JPH03185066A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
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- JPH03185066A JPH03185066A JP32535389A JP32535389A JPH03185066A JP H03185066 A JPH03185066 A JP H03185066A JP 32535389 A JP32535389 A JP 32535389A JP 32535389 A JP32535389 A JP 32535389A JP H03185066 A JPH03185066 A JP H03185066A
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- JP
- Japan
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- resin composition
- thermosetting resin
- general formula
- formulas
- tables
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- Pending
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- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0313—Organic insulating material
- H05K1/032—Organic insulating material consisting of one material
- H05K1/0346—Organic insulating material consisting of one material containing N
Landscapes
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（、）産業上の利用分野
本発明は耐熱性に優れ、加工性が良く、電気的特性にも
優れたプリント配線板、あるいは成形品等の製造に使用
される熱硬化性樹脂組成物に関する。
優れたプリント配線板、あるいは成形品等の製造に使用
される熱硬化性樹脂組成物に関する。
（ｂ）従来の技術
近年、電気・電子機器、部品、自動車又は航空機等の分
野で用いられる材料には使用条件が一段と過酷となりつ
つあり、例えばプリント配線板においては高多層化、高
密度実装化の傾向にあり、耐熱性、寸法安定性の向上、
更に低誘電率化が要求されている。現在、得に耐熱性、
成形性に優れた脂肪材料としては、硬化時に揮発性物質
を生成しない付加重合型の芳香族マレイミド系Ｏ（脂が
多く使用されるようになってきた。
野で用いられる材料には使用条件が一段と過酷となりつ
つあり、例えばプリント配線板においては高多層化、高
密度実装化の傾向にあり、耐熱性、寸法安定性の向上、
更に低誘電率化が要求されている。現在、得に耐熱性、
成形性に優れた脂肪材料としては、硬化時に揮発性物質
を生成しない付加重合型の芳香族マレイミド系Ｏ（脂が
多く使用されるようになってきた。
この芳香族マレイミド系樹脂としては種々のものが開発
され、マレイミド単独或いはポリアミン等それ以外の熱
硬化性樹脂との変性によって成形性、耐湿性、強度等が
改良され実用化されている（例えば特公昭４６−２３２
５０号公報）。
され、マレイミド単独或いはポリアミン等それ以外の熱
硬化性樹脂との変性によって成形性、耐湿性、強度等が
改良され実用化されている（例えば特公昭４６−２３２
５０号公報）。
しかしながら、このものは高温高温状態での動作信頼性
が悪く、最近の機器の高密度化、高多層化、小型化、高
Ｗ１能化の要請には応えることができないのが実状であ
る。
が悪く、最近の機器の高密度化、高多層化、小型化、高
Ｗ１能化の要請には応えることができないのが実状であ
る。
そこで、特公昭６２−１１５７５４号公報に開示されて
いるように、半導体素子及びリード線上に、少なくとも
、一般式［１１ （式中、Ａｒ＋及１／ Ａ ｒ ２は （ここで、Ｘ及びＹは、単結合を表すか、又は、０％Ｃ
Ｈ２、Ｃ（ＣＨ３）２、Ｃ（ＣＦ ３）２．００％５１
ＳＯ２のうちいずれかを表わし、両者は同じであっても
異なっていてもよい）の中から選ばれたいずれかの基を
表し、Ａｒ３は （ここで、Ｘ及びＹは、前記のＸ、Ｙと同じ定義を有す
る）の中から選ばれたいずれかの基を表わす） で示される繰返し単位を分子骨格に有するポリイミド茶
樹ｍ組成物を被覆することが提案されている。
いるように、半導体素子及びリード線上に、少なくとも
、一般式［１１ （式中、Ａｒ＋及１／ Ａ ｒ ２は （ここで、Ｘ及びＹは、単結合を表すか、又は、０％Ｃ
Ｈ２、Ｃ（ＣＨ３）２、Ｃ（ＣＦ ３）２．００％５１
ＳＯ２のうちいずれかを表わし、両者は同じであっても
異なっていてもよい）の中から選ばれたいずれかの基を
表し、Ａｒ３は （ここで、Ｘ及びＹは、前記のＸ、Ｙと同じ定義を有す
る）の中から選ばれたいずれかの基を表わす） で示される繰返し単位を分子骨格に有するポリイミド茶
樹ｍ組成物を被覆することが提案されている。
（ｃ）発明が解決しようとする課題
しかしながら、このものは比誘電率が高く、又可撓性が
乏しく、しかも成形加工性が悪いのであり、又、吸水車
が高く耐湿性が低い上、熱分解温度が低い等解決すべき
課題も多く、その応用、展開が充分に行なわれていると
は言えない。
乏しく、しかも成形加工性が悪いのであり、又、吸水車
が高く耐湿性が低い上、熱分解温度が低い等解決すべき
課題も多く、その応用、展開が充分に行なわれていると
は言えない。
又、このものは前記した如く、耐熱性、成形加工性、電
気的特性など電子品品分！ｌ！ｔ、電気機器分野で要求
される寸法安定性（線膨張係数）、熱分解温度、ガラス
転移温度、耐溶剤性（耐トリクレン性）、比誘電率、金
属に対する接着強度などの特性のバランス化がとり難い
ことが挙げられる。
気的特性など電子品品分！ｌ！ｔ、電気機器分野で要求
される寸法安定性（線膨張係数）、熱分解温度、ガラス
転移温度、耐溶剤性（耐トリクレン性）、比誘電率、金
属に対する接着強度などの特性のバランス化がとり難い
ことが挙げられる。
特に、可撓性を高める為や、成形加工性を良くするため
に、モ／マーを選択したりエポキシ樹脂等を混合すると
、ガラス転移温度が下がり、線膨張係数が大きくなる上
、比誘電率がさらに高くなり、本末目的とした適用製品
の高性能化、高信頼度化が必ずしも充分に達成されない
難点があった。
に、モ／マーを選択したりエポキシ樹脂等を混合すると
、ガラス転移温度が下がり、線膨張係数が大きくなる上
、比誘電率がさらに高くなり、本末目的とした適用製品
の高性能化、高信頼度化が必ずしも充分に達成されない
難点があった。
本発明は、上記技術的課題を解決するために完成された
ものであり、分子骨格中に、特定のポリアゾメチン構造
単位と特定のポリイミド（又はアミド酸）構造単位を含
有させるか、或いはこれらの構造単位に、更に特定のビ
スマレイミドを含有させた熱硬化性樹脂ｍ酸物を加熱硬
化によってこれらを反応させて特定のポリアゾメチンを
変性することにより、耐熱性及び寸法安定性の向上、更
に低誘電率化を図ることができるので、電子部品等の高
多層化、高密度実装化を図り得る熱硬化性樹脂組成物を
提供することを目的とする。
ものであり、分子骨格中に、特定のポリアゾメチン構造
単位と特定のポリイミド（又はアミド酸）構造単位を含
有させるか、或いはこれらの構造単位に、更に特定のビ
スマレイミドを含有させた熱硬化性樹脂ｍ酸物を加熱硬
化によってこれらを反応させて特定のポリアゾメチンを
変性することにより、耐熱性及び寸法安定性の向上、更
に低誘電率化を図ることができるので、電子部品等の高
多層化、高密度実装化を図り得る熱硬化性樹脂組成物を
提供することを目的とする。
（ｄ） ｉ＃題を解決するための手段
上記目的を達成、するために、本発明の熱硬化性樹脂組
成物は一般式［Ａ］ ［Ａ］＋Ｎ＝ＣＨ−Ｒ，−ＣＩｌ＝Ｎ−８２−）−及び
一般式［Ｂ］ オンを選択することによって、さらに高い溶解性を得る
ことも可能である。
成物は一般式［Ａ］ ［Ａ］＋Ｎ＝ＣＨ−Ｒ，−ＣＩｌ＝Ｎ−８２−）−及び
一般式［Ｂ］ オンを選択することによって、さらに高い溶解性を得る
ことも可能である。
以上の可溶性溶剤中あるいは高分子フィルム、ｔＭＩｌ
ｌ中で、談スピロピラン類のホトクロミック反応は次式
に示されるように進行する。
ｌ中で、談スピロピラン類のホトクロミック反応は次式
に示されるように進行する。
熱安定型
からなる繰返し単位を含有してなる熱硬化性樹脂組成物
を提供するものである。
を提供するものである。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は以下の方法により得られ
る。
る。
即ち、一般式［Ａ）で示される構造単位はポリアゾメチ
ンの合成方法、例えばジアルデヒドとジアミンの反応に
より得られ、又一般式［Ｂ］で示される構造単位はポリ
イミドの合成方法、例えばテトラカルボン酸無水物とジ
アミンの反応により得られる。
ンの合成方法、例えばジアルデヒドとジアミンの反応に
より得られ、又一般式［Ｂ］で示される構造単位はポリ
イミドの合成方法、例えばテトラカルボン酸無水物とジ
アミンの反応により得られる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物を得る方法としては、上記
原料の７アミン、ジアルデヒドおよびテトラカルボン酸
無水物をジアミンのモル数に対しジアルデヒドとテトラ
カルボン酸の合計の略等モルを極性溶媒中、無水酢酸、
硫酸、リン酸などの脱水剤、及び脱水反応促進剤の共存
又は不在において反応させ、一般式［ＡＩで示されるポ
リシッフベース構造単位及び一般式［Ｂ］の前駆体であ
るポリアミック酸構造単位［ＤＩを得ることができる。
原料の７アミン、ジアルデヒドおよびテトラカルボン酸
無水物をジアミンのモル数に対しジアルデヒドとテトラ
カルボン酸の合計の略等モルを極性溶媒中、無水酢酸、
硫酸、リン酸などの脱水剤、及び脱水反応促進剤の共存
又は不在において反応させ、一般式［ＡＩで示されるポ
リシッフベース構造単位及び一般式［Ｂ］の前駆体であ
るポリアミック酸構造単位［ＤＩを得ることができる。
この前駆体を脱水閉環させることにより相当するポリイ
ミド構造単位［Ｂ］と直配構造単位［ＡＩを有する本発
明の熱硬化性樹脂組成物を得ることができる。
ミド構造単位［Ｂ］と直配構造単位［ＡＩを有する本発
明の熱硬化性樹脂組成物を得ることができる。
これらの合成法については特に限定されるものではなく
、公知のポリイミドの合成法にてその用途と目的に応じ
て適宜採用される。
、公知のポリイミドの合成法にてその用途と目的に応じ
て適宜採用される。
例えば、有機溶媒にジアルデヒドとテトラカルボン酸無
水物及びこれらの総量と略等モルのジアミン類を濃度が
約１０〜４０重量％となるように１１３１整、溶解させ
る。室温下数時間から数十時間攪拌することにより、一
般式［ＤＩの構造単位と一般式［ＡＩを有する前記の前
駆体溶液を７ニスとして得られる。このワニスはプリン
ト基板、成形品として、塗布、成形、加熱処理により脱
水閉環し本発明の熱硬化性樹脂組成物を得ることができ
る。
水物及びこれらの総量と略等モルのジアミン類を濃度が
約１０〜４０重量％となるように１１３１整、溶解させ
る。室温下数時間から数十時間攪拌することにより、一
般式［ＤＩの構造単位と一般式［ＡＩを有する前記の前
駆体溶液を７ニスとして得られる。このワニスはプリン
ト基板、成形品として、塗布、成形、加熱処理により脱
水閉環し本発明の熱硬化性樹脂組成物を得ることができ
る。
又、本発明の熱硬化性樹脂組成物、すなわち−般式［Ａ
Ｉで示される構造単位、一般式［Ｂ］で示される構造単
位を有する組成物が溶媒可溶性である場合（特に本発明
の場合、可溶性である事が多い）、上記一般式［ＤＩで
示される構造単位を含有する前駆体ワニスを例えばディ
ーンスターク共沸脱水法により脱水閉環し、本発明の熱
硬化性樹脂組成物を得ることができる。
Ｉで示される構造単位、一般式［Ｂ］で示される構造単
位を有する組成物が溶媒可溶性である場合（特に本発明
の場合、可溶性である事が多い）、上記一般式［ＤＩで
示される構造単位を含有する前駆体ワニスを例えばディ
ーンスターク共沸脱水法により脱水閉環し、本発明の熱
硬化性樹脂組成物を得ることができる。
上記溶媒としては、例えばＮ−メチル−２−ピロリドン
（Ｎ Ｍ Ｐ Ｌ ツメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）
、Ｎ、Ｎ−ツメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ、Ｎ
−ツメチルアセトアミド（ＤＥＡｅ）、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド（Ｄ Ｍ Ｆ ）などの非プロトン性極
性溶剤が用いられるのであり、組成によってはトルエン
、キシレンなどの汎用の非極性溶剤にも可溶である。
（Ｎ Ｍ Ｐ Ｌ ツメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）
、Ｎ、Ｎ−ツメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ、Ｎ
−ツメチルアセトアミド（ＤＥＡｅ）、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド（Ｄ Ｍ Ｆ ）などの非プロトン性極
性溶剤が用いられるのであり、組成によってはトルエン
、キシレンなどの汎用の非極性溶剤にも可溶である。
そして、上記一般式［ＡＩにおいて、Ｒ，及びＲ２は二
価の芳香族基を示し、例えば −＠−ｓＯ・（□、ベトＳ−＠−，ｏ ｏ 。
価の芳香族基を示し、例えば −＠−ｓＯ・（□、ベトＳ−＠−，ｏ ｏ 。
Ｒ２は同じであっても異なり
などが挙げられ、ｌく
ていても良い。
但し、本発明においては、上記のＲ，Ｒ２のうち少なく
とも一方の基にパーフルオロアルキレン基又は７７県基
を含む事が好ましい。この理由はｉｉｑ記した低誘電率
化のためであり、又、溶剤可溶性となり、脱水閉環が不
要、即ち、成形特に水が土コ及しないので発泡、ひいて
はクラックなどが発生せず、かつ加工性が良いからであ
る。
とも一方の基にパーフルオロアルキレン基又は７７県基
を含む事が好ましい。この理由はｉｉｑ記した低誘電率
化のためであり、又、溶剤可溶性となり、脱水閉環が不
要、即ち、成形特に水が土コ及しないので発泡、ひいて
はクラックなどが発生せず、かつ加工性が良いからであ
る。
又、上記一般式［ＢＪにおいて、Ｒ１は上記のＲ及びＲ
２と同様である。更に、上記一般式［ＢＪにおいて、 Ｒコは四価の芳香族基を示し、 例えば 上記一般式［ＢＪにおいても、Ｒｏ、Ｒ４の少なくとも
一方の基にパーフルオロアルキレン基、又はフッ素基を
含む事が前記と同様の理由により好ましい。
２と同様である。更に、上記一般式［ＢＪにおいて、 Ｒコは四価の芳香族基を示し、 例えば 上記一般式［ＢＪにおいても、Ｒｏ、Ｒ４の少なくとも
一方の基にパーフルオロアルキレン基、又はフッ素基を
含む事が前記と同様の理由により好ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は繊維状、フィルム状、一
般の樹脂成形体のいずれにも成形加工できる。又、−旦
重合溶液を非溶媒例えば水、メタノールなどに注ぎ、ポ
リマーを洗浄、乾燥した後成形加工することもできる。
般の樹脂成形体のいずれにも成形加工できる。又、−旦
重合溶液を非溶媒例えば水、メタノールなどに注ぎ、ポ
リマーを洗浄、乾燥した後成形加工することもできる。
ところで、本発明の熱硬化性樹脂組成物における成分比
において、［Ａ ］／ （［Ａ ］＋［Ｂ ］）Ｘ １
００＝１〜４５モル％、更に２〜４０モル％、特ニ５〜
３５モル％であることが望ましい。
において、［Ａ ］／ （［Ａ ］＋［Ｂ ］）Ｘ １
００＝１〜４５モル％、更に２〜４０モル％、特ニ５〜
３５モル％であることが望ましい。
１モル％末６＜ｉになると、硬化が不十分となり、この
ため耐溶剤性が悪くなるのであり、一方４５モル％を超
えると、比誘電率が大きくなったり、可撓性が低くなす
脆くなる傾向があるから好ましくないのである。
ため耐溶剤性が悪くなるのであり、一方４５モル％を超
えると、比誘電率が大きくなったり、可撓性が低くなす
脆くなる傾向があるから好ましくないのである。
ところで、」ユ記成分の共重合方法としては、各モ／マ
ー成分を一括して仕込み重合しても良いし、一般式［Ａ
］で示される構造単位を構成する成分及び一般式［ＢＪ
で示される構造単位を構成する成分を合皮するにあたり
、各成分の構成単位のノアミン成分全量に、一般式［Ａ
］で示される構成成分又は一般式［ＢＪで示される構成
成分の他方の成分を仕込み、重合した後、残りの成分を
追加し重合しても良い。
ー成分を一括して仕込み重合しても良いし、一般式［Ａ
］で示される構造単位を構成する成分及び一般式［ＢＪ
で示される構造単位を構成する成分を合皮するにあたり
、各成分の構成単位のノアミン成分全量に、一般式［Ａ
］で示される構成成分又は一般式［ＢＪで示される構成
成分の他方の成分を仕込み、重合した後、残りの成分を
追加し重合しても良い。
いずれの方法においでも、本発明の目的である耐熱性、
耐溶剤性、＃ｉ膨張率の低減、更に低誘電性に優れたも
のを得ることができる。
耐溶剤性、＃ｉ膨張率の低減、更に低誘電性に優れたも
のを得ることができる。
次に、本発明における成型加工後の硬化処理について説
明する。
明する。
本発明において、硬化処理は上記熱硬化性樹脂組成物の
架橋反応が生じる条件である。−殻内には加工成形され
た熱硬化性樹脂組成物を、好ましくは後述するビスマレ
イミド（一般式［Ｃ１）を含有させた共重合樹脂組成物
を加熱処理する事により硬化させる事ができる。
架橋反応が生じる条件である。−殻内には加工成形され
た熱硬化性樹脂組成物を、好ましくは後述するビスマレ
イミド（一般式［Ｃ１）を含有させた共重合樹脂組成物
を加熱処理する事により硬化させる事ができる。
加熱処理は熱硬化性樹脂組成物のガラス転移温度（Ｔ
ｇ）以上にて行うもので、好ましくは（Ｔｇ十２０℃）
以上、（Ｔｇ＋１５０℃）以下である。
ｇ）以上にて行うもので、好ましくは（Ｔｇ十２０℃）
以上、（Ｔｇ＋１５０℃）以下である。
このように、ビスマレイミドを含有させるとこの加熱処
理温度をより低くすることが可能であり、硬化反応も者
しく促進され、加熱処理工程を簡略化することができる
のである。この場合、含有させるビスマレイミドの種類
、量にもよるが通常、前記のＴｇ±１００・°Ｃに緩和
することができる。
理温度をより低くすることが可能であり、硬化反応も者
しく促進され、加熱処理工程を簡略化することができる
のである。この場合、含有させるビスマレイミドの種類
、量にもよるが通常、前記のＴｇ±１００・°Ｃに緩和
することができる。
次に本発明で用いられるビスマレイミドについて説明す
る。
る。
一般式［Ｃ］
にて示され、（Ｒｓは前記Ｒ，Ｒ２、Ｒ４と同じであり
、Ｄは２価の不飽和結合を有する有機基を示す。） このような不飽和ビスマレイミドは従来から知られてい
る方法で得られ、不飽和ノカルボン酸無水物とジアミン
との反応により得られる。
、Ｄは２価の不飽和結合を有する有機基を示す。） このような不飽和ビスマレイミドは従来から知られてい
る方法で得られ、不飽和ノカルボン酸無水物とジアミン
との反応により得られる。
具体例として以下のものが挙げられる。
の誘導体とシアミンの反応により得られたもの、（ｂ）
テトラヒドロ無水７タル酸又はその誘導体、例えばメチ
ルテトラヒドロ無水７タル酸などとシアミンとの反応に
より得られたもの、（ｃ）無水ナノツク酸又はその誘導
体、例えばメチル無水ナジック酸、オキシ無水ナジック
酸、メチルオキシ無水ナノツク酸、ヘキサクロロ無水ナ
ジック酸などとシアミンとの反応生成物が挙げられる。
テトラヒドロ無水７タル酸又はその誘導体、例えばメチ
ルテトラヒドロ無水７タル酸などとシアミンとの反応に
より得られたもの、（ｃ）無水ナノツク酸又はその誘導
体、例えばメチル無水ナジック酸、オキシ無水ナジック
酸、メチルオキシ無水ナノツク酸、ヘキサクロロ無水ナ
ジック酸などとシアミンとの反応生成物が挙げられる。
例えば
などが挙げられる。
本発明において、
一般式［Ａ］で示される構造単
位及び一般式［Ｂ］で示される構造単位を有する共重合
Ｉ（ｒＩ′６組戒物と酸物式［Ｃ］で示されるビスマレ
イミドの配合割合は特に限定されないが、一般式［Ａ］
で示される構造単位１モルに討し［Ｃ］のビスマレイミ
ド０．０５〜２０モルの範囲、好ましくは０．０５〜１
０モルとするのが好ましく、特に０．５〜５モルの範囲
とするのが特に好ましい。
Ｉ（ｒＩ′６組戒物と酸物式［Ｃ］で示されるビスマレ
イミドの配合割合は特に限定されないが、一般式［Ａ］
で示される構造単位１モルに討し［Ｃ］のビスマレイミ
ド０．０５〜２０モルの範囲、好ましくは０．０５〜１
０モルとするのが好ましく、特に０．５〜５モルの範囲
とするのが特に好ましい。
一般式［Ｃ］で示されるビスマレイミドは、硬化プロセ
スにおいて高温、且つ比較的長時間の処理を施すことに
問題がなければ、特に必要とはしないが、通常、比較的
低温で短時間の処理で行う事ができればその方が都合が
良いので、通常、一般式［Ａ］で示される構造単位１モ
ルに対し０．０５モル以上配合するのが好ましい。一方
、一般式［Ａ１で示される構造単位１モルに対し２０モ
ルを超えると、硬化反応後、樹脂が脆くなったり、耐熱
性が悪くなったり、比誘電率や損失が高くなるなど好ま
しくない。
スにおいて高温、且つ比較的長時間の処理を施すことに
問題がなければ、特に必要とはしないが、通常、比較的
低温で短時間の処理で行う事ができればその方が都合が
良いので、通常、一般式［Ａ］で示される構造単位１モ
ルに対し０．０５モル以上配合するのが好ましい。一方
、一般式［Ａ１で示される構造単位１モルに対し２０モ
ルを超えると、硬化反応後、樹脂が脆くなったり、耐熱
性が悪くなったり、比誘電率や損失が高くなるなど好ま
しくない。
本発明に用いられるビスマレイミド［Ｃ］酸成分そのま
ま配合し、供給することができるが、その配合物を２０
０℃以下の温度で予備反応させた、所謂プレポリマー状
態で供給されたものでも良い。
ま配合し、供給することができるが、その配合物を２０
０℃以下の温度で予備反応させた、所謂プレポリマー状
態で供給されたものでも良い。
本発明の場合、特にプレポリマー化しなくとも後述する
硬化反応にて充分な低線膨張係数を有し、かつ、高強度
、低誘電特性を有する。
硬化反応にて充分な低線膨張係数を有し、かつ、高強度
、低誘電特性を有する。
本発明においては、熱硬化性樹脂組成物を適当な溶剤に
溶解した状態、所謂ワニスとしても室温保存性、すなわ
ち可使時間が長い貯蔵安定性の良い７ニスとして供給し
うるのである。
溶解した状態、所謂ワニスとしても室温保存性、すなわ
ち可使時間が長い貯蔵安定性の良い７ニスとして供給し
うるのである。
本発明の熱硬化性樹脂組成物を硬化させる方法としては
例えばＤＭＳＯ，ＤＭＦ、ＤＭＡｃ、ＮＭＰＳノクロル
エチレン、テトラクロルエチレン、クロフレベンゼン、
ジクロルベンゼン、シクロヘキサノン、ノオキサン、ア
ルキル化芳香族炭化水素ＭＩＢＫ、ＭＥＫなどの溶媒に
当該組成物を溶解したものをキャストし、溶媒を蒸発さ
せ、硬化させることができる。このとき、少量の有機過
酸化物例えば過酸化ジ−ｔ−ブチル、過酸化ノラウリル
、過酸化ジクミル、過酸化ｔ−ブチルクミル、過酸化安
息香酸ｔ−ブチルを全量に対し０．０１〜５重量％で用
いても良い。有機過酸化物以外の硬化促進剤又は硬化に
有利に作用する添加物を使用することもできる。
例えばＤＭＳＯ，ＤＭＦ、ＤＭＡｃ、ＮＭＰＳノクロル
エチレン、テトラクロルエチレン、クロフレベンゼン、
ジクロルベンゼン、シクロヘキサノン、ノオキサン、ア
ルキル化芳香族炭化水素ＭＩＢＫ、ＭＥＫなどの溶媒に
当該組成物を溶解したものをキャストし、溶媒を蒸発さ
せ、硬化させることができる。このとき、少量の有機過
酸化物例えば過酸化ジ−ｔ−ブチル、過酸化ノラウリル
、過酸化ジクミル、過酸化ｔ−ブチルクミル、過酸化安
息香酸ｔ−ブチルを全量に対し０．０１〜５重量％で用
いても良い。有機過酸化物以外の硬化促進剤又は硬化に
有利に作用する添加物を使用することもできる。
硬化温度としては、空気中又は不活性〃ス雰囲気下１０
０〜３５０’Ｃ，数分〜数十時間、加熱することにより
網状結合した不溶不融性の硬化生成物を製造することが
できる。
０〜３５０’Ｃ，数分〜数十時間、加熱することにより
網状結合した不溶不融性の硬化生成物を製造することが
できる。
この網状結合した不融性の硬化生成物は一般にその製造
と同時に成形棒、平面構造体、積層体、結合体にするこ
とができる。この場合、熱硬化性０ノ脂組成物に、硬化
性プラスチック工業に常用の添加剤、充填剤、可塑剤、
顔料、色素、離型剤、防炎剤を添加することができる。
と同時に成形棒、平面構造体、積層体、結合体にするこ
とができる。この場合、熱硬化性０ノ脂組成物に、硬化
性プラスチック工業に常用の添加剤、充填剤、可塑剤、
顔料、色素、離型剤、防炎剤を添加することができる。
上記の充填剤としては、例えばガラス繊維、雲母、石英
、カオリン、コロイド状二酸化硅素又は金属粉末を使用
することができ、離型剤としては、例えばステアリン酸
カリウムを使用することができる。
、カオリン、コロイド状二酸化硅素又は金属粉末を使用
することができ、離型剤としては、例えばステアリン酸
カリウムを使用することができる。
成形は空気中或いは不活性〃ス雰囲気下１〜２００ｋｇ
／ｃ１の圧力で、１００−３００ ”Ｃ１特に１７０〜
２５０℃にて数分〜数十時間加熱することによって行う
ことができる。こうして生じる成形像は既に充分な機械
的強度を有し、プレスの外で２００〜２８０℃の炉中で
完全に硬化させることができる。
／ｃ１の圧力で、１００−３００ ”Ｃ１特に１７０〜
２５０℃にて数分〜数十時間加熱することによって行う
ことができる。こうして生じる成形像は既に充分な機械
的強度を有し、プレスの外で２００〜２８０℃の炉中で
完全に硬化させることができる。
熱硬化性樹脂組成物がらまずプレポリマーを製造する場
合、これを粉砕して微細な粉末にし、渦動焼結工程後表
面保護剤として使用することもできる。
合、これを粉砕して微細な粉末にし、渦動焼結工程後表
面保護剤として使用することもできる。
又、適当な溶剤を用い、熱硬化性樹脂組成物を溶解して
積層体の製造に使用することができる。
積層体の製造に使用することができる。
この場合、この樹脂溶液を多孔性の平面構造体、例えば
織物、繊維マット、繊維７リース、〃ラス繊維マット又
はガラス繊維織部に含浸させ、溶剤を乾燥工程により除
去する。プレス中で、特に１２０−２５０℃、５−２０
０ ｋｇ／ ｃｍ”の圧力で更に硬化させる。積層体を
プレス中で予備硬化させ、得られた生成物を炉中２００
〜３００℃で、最適の使用特性に達するまで処理後硬化
することもでさる。
織物、繊維マット、繊維７リース、〃ラス繊維マット又
はガラス繊維織部に含浸させ、溶剤を乾燥工程により除
去する。プレス中で、特に１２０−２５０℃、５−２０
０ ｋｇ／ ｃｍ”の圧力で更に硬化させる。積層体を
プレス中で予備硬化させ、得られた生成物を炉中２００
〜３００℃で、最適の使用特性に達するまで処理後硬化
することもでさる。
本発明においては、特に一般式［Ａ］で示される構造単
位及び一般式［Ｂ］で示される構造単位の共重合体にお
いて、その各構造単位の少なくとも一方の基にパーフル
オロアルキレン基又はフッ素基を含むこと、特に、Ｒ，
Ｒ２の少なくとも一方と、且っＲ，、Ｒ４の少なくとも
一方の基がパーフルオロアルキレン基又はフッ素基を含
む事、更に一般式［Ｃ］でしめされる不飽和ビスマレイ
ミドにおいてＲ５の基がパーフルオロ基又はフッ素基を
含むと特に誘電率が低くなり、かつ一般式［Ｂ］で示さ
れる構造単位を有しても溶剤に可溶性であるから加工性
が良く、又硬化反応工程中に水などの副生物が発生する
こともないので基板としたときのスルーホール加工やハ
ング液浸漬時の耐クラツキング性が良い上、アルミや銅
に対する接着力が高く、吸水性が小さく、電気特性が良
い等極めて有用である。
位及び一般式［Ｂ］で示される構造単位の共重合体にお
いて、その各構造単位の少なくとも一方の基にパーフル
オロアルキレン基又はフッ素基を含むこと、特に、Ｒ，
Ｒ２の少なくとも一方と、且っＲ，、Ｒ４の少なくとも
一方の基がパーフルオロアルキレン基又はフッ素基を含
む事、更に一般式［Ｃ］でしめされる不飽和ビスマレイ
ミドにおいてＲ５の基がパーフルオロ基又はフッ素基を
含むと特に誘電率が低くなり、かつ一般式［Ｂ］で示さ
れる構造単位を有しても溶剤に可溶性であるから加工性
が良く、又硬化反応工程中に水などの副生物が発生する
こともないので基板としたときのスルーホール加工やハ
ング液浸漬時の耐クラツキング性が良い上、アルミや銅
に対する接着力が高く、吸水性が小さく、電気特性が良
い等極めて有用である。
このような基として例えばＲ，Ｒ２、Ｒ１及びＲ１とし
ては （ｎ：１〜６の整数） などが挙げられる。
ては （ｎ：１〜６の整数） などが挙げられる。
（ｅ）作用
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、上記構成を有し、樹脂
組成物の溶解性が良好でガラスクロス等への含浸が容易
になるのであり、又、不飽和ビスマレイミド系化合物を
配合することにより低温、短時間で加熱硬化すると共に
不溶化するので耐溶剤が良くなる作用を有するのである
。
組成物の溶解性が良好でガラスクロス等への含浸が容易
になるのであり、又、不飽和ビスマレイミド系化合物を
配合することにより低温、短時間で加熱硬化すると共に
不溶化するので耐溶剤が良くなる作用を有するのである
。
又、この熱硬化性樹脂組成物の硬化物は吸湿性が低く電
気特性が良好である上、接着力も良好で、しかも腐食性
及び耐熱性が優れる作用を有するのである。 更に、本
発明の熱硬化性樹脂組成物は、ポリイミドとしての優れ
た特徴を有しながら一般式［Ａ］で示される構造単位に
よる架橋硬化反応（付加温度で水を副生しない）を坐じ
、特にフッ素基導入により溶剤可溶性ポリイミド（アミ
ド酸ではない）を硬化させ不溶化できるなどの作用を有
するのである。
気特性が良好である上、接着力も良好で、しかも腐食性
及び耐熱性が優れる作用を有するのである。 更に、本
発明の熱硬化性樹脂組成物は、ポリイミドとしての優れ
た特徴を有しながら一般式［Ａ］で示される構造単位に
よる架橋硬化反応（付加温度で水を副生しない）を坐じ
、特にフッ素基導入により溶剤可溶性ポリイミド（アミ
ド酸ではない）を硬化させ不溶化できるなどの作用を有
するのである。
（ｒ）実施例
以下、本発明を実施例に基づき詳細に説明するが、本発
明はこれに限定されるものではない。
明はこれに限定されるものではない。
実施例１
熱硬化性樹脂組成物（共重合体樹脂）溶液の作成■テレ
７タルアルデヒド０．０２モル［ＴＰＡと略１ ■２，２−ビス（３，４−ノカルポキシフェニル）へキ
サフルオロプロパンニ酸無水物［６Ｆ Ｄ Ａと略］０
．０８モル ■２．２−ビス（４−（４−アミ／フェノキシ）７ヱニ
ル１へキサフルオロプロパン０．１０モル。
７タルアルデヒド０．０２モル［ＴＰＡと略１ ■２，２−ビス（３，４−ノカルポキシフェニル）へキ
サフルオロプロパンニ酸無水物［６Ｆ Ｄ Ａと略］０
．０８モル ■２．２−ビス（４−（４−アミ／フェノキシ）７ヱニ
ル１へキサフルオロプロパン０．１０モル。
をＮ−メチル−２−ピロリドンＩＮ Ｍ Ｐと略１２０
０ｇに溶解する。次ぎに、この混合物をＮ２雰囲気下ゆ
っくり攪拌し、少量のトルエンを加え、１５０℃に昇温
し、生成する水を共沸により除いた後更にトルエンを除
き共重合体樹脂のＮＭＰ溶液とした。
０ｇに溶解する。次ぎに、この混合物をＮ２雰囲気下ゆ
っくり攪拌し、少量のトルエンを加え、１５０℃に昇温
し、生成する水を共沸により除いた後更にトルエンを除
き共重合体樹脂のＮＭＰ溶液とした。
加熱処理
得られた共重合体樹脂のＮＭＰ溶液を〃ラス板上に均一
に塗布し、これを１２０ ”Ｃで１時間、１７０℃で２
時間、２２０ ”（：で２時間、２７０ ”Ｃで１４時
間更に３００℃で１時間加熱乾燥した。
に塗布し、これを１２０ ”Ｃで１時間、１７０℃で２
時間、２２０ ”（：で２時間、２７０ ”Ｃで１４時
間更に３００℃で１時間加熱乾燥した。
得られたフィルムの〃ラス転移温度（Ｔ ｇ）、線膨張
係数（１，５％熱分解温度（Ｔｄ）、耐トリクレン性及
びＩＯＫ、Ｈｚにおける比誘電率（ε）、ｔａｎδ、銅
Ｍ接着力を測定した。
係数（１，５％熱分解温度（Ｔｄ）、耐トリクレン性及
びＩＯＫ、Ｈｚにおける比誘電率（ε）、ｔａｎδ、銅
Ｍ接着力を測定した。
その結果を第１表に示す。
実施例２・３
＃ｌＪ１表に示す種々のモノマーを、第１表に示す配合
割合で実施例１と同様に反応させてフィルムを各々作成
した。
割合で実施例１と同様に反応させてフィルムを各々作成
した。
得られたフィルムの各特性を第１表に示す。
実施例４〜７
第１表に示す種々のモノマーを、第１表に示す配合割合
で実施例１と同様に反応させて共重合体樹脂のＮＭＰ溶
液を得た。次ぎに、この溶液にＢＡＰＦ−ＭＩを、第１
表に示す配合割合で含有させた。
で実施例１と同様に反応させて共重合体樹脂のＮＭＰ溶
液を得た。次ぎに、この溶液にＢＡＰＦ−ＭＩを、第１
表に示す配合割合で含有させた。
得られた熱硬化性樹脂組成物の溶液を用い、それぞれ実
施例１と同様に反応させてフィルムを各々作成した（但
し最終加熱キュアー温度はＴｇ＋２０以上となるよう適
宜変更した）。
施例１と同様に反応させてフィルムを各々作成した（但
し最終加熱キュアー温度はＴｇ＋２０以上となるよう適
宜変更した）。
得られたフィルムの各特性を第１表に示す。
比較例１・２
第１表に示す種々のモノマーを、第１表に示す配合割合
で実施例１と同様に反応させてフィルムを各々作成した
。
で実施例１と同様に反応させてフィルムを各々作成した
。
得られたフィルムの各特性を第１表に示す。
比較例３
第１表に示す種々のモノマーを、第１表に示す配合割合
で実施例１と同様に反応させて共重合体樹脂のＮＭＰ溶
液を得た。次ぎに、この溶液にＢＡＰＦ−Ｍ ＩをＩ
ＰＡＬ１モルに対し２５モルの配合割合で含有させた。
で実施例１と同様に反応させて共重合体樹脂のＮＭＰ溶
液を得た。次ぎに、この溶液にＢＡＰＦ−Ｍ ＩをＩ
ＰＡＬ１モルに対し２５モルの配合割合で含有させた。
得られた熱硬化性樹脂組成物の溶液を用い、それぞれ実
施例１と同様に反応させてフィルムを各々作成した。
施例１と同様に反応させてフィルムを各々作成した。
得られたフィルムの各特性を第１表に示す。
比較例４
実施例２において、ＴＰＡＬを
ｌｌ
した。
（以下余白）
第１表において、銅箔接着力は以下の方法で測定した。
即ち、得られた各溶液をガラス布（日東紡社製ＷＥ−０
９−Ｆ １０４）に含浸し、１７０℃で１０分間乾燥さ
せプリプレグを得た。このプリプレグ４枚の上下にｔＭ
Ｍ（日鉱グールド社１ｉ！ＪＴＣ−１８μ）を重ね、２
００℃で１２０分の加熱、加圧を行った後、常圧下３０
０℃で６０分間アフターキュアーして厚み０．６−鵠の
両面銅張り積層板を得た。銅箔と〃ラス布間の引き剥が
し強度をシタツバ−敷き引張り試験器で測定した。
９−Ｆ １０４）に含浸し、１７０℃で１０分間乾燥さ
せプリプレグを得た。このプリプレグ４枚の上下にｔＭ
Ｍ（日鉱グールド社１ｉ！ＪＴＣ−１８μ）を重ね、２
００℃で１２０分の加熱、加圧を行った後、常圧下３０
０℃で６０分間アフターキュアーして厚み０．６−鵠の
両面銅張り積層板を得た。銅箔と〃ラス布間の引き剥が
し強度をシタツバ−敷き引張り試験器で測定した。
第１表に示す結果より、実施例のものは比較例と比べて
、耐熱性及び耐溶剤性が良好である上、線膨張係数が低
く、又低誘電率であり、しかも接着力が大であることが
認められた。
、耐熱性及び耐溶剤性が良好である上、線膨張係数が低
く、又低誘電率であり、しかも接着力が大であることが
認められた。
又、成形の際、硬化時に水等の副生物がないので成形加
工性が良く、クラック等の問題も認められなかった。
工性が良く、クラック等の問題も認められなかった。
（ｇ）発明の効果
本発明の熱硬化性樹脂組成物においては、一般式［Ａ］
で示される構造単位と一般式［Ｂ］で示される構造単位
を含有することを特徴とし、これを加熱硬化することに
よってこれらを反応させることにより、耐熱性及び寸法
安定性を向上させると共に、低誘電率化を図ることがで
きるので、電子部品等の高多層化、高密度実装化を図り
得る効果を有するものである。
で示される構造単位と一般式［Ｂ］で示される構造単位
を含有することを特徴とし、これを加熱硬化することに
よってこれらを反応させることにより、耐熱性及び寸法
安定性を向上させると共に、低誘電率化を図ることがで
きるので、電子部品等の高多層化、高密度実装化を図り
得る効果を有するものである。
又、本発明の熱硬化性樹脂組成物においては、一般式［
Ａ］で示される構造単位と一般式［Ｂ］で示される構造
単位を含有する樹脂組成物に特定のビスマレイミドを含
有させると低温、短時間で樹脂の硬化反応が生じるので
あり、又、このように硬化させることによって、耐熱性
及び寸法安定性が一層向上すると共に、低誘電率化を図
ることができるのであり、この結果、電子部品等の高多
層化、高密度実装化を図りうえで極めて有用である。
Ａ］で示される構造単位と一般式［Ｂ］で示される構造
単位を含有する樹脂組成物に特定のビスマレイミドを含
有させると低温、短時間で樹脂の硬化反応が生じるので
あり、又、このように硬化させることによって、耐熱性
及び寸法安定性が一層向上すると共に、低誘電率化を図
ることができるのであり、この結果、電子部品等の高多
層化、高密度実装化を図りうえで極めて有用である。
更に、本発明の熱硬化性樹脂組成物においては、ビスマ
レイミドの配合量により硬化温度や硬化時開を調整する
ことができるのでその成形に特殊な装置や特殊な技術を
要するものではなく、極めて有用である。
レイミドの配合量により硬化温度や硬化時開を調整する
ことができるのでその成形に特殊な装置や特殊な技術を
要するものではなく、極めて有用である。
Claims (3)
- （１）一般式 ［Ａ］▲数式、化学式、表等があります▼ ［Ｂ］▲数式、化学式、表等があります▼ で示される構造単位を含有する熱硬化性樹脂組成物。 上記一般式において、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿４は▲数
式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
数式、化学式、表等があります▼ （Ｘ、Ｙは単結合又はＯ、ＣＨ＿２、Ｃ（ＣＨ＿３）、
Ｃ（ＣＦ＿３）、ＣＯ、Ｓ、ＳＯ＿２のいずれかを表し
、両者は同じであっても異なっていてもよい。Ｚは各々
独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４の低級アルキ
ル基又はフッ化アルキル基の少なくとも一種を示し、ｍ
も各々独立して０〜４の整数を示す。） 上記一般式において、Ｒ＿３は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｘ、Ｙ、Ｚは前記と同じである。ｌは０〜２、ｎは０
〜３、ｍは０〜４の整数を表わす。） - （２）請求項１の熱硬化性樹脂組成物において、［Ａ］
／（［Ａ］＋［Ｂ］）×１００が１〜４５モル％である
熱硬化性樹脂組成物。 - （３）請求項１又は２の熱硬化性樹脂組成物に、一般式 ［Ｃ］▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿５は２価の芳香族有機基を示し、Ｄは不飽
和結合を有する有機基を示す。） で示される化合物を含有してなる熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32535389A JPH03185066A (ja) | 1989-12-14 | 1989-12-14 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32535389A JPH03185066A (ja) | 1989-12-14 | 1989-12-14 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03185066A true JPH03185066A (ja) | 1991-08-13 |
Family
ID=18175869
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32535389A Pending JPH03185066A (ja) | 1989-12-14 | 1989-12-14 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03185066A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR19990025815A (ko) * | 1997-09-18 | 1999-04-06 | 윤종용 | 광통신용 폴리이미드 및 그 제조방법 |
| WO2006025163A1 (ja) * | 2004-08-31 | 2006-03-09 | Sony Chemical & Information Device Corporation | ポリ（イミド－アゾメチン）共重合体、ポリ（アミド酸－アゾメチン）共重合体及びポジ型感光性樹脂組成物 |
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| JP2007246628A (ja) * | 2006-03-14 | 2007-09-27 | Jsr Corp | 被膜形成用樹脂組成物 |
| US7635551B2 (en) | 2005-07-27 | 2009-12-22 | Sony Corporation | Poly (imide-azomethine) copolymer, poly (amic acid-azomethine) copolymer, and positive photosensitive resin composition |
| WO2020137550A1 (ja) * | 2018-12-26 | 2020-07-02 | 群栄化学工業株式会社 | ポリイミン、ポリイミンイミド、ワニス、フィルム及びその製造方法、並びに積層体及びその製造方法 |
| JP2021075604A (ja) * | 2019-11-07 | 2021-05-20 | 群栄化学工業株式会社 | ポリイミン、ポリイミンイミド、ワニス、フィルム及びその製造方法、並びに積層体及びその製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4937995A (ja) * | 1972-08-16 | 1974-04-09 |
-
1989
- 1989-12-14 JP JP32535389A patent/JPH03185066A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4937995A (ja) * | 1972-08-16 | 1974-04-09 |
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| JP2006070117A (ja) * | 2004-08-31 | 2006-03-16 | Sony Chem Corp | ポリ（イミド−アゾメチン）共重合体、ポリ（アミド酸−アゾメチン）共重合体及びポジ型感光性樹脂組成物 |
| JP2007106779A (ja) * | 2005-05-24 | 2007-04-26 | Sony Chemical & Information Device Corp | エステル基含有ポリ（イミド−アゾメチン）共重合体、エステル基含有ポリ（アミド酸−アゾメチン）共重合体及びポジ型感光性樹脂組成物 |
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| WO2020137550A1 (ja) * | 2018-12-26 | 2020-07-02 | 群栄化学工業株式会社 | ポリイミン、ポリイミンイミド、ワニス、フィルム及びその製造方法、並びに積層体及びその製造方法 |
| JP2021075604A (ja) * | 2019-11-07 | 2021-05-20 | 群栄化学工業株式会社 | ポリイミン、ポリイミンイミド、ワニス、フィルム及びその製造方法、並びに積層体及びその製造方法 |
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