JPH03181489A - 環状ポリジアルキルシロキサン化合物及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規な環状ポリジアルキルシロキサン化合物及
びその製造方法に関する。

（従来の技術及び発明が解決しようとする課題）ポリプ
ロピレン（以下、ＰＰと略す）は汎用樹脂として多用さ
れているが、他の樹脂に比べて衝撃強度が低いという欠
点を有している。衝撃強度を向上させるために、いくつ
かの方法が既に提案されている。−膜内にはエチレンプ
ロピレンゴムやエチレンプロピレンターポリマーに代表
されるゴム成分をＰＰに添加する方法が採用されている
。

このようなゴム成分をＰＰに添加すると衝撃強度は向上
するが、ＰＰの剛性は低下する。また、熱時の流動性が
いちじるしく低下し、底型性の悪化をまねくことが問題
となっている。

他の衝撃強度改良方法として、ＰＰにポリジメチルシロ
キサンを添加する方法がある（「ポリマーダイジェスト
Ｊ　１９８８年１１月号１０６頁）。

しかしながら、本発明者らが確認したところによると、
ＰＰ１００重量部にポリジメチルシロキサン３重量部を
添加しても耐衝撃性はほとんど改良されず、却って、曲
げ弾性率に代表される剛性が低下するという結果となっ
た。しかも、ポリジメチルシロキサンの添加により、Ｐ
Ｐが白化するという問題も生じた。

このように、従来の技術に示される化合物は、ポリオレ
フィン樹脂に添加しても衝撃強度はほとんど向上しない
か、又は衝撃強度は目的どおり改良されたとしても他の
物性が低下するという欠点を有している。したがって、
他の物性を低下させることなく、ポリオレフィン樹脂の
衝撃強度を向上させる添加剤の開発が強く望まれていた
。

（課題を解決するための手段） 本発明者らは、上記の課題を解決すべく各種のシロキサ
ン化合物を合成してＰＰへの添加効果を検討してきた。

その結果、特定の炭素数のアルキル基を有するポリジア
ルキルシロキサンが少量の添加でＰＰの剛性を低下させ
ることなる衝撃強度を著しく向上させることを見出した
。そして、上記特定の炭素数のアルキル基を有するポリ
ジアルキルシロキサンを合成するための原料として特定
の炭素数のアルキル基を有する環状ポリジアルキルシロ
キサン化合物が好適であること及び該化合物で新規物質
であることを見出し、本発明を提案するに至った。

即ち、本発明は、下記一般式（１） で示される環状ポリジアルキルシロキサン化合物である
。

上記一般式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は、炭素原子数が６
〜１６のアルキル基である。炭素原子数が上記範囲外の
ときは、本発明の化合物を原料として得られるポリジア
ルキルシロキサンをＰＰに配合しても衝撃強度の改良が
不十分であり、ＰＰの改質を十分に行なうことができな
い。Ｒ１及びＲ２で示されるアルキル基の炭素原子数は
上記の範囲であればよいが、特に６〜１２の範囲である
ことが好ましい。Ｒ’及びＲ２で示されるアルキル基は
、直鎖及び分岐の区別なく用いることができる。

上記一般式〔Ｉ〕中、ｎは３又は４である。ｎが３又は
４以外の値の化合物は不安定であり、後述する製造方法
では得ることができない。

本発明の化合物の構造は次のような手段で確認すること
ができる。

（１）赤外吸収スペクトル（以下、ＩＲと略す）の測定 一般式（１）で示される化合物のＩＲを測定すると、３
０００ｃｍ−’　〜２Ｂ５０ｃｍ−’付近に脂肪族の炭
素−水素結合に基づく吸収が現れ、１１２０ｃｍ−’〜
１００１００Ｏ’付近にケイ素−酸素結合に基づく吸収
が現れる。また、また、ｒ有機ケイ素化学」能田誠、大
河原六部　編ｐ３３２　　（表４．１．２０）の５ｉ−
０伸縮振動の帰属を用いて、一般式（１）で示される化
合物のｎを決定できる。

（２）　　’Ｈ−核磁気共鳴スベクトル（以下、１ＨＮ
ＭＲと略す） 一般式ＣＩ）で示される化合物の’Ｈ−ＮＭＲを測定す
ると、０．５〜０．７　ｐｐｍ付近にケイ素に直結した
メチレン基の吸収が現れる。０．８〜１、　Ｏｐｐｒ＠
付近に末端メチル基の吸収が現れる。

１．２〜１．４　ｐｐｍ付近にケイ素と直結結合してい
ないメチレン基の吸収が現れる。また、これらの吸収を
積分することにより、それぞれの基の比率が判明する。

後述する元素分子の結果と合せて勘案することにより一
般式（Ｉ）で示されるＲ１およびＲ２を決定できる。

（３）　　”　’　Ｓ　ｉ−核磁気共鳴スペクトル（以
下、！９；ｉ−ＮＭＲと略す） 一般式ＣＩ）で示される化合物の２９Ｓｔ　−ＮＭＲを
測定すると、−１０〜−２３ｐｐｏ＋付近にＳｉの単一
の吸収が現れる。吸収が単一であることにより、分子内
には一種類のケイ素しかなく、環状構造であることがわ
かる。

（４）ゲルパーミェーションクロマトグラフィー（以下
、ＧＰＣと略す） 一般式ＣＩ）で示される化合物をＧＰＣにより分子量を
測定すると、分子量６００〜２０００の間にシャープな
吸収が現れる。また、重量平均分子量（以下、Ｍｗと略
す）と数平均分子量（以下Ｍｎと略す）の比を求めるこ
とにより分子量の分布を知ることができる。

前記した’Ｈ−ＮＭＲの結果及び後述する元素分析の結
果と合せて勘案することにより一般式（１）で示される
ｎを決定できる。

（５）元素分析 一般式（１）で示される化合物の元素分析を行うことに
より、炭素および水素の重量百分率がわかる。

本発明の前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、どのよ
うな方法で製造されてもよいが、特に次のような方法に
よって好適に製造される。

一般式（ＩＩ） で示される化合物と水とを反応させる方法である。

上記一般式（ＩＩ）の化合物は次のような方法によって
得ることができる。一般式（ＩＩＩ）Ｒ’　ＣＨ−ＣＨ
ｚ　　　　　　（ｍ　）〔但し、Ｒ′は炭素原子数４〜
１４のアルキル基である。〕 で示される同種または異種のオレフィンと、ジクロルシ
ランを塩化白金酸を触媒として反応させる方法である。

この反応は一般に無溶媒で行なわれるが、溶媒が存在し
てもさしつかえない。また、反応温度は一般にＯ″Ｃ〜
２００°Ｃから選ばれる。

一般式（ｎ）で示される化合物と水との反応比率は特に
制約はないが、一般に１０＝１〜１：ｌＯ（モル比）の
範囲が好ましい。この反応は、一般に有機溶媒を用いる
のが好ましい。該溶媒として好適に使用されるものを例
示すれば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル
、ジｎ−ブチルエーテル等のエーテル類ニジエチルケト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ア
セトフェノン、シクロヘキサノン等のケトン類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、石油エ
ーテル、クロロホルム、塩化メチレン、塩化エチレン等
の芳香族又は脂肪族の炭化水素類あるいはハロゲン化炭
化水素があり、特にエーテル、ケトン類等の極性非水溶
媒が好適である。また、２種以上の溶媒を混合して使用
してもさしつかえない。

反応温度は、一般に０〜１００°Ｃの範囲から採用され
る。

この反応においては、反応時間が得られる化合物の構造
を決定する。即ち、一般式（１）で示される化合物中、
ｎ＝３の化合物は反応時間を２時間以内、ｎ＝４の化合
物は反応時間を４８時間以上とすることにより収率よく
得られる。

また、この反応においては副生物が生成することがあり
、この副生物が後の反応を阻害する場合には、溶媒抽出
や蒸留等の方法によって副生物を除去することが好まし
い。

次に、本発明の化合物の用途について説明する。

本発明の環状ポリジアルキルシロキサン化合物は、次式
〔■〕 Ｒｊ　　　　　Ｒ＆ Ｒ’−５ｉ−０−５ｉ−Ｒ’　　　　　　〔ＩＶ）Ｒ５
Ｒ８ で示される化合物と混合した後、触媒と接触させること
により容易に重合して下記式（Ｖ）で示されるポリジア
ルキルシロキサンを生成する。

触媒としてはトリフルオロメタンスルホン酸、硫酸−三
酸化イオウ混合物、クロルスルホン酸、フルオロスルホ
ン酸等のハメット（Ｈａｍｎ＋ｅｔｔ）の酸度関係が一
１２以下の酸が好適に用いられる。触媒の使用量は一般
式（１）の化合物１モルに対して０．００１〜１モルの
範囲であることが好ましい。

得られるポリジアルキルシロキサンの重合度は一般式（
１）で示される化合物と一般式（ＩＶ）で示される化合
物の仕込みモル比によって制御することができる。重合
温度は０°Ｃ〜８０°Ｃの範囲から選ばれる。

一般式（Ｖ）で示される化合物は、ポリオレフィン樹脂
にごく少量添加することにより、該樹脂の剛性等の物性
を低下させることなく衝撃強度を著しく向上させること
ができ、従来の耐衝撃性改良剤には見られない特異な効
果を示す。具体的には、ＰＰ１００重量部に対して一般
式（Ｖ）で示される化合物のうち、Ｒ’及びＲ２が共に
オクチル基である化合物を３重量部添加するとＰＰの衝
撃強度は一般式（Ｖ）で示される化合物を添加していな
いＰＰの衝撃強度に比べて４倍向上し、曲げ弾性率は変
化しない。一方、ポリジメチルシロキサンを上記と同量
添加した場合、ＰＰの衝撃強度は無添加に比べて１．５
倍向上するが、曲げ弾性率は０．９倍に低下する。

このような特異な効果は、後述する実施例及び比較例の
対比で明らかなように、一般式（Ｖ）で示される化合物
のアルキル基の炭素原子数が６〜１６の場合にのみ発現
される効果である。

（効　果） 本発明の一般式ＣＩ）で示される環状ポリジアルキルシ
ロキサン化合物を原料にして得られる一般式（Ｖ）で示
されるポリジアルキルシロキサンは、ポリオレフィン樹
脂の剛性等の物性を低下させることなく衝撃強度を著し
く向上させる。従って、ポリオレフィン樹脂の耐衝撃改
良剤の原料として本発明の環状ポリジアルキルシロキサ
ン化合物は有用な化合物である。

（実施例） 本発明を更に具体的に説明するため、以下実施例および
比較例をあげて説明するが、本発明はこれらの実施例に
なんら限定されるものではない。

なお、実施例および比較例中に示した樹脂の物性値は次
の方法によって測定した。

衝撃強度：　　ＪＩＳ　Ｋ　７１１０ 曲げ弾性率：　ＪＩＳ　Ｋ　７２０３ 熱時流動性：　ＪＩＳ　Ｋ　７２１０ 実施例１ ■−オクテン２２６ｇに塩化白金酸のイソプロピルアル
コール溶液（ＨｚＰｔＣｌ　ｂ　　Ｉ　Ｘｌ０−’ｍｏ
ｆ　／イソプロピルアルコールｌｌｌ１１）を０．１ｍ
ｌ加えた。この液を３０°Ｃに加熱した後、ジクロルシ
ラン１０１ｇを５時間かけて導入し、■−オクテンとジ
クロルシランを反応させ、液状反応物３２７ｇを得た。

メチルイソブチルケトン（以下ＭＩＢＫと略す）１ｉお
よび３規定の塩酸水溶液５００ｍｆを６０°Ｃに加熱し
た。この混合溶液に前記操作で得た１−オクテンとジク
ロルシランの反応物３２７ｇを攪拌しながら約５分間で
添加し、更に６０″Ｃで３０分間攪拌をつづけ、加水分
解を行なった。室温まで冷却後、ＭＩＢＫ層を取り出し
純水で中性になるまで洗浄した。ＭＩＢＫを除去した後
、反応生成物にアセトン１１およびメチルアルコール１
１を加えた。

５０°Ｃに加熱して１０分間攪拌し、室温まで冷却し、
静置すると２層に分離した。下層を取り出し減圧乾燥し
、反応生成物１８９ｇを得た。該化合物は下記の種々の
測定結果により、ヘキサオクチル　シクロトリシロキサ
ン（以下、Ｏｃ　ｔＤ、と略す）であることを確認した
。

（１）ＩＲ ３０００ｃｍ−’　〜２８５０ｃｍ−’に脂肪族の炭素
−水素結合に基づく吸収、１００１０Ｏ５’にシロキサ
ンの環状３量体に特有の５ｉ−０結合に基づく吸収が現
れる。

（２）　　’Ｈ−ＮＭＲ（テトラメチルシラン基準、低
磁場を正として表した。） ０、５６　ｐｐｍに５ｉ−ＣＨｚ−（ＣＨｚ）　６−Ｃ
Ｈ３の５ｉ−ＣＨｚ−の吸収、０．８８　ｐｐｍに５ｉ
−ＣＨ２−（Ｃ１ｈ）　６−ＣＨ３のＣＨ，の吸収、１
．２９　ｐｐｍに５ｉ−ＣＨｚ−（ＣＨｚ）　６−ＣＨ
３の−（ＣＨ２）＆−の吸収が現れる。

（３）　　”Ｓｉ−ＮＭＲ（テトラメチルシラン基準、
低磁場を正として表した） −１０，７ｐｐｍに単一の環状シロキサンに基づく吸収
が現れる。

（４１ＧＰＣ ８２０であった。

（５）元素分析 この化合物の元素分析値は炭素７０．９３ｗｔχ、水素
１２．４２ｗｔＸ”ｉ？あり、０ｃｔＤ、　（７）理論
値テアル炭素？１．０４ｗｔ！、水素１２．６７ｗｔＸ
とよく一致シタ。

なお以下の実施例における生成物の構造も上記と同様な
手法で決定した。

実施例２ 実施例１においてｌ−オクテンとジクロルシラン反応物
添加後の加熱攪拌時間を３０分から４８時間に変更した
以外はすべて実施例１と同様に行い、反応生成物２４１
ｇを得た。該生成物は下記の種々の測定結果により、オ
クタオクチルシクロテトラシロキサン（以下、０ｃｔＤ
ａと略す）であることを確認した。

（１）ＩＲ ３０００ｃｍ−’　〜２８５０ｃｍ−’に脂肪族の炭素
−水素結合に基づく吸収、１０８１０８Ｏ’にシロキサ
ンの５ｉ−０の結合に基づく吸収が現れる。

（２）　　’Ｈ−ＮＭＲ（テトラメチルシラン基準、低
磁場を正として表した。） ０、５６　ｐｐｍに５ｉ−ＣＨｚ−（ＣＨｚ）　ｈ−Ｃ
Ｈｓの５ｉ−ＣＨｚ−の吸収、０．８８　ｐｐｍ＋に５
ｉ−ＣＨｚ−（ＣＨｚ）　ｂ−ＣＨｚのＣＨ，の吸収、
１．２９　ｐｐｍに５ｉ−ＣＨｚ−（ＣＨｚ）　６−Ｃ
Ｔ。

の−（Ｃ）ｌｚ）ｂ−の吸収が現れる。

（３）　　”Ｓｉ−ＮＭＲ（テトラメチルシラン基準、
低磁場を正として表した） −２１，９ｐｐｍに単一の環状シロキサンに基づく吸収
が現れる。

（４）ＧＰに のもの６Ｍｗは１１００であり、Ｍｎも１１００であっ
た。

（５）元素分析 この化合物の元素分析値は炭素７１．０２ｗｔχ、水素
１２．３８阿１２であり、０ｃｔＤ、の理論値である炭
素７１．０４ｗｔＸ、水素１２．６７ｗｔＸとよく一致
した。

実施例３ 実施例１において、使用するオレフィンの種類、量およ
びオレフィンとジクロルシランの反応物添加後の加熱攪
拌温度、時間を表−１に示した種類及び値にした以外は
すべて実施例１と同様に行った。結果を表−１に示した
。なお表−ｌ中、ＭｗとＭｎは同じ値であったので、Ｍ
ｗの値のみを記述した。

実施例４ １−へキサデセン２２８ｇに実施例１で使用した塩化白
金酸のイソプロピルアルコール溶液を０．０５ｍｊ２加
えた。この液を３０°Ｃに加熱した後、ジクロルシラン
５０ｇを３時間で導入し、１−へキサデセンとジクロル
シランを反応させ、反応生成物２７８ｇを得た。

門ＩＢＫ１ｆおよび３規定の塩酸水溶液５００ｍｆを９
０″Ｃに加熱した。この混合溶液に前記操作で得たｌ−
へキサデセンとジクロルシランの反応物２７８ｇを撹拌
下に約５分間で加えた。９０分後、ＭＩＢＫ層を取り出
し、中性になるまで約６０°Ｃ以上の温水で洗浄した。

ＭＩＢに層を室温まで冷却すると、固体が析出したので
濾別し、減圧乾燥し、固体の生成物１９７ｇを得た。こ
のものの元素分析値は炭素７７．５９ｗｔ＠、水素１３
．３６ｗｔＬｌ’あり、ヘキサヘキサデシルシクロトリ
シロキサンの理論値である炭素？７．６５ｗｔＸ、水素
１３．４４ｗｔＸとよく一致した。また、このものの分
子量をＣＰＣで測定したところＭｗは１５００であり、
Ｍｎも１５００であった。さらにＩＲ。

’Ｈ−ＮＭＲ，”Ｓｔ−ＮＭＲ等の機器分析の結果を勘
案し、該生成物かへキサヘキサデシルシクロトリシロキ
サン（以下ＨｅｘｄＤｚと略す）であることを確認した
。゛ 実施例５ 実施例４においてｌ−へキサデセンの代りに１−テトラ
デセン２００ｇを使用した以外はすべて実施例４と同様
に行った。固体の生成物を１５４ｇ得た。このものの元
素分析値は炭素７６．４７ｗｔＸ。

水素１３．２５ＩＩＬ２であり、ヘキサテトラデシルシ
クロトリシロキサンの理論値である炭素？６．６３ｗｔ
Ｘ、水素１３．３２ｗｔ！とよく一致した。またこのも
のの分子量をＧＰＣで測定したところ、Ｍｗは１．３０
０であり、Ｍｎも１　、３００であった。さらにＩＲ，
ＩＨ−ＮＭＲ，”Ｓｔ−ＮＭＲ等の機器分析の結果を勘
案し、該化合物かへキサテトラデシルシクロトリシロキ
サン（以下ＴｅｔｄＤｉと略す）であることを確認した
。

実施例６ ｎ−ヘキサン３００ｎｌを０°Ｃに冷却した後、ジクロ
ルシラン１０１ｇを導入した。この液に実施例１と同一
濃度の塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液を０．
１ｍｆ加えた。反応器内の温度ヲｏ　’ｃ〜８　’Ｃの
間に保ちつつ１−オクテン１１２ｇを３時間で滴下した
。次に反応器内の温度を２０　’Ｃ〜３０℃に保ちつつ
、ｌ−ヘキセン８４ｇを３時間で滴下した。反応終了後
ｎ−ヘキサンを除去し、１−ヘキセンおよび１−オクテ
ンとジクロルシランの反応物を２９７ｇ得た。

ＭＩＢＫＩ／！および３規定の塩酸水溶液５００ｍ１を
６０″Ｃに加熱した。この混合溶液に前記操作で得たｌ
−ヘキセンおよび１−オクテンとジクロルシランの反応
物２９７ｇを攪拌下に約５分間で加え、加水分解を行っ
た。ＭＩＢＫ層を取り出し純水で中性になるまで洗浄し
た。ＭＩＢＫを除去した後、反応器７ｉ！物にアセトン
１２およびメタノール１１を加えた。５０°Ｃに加熱し
、１０分間攪拌した。静置すると２層に分離した。下層
を取り出して減圧乾燥し、反応器底物１６７ｇを得た。

このものの元素分析値は炭素６９．２８貨ｔＸ、水素１
２．３８貨ｔＸであり、１．３．５−　トリへキシル−
１３，５−トリオクチルシクロテトラシロキサンの理論
値である炭素６９．３６貨ｔＸ。

水素１２．４７貨ｔＸとよく一致した。また、このもの
の分子量をＧＰＣで測定したところＭｗは７４０であり
、Ｍｎも７４０であった。ＩＲ，’Ｈ−ＮＭＲ。

”Ｓｉ　−Ｎ　Ｍ　Ｒの結果も合せて勘案し、この化合
物が１．３．５−１−リムキシル−１，３，５−トリオ
クチルシクロテトラシロキサン（ＨｅｘＯｃｔＤ３と略
す）であると確認した。

実施例７ 実施例６において、オレフィンの種類、量および、オレ
フィンとジクロルシランの反応物添加後の加熱攪拌温度
、時間を下記表−２に示す種類及び値にした以外はすべ
て実施例６と同様に行った。

結果を表−２に示した。なお、表−２中ＭｗとＭｎの値
は同じであったので−Ｍ”Ｗの値のみを記述した。

応用例１ 実施例１で得られた０ｃｔＤｓ　１５０　ｇを４０°Ｃ
に加熱し、ヘキサメチルジシロキサン１５０■、トリフ
ルオロメタンスルホン酸２８０■を加えて１′・６時間
重合させた。重合物中のトリフルオロメタンスルホン酸
は水で抽出して取り除いた。また、重合中に副生ずる低
分子化合物はＭＩＢＨ−アセトン（ＭＩＢＨ／アセトン
−１７２容積比）混合溶液で抽出した。その後、重合物
を減圧乾燥し、重合物１１８ｇを得た。このものの分子
量をＧＰＣで測定したところ、Ｍｗは１５０，０００　
、　Ｍｎは９５，０００であった。

応用例２ 応用例１において、０ｃｔＤｓ　　１５０　ｇのかわり
に０ｃｔＤｘ　　１２０　ｇと実施例２で得られた０ｃ
ｔＤａ　４０ｇの混合物を用いたほかは応用例１と同様
に反応および後処理を行い、重合物１１５ｇを得た。こ
のものの分子量をＧＰＣで測定したところＭｗは１４０
．０００　、Ｍｎは９３，０００であった。

応用例３ 応用例１において、ヘキサメチルジシロキサンの添加量
を下記表−３に示す値に変更した以外はすべて応用例１
と同様に反応および後処理を行った。結果を表−３に示
した。

表−３ ＊ＧＰＣで測定した。

応用例４ 実施例３，６及び７で得られた環状ポリジアルキルシロ
キサン化合物を表−４に示す量用い、表４に示した重合
温度で重合を行なった他は応用例１及び応用例２と同様
にしてポリジアルキルシロキサンを得た。結果を表−４
に示した。

応用例５ 実施例４で得られたＨｅｘｄＤｚ　１００　ｇを８０°
Ｃに加熱し、ヘキサメチルジシロキサン１００■、トリ
フルオロメタンスルホン酸３４０■を加えて、１時間重
合させた。重合物中のトリフルオロメタンスルホン酸は
水で抽出して取り除いた。また、重合中に副生する低分
子化合物は６０°Ｃ〜８０°ＣのＭＩＢＫで抽出した。

重合物を減圧乾燥して、重合物４０ｇを得た。このもの
の分子量をＧＰＣで測定したところ、Ｍｗは２０，００
０、Ｍｎは１５，０００であった。

応用例６ 応用例５において、ＨｅｘｄＤ、の代りに実施例５で得
られたＴｅｔｄＤｚ　９０　ｇを使用した以外はすべて
応用例５と同様な操作を行い、重合物を５６ｇ得た。

このものの分子量を測定したところ、−Ｍ”Ｗは８５，
０００Ｍｎは５６，０００であった。

応用例７ 応用例１で得られたポリジアルキルシロキサン３ｇとＰ
Ｐ（徳山曹達株式会社製ＭＳ−６３０）　１００ｇを１
８０　’Ｃのロール機で５分間混練した。その後このＰ
ＰをＪＩＳ　Ｋ６７５Ｂに従って成型した。成型された
ＰＰの外観はポリジアルキルシロキサン無添加のＰＰと
同じであり、ＰＰの白化は観察されなかった。

このものの衝撃強度を測定したところ、ポリジアルキル
シロキサン無添加のＰＰに比べて、強度が４倍に向上し
た。

このものの曲げ弾性率はポリジアルキルシロキサン無添
加のＰＰと同じであった。また、熱時流動性はポリジア
ルキルシロキサン無添加のＰＰと比べて１．５倍に向上
した。

応用例８ 応用例１〜６で得られたポリジアルキルシロキサンを表
−５に示す量用いた他は応用例７と同様な操作を行い、
ＰＰの物性を測定した。結果を表−５に示した。

比較例Ｉ エチレンプロピレンラバー（日本合或ゴム株式会社製Ｅ
ＰＯ２）　１０　ｇとＰＰ（徳山曹達株式会社製ＭＳ−
６３０）　１００　ｇを１８０°Ｃのロール機で５分間
混練した。その後、ＪＩＳ　Ｋ６７５８に従って成型し
た。

成型されたＰＰの外観はエチレンプロピレンラバー無添
加のＰＰと同じであり、ＰＰの白化は観察されなかった
。

このものの衝撃強度を測定したところ、エチレンプロピ
レンラバー無添加のＰＰと比較して、４倍に向上した。

しかし、曲げ弾性率は無添加ＰＰの８割に低下した。ま
た、熱時流動性は無添加ＰＰの７割にまで低下した。

比較例２ 応用例７において、ポリジアルキルシロキサンの種類お
よび添加量を表−６に示すとおりにした以外は応用例７
と同様な操作を行い、ＰＰの物性を測定した。結果を表
−６に示した。

【図面の簡単な説明】

第１図、第２図及び第３図は、実施例１で得られた本発
明の化合物の赤外吸収スペクトル、１Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル及びＺＱＳｉ−核磁気共鳴スペクトルを示し、
第４図、第５図及び第６図は、実施例２で得られた本発
明の化合物の赤外吸収スペクトル、′Ｈ−核磁気共鳴ス
ベクトル及び２９５１−核磁気共鳴スペクトルを示す。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 但し、Ｒ＾１及びＲ＾２は、夫々同種又は異種の炭素原
   子数６〜１６のアルキル基であり、ｎは３又は４である
   。 で示される環状ポリジアルキルシロキサン化合物。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 但し、Ｒ＾１及びＲ＾２は、夫々同種又は異種の炭素原
   子数６〜１６のアルキル基である。 で示される化合物と水とを反応させることを特徴とする
   特許請求の範囲第（１）項記載の環状ポリジアルキルシ
   ロキサン化合物の製造方法。