JPH0316958B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0316958B2 JPH0316958B2 JP59219192A JP21919284A JPH0316958B2 JP H0316958 B2 JPH0316958 B2 JP H0316958B2 JP 59219192 A JP59219192 A JP 59219192A JP 21919284 A JP21919284 A JP 21919284A JP H0316958 B2 JPH0316958 B2 JP H0316958B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted phenyl
- alkyl group
- compound
- alkoxy group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- -1 hydroxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 claims description 2
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 claims description 2
- CDSJHWQRPDMDMS-UHFFFAOYSA-N B1CCCOO1 Chemical compound B1CCCOO1 CDSJHWQRPDMDMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 3
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- WUYQAYADHXKJTF-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxaborinane Chemical compound B1OCCCO1 WUYQAYADHXKJTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIAVMDKGVRXFAX-UHFFFAOYSA-N 4-carboxyphenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 SIAVMDKGVRXFAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSJVYHOPHZMZPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)boronic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1B(O)O NSJVYHOPHZMZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNEMDIUSUQPKIP-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-dioxane Chemical compound O1CCCOC1C1=CC=CC=C1 LNEMDIUSUQPKIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyrimidine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC=N1 OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000005337 azoxy group Chemical group [N+]([O-])(=N*)* 0.000 description 1
- FXCLIEYDXXVEAI-UHFFFAOYSA-N benzene;dichloromethane Chemical compound ClCCl.C1=CC=CC=C1 FXCLIEYDXXVEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- ZIUSEGSNTOUIPT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyanoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC#N ZIUSEGSNTOUIPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UKFXDFUAPNAMPJ-UHFFFAOYSA-N ethylmalonic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)C(O)=O UKFXDFUAPNAMPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005496 eutectics Effects 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 150000002941 palladium compounds Chemical class 0.000 description 1
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N phenyl acetate Chemical class CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N phenyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC1=CC=CC=C1 FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPYYWWIJPHKUDZ-UHFFFAOYSA-N phenyl cyclohexanecarboxylate Chemical compound C1CCCCC1C(=O)OC1=CC=CC=C1 OPYYWWIJPHKUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は、一般式〔〕
（式中R1はアルキル基又はアルコキシ基を、
R2はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
シアン基、ニトロ基、ジメチルアミノ基、アルコ
キシカルボニル基、ヒドロキシカルボニル基をそ
れぞれ示す）で表わされる２−（4′−置換フエニ
ル）−５−（4″−置換フエニル）−１，３，２−ジ
オキサボリナン化合物、その製造法及びそれを含
有する液晶組成物に関する。 一般式〔〕においてホウ素含有骨格部は次の
ように命名される。 一般式〔〕において、R1は１〜10個の炭素
原子を有するアルキル基又はアルコキシ基を示
し、好ましくは１〜８個の炭素原子を有する直鎖
アルキル基又は直鎖アルコキシ基である。また
R2はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
シアン基、ニトロ基、ジメチルアミノ基、アルコ
キシカルボニル基、ヒドロキシカルボニル基を示
す。 本発明化合物は、誘電異方性が大きく、相溶性
に優れ、広いネマチツク又はスメクチツク中間相
を持つているため液晶物質として利用することが
できる。 液晶相は結晶性の固体と無秩序に配列している
液相との中間相を形成し、その液晶相内におい
て、分子は広範囲は規則正しい配列をとつてい
る。液晶相には大きく分けて二つのタイプがあ
る。すなわち、広範囲な規則的配列が実質的に薄
層である。タイプのスメクチツク中間相と、分子
の配列が実質的に線状、すなわち、分子が分子の
長軸方向に平行に配列するネマチツク中間相とで
ある。またコレステリツク中間相が、ネマチツク
中間相のサブクラスとして或いは別の中間相とし
て分類されることがある。コレステリツク中間相
はネマチツク中間相の線状配列に加えて、らせん
状の小範囲の規則正しい配列を有する。そして液
晶特性は一般に分子長の長い分子に起因するとい
われている。 現在までに膨大な数の液晶化合物が合成及び研
究され、一部実用化されているが、その殆んどは
純有機化合物である。また純有機化合物では実現
しえない電気的、物理的特性を期待して、有機金
属化合物や有機金属錯体化合物の液晶物質が提案
されているが、その合成法が困難なこと、化学的
安定性、溶解性等基本的な問題点が数多く残され
ているため、その数は極めて少なく、実用化され
ていない。 本発明の化合物は上記液晶の分子特性に合致す
る構造を有し、有機金属化合物でありながら、透
明点が高く、特に安定性にすぐれ、相溶性に富
み、上記の液晶特性を示す。本発明の化合物を実
験室内で１年間空気中に放置したが、その色、融
点、光学的な性質等に少しの変化も示さなかつ
た。 本発明の液晶化合物に、必要があれば、従来公
知の純有機化合物液晶物質、例えばシツフ塩基
系、アゾキシ系、安息香酸フエニルエステル系、
シクロヘキサンカルボン酸フエニルエステル系、
シクロヘキサンカルボン酸シクロヘキサンエステ
ル系、ビフエニル系、フエニルシクロヘキサン
系、フエニルピリミジン系、フエニルメタジオキ
サン系などの化合物を任意の割合で混合すること
ができる。 本発明の化合物の製造法の概略を示すと次式の
ようになる。 （上記式中X1はヨウ素原子又は臭素原子を、
X2はハロゲン原子を、Ｒはアルキル基を、R1及
びR2は前記と同じ意義をそれぞれ示す）。 すなわち、まずシアン酢酸エチルを、エチレン
グリコールジメチルエーテル溶媒中、カリウムｔ
−ブトキシド及びパラジウム化合物触媒の存在下
にて臭化又はホウ化４−置換フエニルと反応させ
て、α−シアノ−４−置換フエニル酢酸エチルを
得、これを95％エタノール中、酸性触媒の存在下
にてエステル化し、２−（4′−置換フエニル）マ
ロン酸エチルを得る。次にこのエステル化合物を
エーテル又はテトラヒドロフラン溶媒中で水素化
リチウムアルミニウムを用いて還元し、２−
（4′−置換フエニル）−１，３−プロパンジオール
〔〕とする。 一方テトラヒドロフラン中で塩化又は臭化４−
置換フエニルと金属マグネシウムから合成したグ
リニヤール試薬をホウ酸トリメチルと反応させて
４−置換フエニルボロン酸〔〕を得る。４−カ
ルボキシフエニルボロン酸〔〕はトリルボロン
酸を過マンガン酸カリウムで酸化することにより
得られる。 上記で得られた２−（4′−置換フエニル）−１，
３−プロパンジオール〔〕と４−置換フエニル
ボロン酸〔〕又は〔〕とを共沸脱水可能な不
活性有機溶媒中で脱水反応させ、本発明の化合物
２−（4′−置換フエニル）−５−（4″−置換フエニ
ル）−１，３，２−ジオキサボリナン化合物〔〕
又は〔ａ〕を得る。本反応は溶媒の不存在下で
も行なうことができるが、通常ベンゼン、トルエ
ン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ヘプタ
ン等の溶媒の存在下で行なわれる。 本発明の２−（4′−アルコキシカルボニルフエ
ニル）−５−（4″−置換フエニル）−１，３，２−
ジオキサボリナン化合物〔ｂ〕は、２−（4′−
カルボキシフエニル）−５−（4″−置換フエニル）
−１，３，２−ジオキサボリナン〔Ia〕をアルコ
ール中酸性触媒の存在下でエステル化することに
より得られ、また本発明の２−（4′−シアノフエ
ニル）−５−（4″−置換フエニル）−１，３，２−
ジオキサボリナン〔ｃ〕は、２−（4′−カルボ
キシフエニル）−５−（4″−置換フエニル）−１，
３，２−ジオキサボリナン〔ａ〕を塩化チオニ
ル、三塩化リン、五塩化リン等の塩素化剤により
相当する酸塩化物〔Ｖ〕とし、続いてアンモニア
を作用させて相当する酸アミド化合物〔〕へ誘
導し、これにオキシ塩化リン、チオニルクロライ
ド、五酸化リン、トリフエニルホスフインと四塩
化炭素のテトラヒドロフラン溶液等の脱水剤を作
用させることにより得られる。 以下に実施例を例示して本発明を説明するが、
実施例中の％は重量％を示すものとする。 製造例１ ２−（4′−置換フエニル）−１，３−プ
ロパンジオールの合成 撹拌器、温度計、滴下斗及び還流冷却器を備
えた２の三ツ口フラスコに、水素化リチウムア
ルミニウム15ｇ（0.4モル）と無水エーテル600ml
を仕込み、激しく撹拌してサスペンドさせた液中
に下記第１表に記載した２−（4′−置換フエニル）
マロン酸エチル0.2モルを無水エーテル20mlに溶
解した溶液を内温５℃にて滴下した。滴下終了後
は還流温度にて６時間反応させた。反応終了後、
反応生成物を氷冷し、過剰の水素化リチウムアル
ミニウムを分解するため、水で飽和したエーテル
50mlついで５％水酸化ナトリウム水溶液10mlを滴
下し、25℃にて一夜撹拌した。生成した白色の無
機物を去し、母液を濃縮後、残留物をｎ−ヘキ
サン又はベンゼンから再結晶し、下記第１表の２
−（4′−置換フエニル）−１，３−プロパンジオー
ル〔〕を得た。
R2はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
シアン基、ニトロ基、ジメチルアミノ基、アルコ
キシカルボニル基、ヒドロキシカルボニル基をそ
れぞれ示す）で表わされる２−（4′−置換フエニ
ル）−５−（4″−置換フエニル）−１，３，２−ジ
オキサボリナン化合物、その製造法及びそれを含
有する液晶組成物に関する。 一般式〔〕においてホウ素含有骨格部は次の
ように命名される。 一般式〔〕において、R1は１〜10個の炭素
原子を有するアルキル基又はアルコキシ基を示
し、好ましくは１〜８個の炭素原子を有する直鎖
アルキル基又は直鎖アルコキシ基である。また
R2はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
シアン基、ニトロ基、ジメチルアミノ基、アルコ
キシカルボニル基、ヒドロキシカルボニル基を示
す。 本発明化合物は、誘電異方性が大きく、相溶性
に優れ、広いネマチツク又はスメクチツク中間相
を持つているため液晶物質として利用することが
できる。 液晶相は結晶性の固体と無秩序に配列している
液相との中間相を形成し、その液晶相内におい
て、分子は広範囲は規則正しい配列をとつてい
る。液晶相には大きく分けて二つのタイプがあ
る。すなわち、広範囲な規則的配列が実質的に薄
層である。タイプのスメクチツク中間相と、分子
の配列が実質的に線状、すなわち、分子が分子の
長軸方向に平行に配列するネマチツク中間相とで
ある。またコレステリツク中間相が、ネマチツク
中間相のサブクラスとして或いは別の中間相とし
て分類されることがある。コレステリツク中間相
はネマチツク中間相の線状配列に加えて、らせん
状の小範囲の規則正しい配列を有する。そして液
晶特性は一般に分子長の長い分子に起因するとい
われている。 現在までに膨大な数の液晶化合物が合成及び研
究され、一部実用化されているが、その殆んどは
純有機化合物である。また純有機化合物では実現
しえない電気的、物理的特性を期待して、有機金
属化合物や有機金属錯体化合物の液晶物質が提案
されているが、その合成法が困難なこと、化学的
安定性、溶解性等基本的な問題点が数多く残され
ているため、その数は極めて少なく、実用化され
ていない。 本発明の化合物は上記液晶の分子特性に合致す
る構造を有し、有機金属化合物でありながら、透
明点が高く、特に安定性にすぐれ、相溶性に富
み、上記の液晶特性を示す。本発明の化合物を実
験室内で１年間空気中に放置したが、その色、融
点、光学的な性質等に少しの変化も示さなかつ
た。 本発明の液晶化合物に、必要があれば、従来公
知の純有機化合物液晶物質、例えばシツフ塩基
系、アゾキシ系、安息香酸フエニルエステル系、
シクロヘキサンカルボン酸フエニルエステル系、
シクロヘキサンカルボン酸シクロヘキサンエステ
ル系、ビフエニル系、フエニルシクロヘキサン
系、フエニルピリミジン系、フエニルメタジオキ
サン系などの化合物を任意の割合で混合すること
ができる。 本発明の化合物の製造法の概略を示すと次式の
ようになる。 （上記式中X1はヨウ素原子又は臭素原子を、
X2はハロゲン原子を、Ｒはアルキル基を、R1及
びR2は前記と同じ意義をそれぞれ示す）。 すなわち、まずシアン酢酸エチルを、エチレン
グリコールジメチルエーテル溶媒中、カリウムｔ
−ブトキシド及びパラジウム化合物触媒の存在下
にて臭化又はホウ化４−置換フエニルと反応させ
て、α−シアノ−４−置換フエニル酢酸エチルを
得、これを95％エタノール中、酸性触媒の存在下
にてエステル化し、２−（4′−置換フエニル）マ
ロン酸エチルを得る。次にこのエステル化合物を
エーテル又はテトラヒドロフラン溶媒中で水素化
リチウムアルミニウムを用いて還元し、２−
（4′−置換フエニル）−１，３−プロパンジオール
〔〕とする。 一方テトラヒドロフラン中で塩化又は臭化４−
置換フエニルと金属マグネシウムから合成したグ
リニヤール試薬をホウ酸トリメチルと反応させて
４−置換フエニルボロン酸〔〕を得る。４−カ
ルボキシフエニルボロン酸〔〕はトリルボロン
酸を過マンガン酸カリウムで酸化することにより
得られる。 上記で得られた２−（4′−置換フエニル）−１，
３−プロパンジオール〔〕と４−置換フエニル
ボロン酸〔〕又は〔〕とを共沸脱水可能な不
活性有機溶媒中で脱水反応させ、本発明の化合物
２−（4′−置換フエニル）−５−（4″−置換フエニ
ル）−１，３，２−ジオキサボリナン化合物〔〕
又は〔ａ〕を得る。本反応は溶媒の不存在下で
も行なうことができるが、通常ベンゼン、トルエ
ン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ヘプタ
ン等の溶媒の存在下で行なわれる。 本発明の２−（4′−アルコキシカルボニルフエ
ニル）−５−（4″−置換フエニル）−１，３，２−
ジオキサボリナン化合物〔ｂ〕は、２−（4′−
カルボキシフエニル）−５−（4″−置換フエニル）
−１，３，２−ジオキサボリナン〔Ia〕をアルコ
ール中酸性触媒の存在下でエステル化することに
より得られ、また本発明の２−（4′−シアノフエ
ニル）−５−（4″−置換フエニル）−１，３，２−
ジオキサボリナン〔ｃ〕は、２−（4′−カルボ
キシフエニル）−５−（4″−置換フエニル）−１，
３，２−ジオキサボリナン〔ａ〕を塩化チオニ
ル、三塩化リン、五塩化リン等の塩素化剤により
相当する酸塩化物〔Ｖ〕とし、続いてアンモニア
を作用させて相当する酸アミド化合物〔〕へ誘
導し、これにオキシ塩化リン、チオニルクロライ
ド、五酸化リン、トリフエニルホスフインと四塩
化炭素のテトラヒドロフラン溶液等の脱水剤を作
用させることにより得られる。 以下に実施例を例示して本発明を説明するが、
実施例中の％は重量％を示すものとする。 製造例１ ２−（4′−置換フエニル）−１，３−プ
ロパンジオールの合成 撹拌器、温度計、滴下斗及び還流冷却器を備
えた２の三ツ口フラスコに、水素化リチウムア
ルミニウム15ｇ（0.4モル）と無水エーテル600ml
を仕込み、激しく撹拌してサスペンドさせた液中
に下記第１表に記載した２−（4′−置換フエニル）
マロン酸エチル0.2モルを無水エーテル20mlに溶
解した溶液を内温５℃にて滴下した。滴下終了後
は還流温度にて６時間反応させた。反応終了後、
反応生成物を氷冷し、過剰の水素化リチウムアル
ミニウムを分解するため、水で飽和したエーテル
50mlついで５％水酸化ナトリウム水溶液10mlを滴
下し、25℃にて一夜撹拌した。生成した白色の無
機物を去し、母液を濃縮後、残留物をｎ−ヘキ
サン又はベンゼンから再結晶し、下記第１表の２
−（4′−置換フエニル）−１，３−プロパンジオー
ル〔〕を得た。
【表】
製造例２ ４−置換フエニルボロン酸の合成
撹拌器、温度計、滴下斗及び窒素ガス導入管
を備えた500c.c.の三ツ口フラスコに窒素気流下ホ
ウ酸トリメチル19ｇ（0.19モル）と無水テトラヒ
ドロフラン100mlを仕込み、撹拌して溶液とし、
ドライアイス槽にて内温−60℃以下に保ち、この
溶液に臭化４−置換フエニルマグネシウム0.18モ
ルを含む無水テトラヒドロフラン溶液120mlを撹
拌しながら約10分間で滴下した。 −60℃で２時間撹拌した後、水13mlを滴下、反
応熱を利用して、内温が−30℃になるまで徐々に
上げた。次にドライアイス槽を取り除き、濃硫酸
5.6mlを含む水溶液100mlを滴下しながら、温度を
室温にまで上げ反応を終了した。テトラヒドロフ
ランを減圧下留去し、エーテル300mlを加え、目
的物を抽出した。エーテルを留去した後の白色固
形物をｎ−ヘキサンで洗浄して不純物を除いた。
純水から再結晶を行ない、風乾後、下記第２表の
４−置換フエニルボロン酸〔〕を得た。
を備えた500c.c.の三ツ口フラスコに窒素気流下ホ
ウ酸トリメチル19ｇ（0.19モル）と無水テトラヒ
ドロフラン100mlを仕込み、撹拌して溶液とし、
ドライアイス槽にて内温−60℃以下に保ち、この
溶液に臭化４−置換フエニルマグネシウム0.18モ
ルを含む無水テトラヒドロフラン溶液120mlを撹
拌しながら約10分間で滴下した。 −60℃で２時間撹拌した後、水13mlを滴下、反
応熱を利用して、内温が−30℃になるまで徐々に
上げた。次にドライアイス槽を取り除き、濃硫酸
5.6mlを含む水溶液100mlを滴下しながら、温度を
室温にまで上げ反応を終了した。テトラヒドロフ
ランを減圧下留去し、エーテル300mlを加え、目
的物を抽出した。エーテルを留去した後の白色固
形物をｎ−ヘキサンで洗浄して不純物を除いた。
純水から再結晶を行ない、風乾後、下記第２表の
４−置換フエニルボロン酸〔〕を得た。
【表】
製造例３ ４−カルボキシフエニルボロン酸の合
成 撹拌器、温度計及び滴下斗を備えた２の三
ツ口フラスコにパラトリルボロン酸16.3ｇ（0.12
モル）と水酸化ナトリウム10ｇを含む水溶液150
mlと仕込み、撹拌してよく溶解した後600mlの水
で希釈した。この水溶液に過マンガン酸カリウム
40ｇ（0.25モル）を含む飽和水溶液を25℃で６時
間にわたつて滴下した。滴下終了後一夜撹拌し、
析出した褐色固形物を去し、無色透明な母液を
得た。この母液を総量が200ml程度になるまで濃
縮し、濃塩酸で酸性として析出した目的物を取
した。水洗後、水から再結晶、風乾後、融点295
〜318℃（分解）を有するパラカルボキシフエニ
ルボロン酸〔〕を得た。収率は80％であつた。 実施例１ ２−（4′−置換フエニル）−５−（4″−
置換フエニル）−１，３，２−ジオキサボリナ
ン〔〕及び〔ａ〕の製造 撹拌器、温度計及び還流冷却器付き共沸脱水器
を備えた200c.c.の四ツ口フラスコに、製造例１で
得た２−（4′−置換フエニル）−１，３−プロパン
ジオール0.01モルと製造例２で得た４−置換フエ
ニルボロン酸0.01モルをトルエン50mlと共に仕込
み、還流温度で共沸脱水を行なつた。約１〜２時
間で反応を完了し、第３表の２−（4′−置換フエ
ニル）−５−（4″−置換フエニル）−１，３，２−
ジオキサボリナンを88〜96％の収率で得た。石油
エーテルから再結晶すれば更に純度の良い化合物
を得ることができる。 これらの化合物の物性と共に結果を第３表に示
す。 以下の表中の記号は次のことを表わす。 Ｃ：結晶、Ｓ：スメクチツク、Ｎ：ネマチツ
ク、Ｉ：等方性液体 （ ）：加熱サイクルの間では観察されないが、
冷却時に観察されるモノトロピー転移温度 Ｃ−Ｉ：結晶から等方性液体への相変化を示す Ｃ−Ｎ（又はＳ）：結晶からネマチツク又はスメ
クチツクへの相変化を示す Ｓ−Ｎ（又はＩ）：スメクチツクからネマチツク
又は等方性液体への相変化を示す Ｎ−Ｉ（又はＳ−Ｉ）：ネマチツク又はスメクチ
ツクから等方性液体への相変化を示す
成 撹拌器、温度計及び滴下斗を備えた２の三
ツ口フラスコにパラトリルボロン酸16.3ｇ（0.12
モル）と水酸化ナトリウム10ｇを含む水溶液150
mlと仕込み、撹拌してよく溶解した後600mlの水
で希釈した。この水溶液に過マンガン酸カリウム
40ｇ（0.25モル）を含む飽和水溶液を25℃で６時
間にわたつて滴下した。滴下終了後一夜撹拌し、
析出した褐色固形物を去し、無色透明な母液を
得た。この母液を総量が200ml程度になるまで濃
縮し、濃塩酸で酸性として析出した目的物を取
した。水洗後、水から再結晶、風乾後、融点295
〜318℃（分解）を有するパラカルボキシフエニ
ルボロン酸〔〕を得た。収率は80％であつた。 実施例１ ２−（4′−置換フエニル）−５−（4″−
置換フエニル）−１，３，２−ジオキサボリナ
ン〔〕及び〔ａ〕の製造 撹拌器、温度計及び還流冷却器付き共沸脱水器
を備えた200c.c.の四ツ口フラスコに、製造例１で
得た２−（4′−置換フエニル）−１，３−プロパン
ジオール0.01モルと製造例２で得た４−置換フエ
ニルボロン酸0.01モルをトルエン50mlと共に仕込
み、還流温度で共沸脱水を行なつた。約１〜２時
間で反応を完了し、第３表の２−（4′−置換フエ
ニル）−５−（4″−置換フエニル）−１，３，２−
ジオキサボリナンを88〜96％の収率で得た。石油
エーテルから再結晶すれば更に純度の良い化合物
を得ることができる。 これらの化合物の物性と共に結果を第３表に示
す。 以下の表中の記号は次のことを表わす。 Ｃ：結晶、Ｓ：スメクチツク、Ｎ：ネマチツ
ク、Ｉ：等方性液体 （ ）：加熱サイクルの間では観察されないが、
冷却時に観察されるモノトロピー転移温度 Ｃ−Ｉ：結晶から等方性液体への相変化を示す Ｃ−Ｎ（又はＳ）：結晶からネマチツク又はスメ
クチツクへの相変化を示す Ｓ−Ｎ（又はＩ）：スメクチツクからネマチツク
又は等方性液体への相変化を示す Ｎ−Ｉ（又はＳ−Ｉ）：ネマチツク又はスメクチ
ツクから等方性液体への相変化を示す
【表】
実施例２ ２−（4′−アルコキシカルボニルフエ
ニル）−５−（4″−置換フエニル）−１，３，２
−ジオキサボリナン〔Ib〕の製造 撹拌器、温度計及び還流冷却器を備えた100c.c.
三ツ口フラスコに、実施例１で得た２−（4′−カ
ルボキシフエニル）−５−（4″−置換フエニル）−
１，３，２−−ジオキサボリナン（５ミリモル）
とアルコール20ｇ及び触媒量の濃硫酸を仕込み、
撹拌下還流温度にて12時間反応させた。反応終了
後、減圧にてアルコールを留去し、残留物をシリ
カゲルクロマトグラフイー（200メツシユのシリ
カゲル20ｇ、展開溶媒ジクロロメタン）にかけて
単離精製し、２−（4′−アルコキシカルボニルフ
エニル）−５−（4″−置換フエニル）−１，３，２
−ジオキサボリナン化合物を70〜89％の収率で得
た。石油エーテルから再結晶すれば更に純度の良
い化合物を得ることができる。 得られた化合物の物性と共に結果を第４表に示
す。
ニル）−５−（4″−置換フエニル）−１，３，２
−ジオキサボリナン〔Ib〕の製造 撹拌器、温度計及び還流冷却器を備えた100c.c.
三ツ口フラスコに、実施例１で得た２−（4′−カ
ルボキシフエニル）−５−（4″−置換フエニル）−
１，３，２−−ジオキサボリナン（５ミリモル）
とアルコール20ｇ及び触媒量の濃硫酸を仕込み、
撹拌下還流温度にて12時間反応させた。反応終了
後、減圧にてアルコールを留去し、残留物をシリ
カゲルクロマトグラフイー（200メツシユのシリ
カゲル20ｇ、展開溶媒ジクロロメタン）にかけて
単離精製し、２−（4′−アルコキシカルボニルフ
エニル）−５−（4″−置換フエニル）−１，３，２
−ジオキサボリナン化合物を70〜89％の収率で得
た。石油エーテルから再結晶すれば更に純度の良
い化合物を得ることができる。 得られた化合物の物性と共に結果を第４表に示
す。
【表】
実施例３ ２−（4′−シアノフエニル）−５−
（4″−置換フエニル）−１，３，２−ジオキサボ
リナン〔Ic〕の製造 撹拌器、温度計及び還流冷却器を備えた100c.c.
三ツ口フラスコに、実施例１で得た２−（4′−カ
ルボキシフエニル）−５−（4″−置換フエニル）−
１，３，２−ジオキサボリナン（５ミリモル）と
塩化チオニル2.0ｇを仕込み、撹拌下に溶解し、
70℃のオイルバスで２時間反応させた後、過剰の
塩化チオニルを減圧下で留去し、相当する酸塩化
物〔〕を得た。一方上記と同様の反応容器に28
％アンモニア水10mlとエーテル20mlを仕込んでお
き、これに上記で合成した酸塩化物を室温で加
え、２時間撹拌した。反応終了後、減圧にてエー
テル、水及びアンモニアを留去し、相当する酸ア
ミド〔〕を得た。次にこの酸アミド〔〕を上
記と同様の反応容器に移し、テトラヒドロフラン
40ml、四塩化炭素40ml及びトリフエニルホスフイ
ン3.0ｇを仕込み、撹拌下に溶解、70℃のオイル
バス上で１時間反応させた。反応終了後、減圧に
てテトラヒドロフラン及び四塩化炭素を留去し、
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフイー
（200メツシユのシリカゲル30ｇ、展開溶媒ベンゼ
ン−塩化メチレン）にかけて単離精製し、２−
（4′−シアノフエニル）−５−（4″−置換フエニル）
−１，３，２−ジオキサボリナン化合物を71〜75
％の収率で得た。石油エーテルから再結晶すれば
更に純度の良い化合物を得ることができる。 得られた化合物の特性と共に結果を第５表に示
す。
（4″−置換フエニル）−１，３，２−ジオキサボ
リナン〔Ic〕の製造 撹拌器、温度計及び還流冷却器を備えた100c.c.
三ツ口フラスコに、実施例１で得た２−（4′−カ
ルボキシフエニル）−５−（4″−置換フエニル）−
１，３，２−ジオキサボリナン（５ミリモル）と
塩化チオニル2.0ｇを仕込み、撹拌下に溶解し、
70℃のオイルバスで２時間反応させた後、過剰の
塩化チオニルを減圧下で留去し、相当する酸塩化
物〔〕を得た。一方上記と同様の反応容器に28
％アンモニア水10mlとエーテル20mlを仕込んでお
き、これに上記で合成した酸塩化物を室温で加
え、２時間撹拌した。反応終了後、減圧にてエー
テル、水及びアンモニアを留去し、相当する酸ア
ミド〔〕を得た。次にこの酸アミド〔〕を上
記と同様の反応容器に移し、テトラヒドロフラン
40ml、四塩化炭素40ml及びトリフエニルホスフイ
ン3.0ｇを仕込み、撹拌下に溶解、70℃のオイル
バス上で１時間反応させた。反応終了後、減圧に
てテトラヒドロフラン及び四塩化炭素を留去し、
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフイー
（200メツシユのシリカゲル30ｇ、展開溶媒ベンゼ
ン−塩化メチレン）にかけて単離精製し、２−
（4′−シアノフエニル）−５−（4″−置換フエニル）
−１，３，２−ジオキサボリナン化合物を71〜75
％の収率で得た。石油エーテルから再結晶すれば
更に純度の良い化合物を得ることができる。 得られた化合物の特性と共に結果を第５表に示
す。
【表】
実施例 ４
第６表に記載のごとく、本発明のジオキサボリ
ナン化合物の２種以上の混合物又は本発明の化合
物と他の液晶物質との混合物を共融状態で混合し
たところ、低融点と広範囲なネマチツク特性を有
する液晶組成物が得られた。 それらの物理的及び電気的特性と共に結果を第
６表及び第７表に示す。
ナン化合物の２種以上の混合物又は本発明の化合
物と他の液晶物質との混合物を共融状態で混合し
たところ、低融点と広範囲なネマチツク特性を有
する液晶組成物が得られた。 それらの物理的及び電気的特性と共に結果を第
６表及び第７表に示す。
【表】
【表】
【表】
以上の結果から、本発明化合物の混合物及び本
発明化合物と他の液晶物質との混合物は無色の安
定なネマチツク液晶相を示し、液晶物質として
種々の電気光学的表示装置への使用に適する熱的
特性を有する。
発明化合物と他の液晶物質との混合物は無色の安
定なネマチツク液晶相を示し、液晶物質として
種々の電気光学的表示装置への使用に適する熱的
特性を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中R1は１〜10個の炭素原子を有する直鎖
アルキル基又は直鎖アルコキシ基を、R2は１〜
10個の炭素原子を有する直鎖アルキル基若しくは
直鎖アルコキシ基、ハロゲン原子、シアン基、２
〜６個の炭素原子を有する直鎖アルコキシカルボ
ニル基又はヒドロキシカルボニル基をそれぞれ示
す）で表わされる２−（4′−置換フエニル）−５−
（4″−置換フエニル）−１，３，２−ジオキサボリ
ナン化合物。 ２ 前記R1及びR2のアルキル基又はアルコキシ
基が１〜８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基
又は直鎖アルコキシ基であることを特徴とする特
許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ３ 一般式 （式中R1はアルキル基又はアルコキシ基を示
す）で表わされる２−（4′−置換フエニル）−１，
３−プロパンジオールと４−置換フエニルボロン
酸とを脱水反応させることを特徴とする一般式 （式中R1はアルキル基又はアルコキシ基を、
R2はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
シアン基、アルコキシカルボニル基又はヒドロキ
シカルボニル基をそれぞれ示す）で表わされる２
−（4′−置換フエニル）−５−（4″−置換フエニル）
−１，３，２−ジオキサボリナン化合物の製造
法。 ４ 一般式 （式中R1はアルキル基又はアルコキシ基を示
す）で表わされる２−（4′−カルボキシフエニル）
−５−（4″−置換フエニル）−１，３，２−ジオキ
サボリナン化合物を酸性触媒の存在下に低級アル
コールと反応させることを特徴とする一般式 （式中R1はアルキル基又はアルコキシ基を、
R3は低級アルキル基を示す）で表わされる２−
（4′−アルコキシカルボニルフエニル）−５−
（4″−置換フエニル）−１，３，２−ジオキサボリ
ナン化合物の製造法。 ５ 一般式 （式中R1はアルキル基又はアルコキシ基を示
す）で表わされる２−（4′−カルボキシフエニル）
−５−（4″−置換フエニル）−１，３，２−ジオキ
サボリナン化合物に塩素化剤を作用させて相当す
る酸塩化物とし、続いてアンモニアを作用させて
相当する酸アミド化合物へ誘導した後、脱水剤に
よりシアン化合物とすることを特徴とする一般式 （式中R1はアルキル基又はアルコキシ基を示
す）で表わされる２−（4′−シアノフエニル）−５
−（4″−置換フエニル）−１，３，２−ジオキサボ
リナン化合物の製造法。 ６ 一般式 （式中R1は１〜10個の炭素原子を有する直鎖
アルキル基又は直鎖アルコキシ基を、R2は１〜
10個の炭素原子を有する直鎖アルキル基若しくは
直鎖アルコキシ基、ハロゲン原子、シアン基、２
〜６個の炭素原子を有する直鎖アルコキシカルボ
ニル基又はヒドロキシカルボニル基をそれぞれ示
す）で表わされる２−（4′−置換フエニル）−１，
３，２−ジオキサボリナン化合物を少なくとも１
種含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59219192A JPS6197293A (ja) | 1984-10-18 | 1984-10-18 | ２−（４′−置換フエニル）−５−（４″−置換フエニル）−１，３，２−ジオキサボリナン化合物，その製造法及びそれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59219192A JPS6197293A (ja) | 1984-10-18 | 1984-10-18 | ２−（４′−置換フエニル）−５−（４″−置換フエニル）−１，３，２−ジオキサボリナン化合物，その製造法及びそれを含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6197293A JPS6197293A (ja) | 1986-05-15 |
| JPH0316958B2 true JPH0316958B2 (ja) | 1991-03-06 |
Family
ID=16731647
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59219192A Granted JPS6197293A (ja) | 1984-10-18 | 1984-10-18 | ２−（４′−置換フエニル）−５−（４″−置換フエニル）−１，３，２−ジオキサボリナン化合物，その製造法及びそれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6197293A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61233689A (ja) * | 1985-03-22 | 1986-10-17 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 複素環式ホウ素化合物 |
| CH671400A5 (ja) * | 1986-12-17 | 1989-08-31 | Nii Prikladnych | |
| ITMI20121390A1 (it) * | 2012-08-06 | 2014-02-07 | F I S Fabbrica Italiana Sint P A | Procedimento per la preparazione di acido 2-cianofenilboronico e suoi esteri, intermedi del perampanel o di e2040 |
-
1984
- 1984-10-18 JP JP59219192A patent/JPS6197293A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6197293A (ja) | 1986-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101017375B1 (ko) | 고리 화합물의 제조 방법 | |
| TWI462993B (zh) | 液晶化合物與液晶混合物 | |
| JPH0244818B2 (ja) | ||
| JPS6136247A (ja) | カイラル構造を有する有機化合物、液晶の混合物におけるその用途およびその製造方法 | |
| JP2813586B2 (ja) | フッ素化４″−シアノ置換ターフェニル | |
| JPH0341473B2 (ja) | ||
| JPH0316958B2 (ja) | ||
| JPH0316959B2 (ja) | ||
| JP3632702B2 (ja) | １，７，８−トリフルオロ−２−ナフトール及びこれを用いた液晶化合物の製造方法 | |
| TWI608000B (zh) | Compound containing a 2,5-benzofuran group, a liquid crystal composition containing the compound, and a display unit | |
| JP3841178B2 (ja) | アルケニルベンゼン誘導体及びその製造方法 | |
| US5312563A (en) | Fluorinated 4"-cyano substituted terphenyls | |
| JP2646262B2 (ja) | ジフルオロアルキルシクロヘキシルベンゾニトリル誘導体 | |
| CN100391923C (zh) | 烷基环己基多氟联苯衍生物及其制备方法与应用 | |
| JPS63284147A (ja) | 液晶性物質，その製造法及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JP4007462B2 (ja) | ピリジニウム型イオン性化合物誘導体、その製造方法及び液晶物質 | |
| JP2004518608A (ja) | 極性ジフェニルジアセチレン液晶 | |
| JP2534555B2 (ja) | 液晶性化合物及びそれを含む液晶組成物 | |
| JP6489369B2 (ja) | ジフルオロメチルエーテル骨格を有する化合物の製造方法及びその製造中間体化合物 | |
| CN115594569A (zh) | 一种2，3-二氟苯乙醚负性液晶性化合物的合成方法 | |
| JPS61215372A (ja) | 液晶化合物 | |
| JPH0572911B2 (ja) | ||
| JPS642114B2 (ja) | ||
| JPH0662587B2 (ja) | 液晶化合物 | |
| CN102516118A (zh) | 一种氰基联苯型液晶材料的合成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |