JPH03163049A - 新規第四級アンモニウム塩 - Google Patents
新規第四級アンモニウム塩Info
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- JPH03163049A JPH03163049A JP30206889A JP30206889A JPH03163049A JP H03163049 A JPH03163049 A JP H03163049A JP 30206889 A JP30206889 A JP 30206889A JP 30206889 A JP30206889 A JP 30206889A JP H03163049 A JPH03163049 A JP H03163049A
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Links
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規な第四級アンモニウム塩に関し、更に、そ
れを有効成分とする帯電防止剤に関する。
れを有効成分とする帯電防止剤に関する。
（従来の技術）
一般に合成樹脂はフィルム、成形品、繊維などの成形材
料として広く用いられている。これらは通常、優れた電
気絶縁性を有している半面、静電気が帯電、蓄積し易く
種々の障害や災害の原因となることがある。例えば周知
の様にプラスチック成形物は静電気帯電により極めて汚
染され易く、汚れが強固に付着して商品価値が著るしく
低下される。また放電火花による可燃性ガスの引火爆発
も大きい問題である。
料として広く用いられている。これらは通常、優れた電
気絶縁性を有している半面、静電気が帯電、蓄積し易く
種々の障害や災害の原因となることがある。例えば周知
の様にプラスチック成形物は静電気帯電により極めて汚
染され易く、汚れが強固に付着して商品価値が著るしく
低下される。また放電火花による可燃性ガスの引火爆発
も大きい問題である。
従って、従来かかる合成高分子材料の静電気帯電を防止
するため数多くの研究がなされていて、種々の帯電防止
剤が開発されている。しかしながら、従来公知の帯電防
止剤は高分子材料との相溶性が悪く、これら材料の本来
有する優れた特性を損う結果を生じたり、また環境の変
化、特に湿度の変化により帯電防止効果が著しく変動し
たりする欠点があった。
するため数多くの研究がなされていて、種々の帯電防止
剤が開発されている。しかしながら、従来公知の帯電防
止剤は高分子材料との相溶性が悪く、これら材料の本来
有する優れた特性を損う結果を生じたり、また環境の変
化、特に湿度の変化により帯電防止効果が著しく変動し
たりする欠点があった。
（発明が解決しようとする問題点）
上記のように従来の帯電防止剤はいずれも充分に満足さ
れるものではなかった。本発明は上記のような問題点を
解決するためになされたもので、合成樹脂との相溶性、
湿度安定性に優れた化合物を合成し、帯電防止剤の有効
成分として利用することを目的とする。
れるものではなかった。本発明は上記のような問題点を
解決するためになされたもので、合成樹脂との相溶性、
湿度安定性に優れた化合物を合成し、帯電防止剤の有効
成分として利用することを目的とする。
（問題点を解決するための手段）
本発明の化合物は、下記一般式（Ｉ）
ＧＯＯＲ２
／
ＯＨ ＣＨｓ
● ● ● （Ｉ）
（式中、Ｒ−１は置換または無置換の芳香環を示し、Ｒ
２は水素原子またはアルキル基を示し、ＸＯはアニオン
を示す。）で表わされる新規第四級アンモニウム塩であ
り、本発明の帯電防止剤は、一般式（Ｉ）で表わされる
化合物を有効成分とするものである。
２は水素原子またはアルキル基を示し、ＸＯはアニオン
を示す。）で表わされる新規第四級アンモニウム塩であ
り、本発明の帯電防止剤は、一般式（Ｉ）で表わされる
化合物を有効成分とするものである。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物について詳細
に説明する。Ｒ１はベンゼン環を示し、置換基にはアル
キル基、アルコキシ基等があげられる。Ｒ２のアルキル
基は直鎖状、分岐状の低級アルキル基である。アニオン
にはＣ ｌ−、Ｂ ｒ−Ｉ− 、ＢＦ４− 、Ｃ ｌｏ
４一等があげられる。
に説明する。Ｒ１はベンゼン環を示し、置換基にはアル
キル基、アルコキシ基等があげられる。Ｒ２のアルキル
基は直鎖状、分岐状の低級アルキル基である。アニオン
にはＣ ｌ−、Ｂ ｒ−Ｉ− 、ＢＦ４− 、Ｃ ｌｏ
４一等があげられる。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、例えば、
下記一般式（ｎ） ＼ ／ Ｃ ● ● ● （ｎ）１１ ０ ｃ式中、Ｒ１は一般式（Ｉ）と同じ）で表わされる酸無
水物にＲ２０Ｈ（式中、Ｒ２は一般式（Ｉ）と同じ）を
反応させて、半エステル（ＩＩＩ）とし、次にこの半エ
ステル（ＩＩＩ）にグリシジルトリメチルアンモニウム
クロリド（ｍＶ）を加え、加熱することにより本発明の
化合物ＣＩ）を得る。
下記一般式（ｎ） ＼ ／ Ｃ ● ● ● （ｎ）１１ ０ ｃ式中、Ｒ１は一般式（Ｉ）と同じ）で表わされる酸無
水物にＲ２０Ｈ（式中、Ｒ２は一般式（Ｉ）と同じ）を
反応させて、半エステル（ＩＩＩ）とし、次にこの半エ
ステル（ＩＩＩ）にグリシジルトリメチルアンモニウム
クロリド（ｍＶ）を加え、加熱することにより本発明の
化合物ＣＩ）を得る。
Ｃ Ｏ Ｏ Ｒ２
● ● （ＩＩＩ）
ＣＯＯＨ
一般式（Ｉ）で示される化合物の具体例を第１表に示す
。なお、化合物Ｎｏ．は実施例中でも共通に用いる。
。なお、化合物Ｎｏ．は実施例中でも共通に用いる。
第
１
表
本発明に係る化合物は合成高分子材料、特にポリオレフ
ィン系樹脂、スチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリエ
ステル系樹脂等に対して優れた帯電防止効果を与え、か
つこれらの材料との相溶性に優れ、これらの材料が本来
有する特性を低下させることが殆んどない。また、環境
条件による帯電防止効果の変動も極めて少なく、特に本
発明の化合物は、水溶性が低いので、湿度依存性が極め
て低い。さらに、本発明の化合物は熱安定性に優れてい
るので、樹脂の耐熱性も向上することができる。例えば
、スチレン樹脂では１％の添加で軟化点が５〜１０゜Ｃ
向上する。
ィン系樹脂、スチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリエ
ステル系樹脂等に対して優れた帯電防止効果を与え、か
つこれらの材料との相溶性に優れ、これらの材料が本来
有する特性を低下させることが殆んどない。また、環境
条件による帯電防止効果の変動も極めて少なく、特に本
発明の化合物は、水溶性が低いので、湿度依存性が極め
て低い。さらに、本発明の化合物は熱安定性に優れてい
るので、樹脂の耐熱性も向上することができる。例えば
、スチレン樹脂では１％の添加で軟化点が５〜１０゜Ｃ
向上する。
本発明に係る化合物は樹脂に対し通常の方法で容易に適
用することができる。例えば樹脂の押出しもしくは射出
成形等に際して適当量を樹脂中に混線せしめることによ
って適用することができる。
用することができる。例えば樹脂の押出しもしくは射出
成形等に際して適当量を樹脂中に混線せしめることによ
って適用することができる。
また、本発明の化合物は、溶剤によく溶解し、スプレー
等にも適用でき、耐久性には劣るものの最も簡便に帯電
防止コーティング膜が得られる。溶剤としてはアルコー
ル系が特に溶解度が高く、例えばインブロパノールに２
０％溶解してスプレーするときれいな塗膜が得られ、良
好な帯電防止能を示す。
等にも適用でき、耐久性には劣るものの最も簡便に帯電
防止コーティング膜が得られる。溶剤としてはアルコー
ル系が特に溶解度が高く、例えばインブロパノールに２
０％溶解してスプレーするときれいな塗膜が得られ、良
好な帯電防止能を示す。
本発明の化合物の用途としては上記の他にプラスチック
、ゴム類の改質剤、例えば可塑剤、安定剤、酸化防止剤
、紫外線吸収剤、電解質（例えばコンデンサ、電池、エ
レクトロクロミックディスプレイ）、各種材料の表面処
理剤（例えば紫外線吸収剤）がある。
、ゴム類の改質剤、例えば可塑剤、安定剤、酸化防止剤
、紫外線吸収剤、電解質（例えばコンデンサ、電池、エ
レクトロクロミックディスプレイ）、各種材料の表面処
理剤（例えば紫外線吸収剤）がある。
（実 施 例）
以下実施例により本発明を更に詳しく説明する。
実施例１ 化合物ＮＯ．１の合成
１モルのフタル酸をアセトンー水混合溶媒に加え、加熱
溶解後、１モルの７４％グリシルトリメチルアンモニウ
ムクロリド水溶液を攪拌下滴下し、２時間加熱還流する
。反応後、濃縮し、残渣を減圧乾燥して、無色ペースト
状の目的物を得る。以下にスペクトルデータを示す。
溶解後、１モルの７４％グリシルトリメチルアンモニウ
ムクロリド水溶液を攪拌下滴下し、２時間加熱還流する
。反応後、濃縮し、残渣を減圧乾燥して、無色ペースト
状の目的物を得る。以下にスペクトルデータを示す。
赤外吸収（ＫＢｒ錠剤法）
νｃ−０ １７２４、１７１２ｃｍ−１ＮＭＲ （
溶媒： ＤＭＳＯ／ＣＧ＋４）δ： ３ ．２ ７ （
Ｓ， ａｌｌ）、３ ．２〜４ ．８ （ｍ， ＧＨ）
７．２〜８ − ２ （１，４１１）、８ ．８ （ｂ
ｓ＊ ＩＨ）実施例２ 化合物Ｎｏ．２の合成 １モルの無水フタル酸を０．２５１のメタノール中で攪
拌下加熱還流する。４時間後、冷却してメタノールを留
去して、白色粉末状の半エステルを得る。これを、実施
例１と同様にしてグリシルトリメチルアンモニウムクロ
リドと反応させ、無色ペースト状の目的物を得る。以下
にスペクトルデータを示す。
溶媒： ＤＭＳＯ／ＣＧ＋４）δ： ３ ．２ ７ （
Ｓ， ａｌｌ）、３ ．２〜４ ．８ （ｍ， ＧＨ）
７．２〜８ − ２ （１，４１１）、８ ．８ （ｂ
ｓ＊ ＩＨ）実施例２ 化合物Ｎｏ．２の合成 １モルの無水フタル酸を０．２５１のメタノール中で攪
拌下加熱還流する。４時間後、冷却してメタノールを留
去して、白色粉末状の半エステルを得る。これを、実施
例１と同様にしてグリシルトリメチルアンモニウムクロ
リドと反応させ、無色ペースト状の目的物を得る。以下
にスペクトルデータを示す。
赤外吸収（ＫＢｒ錠剤法）
νｃ−Ｑ １ ７ ３ １ ｃ＋ａ−１ＮＭＲ （溶
媒： ＤＭＳＯ／ＣＧ＋４）δ： ３ ．２ ６ （Ｓ
， ９Ｈ）、３ ．７ ８ （Ｓ， ３Ｈ）３ ．２
〜４ ．８ （ｍ， ６Ｈ）、７ ．２〜８ ．８ （
＋ａ， ４Ｈ）実施例３〜６ 化合物ＮＯ．３〜６を実施例２と同様な方法で合成した
。第２表にそれらのスペクトルデータを示す。
媒： ＤＭＳＯ／ＣＧ＋４）δ： ３ ．２ ６ （Ｓ
， ９Ｈ）、３ ．７ ８ （Ｓ， ３Ｈ）３ ．２
〜４ ．８ （ｍ， ６Ｈ）、７ ．２〜８ ．８ （
＋ａ， ４Ｈ）実施例３〜６ 化合物ＮＯ．３〜６を実施例２と同様な方法で合成した
。第２表にそれらのスペクトルデータを示す。
実施例７
ポリ塩化ビニル樹脂１００重量部に第２表に示す帯電防
止剤を添加し、押出機を使用してベレットとした。得ら
れたベレットを射出成形機により３ｍｍＸ２０ｍｍＸ５
０ｍｍの板状に成型してこれを帯電防止効果測定試料と
した。相対湿度５０％ＲＨおよび２０％ＲＨにおける帯
電防止効果測定結果は第３表の通りであった。なお表中
の比較化合物Ａ，Ｂは下記の化合物である。
止剤を添加し、押出機を使用してベレットとした。得ら
れたベレットを射出成形機により３ｍｍＸ２０ｍｍＸ５
０ｍｍの板状に成型してこれを帯電防止効果測定試料と
した。相対湿度５０％ＲＨおよび２０％ＲＨにおける帯
電防止効果測定結果は第３表の通りであった。なお表中
の比較化合物Ａ，Ｂは下記の化合物である。
比較化合物Ａ
（Ｃ１８Ｈ３７）２（Ｃ Ｈａ）２Ｎ十ｃ ｌ −比
較化合物Ｂ （Ｃ１２Ｈ２５）（ＣＥＩＨ５Ｃ Ｈ２）（Ｃ Ｈ３）
２Ｎ十Ｃ Ｉ −実施例８ ポリ塩化ビニル樹脂１００重量部にＤＯＰ５０重量部、
スズ系安定剤２重量部および第３表に示す帯電防止剤を
添加し、１５０℃でロールにて１０分混練し、プレスに
て１ｍｍＸ１０ｍｍＸ１０ｍｍの板状に成形してこれを
帯電防止効果測定試料とした。相対湿度５０％ＲＨおよ
び２０％ＲＨにおける帯電防止効果測定結果は第４表の
通りであった。
較化合物Ｂ （Ｃ１２Ｈ２５）（ＣＥＩＨ５Ｃ Ｈ２）（Ｃ Ｈ３）
２Ｎ十Ｃ Ｉ −実施例８ ポリ塩化ビニル樹脂１００重量部にＤＯＰ５０重量部、
スズ系安定剤２重量部および第３表に示す帯電防止剤を
添加し、１５０℃でロールにて１０分混練し、プレスに
て１ｍｍＸ１０ｍｍＸ１０ｍｍの板状に成形してこれを
帯電防止効果測定試料とした。相対湿度５０％ＲＨおよ
び２０％ＲＨにおける帯電防止効果測定結果は第４表の
通りであった。
第
２
表
第
３
表
＊
相溶性不十分で不均一
第
４
表
＊＊
相溶性不十分で不均一
（発明の効果）
本発明の新規な第四級アンモニウム塩により合成樹脂と
の相容性、 湿度安定性に優れた帯電防止 剤が得られた。
の相容性、 湿度安定性に優れた帯電防止 剤が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｒ＿１は置換または無置換の芳香環を示し、Ｒ
＿２は水素原子またはアルキル基を示し、Ｘ＾■はアニ
オンを示す。）で表わされる新規第四級アンモニウム塩
。 ２ 下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｒ＿１は置換または無置換の芳香環を示し、Ｒ
＿２は水素原子またはアルキル基を示し、Ｘ＾■はアニ
オンを示す。）で表わされる新規第四級アンモニウム塩
を有効成分とする帯電防止剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30206889A JPH03163049A (ja) | 1989-11-22 | 1989-11-22 | 新規第四級アンモニウム塩 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30206889A JPH03163049A (ja) | 1989-11-22 | 1989-11-22 | 新規第四級アンモニウム塩 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03163049A true JPH03163049A (ja) | 1991-07-15 |
Family
ID=17904528
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30206889A Pending JPH03163049A (ja) | 1989-11-22 | 1989-11-22 | 新規第四級アンモニウム塩 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03163049A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08291281A (ja) * | 1995-02-22 | 1996-11-05 | Sanyo Chem Ind Ltd | 帯電防止剤および樹脂組成物 |
| WO1996035661A1 (de) * | 1995-05-10 | 1996-11-14 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Tenside mit quartärer stickstoffgruppe |
| JPH0913013A (ja) * | 1995-07-03 | 1997-01-14 | Sanyo Chem Ind Ltd | 帯電防止剤および樹脂組成物 |
-
1989
- 1989-11-22 JP JP30206889A patent/JPH03163049A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08291281A (ja) * | 1995-02-22 | 1996-11-05 | Sanyo Chem Ind Ltd | 帯電防止剤および樹脂組成物 |
| WO1996035661A1 (de) * | 1995-05-10 | 1996-11-14 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Tenside mit quartärer stickstoffgruppe |
| JPH0913013A (ja) * | 1995-07-03 | 1997-01-14 | Sanyo Chem Ind Ltd | 帯電防止剤および樹脂組成物 |
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