JPH03170472A - 有機材料用安定剤として使用するためのピペリジン―トリアジン 化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 く産東上の利用分野〉 本発明は、新規なビペリジンートリアジン化合物、有機
材料用、特に合成ポリマー用，光安定剤、熱安定剤かよ
び酸化安定剤としてのその使用、釦よびかくして安定化
された有機材料に関する。

く従来の技術、発明が解決しようとする課題〉合或ポリ
マーは、ｆＲ素の存在下日光筐ｆｃは紫外光線の別の光
源に暴露した場合、光酸化的崩壊を受け易いことに、知
られている。

したがって、実際の使用については、それらに適する光
安定剤、例えばペンゾフェノンもしくはペンゾトリアゾ
ールの一定の誘導体、ニッケル錯体、置換安息香酸エス
テル、アルキリデンマロネート、シアノアクリレート、
芳香族オキサミドまたは立体障害性アミンを添加するこ
とが必要とされる。

２，２，６．６−テトラメチル−４−ビベリジル基を含
むトリアジンオリゴマー》よび合成ポリマー用安定剤と
してのその使用は、米国特許第４０８４２０４号、同第
４３１５８５９号、同第４５５１５８６号、向第４５５
５２４２号かよび岡第４４７７６１５号、欧州特許第１
１７２２９号かよび日本国待許６３一１９６５５４号に
報告されてきた。

く牒題を解決するための手段、 本発＃Ｊａ，式（１） 発明の効果〉 ［式中、 ＢｔＦｉ炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子
数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数７ないし９の
７エニルアルキル基、７エニル壇上で炭素原子数１ない
し４０アルキル基にようー、二もしくは三置換された炭
素原子数７ないし９のフエ二ルアルキル基、炭素原子ａ
１ないしａのアシル基ま７ｔは（炭素原子数１ないし８
アルコキシ）−カルボニル基を表わし、Ａａ式（肛）筐
ｆＩ−は式（ｌｂ） （ｕｂ） （式中、 Ｒｓは水素原子、炭ｌＡ原子数１ないし８のアルキル基
、未置換もしくは炭素原子数１ないし４０了ルキル基に
よ９−、二もしくは三置換された炭素原子数５ないし８
のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし９のフエニル
アルキル裁、フェニル環上で炭素′原子数１ないし４の
アルキル基によう−、二もしくは三置換された炭素原子
数７ないし９の７ェニルアルキル基、１たは式（ＩＩＩ
） ＨｓＣ　　　ＣＨ３ で表わされる基を表わし、 ■Ｓは水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
０　，　ＯＨ，　ＮＯ，　ＣＨＩＣＮ，炭素原子数１な
いし１２のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシ
クロアルコキシ基、炭素原子数５ないし６のアルケニル
遁、炭Ｘ原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェ
ニル環上で炭素原子数１ないし４のアルキル基によりー
、二もしくは三置換された炭素原子数７ないし９の７ェ
ニルアルキル基、筐たは炭素原子数１ないし８のアシル
基を表わし、そして Ｒ４１”！炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、シ
クロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メ
チレンジシクロヘキシレン基、キシリレン基またｆ′ｉ
１．２もしくは３個の酸素原子によぉもしくは基＞Ｎ−
じＨ３　によう中断された炭素原子数４ないし１２のア
ルキレン基を表わし、ｐ＆よびｒは、同一または異なっ
ていてよいが、２ないし６の整数を表わし、セしてｑｉ
ｊｏｔたは１７ｋ表わす。）で表わされる基を表わし、
そして Ｒ，はＯＨ，　ＯＮａ，　ＯＫ，炭素原子数１ないし８
のアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニルオ
キシ基、炭素原子数７ないし９のフエニルアルコキシ基
、炭素原子数１ないし８のアシルオキシ基または基Ｒ１
−Ａ，−（式中、九１かよびＡは上記で定義したものを
表わす。）を表わすか、１たｔｌＲｓは１た式（■） （式中、Ｒ１＄−よびＡは上記で定義したものを表わす
。）で表わされる基を表わすことができ、セして凡２が
式（ＩＶ）で表わされる基を表わす場合、式（１）にふ
・いて括弧の外にある末端基Ｒ１はさらに基 Ｎ （式中、Ｒ１およびＡは上記で定義したものを表わす。

）を表わしそしてｎは１ないし２０の数を表わす。］で
表わされる新規なビベリジンートリアジン化合物に関す
る。

炭素原子数１ないし８のアルキル基の例は、メチル基、
エチル基、プロビル基、ブチル基、２−ブチル基、イソ
ブチル基、ペンチル基、２−ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基かよび２−エチルヘキシル基で
ある。炭素原子数１ないし４のアルキル基、特にメチル
基は好ましい。

１２個よう多くない炭素原子を有するアルコキシ基の例
は、メトキシ基、エトキシ基、プロボキシ基、ブトキシ
基、インブトキシ基、べ冫トキシ基、イノベントキシ基
、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基、オクトキシ基、デシル
オキシ基かよびドデシルオキシ基である。ヘプトキシ遁
かよびオクトキシ基は好筐しい。

（　Ｊｌ［子ｆｉ　１ないし８アルコキシ）カルボニル
基の例は、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、プロボキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、
ペントキシカルボニル基、ヘキソキシカルボニル基およ
びオクトキシカルボニル基である。

未置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基により
一、二もしくは三置換された炭素原子数５ないし８のシ
クロアルキル裁の例は、シクロベンチル基、メチルシク
ロベンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシ
ル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘ
−＋−７ル基、第三プチルシクロヘキシＡ基％　−／／
ロヘプチル基かよびシクロオクチル基である。

’／／ロヘキシル基が好ま１，イ。

炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基たるＲ，
の代表例は、シクロベントキシ基、シクロヘキンキシ基
、シクａヘプトキシ基、シクロオクトキシ基、シクロデ
シルオキシ基訃よびシクロドデシルオキシ基である。シ
クロペントキシ基釦よびシクロヘキンキシ基が好ましい
。

炭素原子数３ないし６のアルケニル基の例は、アリル基
、２−メチルアリル基、プテ二ル基、ペンテニル基》よ
びヘキセ二ル基である。アリル基が好筐しい。

炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基の例は、ア
リルオキシ基，２−メチルアリルオキシ基、ブテニルオ
キシ基、ペンテニルオキシ基＞よびヘキセニルオキシ基
である。

炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基たるＲｌ　
ｍ　”＊シよびＲ港は、未置換であってもまたは７エニ
ル環上で炭素原子数１ないし４のアルキル基によう一、
二もしくは三置換されてもよ〈、そして好ましくはべ冫
ジル基、メチルベンジル基、ジメチルベンジル基、第三
ブチルベンジル基ｌたは２−フェニルエチル基を表わす
。

べ／ジル基が特に好１しい。

炭Ｘ原子数７ないし９の７エニルアルコキシ基の例は、
ベンジルオキシ基である。

炭素原子数１ないし８のアシル募の例は、ホルミル基、
アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、インブチリ
ル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル
基、オクタノイル基、ペンゾイル基、アクリロイル＆ｌ
よびクロトノイル基である。炭素原子数１ないし８の７
ルカノイル基、炭′Ａ原子数３ないし８のアルケノイル
基まｆｃはベンゾイル基が好１しい。アセチル基が特に
好１しい。

炭素原子数１ないし８のアシルオキシ基の例は、ホルミ
ルオキシ基、アセチルオキシ基、プロビオニルオキシ基
、プチリルオキシ基、インブチリルオキシ糸、ペンタノ
イルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、オクタノイルオ
キシ△、べ／ゾイルオキシ基、アクリロイルオキシ基お
よびクロトノイル基である。炭素原子数１ないし８のア
ルカノイルオキシ基、炭素原子数５ないし８のアルケノ
イルオキシ基シよびぺ冫ゾイルオキシ基が好ましい。

炭素原子数２ないし１２のアルキレン基たるＲ４の代表
例は，エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テ
トラメチレン基、ぺ：，＃ｆｉ＋レン基、２．２−ジメ
チルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、トリメチルへ
キサメチレン基、デカメチレン基卦よびドデカメチレン
基である。

炭素原子数２ないし６のアルキレン基が好ましい。

１個、２個１次は３個の酸素原子にょ個の酸素原子数４
ないし１２の７ルキレン糸Ｒ４の代表例は、４−オキサ
ヘブタン−１，７−ジイル基、４，７−ジオキサデカン
−１．１０−ジイル基、４，９−ジオキサドデカン−１
，１２−ジイル基かよびＳ，６．９　−　｝リオキサウ
ンデカンー１．１１−ジイル基である。４．７−ジオキ
サデヵン−１．１０−ジイル基および４，９−ジオキサ
ドデカンー１．１２−ジイル基が好ましい。

＼ 基，Ｎ−ＣＨ，によυ中断された炭素原子数４ないし１
２のアルキレン基１｛，４０代表例は、基（　Ｃ１４＊
　）ｓ−＊一八一（Ｃ｝ｉ霊）丙＝および基− ＣＨ， １輸は好ましくは水素原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、ＯＨ．炭素原子数６ないし８のアルコキシ基
、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基、アリル
基、べ冫ジル基１たはアセチル基、特に水素原子、メチ
ル基またはアセチル基を表わす。

式中ｓ　Ｒｓ　ＪｆＸ炭素原子数１ないし６のアルキル
基、アリル基、ベンジル基、炭素原子数１ないし６のア
シル鬼１たは（炭素原子数１ないし６アルコキシ）−カ
ルボニル基金表わし、Ａ＃：ｒ式（Ｍａ）または式（ｌ
ｌｂ）　Ｃ式中、Ｒ３は水素原子、炭素原子は１ないし
６のアルキル誌、未ｔｊＩｔ換または炭素原子数１ない
し４のアルキル基によｂ　一二もしくは三置換されたシ
クロヘキシル基、ベンジル基または式（Ｉ［）で表わさ
れる基を表わし、Ｒ４は炭素原子数２ないし１０のアル
キレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメ
チレン基、メチレンジシク口ヘキシレン遍、キシリレン
基、１たｉｌｔ１もしくは２個の酸素原子によシ１たけ
基，　Ｎ　−　ＣＨｓ　によ個の酸素原子数４ないし１
２のアルキレン基を表わし、 ｐ釦よびｒは、同−１たは異なっていてよく、２ないし
４の整数を表わしそしてｑは０筐たは１を表わす。）で
表わされる基を表わし、凡３はＯＨ，　ＯＮａ，　ＯＫ
，炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、アリルオキシ
基、ベンジルオキシ基、炭素原子数１ないし６のアシル
オキシ基、基工′Ｌ１一人または式（ＩＶ）で表わされ
る基を表わし、そしてｎは１ないし１５の数を表わすと
ころの式（１）で表わされる化合物が好筐しい。

式中，Ｒｌｉｊ炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
Ｘ原子数１ないし４のアシル基筐たは（炭素原子数１な
いし４のアルコキシ）−カルボニル基を表わし、Ａは式
（Ｉ［ａ）ｉたは式（ｎｂ）（式中、Ｒｓは水素原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシル基
、ベンジル基捷たは式（１１０で表わされる基を表わし
、比４は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、シクロ
ヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン
基、筐たは１個もしくは２個の酸素原子によりまたは基
／Ｎ　−　ＣＨ，によ個の酸素原子数４ないし１０のア
ルキレンＭ’＆表わし、ｐおよびｒは、同一筐たは異な
っていてよく、２または３ｆ表わし、そしてｑは０また
は１を表わす。）で表わされる基を表わし、そしてＥ２
ＦｉＯＨ，　ＯＮａ，　ＯＫ，炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアシルオキシ基
、基Ｈ，ｌ−Ａ−ｉたは式（ＩＶ）で表わされる基を表
わしそしてｎ．は１ないし１０の数を表わすところの式
（１）で表わされる化合物が特に好１しい。

式中，　ＲＩ　Ｉｄメチル基、アセチル基または（炭素
原子数１ないし２アルコキシ）−カルボニル基を表わし
、人は式（ＩＩａ）筐たは式（ｌｌｂ）　Ｃ式中、Ｒａ
ｎ水素原子、メチル基、シクロヘキシル基または式圓で
表わされる基を表わし、Ｒ４は炭素原子数２ないし６の
アルキレン基またｉｌｔ１個もしくは２個の酸素原子に
よう中断された炭素原子数４ないし１０のアルキレン基
を表わし、ｐかよびｒは同一または異なっていてよ〈、
２またに３を表わし、そしてｑは０または１を表わす。

）で表わされる基を表わし、そしてＲ３は０Ｉ４，ＵＮ
ａ，　ＯＫ，メトキシ基、７−１＝トキシ基、基Ｒ，−
Ａ−まｆｃは式（ＩＶ）で表わされる基を表わしそして
ｎは１ないし８の数を表わすところの式（１）で表わさ
れる化合物は、格別興味のあるものである。

式中ｓ”１はメチル基、アセチル基筐たは（炭素原子数
１ないし２のアルコキシ）−カルボニル基金表わし、Ａ
は式Ｃｎａ）または式（Ｉｌｂ）　Ｃ式中、Ｒ３ほ水Ｘ
原子、メチル基１たは式（ＩＩＩ）で表わされる基を表
わし、′ＩＬｓは水素原子、メチル基またはアセチル基
を表わし，Ｒ４は炭素原子数３ないし６の７ルキレン基
または２個の酸素原子により中断された炭素原子数８な
いし１０のアルキレン基を表わし、ｐトよびｒは同一筐
たは異なクていてよく、２または５を表わし、そしてｑ
は０壕たは１を表わす。）で表わされる基金表わし、セ
してＲ，は基Ｒ１−Ａ−または式（ＩＶ）で表わされる
基を表わしそしてｎ　ｉｊ　１ないし５の数を表わすと
ころの式（１）で表わされる化合物は、特に興味深いも
のである。

式（１）で表わされる化合物のうち好ましい例ａ１式（
■ （式中、ａ４’ｈトリメチレン基、ヘキサメチレン基！
たは４，７−ジオキサデカン−１．１０−ジイルＭ？表
わす。）で表わされる反復単位を含むところの化合物で
ある。

式（１）で表わされる化合物は、それ自体公知の方法に
より、例えばＲ１．．．｝ｉであるところの式山の化合
物を式（Ｖｌ） ａ，　−　Ｘ　　　　　　　　　　（■）（式中、凡１
は上記で定義したものを表わしそしてＸぱＣｊ，　Ｂｒ
″１たＩｆｔ表わす。）で表わ濾れる化合物と反応させ
ることによシ、製造することができる。

Ｒ１＞よびＲｓがメチル＆を表わす場合、式（１）で表
わされる化合物は、好ましくハ、式中ｋＬ１シよびｌｔ
藝が水累原子を表わすところの対応する式（１）の化合
物をホルムアルデヒドシよび蟻酸と、または水素化触媒
例えばパラジウムもしくは白金の存在下でホルムアルデ
ヒド訃よび水素と反応させることによシ製造される。

凡ｉシよぴＲ，がアシルＭ５を表わす場合、対応する酸
無水物を試薬として使用することも可能である。

Ｒ１＝｝ｉ″′Ｃある式（１）の化合物は、例えば本国
特許第４０８４２０４号に配畝されるように、塩化シア
ヌル酸を式（■ａ）−１たは式（νｍｂ）（式中、Ｋｇ
　＊　Ｒ４　，　Ｒ＠　，　ｐ　，　　ｑ　Ｊｐよび『
は上記の意味を有する。）で表わされる化合物と、塩化
シアヌル酸／化合物（■ａ）まタハ（■ｂ）のモル化１
：２．５ないし１：２で、好ましくは１：２．４ないし
１：２１で、好ましくは芳香族炭化水素溶媒例えばトル
エン、キシレンまたはトリメチルベンゼンを使用して、
反応させることによｂ，製造することができる＠ 置換反応は好ましくは単独反応器方式（　ｏｎｅ−　ｒ
ｅａｃｔｏｒ　ｐｒｏｃｅｄｕｒｅ）によＤｍＲＩｔ＝
Ｈである弐…の化合物の製造において得られた反応混合
物１−［接例えば０℃ないし１５０℃、好筐しくけ１０
℃ないし１２０℃の温度にて用いることによ９行なう。

種々の反応に訃いて生じたハロゲン化水素酸は、好まし
くは無機塩基、例えばナトリウムもしくはカリウムの水
酸化物もしくは炭酸塩によｂ少な〈とも生じた酸に等価
な量で中和する。

本化合物の製造のために使用する試薬の種類およびモル
量にもよるが、得られた生成物は、種々の末端基Ｒｙ＆
有する式（！》の化合物の混合物であυうる。この温合
物は、所望ならば，例えばクロマトグラフィー法の助け
によシ、特に高圧液体クロマトグラ７イー（ＨＰＬＣ）
により分離することができる。

また，本発明の好！しい態様は、最初塩化シアヌルｍｔ
−式（■ａ）１たは式（■ｂ）の化合物と反応させそし
て続いて得られた生成物を式（Ｍ）の化合物と反応させ
ることによシ得られる式（１）の化合物に関する。

上記で述べたように、式（１）で表わされる化合物は、
有機材料、特に合威ボリワーカよびコポリマー　の光安
定性、熱安定性釦よび酸化安定性を改良するのに大変効
果的である。

安定化することができる有機材料の例は次の通りである
。

１，　モノオレフィンか工びジオレフインのポリマー、
例，ｔ　ｉｆボリブロビレン、ポリイソブチレン、ポリ
ブテンー１、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレン
筐たはポリブタジエ／、並びにシクロオレフイン例えば
シクロペンテン筐たはノルボルネンのポリマー　（所望
によシ架橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度ポ
リエチレン（　ＨｐｐＥ）　、低ｔＨＪｊポリエチレン
（　ＬＤＰＲ）ｂよび線状低密度ポリエチレン（　ＬＬ
ＤＰＥ）。

２．１．に記載したポリマーの混合物、例えばボリブロ
ビレンとポリイソプチレンとの混合物、ボリプロビレン
とポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ，Ｐ
Ｐ／ＬＤＰＥ）かよびポリエチレンの異なるタイプの混
合物（例えば（　ＬＤＰＥ／｝ｉＤＰＥ）。

五　モノオレフィンとジオレフィン相互または他のピニ
ルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレ
ンコホリマ−　ｉ　状低’Ｊ度ポリエチレン（　ＬＬＤ
ＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との
混合物、プロピレン／ブテンー１、エチレン／ヘキセン
、エチレン／メチルベンテン、エチレン／ヘプテン、エ
チレン／オクテン、プロピレン／イノブチレン、エチレ
ン／ブテンー１、プロピレン／ブタジエン、インブチレ
ン／インプレン、エチレン／アルキルアクリレート、エ
チレン／アルキルメタクリレート、エチレン／ビニルア
セテートマタハエチレン／アクリル酸コポリマーかよび
それらの塩類（アイオノマー）、おヨヒエチレンとプロ
ピレンとジエン例えばヘキサジエン、ジシクロベンタジ
エン筐たはエチリデンーノルボルネ／とのターポリマー
：並びに前記コポリマーｋよびそれらの混合物と１．に
記載したポリマーとの混合物、例えばボリプロビレン／
エチレンーブロビレンーコポリマー　ＬＤＰＥ／ＥＶＡ
，ＬＤＰＥ／　ＥＡＡ，　ＬＬＤＰＥ　／　ＢＶＡ　オ
！　ヒＬＬＤＰＥ　／ＥＡＡ， ３ａ．α−オレフィンと一酸化炭素とのランダムコポリ
マーまたは交互コポリマー ｓｂ．炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）釦
よびそれらの水素化変性物（例えば粘着付与剤）。

４．　ボリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレ／）、
ホｌＪ−（α−メチルスチレン）。

氏　スチレンｔｆｃａα−メチルスチレンとジエンまた
はアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／ブ
タジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／ア
ルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸、ス
チレン／フタジエン／アルキルア／Ｉ）Ｖ−｝，スチレ
ン／アクリロニトリル／メチルアクリレート：スチレン
コポリマーと別のポリマー例えばポリアクリレート、ジ
エンポリマーまＡｆｌエチレン／プロピレン／ジエンタ
ーポリマーからの高耐衝撃性混合物；ｋよびスチレンの
ブロックコポリマー例えばスチレン／ブタジエン／スチ
レン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エ
チレン／ブチレン／スチレンｔ７ｔｔ！スチレン／エチ
レン／フロピレン／スチレン。

＆　スチレン１たはαメチルスチレンのグラフトコボリ
臂一、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエ
ンースチレン普タハポリブタジエンーアクリロニトリル
にスチレン：ボリブタジエンにスチレンシよびアクリロ
ニトリル（またはメタアクリロニトリル）：ボリブタジ
エンにスチレンシよび無水マレイン酸ｌｆｃはマレイン
イミド；ボリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル
訃よび無水マレインｍｔ＊ｔｘマレインイミド；ボリブ
タジエンにスチレン、アクリロ二トリル釦よびメチルメ
タアクリレート、ポリブタジエンにスチレンかよびアル
キルアクリレートまたはメタアクリレート、エチレン／
プロピレン／シエンターポリマーにスチレンシよびアク
リロニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレ
ートにスチレンかよびアクリロニトリル、アクリレート
／ブタジエンコポリマーにスチレンｐよびアクリロニト
リル、並びにこれらと五に列挙したコポリマーとの混合
物、例えばＡＢ８−　　ＭＢＳ−　　ＡＳＡ−ま７’ｊ
ｉｊＡＥＳ−ポリマーとして知られているコポリマー混
合物。

Ｚ　ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホンポリエチレン
、エビクロロヒドリンホモーかよびコポリマー　ハロゲ
ン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、ボリ７ツ化ビニル、ボリフ
ッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー　例えば塩化
ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまた
は塩化ピニリデン／酢［ビニルコポリマー。

ａ　α，β一不飽和酸かよびその誘導体から誘導された
ポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタアク
リレート、ポリアクリルアミド訃よびボリアクリロニト
リル。

２　前項ａに挙げたモノマー相互のまたは他の不飽和モ
ノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタ
ジエン、アクリロニトリル／アルキルアクリレート、ア
クリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレートｔｆ
ｃｈ７／７７ロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマー
またはアクリロニトリル／アルキルメタアクリレート／
ブタジエンターポリマー１（Ｌ　不飽和アルコールシよ
びアミン筐たはそれらのアシル誘導体またはそれらのア
セタールから誘導されたポリマー、例えばポリビニルア
ルコール，ｙｔＺＩＪ酢［ビエル、ポリビニルステアレ
ート、ポリビニルベンゾエー｝，　ホ’Ｊビニルマレエ
ート、ポリヒニルフチラール、ポリアリルフタレート１
たけポリアリルメラミン；並びにそれらと上記１．に記
載したオレフィンとのコポリマー。

１１．環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、
例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドｔｅｈこれらとピスーグリ
シジルエーテルとのコポリマー １２．ボリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよ
びエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシ
メチレン：熱可塑性ポリウレタンで変性させたポリアセ
タール、アクリレートまたＦｉＭＢ８， １五ボリフェニレンオキシドおよびスルフィド並びにボ
リ７エニレンオキシドトポリスチレンｔたはボリアミド
との混合物。

１４．一方の或分としてヒドロキシ末端基を含むポリエ
ーテル、ポリエステル１たはポリブタジエ／と他方の成
分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから
誘導されたポリウレタン並びにその前駆物質（ポリイソ
シアネート、ボリオール１たはプレポリマー）。

１Ｓジアミンかよびジカルボン酸トよび／またはアミノ
カルボン酸筐たは相当するラクタムから誘導されたポリ
アミドおよびコボリアミド。例えばポリアミド４、ボリ
アミド６、ボリアミド６／６、６／１０、６／９、６／
１２および４／６、ボリアミド１１、ボリアミド１２、
ｍーキシレンジアミン訃よびアジビン酸の縮合によって
得られる芳香族ボリ了ミド；ヘキサメチレンジアミン釦
よびイソフタル酸まｆｃは／かよびテレフタル［＞よび
所望により変性剤としてのエラストマーから製造される
ボリアミド、例えばポリ−２．４．４　−　｝リメチル
へキサメチレンテレフタルアミド１７’Ｃｔ；ｉボリー
ｍ−７ェニレンイソ７タルアミド。さらに、前記ボリア
ミドとポリオレフィン、オレ７インコポリマー　アイオ
ノマー筐たは化学的に結合まｆｃハグラフトしたエラス
トマーとの別゛のコポリマー：またはこれらとポリエー
テル、例えばボリエチレングリコール、ボリプロピレン
グリコールまたはポリテトラメチレ／グリコールとのコ
ポリマー。ＥＰＤＭｔたはＡＢＳで変性させたポリアミ
ド筐たはコボリアミド。

加工の間に縮合させたボリアミド（ＲＩＭ−ボリアミド
系）。

１＆ボリ尿素、ポリイミドおよびポリアミドイミ　ド。

１１　　ジカルポン酸かよびジオールＤよび／筐たはヒ
ドロキシカルボン酸普たは相当するラクトンから誘導さ
れたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート
、ポリプチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチ
ロールーシク口ヘキサンテレフタレートかよびボリヒド
ロキシペンゾエート並びにヒドロキシ末端基を含有する
ポリエーテルから誘導されたブロックコボリエーテルエ
ステル。

１ａボリカーボネートおよびポリエステルーカーボネー
ト。

１９．ホリスルホン、ポリエーテルスルホンカヨびボリ
エーテルケトン。

２ＣＬ一方の成分としてアルデヒド釦よび他方の成分と
してフェノール、尿素レよびメラミンから誘導された架
橋ポリマー　例えばフェノール／ホルムアルデヒドｍ脂
、尿素／ホルムアルデシド樹脂釦よびメラミン／ホルム
アルデヒド樹脂。

２１．乾性かよび不乾性アルキド樹脂。

２２．飽和訃よび不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
釦よび架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステル
から誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性の
低いそれらのノ・ロゲ／含有変性物。

２五置換アクリル酸エステル、例えばエボキシアクリレ
ート、ウレタン−アクリレート１たはボリエステルーア
クリレートから誘導された熱硬化性アクリル樹脂。

２４．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネート１
たはエボキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエス
テル樹脂″１たはアクリレート樹脂。

２５．ポリエボキシド、例えばビスーグリシジルエーテ
ル、１たけ脂環式ジエボキシドから誘導された架橋エボ
キシ樹脂。

２瓜天然ポリマー、例えばセルロース、天然コム、セラ
チンおよびこれらの化学的に変性させた重合同族体誘導
体、例えば酢酸セルロース、ブロビオン酸セルロースか
よび酪酸セルロースｔｆｃｈセルロースエーテル、ｆｌ
Ｊｌ−ｆ’メチルセルロース；ロジ／およびそれらの誘
導体。

２ｚ前記したポリマーの混合物、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ
，ボリアミド／ＥＰＬ）Ｍ−！たはＡＩ３Ｓ．ＰＶＣ／
ＥＶＡ，ＰＶＣ／ＡＢＳ％ＰＶＣ／ＭＢ８．ＰＣ／ＡＢ
Ｓ．ＰＢＴＰ／ＡＢ８％Ｐ　Ｃ／Ａ　Ｓ　Ａ％ＰＣ／Ｐ
ＢＴ．ＰＶＣ／ＣＰＥ％ＰＶＣ／７／　ＩＪ　ｖ−　ト
、ＰＯＭ／Ｊｌ％可塑性ＰＵＲ．ＰＣ／熱可塑性｝’Ｕ
Ｋ，ＰＯＭ　／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ％ＰＰＯ
／ＨＩＰＳ．ＰＰＯ／ＰＡ６／６かよびコポリマー、Ｐ
Ａ／ＨＬ）ＰＥ，Ｐｋ／ＰＰ，｝’Ａ／Ｐｒｏ。

２ａ純モノマー化合物筐たはその化合物からなる天然か
よび合成有機材料、例えば鉱油、動物釦よび植物脂肪、
オイルかよびワックス筐たは合成エステル（例えばフタ
レート、アジベート、ホスフェート壕たけトリメリテー
ト）をベースとした上記オイル、脂肪かよびワックス、
並びに合或エステルの適当なＮｆｉ比で混合された鉱油
との混合物で、その材料はポリマーのための繊維紡績油
として並びにこのような材料の水性エマルジｌンとして
使用され得る。

２９天然筐たは合成ゴムの水性エマルジＢン、例えばカ
ルボキシル化スチレン／ブタジエンコポリマーの天然ラ
テックス。

式（１）で表わされる化合物は、ポリオレフィン、とシ
わけポリエチレンおよびポリプロピレンの光安定性、熱
安定性訃よび酸化安定性を改良するのに特に適する。

式（１）で表わされる化合物は有機材料との混合物にか
いて、安定化すべき材料の性質、最終用途釦よび他の添
加剤の存在にもよるが、種々の割合で使用することがで
きる。

一般に、安定化すべき材料の重量に基いて、式（１）で
表わされる化合物ｔ−（１０１ないし５重量優、好筐し
くはα０５ないし１重量係、使用するのが適当である。

式（１）で表わされる化合物は、種々の方法により、例
えば粉末の形態で乾式混合することによシ、１ｆｔは溶
液もしくは懸濁液の形態でまたはマスターパッチの形態
で湿式混合することにより、有機材料に混入することが
できる。これらの操作にかいて、ポリマーは粉末、顆粒
、溶液、懸濁液の形態に訃いてまたは格子の形態にわい
て使用することができる。

一般に、式（１）で表わされる化合物は、有機材料の重
合１次は架橋の前、中筐たは浸に該材料に加えることが
できる。

式（１）で表わされる化合物は、安定化すべき材料に純
粋形態で、筐たはワックス、油脂もしくはポリマー中に
封入されて、混入することができる。

式（１）で表わされる生放物によう安定化された材料は
、戒形品、フイルム、テープ、モノフィラメント、表面
被覆材および同種のものの生産のために使用することが
できる。

所望ならば、合成ポリマーのための他の慣用の添加剤、
例えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定剤、顔
料、充填剤、可塑剤、帯電防止剤、防炎加工剤、潤滑剤
、腐食抑制剤および金属奪活剤は、式（１）の化合物と
有機材料の混合物に加えることができる。

式（１）の化合物との混合物にかいて使用することがで
きる添加剤の特別の例は、次の通シである。

２．６−ジー第三プチルー４−メチルフェノール、 ２一第三プチルー４．６−ジメチルフェノール、２，６
−ジー第三ブチルー４−エチルフェノール、 ２．６−ジー第三プチルー４−ｎ−プチルフェノール、 ２．６−ジー第三ブチルー４−インプチル７エノール、 ２，６−ジシクロペンチルー４−メチルフェノール、 ２−（α−メチルシクロヘキシル）””ｔ６−ジメチル
フェノール、 ２．６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、 ２，４．６　−　トリシクロヘキシルフェノール、２＃
６−ジー第三プチルー４−メトキシメチルフェノール、 ２．６−ジーノニル−４−メチルフェノール、２．６−
ジー第三ブチルー４−メトキシフェノール、 ２．５−ジー第三プチルハイドロキノン、２，５−ジー
第三アミルハイドロキノン、２．６−ジーフェニル−４
−オクタデシルオキシフェノール。

えば、 ２．２′−チオビス（６一第三プチルー４−メチルフェ
ノール）、 ２．２′−チオピス（４−オクチルフェノール）、４．
４′−チオピス（６一第三プチル−３−メチルフェノー
ル）、 ４，４′−チオビス（６一第三ブチルー２−メチルフェ
ノール）。

ｔ４　アルキリデンビスフェノール、例エハ２，２′−
メチレンビス（６一第三プチルー４一メチルフェノール
）、 ２，２′−メチレンビス（６一第三プチル−４一エチル
フェノール）、 ２，２′−メチレンビス〔４−メチル−６−（α一メチ
ルシクロヘキシル）フェノール〕、２，２′−メチレン
ビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）， ２．２′−メチレンピス（６−ノニ−ルー４−メチルフ
ェノール）、 ２．２′−メチレンビス（４，６−ジー第三ブチルフェ
ノール）、 ２．２′一エチリデンビス（４．６−ジー第三ブチルフ
ェノール）、 ２．２７一エチリデンビス（６一第三ブチルー４ーイノ
ブチルフェノール）、 ２，２′−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）
−４一ノニルフェノール〕、 ２，２′−メチレンビス〔６−（α，α−ジメチルベン
ジル）−４一ノニルフェノール〕、４．４′−メチレン
ビス（２．６−ジー第三プチルフェノール）、 ４．４′−メチレンビス（６一第三ブチル−２一メチル
フェノール）、 １，１−ビス（５一第三ブチルー４−ヒドロキシ−２−
メチルフエニル）フタン、 ２，６−ビス（３一第三プチルー５−メチルー２−ヒド
ロキシベンジル）−４−メチルフエノール、 １，１．３　−　トリス（５一第三ブチルー４−ヒドロ
キシ−２−メチルフエニル）ブタン、１，１−ビス（５
一第三ブチルー４−ヒドロキシ−２−メチルフエニル）
−３−ｎ−ドデシルメルカブトブタン、 エチレングリコールビス（　Ｓ，Ｓ−ビス（３／−第三
プチルー４′−ヒドロキシフエニル）プチレ　ー　ト　
〕　、 ビス（５一第三ブチルー４−ヒドロキシ−５一メチルフ
ェニル）ジシクロペンタジエン、ビスｌ：　２　−　（
　５’一第三ブチルー２′−ヒドロキシ−５′−メチル
ベンジル）−６−第三プチルー４−メチルフエニル〕テ
レフタレート。

１．５　ベンジル化合物、例えば １，３．５−トリス（５，５−ジー第三プチルー４−ヒ
ドロキシベンジル）−　２．４．６　−　トリメチルベ
ンゼン、 ビス（　３．５−ジー第三ブチルー４−ヒドロキシベン
ジル）スルフィド、 イソオクチル３．５−ジー第三プチルー４−ヒドロキシ
ベンジルメルカブトアセテート、ビス（４一第三ブチル
ー３−ヒドロキシー２，６−ジメチルベンジル）ジチオ
テレフタレート、 １，３．５−｝リス（３．５−ジー第三ブチルー４−ヒ
ドロキシベンジルイソシアヌレート、１，３．５−トリ
ス（４一謁三ブチルー３−ヒドロキシ−２．６−ジメチ
ルベンジル）インシアヌレート、 ジオクタデシル３．５−ジー第三ブチルー４ーヒドロキ
シベンジルホスホネート、 モノエチル３＃５−ジー弟三ブチルー４−ヒドロキシベ
ンジルホスホネートのカルシウム塩、１，５．５−トリ
ス（３．５−ジシクロへキシルー４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌＶ　−ト。

ラウリン［４−ヒドロキシアニリド、 ステアリンｌ！１！４−ヒドロキシアニリド、２．４−
ビス（オクチルメルカブト）−６−（　Ｓ，Ｓ−ジー第
三ブチルー４−ヒドロキシアニリノ）−ｓ−トリアジン
、 オクチルＮ　−　（　５．５−ジー第三ブチルー４−ヒ
ドロキシフェニル）一カルバメート。

アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレンクリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオベンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、Ｎ，Ｎ’−ビス（
ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。

アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール，トリエチレンクリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ベンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、Ｎ，Ｎ’−ビス（
ヒドロキシエチル）シエウ酸ジアミド。

アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレンクリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）インシアヌ
レート、チオジエチレングリコール，Ｎ，Ｎ’−ビス（
ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。

ぱＮ，Ｎ’−ビス（３．５−ジー第三プチルー４ーヒド
ロキシフエニルプロビオニル）へキサメチレンジアミン
、 Ｎ，Ｎ’−ビス（３．５−ジー第三ブチル−４一ヒドロ
キシフェニルプロビオニル）トリメチレンジアミン、 Ｎ　，　Ｎ’−ビス（３，５−ジー第三ブチルー４ーヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジンＯ リアゾール、例えば、 ５′メチル、ｓｌ　．　ｓ／−ジー第三ブチルー　５′
−第三プチルー　５’−　（　ｔ，１，！Ｓ，　３−テ
トラメチルブチル）一　５−クロローｓｌ　，　ｓ／−
ジー第三ブチルー　５−クロロー３′一第三ブチル−５
′−メチル−　３′一第二ブチル−５′一第三ブチル：
４′−オクトキシ−ｓｌ　，　ｓ／−ジー弟三アミルシ
よびｓＰ　，　ｓ／−ビス（α，α−ジメチルベンジル
）誘導体。

４−ヒドロキシ−　４−メトキク−　４−オクトキシー
　４−デシルオキシ−　４−ドデシルオキシ−　４−べ
冫ジルオキシ−　４　．　２’　，４′一トリヒドロキ
シ−かよび２′−ヒドロキシ−４．４’−ジメトキシ誘
導体。

ル、例えば ４一第三ブチルフエニルサリチレート、フェニルサリチ
レート、 オクチルフエニルサリチレート、 ジベンゾイルレゾルシノール、 ビス（４一第三ブチルペンゾイル）レゾルシノール、 ペンソイルレゾルシノール、 ２．４−ジー第三プチルフエニル３．５−ジー第三ブチ
ルー４−ヒドロキシベンゾエート、および ３．５−ジー第三ブチルー４−ヒドロキシペンゾエート
。

α−シアノーβ，β−ジフエニルーアクリル酸エチルエ
ステル、 α−シアノーβ，β−ジフエニルーアクリル酸イソオク
チルエステル、 α一カルボメトキシー桂皮酸メチルエステル、α−シア
ノーβ−メチルーｐ−メトキシー桂皮酸メチルエステル
、 α−シアノーβ−メチルーｐ−メトキシー桂皮酸ブチル
エステル、 α一カルボメトキシーｐ−メトキシ桂皮酸メチルエステ
ル、釦よび Ｎ−（β一カルボメトキシーβ−シアノビニル）−２−
メチルインドリン。

２．２−チオビスー（　一（　’＊’＊３ｍ　’−テト
ラメチルプチル）−７ェノール〕のニッケル錯体、例え
ば１二１または１：２錯体であって、所望によｐｎ−プ
チルアミン、トリエタノールアミンもし＜ｒｉＮ−シク
ロヘキシルージーエタノールアミンのような他の配位子
を伴うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４
−ヒドロキシ−３，５−ジー第三ブチルベンジルホスホ
ン酸七ノアルキルエステル、例エばメチルもしくはエチ
ルエステルのニクケル塩、２−ヒドロキシー４−メチル
−７エニルウンデシルケトキシムのようなケトキシムの
ニッケル錯体、１−７二二ルー４−ラウロイル−５−ヒ
ドロキシーピラゾールのニッケル錯体であって、所望に
よＤ他の配位子を伴うもの。

ビス（　２，２，６．６−テトラメチルビベリジル）セ
バケート、 ビス（　１，２，２，６．６　　−ペンタメチルビベリ
ジル）セパケート、 ビス（　１，２，２，６．６−ペンタメチルビベリジル
）ｎ−プチルー３．５−ジー第三プチルー４−ヒドロキ
シベンジルマａネ−｝、 １−（２−ヒドロキシエチル）−２．２，６，６一テト
ラメチル−４−ヒドロキシビベリジイとコハク酸との縮
合生成物、 八，Ｎ′−ビス（　２，２，６．６−テトラメチル−４
−ピペリジル）へキサメチレンジアミンと４一第三オク
チルアミノー２，６−ジクロロー１，３．５−｝ＩＪア
ジンとの縮合生成物、トリス（　２，２，６．６−テト
ラメチル−４−ビベリジル〕ニトリロトリア−ｔ！：．
テート、テトラキス（　２，２，６．６−テトラメチル
−４ービペリジル）−　１．２，３．４−ブタンテトラ
カルボキシレート、 １．１’−　（　１．２−エタンジイル）一ビス（３，
３，５，５−テトラメチルピベラジノン）。

４．４′−ジーオクチルーオキシオキサニリド、２．２
′−ジーオクチルオキシ−５，５′−ジー弟三ブチルオ
キサニリド、 ２，２′−ジードデシルオキシ−５．５′−ジー第三プ
チルオキサニリド、 ２−エトキシー２′一エチルオキサニド、Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（５−ジメチルアミノブロビルーオキサルアミド、 ２−ｘｉ−＃シ−５一第三ブチルー２′一エチルオキサ
ニリドおよび該化合物と２−エトキシ−２′一エチル−
５，４′−ジー第三ブチルーオキサニリドとの混合物、 オルトーかよびパラーメトキシー二置換オキサニリドの
混合物、および ０−かよびｐ一エトキシー二置換オキサニリドの混合物
。

一トリアジン、例えば ２，４．６−　トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチル
オキシフェニル）−　１．３．５　−　｝リアジン、２
−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−
４．６−ビス（２．４−ジメチルフェニル）−　１．３
．５　−　｝リアジン、２　−　（　２．４−ジヒドロ
Φシフエニル）　−４．６−ビス（２，４−ジメチルフ
ェニル）−１．３．５−トリアジン、 ２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロビルオキシフ
ェニル）　−　６　−　（　２．４−ジメチルフェニル
）−　１．３．５　−　トリアジン、２−（２−ヒドロ
キシ−４−オクチルオキシフェニル）−４．６−ビス（
４−メチルフェニル）−　１．３．５　−　トリアジン
、２−（２ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）
−４．６−ビス（２．４−ジメチルフェニル）−　１．
５．５−トリアジン。

Ｎ　，　Ｎ’−ジ７エニルシュ，ウ酸ジアミド、Ｎ−サ
リチラルーへ−サリチロイルヒドラジン、 Ｎ　，　Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ　
，　Ｎ’−ビス（３，５−ジー第三ブチルー４−ヒドロ
キシフェニルプロビオニル）ヒドラジン ３−サリチロイルアミノー１，２．４　＋　｝リアゾー
ル、 ビス（ペンジリデン）オキｔロジヒドラジン。

トリフェニルホスフィット、 ジ７エニルアルキルホスフィット、 フェニルジアルキルホスフィット、 トリス（ノニル７エニル）ホスフィット、トリラウリル
ホスフィット、 トリオクタデシルホスフィット、 ジステアリルベンタエリトリトールジホスフィット、 トリス（２．４−ジー第三プチルフエニル〕ホスフィッ
ト１ ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット１ ビス（２．４−ジー第三ブチルフェニル）ぺ冫タエリト
リトールジホスフィット、 トリステアリルソルビトールトリホスフ４ｙト、 テトラキス（２，４−ジー第三ブチル７エニル）４，４
′−ビフェニレンジホスホナイト、３．９−ビス（２．
４−ジー第三ブチルフェノキシ）　−　２．４，８．　
１０−テトラオキサー５，９ージホスファスビロ（Ｓ．
Ｓ）ウンデカン。

４２　　ヒドロキシルアミン例えば、 ジベンジルヒドロキシルアミン、ジオクチルヒドロキシ
ルアミン、ジドデシルヒドロキシアミン、ジテトラデシ
ルヒドロキシアミン、ジヘキサテシルヒドロキシルアミ
ン、ジオクタデシルヒドロキシルアミン、１−ヒドロキ
シ−２．２，６．６−テトラメチル−４−ピペリジルー
ペンゾエート、ビス（１−ヒドロキシ−　２．２，６．
６−テトラメチル−４−ビペリジル）セバケート。

β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、 メルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプト
ペンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミ
ン酸亜鉛、 ジオクタデシルジスルフィド， ペンタエリトリトールテトラトラキス（β−ドデシルメ
ルカブト）プロピオネート。

ヨウ化物および／筐たハリン化合物と組合せた銅塩、お
よび二価マンガンの塩。

メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミン、
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ボリアミド、ポリウレタン、 高級脂肪酸のアルカリ金属塩Ｄよびアルカリ土類金属塩
、例えばＣａステアレー｝、Ｚｎステアレー｝、Ｍｇス
テアレート、ＮａリシノレートかよびＫバルミテート、 ピロカテコール酸アンチモン、筐たは ピロカテコール緻亜鉛。

ａ　核剤、例えば ４一第三プチル安息香醒、アジビン酸、ジ７エニル酢酸
。

炭酸カルシウム、ケイ鈑塩、ガラス繊維、アスベスト、
メルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金ｊ４ｍ化物
および水酸化物、カーボンブラック、グラ７アイト。

１ｃＬその他の添加剤、例えば 可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、防炎加工剤、
静電防止剤、および発泡剤。

式（１）で表わされる化合物は、筐た、例えばＲｅｓｅ
ａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ　１９９０，　Ｆ目２
ｊ（４７４頁ないし４８０頁）に記載されるように写真
複写および他の再現技術の分野において知られた殆ど全
ての材料のための安定剤、とシわけ光安定剤、として使
用することができる。

〈実施例〉 本発明を説明するために以下の央施例を報告するが、そ
れは本発明を制限するものでない。

実施例１： Ａ〕　キシレン１７〇一中の塩化シアヌルｔＲｌａ４Ｆ
（１１モル）の溶液を、周囲温度にて、キシレン１０〇
一中のＮ，Ｎ’−ビス（　２，２，６．６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−１．４−ヘキサンジアミン８２
．８　？　（　（Ｌ２ｉモル）の溶液に添加した。

添加はゆっくシと、温度を約４５℃未満１でにしか上昇
させないようにして行った。混合物を周囲温度にて％時
間の間攪拌し、水３０ｘｉ中の水酸化ナ｝　ＩＪウム１
６ｆ（ａ．４モル）の溶液金添加しそしてその後混合物
を１５時間の間還流加熱し、その間添加水釦よび反応水
の共沸除去を行った。９０℃に筐で冷却しそしてキシレ
ン２００ｄｙｋ添加した後、温度を９０℃に維持しつつ
、温合物を水１５０ＩＬｔで二回洗浄した。

Ｂ）３７ｅｓホルムアルデヒド５５．Ｉ　Ｓｔ　（　０
．６８モル）訃ヨび蟻ｒＲ５１．５　ｔ　（　０．６Ｂ
モル）　１（含む溶Ｐｉｉ．１ｆ！：、１１０℃に加熱
された上記キシレ／溶液に１時間かけて添加した。

添加の終了後、混合物を１１０℃にて２時間の間保ち、
そして周囲温度に筐で冷却した後、水１００ｄ中の水酸
化ナトリウム２８ｔ（α７モル）の溶液を添加し、そし
て混合物を％時間の間攪拌した。有機相を水で洗浄し、
無水Ｎａ２Ｓ（Ｊ４上で乾燥させそして真空中（２６ミ
リバール）で蒸発させると、融点１４６−　１５０℃か
つ．Ｍｎｚ ２４００で、 次式で表わされる反 復単位を含む化合物を与えた。

央施例１ に記載された手順に従いそして以下 に掲けた試薬を使用して、 次式で表わされる反 復単位金含む以下の化合物を製造した。

Ｈ，Ｃ ＣＨ３ 相当する。

実施例７： トルエン５０ｇＪ中に溶解した塩化アセチルａ８２（α
１１２モル）を、トルエン４００ｄ中に溶解した実施例
１人に従って製造された化合物４１．４Ｆに、ゆつ〈シ
と周囲温度にて添加した。

添加の終了後、攪拌を周囲慕度にて４時間の間続行し、
水３〇一中に溶解した水酸化ナトリウム４．８？（（Ｌ
１２モル）を添加し、混合物１ｋ１時間の間攪拌しセし
て相分離をした。菊機相を水で洗浄し、無水Ｎａ２Ｓ（
Ｊ４上で乾燥させそして真空中（２６ミリバール）で蒸
発させると、融点１４４５−１４７℃かつ山＝２５５０
で、次式で表わされる反復単位を含む化合物を与えた。

実施例８： 笑施例７に従い製造され、トルエン２００ｄ中に溶解し
かつ９５　−　１００℃に加熱した化合物２０Ｆに、３
７％ホルムアルデヒド１（Ｌ５４ｆ　（　［１１３モル
）および蟻酸ａ５２　ｆ　（　１２モル）を含む溶液ｔ
３｛時間かけて添加した。

添加の終了後、混合物’ｉ１００−１０５℃にて２時間
の間加熱しそして周囲温度に冷却し、水２５ｄ中の水酸
化ナトリウム６ｆ（α１５モル）の溶液を添加しそして
混合物を％時間の間攪拌した。

有機相を水で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥しそし
て真空中（２６ミリバール）で蒸発させると、融点１６
９−１７９℃かつＭｎ＝　２５００で、次式で表わされ
る反復率位を含む化合物を与えた。

実施例９： 実施例１人に従い製造された化合物２０Ｆを無水６［１
０（１’中ＫＭ濁Ｌ７ｔ。：　９　６　％　ｋｉ，Ｓ（
Ｊａｎ２ｒ−ｉ添加しぞして晶合物ヲ１１０℃にて６時
間の間加熱した。

過剰の無水酢ｒＲを真空蒸発（　１　５　ミＩＪパール
）によシ除去し、セして残渣をジクロロメタン１５０ｄ
中に溶解した。

溶液を、水１５０ｄ中の水酸化ナトリウム４０２の水溶
液で二回洗浄し、その後水で洗浄し、無水ＮａｌＳＯ４
上で乾燥しそして真空中（２６ミリバール）で蒸発づせ
ると、融点２４８−２５７℃かつＭｎ＝２８００で、次
式で表わされる反復単位を含む化合物を与えた。

上記の英施例にかいて示した数平均分子量は、Ｅ｝’−
Ａ−２５５，９９０．　１８頁、５４行ないし１９頁、
１５行に記載された方法に従って測定した。

実施例１０二（ポリプロピレン繊維におケル光安定化作
用） 表１に示した各々の生成物２．５Ｐ，｝＋３スー（２．
４−ジ第三プチルフェニル）ホスファイト１Ｆ．カルシ
ウムモノエチル３，５−ジ第三プチルー４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネートα５ｔ，ステアリン酸カルシウム
１ｔ釦よび二酸化チタン２ｓｔ−ｐ、メルトインデック
ス＝１２ｆ／１０分（２３０℃かつ２．１６ｋ＠で測定
。）のポリプロピレン粉末１０００ｆとともにスローミ
キサ中で混合した。

混合物を２００　−　２５０℃にて押し出すと、ポリマ
ー粒剤を与え、その後これを、案内型（ｐｉｌｏｔ−ｔ
ｙｐｅ　）装置（　Ｌｅｏｎａｒｄ，　Ｓｕｍｉｒａｇ
ｏ　（ＶＡ）Ｉｔａｌｙ　）を使用しかつ次の条件下で
運転して、繊維に変換した。

押出し温度　　　：　２００−２５０℃ヘッド濾度　　
　　：　２５５−２４０℃延　　伸　　比　　　　　＝
　１：五５番　　　　手　　　　　二フィラメント当＃
）１１ｄｔｅｘこうして製造された繊維を、型式６５Ｗ
Ｒウエザロメーター（ＡＳＴＭ　Ｇ２６−７７）中に、
白板づ 上に取シ付け、曝露した（黒板温度６Ｓ’Ｃ）。

残留靭性を試料について、光に種々の時間暴露した後、
定速張力計を用いて測定し、そしてその後初期初性を半
分にするのに必要な暴露時間（　Ｔｗｏ時間）を算出し
た。上記に示したのと同一の条件下で製造されたが本発
明の化合物を添加しない繊維を比較のため暴露した。

得られた結果ｔ−表１に示す。

表　　１ 安定剤 無し 実施例１の化合物 実施例４の化合物 笑施例５の化合物 実施例６の化合物 実施例７の化合物 実施倒８の化合物

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子
   数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数７ないし９の
   フェニルアルキル基、フェニル環上で炭素原子数１ない
   し４のアルキル基により一、二もしくは三置換された炭
   素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数
   １ないし８のアシル基または（炭素原子数１ないし８ア
   ルコキシ）−カルボニル基を表わし、 Ａは式（IIａ）または式（IIｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIｂ） （式中、 Ｒ＿２は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基
   、未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基に
   より一、二もしくは三置換された炭素原子数５ないし８
   のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニル
   アルキル基、フェニル環上で炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基により一、二もしくは三置換された炭素原子数
   ７ないし９のフェニルアルキル基、または式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされる基を表わし、 Ｒ＿５は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基
   、Ｏ、ＯＨ、ＮＯ、ＣＨ＿２ＣＮ、炭素原子数１ないし
   １２のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロ
   アルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、
   炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェニル
   環上で炭素原子数１ないし４のアルキル基により一、二
   もしくは三置換された炭素原子数７ないし９のフェニル
   アルキル基、または炭素原子数１ないし８のアシル基を
   表わし、そして Ｒ＿４は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、シク
   ロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチ
   レンジシクロヘキシレン基、キシリレン基または１、２
   もしくは３個の酸素原子によりもしくは基▲数式、化学
   式、表等があります▼によ り中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基を
   表わし、 ｐおよびｒは、同一または異なっていてよいが、２ない
   し６の整数を表わし、そしてｑは０または１を表わす。 ） で表わされる基を表わし、そして Ｒ＿２はＯＨ、ＯＮａ、ＯＫ、炭素原子数１ないし８の
   アルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニルオキ
   シ基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルコキシ基、
   炭素原子数１ないし８のアシルオキシ基または基Ｒ＿１
   −Ａ−（式中、Ｒ＿１およびＡは上記で定義したものを
   表わす。）を表わすか、またはＲ＿２はまた式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＿１およびＡは上記で定義したものを表わす
   。）で表わされる基を表わすことができ、そしてＲ＿２
   が式（IV）で表わされる基を表わす場合、式（ I ）に
   おいて括弧の外にある末端基Ｒ＿１はさらに基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１およびＡは上記で定義したものを表わす
   。）を表わしそしてｎは１ないし２０の数を表わす。］
   で表わされる化合物。 （２）式中、Ｒ＿５は水素原子、炭素原子数１ないし４
   のアルキル基、ＯＨ、炭素原子数６ないし８のアルコキ
   シ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基、ア
   リル基、ベンジル基またはアセチル基を表わす請求項１
   記載の式（ I ）で表わされる化合物。 （３）式中、Ｒ＿１は炭素原子数１ないし６のアルキル
   基、アリル基、ベンジル基、炭素原子数１ないし６のア
   シル基または（炭素原子数１ないし６アルコキシ）−カ
   ルボニル基を表わし、Ａは式（IIａ）または式（IIｂ）
   （式中、Ｒ＿３は水素原子、炭素原子数１ないし６のア
   ルキル基、未置換または炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基により一、二もしくは三置換されたシクロヘキシル
   基、ベンジル基または式（III）で表わされる基を表わ
   し、Ｒ＿４は炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、
   シクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、
   メチレンジシクロヘキシレン基、キシリレン基、または
   １もしくは２個の酸素原子によりまたは基 ▲数式、化学式、表等があります▼により中断された炭
   素原子数４ないし１２のアルキレン基を表わし、ｐおよ
   びには、同一または異なっていてよく、２ないし４の整
   数を表わしそしてｑは０または１を表わす。）で表わさ
   れる基を表わし、Ｒ＿２はＯＨ、ＯＮａ、ＯＫ、炭素原
   子数１ないし６のアルコキシ基、アリルオキシ基、ベン
   ジルオキシ基、炭素原子数１ないし６のアシルオキシ基
   、基Ｒ＿１−Ａまたは式（IV）で表わされる基を表わし
   、そしてｎは１ないし１５の数を表わす請求項１記載の
   式（ I ）で表わされる化合物。 （４）式中、Ｒ＿１は炭素原子数１ないし４のアルキル
   基、炭素原子数１ないし４のアシル基または（炭素原子
   数１ないし４のアルコキシ）−カルボニル基を表わし、
   Ａは式（IIａ）または式（IIｂ）（式中、Ｒ＿２は水素
   原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキ
   シル基、ベンジル基または式（III）で表わされる基を
   表わし、Ｒ＿４は炭素原子数２ないし８のアルキレン基
   、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘ
   キシレン基、または１個もしくは２個の酸素原子により
   または基▲数式、化学式、表等があります▼により中断
   された炭素原子数４ないし１０のアルキレン基を表わし
   、ｐおよびｒは、同一または異なっていてよく、２また
   は３を表わし、そしてｑは０または１を表わす。）で表
   わされる基を表わし、そしてＲ＿２はＯＨ、ＯＮａ、Ｏ
   Ｋ、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
   １ないし４のアシルオキシ基、基Ｒ＿１−Ａ−または式
   （IV）で表わされる基を表わしそしてｎは１ないし１０
   の数を表わす請求項１記載の式（ I ）で表わされる化
   合物。 （６）式中、Ｒ＿１はメチル基、アセチル基または（炭
   素原子数１ないし２アルコキシ）−カルボニル基を表わ
   し、Ａは式（IIａ）または式（IIｂ）（式中、Ｒ＿３は
   水素原子、メチル基、シクロヘキシル基または式（III
   ）で表わされる基を表わし、Ｒ＿４は炭素原子数２ない
   し６のアルキレン基または１個もしくは２個の酸素原子
   により中断された炭素原子数４ないし１０のアルキレン
   基を表わし、ｐおよびｒは同一または異なっていてよく
   、２または３を表わし、そしてｑは０または１を表わす
   。）で表わされる基を表わし、そしてＲ＿２はＯＨ、Ｏ
   Ｎａ、ＯＫ、メトキシ基、アセトキシ基、基Ｒ＿１−Ａ
   −または式（IV）で表わされる基を表わしそしてｎは１
   ないし８の数を表わす請求項、記載の式（ I ）で表わ
   される化合物。 （６）式中、Ｒ＿１はメチル基、アセチル基または（炭
   素原子数１ないし２のアルコキシ）−カルボニル基を表
   わし、Ａは式（IIａ）または式（IIｂ）（式中、Ｒ＿３
   は水素原子、メチル基または式（III）で表わされる基
   を表わし、Ｒ＿５は水素原子、メチル基またはアセチル
   基を表わし、Ｒ＿４は炭素原子数３ないし６のアルキレ
   ン基または２個の酸素原子により中断された炭素原子数
   ８ないし１０のアルキレン基を表わし、ｐおよびｒは同
   一または異なっていてよく、２または３を表わし、そし
   てｑは０または１を表わす。）で表わされる基を表わし
   、そしてＲ＿２は基Ｒ＿１−Ａ−または式（IV）で表わ
   される基を表わしそしてｎは１ないし５の数を表わす請
   求項、記載の式（ I ）で表わされる化合物。 （７）式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｒ＿４′はトリメチレン基、ヘキサメチレン基
   または４，７−ジオキサデカン−１，１０−ジイル基を
   表わす。）で表わされる反復単位を含む請求項、記載の
   式（ I ）で表わされる化合物。 （８）光、熱または酸化によりひき起される崩壊を受け
   易い有機材料、および少なくとも一種の請求項１記載の
   式（ I ）で表わされる化合物を含む組成物。 （９）有機材料は合成ポリマーである請求項８記載の組
   成物。 （１０）式（ I ）で表わされる化合物に加えて、合成
   ポリマー用の他の慣用添加剤を含む請求項９記載の組成
   物。 （１１）有機材料はポリオレフィンである請求項８記載
   の組成物。 （１２）有機材料はポリエチレンまたはポリプロピレン
   である請求項８記載の組成物。