JPH0350793B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0350793B2 JPH0350793B2 JP20001383A JP20001383A JPH0350793B2 JP H0350793 B2 JPH0350793 B2 JP H0350793B2 JP 20001383 A JP20001383 A JP 20001383A JP 20001383 A JP20001383 A JP 20001383A JP H0350793 B2 JPH0350793 B2 JP H0350793B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- present
- pyrazoloindazolone
- general formula
- phenyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ピラゾロインダゾロン系色素及びそ
の製造法に関するものである。即ち、本発明は一
般式 で表されるピラゾロインダゾロン系色素を提供す
るものである。
の製造法に関するものである。即ち、本発明は一
般式 で表されるピラゾロインダゾロン系色素を提供す
るものである。
本発明の化合物は青色〜紫色結晶で、プラスチ
ツクスの着色や液晶用色素として有用な物質であ
る。
ツクスの着色や液晶用色素として有用な物質であ
る。
本発明はまた一般式
で表されるピラゾロインダゾロン誘導体を脱水素
酸化して、一般式 で表されるピラゾロインダゾロン系色素の製造法
を提供するものである。
酸化して、一般式 で表されるピラゾロインダゾロン系色素の製造法
を提供するものである。
本発明の出発物質であるピラゾロインダゾロン
誘導体（以下、化合物とする）は新規な物質で
あり、このものは、サクシニルコハク酸エステル
とフエニルヒドラジン類とを酸触媒の存在下に加
熱することによつて容易に製造することができ
る。
誘導体（以下、化合物とする）は新規な物質で
あり、このものは、サクシニルコハク酸エステル
とフエニルヒドラジン類とを酸触媒の存在下に加
熱することによつて容易に製造することができ
る。
本発明の酸化反応で用いられる溶媒は特に限定
を必要としないが、メタノール、エタノール、プ
ロパノールなどのアルコール類、エチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブなどの二価アルコール又は
その誘導体、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジオ
キサンなどの極性の強い有機溶媒が好ましい。こ
れらの有機溶媒の使用量は通常出発物質の５〜20
重量倍、好ましくは７〜10重量倍である。
を必要としないが、メタノール、エタノール、プ
ロパノールなどのアルコール類、エチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブなどの二価アルコール又は
その誘導体、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジオ
キサンなどの極性の強い有機溶媒が好ましい。こ
れらの有機溶媒の使用量は通常出発物質の５〜20
重量倍、好ましくは７〜10重量倍である。
酸化剤としては、ニトロベンゼン、ｍ−ニトロ
ベンゼンスルホン酸ナトリウム、ｍ−ニトロフエ
ノール、ｍ−ニトロ安息香酸などの芳香族ニトロ
化合物、ベンゾキノン、アントラキノン、アント
ラキノンスルホン酸ナトリウム、クロラニルなど
のキノン類及びヨウ素などのような比較的温和な
酸化剤が好ましい。また、上記有機溶媒中で単に
空気を導入することによつても実施することがで
きる。酸化剤の使用量は出発物質１モルに対して
１〜２モル使用するのが好ましい。
ベンゼンスルホン酸ナトリウム、ｍ−ニトロフエ
ノール、ｍ−ニトロ安息香酸などの芳香族ニトロ
化合物、ベンゾキノン、アントラキノン、アント
ラキノンスルホン酸ナトリウム、クロラニルなど
のキノン類及びヨウ素などのような比較的温和な
酸化剤が好ましい。また、上記有機溶媒中で単に
空気を導入することによつても実施することがで
きる。酸化剤の使用量は出発物質１モルに対して
１〜２モル使用するのが好ましい。
本発明の酸化反応は、上記有機溶媒中、空気又
は酸化剤の存在下に、必要があれば触媒量のアル
カリを添加し、50〜200℃、好ましくは60〜150℃
に加熱することにより行われる。
は酸化剤の存在下に、必要があれば触媒量のアル
カリを添加し、50〜200℃、好ましくは60〜150℃
に加熱することにより行われる。
反応時間は反応温度、使用する有機溶媒や酸化
剤などの相違によつて多少異なるが、通常は30分
から４時間位いが適当である。
剤などの相違によつて多少異なるが、通常は30分
から４時間位いが適当である。
本発明により得られる化合物（）は青紫色結
晶で、融点は300℃以下であり、有機溶媒に溶け
て鮮明な青紫色を呈する。
晶で、融点は300℃以下であり、有機溶媒に溶け
て鮮明な青紫色を呈する。
ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、ポリスチレン
などの熱可塑性プラスチツクの染色に用いると耐
候性、耐熱性に優れた着色物を与える。
などの熱可塑性プラスチツクの染色に用いると耐
候性、耐熱性に優れた着色物を与える。
次に、本発明を実施例により説明するが、本発
明はこれらによつて限定されるものではない。
明はこれらによつて限定されるものではない。
実施例中、単に部とあるのは重量部を示す。
原料製造例
サクシニルコハク酸ジエチルエステル25.6部、
フエニルヒドラジン32.4部、トルエン300部及び
36％塩酸0.5部を窒素気流中で４時間還流させた。
冷却後、生成した白色結晶を取し、アセトン、
水の順で洗浄したのち、60℃で乾燥した。４，８
−ジヒドロ−２，６−ジフエニル−1H，5H−ピ
ラゾロ〔5.4−ｆ〕インダゾール−３，７−ジオ
ンが15部得られた。
フエニルヒドラジン32.4部、トルエン300部及び
36％塩酸0.5部を窒素気流中で４時間還流させた。
冷却後、生成した白色結晶を取し、アセトン、
水の順で洗浄したのち、60℃で乾燥した。４，８
−ジヒドロ−２，６−ジフエニル−1H，5H−ピ
ラゾロ〔5.4−ｆ〕インダゾール−３，７−ジオ
ンが15部得られた。
元素分析値： C69.3 H4.7 N16.7 ％
C20H16N4O2としての計算値：
C69.77H4.65N16.28％ IR（KBr、cm-1）： 3450（NH）、2890（CH2）、3050（フエニル基
Ｈ）、1640（Ｃ＝Ｏ）、1600、1490（フエニル基）、
1300（Ｃ−Ｎ）、745、690（−置換ベンゼン面外変
角振動） 1H−NMR（DMSO−d6溶媒δ）： 1.58（−CH2−）、7.8〜8.1（フエニル基） 実施例 １ ４，８−ジヒドロ−２，６−ジフエニル−1H，
5H−ピラゾロ〔５，４−ｆ〕インタゾール−３，
７−ジオン10部とクロラニル５部とを氷酢酸100
部中で１時間還流させた。生成した青紫色結晶を
取し、水及びエタノールで洗浄したのち、60℃
で乾燥した。２，６−ジフエニル−1H，5Hピラ
ゾロ〔５，４−ｆ〕インタゾール−３，７−ジオ
ンが9.8部得られた。
C69.77H4.65N16.28％ IR（KBr、cm-1）： 3450（NH）、2890（CH2）、3050（フエニル基
Ｈ）、1640（Ｃ＝Ｏ）、1600、1490（フエニル基）、
1300（Ｃ−Ｎ）、745、690（−置換ベンゼン面外変
角振動） 1H−NMR（DMSO−d6溶媒δ）： 1.58（−CH2−）、7.8〜8.1（フエニル基） 実施例 １ ４，８−ジヒドロ−２，６−ジフエニル−1H，
5H−ピラゾロ〔５，４−ｆ〕インタゾール−３，
７−ジオン10部とクロラニル５部とを氷酢酸100
部中で１時間還流させた。生成した青紫色結晶を
取し、水及びエタノールで洗浄したのち、60℃
で乾燥した。２，６−ジフエニル−1H，5Hピラ
ゾロ〔５，４−ｆ〕インタゾール−３，７−ジオ
ンが9.8部得られた。
元素分析値： C68.79H3.80N16.81％
C20H14N4O2としての計算値：
C70.18H4.09N16.37％ IR（KBr／cm-1）： 3400（NH）、3050（フエニル基Ｈ）、1700（Ｃ＝
Ｏ）、1600、1490（フエニル基Ｃ）、820（１，２，
４，５置換面外変角振動）、770、715（モノ置換面
外変角振動） 1H−NMR（DMSO−d6、δ）： 7.8〜8.2（フエニル基） 使用例 １ 実施例１で得られた本発明の化合物0.02部を
DOP100部に溶解し、ポリ塩化ビニル200部を加
え、150℃のロールで５分間混練した。青色で鮮
明な透明塩ビシートが得られた。このシートは耐
熱性及び耐候性に優れていた。
C70.18H4.09N16.37％ IR（KBr／cm-1）： 3400（NH）、3050（フエニル基Ｈ）、1700（Ｃ＝
Ｏ）、1600、1490（フエニル基Ｃ）、820（１，２，
４，５置換面外変角振動）、770、715（モノ置換面
外変角振動） 1H−NMR（DMSO−d6、δ）： 7.8〜8.2（フエニル基） 使用例 １ 実施例１で得られた本発明の化合物0.02部を
DOP100部に溶解し、ポリ塩化ビニル200部を加
え、150℃のロールで５分間混練した。青色で鮮
明な透明塩ビシートが得られた。このシートは耐
熱性及び耐候性に優れていた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 で表されるピラゾロインダゾロン系色素。 ２ 一般式 で表されるピラゾロインダゾロン誘導体を脱水素
酸化することを特徴とする一般式 で表されるピラゾロインダゾロン系色素の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20001383A JPS6092356A (ja) | 1983-10-27 | 1983-10-27 | ピラゾロインダゾロン系色素及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20001383A JPS6092356A (ja) | 1983-10-27 | 1983-10-27 | ピラゾロインダゾロン系色素及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6092356A JPS6092356A (ja) | 1985-05-23 |
| JPH0350793B2 true JPH0350793B2 (ja) | 1991-08-02 |
Family
ID=16417342
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20001383A Granted JPS6092356A (ja) | 1983-10-27 | 1983-10-27 | ピラゾロインダゾロン系色素及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6092356A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015123193A1 (en) | 2014-02-12 | 2015-08-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal benzodipyrazoles |
-
1983
- 1983-10-27 JP JP20001383A patent/JPS6092356A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6092356A (ja) | 1985-05-23 |
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