JPH03184904A - ４，５―ジクロロ―２―オクチル―３―イソチアゾロンと特定の市販の殺生物剤を含有する相乗的殺微生物性組成物 - Google Patents
４，５―ジクロロ―２―オクチル―３―イソチアゾロンと特定の市販の殺生物剤を含有する相乗的殺微生物性組成物Info
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- JPH03184904A JPH03184904A JP90298735A JP29873590A JPH03184904A JP H03184904 A JPH03184904 A JP H03184904A JP 90298735 A JP90298735 A JP 90298735A JP 29873590 A JP29873590 A JP 29873590A JP H03184904 A JPH03184904 A JP H03184904A
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の分野
本発明はイソチアゾロンと一つまたはそれ以上のその他
の殺生物剤を含有づる殺微生物性組成物に関づる。この
殺微生物性組成物は様々なエニンステム中での、および
家庭用製品や農業用製品や生物医学的製品などのための
、有効かつ広範囲の微生物防除をもたらすことを意図し
ている。特に、本発明は２−ｎ−オクチル−４，５−ジ
クロ［１−イソチアゾリン−３−オン（以後、４．５−
ジクロｏ−２−オクヂル−３−イソチアゾロンと称づる
〉、次の１１種類の化合物、すなわち、３−３−ビー２
−プロピニルブチルカルバメーｈ、１゜２−ジブロモ−
２，４−ジシアノブタン、ｐ−ｈリルジョードメチルス
ルホン、メヂレンビスヂオシアネート、２−チオシアノ
メヂルチオベンゾヂアゾール、テトラクロロイソフタ［
ｌニトリル、２−〇−オクチル−３−イソブアゾロン、
ビス（トリクロロメチル）スルホン、５−プロ七−５ニ
ド０−１．３−ジオキ勺ン、２−ブロモ−２トロプ［＋
パンジオール、２，２−ジブロ七３−ニトリロプロピオ
ンアミド、のなかの一つまたはそれ以上とＪｔに含む組
成物の使用に関する。
の殺生物剤を含有づる殺微生物性組成物に関づる。この
殺微生物性組成物は様々なエニンステム中での、および
家庭用製品や農業用製品や生物医学的製品などのための
、有効かつ広範囲の微生物防除をもたらすことを意図し
ている。特に、本発明は２−ｎ−オクチル−４，５−ジ
クロ［１−イソチアゾリン−３−オン（以後、４．５−
ジクロｏ−２−オクヂル−３−イソチアゾロンと称づる
〉、次の１１種類の化合物、すなわち、３−３−ビー２
−プロピニルブチルカルバメーｈ、１゜２−ジブロモ−
２，４−ジシアノブタン、ｐ−ｈリルジョードメチルス
ルホン、メヂレンビスヂオシアネート、２−チオシアノ
メヂルチオベンゾヂアゾール、テトラクロロイソフタ［
ｌニトリル、２−〇−オクチル−３−イソブアゾロン、
ビス（トリクロロメチル）スルホン、５−プロ七−５ニ
ド０−１．３−ジオキ勺ン、２−ブロモ−２トロプ［＋
パンジオール、２，２−ジブロ七３−ニトリロプロピオ
ンアミド、のなかの一つまたはそれ以上とＪｔに含む組
成物の使用に関する。
ここで使用されている用語「殺微生物性」 （または「
抗微生物性１または「殺生物性」）は限定されるもので
はないが全ての殺細菌的、殺菌的、および殺藻的活性を
包含することを意図している。
抗微生物性１または「殺生物性」）は限定されるもので
はないが全ての殺細菌的、殺菌的、および殺藻的活性を
包含することを意図している。
先行技術
イソチアゾロンは米国特許第３．７６１．４８８＠、第
４．１０５．４３１号、第４．２５２゜６９４号、第１
１．２６５．８９９号、および第４゜２７９．７６２＠
、およびその他に記載されている。その殺微生物剤とし
ての用途は周知である。
４．１０５．４３１号、第４．２５２゜６９４号、第１
１．２６５．８９９号、および第４゜２７９．７６２＠
、およびその他に記載されている。その殺微生物剤とし
ての用途は周知である。
本発明の主な目的は既知の殺微生物性組成物の欠点を克
服した相乗作用性組成物を提供することである。
服した相乗作用性組成物を提供することである。
免粧皇且遣
本発明省らは４．５−ジクロ０−２−７１クグ−ル３−
イソチアゾロンと、特定の１１種類の化合物の中の一つ
またはそれ以上とからなる組成物が広範囲の微生物にた
いして予想外の相乗的抗微生物活性を示すことを明らか
にした：この２つの化合物による生物に対する破壊作用
は両化合物を単独で使用したときの和よりも予想外に大
きい。この相乗作用は成分の予想活性度からも、また予
想した活性度の改善からも想定できなかったものである
。相乗作用の結果、必要な有効投与最を減少させること
ができ、それは経済的であるばかりでなく、安全面の利
益も増大させる。本発明の相乗作用性組成物は多数のシ
ステムにおける有効かつ広範囲の微生物防除をもたらず
。
イソチアゾロンと、特定の１１種類の化合物の中の一つ
またはそれ以上とからなる組成物が広範囲の微生物にた
いして予想外の相乗的抗微生物活性を示すことを明らか
にした：この２つの化合物による生物に対する破壊作用
は両化合物を単独で使用したときの和よりも予想外に大
きい。この相乗作用は成分の予想活性度からも、また予
想した活性度の改善からも想定できなかったものである
。相乗作用の結果、必要な有効投与最を減少させること
ができ、それは経済的であるばかりでなく、安全面の利
益も増大させる。本発明の相乗作用性組成物は多数のシ
ステムにおける有効かつ広範囲の微生物防除をもたらず
。
本発明は４．５−ジクロロ−２−Ｊクチルー３イソチア
ゾロンと、３−ヨード−２−ブロピルブブールカルバメ
ート、１．２−ジブ口ｔ〜２゜４−ジシアノブタン、ｐ
−１〜リルジ］−トメプルスルホン、メヂレンビスチＡ
°シアネート、２−ヂオシアノメチルチオベンゾチアゾ
ール、テトラクロ１］イソフタロニトリル、２− ｎ−
４クチルー３−イソチアゾロン、ビス＝（トリクロロメ
チル）スルホン、５−ブロモ−５−二トロー１．３−ジ
オキサン、２−ブロモ−２−二トロプロパンジオール、
２．２−ジブ［１’Ｅ−−３−ニトリ１コ１０ピオンア
ミドからなる群の中の一つまたはそれ以上がら選択され
た第二成分を含有し、しかして、４゜５−ジクロロ−２
−オクチル−３−イソチアゾロンヌ・ｊ第二成分の重醍
比が約１５０ ： １〜１：２５０である、殺微生物活
性を有する組成物を提供づる。
ゾロンと、３−ヨード−２−ブロピルブブールカルバメ
ート、１．２−ジブ口ｔ〜２゜４−ジシアノブタン、ｐ
−１〜リルジ］−トメプルスルホン、メヂレンビスチＡ
°シアネート、２−ヂオシアノメチルチオベンゾチアゾ
ール、テトラクロ１］イソフタロニトリル、２− ｎ−
４クチルー３−イソチアゾロン、ビス＝（トリクロロメ
チル）スルホン、５−ブロモ−５−二トロー１．３−ジ
オキサン、２−ブロモ−２−二トロプロパンジオール、
２．２−ジブ［１’Ｅ−−３−ニトリ１コ１０ピオンア
ミドからなる群の中の一つまたはそれ以上がら選択され
た第二成分を含有し、しかして、４゜５−ジクロロ−２
−オクチル−３−イソチアゾロンヌ・ｊ第二成分の重醍
比が約１５０ ： １〜１：２５０である、殺微生物活
性を有する組成物を提供づる。
本発明の相乗的抗微生物性組成物の重要な用途（，１限
定されるわＧづではないが、次のようなものである：水
性の塗料および被覆材、接着材、シーラント、ラテック
スエマルジョン、Ｊ３よびジヨイントセメントの中の細
菌および菌類の生長の抑制二本材の防腐；切削用流体の
防腐；パルプおよび製紙工場および冷却塔の中のスライ
ム生成性細菌および菌類の防除二輪織物および皮革のた
めのカビ生長防ＪＦ用噴霧または浸漬処理として；塗料
皮膜特に外装塗料の、塗料皮膜が風雨に曝されている間
に発生ずる菌類による攻撃からの防護：ザ１ヘウキビお
よびテンサイ糖の製造中の処ｌ！ｒ！装茜の、スライム
堆積からの防護：エアーウオッシャ−またはスフラッパ
ーシステムにお【〕る及びＩＩ用淡水供給システムにお
ける微生物蓄積および堆積の防止；油田掘削用流体およ
び泥水中の、および二次石油回収プロセスにお（）る微
生物汚染および堆積の防除二組被覆材および被覆加工に
おける細菌および菌類の生長防止；様々な特殊厚紙たと
えばカードボードやパーティクルボードの製造中の細菌
および菌類の生長おＪ：び堆積の防除；様々な種類の新
伐採木材上の樹液スティン変色の防止；様々なタイプの
クレーおよび顔料スラリの中の細菌および菌類の生長の
防除；壁、床１１′どの上の細菌おｊ；び菌類の生長を
ＵＪ、＋ｔ：するための硬質表面？ｌ！Ｊｉｌ剤として
：化粧品Ｊ３よびトイレトリーの原料、床艶出剤、布柔
軟剤、家庭用および工業用洗浄剤のためのｌＩ／Ｉ腐剤
どして；水泳プールでの藻類生長の訪止；植物、樹木、
果物、種子、または土壌の上の危険ｔＴ細菌、酵母、菌
類の生長の抑制；農業用配合物、電着システム、診断Ｊ
ノよび薬剤製品、医用機器の防腐：動物浸漬用組成物の
、微生物の蓄積からの防護：おＪ：び写真処■！にＡ３
ｔノる微生物蓄積の防止など。
定されるわＧづではないが、次のようなものである：水
性の塗料および被覆材、接着材、シーラント、ラテック
スエマルジョン、Ｊ３よびジヨイントセメントの中の細
菌および菌類の生長の抑制二本材の防腐；切削用流体の
防腐；パルプおよび製紙工場および冷却塔の中のスライ
ム生成性細菌および菌類の防除二輪織物および皮革のた
めのカビ生長防ＪＦ用噴霧または浸漬処理として；塗料
皮膜特に外装塗料の、塗料皮膜が風雨に曝されている間
に発生ずる菌類による攻撃からの防護：ザ１ヘウキビお
よびテンサイ糖の製造中の処ｌ！ｒ！装茜の、スライム
堆積からの防護：エアーウオッシャ−またはスフラッパ
ーシステムにお【〕る及びＩＩ用淡水供給システムにお
ける微生物蓄積および堆積の防止；油田掘削用流体およ
び泥水中の、および二次石油回収プロセスにお（）る微
生物汚染および堆積の防除二組被覆材および被覆加工に
おける細菌および菌類の生長防止；様々な特殊厚紙たと
えばカードボードやパーティクルボードの製造中の細菌
および菌類の生長おＪ：び堆積の防除；様々な種類の新
伐採木材上の樹液スティン変色の防止；様々なタイプの
クレーおよび顔料スラリの中の細菌および菌類の生長の
防除；壁、床１１′どの上の細菌おｊ；び菌類の生長を
ＵＪ、＋ｔ：するための硬質表面？ｌ！Ｊｉｌ剤として
：化粧品Ｊ３よびトイレトリーの原料、床艶出剤、布柔
軟剤、家庭用および工業用洗浄剤のためのｌＩ／Ｉ腐剤
どして；水泳プールでの藻類生長の訪止；植物、樹木、
果物、種子、または土壌の上の危険ｔＴ細菌、酵母、菌
類の生長の抑制；農業用配合物、電着システム、診断Ｊ
ノよび薬剤製品、医用機器の防腐：動物浸漬用組成物の
、微生物の蓄積からの防護：おＪ：び写真処■！にＡ３
ｔノる微生物蓄積の防止など。
本発明の組成物は単独にシステムに添加されてもよいし
、または、必須成分と必要ならば適切な担体または溶剤
からなる）１１なる混合物として、；Ｌノこは水性乳濁
物または分散部として配合されてらよい。
、または、必須成分と必要ならば適切な担体または溶剤
からなる）１１なる混合物として、；Ｌノこは水性乳濁
物または分散部として配合されてらよい。
本発明番ままｌこ、ＩＩＩ菌、菌類、または藻類による
汚染を受ける場所にお【ノる細菌、菌類、または藻類の
生長を抑制づる方法を提供づる。この方法はその場所の
−Ｌまたは中に、上記組成物のいずれかを、ｍ萌、菌類
、または藻類の生長に悪影響を！−ｊえるのに有効な星
で、組み入れることからなる。
汚染を受ける場所にお【ノる細菌、菌類、または藻類の
生長を抑制づる方法を提供づる。この方法はその場所の
−Ｌまたは中に、上記組成物のいずれかを、ｍ萌、菌類
、または藻類の生長に悪影響を！−ｊえるのに有効な星
で、組み入れることからなる。
好ましい態様の訂細
本発明の１１或物は広範囲の４１機溶剤中の溶液として
配合づることかで・きる。溶液は−・穀物に、活性組成
物を約５〜３０重組％貴石する。それは水で希釈した形
態の組成物を提供づるのにより便利である；これはイー
１Ｊ１１溶液に乳化剤を添加した後に水で希釈すること
に１、って遂行ぐきる。
配合づることかで・きる。溶液は−・穀物に、活性組成
物を約５〜３０重組％貴石する。それは水で希釈した形
態の組成物を提供づるのにより便利である；これはイー
１Ｊ１１溶液に乳化剤を添加した後に水で希釈すること
に１、って遂行ぐきる。
一般に、本組成物にお（）る４、５−ジクｌ」「］］１
−Ｊクチルー３−イソチアゾ］］ン対第二成の重量比は
約１５０：１〜約１：２５０の範囲にある。他に、具体
的かつ好ましい比が実施例に示されている。
−Ｊクチルー３−イソチアゾ］］ン対第二成の重量比は
約１５０：１〜約１：２５０の範囲にある。他に、具体
的かつ好ましい比が実施例に示されている。
２成分組成物の相乗作用は、一方の次元にお１ｊる殺微
生物剤と、第二次元におＧノる別の殺微ｑ−物剤の、ｉ
〜リプチケース大豆ブロス（Ｄｉｆｌｏ）４Ｊｆ媒体中
での一連の２倍希釈によって生成されｌこ広範囲の濃度
及び比率の化合物を、細菌［５ｃｈｅｒｉｃｈｉａｃｏ
ｌｉ（ＡＴＣＣ１１２２９＞、または菌類Ｃａｎｄｉｄ
ａａｌｂｉｃａｎｓ（ＡＴＣＣ１１，６５１）、＾５ｐ
ｅｒｉｌｌｕｓ ｎ１ｃｒ（ＡＴＣＣ６２７５）、また
Ｌ；ＬＡｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｌｐｕｌｌｕｌａｎｓ
（ＡＴＣＣ９３４８〉に対して試験した。各試験管
【まおおよそ１へ一５Ｘ１０７細菌／Ｉｄまたは１〜５
Ｘ１０５菌類／−になるように接種された。ｃ、 ｃｏ
ｌｉについては３７℃で、そして菌類については３０℃
で７日の間、目に見える成長（混濁）を阻止するための
各化合物または混合物の最低濃度を最小阻止濃度（ＭＩ
Ｃ）どして採用した。ＭＩＧは活性の終点として受は取
られた。それから、化合物へ（１゜５−ジクロロ−２−
オクチル−３−イソチアゾロン）と化合物Ｂ（第二成分
の殺微生物剤）との混合物についての終点を、イソチア
ゾロンへ単独および化合物１３単独と比較した。相乗作
用（ま、＾ｐｐｌｉｅｄ Ｈｉｃｒｏｂｉｏｌｏａｙ
９ ： ｂ ３８〜５４１ （１９６１）にＫｕｌｌ
、 ｒ、 Ｃ，、ＥｉｓＩＩｌａｎ、 Ｐ、 Ｃ８ｙ１
ｗｃｓｔｒｏｗｉｃｚ、 Ｉｆ、 Ｄ、、およびＷａｙ
ｅｒ、 Ｉｆ １．、によ−）で記載されている慣用さ
れ容認された方法によ−）（、ド記の式にＪ、って求め
られる比を使用して、測定された： Ｑａ／ＱＡ十Ｑｂ／ＱＢ−相乗指数（８１）但し、 ＱＡ−終点を生じさせた、単独で作用づる、化合物への
濃度（ｐｐｍ） Ｑａ−終点を生じさせた、混合物中の、化合物への濃度
（ｐｆ）＋１１１ ＱＢ−終点を生じさせた、ｉｌｌ独で作用する、化合物
濃度ｆｐｐｍ） Ｑｂ＝終点を生じさせた、混合物中の、化合物Ｂのｌｌ
ｌ鴎（ｐｐｍ） Ｑａ／ＱＡとＱｂ／ＱＢの和が１より大ぎいときには、
拮抗作用を意味している。和が１に等しいときには加成
性を意味してＪ３す、そして和が１より小さいときには
、相乗作用を実証している。
生物剤と、第二次元におＧノる別の殺微ｑ−物剤の、ｉ
〜リプチケース大豆ブロス（Ｄｉｆｌｏ）４Ｊｆ媒体中
での一連の２倍希釈によって生成されｌこ広範囲の濃度
及び比率の化合物を、細菌［５ｃｈｅｒｉｃｈｉａｃｏ
ｌｉ（ＡＴＣＣ１１２２９＞、または菌類Ｃａｎｄｉｄ
ａａｌｂｉｃａｎｓ（ＡＴＣＣ１１，６５１）、＾５ｐ
ｅｒｉｌｌｕｓ ｎ１ｃｒ（ＡＴＣＣ６２７５）、また
Ｌ；ＬＡｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｌｐｕｌｌｕｌａｎｓ
（ＡＴＣＣ９３４８〉に対して試験した。各試験管
【まおおよそ１へ一５Ｘ１０７細菌／Ｉｄまたは１〜５
Ｘ１０５菌類／−になるように接種された。ｃ、 ｃｏ
ｌｉについては３７℃で、そして菌類については３０℃
で７日の間、目に見える成長（混濁）を阻止するための
各化合物または混合物の最低濃度を最小阻止濃度（ＭＩ
Ｃ）どして採用した。ＭＩＧは活性の終点として受は取
られた。それから、化合物へ（１゜５−ジクロロ−２−
オクチル−３−イソチアゾロン）と化合物Ｂ（第二成分
の殺微生物剤）との混合物についての終点を、イソチア
ゾロンへ単独および化合物１３単独と比較した。相乗作
用（ま、＾ｐｐｌｉｅｄ Ｈｉｃｒｏｂｉｏｌｏａｙ
９ ： ｂ ３８〜５４１ （１９６１）にＫｕｌｌ
、 ｒ、 Ｃ，、ＥｉｓＩＩｌａｎ、 Ｐ、 Ｃ８ｙ１
ｗｃｓｔｒｏｗｉｃｚ、 Ｉｆ、 Ｄ、、およびＷａｙ
ｅｒ、 Ｉｆ １．、によ−）で記載されている慣用さ
れ容認された方法によ−）（、ド記の式にＪ、って求め
られる比を使用して、測定された： Ｑａ／ＱＡ十Ｑｂ／ＱＢ−相乗指数（８１）但し、 ＱＡ−終点を生じさせた、単独で作用づる、化合物への
濃度（ｐｐｍ） Ｑａ−終点を生じさせた、混合物中の、化合物への濃度
（ｐｆ）＋１１１ ＱＢ−終点を生じさせた、ｉｌｌ独で作用する、化合物
濃度ｆｐｐｍ） Ｑｂ＝終点を生じさせた、混合物中の、化合物Ｂのｌｌ
ｌ鴎（ｐｐｍ） Ｑａ／ＱＡとＱｂ／ＱＢの和が１より大ぎいときには、
拮抗作用を意味している。和が１に等しいときには加成
性を意味してＪ３す、そして和が１より小さいときには
、相乗作用を実証している。
殺微生物性組成物の相乗作用を実証する試験結果が第１
表〜第１１表に示されでいる。各表は４５−ジクロ［１
−２−オクチル−３−イソブアゾ［１ンともう一つの殺
微生物剤との組合せに関するもので、そして下記事項を
示しでいる。
表〜第１１表に示されでいる。各表は４５−ジクロ［１
−２−オクチル−３−イソブアゾ［１ンともう一つの殺
微生物剤との組合せに関するもので、そして下記事項を
示しでいる。
１、 第二殺微生物剤（成分Ｂ〉の同定２． Ｆ、
ｃｏｌｉ、 Ｃ，ａｌｂｉｃａｎｓ（Ｃ，ａｌｂ ）、
Δ、 ｎｉｇｅｒまたはΔ、 ｐｕｌｌｕｌａｎ （Ａ
。
ｃｏｌｉ、 Ｃ，ａｌｂｉｃａｎｓ（Ｃ，ａｌｂ ）、
Δ、 ｎｉｇｅｒまたはΔ、 ｐｕｌｌｕｌａｎ （Ａ
。
Ｉ）ＩＪＩＩＵＩ）に対づる試験
３、 ＭＩＧによって測定した終点活性（ｐｐｍ）
：化合物Ａ単独について（ＱＡ）、 化合物８１１１独について（ＱＢ）、 混合物中の化合物へについて（Ｑ ａ ）、混合物中の
化合物Ｂについて（Ｑｂ） ４ 具体的組合吐にＪ３（）る、 式Ｓ Ｉ＝Ｑａ／ＱＡ−＋ Ｑｂ／Ｑ口に）Ｊづく相乗
指数（Ｓ ｌ ） 、および、 べ、５−ジクａ ｎ−２−ｎ−オクチル３−イソチアゾ
１１ン（化合物Ａ）銅化合物Ｂの重量比（Ａｍ８）の、
算出 ５ 相乗作用に適づる＠填比の範囲および好ましい重
量比。当業者には、これらｈえられた比は概算であるこ
とが理解できＪ、う。
：化合物Ａ単独について（ＱＡ）、 化合物８１１１独について（ＱＢ）、 混合物中の化合物へについて（Ｑ ａ ）、混合物中の
化合物Ｂについて（Ｑｂ） ４ 具体的組合吐にＪ３（）る、 式Ｓ Ｉ＝Ｑａ／ＱＡ−＋ Ｑｂ／Ｑ口に）Ｊづく相乗
指数（Ｓ ｌ ） 、および、 べ、５−ジクａ ｎ−２−ｎ−オクチル３−イソチアゾ
１１ン（化合物Ａ）銅化合物Ｂの重量比（Ａｍ８）の、
算出 ５ 相乗作用に適づる＠填比の範囲および好ましい重
量比。当業者には、これらｈえられた比は概算であるこ
とが理解できＪ、う。
単独で試験した各化合物のＭＩＣｆ（ｉ（ＱＡまたはＱ
１３ ） ＋ま終点活性であるが、（１６が×、１０
で表現されている場合は違う。これらの場合には、試験
した最ｎ瀧度ぐは、終点活性が認められなかった。
１３ ） ＋ま終点活性であるが、（１６が×、１０
で表現されている場合は違う。これらの場合には、試験
した最ｎ瀧度ぐは、終点活性が認められなかった。
そこで・、そこに記録されている値（ま、相乗指数の締
出のため、おＪ：びＭＩＣの使用可能な規定のために、
試験最高濃度を２倍した（１トＣある。この（「１は真
のＭＩＣを過小評価している可能性もあるので、真の相
乗指数はもつと低いこともあり杓よう。
出のため、おＪ：びＭＩＣの使用可能な規定のために、
試験最高濃度を２倍した（１トＣある。この（「１は真
のＭＩＣを過小評価している可能性もあるので、真の相
乗指数はもつと低いこともあり杓よう。
傾Ａ
化合物Ａ＝／Ｉ、５−ジクロロ−２−オクチル−３−イ
ソチアゾに１ン化合物１Ｂ−３−三１−ドー２−ブ［Ｊ
ピニルブチル力ルバメー１−終点活性（ｐｐｍ）
算 出υ ＯＡ Ｏ
Ｂ Ｏａ Ｏｂ ０ａ
１０八 ０ｂ１０Ｂ ８１ Ａ：Ｂ
八、ｎｉｇｃｒ １６．１０ ４．（Ｘ）
４．００ ２．００ ０．２５ ０．
５０ ０．７！ｌ ２：１１６．１０ ４．
００ ８．００ ０．５０ ０．５０ ０．１３ ０．
６２ １６：１＾ｐＨ１ｌｌｉｌ １（ｉ、１０ ２
，００ ８．００ ０．２！ｉ ０．５０ ０．１３
０．６２ ３２：１ｃ、ａｌｂ ｉｅ、＋ｏ
４．００ ８．００ ２．００ ０．５０
０．５０ １．００ ４：ＩＣ，ａｌｂ ２．
００ ８．００ ０．２５ ４．００ ０．１
３ ０．５０ ０．６３ １：１６Ｃ，ａｌｂ
４．１０ １６．１０ ２，００ ４．ＧＯ０
，４９０，２５０，７４１：２Ｃ，ａｌｌ＋ ３２
．１０ １６．００ ４．００ ８．００ ０．
１２ ０．！ｉｏ ０．６２ １：２３２．１０
１Ｇ、００ １Ｇ、００ ２．００ ０．５０
０．１３ ０．６２ ８：１１ｃｏｌｉ １６
．００ ２！ｉｏ、ｏｏ ８．００ １２５．０Ｇ
０．５０Ｅ、ｃｏｌｉ ８．００ ２！ｉｏ
、ｏｏ ４．００ ６２．００ ０．５０化合物
へ：化合物Ｂの、相乗作用を示で比率は３２：１−１＋
１６であり、好ましい比率は３２：１−〜・１：２の範
囲にある。
ソチアゾに１ン化合物１Ｂ−３−三１−ドー２−ブ［Ｊ
ピニルブチル力ルバメー１−終点活性（ｐｐｍ）
算 出υ ＯＡ Ｏ
Ｂ Ｏａ Ｏｂ ０ａ
１０八 ０ｂ１０Ｂ ８１ Ａ：Ｂ
八、ｎｉｇｃｒ １６．１０ ４．（Ｘ）
４．００ ２．００ ０．２５ ０．
５０ ０．７！ｌ ２：１１６．１０ ４．
００ ８．００ ０．５０ ０．５０ ０．１３ ０．
６２ １６：１＾ｐＨ１ｌｌｉｌ １（ｉ、１０ ２
，００ ８．００ ０．２！ｉ ０．５０ ０．１３
０．６２ ３２：１ｃ、ａｌｂ ｉｅ、＋ｏ
４．００ ８．００ ２．００ ０．５０
０．５０ １．００ ４：ＩＣ，ａｌｂ ２．
００ ８．００ ０．２５ ４．００ ０．１
３ ０．５０ ０．６３ １：１６Ｃ，ａｌｂ
４．１０ １６．１０ ２，００ ４．ＧＯ０
，４９０，２５０，７４１：２Ｃ，ａｌｌ＋ ３２
．１０ １６．００ ４．００ ８．００ ０．
１２ ０．！ｉｏ ０．６２ １：２３２．１０
１Ｇ、００ １Ｇ、００ ２．００ ０．５０
０．１３ ０．６２ ８：１１ｃｏｌｉ １６
．００ ２！ｉｏ、ｏｏ ８．００ １２５．０Ｇ
０．５０Ｅ、ｃｏｌｉ ８．００ ２！ｉｏ
、ｏｏ ４．００ ６２．００ ０．５０化合物
へ：化合物Ｂの、相乗作用を示で比率は３２：１−１＋
１６であり、好ましい比率は３２：１−〜・１：２の範
囲にある。
匙む
化合物Ａ＝４．５−ジクロロー２−オクチル−３−イソ
デアゾロン化合物Ｂ＝１．２−ジブロモ−２，４−ジシ
アノブタン終点活性（１１１１１１） ；ｔＷＯ八 ＯＢ Ｏａ Ｏｂ
０ａ１０＾ ０ｂ１０ＲＳｌ 八：Ｂｃ、ａｌ
ｂ １６．００ ６２．００ １．００ ３１．（
）０ ０．０６ ０．５０ ０．５６ １：３１１６．
００ ６２．００ ８．００ １６．００ ０．５０
０．２６ ０．７６ １２ｃ、ａｌｂ ４．００ ３２．００ １．００ ８．００ ０．２５
０．２５ ０．５０ １−８４．００ ３２．００
２．００ １．００ ０．５０ ０．０３ ０．！）３
２：１Ｃ，ａｌｂ Ｃ，ａｌｂ ［、Ｃ０１ｉ ［Ｃ０１ ＾、ｒｕｇｅｒ ３２．１０ １６、００ ８．００ １６、１０ １２５．００ ６４．１０ ８．００ １６、（１） １６．００ ３１．００ １Ｇ、ＯＯ 化合物Ａ：化合物Ｂの、相乗作用を示づ比率（よ２：１
〜１：３１であり、好ましい比率は２：１へ・１：２の
範囲にある。
デアゾロン化合物Ｂ＝１．２−ジブロモ−２，４−ジシ
アノブタン終点活性（１１１１１１） ；ｔＷＯ八 ＯＢ Ｏａ Ｏｂ
０ａ１０＾ ０ｂ１０ＲＳｌ 八：Ｂｃ、ａｌ
ｂ １６．００ ６２．００ １．００ ３１．（
）０ ０．０６ ０．５０ ０．５６ １：３１１６．
００ ６２．００ ８．００ １６．００ ０．５０
０．２６ ０．７６ １２ｃ、ａｌｂ ４．００ ３２．００ １．００ ８．００ ０．２５
０．２５ ０．５０ １−８４．００ ３２．００
２．００ １．００ ０．５０ ０．０３ ０．！）３
２：１Ｃ，ａｌｂ Ｃ，ａｌｂ ［、Ｃ０１ｉ ［Ｃ０１ ＾、ｒｕｇｅｒ ３２．１０ １６、００ ８．００ １６、１０ １２５．００ ６４．１０ ８．００ １６、（１） １６．００ ３１．００ １Ｇ、ＯＯ 化合物Ａ：化合物Ｂの、相乗作用を示づ比率（よ２：１
〜１：３１であり、好ましい比率は２：１へ・１：２の
範囲にある。
鐙旦嚢
化合物Ａ＝４．５−ジクロロー２−オクチル−３化合物
Ｂ＝Ｉ）−トリルジョードメヂルスルホンイソヂアゾロ
ン Ｃ，ａｌｂ Ｃ，ａｌｂ Ｅ、ｃｏｌｉ ［、ｃｏｌｉ ＾、 ｎｉｇｅｒ ＾、叩１１ｕ１ ４．１０ １０００ ４．００ ４．００ １６、００１０００．１０ ８、ｏｏｉｏｏｏ、１０ １６．１０ １６．００ １６．１０ ８．００ ２．５０ ０．５０ １２５．００ ８、Ｏｏ ４、（）Ｏ 化合物Ａ：化合物Ｂの、相乗作用を示す比率は４：１〜
１：１６であり、好ましい比率は４：１〜１：１．２５
の範囲にある。
Ｂ＝Ｉ）−トリルジョードメヂルスルホンイソヂアゾロ
ン Ｃ，ａｌｂ Ｃ，ａｌｂ Ｅ、ｃｏｌｉ ［、ｃｏｌｉ ＾、 ｎｉｇｅｒ ＾、叩１１ｕ１ ４．１０ １０００ ４．００ ４．００ １６、００１０００．１０ ８、ｏｏｉｏｏｏ、１０ １６．１０ １６．００ １６．１０ ８．００ ２．５０ ０．５０ １２５．００ ８、Ｏｏ ４、（）Ｏ 化合物Ａ：化合物Ｂの、相乗作用を示す比率は４：１〜
１：１６であり、好ましい比率は４：１〜１：１．２５
の範囲にある。
里迭去
化合物Ａ＝４．５−ジクロロー２−オクヂル−３化合物
８−メヂレンビスブＡシアネートイソブーアゾロン Ｃ，ａｌｂ Ｃ，ａｌｂ Ｃ，ａｌｂ Ｃ，ａｌｂ Ｅ、ｃｏｌｉ ＾、ｔＸＩＩｌｕ １６．００ １２５．１０ ４．００ ３２．００ ３２．１０ ６２００ ４．１０ ３１．００ １６．００ １２５．（）０ １６．１０ ３２．００ １６．１０ ３２．００ ６２．００ ２．００ １６．００ ６２．００ １６．００ ８．００ ０．７５ １：４ ０．７５ １：１ 化合物Ａ：化合物Ｂの、相乗作用を示す比率は２：１〜
１：１２５であり、好ましい比率は２：１〜１：４の範
囲にある。
８−メヂレンビスブＡシアネートイソブーアゾロン Ｃ，ａｌｂ Ｃ，ａｌｂ Ｃ，ａｌｂ Ｃ，ａｌｂ Ｅ、ｃｏｌｉ ＾、ｔＸＩＩｌｕ １６．００ １２５．１０ ４．００ ３２．００ ３２．１０ ６２００ ４．１０ ３１．００ １６．００ １２５．（）０ １６．１０ ３２．００ １６．１０ ３２．００ ６２．００ ２．００ １６．００ ６２．００ １６．００ ８．００ ０．７５ １：４ ０．７５ １：１ 化合物Ａ：化合物Ｂの、相乗作用を示す比率は２：１〜
１：１２５であり、好ましい比率は２：１〜１：４の範
囲にある。
筆互寡
化合物Ａ＝４．５−ジクロロー２−オクチル−３−イソ
チアゾ０ン化合物ロ＝２−チオシアノメチルチオベンゾ
チアゾールＣ，ａｌｂ Ｃ，ａｌｂ Ａ、 ｎｉｇｅｒ ３２．１０ ２．００ １６、１０ １６．１０ ８、ＧＯ ８，００ 八、ｐＵｌｌＩＪＩ １６．１０ ８．００ ４．０
０ ４．００ ０．２５ ０．５０ ０．７５ １＋１
１６．１０ ８．００ ８．００ ２．００
０．５０ ０．２５ ０．７５ ４：１化合物Ａ：
化合物Ｂの、相乗作用を示す比率は４：１〜１：１６で
あり、好ましい比率は／１：１＝１：８の範囲にある。
チアゾ０ン化合物ロ＝２−チオシアノメチルチオベンゾ
チアゾールＣ，ａｌｂ Ｃ，ａｌｂ Ａ、 ｎｉｇｅｒ ３２．１０ ２．００ １６、１０ １６．１０ ８、ＧＯ ８，００ 八、ｐＵｌｌＩＪＩ １６．１０ ８．００ ４．０
０ ４．００ ０．２５ ０．５０ ０．７５ １＋１
１６．１０ ８．００ ８．００ ２．００
０．５０ ０．２５ ０．７５ ４：１化合物Ａ：
化合物Ｂの、相乗作用を示す比率は４：１〜１：１６で
あり、好ましい比率は／１：１＝１：８の範囲にある。
想造
化合物Ａ＝４．５−ジクロロー２−Ｊクチル化合物Ｂ−
テトラク００イソフタロニトリルイソブーアゾ臼ン Ｃ，ａｌｂ Ｏ，５０１６，０００，２５２，０
Ｇ ０．５０ ０．１３ ０．６３ １：８Ａ
、ｎ１Ｏｅｒ １６．１０ ３２．１０ ０．２５
１６．００ ０．０２ ０．５０ ０．５１ １：６
４１６．１０ ３２．１０ ８．００ ０．５０
０．５０ ０，０２ ０．５１ １６：１Ａ、１
）ＩＪＩＩＬＩＩ １６．１０ １６．００ ２．０
０ ８．００ ０．１２ ０，５０ ０．Ｇ２ １：４
１６．１０ １６．００ ８．００ １．００
０．５０ ０．０６ ０．５６ ８：１Ｃ，ａｌｂ ２．００ ３２．１０ １．００ １．００ ０．５３ 化合物Ａ：化合物Ｂの、相乗作用を示づ比率は１６：１
〜１：６４であり、好ましい比率は８：１〜１：１．８
の範囲にある。
テトラク００イソフタロニトリルイソブーアゾ臼ン Ｃ，ａｌｂ Ｏ，５０１６，０００，２５２，０
Ｇ ０．５０ ０．１３ ０．６３ １：８Ａ
、ｎ１Ｏｅｒ １６．１０ ３２．１０ ０．２５
１６．００ ０．０２ ０．５０ ０．５１ １：６
４１６．１０ ３２．１０ ８．００ ０．５０
０．５０ ０，０２ ０．５１ １６：１Ａ、１
）ＩＪＩＩＬＩＩ １６．１０ １６．００ ２．０
０ ８．００ ０．１２ ０，５０ ０．Ｇ２ １：４
１６．１０ １６．００ ８．００ １．００
０．５０ ０．０６ ０．５６ ８：１Ｃ，ａｌｂ ２．００ ３２．１０ １．００ １．００ ０．５３ 化合物Ａ：化合物Ｂの、相乗作用を示づ比率は１６：１
〜１：６４であり、好ましい比率は８：１〜１：１．８
の範囲にある。
」む
化合物Ａ＝４．５−ジクロロ−２
化合物Ｂ＝２−ｎ−オクチル−３
オクブル〜３−イソヂアゾロン
イソチアゾロン
終点活性（ｐｐｍ） 算 出生
−艷 熟 楚 艷 明 山１０＾ ０ｂ１０８
８１Ｃ，ａｌｂ １６．０Ｇ ４．００ ０．
２５ ２．００ ０．０２ ０．５０ ０．５２
１＋８１６．００ ４．００ （１，５（１１，０
００，０３０，２５Ｇ、２８ １：２Ｃ，ａｌｂ ４．００ １．００ １．００ ０．５０ ０
．２５ ０．５０ ０．７５ ２：１４．００
１．００ ２．００ ０．０Ｇ ０．５０
０．０６ ０．５６ ３２：１Ｃ，ａｌｂ ４
．１０ １．００ ２．００ ０．５０ ０．
４９ ０．５０ ０．９９ ４：ＩＣ，ａｌｂ
３２．１０ ２．００ １６．００ １．００
０．５０ ０，５０ １．００ １６：ＩＥ、ｃ
ｏｌｉ １Ｂ、０Ｇ ２５０．００ ４．００
１２５．００ ０．２５ ０．ｈＯＯ，７５１：
３２Ｆ、ｃｏｌｉ １６．００ １２５．００
８．００ ３１．００ ０．５０ ０．２５ ０
．７５ １：４＾、１ＸＩＩＩｕｌ １６．１０ ８
．００ ４．００ ４．００ ０．２！ｌ Ｏ，５
００，７５１＋１１６．１０ ８，００ ８．００
１．（Ｘ） ０．４１０ ０．１３ ０．
６２ ８：１化合物へ：化合物Ｂの、相乗作用を示ず比
率は３２： １〜１：３２であり、好ましい比率は８：
１〜１：１．２の範囲にある。
−艷 熟 楚 艷 明 山１０＾ ０ｂ１０８
８１Ｃ，ａｌｂ １６．０Ｇ ４．００ ０．
２５ ２．００ ０．０２ ０．５０ ０．５２
１＋８１６．００ ４．００ （１，５（１１，０
００，０３０，２５Ｇ、２８ １：２Ｃ，ａｌｂ ４．００ １．００ １．００ ０．５０ ０
．２５ ０．５０ ０．７５ ２：１４．００
１．００ ２．００ ０．０Ｇ ０．５０
０．０６ ０．５６ ３２：１Ｃ，ａｌｂ ４
．１０ １．００ ２．００ ０．５０ ０．
４９ ０．５０ ０．９９ ４：ＩＣ，ａｌｂ
３２．１０ ２．００ １６．００ １．００
０．５０ ０，５０ １．００ １６：ＩＥ、ｃ
ｏｌｉ １Ｂ、０Ｇ ２５０．００ ４．００
１２５．００ ０．２５ ０．ｈＯＯ，７５１：
３２Ｆ、ｃｏｌｉ １６．００ １２５．００
８．００ ３１．００ ０．５０ ０．２５ ０
．７５ １：４＾、１ＸＩＩＩｕｌ １６．１０ ８
．００ ４．００ ４．００ ０．２！ｌ Ｏ，５
００，７５１＋１１６．１０ ８，００ ８．００
１．（Ｘ） ０．４１０ ０．１３ ０．
６２ ８：１化合物へ：化合物Ｂの、相乗作用を示ず比
率は３２： １〜１：３２であり、好ましい比率は８：
１〜１：１．２の範囲にある。
第旦嚢
化合物Ａ＝４．５−ジクロロー２−７１クヂル〜３化合
物Ｂ＝ビス−（トリクロロメチル）スルホンイソデアゾ
ロン 終点活性（ｐｐ−） 生−艷 Ｃ，ａｌｂ Ｃ，ａｌｂ Ｅ、ｃｏｌｉ 〇八 Ｂ 山 ｂ １６、 Ｇ。
物Ｂ＝ビス−（トリクロロメチル）スルホンイソデアゾ
ロン 終点活性（ｐｐ−） 生−艷 Ｃ，ａｌｂ Ｃ，ａｌｂ Ｅ、ｃｏｌｉ 〇八 Ｂ 山 ｂ １６、 Ｇ。
１６、００
４．００
４．００
算出
Ｏａ／〇八 ０ｂ１０Ｂ ３１
０．２５
０．２５ ０．５０
２５（１，１０
８，００
１２５，００
０，５０
１６，００１２５，０００，５０６２，０００，０３０
，５００，５３１：１２５１６、ＤＯ１２５，００４，
００３１，０００，２５０，２５０，５０１：８１６、
ＱＯ１２５，ＱＱ ８．ＯＱ １６．ＯＱ
Ｏ，５００，１３０，６３１：２Ｆ、ｃｏｌｉ １６．００１０００．００ １６．００１０００．００ １６．００１０（Ｋ１．０Ｏ １６，００１０００，００ ６２、００ ３１，００ １６，００ １，００ 化合物Ａ：化合物Ｂの、相乗作用を示す比率は８：１〜
１：１２５であり、好ましい比率は８：１〜１：８の範
囲にある。
，５００，５３１：１２５１６、ＤＯ１２５，００４，
００３１，０００，２５０，２５０，５０１：８１６、
ＱＯ１２５，ＱＱ ８．ＯＱ １６．ＯＱ
Ｏ，５００，１３０，６３１：２Ｆ、ｃｏｌｉ １６．００１０００．００ １６．００１０００．００ １６．００１０（Ｋ１．０Ｏ １６，００１０００，００ ６２、００ ３１，００ １６，００ １，００ 化合物Ａ：化合物Ｂの、相乗作用を示す比率は８：１〜
１：１２５であり、好ましい比率は８：１〜１：８の範
囲にある。
連旦嚢
化合物Ａ＝４．５−ジクロロー２−′Ａクチルー３−イ
ソチアゾロン化合物Ｂ＝−５−ブロモ−５−ニトロ−１
，３−ジオキリン終点活＠、（＋１１３１０）
粋 出１Ｌｌｌ！ｌ 熟 四
艷 伸 吹咋０ｂ１０Ｂ ＳＩＣ，ａｌｂ
４．１０ ５０．０Ｇ １．００ ２５．００ ０．
２４ ０．５０ ０．７４ １：２５４．１０ ５０．
００ ２．００ ６．２０ ０．４９ ０．１２ ０．
６１ １：３．１Ｃ，ａｌｂ １６．００１００．００ ０．２５ ５０．００ ０．
０２ ０．５０ ０．５２ １：２００１６．００１０
０．００ ０．５０ ２５．００ ０．０３ ０．２５
０．２８ １：５０１６．０Ｇ １００．００ ２．
００ １２．５０ ０．１３ ０．１３ ０．２５ １
：６．２「、ｃｏｌ ８００１００．００ １．００ ５０．００ ０．１３
０．５０ ０．６３ １：５０８、ＧＧ １００．Ｇ
Ｏ４，Ｑｏ ２５．（Ｋｌ Ｏ，５０Ｑ、２５ ０
．７５ １：６．２［、Ｃ０ １６，００５０，００２，００２５，０００，１３０，
５００，６３１：１２．５１６．００ ５０．００
Ｂ、００ １２．５０ ０，５０ ０．２５０．７５
１：１．６化合物へ：化合物Ｈの、相乗作用を示り比率
は１：１．６〜１ ： ２００であり、好ましい比率は
１：１．６へ−１：１２．５の範囲にある。
ソチアゾロン化合物Ｂ＝−５−ブロモ−５−ニトロ−１
，３−ジオキリン終点活＠、（＋１１３１０）
粋 出１Ｌｌｌ！ｌ 熟 四
艷 伸 吹咋０ｂ１０Ｂ ＳＩＣ，ａｌｂ
４．１０ ５０．０Ｇ １．００ ２５．００ ０．
２４ ０．５０ ０．７４ １：２５４．１０ ５０．
００ ２．００ ６．２０ ０．４９ ０．１２ ０．
６１ １：３．１Ｃ，ａｌｂ １６．００１００．００ ０．２５ ５０．００ ０．
０２ ０．５０ ０．５２ １：２００１６．００１０
０．００ ０．５０ ２５．００ ０．０３ ０．２５
０．２８ １：５０１６．０Ｇ １００．００ ２．
００ １２．５０ ０．１３ ０．１３ ０．２５ １
：６．２「、ｃｏｌ ８００１００．００ １．００ ５０．００ ０．１３
０．５０ ０．６３ １：５０８、ＧＧ １００．Ｇ
Ｏ４，Ｑｏ ２５．（Ｋｌ Ｏ，５０Ｑ、２５ ０
．７５ １：６．２［、Ｃ０ １６，００５０，００２，００２５，０００，１３０，
５００，６３１：１２．５１６．００ ５０．００
Ｂ、００ １２．５０ ０，５０ ０．２５０．７５
１：１．６化合物へ：化合物Ｈの、相乗作用を示り比率
は１：１．６〜１ ： ２００であり、好ましい比率は
１：１．６へ−１：１２．５の範囲にある。
匙話肇
化合物Ａ＝４．５−ジク０ロー２−オクチル−３−イソ
チアゾロン化合物Ｂ＝２−プロモー２−二トロプロパン
ジＡ−ルＣ，ａｌｂ ４．１０ １０Ｇ、１０ ０．５０ ５０．００
０．１２ ０．５０ ０．６２ １：１００４１０
１００．１０ １．００ ２５．００ ０．２４
０．２５ ０．４９ １：２５４．１０ １００
．１０ ２．０Ｇ １２，５０ ０．４９ ０
．１２ ０．６１ １：６．２Ｃ，ａｌｂ １６．００ ２００．１０ ４．００ １００．０Ｇ
０．２５ ０．５０ ０．７５ １：２５１
６．００ ２００．１０ ８．００ ２５．００
０．５０ ０．１２ ０．６２ １＋３．２［、Ｃ
Ｏ１＋ １６．００ ２５．００ ４．００ １２．５０
０．２５ ０．５０ ０．７５ １：３．２１６．
００ ２５．（Ｋｌ Ｂ、００ ３．１０ ０
．り０ ０．１２ ０．６２ １：０１４Ｅ、ｃｏ
ｌ １６００ ２５．００ ４．００ １２．５０ ０
．２５ ０．５０ ０．７５ １：３．２１６．０
０ ２ｂ、００ ８．００ ６．２０ ０．５０
０．２５ ０．７５ １：０．８化合物Ａ：化合
物８の、相乗作用を示づ比率は１：０．４〜１：１００
であり、好ましい比率はＣ０，４〜１：６．２の範囲に
ある。
チアゾロン化合物Ｂ＝２−プロモー２−二トロプロパン
ジＡ−ルＣ，ａｌｂ ４．１０ １０Ｇ、１０ ０．５０ ５０．００
０．１２ ０．５０ ０．６２ １：１００４１０
１００．１０ １．００ ２５．００ ０．２４
０．２５ ０．４９ １：２５４．１０ １００
．１０ ２．０Ｇ １２，５０ ０．４９ ０
．１２ ０．６１ １：６．２Ｃ，ａｌｂ １６．００ ２００．１０ ４．００ １００．０Ｇ
０．２５ ０．５０ ０．７５ １：２５１
６．００ ２００．１０ ８．００ ２５．００
０．５０ ０．１２ ０．６２ １＋３．２［、Ｃ
Ｏ１＋ １６．００ ２５．００ ４．００ １２．５０
０．２５ ０．５０ ０．７５ １：３．２１６．
００ ２５．（Ｋｌ Ｂ、００ ３．１０ ０
．り０ ０．１２ ０．６２ １：０１４Ｅ、ｃｏ
ｌ １６００ ２５．００ ４．００ １２．５０ ０
．２５ ０．５０ ０．７５ １：３．２１６．０
０ ２ｂ、００ ８．００ ６．２０ ０．５０
０．２５ ０．７５ １：０．８化合物Ａ：化合
物８の、相乗作用を示づ比率は１：０．４〜１：１００
であり、好ましい比率はＣ０，４〜１：６．２の範囲に
ある。
匙り蒸
化合物へ−・／Ｉ、り−ジクロ［１−２−オフブルー３
−イソブアゾロン化合物Ｂ＝２．２−ジブロモ−３−二
ｌ−Ｄプロピオンアミド終点活性（ｐｐｍ）
算 出Ｌ！！ｌ ＯＡ
ＯＢ Ｏａ Ｏｂ
０ａ１０八 ０ｂ１０Ｂ ３１ｃ、ａｌｂ
４．１０ ２５０．００ ０．５０ １２５．００
０．１２ ０，５０ ０．６２ １：２５０４．１０
２５０．００ ２．００ １６．００ ０．４９
０．０６ ０．５５ １：８Ｃ，ａｌｈ ３２．１０ ２４１０、００ １６．００ ｉｅ、ｏ。
−イソブアゾロン化合物Ｂ＝２．２−ジブロモ−３−二
ｌ−Ｄプロピオンアミド終点活性（ｐｐｍ）
算 出Ｌ！！ｌ ＯＡ
ＯＢ Ｏａ Ｏｂ
０ａ１０八 ０ｂ１０Ｂ ３１ｃ、ａｌｂ
４．１０ ２５０．００ ０．５０ １２５．００
０．１２ ０，５０ ０．６２ １：２５０４．１０
２５０．００ ２．００ １６．００ ０．４９
０．０６ ０．５５ １：８Ｃ，ａｌｈ ３２．１０ ２４１０、００ １６．００ ｉｅ、ｏ。
０．５０
０．５６
Ｅ、ｃｏｌｉ
１６．０［＋ ２！ｉｏ、ｏｏ １．ｏｏ １
２５．（Ｘ） ０．０６ ０．５０ ０．５６
１：１２５１６．００ ２５０．（）０ ８．００
１Ｇ、ＯＯＯ，！＋０ ０．Ｏｆ３ ０．！１６
１：２［、Ｃ０１ｉ ８．０（１２５（１，６０１，００？２５．０（１（１
，１３０，５００，６３１：１２５８．０（１２！ｉ０
．００ ２．００ ６２．００ ０．２５ ０．
２５ ０．５０ １：３ｉ化合物Ａ：化合物Ｂの、相
乗作用を示づ比率は１：１へｌ：２５０であり、ｔＥま
しい比率は１：１へ−１：１２５の範囲にある。
２５．（Ｘ） ０．０６ ０．５０ ０．５６
１：１２５１６．００ ２５０．（）０ ８．００
１Ｇ、ＯＯＯ，！＋０ ０．Ｏｆ３ ０．！１６
１：２［、Ｃ０１ｉ ８．０（１２５（１，６０１，００？２５．０（１（１
，１３０，５００，６３１：１２５８．０（１２！ｉ０
．００ ２．００ ６２．００ ０．２５ ０．
２５ ０．５０ １：３ｉ化合物Ａ：化合物Ｂの、相
乗作用を示づ比率は１：１へｌ：２５０であり、ｔＥま
しい比率は１：１へ−１：１２５の範囲にある。
第１表〜第１１表を検ｔＪ することによってｌｐ解で
きるように、本発明の組成物は最小用１１濃度（ＭＩＣ
）によって測定したどきの相乗的殺微生物活性を実証し
ており、そして各組成物を構成りる個々の成分による代
数和にりも驚異的に人きい活性を示している。
きるように、本発明の組成物は最小用１１濃度（ＭＩＣ
）によって測定したどきの相乗的殺微生物活性を実証し
ており、そして各組成物を構成りる個々の成分による代
数和にりも驚異的に人きい活性を示している。
苅照的に、４，５〜ジクロ［１−２−オクチル３−イソ
デフゾロンとノー１〜リウムジクに１」ツエンの非相乗
的組合せの例が第１２表に示されでいる。
デフゾロンとノー１〜リウムジクに１」ツエンの非相乗
的組合せの例が第１２表に示されでいる。
この非相乗作用の例においては、どちらかの成分の、Ｅ
、 ｃｏｌｉおよびＣ，ａｌｂｉｃａｎｓに対して測定
したとぎの微生物活性Ｇ、１組合ＵにＪ３けるもう一方
の成分の存在または不在によつＣ影響を受けていない。
、 ｃｏｌｉおよびＣ，ａｌｂｉｃａｎｓに対して測定
したとぎの微生物活性Ｇ、１組合ＵにＪ３けるもう一方
の成分の存在または不在によつＣ影響を受けていない。
これは拮抗的でもない。（＋ｉＪ故ならば、組合Ｕにお
いてどららかの成分の活性損失が検出されなかったから
である。
いてどららかの成分の活性損失が検出されなかったから
である。
大抵の場合、本発明の組成物の相乗的活ｆｉｌよ細菌、
菌類、おＪ：び細菌と菌類の混合物に対して適用ＩＩＩ
能である。従って、本発明の紺合じは殺生物剤の使用量
を減少さ１ｉるばかり’Ｃ’ｌ ＜ 、活性スベりｌ−
ル範囲を広げる。このことは、どちらかの成分１１１独
では特定の生物に対する活性度が弱いために最良の結果
を達成できないＪ：うな状況下では、相に４１効である
。
菌類、おＪ：び細菌と菌類の混合物に対して適用ＩＩＩ
能である。従って、本発明の紺合じは殺生物剤の使用量
を減少さ１ｉるばかり’Ｃ’ｌ ＜ 、活性スベりｌ−
ル範囲を広げる。このことは、どちらかの成分１１１独
では特定の生物に対する活性度が弱いために最良の結果
を達成できないＪ：うな状況下では、相に４１効である
。
寒Ｕ肇
化合物へ−・４．５−ジクロロ−２−オクブル化合物Ｂ
・−ブトリウムジクロロフエンイソブーアゾ」」ン Ｃ，ａｌｂ Ｃ，ａｌｌｌ ｒ、ｃｏｌｉ ４．１０ １６．００ 効果なし １６．００ ３２．００ 効果なし １６．００ ６２．００ 効果’Ｊ Ｌ／代即人 浅 村 皓
・−ブトリウムジクロロフエンイソブーアゾ」」ン Ｃ，ａｌｂ Ｃ，ａｌｌｌ ｒ、ｃｏｌｉ ４．１０ １６．００ 効果なし １６．００ ３２．００ 効果なし １６．００ ６２．００ 効果’Ｊ Ｌ／代即人 浅 村 皓
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）第一成分が４，５−ジクロロ−２−オクチル−３
−イソチアゾロンであり、そして第二成分が次の１１種
類の化合物、すなわち、３−ヨード−２−プロピニルブ
チルカルバメート、１，２−ジブロモ−２，４−ジシア
ノブタン、ｐ−トリルジヨードメチルスルホン、メチレ
ンビスチオシアネート、２−チオシアノメチルチオベン
ゾチアゾール、テトラクロロイソフタロニトリル、２−
ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン、ビス−（トリクロ
ロメチル）スルホン、５−ブロモ−５−ニトロ−１，３
−ジオキサン、２−ブロモ−２−ニトロプロパンジオー
ル、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミド
、のなかの一つまたはそれ以上から選択され、しかして
、第一成分と第二成分の重量比が約１５０：１〜約１：
２５０の範囲にある、殺微生物性組成物。 （２）第一成分対第二成分３−ヨード−２−プロピニル
ブチルカルバメートの比が約３２：１〜約１：１６の範
囲にある、特許請求の範囲第１項の組成物。 （３）第一成分対第二成分３−ヨード−２−プロピニル
ブチルカルバメートの比が約３２：１〜約１：２の範囲
にある、特許請求の範囲第１項の組成物。 （４）第一成分対第二成分１，２−ジブロモ−２，４−
ジシアノブタンの比が約２：１〜約１：３１の範囲にあ
る、特許請求の範囲第１項の組成物。 （５）第一成分対第二成分１，２−ジブロモ−２，４−
ジシアノブタンの比が約２：１〜約１：２の範囲にある
、特許請求の範囲第１項の組成物。 （６）第一成分対第二成分ｐ−トリルジヨードメチルス
ルホンの比が約４：１〜約１：１６の範囲にある、特許
請求の範囲第１項の組成物。 （７）第一成分対第二成分ｐ−トリルジヨードメチルス
ルホンの比が約４：１〜約１：１．２５の範囲にある、
特許請求の範囲第１項の組成物。 （８）第一成分対第二成分メチレンビスチオシアネート
の比が約２：１〜約１：１２５の範囲にある、特許請求
の範囲第１項の組成物。 （９）第一成分対第二成分メチレンビスチオシアネート
の比が約２：１〜約１：４の範囲にある、特許請求の範
囲第１項の組成物。 （１０）第一成分対第二成分２−チオシアノメチルチオ
ベンゾチアゾールの比が約４：１〜約１：１６範囲にあ
る、特許請求の範囲第１項の組成物。 （１１）第一成分対第二成分２−チオシアノメチルチオ
ベンゾチアゾールの比が約４：１〜約１：８範囲にある
、特許請求の範囲１項の組成物。 （１２）第一成分対第二成分テトラクロロイソフタロニ
トリルの比が約１６：１〜約１：６４の範囲にある、特
許請求の範囲第１項の組成物。 （１３）第一成分対第二成分テトラクロロイソフタロニ
トリルの比が約８：１〜約１：８の範囲にある、特許請
求の範囲第１項の組成物。 （１４）第一成分対第二成分２−ｎ−オクチル−３−イ
ソチアゾロンの比が約３２：１〜約１：３２の範囲にあ
る、特許請求の範囲第１項の組成物。 （１５）第一成分対第二成分２−ｎ−オクチル−３−イ
ソチアゾロンの比が約８：１〜約１：２の範囲にある、
特許請求の範囲第１項の組成物。 （１６）第一成分対第二成分ビス−（トリクロロメチル
）スルホンの比が約８：１〜約１：１２５の範囲にある
、特許請求の範囲第１項の組成物。 （１１）第一成分対第二成分ビス−（トリクロロメチル
）スルホンの比が約８：１〜約１：８の範囲にある、特
許請求の範囲第１項の組成物。 （１８）第一成分対第二成分５−ブロモ−５−ニトロ−
１，３−ジオキサンの比が約１：１．６〜約１：２００
の範囲にある、特許請求の範囲第１項の組成物。 （１９）第一成分対第二成分５−ブロモ−５−ニトロ−
１，３−ジオキサンの比が約１：１．６〜約１：１２．
５の範囲にある、特許請求の範囲第１項の組成物。 （２０）第一成分対第二成分２−ブロモ−２−ニトロプ
ロパンジオールの比が約１：０．４〜約１：１００の範
囲にある、特許請求の範囲第１項の組成物。 （２１）第一成分対第二成分２−ブロモ−２−ニトロプ
ロパンジオールの比が約１：０．４〜約１：６．２の範
囲にある、特許請求の範囲第１項の組成物。 （２２）第一成分対第二成分２，２−ジブロモ−３−ニ
トリロプロピオンアミドの比が約１：１〜約１：２５０
の範囲にある、特許請求の範囲第１項の組成物。 （２３）第一成分対第二成分２，２−ジブロモ−３−ニ
トリロプロピオンアミドの比が約１：１〜約１：１２５
の範囲にある、特許請求の範囲１項の組成物。 （２４）特許請求の範囲第１項の組成物を約５〜約３０
％含有する殺微生物性製品。 （２５）特許請求の範囲第１項の組成物、乳化剤、およ
び水を含有する殺微生物性製品。 （２６）細菌、菌類、または藻類による汚染を受ける場
所の上または中に、特許請求の範囲第１項の組成物を、
細菌、菌類、または藻類の生長に悪影響を与えるのに有
効な量で、組み入れることからなる、前記場所での細菌
、菌類、または藻類の生長を抑制する方法。 （２７）場所が水性媒体であり、そして組成物がさらに
乳化剤および水を含有している、特許請求の範囲第２６
項の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US43136789A | 1989-11-03 | 1989-11-03 | |
| US431367 | 1989-11-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03184904A true JPH03184904A (ja) | 1991-08-12 |
Family
ID=23711636
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP90298735A Pending JPH03184904A (ja) | 1989-11-02 | 1990-11-02 | ４，５―ジクロロ―２―オクチル―３―イソチアゾロンと特定の市販の殺生物剤を含有する相乗的殺微生物性組成物 |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (6) | EP0431752B1 (ja) |
| JP (1) | JPH03184904A (ja) |
| KR (4) | KR0171586B1 (ja) |
| AT (5) | ATE178190T1 (ja) |
| AU (1) | AU644610B2 (ja) |
| BR (1) | BR9005562A (ja) |
| CA (1) | CA2028223C (ja) |
| CZ (1) | CZ281398B6 (ja) |
| DE (5) | DE69032434T2 (ja) |
| DK (2) | DK0608912T3 (ja) |
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| HU (1) | HU205837B (ja) |
| IL (1) | IL96205A (ja) |
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| PL (1) | PL166522B1 (ja) |
| ZA (1) | ZA908425B (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06183917A (ja) * | 1992-12-18 | 1994-07-05 | Somar Corp | 防菌防カビ剤 |
| JPH0733614A (ja) * | 1993-07-20 | 1995-02-03 | Katayama Chem Works Co Ltd | 工業用殺菌・静菌剤 |
| JP2009256320A (ja) * | 2008-04-11 | 2009-11-05 | Rohm & Haas Co | 低融解性殺生物配合物 |
| JP2012102079A (ja) * | 2010-11-04 | 2012-05-31 | Dow Global Technologies Llc | フルメツラムまたはジクロスラムとイソチアゾロンとの相乗的組み合わせ |
| JP2013505954A (ja) * | 2009-09-28 | 2013-02-21 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ジブロモマロンアミドの組成物および殺生剤としてのその使用 |
| JP2016506384A (ja) * | 2012-11-30 | 2016-03-03 | ローム アンド ハース カンパニーＲｏｈｍ Ａｎｄ Ｈａａｓ Ｃｏｍｐａｎｙ | 乾燥フィルム保護用のレナシルおよびｄｃｏｉｔまたはｏｉｔの１つの相乗的組合せ物 |
| JP2024505484A (ja) * | 2021-01-22 | 2024-02-06 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | 殺生物性混合物 |
Families Citing this family (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA926535B (en) | 1991-11-07 | 1994-09-30 | Buckman Laboraties Internation | Synergistic combinations of iodopropargyl compounds with 1,2-benzisothiazolin-3-one in controlling fungal and bacterial growth in aqueous fluids |
| US5466382A (en) * | 1994-05-03 | 1995-11-14 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbicidal combinations containing 4,5-dichloro-2-n-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides |
| JP3558368B2 (ja) * | 1994-06-06 | 2004-08-25 | ローム アンド ハース カンパニー | ３−イソチアゾロンおよび安定剤を含有する水性組成物 |
| DE4422374A1 (de) * | 1994-06-27 | 1996-01-04 | Boehringer Mannheim Gmbh | Konservierungsmittelmischung für diagnostische Testflüssigkeiten |
| GB9504630D0 (en) * | 1995-03-08 | 1995-04-26 | Kodak Ltd | A material and method for inhibiting bacterial growth in an aqueous medium |
| GB9716350D0 (en) * | 1997-08-02 | 1997-10-08 | Eastman Kodak Co | A method of inhibiting microbial growth in an aqueous medium |
| US6069142A (en) * | 1998-12-23 | 2000-05-30 | Calgon Corporation | Synergistic antimicrobial combination of 4,5-dichloro-2-N-octyl-4-isothiazolin-3-one and a mixture of a chlorinated isocyanurate and a bromide compound and methods of using same |
| US8328829B2 (en) | 1999-08-19 | 2012-12-11 | Covidien Lp | High capacity debulking catheter with razor edge cutting window |
| US7713279B2 (en) | 2000-12-20 | 2010-05-11 | Fox Hollow Technologies, Inc. | Method and devices for cutting tissue |
| US7708749B2 (en) | 2000-12-20 | 2010-05-04 | Fox Hollow Technologies, Inc. | Debulking catheters and methods |
| US6299622B1 (en) | 1999-08-19 | 2001-10-09 | Fox Hollow Technologies, Inc. | Atherectomy catheter with aligned imager |
| US6290830B1 (en) * | 1999-10-29 | 2001-09-18 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Electrodepositable coatings, aqueous rinsing systems for treating electrocoated substrates and processes related thereto |
| DE60144107D1 (de) | 2000-12-20 | 2011-04-07 | Fox Hollow Technologies Inc | Verkleinerungskatheter |
| DE10112367A1 (de) * | 2001-03-15 | 2002-09-26 | Bayer Ag | Mikrobizide Mischungen |
| JP2003138202A (ja) * | 2001-11-07 | 2003-05-14 | Nippon Paint Co Ltd | 抗菌性無鉛性カチオン電着塗料組成物 |
| US7083801B2 (en) * | 2002-07-18 | 2006-08-01 | Rohm And Haas Company | Stabilized haloalkynyl microbicide compositions |
| US8246640B2 (en) | 2003-04-22 | 2012-08-21 | Tyco Healthcare Group Lp | Methods and devices for cutting tissue at a vascular location |
| EP2351486B1 (en) * | 2004-03-05 | 2014-09-17 | Rohm and Haas Company | Antimicrobial composition containing N(n-butyl)-1,2-benzisothiazolin-3-one |
| KR100745629B1 (ko) * | 2005-03-24 | 2007-08-03 | 웅진코웨이주식회사 | 헤파 필터용 항균 코팅제 및 이로 코팅된 헤파 필터 |
| CA2659929C (en) | 2005-06-15 | 2012-10-09 | Rohm And Haas Company | Antimicrobial composition useful for preserving wood |
| US20070276419A1 (en) | 2006-05-26 | 2007-11-29 | Fox Hollow Technologies, Inc. | Methods and devices for rotating an active element and an energy emitter on a catheter |
| US8124635B2 (en) | 2006-06-12 | 2012-02-28 | Rohm And Haas Company | Antimicrobial composition useful for preserving wood |
| JP4944843B2 (ja) | 2007-07-18 | 2012-06-06 | ローム アンド ハース カンパニー | 殺微生物組成物 |
| US8784440B2 (en) | 2008-02-25 | 2014-07-22 | Covidien Lp | Methods and devices for cutting tissue |
| JP5555242B2 (ja) | 2008-10-13 | 2014-07-23 | コヴィディエン リミテッド パートナーシップ | カテーテルシャフトを操作するデバイスおよび方法 |
| BRPI1014721A2 (pt) | 2009-04-29 | 2016-04-12 | Tyco Healthcare | métodos e dispositivos para cortar e raspar tecido |
| KR101323514B1 (ko) | 2009-05-14 | 2013-10-29 | 코비디엔 엘피 | 세척이 용이한 죽상반 절제 카테터 및 사용 방법 |
| KR101363910B1 (ko) * | 2009-08-05 | 2014-02-19 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 상승적 항균 조성물 |
| JP5499180B2 (ja) | 2009-12-02 | 2014-05-21 | コヴィディエン リミテッド パートナーシップ | 組織を切断するための方法および装置 |
| US20110144673A1 (en) | 2009-12-11 | 2011-06-16 | Fox Hollow Technologies, Inc. | Material removal device having improved material capture efficiency and methods of use |
| BR112012031907A2 (pt) | 2010-06-14 | 2020-08-04 | Covidien Lp | dispositivo de remoção de material. |
| BR112013009835A2 (pt) | 2010-10-28 | 2016-07-26 | Covidien Lp | dispositivo para a remoção de material e método de uso |
| CA2817213C (en) | 2010-11-11 | 2016-06-14 | Covidien Lp | Flexible debulking catheters with imaging and methods of use and manufacture |
| JP5529831B2 (ja) * | 2010-12-22 | 2014-06-25 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | グリホサート化合物とｉｐｂｃとの相乗的組み合わせ |
| JP5529833B2 (ja) * | 2010-12-22 | 2014-06-25 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | グリホサート化合物とｄｍｉｔｓとの相乗的組み合わせ |
| WO2013033426A2 (en) | 2011-09-01 | 2013-03-07 | Covidien Lp | Catheter with helical drive shaft and methods of manufacture |
| US9579157B2 (en) | 2012-09-13 | 2017-02-28 | Covidien Lp | Cleaning device for medical instrument and method of use |
| US9943329B2 (en) | 2012-11-08 | 2018-04-17 | Covidien Lp | Tissue-removing catheter with rotatable cutter |
| CN102934635B (zh) * | 2012-11-16 | 2014-07-30 | 中国热带农业科学院橡胶研究所 | 一种环保型橡胶木防霉防变色保护剂 |
| WO2015200702A1 (en) | 2014-06-27 | 2015-12-30 | Covidien Lp | Cleaning device for catheter and catheter including the same |
| US10314667B2 (en) | 2015-03-25 | 2019-06-11 | Covidien Lp | Cleaning device for cleaning medical instrument |
| US10292721B2 (en) | 2015-07-20 | 2019-05-21 | Covidien Lp | Tissue-removing catheter including movable distal tip |
| CN105109231B (zh) * | 2015-09-07 | 2017-01-11 | 王璐 | 一种金融票据干燥防霉抗菌处理剂 |
| US10314664B2 (en) | 2015-10-07 | 2019-06-11 | Covidien Lp | Tissue-removing catheter and tissue-removing element with depth stop |
| EP4516862A1 (de) * | 2023-09-01 | 2025-03-05 | Daw Se | Wässrige beschichtungsmasse, beschichtung, erhalten aus der beschichtungsmasse, substrat, enthaltend die beschichtung, sowie die verwendung der wässrigen beschichtungsmasse |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4505889A (en) † | 1982-09-23 | 1985-03-19 | Rohm And Haas Company | Protracted release microbiocidal article for aqueous systems |
| AU5042585A (en) * | 1984-12-10 | 1986-07-17 | Dow Chemical Company, The | Wood fungicides containing chlorpyrifos |
| US4595691A (en) * | 1985-07-22 | 1986-06-17 | Nalco Chemical Company | Synergistic biocide of 2-(thiocyanomethylthio) benzothiazole with a mixture of 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one and 2-methyl-4-isothiazolin-3-one |
| JPH0621043B2 (ja) * | 1986-05-20 | 1994-03-23 | 栗田工業株式会社 | 工業用水系抗菌剤 |
| DE3643183A1 (de) † | 1986-12-18 | 1988-06-30 | Riedel De Haen Ag | Verfahren zur isolierung von isothiazolinonderivaten |
| US4732905A (en) * | 1987-03-13 | 1988-03-22 | Betz Laboratories, Inc. | Biocidal compositions and use thereof containing a synergistic mixture of 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol and a mixture of 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one and 2-methyl-4-isothiazolin-3-one |
| GB8708501D0 (en) * | 1987-04-09 | 1987-05-13 | Fernox Mfg Co Ltd | Biocide |
| JPH0647524B2 (ja) * | 1987-06-19 | 1994-06-22 | ソマ−ル株式会社 | 工業用防菌剤 |
| US4954338A (en) † | 1987-08-05 | 1990-09-04 | Rohm And Haas Company | Microbicidal microemulsion |
| US4906274A (en) † | 1987-11-06 | 1990-03-06 | Rohm And Haas Company | Organic stabilizers |
| JP2605764B2 (ja) * | 1987-12-11 | 1997-04-30 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 石油系燃料用スライム防除薬剤 |
| JPH07121846B2 (ja) * | 1988-01-30 | 1995-12-25 | ソマール株式会社 | 工業用防菌剤 |
| JPH02250805A (ja) * | 1989-03-24 | 1990-10-08 | Osamu Umekawa | 工業用殺菌剤 |
| GB8907298D0 (en) * | 1989-03-31 | 1989-05-17 | Ici Plc | Composition and use |
-
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06183917A (ja) * | 1992-12-18 | 1994-07-05 | Somar Corp | 防菌防カビ剤 |
| JPH0733614A (ja) * | 1993-07-20 | 1995-02-03 | Katayama Chem Works Co Ltd | 工業用殺菌・静菌剤 |
| JP2009256320A (ja) * | 2008-04-11 | 2009-11-05 | Rohm & Haas Co | 低融解性殺生物配合物 |
| JP2013505954A (ja) * | 2009-09-28 | 2013-02-21 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ジブロモマロンアミドの組成物および殺生剤としてのその使用 |
| JP2012102079A (ja) * | 2010-11-04 | 2012-05-31 | Dow Global Technologies Llc | フルメツラムまたはジクロスラムとイソチアゾロンとの相乗的組み合わせ |
| JP2016506384A (ja) * | 2012-11-30 | 2016-03-03 | ローム アンド ハース カンパニーＲｏｈｍ Ａｎｄ Ｈａａｓ Ｃｏｍｐａｎｙ | 乾燥フィルム保護用のレナシルおよびｄｃｏｉｔまたはｏｉｔの１つの相乗的組合せ物 |
| JP2024505484A (ja) * | 2021-01-22 | 2024-02-06 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | 殺生物性混合物 |
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