JPS5877803A - フェニルプロピル第４アンモニウム塩を含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents

フェニルプロピル第４アンモニウム塩を含有する農園芸用殺菌剤

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JPS5877803A JP57147882A JP14788282A JPS5877803A JP S5877803 A JPS5877803 A JP S5877803A JP 57147882 A JP57147882 A JP 57147882A JP 14788282 A JP14788282 A JP 14788282A JP S5877803 A JPS5877803 A JP S5877803A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ム塩を含有する殺菌剤及び該化合物を用いて真凶類を防
除する方法に関する。
１１−）リクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミ
ドを殺菌剤として使用することは公知である〔″ナミカ
ル・ウィーク（　Ｏｈｅｍｉａａｌ　Ｗｅｅｋ　）″１
９７２年７月２１日発行．４６頁〕。
ところで、式： 〔式中。
Ｒ”、　ｒｅ’，　Ｒ”は夫々無関係に水素原子，アル
キル基，ハロゲン置換されたアルキル基，場合により置
換されたアリール基もしくはアルアルキル基。
シフ四アルキル基，アルコキシ基，アシル基又はハロゲ
ン原子を表わし。
ｔはアルキル基，アルヶニル基，アルコキシ基を辰わし
。
ｆはアルキル基．アルテニル基．アルギニ・ル基又は場
合により置換されたアルアルキル基を表わし。
Ｉ及びＲ７は相互に無関係に水禦原子，アルキル基，０
嶋ＯＨ基，　　ＯＨ基を表わし。
Ｘは□Ｈ，Ｈ，　　Ｏ　、　　ｓ　、　　ｏ　＝　０　
＆．　　（ＯＨＩ）ｍ　基又はｏＨ！ｏｎ−Ｒ′基を衣
わし．該ｔはアルキル基を表わしかつ ｍはＯ，ｌ又は２であり。
ｎはＯ又はｌでありかっ Ｙは非殖物毎性酸の陰イオンを表わし，この場合点線で
示した結合は，ｍ＝０又はｌである場合には、水素化さ
れていてもよくかつｍ　＝　２である場合には、常に水
素化されている〕で示されるフェニルプロピルアンモニ
ウム塩が良好な殺菌作用を示すことが判明した。
Ｒ’、　ｐＰ、　　Ｒ”は、飼えは０．〜偽−アルキル
基例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル
。
ｎ−ブチル、イソブチル、　ｔ＠ｒｔ−ブチル、ｎ−ペ
ンチル、　ｔ＠ｒｔ−アミル、１．１−ジメチにブチル
。
１、ｌ−ジメチルペンチル、ｌ、１−ジメチルヘキシル
、ｌ、１−ジエチルエチル、ｌ、ｌ、ｊ−トリメチルプ
ロピル、０．〜−−ハロゲンアルキル基例えば２−りｐ
ルー１．ｌ−ジメチルエチル。
２−フルオル−１，ｌ−ジメチルエチル、２−ブロム−
１−１１−ジメチルエチル、トリクロルメチル、トリフ
ルオルメチル、０３〜ＯＦ−シクロアルキル基例えばシ
フｏ　７　ｏビル、シフ四ペンチル、シクロヘキシル、
シクロへ１チル、フェニル、ハロフェニル、ＯＩＡ／ａ
４−アルキルフェニルＭｔｉｌ／ｕｆ４−１・ｒｔ−ブ
チルフェニル、４−り四ルフェニル。
ベンジル、ハロゲンベンジル基例えは４−りＯＡ／ベン
ジル、２，４．６−）リメチルベンジル、フェニル、４
−クロルフェニルエチル、　　４−ｔａｒｔ　−ブチル
フェニルエチル、２−７エニルプロビル。
２−　（ｐ−ｔａｒｔ−ブチルフェニル）−プロピル。
−２−（４−クロル−フェニル）−プロピル、２−（２
，４−ジクロルフエニ／Ｉ／　’）　、−７′占ビル、
ｏ、〜０４−アルコキシ基例えばメトキシ、エトキシ。
ｔａｒｔ−ブトキシ、０２〜ｃ１４−アルカノイル基、
アセｌへ チル、プロピオニル、／チリル、ベンゾイル、弗禦、塩
素、臭票、沃素、木葉原子を表わす。
ｔは例えば０□〜偽−アルキル基例えはメチル。
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソブチル、　ｔａｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル。
ｎ−ヘキシル、０．〜０４−アルケニル基例え・ばプル
ベン−１−イル、ブテン−１−イル、Ｏ，ＮＯ，−アル
コキシ基例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシを表わ
す。
Ｉは例えＨｏ、〜０４−アルキル基例えはメチル。
エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル１イソブチル。
偽〜０４−アルクニル基例えばア１リル、２−プ゛テニ
ル、２−メチルアリル、プロパルギル、クロチル。
ベンジル、ハロゲンベンジル基例えば４−クロルベンジ
ル、４−フルオルベンジル、４−ブロムベンクル、４−
シアノベンジル、４−ニドｐベンジル、　　４−０７ｍ
−ベンジル、４−ヨードベンジル。
０１〜０４−アルキルベンジル基、４−メチルベンジル
、４−ｔａｒｔ−ブチルベンジル、２．４−ジクロルベ
ンジル、２，６−ジクロルベンジル、　　２．　３゜６
−トリクロルベンジ、ル、ｇ、３．４−）リクロルベン
シル、３．４−ジクロルベンジルｔ−表ワｔ。
マ及びＲ７は例えは水素原子、メチル、エチル。
プロピル、０ζＯＨ，ＯＨを表わす。
Ｏ馬Ｑａ％８０ａ　　を表わす。
芳香族環に一合によりｉｌ＆した二電結合は、２又は五
−共役されていてもよい。ｆＩｔ侠基ｆ及びＲ？は相互
にシス−又はトラン型で共役されていてもよい。これら
の異性体も殺菌剤中に含有されていてもよい。
ＩＩ　記ノフェニルプ四ビルアンモニウム塩ハ、殺菌剤
中の有効物質である。これらは良好な殺菌作用を示す。
、フェニル１ｐピルアンモニウム塩は、一部ドイツ連邦
共和国特許出願公開筒２９５２３８２号明細畜から公知
である。
未だ開示されていない化合物は、容易に式；〔式中、　
　Ｒ’、　Ｒ”、　Ｒ”、　Ｒ’、　ｆ、　Ｒ’、　　
ｍ及びｎ及びＸは前記のものを表わす〕で示されるフェ
ニルプロピルアミンから容易に得るこ盾ｉできる（一部
はドイツ連邦共和国待針出願公開第２’７５２０９１２
号明細蕾から公知である。）。これら第３級アミンは第
４級化剤ＩＹと反応させて目的化８物にすることができ
る。第４Ｒ化剤としては、アルキル−、アルクニル−、
アルキニル−（Ｒ’）−ノ＼ロゲン化物の他に１例えは
ジメチルスルフェート、ジエチルスルアエート、式：　
Ｒ８Ｏ，Ｒ″（該式中、Ｒは０１〜Ｏ？−アルキル基、
又はハロゲン原子もしくはアルキル基によって置換され
たフェニル基もしくはアルアルキル基を表わすことがで
きる）のスルホン酸エステルが該当する。
選択的に９本発明の第４級アンモニウム塩は。
式； のアミンと式二 １ のフェニルプロピルハロゲン化物とを反応きせることに
より製造することができる。前記式中。
Ｒ’、　Ｒ”、　Ｒ”、　Ｒ’、　Ｒ’、　Ｒ’、　Ｒ
’、　Ｘ、　ｎ及びｍは前記のものを表わし、前記化合
物の一部はドイツ連邦共和国特許出願公しｄ第２７５２
０９６号明細書から公知である。
以下に、′一般に公知反ｊノロに基づく式■及びＩの化
合物の製法を反応式で示す。
アルデヒド１ｖの製法は、ツェーエ（Ｂ、Ｚθｅｈ　）
及びブツシュマン（１，Ｂｕｓｃｈｍａｎｎ　）著’　
ＬｉｅｂｉｇｓＡｎｎ、　Ｏｈｅｍ　’　１９７９年１
５８５頁から公知である。
１？’ｅ０１３ （ｍ、す １ （ｌＯ） Ｒ（Ｍｌ（１） フェニル１ｐビルアンモニウム塩は１式■のフェニルプ
ロピルアミンを式：ｒｙ（Ｈ式中、２及びＹはｍｕ記の
ものを表わす）のアルキル化剤と反応させることにより
得られる。
選択的に１本発明の有効物質は９式ｌの７エ二ルプロビ
ルハロゲン化物を式Ｖ： （式中、　Ｒ’、　　Ｒ’、　　Ｒ７，Ｘ及びｎは前記
のものを表わす）で示される第３級アミンと反応させる
ことにより得られる。
フェニルプロピルアミン■とＲ’Ｙとの反応及びフェニ
ルプロピルハロゲン化物■と第３級アミンＶとの反応は
１例えば１０〜１５０℃の湿度で浴剤例えばエタノール
、メタノール、　　０ＨＯＩ、　、　０Ｈ２０１２゜ア
セトン、シクロヘキサノン、ＴＨＦ、　　アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド又はｒｌ￥酸エステルの存在
又は不仕下に常圧又は加圧下ＶＣ実地することができる
。
仄に実施例で化合物の一法を説明する。
実地例１ ａ）２−ｎ−ペンチルー３−（２，４−ジクロルフェニ
ル）−アクロレイン（１） メタノール１．５を中の２．４−ジクロルベンズアルデ
ヒド５２５ｇ及びＮａＯＨ１２ｇの浴液に、６時間以内
でへ１タノ一ル３４２ｇを滴加する。１時間更に反応さ
せ、氷酢酸で酸性にし、更に１５時間後濃縮しかつその
残分を０４０１□／Ｈ２０で回収する。有唇貞相を水で
洗浄し、　　Ｎａ２８Ｑ、上で叱腑しかつ一輪する。そ
の残分を蒸留することにより、沸点１５２〜１６０℃１
０．２ミリバールの（１１４９８ｇが得られる。
ｂ）２−ｎ−ペンチルー３−（２，４−ジクロルフェニ
ル）−アリルアルコールｔｎ＞ メタノール１．５を甲の（１１１５０’ｇの浴ｍ　（／
Ｃ、ｍａｎｅ５４．５ｇを分配して加える。１時間Ｍ　
ｉｒｕ、下に加熱し。
２ＮのＨＯＩ　ｌ　ｔを加え、１時間遠流下に加熱しか
つ０ＨＩＯＩ、で抽出する。４１′機相を水で抗浄し。
Ｎ　＆２Ｓ　０４上で乾燥しかつｇ輪する。その残分を
蒸留することにより、沸点１５６〜１６０℃１０．２ミ
ＩＪ　バールを有する（ＩＩ）　９３　ｇ　ｌｒ：得ら
れる。
ｏ）２−ｎ−ペンチルー３−（２，４−ジクロルフェニ
ル）−アリルプロミド（ｌｉｔ）ｏｌ（０１３３００Ｍ
ｌ甲のＩｎ３９３ｇの浴准に、１０℃ＰＢｒ。
３２．５　ｇ　′ｔ−滴加する。￥渇で１５時ｔＬｔＩ
撹井しかつ０ＨＯＩ３浴故を氷水１−ＰＫ圧注入る。有
機相を汁艙し。
水相をＯＢ　０１３で抽出する。合した有機相を１Ｊａ
２００３水溶液及び水で数回洗浄し、　Ｈａ２Ｓ０４上
で乾燥し。
一輪しかつ蒸留する。沸点１４０〜１４８℃７０．１　
ミリバールを有する（ｉｉ＋）　１１０　ｇが祷られる
。
ｄ）Ｎ−（２−ｎ−ペンチＡ／−３−（２，４−ジクロ
ルフェニル）−プロビー２−エン−１−イル〕−ピロリ
ジン■） ｔｉｌｌ）　５０　ｇとピロジン＞　３１．７　ｇ　ｃ
／）ｉｊｔ合物を１５０℃に熱した油浴上で５時間加熱
する。冷却した粗生成物をＯＨＯｌ、甲に浴がし、希１
（した１ＪａＯＨ、引続いて水で！同？５′Ｇ浄する。
有機相をＮ〜Ｓｏ、上で乾燥し。
−輪しかつ魚貿する。Ｖβ点１４８〜１５０　’Ｃ／　
０．１　ミリバールを勺する１−リ１９ｇｚ）ｉ得られ
る。
ａ）Ｎ−’（２−ｎ−ペンチル−３，−（２，４−ジク
ロルフェニル）−７０ビー２−エン−１−イル）−Ｎ−
アリル−ピロリジニウムプロミドｔＶ＋ 氷゛酊酸２０ＯＮ甲のＧＶ１１９ｇ及びアリルプロミド
１４．５　ｇを５時間ｍ　Ｕ＋ｔドに加熱する。冷却し
かつ散状で沈呻した生成物を酢酸エステルで磨砕する。
この際に晶出した生成物を吸引ｄ・ロル、げ［酸エステ
ルで玩浄しかつ真窄甲で叱腑する。融点１０９℃を有す
る（Ｖｌ　１４　ｇ　Ｚ；　倚られる（化合’４’ｌ’
Ｊ＆　３ａ　）。
実施例２ ａ）　　ｌ　−［４−ｔａｒｔ−ブチルフェニル］−２
−［４−（３−クロル−２−メチル−プロピル）−フェ
ニルコープ四パンー２−オールｔｖｎエタノール４ｏｏ
ｍｌ中の４−ｔａｒｔ−ブチルベンジルクロリド１８２
．５　ｇ及びＭｇ　２６　ｇから装量したグリニヤール
懸濁液に、エタノール１００１中の３−（４−アセチル
フェニル）−２−メチルプロヒ゛ルクｙｘ　ＩＪド：１
６８．４　ｇを滴加する。滴加の終了後、更に２時間遠
流下に加熱する。水冷した希ＨＯＩ水浴液でｐＨ＝２ま
で加水分解する。有機生成物をエーテルで抽出する。有
機相を水で洗浄し、　　Ｎ＆２Ｓ０４上で乾燥しかつｍ
紬する。その親分を蒸留することにより、郡点１９０℃
１０．１ミリバールを有する（■１６３．４　ｇが得ら
れる。
ｂ）　　Ｎ　−（３−［ａ　−（１−ｔ−１チルフエニ
ル）−プロパン−２−オール−２−イル］−フェニルー
２−メチループロピル）−ｇ、ａ−シス−ジメチルモル
ホリン（Ｖ川） （Ｖｌ）　１６４　ｇ及び２．６−シス−ジメチルモル
ホリン１５９　ｇの混合物を１５０℃で６時間撹拌する
。
粗生成物を０ＨＯＩ、に溶かし、希ＩＪａＯＨ７１（浴
液、引続き水で洗浄する。Ｎａ、ＳＯ４上で乾燥し、漏
紬しかつ蒸留する。辞意２１４〜２１８°Ｇ１０．３ミ
リバールを有する（■）　１４’７　ｉｇが得られる。
ｏ）　　Ｎ　−（３−［４−（１−４−ｔ−ブチルフェ
ニル）−プ閘パンー２−イル］−フェニル−２−メチル
−プロピル）”’＋　　６−シス−ジメチルモルホリン
（Ｖｌｌｌ） 氷酢酸１を及び濃均ｓｏ４．．３ｏ解中の（順５０ｇの
語数を、５＃％のＰｄ１０５　ｇの存在下ｆ／ｉ：５バ
ール及び￥温で圧力が一定になるまで水禦添加する。ｐ
Ｂｌ媒を諸別しかつ希ＮａＯＨ水浴献でアルカリ性にす
る。
粗生成物を０４０１で抽出しかつ４０　　で洗浄する。
Ｎａ、Ｓ　０４上で乾燥し、濃輪しかつ蒸留する。郡点
２００〜２０２℃７０．３ミリバールを有する（ν苗〕
４０ｇが得られる。
（１）　　Ｍ　−４３−（４−（１−４−ｔ−ブチル７
エ二ル）−プロパンー２−イル〕−フェニル−２−メチ
ル−プロピル）−Ｎ−メチル−２゜６−シス−ジメチル
−モルホリニウムプロミド（ＩＸ） ＯＨ３ＯＮ　２００　ｒｔｔｌ中のＯＨ，Ｂｒ　３８　
ｇの浴数に０％０Ｎ２００　ｍｅ中の（Ｖｌ）　４２　
ｇを添〃目する。’ｊｉ濡で１５時１１１１俊跋縮する
。その残分をエーテルで磨砕コ１からね晶させる。生成
物を吸引−ｉし、エーテルで洗浄しかつ真空中で乾燥す
る。一点２１０　’Ｃ（分解）を有する（［Ｘ）３ｇｇ
が得られる（化＠？！Ｉｊムロ５）。
実施例３ ＆）Ｎ−［３−（２，４−ジクロルフェニル）−２−メ
チル−２−プロピ−２−″エンー１−イループロピル〕
−ピ四リジンＣＸ） ピロリジン４５．８ｇに水冷下に絨Ｕ　１４９　ｇを滴
加する。３−（２，４−ジクロルフェニル）−２−メチ
ル−２−メチル−２−１四ペン−１−イル−プロピオン
アルデヒド１８１　ｇの疹カ日後、　１２時間１００℃
に加熱する。真空中で無発謹輪し、２５％のＮａｏｉｔ
でアルカリ性にし、エーテルで抽出し、　　ＫＯＨ上で
乾燥し、濃細しかつ蒸留する。非点１３０〜１３８℃７
０．１ミリバールを有する（Ｘ）　９５　ｇが得られる
。
ｂ）　　Ｈ−アリル−Ｎ−（３−（２，４−ジクロル７
゛エニル）−２−メチル−２−プロピー２−エン−１−
イル−プロピルクーピロリジニウムプロミド（ＸＩ） 酢酸エステル３００１Ｍ中の（Ｘ）　４０　ｇ及びアリ
ルプロミド３１．５ｇの浴数を５時間Ｍ　ＤＩｌ下に加
ｋ、（する。
８１呂した生ＩＮ’ｌ’／ｌ全吸引開過し９口１醒エス
テルで洗浄しかつ真空中で乾燥する。融点１′７４℃を
４７する（Ｍ）　１５　ｇが伶られる（化８吻Ａ３６）
。
冥抛例ダ ａ）　　３−［４−（１，ｌ−ジメチル−ペンチル）−
フェニル］−２−メチル−プロピルクロリド０１１１） ３−フェニル−２−メチル−プロピルクロリド４２８ｇ
及びＦｅ０１１４０．６　ｇの混ｅｍに、３５℃で１゜
１−ジメチル−ペンチルクロリド３４２ｇｆｔ滴加する
。５０℃で７時間及び蔓渦で１４時間撹件する。
粗生成物を０ＨＯＩ、２を中に溶かし、希ＨＯＩ及び水
で洗浄し、　Ｎａ２０ｃ１Ｊ上で乾燥し、濃縮しＺ一つ
蒸留する。沸点１２６〜１３２℃７０．２　ミリバール
を有する（Ｘｌｌ）　５００　ｇが得られる。
ｂ）３−（ｇ−ブロム−４−（１，１−ジメチル−ペン
チル）−フェニルツー２−メチル−プロピルクロリド（
Ｘｉ　） （Ｘｌｌ）　３００　ｇとＰａ粉末３ｇの混合物に、　
　Ｂｒ２１８０ｇを室温で１４時間攪拌し、粗生成物を
０％０１．中に溶かし、水で洗浄し、ＮζＳＯ４上で乾
燥しかつ蒸留する。姉点１６０℃１０．ｌミリバールを
有する（ＸＩ　）２２０ｇが得られる。
ａ）　　ｗ　−４３−（：　２−ブロム−４−（１，１
−ジメチル−ペンチル）−フェニルツー２−メチループ
四ビル）−ピペリジン（ＸＩＶ）（ＸＩ）　５０　ｇと
ピペリジン３８．３ｇの混付物を１５０℃に７時間加熱
する。冷却後０ＨＯ１，で（ロ）収し、希ＮａＯＨ，引
続き水で洗浄し＋　　１ｉａ２ｓ０４上で乾燥しかつ濃
縮する。その残分を１１輛することにより、沸点１’７
０〜１７１℃／　０．１　ミリバール’ｌｈ　スル（Ｘ
ＩＶ）　２７ｇが得られる。
ｄ）Ｎ−（３−（２−ブ胃ムー４−（１，ｌ−ジメチル
−ペンチル）−フェニル〕−２−メチループｐピル）−
Ｎ−メチル−ピペリジニウムプロミド（ＸＶ） ＯＨＩＯＮ　２００　ｍｌ中ノ０１ＬＩＢｒ　１６．４
　ｇの溶液に一０Ｈ３（ＩＮ１００＋ａ／１（７）　（
ＸＩＶ）　１７　ｇ　を加エル。’４１Ｔ１４時間後漉
紬する。結晶状親分をエーテルで磨砕し、吸引麺過しか
つ真壁中で乾燥する。融点１７８℃を有する（ＸＶ）　
１５　ｇが得られる（化合１１８）。
実施例よ り　３−（ｇ、６−ジクｐルー４−（１，１−ジメチル
ペンチル）−フェニルクー２−メチループ賞ビルクロリ
ド（ＸＶＩ） （Ａｌｌ）　５００　ｇ甲の１＋ｅ粉末４ｇの懸陶欣に
１０〜３０℃で０１２１７８　ｇ　ｔ″導入る。まずモ
ノクロル化。
次いでジクロル化“生成物の形成をガスクロマトグラフ
ィーで追跡する。場合により、なお付加的にＯ１２を導
入する。粗生成物をＯＨ！０１２中に回収し。
水で洗浄し、　’　Ｎａ２８０４上で乾燥しかつ蒸留す
る。沸点１５２℃１０．λミリバールを有する（ＸＶＩ
）　３９０　ｇが得られる。
前記の塩素化の際に、副生成物として異性体の２．５−
及び２．３−ジクロルフェニル化合物カ生成する。
ｂ）Ｎ−（３−［：２．ａ−ジクロル−４−（１゜１−
ジメチルペンチル）−フェニル）−２−メチル−プロピ
ル）−ピペリジン（ＸＶｎ）（Ｘ■）　１５０ｇ及びピ
ペリジン１１５ｇか２ら用発。実施例４ｏと同様に製法
。収量１２５　ｇ、沸点１７７〜１８５℃７０．３ミリ
バール。
ロＵ記ピペリジンー擲体、中に、副生成物として相応す
る２、３−及び２．５−ジクロルフェニル化合物が含有
されていた（実施例５ａｇ照）。
ｏ）Ｎ−（３−（２，６−ジクロル−４−（１゜１−ジ
メチルペンチル）−フェニル）−２−メチル−プロピル
）　−Ｎ　−（４−ＯＦ、−ベンジル）−ピペリジニウ
ムプロミド（ＸＩ）ｒｎＭ：ｒ−ステＡ／　３００　ｍ
Ａ甲のｃｘｖｎ）１７　ｇ及びｐ−ＯＦ。
−ベンジル−プロミド１７．９ｇの浴Ｗ　ｔ−ｉｔ；ｉ
　ｉｔ＋ｆ、下に６時間撹拌する。冷却し、析出した生
成物を吸引側渦し、酢酸エステルで洗浄しかつ真空中で
乾燥する。収量２ｇ、融点２０６℃。母液の濃縮、残分
の酢酸エステルの膀砕、吸引濾過、洗浄及び乾燥により
、更に融点２０４℃を有する１Ｊｔｌ）　１６　ｇが得
られる（化合物煮８６）。
前記境内には、副生成物として相応する２、３−及び２
，５−ジクロル化合物が含有されている（実施例５′ｂ
診照）。
実施例６ ａ）２−ｎ−ブチル−３−（２，３，４−）ジクロルフ
ェニル）−アクロレイン（ＸＩＸ）実施例１ａの方法に
基づいて、２，３．４−）’Ｊジクロルンズアルデヒド
２６６ｇ及びヘキサナール１２７ｇから製漬。取置２１
０　ｇ　、　　沸点１８１〜１８２℃１０．２ミリバー
ル。
ｋ＋）２−ｎ−ブチル−３−（２，３，４−）ジクロル
フェニル）−プロパン−１−オール（ＸＸ　）（恵）　
４３５　ｇ及びメタノールｌｔ中のラネーニラ＋／に６
０ｇの懸淘液を窒素で洗浄する。引続話、オートクレー
ブ中６０〜ｑｏ℃及び１００バールで圧力ｖｉ一定にな
るまで木葉化する。触媒を吸引側渦し。
＝Ｗしかつ蒸留する。（ＸＸ　）の収量２’７８ｇ、沸
点１６’７°Ｇ１０．１ミリバール。
ｏ）２−ｎ−ブチル−３−（２，３，４−）リクロルフ
ェニル）−プロピルクロＩＪ　）−（ＸＸＩ）チオニル
クロリド１４８ｇに（ＸＸ）　３３２　ｇを滴加する。
￥温で１４時間及び１４′０℃で２時間攪拌する。
蒸留により、沸点１４５〜１４２℃１０．１ミリバール
’ｅ　’＋７　スル（ＸＸＩ）　２７８　ｇ　ｉｒ’　
得うｔＬ　ルｏ、ｄ）Ｎ−（２−ｎ−ブチル−３−（２
，３，４−トリフルルフェニル）−プロピル〕−ピロリ
ジン（別１） （ＸＸＩ）　ｌａｏ　ｇ及びピロリジン９５　ｇから出
発。製造法、実施例４Ｇと同じ。収ｉｔ１３５ｇ、加点
１６６〜１６７℃１０．１ミリバール。
ｅ）　　Ｎ−アリル−ｙ−［：２−ｎ−ブチル−３−（
２，３，４−）リクロルフェニル）−プロピル〕−ヒ°
ロリジニウムプロミド（ＸＸＩＩＩ　）ｒＩｖ、酸エス
テＡ／　２５０　ｒｎｌ甲の（ＸＸｆｌ）　３４．８　
ｇ及びアリルプロミド３６．３ｇのｔ６額を速流下に５
時間加熱する。生成物は油状物として沈降し、これを酢
飯エステルで数回洗浄し、引続き具空甲で残りの浴剤を
除去する。１１１１！箪３２ｇ、黄褐色の樹脂（化合物
点６０）。
同様にして、以下の化合物が得られる。
１６　　　４−ｔ−Ｂｕ　　　　　　ＨＨＯＨＭ１７　
　　４−ｔ−Ｂｕ　　　　　　ＨＨ０Ｈ３１Ｂ　　　　
４−ｔ−Ｂｕ　　　　　　ＨＨｏＨ。
１９　　　４−ｔ−Ｂｕ　　、　　　　ＨＨ０Ｈ６２０
４−ｔ−Ｂｕ　　　　　　ＨＨ０Ｈ６２１４−ｔ−Ｂｕ
　　　　　　ＨＨ０Ｈ６２２２−０１４−０１Ｈ０Ｈ（
ＯＨＢ）。
２３　　　　　　ｊ２−０１　　　　　　　　　　４−
０１　　　　　　ＨＮ−７０ヒンレ２４　　　　２−０
１　　　　　　　　　４−０１　　６−０１　　　　　
　　Ｈ２５４−Ｂｒ　　　　　　　　　　ＨＨＨ２６４
−０１ＨＨＯ穐 ２’７　　　２−Ｆ　　　　　　　　　ＨＨＯへ２８　
　　　２−Ｏｌ　　　　　　　４−０１　　　　　Ｈ０
Ｈ６２９４−アセチル　　　　　　ＨＨ０Ｈ３３０２−
０１４−０１Ｈ０Ｈ６ ３１２−０１４−０１ＨＯへ ３２　　　４−ｔ−Ｂｕ　　　　　　ＨＨ０Ｈ１１３３
４−０１ＨＨＨ ３４４−０１ＨＨ０Ｈ５ ３５４−０１ＨＨＯＨ。
−Ｈ，、悄　　咀　　０　　　０．Ｈ，Ｓｏ、θ　７２
ベンジル　　　　０％　　　　０ＨＩＩ　　　　　ＯＢ
ｒ　　　　　　　１９６４−Ｂｒ−ベンジル　０％　　
　　　ＯＨ，ＯＢｒ　　　　　　　１９８４−　Ｆ　−
”Ｃｉジル　ＯＨ，ＯＨ６０Ｂｒ　　　　　　１９４４
−０１−ベンジル　ＯＨｓ　　　　　ＯＨａ　　　　　
　ＯＢｒ　　　　　　　：Ｌｓ’７アリル　　　　　　
ＯＨ３０％　　　　　ＯＢｒ　　　　　　　９４アリ、
＋Ｉ／　　　　　　ＨＨ−Ｂ　ｒ　　　　　　１２３ア
リル　　　　　ＨＨ−Ｂｒ　　　　　油状アリル　　　
　　　ＨＨＢｒ　　　　　　１１５アリル　　　　　　
ＨＨ−Ｂｒ”１２６アリル　　　　　ＨＨ−Ｂｒ　　　
　　樹脂アリル　　　　　　ＨＨ−Ｂｒ　　　　　　樹
脂アリル　　　　　ＨＨ−Ｂｒ　　　　　＠ｌ詰アリル
　　　　　　ＨＨ−Ｂｒ　　　　　　樹脂ＱＨ，ＨＨ−
、Ｂｒ　　　　　　樹脂 クロチル　　　　　ＨＨ−Ｂｒ　　　　　　櫂脂アリル
　　　　　　ＨＨ−Ｂｒ　　　　　　１２５アリル　　
　　　　ＨＨ−Ｂｒ　　　　　　　８９アリル　　　　
　Ｈ，Ｈ（０１４）、　　　　　Ｂｒ　　　　　　　７
７アリル　　　　　ＨＨＯＨ２Ｂｒ　　　　　樹脂３６
　　　２−０１　　　４−０１　　　６−０１　　　　
Ｈベンジル３’７　　　４−ｔ−Ｂｕ　　ＨＨＯＨ６４
−Ｂｒ−＋ｉ）ル３８　　　２−０１　　　４−０１　
　　Ｈ０ＨＩＩ　　　０）Ｉａ”３９　　　２−０１　
　　４−０１　　　　ＨＯＨａ偽Ｈａ４０　　　２−０
１　　　４−０１　　　　Ｈ０ＨＩＩ　　　　アリル４
１　　　　４−ｔ−ＢｕＨＨＯ馬　　３−ｏｌ−ｘンジ
ル４２　　　４−０１　　　　ＨＩｊ　　　　　　ｎ−
ブチル　アリル４３　　　４−Ｂｒ　　　　ＨＨＯＨ，
アリル４４　　　２−０１　　　４−０１　　　１１　
　　　　　００Ｈｓ　　　アリル４５　　　　ＨＨＨ０
Ｈ１ｌ　　　アリル４６　　　４−ｔ−Ｂｕ　　ＨＨＯ
Ｈ３４−０１ノ’−／’Ｊル４？　　　　４−ｔ−Ｂｕ
　　Ｈ、ＨＯＨ３４−０１，”？／’）ル４８　　　３
−０１　　　４−０１　　　　Ｈ’　　　　　ＯＨ３ア
リル４９　　　４−０ＨＩＩ　　　　ＨＨＯＨ，アリル
５０　　　　ｇ−０１ＨＨＯ穐　　　アリル５１　　　
３−０Ｈｓ　　　ＨＨＯＨ６アリル５２　　　２−０％
　　　　ＨＨＯＨ，アリル５３　　　２−０１　　　４
−０１　　　　Ｈ（ＯＨ，）、　　アリル５４、　　３
−０１１３　　　４−０１　　　　ＨＯＨ，アリルＨＨ
−Ｂｒ　　　　　　　　１５６ ａ　　　　Ｈ（ＯＨ２）、　　　Ｂｒ　　　　　　１７
８ＨＨ（０％）２　　　Ｂｒ　　、　　　１７８゛ＨＨ
（ＯＨり１　　　Ｂｒ　　　　　　１８０ＨＨ−Ｂｒ　
　　　　　樹ｌ！ａ ＨＨ−Ｂｒ’　　　　樹脂 ＨＨ−Ｂｒ　　　　　　ｍｌｌ＃ ＨＨ−Ｂｒ　　　　　　　　　ｉ百ＵｉｆｌＨＨ（ＯＨ
り７Ｂｒ　　　　　　１６９ＨＨＯＨ２Ｂ　ｒ　　　　
　　　１１７ＨＨ−Ｂｒ　　　　　　樹脂 ＨＨＢｒ　　　　　　根側 ＨＨＢｒ　　　　　　　　１！０５ ＨＨ−Ｂｒ　　　　　　　　　　７２　　ＨＨ−Ｂｒ　
　　　　　樹脂 ＨＨＢ　ｒ　　　　　　ｉ　３８ ＨＨ−、Ｂｒ　　　　　　樹脂 ５５　　　４−０１　　　　　　　　ＨＨＯ−アリル５
８　　　　　２−Ｏｌ　　　　　　　　　　　４−０１
　　　　　　Ｈ’ｎ−７’Ｔｙｅ＆　　　　７リル５９
１．１−ジメチルヘンチ／ｌ／　　２−０１　　　６−
０１　　　０Ｈ６アリル６０　　−２−０１　　　　　
　　３−０１　　　４−０１　　　ｎ−ブチル　　アリ
ル６１１．１−ジメチルペンチル　２−Ｂｒ　　　　　
ＨＯＨ３０Ｈ８６２為１−ジメチルペンチル　ＨＨＯＥ
ｆ、　　　　　　０穐６３１．１−ジメｆｙｖ９．＋ｖ
２−ｏＩ　　　　ＨｏＨ，ＯＨ。
６４　　Ｌｌ−ジメチルフチル　　２−０１　　　　Ｈ
ＯＨ３０Ｈ。
６７　４−シクロヘキシル　　　　　２−０：Ｌ　　　
　　６−０１　　　０Ｈ６０Ｈ６６Ｂ　　　　　４−９
−Ｂｕ　　　　　　　２−０１　　　　６−０１　　　
０Ｈｓ　　　　　０Ｈ３６９４−ｔ−７ミル　　　　２
−０１　　　６−０１　　　０Ｈ，０Ｈ３ＨＨ、＋　　
　　　　Ｂｒ１４７ ＨＨ−Ｂｒ　　　　１７４ ＨＨ−Ｂｒ　　　　１２８ ＨＨＱ嶋　　Ｂｒ　　樹脂 ＨＨ−Ｂｒ　　　　１２７ ＨＨＢｒ　　樹脂 ＨＨ−Ｂｒ　　　　１５９ ＨＨＱ鳥　　Ｂｒ　　樹脂 ＨＨ−Ｂｒ　　　　１８９ ７１　　入　１−ジメチルブチル　　２−０１　　　Ｈ
Ｏ穐　　　アリル　　　　　Ｈ７２１，１−ジメチルペ
ンチル　２−０１　　６−０１　　　０−　４−０１−
ベンジルＨ７３諷　１−ジメチルブチル　　２−０１　
　　　ＨＯ八　　　Ｃ鴇　　　　　　Ｈ’７４　　　　
４−ＯＢ、　　　　　　　　２−０１　　　６−０：Ｌ
　　　　　ＯＨｓ　　　（！Ｈ８Ｈ７５１，１−ジメチ
ルペンチル　２−○ｌ　　　　６−０１　　　　０Ｈａ
　　　ＯＨ３Ｈ７６〜１−ジメチルペンチル　２−０１
　　６−０１　　　　　ＣＨ３プ１べＭＩＮ　　　Ｈ７
’７１．１−ジメチルペンチル　２−０１　　　６−０
１　　　　０Ｈ，ＯＨ３０Ｈ。
’７８１．：Ｌ−ジメチルペンチル　２−Ｂｒ　　　Ｈ
ＨＯＨ３Ｈ７９人　１−ジメチルペンチル　２−０１　
　　６−０１　　　　０Ｈ３０ＨＭ　　　　　　　１１
１８０１．１−ジメチルペンチル　２−０１　　　６−
０１　　　　０４　　　ＯＨ，Ｈ８１丸　ｌ−ジメチル
ペンチル　２−Ｃ１６−○ｌ　　　　　ＯＨ，クロチル
　　　　Ｈ８２１，１−ジメチルペンチル　２！−０１
６−０１０Ｈ６ブしべＭゼν　　Ｈ８３入　１−ジメチ
ルペンチル　２−０１　　　６−０１　　　　０−　　
　クロチル　　　　Ｈ８４１，１−ジメチルペンチル　
２−０１　　　６−０１　　　　０八　　　〇Ｈ，Ｈ８
５１，１−ジメチルペンチル　２−０１　　　６−０１
　　　　０１（１アリル　　　　　Ｈ８６五１−ジメチ
ルペンチル　２−０１　　　６−０１　　　　０Ｈ８４
−ＯＦ、−ベンジル　Ｈ８７４−ＯＨｓ　　　　　　２
−０１　　６−０１　　　０ＨＭ　　　　アリル　　　
　　Ｈ８８３−０ＨＩ　　　　　　　　ＨＨＯＨ，”７
’ｃｕ−Ａｄｆｌ　　　Ｈ８９４−ｔ−Ｂｕ　　　　　
　２−０４　　　ＨＯＨ３アリル　　　　　Ｈ９０偽Ｈ
，，Ｈｍ　　　　　ＯＨ，Ｏ穐　　　　Ｏ穐Ｈ−Ｂｒ　
　　樹脂 ＨＯＨ，Ｂｒ １（−Ｂｒ　　　　　　１３８ ＨＯＨｓＢｒ　　　　　１７０ ＨＯＨ！　　　　　Ｂ　ｒ　　　　　１８０ＨＯＨ２Ｂ
　ｒ　　　　　　７０ ０Ｈ３０Ｈ，、Ｂｒ　　　　　１２０ Ｈ０１（２Ｂｒ　　　　　１７８ Ｈ−Ｂｒ　　　　　　１２３ Ｈ（’０Ｈ１１）２　　　　：ｓｒ　　　　　１３８Ｈ
ＯＨ２Ｂ　ｒ　　　　　１３６ Ｈ−Ｂｒ　　　　　　　７１ Ｈ、−Ｂｒ　　　　　　１０７ Ｈ−Ｊ　　　　　信瓶 ＨＯ％　　　　　Ｂ　ｒ　　　　　１３１ＨＯＨ２Ｂｒ
　　　　　２０４ ＨＯＨ２Ｂｒ　　　　　１４５ Ｈ、−Ｂｒ　　　　　　１１０ Ｈ−Ｂｒ　　　樹脂 ＯＨ，ＯＢｒ ９２　　　４−０馬　　　　　　　　ＨＨＯ穐９３　　
　２−０７．　　　　　　　　　ＨＨＯ均９４　　　３
−０７．　　　　　　　　　Ｈ１（０Ｈａ９５　　　　
２−０１　　　　　　　　　　４−０１　　　　６−０
１　　　　　Ｈ９６４−ｔ−Ｂｕ　　　　　　　　２−
ＯＨ２ｋＩ　　　　　　　ＯＨ６アリル　　　　ＨＨ−
Ｂｒ　　　　＠脂アリル　　　　ＨＨＢｒ　　　　１１
Ｂアリ／ｌ／　　　　ｋｌ　　　　　　Ｈ−Ｂｒ　　　
　１２４アリル　　　ＨＨ−Ｂｒ　　　樹脂 ベンジ／ｌ／　　　　ｋｉ　　　　　　ＨＢｒ　　　　
１２５０ＨＯ堝　　　０１９２ 本発明の有効物質は、微生物に対して強力な作用効果を
示す。これらは籍に真菌類、例えばプドク及びイチゴの
Ｂｏｔｒｙｔｌｓ　ｅｉｎｅｒ＠ａ　１リンゴのＭａｎ
ｌｌｌａ　ｆｒ＋ａ＊ｔ１ｇｖｎａ　。
ジャガイ毫及びトマトのＰｈｙｔｈｏｐｈｔｋｏｒａ　
ｉｎｆ＊−１ｍｍｍｓ　　。
プドクのＰｌａｓｍｅｐａｒａ　ｖｉｔｉｅｏｌｍ　。
トマトのム１ｔ＠ｒｎａｒｉａ　ｍｓ＋１ａｎ１、穀物
のＥｔｙｓｌｐｈ＠ｇｒａｍ１ｎｉｓ　（真菌クドンコ
病）、及びうり科植物のＩｒｙｓ１ｐｈ＠＠１ｓｈｒａ
　＊＊ａｒｕｍ　（真性ウドノコ病］Ｋよって誘発され
る植物病気の予防及び治療のために適当である。更に、
これらは木・材を変色及び分解する真菌類、例えばＣｈ
ａ＠ｔｏ−ｍ１ｍｍ　　ｇｌ＠ｂｓａｉｍ、　　ｐｍｌ
ｌｍｌａｒｌａ　　ｐｍｌｌｓ＋１ａｍｓ　、　ｌ＊１
−１−５ｒｓｐｋｏ　ｐｉｔｙｖｐｈｙｌｍ　、ム−ｐ
＠ｒｇ１１１ｗｓ　ｍ１ｇ＊ｒ　。
Ｃ＊ｍｉ＊ｐｋ＠ｒａ　ｐｗｔ舎ａｍｍ及びＰｏ１ｙｓ
ｔ１＊ｔｕｓ　ｖ＊ｒｓｌ＊＊−１ｏｒＫ対する良好な
作用効果を示す。更に、本有効物質は例えば５ｔａｐｈ
ｙｌ＊ｅｏｅｓｕｓ　ａｏｒ＠ａｓ　、　Ｈａｍｋ　−
ｏｒｌｔｋＩａ　＊＊１１　％Ｘａｍｔｈｏｍｏｎａｍ
−及びＰｔｅｕｄ＊ｍ＊ｍａｓ種に対して有利な殺菌作
用を有する。
有効物質の若干のものは、ヒトの病原性真菌類例えばＴ
ｒｉｓｋｓｐ＆ｙｔ＠ｍ　ｍ＠ｍｔａ＠ｒｏｐｈｙｔｓ
ｓ又はＣａｍｄ−１ｄｍ　ａｌｔ＋ｉ＠ａｍｓを防除す
るためにも便用することができる。
殺菌ないし殺細曹剤は、有効物質０．１〜９５重量−１
有利には０．５〜９０重量−を含有する。使用量はその
都度の所望の効果に基づいて１ヘクタール由り有効物質
０．１〜５欅を含有する。
本発明の有効物質は、別の有効物質例えば除草剤、Ｉ１
１織剤、生長調整剤及び別の殺菌剤、或はまた殺菌剤と
混合しかつ散布することができる。大抵の場合、殺菌剤
と混合すると殺菌作用スペクトルが拡大され、これらの
多数の殺菌剤混合物においては、相乗効果も生じる、即
ち組合せ物の殺菌作用が個々の成分の加算した作用より
も大きくなる。４１に望ましい作用スペクトルの拡大は
、以下の殺菌剤で達成される。
！ンガンエチレンビスジチオカルバメート、・！ンガン
ー亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、 Ｍｍ−（Ｎ−Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート
〕のアンモニア錯化合物、 Ｎ−）ジクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミド
、 Ｎ−）ジクロルメチルチオーフタルイミド、５−エトキ
シ−３−トリク四ルメチル−１，２゜３−チアジアゾー
ル、 ２−メトキシカルボニルアンノーペンズイオダゾール、 ２−一ダンメチルチオベンズチアゾール、１＃４−／ク
ロルー２，５−ジメトキシベンゾ−°ル、 ２．３−ジクロル−６−メチル−１，４−オキサチイン
−５−カルボン酸アニリド、 ２−メチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−ビラン−３−
カルボン酸−アニリド、 ２．４．５−）ジメチル−フラン−８−カルボン酸アニ
リド、 ２−メチル−フラン−３−カルボン駿アニリド、２．５
−ジメチル−フラン−３−カルボン駿シクロヘキシルア
叱ド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル
−フラン−３−カルボン駿アミド、５−メチル−５−ビ
ニル−３−（３，５−ジク關ルフェニル）−２，４−ジ
オキソ−１，３−オキサゾリジン、 ８−（！１，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５
−メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−
ジオン、 本斃−の化會物は、以下の殺菌剤と組合せることもでき
る。
ジテオカルバメート及びその誘導体、例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート、亜鉛ジメチルジチオカルバメート
、亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、 ナト２メチルテウラ建ドスルフイド、 亜鉛−（Ｎ　、　Ｎ−プルピレン−ビス−ジチオカルバ
メート］、 亜鉛−（Ｎ　、　Ｎ’−プｎピレンービスージテオカ＆
　／（メート）とＮ、Ｎ−ポリプロピレン−ビス−（チ
オカルバモイル）−ジスルフィドとのアン篭ニア錯化合
物； ニトロ鱒導体、例えば ジニ）”−（１−メチルへブチル）−フェニルクロトネ
ート、 ２−に８−ブチル−４，６−シニトロフエエルー３．３
−ジメチルアクリレート、 ２−８−ブチル−４，６−ジニト膣フェニルーイソプ四
ビルカルボネート； 複素濃式物質、例えば ２−ヘプタデシル−２−インダゾリンーア令テート、 ２．４−ジ／ロル〜６−（・−クロルアニリノ）−１−
トリアジン、 ０．０−ジエチル−フタルインドホスホノチオエート、 ５−アンノー１−（ビス−（ジメチルアン〕）−ホスフ
イニル）−３−フェニ゛ルー１．２．４−トリアゾール
、　　　　　　・ ２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、 ２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５，１）−キノキナ
リン、 ！−（ブチルカルバモイル）−２−ペンズイ建タソール
ーカルパ電ン駿メチルエステル、４−（２−クロルフェ
ニルヒドラゾノン−３−メチル−５−インキサシ四ン、 ピリジン−２−チオ−１−オキシド、 ８−ヒドロ命シキノリン又はその銅塩、２．３−ジヒド
ロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オ
キナチイ”　−４＊　４−ジオキシド、　− ２，３−ジヒドロ−・５−カルボキシアニリド−６−メ
チル−１，４−オキサティン、 ２−（フリル−（２）−ベンズインダゾール、ビベ２ジ
ンー１．４−ジイルービス−（ｌ−（２＊２−２−トリ
クロル−エチル）−ホルムアミド）、 ２−（チアゾリル−（４））−ベンズインダゾール、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒト−キシ−６
−メチル−ピリ建ジン、 ビス−（ｐ−クロルフェニル〕−ヒリジンメタノール、 １　＃　２−に’ｙ％−（３−４ｔ４ジカルボニル−２
−チオフレイド）−ペンゾール、 １ｔ２−ｔ’ｘ−（３−メトキシカルボニル−２−チオ
クレイトノ−ペンゾール及び他の殺菌剤、例えば ｒデシルグアニジンアセテート、 ３−’（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘ
キシル）−２−ヒトルキシエチル）嗜グルタルイ建ド、 ヘキサクロルベンゾール、 Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ、Ｎ−ジメチル−
Ｎ−フェニル−硫酸シアｔド、２．５−ジメチル−フラ
ン−３−カルボン歳アニリド、 ２−メチル−安息香酸−アニリド、 ２−Ｍ−ドー安息香酸−アニリド、 １−（８，４−ジクロルアニリノ）−１−ホル建ルア建
ノー２．２．２−トリク勤ルエタン、２．６−シメチル
ーＮ−）リゾシル−モルホリン又はその塩、 ２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリンス
はその塩、 １−（４−り四ルフエノキシ）−−３，３−ジメチル−
１−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−
２−ブタノン、 １−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−２
−ブタノール、 α−（２−１０ルフエノキシ）−μｍ（４−／ロルフエ
ノキシ）−５−ピリミジン−メタノール、有効物質は、
例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、ｊ！Ｋ
また高濃度の水性、油性又はその他の懸濁液又は分散液
、エマルジョ／、油性分散波、ペースト、ダスト剤、散
布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法
又は注入法によって適用することができる。適用・形式
は、完全に使用目的に基づいて決定される；いずれの場
合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証
されるべきである。
直接飛散ｔＩＩ鉋の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散
液を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例
えば燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並
びＫＩＩ１１物性又は動物性産−出源の油、脂肪族、環
状及び芳香族膨化木葉例えばペンゾール、ドルオール、
キジロール、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、ア
ルキル置換ナフタリン又はその誘導体１例えばメタノー
ル、エタノール、プａパノール、ブタノール、りｏｃ１
フォルム、四塩化Ｒ累、シクロヘキテノール、シｌロヘ
＋ｆノン、クールペンゾール、インフオロン等、　強１
に性溶剤例えばジメチルフォルムアンド、ジメチルスル
７オキシド、Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用される
。
水性使用形は乳濁液鎮縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためＫは、物買はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることができる。しかも有効物質、ａｉ
ｌｌｌ剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶
剤又は油よりなるａＳ＋物を製造することもでき、これ
は水にて希釈するのに適する。
表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグエン
スル７オン酸、ナフタリンスルフォン酸、フェノールス
ルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ±馴塩、アンモニウ
ム塩、アルキルアリールスルフオナート、アルキルスル
フアート、アルキルスルフア−ト、ジプチルナフタリン
スルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラウリ
ルエーテルスルファ−）、ＮｒｊＥ＆アルコールスルフ
アート、脂＊＊アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化
ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノー
ルの塩、ｉｌ＠化脂訪アルコールグリコールエーテルの
塩、スルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフ
ォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフ
タリンスルフォン酸トフェノール及びフォルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェ
ノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール
、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフ
ェノールボｖｙｖコールエーテル、トリプチルフェニル
ボｖｙｖコールエーテル、アルキルアリールポリエーテ
ルアルコール、イントリデシルアルコール、脂肪アルコ
ールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化とマシ油
、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化
ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコ
ールエーテルアセタール、ンルビットエステル、リクニ
ン、亜ｉ＆績Ｉｓ液及びメチル赦維累。
粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状囲体物質
とを混合又は−緒に磨砕することによりに遺されること
ができる。
粒状体例えば被覆−１透浸−及び均質粒状体は、有効物
質を■状担体勧質に結合することにより製造されること
ができる。−伏担体備質は例えば鉱物上例えばシリカゲ
ル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩。
滑石、カオリン、アタクレ、石灰石、石灰、白亜、膠詭
粒士、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、＊＊上　＊＠カ
ルシクム、硫酸！グネシクム、酸化マグネシウム、磨砕
合成樹脂、肥料例えば硫酸アン４二りム、燐酸アンモニ
ウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば
穀物粉、樹皮、木材及びクル電穀看、繊維素粉末及び他
の固状担体物質である。
調剤形は以下の通りである。
１、９０．重量部の化合物９をＮ−メチル−α−ピロリ
ドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい篩の形に
て使用するのに遍する溶液が得られる。
１、２）重量部の化合物ｌＯを、キシルール８０重量部
、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン１１１−
Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生ｇ’
１ｌＥ１１０１１部、ドデシルペンゾールスルフォン酸
のカルシウム［５！量部及びエチレンオキシド４０モル
をとマシ油１モルに附加した附加住成物５重量部よりな
る混合物中に溶解する。このＪ！液な水中に注入し且つ
細分布することにより水性分散液が得られる。
１、　２０Ｊｌ量部の化合物１２を、シクロヘキサ２フ
４０重量部、インブタノール３０重量部及びエチレンオ
キシド４０モルをヒマシ油１モルに＃加した附加生成物
２０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水
中に注入し且つ細分布することにより水性分散液が得ら
れる。
Ｗ、　２０重量部の化合物２１を、シクロヘキサノール
２５重量部、沸点２１Ｇ乃至２８Ｇ　’Ｃの鉱油留分６
５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒ！シｍ１モ
ルに＃加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中Ｋ
ｉｌ解する。この溶液を水中に注入し且つ細分布するこ
とにより水性分散液が得られる。
Ｖ、　　８０重量部の化合物２３を、ジイソブチル−ナ
フタリン−α−スルフォン酸のナトリクム塩３重量部、
亜硫酸−烏液よりのりゲニンスルフォン酸のナトリウム
塩１０ｍ［ｔｌｌ夏び粉末状珪酸グル７重量部と充分に
混和し、且つハンマーイル中に於て磨砕する。この混合
物を水中ＫＭ分布することにより噴１液が得られる。
Ｌ　　ｓ重量部の化合物２５を細粒状カオリン９５重量
部と書Ｋｌｌ和する。かくして有効物質５重量−を含有
する噴１削が得られる。
１．３０重量部の化合物２８を粉末状ｌ７Ｉｌ＃Ｉゲル
９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられた
パフフィン油８重量部よりなる混合物と密に温和する。
かくして真好な装着性を有する有効物質の調剤が得られ
る。
■、４０１量１１の化合物３０を、フェノールスルフォ
ン鐵−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリクム
塩３０重量部、珪酸ゲル２重量部及び水４８重量部と密
に混和する。安定な水性分散液が得られる。
＊　、　２０重量部の化合物３１を、ドデシルペンゾー
ルスルフォン酸のカルシウム塩２重量ｓ、ｔｒ錦アルコ
ール−ポリグリコールエーテル８１１１１１．　ｙエノ
ールスルフォン献−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物
のナトリウム塩２重量部及、びパラフィン系鉱油６８１
Ｌ量部と！ＩＫｍ和する・安定な油状分散液が得られる
。
以下の実験は、本発明の新規化合物の生物学的作用を示
す。比軟物質は、公知の有効物質のＮ−トリクロルメチ
ルチオテトラヒドロフタルイ建ド（ム）である。
実験ｌ パプリカのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｌｓ・
ｋｍ＠ｒｅａ　）　Ｋ対する作用効果―エニージ−ドラ
−・アイデアル・エリート（Ｎ＠ａｍｌｓｄｌ＊ｒ　Ｉ
ｄ＠ａｌ　Ｅ目ｔｅ　）”種のパプリカの苗に、４〜５
枚の葉が良好に住良したｉｉＫ、乾燥物質中に有効物質
８〇−及び乳化剤２０ｓを含有する水性懸濁液を滴が落
るまで噴−する。噴霧被膜の乾燥した後、植物に真菌類
のｌｏｔｒｙｔｉｍ　ｅｉｎ＠ｒ＠ａ　の分生芽ｊｉｌ
ＩＩＩｆＲｆＩＬを噴霧しかつ高い空気温度を有する室
内に２２〜２４℃で放置する。５日後、処理しなかった
対照植物には、葉の壊死が葉の大部分をおお５１１ｍＫ
病気が発生した。
実験結果は、例えば有効物質５９．６３　、６９　、７
０．７２．７５．７６　、’ＩＴ　、　７８　、７９．
８Ｇ　、　８１　、８２　、８３及び８４はＯ，ＯＳ−
の有効物質ｌＡｌ１液として使用した場合、公知有効物
質Ａ（例えば７０−）よりも良好な殺菌作用（例えば９
７−）を有することを示した。
実験２ トマトのピトプト２・インフェスタンス（Ｐｋｙｔｏｐ
ｈｔｒａ　ｉｎｆ＊５ｔａｎｓ　）Ｋ対する作用効果“
グ關−七修フライシ二トマー）　（ＧｒｏβｅＦｌ＊ｌ
ｓ＠ｋｔｏｍａｔｅ　）　”種のはち植え植物の葉に、
乾燥物質中にを着物質８０−及び乳化剤２０ｇ６を含有
する水性質１１４６置液を噴霧する。噴霧被膜の乾燥後
、真菌類のＰＴｈｙｔ＊ｐｈｔｈｏｒａ　１ｍｆ＊ｓｔ
ａｍｓ　の遊走芽胞懸濁液で感染させる。次いで、この
植物を１６〜１８℃の温度で水蒸気で飽和させた室内に
放置する。
５日後、鵡壜しなかった、但し感染させた対照植物には
、物質の殺菌作用効果を判定することができる１度に病
気が発生した。
実験結果は、例えば有効物＊　５９．７２．７５．８０
．８１．８３及び８４は０．０２５１１の有効物質５重
量として使用した場合、公知有効物質ム（ｆｉｔえは６
０％）より良好な験■作用（例えば９７チノを有するこ
とを示した。
実施例３ コムギのウドノコ病く対する作用効果 鉢で生長させた“シュビジー（ハｂｉｌａｒ　）”種の
コムギり苗のＪｉＫ、乾燥物質中に有効物質８０％及び
乳化剤２０−を含有する水性噴霧液を噴震しかつ噴−徴
屓の乾燥後２４時間でコムギのウドノコ曹（１ｒｙｓｉ
ｐｋ＠ｇｒａｍｉｎｌｓ　ｗａｒ、　ｔｒｌｔｉ＊ｉ　
）の分裂子（胞子）を噴霧する。引続き、実験植物を２
０〜２２℃の温度及び７５〜８０−の相対空気湿度で温
富内に蔵置する。７日後、ウドノコ病の発生・度合を判
定する。
実験結果は、例えば有効物質９．２０　、１２．２１．
２３　、２５　、２８　、３０　、３１　、３２　、３
４　、３７　、３８　、３９．４１．４３．４６．４７
．５Ｂ、７１．７３は０．０２５１の有効物質処理液と
して使用した場合、極めて良好な殺菌作用（例えば１０
０　％　）を有することを示した。
特許出願人　パスフ　ナクチェンゲゼルシャフト代塊人
弁瑞士　　１）　代　　幽　　治第１頁の続き 優先権主張　０１９８１年９月９日■西ドイツ（ＤＥ）
［有］Ｐ３１３５５９２．７ ０発　明　者　ベルント・ラニー ドイツ連邦共和国６７００ルートヴ イヒスハーフエン・トールヴア ルトゼンシュトラーセ５ の発　明　者　エルンストーハインリヒ・ポマドイッ連
邦共和国６７０３リムブル ガーホフ・ベルリナー・プラッ ツ７ ＠発明者　　ニーベルハルト・アムメルマンドイツ連邦
共和国６７００ルートヴ イヒスハーフエン・ザクセンシ ュトラーセ３ 手続補正書（方式） ％式％ ■、事件の表示 特願昭５７−１４７８８２号 ２、発明の名称 フェニルグロビルアンモニウム塩を含有する殺菌剤及び
該殺菌剤を用いて真菌類を防除する方法３、補正をする
者 事件との関係　特許出願人 氏名又は （９０８）名称　　　パスフ　ァクチェンゲゼルシャフ
ト＼ ｒ −さ □ 三員、′ 、・−゛ ５補正命令の日付 昭和５７年１１月１２日（５７，＋＋、：（ｏ発送）６
補正の対象 明　　細　　書 ７補正の内容 別紙の通り

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）式： ％式％ 〔式中。 Ｒ”、　　Ｒ”、　ｆは夫々無関係に水紫原子、アルキ
    ル基、ハロゲン置換されたアルキル基、＆侠されてψ“
    てもよいアリール基もしくはアルアルキル基。 シクロアルキル基、アルコキシ基、アシル基又はハロゲ
    ン原子゛を表わし。 ｔはアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基を表わし
    。 ｔはアルキル基、アルクニル基、アルキニル基又は置換
    されていてもよいアルアルキル基を表わし。 ！及びｆは相互に無関係に水素原子、アルキル基、　　
    ＯＨ！ＯＨ基、　　ＯＨ基を表わし。 Ｘは０４基、ｏ、ｓ、ｏ＝ｏ基、　　（ＯＨり２基又は
    ｏ４ｏｎ−ｆを表わし、該ｔはアルキル基を表わし。 ４つ ｍはＯ，ｌ又は２であり。 ユは０又は１でありかつ ρは：＋ｐ　ｍ　ｑｍ　ｍ　ｉ　ｍあ、イオ、オヵゎ１
    ．。。 場合点線で示した納会はｌｍ＝０又は１である場合には
    、水素化されていてもよくかつｍ　＝　２である場合に
    ―、常に木葉化されている〕で示されるフェニルプロピ
    ルアンモニウム塩を含有゛する殺菌剤０ （−）式： 〔式中。 Ｒ１はアルキル基又は置換されていてもよいアルアルキ
    ル基を表わし。 を及びｔは相互に無関係に水素原子、臭素原子又は塩素
    原子を表わし。 Ｉはアルキル基、アルテニル基、アル−ニル基又は置換
    さ６ていてもよいアルアルキル基を辰わし。 ！及びＲ７は相互に無−保に水素原子又はメチル基を表
    わし。 Ｘは０，０４基、（ＯＨり１基ｔ′表わし。 ｎは０又Ｆｉ１でありかつ ＹｏＦｉ丼稙物播性赦の藤イオンを衣わす〕で示される
    特許請求の範囲（１）記載のフェニル１０ビルアンモニ
    ウム塩を含有°する殺菌剤。 （３）式： 〔式中。 Ｒ’、　　Ｒ”、　　Ｒ”は夫々無関係に水素原子、ア
    ルキル基、ハロゲン原子おれたアルキル基、置換されて
    いてもよい了り−ル基もしくはアルアルキル基。 シフ賞アルキル基、アルコキシ基、アシル基又はハロゲ
    ン原子を表わし。 ｔはアルキル基、アルテニル基、アルコキシ基を表わし
    、　　− Ｉはアルキル基、アルクニル基、アルキニル基又は置換
    されてφでもよいアルアルキル基を辰わし。 ｆ及びＲ７は相互に無関係に水゛素原子、アルキル基、
    ０均ＯＨ基、　　ＯＨ基を表わし。 Ｘは０４基−”ｅ　　Ｓ、０＝ｏｍ−（ＯＮ（２）ｚ　
    　ｊｋ又はｏ４ｏｉｉ−ｒを表わし、該ｔはアルキル基
    を衣わし。 かつ ｍはＯ，ｌ又は２であり。 ｎは０又はｌでありかつ Ｙｏは非他ｖ！Ｊ指性酸の隘イオンを表わ；シ、この場
    合点線で示した結合はｌｍ＝０又はｌである場合には、
    水素化されて―てもよくかつｍ　＝　２である場合には
    、常に水素化されている〕で示される７エ桑ルプロビル
    アンモニウム塩の殺困剤として有効な量で真菌類、又は
    真菌性罹病から保糎すべき植物、地表面もしくは種子を
    処理することを特徴とする。Ｘ’ｍ類を防除する方法。
JP57147882A 1981-08-29 1982-08-27 フェニルプロピル第４アンモニウム塩を含有する農園芸用殺菌剤 Granted JPS5877803A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3134220.5 1981-08-29
DE19813134220 DE3134220A1 (de) 1981-08-29 1981-08-29 Phenylpropylammoniumsalz enthaltende fungizide und verfahren zur bekaempfung von pilzen
DE3135592.7 1981-09-09

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5877803A true JPS5877803A (ja) 1983-05-11
JPH0318601B2 JPH0318601B2 (ja) 1991-03-13

Family

ID=6140416

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP57147882A Granted JPS5877803A (ja) 1981-08-29 1982-08-27 フェニルプロピル第４アンモニウム塩を含有する農園芸用殺菌剤

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FI874121A7 (fi) * 1986-09-24 1988-03-25 Sumitomo Chemical Co Heterocykliska foereningar, och deras framstaellning och anvaendning.

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JPS5368786A (en) * 1976-11-22 1978-06-19 Hoffmann La Roche Heterocycltc compound
JPS54151983A (en) * 1978-05-16 1979-11-29 Hoffmann La Roche Bactericide
JPS5524177A (en) * 1978-08-08 1980-02-21 Hoffmann La Roche Manufacture of morpholine and piperidine derivative

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JPH0318601B2 (ja) 1991-03-13
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