JPH03180510A - ポリウレタン繊維 - Google Patents
ポリウレタン繊維Info
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- JPH03180510A JPH03180510A JP1320069A JP32006989A JPH03180510A JP H03180510 A JPH03180510 A JP H03180510A JP 1320069 A JP1320069 A JP 1320069A JP 32006989 A JP32006989 A JP 32006989A JP H03180510 A JPH03180510 A JP H03180510A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyurethane
- main chain
- formula
- fiber
- phthalocyanine
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は２−メルカプトエタノールの酸素酸化反応を触
媒し１例えば消臭繊維として利用可能なポリウレタン繊
維に関するものである。
媒し１例えば消臭繊維として利用可能なポリウレタン繊
維に関するものである。
従来、金属フタロシアニンは堅牢性の高いブルー、グリ
ーン系の顔料や染料として広く用いられてきた。この金
属フタロシアニンは、テトラアザポリフィリン骨格を持
つ極めて安定な大環状平面配位子の金属錯体である。大
きな冗電子系を有する特殊な電子環境の中に、金属含量
が極めて少量にも拘らず、触媒、電子、光エネルギ変換
、生理機能などの機能材料として、近年特に注目されて
いる。 このような機能を有するフタロシアニンをポリマと結合
すれば、ポリマに上記の各機能を付与することが出来１
例えば触媒機能を持つポリマをはじめ、消臭性ポリマや
導電性ポリマのような様々な機能を持つ材料設計が可能
になる。特開昭６２−１０４８０７号公報には金属フタ
ロシアニン誘導体を高分子化合物に結合させた高分子金
属錯体、特開昭６３−２７３６３８号公報には金属フタ
ロシアニン環を主鎖に含むポリエステルが開示されてい
る。
ーン系の顔料や染料として広く用いられてきた。この金
属フタロシアニンは、テトラアザポリフィリン骨格を持
つ極めて安定な大環状平面配位子の金属錯体である。大
きな冗電子系を有する特殊な電子環境の中に、金属含量
が極めて少量にも拘らず、触媒、電子、光エネルギ変換
、生理機能などの機能材料として、近年特に注目されて
いる。 このような機能を有するフタロシアニンをポリマと結合
すれば、ポリマに上記の各機能を付与することが出来１
例えば触媒機能を持つポリマをはじめ、消臭性ポリマや
導電性ポリマのような様々な機能を持つ材料設計が可能
になる。特開昭６２−１０４８０７号公報には金属フタ
ロシアニン誘導体を高分子化合物に結合させた高分子金
属錯体、特開昭６３−２７３６３８号公報には金属フタ
ロシアニン環を主鎖に含むポリエステルが開示されてい
る。
本発明は、２−メルカプトエタノールの酸素酸化反応の
触媒として有効なポリウレタン繊維を提供することを目
的とする。
触媒として有効なポリウレタン繊維を提供することを目
的とする。
前記の目的を達成するために本発明者らは、金属フタロ
シアニンを含むポリマの合成、性質、機能およびその応
用などの研究を進めた結果、金属フタロシアニンを主鎖
に含むポリウレタン樹脂が２−メルカプトエタノールの
酸素酸化反応について高い触媒活性を有していることを
見出した。そこで、この機能を繊維製品等に広く応用す
るために金属フタロシアニン誘導体を含むポリウレタン
樹脂の紡糸（繊維化）を図り、本発明を完成するに至っ
た。 即ち本発明の第１発明のポリウレタン繊維は。 繰返し単位が 〔 ］ 式 で表わされる金属フタロシアニンを主鎖に含むポリウレ
タンを含有している。 る。 Ｍは金属原子である。 ｘｊＳよびｙは自然数である。 また、 第２発明のポリウレタン繊維は。 繰返し 単位が［２］ 式 で表わされる金属フタロシアニンを主鎖に含むポリウレ
タンを含有している。 る。 Ｍは金属原子である。 Ｘおよびｙは自然数である。 第１発明のポリウレタン繊維に含まれる金属フタロシア
ニンを主鎖に含むポリウレタンは以下のように合成する
。 金属フタロシアニンジカルボン酸誘導体を出発物質とし
、塩化チオニル（ＳＯＣｌａｌ を用いて金属フタロシ
アニン酸クロライド誘導体を合成する。なお、金属フタ
ロシアニンジカルボン酸の合成は、例えば特開昭６３−
２７３６３８号公報に記載されている。 合成した金属フタロシアニン酸クロライド誘導体にジオ
ール（ＯＨ−Ｒ−０旧を反応させて脱塩酸を行ない、金
属フタロシアニンジヒドロキシエステル誘導体が得られ
る。 上記で得られた金属フタロシアニンジヒドロキシエステ
ル誘導体に、ｌ、６−ヘキサンジオール（ＩＯ−ｆｃＬ
ｌ−−ＯＨ）および１．６−ヘキサンジイソシアネート
ｌ０ＣＮ−ｆｃＨ＊）−ＮＣＯＩを加え、窒素気流下、
ジメチルホルムアミドｉＤＭＦＩ中で加熱する。すると
金属フタロシアニンジヒドロキシエステル誘導体のヒド
ロキシ基（−ＯＨ基）とジオール［０Ｈ−Ｒ−ＯＨ）の
ヒドロキシ基（−ＯＨ基）が夫々１．６−ヘキサンジイ
ソシアネートのイソシアネート基（−ＮＣＯＩ と重付
加反応を起こし、ウレタン結合（−００ＣＨＮ−１をつ
くり、ポリウレタンが得られる。 下記に反応経路を示す。 第２発明のポリウレタン繊維に含まれる金属フタロシア
ニンを主鎖に含むポリウレタンは、出発物質を金属フタ
ロシアニンテトラカルボン酸に替えることにより、同様
に合成することが出来る。 反応経路を下記に示す。 （以下余白） 第１発明および第２発明のポリウレタン繊維に含有され
る金属フタロシアニンを主鎖に含むポリウレタンの合成
に用いるジオール（ＯＨ−トＯＨＩは、例えばエチレン
グリコールやｐ、ｐ’−ビフェノールが好適である。 また、金属フタロシアニンを主鎖に含むポリウレタンは
、ポリウレタン繊維の総量に対してｌＯ重量％以以上法
れていることが望ましい。
シアニンを含むポリマの合成、性質、機能およびその応
用などの研究を進めた結果、金属フタロシアニンを主鎖
に含むポリウレタン樹脂が２−メルカプトエタノールの
酸素酸化反応について高い触媒活性を有していることを
見出した。そこで、この機能を繊維製品等に広く応用す
るために金属フタロシアニン誘導体を含むポリウレタン
樹脂の紡糸（繊維化）を図り、本発明を完成するに至っ
た。 即ち本発明の第１発明のポリウレタン繊維は。 繰返し単位が 〔 ］ 式 で表わされる金属フタロシアニンを主鎖に含むポリウレ
タンを含有している。 る。 Ｍは金属原子である。 ｘｊＳよびｙは自然数である。 また、 第２発明のポリウレタン繊維は。 繰返し 単位が［２］ 式 で表わされる金属フタロシアニンを主鎖に含むポリウレ
タンを含有している。 る。 Ｍは金属原子である。 Ｘおよびｙは自然数である。 第１発明のポリウレタン繊維に含まれる金属フタロシア
ニンを主鎖に含むポリウレタンは以下のように合成する
。 金属フタロシアニンジカルボン酸誘導体を出発物質とし
、塩化チオニル（ＳＯＣｌａｌ を用いて金属フタロシ
アニン酸クロライド誘導体を合成する。なお、金属フタ
ロシアニンジカルボン酸の合成は、例えば特開昭６３−
２７３６３８号公報に記載されている。 合成した金属フタロシアニン酸クロライド誘導体にジオ
ール（ＯＨ−Ｒ−０旧を反応させて脱塩酸を行ない、金
属フタロシアニンジヒドロキシエステル誘導体が得られ
る。 上記で得られた金属フタロシアニンジヒドロキシエステ
ル誘導体に、ｌ、６−ヘキサンジオール（ＩＯ−ｆｃＬ
ｌ−−ＯＨ）および１．６−ヘキサンジイソシアネート
ｌ０ＣＮ−ｆｃＨ＊）−ＮＣＯＩを加え、窒素気流下、
ジメチルホルムアミドｉＤＭＦＩ中で加熱する。すると
金属フタロシアニンジヒドロキシエステル誘導体のヒド
ロキシ基（−ＯＨ基）とジオール［０Ｈ−Ｒ−ＯＨ）の
ヒドロキシ基（−ＯＨ基）が夫々１．６−ヘキサンジイ
ソシアネートのイソシアネート基（−ＮＣＯＩ と重付
加反応を起こし、ウレタン結合（−００ＣＨＮ−１をつ
くり、ポリウレタンが得られる。 下記に反応経路を示す。 第２発明のポリウレタン繊維に含まれる金属フタロシア
ニンを主鎖に含むポリウレタンは、出発物質を金属フタ
ロシアニンテトラカルボン酸に替えることにより、同様
に合成することが出来る。 反応経路を下記に示す。 （以下余白） 第１発明および第２発明のポリウレタン繊維に含有され
る金属フタロシアニンを主鎖に含むポリウレタンの合成
に用いるジオール（ＯＨ−トＯＨＩは、例えばエチレン
グリコールやｐ、ｐ’−ビフェノールが好適である。 また、金属フタロシアニンを主鎖に含むポリウレタンは
、ポリウレタン繊維の総量に対してｌＯ重量％以以上法
れていることが望ましい。
【実施例］
以下、本発明の実施例を詳細に説明する。
実施例１（第１発明の実施例）
乳鉢で良くすり潰したコバルトフタロシアニンジカルボ
ン酸２．００ｇに塩化チオニル２０ｍ１を加え、１１０
℃で１２時間加熱環流した０反応終了後、放冷したのち
、減圧エバポレーションを行ない乾固させた。この固体
生成物に石油エーテルを加えて、ガラスフィルタで固形
物を濾別した後、減圧乾燥し、コバルトフタロシアニン
ジカルボン酸クロライドを得た。 これにエチレングリコール４４，７２ｇを加え、マグネ
ットスタラーにて撹拌しながら１１０℃で１５時間加熱
した０反応終了後、放冷し、減圧エバポレーションを行
ない乾固させた。この固体生成物にアセトンを加え、ガ
ラスフィルタで固形物を濾別した後、減圧乾燥し、コバ
ルトフタロシアニンヒドロキシエステル誘導体１．５２
ｇを得た。 得られたコバルトフクロシアニンヒドロキシエステル誘
導体０．０７ｇ１１．０ｘｌＧ−’モル）に、１．６−
ヘキサンジオール１．１７ｇ（９，９ｘｌＯ−”モル）
と１．６−ヘキサンジイソシアネート１．８２ａ１１．
１ｘｌｏ−”モル）とを加え、窒素気流下、ジメチルホ
ルムアミド［ＤＭＦ）中で１１０℃で１２時間、ひき続
いて１４０℃で３時間加熱撹拌した１反応終了後、室温
まで放冷を行なうと内容物がゲル状に固化してくるので
、再加熱を行なって熱い溶液状態で水中に投じ、沈殿を
生じさせた。３０分程撹拌した後、ガラスフィルタで固
形物を濾過した。濾別した固形物をメタノール中で５〜
８時間撹拌した後、ガラスフィルタで濾別して減圧乾燥
を行ない、式［ｌ］（−訃は−ＣＨ＊ＣＨａ−）に示す
コバルトフタロシアニンを主鎖に含むポリウレタン２．
８７ｇを得た。 ポリウレタン繊維は以下のようにして製造する。上記で
合成したコバルトフタロシアニンを主鎖に含むポリウレ
タンをジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃｌに溶解する。 その溶液を紡糸用ポリウレクン（日清紡＃Ｉ■製、紡糸
用パ原液、分子量約２０万）の０ＭＡｃ溶液と混合し、
コバルトフタロシアニンを主鎖に含むポリウレタンと紡
糸用ポリウレタンとの重量比がｌ：９のポリウレタン溶
液を作成する。この溶液を湿式紡糸装置を用いて５０℃
、紡糸速度０．５ｍ／分で口径０．４ｍｍφの紡糸口金
から５０℃の温水中に紡出し、ポリウレタン繊維を製造
した。 実施例２（第１発明の実施例） エチレングリコールのかわりにｐ、ｐ”−ビフェノール
を用いる他は実施例１と同様にして１式シアニンを主鎖
に含むポリウレタンを含有するポリウレタン繊維を製造
した。 実施例３（第２発明の実施例） コバルトフタロシアニンジカルボン酸のかわりにコバル
トフタロシアニンテトラカルボン酸を用いる他は実施例
１と同様にして、式［２］％式％ を主鎖に含むポリウレタンを含有するポリウレタン繊維
を製造した。 実施例４（第２発明の実施例） エチレングリコールの替りにｐ、ｐ’−ビフェノールを
用いる他は実施例３と同様にして、式［２］ンを主鎖に
含むポリウレタンを含有するポリウレタン繊維を製造し
た。 実施例１〜４で製造したポリウレタン繊維を用いて２−
メルカプトエタノールｔｎｏｃｏ、ｃｏｚｓ旧の酸素酸
化反応を行ない、この反応に伴う酸素消費濃度を測定し
た。 測定にはワールブルク圧力計を使用する。摺合わせ式の
反応容器の主室側に、各実施例で製造したポリウレタン
繊維を水１ｍｌと共に入れ１反応容器の側室側に ０．
５５ｍｏｌ／ｊの２−メルカプトエタノール水溶液１ｍ
ｇを入れる。２−メルカプトエタノール水溶液は、水酸
化カリウムによりＰＨ＝７．０に調整し、濃度をヨウ素
滴定で決定したものである。 反応容器を恒温槽に入れて温度を一定にした後、側室側
の２−メルカプトエタノール水溶液を主室側に注ぎ、１
３６ｒｐｍで撹拌、混合し、一定時間毎に消費されるＵ
素置をマノメータで読み取った。 さらに反応容器に２−メルカプトエタノールのみを入れ
て上記と同一条件における２−メルカプトエタノールの
自然酸化で消費される酸素量を求め、先に読み取った値
を補正して酸素消費濃度を求めた。 測定に使用した各実施例のポリウレタン繊維量は第１表
のとおりである。 第 １ 表 第１図および第２図に各実施例の酸素消費濃度（ｎｏ！
／１１の経時変化を示す。 また、各実施例のポリウレタンの製造途中で合成された
コバルトフタロシアニンを主鎖に含むポリウレタンにつ
いて、 １５〜３５℃で得られた律速過程の反応速度定
数に、より、アレニウスの手法を用いて活性化エネルギ
ーを求めた。ここでのフタロシアニン濃度はｉ、ｏｘｔ
ｏ−’ （ｓ＋ｏｌ／ｊｌ で一定とした。 第２表に各実施例の反応における活性化パラメータ（反
応速度Ｖｍａｘ、ミカエリス定数８１反応速度定数ｋｓ
、活性化エンクルビーΔＨ２、活性化エンタルピーΔＳ
ｔ ）を示す。 ｃ以下余白） 第 ２ 表 【発明の作用および効果】 以上詳細に説明したように本発明のポリウレタン繊維は
、金属フタロシアニンを主鎖に含むポリウレタンを含有
しており、２−メルカプトエタノールの酸素酸化反応の
触媒として有効である。 また、このポリウレタン繊維は、例えば織布のような触
媒作用を効果的に発揮する様々な形状に成形して消臭繊
維として使用することができる。
ン酸２．００ｇに塩化チオニル２０ｍ１を加え、１１０
℃で１２時間加熱環流した０反応終了後、放冷したのち
、減圧エバポレーションを行ない乾固させた。この固体
生成物に石油エーテルを加えて、ガラスフィルタで固形
物を濾別した後、減圧乾燥し、コバルトフタロシアニン
ジカルボン酸クロライドを得た。 これにエチレングリコール４４，７２ｇを加え、マグネ
ットスタラーにて撹拌しながら１１０℃で１５時間加熱
した０反応終了後、放冷し、減圧エバポレーションを行
ない乾固させた。この固体生成物にアセトンを加え、ガ
ラスフィルタで固形物を濾別した後、減圧乾燥し、コバ
ルトフタロシアニンヒドロキシエステル誘導体１．５２
ｇを得た。 得られたコバルトフクロシアニンヒドロキシエステル誘
導体０．０７ｇ１１．０ｘｌＧ−’モル）に、１．６−
ヘキサンジオール１．１７ｇ（９，９ｘｌＯ−”モル）
と１．６−ヘキサンジイソシアネート１．８２ａ１１．
１ｘｌｏ−”モル）とを加え、窒素気流下、ジメチルホ
ルムアミド［ＤＭＦ）中で１１０℃で１２時間、ひき続
いて１４０℃で３時間加熱撹拌した１反応終了後、室温
まで放冷を行なうと内容物がゲル状に固化してくるので
、再加熱を行なって熱い溶液状態で水中に投じ、沈殿を
生じさせた。３０分程撹拌した後、ガラスフィルタで固
形物を濾過した。濾別した固形物をメタノール中で５〜
８時間撹拌した後、ガラスフィルタで濾別して減圧乾燥
を行ない、式［ｌ］（−訃は−ＣＨ＊ＣＨａ−）に示す
コバルトフタロシアニンを主鎖に含むポリウレタン２．
８７ｇを得た。 ポリウレタン繊維は以下のようにして製造する。上記で
合成したコバルトフタロシアニンを主鎖に含むポリウレ
タンをジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃｌに溶解する。 その溶液を紡糸用ポリウレクン（日清紡＃Ｉ■製、紡糸
用パ原液、分子量約２０万）の０ＭＡｃ溶液と混合し、
コバルトフタロシアニンを主鎖に含むポリウレタンと紡
糸用ポリウレタンとの重量比がｌ：９のポリウレタン溶
液を作成する。この溶液を湿式紡糸装置を用いて５０℃
、紡糸速度０．５ｍ／分で口径０．４ｍｍφの紡糸口金
から５０℃の温水中に紡出し、ポリウレタン繊維を製造
した。 実施例２（第１発明の実施例） エチレングリコールのかわりにｐ、ｐ”−ビフェノール
を用いる他は実施例１と同様にして１式シアニンを主鎖
に含むポリウレタンを含有するポリウレタン繊維を製造
した。 実施例３（第２発明の実施例） コバルトフタロシアニンジカルボン酸のかわりにコバル
トフタロシアニンテトラカルボン酸を用いる他は実施例
１と同様にして、式［２］％式％ を主鎖に含むポリウレタンを含有するポリウレタン繊維
を製造した。 実施例４（第２発明の実施例） エチレングリコールの替りにｐ、ｐ’−ビフェノールを
用いる他は実施例３と同様にして、式［２］ンを主鎖に
含むポリウレタンを含有するポリウレタン繊維を製造し
た。 実施例１〜４で製造したポリウレタン繊維を用いて２−
メルカプトエタノールｔｎｏｃｏ、ｃｏｚｓ旧の酸素酸
化反応を行ない、この反応に伴う酸素消費濃度を測定し
た。 測定にはワールブルク圧力計を使用する。摺合わせ式の
反応容器の主室側に、各実施例で製造したポリウレタン
繊維を水１ｍｌと共に入れ１反応容器の側室側に ０．
５５ｍｏｌ／ｊの２−メルカプトエタノール水溶液１ｍ
ｇを入れる。２−メルカプトエタノール水溶液は、水酸
化カリウムによりＰＨ＝７．０に調整し、濃度をヨウ素
滴定で決定したものである。 反応容器を恒温槽に入れて温度を一定にした後、側室側
の２−メルカプトエタノール水溶液を主室側に注ぎ、１
３６ｒｐｍで撹拌、混合し、一定時間毎に消費されるＵ
素置をマノメータで読み取った。 さらに反応容器に２−メルカプトエタノールのみを入れ
て上記と同一条件における２−メルカプトエタノールの
自然酸化で消費される酸素量を求め、先に読み取った値
を補正して酸素消費濃度を求めた。 測定に使用した各実施例のポリウレタン繊維量は第１表
のとおりである。 第 １ 表 第１図および第２図に各実施例の酸素消費濃度（ｎｏ！
／１１の経時変化を示す。 また、各実施例のポリウレタンの製造途中で合成された
コバルトフタロシアニンを主鎖に含むポリウレタンにつ
いて、 １５〜３５℃で得られた律速過程の反応速度定
数に、より、アレニウスの手法を用いて活性化エネルギ
ーを求めた。ここでのフタロシアニン濃度はｉ、ｏｘｔ
ｏ−’ （ｓ＋ｏｌ／ｊｌ で一定とした。 第２表に各実施例の反応における活性化パラメータ（反
応速度Ｖｍａｘ、ミカエリス定数８１反応速度定数ｋｓ
、活性化エンクルビーΔＨ２、活性化エンタルピーΔＳ
ｔ ）を示す。 ｃ以下余白） 第 ２ 表 【発明の作用および効果】 以上詳細に説明したように本発明のポリウレタン繊維は
、金属フタロシアニンを主鎖に含むポリウレタンを含有
しており、２−メルカプトエタノールの酸素酸化反応の
触媒として有効である。 また、このポリウレタン繊維は、例えば織布のような触
媒作用を効果的に発揮する様々な形状に成形して消臭繊
維として使用することができる。
第１図および第２図は本発明のポリウレタン繊維の触媒
作用の性能試験結果を示す図である。
作用の性能試験結果を示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、繰返し単位が一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼［１］ ［式中、−Ｒ−は−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−または▲数式、
化学式、表等があります▼Ｍは金属原子、ｘおよびｙは
自然数］ で表わされる金属フタロシアニンを主鎖に含むポリウレ
タンを含有するポリウレタン繊維。 ２、繰返し単位が一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼［２］ ［式中、−Ｒ−は−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−または▲数式、
化学式、表等があります▼Ｍは金属原子、ｘおよびｙは
自然数］ で表わされる金属フタロシアニンを主鎖に含むポリウレ
タンを含有するポリウレタン繊維。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1320069A JPH03180510A (ja) | 1989-12-08 | 1989-12-08 | ポリウレタン繊維 |
| US07/570,117 US5053464A (en) | 1989-12-08 | 1990-08-20 | Polyurethane containing metal phthalocyanine in the main chain |
| EP90116093A EP0431262B1 (en) | 1989-12-08 | 1990-08-22 | Polyurethane containing metal phthalocyanine in the main chain |
| DE69010852T DE69010852T2 (de) | 1989-12-08 | 1990-08-22 | In der Hauptkette Metallphthalocyanin enthaltendes Polyurethan. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1320069A JPH03180510A (ja) | 1989-12-08 | 1989-12-08 | ポリウレタン繊維 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03180510A true JPH03180510A (ja) | 1991-08-06 |
Family
ID=18117375
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1320069A Pending JPH03180510A (ja) | 1989-12-08 | 1989-12-08 | ポリウレタン繊維 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03180510A (ja) |
-
1989
- 1989-12-08 JP JP1320069A patent/JPH03180510A/ja active Pending
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