゼン、ポリ〔ビス（ジプロピルアミノ）〕ホ
スファゼン、ポリ〔ビス（ジブチルアミノ）〕ホスファ
ゼン、ポリ〔ビス（ｐ−ジトリルアミノ）〕ホスファゼ
ン、ポリ〔ビス（カルバゾリル）〕ホスファゼン、ポリ
〔ビス（ジアルキル）〕ホスファゼン、ポリ 〔ビス（
ジアリール）〕ホスファゼン、ポリ〔ビス（ジメチル）
〕ホスファゼン、ポリ〔ビス（ジエチル）〕ホスファゼ
ン、ポリ〔ビス（ジベンジル）〕ホスファゼン、ポリ（
ビス（ジトリＪし）〕ホスファゼン、及びポリ〔ビス（
ジキシリル）〕ホスファゼンが挙げられる。
重量％の置で存在し、より好ましくは約４５〜約５５重
量％の量で存在するが、他の有効な量で用いてもよい、
ポリホスファゼンの具体例としでは、ポリ〔ビス（ｐ−
トリルアミノ）ホスファゼン、ポリ〔ビス（アルコキシ
）〕ホスファゼン、ポリ〔ビス（アリールオキシ）〕ポ
リホスファゼン、ポリ 〔ビス（メトキシ）〕ホスファ
ゼン、ポリ〔ビス（エトキシ）〕ホスファゼン、ポリ〔
ビス（プロピルオキシ）〕ホスファゼン、ポリ 〔ビス
（トリフルオロエトキシ）〕ホスファゼン、ポリ〔ビス
（２−ナフトキシ）〕ホスファゼン、ポリ 〔ビス（ｐ
−トリルオキシ）〕ホスファゼン、ポリ【ビス（フェノ
キシ）〕ホスファゼン、ポリ〔ビス（ｐ−ブロモフェノ
キシ）〕ホスファゼン、ポリ〔ビス（ｐ−クロロフェノ
キシ）〕ホスファゼン、ポリ 〔ビス（アリールアミノ
）〕ホスファゼン、ポリ 〔ビス（アルキルアミノ）〕
ホスファゼン、ポリ 〔ビス（メチルアミノ）〕ホスフ
ァゼン、ポリ〔ビス（エチルアミノ）〕ホスファゼン、
ポリ （ビス（ｐ−）リルアミノ）〕ホスファゼン、ポ
リ〔ビス（ｐ−アニリノ）〕ホスファゼン、ポリ〔ビス
（２−ナフチルアミノ）〕ホスファゼン、ポリ〔ビス（
ｐ−キシリルアミノ）〕ホスファゼン、ポリ〔ビス（ジ
アルキルアミノ）〕ホスファゼン、ポリ〔ビス（ジアリ
ールアミノ）〕ホスファゼン、ポリ〔ビス（ジメチルア
ミノ）〕ホスファゼン、ポリ〔ビス（ジエチルアミノ）
〕ホスファゼン、ポリ〔ビス（ジプロピルアミノ）〕ホ
スファゼン、ポリ〔ビス（ジブチルアミノ）〕ホスファ
ゼン、ポリ〔ビス（ｐ−ジトリルアミノ）〕ホスファゼ
ン、ポリ〔ビス（カルバゾリル）〕ホスファゼン、ポリ
〔ビス（ジアルキル）〕ホスファゼン、ポリ 〔ビス（
ジアリール）〕ホスファゼン、ポリ〔ビス（ジメチル）
〕ホスファゼン、ポリ〔ビス（ジエチル）〕ホスファゼ
ン、ポリ〔ビス（ジベンジル）〕ホスファゼン、ポリ（
ビス（ジトリＪし）〕ホスファゼン、及びポリ〔ビス（
ジキシリル）〕ホスファゼンが挙げられる。
ポリホスファゼン樹脂バインダーを有する電荷輸送層の
製造に使用できる溶媒の例には、例えば、約５〜約９５
体積％の、トルエン、キシレン、ベンゼンのような芳香
族系溶媒；テトラヒドロフラン、１．４−ジオキサン等
のエーテル系溶媒が挙げられる。
製造に使用できる溶媒の例には、例えば、約５〜約９５
体積％の、トルエン、キシレン、ベンゼンのような芳香
族系溶媒；テトラヒドロフラン、１．４−ジオキサン等
のエーテル系溶媒が挙げられる。
本発明の感光性画像形成部材は、多くの公知の方法、プ
ロセスパラメーター及び所望の部材による層の塗布の順
序によって製造することができる。
ロセスパラメーター及び所望の部材による層の塗布の順
序によって製造することができる。
従って、例えば、本発明の感光部材は、任意の電荷ブロ
ッキング層と任意の接着層を有する導電性基体を用いて
、その上に光発生層を塗布し、その上にポリホスファゼ
ン樹脂バインダー中に分散した電荷輸送分子を含有する
無毒性溶媒溶液により電荷輸送層をオーバーコートして
製造することができる。本発明の感光性画像形成部材は
、デツプ塗布、ドローバ−塗布、又はスプレー塗布性等
の公知の塗布技術により製造でき、その方法は主に所望
の画像形成デバイスの型による。しかしながら、各塗膜
は、通常、例えば、熱対流又は強制通風炉中で適当な温
度で、次の層を塗布する前に乾燥できる。本発明の−実
施態様において、輸送層は、電荷輸送又は電子輸送分子
の１０重量％溶液から製造できるが、この分子は通常約
３５〜約６０重量％、好ましくは４０重量％の量て存在
し、好ましくは６０重量％の量でポリホスファゼン樹脂
バインダー、好ましくはポリ（ビス（ｐ−トリルアミン
）〕ホスファゼン又はポリ〔ビス（２−ナフトキシ）〕
ホスファゼン中に分散している。
ッキング層と任意の接着層を有する導電性基体を用いて
、その上に光発生層を塗布し、その上にポリホスファゼ
ン樹脂バインダー中に分散した電荷輸送分子を含有する
無毒性溶媒溶液により電荷輸送層をオーバーコートして
製造することができる。本発明の感光性画像形成部材は
、デツプ塗布、ドローバ−塗布、又はスプレー塗布性等
の公知の塗布技術により製造でき、その方法は主に所望
の画像形成デバイスの型による。しかしながら、各塗膜
は、通常、例えば、熱対流又は強制通風炉中で適当な温
度で、次の層を塗布する前に乾燥できる。本発明の−実
施態様において、輸送層は、電荷輸送又は電子輸送分子
の１０重量％溶液から製造できるが、この分子は通常約
３５〜約６０重量％、好ましくは４０重量％の量て存在
し、好ましくは６０重量％の量でポリホスファゼン樹脂
バインダー、好ましくはポリ（ビス（ｐ−トリルアミン
）〕ホスファゼン又はポリ〔ビス（２−ナフトキシ）〕
ホスファゼン中に分散している。
前記の溶液は、６ｇの選択したポリホスファゼンと４ｇ
の電荷輸送又は電子輸送分子を１００ｍｊ！のトルエン
中で周囲温度で攪拌して得られる。得られた溶液をその
後光発生層の上にドローバ−塗布し、その後乾燥した。
の電荷輸送又は電子輸送分子を１００ｍｊ！のトルエン
中で周囲温度で攪拌して得られる。得られた溶液をその
後光発生層の上にドローバ−塗布し、その後乾燥した。
乾燥温度は多くの因子に依存し、例えば、選択した成分
、特に光発生成分が挙げられるが、一般に乾燥は、特に
三方晶セレンがポリビニルカルバゾールバインター中に
分散した光発生顔料として用いられる場合、又は真空蒸
着砒素セレン合金が用いられる場合に、約１３０℃て行
なわれる。
、特に光発生成分が挙げられるが、一般に乾燥は、特に
三方晶セレンがポリビニルカルバゾールバインター中に
分散した光発生顔料として用いられる場合、又は真空蒸
着砒素セレン合金が用いられる場合に、約１３０℃て行
なわれる。
第１図には、約５０〜約ｓ、ｏ ｏ ｏミクロン厚の支
持基体３、光発生顔料６が任意に樹脂バインダー組成物
７中に分散している約０．５〜約５ミクロン厚の電荷キ
ャリヤ光発生層５、及びアリールアミンがポリホスファ
ゼン樹脂バインダー８に分散している約ｌＯ〜約６０ミ
クロン厚の正孔輸送層９を有する本発明の感光性画像形
成部材を図示する。
持基体３、光発生顔料６が任意に樹脂バインダー組成物
７中に分散している約０．５〜約５ミクロン厚の電荷キ
ャリヤ光発生層５、及びアリールアミンがポリホスファ
ゼン樹脂バインダー８に分散している約ｌＯ〜約６０ミ
クロン厚の正孔輸送層９を有する本発明の感光性画像形
成部材を図示する。
第２図には、約２５〜約１００ミクロン厚のアルミ蒸着
マイラーの導電性支持基体１５、三方晶セレン光発生顔
料１９が１０〜約８０重量％の量で樹脂バインダー２１
中に分散している、０．５〜約５ミクロン厚の光発生層
１７、及びアリールアミン電荷輸送物質であるＮ、Ｎ−
ジフェニルーＮ、Ｎ−ビス（３−メチルフェニル）１．
１ービフェニル−４，４′−ジアミンがポリ（ビス（ｐ
−）リルアミノ）〕ホスファゼン２４中に分散している
１０〜約６０ミクロン厚の正孔輸送層２３を有する本発
明の感光性画像形成部材を図示する。
マイラーの導電性支持基体１５、三方晶セレン光発生顔
料１９が１０〜約８０重量％の量で樹脂バインダー２１
中に分散している、０．５〜約５ミクロン厚の光発生層
１７、及びアリールアミン電荷輸送物質であるＮ、Ｎ−
ジフェニルーＮ、Ｎ−ビス（３−メチルフェニル）１．
１ービフェニル−４，４′−ジアミンがポリ（ビス（ｐ
−）リルアミノ）〕ホスファゼン２４中に分散している
１０〜約６０ミクロン厚の正孔輸送層２３を有する本発
明の感光性画像形成部材を図示する。
第３図を参照する本発明の別の感光性画像形成部材は、
５０〜約ｓ、ｏｏｏミクロン厚のアルミニウムの導電性
支持基体３１．アモルファスセレン又はアモルファスセ
レン合金、特にセレン−砒素（９９，５／ ０．５ ）
及びセレン−テルル（７５／２５）を有し０．１〜約５
ミクロン厚の光発生層３３、及びアリールアミン正孔輸
送物質であるＮ。
５０〜約ｓ、ｏｏｏミクロン厚のアルミニウムの導電性
支持基体３１．アモルファスセレン又はアモルファスセ
レン合金、特にセレン−砒素（９９，５／ ０．５ ）
及びセレン−テルル（７５／２５）を有し０．１〜約５
ミクロン厚の光発生層３３、及びアリールアミン正孔輸
送物質であるＮ。
Ｎ′−ジフェニル−Ｎ、Ｎ−ビス（３−メチルフェニル
）１．１−ビフェニル−４，４′−ジアミン５５重量％
が樹脂バインダーであるポリ〔ビス（ナフトキシ）〕ホ
スファゼン３９中に分散しているｌＯ〜約６０ミクロン
厚の正札輸送層３７を有している。
）１．１−ビフェニル−４，４′−ジアミン５５重量％
が樹脂バインダーであるポリ〔ビス（ナフトキシ）〕ホ
スファゼン３９中に分散しているｌＯ〜約６０ミクロン
厚の正札輸送層３７を有している。
第４図には、２５〜１００ミクロン厚のアルミ蒸着マイ
ラーの導電性支持基体４１．Ｎ、Ｎ−ジフェニルーＮ、
Ｎ−ビス（３−メチルフェニル）１．１−ビフェニル−
４，４１−ジアミン正孔輸送分子５５重量％を樹脂バイ
ンダーであるポリ〔ビス（ｐ−トリルアミノ）〕ホスフ
ァゼンが分散しているｌＯ〜約７０ミクロン厚の正孔輸
送層４７、及びバナジルフタロシアニン光発生顔料５３
が約１０〜約８０重量％の量で、任意にポリエステル樹
脂バインダー５５中に分散している０、 １〜約５ミク
ロン厚の光発生層５０を有する本発明の別の感光性画像
形成部材を図示する。
ラーの導電性支持基体４１．Ｎ、Ｎ−ジフェニルーＮ、
Ｎ−ビス（３−メチルフェニル）１．１−ビフェニル−
４，４１−ジアミン正孔輸送分子５５重量％を樹脂バイ
ンダーであるポリ〔ビス（ｐ−トリルアミノ）〕ホスフ
ァゼンが分散しているｌＯ〜約７０ミクロン厚の正孔輸
送層４７、及びバナジルフタロシアニン光発生顔料５３
が約１０〜約８０重量％の量で、任意にポリエステル樹
脂バインダー５５中に分散している０、 １〜約５ミク
ロン厚の光発生層５０を有する本発明の別の感光性画像
形成部材を図示する。
本発明の画像形成部材の樹脂バインダーとして使用する
ポリホスファゼンは公知であり、例えば本明細書中に前
記した特許性調査に列挙した米国特許を参照のこと、例
えば、特に米国特許第４．６５７．９９３号 ； ｉ
ｎｏｒｇａｎｉｃ ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ、
Ｃｈｅｍｉｃａｌａｎｄ Ｉ！ｎｇｉｎｅｅｒｉｎ
ｇ Ｎｅｗｓ、 Ｍａｒｃｈ １ Ｂ、ｌ ９８５Ｘｐ
ａｇｅ２２ ：及びＩ１． Ｒ，＾ｌｌｃｏｃｋのテキ
スト、Ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ−Ｎｉｔｒｏｇｅｎ Ｃ
ｏｍｐｏｕｎｄｓ、＾ｃａｄｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ。
ポリホスファゼンは公知であり、例えば本明細書中に前
記した特許性調査に列挙した米国特許を参照のこと、例
えば、特に米国特許第４．６５７．９９３号 ； ｉ
ｎｏｒｇａｎｉｃ ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ、
Ｃｈｅｍｉｃａｌａｎｄ Ｉ！ｎｇｉｎｅｅｒｉｎ
ｇ Ｎｅｗｓ、 Ｍａｒｃｈ １ Ｂ、ｌ ９８５Ｘｐ
ａｇｅ２２ ：及びＩ１． Ｒ，＾ｌｌｃｏｃｋのテキ
スト、Ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ−Ｎｉｔｒｏｇｅｎ Ｃ
ｏｍｐｏｕｎｄｓ、＾ｃａｄｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ。
Ｎｅｗ Ｗｏｒｋ、 １９ フ ２が挙げられ、これ
らの開示は全て参考のため本明細書中に引用する。さら
に、後述する例１と２で製造したようなポリホスファゼ
ンのいくつかは、例えば日本のシンニフソカコウ社から
入手できる。通常、前記のポリホスファゼンは、塩素の
ような望ましくない不純物を除去すべき場合には、精製
することができる。精製は、ポリホスファゼンをトルエ
ン又はテトラヒドロフランに溶解し、次いで熱メタノー
ルやヘキサンで沈殿させることを繰り返す方法等の公知
の方法で行なうことができる。
らの開示は全て参考のため本明細書中に引用する。さら
に、後述する例１と２で製造したようなポリホスファゼ
ンのいくつかは、例えば日本のシンニフソカコウ社から
入手できる。通常、前記のポリホスファゼンは、塩素の
ような望ましくない不純物を除去すべき場合には、精製
することができる。精製は、ポリホスファゼンをトルエ
ン又はテトラヒドロフランに溶解し、次いで熱メタノー
ルやヘキサンで沈殿させることを繰り返す方法等の公知
の方法で行なうことができる。
支持基体層は不透明でも実質的に透明でもよく、例えば
必要な機械的特性を有するいかなる適当な材料を有して
もよい、基体は、その上に導電性表面層を有する有機又
は無機材料の層、又は例えばアルミニウム、クロム、ニ
ッケル、インジウム、酸化スズ、黄銅等の導電材料の層
を有してもよい。
必要な機械的特性を有するいかなる適当な材料を有して
もよい、基体は、その上に導電性表面層を有する有機又
は無機材料の層、又は例えばアルミニウム、クロム、ニ
ッケル、インジウム、酸化スズ、黄銅等の導電材料の層
を有してもよい。
基体は、可撓性でも剛性でもよく、また例えば、平板、
円筒状ドラム、スクロール等の様々な異なる形状を有し
てもよい、基体層の厚さは、例えば、他の層の成分等の
多くの因子に依存するが、一般に約５０〜約ｓ、ｏ ｏ
ｏミクロンである。
円筒状ドラム、スクロール等の様々な異なる形状を有し
てもよい、基体層の厚さは、例えば、他の層の成分等の
多くの因子に依存するが、一般に約５０〜約ｓ、ｏ ｏ
ｏミクロンである。
好ましい光発生層の例は、特に画像形成部材が約４００
〜約７００ｎ■の感光性を有するためには、例えば、ア
モルファスセレン合金、ハロゲンドーブアモルファスセ
レン、ハロゲンドーブアモルファスセレン合金、及びド
ープされた三方晶セレン、銅、及び塩素ドープ値化カド
ミウム、セレン化カドミウム及びカドミウムサルファセ
レナイド等の公知の光導電性電荷キャリヤ発生材料を有
する層が挙げられる。米国特許第４．２３２．１０２号
、第４．２３３．２８３号（これらの特許の開示は全て
参考のため本明細書中に引用するー）を参照のこと、合
金の具体例としては、約９５〜約９９．８重量％のセレ
ンを有するセレン−砒素；約７０〜約９０重量％のセレ
ンヲ有するセレン−テルル；ハロゲン、例えば約１００
〜約１．０００ｐｐ重量の塩素のようなドーパントを含
有する前記の合金；三元合金等が挙げられる。光発生層
の膜厚は、他の層に含まれる材料等の多くの因子に依存
するが、一般に、この層の膜厚は約０．１〜約５ミクロ
ンで、好ましくは約０．２〜約２ミクロンであり、光導
電物質の体積添加量に依存し、これは約５〜約１００重
量％まで変化しうる。一般に、像露光工程において照射
する入射光の約９０％以上を吸収するに充分な膜厚をこ
の層に提供することが望ましい、この層の量大膜厚は主
として、例えば可撓性感光性デバイスが望まれるか否か
といった機械的問題等の因子に依存する。また、スクア
ライン、ペリレン、（米国特許第４，５８７．１８９号
を参照のこと、この特許の開示は全て参考のため本明細
書中に引用する）、金属フタロシアニン、無金属フタロ
シアニン、バナジルフタロシアニン、ジブロモアンタン
トロン等の光発生有機成分を使用してよい。
〜約７００ｎ■の感光性を有するためには、例えば、ア
モルファスセレン合金、ハロゲンドーブアモルファスセ
レン、ハロゲンドーブアモルファスセレン合金、及びド
ープされた三方晶セレン、銅、及び塩素ドープ値化カド
ミウム、セレン化カドミウム及びカドミウムサルファセ
レナイド等の公知の光導電性電荷キャリヤ発生材料を有
する層が挙げられる。米国特許第４．２３２．１０２号
、第４．２３３．２８３号（これらの特許の開示は全て
参考のため本明細書中に引用するー）を参照のこと、合
金の具体例としては、約９５〜約９９．８重量％のセレ
ンを有するセレン−砒素；約７０〜約９０重量％のセレ
ンヲ有するセレン−テルル；ハロゲン、例えば約１００
〜約１．０００ｐｐ重量の塩素のようなドーパントを含
有する前記の合金；三元合金等が挙げられる。光発生層
の膜厚は、他の層に含まれる材料等の多くの因子に依存
するが、一般に、この層の膜厚は約０．１〜約５ミクロ
ンで、好ましくは約０．２〜約２ミクロンであり、光導
電物質の体積添加量に依存し、これは約５〜約１００重
量％まで変化しうる。一般に、像露光工程において照射
する入射光の約９０％以上を吸収するに充分な膜厚をこ
の層に提供することが望ましい、この層の量大膜厚は主
として、例えば可撓性感光性デバイスが望まれるか否か
といった機械的問題等の因子に依存する。また、スクア
ライン、ペリレン、（米国特許第４，５８７．１８９号
を参照のこと、この特許の開示は全て参考のため本明細
書中に引用する）、金属フタロシアニン、無金属フタロ
シアニン、バナジルフタロシアニン、ジブロモアンタン
トロン等の光発生有機成分を使用してよい。
正孔輸送層は、本明細書中で例示した輸送分子のいくつ
かの実施態様においては１種又は混合物を有することが
でき、好ましくは本明細書中に例示した化学式のアリー
ルアミンである。輸送層の膜厚は、例えば、約５〜約５
０ミクロンであるが、この膜厚は、主として意図する用
途の性質に依存する。さらに、例えば輸送層と光発生層
の間に位置して接着性を促進する接着性材料の扇が利用
できる。この層は、グアドイヤーケミカル社から入手で
きる４ ９．０００ポリエステルのようなポリエステル
樹脂、ポリシロキサン、アクリルポリマ一等のような公
知の接着性材料を有してもよい。
かの実施態様においては１種又は混合物を有することが
でき、好ましくは本明細書中に例示した化学式のアリー
ルアミンである。輸送層の膜厚は、例えば、約５〜約５
０ミクロンであるが、この膜厚は、主として意図する用
途の性質に依存する。さらに、例えば輸送層と光発生層
の間に位置して接着性を促進する接着性材料の扇が利用
できる。この層は、グアドイヤーケミカル社から入手で
きる４ ９．０００ポリエステルのようなポリエステル
樹脂、ポリシロキサン、アクリルポリマ一等のような公
知の接着性材料を有してもよい。
接着層には、約０．０ Ｏ１〜約０．１ミクロン膜厚が
一般に採用される。通常基体と光発生層の間に位置し、
好ましくは支持基体と接触している正孔プロ、キング層
は、例えばアミノプロピルトリアルコキシシラン又はア
ミノブチルトリアルコキシシランの重縮合から誘導され
るものが挙げられ、例えば３−アミノプロピルトリメト
キシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、
又は４ーアミノブチルトリメトキシシラン等があり、こ
れによりある実施態様においては、画像形成部材の暗減
衰特性が改良される。典型的には、この層は約０．００
１〜約５ミクロンかそれ以上の護摩を有するが、電気キ
ャリヤの光発生層への暗特注入を妨げ又は最小にする望
ましい効率に依存する。
一般に採用される。通常基体と光発生層の間に位置し、
好ましくは支持基体と接触している正孔プロ、キング層
は、例えばアミノプロピルトリアルコキシシラン又はア
ミノブチルトリアルコキシシランの重縮合から誘導され
るものが挙げられ、例えば３−アミノプロピルトリメト
キシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、
又は４ーアミノブチルトリメトキシシラン等があり、こ
れによりある実施態様においては、画像形成部材の暗減
衰特性が改良される。典型的には、この層は約０．００
１〜約５ミクロンかそれ以上の護摩を有するが、電気キ
ャリヤの光発生層への暗特注入を妨げ又は最小にする望
ましい効率に依存する。
本発明の多層型画像形成部材については、光発生層はア
モルファスセレンを有するが、この部材はコロトロンで
−４００Ｖに帯電した時に５ ｅｒｇ／ｄの光感度を有
した。上記画像形成部材に蓄積される残留電位は、ゼロ
グラフィ一画像形成試験固定機で、１．０００画像形成
サイクル後において無視しうるちのであった（約ｌｖ以
下）。全ての電気特性（光感度、サイクル安定性、及び
暗減衰）は電荷輸送分子の樹脂バインダーとしてポリカ
ーボネート（レクサン）４５重量％で製造した類似の画
像形成部材より優れていた。
モルファスセレンを有するが、この部材はコロトロンで
−４００Ｖに帯電した時に５ ｅｒｇ／ｄの光感度を有
した。上記画像形成部材に蓄積される残留電位は、ゼロ
グラフィ一画像形成試験固定機で、１．０００画像形成
サイクル後において無視しうるちのであった（約ｌｖ以
下）。全ての電気特性（光感度、サイクル安定性、及び
暗減衰）は電荷輸送分子の樹脂バインダーとしてポリカ
ーボネート（レクサン）４５重量％で製造した類似の画
像形成部材より優れていた。
本発明の画像形成部材に使用しつる電子輸送成分の例は
、例えば米国特許第４．４７４．８６５号に例証されて
おり、この特許の開示は全て参考のため本明細書中に引
用する。
、例えば米国特許第４．４７４．８６５号に例証されて
おり、この特許の開示は全て参考のため本明細書中に引
用する。
（実施例）
３０ｇのアルドリッチケミカル社から得たヘキサクロロ
ホスホアゼンを清浄な乾燥ガラス管中で１０−）−ルの
圧力まで排気して密封した。その後管と内容物を３０時
間加熱した。冷却して管を開付した後、過剰のへキサク
ロロホスファゼン（８ｇ）を真空昇華により除去した。
ホスホアゼンを清浄な乾燥ガラス管中で１０−）−ルの
圧力まで排気して密封した。その後管と内容物を３０時
間加熱した。冷却して管を開付した後、過剰のへキサク
ロロホスファゼン（８ｇ）を真空昇華により除去した。
その結果、可溶性ポリマーポリ（ジクロロ）ホスファゼ
ンが得られ、このポリマーをその後、３００１１１１の
乾燥トルエンに溶解した。
ンが得られ、このポリマーをその後、３００１１１１の
乾燥トルエンに溶解した。
上記溶液に、１００ｇのｐ−）ルイジンの５０１１１１
の乾燥トルエン溶液を加え、得られた溶液をアルゴン雰
囲気下で１６時間還流した。フラスコの内容物をその後
、トルエンを蒸留することにより約１５０ｄまで減らし
た。得られた反応混合物をその後水中に滴下した。得ら
れた沈殿物を濾過により分離し、次いでトルエン中に溶
解した。上記トルエン溶液をその後５００ｄの還流メタ
ノール中に滴下した。得られた沈殿を再びトルエンに溶
解し、このポリマー（ポリ〔ビス（ｐ−）リルアミノ）
〕ホスファゼンであった）を前記のポリマー溶液を沸騰
メタノールに滴下することにより再沈殿させた。溶解と
再沈殿の上記工程を２回以上繰り返して、電気的に活性
な不純物を確実に除去した。上記のようにした得られた
精製ポリビスホスファゼンポリマーをその後ＩＲ，ＮＭ
Ｒ，ＵＶ及び元素分析の様な常用の分析手段により同定
した。
の乾燥トルエン溶液を加え、得られた溶液をアルゴン雰
囲気下で１６時間還流した。フラスコの内容物をその後
、トルエンを蒸留することにより約１５０ｄまで減らし
た。得られた反応混合物をその後水中に滴下した。得ら
れた沈殿物を濾過により分離し、次いでトルエン中に溶
解した。上記トルエン溶液をその後５００ｄの還流メタ
ノール中に滴下した。得られた沈殿を再びトルエンに溶
解し、このポリマー（ポリ〔ビス（ｐ−）リルアミノ）
〕ホスファゼンであった）を前記のポリマー溶液を沸騰
メタノールに滴下することにより再沈殿させた。溶解と
再沈殿の上記工程を２回以上繰り返して、電気的に活性
な不純物を確実に除去した。上記のようにした得られた
精製ポリビスホスファゼンポリマーをその後ＩＲ，ＮＭ
Ｒ，ＵＶ及び元素分析の様な常用の分析手段により同定
した。
（例２）
２５ｇのアルトリフチケミカル社から得たヘキサクロロ
ホスホアゼンを清浄な乾燥ガラス管中で１０４トールの
圧力まで排気して密封した。七の後管と内容物を２４時
間加熱した。冷却して管を開封した後、過剰のへキサク
ロロホスホアゼン（６ｇ）を真空昇華により除去した。
ホスホアゼンを清浄な乾燥ガラス管中で１０４トールの
圧力まで排気して密封した。七の後管と内容物を２４時
間加熱した。冷却して管を開封した後、過剰のへキサク
ロロホスホアゼン（６ｇ）を真空昇華により除去した。
その結果、可溶性ポリマーポリ（ジクロロ）ホスファゼ
ンが得られ、このポリマーをその後、３０Ｇ−２の乾燥
トルエンに溶解した。
ンが得られ、このポリマーをその後、３０Ｇ−２の乾燥
トルエンに溶解した。
別のフラスコ中で、１０ｇの２−ナフトールの１００ｓ
＆の１．４−ジオキサン溶液を３ｇの水酸化ナトリウム
（８０％油中分散）に加えた。反応は発熱反応で、フラ
スコの内容物を攪拌し、アルゴン雰囲気下で３０分間還
流した。上記のようにして作製したポリ（ジクロロ）ホ
スファゼンのトルエン溶液をその後上記のジオキサン溶
液に１時間かけて添加した。この間、アルゴンを反応フ
ラスコを通して連続的にバブルした。フラスコの内容物
をさらに攪拌し、２０時間還流した。室温に冷却後、フ
ラスコの内容物を濾過した。得られた沈殿（ナトリウム
塩を有すると考えられる）を捨て、溶液をロータリーエ
バポレーターで約１２５■ｌまで濃縮した。上記の濾液
をその後５００■ｌの蒸留水に滴下した。得られた白色
粘性固体をトルエンに再溶解し、５００■ｌのメタノー
ルに滴下した。得られた白色沈殿を濾過により分離した
。
＆の１．４−ジオキサン溶液を３ｇの水酸化ナトリウム
（８０％油中分散）に加えた。反応は発熱反応で、フラ
スコの内容物を攪拌し、アルゴン雰囲気下で３０分間還
流した。上記のようにして作製したポリ（ジクロロ）ホ
スファゼンのトルエン溶液をその後上記のジオキサン溶
液に１時間かけて添加した。この間、アルゴンを反応フ
ラスコを通して連続的にバブルした。フラスコの内容物
をさらに攪拌し、２０時間還流した。室温に冷却後、フ
ラスコの内容物を濾過した。得られた沈殿（ナトリウム
塩を有すると考えられる）を捨て、溶液をロータリーエ
バポレーターで約１２５■ｌまで濃縮した。上記の濾液
をその後５００■ｌの蒸留水に滴下した。得られた白色
粘性固体をトルエンに再溶解し、５００■ｌのメタノー
ルに滴下した。得られた白色沈殿を濾過により分離した
。
トルエンへの溶解とメタノール中での再沈殿の上記工程
を３回繰り返した。得られた白色の綿毛状ポリマーを回
収し、Ｉ Ｒ，ＮＭＲ，ＵＶ及び元素分析によりポリ
〔ビス（２−ナフトキシ）〕ホスファゼンと同定した。
を３回繰り返した。得られた白色の綿毛状ポリマーを回
収し、Ｉ Ｒ，ＮＭＲ，ＵＶ及び元素分析によりポリ
〔ビス（２−ナフトキシ）〕ホスファゼンと同定した。
（例３）
７５ミクロン厚のアルミ蒸着マイラ一基体を用い、その
上にマルチプルクリアランスフィルムアプリケーター（
ｍｕｌｔｉｐｌｅ−ｃｌｅａｒａｎｃｅ ｆｉｌｍ ａ
ｐｐｌｉ−ｃａ ｔｏｒ）を用いてＮ−メチル−３−フ
ミノプロビルートリメトキシシラン（ＰＣＲリサーチケ
ミカルズから得た）のエタノール溶液を塗布して、感光
性画像形成部材を製造した。この正孔プロ７キング層は
、０．１ミクロンで、５分間室温で乾燥し、その後ｌＯ
分間１１０℃で強制通風炉で硬化した。
上にマルチプルクリアランスフィルムアプリケーター（
ｍｕｌｔｉｐｌｅ−ｃｌｅａｒａｎｃｅ ｆｉｌｍ ａ
ｐｐｌｉ−ｃａ ｔｏｒ）を用いてＮ−メチル−３−フ
ミノプロビルートリメトキシシラン（ＰＣＲリサーチケ
ミカルズから得た）のエタノール溶液を塗布して、感光
性画像形成部材を製造した。この正孔プロ７キング層は
、０．１ミクロンで、５分間室温で乾燥し、その後ｌＯ
分間１１０℃で強制通風炉で硬化した。
その後、上記シラン層に０．５重量％の４９．０００ポ
リエステル（Ｅ、１．デュポンケミカルから得た）の塩
化メチレンと１．１．２−１リクロロエタン（４：１体
積比）の混合溶液を、マルチプルクリアランスフィルム
アプリケーターを用いて塗布した。この層を１分間室温
で、ｌＯ分間１００＠Ｃて強制通風炉で乾燥した。得ら
れた接着層の膜厚は０．０５ミクロンであった。
リエステル（Ｅ、１．デュポンケミカルから得た）の塩
化メチレンと１．１．２−１リクロロエタン（４：１体
積比）の混合溶液を、マルチプルクリアランスフィルム
アプリケーターを用いて塗布した。この層を１分間室温
で、ｌＯ分間１００＠Ｃて強制通風炉で乾燥した。得ら
れた接着層の膜厚は０．０５ミクロンであった。
１．６ｇの三方晶セレンと１．６ｇのポリ（Ｎ−ビニル
カルバゾール）を各々１４ｍｌのテトラヒドロフランと
トルエン中でボールミルして、三方晶セレンとポリ（Ｎ
−ビニルカルバゾール）の分散液を作製した。その後、
上記の分散液をマイラ一基体の上に存在する上記の接着
層の上にマルチプルクリアランスフィルムアプリケータ
ーを用いて塗布し、次いで強制通風炉で１３５℃で５分
間乾燥して１．０ミクロン膜厚の光発生層を作製した。
カルバゾール）を各々１４ｍｌのテトラヒドロフランと
トルエン中でボールミルして、三方晶セレンとポリ（Ｎ
−ビニルカルバゾール）の分散液を作製した。その後、
上記の分散液をマイラ一基体の上に存在する上記の接着
層の上にマルチプルクリアランスフィルムアプリケータ
ーを用いて塗布し、次いで強制通風炉で１３５℃で５分
間乾燥して１．０ミクロン膜厚の光発生層を作製した。
４．０ｇのアリールアミンであるＮ、Ｎ−ジフェニルー
Ｎ、Ｎ−ビス（３−メチルフェニル）１．１０−ビフェ
ニル−４，４１−ジアミンと６ｇのポリ 〔ビス（ｐ−
トリルアミノ）〕ホスファゼン樹脂バインダーのＩＧＯ
ｍＪの、トルエン溶液をその後マルチプルクリアランス
フィルムアプリケーターを用いそ光発生層の上に塗布し
た。得られた部材を続いて強制通風炉で１３０℃で３０
分間乾燥して、６０重量％のポリ〔ビス（ｐ−）リルア
ミノ）〕ホスファゼン樹脂バインダーを有する２２ミク
ロン膜厚の正孔輸送層を得た。
Ｎ、Ｎ−ビス（３−メチルフェニル）１．１０−ビフェ
ニル−４，４１−ジアミンと６ｇのポリ 〔ビス（ｐ−
トリルアミノ）〕ホスファゼン樹脂バインダーのＩＧＯ
ｍＪの、トルエン溶液をその後マルチプルクリアランス
フィルムアプリケーターを用いそ光発生層の上に塗布し
た。得られた部材を続いて強制通風炉で１３０℃で３０
分間乾燥して、６０重量％のポリ〔ビス（ｐ−）リルア
ミノ）〕ホスファゼン樹脂バインダーを有する２２ミク
ロン膜厚の正孔輸送層を得た。
上記の様にして製造した画像形成部材をコロナで負帯電
して電気的試験を行ない、波長４００〜７００ｎｍの白
色光で露光して放電した。帯電は、ワイヤーが接地した
アルミの溝に有り、２個の絶縁ブロックの間に張った単
一ワイヤーコロトロン（Ｓｉｎｇｌｅ Ｗｉｒｅ Ｃｏ
ｒｏｔｒｏｎ ）で行った。帯電後の上記画像形成部材
の受容電位と露光後の残留電位を記録した。入射光の７
５Ｗキセノンアークランプにより供給される露光エネル
ギーを変えて上記の手順を繰り返し、この部材の表面電
位が初期値の半分まで放電するのに必要な露光エネルギ
ーを測定した。上記の表面電位は、シールドされたシリ
ンダー中にあり、感光体部材表面の上に直接置いたワイ
ヤーループプローブを用いて測定した。上記ループは感
光体表面と電気容量的に連結し、ワイヤーループの電位
は表面電位に相当する。ワイヤーループを覆っているシ
リンダーは接地用導体に連結していた。
して電気的試験を行ない、波長４００〜７００ｎｍの白
色光で露光して放電した。帯電は、ワイヤーが接地した
アルミの溝に有り、２個の絶縁ブロックの間に張った単
一ワイヤーコロトロン（Ｓｉｎｇｌｅ Ｗｉｒｅ Ｃｏ
ｒｏｔｒｏｎ ）で行った。帯電後の上記画像形成部材
の受容電位と露光後の残留電位を記録した。入射光の７
５Ｗキセノンアークランプにより供給される露光エネル
ギーを変えて上記の手順を繰り返し、この部材の表面電
位が初期値の半分まで放電するのに必要な露光エネルギ
ーを測定した。上記の表面電位は、シールドされたシリ
ンダー中にあり、感光体部材表面の上に直接置いたワイ
ヤーループプローブを用いて測定した。上記ループは感
光体表面と電気容量的に連結し、ワイヤーループの電位
は表面電位に相当する。ワイヤーループを覆っているシ
リンダーは接地用導体に連結していた。
上記の画像形成部材を表面電位４００Ｖに負帯電し、残
留電位１５Ｖに放電した。このデバイスの暗減衰は約１
０Ｖ１０．５秒であった。さらに、上記のようにして製
造した感光性画像形成部材の電気特性はｉｏ、ｏｏｏサ
イクルの帯電と放電の繰り返しに対して本質的に変化し
なかった。
留電位１５Ｖに放電した。このデバイスの暗減衰は約１
０Ｖ１０．５秒であった。さらに、上記のようにして製
造した感光性画像形成部材の電気特性はｉｏ、ｏｏｏサ
イクルの帯電と放電の繰り返しに対して本質的に変化し
なかった。
（例４）
７ミル（１７５ミクロン）厚のボール粉砕したアルミニ
ウム平板上の０．５ミクロン膜厚のアモルファスセレン
先発生成分の層を用い、常用の真空蒸着法を用いた他は
、例３の手順を繰り返して多層型感光性画像形成部材を
製造した。セレン光発生層の真空蒸着は、１０−）−ル
の真空度で、基体を約５０℃に維持して行った。その後
、得られた画像形成デバイスを強制通風炉で４０℃で１
時間乾燥し、２０ミクロン膜厚の正孔輸送層を形成した
。引き続き、画像形成部材を室温に冷却し、次いで４５
０ｎ−のモノクロ光を照射に用いた他は例３の手順を繰
り返して電気的に試験した。上記の画像形成部材を８５
０ｖまで負帯電し、３０Ｖの残留電位まで放電した。上
記デバイスの暗減衰は５Ｖ／秒であった、 （例５） 例３のポリホスファゼンの代わりにポリ〔ビス（２−ナ
フトキシ）〕ホスファゼンを用いた他はフミル（１７５
ミクロン）厚のボール粉砕したアルミニウム平板上に０
．５ミクロン膜厚のアモルファスセレンの層を付着して
例４の手順を繰り返して多層型感光性画像形成部材を製
造した。その後、得られたデバイス又は画像形成部材を
強制通風炉で４０℃で１時間乾燥し、２５ミクロン膜厚
の正孔輸送層を形成した。引き続き、画像形成部材を室
温に冷却し、次いで４５０ｎｍのモノクロ光を照射に用
いた他は例３の手順を繰り返して電気的に試験した。特
別に、上記の画像形成部材は８００Ｖまで負帯電し、９
０Ｖの残留電位まで放電した。
ウム平板上の０．５ミクロン膜厚のアモルファスセレン
先発生成分の層を用い、常用の真空蒸着法を用いた他は
、例３の手順を繰り返して多層型感光性画像形成部材を
製造した。セレン光発生層の真空蒸着は、１０−）−ル
の真空度で、基体を約５０℃に維持して行った。その後
、得られた画像形成デバイスを強制通風炉で４０℃で１
時間乾燥し、２０ミクロン膜厚の正孔輸送層を形成した
。引き続き、画像形成部材を室温に冷却し、次いで４５
０ｎ−のモノクロ光を照射に用いた他は例３の手順を繰
り返して電気的に試験した。上記の画像形成部材を８５
０ｖまで負帯電し、３０Ｖの残留電位まで放電した。上
記デバイスの暗減衰は５Ｖ／秒であった、 （例５） 例３のポリホスファゼンの代わりにポリ〔ビス（２−ナ
フトキシ）〕ホスファゼンを用いた他はフミル（１７５
ミクロン）厚のボール粉砕したアルミニウム平板上に０
．５ミクロン膜厚のアモルファスセレンの層を付着して
例４の手順を繰り返して多層型感光性画像形成部材を製
造した。その後、得られたデバイス又は画像形成部材を
強制通風炉で４０℃で１時間乾燥し、２５ミクロン膜厚
の正孔輸送層を形成した。引き続き、画像形成部材を室
温に冷却し、次いで４５０ｎｍのモノクロ光を照射に用
いた他は例３の手順を繰り返して電気的に試験した。特
別に、上記の画像形成部材は８００Ｖまで負帯電し、９
０Ｖの残留電位まで放電した。
上記のようにして製造した画像形成部材の電気特性は１
，０００サイクルの帯電と放電の繰り返し後本質的に変
化しなかった。
，０００サイクルの帯電と放電の繰り返し後本質的に変
化しなかった。
（例６）
例３のポリホスファゼンの代わりにポリ〔ビス（２−ナ
フトキシ）〕ホスファゼンを用いた他は例３の手順を繰
り返して感光性画像形成部材を製造した。得られた多層
型画像形成部材の電気的試験を例３の手順を繰り返して
行った。特別に、上記のように製造した画像形成部材は
９５０■まで負帯電し、７０Ｖの残留電位まで放電した
。上記の画像形成デバイスの暗減衰は５０■／秒以下で
あった。上記の部材の電気特性は１．０００サイクルの
帯電と放電の繰り返しに対して本質的に変化しなかった
。
フトキシ）〕ホスファゼンを用いた他は例３の手順を繰
り返して感光性画像形成部材を製造した。得られた多層
型画像形成部材の電気的試験を例３の手順を繰り返して
行った。特別に、上記のように製造した画像形成部材は
９５０■まで負帯電し、７０Ｖの残留電位まで放電した
。上記の画像形成デバイスの暗減衰は５０■／秒以下で
あった。上記の部材の電気特性は１．０００サイクルの
帯電と放電の繰り返しに対して本質的に変化しなかった
。
例えばスチレンｎ−ブチルメタクリレートコポリマー樹
１１８８重量％、ｌＯ重量％のカーボンブラック、及び
２重量％の帯電添加剤ジステアリルジメチルアンモニウ
ムメチルスルフェートを有する公知のトナー組成物（米
国特許第４，５６０，６３５号参照のこと、この特許の
開示は全て参考のため本明細書に引用する）で現像する
と、実質的にバ。
１１８８重量％、ｌＯ重量％のカーボンブラック、及び
２重量％の帯電添加剤ジステアリルジメチルアンモニウ
ムメチルスルフェートを有する公知のトナー組成物（米
国特許第４，５６０，６３５号参照のこと、この特許の
開示は全て参考のため本明細書に引用する）で現像する
と、実質的にバ。
フグラウンドの汚れがなく解像度の優れた画像が得られ
ると考えられる。
ると考えられる。
本発明の特別の利点としては、そのいくつかは本明細書
中に言及したが、ポリホスファゼンの多くの異なる溶媒
、特にハロゲン化炭化水素以外の溶媒への溶解性、優秀
な接着性、特に電荷輸送又は電子輸送層と光発生層間の
優秀な接着性、画像形成部材の熱的及び電気的安定性、
及び多くの場合現像後に実質的にバックグラウンドの汚
れがなく優秀な解像度を有する画像が得られる光導電性
画像形成部材が挙げられる。
中に言及したが、ポリホスファゼンの多くの異なる溶媒
、特にハロゲン化炭化水素以外の溶媒への溶解性、優秀
な接着性、特に電荷輸送又は電子輸送層と光発生層間の
優秀な接着性、画像形成部材の熱的及び電気的安定性、
及び多くの場合現像後に実質的にバックグラウンドの汚
れがなく優秀な解像度を有する画像が得られる光導電性
画像形成部材が挙げられる。
第１図は、本発明の感光性画像形成部材の部分断面図を
表わす。 ３・・・・・・支持基体 ５・・・・・・電荷キャリヤ光発生層 ６・・・・・・光発生顔料 ７・・・・・・樹脂バインダー組成物 ９−−−−−・正孔輸送層 第２図及び第３図は、本発明の好ましい感光性画像形成
部材の部分断面図を表わす。 １５・・・・一導電性支持基体 １７−−−−−・光発生層 １９・・・・・・三方晶セレン先発生顔料２１−・・・
・・樹脂バインダー ２３−−−−−・正孔輸送層 ２４−−−−−−樹脂バインダーポリ〔ビス（ｐ−トリ
ルアミノ）〕ホスファゼン ３１−−−−−一導電性支持基体 ３３−−−−−−光発生層 ３ フ −−−−−−正孔輸送層 ３９・・・・・・樹脂バインダーポリ〔ビス（ナホキシ
）〕ホスファゼン 第４図は、電荷輸送層が支持基体と光発生層の間に位置
している本発明の感光性画像形成部材の部分断面図を表
わす。 ４１−−−−−一導電性支持基体 ４ フ −−−−−−正孔輸送層 ５０・・・・・・光発生層 ５３・・・・・・バナジルフタロシアニン光発生頗料５
５・・・・・・ポリエステル樹脂バインダー＃１汗テス
５し
表わす。 ３・・・・・・支持基体 ５・・・・・・電荷キャリヤ光発生層 ６・・・・・・光発生顔料 ７・・・・・・樹脂バインダー組成物 ９−−−−−・正孔輸送層 第２図及び第３図は、本発明の好ましい感光性画像形成
部材の部分断面図を表わす。 １５・・・・一導電性支持基体 １７−−−−−・光発生層 １９・・・・・・三方晶セレン先発生顔料２１−・・・
・・樹脂バインダー ２３−−−−−・正孔輸送層 ２４−−−−−−樹脂バインダーポリ〔ビス（ｐ−トリ
ルアミノ）〕ホスファゼン ３１−−−−−一導電性支持基体 ３３−−−−−−光発生層 ３ フ −−−−−−正孔輸送層 ３９・・・・・・樹脂バインダーポリ〔ビス（ナホキシ
）〕ホスファゼン 第４図は、電荷輸送層が支持基体と光発生層の間に位置
している本発明の感光性画像形成部材の部分断面図を表
わす。 ４１−−−−−一導電性支持基体 ４ フ −−−−−−正孔輸送層 ５０・・・・・・光発生層 ５３・・・・・・バナジルフタロシアニン光発生頗料５
５・・・・・・ポリエステル樹脂バインダー＃１汗テス
５し
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、光発生層及びポリホスファゼン樹脂バインダーを含
有する正孔輸送層を有する光導電性画像形成部材。 ２、ポリホスファゼン樹脂バインダーが以下の化学式で
表わされる請求項１記載の画像形成部材。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ＲとＲ′は独立に、アルキル基、アリール基、ア
ルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルコキシ基、及
びアリールオキシ基から成る群より選ばれ、ｎは反復セ
グメントの数を表わす）
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US386322 | 1989-07-28 | ||
| US07/386,322 US5004663A (en) | 1989-07-28 | 1989-07-28 | Photoconductive imaging members with polyphosphazene binders |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03148668A true JPH03148668A (ja) | 1991-06-25 |
| JPH0516017B2 JPH0516017B2 (ja) | 1993-03-03 |
Family
ID=23525121
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2194696A Granted JPH03148668A (ja) | 1989-07-28 | 1990-07-23 | ポリホスファゼンバインダーを有する光導電性画像形成部材 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5004663A (ja) |
| JP (1) | JPH03148668A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0464749B1 (en) * | 1990-07-02 | 1995-10-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Image holding member |
| EP0618507B1 (en) * | 1993-03-29 | 2002-10-16 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrophotographic photoreceptor for liquid development |
| JP2005049770A (ja) * | 2003-07-31 | 2005-02-24 | Sanyo Electric Co Ltd | エレクトロクロミック表示装置 |
| WO2005012993A1 (ja) * | 2003-07-31 | 2005-02-10 | Sanyo Electric Co., Ltd. | エレクトロクロミック表示装置 |
| CN112802972A (zh) * | 2020-12-31 | 2021-05-14 | 湖南鼎一致远科技发展有限公司 | 一种聚碳酸酯基材的电致发光器件及制备方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58127930A (ja) * | 1982-01-26 | 1983-07-30 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPS64564A (en) * | 1987-03-09 | 1989-01-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | Electrophotographic sensitive body |
| JPH01148764A (ja) * | 1987-12-03 | 1989-06-12 | Nichias Corp | 軽量耐火物およびその製造法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3370020A (en) * | 1964-09-29 | 1968-02-20 | American Cyanamid Co | Process for the production of phosphonitrilic polymers and polymers produced thereby |
| US3515688A (en) * | 1967-08-30 | 1970-06-02 | Horizons Research Inc | Extreme service phosphonitrile elastomers |
| US3702833A (en) * | 1970-05-01 | 1972-11-14 | Horizons Research Inc | Curable fluorophosphazene polymers |
| US3856712A (en) * | 1973-06-11 | 1974-12-24 | Horizons Inc | Poly(alkoxyaryloxyphosphazene) elastomers |
| US4299897A (en) * | 1978-12-15 | 1981-11-10 | Xerox Corporation | Aromatic amino charge transport layer in electrophotography |
| IT1183333B (it) * | 1985-02-11 | 1987-10-22 | Consiglio Nazionale Ricerche | Copolimeri fosfazenici aventi come sostituenti il 2-ossicarbazolo oi suoi n-derivati |
| US4882254A (en) * | 1988-07-05 | 1989-11-21 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members with mixtures of photogenerator pigment compositions |
-
1989
- 1989-07-28 US US07/386,322 patent/US5004663A/en not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-07-23 JP JP2194696A patent/JPH03148668A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58127930A (ja) * | 1982-01-26 | 1983-07-30 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPS64564A (en) * | 1987-03-09 | 1989-01-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | Electrophotographic sensitive body |
| JPH01148764A (ja) * | 1987-12-03 | 1989-06-12 | Nichias Corp | 軽量耐火物およびその製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0516017B2 (ja) | 1993-03-03 |
| US5004663A (en) | 1991-04-02 |
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