JPH03184965A - 光学活性液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを利用した液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な液晶性化合物、それを含着する液晶組
成物およびそれを使用した液晶素子に関し、さらに詳し
くは電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成
物、およびそれを使用した液晶表示素子や液晶−光シヤ
ツター等に利用される液晶素子に関するものである。

〔従来の技術〕

従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばエム　シャット（Ｍ、５ｃｈａｄｔ）とダブ
リュ　ヘルフリツヒ（Ｗ、Ｈｅ１ｆｒｉｃｈ）　！“ア
プライド　フィジックス　レターズ（“Ａｐｐｌｉｅｄ
Ｐｈｙｓｉｃｓ　　Ｌｅｔｔｅｒｓ”）ＶＯ，１８，Ｎ
（１４（１９７１゜２．１５）　Ｐ、１２７〜１２８の
“Ｖｏｌｔａｇｅ　ＤｅｐｅｎｄｅｎｔＯｐｔｉｃａｌ
　　Ａｃｔｉｖｉｔｙ　　ｏｆ　　ａ　　Ｔｗｉｓｔｅ
ｄ　　Ｎｅｍａｔｉｃｌｉｑｕｉｄ　　Ｃｒｙｓｔａ１
″に示されたＴ　Ｎ　（Ｔ　ｗ　ｉ　ｓ　ｔ　ｅ　ｄＮ
ｅｍａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。

これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向に向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力であ
る。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信号
電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用され、
その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にアドレ
ス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信号を
アドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時分割
駆動方式が採用されている。

しかし、この様な駆動方式の素子に前述したＴＮ型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界が
かかってしまう。

選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる電圧の差が充
分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに要
する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるならば、
表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数（Ｎ
）を増加して行った場合、画面全体（１フレーム）を走
査する間に一つの選択点に有効な電界がかかっている時
間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少してしまう。

このために、くり返し走査を行った場合の選択点と非選
択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増え
れば増える程小さくなり、結果的には画像コントラスト
の低下やクロストークが避は難い欠点となっている。

この様な現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に対
し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であり
、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する）
を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り返し
走査する）ときに生ずる本質的には避は難い問題点であ
る。

この点を改良するために、電圧平均化法、２周波駆動法
や、多重マトリクス法等が既に提案されているが、いず
れの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高密
度化は、走査線数が充分に増やせないことによって頭打
ちになっているのが現状である。

この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用がクラーク（Ｃ１ａ
ｒｋ）およびラガウエル（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）により
提案されている（特開昭５６−１０７２１６号公報、米
国特許第４３６７９２４号明細書等）。

双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクチックＣ
相（ＳｍＣ＊相）又はＨ相（ＳｍＨ＊相）を有する強誘
電性液晶が用いられる。

この強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状態
と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従
って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電界の印加のな
いときはその状態を維持する性質（双安定性）を有する
。

以上の様な双安定性を有する特徴に加えて、強誘電性液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して
配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と
電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。

この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特性を潜在的に
有しており、このような性質を利用することにより、上
述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッタ
ーや高密度、大画面デイスプレィ、への応用が期待され
る。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研
究がなされているが、現在までに開発された強誘電性液
晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素
子に用いる十分な特性を備えているとは言い難い。

応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび粘度ηの間に
は、下記の式［１１］ （ただし、Ｅは印加電界である） の関係が存在する。したがって応答速度を速くするには
、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする（イ）粘度η
を小さくする （つ）印加電界Ｅを高くする 方法がある。しかじ印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。

よって、実際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大
きさＰｓの値を大きくする必要がある。

一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が多くなる傾向にある。又、いたずらに自発分極を大
きくしても、それにつれて粘度も大きくなる傾向にあり
、結果的には応答速度はあまり速くならないことが考え
られる。

また、実際のデイスプレィとしての使用温度範囲が例え
ば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の変化が一般に
２０倍程もあり、駆動電圧および周波数による調節の限
界を越えているのが現状である。

以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するため
には、粘度が低く高速応答性を有し、かつ応答速度の温
度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が要求される。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるように
するために、応答速度が速く、しかもその応答速度の温
度依存性が軽減された液晶組成物、特に強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶組成物、および該液晶組成物を使用
する液晶素子を提供することにある。

〔課題を解決するための手段〕

下記一般式（Ｉ） （上記（Ｉ）式中、Ｒ８は炭素原子が１〜１８である直
鎖状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つのメチ
レン基は一〇−に置き換えられていても良い。Ｒ２は炭
素原子が１〜１８である置換基を有してもよい直鎖状ま
たは分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ
もしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−ｙ−−−
ｙ−ｃ−１ ＣミＣ−によって置き換えられていても良い。

またＹはＯもしくはＳを示す。Ａは−Ａ１−または−Ａ
Ｉ−Ａ２−を示し、Ｂは−Ｂ、−または−Ｂ、−Ｂ２−
を示す。ＡＩ　＋　　Ａ２　＋　　Ｂｌ　＋　　Ｂ２ロ
ゲン、シアノ基、メチル基を示す。またＸはＡが単結合
の時は単結合を示し、その他の場合は−ＯＣＨ２−、−
ＣＨ２０−を示す、Ｄは　−６９→。

炭素原子を示す。）で示される光学活性液晶化合物、該
液晶性化合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物、
および該液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなる
液晶素子を提供するものである。一般式（Ｉ）で示され
る液晶性化合物においてＲ２は好ましくは下記（ｉ）〜
（ｉｉｉ　）から選ばれる。

ｉ）炭素原子数がｌから１８であるｎ−アルキル基であ
り、さらに好ましくは３から１２のｎ−アルキル基 ｉｉ） ＣＨ３ （ＣＨ２）　ｍＣＨＣｎ　Ｈ２ｎ＋ま ただしｍは、０〜７の整数であり、ｎは２〜９の整数で
ある。又、光学活性であってもよいｉｉｉ　） ただしｒはＯ〜７の整数であり、ＳはＯもしくは１であ
る。又、ｔは１〜１４の整数である。又、これは光学活
性であってもよい。

また、前記一般式（Ｉ）で示される液晶化合物の好まし
い構造式としては下記’）＋ｔｔ）が挙げられる。

１）−Ａ−が−Ａ、−を示す場合−Ａ、−はれる。

Ａ が Ａ、−Ａ２− を示す場合、ＡＩ　　Ａ２− ばれる。

さらに前記ｉ） において が単結合を示 場合 は、 より好ましくは−Ｂ１ −を示し、 から選ばれる。また前記ｉｉ）において−Ｂ−はより好
ましくは単結合である。

２は好ましくは水素もしくはハロゲンであり、より好ま
しくは、水素もしくはフッ素である。

従来より光学活性ハロゲン化アルキル基とチアジアゾー
ル環を含有する液晶については、特開昭６２−５１６４
４および特開昭６３−２２２１４８において知られてい
るがそれらはいずれもハロゲンが塩基である場合のみで
フッ素についての化合物は全く示されてなく、フッ素の
効果についても何ら示唆されていない。

〔発明の詳細な説明〕

前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物の一般的な合成法
を以下に示す。

Ｒ、−ＣＨ ＊ Ａ−ＣＣｊ！ （Ｒ＋　＋　　Ｒ２１ Ｘ。

Ａ。

Ｂは前記一般式に準する） またＸが単結合以外であるか、 もしくはＲ２中の 等に置き換えられている場合は、脱離可能な保護基でＡ
またはＢに存在する官能基を保護し、チアジアゾール環
に閉環した後に、保護基を離脱させ、その後に とすることも可能である。

また、本発明の光学活性液晶化合物は、好ましくは本出
願人等による出願特願昭６２−０７７６９９の明細書に
示される光学活性２−フルオロアルカン酸及び本出願人
等による出願特願昭６０−２３２８８６゜特願昭６３−
９２３７８の明細書に示される光学活性２−フルオロア
ルカノールから合成される。

一般式（Ｉ）で示される光学活性液晶化合物の具体的な
構造式を以下に示す。

（１ １） （１ ２） （１ ３） （１ ４） （１ ５） （１−６） （１−７） （ｉ−ｓ） （１−９） （１ １０） （１ １１） （１−１２） （１−１３） （１−１４） （１−１５） （１ １６） （１ １７） （１ １８） （１−１９） （１ ２０） （１ ２１） （１ ２５） （１ ２６） （１ ２７） （１ ２８） （１−２９） （１−３０） （１ ３１） （１ ３２） （１−３３） （１−３４） （１ ３５） （１ ３６） （１ ３７） （１ ３８） （１ ３９） （１ ４０） （１ ４１） （１ ４２） （１ ４３） （１ ４４） （１−４５） （１ ４６） （１ ４７） （１ ４８） （１ ４９） （１−５０） （１ ５１） （１ ５２） （１ ５３） （１ ５４） （１−５５） （１−５６） （１−５７） （１ ５８） （１ ５９） （１−６０） （１−６１） （１−６２） （１ ６３） （１−６４） （１−６５） （１−６７） （１−６８） （１−６９） （１−７０） （１ ７１） （１ ７２） （１ ７３） （１ ７４） （１ ７５） （１−７６） す （１ ７７） （１−７８） （１−７９） （１ ８０） （１−８１） （１−８２） （１ ８３） （１ ８４） （１ ８５） （１−８６） （１−８７） （１−８８） す （１−８９） （１ ９０） （１ ９１） （１ ９３） （１−９４） （１ ９５） （１−９６） （１−９７） （１ ９８） （１ ９９） （ｌ １００） す （１ １０１） （１−１０２） （１−１０３） （１ １０４） （１ １０５） （１ １０６） （１−１０７） （１ １０８） （１ １０９） （ｌ １１０） また、本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表わされ
る光学活性液晶化合物を少なくとも１種類配合成分とし
て含有するものである。例えば、この光学活性液晶化合
物を下式（１）〜（１３）で示されるような強誘電性液
晶と組合わせると、自発分極が増大し、応答速度を改善
することができる。

このような場合においては、一般式（１）で示される本
発明の光学活性液晶化合物を、得られる液晶組成物の０
．１〜９９重量％、特に１〜９０重量％となる割合で使
用することが好ましい。

（２） Ｃ６Ｈ１３０＋ｃｏ＝Ｎ＋ＣＢ＝ｃｏ−ｃｏｏｃｕ２ｊ
ＨＣＨ３４，４ アゾキシシンナミックアシッド−ビス（２メチルブチル
）エステル （ＭＢＲＡ　８） ２８℃ 結晶□ ５５°Ｃ ８ｍＣ＊；＝＝二 ６２℃ ＳｍＡ；二二竺 等方相 （１１） ；＝：＝　　コレステリック相；＝＝竺　　等吉相ビフ
ェニル ４′ カルボキシレート （］３） ビフェニル ４′ カルボキシレート 結晶 ８３．４℃ コレステリック相 １１４℃ 一一−←等方相 また、 上記化合物の他に以下に示される液晶性化合物も組合わ
せる対象として適当である。

また、以下に示される化合物の様に、それ自体はカイラ
ルでないスメクチック液晶に配合することにより、強誘
電性液晶として使用可能な組成物が得られる。

この場合、一般式（１）で示される本発明の光学活性液
晶化合物を、得られる液晶組成物の０．１〜９９重量％
、特に１〜９０重量％で使用することが好ましい。

このような液晶組成物は、本発明の光学活性液晶化合物
の含有量に応じて、これに起因する大きな自発分極を得
ることができる。

０ Ｃ６ＨＩ３４舎ＱＣ６Ｈ。

０ Ｃｌ５ＨＩＩ −＠−ＣＨ２０ｆパ４ｃｏｃ　８ＨＩＴ共 Ｃ３Ｈ７号ＣＨ２０−＠９−Ｃ６Ｈｌ３Ｃ５ＨＩＩ号Ｃ
Ｈ２Ｏ号欽Ｃ６Ｈ，３ Ｃ３Ｈ７舎ＣＨ２Ｏ号欽Ｃ１゜Ｈ２１ Ｃ８Ｈ，□（）ＣＨ２０−＠−欽Ｃｌ２Ｈ２５また、一
般式（Ｉ）で表わされる光学活性液晶化合物は、ネマチ
ック液晶に添加することにより、ＴＮ型セルにおけるリ
バースドメインの発生を防止することに有効である。こ
の場合、得られる液晶組成物の０．０１〜５０重量％の
割合となるように式（Ｉ）の光学活性液晶化合物を使用
することが好ましい。

また、ネマチック液晶もしくはカイラルネマチック液晶
に添加することにより、カイラルネマチック液晶として
、相転移型液晶素子やホワイト・ティラー形ゲスト・ホ
スト型液晶素子に液晶組成物として使用することが可能
である。この場合、得られる液晶組成物の０．０１〜８
０重量％の割合となるように式（Ｉ）の光学活性液晶化
合物を用いることが好ましい。

以下実施例により、本発明を更に具体的に説明する。

実施例１ ２−（１−フルオロヘプチル）−５−（４−ウンデカノ
イルオキシフェニル）　−１，３，４−チアジアゾール
（例示化合物１−２）の製造 下記の工程に従い２−（１−フルオロへブチル）−５−
（４−ウンデカノイルオキシフェニル）−１゜３．４−
チアジアゾールを製造した。

工程ｌ） 工程２） υ 工程１）１−フルオロヘプチルヒドラジドの製造エタノ
ール１００ｍｊＨに２−フルオロオクタン酸クロリド４
．６０ｇ　（２５，５ｍｍｏｌ）を滴下し、８０℃で１
時間加熱した。その後この溶液に抱水ヒドラジン５．１
　ｇ　（１００ｍ　ｍ　ｏ　１　）を加え４時間加熱環
流した。

反応終了後氷水１００ｍＩ！を加え、冷却し、析出した
結晶を、ろ過後、水、エタノールでそれぞれ洗浄し３．
２０ｇ　（１８，２ｍｍｏ＋）のヒドラジドを得た。

工程２）Ｎ−（１−フルオロヘプチル）　−Ｎ’　−４
−アセトキシベンゾジヒドラジドの製造 ４−アセトキシ安息香酸３．３７ｇ　（１８，７ｍｍｏ
ｌ）と塩化チオニル２５ｍＩ！を加熱環流した後、過剰
の塩化チオニルを留去し、４−アセトキシ安息香酸クロ
リドを得た。これに工程１で得たヒドラジド３゜０　ｇ
　（１７、０ｍ　ｍ　ｏ　ｌ　）　、ピリジン４ｍｊ！
とジオキサン５０ｍ１の混合溶液を加え、２時間加熱環
流した。反応終了後、食塩水２００ｍｊ！に注入し、析
出した結晶をろ過後、水、メタノールでそれぞれ洗浄し
、５゜５４　ｇ　（１６、４ｍ　ｍ　ｏ　ｌ　）のジヒ
ドラジドを得た。

工程３）２−（１−フルオロへブチル）−５−（４−ヒ
ドロキシフェニル）　−１，３，４−チアジアゾールの
製造 テトラヒドロフラン２５ｍ１に工程２で得たジヒドラジ
ド５．０７ｇ　（１５，０ｍｍｏｌ）とＬａｗｅｓｓｏ
ｎ’ｓ試薬６．６７ｇ　（１６，５ｍｍｏｌ）を加え７
０℃で１時間撹拌した。反応終了後、炭酸水素ナトリウ
ム水溶液（５％）・を加えエーテル抽出した。溶媒を留
去後、エタノール４０ｍ１と水酸化ナトリウム（９５％
）１゜９ｇ　（４５ｍｍｏｌ）を加え室温で１時間撹拌
した。溶媒留去後、３Ｎ−Ｈ（ｌを加えｐＨ５〜６にし
たのち、再びエーテルで抽出した。その抽出液に無水硫
酸ナトリウムを加え乾燥したのち溶媒を留去し、得られ
た粗結晶壱カラムクロマトグラフィー（トルエン）及び
再結晶（トルエン／メタノール）して目的物３．２０ｇ
を得た。

工程４）２−（１−フルオロヘプチル）−５−（４ウン
デカノイルオキシフエニル）　−１，３，４−チアジア
ゾールの製造 ピリジンに２−（１−フルオロヘプチル）−５４− （４−ヒドロキシフェニル）　−１，３，４−チアジア
ゾール０．６０ｇ　（２，０ｍｍｏｌ）を加え、水浴中
ウンデカン酸クロリド０．５０　ｇ　（２、５ｍ　ｍ　
ｏ　１　）を滴下し、６０℃で２時間撹拌した。反応終
了後、水を加え、エーテルで抽出したのち、乾燥、溶媒
留去し、カラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エ
チル−６＝１）、再結晶（エタノール）により精製して
目的物０．７０ｇを得た。

相転移温度（℃） 実施例２ ２−（ｌ−フルオロヘプチル）−５−（４−デシルオキ
シフェニル）　−１，３，４−チアジアゾール（例示化
合物１−１２）の製造 実施例１の方法で得た２−（１−フルオロヘプチル）−
５−（４−ヒドロキシフェニル）　−１，３，４チアジ
アゾールをもちい、下記の工程に従い２−（ｌフルオロ
ヘプチル）−５−（４−デシルオキシフエニル） −１，３，４ チアジアゾールを製造した。

ブタノールに２−（ｌ−フルオロへブチル）−５−（４
−ヒドロキシフェニル）　−１，３，４−チアジアゾー
ル０．４０ｇ　（１，３６ｍｍｏｌ）と、ヨウ化デシル
０．４４ｇ　（１，６７ｍｍｏｌ）と水酸化カリウム０
．１２ｇを加え１００℃で６時間撹拌した。反応終了後
水を加えエーテルで抽出したのち乾燥、溶媒留去し、カ
ラムクロマトグラフィ（トルエン）、再結晶（エタノー
ル）により精製して目的物０．４５ｇを得た。

相転移温度（’Ｃ） ５２．１　　　　　　８３．９　　　　　　８７．２　
　　　　　９４．８Ｃｒｙ４−＋Ｓ３◆−＋Ｓｏ＊◆−
＋５Ａ４−４Ｉｓｏ。

実施例３ ２−デシル−５−［４−（２−フルオロオクチルオキシ
）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール（例示化合
物１−５０）の製造 ブタノールに２−デシル−５−（４−ヒドロキシフェニ
ル）　−１，３，４チアジゾール３．１ｇ　（９，９ｍ
ｍｏｌ）と、ｐ−トルエンスルホン酸２−フルオロオク
チル３．０ｇ　（９，９ｍｍｏｌ）と、水酸化カリウム
０．７２ｇを加え１００℃で６時間撹拌した。反応終了
後水を加え、エーテル抽出したのち、乾燥溶媒留去し、
カラムクロマトグラフィー（トルエン）、再結晶（エタ
ノール）により精製して目的物３．５ｇを得た。

相転移温度（’Ｃ） 実施例４ ２−（４−オクチルフェニル）−５−［４−（２フルオ
ロオクチルオキシ）フェニル］　−１，３，４チアジア
ゾール（例示化合物１−９６）の製造ブタノールに２−
（４−オクチルフェニル）−５−（４−ヒドロキシフェ
ニル）　−１，３，４チアジアゾール４．ＯＯｇ　（１
１，０ｍｍｏ＋）と、Ｐ−）ルエンスルホン酸２−フル
オロオクチル３．３２ｇ　（１１，０ｍｍｏｌ）と、水
酸化カリウム０．８０ｇを加え１００℃で６時間撹拌し
た。反応終了後水１５０ｍｊ！を加え、析出した結晶を
ろ別几、カラムクロマトグラフィー（トルエン；酢酸エ
チル＝３　：　１）、再結晶（トルエン／エタノール）
により精製して目的物３．８ｇを得た。

相転移温度（’Ｃ） 実施例５ 実施例１で製造した液晶性化合物を配合成分とする液晶
組成物Ａを調製した。また比較例として実施例１の液晶
性化合物を含有しない液晶性組成物Ｂも調製した。液晶
組成物Ａ、　　Ｂの相転移温度及び自発分極を示す。

〈液晶組成物Ａ〉 く液晶組成物Ｂ〉 Ｕ 相転移温度 （℃） 液晶組成物Ａ 訊 ７ ２ ５ Ｉｓｏ。

Ａ ｈ Ｉｓｏ。

液晶組成物Ｂ ２０　　　　　　５３ ■ｓｏ、十−＋Ｓ？；−十ＳＡ ５ →−−−トＣｈ ６ →−−−トＩｓｏ。

自発分極（ｎ　Ｃ／　ｃ　ｒｄ　） 温度　　　液晶組成物Ａ　　液晶組成物Ｂ２５　　　　
　２４．５　　　　　２．５３５　　　　　１７．７　
　　　　１．９４０　　　　　１４．８　　　　　１．
２２枚０　、７　ｍ　ｍ厚のガラス板を用意し、それぞ
れのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作
成し、さらにこの上にＳｉ０２を蒸着させ絶縁層とした
。

ガラス板上にシランカップリング剤［信越化学（株）製
ＫＢＭ−６０２］　０．２％イソプロピルアルコール溶
液を回転数２００Ｏｒ、ｐ、ｍのスピードで１５秒間塗
布し、表面処理を施した。この後１２０℃にて２０分間
加熱乾燥処理を施した。

さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きのガラス板上に
ポリイミド樹脂前駆体［東しく株）　５Ｐ−５１０］２
％ジメチルアセトアミド溶液を、回転数２００Ｏｒ。

９６ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成膜後、６０
分間、３００℃で加熱縮合焼成処理を施した。この時の
塗膜の膜厚は、約７００人であった。

この焼成後の被膜にはアセテート植毛布によるラビング
処理がなされ、その後、イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス
板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互いに
平行となる様にし、接着シール剤［リクソンポンド（チ
ッソ（株）］を用いてガラス板をはり合わせ、６０分間
１００’Ｃにて加熱乾燥しセルを作成した。このセルの
セル厚をベレツク位相板によって測定したところ、約２
μｍであった。

ここで先に調製した強誘電性液晶組成物Ａ、　　Ｍを各
々等吉相下、均一混合液体状態で、作製したセル内に真
空注入した。等古層から０．５°／ｈで徐冷することに
より、強誘電性液晶素子を作成した。

この強誘電性液晶素子を使って、ピーク・トウ・ピーク
電圧３０Ｖの電圧印加により直交ニコル下での光学的な
応答（透過光量変化０〜９０％）を検知して応答速度（
以後光学応答速度という）を測定した。

以下に結果を示す。

応答速度（μ５ｅｃ） 温度　　　液晶組成物Ａ　　液晶組成物Ｂ２５　　　　
　３９４　　　　　１２８０３５　　　　　１８４　　
　　　６９０４０　　　　　１４０　　　　　５５０本
発明の光学活性液晶化合物を含有している組成物Ａの方
が含有していない組成物Ｂよりも自発分極が大きくまた
、応答速度も早くなっている。以上の結果より明らかに
本発明の光学活性液晶化合物を組合わせることにより特
性が大きく改善された。

実施例６ 同様に実施例１で製造した液晶性化合物を配合成分とす
る液晶組成物Ｃを調製した。

以下に液晶組成物Ｃの相転移温度及び自発分極を示す。

く液晶組成物Ｃ〉 相転移温度（’Ｃ） 自発分極（ｎ　ｃ　／　ｃ　ｒｄ　） 温度　　　液晶組成物Ｃ ｌＯ４，６ ３０３，５ ４５２，１ 次に実施例５と同様のセルを用い実施例５と同様にして
応答速度を測定した。以下、に結果を示す。

応答速度（μ５ｅｃ） 温度　　　液晶組成物Ｃ １０５９５ ３０２６１ ４５１６５ 以上の結果より、本発明の化合物を用いることにより光
学応答速度の早い液晶組成物が得られた。

実施例７ 透明電極としてＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ　　Ｔｉｎ　　０
ｘｉｄｅ）膜を形成したガラス基板上にポリイミド樹脂
前駆体［東しく株）製５Ｐ−５１０］を用いスピンナー
塗布により底膜した後、３００℃で６０分間焼成してポ
リイミド膜とした。次にこの被膜をラビングにより配向
処理を行い、ラビング処理軸が直交するようにしてセル
を作製した（セル間隔８μｍ）。上記セルにネマチック
液晶組成物［リクソンＧＲ−６３：チッソ（株）製ビフ
ェニル液晶混合物］を注入し、ＴＮ（ツィステッドネマ
チック）型セルとし、これを偏光顕微鏡で観察したとこ
ろ、リバースドメイン（しま模様）が生じていることが
わかった。

前記リクソンＧＲ−６３（９９重量部）に対して、本発
明の実施例１の液晶性化合物（１重量部）を加えた液晶
混合物を用い、上記と同様にしてＴＮセルとし観察した
ところ、リバースドメインはみられず均一性のよいネマ
チック相となっていた。このことから、本発明の液晶性
化合物はリバース・ドメインの防止に有効であることが
わかった。

〔発明の効果〕

本発明により、電界応答性に良好な液晶性化合物が得ら
れた。また該液晶性化合物を含有した液晶組成物ならび
に液晶素子は応答速度を改善させるだけでなくリバース
ドメイン防止にも有効であることが確認できた。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上記（ I ）式中、Ｒ＿１は炭素原子が１〜１８であ
   る直鎖状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つの
   メチレン基は−Ｏ−に置き換えられていても良い。Ｒ＿
   ２は炭素原子が１〜１８である置換基を有してもよい直
   鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中
   の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｙ
   −、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
   式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
   学式、表等があります▼、 −Ｃ≡Ｃ−によって置き換えられていても良い。 またＹはＯもしくはＳを示す。Ａは−Ａ＿１−または−
   Ａ＿１−Ａ＿２−を示し、Ｂは−Ｂ＿１−または−Ｂ＿
   １−Ｂ＿２−を示す。Ａ＿１、Ａ＿２、Ｂ＿１、Ｂ＿２
   はそれぞれ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
   、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
   あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
   式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
   があります▼、単結合を示す。Ｚは水素、ハロゲン、シ
   アノ基、メチル基を示す。またＸ＿１はＡが単結合の時
   は単結合を示し、その他の場合は−ＣＨ＿２Ｏ−、▲数
   式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
   があります▼を示す。ｎは０もしくは１であり、▲数式
   、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
   あります▼、 −ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２Ｏ−を示す、Ｄは▲数式、
   化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
   、化学式、表等があります▼を示す。＊は不斉 炭素原子を示す。）で示される光学活性液晶化合物。
2. （２）請求項１記載の液晶性化合物の少なくとも一種を
   含有することを特徴とする強誘電性カイラルスメクチツ
   ク液晶組成物。
3. （３）請求項２記載の液晶組成物を一対の電極基板間に
   配置してなることを特徴とする液晶素子。