JPH0316986B2 - - Google Patents
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- JPH0316986B2 JPH0316986B2 JP8915783A JP8915783A JPH0316986B2 JP H0316986 B2 JPH0316986 B2 JP H0316986B2 JP 8915783 A JP8915783 A JP 8915783A JP 8915783 A JP8915783 A JP 8915783A JP H0316986 B2 JPH0316986 B2 JP H0316986B2
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- Japan
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- parts
- reaction
- compound
- general formula
- acid
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はインダゾロン誘導体及びその製造法に
関するものである。即ち、本発明は一般式 で表わされるインダゾロン誘導体を提供するもの
である。
関するものである。即ち、本発明は一般式 で表わされるインダゾロン誘導体を提供するもの
である。
本発明の化合物は淡黄色〜緑黄色の結晶で、溶
媒中で空気酸化によつて紫色に変化する。その変
化は淡黄色から紫色にすみやかに起こるため、酸
素の検知物質として有用であることを発見した。
また、本化合物の酸化によつて得られる紫色の物
質はベンゾ〔2.1−ｄ：4.5−d′〕ジインダゾール
−３，７−ジオンを基本骨格とする一般式 で表わされる化合物であり、紫色系色素として有
用な物質である。
媒中で空気酸化によつて紫色に変化する。その変
化は淡黄色から紫色にすみやかに起こるため、酸
素の検知物質として有用であることを発見した。
また、本化合物の酸化によつて得られる紫色の物
質はベンゾ〔2.1−ｄ：4.5−d′〕ジインダゾール
−３，７−ジオンを基本骨格とする一般式 で表わされる化合物であり、紫色系色素として有
用な物質である。
本発明はまた一般式
（式中、Ｒは低級アルキル基である）で表わさ
れるサクシニルコハク酸エステルをフエニルヒド
ラジンと縮合させて一般式 で表わされるインダゾロン誘導体の製造法を提供
するものである。
れるサクシニルコハク酸エステルをフエニルヒド
ラジンと縮合させて一般式 で表わされるインダゾロン誘導体の製造法を提供
するものである。
本発明の方法の縮合反応は出発物質であるサク
シニルコハク酸エステルとフエニルヒドラジンと
を酸触媒下、有機溶媒中で加熱することにより容
易に進行する。反応の際の出発物質の割合は、サ
クシニルコハク酸エステル１モルに対し、フエニ
ルヒドラジン類を通常２モル以上、好ましくは
2.1〜３モルである。溶媒としては反応に不活性
な有機溶媒であれば格別の限定はないが、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、およ
び酢酸などが好ましい。溶媒の使用量は特別制限
はないが通常サクシニルコハク酸エステルに対し
約３ないし約100重量倍、好ましくは約５ないし
約20重量倍程度である。
シニルコハク酸エステルとフエニルヒドラジンと
を酸触媒下、有機溶媒中で加熱することにより容
易に進行する。反応の際の出発物質の割合は、サ
クシニルコハク酸エステル１モルに対し、フエニ
ルヒドラジン類を通常２モル以上、好ましくは
2.1〜３モルである。溶媒としては反応に不活性
な有機溶媒であれば格別の限定はないが、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、およ
び酢酸などが好ましい。溶媒の使用量は特別制限
はないが通常サクシニルコハク酸エステルに対し
約３ないし約100重量倍、好ましくは約５ないし
約20重量倍程度である。
本反応に使用する酸触媒としては、硫酸、塩
酸、ｐ−トルエンスルホン酸などが一般的であ
る。反応溶媒として酢酸のような有機酸を使用す
るとき、またはフエニルヒドラジン類の塩酸塩あ
るいは硫酸塩を使用する場合は、さらに酸触媒を
加える必要はない。酸触媒の使用量は通常、サク
シニルコハク酸エステルに対し約0.01モルの添加
で充分である。
酸、ｐ−トルエンスルホン酸などが一般的であ
る。反応溶媒として酢酸のような有機酸を使用す
るとき、またはフエニルヒドラジン類の塩酸塩あ
るいは硫酸塩を使用する場合は、さらに酸触媒を
加える必要はない。酸触媒の使用量は通常、サク
シニルコハク酸エステルに対し約0.01モルの添加
で充分である。
反応温度は通常約50℃ないし約200℃、好まし
くは約70℃ないし約150℃程度である。反応時間
は通常約30分ないし５時間程度である。
くは約70℃ないし約150℃程度である。反応時間
は通常約30分ないし５時間程度である。
以下本発明を実施例により更に詳細に説明す
る。
る。
実施例 １
温度計、冷却器、およびかきまぜ機のついた１
−四つ口フラスコにサクシニルコハク酸ジエチ
ルエステル25.6部、フエニルヒドラジン32.4部、
トルエン300部、および36％塩酸0.5部を入れ、窒
素ガスを導入しながら環流下で４時間加熱した。
反応物は初期に均一溶液となるが、反応の進行に
ともない白色結晶が析出した。反応混合物を冷却
したのち、過により生成物を単離し、アセトン
で洗浄したのち風乾した。1H、5H−４，８−ジ
ヒドロ−２，６−ジフエニルベンゾ〔２，１−
ｄ：４，５−d′〕ジインダゾール−３，７−ジオ
ンが15部得られた。
−四つ口フラスコにサクシニルコハク酸ジエチ
ルエステル25.6部、フエニルヒドラジン32.4部、
トルエン300部、および36％塩酸0.5部を入れ、窒
素ガスを導入しながら環流下で４時間加熱した。
反応物は初期に均一溶液となるが、反応の進行に
ともない白色結晶が析出した。反応混合物を冷却
したのち、過により生成物を単離し、アセトン
で洗浄したのち風乾した。1H、5H−４，８−ジ
ヒドロ−２，６−ジフエニルベンゾ〔２，１−
ｄ：４，５−d′〕ジインダゾール−３，７−ジオ
ンが15部得られた。
元素分析値：C69.3、H4.7、N16.7％
C20H16N4O2としての計算値C69.77、H4.65、
N16.28％ IR（KBr，cm-1）：3450（NH）、2890（CH2）、
3050（フエニル基Ｈ）、1640（Ｃ＝Ｏ）、1600、1490
（フエニル基）、1300（Ｃ−Ｎ）、745，690（−置換
ベンゼン面外変角振動）1 H−NMR（DMSO−d6溶媒δ）：1.58（−CH2
−）、7.8〜8.1（フエニル基Ｈ） 使用例 １ 実施例１で得られた本発明の化合物２mgを窒素
ガス雰囲気で50mlのＮ−メチル−２−ピロリドン
に溶かした。その溶液のうち20mlをガス導入管を
付けた直径10mmの試験管に入れ、酸素ガス５％を
含む窒素ガスを１／分の流量で１分間通した。
溶液は紫色に着色し、分光光度計で570nmの吸光
度が、ガス導入前にくらべ0.2増加した。本化合
物は、この色相変化により酸素ガスを視覚的に検
知できる物質として有用であることが判明した。
N16.28％ IR（KBr，cm-1）：3450（NH）、2890（CH2）、
3050（フエニル基Ｈ）、1640（Ｃ＝Ｏ）、1600、1490
（フエニル基）、1300（Ｃ−Ｎ）、745，690（−置換
ベンゼン面外変角振動）1 H−NMR（DMSO−d6溶媒δ）：1.58（−CH2
−）、7.8〜8.1（フエニル基Ｈ） 使用例 １ 実施例１で得られた本発明の化合物２mgを窒素
ガス雰囲気で50mlのＮ−メチル−２−ピロリドン
に溶かした。その溶液のうち20mlをガス導入管を
付けた直径10mmの試験管に入れ、酸素ガス５％を
含む窒素ガスを１／分の流量で１分間通した。
溶液は紫色に着色し、分光光度計で570nmの吸光
度が、ガス導入前にくらべ0.2増加した。本化合
物は、この色相変化により酸素ガスを視覚的に検
知できる物質として有用であることが判明した。
使用例 ２
実施例１で得られた本発明の化合物５部とクロ
ラニル５部とを氷酢酸100部中で１時間還流下に
加熱した。反応終了後、反応液を室温まで冷却
し、水100部を加えると紫色固体が生成した。こ
の固体を取し、水およびメタノールで十分に洗
浄したのち、減圧下で乾燥した。収量５部。生成
物は、元素分析、IRスペクトル、UVスペクト
ル、およびNMR−スペクトルから1H、5H−2.6
−ジフエニルベンゾ〔２，１−ｄ：4.5−d′〕ジ
インダゾール−3.7−ジオンであつた。
ラニル５部とを氷酢酸100部中で１時間還流下に
加熱した。反応終了後、反応液を室温まで冷却
し、水100部を加えると紫色固体が生成した。こ
の固体を取し、水およびメタノールで十分に洗
浄したのち、減圧下で乾燥した。収量５部。生成
物は、元素分析、IRスペクトル、UVスペクト
ル、およびNMR−スペクトルから1H、5H−2.6
−ジフエニルベンゾ〔２，１−ｄ：4.5−d′〕ジ
インダゾール−3.7−ジオンであつた。
元素分析値：C69.9、H3.8、N17.1％
C20H14N4O2としての計算値C70.18、H4.09、
N16.37％ IR（KBr，cm-1）：3400（NH）、3050（フエニル基
Ｈ）、1700（Ｃ＝Ｏ）、1600、1490（フエニル基）、
1H−NMR（DMSO−d6溶媒δ）：7.8〜8.2（フエニ
ル基Ｈ） 本化合物0.02部をDOP100部に溶解し、ポリ塩
化ビニル200部を加えて150℃のロールで混練し
た。
N16.37％ IR（KBr，cm-1）：3400（NH）、3050（フエニル基
Ｈ）、1700（Ｃ＝Ｏ）、1600、1490（フエニル基）、
1H−NMR（DMSO−d6溶媒δ）：7.8〜8.2（フエニ
ル基Ｈ） 本化合物0.02部をDOP100部に溶解し、ポリ塩
化ビニル200部を加えて150℃のロールで混練し
た。
青色で鮮明な透明塩ビシートが得られ、耐熱性
および耐候性にすぐれていた。
および耐候性にすぐれていた。
本化合物は、ポリ塩化ビニルのほか、ポリエチ
レン、エチレン・酢酸ビニル共重合体、ポリプロ
ピレン、ポリスチレン等の熱可塑性樹脂の着色に
も適していた。
レン、エチレン・酢酸ビニル共重合体、ポリプロ
ピレン、ポリスチレン等の熱可塑性樹脂の着色に
も適していた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 で表されるインダゾロン誘導体。 ２ 一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基である）で表され
るサクシニルコハク酸エステルを、フエニルヒド
ラジンと縮合させることを特徴とする一般式 で表されるインダゾロン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8915783A JPS59215358A (ja) | 1983-05-23 | 1983-05-23 | インダゾロン誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8915783A JPS59215358A (ja) | 1983-05-23 | 1983-05-23 | インダゾロン誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59215358A JPS59215358A (ja) | 1984-12-05 |
| JPH0316986B2 true JPH0316986B2 (ja) | 1991-03-06 |
Family
ID=13963001
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8915783A Granted JPS59215358A (ja) | 1983-05-23 | 1983-05-23 | インダゾロン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59215358A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015123193A1 (en) | 2014-02-12 | 2015-08-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal benzodipyrazoles |
-
1983
- 1983-05-23 JP JP8915783A patent/JPS59215358A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59215358A (ja) | 1984-12-05 |
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