JPH03184984A - グリシドキシ基含有シラン - Google Patents
グリシドキシ基含有シランInfo
- Publication number
- JPH03184984A JPH03184984A JP32339089A JP32339089A JPH03184984A JP H03184984 A JPH03184984 A JP H03184984A JP 32339089 A JP32339089 A JP 32339089A JP 32339089 A JP32339089 A JP 32339089A JP H03184984 A JPH03184984 A JP H03184984A
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- Japan
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- groups
- compound
- containing silane
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は新規な有機ケイ素化合物に関し、さらに詳しく
は有機−無機複合材の接着性の向上などに有用であるグ
リシドキシ基含有シランに関する。
は有機−無機複合材の接着性の向上などに有用であるグ
リシドキシ基含有シランに関する。
有機−無機複合材の接着性の向上に用いられる有機ケイ
素化合物としては、γ−クロロプロピルトリメトキシシ
ラン、Ｔ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｔ−グ
リシドキシプロビルトリメトキシシラン、γ−メタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシラン、Ｔ−メルカプトプ
ロピルトリメトキシシランなどの種々のシランカップリ
ング剤が知られているが、これらのシラン類は炭素官能
性基が１個であるため、有機ポリマー間の架橋剤として
は使用できず、また接着性の向上という目的からも２個
の炭素官能性基を有するケイ素化合物が望まれていた。
素化合物としては、γ−クロロプロピルトリメトキシシ
ラン、Ｔ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｔ−グ
リシドキシプロビルトリメトキシシラン、γ−メタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシラン、Ｔ−メルカプトプ
ロピルトリメトキシシランなどの種々のシランカップリ
ング剤が知られているが、これらのシラン類は炭素官能
性基が１個であるため、有機ポリマー間の架橋剤として
は使用できず、また接着性の向上という目的からも２個
の炭素官能性基を有するケイ素化合物が望まれていた。
本発明の目的は、半導体封止材などに代表される有機−
無機複合材の接着性の向上に有用である新規な２官能の
グリシドキシ基含有シランを提供することである。
無機複合材の接着性の向上に有用である新規な２官能の
グリシドキシ基含有シランを提供することである。
即ち、本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ｒは置換または非置換の１価の炭化水素基；Ｙ
はアルコキシ基、水酸基および塩素原子から選ばれる加
水分解性基；ｎは１〜３の整数を示す）で表されるグリ
シドキシ基含有シランである。
はアルコキシ基、水酸基および塩素原子から選ばれる加
水分解性基；ｎは１〜３の整数を示す）で表されるグリ
シドキシ基含有シランである。
本発明の化合物（Ｉ）において、Ｒは置換または非置換
の１価の炭化水素基である。Ｒとしては、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基、ドデシル基のようなアルキル基；シクロペンチル基
、シクロヘキシル基のようなシクロアルキル基；２−フ
ェニルエチル基、２−フェニルプロピル基のようなアラ
ルキル基；フェニル基、トリル基のようなアリール基；
ビニル基、アリル基のようなアルケニル基；およびこれ
らの１価の炭化水素基の炭素原子に結合した水素原子が
部分的にハロゲン原子、アミノ基、シアノ基などで置換
されたクロロメチル基、クロロフェニル基、３．３．３
−）’Ｊフルオロプロピル基、アミノエチル基、シアノ
エチル基のような置換炭化水素基が例示される。これら
の中でも、原料の入手および合成が容易なことから炭素
数１〜４の飽和炭化水素基、とりわけメチル基が好まし
い。
の１価の炭化水素基である。Ｒとしては、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基、ドデシル基のようなアルキル基；シクロペンチル基
、シクロヘキシル基のようなシクロアルキル基；２−フ
ェニルエチル基、２−フェニルプロピル基のようなアラ
ルキル基；フェニル基、トリル基のようなアリール基；
ビニル基、アリル基のようなアルケニル基；およびこれ
らの１価の炭化水素基の炭素原子に結合した水素原子が
部分的にハロゲン原子、アミノ基、シアノ基などで置換
されたクロロメチル基、クロロフェニル基、３．３．３
−）’Ｊフルオロプロピル基、アミノエチル基、シアノ
エチル基のような置換炭化水素基が例示される。これら
の中でも、原料の入手および合成が容易なことから炭素
数１〜４の飽和炭化水素基、とりわけメチル基が好まし
い。
本発明の化合物（Ｉ）において、Ｙとしては、例えばメ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポ
キシ基、メトキシエトキシ基、ｎ−ブトキシ基、５ｅｃ
−ブトキシ基、１−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、シク
ロへキシルオキシ基、フェノキシ基のようなアルコキシ
基；水酸基および塩素原子が例示される。これらの中で
も、合成の容易さ、安定性、適度な反応性などの観点か
らメトキシ基が特に好ましい。
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポ
キシ基、メトキシエトキシ基、ｎ−ブトキシ基、５ｅｃ
−ブトキシ基、１−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、シク
ロへキシルオキシ基、フェノキシ基のようなアルコキシ
基；水酸基および塩素原子が例示される。これらの中で
も、合成の容易さ、安定性、適度な反応性などの観点か
らメトキシ基が特に好ましい。
本発明の化合物（Ｉ）において、ｎは加水分解性基Ｙの
数であり、ｌ〜３の整数である。本発明の化合物（１）
を有機−無機複合材の接着性向上に使用する場合、ｎは
３であること２′Ｊ（望ましい。
数であり、ｌ〜３の整数である。本発明の化合物（１）
を有機−無機複合材の接着性向上に使用する場合、ｎは
３であること２′Ｊ（望ましい。
本発明の化合物（Ｉ）
の製法の一例を以下に
簡単に説明する。
本発明の化合物
（Ｉ）
の製法としては２
メ
チレン−１，３
ジグリシドキシプロパン
（ＴＩ）
と−数式
（）
で表されるシラン化合物
Ｙ。
（式中、
Ｙ及びｎ
は前記と同じである）
とを付加反応させる方法が挙げられる。
この化
半反応式を
（１）
式に示す。
（式中、
１
Ｙおよびｎ
は前記と同じである）
本発明の化合物（Ｉ）において、原料として使用される
２−メチレン−１，３−ジグリシドキシプロパン（Ｉ［
）は、例えば以下のようにして製造される。
２−メチレン−１，３−ジグリシドキシプロパン（Ｉ［
）は、例えば以下のようにして製造される。
まず２−メチレン−１，３−プロパンジオール（■）と
エビクロロヒドリン（Ｖ）とを酸触媒の存在下に付加反
応させてクロロヒドリン誘導体（ＶＩ）とし、さらにこ
のものに塩基性水酸化物、たとえば水酸化す） ＩＪウ
ムを作用させて脱塩化水素反応させることにより、２−
メチレン−１，３−ジグリシドキシプロパン（ＩＩ）を
合成する。これを化学反応式で示すと次のようになる。
エビクロロヒドリン（Ｖ）とを酸触媒の存在下に付加反
応させてクロロヒドリン誘導体（ＶＩ）とし、さらにこ
のものに塩基性水酸化物、たとえば水酸化す） ＩＪウ
ムを作用させて脱塩化水素反応させることにより、２−
メチレン−１，３−ジグリシドキシプロパン（ＩＩ）を
合成する。これを化学反応式で示すと次のようになる。
ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨＣＨ２ＣＩ）２Ｈ
（ＶＩ）
（Ｖｌ） ＋２ＮａＯＨ−
Ｕ
（Ｕ）
化合物（ｒＶ）は５−ノルボルネン−２−イリデンジメ
タツールを逆Ｄｉｅ’ｓ Ａｌｄｅｒ反応させる方法（
Ｅ、 Ｊ、 Ｃｏｒｅｙ、 Ｊ、 Ｗ、 Ｓｕｇｇｓ
； Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｆ ｔ１４４、３７
７５〜３７７８（１９７５）） 、あるいは３−クロロ
２−クロロメチルプロペンの酢酸エステル化により２−
メチレン−１，３−プロパンジオールジアセテートを合
成し、次いでこのものをメタノールでエステル交換反応
させる方法（Ｙ、 ［］ｕｃｈａｒｍｅＳ、 Ｌａｔｏ
ｕｒ、 Ｊ、 Ｄ、Ｗｕｅｓｔ ； Ｏｒｇａｎｏｍｅ
ｔａｌｌ ｉｃｓ、 ３．２０８〜２１１．（１９８４
））などにより得られる。
タツールを逆Ｄｉｅ’ｓ Ａｌｄｅｒ反応させる方法（
Ｅ、 Ｊ、 Ｃｏｒｅｙ、 Ｊ、 Ｗ、 Ｓｕｇｇｓ
； Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｆ ｔ１４４、３７
７５〜３７７８（１９７５）） 、あるいは３−クロロ
２−クロロメチルプロペンの酢酸エステル化により２−
メチレン−１，３−プロパンジオールジアセテートを合
成し、次いでこのものをメタノールでエステル交換反応
させる方法（Ｙ、 ［］ｕｃｈａｒｍｅＳ、 Ｌａｔｏ
ｕｒ、 Ｊ、 Ｄ、Ｗｕｅｓｔ ； Ｏｒｇａｎｏｍｅ
ｔａｌｌ ｉｃｓ、 ３．２０８〜２１１．（１９８４
））などにより得られる。
本発明の化合物（Ｉ）において、原料として使用される
シラン化合物（ＩＩＩ）としては、例えばトリメトキシ
シラン、トリエトキシシラン、メチルジメトキシシラン
、ジメチルエトキシシランのようなモノハイドロジエン
アルコキシシラン；およびジエチルシラノール、ジフェ
ニルシラノール、メチルフェニルシラノールのようなモ
ノハイドロジエンシラノール・ジメチルクロロシラン、
メチルフェニルクロロシランのようなりロロシランが挙
げられる。これらの中でも、原料の入手、合成の容易さ
、反応性などの点でトリメトキシシランが特に好ましい
。
シラン化合物（ＩＩＩ）としては、例えばトリメトキシ
シラン、トリエトキシシラン、メチルジメトキシシラン
、ジメチルエトキシシランのようなモノハイドロジエン
アルコキシシラン；およびジエチルシラノール、ジフェ
ニルシラノール、メチルフェニルシラノールのようなモ
ノハイドロジエンシラノール・ジメチルクロロシラン、
メチルフェニルクロロシランのようなりロロシランが挙
げられる。これらの中でも、原料の入手、合成の容易さ
、反応性などの点でトリメトキシシランが特に好ましい
。
（１）式の付加反応において、２−メチレン１．３−ジ
グリシドキシプロパン（ＩＩ）とシラン化合物（ＩＩＩ
）との使用割合は特に限定されないが、２−メチレン−
１，３−ジグリシドキシプロパン（ＩＩ）のビニル基１
モルに対してシラン化合物（１１１１１）のヒドロシリ
ルＭ１モルが反応するので、等モル量を使用し反応させ
ることが経済上好ましい。
グリシドキシプロパン（ＩＩ）とシラン化合物（ＩＩＩ
）との使用割合は特に限定されないが、２−メチレン−
１，３−ジグリシドキシプロパン（ＩＩ）のビニル基１
モルに対してシラン化合物（１１１１１）のヒドロシリ
ルＭ１モルが反応するので、等モル量を使用し反応させ
ることが経済上好ましい。
この付加反応の触媒としては、周期律表第■族の金属の
錯化合物を挙げることができ、塩化白金酸をアルコール
もしくはカルボニル化合物に溶解した白金化合物、また
は各種オレフィンと白金もしくはロジウムとの錯化合物
が好ましく用いられる。錯化合物の使用量は特に限定さ
れないが、２−メチレン−１，３−ジグリシドキシプロ
パン（旧の使用量に対して金属原子としてＩ（ｌｐｐｍ
以上、２０（１０ｐｐｍ未満のｗ囲が好ましい。１０ｐ
ｐｍ未満では反応が遅く、短時間に良好な収率をあげる
ことができない。また、２０００ｐｐｍ以上用いても特
に加えただけの効果がない。また、この付加反応は２−
メチレン−１，３−ジグリシドキシプロパン（ＩＩ）と
触媒を仕込み、所要の温度に加熱した中に、シラン化合
物（ＩＩＩ）を滴下反応させる方法により行うことが、
反応制御上好ましい。
錯化合物を挙げることができ、塩化白金酸をアルコール
もしくはカルボニル化合物に溶解した白金化合物、また
は各種オレフィンと白金もしくはロジウムとの錯化合物
が好ましく用いられる。錯化合物の使用量は特に限定さ
れないが、２−メチレン−１，３−ジグリシドキシプロ
パン（旧の使用量に対して金属原子としてＩ（ｌｐｐｍ
以上、２０（１０ｐｐｍ未満のｗ囲が好ましい。１０ｐ
ｐｍ未満では反応が遅く、短時間に良好な収率をあげる
ことができない。また、２０００ｐｐｍ以上用いても特
に加えただけの効果がない。また、この付加反応は２−
メチレン−１，３−ジグリシドキシプロパン（ＩＩ）と
触媒を仕込み、所要の温度に加熱した中に、シラン化合
物（ＩＩＩ）を滴下反応させる方法により行うことが、
反応制御上好ましい。
この付加反応の反応温度は通常、１０〜２５０ｔであり
、好ましくは４０〜１５０ｔ：である。反応時間は触媒
使用量、反応温度、原料モル比などにより０．１〜５０
時間の範囲で変えることが可能である。この反応は常圧
下または加圧下のいずれでも実施することが可能である
。
、好ましくは４０〜１５０ｔ：である。反応時間は触媒
使用量、反応温度、原料モル比などにより０．１〜５０
時間の範囲で変えることが可能である。この反応は常圧
下または加圧下のいずれでも実施することが可能である
。
さらに（１）式の付加反応において、有機溶媒は必須と
するものではないが、それを使用する場合はヘキサン、
ヘプタンのような脂肪放炎化水素；シクロヘキサンのよ
うな脂環式炭化水素；ジエチルエーテルのようなエーテ
ル類；ヘンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素；および１．２−ジクロロエタンのようなハロゲ
ン化炭化水素などを使用することが可能である。有機溶
媒の使用量は特に限定されないが、反応物質の合計重量
に対して１０〜５００重量％の範囲とすることが好まし
い。
するものではないが、それを使用する場合はヘキサン、
ヘプタンのような脂肪放炎化水素；シクロヘキサンのよ
うな脂環式炭化水素；ジエチルエーテルのようなエーテ
ル類；ヘンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素；および１．２−ジクロロエタンのようなハロゲ
ン化炭化水素などを使用することが可能である。有機溶
媒の使用量は特に限定されないが、反応物質の合計重量
に対して１０〜５００重量％の範囲とすることが好まし
い。
かくして得られた反応混合物からの本発明の化合物（■
）の単離および精製は、有機合成化学の分野で一般に使
用されている手法によって行うことができ、例えば減圧
蒸留によって目的物質を単離することが可能である。
）の単離および精製は、有機合成化学の分野で一般に使
用されている手法によって行うことができ、例えば減圧
蒸留によって目的物質を単離することが可能である。
本発明の化合物は、有機マ） Ｕックス樹脂と反応もし
くは相互作用する置換基を２つ有していたため、半導体
封止材などの有機−無機複合材の接着性およびその信頼
性の向上に有効である。さらに、有機−無機複合材にお
いて、機械的特性の向上、電気的特性の向上、耐水・耐
湿０ 性の向上、作業性の改善、無機充填材の高配合によるコ
ストダウンなどの効果も期待できる。
くは相互作用する置換基を２つ有していたため、半導体
封止材などの有機−無機複合材の接着性およびその信頼
性の向上に有効である。さらに、有機−無機複合材にお
いて、機械的特性の向上、電気的特性の向上、耐水・耐
湿０ 性の向上、作業性の改善、無機充填材の高配合によるコ
ストダウンなどの効果も期待できる。
以下において、実施例を掲げ、本発明をさらに詳しく説
明する。なお、本発明の範囲は以下の実施例のみに限定
されるものではない。
明する。なお、本発明の範囲は以下の実施例のみに限定
されるものではない。
実施例１
攪拌機、温度計、滴下ロート、還流冷却機およびオイル
バスを備えた内容積１１のフラスコに、塩化白金酸０．
５部を２５部のイソプロパツールに溶解した溶液０．６
部と２−メチレン−１，３−ジグリッドキシプロパフ２
００部を仕込み、攪拌を開始し、液温７０℃に加熱した
。
バスを備えた内容積１１のフラスコに、塩化白金酸０．
５部を２５部のイソプロパツールに溶解した溶液０．６
部と２−メチレン−１，３−ジグリッドキシプロパフ２
００部を仕込み、攪拌を開始し、液温７０℃に加熱した
。
これに、滴下ロートによりトリメトキシシラン１２２部
を液温８０〜９０℃になるように適宜冷却しながら１時
間かけて滴下した。滴下終了後、液温９０℃で２時間加
熱攪拌し、ガスクロマドグチフィー分析により原料のピ
ークがほぼ消失していることを確認した。
を液温８０〜９０℃になるように適宜冷却しながら１時
間かけて滴下した。滴下終了後、液温９０℃で２時間加
熱攪拌し、ガスクロマドグチフィー分析により原料のピ
ークがほぼ消失していることを確認した。
次いで、室温まで放冷後、減圧蒸留により沸■
点１３９〜１４１℃１０．５Ｔｏｒｒの留分を分取した
結果、無色透明液状の２−グリシドキシメチル３−グリ
シド：トシプロビルトリメトキシシラン２７３、７部（
収率８５．０％）を得た。
結果、無色透明液状の２−グリシドキシメチル３−グリ
シド：トシプロビルトリメトキシシラン２７３、７部（
収率８５．０％）を得た。
このもののガスクロマトグラフィー分析、元素分析、赤
外吸収スペクトル分析、１Ｈ核磁気共鳴吸収分析および
質量スペクトル分析の結果は後記の通りであり、次式の
分子構造であることが確認された。
外吸収スペクトル分析、１Ｈ核磁気共鳴吸収分析および
質量スペクトル分析の結果は後記の通りであり、次式の
分子構造であることが確認された。
・ガスクロマトグラフィー分析＝９８％・元素分析：
実測値 Ｓｉ ； ８．７２％ Ｃ； ４８．４０％
Ｈ；８，１５％ Ｏ； ３４．７３％ 計算値 Ｓｉ；８．７１％ Ｃ； ４８．４２％ｆｌ
；８．１３％ ０；３４．７４％ ・赤外吸収スペクトル分析（液膜法）：２ 波数（ｃｍ ’） ９５０ １１２０〜１０６０ １１００〜１０８０ ・１Ｈ核磁気共鳴吸収分析 位置 化学シフトδ（ｐｐｍ） ａ３．５ ｈ Ｏ８４〜０．６ Ｃ１，８〜２．２ ｄ ３．３〜３．５ ｅ ３．２〜３．７ ｒ ２．９〜３．２ ８ ２．５〜２．８ ・質量スペクトル分析（ｍ／ｅ ） 帰属 −Ｈ −０−Ｃ ３ｉ−〇ＣＨ３ （９０ＭＨｚ、 ＣＤＣｌ３中） 積分強度 多重度 ９ｔｌ ｓ ２Ｈｄ Ｉｆｆ ｍ ４１ ｄ ４Ｈｍ ２ｔｌ ｍ ４Ｈｄ ：３２２（Ｍ＋）
Ｈ；８，１５％ Ｏ； ３４．７３％ 計算値 Ｓｉ；８．７１％ Ｃ； ４８．４２％ｆｌ
；８．１３％ ０；３４．７４％ ・赤外吸収スペクトル分析（液膜法）：２ 波数（ｃｍ ’） ９５０ １１２０〜１０６０ １１００〜１０８０ ・１Ｈ核磁気共鳴吸収分析 位置 化学シフトδ（ｐｐｍ） ａ３．５ ｈ Ｏ８４〜０．６ Ｃ１，８〜２．２ ｄ ３．３〜３．５ ｅ ３．２〜３．７ ｒ ２．９〜３．２ ８ ２．５〜２．８ ・質量スペクトル分析（ｍ／ｅ ） 帰属 −Ｈ −０−Ｃ ３ｉ−〇ＣＨ３ （９０ＭＨｚ、 ＣＤＣｌ３中） 積分強度 多重度 ９ｔｌ ｓ ２Ｈｄ Ｉｆｆ ｍ ４１ ｄ ４Ｈｍ ２ｔｌ ｍ ４Ｈｄ ：３２２（Ｍ＋）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは置換または非置換の１価の炭化水素基；Ｙ
はアルコキシ基、水酸基および塩素原子から選ばれる加
水分解性基；ｎは１〜３の整数を示す） で表されるグリシドキシ基含有シラン。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32339089A JPH03184984A (ja) | 1989-12-13 | 1989-12-13 | グリシドキシ基含有シラン |
| US07/622,663 US5113000A (en) | 1989-12-13 | 1990-12-05 | Organosilicon compound and acryl compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32339089A JPH03184984A (ja) | 1989-12-13 | 1989-12-13 | グリシドキシ基含有シラン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03184984A true JPH03184984A (ja) | 1991-08-12 |
Family
ID=18154204
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32339089A Pending JPH03184984A (ja) | 1989-12-13 | 1989-12-13 | グリシドキシ基含有シラン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03184984A (ja) |
-
1989
- 1989-12-13 JP JP32339089A patent/JPH03184984A/ja active Pending
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