JPH03176434A - フッ化水素の除去方法 - Google Patents
フッ化水素の除去方法Info
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- JPH03176434A JPH03176434A JP31458589A JP31458589A JPH03176434A JP H03176434 A JPH03176434 A JP H03176434A JP 31458589 A JP31458589 A JP 31458589A JP 31458589 A JP31458589 A JP 31458589A JP H03176434 A JPH03176434 A JP H03176434A
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- JP
- Japan
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- component
- difluoroethane
- chloro
- mixture
- hydrogen fluoride
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、フッ化水素（以下、ＨＦと呼ぶ）と１−りａ
ロー１．１−ジフルオロエタン（以下、Ｒ−１４２ｂと
呼ぶ）の混合物から、ＨＦを除去し、Ｒ−１４２ｂを濃
縮する方法に関する。
ロー１．１−ジフルオロエタン（以下、Ｒ−１４２ｂと
呼ぶ）の混合物から、ＨＦを除去し、Ｒ−１４２ｂを濃
縮する方法に関する。
Ｒ−１４２ｂは、通常、１，１．１−トリフルオロエタ
ンや、ｌ、１−ジクロロエチレンなどの塩化炭化水素と
ＨＰを反応させることにより製造される。しかし、Ｒ−
１４２ｂは、ＨＦと共沸混合物を形成し、Ｒ−１４２ｂ
を分離濃縮することば極めて困難である。
ンや、ｌ、１−ジクロロエチレンなどの塩化炭化水素と
ＨＰを反応させることにより製造される。しかし、Ｒ−
１４２ｂは、ＨＦと共沸混合物を形成し、Ｒ−１４２ｂ
を分離濃縮することば極めて困難である。
これまで実施されている方法としては、これらの混合物
を水性相により洗浄する方法（英国特許第１，３２３，
２３４号参照）の他、液相分離が用いられている。例え
ば、特公平１−１４２１０号公報にはＨＦ、！：Ｒ−１
４２ｂの混合物に１，１−ジクロロ−１−フルオロエタ
ンを添加し、これを分液することによりＲ−１４２ｂと
１．１−ジクロロｌ−フルオロエタンからなる有機物相
中のＴ（Ｆ’含量を低減させる方法が開示されている。
を水性相により洗浄する方法（英国特許第１，３２３，
２３４号参照）の他、液相分離が用いられている。例え
ば、特公平１−１４２１０号公報にはＨＦ、！：Ｒ−１
４２ｂの混合物に１，１−ジクロロ−１−フルオロエタ
ンを添加し、これを分液することによりＲ−１４２ｂと
１．１−ジクロロｌ−フルオロエタンからなる有機物相
中のＴ（Ｆ’含量を低減させる方法が開示されている。
しかし、この方法では分液装置のほかにＲ−１４２ｂと
ｌ。
ｌ。
ｌ−ジクロロ−１−フルオロエタン（以下、Ｒ−１４１
ｂと呼ぶ）を分離するための設備を必要とするなど必ず
しも有効な方法とは言えない。
ｂと呼ぶ）を分離するための設備を必要とするなど必ず
しも有効な方法とは言えない。
本発明者らは、ＨＦとＲ−１４２ｂを主体とする混合物
からＨＦを除去する方法について研究を重ねた結果、こ
の混合物中にＲ−１４２ｂより沸点の低い第３成分を存
在させ、これを気液平衡状態においた場合、その気相部
のＨＰ／Ｒ−１４２ｂの比率は液相中のそれに比べて低
い値であること、例えば６ｋｇ／ｃｍ”の圧力を示すＨ
Ｆ／Ｒ−１４２ｂのモル比が４０／６０の混合物に全圧
が１１１＜ｇ／Ｃｘ”になるまで第３成分を加えた場合
、気相部における前記モル比が８５／１５と低くなるこ
とを見い出し本発明を完成した。
からＨＦを除去する方法について研究を重ねた結果、こ
の混合物中にＲ−１４２ｂより沸点の低い第３成分を存
在させ、これを気液平衡状態においた場合、その気相部
のＨＰ／Ｒ−１４２ｂの比率は液相中のそれに比べて低
い値であること、例えば６ｋｇ／ｃｍ”の圧力を示すＨ
Ｆ／Ｒ−１４２ｂのモル比が４０／６０の混合物に全圧
が１１１＜ｇ／Ｃｘ”になるまで第３成分を加えた場合
、気相部における前記モル比が８５／１５と低くなるこ
とを見い出し本発明を完成した。
本発明は、ＨＦとＲ−１４２ｂを含む混合物中にＲ−１
４２ｂより低い沸点を持つ第３成分を存在させ、これを
気液平衡状態におき、その気相部をそのままあるいは液
化させて回収することを特徴とする。また、上記混合物
を同様の第３成分の存在下で蒸留することを特徴とする
。さらに本発明のもう一つの特徴は上記混合物を同様の
第３成分の存在下で蒸留したのち、この第３成分を除去
して得られる主としてＨＦとＲ−１４２ｂからなる混合
物を蒸留することによりＨＦをＲ−１４２ｂとの共沸混
合物として除くことである。
４２ｂより低い沸点を持つ第３成分を存在させ、これを
気液平衡状態におき、その気相部をそのままあるいは液
化させて回収することを特徴とする。また、上記混合物
を同様の第３成分の存在下で蒸留することを特徴とする
。さらに本発明のもう一つの特徴は上記混合物を同様の
第３成分の存在下で蒸留したのち、この第３成分を除去
して得られる主としてＨＦとＲ−１４２ｂからなる混合
物を蒸留することによりＨＦをＲ−１４２ｂとの共沸混
合物として除くことである。
前述のごと＜ＨＰとＲ−１４２ｂの混合系には共沸が存
在し、通常の蒸留ではＨＦ／Ｒ−１４２ｂノモル比で４
０／６０以上ｉ、：Ｒ−１４２ｂをａ縮することはでき
ない。言い替えると、この組成比の液相は平衡状態にあ
る気相の組成比と同一となる。ここに気体の第３成分を
存在させると気相中には当然この第３成分が増加するが
、ＨＦとＲ−１４２ｂとの比率に着目した場合、液相中
よりも気相中のＲ−１４２ｂの割合が増加する。これに
伴って共沸点はよりＲ−１４２ｂに富む方向に移動する
ことが明らかになった。
在し、通常の蒸留ではＨＦ／Ｒ−１４２ｂノモル比で４
０／６０以上ｉ、：Ｒ−１４２ｂをａ縮することはでき
ない。言い替えると、この組成比の液相は平衡状態にあ
る気相の組成比と同一となる。ここに気体の第３成分を
存在させると気相中には当然この第３成分が増加するが
、ＨＦとＲ−１４２ｂとの比率に着目した場合、液相中
よりも気相中のＲ−１４２ｂの割合が増加する。これに
伴って共沸点はよりＲ−１４２ｂに富む方向に移動する
ことが明らかになった。
本発明に用いる第３成分は、系の圧力を高める働きをす
る。したがって、Ｒ−１４２ｂより低い沸点を持つもの
でなければならない。塩化水素、１．１．１−）リフル
オロエタン（以下、Ｒ−１４３８と呼ぶ）、窒素および
アルゴン等の不活性ガスが好適に用いられる。特に好ま
しいものは塩化水素であり、後述のごとく、塩素化炭化
水素とＨＦを反応させてＲ−１４２ｂを製造する際に副
生ずる塩化水素を用いることが最も有効である。
る。したがって、Ｒ−１４２ｂより低い沸点を持つもの
でなければならない。塩化水素、１．１．１−）リフル
オロエタン（以下、Ｒ−１４３８と呼ぶ）、窒素および
アルゴン等の不活性ガスが好適に用いられる。特に好ま
しいものは塩化水素であり、後述のごとく、塩素化炭化
水素とＨＦを反応させてＲ−１４２ｂを製造する際に副
生ずる塩化水素を用いることが最も有効である。
気液平衡状態にある系の内部圧力は、第３成分が存在す
るため同じ温度でも高くなるが、系内圧力を高くするこ
とのみが目的ではない。温度を上げることにより圧力を
上げても共沸組成に顕著な変化はない。
るため同じ温度でも高くなるが、系内圧力を高くするこ
とのみが目的ではない。温度を上げることにより圧力を
上げても共沸組成に顕著な変化はない。
第３成分の圧力は、０．２〜２０ ｋｇ／ａｍ’が好ま
しい。０ 、２ｋｇ／ａｍ”以下では効果が小さく、２
０ｋｇ／ｃｍ”以上では気相部のＲ−１４２ｂ分圧が低
くなるため好ましくない。特に好ましい圧力は０゜２か
ら１０ ｋｇ７ｃｍ”の範囲である。
しい。０ 、２ｋｇ／ａｍ”以下では効果が小さく、２
０ｋｇ／ｃｍ”以上では気相部のＲ−１４２ｂ分圧が低
くなるため好ましくない。特に好ましい圧力は０゜２か
ら１０ ｋｇ７ｃｍ”の範囲である。
本発明を実施するためには、蒸留装置を用いることが好
ましい。この蒸留装置は、蒸留に必要な機能を備えてい
ればどのようなものでも使用可能である。単蒸留の装置
でも段塔を備えた精留装置でもよい。後者の場合が特に
好ましい結果となる。
ましい。この蒸留装置は、蒸留に必要な機能を備えてい
ればどのようなものでも使用可能である。単蒸留の装置
でも段塔を備えた精留装置でもよい。後者の場合が特に
好ましい結果となる。
またバッチ蒸留、連続蒸留のいずれでも実施可能である
。
。
第３成分は、スチルあるいは段塔の中央から供給し、凝
縮器のトップから抜き出される。圧力が維持されるよう
に供給と抜き出しの量を調節する。
縮器のトップから抜き出される。圧力が維持されるよう
に供給と抜き出しの量を調節する。
本発明は１，１．１−トリフルオロエタンまたは１．１
−ジクロロエチレンを、無触媒または触媒の存在下、Ｈ
Ｆでフッ素化して得られるＲ−１４２ｂとＨＦを含む混
合物からＨＦを除去するのに有効に使用できる。通常、
これらの反応では気相から生成物を抜き出す。得られる
混合物中にはＲ−１４２ｂＳＨＦ’および塩化水素の他
にＲ−１４１ｂ、Ｒ−１４３ａおよびその他少量の有機
物が含まれている。これらの成分は任意の割合で含まれ
ていてよい。この混合物は、既に第３成分（）（ＣＣお
よびＲ−１４３ａ）を含んでいるので、特に他の第３成
分を供給しないでもそのまま蒸留装置に導き、圧力を維
持しながら抜き出していればよい。
−ジクロロエチレンを、無触媒または触媒の存在下、Ｈ
Ｆでフッ素化して得られるＲ−１４２ｂとＨＦを含む混
合物からＨＦを除去するのに有効に使用できる。通常、
これらの反応では気相から生成物を抜き出す。得られる
混合物中にはＲ−１４２ｂＳＨＦ’および塩化水素の他
にＲ−１４１ｂ、Ｒ−１４３ａおよびその他少量の有機
物が含まれている。これらの成分は任意の割合で含まれ
ていてよい。この混合物は、既に第３成分（）（ＣＣお
よびＲ−１４３ａ）を含んでいるので、特に他の第３成
分を供給しないでもそのまま蒸留装置に導き、圧力を維
持しながら抜き出していればよい。
必要があればさらに添加してもよい。蒸留装置のトップ
のＨＦ／１４２ｂモル比は上記混合物のそれより低くな
る。
のＨＦ／１４２ｂモル比は上記混合物のそれより低くな
る。
上記方法によりＨＦを除去して濃縮されたＲ−１４２ｂ
と第３成分と少量のＨＦの混合物からは、そのまま水洗
する、あるいは冷却後分液によりＨＦ層とＲ−１４２ｂ
層に分離するなど公知の方法でさらにＨＦが除かれる。
と第３成分と少量のＨＦの混合物からは、そのまま水洗
する、あるいは冷却後分液によりＨＦ層とＲ−１４２ｂ
層に分離するなど公知の方法でさらにＨＦが除かれる。
しかし、本発明によればこの混合物からさらに有効にＨ
Ｆを除去することが可能である。すなわち、この混合物
から蒸留により第３成分を除去し、得られるＲ−１４２
ｂとＨＦの混合物を再度蒸留する。第３成分かないので
、ＨＦとＲ−１４２ｂの共沸はモル比でＨＦ：Ｒ−１４
２ｂ＝４０：６０に戻り、低沸点成分としてこの共沸混
合物か除去される。その結果、ＨＦを含まないＲ−１４
２ｂを得ることができる。この共沸混合物は再度、第３
成分の存在下で前述の処理が繰り返される。このように
して、すべてのＨＦを有効に利用しなからＲ−１４２ｂ
を単独で得ることができる。
Ｆを除去することが可能である。すなわち、この混合物
から蒸留により第３成分を除去し、得られるＲ−１４２
ｂとＨＦの混合物を再度蒸留する。第３成分かないので
、ＨＦとＲ−１４２ｂの共沸はモル比でＨＦ：Ｒ−１４
２ｂ＝４０：６０に戻り、低沸点成分としてこの共沸混
合物か除去される。その結果、ＨＦを含まないＲ−１４
２ｂを得ることができる。この共沸混合物は再度、第３
成分の存在下で前述の処理が繰り返される。このように
して、すべてのＨＦを有効に利用しなからＲ−１４２ｂ
を単独で得ることができる。
以下、実施例により更に詳細に説明する。
実施例１
真空にした５ＵＳ３１６製高圧容器に、ＨＦとｒ（−１
４２ｂをモル比４０／６０になるように充填し、温度を
３７．５℃に保ち、系内圧力を６に９／ｃｘ’にした。
４２ｂをモル比４０／６０になるように充填し、温度を
３７．５℃に保ち、系内圧力を６に９／ｃｘ’にした。
ここに第３成分であるＨＣＱを１１゜０ｋｙ／ｃｍ”に
なるまで加圧した。１時間、同じ温度に維持し、平衡に
達するのを待ち、この状態における気相部のＨＣとＲ−
１４２ｂのモル比を測定した。その結果、Ｒ−１４２ｂ
／ＨＦのモル比は８５／１５であった。
なるまで加圧した。１時間、同じ温度に維持し、平衡に
達するのを待ち、この状態における気相部のＨＣとＲ−
１４２ｂのモル比を測定した。その結果、Ｒ−１４２ｂ
／ＨＦのモル比は８５／１５であった。
実施例２
塩化水素の代わりにＮ、を用いたことを除いて、実施例
１と同様に実験および測定を行なった。気相部のＲ−１
４２ｂ／ＨＦのモル比は８５／１５であった。
１と同様に実験および測定を行なった。気相部のＲ−１
４２ｂ／ＨＦのモル比は８５／１５であった。
実施例３〜５
ＨＣ（ｌの圧力を変えたことを除いて、実施例１と同様
に、実験および測定を行なった。条件および結果を実施
例１および２とともに表１に示す。
に、実験および測定を行なった。条件および結果を実施
例１および２とともに表１に示す。
比較例１および２
ＨＣＣを添加しなかったことおよび、実験条件を変えた
ことを除いて、実施例１と同様に、実験および測定を行
なった。条件および結果を表１に示す。
ことを除いて、実施例１と同様に、実験および測定を行
なった。条件および結果を表１に示す。
第１表
実施例 全圧
番号 ｋｇ／ａｘ”
ＩＣ（２圧
ｋｇ／ａｍ”
温度
℃
気相部モル比
Ｒ−１４２ｂ ＨＰ
実施例１ １１．０ ５．０ ３７．５ ８５
１５実施例２ １１．０ ５．０（Ｎ、） ３
７．５ ８５ １５実施例３ ６．５ ０，５
３７．５ ７３ ２７実施例４ ７．０ １
．０ ３７゜５ ８０ ２０実施例５ ９．０
３．０ ３７．５ ８２ １ｇ比較例１
４．０ ０，０ ２４．５ ６０ ４０比
較例２ ７．０ ０．０ ４７．５ ６２
３８ただし、液相組成モル比はＲ−１４２ｂ／ＨＦ＝６
０／４０である。
１５実施例２ １１．０ ５．０（Ｎ、） ３
７．５ ８５ １５実施例３ ６．５ ０，５
３７．５ ７３ ２７実施例４ ７．０ １
．０ ３７゜５ ８０ ２０実施例５ ９．０
３．０ ３７．５ ８２ １ｇ比較例１
４．０ ０，０ ２４．５ ６０ ４０比
較例２ ７．０ ０．０ ４７．５ ６２
３８ただし、液相組成モル比はＲ−１４２ｂ／ＨＦ＝６
０／４０である。
比較例１および２かられかるように、系内圧力４ｋｇ／
ｃｔｘ”で、気相部のＨＦ’／Ｒ−１４２ｂはモル比４
０／６０の組成を示す。この組成は、系内圧カフｋｇ／
ｃｘ”に上げても大きな変化は見られない。
ｃｔｘ”で、気相部のＨＦ’／Ｒ−１４２ｂはモル比４
０／６０の組成を示す。この組成は、系内圧カフｋｇ／
ｃｘ”に上げても大きな変化は見られない。
一方、第３成分であるＨＣＱまたは窒素を存在させるこ
とにより、気相部のＨＦ／Ｒ−１４２ｂは顕著に低下し
ている。
とにより、気相部のＨＦ／Ｒ−１４２ｂは顕著に低下し
ている。
実施例６
ＳＵＳ３１６製３５０ｘＱのスチル部のある蒸留塔（２
０段）にＲ−１４２ｂ２５０ｇ（２，５モル）およびＨ
Ｆ３４ｙ（１，７モル）を仕込み、スチルを４０℃に加
熱するとともに、塔の下段に塩化水素ガスを重量換算で
毎分１ｇ供給した。塩化水素ガスの供給にしたがって、
系内圧力は徐々に上昇した。
０段）にＲ−１４２ｂ２５０ｇ（２，５モル）およびＨ
Ｆ３４ｙ（１，７モル）を仕込み、スチルを４０℃に加
熱するとともに、塔の下段に塩化水素ガスを重量換算で
毎分１ｇ供給した。塩化水素ガスの供給にしたがって、
系内圧力は徐々に上昇した。
圧力を９から１１ｋｇ／ｃｚ”に維持するように塔頂コ
ンデンサのガス放出パルプを調節した。ガスの放出を開
始してから１時間後にこのガスをサンプリングし、分析
した。その結果、塩化水素６２モル％、Ｒ−１４２ｂ３
２モル％、ＨＦ６モル％であった。この時の塔頂ガス温
度は３３℃であった。
ンデンサのガス放出パルプを調節した。ガスの放出を開
始してから１時間後にこのガスをサンプリングし、分析
した。その結果、塩化水素６２モル％、Ｒ−１４２ｂ３
２モル％、ＨＦ６モル％であった。この時の塔頂ガス温
度は３３℃であった。
Ｒ−１４２ｂ：Ｉ−ＩＰのモル比は８４：１６となる。
比較例３
塩化水素ガスを供給しなかったことおよび系内圧力を維
持するためにガス放出パルプを閉じたままにしたことを
除いて実施例６と同様にして蒸留操作および分析を行な
った。この時、塔頂圧力は６ｋｇ／ｃｍ”で温度は４０
℃を示した。塔頂ガスのモル比はＲ−１４２ｂ：ＨＦ＝
５９：４１であり、仕込み組成と全く同一であった。
持するためにガス放出パルプを閉じたままにしたことを
除いて実施例６と同様にして蒸留操作および分析を行な
った。この時、塔頂圧力は６ｋｇ／ｃｍ”で温度は４０
℃を示した。塔頂ガスのモル比はＲ−１４２ｂ：ＨＦ＝
５９：４１であり、仕込み組成と全く同一であった。
実施例７
ＳＵ８３１６製３Ｑの容器に１．１．１−トリクロロエ
タン２６７ｇ（２モル）およびＨＦ’２０００ｇ（１０
０モル）を仕込み、８０℃で２時間加熱した。
タン２６７ｇ（２モル）およびＨＦ’２０００ｇ（１０
０モル）を仕込み、８０℃で２時間加熱した。
反応の進行に従って、主反応生成物であるＲ−１４２ｂ
と塩化水素が発生するため、系内圧力が８から１０ｋｇ
／ａｘ”に維持されるように、容器上部に連結した充填
塔と５℃の冷水により冷却したコンデンサーを通して発
生ガスを放出した。このガスは全量を回収した。この中
にはＲ−１４２ｂが１．８１９（１，８モル）、ＨＦが
６９（０，３モル）含まれていた。Ｒ−１４２ｂ：ＨＦ
のモル比は８６：１４となり、Ｒ−１４２ｂとＨＰの２
成分系の共沸点より大きくずれた比率になることが分か
る。
と塩化水素が発生するため、系内圧力が８から１０ｋｇ
／ａｘ”に維持されるように、容器上部に連結した充填
塔と５℃の冷水により冷却したコンデンサーを通して発
生ガスを放出した。このガスは全量を回収した。この中
にはＲ−１４２ｂが１．８１９（１，８モル）、ＨＦが
６９（０，３モル）含まれていた。Ｒ−１４２ｂ：ＨＦ
のモル比は８６：１４となり、Ｒ−１４２ｂとＨＰの２
成分系の共沸点より大きくずれた比率になることが分か
る。
さらに、回収ガスを液化して蒸留塔に仕込み、スチル温
度を徐々に上げていくとコンデンサから、最初に塩化水
素が、次にＲ−１４３ａが留出した。
度を徐々に上げていくとコンデンサから、最初に塩化水
素が、次にＲ−１４３ａが留出した。
その次にＲ−１４２ｂ：ＨＦが６０：４０（モル比）の
留出が見られ、これが終了した後の蒸留塔スチル中の液
体はＨＦを約１００ｐ州含むＲ−１４２ｂであった。
留出が見られ、これが終了した後の蒸留塔スチル中の液
体はＨＦを約１００ｐ州含むＲ−１４２ｂであった。
Claims (3)
- （１）少なくともフッ化水素と１−クロロ−１，１−ジ
フルオロエタンを含む混合物中に１−クロロ−１，１−
ジフルオロエタンより低い沸点を持つ第３成分を存在さ
せ、これを気液平衡状態におき、その気相部をそのまま
あるいは液化させて回収することを特徴とするフッ化水
素と１−クロロ−１，１−ジフルオロエタンを含む混合
物からフッ化水素を除去する方法。 - （２）少なくともフッ化水素と１−クロロ−１，１−ジ
フルオロエタンを含む混合物を１−クロロ−１，１−ジ
フルオロエタンより低い沸点を持つ第３成分の存在下で
蒸留することを特徴とするフッ化水素と１−クロロ−１
，１−ジフルオロエタンを含む混合物からフッ化水素を
除去する方法。 - （３）少なくともフッ化水素と１−クロロ−１，１−ジ
フルオロエタンを含む混合物を１−クロロ−１，１−ジ
フルオロエタンより低い沸点を持つ第３成分の存在下で
蒸留したのち、該第３成分を除去して得られる主として
フッ化水素と１−クロロ−１，１−ジフルオロエタンか
らなる混合物を蒸留することによりフッ化水素をフッ化
水素／１−クロロ−１，１−ジフルオロエタンの共沸混
合物として除くことを特徴とするフッ化水素の除去方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1314585A JP2778162B2 (ja) | 1989-12-04 | 1989-12-04 | フッ化水素の除去方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1314585A JP2778162B2 (ja) | 1989-12-04 | 1989-12-04 | フッ化水素の除去方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03176434A true JPH03176434A (ja) | 1991-07-31 |
| JP2778162B2 JP2778162B2 (ja) | 1998-07-23 |
Family
ID=18055066
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1314585A Expired - Fee Related JP2778162B2 (ja) | 1989-12-04 | 1989-12-04 | フッ化水素の除去方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2778162B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996011176A1 (en) * | 1994-10-07 | 1996-04-18 | Daikin Industries, Ltd. | Method of separating pentafluoroethane and process for producing pentafluoroethane by utilizing said method |
-
1989
- 1989-12-04 JP JP1314585A patent/JP2778162B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996011176A1 (en) * | 1994-10-07 | 1996-04-18 | Daikin Industries, Ltd. | Method of separating pentafluoroethane and process for producing pentafluoroethane by utilizing said method |
| US5849160A (en) * | 1994-10-07 | 1998-12-15 | Daikin Industries, Ltd. | Process of separating pentafluoroethane and process of producing pentafluoroethane using the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2778162B2 (ja) | 1998-07-23 |
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