JPH0331255A - Ｎ‐置換ジカルボン酸イミド化合物の製造方法 - Google Patents
Ｎ‐置換ジカルボン酸イミド化合物の製造方法Info
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- JPH0331255A JPH0331255A JP16365089A JP16365089A JPH0331255A JP H0331255 A JPH0331255 A JP H0331255A JP 16365089 A JP16365089 A JP 16365089A JP 16365089 A JP16365089 A JP 16365089A JP H0331255 A JPH0331255 A JP H0331255A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（Ｍ業上の利用分野）
ルゴン酸イずド化合物からＮ−置換ジカルがン酸イミド
化合物を製造する方法に関する。
化合物を製造する方法に関する。
（従来技術及び発明が解決しようとする課題）従来、Ｎ
−置換ジカルがン酸イミド化合物は、極性非プロトン溶
媒であるジメチルホルムアミドにジカルゲン酸イミド化
合物を溶解させた後、水酸化カリウム／水／エタノール
の混合溶液を加えてカリウム塩とした後に、炭素に結合
したハロケ。
−置換ジカルがン酸イミド化合物は、極性非プロトン溶
媒であるジメチルホルムアミドにジカルゲン酸イミド化
合物を溶解させた後、水酸化カリウム／水／エタノール
の混合溶液を加えてカリウム塩とした後に、炭素に結合
したハロケ。
ン原子を有する含ハロゲン化合物を反応させて製造され
ている。しかしながら、この製造方法は生成物であるＮ
−置換ジカルゲン醜イミドの収率が極端に低く、又、二
段階反応であるため反応に長時間を要し、実用性に乏し
い。
ている。しかしながら、この製造方法は生成物であるＮ
−置換ジカルゲン醜イミドの収率が極端に低く、又、二
段階反応であるため反応に長時間を要し、実用性に乏し
い。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは、上記した課題を解決するために鋭意研究
を重ね九結果、Ｎ−置換ジカルボン酸イミド化合物を高
収率で製造する方法を見出し１本発明を完成させるに至
った。
を重ね九結果、Ｎ−置換ジカルボン酸イミド化合物を高
収率で製造する方法を見出し１本発明を完成させるに至
った。
ジカルボン酸イミド化合物と炭素に結合したハロゲン原
子を有する含ハロゲン化合物とを極性非プロトン溶媒中
でアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物と弱酸
との塩の存在下に反応させることを特徴とするＮ−置換
ジカルボン酸イミド化合物の製造方法である。
子を有する含ハロゲン化合物とを極性非プロトン溶媒中
でアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物と弱酸
との塩の存在下に反応させることを特徴とするＮ−置換
ジカルボン酸イミド化合物の製造方法である。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明で原料として用いられるジカルがン酸イる化合物
であれば公知の化合物が何ら制限なく採用される。本発
明で好適に用いられるジカルがン酸イミド化合物を一般
式で示すと次のとおシである。
であれば公知の化合物が何ら制限なく採用される。本発
明で好適に用いられるジカルがン酸イミド化合物を一般
式で示すと次のとおシである。
但し、Ｒ、Ｒ、Ｒ及びＲは、同種又は異種の水素原子又
は１価の炭化水素基であるか、又はＲとＲが環を形成し
ておシ、 Ｒ及びＲは、同種又は異種の２価の炭化水素基であるか
、又は猿を形成しておシ、よい２価の芳香族炭化水素基
または２価の不飽和複素環基であシ。
は１価の炭化水素基であるか、又はＲとＲが環を形成し
ておシ、 Ｒ及びＲは、同種又は異種の２価の炭化水素基であるか
、又は猿を形成しておシ、よい２価の芳香族炭化水素基
または２価の不飽和複素環基であシ。
Ｒ２は、それぞれ置換基を有していてもよい１価の炭化
水素基または１価の抜素項基であシ、 Ｒ８及びＲ′は、同種又は異種の水素原子又は１価の炭
化水素基であシ、 ルニリデン基または、アダマンチリデン基である。
水素基または１価の抜素項基であシ、 Ｒ８及びＲ′は、同種又は異種の水素原子又は１価の炭
化水素基であシ、 ルニリデン基または、アダマンチリデン基である。
上記式中、Ｂｌ 、 Ｒ２、Ｂｌ 、 Ｒ４、Ｒ７、Ｒ
８及びＲ９で示される１価の炭化水素基としては、アル
キル基、アルクニル基、アルキニル基及びアリール基等
が挙げられる。ＲとＲによりて形成される環としてはシ
クロヘキサン環が挙げられる。また、上記式中、Ｒ及び
Ｒでボされる２価の炭化水素基としては、アルキリデン
基又はアルキリデン基尋である。Ｒ５とＲ６が項を形成
する場合は、ベンゼン環が挙げられる。さらにＣχで示
される２価の芳香族炭化水素基としては、ベンゼン環、
ナフタレン項、フェナンスレン項が挙げられ、２価の不
飽和複素環基としては、ピロール環、ピリジン環、キノ
リン環、イソキノリン環、フラン環、ベンゾチオフェン
環、ピラン環、チオ７：Ｒ７環、ベンゾチオフェン環等
が挙げられる。さらにＲで示される１義において説明し
た不飽和複素環基の例示の他にさらに飽和のびベリジン
環、ピペラジン環、モルホリン環、ピロリジン環、イン
ドリン環、クロマン環などの飽和複素環基を挙げること
ができる。
８及びＲ９で示される１価の炭化水素基としては、アル
キル基、アルクニル基、アルキニル基及びアリール基等
が挙げられる。ＲとＲによりて形成される環としてはシ
クロヘキサン環が挙げられる。また、上記式中、Ｒ及び
Ｒでボされる２価の炭化水素基としては、アルキリデン
基又はアルキリデン基尋である。Ｒ５とＲ６が項を形成
する場合は、ベンゼン環が挙げられる。さらにＣχで示
される２価の芳香族炭化水素基としては、ベンゼン環、
ナフタレン項、フェナンスレン項が挙げられ、２価の不
飽和複素環基としては、ピロール環、ピリジン環、キノ
リン環、イソキノリン環、フラン環、ベンゾチオフェン
環、ピラン環、チオ７：Ｒ７環、ベンゾチオフェン環等
が挙げられる。さらにＲで示される１義において説明し
た不飽和複素環基の例示の他にさらに飽和のびベリジン
環、ピペラジン環、モルホリン環、ピロリジン環、イン
ドリン環、クロマン環などの飽和複素環基を挙げること
ができる。
上記した６基が置換基を有していてもよい場合の置換基
としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアン基、
ニトロ基、アミノ基、カルボキシル基、アルキルアミノ
基、アルキル基、ハロダン化アルキル基、アルコキシ基
、アリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、アラ
ルコキシ基、アルキルチオ基等を挙げることができる。
としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアン基、
ニトロ基、アミノ基、カルボキシル基、アルキルアミノ
基、アルキル基、ハロダン化アルキル基、アルコキシ基
、アリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、アラ
ルコキシ基、アルキルチオ基等を挙げることができる。
本発明におけるジカルゲン酸イミド化合物を具体的に例
示すると、例えば、コノ・り酸イミド、２．２，３，３
−テトラメチルスクシンイミド、１，２−シクロヘキサ
ンジカルーキシイミド、 ２，２，３，３−テトラエチ
ルスクシンイミド、２，３−ジイソプロピリデンスクシ
ンイミド、２．３−ジメチリデンスクシンイミド、２−
インプロピリデン３−〔α−（フェニル）エチリデン〕
スクシンイミド、２−〔α−（２，４ジメチル−３−フ
リル）エチリデン〕−３−イソプロピリデンスクシンイ
ミド、２−〔α−（３−チエニル）−エチリデン〕−３
−アダマンチリデンスクシンイミド等の化合物の他、−
般にフルギドと呼ばれている化合物のイミドを挙げるこ
とができる。
示すると、例えば、コノ・り酸イミド、２．２，３，３
−テトラメチルスクシンイミド、１，２−シクロヘキサ
ンジカルーキシイミド、 ２，２，３，３−テトラエチ
ルスクシンイミド、２，３−ジイソプロピリデンスクシ
ンイミド、２．３−ジメチリデンスクシンイミド、２−
インプロピリデン３−〔α−（フェニル）エチリデン〕
スクシンイミド、２−〔α−（２，４ジメチル−３−フ
リル）エチリデン〕−３−イソプロピリデンスクシンイ
ミド、２−〔α−（３−チエニル）−エチリデン〕−３
−アダマンチリデンスクシンイミド等の化合物の他、−
般にフルギドと呼ばれている化合物のイミドを挙げるこ
とができる。
本発明におけるもう一方の原料である含ハロゲン化合物
は、炭素に結合したハロゲン原子を有するものであれば
公知の化合物が何ら制限なく採用される。例えば、下記
−数式で示される含ノ・ログン化合物が本発明において
好適に用いられる。
は、炭素に結合したハロゲン原子を有するものであれば
公知の化合物が何ら制限なく採用される。例えば、下記
−数式で示される含ノ・ログン化合物が本発明において
好適に用いられる。
Ｘ−Ｒ” （ＩＩ−ａ〕１
Ｘ−Ａ、−Ｂ、−（Ａ２＋（Ｂ２＋Ｒ（ＩＩ−ｂ〕ｍ
ｎ ””５−Ａａ （Ｉｆ−ａ）Ｘ
−Ａ−Ｒ１２（ＩＩ−ｄ） 但し、Ｘはハロゲン原子であシ、 ８１０は、アルキル基またはアリール基、Ａ、 、 Ａ
２およびＡ３は、同一もしくは異なシ、アルキレン基、
アルキリデン基、シクロアルキレン基またはアルキルシ
クロアルカン−ジイル基、 Ｂ およびＢ２は、同一もしくは異なシ、−〇−１ −ＮＨＣ− ｍおよびｎは、それぞれ独立してＯｌたは１を示すが、
ｍが０の時はｎは０である。
ｎ ””５−Ａａ （Ｉｆ−ａ）Ｘ
−Ａ−Ｒ１２（ＩＩ−ｄ） 但し、Ｘはハロゲン原子であシ、 ８１０は、アルキル基またはアリール基、Ａ、 、 Ａ
２およびＡ３は、同一もしくは異なシ、アルキレン基、
アルキリデン基、シクロアルキレン基またはアルキルシ
クロアルカン−ジイル基、 Ｂ およびＢ２は、同一もしくは異なシ、−〇−１ −ＮＨＣ− ｍおよびｎは、それぞれ独立してＯｌたは１を示すが、
ｍが０の時はｎは０である。
Ｒ１１、それぞれ置換基を有していてもよいアルキル基
、ナフチル基またはナフチルアルキル基、 Ａ４ハ、置換基を有していてもよいナフチル基、ｎｌ
２は、ハロゲン原子、シアン基またはニトロ基を示す。
、ナフチル基またはナフチルアルキル基、 Ａ４ハ、置換基を有していてもよいナフチル基、ｎｌ
２は、ハロゲン原子、シアン基またはニトロ基を示す。
上記−数式中、Ｒ及びＡ４で示される６基が置換基を有
していてもよい場合、置換基としては、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、アル
キルアきノ基等が挙げられる。
していてもよい場合、置換基としては、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、アル
キルアきノ基等が挙げられる。
本発明において好適に用いられる含ノーログン化金物を
具体的に例示すると例えば次のとおシである。
具体的に例示すると例えば次のとおシである。
Ｃ２ＣＩＩ２ＣＮ 、 ＣｔＣＨ２ＣＣＨ，、ＢｒＣＨ
２ＣＮ 、 ＢｒＣＨ，ＣＯＯＣＨ３１ ２Ｈ５ 雪 などの含ハロダン化合物が挙げられる。
２ＣＮ 、 ＢｒＣＨ，ＣＯＯＣＨ３１ ２Ｈ５ 雪 などの含ハロダン化合物が挙げられる。
上記した含ハロダン化合物の反応比率は、前記ジカルは
ン酸イミド化合物１モルに対して１．０〜１０モルの範
囲から選択することが好ましく、特に２〜５モルの範囲
が好適である。
ン酸イミド化合物１モルに対して１．０〜１０モルの範
囲から選択することが好ましく、特に２〜５モルの範囲
が好適である。
本発明においては、前記したジカルボン酸イミド化合物
と含ハロゲン化合物との反応は極性非プロトン溶媒中で
行なわれる。極性非プロトン溶媒としては、Ｎ−メチル
ピロリドン、ジメチルホルムアミド、トルエン、テトラ
ヒドロフラン等が用いられる。
と含ハロゲン化合物との反応は極性非プロトン溶媒中で
行なわれる。極性非プロトン溶媒としては、Ｎ−メチル
ピロリドン、ジメチルホルムアミド、トルエン、テトラ
ヒドロフラン等が用いられる。
本発明の最大の特徴は、前記したジカルボン酸イミド化
合物と含ハロゲン化合物との反応を、アルカリ金属又は
アルカリ土類金属の水酸化物と弱酸との塩の存在下に行
なう点にある。アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水
酸化物と弱酸との塩としては、公知の化合物が何ら制限
なく用いることができる。例えば、ＮａＨＣＯ３、Ｎａ
２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３。
合物と含ハロゲン化合物との反応を、アルカリ金属又は
アルカリ土類金属の水酸化物と弱酸との塩の存在下に行
なう点にある。アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水
酸化物と弱酸との塩としては、公知の化合物が何ら制限
なく用いることができる。例えば、ＮａＨＣＯ３、Ｎａ
２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３。
Ｎａ２５ｏ、 、ＮａＨ８Ｏｓ、 ＢａＣ０，、ＣａＣ
Ｏ３，ＣＨ，ＣＯＯＮａ 。
Ｏ３，ＣＨ，ＣＯＯＮａ 。
ＣＨ，Ｃ００Ｋ 、 Ｋ２Ｓｏ、等を用いることができ
る。Ｎ−置換ゾカルがン酸イミド化合物の収率の点から
は特にに２ＣＯ３、Ｎａ２Ｃｏｇ 、 ＣＨ３ＣＯ０Ｋ
、 Ｋ２Ｓｏ、が好適である。ここで使用されるアル
カリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物と弱酸との塩
の使用量は、一般に上記したジカルがン酸イミド化合物
１モルに対して１．０〜１０モルの範囲から選択するこ
とが好ましい。
る。Ｎ−置換ゾカルがン酸イミド化合物の収率の点から
は特にに２ＣＯ３、Ｎａ２Ｃｏｇ 、 ＣＨ３ＣＯ０Ｋ
、 Ｋ２Ｓｏ、が好適である。ここで使用されるアル
カリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物と弱酸との塩
の使用量は、一般に上記したジカルがン酸イミド化合物
１モルに対して１．０〜１０モルの範囲から選択するこ
とが好ましい。
前記したジカルがン酸イミド化合物と含ハロダン化合物
との反応は、任意の方法が採用されるが、一般に次の手
順で行なわれる。まず、ジカルボン酸イミド化合物が極
性非プロトン溶媒に溶解され、次に、該溶液中にアルカ
リ金属又はアルカリ土類金＾の水酸化物と弱酸との塩及
び含ハロゲン化合物が添加され反応が行なわれる０反応
温度は、反応速度を大きくするために一２０〜８０℃の
範囲から採用することが好ましい。
との反応は、任意の方法が採用されるが、一般に次の手
順で行なわれる。まず、ジカルボン酸イミド化合物が極
性非プロトン溶媒に溶解され、次に、該溶液中にアルカ
リ金属又はアルカリ土類金＾の水酸化物と弱酸との塩及
び含ハロゲン化合物が添加され反応が行なわれる０反応
温度は、反応速度を大きくするために一２０〜８０℃の
範囲から採用することが好ましい。
するジカルがン酸イミド化合物の＞Ｎ＋＋ａ結合の水素
原子が、含ハロダン化合物のハロゲン原子が離脱した残
基に置換されたＮ−置換ジカルがン酸イＺド化合物が得
られる＠ （効果） 本発明によれば、ジカルボン酸イミド化合物と含ハロダ
ン化合物なを極性非プロトン溶媒中でアルカリ金属又は
アルカリ土類金属の水酸化物と弱酸との塩の存在下に反
応させることで一段階反応が可能となり、しかも短時間
及び高収率でＮ−置換ジカルがン酸イミド化合物を得る
ことができる。
原子が、含ハロダン化合物のハロゲン原子が離脱した残
基に置換されたＮ−置換ジカルがン酸イＺド化合物が得
られる＠ （効果） 本発明によれば、ジカルボン酸イミド化合物と含ハロダ
ン化合物なを極性非プロトン溶媒中でアルカリ金属又は
アルカリ土類金属の水酸化物と弱酸との塩の存在下に反
応させることで一段階反応が可能となり、しかも短時間
及び高収率でＮ−置換ジカルがン酸イミド化合物を得る
ことができる。
本発明によシ製造されるＮ−置換ジカルボン酸イミド化
合物中にはフォトクロミック作用を有する化合物も含ま
れているため、本発明の方法は、フォトクロき、り化合
物の製造方法としても有効である。
合物中にはフォトクロミック作用を有する化合物も含ま
れているため、本発明の方法は、フォトクロき、り化合
物の製造方法としても有効である。
（実施例）
以下、本発明を具体的に説明するため代表的な実施例を
示すが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
示すが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
実施例１
七ル及びジメチルホルムアさドア００−を供給した。攪
拌によシ容器内を均一な溶液とした後、内部温度が５℃
になる様に冷却した。
拌によシ容器内を均一な溶液とした後、内部温度が５℃
になる様に冷却した。
次に、容器内温度を５℃にコントロールしながら炭酸カ
リウム０．１１モル及びクロロアセトン全０６３４モル
添加し、５時間反応させた。
リウム０．１１モル及びクロロアセトン全０６３４モル
添加し、５時間反応させた。
反応終了後、反応液をエーテルと水の混合溶媒中にあけ
、激しく攪拌した。上記の操作で固体が析出したので吸
引濾過でＰ別した。Ｆ別した固体をクロロホルムに溶解
させた後、硫酸マグネシウムを用いて脱水し、濾過後、
エバポレータでクロロホルムを追い出した後、真空乾燥
機で乾燥することによシ、１５．５ Ｎ （８０ｆｔ収
率）の微黄色の次式で示される化合物が得られた。
、激しく攪拌した。上記の操作で固体が析出したので吸
引濾過でＰ別した。Ｆ別した固体をクロロホルムに溶解
させた後、硫酸マグネシウムを用いて脱水し、濾過後、
エバポレータでクロロホルムを追い出した後、真空乾燥
機で乾燥することによシ、１５．５ Ｎ （８０ｆｔ収
率）の微黄色の次式で示される化合物が得られた。
この生成物を液体クロマトグラフィーで分析すると純度
は９０チであった・ 実施例２〜６ 実施例１において、炭酸カリウムの添加蛍を第１表に示
したようにかえた以外は実施例１と同様に実施した。結
果を第１表に示した。
は９０チであった・ 実施例２〜６ 実施例１において、炭酸カリウムの添加蛍を第１表に示
したようにかえた以外は実施例１と同様に実施した。結
果を第１表に示した。
第１表
実施例７〜１１
実施例２〜６において、炭酸カリウムにかえて第２表に
示す各種の塩を使用した以外は、実施例１と同様に実施
した。結果を第２表に示す。
示す各種の塩を使用した以外は、実施例１と同様に実施
した。結果を第２表に示す。
第２表
第 ２ 表（続き）
実施例１２〜２９
実施例１と同様にして第３表に示したソヵルポン酸イミ
ド化合物と含ハロゲン化合物から各種のＮ−置換ジカル
ボン酸イミド化合物を合成した。
ド化合物と含ハロゲン化合物から各種のＮ−置換ジカル
ボン酸イミド化合物を合成した。
結果を第３表に示した。
４７
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ▲数式、化学式、表等があります▼で示される基を有す
るジカルボン酸 イミド化合物と炭素に結合したハロゲン原子を有する含
ハロゲン化合物とを極性非プロトン溶媒中でアルカリ金
属又はアルカリ土類金属の水酸化物と弱酸との塩の存在
下に反応させることを特徴とするＮ−置換ジカルボン酸
イミド化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16365089A JPH0686422B2 (ja) | 1989-06-28 | 1989-06-28 | Ｎ‐置換ジカルボン酸イミド化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16365089A JPH0686422B2 (ja) | 1989-06-28 | 1989-06-28 | Ｎ‐置換ジカルボン酸イミド化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0331255A true JPH0331255A (ja) | 1991-02-12 |
| JPH0686422B2 JPH0686422B2 (ja) | 1994-11-02 |
Family
ID=15777972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16365089A Expired - Fee Related JPH0686422B2 (ja) | 1989-06-28 | 1989-06-28 | Ｎ‐置換ジカルボン酸イミド化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0686422B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2734815A1 (fr) * | 1995-05-31 | 1996-12-06 | Adir | Nouveaux composes arylalkyl (thio) carboxamides, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
-
1989
- 1989-06-28 JP JP16365089A patent/JPH0686422B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2734815A1 (fr) * | 1995-05-31 | 1996-12-06 | Adir | Nouveaux composes arylalkyl (thio) carboxamides, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0686422B2 (ja) | 1994-11-02 |
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