JPH03157350A - フェニル醋酸誘導体及びこれを含有する殺菌剤 - Google Patents

フェニル醋酸誘導体及びこれを含有する殺菌剤

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JPH03157350A
JPH03157350A JP2269714A JP26971490A JPH03157350A JP H03157350 A JPH03157350 A JP H03157350A JP 2269714 A JP2269714 A JP 2269714A JP 26971490 A JP26971490 A JP 26971490A JP H03157350 A JPH03157350 A JP H03157350A
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Bernd Dr Mueller
ベルント、ミュラー
Hubert Sauter
フーベルト、ザウター
Eberhard Ammermann
エーバーハルト、アマーマン
Gisela Lorenz
ギーゼラ、ロレンツ
Franz Roehl
フランツ、レール
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BASF SE
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
（技術分野） 本発明ば殺菌、殺虫効果を存するフェニル醋酸誘導体な
らびにこれを含仔する殺菌剤に関するものである。 （従来の技術） アクリル酸メチルエステル誘導体或はグリオキシル酸エ
ステル−〇−メチルオキシム誂導体を殺菌剤として使用
することは公知である。例えば２−　（２−ベンゾイル
オキシフェニル）−３−メトキン−アクリル酸メチルエ
ステル（ヨーロ、パ特！’１７８８２Ｅｉ号）　、２−
ベンジルオキシフェニル−グリオキシル酸メチルエステ
ル−〇−メチルオキシム（西独特許３６２３９２１号）
或は２−フェニルオキシメチレン−フェニル−グリオキ
シル酸メチルエステル−〇−メチルオキシム（西独特許
３６２３９２１号）である。しかしながら、これら化合
物の殺菌効果は十分でない。 そこで本発明の目的乃至この分野の技術的課題は十分な
殺菌効果を存するフェニル醋酸誘導体を見出し、これを
含有する殺菌剤を提供することである。 （発明の要約） しかるに上記の目的乃至技術的課題は、以下の一般式（
Ｉ） で表わされ、Ｕｌ！＋（＝ＯＮ　＝Ｃ１ｌ−ＯＣＨ３、
＝Ｎ−ＯＣＩ１３、＝Ｎ−Ｎｉｌ−Ｃ■３、＝　Ｃ）１
．、＝ＣＨ−ＣＨａ、：　ＣＨ−ＣＨ２−Ｃ１，、或は
二Ｃ）ｌ−３−Ｃ）１．を意味し、Ｚ’及びｚ２が互い
に同じでも異なってもよく、それぞれ水素、ハロゲン、
トリフルオルメチル、シアニド、ＮＯ２或は非置換のも
しくは置換されたアルキル、アルケニル、アリール、ア
ルキニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールアル
コキシ、アシルオキシ、ヘトアリ−）’ｖ　、Ｃ０２Ｒ
’Ｎ　Ｃ０ＮＲ”Ｒ’、Ｃ０Ｒ４或ｉｔ　ＮＲ’Ｒ”ヲ
意味り、　、或はｚ′及びｚ２が合体してフェニル基に
置換形成された縮合環を意味し、Ａが置換醋酸メチルエ
ステル基のメタ位或はバラ位に在って、（ＣＢ、）、ｌ
、　０−（Ｃ）＋２）い０１ＣＨｉ）−ＣＯ１ＣＨ＝　
Ｃト（ＣＨ２）イ、ＣＨａ−０−ＧＯ−（ＣＨａ）ｆｉ
、Ｃ０−０−（ＣＦＩｚ）、１．０−ＧＯ−（ＣＨ２）
、、、０−（ＣＨ２）−Ｃｏ−０，０−（Ｃ１１２）、
、２−０、ＣＨａ−０−（Ｃ１１２）、、　Ｃ１１２−
５−（ＣＩＩＱ）、、Ｃ１１，４Ｒ’−（Ｃ１１２）、
、Ｃ１１（ＣＮ）−０−ＣＯ−（ＣＨ，）イ、Ｃｔｌ＝
　Ｎ−（ＣＨａ）い或はＣＩＩ＝　Ｎ−０−（Ｃ）＋２
）ｎを意味し、ｎがＯから２０の数値を意味し、Ｂが水
素或は非置換のもしくは置換されたアルキル、シクロア
ルキル、アリール或はへドアリールを意味するが、基−
Ａ−Ｂは水素であることなく、Ｒ’からＲ７が互いに同
じでも異なってもよ（、それぞれ非置換のもしくは置換
されたアルキル、シクロアルキル、アルケニル、７′ル
キ二ル、アリール、ヘトアリール、アルアルキル或はシ
クロアルキルアルキルを意味することを特徴とし、以下
の式の化合物 を除くフェニル醋酸誘導体或はその植物容認性酸付加生
成物もしくは塩基付加生成物により達成され乃至は解決
されることが本発明者らにより見出された。この新規化
合物は高い殺菌性を存するのみならず殺虫効果を併せ有
し、しかも極めて良好な植物容認性を示す。 酸付加生成物のための酸は、例えば塩酸、臭化水素酸、
燐酸、硫酸、硝酸のような鉱酸、蟻酸、醋酸、オキサル
酸、マロン酸、乳酸、りんご酸、こはく酸、酒石酸、く
えん酸、サリチル酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ドデシ
ルベンゾスルホン酸のようなカルボン酸、或は−船釣プ
ロトンー酸化合物、例えばサッカリンである。 また塩基付加生成物の塩基は例えばカリウム、ナトリウ
ムの水酸化物、炭酸塩、水酸化アンモニウムなどである
。 （発明の構成） 新規化合物（Ｉ）は、製造に際して立体異性体（Ｅ／Ｚ
異性体、偏左右異性体、光学的対掌体）の混合物として
得られ、これは常法、例えば品出法、クロマトグラフィ
ー法などにより個々の単位体に分離され得る。各異性体
もこれら混合物も殺菌剤として使用されることができ、
また本発明の対象となる。 式（Ｉ）中ｚ′及びＺ２は、水素、弗素、塩素、臭素、
１から６個、ことに１から４個の炭素原子を育する、直
鎖、環式或は分枝の、飽和もしくは不飽和炭化水素基、
Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１１アルキルカルボニ
ルオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ペンノル
レオキン、チエニル、フリル、ピリル、ピラゾリル、イ
ミダゾリル、オキサシリル、インオキサシリル、チアゾ
リル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジル、ピラジニ
ル、奈ノリル、イソキノリル、インドリル、ベンズイミ
ダゾリル、キナゾリル、キノキサリル、Ｃ０ＯＲ’、Ｃ
ＯＮ　Ｒ”Ｒ３、ＣＯＲ’或はＮ　Ｒ５Ｒ８を意味する
。上記炭化水素基中アリール或はヘトアリールは弗素、
塩素、臭素、沃素、Ｃｌ−Ｃａアルキル、Ｃｌ−Ｃｓア
ルキルチオＮ　Ｃ１−Ｃ８アルキルスルフィニル、シア
ノ、ヒドロキシ、ニトロのいずれかによりモノ乃至トリ
置換（同じ基でｔｉｌｔ喚されても異なる基で置換され
てもよい）されていることができる。 ｚｌ及びＩ２はことに水素、弗素、塩素、臭素、直鎖、
環式或は分岐の、炭素原チエから６個、ことに１から４
個を有する飽和もしくは不飽和炭化水素基、Ｃ，−Ｃ４
アルコキシ、Ｃ２−（：８アルキルカルボニル、フェニ
ル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシを意味する
のが好ましく、特に水素を意味するのが好ましい。 Ａは置換された醋酸メチルエステル基に対してメタ位或
はパラ位に在る（ＣＬ）、ｌ、ＣＩＩ：　ＣＨ−（ＣＩ
ＩＪｎ　。 ０１ＣＨ２＞、Ｉ、０−（ＣＨｚ）−ＧＯ１ＣＢ２−０
−ＣＯ−（Ｃｔｌａ）、、、Ｃ０−０−（ＣＨ２）９．
０−ＧＯ−（ＣＨ２）いＯ−（ＣＨａ）、１−ＧＯ−０
，０−（ＣＨ２）□２−０、ＣＨａ−０−（ＣＨａ）ｎ
％ＣＨ２−５−（ＣＨ２）−１Ｃ１ｌｌａ−ＮＲ’−（
ＣＨ２）、１１ＣＢ（ＣＭ）−〇−ＣＯ−（ＣＨａ）−
１ＣＨ＝　Ｎ−＜Ｃ１１１，）−或はＣＩＩ＝　Ｆｌ−
０−（ＣＨ２）、１を意味する。 Ａはことに（ＣＩＩ２ン１、ＣＦＩ＝　ＣＨ−＜ＣＨ２
）イ、０−　（Ｃ：Ｉ２２　’ｊ□、Ｃｌ１２−Ｏ−Ｃ
ｏ−（ＣＨ２）ｎ、　Ｃ１１２−０−（Ｃ［Ｉ２）、ｌ
、　ＣＨｌ２−５−（ＣＨｌ２）ｌ。 を意味するのが好ましい。 ｎはＯから２０、好ましくは０から１０．ことに０．１
．２．３或は４を意味する。 Ｂは場合により不飽和の、炭素原子１から６個、ことに
１から４個を存する直鎖もしくは分枝炭化水素基、或は
Ｃ３−ｃｏシクロアルキル基或はフェニル、フェノキシ
、チエニル、フリル、ピリル、ピラゾリル、イミダゾリ
ル、オキサシリル、インオキサシリル、チアゾリル、ピ
リジル、ピリダジニル、ピリミジル、ピラジニル、キノ
リル、イソキノリル、インドリル、ベンズイミダゾリル
、キナゾリル、キノキサリルを意味し、上記シクロアル
キル、アリール或はヘトアリールは弗素、塩素、沃素、
Ｃｌ−Ｃ８アルキル、Ｃ，−Ｃａアルキルチオ、Ｃ＝−
Ｃｏアルキルスルフィニル、シアノ、ヒドロキン、ニト
ロのいずれかによりモノ乃至トリｒａ換（同じものでも
異なるものでもよい）されていてもよい。 Ｂはことに場合により不飽和の、炭素原子１から６個、
ことに１から４個を有する直鎖もしくは分枝炭化水素基
、Ｃｌ−Ｃｏシクロアルキル基或はフェニル、フェノキ
シ、ピリジルもしくはベンズイミダゾリルを意味するの
が好ましい。 特に基ＡＢが基 のメタ位に在る化合物が好ましい。 Ｕが＝Ｏ１＝　ＣＨ−ＯＣＩＩｉ、＝　Ｎ−０ＣＬ、＝
　Ｎ−ＮＨＣＨｉ、＝ＣＨ２、＝ＣＨ−ＣＨｌ、：　Ｃ
ＨＩ；Ｉ３−ＣＨｚ或は＝　ＣＨ−５ＣＨ３を意味し、
ことに＝０、＝　ＣＨ−ＯＣＩｌ、、＝　Ｎ−０Ｃ１１
３或は＝Ｃ１ｌ−ＳＣＨｆｆ、特に＝０、：　Ｃｔｌ−
ＯＣＩＩ＋、＝　Ｎ−０ＣＲ，或はＣ１１−ＣＩ’１３
を意味するのが好ましい。 Ｕがｓｙｎ／ａｎｔｉ異性体である場合には、すべての
異性体、ことにａｎｔｉ異性体が含まれる。 Ｒ１からＲ７は互いに同じでも異なってもよく、それぞ
れ１から６個、ことに１から４個の炭素原子を有する直
鎖もしくは分岐の炭化水素基或はＣ３−〇〇環式炭化水
素基或はフェニル、ベンジル、ンクロヘキシルメチル、
チエニル、フリル、ピリル、ピラゾリル、イミダゾリル
、オキサシリル、インオキサシリル、チアゾリル、ピリ
ジル、ピリダジニル、ピリミジル、ピラジニル、キノリ
ル、インキノリル、インドリル、ベンズイミダゾリル、
キナゾリル、キノキサリルを意味し、上述アルキル、シ
クロアルキル、アリール或はへドアリールは弗素、塩素
、臭素、沃素、Ｃｔ−Ｃａアルキル、Ｃｌ−Ｃａアルキ
ルチオ、Ｃ１−Ｃｓアルキルスルフィニル、シアノ、ヒ
ドロキシ、ニトロのいずれかによりモノ乃至トリ置換（
置換基は同じでも異なっていてもよい）されていてもよ
い。 新規化合物ＣＩ）は例えば以下の方法により製造される
ことができる。 以下の反応式ｌのフェニル醋酸エステル（１）から公知
方法（ヨーロッパ特許２５１０８２号）により対応する
ペンジルブロミＦ　（２）　ヲ得ル。 ２　　　　　（反応式り 以下の反応式２により、ハロゲン芳香族化合物（３）を
マグネシウムと、次いでこれにより得られるグリニヤー
ル化合物（４）をオキサル酸ジメチルエステル（５ｙｎ
ｔｈｅｓｉｓ　１９８Ｂ、５６４における阿。 ラシパウトらの論稿）、オキサル酸イミダゾリドーメチ
ルエステル（ヨーロッパ特許２５３２１３号）　ｔｃは
オキサル酸クロリドーメチルエステルと反応させて中間
生成物としてケトエステル（５）を得る。これをＣＨ，
ＯＮ”−Ｈ５Ｃ−との反応或は（ＣｓＨａ）＋Ｐ’″−
ＣＨ２−０−ＣＩ１３Ｘ−もしく　ハ（ＣａＨＩｌ）３
Ｐ”−ＣＨａ−ＣＩＩ３ｘ−（Ｘハハロゲンを意味する
）とのウィティッヒ反応によりソノ誘導体（６）　（Ｕ
ハ＝　Ｃ）Ｉ−ＯＣＩＩ３、＝　Ｎ−０ＣＩＴ３、＝Ｃ
Ｂ−ＯＣ１１３を意味する）が得られる。 （反応式２） 上記ケトエステル（５）は、以下の反応式３により、対
応するアルデヒド（７）から得られる。 この場合アルデヒド（７）はＩ（ＣＮとの反応により対
応するシアンヒドリン（８）に転化され、これはＩＩＣ
ノ及びメタノールとの反応によりイミドエステル−ヒト
σクロリド（９）になされ、次いで加水分解によりマン
デル酸エステル（ｉｏ）にナサレる。これはＮａ０Ｃ！
／テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシ（Ｔｅｍｐｏ）
で処理（ＪＯＣ５２（１９８７）　２５５９におけるＰ
、アネリらの論稿）により酸化してケトエステル（５）
になされる。 （反応式３） このケトエステル（５）は、反応式４によりＮ−ブロム
スクシンイミド（ＮＢＳ）で臭素化してケトエステルプ
ロミド（！ｌ）になされ、或はそのケト官能基をＰ”（
ＣｅＨＩ５）ｉ−ＣＨｚ−０−Ｃ１１３−ＣＬ（−ｉ　
−（’　ツバ特許１７８８２６号’）　、　Ｃ）１３−
０−Ｎ１１３−ＣＡ（同２５３２１３号）或はＬｌｔ−
ＦＩＨＣ■３（特開平２−３６５１号）と反応させ、こ
の誘導体（１２）をＮＢＳで臭素化してベンジルプロミ
ド（１３）になされる。式中Ｕは：ＣＨ−ＯＣＬ、＝Ｎ
−ＯＣＩＩＯ１＝　Ｎ−ＮＦＩ−ＣＩ！３ヲ意味シ、２
′、ｚ２ハ上述ノ意以下の反応式（５）に示されるよう
に、ベンジルプロミド（Ｉ４）を、常法によりヌクレオ
フィル、例えばカルボキシラード（特開平１１２．９９
５９号）、フェノラート、アルコラード（ヨーロッパ特
許２５１０８２号）、メルカプタン（ヨーロッパ特許２
２６９１７号）、アミンなどと反応させて本発明による
新規化合物（
【５）が得られる。 １４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５
　　　　　（反応式５）式中Ｕ４ｔ＝０、＝ＣＨ＝ＯＣ
Ｈ＋、＝　Ｎ−０ＣＩＩ３、＝　Ｎ−ＮＩｒ−Ｃｌｌ３
を意味し、Ａｌｔ　ＣＩ２−０−（Ｃ１１２）、、Ｃ１
１２−５−（Ｃ１１２）、１、ＣＨ２−０−ＣＯ−（Ｃ
Ｈ２）、、、Ｃ）１２−ＮＲ’−（Ｃｌｌ２）ｎヲ意味
Ｌ、ｎ、Ｚ’Ｎ　Ｚ２、Ｒ’は前述の意味を有する。 またベンジルプロミド（１４）は亜燐酸塩もしくはホス
フィンと反応させてホスホナートもしくはホスホニウム
塩（１７）とし、次いでこれをアルデヒドと反応させて
スチレン誘導体（１８）とすることができる。このスチ
レン誘導体（Ｉ８）を適当な触媒、例えばＰｄもしくは
Ｐｔの存在下、適当なＴＴ　Ｒ（反応式４） 溶媒、例えばテトラヒドロフラン、メタノール或は醋酸
中において、ジイミン或はさらにＢ２で水素添加してア
ルキル芳香族化合物（工９）になされる（ヨーロッパ特
許２２９９７４号参照）（反応式６・）。 ２−９０４９１号、西独特許２９４８０５８号）或はジ
メチルスルホキシド（Ｊ　、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、２４．
１７８２　（１９５９）におけるネイスらの論稿）によ
り酸化させてアルデヒド（２０）にすることができる。 １８　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　１９　　　　（反応式６）式中Ｕは＝０、：　Ｃ
１（−ＯＣＩ（３、＝　ｌｔ−０ＣＩ＋、、　＝　Ｎ−
Ｎ１（ＣＨ，を意味し、Ｂ１Ｒ８、Ｒ９、ｎは上述した
意味を有する。 ペンノルプロミド（■４）は、また酸化剤、例えばＮ−
メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（特願平１４　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０　　　　
　　（反応式７）式中Ｕｉｔ＝０、＝　Ｃ）ｌ−ＯＣ１
＋３、＝　Ｎ−ＱＣ）１３、＝　１ｌ−Ｎｌ（−Ｃ１１
，を意味し、Ｚ′、ｚ２は上述した意味を宵する。 このアルデヒド（２０）は、ホスホナートもしくはホス
ホニウム塩と反応式〇に類似するウィティッヒ反応によ
りスチレン訊導体（１８）になされるアルデヒド（２０
）は、また例えばアミンもしくはヒドロキシルアミン或
はＩＩｃＮと反応させてシッフ塩基もしくはオキシムエ
ーテル（２１）（反応式８）或はシアンヒドリン（２２
）　　（反応式９）とすることができる。 ２１（反応式８） 式中、Ｕは＝０、＝ＣＨ−０ＣＨｚ、＝　Ｎ−ＯＣＨ３
、＝　Ｎ−Ｎ１ｌ−ＣＨ３を、ＡはＣＩＩ＝　Ｎ−０−
（ＣＨ１２）、１、ＣＩ−＝　Ｎ−（ＣＢ２）、を意味
し、Ｂ　ｓ　Ｚ’１７．２、ｎは前述した意味を宵する
。 号）もしくは１１２Ｎ−ＮＨＣＬとの反応により仔効物
質（２５）とすることができる（反応式１０）。 ２３（反応式０） 式中、Ｕは＝０、＝　Ｃ１（−ＯＣＩ’１．、＝　Ｎ−
０Ｃ［ｌ＊、＝　Ｎ−ＮＨ−ＣＬを意味し、ＢＮ　ｎｓ
　Ｚ’ｓ　Ｚ２は上述した意味を有する。 ベンジルプロミド（ＩＩ）は、同様にして（反応式５参
照）カルボキンラード、アルフラート、メルカプタンの
ようなヌクレオフィルと反応させることができ、これに
より誘導体（２４）が得られる。この化合物（２４）は
、（ＣａＨ２）Ｊ”−Ｃｆ１２−０−ＣＨｓＣｌ−Ｃヨ
ーロッパ特許１７８８２６号）　、ＣｅＨａＰ”−Ｃ口
。Ｘ−（Ｘ＝ハロゲ７　）　、（Ｃ，Ｉ（６）３Ｐ”−
Ｃ１１２−Ｃ１１３Ｘ−（Ｘ＝　ハロゲン、西独特許３
７０５３８９号）或は（Ｃ６Ｈｆｆｉ　）＋Ｐ４−ＣＩ
２ＣＬ−Ｃ［１３Ｘ−（Ｘ＝ハロゲン）とのウィティッ
ヒ反応により、或はＣ１１ｌ−０−Ｎ’Ｈ，Ｃ，ｌｔ−
（ヨーロッパ特許２５３２１３（反応式１０） 式中、ＡハＣＨ＋−０−ＣＯｌＣＨｚ−０−（ＣＨ２）
ｎ１ＣＬ−３−（ＣＨ２）、、、ＣＨｚ−ＮＲ’（ＣＬ
）、、をｕハ＝　Ｃ１１−ＱＣ）１．、　　＝　Ｎ−Ｏ
ＣＨ３、＝　Ｎ−ＮＨ−Ｃ１ｌｆｆ、＝　ＣＨ２、＝　
Ｃｌ１−Ｃ１１ｆｆ、＝　ＣＨ−ＣＩＩ２−ＣＨ３を意
味し、ＢＮ　ｎ１Ｚ’、ｚ２、Ｒ７は上述した意味を有
する。 以下の宵効化合物（２８）は、対応するヒＦロキシフェ
ニル醋酸（２Ｇ）から出発して、これをアルキル化して
フェニルエーテル（２７）とし、次いでこれをホルミル
化／メチル化（ヨーロッパ特許２５１０８２号）して得
られる（反応式１１）。 ２６　　　　　　　　　　　２７　　　　　　　　　　
２Ｂ（反応式１１） 式中、Ａは０１ＣＨ２）−１Ｏ−（ＣＨ２）ｎ＋−ＣＯ
ｌＯ−（Ｃ）１２）ｎ４２−０を意味し、Ｂｓｎ１Ｚ’
、ｚ２ハ上述シタ意味ヲ有する。 また化合物（２６）のヒドロキシル官能基は一適当な保
護基、例えばテトラヒドロピラニル或はベンジルにより
保護され得る。 この保護されたフェニルのホルミル化／メチル化（ヨー
ロッパ特許２５１０８２号）によりα−フェニル−β−
メトキシアクリル酸メチルエステル（３０）が得られ、
これをメタノール中で塩酸処理することにより或は接触
的水素添加によりフェノール（３Ｉ）が得られる（反応
式１２）。 （反応式１２） 式中、ＳＧは保護基、例えばベンジル或はテトラヒドロ
ピラニルを意味する。 このフェノール（３１）を標準条件下に求電子反応させ
ることにより宵効物質（３２）が得られる（反応式１３
）。 （反応式１３） ％式％ Ｌ−Ｚ”は上述した意味を有する。 下記本発明化合物（４１）を製造するためのさらに有利
な出発化合物は鴫ドロキシベンズアルデヒド（３３）で
ある。 このヒドロキシベンズアルデヒド（３３）は、塩基触媒
の存在下にベンジルプロミドと反応せしめられることが
できる。これにより得られたベンジル化誘導体（３４）
は、ＨＣＮと反応により対応するシアンヒドリン（３５
）に転化される。 これをメタノール及び塩酸と反応させてイミドエステル
ヒドロクロリド（３６）とし、これを加水分解してマン
デル酸エステル（３７）が得られる。 この化合物（３７）をテトラメチルピペリジン−Ｎ−オ
キシル（Ｔｅｍｐｏと略示される）（ＪＯＣ５２（１９
８７）、２５５９におけるＰ、アネリらの論稿）　／Ｎ
ａ０Ｃノで酸化してケトエステル（３８）とする。これ
を水素添加分解してフェノール（３９）を得、これをメ
トキシアミンヒドロクロリド或はＨ，Ｎ−ＮＨＣｌ１．
と反応させて、フェノール構成要素（４０）とする。こ
れをエーテル化もしくはエステル化して本発明化合物（
４１）が得られる（反応式１４）。或はケトエステル（
３９）をエーテル化或はエステル化して化合物（４２）
に転化し、次いでこれをＣｌｌ３−Ｏ−ＮＨ３ＣＬもし
くは１１２Ｎ−Ｎ［ＩＣ）１．と反応させて膏効物質（
４１）にすることもできる（反応式１４）。 ４２（反応式１４） 式中、＾は０−（ＣＬ）イ、０−（ＣＨ２）−Ｃｏ、０
−ＧＯ−（Ｃｆ１２）７、−（ＣＢ２）、１−Ｇｏ−０
，０−（ＣＩ（２）Ｂ２−０を、Ｕは＝Ｎ−ＯＣＨ，＝
　Ｎ−Ｎｔｌ−ＣＨ３を意味Ｌ　、ＢＮ　ｎ）　ｚ’、
Ｚ２ハ上述シた意味を有する。 ケトエステル（３８）はまた塩基触媒の存在下に（Ｃｅ
Ｈｓ）＊Ｐ”−ＣＩ２−（１−ＣＨＪ−１（ＣｅＨｅ）
ａＰ”−Ｃ）ｈＸ−１（Ｃ６）［。 ）３Ｐ″″−Ｃｆ１２−ＣＬＸ−或は（Ｃｓｆｌａ）３
Ｐ”−ＣＨｚ−ＣＨ２−Ｃ１ｆｌＪ−とウィティッヒ反
応してベンジルエーテル（４３）に転化され得る（Ｘ＝
ハロゲン）。このベンジル基・を添加水素分解或はラジ
カル分解して、フェノール（４４）とし、これを反応式
１３及びＩ４と同様の反応によりエーテル化もしくはエ
ステル化して本発明有効物質（４５）とすることもでき
る（反応式１５）。 ベンズアルデヒドに側鎖基を導入して、反応式１４！５
と同様にして得ることもできる。 このようにして得られたベンズアルデヒド（４６）は反
応式１４に示されるようにしてフェニルケトアセタート
（４７）に転化し、これを（Ｃｅｌｌ、、）３Ｐ”−Ｃ
：Ｒ２０−ＣＬＸ−１（ＣｅＬ）、、ｐ“−Ｃ１１３Ｘ
−１（Ｃａｔｌｌ、）３Ｐ”−ＣＨａ−Ｃｌｌ：＋Ｘ−
もしくは（Ｃｄ５）３Ｐ”−Ｃｌｌ２−ＣＨ２−ＣＨ：
ＩＸ−（Ｘ：　”　ロゲン）とのウィティッヒ反応或は
Ｃ１（，１ｌ−０−Ｎ”Ｈ２Ｏ−もしくは＋１２Ｎ−ロ
ＣＨ，ｌＩとの反応により有効物質（４８）が得られる
（反応式１６）。 会 式中Ｕは＝（：［１−ＯＣＲ＋、＝ＣＩ＋２、：＝ＣＨ
−Ｃ［１３、＝　Ｃ［Ｉ−ＣＩ（２−Ｃ１３を、＾は０
−（Ｃ１１２）、１１０−（ＣＨ２）、−ＣＯｌＯ−Ｃ
Ｏ−（Ｃ）１２）、、、０−（Ｃ１（２）、１−ＣＯ−
０，０−（ＣＨ２）ｌｌ＋２−０を意味し、Ｂ１ｎ５　
Ｚ”１Ｚ”は上述した意味を有する。 或はまた以下の有効物質（４８）を、ヒドロキン３３　
　　　　　　　　　４６　　　　　　　　　　　　　　
　４７　　　　　　　　　　　　ｋ８（反応式１６） 式中、Ｕは＝Ｃｔｌ−ＯＣＬ、＝　卜ＱＣ１ｈ、＝　Ｎ
−Ｎｔｌ−Ｃ）ｈ、＝：ＣＨｚ、：　Ｃ１１−ＣＩｌ＋
３、＝　ＣＭ−Ｃ１１２−ＣＩ’１３を、Ａは０−（Ｃ
ｆ１２）ｎ叶（Ｃ１１２）、−Ｃｏ、０−ＣＯ−（ＣＨ
ｉ）−１Ｏ−（Ｃ）ＩＪ、−ＣＯ−０、〇−（Ｃｌｌ２
）−ｚ−０ヲ”Ｎ　味シ、８％　ｎ１Ｚ’、ｚ２ハ上述
シタ意味を有する。 上記反応式４に示されたベンジルプロミド（ＩＩ）は、
さらに中間化合物製造のために使用されることができる
（反応式１７）。この場合、ベンジルプロミド（１１）
は強溶媒和溶媒、例えばベンジルホルムアミド或はＮ−
メチルピロリドン中においてナトリウムもしくはカリウ
ムアセタートと反応させてアセタート（４９）に転化さ
れる。これを塩基触媒の存在下に（ＣＢ１１５）ｔＰ”
−ＣＨ，−０−ＣＨ２Ｘ”、（Ｃ８［１５）３Ｐ”−Ｃ
Ｈ３Ｉ−１（ＣａＨ２）Ｊ”−Ｃ１１２−ＣｔｌＪ−も
シ＜　ｉｔ　（Ｃ８Ｈ！１）３Ｐ”−ＣＨＪ２−ＣＬ−
ＣＨ１３−Ｘ−（Ｘ＝　ハロゲン）とのウィティッヒ反
応或はＣＨ３（］Ｎ’ｔ１３Ｃｔ−もしくはＩｌ、Ｎ−
１１ＲＣ［１，との反応により誘導体（５０）とするこ
とができる。 この誘導体（４９）及び（５０）をアセトニトリル、ジ
オキサン或はテトラヒドロフランのような可溶化剤の存
在下にアルカリ水溶液でアルカリエステル鹸化してベン
ジルアルコール（５１）、（５２）を得る。 ５２（反応式１７） 式中、Ｕは：　ＣＨ−ＯＣＨ１３、＝Ｎ−ＯＣＨ３、＝
　Ｎ−Ｎ１（−ＣＨ３、”ＣＨ２、＝　Ｃｔｌ−ＣＭ、
Ｊ１＝　ＣＩ−ＣＩＩａ−ＣＨａを意味し、ｚｌ、Ｉ２
は上述した意味を有する 反応式Ｉ７と同様にして、反応式４で得られたベンジル
プロミド（１３）をアセトン（５３）に転化することが
できる。 １３５３　　　　　　（反応式１８） 式中、１１ハ＝　Ｃ）Ｉ−ＯＣＨ３、＝Ｎ−ＯＣｌｌａ
、＝　トｔｉｌｌ−ＣＬヲ意味し　Ｚｌ、Ｉ２は上述し
た意味を何する。 下記のベンジルアルフール（５４）から、酸化剤、例え
ばＤＭＳＯ或はビリジニウムクロルク口マートで酸化さ
せることによりベンズアルデヒド（５５）が、或はアセ
トン／硫酸中で例えば酸化クロム（Ｖｌ）で酸化させる
ことにより安息香酸（５６）が、適当なハロゲン化剤、
例えばＰＢｒｏｓ　ＨＢｒ或はＰＣｌ５、ＳＯＣノ、も
しくはｐｃｌ＊と反応させることにより臭化物（５７）
或は塩化物（５８）が得られる。 式中、Ａは１Ｉｃ＝ｃＬ　Ｃ１１２−Ｃ１１２、ＣＩｌ
（ＣＭＣｌ１（Ｃ，Ｃｌ１（ＣＮ）−０−（ＣＨｚ）イ
、ＣＨ＝Ｎ−（Ｃ［ＩＪ。、ＣＨ＝　Ｎ−０−（ＣＨ２
）ｎを、Ｕは＝ＣＨ−ＯＣＨ＋、：Ｎ−０ＣＬ、：　Ｎ
−１１に−ＣＬ、＝ＣＬ、＝ＣＢ−Ｃ１ｉｉ、＝　Ｃ１
１−Ｃｌ２−ＣＨｉヲｍ　味Ｌ／　、Ｌ　ｎｚ　ｚ’、
Ｚ”４を上述した意味を存する。 安息香酸（５６）は標準条件下にエステル化された安息
香酸エステル（６０）になされ得る（反応式（反応式＋
９） 式中、Ｕは＝０、：’：Ｃｆ１−ＯＣＨ＊、＝　Ｎ−０
ＣＩＩ３、＝　Ｎ−Ｆｌｌ（−Ｃ１，、＝ＣＨ２、＝　
ＣＨ−ＣＨ，、＝　Ｃ１（−ＣＩｌ２−ＣＨりを意味し
、ｚ’、ｚ”は上述した意味を宵する ベンズアルデヒド（５５）から、前記反応式〇、８．９
に記載された反応により宵効物質（５９）が５６　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　５Ｑ　　　　　　（
反応式２１３式中、Ｕ＋ｔ＝Ｏ１＝ＣＴＩ−ＯＣＨ＋、
＝　Ｎ−０ＣＩＩ３、＝ＣＨ２、”　ＣＨ−Ｃ［１３、
＝　ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ３ヲ意味シ、ｚｌ、ｚ２ハ上述
した意味を有する。 ベンジルプロミド（５７）もしくはクロリド（５８）は
、反応式〇と同様の反応によりホスホニウムもしくはホ
スホナートを経て、スチルベンもしくはソヒドロスチル
ベン（６１）になされる（式２２）。 式中、ｔｉｌｔ　＝　Ｃｌ−０ＣＨ３、：　Ｎ−０Ｃ１
１３、＝　Ｎ−Ｎ）Ｉ−Ｃ１１，、＝　ＣＨ２、＝　Ｃ
ｌｌ−ＣＩｌ、、＝　ＣＩＴ−Ｃ）１２−ＣＬを、Ａは
１ｌｃ＝　Ｃ１ｌ。 Ｈ２Ｃ−Ｃ１，ヲ意味シ、Ｂ、　Ｚ’、　Ｚ２！を上述
シタ意味を有する。 下記のチオエノールエーテル（６３）は、文献記載の方
法（ヨーロッパ特許１７８８２６号）により対応するオ
キソ同族体から製造され得る（反応式２３）。 ６３（反応式２３） 式中、Ａ、　Ｂ、　Ｚ’、Ｚ”は上述した意味を何する
。 本発明化合物の製造方法を以下の実施例によりさらに具
体的に説明する。 実施例１ （ａ）ｍ−メチル−マンデル酸メチルエステル６５ｇ（
１モル）のＫ（Ｊ及び５３．５ｇ　（１モル）の１ｌＨ
４ＣＬを水３００ｍｊに溶解させた溶液と、エーテル５
００　ｍＡ中に溶解させた６０ｇ　（０，５モル）のｍ
−トリルアルデヒド溶液とを１夜室温（２０°Ｃ）にお
いて撹拌した。次いで何機相を分離し、水で２回抽出し
、乾燥、濃縮した。 これによりシアンヒドリン６７．６ｇが赤褐色油状体と
して得られた。 このシアンヒドリド粗生成物６７．６ｇ　（約０．５モ
ル）を６００　ｔｓＬのエーテルに溶解させ、Ｏ″Ｃに
冷却した。 ３２ｇ（１モル）のメタノールと１３６ｊ　（０，１３
モル）の４．４モル濃度塩酸エーテル溶液とを順次に添
加し、この混合物を１０−１５℃で１夜撹拌し、さらに
室温で２日間攪拌した。これにより晶出したイミドエス
テルヒドロクロリドを吸引濾別し、エーテルで洗浄し、
フラスコ中に投入し、３０分間煮沸し水で加水分解させ
た。 水性相を室温まで冷却し、エーテルで２回抽出した。エ
ーテル相を短シリカゲルカラムで濾別し、Ｍｇ５Ｏ＊で
乾燥、濃縮した。残渣として４０ｇのｍ−メチルマンデ
ル酸メチルエステルが黄色油状体として得られた（０．
２２モル、ｍ−）ツルアルデヒドに対して４４％）。 ’Ｈ−ＮＭ）Ｉ　（ＣＤＣ２３） δ：　２．３　（Ｓ、　３Ｔｌ）　；　３．７　（５１
３Ｈ）　；　４．１　（Ｓ、広域、　Ｈ）　　；　　５
．１　　（Ｓ、　　ＩＩ（）　　：　　７．１　　（ｓ
、　４Ｈ）（ｂ）ｍ−メチルフェニルグリオキシル酸メ
チルエステル（下表１の化合物番号、ｌ／１と略称）２
００ａｊのＣＨ２Ｃ１ａ中、４０ｇ　（０，２２モル）
のｍ−メチルマンデル酸メチルエステル及び１．５ｇ（
９，６ミリモル）のテトラメチルピペリジン−Ｎ−オキ
ツルと、２００ＬＩ！の水中、１．４ｇ（１３ミリモル
）のＫＢｒ１３．５ｇ　（２５ミリモル）のＮａＨ２Ｐ
Ｏ４ａ　ＨＱＯ及び４．３ｇ（２５ミリモル）のＮａ、
ＨＰＯ４拳２Ｈ２０との混合液に、１７０　ｖａｉの１
２．５％Ｎ　ａ　ＯＣ１溶液を２０°Ｃにおいて滴下し
た。 室γ話における３時間のｔｕ拌後、育機相を分離し、Ｎ
ａＨＣＯ３溶液及び水で洗ゆし、濃縮した。 残渣として３１．５ｇ　（０，２１モル、９６％）のｍ
−メチルフェニルグリオキシル酸メチルエステルが黄色
油状体として得られた。 ’Ｉ（−ＮＭＲ（ＣＤＣ７ｎ） δ：　２．４　（Ｓ、　３Ｈ）　；　４．０　（Ｓ、　
３１１）　：　７．４（Ｉ１１１２Ｈ）；　７．８　（
ｍ１２１ｉ） 実施例２ （ａ）ｍ−ブロムメチレン−フェニルグリオキシル酸メ
チルエステル（表１中の化合物番号２、省略表示［／２
） ２００ｆｆのＣＣノ、中、１８ｇ　（Ｃ１，１モル）の
ｍ−メチル−フェニルグリオキシル酸メチルエステル、
２０ｇ　（０，１１モル）のＮ−ブロム−スクシンイミ
ド及び０．１ｇ　（０，６ミリモル）のアゾイソ酪酸ニ
トリルの溶液を、還流温度に加熱して、３００ｗの紫外
線灯で照射する。 次いで沈澱スクシンイミドを吸引濾別する。有機相を水
で洗浄し、ＭｇＳＯ４により乾燥し、若干量のンリカゲ
ルで吸引濾別し、蒸散させる。これにより赤褐色油状体
２８．８ｇを得たが、これをＮＭＲ分析した結果、６５
％が所望のｍ−プロムメチレンーフェニルグリオキンル
酸メチルエステル（出発材料のｍ−メチル−フェニルグ
リルオキシル酸メチルエステルの７０％）、約２０％が
相当するノブロミド、約１５％が未反応出発材料であっ
た。 ’ｏ−ｕＭＲ（ＣＤＣ１ａ） δ：　４．０　（Ｓ１３１（）　；　４．５５　（Ｓ、
　２＋１）　；　７．３−８．２（ｍ１４Ｈ） （ｂ）ｍ−（ｏ−メチル−フェノキシメチレン）−フェ
ニルグリオキシル酸メチルエステル（表２中の化合物番
号４９０、省略表示２／４９０）５０Ｊのジメチルホル
ムアミド中、２．２ｇ　（２０，４モルミリ）の０−ク
レゾール溶液に、室温において０．６ｇ　（２４ミリモ
ル）のＮａｔｌを徐々に添加したところ、強烈なガス発
生を認めた。次いでこれに５．１ｇのｍ−ブロムメチレ
ン−フェニルグリオキシル酸メチレン粗生成物（実施例
ＩＣＮ１３ミリモルのペンツルプロミドを含有）を添加
した。これにより反応混合物は約４０℃に温度上昇した
。 室温において４時間撹拌し、反応生成物を水で希釈し、
水性相をエーテルで数回抽出した。合併エーテル相をＮ
ａ２ＣＯ：＋溶液及び水で洗沖し、ＭｇＳＯ４で乾燥し
、濃縮した。 残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、〇−クレゾ
ールを含有する３、８ｇの所望精製物を得た。 バルブボール蒸留（０，１ミリバール、１７５−２２５
℃）の後、２．４ｇ　（６５％）のｍ−（ｏ−メチル−
フェノキシメチレン）−フェニルグリオキシル酸メチル
エステルを黄色曲状体として得た。 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ５） δ　：　　４．０　（Ｓｌ　３１１）　　：　　５．＋
　　（Ｓ、２Ｈ）　　；　　６．７−７．２（１１，４
８）　　：　　７．５　（ｔ、ｊ＝９Ｈｚ、　　１ｔｌ
）　　；　７．７（ｄ、　　ｊ＝９Ｈ２１１８）　　：
　　８．０　（ｄ、　　ｊ＝９Ｈｚ１　ＩＩ（）　　；
　　８．１　　（ｄ、　　ｊ＝９Ｈｚ、　　１Ｂ） 実施例３ ２−（ｍ−（ｏ−メチル−フェノキシメチレン）−フェ
ニルツークロトン酸メチルエステル（表６中化合物番号
６５、省略表示６／６５）２０１のＴＨＦ中、４．２ｇ
　（１０ミリモル）のエチルートリフェニルホスホニウ
ムヨジド溶液に、０°Ｃにおいて撹拌しつつ、ブチルリ
チウムの１５％へキチン溶液５．８ｍＪ！を添加した。 室温において３０分後、−７８°Ｃに冷却して淡黄色の
固体分が沈澱し、これに２．４ｇ（８ミリモ・ル）のｍ
−（０−メチルフェノキシメチレン）−フェニルグリオ
キシル酸メチルエステルのテトラヒドロフラン溶液を添
加した。これにより反応混合物の色は橙色から黄色に変
化した。 室４で２時間攪拌してから水中に注下し、円相を分離し
、水性相をエーテルで数回抽出した。 エーテル相をＭｇＳＯ４で乾燥し、短シリカゲルカラム
で吸引諦別し１、濃縮した。 油状残置を７クロヘキサン／醋酸エステル（５：１）で
１回、シクロヘキサン／メチレンクロリドで１回クロマ
トグラフィー処理した。これにより０．８ｇ　（３４％
）の２−（ｍ−（ｏ−メチルフェノキシメチレン）−フ
ェニルツークロトン酸メチルエステルを黄色油状体とし
て得た。 区Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δ：　１．７　（ｄ、　８［１ｚ、　３Ｈ）　；　２．
３　（Ｓ１３Ｈ）　；　３．７（Ｓｌ　３Ｈ）　　；　
５．１　（Ｓｌ　２Ｈ）　　；　　８．８−７．５　（
１１，９Ｈ）実施例４ ｍ−メチル−フェニルグリオキシル酸メチルエステル−
〇−メチルオキシム（表１中化合物番号３７、省略表示
１／３７） １５０ｍノのメタノール中、１５ｇ　（８４ミリモル）
のｍ−メチル−フェニルグリオキシル酸メチルエステル
及び８．３ｇ　（１００ミリモル）の−メチルヒドロキ
シルアミン−ヒドロクロリドの溶液を５時間還流加熱し
た。次いで溶媒を蒸散させ、残虐をエーテル／シリカゲ
ルで濾過した。 エーテルを蒸散させて１６．２ｇ　（９３％）のｍ−メ
チルフェニルグリオキシル酸メチルエステル−〇−メチ
ルオキシムを油状のシス／トランス混合物（無極性異性
体：有極性異性体＝２．５：１）を得た。 ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＪ！Ｏ） δ（無極性異性体）　：　２．３５　（Ｓ、　３Ｈ）　
；　３．９３（Ｓ、　３Ｈ）　　：　４．０　（Ｓ、　
３１）　　；　７．１−７．５　（ｍ１４１１）δ（有
極性異性体）　：　２．３８　（Ｓ、　３Ｈ）　；　３
．８７（Ｓ１°３■）　　；　４．０５　（Ｓ、３Ｈ）
　　：　７．＋５−７．５　（ｍ、４１）実施例５ ｍ−ブロムメチレン−フェニルグリオキシル酸メチルエ
ステル−０−メチルオキンム（表１中化合物番号３８、
省略表示１／３８） １５０　ｍｌのｃ　ｕ　２ｃｚ　２中、１５ｇ　（７２
，４ミリモル）のｍ−メチル−フェニルグリオキシル酸
メチルエステル−〇−メチルオキシム、１３．５ｇ　（
７５，８ミリモル）のＮ−ブロムスクシンイミド及び０
．１ｇ　（０，６ミリモル）の７ゾーイソー酪酸ジニト
リルの溶液を、還流加熱しつつ、３００Ｗの紫外線灯で
照射した。次いで有機相を水で抽出し、Ｍｇ５Ｏｎで乾
燥し、濃縮した。 カラムクロマトグラフィーで精製して、無極性異性体１
０．７ｇ及び有極異性体６．１ｇを得たが、これらはそ
れぞれ約５％のジブロミド及び約ｌθ％の未反応出発物
質を含宵するものであった。 ’トＮＭＲ（ＣＤＣｌ５） δ（無極性異性体）　：　３．９５　（Ｓ、　３Ｈ）　
；　４．Ｑ５（Ｓ１３Ｍ）　：　４．５　（Ｓ、　２Ｈ
）　：　７．２−７．５　（ｍ１３Ｈ）　ニア、６（Ｓ
ｌ　１）１） δ（有極性異性体”）　：　３．９０　（Ｓ１３１１）
　；　４．１０（Ｓ、　　３１１）　　；　　４．５　
　（Ｓ、　　２１＋）　　；　　７．２−７．５　　（
禦、　４１１）実施例６ ｍ−（６−メチル−２−オキンメチレンーピリジル）−
フェニルグリオキシル酸メチルエステル−〇−メチルオ
キシム（表２０中化合物番号２、省略表示２０／２） ０．７６ｇ（７ミリモル）の２−ヒドロキン−６−メチ
ルビリジンを２０Ｍノのジメチルホルムアミドに溶解さ
せ、これに０．１８ｇ　（６，３ミリモル）のＮａ１ｌ
を添加した。室温で３０分撹拌して、ガス発生が認めら
れた。 次いで２ｇのｍ−ブロムエチレン−フェニルグリオキシ
ル酸メチルエステル−〇−メチルオキシム（無極性異性
体、１．７ｇ１すなわち６ミリモルの置換ベンジルプロ
ミド含有）を添加し、室４において１夜撹拌した。反応
生成物を水で希釈し、水性相をチーチルで３回抽出した
。合併エーテル相を水で抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、
濃縮した。 油状残渣をシクロヘキサン／メチレンクロリド（１：１
）でクロマトグラフィー処理した。 これにより０．５ｇ　（２７％）のｍ−（６−メチル−
２−オキンメチレンビリジル）−フェニルグリオキンル
酸メチルエステル−〇−メチルオキンムを黄色油状体と
して得た。 ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ（ｉ３） δ：　２．４５　（Ｓ、　３＋１）　　；　３．９５　
（Ｓ、　３１１）　　；　４．０５（Ｓ、　：Ｈｌ）　
；５．４　（Ｓ、　２［＋）　　：　６．８　（ｄ、　
ｊ＝８Ｈｚ、　ＩＨ）　　；　６．７５　（ｄ、　ｊ＝
８Ｈｚ、　１Ｂ）　　；　７．３−７．６　（ｉ１４Ｈ
）　；　７．７（Ｓ１１ＩＩ） 実施例７ ２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−ｍ−アミノメチルフ
ェニル）−３−メトキシ−アクリル酸メチルエステル（
表２中、化合物番号８８）２．９ｇ　（１０ミリモル）
の２−（ｍ−ブロムメチルフェニル−３−メトキシアク
リル酸メチルエステル（ヨーロッパ特許２２６９１７号
と同様にして得られた）及び１．１ｇ　（１０ミリモル
）のＮ−メチルアニリンを３０ｍノのｃ　Ｉ！　２　ｃ
ｌ　２に溶解させ、室温で１峙間、還流加熱下に５時間
攪拌した。次いで有機相をＮａＲＣＣｈ溶液及び水で抽
出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ｌ層線した。 シクロヘキサン／醋酸エステル（１０：１）でクロマト
グラフィー処理することにより表記の化合物２．５ｇ　
（８０％）を淡黄色油状体として得た。 ’Ｈ−ＮＩＩＩＲ（ＣＤＣＪ！３） δ：　３．０　（Ｓ１３１’ｌ）　；　３．６５　（Ｓ
１３１１）　；　３．７５　（Ｓ。 ３Ｒ）　；４．５　（Ｓ、　３１１）　：　６．６−６
．８　（■、３１１）；　　７．０−７．４（ｉ１６Ｂ
）　：　７．５　（Ｓ、　１）Ｉ）実施例８ （ａ）２−（ｍ−ホルミルフェニル）−３−メトキシ−
アクリル酸メチルエステルＣ表１中化合物番号２２） ５．７−ｇ　（２０ミリモル）の２−（ｍ−ブロムメチ
ルフェニル）−３−メトキンアクリル酸メチルエステル
及び６．７ｇ　（５０ミリモル）のＮ−メチルモルホリ
ン−Ｎ−オキシドーモノヒドラートを１００　ｍｊのＣ
ＣＺ、に溶解させ、７時間還流加熱した。反応混合物を
冷却し、水、２Ｎ塩酸及びさらに水でそれぞれ１回ずつ
抽出した。有機相をＮｇＳＯｎで乾燥し、濃縮した。 油状の残渣をシクロヘキサン／醋酸エステル（４：　１
）でクロマトグラフィー処理して、３．０ｇ（１３，６
ミリモル、６８％）の２−（ｍ−ホルミルフェニル）−
３−メトキン−アクリル酸メチルエステルを無色油状体
として得た。 ’ｌ’ｌ−１−１ｌ　（ＣＤＣｌ２） δ：　３．７５（Ｓ、　３Ｈ）　　；　３．８５（５１
３Ｂ）　；　７．５（ｔ。 ｊ＝８Ｈｚ１１Ｈ）　：　７．６５　（ｍ、　２［１）
　：　７．８　（ｄ１広幅、ｊ＝８Ｈｚ、　　ＩＢ）　
　：　　７．９　（Ｓ、　　ＩＢ）　　；　　１０　（
Ｓｌ　１０）（ｂ）２−（ｍ−（α−フェニルカルボキ
シ）７７ノメチルフエニル〕−３−メトキン−アクリル
酸メチルエステル（表２中化合物番号９５） ２０−のエーテル中、２．９ｇ　（１３ミリモル）の２
−（ｍ−ホルミルフェニル）−３−メトキシ−アクリル
酸メチルエステルと、７．５−の水中、１．．７ｇ（２
６ミリモル）のＫＣＮならびに１．５ｇ　（２６ミリモ
ル）のＮ　Ｈ４Ｃ４との混合液を室温において１夜攪拌
した。薄膜クロマトグラフィー分析したところ僅かては
あるが、なお未反応出発物質が検出された。 次いでこの反応混合物を水で希釈し、水性相を分離して
、エーテルで２回抽出した。合併有機相をＭｇ５Ｏ＜で
乾燥し、濃縮した。 残留油接体をクロマトグラフィーｎ製して、２．４ｇの
無色油状体を得たが、これはそのまま次の反応に使用さ
れ得る。 ２０＠ｌのＣ１１２Ｃ２２中、２．４ｇ　（約１０ミリ
モル）の７アンヒドリン粗製物、１．１ｇ（１１ミリモ
ル）のトリエチルアミン及び０．１ｇのり−Ｎ−ジメチ
ルアミノビリノンの溶液に、わずかに冷却しながら１．
４ｇ（１０ミリモル）のベンゾイルクロリドを滴下添加
し、これにより白色固体が沈殿した。 室温において１時間経過してから、反応混合物を、水で
１回、亜硫酸水素すｌ−Ｕラムで２回、さらに水で洗浄
し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ンコ縮した。油状残渣をシク
ロヘキサン／醋酸エステル（８：１）で１回、メタノー
ルの０．１％メチレンクロリド溶液で１回クロマトグラ
フィー処理し、表記化合物２．１ｇ　（２−（ｍ−ホル
ミルフェニル）−３−メトキシ−アクリル酸メチルエス
テルの４６％、６ミリモル〕を無色油状体として得た。 ’）Ｉ−Ｎ間Ｒ（ＣＤＩ、／２） δ：　３．７５　（Ｓ、　３１１）　；　３．８５　（
Ｓ１３Ｈ）　；　６．７　（Ｓ１１ｉｔ）　　；　　７
．４−７．７　　Ｃｓ、　　９Ｂ）　　；　８．１　　
（ｄ％　ｊ＝８Ｈｚ、　　１日）実施例９ ２−（Ｐ−ペンツルオキシフェニル）−３−メトキシ−
アクリル酸メチルエステル（表１中化合物番号３３） ９０ｇ　（０，５４モル）の４−ヒドロキシフェニル醋
酸メチルエステル、６０ｇ　（０，７１モル）のジヒド
ロビラン及び０．１ｇのｐ−トルエンスルホン酸を合体
混合したところ、この混合物温度は、まず５−１０°Ｃ
に降下し、反応の過程において再び上昇し、水浴で冷却
して３０−３５℃に維持された。１時間後に、過剰量の
ジヒドロビランを水噴射減圧下に除去した。 このテトラヒドロピラニルエーテル粗製物を２２０ｍの
蟻酸メチルエステルに溶解し、約ｌθ℃に冷却しながら
４４ｇ　（０，７８モル）のＮａ０ＣＩＩＩａを添加し
た２時間後に反応混合物をＣＨ２Ｃノ２及び水で希釈し
、水性相を希釈塩酸でｐｕ＝　４．５に酸性化した。 この水性相をＣＨａ　Ｃ，Ｉ！　２で複数回抽出した。 合併訂機相をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。 残渣として得られた油状粗製物を７００−に溶解させ、
９０ｇ　（０，６５モル）のに２ＣＯ３及び７４ｇ　（
０，５９モル）のジメチルスルフアートを添加し、室温
において１夜撹拌した。 次いで反応混合物を回転エバポレータで濃縮し、水で希
釈した。水性相をエーテルで数回抽出した。合併エーテ
ル相をＭｇ５Ｏｎで乾燥し、濃縮した。 得られた粗製物、２−（ｐ−テトラヒドロピラニルオキ
シフェニル）−３−メトキシアクリル酸メチルエステル
を７００ｄのメタノールに溶解させ、０．５ＬＬの濃硫
酸及び５　ｍｌの水を添加した。室温で２時間経過後、
２ｇのＮａＨＣＯ，を添加し、反応生成物を回転エバポ
レータで濃縮した。 油状残渣をＣＨ２Ｃ，ｔ　２中に投入し、この溶液をＭ
　ｇ　Ｓ　０４で乾燥し、溶媒を蒸散除去した。残渣は
部分的に結晶であり、メチル−ｔ−ブチルエーテルをこ
れに添加した。固体骨を吸引濾別し、母液を蒸散処理し
、クロマトグラフィーにより精製した。 これにより表記目的化合物を白色固体（融点＋０７−１
０９℃）として６６ｇの合計収率（ｐ−ヒドロキシフェ
ニル醋酸メチルエステルに対して５９％、０．３２モル
）で得た。 ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ、：、） δ：　３．７５　（Ｓ１３１１）　；　３．８（Ｓ、　
３Ｈ）　；　６．７５　（ｄｌｊ：８１１ｚ、　２ｆｌ
）　；　７．１５　（ｄ％ｊ＝８Ｆｌｚ１２Ｂ）　　；
　７．５（Ｓｌ　１１） 実施例ｌ０ ２−（Ｐ−ベンジルオキシフェニル）−３−メトキシ−
アクリル酸メチルエステル（表３中化合物番号１４） ２０ｍのジメチルホルムアミド中、２．１ｇ　（１０ミ
リモル）の２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）−３−メト
キシ−アクリル酸メチルエステル及び０．５６ｇ（１０
ミリモル）のＫＯＩＩ粉末に、−２０℃において１．８
ｇ　（１０，５ミリ七ル）のベンジルプロミドを添加し
た。次いで室温において３時間撹拌し、この反応混合物
を水で希釈し、水性相をエーテルで３回抽出した。 合併エーテル相を水で抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、蒸
散処理に付した。油状残渣をクロマトグラフィー精製し
て表記化合物２．４ｇ　（８，１ミリモル、８０％）を
無色固体として得た（融点７７−７９°Ｃ）。 ’ＩＩ−ＮＭＲ（ＣＤＣＪ３） δ：　３．７５　（Ｓ１３Ｂ）　；　３．８５　（Ｓ、
　３［１）　；　５．１　（Ｓ１２Ｈ）　；　６．９５
　（ｄ、　Ｊ”　１１Ｈｚ、　２Ｈ）　；　７．２−７
．５　（ｍ１７１１）；　７．５５　（Ｓ、　ＩＩＩ） 実施例日 ２−ｍ−（フェニル−カルボニルメチレンオキシ−フェ
ニル）−３−メトキシ−アクリル酸メチルエステル（表
２中化合物番号１９）２０ｕｔのジメチルホルムアミド
中、２．１ｇ　（１０ミリモル）の２−ｍ−ヒドロキン
フェニル−３−メトキシ−アクリル酸メチルエステル（
表１中化合物番号２４、実施例５ａ類似方法で製造）の
溶／＆番こ、０．３ｇ　　（１２ミ　リ　モ　ル　）　
の　す　ト　リ　ウ　ム゛ヒ　ド　リ　ド　を徐々に添
加した。 添加終了後、反応混合物を室温において３０分、撹拌し
、次いで３．３ｇ　（１，６ミリモル）のα−ブロムア
セトフェノンを添加した。 室温において１夜ＩＳＬ拌し、この反応混合物を水で希
釈し、水性相をエーテルで３回抽出した。 エーテル相を水で抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、蒸散処
理した。 油状残渣をクロマトグラフィー精製して、表記目的化合
物１．１ｇ（Ｊ、４ミＩＪモル、３４％）を白色固体（
融点１０３−１０５℃）として得た。 ’Ｈ−ＮＭＩ？　（ＣＤＣ１３） δ：　３．３５　（Ｓ１２１１）　；　３．６５　（Ｓ
、　１１）　；　３．８　（Ｓ。 ３１１）　：　５．５５（Ｓ、　２Ｈ）　：　６．８（
ｍ１３Ｈ）　：　７．２（ｔ、　ｊ＝８Ｈｚ、　１Ｂ）
　；　７．５−７．８　（ｍ、　４Ｍ）　；　８．０５
　（ｄ１ｊ＝８１（ｚ１２Ｈ） 実施例１２ （ａ）ｍ−ペンジルオキンーマンデル散メチルエステル ５００ｍのエタノール中、６１ｇ（０，５モル）のｍ−
ヒドロキシベンズアルデヒド、ａｅｇ（０，５モル）の
ベンツルプロミド及び７０ｇ（０，５モル）の水に２Ｃ
Ｏ３の溶液を３時間還流加熱した。 固体分を綿別し、エタノールを回転エバポレータで蒸散
除去した。次いで残渣をＣＨ２Ｃｌ２中に没入し、有機
相をＩＮ塩酸で１回、水で２回抽出した。 溶液をＭｇＳＯ４で乾燥し、溶媒を減圧下に蒸散除去し
た。 赤褐色油状のｍ−ペンジルオキンーベンズアルデヒド１
０２．５　ｇが残渣として得られた。 上述のベンノルエーテル組Ｈ物１０２．５　ｇ　’；：
　４００ｍ？のエーテルに溶解させた溶液と、３００ａ
ｊの水に溶解させた６５ｇ（１モル）のＫＣＮと５３．
５ｇ　（１モル）のＮ　Ｈ、Ｃ１の溶液との混合物を室
温において１夜撹拌した。次いで有機相を分離し、Ｎａ
Ｃノ溶液で２回抽出し、ＭｇＳＯ４で乾保し、蒸散処理
に付した。残渣として褐色油状のｍ−ペンノルオキンー
マンデル酸ニトリル１１３ｇを得たが、これはそのまま
次の反応に使用され得る。 上記１１：３ｇのマンデル酸ニトリル粗製物及び３２ｇ
（１モル）のメタノールを５００　ｒｘｌのエーテルに
溶解させた溶液に、０から５℃において４．４モル塩酸
エーテル溶液目０ＩＩｌ／（０，６２モル）を添加し、
５−１５°Ｃにおいて１夜撹拌したところ、対応するイ
ミドエステルヒドロクロリドが沈澱した。これを吸引膳
別し、エーテルで後洗浄処理した（収量１０７ｇ）。固
体分をフラスコに移し、５００＠Ｉの水と共に３０分間
煮沸した。次いで反応混合物を室温に冷却し、水性相を
エーテルで抽出した。 合併エーテル相をシリカゲルで吸引濾別し、ＭｇＳＯ４
で乾燥し、濃縮した。 残渣としてｍ−ベンジルオキシマンデル酸メチルエステ
ル８６ｇ（ｍ−ヒドロキシベンズアルデヒドに対して６
３％、、　０．３２モル）を得た。 Ｈ−１１ＭＲ（ＣＤα３） δ：　３．５　（Ｓ１広幅、ＩＭ）　；　３．７　（Ｓ
、　３１１）　；　５．０５（Ｓ、　２Ｈ）　　；　５
．１５　（Ｓ、　ＩＨ）　　；　６．８−７．１　（ｍ
、　３Ｈ）　　；７．２−７．５　　（ｍ、　　６）１
）（ｂ）ｍ−ペンソルオキンー７ェニルグリオキンル酸
メチルエステル （ａ）で得られた８６ｇ　（０，３２モル）のｍ−ベン
ジルオキシマンデル酸メチルエステル及び２ｇ（１３ミ
リモル）のテトラメチルピペリジン−１−オキシルを２
５０ｄのＣＨ２Ｃｌ２に溶解させた溶液と、１．９５ｇ
（１６ミリモル）のＫＢｒ、４．９ｇ（２８ミリモル）
のＮ３２ＨＰＯ＋　”　２）１２０及び６．１ｇ＜４４
ミリモル）のＮ　ａ、　Ｈ２Ｐ　０４φｌＩ２０を２５
０　ｍｌの水に溶解させた。溶液に、水浴で冷却しつつ
２４５ｍＺのＮａＯα溶液（１２，５％）を滴下した。 室温で３時間撹拌し、水性相を分離して、有機相をＮａ
ＨＣｆ）＋溶液及び水で抽出した。この有機相をＭｇＳ
Ｏ４で乾燥し、蒸散処理した。残渣として７８ｇ（０，
２９モル、すなわち９０％）のｍ−ペンジルオキンフェ
ニルグリオキシル酸メチルエステルがｊ尋られた。 ’Ｂ−Ｎ閾Ｒ（ＣＤＣ／３） δ：　３．９５　（Ｓ、　３１１）　；　５．１　（Ｓ
、　２Ｂ）　；　７．ｔ−７，７（ｍｌ　９Ｈ） 実施例１３ ｍ−ベンジルオキンーフェニルグリオキシル酸メチルエ
ステル−〇−メチルオキシム（表２中化合物番号１１９
） ２５ａ１のメタノールに４ｇ（１５ミリモル）のｍ−ベ
ンジルオキシ−フェニルグリオキシル酸メチルエステル
及び１．４ｇ（１７ミリモル）のＯ−メチルヒドロキシ
ルアミン−ヒドロクロリドを溶解させた溶液を３時間還
流加熱した。次いでこの反応混合物を蒸散処理に付し、
残渣をエーテル中に投入し、不溶成分を濾別除去した。 溶媒を蒸散させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによ
り精製した。 これにより表記目的化合物の無極性異性体３．１ｇ（１
０，４ミリモル、すなわち６９％）と、有極性異性体（
無色結晶、融点６３−６４℃）０．９ｇ（３ミリモル、
すなわち２０％）とを得た。 ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ！！３） δ（無極性異性体）　　：　３．９　（Ｓ、　３Ｂ）　
；　４．０　（Ｓ。 ３Ｂ）　　：　５．０５　（Ｓ、２Ｈ）　　：　６．９
５−７．５　（ｍ、９［１）δ（何種性異性体）＝３゜
８５　（Ｓ、　３）１）　；　４．０５（Ｓｌ　３０）
　　；　　５．０５（Ｓｌ　２Ｈ）　　：　７．０（ｍ
ｌ　３１１）　　：　７．２−７．５　（騰、　６Ｈ） 実Ｍ［Ｉ４ （ａ）ｍ−ヒドロキン−フェニルグリオキシル酸メチル
エステル−〇−メチルオキシム（表１中化合物番号４２
） ６５ｇ　（０，２４モル）のｍ−ベンジルオキシ−フェ
ニルグリオキシル酸メチルエステル及び６ｇのｌＯ％Ｐ
ｄ／Ｃを５００　ｗａｌのメタノールに添加し、水素雰
囲気（１バール）中において６０℃で攪拌した。 反応８時間後、水素添加触媒を濾別し、等量の触媒を添
加した。 通算３２時間で反応を終了した。触媒を濾別し、反応混
合物を濃縮した。残渣として油状のｍ−ヒドロキシフェ
ニルグリオキシル酸メチルエステル４２ｇを得た。 ２００Ｌｔのメタノールに２１ｇの上記粗生成物とＩＯ
ｇ　（０，１２モル）の０−メチルヒドロキシルアミン
ヒドロクロリドを添加して、２時間還流加熱した。 次いで溶媒を蒸留除去し、残渣をエーテルに投入し、不
溶成分を濾別した。エーテルを蒸散させ、得られた残渣
をカラムクロマトグラフィーで精製した。これにより表
記化合物の無極性異性体（淡黄色油状体）　８．７ｇ　
（ｍ−ベンジルオキシ−フェニルグリオキシル酸メチル
エステルに対して３５％、４２ミリモル）及びを極性異
性体４．２ｇ　（同じく上記メチルエステルに対して１
７％、２０ミリモル）が得られた。 ’Ｉ（−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２） δ（無極性異性体）　：　３．９　（Ｓ、　３１１）　
；　４．０　（Ｓ１３■ｌ；５．７（Ｓ、広幅、ＩＩＩ
）　；６．９（ｄ、　ｊ＝８！Ｉｚ、　ＩＩ）；　　７
．１　　（ｍ、　２［１３；　　７．２　（Ｌ、　ｊ＝
　８［１ｚ、　　ＩＩＩ）δ（有極性異性体）　：　３
．８５　（Ｓ１３Ｂ）　：　４．０５（Ｓ、　３１１）
　；　６．２　（Ｓ１広幅、Ｉｔり　；　６．８−７．
０　（ｍ、　３ｆｌ）　　；　　７．２（ｔ、　　ｊ＝
８Ｈｚ、　　ＩＢ）実施例１５ ｍ−（ｏ−フルオルベンジルオキシ）−フェニルグリオ
キシル酸メチルエステル−〇−メチルオキシム（表５中
化合物番号１） ２．１ｇ　（１０ミリモル）のｍ−ヒドロキシ−フェニ
ルグリオキシル酸メチルエステル−〇−メチルオキシム
（無極性異性体：を極性異性体＝２：１）を２０＠ｉの
ジメチルホルムアミドに添加し、これに０．３ｇ　（１
２，５ミリモル）のナトリウムヒドリドを徐々に添加し
た。室温で３０分攪拌し、１．９ｇ（１０ミリモル）の
２−フルオルベンツルプロミドを添加し、さらに室温で
１夜撹拌した。 この反応混合物を水で希釈し、エーテルで抽出した。合
併エーテル相を水で抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、蒸散
処理した。この残渣をカラムクロマトグラフィー処理し
て、表記化合物の無極性異性体（淡黄色油状体）　１．
７ｇ　（５，４ミリモル、５４％）と、有極異性体（無
色固体、融点７７−７９“Ｃ）０．５ｇ（Ｌ、Ｓミリモ
ル、　１６％）を得た。 ’トＮＭＲ（ＣＤＣｌ２） δ（無極性異性体）　：　３．９　（Ｓ１３Ｔｌ）　；
　４．０　（Ｓ。 ３Ｂ）　；　５．１　（Ｓ、　２［１）　；　６．９−
７．６　（ｍ、　８Ｈ）δ（有極性異性体）　：　３．
８５　（Ｓ１３Ｈ）　；　４．０５（Ｓ、　３Ｈ）　　
；　５．１　（Ｓ、　２Ｈ）　　；　６．９−７．６　
（ｍ、　８Ｈ）実施例１６ ２−（ｐ−アセトキシフェニル）−３−メトキシ−アク
リル酸メチルエステル（表３中化合物番号２２） ３ｇ（１０，５ミリモル）の２−（ｐ−ブロムメチルフ
ェニル）−３−メトキシ−アクリル酸メチルエステル（
ヨーロッパ特許２２６９１７号と同様にして製造）　、
１．１ｇ　（１１，２ミリモル）のカリウムアセタート
及び５０■のカリウムヨジドを７０　ｍ、ｌのＮ−メチ
ルピロリドンに添加し、７０−８０℃において３時間撹
拌した。この反応混合物を水で希釈し、エーテルで３回
抽出した。合併エーテル相水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾
燥し、蒸散処理した。この残渣をカラムクロマトグラフ
ィーで精製して、２．３ｇ　（８，７ミリモル、８３％
）の表記化合物を無色結晶（融点６９−７０℃）として
得た。 ’１ｌ−１１１１１Ｒ（ＣＴＩα３） δ：　２．１　（Ｓ１３１１）　　；　３．７５　（Ｓ
１３１１）　　；　３．８５　（Ｓ１３Ｈ）　　；　５
．１　（Ｓ、２Ｂ）　　；　７．３５（Ｓ、４１１）　
　；　７．６（Ｓ。 ＩＨ） 実施例１７ ２−（ｐ−ヒドロキシメチルフェニル）−３−メトキシ
アクリル酸メチルエステル（表１中化合物番号３６） ２００ｍ４のジオキサンに１２ｇ　（４５ミリモｌし）
の２−（ｐ−アセトキンフェニル）−３−メトキン−ア
クリル酸メチルエステルを溶解させた溶液と、１００ｒ
ＬＬの水に１．９ｇ　（４７ミリモル）のＮａ０１１を
溶解させた溶液とを室温において２４時間撹拌した。さ
らに１．８ｇのＮａＯＨを添加して３０分間撹拌し、反
応混合物を蒸散処理した。 残渣を稀塩酸に没入し、水性相をエーテルで３回抽出し
た。エーテル相をＡｊＬ２０３で吸引濾別し、溶媒を蒸
散させた。残渣として無色油状の表記化合物４．２ｇ　
（１９ミリモル、４０％）を得た。 奪１１−ＮＭＲ（ＣＤα３） δ：　２．４　（Ｓ、広幅、１１）　：　３．７５　（
Ｓ、　３）１）　；　３Ｊ５（Ｓ、　３１１）　；　４
．６５（５１２Ｈ）　；　７．３（Ｓ；　４１り　；　
７．５５（Ｓｌ　ｌ１ｌ） 実施例１８ ２ｙ（ｐ−カルボキシフェニル）−３−メトキシ−アク
リル酸メチルエステル（表１中化合物番号３２） ２０ｍ、／のアセトンに２．２ｇ　（１０ミリモル）の
２−（ｐ−ヒドロキシメチルフェニル）−３−メトキン
アクリル酸メチルエステルを溶解させた溶液に、−１Ｏ
から−２０“Ｃの温度で５１のジョーンズ試ｆｆｉ　（
１９７１年、ニューヨーク市、マーセル、テラカー社刊
、「セレクシーン、オブ、オキシダンノ、イン、／ンセ
ンスＪ　４２頁、Ｌ、チンの論稿参照）を添加した。室
温に戻して、この緑色溶液にさらに３１のジドーンズ試
薬を添加した。これにより橙色となり、この色を持続す
る。 僅少量のメタノールを添加して過剰量の酸化剤を分解さ
せ、緑色固体を沈澱させ、溶媒を真空蒸散させる。残虐
をＣＨ２Ｃ１−２に投入し、ｉｎ相を水で２回抽出し、
ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮する。 残渣をカラムクロマトグラフィーで処理するこ残渣をカ
ラムクロマトグラフィーで処理することにより、表記化
合物０．８ｇ（３，４ミリモル、３．４％）を得た。 ’１（−ＮＩＩＲ（ＣＤＣｊ３） δ：　３．７５　（Ｓ、　３Ｂ）　；　３．９　（Ｓ、
　３１１）　　；　７．４５　（ｄ１ｊ＝８Ｈｚ１２■
）　　；７．６　（Ｓ、　　ＩＩＴ）　　；８．１　（
ｄ１ｊ＝８Ｈｚ。 ２日）　；　１１．５　（Ｓ、広幅、１ｉｔ）実施例ｌ
９ ２−（１）−カルボキシメチルフェニル）−３−メトキ
シ−アクリル酸メチルエステル（表３中化合物番号２６
） ｌｈ、ＺノＤＮＦ中１　ｇ　（４ミｌＪｅル）＜７）２
−（ｐ−カルボキシルフェニル）−３−メトキシ−アク
リル酸メチルエステル溶液に、０．３ｇ　（１２，５ミ
リモル）のナトリウムヒドリドを徐々に添加した。室温
において３０分間撹拌し、次いで１．３ｇ　（ｔｏミリ
モル）のジメチルスルフアートを添加した。さらに３０
分撹拌してからＮＩＴ、Ｏｌｌの１％溶液１００ｍ１を
添加し、水性相をメチレンクロリドで抽出した。溶媒を
蒸散させ、残渣をエーテル中に投入し、二一テルに溶解
しない残渣を吸引濾別して廃棄した。 有機相を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、蒸散処理し
た。 カラムクロマトグラフィーで残渣を精製し、て表記化合
物０．５ｇ　（２ミＩＪモル、５０％）を無色結晶（融
点８１−８４℃）として得た。 監Ｂ−ＮＫＲ（ＣＤ（１，ｊ　３） δ：　３．７５　（Ｓ１３１１）　；　３．９　（Ｓ、
　３■）　；　３．９５　（Ｓ。 ３Ｈ）　：　７．４５　（ｄ、　ｊ＝８Ｈｚ、　２［１
）　；　７．６　（Ｓ、　ＩＨ）　；８．０５　（ｄ、
　ｊ　＝８１］ｚ、　２［１）８：Ｉ： υ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　８○ く七陣 −Ｃ１ｂ ３−Ｃ１ｈＢｒ ３−Ｃ）ｌＪｒ ３−Ｃ１ｌＩＣＩ −ＣＩＯ ３−ＣＯＯＩＩ ３−ＰＯ（ＯＣＨユ）！ ３Ｊ　”　（Ｃ６１（５）　３Ｃ１ ３−Ｃ）！！−ＯＨ −ＣＨ５ ４−ＣＨｘＢｒ ４−ｃ）ＩｚＣｌ −ＣＨＤ −ＣＯＯＨ ４−ＰＯ（ＯＣＨ３）　ｚ ４−Ｐ　”　（ＣＪｓ）ｉｃ＋　７ ４−Ｃ）１．０Ｈ ３−Ｃ）ｌ！ −ＣＨＪｒ ３−ＣｌｈＣｌ Ｂ−６９ ３−ＣＨＯ ３−ＣＯＯ）Ｉ −０Ｈ ３−ＰＯ（ＯＣＨ３）　ｚ ３−Ｐ　”　（ＣＪｓ）＋Ｃｌ ３−ＣＨ２０Ｈ −ＣＨ５ ４−ＣＨ２Ｂｒ ４−Ｃ）ＩＩＣｌ −ＣＩＯ ４−Ｃｏｏｌ！ −０Ｈ ４−ＰＯ（０（ＪＩ３）　ｔ ４−Ｐ　”　（ＣＪｓ）ｚｃ＋ ４−ＣＨ，ＯＨ ミ；― 一一一一一−へへへヘヘＮＮヘヘ凶り内円りり■■；ω
■Ω−への寸り■−トω■ロー（へ）円！のＱ釦　ロ　
の　の　臂　！！！　　マ　！　臂　寸　マ　寸　ぐ　
の　０　の　１　の　哨　Ｄｒ−ｃｏ■０−への寸０■
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２，４−シクロ−ＣＪｌｌ ２−Ｃ−−Ｃ，Ｈｓ ３−ＣＨｚ−ＣＪｓ ４−ＣＨｔ−ＣＪｓ ２−ＣＨｚ−ＣＪｓ　、４−ＣＨ５ ２−Ｃ）Ｉｓ　、４−ＣＨｚ−ＣＪｓ −ＣＪｓ −ＣＪｓ ４−Ｃ，Ｈｓ ４−　（２−１−ＣｓＨｔ−ＣＪａ） ４−Ｃ４Ｈ６、２，６−（ＣＨｓ）ｚ ２−ＣＩ　、　４−Ｃ，Ｈ５ ２−Ｂｒ　、　４−ＣＪｓ ２−ＣＪｓ　、　４−Ｃｌ ２−ＣＪｓ　＋　４−Ｂｒ ２−ＣＨｚＣＪｓ　１４−ＣＩ ２”Ｃｌ１ｉＣＪｓ　＋　４−Ｂｒ ２−Ｃ１１４−ＣＨｚＣＪｓ ２−Ｂｒ　、　４−ＣＩＩｚＣ，Ｈｓ ２−シフＩＩ−ＣＪ＋＋　　、　４−Ｃｌ２−ＪＩ知−
０６Ｉ（ｌｌ　１４−Ｂｒ２−ＣＩ、４−シクロ−ＣＪ
ｌｌ ２−Ｂｒ、４−シフＥｌ−ＣＪ＋１ −０ＣＲ１ ３−ＯＣＩ（ｓ ４−ＱＣ）］！ −０ＣＪｓ ３−ｏｃｚｕｓ ４−ＯＣｔＨｓ ２−０−ｎ−ＣＪｔ ３−０−ｎ−ＣｓＨｙ ４−０−ｎ−Ｃａ ２−Ｏ−ｉ−Ｃ＆ ３−０二１−ＣＪｔ ４−Ｏ−ｉ−Ｃ３Ｈ７ ２−０−ｎ−ＣＪＩ＋　３ ３−Ｏ−ｎ−ＣＪ＋　ｆｆ ４−Ｏ−ｎ−ＣＪｔｆｆ ２−Ｏ−ｎ−ＣａＨ＋　？ ３−Ｏ−ｎ−ＣＪ＋　７ ４−Ｏ−ｎ−ＣＪ　＋　ｔ ２−０−ＣＲｚＣａＨｓ ３−０−ＣＨｚＣ６Ｈｓ ４−０−ＣＨｚＣＪｓ ２−０−　（Ｃ１ｈ）　１ｃＪｉ ３−０−　（ＣＨｚ）　３Ｃ６Ｈ５ ４−０−（ＣＨｚ）　ＩＣ＆Ｈ５ ２、４−（ＯＣＨ３）　ｚ ２−ＣＦ。 ３−ＣＦ。 −ＣＦ３ ２−ＯＣＦ！ −０ＣＦ３ ４−ＯＣＦ！ ３−ＯＣＨｚＣＨｈ ２−Ｎｏ！ ３−Ｎｏ□ ４−Ｎｏ！ −ＣＮ −ＣＮ −ＣＮ ２−ＣＨ３、３−ＣＩ ２−ｃＨ，、４−ＣＩ ２　　ＣＨｓ、　　５　　Ｃｌ ２−ＣＨｓ　、　６　　Ｃ１ ２−ＣＨ３、３−Ｆ ２−ＣＭ、　、　４−［’ ２−Ｃ）Ｉｔ　、　５　　Ｆ ２−ＣＨ，，６−Ｆ ２　　Ｃ）Ｉｓ、　　３　　Ｂｒ ２　　ＣＨＩ、　　４　　Ｂｒ ２−ＣＨｓ　、　５　　Ｂｒ ２　　ＣＨ３，６Ｂｒ ２−Ｃ１３−Ｃ１ｈ ２−Ｃ１４−ＣＴ。 ２−ＣＩ　　、　　５−ＣＨ３ ２−Ｆ　　、　３−ＣＨユ ・２１６ ２−Ｆ　　、　　４−Ｃ１１３ ２−Ｆ　　、　５−ＣＨ３ ２−Ｂｒ、　　３　　ＣＴ。 ２　　Ｂｒ＋　　４　　Ｃ１ｈ ２　　Ｂｒ、　　５　　ＣＨ３ ３−ＣＨ３、４−Ｃｌ ３　　Ｃ１１ｓ、　５　　Ｃ１ ３Ｃｔｂ　、　４−Ｆ ３　　ＣＨｚ、　４　　Ｂｒ ３　　ＣＨ３，４Ｂｒ ３　　ＣＨｉ　＋　５−Ｂｒ ５−Ｆ　　、　４−Ｃ）Ｉ。 ３−ＣＩ　　、４−ＣＬ ３　　Ｂｒ　　、　　４　　ＣＨ３ ２−ＣＩ　　、　４．５−（ＣＨｚ）ｚ２　　Ｂｒ　　
、　４．５−（ＣＨｓ）ｚ２　　ＣＩ　　、　３．５−
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６−Ｃｈ　、　　４−ｃｏ。 ２．６−Ｆ　２．４−ＣＨ３ ２，６−Ｂｒｔ　＋　　４　　（：Ｈ３２Ｉ４−Ｃｈ　
１６　　ＣＨ３ ２，４−Ｆｚ　、６　　ＣＲ：＋ ２．４−Ｂｒｔ　、　　６　　ＣＨ３ ２，６４ＧＨｚ）ｉ　、４　　Ｆ ２．６−（ＣＨＩ）ｚ　、４　　Ｃ１ ２，６−（ＣＨｓ）ｚ　、　４　　Ｂｒ３．５−（ＣＬ
）ｔ　、４　　Ｆ ３．５−（Ｃ１ｈ）ｘ　、４　　Ｃ１ ３，５−（ＣＨｚ）ｚ　１４−Ｂｒ ２．３．６−（ＣＨｘ）ｚ　、　４　　Ｆ２．３．６−
（ＣＬ）３　、４　　Ｃ１２，３，６−（ＣＬ）ｉ　、
４　　Ｂｒ２．４−（ＣＨｘ）ｚ　、　６−Ｆ ２、４−（ＣＨｓ）　ｚ　、６　　Ｃ１２，４−（ＣＨ
ｚ）ｚ　、　６　　Ｂｒ２−ｉ−ＣＪｔ、　４−Ｃ１，
５−ＣＨｉ２−ＣＩ　、　４−Ｎｏ□ ２　　Ｎｏｚ、　　４　　Ｃ１ ２−０ＣＨｓ、５　　Ｎｏ□ ２．４−ＣＩ□、５−Ｎｏ□ ２、４−ＣＩ□、６−Ｎｏ□ ２．６−Ｃ１！　１４　　Ｎｏ□ ２．６−Ｂｒ２　＋　　４　　Ｎｏｚ ２．６−ｈ　、４　　Ｎ（ｈ ２−ＣＨｉ＋　５−＋−ＣｓＨ１＋　４−Ｃ１２−ＣＪ
ｓＯ −ＣＪｓＯ −ＣＪｓＯ ２−Ｃ）ＩＮＯＣＲ３ ３−ＣＩ（Ｎ（支）Ｈｌ ４−ＣＨＮＯＣＨｓ ２−ＣＨＮＯＣ！Ｈ。 ３−ＣＨＮＯＣＪｓ ４−ＣＨＮＯＣ２ＢＳ ２−ＣＨＮＯ（ｎ−Ｃｓｌ７） ３−ＣＨＮＯ（ｎ−ＣＪＪ ４−ＣＨＮＯ（ｎ−ＣＪＪ ２−ＣＨＮＯ（ｉ−ＣＪＪ ３−ＣＨＮＯ（ｉ−ＣＪｙ） ｉｃＦＩＮｏ（ｔ−Ｃａ） ２−ＣＨＮＯ（ｎ−ＣＪｕ） ３−ＣＨＮＯ（ｎ−ＣＪ＋　３） ４−ＣＨＮＯ（ｎ−ＣＪｔｓ） ２−ＣＨＮＯ（ｎ−ＣＪ＋　ｔ） ３−ＣＨＮＯ（ｎ−ＣｓＨｔｔ） ４−ＣＨＮＯ（ｎ−ＣｓＨｕ） ２−ＣＩ（ＮＯＣＩ（□（Ｃ６Ｈ３） ３−ＣＨＮＱＣ）Ｉオ（Ｃ６Ｈｓ） ４−ＣＨＮＯＣＴｏ（ＣＪｓ） ２−Ｃ１，ｃｌ３ ３−ＣＯｚＣＨｓ ４−ＣＯｚＣＨｓ ２−Ｃｏｔ（ＣＪｓ） ３−ＣＯｔ　（ＣｔＨｓ） ４−Ｃｏｔ（ＣｔＨｓ） ２−Ｃｏｔ　（ｎ−ＣＪｙ） ３−（Ａｔ　（ｎ−Ｃａ） ４−ＣＯｔ　（ｎ−ＣｓＨＪ ２−Ｃｏｔ（ｉ−ＣｓＨ＋） ３−Ｃｏｔ（ｉ−ＣＪｔ） ４−Ｃｏｔ（ｉ−ＣＪＪ ２−Ｃｏｔ　（ｎ−ＣＪ　１ｓ） ３−αｇ（ｎ−ＣＪｔｉ） ４−ｃＯｔ　（ｎ−ＣＪ　＋　５） ２−ＣＯｔ（ｎ−ＣＪｔｙ） ３−Ｃｏｔ（ｎ−Ｃｓｌ（ｔ〕） ４−ＣＯｚ（ｎ−ＣａＨ＋？） ２−Ｃ１１ＮＯ−ＣＯｔ−Ｃ）１．ｃｌ（１３−ＣＨＮ
Ｏ−ＣＨｒＣＨ＝ＣＨｔ ４−ＣＨＮＯ−ＣＨｚ−ＣＩ＝ＣＨｚ ２−ＣＨＮＯ（ＣＨｘ）　ｓ　（ＣＪＪ３−ＣＨＮＯ（
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ＣＨｓ ３−ＣＨ２ＯＣＨ３ ４−ＣＩＩｚＯｃＨｓ ２−ＣｋＯ（ＣＪｓ） ３−Ｃ）ｈｏ（ＣＪｓ） ４−ＣＩ（ｇｏ（ＣＪｓ） ２−ＣＨｔＯ（ｎ−Ｃ３ＨＪ ３−ＣＩ（ｇｏ（ｎ−ＣＪｔ） ４−ＣＨｚＯ（ｎ−ＣＪ？） ２−ＣＨｚＯ（ｉ−ＣＪｙ） ３−ＣＨｚＯ（ｉ−ＣｓＨＪ ４−Ｃ）ＩｔＯ（ｔ−Ｃａ） ２−ＣＨ２Ｏ（ｎ−ＣＪＬｓ） ３−ＣＨｔＯ（ｎ−ＣＪｔｓ） ４−ＣＴｏＯ（ｎ−ＣＪｔｉ） ２−Ｃ）１１０（ｎ−ＣａＨ＋ｔ） ３−ＣＨｚＯ（ｎ−ＣｓＨ＋Ｊ ４−ＣＨｚＯ（ｎ−ＣｓＬＪ ２−ＣＨ＊０Ｃ）Ｉｔ　（Ｃ，ＨＪ ３−ＣＨ＊０Ｃｔｈ　（ＣＪｓ） ４−ＣＨｘＯＣＨｘ　（ＣＪｓ） ２−ＣＨｚＯ（ＣＨり５ ３−ＣＨｇ０　（ＣＴｌｚ）　！　（Ｃ６Ｈ５）４−Ｃ
ＨｚＯ（ＣＨｚ）ｘ（ＣＪｓ） ２−ＣＩＩＯ −ＣＨｏ 　−ＣＩＯ ２．４−１２ ２−ＣＩ、　　３−Ｆ 　　４−Ｆ 〃５−Ｆ 〃６−Ｆ ’　　　３−Ｂｒ ’　　　４−Ｂｒ ’　　　６−Ｂｒ ６−Ｂｒ ２　　Ｂｒ　　３−ＣＩ ’　　　４−ＣＩ ’　　　５−ＣＩ ＃３−Ｆ 〃４−Ｆ 〃５−Ｆ 〃６−Ｆ ２−Ｆ３−ＣＩ ’　　　４−ＣＩ ’　　　５−Ｃ１ ３−Ｃ１４−Ｆ 〃５−Ｆ ２、６−ｃ＋　！ ３、４−ＣＩ　！ ３．５−ｃｔｚ ２．３．４−ＣＩ。 ２．３．５−ＣＩ。 ２．３．６−ＣＩ３ ２．４．５−ＣＩ。 ２．４．６−ＣＩ３ ３＋４＋５−ｃｔｚ ２．３，４．６−ｃ＋。 ２．３，５．６−ｃ＋。 ２、３．４．５．６−Ｃ１ｓ 　−Ｂｒ 　−Ｂｒ 　−Ｂｒ ４−Ｂｒｚ ２．５−Ｂｒｓ ２．６−Ｂｒｚ ２．４．６−Ｂｒ３ ２．３＋４．５．６−Ｂｒｓ −Ｉ ’　　、　　４−Ｂｒ ”　　、　　５−Ｂｒ ３−Ｆ、　　４−ＣＩ ’　　　４−Ｂｒ ３−Ｂｒ、　　４−ＣＩ 〃４−Ｆ ２．６−Ｃｈ　、　　４　　Ｂｒ 　　ＣＨ３ ３−ＣＩ（ｆｆ 　−ＣＨ３ ２、３−（Ｃ）１３）　ｘ ２、４−　（ＣＨ３）　ｔ ２、５−　（ｃｔｔｉ）　ｚ ２．６−（ｃＨｘ）ｚ ３、４−　（ＣＨｘ＞　ｔ ３．５−（ＣＨ３）！ ３、５−　（ＣＨ３）　ｔ ２、３．４−　（ＣＨ３）　３ ２．３．６−（Ｃ）Ｉｓ）ｉ ２．４．５−（ＣＨ＋）ｓ ２、４．６−　（ＣＨｓ）　ｆｆ ３．４．５−（Ｃ）１３）３ ２．３，４．６−（ＣＩ５）４ ２．３．５．６−　（ＣＨ３）　ａ ２、３．４．５．６−　（ＣＨｉ）　ｓ　　ＣＪｓ ３　　ＣｔＨｓ ４ＣｔＨｓ” ２．４−　（ＣＪｓ）　ｔ ２、６−　（ＣＪｓ）　ｚ ３．５−　（ＣｚＨｓ）　ｚ ２．４．６−（ＣＪｓ）ｓ ２−ｎ−ＣＪ。 ３−ローＣ５Ｈｔ ４−ｎ−ＣＩＨ。 ２−ｉ−Ｃｓｌｂ ３−ｔ−ｃｓｎｔ ４−ｉ−ＣＪｔ ２、４−　（ｉ　−Ｃ３Ｈ？）　ｔ ２．６−　（ｉ−ＣＪｔ）　ｔ ３．５−（ｉ−ＣｓＨ？ｈ ２．４．６−　（ｉ　−Ｃ３Ｈ？）　５２−３−Ｃ，Ｈ
。 ３−ｓ−ｃａｎ。 ４−５−ＣａＨｑ ２−　ｔ−ＣａＨｑ ３−ｔ−Ｃ４Ｈｓ ４−　ｔ−Ｃ４Ｈ＊ ２．３−（ｔ−Ｃ４Ｈ１）ｘ ２．４−（ｔ−Ｃ＆）鵞 ２．５−（ｔ−ＣＪｖ）ｚ ２．６−（ｔ−Ｃ４Ｈ９）ｚ ３．４−（ｔ−ＣＪＪｔ ２．４１６−（ｔ−ＣａＨｗ）ｓ ４−ｎ−ＣＩｌｓ ４−ｎ−ＣＩｚＨｉｓ ３−ローＣｌ５Ｈｆｆ１ ４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）４−（２
，４，４−）リメチルブロビル）２−ｔ−ＣＪｅ　　、
　　４−ＣＢｓ ２−ｔ−Ｃ＆　　、　　５−ＣＨ３ ２，６−（ｔ−Ｃ＆）　　、　４−ＣＢｓ２−ＣＨ３、
４−ｔ−ＣＪｅ ２−ＣＨｓ　　、　　６−ｔ−ＣＪｂ ２−ＣＢｓ　　、　　４−ｉ−ＣａＨｗ２−ＣＩｌｓ　
　、　　５−ｉ−ＣＪＩＩ２４ ３−ＣＨｓ＋４−４−ＣコＨフ ２−ｉ−Ｃ＆　＋　５−ＣＨｓ ２．４−（ｔ−ＣａＨ，）、　６−ｉ−Ｃ３１＋ｅ２−
アリル ３−アリル ４−アリル ２−アリル、　６−ＣＨ３ ２−シクロ−Ｃ＆ＨＩＩ ３−シクロ−ＣｂＨｒ＋ ４−シクロ−ＣＪＩＩ ２．４−（シクロ−ＣＪＩＩｈ　　、　６−ＣＢｓ２−
ＣＨｌ、４−シクロ−Ｃ６ＨＩＩ ２−ＣＨｘ−ＣＪｓ ３−ＣＨｚ−ＣＪｓ ４−ＣＨｔ−ＣＪｓ ２−ＣＨｚ−ＣＪｓ　、４−ＣＴ。 ２−ＣＨｓ　、４−（Ｊｚ−ＣＪａ ２・ＣＪｂ −Ｃ６Ｈ５ −Ｃ６Ｈｓ ４−（２−ｉ−ＣＪｙ−ＣＪａ） ４−ＣＪｓ　、２．６−（ＣＨｉ）ｚ ２−ＣＩ　、　４−ＣＪｓ ２−Ｂｒ　、　４−ＣＪｓ ２−ＣＪｓ　１４−Ｃｌ ２−ＣａＨｓ　、４−Ｂｒ ２−ＣＨｚＣＪｓ　、４−Ｃｌ ２−ＣＨｚＣＪｓ　、４−Ｂｒ ｚ−ｃｔ　１４−ＣＨｔＣＪｓ ２−Ｂｒ　＋　４−ＣＩ’１ｚＣＪｓ ２−シクロ−Ｃ６ＨＩ＋　　、　４−Ｃｌ２−シクロ−
ＣＪＩＩ、４−Ｂｒ ２−ＣＩ　　、　　４−ツクトＣＪｌ＋＋２−Ｂｒ、４
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、　３．５−（ＣＨｇｈ ２　−Ｂｒ　　、　３．５−（ＣＴｏ）ｔ２＋６−ｃ＋
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Ｉ＊）ｚ　、４　　Ｆ ２．６−（Ｃ１１３）２　、４−Ｃ＋ ２．６−（（ＪＩ３）！　、　４　　Ｂｒ３．５−（Ｃ
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２−ＣＨ３、４−シ知−ＣＪＩＩ ２−ＣＨｉ−ＣＪｓ ３−Ｃｈ−ＣＪｓ ４−ＣＨｒＣｈＨｓ ２−ＣＨｒＣＪｓ　、４−ＣＩ５ ２−ＣＨｘ　、　４−ＣＨｒＣａＨｓ −ＣｓＨｓ ３−Ｃ６８％ −ＣｂＨｓ ４−　（２−ｉ−ＣｌＩ（ｉ−Ｃ，Ｌ）４”ＣＪｓ　、
　２．６−（ＣＷｉ）ｉ２−ＣＩ　、　４−ＣＪｓ ２−Ｂｒ　、　４−ＣｂＨｓ ２’ＣＪｓ　、　４−Ｃｌ ２−Ｃ，Ｈ＠　、　４−Ｂｒ ２−ＣＨ２Ｃ６Ｈ１＋４−Ｃｌ ２−ＣＨｔＣＪｓ　＋　４−Ｂｒ ２−ＣＩ　、　４−ＣＨｚＣａＨｓ ２４ｒ　、　４−ＣＨｚＣｂＨｌ ２−シフ（’−Ｃ６）Ｉｌｌ　　＋　４−Ｃ１２−シフ
ｎ−Ｃ６Ｈ１ｌ　ｌ　　４−Ｂｒ２−Ｃ１，４−シ知−
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２，４，４−］リメチルブｕビル）２−ｔ−ＣＬ　、　
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（ＣＩ（３）３　、４　　ＣＩ２．３，６−（Ｃ）＋３
）ｓ　、４　　Ｂｒ２．４−（ＣＨｉ）ｚ　、６　　Ｆ ２．４−（ＣＨｘ）ｚ　、　６−ＣＩ ２．４−（Ｃｌｂｌｈ　、６　　Ｂｒ ２−ｉ−ＣＪｔ、　４−ＣＩ、　５−ＣＨ。 ２−Ｃ１４−！ｔｏ□ ２−ＮＯｘ、　　４−Ｃｌ ２−ＯＣＨ３，５Ｎｏ□ ２、４−ＣＩ□、５−Ｎｏ□ ２．４−Ｃ１ｚ　、　　６　　Ｎｏ□ ２、６−ＣＩ□、４−Ｎｏ□ ２＋６−Ｂｒｚ　、４　　Ｎｏｚ ２．６−１　ｚ　、　　４−ＮＯ□ ２−ＣＨ５Ｉ５−ｉ−ＣＪｂ、　４−Ｃｌ２−Ｃ，Ｈ，
０ ３−Ｃ，Ｈ，０ ４−Ｃ，ｌ５Ｏ ２−ＣＨＮＯＣＲ３ ３−ＣＨＮＯＣＲ。 ４−ＣＨＮＯＣＲ３ ２−Ｃ）ＩＮα１ＨＳ ３−ＣＨＮＯＣｚＨｓ ４−Ｃ）ＩＮＯｃ、Ｈ。 ２−ＣＢＮＯ（ｎ−ＣｓＨｖ） ３−Ｃ）ＩＮＯ（ｎ−Ｃり ４−ＣＩＮＯ（ｎ−ＣＪ、） ２−ＣＨＮＯ（ｉ−ＣＪＪ ３−ＣＨＮＯ（ｉ−ＣＪｔ） ｉｃＨＮＯ（ｉ−ＣｓＨｙ） ２−ＣＨＮＯ（ｎ−ＣＪｕ） ３−ＣＨＮＯ（ｎ−ＣＪｔ３） ４−ＣＨＮＯ（ローＣ６Ｈｌ３） ２−ＣＨＮＯ（ｎ−ＣｓＨ＋？） ３−（ＪＩＮＯ（ｎ−Ｃ＋＋Ｈ＋ｔ） ４−ＣＨＮＯ（ｎ−ＣａｎｔＪ ２−ＣＨＮＯＣＨｚ（Ｃ７■５） ３−ＣＨＮＯＣＨｚ　（Ｃ３Ｉ％） ４−ＣＨＮＯＣ）Ｉｆ　（Ｃ６Ｈ５） ２−ＣＯ，Ｃ）Ｉ３ ３−Ｃ（ｈｃＨ３ ４−Ｃ（ｈｃＨａ ２−Ｃｏｔ（ＣＪｓ） ３−ＣＯ２（ＣＪｓ） ４−Ｃｏｗ（ＣｔＨｓ） ２−Ｃｏｗ（ｎ−ＣＪｙ） ３−Ｃｏｇ（ｎ−Ｃ１！（ｙ） ４−ＣＯｚ（ｎ−ＣｚＨｔ） ２−ＣＯｚ（ｉ−Ｃｚｌ（７） ３−ＣＯｚ（ｉ−Ｃｋ） ４−ＣＯ２（ｉ　−ＣＪＪ ２−Ｃｏ！（ｎ−ＣＪｔ３） ３−Ｃｏｔ（ｎ−ＣＪｔ５） ４−Ｃｏｔ（ｎ−ＣＪｌ＋５） ２−Ｃｏｔ（ｎ−ＣｓＨ１？） ３−ＣＯｚ（ｎ−ＣＪ＋ｔ） ４−Ｃ０ｇ２Ｏ４−Ｃ０＋Ｊ ２−ＣＨＮＯ−ＣＨｚ−Ｃ）ｌ：ｃＨｚ３−ＣＨＮＯ−
ＣＨｚ−ＣＨ＝ＣＨｔ ４−ＣＨＮＯ−ＣＨｚ−ＣＢ＝ＣＨｚ ２−ＣＨＮＯ（ＣＨｚ）　ｓ　（Ｃ４Ｈ５）３−ＣＨＮ
Ｏ（Ｃ）Ｉｔ）　ｘ　（ＣＪＳ）４−ＣＨＮＯ（ＣＨｚ
ｈ（ＣＪｓ） ２−ＣＨ２０ＣＨ３ ３−ＣＨｚＯＣＨｓ ４−ＣＨｚＯＣＲ３ ２−ＣＨｚＯ（ＣｚＨｓ） ３−Ｃ１ｌｚＯ（Ｃ２Ｈ４） ４−ＣＴｏＯ（ＣｇＨｓ） ２−ＣＨｚＯ（ｎ−ＣＪＪ ３−ＣＨｚＯ（ｎ−ＣｚＢｔ） ４−ＣＨｚＯ（ｎ−Ｃｋ） ２−ＣＴｏＯ（ｉ−ＣＪＪ ３−ＣＨｚＯ（ｉ−Ｃｚｌ７） ４−ＣＨｚＯ（ｉ−ＣＪＪ ２−ＣＨｇＯ（ｎ−Ｃａｎｔ３） ３−ＣＴｏＯ（ｎ−ＣＪ＋ｆｆ） ４−Ｃ８２０（ｎ−ＣＪＩ＋３） ２−ＣＨｚＯ（ｎ−Ｃａｎｔ　ｖ） ３−ＣＨｚＯ（ｎ−Ｃａｎｔ　Ｊ ４−ＣＨｚＯ（ｎ−Ｃａｎｔ　ｖ） ２−Ｃ１（２０Ｃ１（２（Ｃ６Ｈ５） ３−ＣＦＩ！ＱＣ）ｌ！（Ｃ６）１ｓ）４−ＣＨｚＯＣ
Ｈｓ　（ＣａＨｓ） ２−Ｃｆ（ｚｏ（ＣＨｚ）　３ ３−Ｃ１ｈＯ（Ｃｋ）ｉ（ＣＪｓ） ４−ＣＩ（ｔｏ　（ＣＨｚ）　！　（ＣＪＳ）　−ＣＨ
ｏ 　−ＣＨｏ 　−ＣＨＯ ２．４−１゜ ２−Ｃ１３−Ｆ 〃４−Ｆ 〃５−Ｆ 〃６−Ｆ ’　　　３−Ｂｒ ’４Ｂｒ 〃６Ｂｒ ’６Ｂｒ ２−Ｂｒ　　３−ＣＩ Ｎ　　　４−Ｃ１ 〃５−Ｃ１ 〃３−Ｆ 〃４−Ｆ 〃５−Ｆ 〃６−Ｆ ２−Ｆ　　３−Ｃ１ 〃４−Ｃ１ 〃５−Ｃ１ ３−Ｃ１４−Ｆ 〃５−Ｆ ２．６−ＣＩ□ ３＋４−ｃｔｚ ３．５−ＣＩ□ ２．３．４−ＣＨ３ ２、３，５−ｃ＋　ｓ ２．３．６−ＣＨ３ ２，４，５−ＣＩ。 ２．４．６−Ｃ１ｆｆ ３．４．５−Ｃｈ ２、３．４．６−ＣＩ　。 ２．３，５．６−ｃ＋。 ２＋３，４，５．６−Ｃ１５ −Ｂｒ 　−Ｂｒ 　−Ｂｒ ２＋４−Ｂｒｚ ２＋５−Ｂｒｓ ２．６−Ｂｒよ ２．４．６−Ｂｒ３ ２．３，４．５．６−Ｂｒｓ ”　　　　４−Ｂｒ 〃５−Ｂｒ ３−Ｆ、　　４−ＣＩ 、４−Ｂｒ ３−Ｂｒ、　　４−ＣＩ 〃、４−Ｆ ２＋６−Ｃ１ｇ、４　　Ｂｒ 　　ＣＨ３ ３Ｃ）＋３ −ＣＨ３ ２、３−（ＣＨ，）　ｘ ２、４−　（ＣＨ３）　２ ２、５−　（ｏｔｓ）　ｚ ２、６−　（ＣＨｓ）　２ ３、４−　（ＣＨｚ）　ｚ ３、５−　（ＣＨ３）　ｚ ３、５−　（ＣＨ３）　！ ２、３．４−　（ＣＨ３）　！ ２．３．６−（ＣＨ５）ｉ ２、４．５−　（ＣＨ３）　） ２．４．６−（ＣＨｊ）！ ３．４．５−（ＣＨ３ｈ ２．３．４．６−（Ｃｌ５）４ ２．３．５．６−　（ＣＩ（３）　４ ２、３，４．５．６−　（ＣＨ３）　ｓ　　ＣＪｓ −ＣＪｓ ４−ｃａｎｓ ２、４−　（ＣＪｓ）　＊ ２．６−　（ＣｚＨｓ）　ｚ ３．５−　（ＣｚＨｓ）　ｚ ２．４．６−（ＣｚＨｓ）ｚ ２−ｎ−ＣＩフ ３−ｎ−Ｃ３Ｈ１ ４−ｎ−ＣＪｔ ２−ｔ−ＣＪＩ ３−ｉ−ＣｓＴ。 ４−１−ＣｚＨｑ ２、４−　（ｉ−ＣＪＪ　ｚ ２、６−　（ｉ−ＣＪＪ　！ ３、Ｅｒ　（ｉ−ＣＪＪ　ｔ ２、４．６−　（ｉ−Ｃ３Ｈ１）ｓ ２−５−ＣＪＩ ３−３−Ｃ，）１９ ４−３−ＣａＨｑ ２−　ｔ−Ｃａ１ｌｑ ３−　ｔ−ＣａＨｑ ４−ｔ−ｃｎｏｑ ２．３−　（ｔ−ＣａＨＪ　ｔ ２、４−　（ｔ−Ｃり　２ ２、５−　（ｔ−ＣＪＪ　ｘ ２゜６−（ｔ−ＣＩ９）ｚ ３、４−　（ｔ−Ｃａ）ＩＪ　ｚ ２．４．６−（ｔ−ｃａｈ ４−ｎ−ＣＪＬｗ ４−ｎ−ＣＩ　２ｅｔｓ ３−ｎ−ＣＩｓＨ３＋ ４−（１，１，３，３−テトラメチ）岬ブチル）４−　
（２，４，４−）リメチルブＵビル）２−ｔ−ＣＪｑ　
　、　４−Ｃｌ５ ２−ｔ−ＣａＨｑ　　、　　５−ＣＨ３２，６−（ｔ−
ＣＪｂ）　　、　　４−ＣＨｓ：’ＣＨｓ　　Ｉ　４−
ｔ−ＣａＨｑ ２−ＣＨ３、６−ｔ−Ｃｌ ２−ＣＨｓ　　、　　４−ｉ−ＣＪｙ ２−ＣＬ　　、　　５−ｉ−ＣＪｔ ３−ＣＨｚ　　、　４−ｘ−ＣｓＨフ ２−ｉ−ＣＪｔ　＋　５−ＣＩ’＋３ ２．４−（ｔ−Ｃａｌｌｑ）　、　６−ｉ−Ｃｌ２−ア
リル ３−アリル ４−フリル ２−アリル、　６−ＣＨ３ ２−シクロ−ＣａＨ＋＋ ３−シクロ−ＣＪ＋＋ ４−シクロ−Ｃ６１１１１ ２４−（シフＩＩＩ−ＣＪｕ）ｚ、６−ＣＨｓ２−Ｃｌ
３．４−シフＥｌ−Ｃ６Ｈ１１２−ＣＨｒＣＪｓ ３−ｃｕｔ−ｃａＨｓ ４−ＣＨｚ−ＣＪｓ ２−ＣＨｚ−Ｃ６）１ｓ　、　４−Ｃ）Ｉｓ２−ＣＨ３
、４−ｃＨｚ−ＣＪｓ ２−Ｃ，Ｈ５ ３−Ｃ，ｌｌｓ ｏＣｂＨｓ ４−（２−ｉ−ＣＪｔ−ＣＩ４） ４−ＣＪＳ　、　２．６−（Ｃｌｈ）ｔ２−ＣＩ　、　
４−Ｃ６Ｈ５ ２−Ｂｒ　＋　４−ＣｂＨｓ ２−Ｃ４Ｈ５，４−Ｃｌ ２−ＣｂＨｓ　、　４−Ｂｒ ２−ＣＨｚＣＪｓ　１４−Ｃｌ ２−ＣＨｚＣＪｓ　、４−Ｂｒ ２−ＣＩ　、　４−ＣＨｚＣＪｓ ２−Ｂｒ　＋　４−ＣＨｚＣＪｓ ２−シクロ−ＣＪ＋＋、４−Ｃ１ ２−シフＥｌ−ＣＪＩ＋＋　　＋　　４−Ｂｒ２−ＣＩ
、４−シフＩＩ−ＣａＨ＋＋ ２−Ｂｒ、４−ンクローＣ６Ｈ１１ ２−ＯＣＩ（３ −０ＣＩｂ ４−ＯＣＲ。 ２−ＯＣ２Ｈｓ ３−ＯＣ２Ｈ５ ４−ＯＣｚ）Ｉｓ ２−０−ｎ−ＣＪ〒 ３−Ｏ−ｎ−Ｃｌ ４−Ｏ−ｎ−ＣＩフ ２−Ｏ−ｉ−Ｃ！ ３−０−１−ｃ３）１゜ ４−Ｏ−４−ＣＪｔ ２−０−ｎ−ＣａＨ＋５ ３−Ｏ−ｎ−ＣＪＬ　５ ４−Ｏ−ｎ−ＣＪＬ　！ ２−Ｏ−ｎ−ＣｓＬ　７ ３−Ｏ−ｎ−ＣｓＨ＋　７ ４−Ｏ−ｎ−ＣｓＨ＋ｔ ２−０−ＣＨｚＣＪｓ ３−０−ＣＨｇＣＪｓ ４−０−ＣＨｉＣＪｉ ２−０−　（ＣＨｚ）　、ｃｂＨｓ ３−０−　（Ｃ）ＩＪ　５ｃＪｓ ４−０−（ＣＨｚ）コＣＪｓ ２、４−　（ＯＣｌｂ）　ｔ ２−ＣＦ□ 　　ＣＦ３ ４−ＣＦ。 ２−０ＣＦＩ ３−０ＣＦｆｆ ４−ＯＣＦ！ ３−ＱＣ）ｌｚｃＨＦｚ ２−Ｎｏ。 　−ＮＯＺ ４−ＮＯＺ −ＣＮ −ＣＮ 　−ＣＮ ２−ＣＨｓ　、　３　　Ｃ１ ２ＣＨ３，４Ｃ１ ２Ｃ８３，５Ｃｌ ２−ＣＨｘ　、　　６　　Ｃ１ ２−ＣＨ３、３−Ｆ ２−Ｃ１１３、４−Ｆ ２−ＣＨ３、５−Ｆ ２−ＣＢ、　、　６−Ｆ ２　　ＣＨｓ、　　３　　Ｂｒ ２　　ＣＨｓ、　４　　Ｂｒ ２　　’Ｈｓ　＋　５　　Ｂｒ ２　　ＣＨ＋、　　６　　Ｂｒ ２−ＣＩ　　、　３−Ｃ１＋３ ２−Ｃｌ　　、　４−ＣＨＩ ２−ＣＩ　　、　５−ＣＨ。 ２−Ｆ　　、　３−ＣＨＩ −Ｆ −Ｆ 　−Ｂｒ ２−Ｂｒ。 　−０ｒ ３−ＣＨｆｆ ３　　Ｃ）Ｉｓ −ＣＨ３ ３−Ｃ８゜ −Ｃ１ｈ 　　ＣＨｓ −Ｆ −Ｃ１ −Ｂｒ −Ｃ１ −Ｂｒ 　−ＣＩ 　−Ｂｒ ２．６−ｃ＋、ｚ ２．６−Ｆ！ ２＋６−Ｂｒ１ ２．４−ＣＬ ４−Ｃ１ｌ。 　　Ｃ１ｂ ３−ＣＨ。 −ＣＬ 　　ＣＨｓ 　−Ｃ１ −Ｃ１ −Ｆ 　−Ｂｒ 　−Ｂｒ 　−Ｂｒ 　−ＣＨ３ ＣＬ ４−Ｃ）Ｉｓ ４、５−　（ｃｎｉ）　ｚ ４、５−　（ＣＨｓ）　ｚ ３、５−　（Ｃ）１３）　！ ３、５−　（ＣＨ３）　ｘ 　−ＣＨ３ ＣＨ３ −ＣＨ３ ６−（ＪＩＳ ２．４−Ｆｚ　、５　　ＣＨ３ ２＋４−Ｂｒｚ　　６　　ＣＨ３ ２，６−（ＣＨ３）２　、４　　Ｆ ２、６−　（ＣＨ３）　ｚ　、　４　　Ｃ１２、６−（
ＣＨ３）　ｚ　、　４　　Ｂｒ３．５−（ＣＩ’１ｉ）
ｚ　、　４−Ｆ３．５−（ＣＢ５）ｚ　、　４　　Ｃ１
３，５−（ＣＨｉ）ｚ　、　４　　Ｂｒ２．３．６−（
ＣＨ））ｚ　、　４　　Ｆ２．３．６−（ＣＨｓ）＊　
、　４　　Ｃ１２，３，６−（ＣＨｓｈ　、　４　　Ｂ
ｒ２．４”　（ＣＨ３）　ｔ　、　６　　Ｆ２、４−　
（ＣＨ３）　！　、　６−ＣＩ２、４−　（ＣＨ３）　
！　、　６　　Ｂｒ２−ｉ−Ｃ３Ｈｖ、４−ＣＩ、　５
−ＣＨ３２−ＣＩ　、　４−Ｊｉｏ□ ２　　Ｎｏｔ　　４　　Ｃ１ ２−０ＣＲ３，５Ｎｏ□ ２．４−ＣＩ２　、５　　Ｎｏｔ ２．４−Ｃ１ｚ　、６　　Ｎｏ□ ２．６−ＣＩ□、４−）１０□ ２＋６−Ｂｒｚ　、　　４　　ＮＯ２ ２．６−１！　、　　４−Ｎｏ！ ２−ＣＨ３，５−ｔ−ＣＪｔ、　４−Ｃｌ２−Ｃ，Ｈｓ
Ｏ ３−Ｃ，ＨｓＯ ４−Ｃ，ｌ５Ｏ ２−ＣＨＮＯＣＦ＋３ ３−ＣＨＮＯＣＨｓ ４−ＣＩＩＮＯＣＲ。 ２−ＣＨＮＯＣＪＳ ３−ＣＨＮＯＣｔＨｓ ４−Ｃ［１ＮＯＣ，ｌ（。 ２−ＣＩＮＯ（ｎ−ＣｓＨｔ） ３−ＣＨＮＯ（ｎ−Ｃ！＞ ４−ＣＨＮＯ（ｎ−ＣＪｔ） ２−ＣＢＮＯ（ｉ−Ｃａ） ３−ＣＨＮＯ（ｉ−Ｃ□ＨＪ ’ＩｃＦＩＮＯ（ｉ−ＣＪ、） ２−ＣＨＮＯ（ｎ−ＣＪ＋　５） ３−ＣＨＮＯ（ｎ−ＣＪ　、　３） ４−ＣＨＮＯ（ｎ−Ｃａ３） ２−ＣＨＮＯ（ｎ−ＣｓＨ＋　ｔ） ３−ＣＢＮＯ（ｎ−Ｃｌ＋８　＋　、）４−ＣＨＮＯ（
Ｉｔ−ＣｓＨｎ） ２−ＣＨＮＯＣＨｚ（ＣＪｓ） ３−ＣＯ２ＣＨ３（ＣＪＳ） ４−ＣＨＮＯＣＨｚ　（Ｃ６Ｈ５） ２−ＣＯ２ＣＨ３ ３−α１ＩＣＯｆｆ ４−ＣＯ□Ｃ）１３ ２−Ｃｏｔ（ＣＪｓ） ３−ＣＯｚ（ｃＪｓ） ４−ＣＯ□（ＣＪｓ） ２−ＣＯｉ（ｎ−Ｃｓｌｂ） ３−Ｃｏｔ（ｎ−ＣｓＨＪ ４−Ｃｏｔ（ｎ−ＣｓＨｔ） ２−Ｃｏｔ（ｉ−Ｃａ） ３−Ｃｏ２（ｉ　−ＣＪｖ） ４−Ｃｏｔ　（ｉ　−ＣＪｔ） ２−ＣＯｚ（ｎ−ＣＪ＋３） ３−Ｃｏｔ（ｎ−ＣＪ＋ｓ） ４−ＣＯｇ（ｎ−ＣＪ＋ｉ） ２−Ｃｏｇ（ｎ−Ｃ，Ｈ，、） ３−Ｃｏｔ（ｎ−ＣｓＨｔｔ） ４−ＣＯｚ（ｎ−ＣｅＨｔｔ） ０Ｂ ２−ＣＨＮＯ−ＣＨｘ−ＣトＣＨｚ ３−ＣＨＮＯ−ＣＨｚ−ＣＩ＝ＣＨｚ ４−Ｃ）ＩＮＯ−Ｃ）Ｉ！−ＣＨ，Ｃｌ２２−ＣＩＮＯ
（ＣＨｘ）ｉ（ＣＪｓ） ３−ＣＨＮＯ（ＣＨｚ）　３　（ＣＪｓ）４−ＣＨＮＯ
（ＣＨｚ’ｈ（ＣａＨｓ）２−Ｃ１１ｔＯＣＲｓ ３−Ｃ）！ｚＯｃＨ３ ４−Ｃ）１．ＱＣ）Ｉ。 ２−ＣＩｌＫＯ（ＣｆＨｓ） ３−ＣｈＯ（ＣｚＨｓ） ４−Ｃ）ＩｔＯ（ＣｚＨｓ） ２−（ｌｌｏ（ｎ−ＣＪＪ ３−ＣＨｚＯ（ｎ−Ｃ３ＨＪ ４−Ｃｆ（ｇｏ（ｎ−ＣＪＪ ２−ＣＨｉＯ（ｉ−ＣＪｔ） ３−ＣＨｚＯ（ｉ−ＣＪＪ ４−ＣＨｉＯ（ｉ−ＣｓＨＪ ２−Ｃ）ｌｚＯ（ｎ−ＣＪ＋　３） ３−ＣＨｚＯ（ｎ−ＣａＨ＋５） ４−ＣＨｘ０（ｎ−ＣＪ＋３） ２−ＣＨｚＯ（ｎ−ＣｅＨｔｔ） ３−ＣＨｚＯ（ｎ−ＣｓＨ＋Ｊ ４−ＣＨｉＯ（ｎ−ＣａＨ＋Ｊ ２−Ｃ迅ＯＣＨｇ　（ＣＪｓ） ３−Ｃ１１！０ＣＴｏ（ＣＪｓ） ４−ＣＯ２ＣＨ３（Ｃ，Ｈ５） ２−ＣＩｌｚＯ（ＣＨｚ）ｉ ３−ＣＨｇＯ（ＣＨｚ）ｓ（ＣＪｓ） ４−ＣＨｚＯ（Ｃ）！り３　（ＣＪＪ 　−ＣＨｏ 　−ＣＨｏ 　−ＣＨＯ く七− ３４−ジクロル−フェニル ２．３−ジクロル−フェニル ３．５−ジクロル−フェニル ２．３．４−トリクロル−フェニル ２．４．５−　トリクロル−フェニル ２．４．６−）リクロルーフェニル ２、３．４．６−テトラクロルーフエニル２．３，４，
５．６−ペンタクロル−フェニル２．３，４．５−テト
ラフルオル−フェニル２．３．５．６−テトラフルオル
ーフエニル２．３，４，５．６−ペンタフルオル−フェ
ニル２−クロル、４−フルオル−フェニル ３−クロル、４−フルオル−フェニル ２−クロル、６−メチル−フェニル ４−クロル、２−メチル−フェニル ２．４−ジクロル、５−メチル−フェニル４−クロル、
２．５−ジメチル−フェニル３−ブロム、３−メチル−
フェニル ３．５−ビストリフルオルメチル−フェニル２．５−ジ
メチル−フェニル ２．４−ジメチル−フェニル ２．５−ジメチル−フェニル ２−イソ−プロピル−フェニル ３−イソ−プロとルーフェニル ４−イソ−プロピル−フェニル ２−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル ３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル ４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル ４−ブチル−フェニル ４−へキシル−フェニル ４−ノニル−フェニル ４−デシル−フェニル ２−メトキシ−フェニル ３−メトキシ−フェニル ４−メトキシ−フェニル ２−トリフルオルメチル−フェニル ３−トリフルオルメチル−フェニル ４−トリフルオルメチル−フェニル ４−ホルミル−フェニル ２−ニトロ−フェニル ３−ニトロ−フェニル ４−二トローフェニル ２．５−ジクロル−フェニル ２．６−ジクロル−フェニル ２．６−シメチルーフエニル ３．４−ジメチル−フェニル ３．５−ジメチル−フェニル ２．４．５−　）リメチルーフェニル ２．６−ジニチルーフエニル ２４４−ジーｔｅｒｔ、−ブチルーフェニル２．５−ジ
メトキシ−フェニル ３４−ジメトキシ−フェニル ２−メチル、　４−ｔｅｒｔ、−ブチル−フェニル２−
メトキシカルボニル−フェニル ２−エトキシカルボニル−フェニル ２−プロポキシカルボニル−フェニル ２−ブトキシカルボニル−フェニル ２−シアノ−フェニル ３−シアノ−フェニル ４−シアノーフェニル ３．４−ジクロル−フェニル ２．３−ジクロル−フェニル ３．５−ジクロル−フェニル ２．３．４−　トリクロル−フェニル ２．４．５−　）リクロルーフェニル ２．４．６−）リクロルーフェニル ２．３，４．６−テトラクロルーフヱニル２．３，４．
５．６−ペンタクロル−フェニル２．３，４．５−テト
ラフルオル−フェニル２．３．５．６−テトラフルオル
ーフエニル２．３．４，５．６−ペンタフルオル−フェ
ニル２−クロル、４−フルオル−フェニル ３−クロル、４−フルオル−フェニル ２−クロル、６−メチル−フェニル ４−クロル、２−メチル−フェニル ２．４−ジクロル、５−メチル−フェニル４−クロル、
２．５−ジメチル−フェニル３−ブロム、３−メチル−
フェニル ３．５−ビストリフルオルメチル−フェニル２．５−ジ
メチル−フェニル ２．４−ジメチル−フェニル ２．５−ジメチル−フェニル ２−イソ−プロピル−フェニル ３−イソ−プロピル−フェニル ４−イソ−プロピル−フェニル ２−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル ３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル ４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル ４−ブチル−フェニル ４−ヘキシル−フェニル ４−ノニル−フェニル ４−デシル−フェニル ２−メトキシ−フェニル ３−メトキシ−フェニル ４−メトキシ−フェニル ２−トリフルオルメチル−フェニル ３−トリフルオルメチル−フェニル ４−トリフルオルメチル−フェニル ４−ホルミル−フェニル ２−ニトロ−フェニル ３−ニトロ−フェニル ４−ニトロ−フェニル ２．５−ジクロル−フェニル ２．６−ジクロル−フェニル ２．６−シメチルーフエニル ３．４−ジメチル−フェニル ３．５−ジメチル−フェニル ２、４．５−トリフチルーフェニル ２．６−ジニチルーフエニル ２．４−ジーｔｅｒｔ、−ブチルーフェニル２．５−ジ
メトキシ−フェニル ３．４−ジメトキシ−フェニル ２−メチル、　４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル２−メ
トキシカルボニル−フェニル ２−エトキシカルボニル−フェニル ２−プロポキシカルボニル−フェニル ２−ブトキシカルボニル−フェニル ２−シアノ−フェニル ３−シアノ−フェニル ４−シアノーフェニル ３．４−ジクロル−フェニル ２．３−ジクロル−フェニル ３．５−ジクロル−フェニル ２．３．４−）リクロルーフェニル ２．４．５−トリクロル−フェニル ２．４．６−１−リクロルーフェニル ２．３，４．６−テトラクロルーフエニル２．３，４，
５．６−ペンタクロル−フェニル２．３，４．５−テト
ラフルオル−フェニル２、３．５．６−テトラフルオル
ーフエニル２、３．４．５．６−ペンタフルオル−フェ
ニル２−クロル、４−フルオル−フェニル ３−クロル、４−フルオル−フェニル ２−クロル、６−メチル−フェニル ４−クロル、２−メチル−フェニル ２＋４−ジクロル、５−メチル−フェニル４−クロル５
２１５−ジメチル−フェニル３−ブロム、３−メチル−
フェニル ３．５−ビストリフルオルメチル−フェニル２．５−ジ
メチル−フェニル ２４−ジメチル−フェニル ２５−ジメチル−フェニル ２−イソ−プロピル−フェニル ３−イソ−プロピル−フェニル ４−イソ−プロピル−フェニル ２−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル ３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル ４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル ４−ブチル−フェニル ４−へキシル−フェニル ４−ノニル−フェニル ４−デシル−フェニル ２−メトキシ−フェニル ３−メトキシ−フェニル ４−メトキシ−フェニル ２−トリフルオルメチル−フェニル ３−トリフルオルメチル−フェニル ４−トリフルオルメチル−フェニル ４−ホルミル−フェニル ２−ニトロ−フェニル ３−ニトロ−フェニル ４−二トローフェニル ２．５−ジクロル−フェニル ２．６−ジクロル−フェニル ２．６−シメチルーフエニル ３．４−ジメチル−フェニル ３５−ジメチル−フェニル ２．４．５−トリメチル−フェニル ２．６−ジニチルーフエニル ２．４−ジーｔｅｒｔ、−ブチルーフェニル２．５−ジ
メトキシ−フェニル ３．４−ジメトキシ−フェニル ２−メチル、　４−ｔｅｒｔ、−ブチル−フェニル２−
メトキシカルボニル−フェニル ２−エトキシカルボニル−フェニル ２−プロポキシカルボニル−フェニル ２−ブトキシカルボニル−フェニル ２−シアノ−フェニル ３−シアノ−フェニル ４−シアノーフェニル ＣＯ，−０ ＣＨ２−５ ＣＵ、−Ｏ ＨＩ−５ ＨＩ−Ｏ ＨＩ−５ ｃｏｗ−。 ＨＩ−５ ＣＨ，−Ｏ ＣＨ，−５ ｃＨｔ−。 ＣＦｌ、−５ ｃｎｚ−。 Ｃ）！　ｔ−５ ｃｕｚ−。 １ｈ−５ Ｃ＋＋、−０ ＣＵ＝−Ｓ １ｌｒＯ Ｃｌ□−３ ｃｎｔ−。 ｕｒｓ ４−フェニルー６−メチ１１−２−ピリジル４．６−ジ
フェニル−２−ピリジル ３．４−ジク’１１１１１−６−メＦ４−２−１”Ｊ＞
３３．４．５−）リフ凹−６−フエ二勝−２−ピリジル
４−トリフ８１ｍメチル−６−メチル−２−ピリジル３
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ー６−メチル−２−ピリジル３−シアノ−６−ｘブト２
−ピリ４ ３−シアノ−６−ｎ−プロピル−２−ピリジル３−シフ
ノー６−イソブσピ８−２−ピリジル３−シフノー６−
シク■ブ■ビト２−ピリジルＣ島−０ Ｃ）！！−５ ＨＩ−Ｏ Ｃ１（、−５ ｃｕｔ−。 Ｏｔ＊−５ Ｃ１（！−０ ｃｉ、−５ ｃＨｔ−Ｏ ｃＨｔ−ｓ ｃＨｔ−Ｏ ＨｒＳ ｃＨｔ−Ｏ ｃＨｔ−３ ＣＨｒ。 ＣＨ，−５ ＣＯ，−Ｏ ＨｒＳ ＨｒＯ ａｒｓ Ｃ１ｌ　ｚ　−０ Ｃａｌ　！−３ ６−ｎ−ベンチ８−２−ピリジル ６−ｎ−へキシル−２−ピリジル ６−フエニト２−とＩｌジル ６−＜フシルー２−ピリジル ６Ｊ１フル才１シメチ１岬−２−ビＩＪジ；シ６−メ）
キシ−２−ピリジル ６−クロト２−ビリジ１シ ３．６−シメチト２−ピリジル ３．６−ジＩチル−２−ピリジル ４．６−シメチルー２−ピリジル ５．６−シメチルー２−ピリジル ＣＨ，−Ｏ ＣＨ，−３ Ｃ１＋！−Ｏ ｃＨｔ−５ ｃｕｒ。 Ｃ０＝−Ｓ Ｃ）＋！−０ ＣＵ、−５ ｃｕｔ−。 ｃＨｔ−５ ＣＨ，−Ｏ １ｔ−５ ＣＢ、−０ Ｃ１１，−３ ＣＯオーＯ ＣＲ，−５ ｌ１ｔ−Ｏ Ｃｌ（ｚ−３ Ｃａｌ−０ ＣＯ，−５ ＣＨ，−Ｏ ＹＩｔ−５ ３−シアノ−６−ｎ−ブチル−２−ピリジル３−シフノ
ー６−ｔｅｒｔ、−ブチル−２−ピリジル３−シフノー
６−シクロヘキシル−２−ピリジル３−シフノー６−フ
エニ１１−２−ピリンル３−メチルオキシカル本＝１６
−イツブ０ビルー２−ビリンル３−′！チルオキシカル
亀ニル−６、イソブａｔ’ルー２−ピリジル３−シフノ
ー４．６−シメチルー２−ピリジル３．５．６−）リク
ｏｎ４−ピ９ジ＆ ５−トリプル才ロメチト２−ビリジ１シ３−りｎｏ−５
−トリフルオロメチド２−ピリジル２−キノリル ｃｏ７−。 ＣＨＩ−３ ＣＨ，−０ Ｃ１（、−５ ｃｎｒ。 ＨｒＳ ＣＨＩ−Ｏ ＨｒＳ ｃｕｚ−。 ＣＨＩ−５ ｃＨｔ−。 ＣＨＩ−３ Ｃ１（、−Ｏ ＨｒＳ Ｃ）ＩＩ−Ｏ ＣＨＩ−ｓ ＣＨ２−Ｏ ＨｒＳ ｃＨｔ−。 ｃＩ（ｒｓ ＨｒＯ Ｃ８！−３ ３−メチ）１−２−キノリル ４−メチル−２−キノリル ４−エチル−２−キノリル ４−フェニル−２−キノリル ６−メチ；シー２−キノリル ６−り凹−２−キノリル ８−メチル−２−＄ノリル ８−り凹−２−キノリル ４−エトキシｔＪ１１ネニルー２−キノリル３．４−ジ
メチ３−２−キノリル ４−メチル−８−メ）キシ−２−キノリルｃＨｔ−。 ＣＨ，−５ Ｃ１（２−Ｏ １ｈ−３ ｃｔｔｔ−。 Ｃ１（ｒｓ ＣＨＩ−Ｏ Ｃ１１！−５ ｃｔｔｚ−。 ｃｕｔ−ｓ ＣＨ２−Ｏ Ｈｒｓ ｃｕｔ−。 ＣＨ２−３ Ｃ１（ｒ。 ＨｒＳ ＨｒＯ ＣＨＩ−５ ＨｒＯ ＨｒＳ ＢＺ−Ｏ ｃｕｔ−ｓ ４−フェニ（シー８−エトキン−２−キノリル４−メチ
ル−８−り凹−２−キノリル ４−メチル−８−スルオ０−２−キノリル４−キノリル ２−メチル−４−キノリル ２−トリ知■メチルー４−キノリル ２−トリフルオロメチ！シー２−キノリル２−イソブＤ
ビルー４−＄ノリル ２−ｎ−ベンチルー４−キハル ２−フェニル−４−キノリル ２−メトキン力１しに）シー４−キノリルＣＨ２−Ｏ ＣＨＩ−３ （Ｊｌ、−Ｏ ｆｆ２−３ ＣＨ，−０ Ｏ＋Ｘ−Ｓ ＣＨＩ−Ｏ ｃｕｔ−ｓ Ｃ）ＩｒＯ ｏｘ−ｓ ｃｎｒ。 ＣＯ，−５ Ｃ）１．−Ｏ ＨｒＳ ｃｔ＋ｒ。 ＣＨ２−Ｓ ＣＨ，−Ｏ ＣＨ，Ｓ ＣＨＩ−Ｏ ＣＨＩ２−３ Ｃ１！、−Ｏ ＣＨ□−３ ２，６−ヅメチル−４−キノリル ２−メチル−６−り凹−４−キノリル ２−メチ１シー６−フルオｒ１−４−キノリル８−キノ
リル ２−メチル−８−キノリ１番 ５．７一ジクｗ−３−＄／’ＩＳ ４．６−シメチルー２−ピリミジニル ４−トリ刀ジオｊジメチルー２−ピリミジニル４．５．
６−）ヅメチルー２−ピリミジニル４−ベンジル−６−
メチル−２−ピリミジニル４−メチル−６−フェニル−
２−ピリミジニルＣ）ＩｒＯ Ｃ１（、−３ ＨｒＯ ＣＨＩ−５ Ｃｌ（、−Ｏ ＣＨＩ−ｓ ＣＨＩ−Ｏ ＣＨＩ−５ ｃｎｒ。 ＣＨＩ−５ Ｔｏ−Ｏ Ｃ）Ｉｆ−３ ＣＨ２−Ｏ ＨｒＳ ＣＨ，−Ｏ Ｔｏ−５ Ｃ）Ｉｔ−Ｏ ＣＨ，−５ Ｃ）！、−Ｏ ＣＨＩ−ｓ ＣＨＩ−Ｏ ＣＨ２−５ ４，６−シメチルー５−り凹−２−ピリミンニル２．６
−シメチｊシー４−ピリミジニル２．６−ビス−（トリ
プルオ；ｌメチル）−４−ビリミジニｊ１２−り凹メチ
ｊシー６−メチルー４−ピリミンニル２−メチル−６−
り凹メチド４−ピリミジニル２−イソブＤビ；シー６−
メチ；ト４−ピリミジニル２−イソプロピル−６−りＵ
υヅメチル４−ビリミンニＩＬ２−シクロプロピル−６
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ー６−メチルー４−ビリミノニル２−メチル−６−メド
キシメチルー４−ピリミジニル２−イソブ■ビル−６−
メドキシメチルー４−ビリミンニルｃｕｔ−。 ＣＨ，−３ Ｃ）Ｉ　ｚ−。 ＨｒＳ ＣＨ，−Ｏ ５ｚ−ｓ ｃｎｚ−。 Ｃ）１．−３ ＣＵ、−Ｏ ＣＨ２−３ ｃｌ（！−。 ＣＨ２−３ Ｃ１（２−Ｏ ＣＨ，−５ ＣＨ，−Ｏ Ｈｒｓ ｃｎｒ。 ｃｎｚ−ｓ ＨｒＯ ＣＨ２−５ ｃｔｔｚ−。 Ｈｚ−５ ２−フエ二」１−４−ピリミンニル ３．５−ジメチル−４−ピリミジニル ２−メチルチオ−６−トリフ１■才０メチド４−ピリミ
ジニル２−メチルチオ−５−クロト６−）リプル１０メ
チルー４−ピリミジニル２−メチルチオ−５−ｎ−才ク
チル−６−メチド４−ピリミジニル２−メチル−６−ド
リ刀４オ１Ｌメチｙ＆−４−ピリミジニル２−ｎ−ブ１
７２ルー６−ト１１フルオルメＦルー４−ピリダジニル
２−イソプロピル−６−）リフルオルメチｙ＆−４−ピ
リミジ＝ル２−ｔｅｒｔ、−ブチル−６−ドリフルオυ
メチルー４−ピリミジ＝膝２−メチル−５−知ロー６−
トリプルオ０メチル−４−ピリミジニル２−ｎ−プロピ
ル−５−りＨｌｌ−６−）リフルオロメチド４−ピリダ
ジニルＣＯ，−０ ＣＲ，−３ ｃｕｔ−。 Ｃ１（、−５ ＣＨ，−３ ｃｕｔ−Ｏ Ｈｘ−ｓ Ｃｌ（、−Ｏ ｕｒｓ ｃｔ＋ｒ。 ＨＩ−５ Ｃ）１！−Ｏ ＨｒＳ ＣＨ，−Ｏ ｃｕｔ−ｓ Ｃｌ（ｔ−Ｏ Ｈｘ−３ ＨｒＯ ｃｎｚ−ｓ Ｈｉ−Ｏ Ｃ１（２−５ ＨｒＯ ２−イソプロピル−５−り１ｌｌｔｌ−５−）リアルオ
ロメチル〜４−ピリミジニル’ｌ−ｔｅｒｔ、−ブチル
−５−り１７０−６−）す刀１オｎメチルー４−ピリミ
ジニル２−ピリダジニル　　　　　　　　　　　　　６
２−６４６−シクＵプロピル−２−ピリジル ２−ピラジニル ６−りｒｒｙ−２−ピラジニル ５−メチル−２−ピラジニル ３−ビリタブニル ５−りｒｌｌＬ−３−ピリダジニル ２−チエニル ３−チエニル ４−りａルー３−チエニル ＣＨ，−５ ＣＨ２−Ｏ Ｃ１（、−５ Ｃ１（ｔ−Ｏ ＣＨ□−５ Ｃ１（ｔ−Ｏ ＣＨ１−５ ＣＨ２−Ｏ ｃｕｔ−３ Ｃ）１．−Ｏ Ｈｒｓ ＣＯ，−Ｏ ＣＨ，−３ ｃｕｔ−。 Ｃ１’ｌ！−３ ｃｎｒ。 ＣＯ，−５ ＣＯ□−Ｏ ＣＨ２−５ ＣＯ，−Ｏ ＣＨ，−３ ＣＨ，−０ ２−り■ルー３−チェニ１し ５−りσト３−チＩニル ２−キノオキサリニル ３−メチル−２−キノオキブリニル ７＋８−ｙメチド２−キノオキツーノニル７．８−シク
ロルー２−キノオキサリニル７−メチル−２−キノ料す
リニル ８−メチル−２−キノオキサリニル ７−メ）キシ−２−キノオキサリニル ３−ツーニル−５−イソオキサシリル ２−＜ンゾオヰサゾリ路 ＣＨ，−（Ｉ ＣＨ，−５ Ｃ）１．−Ｏ ＣＨ２−５ Ｃ）１．−Ｏ １ｈ−５ ＨｒＯ ＣＨ２−３ ｃｎｒ。 ＣＨ２−５ ＨＩ−Ｏ Ｃ島−３ ｃＨｔ−。 ｃｏｗ−ｓ ＣＨ，−Ｏ ＨｒＳ ＨｒＯ ＣＨ２−５ ＨｒＯ ｎｚ−ｓ ＨｒＯ ｔｔｚ−ｓ ４−フェニト６−メチト２−ピリジル ４．６−ジ７χ二路−２−ピリジ路 ３．４−ジク凹−６−メチルー２−ビリン４３．４．５
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ル初メチ８−６−メチル−２−ピリジル３−７セチルー
４．６−ジメチルー２−ピリジル３−シアノ−６−メチ
ル−２−ピリ外 ３−ンアノー６−エチル−２−ピリジル３−シアノ−６
−ｎ−プロピル−２−ピリジル３−シア八６−イツブＤ
ビ１ｔ−２−ビリゾル３−シフノー６−ンクＶブ＋ａ’
５−２−ピリ湧ＨＩ−Ｏ ＨｒＳ ｃｕｒ。 ｏｒ、−５ ｃｕｒ。 ＣＨｚ−５ ｃＨｔ−。 Ｔｏ−５ ｃｏｘ−。 ＣＨｚ−ｓ ＣＨ，−Ｏ ｃＨｔ−ｓ Ｉ４２−Ｏ Ｈｒｓ Ｃ）１．−Ｏ ｎｚ−ｓ Ｈｒａ Ｃ＋（、−５ ｃＨｔ−。 ＣＨｚ−ｓ Ｃ）Ｉｔ−Ｏ ＣＨ，−５ ６−ｎ−ベンチ！１−２−ピリン（Ｌ ６−ｎ−へキシル−２−ビリジ；ｔ ６−フェニル−２−ビリンル ６−ペンシル−２−ピリジル ６−トリフルわジメチル−２−ピリジル６−メトキシ−
２−ビリリル ６−り１７１７−２−ピリジル ３．６−ジメチル−２−ビリ４ ３４６−ジエチ）ト２−ピリジル ４．６−ジメチｌ−２−ピリジル ５．６−ジメチル−２−ビリンル ＨｒＯ ＣＨ２−５ ｃｏｗ−。 ＣＨ１−３ ＨｒＯ Ｃ１１！−５ ＣＨｚ−Ｏ ＣＨｚ−３ ＨＩ−Ｏ １ｈ−５ ＨｒＯ ＣＯ，−５ ｃ）Ｉｔ−。 ＣＨｚ−５ Ｔｏ−Ｏ ＣＨｚ−５ ＣＨｚ−。 ＨｒＳ ＣＨｚ−Ｏ ＣＨｚ−５ Ｃ）Ｉ！−Ｏ ｃＨｔ−ｓ ３−シフノー６−ｎ−ブチル−２−ビリジ路３−シアノ
−６−ｔｅｒｔ、−ブチｊシー２−ビリ沼３−ンアノー
６一ノクロヘキシル−２−ピリジル３−シアノ−６−フ
Ｘニルー２−ピリンル３−メチルオキシカルネニル−６
−イソブＵビｌ、−２−ピリジル３−エチルオキンｆＪ
ルｉニル−６−イツブＵビルー２−ビリノ１４３−シア
ノ−４，６−ツメチル−２−ピリジル３．５．６−）リ
クａｎ４−ピリンル ５−）−Ｊフルオロメチル−２−ビリン）シ３−りσｒ
Ｊ−５−トリフルオσメチ；ト２−ピリジル２−キノリ
ル ＣＯ，−０ ＣＵ、−Ｓ Ｈｚ−Ｏ Ｃｌ（ｔ−５ ｃｏｔ−。 ４ｔ−５ ｃＨｚ−。 Ｃ）１．−３ ｃｕｔ−。 ＣＨ２−５ Ｃ）ｌｚ−Ｏ Ｈｚ−５ ｃＨｔ−。 Ｃ＋２−５ ｅｔｔｚ−。 １１ｒＳ Ｈｚ−Ｏ ＣＨ２−５ Ｈｚ−Ｏ ｃｏｔ−ｓ ＣＨ□−Ｏ ＣＨ，−３ ３−メチ１ト２−キノリ１１ ４−メチル−２−キノリル ４４チト２−キハル ４−フェニト２−キハル ６−メチル−２−キノリル ６−ケ０ｎ−２−キノリル ８−メチル−２−キノリル ８−り凹−２−キノリル ４−工）キシカルボニル−２−キノ１ハ１３１４−ジメ
チト２−キノリル ４−メチル−８−メトキシ−２−キノリルＨｒＯ ＣＨ２−５ ｃＨｒ。 Ｈｔ−５ ＣＨ，−Ｏ ＣＨ２−５ ＣＨ＊−Ｏ ＣＨ２−３ Ｈｚ−Ｏ ＨｒＳ ＨＩ−Ｏ ｃｏｔ−ｓ ＣＨ□−〇 ｃｏｔ−ｓ ＣＨ２−Ｏ Ｒ１−５ ＨＩ−Ｏ Ｃｉ（、−３ ｅｔ＋ｒ。 ＣＨ，−５ ＣＨ□−〇 ＣＨ２−５ ４−フェニル−８−エトキシ−２−キノリル４−メチル
−８−クロｒＪ−２−＄ノリル４−メチル−８−フルオ
Ｄ−２−キノリル４−キノリル ２−メチル−４−キノリル ２−トリク凹メチルー４−キノリル ２−トリフルオロメチル−２−キノリル２−イソブｎｌ
’ルー４−キノリル ２−ｎ−ベンチルー４−キノリル ２−フェニ１シー４−キノリル ２−メトキシカル亀ニルー４−キノリルｃＨｘ−。 ＣＨ２−Ｓ ＣＵ、−０ ｃ）ｌｔ−ｓ ｃｏｘ−。 ｃＨｚ−ｓ Ｃ）Ｉ！−Ｏ Ｃ島−３ ｃｕｔ−。 ｃＨｚ−５ ｃｕｔ−。 ＣＨ１−５ ｃｏｔ−。 Ｈｔ−５ Ｃ１！！−Ｏ Ｒ２−５ ＣＢ＝−Ｏ Ｃ）ｌｔ−３ ｃｕｔ−。 ＣＨ１−５ ｃｏｔ−。 ＣＨ２−Ｓ ２．６−ジメチル−４−キノリル ２−メチル−６−り凹−４−壽ノリル ２−メチル−６−フルオロ−４−キノリル８−キノリル ２−メチル−８−キノリル ５．７−ジク凹−８−キノリル ４．６−シメチルー２−ピリミジニル ４−トリフ；１才１番メチル−２−ピリミジニル４．５
．６−）ジメチル−２−ピリミジニル４−ベンジドロー
メチル−２−ピリミジニル４−メチド６−フＸニル−２
−ピリミジニルＣＨ，−０ ＣＲよ−Ｓ １ｈ−Ｏ Ｒ１−５ Ｃ１（！−Ｏ ａｒｓ ｃｎｒ。 ｃｏｔ−５ Ｃｌ（、−Ｏ ＣＨｒｓ ＨｒＯ Ｈｔ−５ ｃＨｔ−。 ＣＨ１−５ Ｃ）Ｉ！−Ｏ ｃｏｔ−ｓ ｃｕｒ。 ＣＨ，−５ ｃｎｒ。 Ｊ２−５ ＨｒＯ ＣＨ２−５ ４，６−ゾメチト５−りｏｏ４−ビｌミｆ＝３２１６−
ジメチト４−ピリミジニル ２．６−ビス−（トリプルオルメチル）−４−ビリミゾ
ニル２−りＵｔ＋メチル−６−メチル−４−ピリミジニ
ル２−メチル−６−り凹メチルー４−ピー１ミジニル２
−イソブＤビル−６−メチル−４−ピリミンニル２−イ
ソプロピル−６−り１１１１メチル−４−ピリミジニル
２−シクロブＵピ１シー６−ｎｏメチル−４−ビリミジ
ニ路２−シク■ブＤピル−６−メチル−４−ピリミジニ
ル２−メチル−６−メドキシメチ３−４−ピリミジニル
２−イソブＵビ１岬−６−メトキシメチ１ト４−ビリミ
ジコ岬ＣＨｔ−。 ＣＨｚ〜５ Ｃ）１２−Ｏ ＨｒＳ ＣＨ，−Ｏ ＣＨｔ−３ ＣＨｚ”Ｏ ＣＨ２−５ Ｃ）ｌｒ。 ＣＨｚ−３ ｈ−Ｏ ｃｎｚ−ｓ ０２−Ｏ ＣＨｔ−３ ＣＨ，−。 Ｃ１’１ｚ−３ ｆＪＩ、−０ ＣＲ，−３ Ｃ１（、−０ ｃｎｚ−ｓ　　’ ＣＨ，−Ｏ ｃｏｔ−ｓ ２−フエ＝ルー４−ピリミンニル ３．５−ンメチ；シー４−ピリミンニル２−メチルチオ
−６−トリフ１ＬｔＤメチル−４−ピリミンニｊ１２−
メチルチオ−５−クロｏ−６−）リフＢｔｏメチルー４
−ビリミゾニル２−メチ１ｔチオ−５〜ｎ−才クチル−
６−メチル−４−ピリミジニル２−メチル−６−ドリフ
ルオ！ｌメチルー４−ピリミジニル２−ｎ−プロピル−
６−ドリフルわｔメチル−４−ピリミジニル２−イソプ
ロピル−６〜トリフルわレメチ）１−４−ピリミンニル
２４ｅｒｔ、−ブチ３−６−）す７Ｂ才Ｄメチル−４−
ピリミジニル２−メチ８−５−りｔＩｔＩ〜６−トリフ
＋ｉｔｔ＋メチルー４−ピリミンニル２−ｎ〜プロピル
−５−り０１１１−６−）リフ；シオロメチルー４−ピ
リミンニルＢＩ−Ｏ ＣＨ，−３ ＣＨ，−０ Ｃｌ（ｌ−３ ＣＨｔ−３ ＣＨ，−Ｏ ＣＨｔ−３ １２−Ｏ Ｃ）１２−３ ＣＨｔ−Ｏ Ｃ）１．−３ Ｃｌ（、−０ ＣＨｔ２−３ Ｃ）１２−Ｏ ＣＨｔ−３ Ｃ１ｌ、−Ｏ ＣＨ，−３ Ｃ１ｌ□−〇 ＣＨｔ２−５ Ｃ）ｌｒＯ ＣＨ，−８ ＣＨ，−０ ２−イソプロピル−５−りＵロー６−トリフ１１オＤメ
チル−４−ビリミジニ）１２−ｔ６ｒｔ、−ブチル−５
−りｌｌＩｎ−５−）リアルオＵメチ１トー４−ピリミ
ジニル２−ピリミンニル ６−シクロブロビ；覧−２−ピーｙシル２−ピラジニル ６−り凹−２−ピラジニル ５−メチ）ト２−ピラジニル ３−ピリミジニル ５−り圃−３−ピリミジニル ２−チエニル ３−チエニル ４−りＩＩ＋ルー３−チエニル ＣＩｌ、−３ ＣＨ２−Ｏ Ｃ）１．−５ Ｌ−Ｏ ＣＨｔ−５ ＣＵ、−Ｏ ＣＨ２−５ ｃｏｔ−。 Ｃ）１．−５ ＣＨ２−Ｏ ＣＨ１−５ Ｃ）Ｉｆ−Ｏ ＣＨ２−３ ｌＩｒ０ Ｃ）！２−５ Ｃ）１２−Ｏ ＣＨ２−５ ＣＨｚ−。 ＣＨｔ−５ Ｃ）！ｆ−Ｏ ＣＨｔ−５ Ｌ−０ ２−クロ；４−３−チエニル ５−りσルー３−チエニル ２１ノオキサリニル ３−メチル−２−キノオキサリニ】シ フ、８−ジメチ３−２−キノオキサリニル７８−ツク’
Ｕルー２−キノオキラリニル７−メチル−２−キノオキ
プリニ）１ ８−メチル−２−キノオキサリニル ７−メドキンー２−キノオキサリ＝ル ３−フェニル−５−イソオキサシリル ２−ベンゾオキサシリル へ　へ　へ　へ　へ　へ　へ　ヘ　へ Ｃ）１．−０ ｃ）Ｉｔ−ｓ ＣＨｒ。 ｃｏｔ−ｓ ｃＨｔ−。 Ｃ）１．−５ ｃＨｔ−。 ＣＨ，−３ ｃｏｔ−。 ＩＩＺ−３ ＨｒＯ ＣＨ，−３ ＣＨｒ−Ｏ ＣＨｒ−ｓ ｃｏｘ−。 ＣＨ２−５ Ｃ１（２−Ｏ ｔｚ−ｓ Ｈｇ−０ Ｃ）Ｉｚ−５ ＨＩ−Ｏ １ｈ−５ ４−フェニル−６−メチル−２−ピリジル４．６−ジフ
エニト２−ピリジル ３．４−ジク［１Ｕ−６−メチル−２−ピリジル３．４
．５−）リクロト６−フェニルー２：ビリジル４−）リ
フルオロメチル−６−メチル−２−ピリジル３−７セチ
ルー４．６−シメチルー２−ピリジル３−シアノ−６−
メチル−２−ビ１Ｊジル３−シアノー５−ｘｆルー２−
ピリジル３−シアノ−６−ｎ−ブυビルー２−ビリ′ｊ
ル３−シアノ−６−イツブロビルー２−ピリジル３−９
７ノー６−シク訂ブロピト２−ピリジルｕｔ−Ｏ ＣＨ１−５ ｅｔ（ｔ−Ｏ Ｃ）１．−５ ｃＨｚ−。 ＣＨ２−５ ＨｒＯ ｎｇ−ｓ ｃｏｒ。 ＩＩＺ−５ ＣＨ，−Ｏ ＣＨｒ−５ ｃｎｒ。 ｏ２−ｓ ＣＨｒ−Ｏ ｃＨｚ−ｓ ｃｕｔ−。 Ｃ）ＩＺ−５ Ｃｌ＋！−Ｏ ＣＨ２−５ ｃｏｔ−。 Ｃ１（ｒＳ ６−ｎ−ベンチルー２−ピリゾル ６−ｎ−帰シルー２−ピリジル ６−フェニル−２−ピリジル ６−ベンシル−２−ピリンル ６−トリフルオルメチル−２−ビールル６−メトキシー
２−ピリジル ６−クロＩＩ＋−２−ピリジル ３．６−シメチルー２−ビリ５ル ３．６−ジエチル−２−ビリンル ４．６−シメチルー２−ピリジル ５．６−ヅメチル−２−ピリジル ＣＩ＋、−Ｏ ＣＨ２−３ ｃｕｚ−。 ＣＨ，−５ ＣＵ、−０ Ｃ１ｌ！−３ Ｃ１（ｔ−Ｏ ＣＨ，−３ ＨｒＯ ｃＨｔ−ｓ Ｃｌ（！−Ｏ ｃＨｚ−ｓ ＣＨｒ−Ｏ ＨＩ−５ ｃｔ＋ｚ−。 ＨＩ−Ｓ ＣＨ２−Ｏ ｃｏｔ−ｓ Ｌ−Ｏ ＨＩ−５ Ｃ）ＩＺ−Ｏ ｔｚ−ｓ ３−シフノー６−ｎ−ブチル−２−ビリシル３−シフノ
ー５−ｔｅｒｔ、−ブチル−２−ピリジル３−シフノー
６−シク■ヘキシｌ−２−ピリジル３−シフノー６−フ
ェニル−２−ピリジル３−メチルオキシカルミニルー６
−イツブＤビル−２−ピリジル３−エチルオキシカル拳
ニルー６−イソブＵビル−２−ピリジル３−シフノー４
１６−シメチルー２−ピリジル３．５．６−）リフ凹−
２−ピリジル ５−トリフルオロメチル−２−ピリジル３−りｔ＋ｕ−
５−）リフルオロメチル−２−ビリンル２−キノリル ＣＨ２−Ｏ １ｌｒＳ ＣＨ，−０ Ｃｌ（２−３ ＣＨＩ−Ｏ ＣＵ、−５ Ｃ）Ｉｆ−Ｏ ＣＨＩ−ｓ Ｋｔ−Ｏ ＣＨＩ−３ ＣＬ〜Ｏ ＣＨＩ−３ Ｃ）１２−〇 ＣＬ〜５ ＣＨＩ−〇 ＣＨＩ−０ ＣＨＩ−５ ３−メチ）１−２−キノリ１し ４−メチル−２−キノリル ４−エチル−２−キノリル ４−７エニルー２−キノリ（＆ ６−メチ８−２−キノリル ６−り１１１０−２−キハル ８−メチル−２−キハ）シ ８−りｖＩＩ＋−２−キバ）岬 ３．４−シメチ；１−２−キノリ１１ ｃｏｗ−。 ＣＨ，−３ １ｈ−Ｏ Ｃ）Ｉｔ−Ｓ ｃＨｚ−。 ＣＨ２−３ ＣＨＩ−Ｏ ａｔ、−Ｓ ＨｒＯ ＣＨ２−３ Ｃ）１２−Ｏ Ｃ１（Ｚ−３ Ｃ）Ｉｆ−Ｏ Ｃ）ＩＩ−Ｓ ｃＨｔ−。 ＣＨ２−５ ＣＨ２−Ｏ ＣＨＩ−５ Ｃ）１！−Ｏ ＣＨ２−３ Ｃ１！ｒ。 ｕｒｓ ４−フェニ１μ８−エトキノー２−キノ１ハレ４−メチ
ル−８−ヶ問−２−キノリル ４−メチル−８−刀４オロー２−キノリル４−キノリル ２−メチル−４−キノリル ２−トリクロ日メチルー４−キノリル ２−トリ刀ｔｔｖメチルー２−キノリル２−イソブＤビ
１番−４−キノリル ２−ｎ−ベンナト４−キノリ１し ２−フェニル−４−キノリル ２−メトキンカ；暉二（１−４−キノリルＣ）ｌ　、−
０ Ｃ１（、−５ Ｃ）１．−０ ＣＲ，−Ｓ ＣＨ２−Ｏ ＣＨ２−３ ＣＨ，−Ｏ ｕｒｓ ＣＯ，−Ｏ ＣＨ，−５ Ｃｌ（、−Ｏ ＣＨ，−５ ｃｎｚ−。 Ｃ）Ｉ　、−３ １１２−Ｏ ＣＨ，−５ Ｃ８，−０ Ｃ１１，−３ ＣＨ，−Ｏ ＣＨ，−３ Ｃ）ｌ、−０ ＣＲ，−５ ２６−ノメチルー４−キノリル ２−メチｊ１−６−り聞−４−キハル ２−メチルー６−フルオ釘−４〜キノリル８−キノリル ２−メチル−８−キノリル ５．７−シクロｎ−８−キノリル ４６−ンメチ；１−２−ピリミジニル ４−トリフルオルメチル−２−ピリミンニル４．５．６
−ドリメチルー２−ピリミノニル４−ベンシル−６−メ
チ）シー２−ビリミリニル４−メチド６−フエニ；１−
２−ビリミンニ路ｃｇｚ−。 ｃｏｔ−ｓ ｃｏｔ−。 ＨｒＳ Ｃ１（Ｚ−Ｏ ＣＨＩ−５ ＨｒＯ ｃｔ＋ｚ−ｓ ＨｒＯ ＣＨＩ−５ ＣＨ，−Ｏ ＣＨ２−５ １ｈ−Ｏ ｃｏｔ−ｓ ＣＨＩ−０ Ｃ１（、−３ Ｃ）Ｉ、−Ｏ Ｒ２−５ Ｃ）１．−Ｏ ＣＨＩ−５ ｃｎｒ。 ＣＨＩ−ｓ ４．６−ツメチルー５−りσａ−２ミー２−ピリミジ＝
Ｊシ−シメチルー４−ピリミジニル ２．６−ビス−（トリフルオルメチル）−４−ピリミジ
ニル２−り凹メチルー６−メチ１ｔ−４−ピリミジニル
２−メチル−６−り’１ｌｌｔｌメチルー４−ピリミジ
ニル２−イソプロピ；ｌ−６−メチｌ＆−４−ピリミジ
ニル２−イソプロピ３−６−りＵＩ７メチ；ｔ−４−ピ
リミジニル２−シクロプロピル−６−ケ皿メチル−４−
ピリミジニル２−ツク■ブＵビトローメチルー４−ピリ
ミジニル２−メチル−６−メドキシメチ８−４−ピリミ
ンニル２−イソプロピル−６−メトキシメチ）シー４−
ビリミンニルＣ）１．−Ｏ ＣＨ，−３ ＣＨ，−０ ＣＲ，−５ Ｈｔ−Ｏ ＣＨ２−５ ｃｎｚ−。 ＣＵ、−Ｓ ＨＩ−Ｏ ＨＩ−５ Ｃ１（２−Ｏ ＣＨ２−５ ＣＨ２−Ｏ ｃＨｚ−５ ＣＵ、−Ｏ ＣＨ２−３ ｌＩ２−０ ｃｏ、、５ Ｃ）１２−Ｏ Ｃ島−５ ＨＩ−Ｏ ＣＨ，−５ ２−フェニル−４−ピリミジニル ３．５−ジメチル−４−ピリミジニル ２−メチルチオ−６−ドリフルオＤメチ；Ｌ−４−ピリ
ミジニＩＬ２−メチルチオ−５−り［１Ｏ−５−）す刀
［オＵメチ；１−４−ビリミノニル２−メチルチオ−５
−ｎ−才クチル−６−メチル−４−ピリミジニル２−メ
チ＋）−６−）リプルオルメチル−４−ビリミヅニル２
−ｎ−プロピル−６−ドリフルオルメチルー４−ピリミ
ンニル２〜イソプロピル−６−トリフ；１オルメチル−
４−ピリミジニル２−ｔｅｒｔ、−ブチＩＬ−５−）す
刀１１１＋メチルー４−ビリミノニル２−メチル−５−
りＵローロートリカはロメｆ＋シー４−ビリミノニル２
−ｎ−プロピル−５−り凹−５−トリフルオロメチル−
４−ピリミジニルＣＨ，−Ｏ ＨＩ−５ Ｆ１２−Ｏ Ｈｚ−Ｓ ＣＨ，−５ ｃｏｚ−。 ＣＨ２−５ ｃＨｚ−。 ＨｒＳ Ｌ−Ｏ ＣＨ２−５ ｃｕｚ−。 ＣＨ２−５ （Ｊｌ、−Ｏ ＲＺ−Ｓ ＣＨ，−Ｏ ＣＨ２−３ ＣＨ，−０ ＣＩＪ、−３ ＣＨ２−Ｏ ＲＩ−Ｓ ｆＪｌ、−０ ２−イソブＵビ！ト５−り［１（１−６−）リフルオ日
メチルー４−ピリミンニル２−ｔｅｒｔ、−ブチル−５
−ヶ皿−６−トリフルオロメチ）シー４−ピリミンニル
２−ピリミンニル ６−ンクＤブＤビル−２−ピリノル ２−ピラジニル ６−り凹−２−ピラジニル ５−メチル−２−ビラリニル ３−ピリダジニル ５−クロト３−ピリダジニル ２−チエニル ３−チエニル ４−クロ１シー３−チエニル ＣＨ，−５ ＣＨ，−Ｏ Ｈｚ−ｓ Ｃ１１，−Ｏ １ｈ−５ Ｈｚ−Ｏ ＣＨ２−５ Ｃｌ（２−Ｏ Ｈｒｓ ＣＨ，−Ｏ ＨｒＳ ＣＨ２−Ｏ Ｃ）！、−５ ＨＩ−Ｏ Ｃ）Ｉｆ−５ ＨｒＯ ＣＨ２−５ Ｃ）１ｍ−’Ｏ ＣＨ２−３ ＨＩ−Ｏ ＨＮ−５ ＣＨ，−０ ２−クロル−３−チエニル ５−り圃−３−チエニル ２−４ノオキサリニル ３−メチル−２−キノオキサリニル ７．８−ブメチ」ト２−キノオキサリニル７．８−ジク
ロル−２−キノオキサリニ４７−メチルー２−キノオキ
サ忙１１ ８−メチ）Ｌ−２−キノオキサリニル ７−メドキシー２−キノオキプリニル ３−フェニ；１−５−イソオキサシリル２−ベンゾオキ
サシリル ≧ Ｑつ　Ｑつ　！？　六才　”豐　嘴１　！デ　！１　鷲
ｒＣ，＋　　Ｃ％Ｊ　　ｃｑ　（％Ｊ　　ＣＪ　　Ｃ’
Ｊ　　ｃｑ　　ＣＩＪ　　ＣＪ４−１ｉ０゜ Ｎ０ＣＨ。 ＣＩ（−ＣＩ（３ １−ＩＣＯＣＩ＋：＋ ！ｌ０ＣＨ３ Ｃ）ＩｃＨ。 Ｃ０ＣＨｔ ＮＯＣＨ。 Ｃ１１−Ｃ）ｌ。 ４−ＱＣ）Ｉｔ Ｃ）Ｉ、−Ｃ，）ｌ。 Ｃ）Ｉ＝ＣＨ ＣＨ，−０ ｃＨ，−ｏ−ｃ。 Ｃ１ｌ　２−Ｃ）ｌ。 ＣＨ＝Ｃ）ｌ ＣＩ（、−０ ＣＨ２−０−Ｃ０ ＣＨ２−Ｃ）１２ Ｃ）ｌ＝ｃｌ（ ＣＨ２−Ｏ Ｃ）１２−０−ＣＯ Ｃ１＋２−Ｃ）Ｉｔ ＣＨ＝Ｃ）Ｉ （Ｊｌ、−０ Ｃ）！！−０−Ｃ０ ＣＨ２−ＣＬ ＣＨ＝Ｃ）］ ＣＨ２−Ｏ ＣＨ２−Ｏ ＣＨ２−ＣＩ’１２ ＣＩ（−ＣＩ（ Ｃ）！、−０ ＨＣＯ（Ｊｌ。 Ｎ０ＣＨ。 ０１Ｃ）ｌ。 ）ＩＣＯＣＩＩ３ ０ＣＨｚ Ｃｌ（ＣＨ３ １（ＣＯＣ）１３ ＮＯＣＨ。 ＣＨＣｌｔ。 これら本発明による新規化合物は、床几な範囲の植物病
原菌、ことに＾５ｃｏＢｃｅｔａｎ及びＢａｓｉｄｉｏ
ｍｙｃｅｔａｌｌの種に属する菌に対して秀れた効果を
示す。その一部は滲透性作用を示し、葉面殺菌剤、土壌
殺菌剤として使用され得る。 ことに興味深いのは、この殺菌性化合物が、多種多様の
栽培植物もしくはその種子、ことに小麦、ライ麦、大麦
、からす麦、稲、とうもろこし、芝、綿花、大豆、コー
ヒー豆、さとうきび、各種采樹、観賞植物、ぶどう、野
菜類、例えば瓜、さやえんどう、かぼちゃなどにおける
多数の各種病原菌に対して殺菌効果を示すことである。 新規化合物は次のような植物病の防除に待に有効である
。 穀物類のエリンバ・グラミイス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒ
ａｍｉｎｉｓ　）。 ウリ科のエリンバ・キコラケアルム（Ｅｒｙｓｉ−ｐｈ
ｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕ＋ｗ　）及びスフェロテ
カ・フリギネア（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉ
ｇｉｎｅａ　）リンゴのポドスフェラ・ロイコトリ力（
Ｐｏｄｏ−ｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ　
）ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎ
ｅｃａｔｏｒ　）　。 穀物類のプンキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　）種。 ワタ及びシバのりヅクトニア類（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉ
ａ　）穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌ
ａｇｏ　）種。 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
　１ｎａｅｑａｌｉｓ　；　１８敗病）穀物類のヘルミ
ントスポリウムＭ　（Ｈｅ１ｍ１ｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕ
ｓ　ｓｐａ、　） コムギのセブトリア・ノドルム（Ｓｅρｔｏｒｉａｎｏ
ｄｏｒｕｍ　） イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（ＢｏＬｒｙ
ｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ　）　。 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ　）。 コムギ及びオオムギのシュードケルコスポレラへルポト
リコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ
ｈｅｒｐｏＬｒｉｃｈｏｉｄｅｓ　）　。 イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａｏｒｉｚａｅ　）。 ジャガイモ及びトマトのフイトピトラ・インフェスタン
ス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ　）
種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　）及びヘ
ルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｋｃｉｌｌｉｕ＋ａ　）種
ブドウのプラスモバラ・ビチコラ（ＰＸａｓｍｏｐａｒ
ａｖｉＬｉｃｏｌａ　）。 果物及び野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
　）種。 本発明化合物は保護されるべき植物に噴霧乃至散布して
、或はその種子を消み処理して使用される。この使用は
植物或は種子が菌に感染する前或はその後に、すなわち
事前処理或は事後処理の形儂で行われる。菌或は菌繁殖
前の保護されるべき植物、種子、土壌をを動物質の殺ｌ
！１訂効量で処理する。 新規物質は通常の製剤形、例えば溶液１エマルジヨン、
懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とができる。適用形は全く使用目的次第であるが、いず
れにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤及
び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を使
用して増量することにより製造することができ、この際
希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として別
の有機）８剤を使用することができる。このための助剤
としては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキ
シレン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロルベンゼン
）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例え
ばメタノール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロヘ
キサノン）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメチ
ルホルムアミド）及び水；賦形剤例えば天然岩石粉（例
えばカオリン、アルミナ、タルク、白栗）１合成岩石粉
（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤例えば非イオ
ン性及び陰イオン性乳化削（例えばポリオキシエチレン
−脂肪アルコールエーテルアルキルスルホスート及びア
リールスルホネート）及び分散剤例えばリグニン、亜硫
酸廃液及びメチルセルロ−ス 殺菌剤はを動物質を一般に０１〜９５重量％、有利には
０．５〜９０重量％含有する。 使用量は必要とされる効果に応じて１ヘクタール当たり
０．０２から３　ｋｇ或はそれ以上である。この新規化
合物はまた各種材料（例えば樹木）の保護のためにも例
えばＰａｅｃ　ｉ　［ｏｍｙｃｅｓに対して使用されＣ
υる。種子消毒処理の場合には、種子１に．に対してイ
ｆ効物質０．００１から５０ｇ，ことに０，Ｏｌから１
０ｇを必要とする。 この殺菌剤又はこれから得られる、即時使用可能な製剤
例えば溶液、エマルジョン、懸濁液．？５１末５＠粉末
，ペーストもしくは顆粒は慣用の方法例えば噴霧，ミス
ト法．ダスト法，散布法，浸出法もしくは注入法により
使用される。 製削例は以下の通りであるゆ １．９０重量部の化合物２／７７をＮ−メチル−α−ピ
ロリドン１０重量部と混合する時は、穫めて小さい滴の
形にて使用するのに適する？８液が得られる。 ■，２０重量部の化合物４／６５を、キジロール８０重
量部．エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−
Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物
１０重量部，ドデシルヘンゾールスルフォン酸のカルシ
ウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ
油１モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物
中に溶解する。 この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性分
散液が得られる。 １［１．２０重量部の化合物１３／８を、シクロヘキサ
ノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、及びエチ
レンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加
生成物２０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶
液を水に注入しかつ細分布することにより水性分散液が
得られる。 ■、２０重量部の化合物１９／２を、シクロヘキサノー
ル２５重量部、沸点２１０乃至２８０″Ｃの鉱油留分６
５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モ
ルに附加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に
溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布することに
より水性分散液が得られる。 １．８０重量部の化合物１９／２６を、ジイソブチル−
ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部
、亜硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナトリウ
ム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混
和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合
物を水に細分布することにより噴霧液が得られる。 Ｖｌ、　　３重量部の化合物２／１１を、細粒状カオリ
ン９７重量部と密に混和する。かくして存効物質３重量
％を含有する噴霧剤が得られる。 ■、３０重量部の化合物２／１４を、粉末状珪酸ゲル９
２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパ
ラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。か
くして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる
。 ■、４０重量部の化合物２／２４を、フェノールスルフ
ォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウ
ム塩１０重量部、珪酸ゲル２重量部及び水４８重量部と
密に混和する。安定な水性分散液が得られる。この分散
液は更に希釈することができる。 ■、２０重量部の化合物２／７７を、ドデシルペンゾー
ルスルフォン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコー
ルポリグリコールエーテル８重量部フェノールスルフォ
ン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム
塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密に混和
する。安定な油状分散液が得られる。 本発明殺菌剤は、また上記のような使用形態において、
他の有効物質、例えば除草剤、殺虫剤、成長制御剤及び
殺菌、或はさらに肥料と混合して使用され得る。他の殺
菌剤との混合使用により、多くの場合、殺菌作用範囲が
拡大される。 使用実施例 対比有効物質として、ヨーロッパ特許１７８８２６号よ
り公知の２−（２−ベンゾイルオキシ−フェニル）−３
−メトキシ−アクリル酸メチルエステル（Ａ）、西独特
許３６２３９２１号により公知の２−ペンジルオキンフ
ェニルーグリオキシル酸メチルエステル−〇−メチルオ
キシ（Ｂ）及び同３６２３９２１号より公知の２−フェ
ニルオキシメチレン−フェニルグリオキシル酸−〇−メ
チルオキシム（Ｃ）を使用した。 使用実施例Ｉ Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ　（ぶどうつ
ゆかび）に対する効果 Ｍｕｌｌｅｒ　Ｔｈｕｒｇａｕｆｌ！の鉢植えぶどうの
葉に、乾燥状態で仔効物質８０％及び乳化剤２０％を含
有する水性噴霧剤を噴霧した。佇効物質の有効期間を判
定し得るようにするため、液剤乾燥後、被験植物を８日
間温室内に置いた。その後に始めてＰｌａｓｍｏｐａｒ
ａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ　（ぶどうつゆかび）の遊走子を
葉に感染させた。次いでこのぶどうをまず２４℃、水分
飽和状態の室中に４８時間、次いで２ｏから３０’Ｃの
温度の温室に５日装置いた。この期間経過後、被験植物
を胞子担体発生促進のために再び湿潤室中に１６時間装
いた。次いで葉の裏面における菌繁殖の程度を判定した
。 その結果本発明を効化合物２／７７．４／６５．１３／
８、！９／２及び１９／２Ｂを０．００６重量％含有す
る噴霧剤を使用した場合、公知の対比有効化合物Ａ、Ｂ
及びＣの同様の噴霧剤使用の場合の殺菌作用６０％に対
比して８５％の秀れた効果が示された。 使用実施例２ ｆ’ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓに対する効果Ｉ
ｇｒｉ種の小麦の双葉段階の而に対して、乾燥状態で８
０％の仔効物質及び２０％の乳化剤を含有する水性懸濁
液で液のしたたり落ちするまで処理し、２４時間後に菌
Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓの胞子の懸濁液で
被験植物を感染させ、これを１８’Ｃ１高湿の室内に４
８時時間−た。次いで被験植物を２０から２２°Ｃ１相
対湿度７０％の温室中において５日間栽培した。 次いで葉における病変拡大範囲を確認した。 その結果、本発明有効化合物２／＋１．２／＋４．２／
２４２／７７．２／８４．２／４５６．２／４７３．２
／４７４．４／８．４／６５．７／８．７メ６６．１３
／９．１３／１０．１３／６５．１３／６６．１９／２
．１９／２６．１９／＋９４．１９／２３７．１９／２
３８．１９／２３９．１９／２４０．１９／２４２の０
．０５％噴霧剤を使用して、公知物質（Ｂ）の場合の殺
菌効果６０％、同じく公知物質（Ｃ）の場合の５０％に
対して、著しく改善された９５％の効果が得られた。 これら新規化合物はさらに昆虫、くも類及び線虫類に対
する駆除効果をもイｉする。これらはまた公衆衛生、貯
蔵品保全及び獣医学的分野の殺菌、殺虫剤としても使用
され得る。 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　）の害虫には例えば
アグロテス・イプシロン（Ａｇｒｏｊｉｓ　ｙｐｓｉｌ
ｏｎ　）　、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓ　
ｓｅｇｅｔｕｍ　）　、アラバマ−７７ｔ、ジラセア（
Ａｌａｂａｍａ　ａｒｇｉｌｌａｃｅａ　）　、アンチ
カルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ　ｇｅｍ
ｍａｔａｌｅｓ　）　、アルジレスチア・フンシュゲラ
（Ａｒｇｙｒｅｓ−ｊｈｉａ　ｃｏｎｊＢｅｌｌａ　）
　、オートグラフ７・ガマ（Ａｕｔｏ−ｇｒａｐｈａ　
ｇａｍｍａ　）　、ブバラス・ビニアリウス（Ｂｕｐａ
ｌｕｓｐｉｎｉａｒｉｕｓ　）　Ｎカフニジイア　ムリ
ナナ（Ｃａｃｏｃｃ　ｉ　ａｍｕｒｉｎａｎａ　）　、
カプア・レチキュラナ（Ｃａｐｕａｒｅｔｉｃｕｌａｎ
ａ　）　、ケイマドビア・プルマタ（Ｃｈｅｉ−ｍａｔ
ｏｂｉａ　ｂｒｕｍａｔａ　）　、チョリストネウラ・
フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　ｆｕｍｉ
ｆｅｒａｎａ　）　、チョリストイ、ウラ・オク／デン
タリス（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａｏｃｃｉｄｅｎｔ
ａｌｉｓ　）　、ノルビス・ウニプンクタ（Ｃｉｒ−ｐ
ｈｉｓ　ｕｎｉｐｕｎｃｔａ　）　、チディア・ボモネ
ーラ（Ｃｙｄ　ｉ　ａｐｏｍｏｎｅｌｌａ　）　、デン
ドロリマス　ビニ（Ｄｅｎｄｒｏ−ｍＢｓｐｉ旧）、ダ
イアファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ　ｎ１
ｔｉｄａｌｉｓ　）　、ダイアトラエア・グルノディオ
セーラ（Ｄｉａｔｒａｅａ　ｇｒｎｄｉｏｓｅｌｌａ　
）　。 ニアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａ　１ｎｓｕｌａｎ
ａ　）　Ｓエラスモバルバス・リグノセーラス（Ｅｌａ
ｓｍｏｐａｌｐｕｓｇｎｏｓｅｌｌｕｓ　）　、オイボ
エンリア・アムピグエーラ　　（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ
　　　ａｍｂｉ　ｇｕｅｌｌａ　　　）　　、　　エ　
ベ　ト　　リ　ア　　・　　プーリアナ（Ｅｖｅｔｒｉ
ａ　ｂｏｕｌｉａｎａ　）　、フｘ　／Ｌ／チアサブテ
ーラネア（Ｆｅ１ｔｉａ　５ｕｂｔｅｒｒａｎｅａ　）
　Ｘガレリア・メロネーラ（Ｇａ１ｌｅｒｉａ　ｍｅｌ
ｌｏｎｅｌｌａ　）　、グラホリタ　ロイ・プラナ（Ｇ
ｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｆｕｎｅｂｒａｒ＋ａ）。 グラホリター％レスタ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｍｏ’
１ｅｓｔａ　）、ヘリオテス　アルミゲラ（ＬＩｅｌｉ
ｏｔｈｉｓ　ａｒｍｉｇｅｒａ　）、ヘリオテス・ビレ
センス（Ｈｅ１ｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）。 ヘリオテス・ジー（Ｈｅ１ｉｏｔｈｉｓ　ｚｅａ　）　
、ヘールラアンダリス（Ｈｅ１ｌｕｌａ　ｕｎｄａｌｉ
ｓ　）　、ヒベルニア・デフォリアリア（Ｈｉｂｅｒｎ
ｉａ　ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ　）、ヒフアントリア゛ク
ネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａｃｕｎｅａ　）、ヒポノム
ータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　ｍａｌ＋
ｎｅ−１１ｕｓ　）　、ケイフエリア　リフベルシセー
ラ（Ｋｅｉ−ｆｆｅｒｉａｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌ
ａ　）　、ラムプデイナ°７（セラリア（Ｌａｍｂｄｉ
ｎａ　ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ　）　、ラフイグマ・エ
クシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａ　ｅｘｉｇｕａ　）　、ｏ
イコプテラ・カフィーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ　ｃｏ
ｆｆｅｅｌｌａ　）、ロイコブテラ・シテルラ（Ｌｅｕ
ｃｏｐｔｅｒａ　５ｃｉｊｅｌｌａ）＼リソコレーチス
・プランカルプーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓｂｌ
ａｎｃａｒｄｅｌｌａ　）　、ｏベシア・ボトラナ（Ｌ
ｏｂｅｓｉａｂｏｔｒａｎａ　）　、ロクソステーゲ　
ステイクテイカリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ　５ｔｉｃｔ
ｉｃａｌｉｓ　）、す’ｖｙトリア。 デイスノゞ−（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｉｓｐａｒ　）
、リマントリア・モナチ−？　（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　
ｍｏｎａｃｈａ　）　＼リオネチア°クレルケーラ（Ｌ
ｙｏｎｅｔｉａ　ｃｌｅｒｋｅｌｌａ　）　、ｖラコソ
マ・ツイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｍａ　ｎｅｕｓｊｒ
ｉａ　）、マメストラ・ブラシーカニ（λＩａｍｅｓｔ
ｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、オルギイア・プソイドツ
ガタ（Ｏｒｇｙｉａ　ｐｓｅｕｄｏｔｓｕ−ｇａＬａ　
）　、オストリニア・ヌビラリス（０ｓｔｒｉｎｉａｎ
ｕｂｉｌａｌｉｓ　）　、バノリスーフラメア（Ｐａｎ
ｏｔｉｓｆｌａｍｅａ　）　、ヘクチノフオラ・ゴシイ
ピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉ
ｅｌｌａ　）　、ペリドロマ・サラシア（Ｐｅｒｉｄｒ
ｏｍａ　５ａｕｃｉａ　）　％ファレラ・ブスフチーラ
（Ｐｈａｌｅｒａ　ｂｕｃｅｐｈａｌａ　）　、フトリ
マエアオベルキュレーラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ　ｏ
ｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ　）、アイ０チステイス・シトレ
ーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｈｉｔｉｓｃｉｔｒｅ！ｌａ　）
、ビニリス・ブラシー力（Ｐｉｅｒｉｓｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ　）　、ブ２ティペナ・スカルプラ（Ｐｌａｔｈｙ
−ｐｅｎａ　５ｃａｒｂｒａ）　、プルテーラ・キジロ
ステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ　
）　、プソイドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄ
ｏｐｌｕｓｉａ　１ｎｃｌｕｄｅｎｓ　）−フイアシオ
ニア・フルストラナ（Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａ　ｆｒｕｓ
ｔ−ｒａｎａ　）　、スクロビパルグラ・アブソルタ（
Ｓｃｒｏｂｉ−ｐａｌｐｕｌａ　ａｂｓｏｌｕｔａ　）
　、シトトロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ　ｃ
ｅｒｅｌｅｌｌａ　）　、スパルガノティス・ビレリア
ナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ　ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ
　）　、スボドプテラ°フルジベルダ（５ｐｏｄｏｐｔ
ｅｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・リト
ラリス（５ｐｏｄｏｐｅｔｅｒａ　１ｉｔｔｏｒａ−１
＋ｓ）、スポドプテラ・リチュラ（５ｐｏｄｏｐｅｔｅ
ｒａ１ｉｔｕｒａ　）　、タウマトポエア・ビティオカ
ムバ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａ　　ｐｉｔｙｏｃａｍ
ｐａ　　）　　、　　ト　リ　ト　リ　ツ　り　ス・ビ
リダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　ｖｉｒｉｄａｎａ　）、トリ
コブルシア・二（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ　）
　、ザイラフェラ・カナデフシス（Ｚｅｉｒａｐｈｅｒ
ａ　ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ　）が属する０鞘翅目（Ｃｏ
１ｅｏｐｔｅｒａ　）としては例えばアグリラス・フッ
プラス（Ａｇｒｉｌｕｓ　５ｉｎｕａｔｕｓ　）　％ア
グリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｌ１ｎｅ
ａｔｕｓ　）　、アグリオテス・オプスキュラス（Ａｇ
ｒｉｏｔｅｓ　ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、アンフィマーラス
・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉ−ｍａｌｌｕｓ　
５ｏ１ｓｔｉｔｉａｌｉｓ　）　、アニサンドラス・デ
イスパー（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ　ｄｉｓｐａｒ　）　
、アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ
　ｇｒａｎｄｉｓ　）　Ｎアンソノムス°ポモラム（Ａ
ｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｐＯｍｏｒｕｍ　）　、アトマリ
ア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ　ｌ１ｎｅａｒｉｓ
　）　、プラストファグス・ビニペルダ（Ｂｌａｓｔｏ
ｐｈａｇｕｓ　ｐｉｎｉ−ｐｅｒｄａ　）　、ブリトフ
ァガ・ウンダタ（Ｂｌｔｔｏｐｈａｇａｕｎｄａｔａ　
）　、プルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓｒｕｆ
ｉｍａｎｕｓ　）　、プルカス・ピンラム（Ｂｒｕｃｈ
ｕｓｐｉｓｏｒｕｍ　）　、プルカス・ベチュラエ（Ｂ
ｒｕｃｈｕｓｂｅｔｕｌａｅ　）　、プルカス・レンチ
イス（ＢｒｕｃｈｕｓＩｅｎｔｉｓ　）　、カシイーダ
・ネビュｏ−サ（Ｃａ５ｓｉｄａｎｅｂｕｌｏｓａ　）
　、セロトマ・トリフルカタ（（’ｅｒｏｔｏｍａ＋ｒ
ｉｆｕｒｃａｔａ　）　、シュートリーンカス・アノシ
ミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ａｓｓｉｍ
ｉｌｉｓ　）　、シュートリーンカス・ナビ（Ｃｅｕｔ
ｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｎａｐｉ　）　、チャエトク
ネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ　ｔｉｂ
ｉａｌｉｓ　）　、フップラス・イスペルティナス（Ｃ
ｏｎｏｄｅｒｕｓＶｅＳｐｅｒｔｌｎｕＳ　）　、クリ
オセリス・アスパラギー（Ｃｒ１ｏｃｅｒｉｓ　ａｓｐ
ａｒａｇｉ　）　、ダイアブロチイカ・リロジコｏ　ニ
ス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　Ｉｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ　
）　、ダイアブロチイカ・１２−グンクタタ（Ｄｉａｂ
ｒｏｔｉｃａ１２−ｐｕｎｃｔａｔａ　）　、ダイアブ
ロチイカ・ビルデフエラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｖｉ
ｒｇｉｆｅｒａ　）　、ｘビラシュナ・バリゞステイス
（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ　）　、
エビトリックス・ヒルティペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ　ｈ
ｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）１オイテイノボスラス・ブラシ
リエンシス（Ｅｕｔｉｎｏ−ｂｏｔｈｒｕｓ　ｂｒａｓ
ｉｌｉｅｎｓｉｓ　）、ヒロビウス・アビエライス（Ｈ
ｙｌｏｂｉｕｓ　ａｂｉｅｔｉｓ　）、ヒペラ・ボステ
ィ力（Ｈｙｐｅｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ　）、ヒペラ・ブ
ルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａ　ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎ
ｉｓ　）　、イプス°ティポグラファス（Ｉｐｓ　ｔｙ
ｐｏｇｒａｐｈｕｓ　）　、レマ・ピリネアタア（Ｌｅ
ｍａ　ｂｉｌｉｎｅａｔａ）　、レマ・メラノプス（Ｌ
ｅｍａ　ｍｅｌａｎｏｐｕｓ　）　、レブチノタルサ・
デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅ
ｍｌｉｎｅａｔａ　）、リモニウス・カリフォルニカス
（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ　ｃａｌｉｆｏｒ−ｎｉｃｕｓ　）
　、リソルホブトラス・ロリゾフィラス（Ｌｉ５ｓｏｒ
ｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ　）　Ｓメラ
／タス“コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　ｃｏｍｍｕ
ｎｉｓ　）、メリゲテス・アエネウｙ、　（Ｍｅｌｉｇ
ｅｔｈｅｓ　ａｅｎｅｕｓ　）　、メｏ。 ンタ・ヒポカスタ＝　（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａｈｉｐｐ
ｏｃａｓｔａｎｉ　）、メ０（１７り・メｏｏ７り（Ｍ
ｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オンレ
マ・オリーザ（Ｏｎｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ　）　、オ
ルティオリーンカス・サルカタス（０ｒｔｉｏｒｒｈｙ
ｎｃｈｕｓｓｕｌｃａｔｕｓ　）　、オルティオリーン
カス・オバタス（０ｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｏｖ
ａｔｕｓ　）　、ファエドン１コックレアリア（Ｐｈａ
ｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ　）　、ピロトレタ
、クリソセフアラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｃｈｒｙ
ｓｏｃｅｐｈａｌａ）ｓフイロファガ・エスピー（Ｐｈ
ｙｌｌｏｐｈａｇａ　ｓｐ、　）、フィｏベルサ・ホル
ティフラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ　ｈｏｒｌｉｃｏ
ｌａ　）、フイロトレタ・ネモラム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒ
ｅｔａｎｅｍｏｒｕｍ　）　、７　イＯ）レタ゛ストリ
オラタ（Ｐｈｙｌ　１ｏｔ−ｒｅｔａ　５ｔｒｉｏｌａ
ｔａ　）　、ボピーリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉ−１１
ｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ　）　、シトナ・リネアタス（
５ｉ１ｏｎａ１ｉｎｅａｔｕＳ　）　％シトフィラス・
グラナリア（Ｓｉｔ。 ｐｈｉｌｕｓ　ｇｒａｎａｒｉａ　）が属する。 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ　）としてはアエデス　アエジ
プテイ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ　）　、アエデス
・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ　ｖｅｘａｎｓ　）　、アナ
ストレフ７　・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ　１
ｕｄｅｎｓ　）　、アノ７　工Ｌ／／（−７クリベニス
（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ　）
　、セラティテ（、Ｚ、　・カピタタ（ＣｅｒａｔｉＬ
ｉｓ　ｃａｐｉｔａｊａ　）　、クリソミャ゛ベジーア
ナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　ｂｅｚｚｉａｎａ　）　〜ク
リソミャ・ホミニボラックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　ｈ
ｏｍｉ　ｎ　１ｖｏｒａｘ　）　、クリンミャ・マセー
ラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａｍａｃｅｌｌａｒｉａ　）
　、フンタリニア・ソルジヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉ
ａ　ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ　）、フルディロビア７７　
スＯボチーｒガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ　ａｎｔｈｒｏ
ｐｏｐｈａｇａ　）、キュレックス・ピビエンス（Ｃｕ
１ｅｘ　ｐ叩１ｅｎｓ　）、ダカス“キュキュルビテア
（Ｄａｃｕｓ　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ　）、ダカス・オ
レアレ（Ｄａｃｕｓ　ｏ１６ａｅ　）　ｚダシネウラブ
ラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　
）　、ファニア゛カニキエラリス（Ｆａｎｎｉａ　ｃａ
ｎｉｃｕｌａｒｉｓ　）　、ガステロフィラス・インテ
スティナリス（Ｇａ５ｔｅｒｏ−ｐｈｉｌｕｓ　１ｎｔ
ｅｓｔｉｎａｌｉｓ　）　、テロシア・モルシタンス（
Ｇｌｏｓｓｉａ　ｍｏｒｓｉｔａｎｓ　）　、ヘマトビ
ア°イリタンス（ＨａｅｍａｔｏｂＩａ　１ｒｒｉｊａ
ｎｓ　）　、ハブロデイプロシス・エケストリス（Ｈａ
ｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ　ｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒー
レミア・グラナェラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ　ｐｌａｔｕｒ
ａ　）、ヒボデＡｚ’７・リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍ
ａ　１ｉｎｅａｔａ　）、リリオミサ・サチバエ（Ｌｉ
ｒｉｏｍｙｚａ　５ａｔｉｖａｅ　）、リリオミザ・　
トリフォリイ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ
）。 ルシリア・カプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｃａｐｒｉｎａ
　）　、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｃｕｐ
ｒｉｎａ　）　−、ルシリアセリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ
　５ｅｒｉｃａｔａ　）、リコリア・ヘクトラリス（Ｌ
ｙｃｏｒｉａ　ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ　）　、Ｔ　ｘテ
ィオラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ　ｄｅｓ
ｔｒｕｃｔｏｒ　）　。 ムス力・トメステイカ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃ
ａ　）　、ム／−す・スタビュランス（Ｍｕｓｃｉｎａ
　５ｔａｂｕｌａｎｓ　）、オニストラス・オビス（０
ｅｓｔｒｕｓ　ｏｖｉｓ　）　、オノノ不一う・フリッ
ト（０ｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ　）　、ベコ゛ミア
ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ　ｈｙｓｏｃｙａｍｉ　
）　、フォルビア゛アンチイカ（Ｐｈｏｒｂｉａ　ａｎ
ｔｉｑｕａ　）　、フオルビ７−ブ７シー力（Ｐｈｏｒ
ｂｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　）　％　フォルビア・コ
アルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ　ｃｏａｒｃ＋ａｔａ　）
、ラゴレティス・セラノ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ　ｃｅ
ｒａｓｉ　）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇｏ
ｌｅｔｉｓ　ｐｏｍｏｎｅ−１１ａ　）　、タバナス・
ボピヌス（Ｔａｂａｎｕｓ　ｂｏｖｉｎｕｓ）、テイツ
プ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ　ｏｌｅｒａｃｅａ　）
　、テイツプ　バルドサ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏ
ｓａ　）が属する。 膜翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ　）として例えばフ
ランクリニエーラ　フス力（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌ
ａ　ｆｕｓｃａ　）、フランクリニエーラ・オクシデン
タリス（Ｆｒａｎｋ−１ｉｎｉｅｌｌａ　ｏｃｃｉｄｅ
ｎｔａｌｉｓ　）　、７ランクリニエーラトリテイン（
Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｔｒｉｔｉｃｉ　）　、
シルト　ス　リ　　ッ　　ノブ　ス　　・“ン　　ト　
　リ　　（５ｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　　　ｃｉｔｒｉ
　　　）　　　、スリノノブス゛オリザエ（Ｔｈｒｉｐ
ｓ　ｏｒｙｚａｅ　）　、スリノフス　バルミ（Ｔｈｒ
ｉｐｓ　ｐａｌｒｎｉ　）　、スリノプス・タバ’／　
（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ　）が属する。 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ　）としては例えば
アサリアーｏザエ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ　）　
、アノ・七２７０テス（Ａｔｔａ　ｃｅｐｈａｌｏｔｅ
ｓ　）　、アノ・セノクスデンス（Ａｔｔａ　５ｅｘｄ
ｅｎｓ　）　、アノ・テキサナ（Ａｔｔａｔｅｘａｎａ
）　、ホノブロカンバ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ
ｍｉｎｕｔａ　）　、ホプロカンパ・テスチュディネア
（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　ｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ）　、
モノモリラム　ハアラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　
ｐｈａｒａｏｎｉｓ　）　、ツレノブシス・ゲミナタ（
５ｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　ｇｅｍｉｎａｔａ　）　１ツレ
ノブシス・インビクタ（５ｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　１ｎｖ
ｉｃｔａ　）が属する。 異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）としては例えば
アクロステルナム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ　
ｈｉｌａｒｅ　）　％プリサノスーロイコプテラス（Ｂ
１１５ｓｕｓ　Ｉｅｕｃｏｐ−Ｉｅｒｕｓ　）　、シル
トペルティス・ノタタス（Ｃｙｒｔｏ−ｐｅｌｔｉｓ　
ｎｏｔａｔｕｓ　）　、デイスプルカス・／／グラタス
（Ｄｙ５ｄｅｒｃｕｓ　ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ　）　、
デイスプルカス・インテルメディアス（Ｄｙ５ｄｅｒｃ
ｕｓ　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ、ｌ、ォイリーガスター
・インテグリセブス（Ｅ　ｕｒｙｇａｓ　ｔｅｒｉｎｔ
ｅｇｒｉｃｅｐｓ　）　、オイチスタス・イミクテイベ
ントリス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ　１ｍ１ｃｔｉｖｅｎｔ
ｒｉｓ　）　、レズトグローサス・フィローブス（Ｌｅ
ｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ　ｐｈｙＪＩｏ−ｐｕｓ　）、リ
ーガス・リネオラリス（ＬｙｇＬＩＳ　ｌ１ｎｅｏ−Ｉ
ａｒｉｓ　）、リーガス°プラテン７ス（Ｌｙｇｕｓ　
ｐｒａ−＋ｅｎｓｉｓ　）　、ネザラ・ビリデウラ（Ｎ
ｅｚａｒａ　ｖｉｒｉ−ｄｕｌａ）、ピエズ’？−カド
ラタ（Ｐｉｅｓｍａ　ｑｕａｄｒａｔａ）１ツルベア・
インスラリス（５ｏｌｕｂｅａ　１ｎｓｕｌａｒｉｓ　
）　％ティアフタ　ペルデイトール（Ｔｈｙａｎｔａｐ
ｅｒｄｉｔｏｒ）が属する。 円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロイドギーネ８
バブラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｈａｐｌａ　）、メ
ロイドギーネーインコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ
　ｉｎｃｏｇ−ｎｉｔａ　）、メロイドギーネ・ジャバ
ニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏ−ｇｙｎｅ　ｊａｖａｎｉｃａ　
）　、包嚢形成線虫すなわちグロボデラーロストチーエ
ンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　　ｒｏｓｔｏ−ｃｈｉｅ
ｒ＋ｓｉｓ　）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏ
ｄｅｒａａｖｅｎａｅ　）、ヘテロデラ・グリシナエ（
Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｇｌｙｃｉｎａｅ　）、ヘテロゲ
ラ０シヤツテイー　（ＨｅＬｅｒ。 ｄｅｒａ　　５ｃｈａｔｉｉ　）　、ヘテロデラ・トリ
フォロリー（）ｌｅＬｅｒｏｄｅｒａ　　ｔｒｉｆｌｏ
ｌｒｉ　）、幹及び葉緑虫すなわちベロノライムス・ロ
ンジカウダタス（Ｂｅ１ｏｎｏｌａｉｌｌｕｓ　　ｌｏ
ｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ　）、ジチレンカス・デストラ
クター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｄｅｓｔｒａｃｔｏ
ｒ　）、ジチレンカス・デイプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃ
ｈｕｓｄｉｐｓａｃｉ　）　、へりオコチレンカス・マ
ルチシンクタス（Ｈｅ１ｉｏｃｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　
ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ　）、ロンジトラス・エロン
ガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　　ｅｌｏｎｇａ−ｔｕ
ｓ　）　、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌ
ｕｓｓｉｍｉｌｉｓ　）　、ロチレンカス・ロブスタス
（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｎｓ　ｒｏｂｕｓｔｕｓ　）　、
）リコドラス・プリミテイバス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕ
ｓ　ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ　）　、チレンコリーンカス
・クレイトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｎｓｃｌａ
ｙＬｏｎｉ　）、チレンコリーンカス・トビウス（Ｔｙ
ｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ　ｄｕｂｉｕｓ　）　、グ
ラチーレンカス・ネグレククス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈ
ｕｓ　ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ　）、ブラチーレンカス・ベ
ネトランス（ＰｒａＬｙｌｅｎｃｈｕｓｐｅｎｅｔｒａ
ｎｓ　）　、パラチーレンカス・キュルビタクス（Ｐａ
ｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｃｕｒｖｓＬａｔｕｓ　）　
、バラチレーカス・グツデイイー（Ｐａｒａｔｙｌｅｎ
ｃｈｕｓ　　ｇｏｏｄｅｙｉ　）が属する。 を書生物駆除のために使用する場合、調剤中の有効物質
濃度は極めて広い範囲で変えられるが、−船釣には０．
０００１カら１０％、こと１ｍ０．００１カら０．１％
の割合で使用される。 本発明仔効物質は、超少量（Ｕｌｔｒａ−Ｌｏｖ４ｏ１
ｕｍｅ）法で使用しても良好な結果をもたらす。この場
合の調剤中有動物質濃度は９５重量％以上、或は全く添
加剤を含まずに使用され得る。 存置生物駆除のために使用される場合、さら地１ヘクタ
ールに対して一般に０．０１からｌｌ）＋ｇ、ことに０
．１から１．Ｏｋｇが使用される。 代理人弁理士　　１）代　蒸　治 手続補正書 ５゜ 補正により増加する請求項の数 ６゜ 補正の対象 平成３年 １月 ９日 明細書の 「特許請求の範囲」 および ［発明の

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）以下の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ I で表わされ、Ｕが＝Ｏ、＝ＣＨ−ＯＣＨ＿３、＝Ｎ−Ｏ
    ＣＨ＿３、＝Ｎ−ＮＨ−ＣＨ＿３、＝ＣＨ＿２、＝ＣＨ
    −ＣＨ＿３、＝ＣＨ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿３或は＝ＣＨ−
    Ｓ−ＣＨ＿３を意味し、Ｚ＾１及びＺ＾２が互いに同じ
    でも異なってもよく、それぞれ水素、ハロゲン、トリフ
    ルオルメチル、シアニド、ＮＯ＿２或は非置換のもしく
    は置換されたアルキル、アルケニル、アリール、アルキ
    ニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールアルコキ
    シ、アシルオキシ、ヘトアリール、ＣＯ＿２Ｒ＾１、Ｃ
    ＯＮＲ＾２Ｒ＾３、ＣＯＲ＾４或はＮＲ＾５Ｒ＾６を意
    味し、或はＺ＾１及びＺ＾２が合体してフェニル基に置
    換形成された縮合環を意味し、Ａが置換醋酸メチルエス
    テル基のメタ位或はパラ位に在って、（ＣＨ＿２）＿ｎ
    、Ｏ−（ＣＨ＿２）＿ｎ、Ｏ−（ＣＨ＿２）＿ｎＣＯ、
    ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ＿２）＿ｎ、ＣＨ＿２−Ｏ−ＣＯ−
    （ＣＨ＿２）＿ｎ、ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ＿２）＿ｎ、Ｏ−
    ＣＯ−（ＣＨ＿２）＿ｎ、Ｏ−（ＣＨ＿２）＿ｎ−ＣＯ
    −Ｏ、Ｏ−（ＣＨ＿２）＿ｎ＿＋＿２−Ｏ、ＣＨ＿２−
    Ｏ−（ＣＨ＿２）＿ｎ、ＣＨ＿２−Ｓ−（ＣＨ＿２）＿
    ｎ、ＣＨ＿２−ＮＲ＾７−（ＣＨ＿２）＿ｎ、ＣＨ（Ｃ
    Ｎ）−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ＿２）＿ｎ、ＣＨ＝Ｎ−（ＣＨ
    ＿２）＿ｎ、或はＣＨ＝Ｎ−Ｏ−（ＣＨ＿２）＿ｎを意
    味し、ｎが０から２０の数値を意味し、Ｂが水素或は非
    置換のもしくは置換されたアルキル、シクロアルキル、
    アリール或はヘトアリールを意味するが、基−Ａ−Ｂは
    水素であることなく、Ｒ＾１からＲ＾７が互いに同じで
    も異なってもよく、それぞれ非置換のもしくは置換され
    たアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル
    、アリール、ヘトアリール、アルアルキル或はシクロア
    ルキルアルキルを意味することを特徴とし、以下の式の
    化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ を除くフェニル醋酸誘導体或はその植物容認性酸付加生
    成物もしくは塩基付加生成物。
  2. （２）以下の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされ、Ｕが＝Ｏ、＝ＣＨ−ＯＣＨ＿３、＝Ｎ−Ｏ
    ＣＨ＿３、＝Ｎ−ＮＨ−ＣＨ＿３、＝ＣＨ＿２、＝ＣＨ
    −ＣＨ＿３、＝ＣＨ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿３或は＝ＣＨ−
    Ｓ−ＣＨ＿３を意味し、Ｚ＾１及びＺ＾２が互いに同じ
    でも異なってもよく、それぞれ水素、ハロゲン、トリフ
    ルオルメチル、シアニド、ＮＯ＿２或は非置換のもしく
    は置換されたアルキル、アルケニル、アリール、アルキ
    ニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールアルコキ
    シ、アシルオキシ、ヘトアリール、ＣＯ＿２Ｒ＾１、Ｃ
    ＯＮＲ＾２Ｒ＾３、ＣＯＲ＾４或はＮＲ＾５Ｒ＾６を意
    味し、或はＺ＾１及びＺ＾２が合体してフェニル基に置
    換形成された縮合環を意味し、Ａが置換醋酸メチルエス
    テル基のメタ位或はパラ位に在って、（ＣＨ＿２）＿ｎ
    、Ｏ−（ＣＨ＿２）＿ｎ、Ｏ−（ＣＨ＿２）＿ｎ−ＣＯ
    、ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ＿２）＿ｎ、ＣＨ＿２−Ｏ−ＣＯ
    −（ＣＨ＿２）＿ｎ、ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ＿２）＿ｎ、Ｏ
    −ＣＯ−（ＣＨ＿２）＿ｎ、Ｏ−（ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｃ
    Ｏ−Ｏ、Ｏ−（ＣＨ＿２）＿ｎ＿＋＿２＾−Ｏ、ＣＨ＿
    ２−Ｏ−（ＣＨ＿２）＿ｎ、ＣＨ＿２−Ｓ−（ＣＨ＿２
    ）＿ｎ、ＣＨ＿２ＮＲ＾７−（ＣＨ＿２）＿ｎ、ＣＨ（
    ＣＮ）−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ＿２）＿ｎ、ＣＨ＝Ｎ−（Ｃ
    Ｈ＿２）＿ｎ、或はＣＨ＝Ｎ−Ｏ−（ＣＨ＿２）＿ｎを
    意味し、ｎが０から２０の数値を意味し、Ｂが水素或は
    非置換のもしくは置換されたアルキル、シクロアルキル
    、アリール或はヘトアリールを意味するが、基−Ａ−Ｂ
    は水素であることなく、Ｒ＾１からＲ＾７が互いに同じ
    でも異なってもよく、それぞれ非置換のもしくは置換さ
    れたアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニ
    ル、アリール、ヘトアリール、アルアルキル或はシクロ
    アルキルアルキルを意味することを特徴とし、以下の式
    の化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼ を除くフェニル醋酸誘導体或はその植物容認性酸付加生
    成物もしくは塩基付加生成物の殺菌有効量と固体状或は
    液体状担体とを含有する殺菌剤。
JP2269714A 1989-10-11 1990-10-09 フェニル醋酸誘導体及びこれを含有する殺菌剤 Pending JPH03157350A (ja)

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DE3933891.6 1989-10-11
DE3933891A DE3933891A1 (de) 1989-10-11 1989-10-11 Phenylessigsaeure-derivate und diese enthaltende fungizide

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JP2269714A Pending JPH03157350A (ja) 1989-10-11 1990-10-09 フェニル醋酸誘導体及びこれを含有する殺菌剤

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JP (1) JPH03157350A (ja)
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AU (1) AU642165B2 (ja)
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DE (2) DE3933891A1 (ja)
DK (1) DK0422597T3 (ja)
ES (1) ES2090073T3 (ja)
GR (1) GR3020744T3 (ja)
HU (1) HU210110B (ja)
IL (1) IL95945A (ja)
NZ (1) NZ235611A (ja)
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