JPH11514631A - フェニルカルバメート、その製造、その製造用中間体、及びその使用方法 - Google Patents

フェニルカルバメート、その製造、その製造用中間体、及びその使用方法

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JPH11514631A JP9517032A JP51703297A JPH11514631A JP H11514631 A JPH11514631 A JP H11514631A JP 9517032 A JP9517032 A JP 9517032A JP 51703297 A JP51703297 A JP 51703297A JP H11514631 A JPH11514631 A JP H11514631A
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ミュラー,ルート
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Abstract

(57)【要約】 下記の式I: [但し、Rが、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はC1〜C4アルコキシを表し;mが、0、1又は2を表し;R1が、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はシクロアルケニルを表し、そして下記のXがNRaの場合に、水素を表し;Xが単結合、O又はNRaを表し;Raが、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はシクロアルケニルを表し;R2が水素、又は非置換もしくは置換の、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルを表し;R3及びR4が、相互に独立して、水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、非置換もしくは置換の、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルアミノ、N−アルケニル−N−アルキルアミノ、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルチオ、アルキニルアミノ、N−アルキニル−N−アルキルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、N−シクロアルキル−N−アルキルアミノ、シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、シクロアルケニルチオ、シクロアルケニルアミノ、N−シクロアルケニル−N−アルキルアミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、N−ヘテロシクリル−N−アルキルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、N−アリール−C1〜C6アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロアリール−N−アルキルアミノを表し;そしてR5が、R3で記載した基の1個又は基CRd=NOReを表す。]で表されるフェニルカルバメート又はその塩;その製造方法、その製造のための中間体、及びその使用方法。

Description

【発明の詳細な説明】 フェニルカルバメート、 その製造、その製造用中間体、及びその使用方法 本発明は、下記の式I: [但し、Rが、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン、C1〜C4アル キル又はC1〜C4アルコキシを表し; mが、0、1又は2を表し、且つmが2の場合はRは異なっていても良く; R1が、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はシクロアル ケニルを表し、そして下記のXがNRaの場合に、水素を表し; Xが単結合、O又はNRaを表し; Raが、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はシク ロアルケニルを表し; R2が水素、又は非置換もしくは置換の、アルキル、アルケニル、アルキニル 、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アルキルカルボニル 又はアルコキシカルボニルを表し; R3及びR4が、相互に独立して、水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミ ノ、ハロゲン、 C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ア ルキルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ア ルケニルオキシ、C2〜C6アルケニルチオ、C2〜C6アルケニルアミノ、N−C2 〜C6アルケニル−N−C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6アルキニル、C2〜 C6アルキニルオキシ、C2〜C6アルキニルチ オ、C2〜C6アルキニルアミノ、N−C2〜C6アルキニル−N−C1〜C6アルキ ルアミノ{但し、これらの基の炭化水素基は、部分的或いは完全にハロゲン化さ れるか及び/又は下記の基: シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノ カルボニル、アミノチオカルボニル、 C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノカルボニル 、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノチオカ ルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホキシル、C1 〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、 C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ 、C2〜C6アルケニルオキシ、 C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、 ヘテロシクリルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリール−C1〜C4アルコ キシ、アリールチオ、アリール−C1〜C4アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテ ロアリールオキシ、ヘテロアリール−C1〜C4アルコキシ、ヘテロアリールチオ 及びヘテロアリール−C1〜C4アルキルチオ(但し、これらの環状基は、部分的 或いは完全にハロゲン化されるか及び/又は下記の基:シアノ、ニトロ、ヒドロ キシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカ ルボニル、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルスルホ ニル、C1〜C6アルキルスルホキシル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アル コキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ア ルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6 アルキルアミノカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6 アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、 C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、 アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオ キシ、ヘテロアリールチオ又はC(=NORb)−An−Rcから選択される1〜 3個を結合して有していても良い)から選択される1〜3個を結合して有してい ても良い};あるいは C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキルオキシ、C3〜C6シクロア ルキルチオ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、N−C3〜C6シクロアルキル−N −C1〜C6アルキルアミノ、C5〜C8シクロアルケニル、C5〜C8シクロアルケ ニルオキシ、C5〜C8シクロアルケニルチオ、C5〜C8シクロアルケニルアミノ 、N−C5〜C8シクロアルケニル−N−C1〜C6アルキルアミノ、ヘテロシクリ ル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、N− ヘテロシクリル−N−C1〜C6アルキルアミノ、アリール、アリールオキシ、ア リールチオ、アリールアミノ、N−アリール−N−C1〜C6アルキルアミノ、ヘ テロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールア ミノ、N−ヘテロアリール−N−C1〜C4アルキルアミノ{但し、これらの環状 基は、部分的或いは完全にハロゲン化されるか及び/又は下記の基:シアノ、ニ トロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、 アミノチオカルボニル、 C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1 〜C6アルキルスルホキシル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、 C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6ア ルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルキルチオ、C1 〜C6アルキルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルキルアミノ カルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノ チオカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C2〜C6アルケ ニル、C2〜C6アルケニルオキシ、ベンジル、アリール−C1〜C6アルコキシ、 アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ(最後の6 個の基の環状基は部分的或いは完全にハロゲン化されるか及び/又はC1〜C6ア ルキル基を結合して有していても良い);C(=NORb)−An−Rcもしくは NRf−CO−D−Rgから選択される1〜3個を結合して有していても良い}を 表し; Aが酸素、硫黄又は窒素を表し、該窒素は水素又はC1〜C6アルキルを結合し て有しており; Dが、単結合、酸素又はNRhを表し; nが0又は1を表し; Rb及びRcが、相互に独立して水素又はC1〜C6アルキルを表し; Rfが、水素、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜 C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ア ルキニルオキシ、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ −C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し; Rg及びRhが、相互に独立して水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル 、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、 アリール、アリール−C1〜C6アルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリール− C1〜C6アルキルを表し; R5が、R3で記載した基の1個又は基CRd=NOReを表し; Rdが、R3で記載した基の1個を表し; Reが、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C10アル ケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10アルキルカルボニル、C2〜C10アル ケニルカルボニル、C2〜C10アルキニルカルボニル又はC1〜C10アルキルスル ホニル{但し、これらの基は、部分的或いは完全にハロゲン化されるか及び/又 は下記の基: シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノ カルボニル、アミノチオカルボニル、 C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1 〜C6アルキルスルホキシル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、 C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミ ノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1 〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ −C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アル ケニルオキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキルオキシ、ヘテ ロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、ア リールオキシ、アリールチオ、ヘテロア リール、ヘテロアリールオキシ及びヘテロアリールチオ(但し、最後の12個の 基は、部分的或いは完全にハロゲン化されるか及び/又は下記の基:シアノ、ニ トロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、 アミノチオカルボニル、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ア ルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホキシル、C3〜C6シクロアルキル、 C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル 、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミ ノ、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノカルボニ ル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノチオ カルボニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、ベンジル、ベン ジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテ ロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ又はC(=NORb)−An−Rcから選 択される1〜3個を結合して有していても良い)から選択される1〜3個を結合 して有していても良い};あるいは アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールカルボ ニル又はヘテロアリールスルホニル{但し、これらの基は、部分的或いは完全に ハロゲン化されるか及び/又は下記の基:シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メル カプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、 C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1 〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホキシル、C3〜C6シクロア ルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカ ルボニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ−C1〜C6アル キルアミノ、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノ カルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルア ミノチオカルボニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、ベンジ ル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリ ールオキシ又はC(=NORb)−An−Rcから選択される1〜3個を結合して 有していても良い}を表す。] で表されるフェニルカルバメート又はその塩に関する。 本発明は、更にこれらの化合物の製造するための方法及び中間体、及び有害動 物及び有害菌類の防除のためのこれらからなる組成物に関する。 有害菌類の防除のためのアニリドが、文献(WO−A93/15046)に開 示されている。さらに、DE−A4441674(=WO96/16030)に は、有害動物及び有害菌類に作用するアニリドが記載されている。 本発明の目的は、活性が改良された化合物を提供することにある。 本発明者等は、冒頭で定義されたフェニルカルバメートにより上記目的が達成 されることを見出した。さらに、これらの化合物の製造するための方法及び中間 体、並びに有害動物及び有害菌類の防除のためのこれらからなる組成物及びこの 目的にこれらを使用する方法も見出した。 化合物Iは、それ自体文献に公知の方法により、種々な経路で得ることができ る。 概して、化合物Iの合成においては、基−N(OR2)−COXR1又は基−C H2OCR3=NN=CR4R5のいずれを先に合成するかについては重要ではない 。 基−CH2OCR3=NN=CR4R5の側鎖を合成する方法は、本質的には、置 換基R3のタイプによって決まる。明快にするため、基−N(OR2)−COXR1 又はこの基の適当な前駆体は、下記の式で#で略記している。 #が−N(OR2)−COXR1の場合、βは式IIの化合物を示し、αは式Iの 化合物を示す。 #が−NHOHの場合、βはL1−置換オルト−ヒドロキシアミノトルエン( Rmで置換されている)を表し、αは式Vの化合物を示す。#が−NO2の場合、 βはL1−置換オルト−ニトロトルエン(Rmで置換されている)を表し、αは式 IVの化合物を示す。 1.1 R3がハロゲンではない場合において、基−CH2OCR3=NN=C R4R5の側鎖の合成の手順が示されており、そこでは式βのベンジル誘導体が式 III のカルボヒドラジドと反応する。 式βのL1は求核的に置換可能な脱離基、例えばハロゲン又はスルホネート基 、好ましくは塩素、臭素、沃素、メシレート、トシレート又はトリフレート(tri flate)を表す。 この反応は、通常−10〜80℃の範囲、好ましくは0〜50℃の範囲で、不 活性有機溶剤中、塩基の存在下に行われる[参照、ホーベン−ベイル(Houben-W eyl)、第4版、E14b巻、370頁以下、及び10/1巻、1189頁以下 ]。 適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素(例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ サン及び石油エーテル)、芳香族炭化水素(例、トルエン、o−,m−及びp− キシレン)、ハロゲン化炭化水素(例、塩化メチレン、クロロホルム及びクロロ ベンゼン)、エーテル(例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、te rt−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン )、ニトリル(例、アセトニトリル及びプロピオニトリル)、ケトン(例、アセ トン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びtert−ブチルメチルケトン )、アルコール(例、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパ ノール、n−ブタノール及びtert−ブタノール)、更にジメチルスルホキシ ド、ジメチルホルムアミド及び水を挙げることができる。特に、ジメチルホルム アミド、アセトニトリル、トルエン、tert−ブチルメチルエーテル及び水が 好ましい。これらの混合物も使用することができる。 適当な塩基としては、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及び アルカリ土類金属水酸化物(例、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ リウム及び水酸化カルシウム)、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化 物(例、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム )、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物(例、水素化リチウム 、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム)、アルカリ金属ア ミド(例、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド)、アルカリ 金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩(例、炭酸リチウム及び炭酸カルシウム )、更にアルカリ金属炭酸水素塩(例、炭酸水素ナトリウム);有機金属化合物 、特にアルキルアルカリ金属(例、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニ ルリチウム)、ハロゲン化アルキルマグネシウム(例、塩化メチルマグネシウム )及びアルカリ金属アルコキシド及びアルカリ土類金属アルコキシド(例、ナト リムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド及びジメ トキシマグネシウム)、そして更に有機塩基、例えば第3級アミン(例、トリメ チルアミン、トリエチルアミン、トリ−イソプロピルアミン及びN−メチルピペ リジン、ピリジン)、置換ピリジン(例、コリジン(collidine)、ルチジン(luti dine)及び4−ジメチルアミノピリジン)、及び2環アミンを挙げることができ る。水素化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム及びトリエチルアミン が特に好ましい。 一般に、塩基は 触媒量で用いられるが、等モルあるいは過剰で用いることが でき、あるいは所望により溶剤として使用することもできる。 出発物質は、一般に、互いに等量で反応させる。III をβに対して過剰に使用 するのが収率の点で有利である場合がある。 冒頭で引用された文献にはまだ記載されていない化合物Iの製造に必要な式II の出発物質を、その文献に記載の方法によって製造することができる。 同様に、文献[参照、Tetrahedron 1987,4185 ; Houben-Weyl、Register der Stoffklassen(Register of Substance Classes)Part A,Vol.16/2,p.439以 下]には知られていない式III の化合物の出発物質も公知の方法で製造すること ができる。 1.2 R3がハロゲン原子の化合物αは、対応する前駆体(問題の基がヒド ロキシルである)からそれ自体公知の方法で得ることができる[参照、Houben- Weyl、Vol.E5,p.631 以下; J.Org.Chem.,36,(1971)233 ;J.Org.Chem. ,57,(1992)3245]。 1.3 R3がO、S又はNを介して分子骨格に結合している化合物αは、対 応する前駆体(問題の基がハロゲンである)からそれ自体公知の方法で得ること ができる[参照、Houben-Weyl、Vol.E5,p.826以下; J.Org.Chem.,36,(19 71)233 ;J.Org.Chem.,46,(1981)3623]。 1.4 R3が酸素原子を介して分子に結合している化合物αは、対応する前 駆体(問題の基がヒドロキシル基である)からそれ自体公知の方法で得ることが できる[参照、Houben-Weyl、Vol.E5,p.826 以下; Aust.J.Chem.27,(197 4)1341]。 基−N(OR2)−COXR1の合成は、例えば、冒頭で引用した文献に知られ ている。明快にするため、−CH2OCR3=N−N=CR4R5側鎖又はこの基の 適当な前駆体は、下記の式で*で略記している。 *が−CH2OCR3=N−N=CR4R5の場合、δは式IVの化合物を示し、ε は式Vの化合物を示し、そしてηは式Iの化合物を示す。 *が−CH2L1の場合、δはL1−置換オルト−ニトロトルエン(Rmで置換さ れている)を示し、εはL1−置換オルト−ヒドロキシアミノトルエン(Rmで置 換されている)を示し、そしてηはL1−置換−N−アシル(ヒドロキシアミノ )トルエン(Rmで置換されている)を示す。 *が−CH3の場合、δはオルト−ニトロトルエン(Rmで置換されている)を 示し、εはオルト−ヒドロキシアミノトルエン(Rmで置換されている)を示し 、そしてηはN−アシル(ヒドロキシアミノ)トルエン(Rmで置換されている )を示す。 2.1 R2が水素の化合物η(IA)は、一般に式δのニトロベンゼンを還 元して対応するヒドロキシルアミンεを形成し、その後εを反応させて、即ち式 VIのアシル化剤との反応によりη(R2=H)を形成することにより得られる。 式VIのL2は、例えば、ハロゲン又はアリールオキシ、特に塩素又はフェノキ シである。 a)δのヒドロキシルアミンεへの還元は、通常、−30〜80℃の範囲、好 ましくは0〜60℃の範囲で、不活性有機溶剤中、触媒の存在下に行われる[参 照、DE出願番号19502700.0]。 b)ヒドロキシルアミンεとVIとの反応は、通常、−20〜60℃の範囲、好 ましくは0〜30℃の範囲で、不活性有機溶剤中、塩基の存在下に行われる[参 照、WO−A93/15046]。 適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素(例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ サン及び石油エーテル)、芳香族炭化水素(例、トルエン、o−,m−及びp− キシレン)、ハロゲン化炭化水素(例、塩化メチレン、クロロホルム及びクロロ ベンゼン)、エーテル(例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、te rt−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン )、ニトリル(例、アセトニトリル及びプロピオニトリル)、ケトン(例、アセ トン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びtert−ブチルメチルケトン )、アルコール(例、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパ ノール、n−ブタノール及びtert−ブタノール)、更にジメチルスルホキシ ド、ジメチルホルムアミド及び水を挙げることができる。特に、シクロヘキサン 、トルエン、塩化メチレン、tert−ブチルメチルエーテル及び水が好ま しい。これらの混合物も使用することができる。 適当な塩基としては、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及び アルカリ土類金属水酸化物(例、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ リウム及び水酸化カルシウム)、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化 物(例、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム )、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物(例、水素化リチウム 、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム)、アルカリ金属ア ミド(例、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド)、アルカリ 金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩(例、炭酸リチウム及び炭酸カルシウム )、更にアルカリ金属炭酸水素塩(例、炭酸水素ナトリウム);有機金属化合物 、特にアルキルアルカリ金属(例、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニ ルリチウム)、ハロゲン化アルキルマグネシウム(例、塩化メチルマグネシウム )及びアルカリ金属アルコキシド及びアルカリ土類金属アルコキシド(例、ナト リムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド及びジメ トキシマグネシウム)、そして更に有機塩基、例えば第3級アミン(例、トリメ チルアミン、トリエチルアミン、トリ−イソプロピルアミン及びN−メチルピペ リジン、ピリジン)、置換ピリジン(例、コリジン、ルチジン及び4−ジメチル アミノピリジン)、及び二環アミンを挙げることができる。炭酸カリウム、水酸 化ナトリウム及びトリエチルアミンが特に好ましい。 一般に、塩基は 触媒量で用いられるが、等モルあるいは過剰で用いることが でき、あるいは所望により溶剤として使用することもできる。 2.2 R2が水素でない化合物η(IB)は、一般にR2=Hの式ηの化合物 を式VII の化合物と、それ自体公知の方法で反応させることにより得られる。 式VII のL3は、例えば、ハロゲン、メシレート、トシレート、カルボキシレ ート及びスルフェート、特に塩素、臭素、メシレート又はR2−OSO3−である 。 この反応は、通常、−20〜80℃の範囲、好ましくは0〜60℃の範囲で、 不活性有機溶剤中、触媒の存在下に行われる[参照、WO−A93/15046 ]。 適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素(例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ サン及び石油エーテル)、芳香族炭化水素(例、トルエン、o−,m−及びp− キシレン)、ハロゲン化炭化水素(例、塩化メチレン、クロロホルム及びクロロ ベンゼン)、エーテル(例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、te rt−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン )、ニトリル(例、アセトニトリル及びプロピオニトリル)、ケトン(例、アセ トン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びtert−ブチルメチルケトン )、アルコール(例、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパ ノール、n−ブタノール及びtert−ブタノール)、更にジメチルスルホキシ ド及びジメチルホルムアミドを挙げることができ、特に、アセトン、トルエン、 tert−ブチルメチルエーテル、シクロヘキサン及び水が好ましい。これらの 混合物も使用することができる。 適当な塩基としては、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及び アルカリ土類金属水酸化物(例、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ リウム及び水酸化カルシウム)、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化 物(例、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム )、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物(例、水素化リチウム 、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム)、アルカリ金属ア ミド(例、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド)、アルカリ 金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩(例、炭酸リチウム及び炭酸カルシウム )、更にアルカリ金属炭酸水素塩(例、炭酸水素ナトリウム);有機金属化合物 、特にアルキルアルカリ金属(例、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニ ルリチウム)、ハロゲン化アルキルマグネシウム(例、塩化メチルマグネシウ ム)及びアルカリ金属アルコキシド及びアルカリ土類金属アルコキシド(例、ナ トリムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド及びジ メトキシマグネシウム)、そして更に有機塩基、例えば第3級アミン(例、トリ メチルアミン、トリエチルアミン、トリ−イソプロピルアミン及びN−メチルピ ペリジン、ピリジン)、置換ピリジン(例、コリジン、ルチジン及び4−ジメチ ルアミノピリジン)、及び二環アミンを挙げることができる。炭酸カリウム、水 酸化ナトリウム及びトリエチルアミンが特に好ましい。 一般に、塩基は 触媒量で用いられるが、等モルあるいは過剰で用いることが でき、あるいは所望により溶剤として使用することもできる。 反応混合物は、慣用法で仕上げられる;例えば、水との混合、層分離、及び所 望により粗成生物のクロマトグラフィ法の精製により仕上げられる。中間及び最 終生成物の幾つかは、無色もしくは淡色の粘ちょうな油状液で得られ、その油状 液はやや高温で減圧下に不揮発成分から分離又は精製されたものである。中間体 及び最終生成物が固体として得られる場合は、再結晶又は温浸により精製するこ ともできる。 化合物Iは、製造する際、そのC=N結合に起因してE/Z異性体混合物とし て得れらる場合があるが、それは、例えば結晶化あるいはクロマトグラフィ法に よる慣用法で分離することができる。 しかしながら、合成により異性体混合物が得られた場合、個々の異性体は、場 合により、使用のための製造中或いは使用時に互いに部分的に転化するので(例 えば、光、酸或いは塩基に曝す時)、異性体の分離は一般に絶対に必要というも のではない。このような転化は使用後、例えば、植物の処理の場合において、処 理した植物中、あるいは防除されるべき菌類及び有害動物内でも、起こり得る。 −CR3=N−N=CR4R5の二重結合に関して、化合物Iのcis異性体( −N=CR4R5基に関して基R3に基づく立体配座、又は−N=CR3基に関して 基R4に基づく立体配座)が活性の点から一般に好ましい。 化合物Iは、酸中心又は塩基中心を有していても良く、従って酸付加生成物、 塩基付加生成物又は塩を形成しても良い。 酸付加生成物の酸としては、特に、鉱酸(例、ハロゲン化水素酸、例えば塩化 水素及び臭化水素酸、燐酸、硫酸、硝酸)、有機酸(例、蟻酸、酢酸、シュウ酸 、マロン酸、乳酸、マレイン酸、コハク酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、p −トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸)又は他のプロトン−酸性 化合物(例、サッカリン)を挙げることができる。 塩基付加生成物の塩基としては、特にアルカリ金属あるいはアルカリ土類金属 の酸化物、水酸化物、炭酸塩又は水素炭酸塩(例、水酸化カリウム、炭酸カリウ ム、水酸化ナトリウム又は炭酸ナトリウム)又はアンモニウム化合物(例、水酸 化アンモニウム)を挙げることができる。 冒頭に記載された化合物Iの定義に使用された共通の用語は、下記の基が一般 に代表的なものである: ハロゲン: 弗素、塩素、臭素及び沃素; アルキル基: 炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐アルキル基、例えばC1〜C6アルキル(例 、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル 、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル 、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチ ルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル 、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチル ペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチ ルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチ ルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロ ピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び 1−エチル−2−メチルプロピル); アルキルアミノ基: 上記炭素原子数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基を結合して有するアミノ基; ジアルキルアミノ基: 互いに独立に、上記炭素原子数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基を2個結合し て有するアミノ基; アルキルカルボニル基: カルボニル基(−CO−)を介して骨格に結合する上記炭素原子数1〜10の 直鎖又は分岐アルキル基; アルキルスルホニル基: スルホニル基(−SO2−)を介して骨格に結合する上記炭素原子数1〜10 の直鎖又は分岐アルキル基; アルキルスルホキシル基: スルホキシル基(−S(=O)−)を介して骨格に結合する上記炭素原子数1 〜6の直鎖又は分岐アルキル基; アルキルアミノカルボニル基: カルボニル基(−CO−)を介して骨格に結合する上記炭素原子数1〜6のア ルキルアミノ基; ジアルキルアミノカルボニル基: カルボニル基(−CO−)を介して骨格に結合する上記アルキル基(アルキル 基当たり炭素原子数1〜6)を有するジアルキルアミノ基; アルキルアミノチオカルボニル基: チオカルボニル基(−CS−)を介して骨格に結合する上記炭素原子数1〜6 のアルキルアミノ基; ジアルキルアミノチオカルボニル基: カルボニル基(−CS−)を介して骨格に結合する上記アルキル基(アルキル 基当たり炭素原子数1〜6)を有するジアルキルアミノ基; ハロアルキル基: 炭素原子数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基で、且つこの基の水素原子のいく つか又は全てが上記ハロゲンで置換された基、例えばC1〜C2ハロアルキル(例 、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフル オロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメ チル、クロロジフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2 ,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2− フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジク ロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル及びペンタフルオロ エチル); アルコキシ基: 酸素原子(−O−)を介して骨格に結合する上記炭素原子数1〜6の直鎖又は 分岐アルキル基、例えばC1〜C6アルコキシ(例、メトキシ、エトキシ、プロポ キシ、1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシ、2−メチルプロ ポキシ、1,1−ジメチルエトキシ、ペントキシ、1−メチルブトキシ、2−メ チルブトキシ、3−メチルブトキシ、2,2−ジメチルプロポキシ、1−エチル プロポキシ、ヘキソキシ、1,1−ジメチルプロポキシ、1,2−ジメチルプロ ポキシ、1−メチルペントキシ、2−メチルペントキシ、3−メチルペントキシ 、4−メチルペントキシ、1,1−ジメチルブトキシ、1,2−ジメチルブトキ シ、1,3−ジメチルブトキシ、2,2−ジメチルブトキシ、2,3−ジメチル ブトキシ、3,3−ジメチルブトキシ、1−エチルブトキシ、2−エチルブトキ シ、1,1,2−トリメチルプロポキシ、1,2,2−トリメチルプロポキシ、 1−エチル−1−メチルプロポキシ及び1−エチル−2−メチルプロポキシ); アルコキシカルボニル基: オキシカルボニル基(−OC(=O)−)を介して骨格に結合する炭素原子数 1〜6の直鎖又は分岐アルキル基; ハロアルコキシ基: 炭素原子数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基で、且つこの基の水素原子のいく つか又は全てが上記ハロゲンで置換され、そして酸素原子を介して骨格に結合す るアルキル基; アルキルチオ基: 硫黄原子(−S−)を介して骨格に結合する上記の炭素原子数1〜6の直鎖又 は分岐アルキル基;例えばC1〜C6アルキルチオ(例、メチルチオ、エチルチオ 、プロピルチオ、1−メチルエチルチオ、ブチルチオ、1−メチルプロピルチオ 、2−メチルプロピルチオ、1,1−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、1− メチルブチルチオ、2−メチルブチルチオ、3−メチルブチルチオ、2,2− ジメチルプロピルチオ、1−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1−ジメ チルプロピルチオ、1,2−ジメチルプロピルチオ、1−メチルペンチルチオ、 2−メチルペンチルチオ、3−メチルペンチルチオ、4−メチルペンチルチオ、 1,1−ジメチルブチルチオ、1,2−ジメチルブチルチオ、1,3−ジメチル ブチルチオ、2,2−ジメチルブチルチオ、2,3−ジメチルブチルチオ、3, 3−ジメチルブチルチオ、1−エチルブチルチオ、2−エチルブチルチオ、1, 1,2−トリメチルプオピルチオ、1,2,2−トリメチルプロピルチオ、1− エチル−1−メチルプロピルチオ及び1−エチル−2−メチルプロピルチオ); シクロアルキル基: 炭素環員3〜6の単環アルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シ クロペンチル及びシクロヘキシル; アルケニル基: 任意の位置に二重結合を有する炭素原子数2〜10の直鎖又は分岐アルケニル 基、例えばC2〜C6アルケニル(例、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニ ル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メ チル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペ ニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペ ンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテ ニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2 −ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチ ル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペ ニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル 、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル 、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メ チル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテ ニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル −2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル 、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3 −ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、 2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4− ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニ ル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1, 2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメ チル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3 −ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニ ル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3, 3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブ テニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル− 2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロ ペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル− 1−プロペニル及び1−エチル−2−メチル−2−プロペニル; アルケニルオキシ基: 酸素原子(−O−)を介して骨格に結合する、任意の位置に1個の二重結合を 有する炭素原子数2〜6の直鎖又は分岐アルケニル基; アルケニルチオ基又はアルケニルアミノ基: 硫黄(アルケニルチオ)又は窒素(アルケニルアミノ)を介して骨格に結合す る、任意の位置に1個の二重結合を有する炭素原子数2〜6の直鎖又は分岐アル ケニル基; アルケニルカルボニル基: カルボニル基(−CO−)を介して骨格に結合する、任意の位置に1個の二重 結合を有する炭素原子数2〜10の直鎖又は分岐アルケニル基; アルキニル基: 任意の位置に1個の三重結合を有する炭素原子数3〜10の直鎖又は分岐アル キニル基、例えばC3〜C6アルキニル(例、2−プロピニル、2−ブチニル、3 −ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、 4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2− メチル−3−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2− プロピニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキ シニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチ ル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニ ル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメ チル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3 −ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1 −エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル及び1−エチル−1−メチ ル−2−プロピニル; アルキニルオキシ基又はアルキニルチオ基及びアルキニルアミノ基: 酸素原子(アルキニルオキシ)、硫黄原子(アルキニルチオ)又は窒素(アル キニルアミノ)を介して骨格に結合する、任意の位置に1個の三重結合を有する 炭素原子数2〜6の直鎖又は分岐アルキニル基; アルキニルカルボニル基: カルボニル基(−CO−)を介して骨格に結合する、任意の位置に1個の三重 結合を有する炭素原子数3〜10の直鎖又は分岐アルキニル基; シクロアルケニル基又はシクロアルケニルオキシ基、シクロアルケニルチオ基 及びシクロアルケニルアミノ基: 直接又は、酸素原子(シクロアルケニルオキシ)、硫黄原子(シクロアルケニ ルチオ)又は窒素(シクロアルケニルアミノ)を介して骨格に結合する炭素環員 3〜6の単環アルケニル基(例、シクロブテニル、シクロペンテニル及びシクロ ヘキセニル); シクロアルコキシ基又はシクロアルキルチオ基及びシクロアルキルアミノ基: 酸素原子(シクロアルコオキシ)、硫黄原子(シクロアルキルチオ)又は窒素 (シクロアルキルアミノ)を介して骨格に結合する炭素環員3〜6の単環アルキ ル基(例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル ); ヘテロシクリル基又はヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリルチオ基及びヘ テロシクリルアミノ基: 3員〜6員の飽和又は部分不飽和単環又は多環のヘテロシクル(複素環)で、 酸素、窒素及び硫黄からなる群より選ばれる1〜3個のヘテロ原子を有し、直接 又は酸素原子(ヘテロシクリルオキシ)、硫黄原子(ヘテロシクリルチオ)又は 窒素(ヘテロシクリルアミノ)を介して骨格に結合する基、 例えば、2−テトラヒドロフラニル、オキシラニル、3−テトラヒドロフラニ ル、2−テトラヒドロチエニル、3−テトラヒドロチエニル、2−ピロリジニル 、3−ピロリジニル、3−イソオキサゾリジニル、4−イソオキサゾリジニル、 5−イソオキサゾリジニル、3−イソチアゾリジニル、4−イソチアゾリジニル 、5−イソチアゾリジニル、3−ピラゾリジニル、4−ピラゾリジニル、5−ピ ラゾリジニル、2−オキサゾリジニル、4−オキサゾリジニル、5−オキサゾリ ジニル、2−チアゾリジニル、4−チアゾリジニル、5−チアゾリジニル、2− イミダゾリジニル、4−イミダゾリジニル、5−イミダゾリジニル、1,2,4 −オキサジアゾリジン−3−イル、1,2,4−オキサジアゾリジン−5−イル 、1,2,4−チアジアゾリジン−3−イル、1,2,4−チアジアゾリジン− 5−イル、1,2,4−トリアゾリジン−3−イル、1,2,4−トリアゾリジ ン−5−イル、1,3,4−オキサジアゾリジン−2−イル、1,3,4−チア ジアゾリジン−2−イル、1,3,4−トリアゾリジン−2−イル、2,3−ジ ヒドロフラ−2−イル、2,3−ジヒドロフラ−3−イル、2,3−ジヒドロフ ラ−4−イル、2,3−ジヒドロフラ−5−イル、2,5−ジヒドロフラ−2− イル、2,5−ジヒドロフラ−3−イル、2,3−ジヒドロチエン−2−イル、 2,3−ジヒドロチエン−3−イル、2,3−ジヒドロチエン−4−イル、2, 3−ジヒドロチエン−5−イル、2,5−ジヒドロチエン−2−イル、2,5− ジヒドロチエン−3−イル、2,3−ジヒドロピロール−2−イル、2,3−ジ ヒドロピロール−3−イル、2,3−ジヒドロピロール−4−イル、2,3−ジ ヒドロピロール−5−イル、2,5−ジヒドロピロール−2−イル、2,5−ジ ヒドロピロール−3−イル、2,3−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル、2 ,3−ジヒドロイソオキサゾール−4−イル、2,3−ジヒドロイソオキサゾー ル−5−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル、4,5−ジヒド ロイソオキサゾール−4−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イル 、2,3−ジヒドロイソチアゾール−3−イル、2,3−ジヒドロイソチアゾー ル−4−イル、2,3−ジヒドロイソチアゾール−5−イル、4,5 −ジヒドロイソチアゾール−3−イル、4,5−ジヒドロイソチアゾール−4− イル、4,5−ジヒドロイソチアゾール−5−イル、2,3−ジヒドロピラゾー ル−3−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−4−イル、2,3−ジヒドロピラ ゾール−5−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−3−イル、4,5−ジヒドロ ピラゾール−4−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−5−イル、2,5−ジヒ ドロピラゾール−3−イル、2,5−ジヒドロピラゾール−4−イル、2,5− ジヒドロピラゾール−5−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−2−イル、2 ,3−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−5− イル、4,5−ジヒドロオキサゾール−2−イル、4,5−ジヒドロオキサゾー ル−4−イル、4,5−ジヒドロオキサゾール−5−イル、2,5−ジヒドロオ キサゾール−2−イル、2,5−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2,5−ジ ヒドロオキサゾール−5−イル、2,3−ジヒドロチアゾール−2−イル、2, 3−ジヒドロチアゾール−4−イル、2,3−ジヒドロチアゾール−5−イル、 4,5−ジヒドロチアゾール−2−イル、4,5−ジヒドロチアゾール−4−イ ル、4,5−ジヒドロチアゾール−5−イル、2,5−ジヒドロチアゾール−2 −イル、2,5−ジヒドロチアゾール−4−イル、2,5−ジヒドロチアゾール −5−イル、2,3−ジヒドロイミダゾール−2−イル、2,3−ジヒドロイミ ダゾール−4−イル、2,3−ジヒドロイミダゾール−5−イル、4,5−ジヒ ドロイミダゾール−2−イル、4,5−ジヒドロイミダゾール−4−イル、4, 5−ジヒドロイミダゾール−5−イル、2,5−ジヒドロイミダゾール−2−イ ル、2,5−ジヒドロイミダゾール−4−イル、2,5−ジヒドロイミダゾール −5−イル、2−モルホリニル、3−モルホリニル、2−ピペリジニル、3−ピ ペリジニル、4−ピペリジニル、3−テトラヒドロピリダジニル、4−テトラヒ ドロピリダジニル、2−テトラヒドロピリミジニル、4−テトラヒドロピリミジ ニル、5−テトラヒドロピリミジニル、2−テトラヒドロピラジニル、1,3, 5−テトラヒドロトリアジン−2−イル、1,2,4−テトラヒドロトリアジン −3−イル、1,3−ジヒドロオキサジン−2−イル、1,3−ジチアン−2− イル、2−テトラヒドロキシピラニル、1,3−ジオキソラン−2−イル、3, 4,5,6−テトラヒドロピリジン−2−イル、4H−1,3−チ アジン−2−イル、4H−3,1−ベンゾチアジン−2−イル、1,1−ジオキ ソ−2,3,4,5−テトラヒドロチエン−2−イル、2H−1,4−ベンゾチ アジン−3−イル、2H−1,4−ベンズオキサジン−3−イル及び1,3−ジ ヒドロオキサジン−2−イル; アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールカルボニル基及び アリールスルホニル基: 単環又は多環の芳香族炭化水素基で、直接、酸素原子(−O−;アリールオキ シ)、硫黄原子(−S−;アリールチオ)、カルボニル基(−CO−;アリール カルボニル)又はスルホニル基(−SO2−;アリールスルホニル)を介して骨 格に結合する基(例、フェニル、ナフチル及びフェナントレニル、或いはフェニ ルオキシ、ナフチルオキシ及びフェナントレニルオキシ及びそれぞれ対応するカ ルボニル基及びスルホニル基); アリールアミノ基: 窒素原子を介して骨格に結合する上記単環又は多環の芳香族炭化水素基; ヘテロアリール基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、ヘテロ アリールカルボニル基及びヘテロアリールスルホニル基: 単環又は多環の芳香族基で、1〜4個の窒素原子又は1〜3個の窒素原子及び 1個の酸素又は1個の硫黄原子又は1個の酸素原子又は1個の硫黄原子を、炭素 環員に更に有することができ、そして直接、酸素(−O−;ヘテロアリールオキ シ)、硫黄(−S−;ヘテロアリールチオ)、カルボニル基(−CO−;ヘテロ アリールカルボニル)又はスルホニル基(−SO2−;ヘテロアリールスルホニ ル)を介して骨格に結合する基、 例えば: 1〜3個の窒素原子を有する5員のヘテロアリール:炭素原子の他に、環員と して1〜3個の窒素原子を有する5員のヘテロアリール(例、2−ピロリル、3 −ピロリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、2−イミダゾ リル、4−イミダゾリル、5−イミダゾリル、1,2,4−トリアゾール−3− イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−4− イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,3,4−トリアゾール−2− イル及び1,3,4−トリアゾール−5−イル、 1〜4個の窒素原子又は1〜3個の窒素原子及び1個の硫黄又は酸素原子又は 1個の酸素原子又は1個の硫黄原子を有する5員のヘテロアリール:炭素原子に 加えて、炭素環員として1〜4個の窒素原子又は1〜3個の窒素原子及び1個の 硫黄又は酸素原子又は1個の酸素原子又は1個の硫黄原子を有することができる 5員のヘテロアリール(例、2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエ ニル、2−ピロリル、3−ピロリル、3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾ リル、5−イソオキサゾリル、3−イソチアゾリル、4−イソチアゾリル、5− イソチアゾリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、2−オキ サゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−チアゾリル、4−チアゾ リル、5−チアゾリル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、5−イミダゾリ ル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール −5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾ ール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾ ール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,3,4−オキ サジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,3,4 −チアジアゾール−5−イル、1,3,4−トリアゾール−2−イル及び1,3 ,4−トリアゾール−5−イル、 1〜3個の窒素原子又は1個の窒素原子及び/又は1個の酸素又は硫黄原子を 有するベンゾ縮合した5員ヘテロアリール:炭素原子の他に、環員として1〜4 個の窒素原子又は1〜3個の窒素原子及び1個の硫黄又は酸素原子又は1個の酸 素原子又は1個の硫黄原子を有することができ、2個の隣接する炭素環員又は1 個の窒素と1個の隣接する炭素環員をブタ−1,3−ジエン−1,4−ジイル基 により橋かけされ得る5員環のヘテロアリール基、 1〜4個の窒素原子を有する窒素を介して結合する5員のヘテロアリール基、 又は1〜3個の窒素原子を有し、窒素を介して結合するベンゾ縮合した5員のヘ テロアリール基:炭素原子の他に、環員として、それぞれ1〜4個の窒素原子又 は1〜3個の窒素原子を有し、2個の隣接する炭素環員又は1個の窒素と1個の 隣接する炭素環員をブタ−1,3−ジエン−1,4−ジイル基により橋かけされ 得るもので、そしてこれらの環は窒素環員の1個を介して骨格に結合している5 員環のヘテロアリール基、 1〜3個の窒素原子又は1〜4個の窒素原子を有する6員のヘテロアリール基 :炭素原子の他に、環員として、それぞれ1〜3個の窒素原子又は1〜4個の窒 素原子を有することができる6員のヘテロアリール基(例、2−ピリジニル、3 −ピリジニル、4−ピリジニル、3−ピリダジニル、4−ピリダジニル、2−ピ リミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニル、2−ピラジニル、1,3, 5−トリアジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル及び1,2,4 ,5−テトラジン−3−イル)、 1〜4個の窒素原子を有するベンゾ−縮合した6員ヘテロアリール:2個の隣 接する炭素環員がブタ−1,3−ジエン−1,4−ジイル基で架橋され得る6員 ヘテロアリール(例、キノリン、イソキノリン、キナゾリン及びキノキサリン) 、 又はピリド[3,2−d]チアゾール−2−イル、 又は 対応するオキシ基、チオ基、カルボニル基又はスルホニル基; ヘテロアリールアミノ基: 単環又は多環の芳香族炭化水素基で、炭素環員の他に、更に1〜4個の窒素原 子又は1〜3個の窒素原子及び1個の酸素又は1個の硫黄原子を有し、窒素原子 を介して骨格と結合する基。 「部分的に又は完全にハロゲン化された」との用語は、上記ように特徴付けら れた基の水素原子のいくつか或いは全てが、前記の同一又は異なるハロゲン原子 で置換され得ることを表すように使用されている。 R2の定義で述べられた基を考えてみると、「非置換又は置換の」との用語は 、問題の基は、部分的或いは完全にハロゲン化されるか及び/又は下記の基の1 〜3個を結合して有し得ることを表すように使用されている: シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノ カルボニル、アミノチオカルボニル、 C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6 アルキルスルホキシル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜 C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、 ジ−C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1〜 C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ− C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケ ニルオキシ、C(=NORb)−An−Rc又は慣用基で置換されたベンジルオキ シ及びベンジルチオ; C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテ ロシクリルオキシ、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ 、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ及びヘテロアリールチオ(但し、環状 基は、部分的或いは完全にハロゲン化されるか及び/又は下記の基:シアノ、ニ トロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、 アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、 C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホキシル、C1〜C6アルコ キシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アル キルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6ア ルキルアミノカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ア ルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C2 〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、C(=NORb)−An−Rc、 あるいは慣用基で置換されたベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオ キシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ及びヘテロアリー ルチオ。 用語「慣用基で置換された」は、問題の基が、部分的或いは完全にハロゲン化 されるか及び/又は下記の基:シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハ ロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキル チオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アル コキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、ベンジル及びベンジルオキシの1〜 3個を結合して有することができ、及び/又はC(=NORb)−An−Rcを結 合して有することができることを表すように使用さ れている。 生物学的活性の点から強調されるべき式Iの化合物は、各基及び記号が下記の 意味を有するものである: 即ち、Rが、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン、C1〜C4アル キル又はC1〜C4アルコキシを表し; mが、0、1又は2を表し、且つmが2の場合はRは異なっていても良く; R1が、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はシクロアル ケニルを表し、そして下記のXがNRaの場合に、水素を表し; Xが単結合(直接結合)、O又はNRaを表し; Raが、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はシク ロアルケニルを表し; R2が水素、又は非置換もしくは置換の、アルキル、アルケニル、アルキニル 、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アルキルカルボニル 又はアルコキシカルボニルを表し; R3及びR4が、相互に独立して、水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミ ノ、ハロゲン、 C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ア ルキルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ア ルケニルオキシ、C2〜C6アルケニルチオ、C2〜C6アルケニルアミノ、N−C2 〜C6アルケニル−N−C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6アルキニル、C2〜 C6アルキニルオキシ、C2〜C6アルキニルチオ、C2〜C6アルキニルアミノ、 N−C2〜C6アルキニル−N−C1〜C6アルキルアミノ{但し、これらの基の炭 化水素基は、部分的或いは完全にハロゲン化されるか及び/又は下記の基: シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノ カルボニル、アミノチオカルボニル、 C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノカルボニル 、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノチオカ ルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホ キシル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカ ルボニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ−C1〜C6アル キルアミノ、C2〜C6アルケニルオキシ、 C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、 ヘテロシクリルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリール−C1〜C4アルコ キシ、アリールチオ、アリール−C1〜C4アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテ ロアリールオキシ、ヘテロアリール−C1〜C4アルコキシ、ヘテロアリールチオ 及びヘテロアリール−C1〜C4アルキルチオ(但し、これらの環状基は、部分的 或いは完全にハロゲン化されるか及び/又は下記の基:シアノ、ニトロ、ヒドロ キシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカ ルボニル、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルスルホ ニル、C1〜C6アルキルスルホキシル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アル コキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ア ルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6 アルキルアミノカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6 アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、 C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、 アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオ キシ及びヘテロアリールチオ又はC(=NORb)−An−Rcから選択される1 〜3個を結合して有していても良い)から選択される1〜3個を結合して有して いても良い};あるいは C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキルオキシ、C3〜C6シクロア ルキルチオ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、N−C3〜C6シクロアルキル−N −C1〜C6アルキルアミノ、C5〜C8シクロアルケニル、C5〜C8シクロアルケ ニルオキシ、C5〜C8シクロアルケニルチオ、C5〜C8シクロアルケニルアミノ 、N−C5〜C8シクロアルケニル−N−C1〜C6アルキルアミノ、ヘテロシクリ ル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、N− ヘテロシクリル−N−C1〜C6アルキルアミノ、ア リール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、N−アリール−N− C1〜C6アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリ ールチオ、ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロアリール−N−C1〜C4アルキル アミノ{但し、これらの環状基は、部分的或いは完全にハロゲン化されるか及び /又は下記の基:シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボ キシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、 C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1 〜C6アルキルスルホキシル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、 C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチ オ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルキル アミノカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキル アミノチオカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C2〜C6 アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール 、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ;C(=NORb) −An−RcもしくはNRf−CO−D−Rgから選択される1〜3個を結合して有 していても良い}を表し; Aが酸素、硫黄又は窒素を表し、該窒素は水素又はC1〜C6アルキルを結合し て有しており; Dが、単結合、酸素又はNRhを表し; nが0又は1を表し; Rb及びRcが、相互に独立して水素又はC1〜C6アルキルを表し; Rfが、水素、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜 C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ア ルキニルオキシ、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ −C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し; Rg及びRhが、相互に独立して水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル 、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、 アリール、アリール−C1〜C6アルキル、ヘテロアリール又はヘ テロアリール−C1〜C6アルキルを表し; R5が、R3で記載した基の1個又は基CRd=NOReを表し; Rdが、R3で記載した基の1個を表し; Reが、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C10アル ケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10アルキルカルボニル、C2〜C10アル ケニルカルボニル、C2〜C10アルキニルカルボニル又はC1〜C10アルキルスル ホニル{但し、これらの基は、部分的或いは完全にハロゲン化されるか及び/又 は下記の基: シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノ カルボニル、アミノチオカルボニル、 C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1 〜C6アルキルスルホキシル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、 C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミ ノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1 〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ −C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アル ケニルオキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキルオキシ、ヘテ ロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、ア リールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ及びヘテ ロアリールチオ(但し、最後の12個の基は、部分的或いは完全にハロゲン化さ れるか及び/又は下記の基:シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミ ノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1〜C6アルキ ル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルス ルホキシル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアル コキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アル キルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルキルアミノカルボニル 、ジ−C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボ ニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C2〜C6アルケニル、C2 〜 C6アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ 、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ 又はC(=NORb)−An−Rcから選択される1〜3個を結合して有していて も良い)から選択される1〜3個を結合して有していても良い};あるいは アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールカルボ ニル又はヘテロアリールスルホニル{但し、これらの基は、部分的或いは完全に ハロゲン化されるか及び/又は下記の基:シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メル カプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、 C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1 〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホキシル、C3〜C6シクロア ルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカ ルボニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ−C1〜C6アル キルアミノ、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノ カルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルア ミノチオカルボニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、ベンジ ル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリ ールオキシ又はC(=NORb)−An−Rcから選択される1〜3個を結合して 有していても良い}を表す。 上記で表されるフェニルカルバメートの塩も強調されるべき化合物である。 生物活性から見て、好ましい式Iの化合物は、mが0又は1の化合物である。 mが0の場合、好ましい式Iの化合物は、Rが弗素、塩素、メチル及びトリフ ルオロメチルの化合物である。 特に好ましい化合物IはXが酸素である化合物である。 さらに、特に好ましい化合物IはXがNHである化合物である。 同様に 特に好ましい化合物IはXが単結合(直接結合の結合部分)である化 合物である。 特に好ましい化合物IはR1がメチルである化合物である。 さらに、特に好ましい化合物IはR1がエチルである化合物である。 同様に、特に好ましい化合物IはR1がシクロプロピルである化合物である。 別に、特に好ましい化合物IはR1が水素(XがNRaである)である化合物で ある。 特に好ましい化合物IはR2が水素であるものである。 更に特に好ましい化合物IはR2がメチルである化合物である。 同様に、特に好ましい化合物IはR2がエチルである化合物である。 別に、特に好ましい化合物IはR2がメトキシメチル、アリル又はプロパルギ ルである化合物である。 特に好ましい化合物IはR3がC1〜C4アルキル、特にメチルであるものであ る。 さらに、特に好ましい化合物IはR3がアリール、特に置換もしくは非置換の フェニルである化合物である。 同様に、特に好ましい化合物IはR3がヘテロアリール、特に置換もしくは非 置換のイソオキサゾリル、ピラゾリル及びピリジニルである化合物である。 別に、特に好ましい化合物IはR3が置換もしくは非置換のシクロアルキル、 特にシクロアルキルである化合物である。 特に好ましい化合物IはR4がC1〜C4アルキル、特にメチルである化合物で ある。 さらに、特に好ましい化合物IはR4がアリール、特に置換もしくは非置換の フェニルである化合物である。 同様に、特に好ましい化合物IはR4が置換もしくは非置換のシクロアルキル 、特にシクロアルキルである化合物である。 別に、特に好ましい化合物IはR4がヘテロアリール、特に置換もしくは非置 換のイソオキサゾリル、ピラゾリル及びピリジニルである化合物である。 特に好ましい化合物IはR5がC1〜C4アルキルである化合物である。 さらに、特に好ましい化合物IはR5がアリール、特に置換もしくは非置換の フェニルである化合物である。 同様に、特に好ましい化合物IはR5がヘテロアリール、特に置換もしくは非 置換のイソオキサゾリル、ピラゾリル及びピリジニルである化合物である。 別に、特に好ましい化合物IはR5が基CRd=NOReである化合物であ る。 R5が基CRd=NOReの場合、RdがC1〜C4アルキル、特にメチルである化 合物Iが好ましい。 特に好ましい化合物IはRdがアリール、特に置換もしくは非置換のフェニル である化合物である。 さらに特に好ましい化合物IはRdがヘテロアリール、特に置換もしくは非置 換のイソオキサゾリル、ピラゾリル及びピリジニルである化合物である。 同様に、特に好ましい化合物IはRdが置換もしくは非置換のシクロアルキル 、特にシクロアルキルである化合物である。 別に、特に好ましい化合物IはReがC1〜C4アルキル、特にメチルで化合物 ものである。 さらに、特に好ましい化合物IはReがアルケニル、特にアリルである化合物 である。 同様に、特に好ましい化合物IはReがアルキニル、特にプロパルギルである 化合物である。 別に、特に好ましい化合物IはReがメトキシエチルである化合物である。 特に、これらの使用の観点から、下記の表にまとめられた化合物Iが好ましい 。更に、置換基として表に記載された基は、それ自身及びそれらが記載された組 合せから独立して、問題の置換基の特に好ましい態様である。 【表1】 XR1がメチル、R3がメチル、そしてR4とR5の組合せが表Aの1行である一 般式IA(m=0)で表される化合物。 【表2】 XR1がエチル、R3がメチル、そしてR4とR5の組合せが表Aの1行であ る一般式IA(m=0)で表される化合物。 【表3】 XR1がメトキシ、R3がメチル、そしてR4とR5の組合せが表Aの1行である 一般式IA(m=0)で表される化合物。 【表4】 XR1がエトキシ、R3がメチル、そしてR4とR5の組合せが表Aの1行である 一般式IA(m=0)で表される化合物。 【表5】 XR1がメチルアミノ、R3がメチル、そしてR4とR5の組合せが表Aの1行で ある一般式IA(m=0)で表される化合物。 【表6】 XR1がメチル、R2がメチル、R3がメチル、そしてR4とR5の組合せが表A の1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表7】 XR1がエチル、R2がメチル、R3がメチル、そしてR4とR5の組合せが表A の1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表8】 XR1がメトキシ、R2がメチル、R3がメチル、そしてR4とR5の組合せが表 Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表9】 XR1がエトキシ、R2がメチル、R3がメチル、そしてR4とR5の組合せが表 Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表10】 XR1がメチルアミノ、R2がメチル、R3がメチル、そしてR4とR5の組 合せが表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表11】 XR1がメチル、R2がエチル、R3がメチル、そしてR4とR5の組合せが表A の1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表12】 XR1がエチル、R2がエチル、R3がメチル、そしてR4とR5の組合せが表A の1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表13】 XR1がメトキシ、R2がエチル、R3がメチル、そしてR4とR5の組合せが表 Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表14】 XR1がエトキシ、R2がエチル、R3がメチル、そしてR4とR5の組合せが表 Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表15】 XR1がメチルアミノ、R2がエチル、R3がメチル、そしてR4とR5の組合せ が表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表16】 Rmが3−塩素(3位に塩素)、XR1がメチル、R3がメチル、そしてR4とR5 の組合せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表17】 Rmが3−塩素、XR1がエチル、R3がメチル、そしてR4とR5の組合せが表 Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表18】 Rmが3−塩素、XR1がメトキシ、R3がメチル、そしてR4とR5の組合せが 表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表19】 Rmが3−塩素、XR1がエトキシ、R3がメチル、そしてR4とR5の組合せが 表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表20】 Rmが3−塩素、XR1がメチルアミノ、R3がメチル、そしてR4とR5の組合 せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表21】 Rmが3−塩素、XR1がメチル、R2がメチル、R3がメチル、そしてR4とR5 の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表22】 Rmが3−塩素、XR1がエチル、R2がメチル、R3がメチル、そしてR4とR5 の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表23】 Rmが3−塩素、XR1がメトキシ、R2がメチル、R3がメチル、そしてR4と R5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表24】 Rmが3−塩素、XR1がエトキシ、R2がメチル、R3がメチル、そしてR4と R5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表25】 Rmが3−塩素、XR1がメチルアミノ、R2がメチル、R3がメチル、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表26】 Rmが3−塩素、XR1がメチル、R2がエチル、R3がメチル、そしてR4とR5 の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表27】 Rmが3−塩素、XR1がエチル、R2がエチル、R3がメチル、そしてR4とR5 の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表28】 Rmが3−塩素、XR1がメトキシ、R2がエチル、R3がメチル、そしてR4と R5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表29】 Rmが3−塩素、XR1がエトキシ、R2がエチル、R3がメチル、そしてR4と R5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表30】 Rmが3−塩素、XR1がメチルアミノ、R2がエチル、R3がメチル、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表31】 Rmが6−メチル(6位にメチル)、XR1がメチル、R3がメチル、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表32】 Rmが6−メチル、XR1がエチル、R3がメチル、そしてR4とR5の組合せが 表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表33】 Rmが6−メチル、XR1がメトキシ、R3がメチル、そしてR4とR5の組合せ が表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表34】 Rmが6−メチル、XR1がエトキシ、R3がメチル、そしてR4とR5の組合せ が表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表35】 Rmが6−メチル、XR1がメチルアミノ、R3がメチル、そしてR4とR5の組 合せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表36】 Rmが6−メチル、XR1がメチル、R2がメチル、R3がメチル、そしてR4と R5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表37】 Rmが6−メチル、XR1がエチル、R2がメチル、R3がメチル、そしてR4と R5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表38】 Rmが6−メチル、XR1がメトキシ、R2がメチル、R3がメチル、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表39】 Rmが6−メチル、XR1がエトキシ、R2がメチル、R3がメチル、そして R4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表40】 Rmが6−メチル、XR1がメチルアミノ、R2がメチル、R3がメチル、そして R4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表41】 Rmが6−メチル、XR1がメチル、R2がエチル、R3がメチル、そしてR4と R5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表42】 Rmが6−メチル、XR1がエチル、R2がエチル、R3がメチル、そしてR4と R5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表43】 Rmが6−メチル、XR1がメトキシ、R2がエチル、R3がメチル、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表44】 Rmが6−メチル、XR1がエトキシ、R2がエチル、R3がメチル、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表45】 Rmが6−メチル、XR1がメチルアミノ、R2がエチル、R3がメチル、そして R4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表46】 XR1がメチル、R3がメトキシ、そしてR4とR5の組合せが表Aの1行である 一般式IA(m=0)で表される化合物。 【表47】 XR1がエチル、R3がメトキシ、そしてR4とR5の組合せが表Aの1行である 一般式IA(m=0)で表される化合物。 【表48】 XR1がメトキシ、R3がメトキシ、そしてR4とR5の組合せが表Aの1行であ る一般式IA(m=0)で表される化合物。 【表49】 XR1がエトキシ、R3がメトキシ、そしてR4とR5の組合せが表Aの1行であ る一般式IA(m=0)で表される化合物。 【表50】 XR1がメチルアミノ、R3がメトキシ、そしてR4とR5の組合せが表Aの1行 である一般式IA(m=0)で表される化合物。 【表51】 XR1がメチル、R2がメチル、R3がメトキシ、そしてR4とR5の組合せが表 Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表52】 XR1がエチル、R2がメチル、R3がメトキシ、そしてR4とR5の組合せが表 Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表53】 XR1がメトキシ、R2がメチル、R3がメトキシ、そしてR4とR5の組合せが 表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表54】 XR1がエトキシ、R2がメチル、R3がメトキシ、そしてR4とR5の組合せが 表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表55】 XR1がメチルアミノ、R2がメチル、R3がメトキシ、そしてR4とR5の組合 せが表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表56】 XR1がメチル、R2がエチル、R3がメトキシ、そしてR4とR5の組合せが表 Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表57】 XR1がエチル、R2がエチル、R3がメトキシ、そしてR4とR5の組合せが表 Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表58】 XR1がメトキシ、R2がエチル、R3がメトキシ、そしてR4とR5の組合せが 表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表59】 XR1がエトキシ、R2がエチル、R3がメトキシ、そしてR4とR5の組合せが 表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表60】 XR1がメチルアミノ、R2がエチル、R3がメトキシ、そしてR4とR5の組合 せが表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表61】 Rmが3−塩素、XR1がメチル、R3がメトキシ、そしてR4とR5の組合せが 表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表62】 Rmが3−塩素、XR1がエチル、R3がメトキシ、そしてR4とR5の組合せが 表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表63】 Rmが3−塩素、XR1がメトキシ、R3がメトキシ、そしてR4とR5の組合せ が表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表64】 Rmが3−塩素、XR1がエトキシ、R3がメトキシ、そしてR4とR5の組合せ が表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表65】 Rmが3−塩素、XR1がメチルアミノ、R3がメトキシ、そしてR4とR5の組 合せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表66】 Rmが3−塩素、XR1がメチル、R2がメチル、R3がメトキシ、そしてR4と R5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表67】 Rmが3−塩素、XR1がエチル、R2がメチル、R3がメトキシ、そしてR4と R5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表68】 Rmが3−塩素、XR1がメトキシ、R2がメチル、R3がメトキシ、そして R4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表69】 Rmが3−塩素、XR1がエトキシ、R2がメチル、R3がメトキシ、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表70】 Rmが3−塩素、XR1がメチルアミノ、R2がメチル、R3がメトキシ、そして R4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表71】 Rmが3−塩素、XR1がメチル、R2がエチル、R3がメトキシ、そしてR4と R5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表72】 Rmが3−塩素、XR1がエチル、R2がエチル、R3がメトキシ、そしてR4と R5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表73】 Rmが3−塩素、XR1がメトキシ、R2がエチル、R3がメトキシ、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表74】 Rmが3−塩素、XR1がエトキシ、R2がエチル、R3がメトキシ、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表75】 Rmが3−塩素、XR1がメチルアミノ、R2がエチル、R3がメトキシ、そして R4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表76】 Rmが6−メチル、XR1がメチル、R3がメトキシ、そしてR4とR5の組合せ が表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表77】 Rmが6−メチル、XR1がエチル、R3がメトキシ、そしてR4とR5の組合せ が表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表78】 Rmが6−メチル、XR1がメトキシ、R3がメトキシ、そしてR4とR5の組合 せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表79】 Rmが6−メチル、XR1がエトキシ、R3がメトキシ、そしてR4とR5の組合 せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表80】 Rmが6−メチル、XR1がメチルアミノ、R3がメトキシ、そしてR4とR5の 組合せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表81】 Rmが6−メチル、XR1がメチル、R2がメチル、R3がメトキシ、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表82】 Rmが6−メチル、XR1がエチル、R2がメチル、R3がメトキシ、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表83】 Rmが6−メチル、XR1がメトキシ、R2がメチル、R3がメトキシ、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表84】 Rmが6−メチル、XR1がエトキシ、R2がメチル、R3がメトキシ、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表85】 Rmが6−メチル、XR1がメチルアミノ、R2がメチル、R3がメトキシ、そし てR4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表86】 Rmが6−メチル、XR1がメチル、R2がエチル、R3がメトキシ、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表87】 Rmが6−メチル、XR1がエチル、R2がエチル、R3がメトキシ、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表88】 Rmが6−メチル、XR1がメトキシ、R2がエチル、R3がメトキシ、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表89】 Rmが6−メチル、XR1がエトキシ、R2がエチル、R3がメトキシ、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表90】 Rmが6−メチル、XR1がメチルアミノ、R2がエチル、R3がメトキシ、そし てR4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表91】 XR1がメチル、R3がヒドロキシル、そしてR4とR5の組合せが表Aの1行で ある一般式IA(m=0)で表される化合物。 【表92】 XR1がエチル、R3がヒドロキシル、そしてR4とR5の組合せが表Aの1行で ある一般式IA(m=0)で表される化合物。 【表93】 XR1がメトキシ、R3がヒドロキシル、そしてR4とR5の組合せが表Aの1行 である一般式IA(m=0)で表される化合物。 【表94】 XR1がエトキシ、R3がヒドロキシル、そしてR4とR5の組合せが表Aの1行 である一般式IA(m=0)で表される化合物。 【表95】 XR1がメチルアミノ、R3がヒドロキシル、そしてR4とR5の組合せが表Aの 1行である一般式IA(m=0)で表される化合物。 【表96】 XR1がメチル、R2がメチル、R3がヒドロキシル、そしてR4とR5の組合せ が表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表97】 XR1がエチル、R2がメチル、R3がヒドロキシル、そしてR4とR5の組 合せが表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表98】 XR1がメトキシ、R2がメチル、R3がヒドロキシル、そしてR4とR5の組合 せが表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表99】 XR1がエトキシ、R2がメチル、R3がヒドロキシル、そしてR4とR5の組合 せが表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表100】 XR1がメチルアミノ、R2がメチル、R3がヒドロキシル、そしてR4とR5の 組合せが表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表101】 XR1がメチル、R2がエチル、R3がヒドロキシル、そしてR4とR5の組合せ が表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表102】 XR1がエチル、R2がエチル、R3がヒドロキシル、そしてR4とR5の組合せ が表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表103】 XR1がメトキシ、R2がエチル、R3がヒドロキシル、そしてR4とR5の組合 せが表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表104】 XR1がエトキシ、R2がエチル、R3がヒドロキシル、そしてR4とR5の組合 せが表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表105】 XR1がメチルアミノ、R2がエチル、R3がヒドロキシル、そしてR4とR5の 組合せが表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表106】 Rmが3−塩素、XR1がメチル、R3がヒドロキシル、そしてR4とR5の組合 せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表107】 Rmが3−塩素、XR1がエチル、R3がヒドロキシル、そしてR4とR5の組合 せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表108】 Rmが3−塩素、XR1がメトキシ、R3がヒドロキシル、そしてR4とR5の組 合せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表109】 Rmが3−塩素、XR1がエトキシ、R3がヒドロキシル、そしてR4とR5の組 合せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表110】 Rmが3−塩素、XR1がメチルアミノ、R3がヒドロキシル、そしてR4とR5 の組合せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表111】 Rmが3−塩素、XR1がメチル、R2がメチル、R3がヒドロキシル、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表112】 Rmが3−塩素、XR1がエチル、R2がメチル、R3がヒドロキシル、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表113】 Rmが3−塩素、XR1がメトキシ、R2がメチル、R3がヒドロキシル、そして R4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表114】 Rmが3−塩素、XR1がエトキシ、R2がメチル、R3がヒドロキシル、そして R4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表115】 Rmが3−塩素、XR1がメチルアミノ、R2がメチル、R3がヒドロキシル、そ してR4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表116】 Rmが3−塩素、XR1がメチル、R2がエチル、R3がヒドロキシル、そし てR4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表117】 Rmが3−塩素、XR1がエチル、R2がエチル、R3がヒドロキシル、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表118】 Rmが3−塩素、XR1がメトキシ、R2がエチル、R3がヒドロキシル、そして R4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表119】 Rmが3−塩素、XR1がエトキシ、R2がエチル、R3がヒドロキシル、そして R4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表120】 Rmが3−塩素、XR1がメチルアミノ、R2がエチル、R3がヒドロキシル、そ してR4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表121】 Rmが6−メチル、XR1がメチル、R3がヒドロキシル、そしてR4とR5の組 合せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表122】 Rmが6−メチル、XR1がエチル、R3がヒドロキシル、そしてR4とR5の組 合せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表123】 Rmが6−メチル、XR1がメトキシ、R3がヒドロキシル、そしてR4とR5の 組合せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表124】 Rmが6−メチル、XR1がエトキシ、R3がヒドロキシル、そしてR4とR5の 組合せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表125】 Rmが6−メチル、XR1がメチルアミノ、R3がヒドロキシル、そしてR4とR5 の組合せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表126】 Rmが6−メチル、XR1がメチル、R2がメチル、R3がヒドロキシル、そして R4とR5の組合せが俵Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表127】 Rmが6−メチル、XR1がエチル、R2がメチル、R3がヒドロキシル、そして R4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表128】 Rmが6−メチル、XR1がメトキシ、R2がメチル、R3がヒドロキシル、そし てR4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表129】 Rmが6−メチル、XR1がエトキシ、R2がメチル、R3がヒドロキシル、そし てR4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表130】 Rmが6−メチル、XR1がメチルアミノ、R2がメチル、R3がヒドロキシル、 そしてR4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表131】 Rmが6−メチル、XR1がメチル、R2がエチル、R3がヒドロキシル、そして R4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表132】 Rmが6−メチル、XR1がエチル、R2がエチル、R3がヒドロキシル、そして R4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表133】 Rmが6−メチル、XR1がメトキシ、R2がエチル、R3がヒドロキシル、そし てR4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表134】 Rmが6−メチル、XR1がエトキシ、R2がエチル、R3がヒドロキシル、そし てR4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表135】 Rmが6−メチル、XR1がメチルアミノ、R2がエチル、R3がヒドロキシル、 そしてR4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表136】 XR1がメチル、R3が水素、そしてR4とR5の組合せが表Aの1行である一般 式IA(m=0)で表される化合物。 【表137】 XR1がエチル、R3が水素、そしてR4とR5の組合せが表Aの1行である一般 式IA(m=0)で表される化合物。 【表138】 XR1がメトキシ、R3が水素、そしてR4とR5の組合せが表Aの1行である一 般式IA(m=0)で表される化合物。 【表139】 XR1がエトキシ、R3が水素、そしてR4とR5の組合せが表Aの1行である一 般式IA(m=0)で表される化合物。 【表140】 XR1がメチルアミノ、R3が水素、そしてR4とR5の組合せが表Aの1行であ る一般式IA(m=0)で表される化合物。 【表141】 XR1がメチル、R2がメチル、R3が水素、そしてR4とR5の組合せが表Aの 1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表142】 XR1がエチル、R2がメチル、R3が水素、そしてR4とR5の組合せが表Aの 1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表143】 XR1がメトキシ、R2がメチル、R3が水素、そしてR4とR5の組合せが表A の1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表144】 XR1がエトキシ、R2がメチル、R3が水素、そしてR4とR5の組合せが 表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表145】 XR1がメチルアミノ、R2がメチル、R3が水素、そしてR4とR5の組合せが 表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表146】 XR1がメチル、R2がエチル、R3が水素、そしてR4とR5の組合せが表Aの 1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表147】 XR1がエチル、R2がエチル、R3が水素、そしてR4とR5の組合せが表Aの 1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表148】 XR1がメトキシ、R2がエチル、R3が水素、そしてR4とR5の組合せが表A の1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表149】 XR1がエトキシ、R2がエチル、R3が水素、そしてR4とR5の組合せが表A の1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表150】 XR1がメチルアミノ、R2がエチル、R3が水素、そしてR4とR5の組合せが 表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表151】 Rmが3−塩素、XR1がメチル、R3が水素、そしてR4とR5の組合せが表A の1行である一般式IAで表される化合物。 【表152】 Rmが3−塩素、XR1がエチル、R3が水素、そしてR4とR5の組合せが表A の1行である一般式IAで表される化合物。 【表153】 Rmが3−塩素、XR1がメトキシ、R3が水素、そしてR4とR5の組合せが表 Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表154】 Rmが3−塩素、XR1がエトキシ、R3が水素、そしてR4とR5の組合せが表 Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表155】 Rmが3−塩素、XR1がメチルアミノ、R3が水素、そしてR4とR5の組合せ が表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表156】 Rmが3−塩素、XR1がメチル、R2がメチル、R3が水素、そしてR4とR5の 組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表157】 Rmが3−塩素、XR1がエチル、R2がメチル、R3が水素、そしてR4とR5の 組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表158】 Rmが3−塩素、XR1がメトキシ、R2がメチル、R3が水素、そしてR4とR5 の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表159】 Rmが3−塩素、XR1がエトキシ、R2がメチル、R3が水素、そしてR4とR5 の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表160】 Rmが3−塩素、XR1がメチルアミノ、R2がメチル、R3が水素、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表161】 Rmが3−塩素、XR1がメチル、R2がエチル、R3が水素、そしてR4とR5の 組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表162】 Rmが3−塩素、XR1がエチル、R2がエチル、R3が水素、そしてR4とR5の 組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表163】 Rmが3−塩素、XR1がメトキシ、R2がエチル、R3が水素、そしてR4とR5 の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表164】 Rmが3−塩素、XR1がエトキシ、R2がエチル、R3が水素、そしてR4とR5 の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表165】 Rmが3−塩素、XR1がメチルアミノ、R2がエチル、R3が水素、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表166】 Rmが6−メチル、XR1がメチル、R3が水素、そしてR4とR5の組合せが表 Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表167】 Rmが6−メチル、XR1がエチル、R3が水素、そしてR4とR5の組合せが表 Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表168】 Rmが6−メチル、XR1がメトキシ、R3が水素、そしてR4とR5の組合せが 表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表169】 Rmが6−メチル、XR1がエトキシ、R3が水素、そしてR4とR5の組合せが 表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表170】 Rmが6−メチル、XR1がメチルアミノ、R3が水素、そしてR4とR5の組合 せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表171】 Rmが6−メチル、XR1がメチル、R2がメチル、R3が水素、そしてR4とR5 の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表172】 Rmが6−メチル、XR1がエチル、R2がメチル、R3が水素、そしてR4とR5 の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表173】 Rmが6−メチル、XR1がメトキシ、R2がメチル、R3が水素、そして R4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表174】 Rmが6−メチル、XR1がエトキシ、R2がメチル、R3が水素、そしてR4と R5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表175】 Rmが6−メチル、XR1がメチルアミノ、R2がメチル、R3が水素、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表176】 Rmが6−メチル、XR1がメチル、R2がエチル、R3が水素、そしてR4とR5 の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表177】 Rmが6−メチル、XR1がエチル、R2がエチル、R3が水素、そしてR4とR5 の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表178】 Rmが6−メチル、XR1がメトキシ、R2がエチル、R3が水素、そしてR4と R5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表179】 Rmが6−メチル、XR1がエトキシ、R2がエチル、R3が水素、そしてR4と R5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表180】 Rmが6−メチル、XR1がメチルアミノ、R2がエチル、R3が水素、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表181】 XR1がメチル、R3が塩素、そしてR4とR5の組合せが表Aの1行である一般 式IA(m=0)で表される化合物。 【表182】 XR1がエチル、R3が塩素、そしてR4とR5の組合せが表Aの1行である一般 式IA(m=0)で表される化合物。 【表183】 XR1がメトキシ、R3が塩素、そしてR4とR5の組合せが表Aの1行である一 般式IA(m=0)で表される化合物。 【表184】 XR1がエトキシ、R3が塩素、そしてR4とR5の組合せが表Aの1行である一 般式IA(m=0)で表される化合物。 【表185】 XR1がメチルアミノ、R3が塩素、そしてR4とR5の組合せが表Aの1行であ る一般式IA(m=0)で表される化合物。 【表186】 XR1がメチル、R2がメチル、R3が塩素、そしてR4とR5の組合せが表Aの 1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表187】 XR1がエチル、R2がメチル、R3が塩素、そしてR4とR5の組合せが表Aの 1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表188】 XR1がメトキシ、R2がメチル、R3が塩素、そしてR4とR5の組合せが表A の1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表189】 XR1がエトキシ、R2がメチル、R3が塩素、そしてR4とR5の組合せが表A の1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表190】 XR1がメチルアミノ、R2がメチル、R3が塩素、そしてR4とR5の組合せが 表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表191】 XR1がメチル、R2がエチル、R3が塩素、そしてR4とR5の組合せが表Aの 1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表192】 XR1がエチル、R2がエチル、R3が塩素、そしてR4とR5の組合せが表Aの 1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表193】 XR1がメトキシ、R2がエチル、R3が塩素、そしてR4とR5の組合せが表A の1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表194】 XR1がエトキシ、R2がエチル、R3が塩素、そしてR4とR5の組合せが表A の1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表195】 XR1がメチルアミノ、R2がエチル、R3が塩素、そしてR4とR5の組合せが 表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表196】 Rmが3−塩素、XR1がメチル、R3が塩素、そしてR4とR5の組合せが表A の1行である一般式IAで表される化合物。 【表197】 Rmが3−塩素、XR1がエチル、R3が塩素、そしてR4とR5の組合せが表A の1行である一般式IAで表される化合物。 【表198】 Rmが3−塩素、XR1がメトキシ、R3が塩素、そしてR4とR5の組合せが表 Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表199】 Rmが3−塩素、XR1がエトキシ、R3が塩素、そしてR4とR5の組合せが表 Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表200】 Rmが3−塩素、XR1がメチルアミノ、R3が塩素、そしてR4とR5の組合せ が表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表201】 Rmが3−塩素、XR1がメチル、R2がメチル、R3が塩素、そしてR4とR5の 組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表202】 Rmが3−塩素、XR1がエチル、R2がメチル、R3が塩素、そしてR4と R5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表203】 Rmが3−塩素、XR1がメトキシ、R2がメチル、R3が塩素、そしてR4とR5 の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表204】 Rmが3−塩素、XR1がエトキシ、R2がメチル、R3が塩素、そしてR4とR5 の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表205】 Rmが3−塩素、XR1がメチルアミノ、R2がメチル、R3が塩素、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表206】 Rmが3−塩素、XR1がメチル、R2がエチル、R3が塩素、そしてR4とR5の 組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表207】 Rmが3−塩素、XR1がエチル、R2がエチル、R3が塩素、そしてR4とR5の 組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表208】 Rmが3−塩素、XR1がメトキシ、R2がエチル、R3が塩素、そしてR4とR5 の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表209】 Rmが3−塩素、XR1がエトキシ、R2がエチル、R3が塩素、そしてR4とR5 の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表210】 Rmが3−塩素、XR1がメチルアミノ、R2がエチル、R3が塩素、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表211】 Rmが6−メチル、XR1がメチル、R3が塩素、そしてR4とR5の組合せが表 Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表212】 Rmが6−メチル、XR1がエチル、R3が塩素、そしてR4とR5の組合せが表 Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表213】 Rmが6−メチル、XR1がメトキシ、R3が塩素、そしてR4とR5の組合せが 表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表214】 Rmが6−メチル、XR1がエトキシ、R3が塩素、そしてR4とR5の組合せが 表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表215】 Rmが6−メチル、XR1がメチルアミノ、R3が塩素、そしてR4とR5の組合 せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表216】 Rmが6−メチル、XR1がメチル、R2がメチル、R3が塩素、そしてR4とR5 の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表217】 Rmが6−メチル、XR1がエチル、R2がメチル、R3が塩素、そしてR4とR5 の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表218】 Rmが6−メチル、XR1がメトキシ、R2がメチル、R3が塩素、そしてR4と R5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表219】 Rmが6−メチル、XR1がエトキシ、R2がメチル、R3が塩素、そしてR4と R5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表220】 Rmが6−メチル、XR1がメチルアミノ、R2がメチル、R3が塩素、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表221】 Rmが6−メチル、XR1がメチル、R2がエチル、R3が塩素、そしてR4とR5 の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表222】 Rmが6−メチル、XR1がエチル、R2がエチル、R3が塩素、そしてR4とR5 の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表223】 Rmが6−メチル、XR1がメトキシ、R2がエチル、R3が塩素、そしてR4と R5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表224】 Rmが6−メチル、XR1がエトキシ、R2がエチル、R3が塩素、そしてR4と R5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表225】 Rmが6−メチル、XR1がメチルアミノ、R2がエチル、R3が塩素、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表226】 XR1がメチル、R3がメチルチオ、そしてR4とR5の組合せが表Aの1行であ る一般式IA(m=0)で表される化合物。 【表227】 XR1がエチル、R3がメチルチオ、そしてR4とR5の組合せが表Aの1行であ る一般式IA(m=0)で表される化合物。 【表228】 XR1がメトキシ、R3がメチルチオ、そしてR4とR5の組合せが表Aの1行で ある一般式IA(m=0)で表される化合物。 【表229】 XR1がエトキシ、R3がメチルチオ、そしてR4とR5の組合せが表Aの1行で ある一般式IA(m=0)で表される化合物。 【表230】 XR1がメチルアミノ、R3がメチルチオ、そしてR4とR5の組合せが表Aの1 行である一般式IA(m=0)で表される化合物。 【表231】 XR1がメチル、R2がメチル、R3がメチルチオ、そしてR4とR5の組合 せが表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表232】 XR1がエチル、R2がメチル、R3がメチルチオ、そしてR4とR5の組合せが 表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表233】 XR1がメトキシ、R2がメチル、R3がメチルチオ、そしてR4とR5の組合せ が表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表234】 XR1がエトキシ、R2がメチル、R3がメチルチオ、そしてR4とR5の組合せ が表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表235】 XR1がメチルアミノ、R2がメチル、R3がメチルチオ、そしてR4とR5の組 合せが表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表236】 XR1がメチル、R2がエチル、R3がメチルチオ、そしてR4とR5の組合せが 表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表237】 XR1がエチル、R2がエチル、R3がメチルチオ、そしてR4とR5の組合せが 表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表238】 XR1がメトキシ、R2がエチル、R3がメチルチオ、そしてR4とR5の組合せ が表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表239】 XR1がエトキシ、R2がエチル、R3がメチルチオ、そしてR4とR5の組合せ が表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表240】 XR1がメチルアミノ、R2がエチル、R3がメチルチオ、そしてR4とR5の組 合せが表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表241】 Rmが3−塩素、XR1がメチル、R3がメチルチオ、そしてR4とR5の組合せ が表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表242】 Rmが3−塩素、XR1がエチル、R3がメチルチオ、そしてR4とR5の組合せ が表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表243】 Rmが3−塩素、XR1がメトキシ、R3がメチルチオ、そしてR4とR5の組合 せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表244】 Rmが3−塩素、XR1がエトキシ、R3がメチルチオ、そしてR4とR5の組合 せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表245】 Rmが3−塩素、XR1がメチルアミノ、R3がメチルチオ、そしてR4とR5の 組合せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表246】 Rmが3−塩素、XR1がメチル、R2がメチル、R3がメチルチオ、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表247】 Rmが3−塩素、XR1がエチル、R2がメチル、R3がメチルチオ、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表248】 Rmが3−塩素、XR1がメトキシ、R2がメチル、R3がメチルチオ、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表249】 Rmが3−塩素、XR1がエトキシ、R2がメチル、R3がメチルチオ、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表250】 Rmが3−塩素、XR1がメチルアミノ、R2がメチル、R3がメチルチオ、そし てR4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表251】 Rmが3−塩素、XR1がメチル、R2がエチル、R3がメチルチオ、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表252】 Rmが3−塩素、XR1がエチル、R2がエチル、R3がメチルチオ、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表253】 Rmが3−塩素、XR1がメトキシ、R2がエチル、R3がメチルチオ、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表254】 Rmが3−塩素、XR1がエトキシ、R2がエチル、R3がメチルチオ、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表255】 Rmが3−塩素、XR1がメチルアミノ、R2がエチル、R3がメチルチオ、そし てR4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表256】 Rmが6−メチル、XR1がメチル、R3がメチルチオ、そしてR4とR5の組合 せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表257】 Rmが6−メチル、XR1がエチル、R3がメチルチオ、そしてR4とR5の組合 せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表258】 Rmが6−メチル、XR1がメトキシ、R3がメチルチオ、そしてR4とR5の組 合せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表259】 Rmが6−メチル、XR1がエトキシ、R3がメチルチオ、そしてR4とR5の組 合せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表260】 Rmが6−メチル、XR1がメチルアミノ、R3がメチルチオ、そしてR4と R5の組合せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表261】 Rmが6−メチル、XR1がメチル、R2がメチル、R3がメチルチオ、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表262】 Rmが6−メチル、XR1がエチル、R2がメチル、R3がメチルチオ、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表263】 Rmが6−メチル、XR1がメトキシ、R2がメチル、R3がメチルチオ、そして R4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表264】 Rmが6−メチル、XR1がエトキシ、R2がメチル、R3がメチルチオ、そして R4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表265】 Rmが6−メチル、XR1がメチルアミノ、R2がメチル、R3がメチルチオ、そ してR4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表266】 Rmが6−メチル、XR1がメチル、R2がエチル、R3がメチルチオ、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表267】 Rmが6−メチル、XR1がエチル、R2がエチル、R3がメチルチオ、そしてR4 とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表268】 Rmが6−メチル、XR1がメトキシ、R2がエチル、R3がメチルチオ、そして R4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表269】 Rmが6−メチル、XR1がエトキシ、R2がエチル、R3がメチルチオ、そして R4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表270】 Rmが6−メチル、XR1がメチルアミノ、R2がエチル、R3がメチルチオ、そ してR4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表271】 XR1がメチル、R3がシクロプロピル、そしてR4とR5の組合せが表Aの1行 である一般式IA(m=0)で表される化合物。 【表272】 XR1がエチル、R3がシクロプロピル、そしてR4とR5の組合せが表Aの1行 である一般式IA(m=0)で表される化合物。 【表273】 XR1がメトキシ、R3がシクロプロピル、そしてR4とR5の組合せが表Aの1 行である一般式IA(m=0)で表される化合物。 【表274】 XR1がエトキシ、R3がシクロプロピル、そしてR4とR5の組合せが表Aの1 行である一般式IA(m=0)で表される化合物。 【表275】 XR1がメチルアミノ、R3がシクロプロピル、そしてR4とR5の組合せが表A の1行である一般式IA(m=0)で表される化合物。 【表276】 XR1がメチル、R2がメチル、R3がシクロプロピル、そしてR4とR5の組合 せが表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表277】 XR1がエチル、R2がメチル、R3がシクロプロピル、そしてR4とR5の組合 せが表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表278】 XR1がメトキシ、R2がメチル、R3がシクロプロピル、そしてR4とR5の組 合せが表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表279】 XR1がエトキシ、R2がメチル、R3がシクロプロピル、そしてR4とR5の組 合せが表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表280】 XR1がメチルアミノ、R2がメチル、R3がシクロプロピル、そしてR4とR5 の組合せが表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表281】 XR1がメチル、R2がエチル、R3がシクロプロピル、そしてR4とR5の組合 せが表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表282】 XR1がエチル、R2がエチル、R3がシクロプロピル、そしてR4とR5の組合 せが表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表283】 XR1がメトキシ、R2がエチル、R3がシクロプロピル、そしてR4とR5の組 合せが表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表284】 XR1がエトキシ、R2がエチル、R3がシクロプロピル、そしてR4とR5の組 合せが表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表285】 XR1がメチルアミノ、R2がエチル、R3がシクロプロピル、そしてR4とR5 の組合せが表Aの1行である一般式IB(m=0)で表される化合物。 【表286】 Rmが3−塩素、XR1がメチル、R3がシクロプロピル、そしてR4とR5の組 合せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表287】 Rmが3−塩素、XR1がエチル、R3がシクロプロピル、そしてR4とR5の組 合せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表288】 Rmが3−塩素、XR1がメトキシ、R3がシクロプロピル、そしてR4とR5の 組合せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表289】 Rmが3−塩素、XR1がエトキシ、R3がシクロプロピル、そしてR4とR5の 組合せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表290】 Rmが3−塩素、XR1がメチルアミノ、R3がシクロプロピル、そしてR4とR5 の組合せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表291】 Rmが3−塩素、XR1がメチル、R2がメチル、R3がシクロプロピル、そして R4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表292】 Rmが3−塩素、XR1がエチル、R2がメチル、R3がシクロプロピル、そして R4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表293】 Rmが3−塩素、XR1がメトキシ、R2がメチル、R3がシクロプロピル、そし てR4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表294】 Rmが3−塩素、XR1がエトキシ、R2がメチル、R3がシクロプロピル、そし てR4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表295】 Rmが3−塩素、XR1がメチルアミノ、R2がメチル、R3がシクロプロピル、 そしてR4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表296】 Rmが3−塩素、XR1がメチル、R2がエチル、R3がシクロプロピル、そして R4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表297】 Rmが3−塩素、XR1がエチル、R2がエチル、R3がシクロプロピル、そして R4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表298】 Rmが3−塩素、XR1がメトキシ、R2がエチル、R3がシクロプロピル、そし てR4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表299】 Rmが3−塩素、XR1がエトキシ、R2がエチル、R3がシクロプロピル、そし てR4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表300】 Rmが3−塩素、XR1がメチルアミノ、R2がエチル、R3がシクロプロピル、 そしてR4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表301】 Rmが6−メチル、XR1がメチル、R3がシクロプロピル、そしてR4とR5の 組合せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表302】 Rmが6−メチル、XR1がエチル、R3がシクロプロピル、そしてR4とR5の 組合せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表303】 Rmが6−メチル、XR1がメトキシ、R3がシクロプロピル、そしてR4とR5 の組合せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表304】 Rmが6−メチル、XR1がエトキシ、R3がシクロプロピル、そしてR4とR5 の組合せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表305】 Rmが6−メチル、XR1がメチルアミノ、R3がシクロプロピル、そしてR4と R5の組合せが表Aの1行である一般式IAで表される化合物。 【表306】 Rmが6−メチル、XR1がメチル、R2がメチル、R3がシクロプロピル、そし てR4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表307】 Rmが6−メチル、XR1がエチル、R2がメチル、R3がシクロプロピル、 そしてR4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表308】 Rmが6−メチル、XR1がメトキシ、R2がメチル、R3がシクロプロピル、そ してR4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表309】 Rmが6−メチル、XR1がエトキシ、R2がメチル、R3がシクロプロピル、そ してR4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表310】 Rmが6−メチル、XR1がメチルアミノ、R2がメチル、R3がシクロプロピル 、そしてR4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表311】 Rmが6−メチル、XR1がメチル、R2がエチル、R3がシクロプロピル、そし てR4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表312】 Rmが6−メチル、XR1がエチル、R2がエチル、R3がシクロプロピル、そし てR4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表313】 Rmが6−メチル、XR1がメトキシ、R2がエチル、R3がシクロプロピル、そ してR4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表314】 Rmが6−メチル、XR1がエトキシ、R2がエチル、R3がシクロプロピル、そ してR4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物。 【表315】 Rmが6−メチル、XR1がメチルアミノ、R2がエチル、R3がシクロプロ ピル、そしてR4とR5の組合せが表Aの1行である一般式IBで表される化合物 。 【表316】 XR1がメトキシ、R2が水素、R3がメチル、Rdがメチル、Reがメチル、そ してR4がRx−置換フェニル(Rxが組合せが表Bの1行である)である一般式 IC(m=0)で表される化合物。 【表317】 XR1がメトキシ、R2がメチル、R3がメチル、Rdがメチル、Reがメチル、 そしてR4がRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である一般式I C(m=0)で表される化合物。 【表318】 XR1がメチルアミノ、R2が水素、R3がメチル、Rdがメチル、Reがメチル 、そしてR4がRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である一般式 IC(m=0)で表される化合物。 【表319】 XR1がメチルアミノ、R2がメチル、R3がメチル、そしてRdがメチル、Re がメチル、そしてR4がRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)であ る一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表320】 XR1がメトキシ、R2が水素、R3がエチル、Rdがメチル、Reがメチル、そ してR4がRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である一般式IC (m=0)で表される化合物。 【表321】 XR1がメトキシ、R2がエチル、R3がエチル、Rdがメチル、Reがメチ ル、そしてR4がRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である一般 式IC(m=0)で表される化合物。 【表322】 XR1がメチルアミノ、R2が水素、R3がエチル、Rdがメチル、Reがメチル 、そしてR4がRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である一般式 IC(m=0)で表される化合物。 【表323】 XR1がメチルアミノ、R2がエチル、R3がエチル、Rdがメチル、Reがメチ ル、そしてR4がRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である一般 式IC(m=0)で表される化合物。 【表324】 XR1がメトキシ、R2が水素、R3がシクロプロピル、Rdがメチル、Reがメ チル、そしてR4がRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である一 般式IC(m=0)で表される化合物。 【表325】 XR1がメトキシ、R2がシクロプロピル、R3がシクロプロピル、Rdがメチル 、Reがメチル、そしてR4がRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する) である一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表326】 XR1がメチルアミノ、R2が水素、R3がシクロプロピル、Rdがメチル、Re がメチル、そしてR4がRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)であ る一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表327】 XR1がメチルアミノ、R2がシクロプロピル、R3がシクロプロピル、Rdがメ チル、Reがメチル、そしてR4がRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応す る)である一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表328】 XR1がメトキシ、R2が水素、R3がメチル、R4がメチル、Reがメチル、そ してRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である一 般式IC(m=0)で表される化合物。 【表329】 XR1がメトキシ、R2がメチル、R3がメチル、R4がメチル、Reがメチル、 そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である一般式I C(m=0)で表される化合物。 【表330】 XR1がメチルアミノ、R2が水素、R3がメチル、R4がメチル、Reがメチル 、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である一般式 IC(m=0)で表される化合物。 【表331】 XR1がメチルアミノ、R2がメチル、R3がメチル、R4がメチル、Reがメチ ル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である一般 式IC(m=0)で表される化合物。 【表332】 XR1がメトキシ、R2が水素、R3がメチル、R4がエチル、Reがメチル、そ してRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である一般式IC (m=0)で表される化合物。 【表333】 XR1がメトキシ、R2がメチル、R3がメチル、R4がエチル、Reがメチル、 そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である一般式I C(m=0)で表される化合物。 【表334】 XR1がメチルアミノ、R2が水素、R3がメチル、R4がエチル、Reがメチル 、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である一般式 IC(m=0)で表される化合物。 【表335】 XR1がメチルアミノ、R2がメチル、R3がメチル、R4がエチル、Reがメチ ル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である一般 式IC(m=0)で表される化合物。 【表336】 XR1がメトキシ、R2が水素、R3がメチル、R4がiso−プロピル、Reが メチル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である 一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表337】 XR1がメトキシ、R2がメチル、R3がメチル、R4がiso−プロピル、Re がメチル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)であ る一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表338】 XR1がメチルアミノ、R2が水素、R3がメチル、R4がiso−プロピル、Re がメチル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)であ る一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表339】 XR1がメチルアミノ、R2がメチル、R3がメチル、R4がiso−プロピル、 Reがメチル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)で ある一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表340】 XR1がメトキシ、R2が水素、R3がメチル、R4がメチル、Reがエチル、そ してRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である一般式IC (m=0)で表される化合物。 【表341】 XR1がメトキシ、R2がメチル、R3がメチル、R4がメチル、Reがエチル、 そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である一般式I C(m=0)で表される化合物。 【表342】 XR1がメチルアミノ、R2が水素、R3がメチル、R4がメチル、Reがエチル 、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である一般式 IC(m=0)で表される化合物。 【表343】 XR1がメチルアミノ、R2がメチル、R3がメチル、R4がメチル、Reがエチ ル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である一般 式IC(m=0)で表される化合物。 【表344】 XR1がメトキシ、R2が水素、R3がメチル、R4がメチル、Reがn−プロピ ル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である一般 式IC(m=0)で表される化合物。 【表345】 XR1がメトキシ、R2がメチル、R3がメチル、R4がメチル、Reがn−プロ ピル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である一 般式IC(m=0)で表される化合物。 【表346】 XR1がメチルアミノ、R2が水素、R3がメチル、R4がメチル、Reがn−プ ロピル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である 一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表347】 XR1がメチルアミノ、R2がメチル、R3がメチル、R4がメチル、Reがn− プロピル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)であ る一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表348】 XR1がメトキシ、R2が水素、R3がメチル、R4がメチル、Reがiso−プ ロピル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である 一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表349】 XR1がメトキシ、R2がメチル、R3がメチル、R4がメチル、Reがiso− プロピル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)であ る一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表350】 XR1がメチルアミノ、R2が水素、R3がメチル、R4がメチル、Reが iso−プロピル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応す る)である一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表351】 XR1がメチルアミノ、R2がメチル、R3がメチル、R4がメチル、Reがis o−プロピル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する) である一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表352】 XR1がメトキシ、R2が水素、R3がメチル、R4がメチル、Reがtert− ブチル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である 一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表353】 XR1がメトキシ、R2がメチル、R3がメチル、R4がメチル、Reがtert −ブチル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)であ る一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表354】 XR1がメチルアミノ、R2が水素、R3がメチル、R4がメチル、Reがter t−ブチル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)で ある一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表355】 XR1がメチルアミノ、R2がメチル、R3がメチル、R4がメチル、Reがte rt−ブチル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する) である一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表356】 XR1がメトキシ、R2が水素、R3がメチル、R4がメチル、Reがベンジル、 そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である一般式I C(m=0)で表される化合物。 【表357】 XR1がメトキシ、R2がメチル、R3がメチル、R4がメチル、Reがベンジル 、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である 一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表358】 XR1がメチルアミノ、R2が水素、R3がメチル、R4がメチル、Reがベンジ ル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である一般 式IC(m=0)で表される化合物。 【表359】 XR1がメチルアミノ、R2がメチル、R3がメチル、R4がメチル、Reがベン ジル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である一 般式IC(m=0)で表される化合物。 【表360】 XR1がメトキシ、R2が水素、R3がメチル、R4がメチル、Reがプロパルギ ル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である一般 式IC(m=0)で表される化合物。 【表361】 XR1がメトキシ、R2がメチル、R3がメチル、R4がメチル、Reがプロパル ギル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である一 般式IC(m=0)で表される化合物。 【表362】 XR1がメチルアミノ、R2が水素、R3がメチル、R4がメチル、Reがプロパ ルギル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である 一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表363】 XR1がメチルアミノ、R2がメチル、R3がメチル、R4がメチル、Reがプロ パルギル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)であ る一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表364】 XR1がメトキシ、R2が水素、R3がメチル、R4がメチル、Reがブロモプロ パルギル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)であ る一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表365】 XR1がメトキシ、R2がメチル、R3がメチル、R4がメチル、Reがブロモプ ロパルギル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)で ある一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表366】 XR1がメチルアミノ、R2が水素、R3がメチル、R4がメチル、Reがブロモ プロパルギル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する) である一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表367】 XR1がメチルアミノ、R2がメチル、R3がメチル、R4がメチル、Reがブロ モプロパルギル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する )である一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表368】 XR1がメトキシ、R2が水素、R3がメチル、R4がメチル、Reがヨードプロ パルギル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)であ る一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表369】 XR1がメトキシ、R2がメチル、R3がメチル、R4がメチル、Reがヨードプ ロパルギル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)で ある一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表370】 XR1がメチルアミノ、R2が水素、R3がメチル、R4がメチル、Reがヨード プロパルギル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する) である一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表371】 XR1がメチルアミノ、R2がメチル、R3がメチル、R4がメチル、Reがヨー ドプロパルギル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する )である一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表372】 XR1がメトキシ、R2が水素、R3がメチル、R4がメチル、Reがアリル、そ してRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である一般式IC (m=0)で表される化合物。 【表373】 XR1がメトキシ、R2がメチル、R3がメチル、R4がメチル、Reがアリル、 そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である一般式I C(m=0)で表される化合物。 【表374】 XR1がメチルアミノ、R2が水素、R3がメチル、R4がメチル、Reがアリル 、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である一般式 IC(m=0)で表される化合物。 【表375】 XR1がメチルアミノ、R2がメチル、R3がメチル、R4がメチル、Reがアリ ル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である一般 式IC(m=0)で表される化合物。 【表376】 XR1がメトキシ、R2が水素、R3がメチル、R4がメチル、Reがtrans −クロロアリル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する )である一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表377】 XR1がメトキシ、R2がメチル、R3がメチル、R4がメチル、Reがtran s−クロロアリル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応す る)である一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表378】 XR1がメチルアミノ、R2が水素、R3がメチル、R4がメチル、Reがtra ns−クロロアリル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応 する)である一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表379】 XR1がメチルアミノ、R2がメチル、R3がメチル、R4がメチル、Reが trans−クロロアリル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行 に対応する)である一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表380】 XR1がメトキシ、R2が水素、R3がメチル、R4がメチル、Reがメトキシエ チル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である一 般式IC(m=0)で表される化合物。 【表381】 XR1がメトキシ、R2がメチル、R3がメチル、R4がメチル、Reがメトキシ エチル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)である 一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表382】 XR1がメチルアミノ、R2が水素、R3がメチル、R4がメチル、Reがメトキ シエチル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)であ る一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表383】 XR1がメチルアミノ、R2がメチル、R3がメチル、R4がメチル、Reがメト キシエチル、そしてRdがRx−置換フェニル(Rxが表Bの1行に対応する)で ある一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表384】 XR1がメトキシ、R2が水素、そしてR3、R4、Rd及びReの組合せが表Cの 1行である一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表385】 XR1がメトキシ、R2がメチル、そしてR3、R4、Rd及びReの組合せが表C の1行である一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表386】 XR1がメチルアミノ、R2が水素、そしてR3、R4、Rd及びReの組合せが表 Cの1行である一般式IC(m=0)で表される化合物。 【表387】 XR1がメチルアミノ、R2がメチル、そしてR3、R4、Rd及びReの組 合せが表Cの1行である一般式IC(m=0)で表される化合物。 n = neo; i = iso; s = secondary; t = tertiary; c = シクロ n = neo; i = iso; s = secondary; t = tertiary; c = シクロ n = neo; i = iso; s = secondary; t = tertiary; c = シクロ 本発明は、また下記の式IV及びVで表される中間体に関するものでもある。 上式において、R、R3、R4、R5及びmは、前記と同義である。 化合物IV及びVの製造方法は5〜7頁に記載されている。 化合物Iは殺菌剤として好適である。 化合物1は、広範囲な植物病理学的菌類、特に子嚢菌類、藻菌綱に属する菌ま たは担子菌類に対して優れた作用し、秀でている。これらは組織的に活性である 場合もあり、茎葉または土壌殺菌剤として作物保護に使用可能である。 これらは種々の農作物、例えばコムギ、ライ麦、大麦、オート麦、稲、トウモ ロコシ、芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実および観賞用植 物、および野菜、例えばキュウリ、豆類、ウリ、並びにこれら植物の種子におけ る多種細菌を防除するために特に重要である。 上記化合物は次のような植物病菌類の防除に特に適している。 穀物類のエリシペ・グラミニス(Erysiphe graminis;うど ん粉病)、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム(Erysiphe cichorace arum)およびスフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fu liginea)、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leuco tricha)、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル(Uncinula necator)、 穀物類のプッキニア(Puccinia)種、 綿花、稲およびシバのリゾクトニア種(Rhizoctonia)、 穀物類およびサトウキビのウスチラゴ(Ustilago)種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス(Venturia inaeqalis ;腐敗病)、 穀物類のヘルミントスポリウム種(Helminthosporium)、 コムギのセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)、 イチゴ、ブドウ、野菜及び観賞用植物のボトリチス・キネレア(Botryt is cinerea;灰色カビ)、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ(Cercospora ara chdicola)、 コムギおよびオオムギのプソイドケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Ps eudocercosporella herpotrichoides)、 イネのピリクラリア・オリザエ(Pyriculariaorizae) ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス(Phytoph thora infestans)、 種々の植物のフサリウム(Fusarium)およびベルチキルリウム(Ve rticillium)種、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola )、 果実および野菜のアルテルナリア(Alternaria)種。 更に、化合物Iは、材料(例、木材、紙、繊維あるいは織布)の保護、及び貯 蔵生産物の保護における有害菌類の防除に好適である。 化合物Iは、細菌(菌類)、または細菌による被害から保護されるべき種子、 植物、資材または土壌を有効物質の殺菌有効量で処理する方法で施与される。こ れらは、細菌により資材、植物または種子に被害がもたらされる以前または以後 に施与される。 これらを、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、ダスト剤、粉末、ペースト及 び顆粒等の慣用処方(組成物)に加工することができる。処方は全く使用目的次 第であるが、いずれにせよ有効物質の細分および均一な分配が保証されるべきで ある。 処方は公知の方法で、例えば有効物質を溶剤および/またはキャリヤーで、場 合により乳化剤および分散助剤を使用して増量することにより得られるが、この 際希釈剤として水を使用する場合には、補助溶媒として別の有機溶媒を使用する ことができる。このための助剤としては、主として溶剤、例えば芳香族化合物( 例えばキシレン)、塩素化芳香族化合物(例えばクロロベンゼン)、パラフィン (例えば石油留分)、アルコール(例えばメタノール、ブタノール)、ケトン( 例えばシクロヘキサノン)、アミン(例えばエタノールアミン、ジメチルホルム アミド)および水;キャリヤー、例えば天然鉱物粉(例えばカオリン、クレー、 タルク、白亜)、合成鉱物粉(例えば高分散性シリカ、珪酸塩);乳化剤、例え ば非イオン性および陰イオン性乳化剤(例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコ ールエーテル、アルキルスルホナートおよびアリールスルホナート)および分散 剤、例えばリグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロースが該当する。 殺菌剤組成物は、一般に有効成分を0.1〜95重量%、好ましくは0.5〜 90重量%の量で含む。 作物保護で使用される有効成分の施与率は、所望の効果に応じて異なるが、1 ヘクタールあたり0.01〜2.0kgの範囲である。 種子を処理する場合、種子1kgにあたりに0.001〜0.1g、特に0. 01〜0.05gの量の有効化合物が一般的に必要とされる。 材料あるいは貯蔵生産物の保護で使用する場合、有効成分の施与率は、有害菌 類の種類あるいは施与分野に応じて異なる。材料の保護における通常の有効成分 の施与率は、例えば、処理した材料の1m3あたり0.001〜2.0kgの範 囲、好ましくは0.005〜1.0kgの範囲である。 本発明の組成物は、殺菌剤として使用する場合、他の有効化合物、例えば除草 剤、殺虫剤、生長抑制剤、殺菌剤または肥料と共に用いることも可能である。 各種殺菌剤を混合することにより、得られる殺菌有効範囲を拡大する場合も多 い。 以下に本発明の化合物とともに使用可能な化合物を列挙するが、これは組み合 わせの可能性を示すためのものであって、これらに限定するものではない。 硫黄 ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば 鉄ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバマート、 マンガンエチレンビスジオカルバマート、 マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバマート、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 亜鉛−(N,N−エチレン−ビス−ジチオカルバマート)のアンモニア錯化合 物、 亜鉛(N,N′−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート)のアンモニア錯化 合物、 亜鉛(N,N′−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート)、 N、N’−ポリプロピレン−ビス−(チオカルバモイル)−ジスルフィド; ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−(1−メチルヘプチル)−フェニルクロトナート、 2−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニル−3,3−ジメチルアクリラ ート、 2−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニル−イソプロピルカルボナート 、 ジイソプロピル5−ニトロイソフタラート; 複素環式物質、例えば 2−ヘプタデシル−2−イミダゾリン−アセタート、 2,4−ジクロロ−6−(o−クロロアニリノ)−s−トリアジン、 O,O−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、 5−アミノ−1−〔ビス−(ジメチルアミノ)−ホスフィニル〕−3−フェニ ル−1,2,4−トリアゾール、 2,3−ジシアノ−1,4−ジチオアントラキノン、 2−チオ−1,3−ジチオロ−[4,5−b]−キノキサリン、 1−(ブチルカルバモイル)−2−ベンズイミダゾール−カルバミン酸メチル エステル、 2−メトキシカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール、 2−(2−フリル)ベンズイミダゾール、 2−(4−チアゾリル)ベンズイミダゾール、 N−(1,1,2,2−テトラクロロエチルチオ)テトラヒドロフタルイミド 、 N−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド、 N−トリクロロメチルチオフタルイミド、 N−ジクロロフルオロメチルチオ−N′,N′−ジメチル−N−フェニル硫酸 ジアミド、 5−エトキシ−3−トリクロロメチル−1,2,4−チアジアゾール、 2−チオシアナートメチルチオベンゾチアゾール、 1,4−ジクロロ−2,5−ジメトキシベンゼン、 4−(2−クロロフェニルヒドラゾノ)−3−メチル−5−イソキサゾロン、 ピリジン2−チオ−1−オキシド、 8−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、 2,3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチル−1,4−オキサチ イン、 2,3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチル−1,4−オキサチ イン−4,4−ジオキシド、 2−メチル−5,6−ジヒドロ−4H−ピラン−3−カルボキシアニリド、 2−メチルフラン−3−カルボキシアニリド、 2,5−ジメチルフラン−3−カルボキシアニリド、 2,4,5−トリメチルフラン−3−カルボンキシアニリド、 N−シクロヘキシル−N−メトキシ−2,5−ジメチルフラン−3−カルボキ シアミド、 2−メチルベンズアニリド、 2−ヨードベンズアニリド、 N−2,2,2−トリクロロ−1−(4−モルホリニル)エチルホルムアミド 、 ピペラジン−1,4−ジイルビス−(1−(2,2,2−トリクロロエチル) ホルムアミド、 1−(3,4−ジクロロアニリノ)−1−ホルミルアミノ−2,2,2−トリ クロロエタン、 2,6−ジメチル−N−トリデシルモルホリン又はその塩、 2,6−ジメチル−N−シクロドデシルモルホリン又はその塩、 N−〔3−(p−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル〕−シス −2,6−ジメチルモルホリン、 N−〔3−(p−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル〕ピペリ ジン、 1−〔2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1,3−ジオキソラ ン−2−イルエチル〕−1H−1,2,4−トリアゾール、 1−〔2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−n−プロピル−1,3−ジオ キソラン−2−イルエチル〕−1H−1,2,4−トリアゾール、 N−(n−プロピル)−N−(2,4,6−トリクロロフェノキシエチル)− N′−イミダゾリル尿素、 1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1H−1,2,4 −トリアゾール−1−イル)−2−ブタノン、 1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1H−1,2,4 −トリアゾール−1−イル)−2−ブタノール、 α−(2−クロロフェニル)−α−(4−クロロフェニル)−5−ピリミジン メタノール、 5−ブチル−2−ジメチルアミノ−4−ヒドロキシ−6−メチル−ピリミジン 、 ビス(p−クロロフェニル)−3−ピリジンメタノール、 1,2−ビス−(3−エトキシカルボニル−2−チオウレイド)ベンゼン、 1,2−ビス−(3−メトキシカルボニル−2−チオウレイド)ベンゼン; および 他の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセタート、 3−[3−(3,5−ジメチル−2−オキシシクロヘキシル)−2−ヒドロキ シエチル]グルタルイミド、 ヘキサクロロベンゼン、 DL−メチル−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−2−フロイル−アラ ニナート、 DL−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(2′−メトキシアセシル) アラリンのメチルエステル、 N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−クロロアセチル−D,L−2−アミ ノブチロラクトン、 DL−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(フェニルアセチル)アラニ ンのメチルエステル、 5−メチル−5−ビニル−3−(3,5−ジクロロフェニル)−2,4−ジオ キソ−1,3−オキサゾリジン、 3−[3,5−ジクロロフェニル(−5−メチル−5−メトキシメチル]−1 ,3−オキサゾリジン−2,4−ジオン、 3−(3,5−ジクロロフェニル)−1−イソプロピルカルバモイルヒダント イン、 N−(3,5−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチルシクロプロパン−1, 2−ジカルボキシイミド、 2−シアノ−[N−エチルアミノカルボニル−2−メトキシイミノ]アセトア ミド、 1−[2−(2,4−ジクロロフェニル)ペンチル]−1H−1,2,4−ト リアゾール、 2,4−ジフルオロ−α−(1H−1,2,4−トリアゾリル−1−メチル) −ベンズヒドリルアルコール、 N−(3−クロロ−2,6−ジニトロ−4−トリフルオロメチルフェニル)− 5−トリフルオロメチル−3−クロロ−2−アミノピリジン、 1−((ビス−(4−フルオロフェニル)メチルシニル)メチル)−1H−1 ,2,4−トリアゾール。 式Iの化合物は、更に、昆虫、蜘蛛及び線虫などの種類の害虫の防除にも効果 的に使用できる。化合物は、作物保護、及び衛生、貯蔵生産物及び獣医学の分野 にも殺虫剤として使用することができる。 害虫には次のものがある。すなわち、 鱗翅目(Lepidoptera)の害虫には例えばアグロテス・イプシロン (Agrotis ypsilon)、アグロテス・セゲタム(Agrotis segetum)、アラバマ・アルジラセア(Alabama argill acea)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemma talis)、アルジレスチア・コンジュゲラ(Arggresthia co njugella)、オートグラファ・ガマ(Autographa gamm a)、ブパラス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコ エシア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチキュ ラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Che imatobia brumata)、チョリストネウラ・フミフェラナ(Ch oristoneura fumiferana)、チョリストネウラ・オクシ デンタリス(Choristoneura occidentalis)、シル ピス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta)、チデイア・ポモ ネーラ(Cydia pomonella)、デンドロリマス・ピニ(Dend rolimus pini)、ダイアファニア・ニチダリス(Diaphani a nitidalis)、ダイアトラエア・グルンディオセーラ(Diatr aea grndiosella)、エアリアス・インスラナ (Earias insulana)、エラスモパルパス・リグノセーラス(E lasmopalpus lignosellus)、オイポエシリア・アムピ グエーラ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ブー リアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・サブテーラネア( Feltia subterranea)、ガレリア メロネーラ(Galle ria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholi ta funebrana)、グラホリタ・モレスタ、(Grapholita molesta)、ヘリオテス・アルミゲラ(Heliothis armi gera)、ヘリオテス・ピレセンス(Heliothis virescen s)、ヘリオテス・ジー(heliothis zea)、ヘールラ・アンダリ ス(Hellula undalis)、ヒベルニア・デフォリアリア(Hib ernia defoliaria)、ヒファントリア・クネア(Hyphan tria cunea)、ヒポノムータ・マリネラス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセーラ(Keiffer ia lycopersicella)、ラムブディナ・フィセラリア(Lam bdina fiscellaria)、ラフィグマ・エクシグア(Laphy gma exigua)、ロイコプテラ・カフィーラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテルラ(Leucoptera sc itella)、リソコレーチス・ブランカルデーラ(Lithocollet is blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia b otrana)、ロクソステーゲ・スティクティカリス(Loxostege sticticalis)、リマントリア・ディスパー(Lymantria dispar)、リマントリア・モナチャ(Lymantria monach a)、リオネチア・クレルケーラ(Lyonetia clerkella)、 マラコソマ・ノイストリア(Malacosoma neustria)、マメ ストラ・ブラシーカエ(Mamestra brassicae)、オルギイア ・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オストリニ ア・ヌビラリス (Ostrinia nubilalis)、パノリス・フラメア(Panol is flamea)、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ(Pectinoph ora gossypiella)、ペリドロマ・サウシア(Peridrom a Saucia)、ファレラ・ブスファーラ(Phalera buceph ala)、フトリマエア・オペルキュレーラ(Phthorimaea ope rculella)、フィロチスティス・シトレーラ(Phyllochiti s citrella)、ピエリス・ブラシーカ(Pieris brassi cae)、プラティペナ・スカルブラ(Plathypena scarbra )、プルテーラ・キシロステーラ(Plutella xylostella) 、プソイドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia inclu dens)、フィアシオニア・フルストラナ(Phyacionia frus trana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、シトトロガ・セレレーラ(Sitotroga cere lella)、スパルガノティス・ピレリアナ(Sparganothis p illeriana)、スポドプテラ・フルジペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リチュラ(Spodoptera l itura)、タウマトポエア・ピティオカムパ(Thaumatopoea pityocampa)、トリトリックス・ビリダナ(Tortrix vir idana),トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、ザイ ラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)が属 する。 鞘翅目(Coleoptera)としては例えばアグリラス・シヌアタス(A grilus sinuatus)、アグリオテス・リネアタス(Agriot es lineatus)、アグリオテス・オブスキュラス(Agriotes obscurus)、アンフィマーラス・ソルスティティアリス(Amphi mallus solstitialis)、アニサンドラス・ディスパー(A nisandrus dispar),アンソノムス・グランディス(Anth onomus grandis)、アンソノムス・ポモラム (Anthonomus pomorum)、アトマリア・リネアリム(Ato maria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blast ophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blito phaga undata)、ブルカス・ルフィマヌス(Bruchus ru fimanus)、ブルカス・ピソラム(Bruchus pisorum)、 ブルカス・ベチュラエ(Bruchus betulae)、ブルカス・レンテ ィス(Bruchus lentis)、カシィーダ・ネビュローサ(Cass ida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma t rifurcata)、シュートリーンカス・アッシミリス(Ceuthorr hynchus assimilis)、シュートリーンカス・ナピ(Ceut horrhynchus napi)、チャエトクネマ・ティビアリル(Cha etocnema tibialis)、コノデラス・ベスペルティナス(Co noderus vespertinus)、クリオセリス・アスパラギー(C rioceris asparagi)、ダイアブロティカ・ロンジコロニス( Diabrotica longicornis)、ダイアブロティカ・12− プンクタタ(Diabrotica 12−punctata)、ダイアブロテ ィカ・ビルジフェラ(Diabrotica virgifera)、エピラシ ュナ・バリベスティス(Epilachna varivestis)、エピト リックス・ヒルティペニス(Epitrix hirtipennis)、オイ ティノボスラス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasi liensis)、ヒロビウス・アビエティス(Hylobius abiet is)、ヒペラ・ポスティカ(Hypera postica)、ヒペラ・ブル ネイペニス(Hypera brunneipennis)、イプス・ティポグ ラファス(Ips typographus)、レマ・ビリネアタア(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus) 、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa deceml ineata)、リモニウス・カリフォルニカス (Limonius californicus)、リソルホプトラス・オリゾ フィラス(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノタ ス・コミュニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエ ネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ( Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ (Melolontha melolontha)、オンレマ・オリーザ(On lema oryzae)、オルティオリーンカス・サルカタス(Ortior rhynchus sulcatus)、オルテゥオリーンカス・オバタス(O rtiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コックレアリア( Phaedon cochleariae)、ピロトレタ・クリソセファラ(P hyllotreta chrysocephala)、フィロフィガ・エスピ ー(Phyllophaga sp.)、フィロペルサ・ホルティコラ(Phy llopertha horticola)、フィロトレタ・ネモラム(Phy llotreta nemorum)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyl lotreta striolata)、ポピーリア・ジャポニカ(Popil lia japonica)、シトナ・リネアタス(Sitona linea tus)、シトフィラス・グラナリア(Sitophilus granari a)が属する。 双翅目(Diptera)としてはアエデス・アエジプティ(Aedes a egypti)、アエデス・ベクサンス(Aedes vexans)、アナス トレファ・ルーデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス ・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、セラティ ティス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミヤ・ベ ジーアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミヤ・ホミニポラ ックス(Chrysomya hominivorax)、クリソミヤ・マセー ラリア(Chrysomya macellaria)、コンタリニア・ソルジ ヒコラ(Contarinia sorghicola)、コルディロビア・ア ンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、キュ レックス・ピピエンス(Culex pipiens)、ダカス・キュキュルビテア(Dacus cucurbit ae)、ダカス・オレアレ(Dacus oleae)、ダシネウラ・ブラシー カ(Dasineura brassicae)、ファニア・カニキュラリス( Fannia canicularis)、ガステロフィラス・インティティナ リス(Gasterophilus intestinalis)、グロシア・ モルシタンス(Glossia morsitans)、ヘマトビア・イリタン ス(Haematobia irritans)、ハプロディプロシス・エケス トリス(Haplodiplosis equestris)、ヒーレミア・プ ラチュラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hy poderma lineata)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyz a sativae)、リリオミザ・トリフォリィ(Liriomyza tr ifolii)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ル シリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカタ( Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycori a pectoralis)、マエティオラ・デストラクター(Mayetio la destructor)、ムスカ・ドメスティカ(Musca dome stica)、ムシーナ・スタビュランス(Muscina stabulan s)、オエストラス・オビス(Oestrus ovis)、オッシネーラ・フ リット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシャーミ(Pego mya hysocyami)、フォルビア・アンティカ(Phorbia a ntiqua)、フォルビア・ブラシーカ(Phorbia brassica e)、フォレビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、ラ ゴレティス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレティス・ ポモネーラ(Rhagoletis pomonella)、タバナス・ボビヌ ス(Tabanus bovinus)、ティプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、ティプラ・パルドサ(Tipula paludosa ) が属する。 総翅目(Thysanoptera)として例えばフランクリニエーラ・フス カ(Frankliniella fusca)、フランクリニエーラ・オクシ デンタリス(Frankliniella occidentalis)、フラ ンクリニエーラ・トリティシ(Frankliniella tritici) 、シルトスリップス・シトリ (Scirtothrips citri)、ス リップス・オリザエ(Thrips oryzae)、スリップス・パルミ(T hrips palmi)、スリップス・タバシ(Thrips tabaci )が属する。 膜翅目(Hymentoptera)としては例えばアサリア・ロザエ(At halia rosae)、アタ・セファロテス(Atta cephalot es)、アタ・セックスデンス(Atta sexdens)、アタ・テキサナ (Atta texana)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスチュディネア(Hoplocampa t estudinea)、モノモリウム・ハアラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis ge minata)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invi cta)が属する。 異翅亜目(Heteroptera)としては例えばアクロステルナム・ヒラ レ(Acrosternum hilare)、ブリサッス・ロイコプテラス( Blissus leucopterus)、シルトペルティス・ノタタス(C yrtopeltis notatus)、ディスデルカス・シングラタス(D ysdercus cingulatus)、ディスデルカス・インテルメディ アス(Dysdercus intermedius)、オイリーガスター・イ ンテグリセプス(Eurygaster integriceps)、オイチス タス・インピクティベントリス(Euchistus impictivent ris)、レプトグローサス・フィロープス(Leptoglossus ph yllopus)、リーガス・リネオラリス(Lygus lineolari s)、リーガス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザラ・ビリデゥラ(Nezara viridula )、ピエズマ・カドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・イン スラリス(Solubea insularis)、ティアンタ・ペルディトー ル(Thyanta perditor)が属する。 同翅亜目(Homoptera)には例えばアシルトシフォン・オノブリーシ ス(Acyrthosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリ シス(Adelges laricis)、アフィドラ・ナスチュルティ(Ap hidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fa bae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・サンブシ(A phis sambuci)、ブラチーカウダス・カルデゥイ(Brachyc audus cardui)、ブレブコリンネ・ブラシイーカ(Brevico ryne brassicae)、セロシィファ・ゴシィープイ(Cerosi pha gossypii)、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ(Drey fusia nordmannianae)、ドレフュシア・ピセェア(Dre yfusia piceae)、ドルフュシア・ラジコラ(Dreyfusia radicola)、ディサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaula corthum pseudosolani)、エムポアスカ・ファベイー(E mpoasca fabei)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiph um avenae)、マクロシフム・オイフォルビア(Macrosiphu m euphorbiae)、マクロシフム・ロザエ(Macrosiphum rosae)、メグーラ・ビシア(Megoura viciae)、メトポ ロフィウム・ディルホダム(Metopolophium dirhodum) 、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes persicae)、ミザス・セラ シー(Myzus cerasi)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilapar vata lugens)、ペムフィガス・バルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペルキンシェラ・サッカリシィデ(Perkinsi ella saccharicida)、フォロドン・フム リー(Phorodon humuli)、プシーラ・マリ(Psylla m ali)、プシーラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミーズス・アス カロニカス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシ ィフム・マイディス(Rhopalosiphum maidis)、サパフィ ス・マラ(Sappaphis mala)、サパフィス・マリー(Sappa phis mali)、シザフィス・グラミナム(Schizaphis gr aminum)、シゾネウラ・ラヌジイノサ(Schizoneura lan uginosa)、トリアロイロデス・バポラリオラム(Trialeurod es vaporariorum)、ビテウス・ビティフォリー(Viteus vitifolii)が属する。 等翅目(Isoptera)には例えばカロテルメス・フラビコーリス(Ca lotermes flavicollis)、ロイコテルミス・フラビペス( Leucotermes flavipes)、レティキュリテルメス・ルシフ グス(Reticulitermes lucifuqus)、テルメス・ナタ レンシス(Termes natalensis)が属する。 直翅目(Orthoptera)には例えばアチタ・ドメスチカ(Achet a domestica)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta ori entalis)、ブラッタ・ジェルマニカ(Blatta germanic a)、フォルフィキュラ・アウリキュラリア(Forficula auric ularia)、グリーロタルパ・グリーロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロカスタ・ミグラトリア(Locusta mig ratoria)、メラノプラス・ビリッタタス(Melanoplus br ittatus)、メラノプラス・フェムルールブラム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプラス・メキシカナス(Melanopl us mexicanus)、メラノプラス・サングイニペス(Melanop lus sanguinipes)、メラノプラス・スプレタス(Melano plus spretus)、ノマダリクス・セプテムファシィアータ(Nom adacris septemfasciata)、ペリプラネタ・アメリカー ナ (Periplaneta americana)、シストセルサ・アメリカー ナ(Schistocerca americana)、シストセルサ・ペレグ リナ(Schistocerca peregrina)、スタウロノタス・マ ロッカナス(Stauronotus maroccanus)、タキシネス・ アシーナモラス(Tachycines asynamorus)が属する。 蛛形類(Acarina)例えばアムブリオンマ・アメリカナム(Ambly omma americanum)、アムブリオンマ・バリエガタム(Ambl yomma variegatum)、アルガス・ペルシカス(Argas p ersicus)、ブーフィラス・アンヌラタス(Boophilus ann ulatus)、ブーフィラス・デコロラタス(Boophilus deco loratus)、ブーフィラス・ミクロプラス(Boophilus mic roplus)、ブレビパルパス・フェニシス(Brevipalpus ph oenicis)、ブリオビア・プラエティオサア(Bryobia prae tiosa)、デルマセントール・シルバラム(Dermacentor si lvarum)、エオテトラニーカス・カルピニ(Eotetranychus carpini)、エリオフェス・シエルドニ(Eriphyes shel doni)、ヘイアロムマ・トランカタム(Hyalomma truncat um)、イクソデス・リシナス(Ixodes ricinus)、イクソデス ・ルビカンダス(Ixodes rubicundus)、オルニトドラス・マ ウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビンス・メグニニ (Otobins megnini)、パラテラニーカス・ピロサス(Para teranychus pilosus)、デルマニーサス・ガリーナエ(De rmanyssus gallinae)、フィロカプトラッタ・オレイボラ( Phyllocaptrata oleivora)、ポリファゴタルソネムス ・ラタス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプ テス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファラス・アペンディ キュラタス(Rhipicephalus appendiculatus)、 リピセファラス・エヴェルトシー (Rhipicephalus evertsi)、サクソプテス・スカビエイ (Saccoptes scabiei)、テトラニカス・シンナバリナス(T etranychus cinnabarinus)、テトラニカス・カンザワ イ(Tetranychus kanzawai)、テトラニカス・パシフィカ ス(Tetranychus pacificus)、テトラニカス・テラリウ ス(Tetranychus telarius)、テトラニカス・ウルチィカ エ(Tetranychus urticae)が属する。 円虫類として例えば根状虫線虫には、例えばメロイドギーネ・ハプラ(Mel oidogyne hapla)、メロイドギーネ・インコグニタ(Meloi dogyne incognita)、メロイドギーネ・ジャバニカ(Melo idogyne javanica)が属する。 包嚢形成線虫には、例えばグロボデラ・ロストチーエンシス(Globode ra rostochiensis)、ヘテロデラ・アベナエ(Heterod era avenae)、ヘテロデラ・グリシナエ(Heterodera g lycinae)、ヘテロデラ・シャツティー(Heterodera sch atii)、ヘテロデラ・トリフォロリー(Heterodera trifl olii)、幹および葉線虫には、例えばベロノライムス・ロンジカウダタス( Belonolaimus longicaudatus)、ジチレンカス・デ ストラクター(Ditylenchus destructor)、ジチレンカ ス・ディプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ヘリオコチレン カス・マルチシンクタス(Heliocotylenchus multici nctus)、ロンジドラス・エロンガタス(Longidorus elon gatus)、ラドフォラス・シミリス(Radopholus simili s)、ロチレンカス・ロブスタス(Rotylenchus robustus )、トリコドラス・プリミティバス(Trichodorus primiti vus)、チレンコリーンカス・クレイトニ(Tylenchorynchus claytoni)、チレンコリーンカス・ドビウス(Tylenchory nchus dubius)、プ ラチーレンカス・ネグレクタス(Pratylenchus neglectu s)、プラチーレンカス・ペネトランス(Pratylenchus pene trans)、プラチーレンカス・キュルビタタス(Pratylenchus curvitatus)、プラチーレンカス・グッディイー(Pratyle nchus goodeyi)が属する。 化合物Iは、それだけの形、その処方(組成物)の形又はそれらから得られる 使用形態で、適用することができる。例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸 濁液もしくは分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤 または顆粒の形で、噴霧法、ミスト法、ダスト法、散布法または散水法によって 施与することができる。使用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される。い ずれの場合にも、本発明の有効化合物の可能な限りの微細分が保証されるべきで ある。 直ぐに使用可能な調製物の有効成分の濃度は、比較的広い範囲で変更すること ができる。一般に、0.0001〜10%の範囲、好ましくは0.01〜1%の 範囲である。 有効成分は、超低量(ULV)法により非常に良好に施与されるが、95重量 %を上回る有効成分を含有する調製物または添加剤を全く含有しない有効成分を 用いることも可能である。 屋外の条件下で、有効成分の有害生物を防除するための施与率は、0.1〜2 .0kg/ha.(ヘクタール)が一般的で、0.2〜1.0kg/ha.が好 ましい。 直接噴霧可能の溶液、乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するために、中 位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更にコールター ル油等、並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化 水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アル キル置換ナフタリンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール 、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサ ノン、クロルベンゼン、イソホロン等、強極性溶剤、例えばN,N−ジメチル ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、水が使用される 。 水性の施与形態は、乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末(噴霧可 能粉末、油性分散液)から水の添加により製造することができる。乳濁液、ペー ストまたは油分散液の製造は、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解し て、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することによ り行うことができる。あるいは有効成分、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤 および場合により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水 にて希釈するのに適する。 好適な界面活性剤としては次のものが挙げられる:芳香族スルホン酸(例えば リグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチル ナフタリンスルホン酸)のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウ ム塩;アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルフ ァート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファート、脂肪酸 及びそのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩;硫酸化脂肪アルコールグリコー ルエーテルの塩;並びにスルホン化ナフタリンおよびナフタリン誘導体とホルム アルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノール およびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノ ールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチルフ ェノール、エトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコール エーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリ エーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール/エチレンオ キシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、 またはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコ ールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメ チルセルロース。 粉末、散布剤およびダスト剤は活性物質と固体担体物質とを混合または一緒に 磨砕することにより製造することができる。 処方(組成物)は、少なくとも1種の有効化合物を、0.01〜95重量%、 好ましくは0.1〜90重量%の量で含む。有効化合物は90〜100%の純度 (NMRスペクトルによる)のもの、好ましくは95〜100%の純度のものが 使用される。 例えば、下記のように処方することができる: I.5重量部の本発明の化合物を、微粒状カオリン95重量部と密に混和する 。かくして有効化合物5重量%を含有するダスト剤が得られる。 II.30重量部の本発明の化合物を、粉末状シリカゲル92重量部およびこの シリカゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油8重量部よりなる混合物と密 に混和する。かくして良好な接着性を有する有効化合物の製剤が得られる(有効 化合物含有量は23重量%)。 III.10重量部の本発明の化合物を、キシレン90重量部、エチレンオキシ ド8乃至10モルをオレイン酸N−モノエタノールアミド1モルに付加した付加 生成物6重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩2重量部およびエ チレンオキシド40モルをヒマシ油1モルに付加した付加生成物2重量部よりな る混合物中に溶解する(有効化合物含有量は9重量%)。 IV.20重量部の本発明の化合物を、シクロヘキサノン60重量部、イソブタ ノール30重量部、エチレンオキシド7モルをイソオクチルフェノール1モルに 付加した付加生成物5重量部およびエチレンオキシド40モルをヒマシ油1モル に付加した付加生成物5重量部よりなる混合物中に溶解する(有効化合物含有量 は16重量%)。 V.80重量部の本発明の化合物を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルホ ン酸のナトリウム塩3重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリ ウム塩10重量部および粉末状シリカゲル7重量部と充分に混和し、かつハンマ ーミル中において磨砕する(有効化合物含有量は80重量%)。 VI.90重量部の本発明の化合物を、N−メチル−α−ピロリドン10重量部 と混合し、極めて小さい滴の形での使用に好適な溶液が得られる(有効化合物含 有量は90重量%)。 VII.20重量部の本発明の化合物を、シクロヘキサノン40重量部、イソブ タノール30重量部、エチレンオキシド7モルをイソオクチルフェノール1モル に付加した付加生成物20重量部およびエチレンオキシド40モルをヒマシ油1 モルに付加した付加生成物10重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を 水100000重量部に注入しかつ細分散することにより有効化合物0.02重 量%を含有する水性分散液が得られる。 VIII.20重量部の本発明の化合物を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スル ホン酸のナトリウム塩3重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナト リウム塩17重量部および粉末状シリカゲル60重量部と充分に混和し、かつハ ンマーミル中において磨砕する。この混合物を水20000重量部に細分散する ことにより有効化合物0.1重量%を含有する噴霧液が得られる。 粒状体(例えば被覆粒状体、含浸粒状体および均質粒状体)は、有効物質を固 体担体物質に結合させることにより製造することができる。 固体担体物質の例としては、鉱物土(例えばシリカ、シリカゲル、珪酸塩、タ ルク、カオリン、膠塊粒土(attaclay)、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質 黄色粘土、クレイ、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化 マグネシウム、磨砕合成物質);肥料(例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニ ウム、硝酸アンモニウム、尿素);植物性生成物(例えば穀物粉、樹皮、木材お よびクルミ穀粉、セルロース粉末)及び他の固形担体物質である。 種々のタイプの油、即ち除草剤、殺害虫剤、他の殺菌剤または殺バクテリア剤 を、有効化合物に、加えることができる。所望により施与(タンク混合)直前に 加えることができる。これらの薬剤は、本発明の組成物と1:10〜10:1の 範囲(重量比)で混合することができる。 [合成例] 下記の合成例で示される記録は、要求されるように出発物質を部分変更するこ とにより他の化合物Iを得るために使用することができる。得られた生成物とそ の物理的なデータは下記の表に示す。 1.下記化合物の合成 3.8g(20ミリモル)のN−アセチルアセトフェンヒドラゾンを15ml のヒメチルホルムアミドに加えた混合物を、0.6g(26ミリモル)の水素化 ナトリウムで処理し、その混合物をガスの発生が終了するまで攪拌した。得られ た混合物を、次いで8.4g(20ミリモル)のメチルN−メトキシ−N−(o −ブロモメチルフェニル)カルバメート(WO−A93/15046に記載のよ うに;純度約70%)で処理し、25℃で12時間攪拌を続けた。 仕上げのために、反応混合物を水で処理し、tert−ブチルメチルエーテル を用いて繰り返し抽出した。水で洗浄し、乾燥しそして溶剤を除去した後、集め た有機層から得られた粗生成物をカラム・クロマトグラフィ法で精製した(溶離 液:a)シクロヘキサン/塩化メチレン、b)シクロヘキサン/酢酸エチル)。 これにより、0.2g(3%)の表題化合物を淡色の油として得た。 1H−NMR(CDCl3;δ(単位ppm)): 2.2(s,3H,CH3);2.3(s,3H,CH3);3.75(s,3 H,OCH3);3.8(s,3H,OCH3);5.35(s,2H,OCH2 );7.4(m,6H,フェニル);7.55(m,1H,フェニル);7.8 5(m,2H,フェニル)。 2.下記化合物の合成 a)ジアセチルO−メチルオキシムN−アセチルヒドラゾン 6.0g(52ミリモル)のジアセチルO−メチルオキシム、3.9g(52 ミリモル)のアセチルヒドラジン及び3滴の濃塩酸を50mlのメタノールに加 えた混合物を、室温(約20℃)で一晩(約12時間)攪拌した。結晶化した生 成物を単離した。母液を濃縮し、生成物残渣を結晶化させた。表題化合物を全部 で4.0g(45%)得た。 1H−NMR(d6−DMSO;δ(単位ppm)): 1.95(s,3H,CH3);2.00(s,3H,CH3);2.20(s ,3H,CH3);3.90(s,3H,OCH3);10.60(s,ブロード ,1H,NH)。 b)表題化合物 1.85g(11ミリモル)のジアセチルO−メチルオキシムN−アセチルヒ ドラゾン(上記a))及び0.29g(12ミリモル)の水素化リチウムを20 mlのジメチルホルムアミド中に加えた混合物を、室温で15分間攪拌した。 3.3g(11ミリモル)のメチルN−メトキシ−N−(o−ブリモメチルフ ェニル)−カルバメート(WO−A93/15046に記載されている;純度約 90%)を、続いて加え、そして混合物を室温で1.5時間攪拌した。反応混合 物を水で希釈し、水層をメチルt−ブチルエーテルで3回抽出した。集めた有機 層を、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮した。残渣をカラム・ク ロマトグラフィ法で精製した(溶離液:シクロヘキサン/メチルt−ブチルエー テル)。これにより、1.3g(32%)の表題化合物を黄色油として得た。 1H−NMR(CDCl3;δ(単位ppm): 2.05(s,3H,CH3);2.10(s,3H,CH3);3.70(s ,3H,OCH3);3.75(s,3H,OCH3);3.95(s,3H,O CH3);5.30(s,2H,OCH2);7.40(m,3H,フェニル); 7.55(m,1H,フェニル)。 [有害菌類に対する作用例] 一般式Iの殺菌作用を下記の実験により示した: 有効化合物を、70重量%のシクロヘキサノン、20重量%のNekanil (登録商標)LN(Lutensol(登録商標)AP6、エトキシル化アルキ ルフェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤)および10 重量%のEmulphor(登録商標)EL(Emulan(登録商標)EL、 エトキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤)から成る混合物中の濃度20 重量%の乳濁液として加工し、所望の濃度を得るために水で希釈した。 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola) (ブドウつるのぺと病菌)に対する作用 「栽培変種植物:Muller−thurgau」種の鉢植えのブドウのつる に、上記有効物質の調製液を滴る程噴霧した(施与率:63ppm)。8日後、 植物にプラスモパラ・ビチコラ菌(ブドウツユカビ)の遊走子懸濁液を噴霧した (感染させた)。植物をまず20〜30℃で高大気湿度にて、初めに2日間保管 した。被験植物この後、5日間にわたり温室で成長させた。評価する前に、植物 を高大気湿度に更に16時間保管した。評価は、目視で行った。 この試験では、植物は表Dの化合物11.01で処理され、結果は、感染レベ ルが未処理植物では70%であったのに対し、5%であった。 プッキニア・リコンディタ(コムギのさび菌)に対する作用 コムギ(Kanzler種)の葉にさび菌(プッキニア・リコンディタ)の胞 子を振りかけた。このように処理された植物を20〜22℃、相対湿度90〜9 5%で24時間培養し、次いで有効物質の水性調製液で処理した(施与率:63 ppm)。20〜22℃、相対湿度65〜70%で更に8時間保管した後、菌の 繁殖の程度を測定した。目視にて評価を行った。 この試験では、植物は表Dの化合物11.01で処理され、結果は、感染レベ ルが未処理植物では75%であったのに対し、0%であった。 [有害動物に対する作用の例] 有害動物に対する一般式Iの化合物の作用を以下により実験で示した: 有効化合物を a)0.1%濃度アセトン溶液、または b)70重量%のシクロヘキサノン、20重量%のNekanil(登録商標) LN(Lutensol(登録商標)AP6、エトキシル化アルキルフェノール を基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤)および10重量%のEm ulphor(登録商標)EL(Emulan(登録商標)EL、エトキシル化 脂肪アルコールを基礎とする乳化剤)中に分散させた10%濃度エマルジョンと して調製し、 a)の場合はアセトンで、b)の場合は水で希釈し、所望の濃度を得た。 実験の終了後、未処理対照に比較して、本発明の化合物では、最低濃度でもな お80〜100%の阻害率または致死率を示すことが、各場合について測定され た(限界または最少量濃度)。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C07C 269/06 C07C 269/06 (81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE, DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,IT,L U,MC,NL,PT,SE),UA(AM,AZ,BY ,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM),AU,BG ,BR,CA,CN,CZ,GE,HU,IL,JP, KR,LV,MX,NO,NZ,PL,RO,SG,S I,SK,TR,UA,US (72)発明者 バイァ,ヘルベルト ドイツ国、D−68159、マンハイム、デー 3.4 (72)発明者 グラメノス,ヴァシリオス ドイツ国、D−67063、ルートヴィッヒス ハーフェン、ボルズィヒシュシラーセ、5 (72)発明者 グロテ,トーマス ドイツ国、D−67105、シファーシュタッ ト、ブレスラウァ、シュトラーセ、6 (72)発明者 キルストゲン,ラインハルト ドイツ国、D−67434、ノイシュタット、 エルケンブレヒトシュトーセ、23エー (72)発明者 オーバードルフ,クラウス ドイツ国、D−69117、ハイデルベルク、 ビーネンシュトラーセ、3 (72)発明者 レール,フランツ ドイツ国、D−67105、シファーシュタッ ト、セバスティアン−クナイプ−シュトラ ーセ、17 (72)発明者 ゲツ,ノルベルト ドイツ国、D−67547、ヴォルムス、シェ ファーシュトラーセ、25 (72)発明者 ラック,ミヒャエル ドイツ国、D−69123、ハイデルベルク、 ザントヴィンゲルト、67 (72)発明者 ミュラー,ルート ドイツ国、D−67159、フリーデルスハイ ム、フォン−ヴィーザー−シュトラーセ、 1 (72)発明者 ロレンツ,ギーゼラ ドイツ国、D−67434、ハムバッハ、エル レンヴェーク、13 (72)発明者 アマーマン,エーバーハルト ドイツ国、D−64646、ヘペンハイム、フ ォン−ガーゲルン−シュトラーセ、2 (72)発明者 シュトラトマン,ズィークフリート ドイツ国、D−67117、リムブルガーホー フ、ドナースベルクシュトラーセ、9 (72)発明者 ハリース,フォルカー ドイツ国、D−67227、フランケンタール、 イメンゲルテンヴェーク、29エー

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1.下記の式I: [但し、Rが、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン、C1〜C4アル キル又はC1〜C4アルコキシを表し; mが、0、1又は2を表し、且つmが2の場合はRは異なっていても良く; R1が、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はシクロアル ケニルを表し、そして下記のXがNRaの場合に、水素を表し; Xが単結合、O又はNRaを表し; Raが、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はシク ロアルケニルを表し; R2が水素、又は非置換もしくは置換の、アルキル、アルケニル、アルキニル 、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アルキルカルボニル 又はアルコキシカルボニルを表し; R3及びR4が、相互に独立して、水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミ ノ、ハロゲン、 C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ア ルキルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ア ルケニルオキシ、C2〜C6アルケニルチオ、C2〜C6アルケニルアミノ、N−C2 〜C6アルケニル−N−C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6アルキニル、C2〜 C6アルキニルオキシ、C2〜C6アルキニルチオ、C2〜C6アルキニルアミノ、 N−C2〜C6アルキニル−N−C1〜C6アルキルアミノ{但し、これらの基の炭 化水素基は、部分的或いは完全にハロゲン化されるか及び/又は下記の基: シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノ カルボニル、アミノチオカルボニル、 C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノカルボニル 、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノチオカ ルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホキシル、C1 〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、 C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ 、C2〜C6アルケニルオキシ、 C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、 ヘテロシクリルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリール−C1〜C4アルコ キシ、アリールチオ、アリール−C1〜C4アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテ ロアリールオキシ、ヘテロアリール−C1〜C4アルコキシ、ヘテロアリールチオ 及びヘテロアリール−C1〜C4アルキルチオ(但し、これらの環状基は、部分的 或いは完全にハロゲン化されるか及び/又は下記の基:シアノ、ニトロ、ヒドロ キシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカ ルボニル、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルスルホ ニル、C1〜C6アルキルスルホキシル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アル コキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ア ルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6 アルキルアミノカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6 アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、 C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、 アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオ キシ、ヘテロアリールチオ又はC(=NORb)−An−Rcから選択される1〜 3個の基を結合して有していても良い)から選択される1〜3個の基を結合して 有していても良い};あるいは C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキルオキシ、C3〜C6シクロア ルキルチオ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、N−C3〜C6シクロア ルキル−N−C1〜C6アルキルアミノ、C5〜C8シクロアルケニル、C5〜C8シ クロアルケニルオキシ、C5〜C8シクロアルケニルチオ、C5〜C8シクロアルケ ニルアミノ、N−C5〜C8シクロアルケニル−N−C1〜C6アルキルアミノ、ヘ テロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルア ミノ、N−ヘテロシクリル−N−C1〜C6アルキルアミノ、アリール、アリール オキシ、アリールチオ、アリールアミノ、N−アリール−N−C1〜C6アルキル アミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロ アリールアミノ、N−ヘテロアリール−N−C1〜C4アルキルアミノ{但し、こ れらの環状基は、部分的或いは完全にハロゲン化されるか及び/又は下記の基: シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカ ルボニル、アミノチオカルボニル、 C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1 〜C6アルキルスルホキシル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、 C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6ア ルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルキルチオ、C1 〜C6アルキルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルキルアミノ カルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノ チオカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C2〜C6アルケ ニル、C2〜C6アルケニルオキシ、ベンジル、アリール−C1〜C6アルコキシ、 アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ(最後の6 個の基の環状基は部分的或いは完全にハロゲン化されるか及び/又はC1〜C6ア ルキル基を結合して有していても良い);C(=NORb)−An−Rcもしくは NRf−CO−D−Rgから選択される1〜3個の基を結合して有していても良い }を表し; Aが酸素、硫黄又は窒素を表し、該窒素は水素又はC1〜C6アルキルを結合し て有しており; Dが、単結合、酸素又はNRhを表し; nが0又は1を表し; Rb及びRcが、相互に独立して水素又はC1〜C6アルキルを表し; Rfが、水素、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜 C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ア ルキニルオキシ、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ −C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し; Rg及びRhが、相互に独立して水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル 、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、 アリール、アリール−C1〜C6アルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリール− C1〜C6アルキルを表し; R5が、R3で記載した基の1個又は基CRd=NOReを表し; Rdが、R3で記載した基の1個を表し; Reが、水素、 C1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜 C10アルキニル、C1〜C10アルキルカルボニル、C2〜C10アルケニルカルボニ ル、C2〜C10アルキニルカルボニル又はC1〜C10アルキルスルホニル{但し、 これらの基は、部分的或いは完全にハロゲン化されるか及び/又は下記の基: シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノ カルボニル、アミノチオカルボニル、 C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1 〜C6アルキルスルホキシル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、 C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミ ノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1 〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ −C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アル ケニルオキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキルオキシ、ヘテ ロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、ア リールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ及びヘテ ロアリールチオ(但し、最後の12個の 基は、部分的或いは完全にハロゲン化されるか及び/又は下記の基:シアノ、ニ トロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、 アミノチオカルボニル、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ア ルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホキシル、C3〜C6シクロアルキル、 C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル 、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミ ノ、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノカルボニ ル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノチオ カルボニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、ベンジル、ベン ジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテ ロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ又はC(=NORb)−An−Rcから選 択される1〜3個の基を結合して有していても良い)から選択される1〜3個の 基を結合して有していても良い};あるいは アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールカルボ ニル又はヘテロアリールスルホニル{但し、これらの基は、部分的或いは完全に ハロゲン化されるか及び/又は下記の基:シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メル カプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、 C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1 〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホキシル、C3〜C6シクロア ルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカ ルボニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ−C1〜C6アル キルアミノ、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノ カルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルア ミノチオカルボニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、ベンジ ル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリ ールオキシ又はC(=NORb)−An−Rcから選択される1〜3個の基を結合 して有していても良い}を表す。] で表されるフェニルカルバメート又はその塩。 2.mが0である請求項1に記載の式Iの化合物。 3.R1がメチルである請求項1に記載の式Iの化合物。 4.式II: [但し、L1が求核的に置換可能な脱離基である。] で表されるベンジル誘導体を、それ自体公知の方法で、式III : で表されるカルボヒドラジドと反応させる工程を含む、R3がハロゲンでない場 合の請求項1に記載の式Iの化合物を製造する方法。 5.式IV: で表されるニトロベンゼンを、式V: で表される対応するヒドロキシルアミンに還元し、次いでVを、式VI: [但し、L2がハロゲン又はアリールオキシを表す。] で表されるアシル化剤と反応させてIAとする工程を含む、R2が水素である場合 の請求項1に記載の式Iの化合物(IA)を製造する方法。 6.請求項5に記載された式IAの化合物を、それ自体公知の方法で式VII: [但し、L3がハロゲン、メシレート、トシレート、カルボキシレート又はスル フェートを表す。] で表される化合物と反応させる工程を含む、R2が水素でない場合の請求項1に 記載の式Iの化合物(IB)を製造する方法。 7.請求項5に記載の式IV又はV[但し、各基及び記号は請求項1と同義である 。]で表される中間体。 8.固体状又は液体状担体と請求項1に記載の式Iの化合物とを含む有害生物又 は有害菌類の防除に好適な組成物。 9.有効量の、請求項1に記載の式Iの化合物を用いて、有害菌類、又はこれら から保護すべき資材、植物、土壌或いは種子を、処理する工程を含む有害菌類の 防除方法。 10.有効量の、請求項1に記載の式Iの化合物を用いて、有害生物、又はこれ らから保護すべき資材、植物、土壌或いは種子を、処理する工程を含む有害生物 の防除方法。 11.有害生物又は有害菌類の防除に好適な組成物を製造するために請求項1に 記載の式Iの化合物を使用する方法。 12.有害生物又は有害菌類の防除するために請求項1に記載の式Iの化合物を 使用する方法。
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