JPH03182589A - 液晶組成物および該組成物を用いた液晶表示素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は液晶組成物および該組成物を用いた液晶表示素
子に関し、詳しくはスーパーツイスト複屈折効果方式を
用いた高時分割表示装置に使用するのに好適な液晶組成
物および該組成物を用いた液晶表示素子に関する。

（従来の技術） 従来から、ねじれ角が９０”であるＴＮ型液晶セルは、
マルチプレックス駆動により、時計、電卓をはじめ１／
１００デユ一テイ駆動程度の端末装置として従来から使
用されている。しかし、原理上、これ以上のデユーティ
数の拡大は表示品質の低下をもたらし、困難なものとさ
れている。

これに対し、カイラルネマティック液晶の電気光学特性
での双安定性が生じるぎりぎりのねじれ角を１８０〜２
７０’の間に定めた液晶セルの複屈折効果を利用するス
ーパーツイスト複屈折効果方式（以下、この方式を、有
機配向膜を用いるスーパーツィステッドネマチック方式
でＳＴＮ方式あるいはＨＢＥ方式と呼ばれる方式を含め
てｒＳＢＥＳＢＥ方式う）はｌ／４００デユ一テイ駆動
程度まで液晶表示素子として使用することができる。

ＳＢＥ方式は、通常の９０°ツイストであるＴＮ方式の
マトリックス表示と同じ駆動方式、すなわち印加電圧の
実効値に応答するファーストスキャンアドレッシング方
式で駆動するマトリックス表示が可能であり、９０”ラ
イス）ＴＮ表示よりもかなり良好なコントラストとより
広い視角をもつことがシエファーなどにより報告されて
いる（Ｔ、Ｊ、　５ｃｈｅｆｆｅｒ　＆　Ｊ、Ｎｅｈｒ
ｉｎ３．　Ａｐｐｌ、　Ｐｈｙｓ。

Ｌｅｔｔ、、　４５．１０２１（１９８４）参懇）。

ＳＢＥ方式の液晶表示素子に用いる液晶組成物には、次
のような特性が要求される。

（１）　　電圧−透過率特性が急峻である。この特性は
、ＳＢＥ方式による液晶表示素子のコントラストを高め
るために必要である。

（２）ネマチック−等方性液相の転移温度（以下、「透
明点」という）が高い。ＳＢＥ方式においては、屈折率
異方性の温度依存性による色づきの変化を押さえるため
に、透明点はできるだけ高いことが望ましい。

（３）粘度（以下、　ｒη」と表示する）が低い。

ＳＢＥ方式の液晶セルにおいては、その応答時間はη・
ｄ２　（ｄはセル厚を示す〉に比例するため、ηはでき
るだけ小さいことが望ましい。

（発明が解決しようとする課題） しかしながら、従来の液晶組成物では、上記のような要
求に充分応えることができず、上記特性を兼ね備えた液
晶組成物は未だ見いだされていないのが実状である。

本発明の一つの目的は、液晶組成物、特にＳＢＥ方式の
液晶表示素子に使用するのに好適な液晶組成物を提供す
ることである。

本発明の他の目的は、高い透明点を有し、電圧−透過率
特性の急峻性に優れた液晶組成物を提供することである
。

本発明の他の目的は、高い透明点と低い粘度とを有し、
さらに電圧−透過率特性の急峻性に優れ、より高い時分
割性を与えるネマチック液晶組成物を提供することであ
る。

本発明の他の目的は、コントラストが良好な、ＳＢＥ方
式による液晶表示素子を提供することである。

（課題を解決するための手段） 本発明者らの研究によれば、後記する一般式（１）、（
１１）、（Ｉｌｌ）および（１ｖ）で表される、特定の
液晶化合物を朝合せ使用すると、上記目的が達成できる
ことを知り、この知見に基づいて本発明を完成するに至
った。

本発明は、下記の第一成分と第二成分とを主成分として
含有することを特徴とする液晶組成物に関する。

さらに、本発明は、下記の第一成分、第二成分および第
三成分を主成分として含有することを特徴とする液晶組
成物に関する。

さらに、本発明は、上記いずれかの液晶組成物を用いた
液晶表示素子に間する。

第一成分 一般式（１）： Ｒ１は炭素数１〜５のアルキル基、好ましくは直鎖状の
アルキル基を示し、Ｒ２は炭素数２〜８のアルキル基、
好ましくは直鎖状のアルキル基を示す）で表される少な
くとも１種の化合物および一般式（１１）： Ｒ３は炭素数１〜５のアルキル基、好ましくは直鎖状ア
ルキル基を示す）で表される少なくとも１種の化合物。

第二成分 一般式（Ｉｌｌ）： Ｒ′は炭素数２〜８のアルキル基を示し、Ｒ５はＨまた
はＦを示し、Ｒ６は炭素数１〜８のアルキル基、好まし
くは直鎖状アルキル基、炭素数１〜８のアルコキシル基
、好ましくは直鎖状のアルコキシル基、ＦまたはＣＮ基
を示す）で表される少なくとも１種の化合物。

第三成分 一般式（ＩＶ）： （式中、Ｒ７は炭素数２〜１０のアルキル基、好ましく
は直鎖状アルキル基、または炭素数２〜ｌＯのアルケニ
ル基、好ましくは直鎖状アルケニル基を示す）で表され
る少なくとも１種の化合物。

示す。

以下、本発明の詳細な説明する。

本発明の第一成分は、上記一般式（１）で表される化合
物の１種または２種以上および上記一般式（１１）で表
される化合物の１種または２種以上からなる。一般式（
１）の化合物は、 一般式： で表される化合物、および 一般式： （式中、 Ｒ１およびＲ２は前記と同じである） で表される化合物を包含する。

あり、Ｒ１が炭素数１〜３の直鎖状アルキル基であり、
Ｒ２が炭素数２〜５の直鎖状のアルキル基である化合物
が好適に使用される。これら好適な化合物の代表例とし
て、下記の化合物を挙げることができる。

トランス−４−〈トランス−４−メトキシメチルシクロ
ヘキシル）プロピルシクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシクロ
ヘキシル）ブチルシクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシクロ
ヘキシル）ペンチルシクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシクロ
ヘキシル）エチルシクロヘキサン 一般式（１）の化合物は、末端にアルコキシメチル基を
有することに特徴があり、このような末端にアルコキシ
メチル基を有する化合物はＳＢＥ方式に汎用されている
ポリイミド系高分子膜に対してもプレチルト角が大きく
なることが、今回、本発切者らによって発見された。

プレチルト角が大きいほど、下記式で表されるｄ／ｐの
マージン（Δｄ　／　ｐ　）が広いことは一般に知られ
ている〈門、　Ａｋａｔｓｕｋａ　ｅｔ　ａｌ、、　Ｊ
ａｐａｎＤｉｓｐｌａｙ、　ｐｐ、４００−４０３　（
１９８６）参照）。

Δ（ｄ／ｐ）＝　（ｄ２−ｄ＋）／ｐ ここで、 ｄ＝セル厚、 ｐ＝ヘリカルピッチの長さ、 ｄ　＋　＝　ｎ晶化合物をクサビセルに封入したとき得
られる電圧無印加時のツイスト領域、 ｄ２＝電圧電圧時、すなわちしきい値電圧近傍で発生す
るストライブ状ドメイン領域。

ｄ／ｐのマージンが大きいほどセルの歩留りが良好であ
り、セル厚の余裕度が大きくなる。このため、ＳＢＥ方
式ではｄ／ｐのマージンが大きいことが望ましい。

従って、大きなプレチルト角を有する、一般式（１）の
化合物は、セル厚の余裕度を大きくするという点におい
て、本発明の液晶組成物の、特にこれをＳＢＥ方式によ
る液晶表示素子に使用する場合に、重要な成分というこ
とができる。

一般式（１）の化合物のうち、トランス−４−（トラン
ス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）プロピルシク
ロヘキサンをシアノビフェニル系組成物（商品名、ＧＲ
−６３、チッソ（株）！りに１５重量％溶解した溶液の
プレチルト角は７．９＠であった。一方、同じ骨格で末
端基がアルキル基であるトランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）プロピルシクロヘキサンに
ついて、上記と同様にしてプレチルト角を測定したとこ
ろ、７．１″であった・ なお、上記プレチルト角の測定は、試料をポリイミド系
の配向膜（商品名、ＰＳＩ−Ａ−２１０１、チッソ（株
）製）をもつアンチパラレルセルに封入した後、クリス
タルローテーション方式％式％ Ｎ）によって行った。

一般式（１）の化合物は、また透明点が約２０〜５Ｏ℃
の範囲にあり、特に低い粘度を有している。

一般式（１）の化合物は、従来公知の化合物であり、例
えば特開昭５８−１６７５３５号公報に開示されている
。

上記一般式（１１）によって表される化合物は、一般式
： て表される化合物、および 一般式： く式中、Ｒ３は前記と同じである〉で表される化合物を
包含する。

であり、Ｒ３が炭素数１〜３の直鎖状アルキル基である
化合物が好適に使用される。これら好適な化合物の代表
例としては、下記化合物を挙げることができる。

４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）
ベンゾニトリル ４−（トランス−４−エトキシメチルシクロヘキシル〉
ベンゾニトリル ４−（トランス−４−プロポキシメチルシクロヘキシル
）ベンゾニトリル 一般式（１１）の化合物は、一般式（１）の化合物と同
様に、末端にアルコキシメチル基を有することから、ポ
リイミド系高分子膜に対しても大きなプレチルト角を有
するという特徴を有する。

一般式（１１）の化合物のうち、トランス−４−（トラ
ンス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）ベンゾニト
リルのプレチルト角を前記したと同じ方法で測定したと
ころ、７．ｌｏであった。一方、同じ骨格で末端基がア
ルキル基であるトランス−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル〉プロピルシクロヘキサンのプレチル
ト角は６．０°であった。

上記の結果からして、一般式（１）および一般式（１１
）の化合物はいずれも末端にアルキル基をもつ化合物と
比べ、プレチルト角が大きい、すなわちｄ／ｐのマージ
ンが広い化合物であるということができる。

また、一般式（１１）の化合物は、透明点が約２０〜７
０℃の範囲にあり、正で大きい誘電率異方性（以下、△
εと表示する）を有する。

一般式（１１）の化合物は、従来公知の化合物であり、
例えば特開昭５８−５９９５６号公報に開示されている
。

第二成分は、上記一般式（ＩＩ＋）で表される１種また
は２種以上からなり、詳しくは 一般式： て表される化合物、および 一般式： （式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は前記と同じである）で表さ
れる化合物から選ばれた１種または２種以上からなる。

これら化合物の具体例としては、下記化合物を挙げるこ
とができる。

４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル４−（トラン
ス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル）ベンゾニトリル４−（トランス−４−（
トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）ベンゾニトリル４−（トランス−４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニ
トリル４−（トランス−４−（トランス−４−へブチル
シクロヘキシル〉シクロヘキシル）ベンゾニトリル４−
（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）メチルベンゼン４−（トランス−
４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル）エチルベンゼン４−（トランス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）メ
チルベンゼン４−（トランス−４−〈トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）シクロヘキル）メチルベンゼン４
−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）エチルベンゼン４−（トラン
ス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル）メトキシベンゼン４−（トランス−４−（
トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）プロピルベンゼン４−（トランス−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）プロピ
ルベンゼン４−（トランス−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エトキシベンゼン
４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）メトキシベンゼン４−（ト
ランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）シクロヘキシル）エトキシベンゼン４−（トランス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）プロポキシベンゼン４−（トランス−４−（
トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）フルオａベンゼン４−（トランス−４−（トランスー
トプロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）フルオロ
ベンゼン４−（トランス−４−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）フルオロベンゼン４
−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）フルオロベンゼン４−（トラ
ンス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル）　−１，２−ジフルオロベンゼン ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）　−１，２−ジフルオロベ
ンゼン ４−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）　−１，２−ジフルオロベン
ゼン ４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベン
ゼン ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４′−
エチルビフェニル ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゜
−エチルビフェニル ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４′−
エチルビフェニル ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル〉−４″
−エチルビフェニル 上記一般式（Ｉｌｌ）の化合物のうち、特に、一般式： （式中、Ｒ′は前記と同じである）で表される化合物が
好適に使用される。

一般式（Ｉｌｌ）の化合物は、従来公知の化合物であり
、例えば特開昭５８−１０５５２、同５７−２１３５９
、同５７−６４６２６、同５７−１５４１３５、同５９
−１５２３６２、同５７−１６５３２８、特公昭５Ｂ−
３３２４、同６０−３４９２８、同６３−７１６９およ
び同６４−４４９６号公報などに開示されている。

一般式（Ｉｌｌ）の化合物は、３環化合物としては低粘
度で、透明点が約１００〜２５０℃に分布する高温液晶
化合物である。

第三成分は、上記一般式（１ｖ）で表される化合物の１
種または２種以上からなる。

第三成分の化合物としては、一般式（ＩＶ）においてＲ
７が炭素数２〜７の直鎖状アルキル基または炭素数３〜
５の直鎖状アルケニル基である化合物が好適に使用され
る。Ｒ７がアルケニル基の場合、その二重結合の位置に
ついては特に制限はないが、内部二重結合はトランス配
置であることが望ましい。これら好適な化合物の代表例
としては、下記の化合物を挙げることができる。

４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル ４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル ４−（）ランス−４−（２−プロペニル）シクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル ４−（トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル
）ベンゾニトリル ４−（トランス−４−（２−ブテニル）シクロヘキシル
）ベンゾニトリル ４−（トランス−４−（２−ペンテニル）シクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル ４−（トランス−４−（３−ペンテニル）シクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル ４−（トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル 一般式（１ｖ）の化合物は、従来公知の化合物であり、
例えば特公昭５６−３８１４６、特開昭５９−１７６２
２１号公報に開示されている。

一般式（ＩＶ）の化合物は、Δεが正で大きな値を示し
、かつ低粘度であるとの特徴を有するが、透明点は約３
０〜７０℃と低い。

上記一般式（１）〜（ＩＶ）の化合物を各々２種以上組
み合わせて使用する場合、これら化合物の割合について
は特に制限はなく目的とする液晶紹成物の特性に応じて
適宜決定することができる。

本発明の液晶組成物は、上記第一成分および第二成分、
または第一成分、第二成分および第三成分を主成分とし
て含有するが、これら成分のほかに、しきい値電圧、液
晶温度範囲などを調整する目的で、従来公知の他のネマ
チック液晶または液晶性化合物を本発明の目的を損なわ
ない範囲内で適当量含有することができる。これら化合
物の好適な代表例としては、例えば下記一般式で表され
る化合物を挙げることができる。

（式中、Ｒ８は炭素数１〜８のアルキル基を示し、Ｒ９
は１〜８のアルキル基を示す〉。

具体例を挙げれば次の通りである。

４′−シアノ−４−ビフェニリル−４−（トランス−４
−エチルシクロヘキシル）ベンゾエート ４′−シアノ−４−ビフェニリル−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）ベンゾエート ４′−シアノ−４−ビフェニリル−４−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）ベンゾエート ４′−シアノ−４−ビフェニリル−４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾエート ４−エチル−４２−メチルジフェニルアセチレン４−プ
ロピル−４２−メチルジフェニルアセチレン４−ブチル
−４′−メチルジフェニルアセチレン４−へキシル−４
９−メチルジフェニルアセチレン４．４′−ジエチルジ
フェニルアセチレン４．４′−ジプロピルジフェニルア
セチレン４．４′−ジブチルジフェニルアセエチレン４
−エトキシ−４′−プロピルジフェニルアセチレン４−
エトキシ−４′−ペンチルジフェニルアセチレン２−　
（４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェ
ニル）−５−エチルピリミジン ２−　（４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル
）フェニル）−５−プロピルピリミジン ２−　＜４−　（）ランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フェニル）−５−ブチルピリミジン ４−クトランスー４−プロピルシクロヘキシル）エチル
ベンゼン ４−（トランスートエチルシクロヘキシル）エトキシベ
ンゼン ４−（トランス−１−プロピルシクロヘキシル）エトキ
シベンゼン ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロポ
キシベンゼン ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
フルオロベンゾニトリル ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
フルオロベンゾニトリル 本発明の液晶組成物の一つは、上記第一成分および第二
成分を主成分として含有する。ここで第一成分の割合は
液晶組成物の全重量基準（以下、第二すよび第三成分の
場合も同様である）で２０〜５０重量％である。

第一成分の割合が２０重量％未満ではｄ／ｐのマージン
を広くするには不十分である。一方、５０重量％を超え
ると得られる液晶組成物の透明点が低下する場合がある
。この場合、屈折率異方性（以下、Δｎと表示する）の
温度依存性が大きくなり、ひいては複屈折の光路長ｄ・
Δｎが変化し、色味を変化させるという悪影響がでてく
るので好ましくない。

第二成分の割合は１０〜７０重量％である。第二成分の
割合が１０重量％未満では得られる液晶組成物の透明点
が低下する場合がある。一方、７０重量％を超えるとネ
マチック相下限温度が上昇し、低温側における動作温度
範囲が狭くなる場合もあり好ましくない。

第一および第二成分の合計量の割合は、４０〜１００重
量％である。この合計量の割合が４０重量％未満では得
られる組成物のネマチック相温度範囲が充分に広くでき
ないことがあるので好ましくない。

なお、上記液晶組成物における、第一成分と第二成分と
の割合については、特に制限はないが、第一成分／第二
成分（重量比）が０．２〜５となるように配合するのが
好ましい。

第二成分の割合が、１０重量％未満では得られる液晶組
成物の透明点が低下する場合がある。

方、７０重量％を超えるとネマチック相下限温度が上昇
し、低温側における動作温度範囲が狭くなる場合もあり
好ましくない。

本発明の他の液晶組成物は、第一成分、第二成分および
第三成分を主成分として含有するが、第一成分および第
二成分の割合は、上記液晶組成物の場合と同様、それぞ
れ、２０〜５０重量％および１０〜７０重量％であり、
第三成分は、１０〜４０重量％、好ましくは１０〜３０
重量％である。

第三成分の割合が１０重量％未満では、第一成分、第二
成分との紹合せかたによっては、しきい値電圧の低下を
充分りこ行うことができない場合があるので好ましくな
い。一方、４０重量％を超えると得られる液晶組成物の
透明点が低下し、前述したような悪影響が生じて場合が
あるので好ましくない。

本発明の液晶表示素子は、液晶として本発明の液晶組成
物を用いた点を除けば従来公知の方法、例えば次のよう
な工程を経て製造することができる。先ず、透明電極基
板にパターン電極を形成し、この透明電極基板に分子配
向剤を用いて分子配向層を形成した後、セルを朝み立て
る。このセルにスペーサなどを用いてセル周辺を封着し
た後液晶を注入する。液晶の注入孔を封止した後、偏光
子、反射板などの付属品を取り付けて液晶表示素子が得
られる。

（実施例） 以下、実施例および比較例を挙げて本発明をざらに詳繍
に説明する。なお、％は重量％である。

液晶組成物の特性値は下記方法により測定した。

（電圧−透過率特性の急峻性：α） 電圧−透過率特性の急峻性は、デイスプレィ表示面に対
して垂直な光軸方向の光の透過率が１０％、８０％にな
るときの電圧をそれぞれＶ＋ｓ、Ｖ同と表すとき、下記
式によって表されるαの値によって定義される。

α”Ｙｅｌｌ／Ｖ１１！１ ここで、Ｖｌｉｌはしきい値電圧である。

すなわち、αの値が１に近いほど電圧−透過率特性が急
峻であることを示している。

なお、Ｖｌｉｌ、■ｓ会は下記方法によって測定した。

液晶組成物に、低次ツイスト、ストライブドメインの発
生のないｄ／ｐ＝０．４２　（ここで、ｐはカイラルネ
マチック液晶固有のらせんピッチを表す）となるように
、カイラル物質（商品名、Ｓ−８１１、メルク社製）を
添加して測定試料を調製した。この試料を、対向する平
面透明電極に、ラビングしたポリイミド系配向膜（商品
名、ＰＳＩ−８７１−ＰＰＰ、チッソ（株）製）を有し
、ツイスト角が１８０６のセルに△ｎ−ｄ＝８００ｎｍ
の条件下に封入した。このセルの上下に、配向膜のラビ
ング方向と偏光板の吸収軸とが４５°に、また上下の偏
光板の吸収軸が重なるように偏光板を貼った後、Ｖｌｆ
ｌ、Ｖ［ｌｌｌを求めた。

なお、上記配向膜は、フェニルシクロヘキサン系糺成物
く商品名、ＺＬＩ−１１３２、メルク社製）において３
．５°のプレチルト角を有していた。

このプレチルト角は、前記のクリスタルσ−テーシ３ン
方式により測定した。

（時分割数：Ｎｍａｘ） 時分割数は、上記のαを用いて、下記式のよっＮｍａｘ
が大きいほど、高時分割できることを示している。

（粘度：η） 回転粘度計（Ｅ型粘度計、東京計器（株）製）を用いて
測定した。

実施例１ （第一成分） トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシクロ
ヘキシル）プロピルシクロヘキサン　　２０％トランス
−４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル
）ペンチルシクロヘキサン　　１０％４−（トランス−
４−メトキシメチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル　
　　　　　　　　　　　　２０％ｌ二成分〉 ４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル〉シクロヘキシル）ヘンジニトリルｌＯ％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）フルオロベンゼン５％ ４−（トランス−４−（トランス−４−１ａビルシクａ
ヘキシル）シクロヘキシル）メチルベンゼン５％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）プロピルベンゼン１５％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′
−エチルビフェニル　　　　　　　　　　１５％上記化
合物からなる液晶組成物を調製し、その特性値を表１に
示した。

実施例２ （第一成分） トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシクロ
ヘキシル）プロピルシクロヘキサン　　２０％トランス
−４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル
）ペンチルシクロヘキサン　　１５％４−（トランス−
４−メトキシメチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル　
　　　　　　　　　　　　１５％（第二成分） ４−（トランス−４−（トランス−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル１０％ ４−（トランス−４−（トランス−プロピルシクロへキ
シル）シクロヘキシル）ベンゾニトリルｌＯ％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリルｌＯ％ （第三成分） ４−（トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル
）ベンゾニトリル　　　　　　　　　　　１０％４−（
トランス−４−（３−ペンテニル）シクロヘキシル）ベ
ンゾニトリル　　　　　　　　　１０％上記化合物から
なる液晶組成物を調製し、そのの特性値を表１に示した
。

実施例３ （第一成分） トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシクロ
ヘキシル）プロピルシクロヘキサン　　１０％４−（ト
ランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル　　　　　　　　　　　　　１０％（第二成分） ４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル１０％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）ベンゾニトリル　　　　　　　１０％（第三
成分） ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル　　　　　　　　　　　　　　３０％（その他
の化合物） ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エトキ
シベンゼン　　　　　　　　　　　　　２０％４′−シ
アノ−４−ビフェニリル−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）ベンゾエート　　５％４′−シアノ
−４−ビフェニリル−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）ベンゾエート　　５％上記化合物からな
る液晶組成物を調製し、その特性値を表１に示した。

実施例４ （第一成分） トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシクロ
ヘキシル）プロピルシクロヘキサン　　１０％トランス
−４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル
）ペンチルシクロヘキサン　　１５％４−（トランス−
４−メトキシメチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル　
　　　　　　　　　　　　１５％〈第二成分〉 ４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリルｌＯ％ （第三成分） ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル　　　　　　　　　　　　　　１０％４−（ト
ランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル　　　　　　　　　　　　　１０％（その他の
化合物） ２−　（４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル
）フェニル）−５−エチルピリミジン　　　　　１０％
２−　（４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル
）フェニル）−５−プロピルピリミジン　　　　１０％
２−　（４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル
）フェニル）−５−ブチルピリミジン　　　　　１０％
上記化合物からなる液晶組成物を調製し、その物性値を
表１に示した。

実施例５ （第一成分） トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシクロ
ヘキシル）プロピルシクロヘキサン　　１０％４−（ト
ランス−１−メトキシメチルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル　　　　　　　　　　　　　１０％（第二成分） ４−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル１０％ ４−（トランス−４−（トランスートエチルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）メチルベンゼン５％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）メチルベンゼン５％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）メトキシベンゼン５％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）プロピルベンゼン１０％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）フルオロベンゼン５％ （第三成分） ４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル　　　　　　　　　　　　　２０％（その他の
化合物） トエチルー４′−メチルジフェニルアセチレン５％ ４．４′−ジブチルジフェニルアセチレン５％ ４−へキシル−４′−メチルジフェニルアセチレンｌＯ
％ 上記化合物からなる液晶組成物を調製し、その物性値を
表１に示した。

比較例 比較のため、汎用されている下記公知の化合物からなる
液晶組成物を調製し、その物性値を表１に示した。

４′−エチル−４−シアノビフェニル　　　　１５％４
゛−ブチル−４−シアノビフェニル　　　　１０％４−
ブトキシフェニルトランス−４−プロビルシクロヘキサ
ンカルホキシレー）　　　　　　　　１６％４−エトキ
シフェニル−トランス−４−プチルシクロヘキサンカル
ボキシレー）　　　　　　　　１２％４−メトキシフェ
ニル−トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキ
シレート　　　　　　１２％４−エトキシフェニル−ト
ランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボキシレート
　　　　　　１０％４−エトキシフェニル−トランス−
４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート　　　　
　　１０％４’−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−４−シアノビフェニル　　　　　　　　　　　
１５％（以下余白） 表１ Δｎ（屈折率異方性〉、ｖｌ・（しきい値電圧）、α（
■・＠／Ｖｖ：電圧透過率特性の急峻性〉はいずれも２
５℃での値であり、η（粘度〉は２０℃である。

表１の結果から、本発明の液晶組成物は、透明点が高く
、また粘度が低く、さらに電圧−透過率特性の急峻性に
優れていて、より高い時分割性を与えることが理解され
る。

（発明の効果） 本発明の液晶組成物においては、ＳＢＥ方式による液晶
表示素子に用いられる液晶組成物に要求される諸特性が
バランスよく改善されている。特に、高い透明点、低粘
度を保ちつつ、電圧−透過率特性の急峻性の向上が充分
満足できるように達成されている。すなわち、本発明の
液晶組成物は、高い透明点と低い粘度を有し、さらに電
圧−透過率特性の急峻性に優れたものである。

本発明の液晶組成物は、その電圧−透過率特性の急峻性
を示すα１１σが１に非常に近いことから、時分割駆動
方式の液晶表示素子に使用するのに極めて有効である。

本発明の液晶組成物においては、第一成分と第二成分と
を、あるいはこれに第三成分とを主成分として、これら
を適当な割合で配合することにより、電圧−透過率特性
の急峻性のほかに上述したような諸特性もバランスよく
改善することができる。

本発明の液晶組成物の第一成分は、前記しように、末端
にアルコキシメチル基を有する化合物からなり、これら
化合物は同一骨格で末端にアルキル基を有する化合物に
比へブレチル角が大きくなることから、ｄ／ｐのマージ
ンの拡大、ひいては液晶素子の製品歩留りに大いに寄与
するものと考えられる。

本発明の液晶組成物は、上述したような諸特性を兼ね備
えているので、ＳＢＥ方式による高コントラストの１／
１００デユ一テイ以上の１／１００−１／３００デユー
テイの時分割駆動が可能となる。

本発明の液晶組成物は、その高い透明点および低粘度に
よって、特に電圧−透過率特性の急峻性を必要としない
９０’ツイス）ＴＮ方式においても効果的に使用するこ
とができる。

上記のような特性を有する、本発明の液晶組成物を用い
ることによって、電圧−透過率特性の急峻性に優れ、高
時分割性を有する、コントラストが良好な液晶表示素子
が得られる。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記成分を主成分として含有することを特徴とす
   る液晶組成物。 第一成分 一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、
   化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等
   があります▼を示 し、Ｒ＾１は炭素数１〜５のアルキル基を示し、Ｒ＾２
   は炭素数２〜８のアルキル基を示す）で表される少なく
   とも１種の化合物および 一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、
   化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等
   があります▼を示し、Ｒ＾３は炭素数１〜５のアルキル
   基を示す）で表される少なくとも１種の化合物。 第二成分 一般式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、
   化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等
   があります▼を示し、Ｒ＾４は炭素数２〜８のアルキル
   基を示し、Ｒ＾５はＨまたはＦを示し、Ｒ＾６は炭素数
   １〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシル基、
   ＦまたはＣＮ基を示す）で表される少なくとも１種の化
   合物。
2. （２）第一成分が２０〜５０重量％、第二成分が１０〜
   ７０重量％であり、第一および第二成分を合計で少なく
   とも４０重量％含有する請求項（１）に記載の液晶組成
   物。
3. （３）第一および第二成分のほかに下記第三成分を主成
   分として含有する請求項（１）に記載の液晶組成物。 第三成分 一般式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＾７は炭素数２〜１０のアルキル基または炭
   素数２〜１０のアルケニル基を示す）で表される少なく
   とも１種の化合物。
4. （４）第一成分が２０〜５０重量％、第二成分が１０〜
   ７０重量％、第三成分が１０〜４０重量％であり、第一
   、第二および第三成分を合計で少なくとも５０重量％含
   有する請求項（３）に記載の液晶組成物。
5. （５）請求項（１）〜（４）のいずれか一項に記載の液
   晶組成物を用いた液晶表示素子。