JPH03181450A - アミドエステル化合物の製造方法 - Google Patents
アミドエステル化合物の製造方法Info
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- JPH03181450A JPH03181450A JP32043689A JP32043689A JPH03181450A JP H03181450 A JPH03181450 A JP H03181450A JP 32043689 A JP32043689 A JP 32043689A JP 32043689 A JP32043689 A JP 32043689A JP H03181450 A JPH03181450 A JP H03181450A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
するアミドカルボン酸化合物からアミ
チル化合物を製造する方法に関する。
ドエス
（従来技術及び発明が解決しようとする課題）従来、−
分子中にアミド結合とエステル結合とを共に有するアミ
ドエステル化合物は、−分子中にアミド結合とカルボキ
シル基とを共に有するアミドカルボン酸化合物にメタノ
ール／ジクロロエタン／硫酸の混合溶液を加えてエステ
ル化反応を行なうことにより製造されている。しかした
から、この製造方法は生成物であるアミドエステル化合
物の収率が約２０％程度であり、極端に低い。
分子中にアミド結合とエステル結合とを共に有するアミ
ドエステル化合物は、−分子中にアミド結合とカルボキ
シル基とを共に有するアミドカルボン酸化合物にメタノ
ール／ジクロロエタン／硫酸の混合溶液を加えてエステ
ル化反応を行なうことにより製造されている。しかした
から、この製造方法は生成物であるアミドエステル化合
物の収率が約２０％程度であり、極端に低い。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは、上記した課題を解決するために鋭意研究
を重ねた結果、アミドエステル化合物な高収率で製造す
る方法を見出し、本発明を完成させるに至った。
を重ねた結果、アミドエステル化合物な高収率で製造す
る方法を見出し、本発明を完成させるに至った。
基を有するアミドカルボン酸化合物と含ハロゲン化合物
とを、極性非プロトン溶媒中でアルカリ金属化合物又は
アルカリ土類金属化合物の存在下に反応させることを特
徴とするアミドエステル化合物の製造方法である。
とを、極性非プロトン溶媒中でアルカリ金属化合物又は
アルカリ土類金属化合物の存在下に反応させることを特
徴とするアミドエステル化合物の製造方法である。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明で原料として用いられるアミドカルれる基を有す
る化合物であれば公知の化合物が何ら制限ｆｘ （’採
用される。
る化合物であれば公知の化合物が何ら制限ｆｘ （’採
用される。
本発明で好適に用いられるアミドカルボン酸化合物を一
般式で示すと次のとかりである。
般式で示すと次のとかりである。
但し、Ｒ１，Ｒ２１Ｒ５及びＲ４は、同種又は異種の水
素原子又は１価の炭化水素基であるか、又はＲ１とＢＳ
が環を形成してかり−Ｒ５及びＲ４は、同種又は異
種の２価の炭化水素基であるか、又は環を形成しててい
でもよい２価の芳香族炭化水素基または２価の不飽和複
素環基であり、Ｒ７は。
素原子又は１価の炭化水素基であるか、又はＲ１とＢＳ
が環を形成してかり−Ｒ５及びＲ４は、同種又は異
種の２価の炭化水素基であるか、又は環を形成しててい
でもよい２価の芳香族炭化水素基または２価の不飽和複
素環基であり、Ｒ７は。
それぞれ置換基を有していてもよい１価の炭化水素基ま
たは１価の複素環基であり、Ｒ８及びＲ？は、同種又は
異種の水素原子又は１価の炭化水素基であり、 ボルニリデン基管たは、アダマンチリデン基である。
たは１価の複素環基であり、Ｒ８及びＲ？は、同種又は
異種の水素原子又は１価の炭化水素基であり、 ボルニリデン基管たは、アダマンチリデン基である。
上記式中、Ｒ’ｅ Ｒ２＊ Ｒ３＊ Ｒ’＋ Ｒ’＊
Ｒ’及びＲ９で示される１価の炭化水素基としては。
Ｒ’及びＲ９で示される１価の炭化水素基としては。
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基及びアリール
基等が挙げられる。Ｒ１とＲ５によって形成される環と
してはシクロヘキサン環が挙げられる。また、上記式中
、Ｒ５及びＲ６で示される２価の炭化水素基としては、
アルキリデン基又はアルキリデン基等である。Ｒ５とＲ
６が環を形成する場合は、ベンゼン環が挙げられる。さ
らにｑ で示される２価の芳香族炭化水素基としては
、ベンゼン環。
基等が挙げられる。Ｒ１とＲ５によって形成される環と
してはシクロヘキサン環が挙げられる。また、上記式中
、Ｒ５及びＲ６で示される２価の炭化水素基としては、
アルキリデン基又はアルキリデン基等である。Ｒ５とＲ
６が環を形成する場合は、ベンゼン環が挙げられる。さ
らにｑ で示される２価の芳香族炭化水素基としては
、ベンゼン環。
ナフタレン環、フェナンスレン環等の芳香族炭化水素か
ら誘導される２ｇｆｉの基が挙げられ。
ら誘導される２ｇｆｉの基が挙げられ。
２価の不飽和複素環基としては、ピロール環。
ピリジン環、キノリン環、インキノリン環。
フランｍ、ベンゾフラン環、ピラン環、チオフェン環、
ベンゾチオフェン環等の不飽和複素環から誘導される２
価の基が挙げられる。
ベンゾチオフェン環等の不飽和複素環から誘導される２
価の基が挙げられる。
さらにＲ７で示される１価の複素環基の具体例としては
、前記〈〕〔の定義にかいて説明した不飽和複素環から
誘導される１価の基の他にさらに飽和のピペリジン環、
ピペラジン環１モルホリン環、ピロリジンｍ、インドリ
ン環、クロマン環などの飽和複素環から誘導される１価
の基を挙げることができる。上記した各基が置換基を有
していてもよい場合の置換基としては、ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、カル
ボキシル基、アルキルアミ７基、アルキル基、ハロゲン
化アルキル基、アルコキシ基。
、前記〈〕〔の定義にかいて説明した不飽和複素環から
誘導される１価の基の他にさらに飽和のピペリジン環、
ピペラジン環１モルホリン環、ピロリジンｍ、インドリ
ン環、クロマン環などの飽和複素環から誘導される１価
の基を挙げることができる。上記した各基が置換基を有
していてもよい場合の置換基としては、ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、カル
ボキシル基、アルキルアミ７基、アルキル基、ハロゲン
化アルキル基、アルコキシ基。
アリール基、アリールオキシ基、゛アラルキル基、アラ
ルコキシ基、アルキルチオ基等を挙げることができる。
ルコキシ基、アルキルチオ基等を挙げることができる。
上記したアミド°カルボン酸化合物を具体的に例示する
と、例えば、スクシンアミド酸。
と、例えば、スクシンアミド酸。
２．２．３．３−テトラメチルスクシンアミド酸。
１．２−シクロヘキサンジカルボアミド酸。
２．２，３．３−テトラエチルスクシンアミド酸。
２．３−ジイノブロビリデンスクシンアミド酸。
２．３−ジメチリデンスクシンアミド酸、２−イン７’
ｃｒヒリデン３−Ｃａ−（フェニル）エチリデン〕スク
シンアミド酸、２−〔α−（２，４ジメチル−３−フリ
ル）エチリデン〕−６−インブロピリデンスクシンアミ
ド酸、２−〔α−（５−ｆエニル）エチリデン）−３−
アダマンチリデンスクシンアミド酸等のモノカルボン酸
アミド化合物が好適に用いられる。
ｃｒヒリデン３−Ｃａ−（フェニル）エチリデン〕スク
シンアミド酸、２−〔α−（２，４ジメチル−３−フリ
ル）エチリデン〕−６−インブロピリデンスクシンアミ
ド酸、２−〔α−（５−ｆエニル）エチリデン）−３−
アダマンチリデンスクシンアミド酸等のモノカルボン酸
アミド化合物が好適に用いられる。
本発明にかける他方の原料である含ハロゲン化合物とし
ては公知のものが何ら制限なく採用される。例えば、下
記−数式で示される含・・ロゲン化合物が本発明にかい
て好適に用いられる。
ては公知のものが何ら制限なく採用される。例えば、下
記−数式で示される含・・ロゲン化合物が本発明にかい
て好適に用いられる。
Ｒ−Ｘ ＣＩＩ）
本発明に＞Ｖて好適に用いられる含ノ・ロゲン化合物を
具体的に例示すると、例えば次のと会っである。
具体的に例示すると、例えば次のと会っである。
ＣＨ３Ｉ ＣＨ３ＣＨ２Ｉ ＣＨ３Ｃ
Ｈ２Ｂｒ 。
Ｈ２Ｂｒ 。
等を挙げることができる。
上記した含ハロゲン化合物の反応比率は前記アミドカル
ボン酸化合物１モルに対して１．０〜２０モルの範囲か
ら選択することが好１しく、生成物の収率及びコスト面
を考慮すると２〜１０モルの範囲が好適である。
ボン酸化合物１モルに対して１．０〜２０モルの範囲か
ら選択することが好１しく、生成物の収率及びコスト面
を考慮すると２〜１０モルの範囲が好適である。
本発明にかいては、前記したアミドカルボン酸化合物と
含ハロゲン化合物との反応は極性非プロトン溶媒中で行
たわれる。極性非プロトン溶媒としては、Ｎ−メチルピ
ロリドン。
含ハロゲン化合物との反応は極性非プロトン溶媒中で行
たわれる。極性非プロトン溶媒としては、Ｎ−メチルピ
ロリドン。
ジメチルホルムアミド、トルエン、テトラヒドロフラン
等が用いられる。
等が用いられる。
本発明の最大の特徴は、前記したアミド°カルボン酸化
合物と含・・ロゲン化合物との反応をアルカリ金属化合
物及びアルカリ土類金属化合物の存在下に行なう点にあ
る。アルカリ金属及びアルカリ土類金属としては、Ｌｉ
。
合物と含・・ロゲン化合物との反応をアルカリ金属化合
物及びアルカリ土類金属化合物の存在下に行なう点にあ
る。アルカリ金属及びアルカリ土類金属としては、Ｌｉ
。
Ｎａ ＋ Ｋ ｒ Ｒｂ ＋ Ｃｓ ＊ Ｂｅ 、 Ｍ
ｇ 、 Ｃａ 、 Ｓｒ 。
ｇ 、 Ｃａ 、 Ｓｒ 。
Ｂａが挙げられ、これらの化合物としては、酸化物、水
酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩。
酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩。
炭酸水素塩、硫酸塩、硝酸塩等の公知の化合物が伺ら制
限なく用い得る。本発明にかいては、特にに２Ｃ○ｓ
、 Ｎａ２ＣＯ３１ＮａＨＣＯ２゜ＭｐＯ＊ ＣａＯ
＋ ＢａＣＯ３等を好適に用いることができ、特に酸
化物、炭酸塩、炭酸水素塩が好１しく用いられる。ここ
で使用されるアルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属
化合物の使用量は、一般に上記したアミドカルボン酸化
合物１モルに対して１．０〜２０モルの範囲から選択さ
れる。
限なく用い得る。本発明にかいては、特にに２Ｃ○ｓ
、 Ｎａ２ＣＯ３１ＮａＨＣＯ２゜ＭｐＯ＊ ＣａＯ
＋ ＢａＣＯ３等を好適に用いることができ、特に酸
化物、炭酸塩、炭酸水素塩が好１しく用いられる。ここ
で使用されるアルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属
化合物の使用量は、一般に上記したアミドカルボン酸化
合物１モルに対して１．０〜２０モルの範囲から選択さ
れる。
前記したアミドカルボン酸化合物と含・・ロゲン化合物
との反応は一般に次の手順で行１゜うが、添加順序は何
ら制限されたい。１ず。
との反応は一般に次の手順で行１゜うが、添加順序は何
ら制限されたい。１ず。
アミドカルボン酸化合物が極性非プロトン溶媒に溶解さ
れ、次に含ハロゲン化合物、アルカリ金属化合物又はア
ルカリ土類金属化合物が添加され反応が行なわれる。反
応温度は、反応速度を太き（するために−２０〜８０℃
の範囲から採用することが好筐しい。
れ、次に含ハロゲン化合物、アルカリ金属化合物又はア
ルカリ土類金属化合物が添加され反応が行なわれる。反
応温度は、反応速度を太き（するために−２０〜８０℃
の範囲から採用することが好筐しい。
本発明の方法により、原料であるアミドカルボン酸化合
物のカルボキシル基がエステル化されたアミド°エステ
ル化合物が得られる。
物のカルボキシル基がエステル化されたアミド°エステ
ル化合物が得られる。
（効果）
本発明によれば、アミドカルボン酸化合物と含ハロゲン
化合物とを極性非プロトン溶媒中でアルカリ金属化合物
、アルカリ土類金属化合物の存在下に反応することで高
収率及び高純度でアミドエステル化合物を得ることがで
きる。
化合物とを極性非プロトン溶媒中でアルカリ金属化合物
、アルカリ土類金属化合物の存在下に反応することで高
収率及び高純度でアミドエステル化合物を得ることがで
きる。
また、本発明の方法により得られるアミドエステル化合
物の中には、フォトクロミック性を有する化合物がある
ため、本発明の方法は、フォトクロミック化合物の製造
方法としても利用し得る。
物の中には、フォトクロミック性を有する化合物がある
ため、本発明の方法は、フォトクロミック化合物の製造
方法としても利用し得る。
（実施例）
以下、本発明を具体的に説明するため代表的な実施例を
示すが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
示すが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
実施例 １
攪拌機及び温度計を備えつけた容器内に、２．２．５．
５−テトラメチルスクシンアミドルホキシド１５０ｄを
供給した後、ヨウ化メチル０．６モル、酸化カルシウム
０．８モル、硫酸カルシウム０．２５モルを添加し攪拌
した。
５−テトラメチルスクシンアミドルホキシド１５０ｄを
供給した後、ヨウ化メチル０．６モル、酸化カルシウム
０．８モル、硫酸カルシウム０．２５モルを添加し攪拌
した。
次に、容器内温度を２５℃にコントロールしながら一晩
反応させた。反応終了後、反応液を４５Ｃ（東洋濾紙製
）の濾紙を用いて濾過。
反応させた。反応終了後、反応液を４５Ｃ（東洋濾紙製
）の濾紙を用いて濾過。
した後、濾液をクロロホルムと水の混合溶媒中にあけ、
激しく攪拌した。５分間程度攪拌した後、静置して有機
層を分離した。その後、有機層をチオ硫酸ナトリウムの
１０％溶液テ洗って分離し、さらに有機層を硫酸マグネ
シウムを用いて脱水し、濾過した。次いで、エバポレー
ターでクロロホルムを追い出し、真空乾燥機で乾燥する
ことにより、１６．Ｂ 、９ （収率９０％）の白色の
次式で示される化合物が得られた。
激しく攪拌した。５分間程度攪拌した後、静置して有機
層を分離した。その後、有機層をチオ硫酸ナトリウムの
１０％溶液テ洗って分離し、さらに有機層を硫酸マグネ
シウムを用いて脱水し、濾過した。次いで、エバポレー
ターでクロロホルムを追い出し、真空乾燥機で乾燥する
ことにより、１６．Ｂ 、９ （収率９０％）の白色の
次式で示される化合物が得られた。
こノ生成物を液体クロマトグラフィーで分析すると純度
は９０％であった。
は９０％であった。
比較例 １
攪拌機及び温度計を備えつけた容器内に２゜２、！１．
！ｌ−テトラメチルスクシンアミド酸０．１モル及びメ
タノール０．３モル、ジクロロエタン３０１１１の混合
物に硫酸を加え、６〜１５時間還流した。還流終了後、
放冷したのち水で希釈して有機層を分離した。
！ｌ−テトラメチルスクシンアミド酸０．１モル及びメ
タノール０．３モル、ジクロロエタン３０１１１の混合
物に硫酸を加え、６〜１５時間還流した。還流終了後、
放冷したのち水で希釈して有機層を分離した。
これを炭酸水素ナトリウム水溶液で洗い、硫酸マグネシ
ウムを用いて脱水し、濾過後エバポレーターで溶媒を追
い出した後、真空乾燥機で乾燥することにより、３．５
．９（収率１８．８％）の白色の次式で示される化合物
が得られた。
ウムを用いて脱水し、濾過後エバポレーターで溶媒を追
い出した後、真空乾燥機で乾燥することにより、３．５
．９（収率１８．８％）の白色の次式で示される化合物
が得られた。
この生成物を液体クロマトグラフィーで分析すると純度
は９０％であった。
は９０％であった。
比較例 ２
比較例１と同様の容器内に２ 、２ 、３ 、 ！１−
テトラメチルスクシンアミド酸０．１モル及び炭酸カリ
ウム０．１１モル、ジメチル硫酸０．１１モル、無水ア
セトン１００−を加え、３〜５時間還流した。還流終了
後、放冷したのち罵５Ｃ（′ｌＫ洋濾洋梨紙製濾紙を用
いて濾過した後、濾液をクロロホルムと水の混合溶媒中
にあけ激しく攪拌した。５分間程度攪拌した後、静置し
て有機層を分離し、硫酸マグネシウムを用いて脱水し、
濾過後、エバポレーターで溶媒を追い出した後、真空乾
燥機で乾燥することによりｙ、ｏｌ／Ｃ収率３７％）の
白色の次式で示される化合物が得られた。
テトラメチルスクシンアミド酸０．１モル及び炭酸カリ
ウム０．１１モル、ジメチル硫酸０．１１モル、無水ア
セトン１００−を加え、３〜５時間還流した。還流終了
後、放冷したのち罵５Ｃ（′ｌＫ洋濾洋梨紙製濾紙を用
いて濾過した後、濾液をクロロホルムと水の混合溶媒中
にあけ激しく攪拌した。５分間程度攪拌した後、静置し
て有機層を分離し、硫酸マグネシウムを用いて脱水し、
濾過後、エバポレーターで溶媒を追い出した後、真空乾
燥機で乾燥することによりｙ、ｏｌ／Ｃ収率３７％）の
白色の次式で示される化合物が得られた。
この生成物を液体クロマトグラフィーで分析すると純度
は５０％であった。
は５０％であった。
比較例 ３
比較例１と同様の容器内に２．２．３．３−テトラメチ
ルスクシンアミド酸０．１モル及ヒトリエチルオキンニ
ウムフルオロホウ酸塩０．１２モルをジクロロメタン２
００−に溶かし、この溶液にジインプロピルエチルアミ
ン０．１１モルを加えて室温で２４時間放置した。
ルスクシンアミド酸０．１モル及ヒトリエチルオキンニ
ウムフルオロホウ酸塩０．１２モルをジクロロメタン２
００−に溶かし、この溶液にジインプロピルエチルアミ
ン０．１１モルを加えて室温で２４時間放置した。
この溶液を１Ｍ塩酸水溶液、１Ｍ炭酸水素カリウム水溶
液及び飽和塩化ナトリウム水溶液を用いて順に洗ったの
ち乾燥した。その後、エバポレーターを用いて溶媒を追
い出した後。
液及び飽和塩化ナトリウム水溶液を用いて順に洗ったの
ち乾燥した。その後、エバポレーターを用いて溶媒を追
い出した後。
真空乾燥機で乾燥することにより４．５Ｆ（収率２２６
４％）の白色の次式で示される化合物が得られた。
４％）の白色の次式で示される化合物が得られた。
この生成物を液体クロマトグラフィーで分析すると純度
は７５％であった。
は７５％であった。
実施例２〜７
実施例１にかいて、ヨウ化メチルの添加量を第１表に示
したようにかえた以外は実施例１と同様に実施した。
したようにかえた以外は実施例１と同様に実施した。
結果をＩＦ５表に示した。
実施例８〜１０
実施例１にかいて含ハロゲン化合物とアルカリ金属、ア
ルカリ土類金属又はこれらの化合物とをＩＦ２表に示し
たようにかえた以外は実施例１と同様に実施した。
ルカリ土類金属又はこれらの化合物とをＩＦ２表に示し
たようにかえた以外は実施例１と同様に実施した。
結果を第２表に示した。
第
表
実施例１１〜２８
実施例１と同様にして第３表に示したアミドカルボン酸
化合物と含ハロゲン化合物から各種アミドエステル化合
物を合成した。
化合物と含ハロゲン化合物から各種アミドエステル化合
物を合成した。
結果を第３表に示した。
Claims (1)
- （１）▲数式、化学式、表等があります▼で示される基
を有するアミド カルボン酸化合物と含ハロゲン化合物とを、極性非プロ
トン溶媒中でアルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属
化合物の存在下に反応させることを特徴とするアミドエ
ステル化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32043689A JP2606935B2 (ja) | 1989-12-12 | 1989-12-12 | アミドエステル化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32043689A JP2606935B2 (ja) | 1989-12-12 | 1989-12-12 | アミドエステル化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03181450A true JPH03181450A (ja) | 1991-08-07 |
| JP2606935B2 JP2606935B2 (ja) | 1997-05-07 |
Family
ID=18121427
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32043689A Expired - Fee Related JP2606935B2 (ja) | 1989-12-12 | 1989-12-12 | アミドエステル化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2606935B2 (ja) |
-
1989
- 1989-12-12 JP JP32043689A patent/JP2606935B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2606935B2 (ja) | 1997-05-07 |
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