JPH03188051A - Production of 1-(3-aminophenyl)-1-(hydroxyphenyl) ethane derivative - Google Patents
Production of 1-(3-aminophenyl)-1-(hydroxyphenyl) ethane derivativeInfo
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は１−（３−アミノフェニル）−１−（ヒドロキ
シフェニル）エタン誘導体（以下ＡＨＥと略記する）の
製造方法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Field of Application] The present invention relates to a method for producing a 1-(3-aminophenyl)-1-(hydroxyphenyl)ethane derivative (hereinafter abbreviated as AHE).
このＡＨＥはエポキシ樹脂、マレイミド化合物の原料と
して有用であり、またエポキシ樹脂、ビスマレイミド化
合物、イソシアナート化合物等の硬化剤にも利用できる
。This AHE is useful as a raw material for epoxy resins and maleimide compounds, and can also be used as a curing agent for epoxy resins, bismaleimide compounds, isocyanate compounds, and the like.
本発明のＡＨＨのようにアニリン類とフェノール類を連
結した化合物として、２−（アミノフェニル）〜２−（
ヒドロキシフェニル）プロパンが知られている。この化
合物はＰ−イソブロペニルフェノールとアニリン類から
製造する方法（特公昭４ｌ−１７６４５） 、イソベニ
ルアニリンとフェノール類から製造する方法（特開昭６
２−１１４９４２）によって製造されている。As a compound in which anilines and phenols are linked like the AHH of the present invention, 2-(aminophenyl) to 2-(
Hydroxyphenyl)propane is known. This compound is produced by a method of producing it from P-isobropenylphenol and anilines (Japanese Patent Publication No. 41-17645), and a method of producing it from isobenylaniline and phenols (Japanese Patent Publication Publication No. 6/1989).
2-114942).
〔発明が解決しようとする課Ｂ］
上記化合物の製造方法では、原料のビニル化合物が反応
性の二重結合を有するため、貯蔵時の自己重合や縮合反
応において三量化または環化等の副反応を伴うという問
題点がある。一方、フェノール類とアニリン類がプロパ
ンの２位に結合した構造では、熱等によって容易に開裂
し種々の複雑な化合物が生成するため、用途によっては
使用が制限されている。[Problem B to be solved by the invention] In the method for producing the above compound, since the raw material vinyl compound has a reactive double bond, side reactions such as trimerization or cyclization occur during self-polymerization or condensation reaction during storage. There is a problem with this. On the other hand, structures in which phenols and anilines are bonded to the 2-position of propane are easily cleaved by heat or the like to produce various complex compounds, so their use is limited depending on the application.
近年の耐熱性樹脂材料においては、特にカーボン繊維や
ガラス繊維等のマトリックス樹脂として使用する場合、
耐熱性はもちろんのこと応力集中等の瞬間的な衝撃に耐
えることが要求されている。In recent heat-resistant resin materials, especially when used as matrix resins such as carbon fibers and glass fibers,
It is required not only to be heat resistant but also to withstand instantaneous impacts such as stress concentration.
この規準としてマトリックス樹脂の伸びが重要となるが
、これら柔軟性を付与するためには樹脂の構造中に部分
的に折れ構造を導入する方法が一般的である。したがっ
て、樹脂原料としてはメタ系の化合物が望まれている。The elongation of the matrix resin is important as a criterion for this, and in order to impart such flexibility, a common method is to partially introduce a folded structure into the resin structure. Therefore, meta-based compounds are desired as resin raw materials.
本発明者らは、前記目的を解決するために鋭意検討した
結果、本発明を完成するに至ったものである。The present inventors have completed the present invention as a result of intensive studies to solve the above object.
すなわち、本発明は３−アミノ−α−メチルベンジルア
ルコールと式（Ｉ）
（式中、Ｒ＋、Ｒｚは水素原子、炭素数１〜９のアルキ
ル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基を
示し、互いに同じでも異なってもよい。ｎは１または２
の整数である。）
で表わされるフェノール類を酸触媒の存在下で反応させ
ることを特徴とする式（ｎ）
ＣＨｓ Ｒ。That is, the present invention relates to 3-amino-α-methylbenzyl alcohol and a compound of the formula (I) (wherein R+ and Rz represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, a cycloalkyl group, an aryl group, an aralkyl group) , may be the same or different from each other. n is 1 or 2
is an integer. ) CHs R of the formula (n), which is characterized by reacting phenols represented by the formula (n) in the presence of an acid catalyst.
（式中、Ｒ，、Ｒ２およびｎは前記式（Ｉ）と同じであ
る。）
で表わされる１−（３−アミノフェノール）−１（ヒド
ロキシフェニル）エタン誘導体の製造方法に関する。(In the formula, R,, R2 and n are the same as in the above formula (I).) The present invention relates to a method for producing a 1-(3-aminophenol)-1(hydroxyphenyl)ethane derivative represented by the formula (I).
本発明の方法で得られるＡＨＥは、従来知られている２
−（アミノフェニル）−２−（ヒドロキシフェニル）プ
ロパンに比べて熱安定性がよい。The AHE obtained by the method of the present invention is the conventionally known 2
-(Aminophenyl)-2-(hydroxyphenyl)propane has better thermal stability.
又、アミノ基がメタ位に置換されているため複合材用耐
熱樹脂原料として有用である。In addition, since the amino group is substituted at the meta position, it is useful as a heat-resistant resin raw material for composite materials.
本発明の方法を具体的に説明すると、出発原料の３−ア
ミノ−α−メチルベンジルアルコールはアセトフェノン
をニトロ化して得られる３−ニトロアセトフェノンを還
元して製造できる。To specifically explain the method of the present invention, 3-amino-α-methylbenzyl alcohol as a starting material can be produced by reducing 3-nitroacetophenone obtained by nitrating acetophenone.
また式（Ｉ）で表わされるフェノール類としては、フェ
ノール、０−クレゾール、ｍ−タレゾール、ｐ−クレゾ
ール、０−エチルフェノール、ｐエチルフェノール、ｏ
−ｎ−プロピルフェノール、０−イソプロピルフェノー
ル、ｍ−イソプロピルフェノール、ｐ−ｎ−プロピルフ
ェノール、ｏ−５ｅｃ−ブチルフェノール、０−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェノール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノー
ル、ｐｔｅｒｔ−アミルフェノール、０−フェニルフェ
ノール、ｐ−フェニルフェノール、０−シクロヘキシル
フェノール、ｐ−シクロヘキシルフェノール、ｐ−ｔｅ
ｒｔ−オクチルフェノール、ｐ−ノニルフェノール、０
−クミルフェノール、ｐ−クミルフェノール、２．４−
キシレノール、２，６−キシレノール、２，６−シーｔ
ｒｅｔ−ブチルフェノール、２−メチル−４−ｔｒｅｔ
−ブチルフェノール、２−メチル−４−フェニルフェノ
ール、２．６−シフミルフェノール、レゾルシン、カテ
コール、ハイドロキノン、２−メチルレゾルシン等が挙
げられるがこれらのみに限定されるものではない、上記
のうち、工業的に好ましいのはフェノール、クレゾール
類およびキシレノール類である。Further, as the phenols represented by formula (I), phenol, 0-cresol, m-talesol, p-cresol, 0-ethylphenol, p-ethylphenol, o-cresol,
-n-propylphenol, 0-isopropylphenol, m-isopropylphenol, p-n-propylphenol, o-5ec-butylphenol, 0-ter
t-Butylphenol, p-tert-butylphenol, ptert-amylphenol, 0-phenylphenol, p-phenylphenol, 0-cyclohexylphenol, p-cyclohexylphenol, p-te
rt-octylphenol, p-nonylphenol, 0
-cumylphenol, p-cumylphenol, 2.4-
xylenol, 2,6-xylenol, 2,6-sheet
ret-butylphenol, 2-methyl-4-tret
Among the above, industrial Preferred are phenol, cresols and xylenols.
これらフェノール類の使用量は、３−アミノ−α−メチ
ルベンジルアルコールに対し、過剰量使用して行なうが
、具体的には１〜２０モル比、好ましくは１．５〜１０
モル比である。The amount of these phenols used is in excess of 3-amino-α-methylbenzyl alcohol, but specifically, the molar ratio is 1 to 20, preferably 1.5 to 10
It is a molar ratio.
本発明の方法では酸触媒の存在下で縮合反応を行なう、
この酸触媒としては、塩酸、硫酸、燐酸等のに６１１Ｌ
メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、キシレン
スルホン酸等の有機スルホン酸類、塩化アルミニウム、
塩化スズ、三フッ化ホウ素、塩化鉄、塩化亜鉛等のルイ
ス酸類、ヘテロポリ酸、トリフルオロメタンスルホン酸
等の超強酸類、通常のカチオン型イオン交換樹脂、パー
フルオロアルカンスルホン酸型イオン交換樹脂、また酸
性白土等の天然型ゼオライト触媒、Ｙ型ゼオライト、Ｌ
型ゼオライト、モルデナイト、フェリライト等の合成ゼ
オライト触媒が使用できる。In the method of the present invention, the condensation reaction is carried out in the presence of an acid catalyst.
As this acid catalyst, 611L of hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, etc.
Organic sulfonic acids such as methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, xylene sulfonic acid, aluminum chloride,
Lewis acids such as tin chloride, boron trifluoride, iron chloride, zinc chloride, heteropolyacids, super strong acids such as trifluoromethanesulfonic acid, ordinary cation-type ion exchange resins, perfluoroalkanesulfonic acid-type ion exchange resins, and Natural zeolite catalysts such as acid clay, Y-type zeolite, L
Synthetic zeolite catalysts such as type zeolite, mordenite, and ferrite can be used.
このうち、好ましくは塩酸、Ｐ−トルエンスルホン酸お
よび酸性白土類、合成ゼオライ）ｉ等の固体酸触媒であ
る。これら触媒の使用量は、原料に対して触媒量から大
過剰まで、任意の量が選択されるが、経済性を考慮すれ
ば０．５〜５帽１％、好ましくは３〜２０重量％程度が
多用される。Among these, solid acid catalysts such as hydrochloric acid, P-toluenesulfonic acid, acidic clays, and synthetic zeolites are preferred. The amount of these catalysts to be used can be selected from any amount, from a catalytic amount to a large excess of the raw material, but considering economic efficiency, it is approximately 0.5 to 1% by weight, preferably 3 to 20% by weight. is often used.
本発明の方法では、通常無溶剤で反応を行なうが、反応
に不活性な溶剤を使用しても何ら差しつかえない、この
溶剤としてはトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類
、２−エトキシエタノールル、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル類、クロルベンゼン等が使
用できる。In the method of the present invention, the reaction is usually carried out without a solvent, but there is no problem in using an inert solvent for the reaction. Examples of such solvents include aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, and 2-ethoxyethanol. Ethers such as diethylene glycol dimethyl ether, chlorobenzene, etc. can be used.
反応温度は触媒の種類によって多少異なるが、通常８０
〜２００℃、特に１００〜１８０°Ｃの範囲が選択され
る０反応時間は１〜２０時間、特に２〜８時間の範囲で
行なうのが好ましい。The reaction temperature varies somewhat depending on the type of catalyst, but is usually 80°C.
-200°C, especially 100-180°C, and the reaction time is preferably 1-20 hours, especially 2-8 hours.
反応は原料および触媒等を一括で装入し、そのまま昇温
しで反応してもよく、又、触媒や一方の原料を途中から
装入してもよい０反応の進行は高速液体クロマトグラフ
ィー等で追跡できる。The reaction may be carried out by charging the raw materials and catalyst all at once and raising the temperature as is, or the catalyst and one of the raw materials may be charged in the middle.The progress of the reaction can be monitored by high performance liquid chromatography, etc. You can track it with
反応終了後の後処理は、冷却後、触媒成分の除去として
濾過や酸を中和後、水洗分液する方法が一般的に多用さ
れ、触媒を除いた反応液から目的物を単離する方法は、
未反応原料を除去して反応液を濃縮した後、−船釣な再
結晶溶剤を使用して晶析する方法、塩酸塩等の鉱酸塩と
して晶析させる方法、または蒸留により目的物を得る方
法のいずれかが選択できる。Post-treatment after the completion of the reaction is generally carried out by cooling, filtering to remove the catalyst component, neutralizing the acid, washing with water, and separating the liquid.The target product is isolated from the reaction liquid from which the catalyst has been removed. teeth,
After removing unreacted raw materials and concentrating the reaction solution, the desired product is obtained by crystallizing using a recrystallizing solvent, crystallizing as a mineral acid salt such as hydrochloride, or distilling. You can choose one of the methods.
このようにして製造できるＡＨＥとして１−（３アミノ
フエニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル）エタン、
１−（３−アミノフェニル）−１−（２−ヒドロキシフ
ェニル）エタン、１−（３−アミノフェニル）−１−（
３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、■−（
３−アミノフェニル）−１（２−ヒドロキシ−３−メチ
ルフェニル）エタン、１−（３−アミノフェニル）−１
−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）エタン、１
−（３−アミノフェニル）−１−（２−ヒドロキシ−４
−メチルフェニル）エタン、１−（３−アミノフェニル
）−１−（２−ヒドロキシ−６−メチルフェニル）エタ
ン、１−（３−アミノフェニル） −１−（３，５−ジ
メチル４−ヒドロキシフェニル）エタン、１−（３−ア
ミノフェニル） −１−（３，５−ジメチル−４−ヒド
ロキシフェニル）エタン、１−（３−アミノフェニル）
−１−（２−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）エタン
、■−（３−アミノフェニル）−１−（３−イソプロピ
ル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、■＝（３−アミ
ノフェニル）−１−（２−ヒドロキシ５−ｔｒｅｔ−ブ
チルフェニル）エタン、１−（３アミノフエニル）−１
−（３−シクロヘキシル−４ヒドロキシフエニル）エタ
ン、１−（３−アミノフェニル）−１−（３−フェニル
−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１−（３−アミノ
フェニル）−１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）エ
タン、１−（３−アミノフェニル） −１−（２，５−
ジヒドロキシフェニル）エタン、１−（３−アミノフェ
ニル）−１−（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェ
ニル）エタン等が挙げられる。また、これらＡＨＥは２
〜３種類の異性体混合物として得る場合もある。AHEs that can be produced in this way include 1-(3-aminophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)ethane;
1-(3-aminophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)ethane, 1-(3-aminophenyl)-1-(
3-Methyl-4-hydroxyphenyl)ethane, ■-(
3-aminophenyl)-1(2-hydroxy-3-methylphenyl)ethane, 1-(3-aminophenyl)-1
-(2-hydroxy-5-methylphenyl)ethane, 1
-(3-aminophenyl)-1-(2-hydroxy-4
-methylphenyl)ethane, 1-(3-aminophenyl)-1-(2-hydroxy-6-methylphenyl)ethane, 1-(3-aminophenyl) -1-(3,5-dimethyl 4-hydroxyphenyl) ) Ethane, 1-(3-aminophenyl) -1-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)ethane, 1-(3-aminophenyl)
-1-(2-hydroxy-5-ethylphenyl)ethane, ■-(3-aminophenyl)-1-(3-isopropyl-4-hydroxyphenyl)ethane, ■=(3-aminophenyl)-1-( 2-hydroxy 5-tret-butylphenyl)ethane, 1-(3aminophenyl)-1
-(3-Cyclohexyl-4-hydroxyphenyl)ethane, 1-(3-aminophenyl)-1-(3-phenyl-4-hydroxyphenyl)ethane, 1-(3-aminophenyl)-1-(2, 4-dihydroxyphenyl)ethane, 1-(3-aminophenyl)-1-(2,5-
Examples include dihydroxyphenyl)ethane, 1-(3-aminophenyl)-1-(2,4-dihydroxy-3-methylphenyl)ethane, and the like. In addition, these AHEs are 2
It may also be obtained as a mixture of ~3 types of isomers.
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明する。Hereinafter, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples.
実施例１
反応器に３−アミノ−α−メチルベンジルアルコール２
７．５ ｇ （０，２モル）、フェノール９４ｇ（Ｉモ
ル）および触媒としてガレオナイト（水沢化学型：商品
名）１０ｇを装入し、攪拌しながら昇温した。Example 1 3-amino-α-methylbenzyl alcohol 2 in the reactor
7.5 g (0.2 mol), 94 g (1 mol) of phenol, and 10 g of galeonite (Mizusawa Chemical Type: trade name) as a catalyst were charged, and the temperature was raised while stirring.
途中、留出してくる水を系外へ除去しながら、１６０°
Ｃに達した時点で昇温を停止し、その後１６０〜１７０
℃の範囲で８時間熟成を行なった６反応後、８０″Ｃま
で冷却し、濾過して触媒を除いた。この濾液から真空蒸
留によって未反応のフェノールを回収し、更に沸点１７
１〜１７５°Ｃ／１閣Ｈｇの範囲で留出させ、目的物を
取得した。無色透明の油状物３７．６ｇ （収率８８．
３％）が得られた。これを高速液体クロマトグラフィー
（ＨＰＬＣ）で分析した結果、下記のような組成であっ
た。160° while removing distilled water from the system.
Stop heating when it reaches 160-170℃.
After 6 reactions, which were aged for 8 hours at a temperature range of 80°C, the catalyst was removed by cooling to 80"C and filtered. Unreacted phenol was recovered from this filtrate by vacuum distillation, and further
The target product was obtained by distillation at a temperature of 1 to 175°C/1 Hg. 37.6 g of a colorless and transparent oil (yield: 88.
3%) was obtained. As a result of analyzing this by high performance liquid chromatography (HPLC), it had the following composition.
ＨＰＬＣ分析結果（Ａｒｅａ％）
１−（３−アミノフェニル）−１−（４−ヒドロキシフ
ェニル）エタン
１−（３−アミノフェニル）−１−（２−ヒドロキシフ
ェニル）エタン
５１．５％
４７．７％
その他
０．８％
実施例２
反応器に３−アミノ−α−メチルベンジルアルコール２
７．５ ｇ （０，２モル）、２．６−キシレノール４
８．８ ｇ （０，４モル）、触媒として３５％塩酸水
溶液２１ ｇ （０，２モル）を装入し、攪拌しなから
１２０’Ｃまで昇温した。その後、同温度で５時間熟成
を行なって反応を終了した。HPLC analysis results (Area%) 1-(3-aminophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)ethane 1-(3-aminophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)ethane 51.5% 47.7 % Others 0.8% Example 2 3-amino-α-methylbenzyl alcohol 2 in the reactor
7.5 g (0.2 mol), 2.6-xylenol 4
8.8 g (0.4 mol) and 21 g (0.2 mol) of a 35% aqueous hydrochloric acid solution as a catalyst were charged, and the temperature was raised to 120'C without stirring. Thereafter, the reaction was completed by aging at the same temperature for 5 hours.
この反応液にトルエン２００ｍを加え、徐冷すると結晶
が析出した。これは１−（３−アミノフェニル）−１−
（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）エタン
の塩酸塩であり、濾過して粗結晶を得た。これを１５％
食塩水で再結晶し、精塩酸塩の結晶を得、つぎにこの結
晶を５００ｍの水に溶解させたのち、アンモニア水で中
和し、白色粉状の沈澱を析出させた。これを濾過、乾燥
してＩ−（３アミノフエニル）−１−（４−ヒドロキシ
−３，５−ジメチルフェニル）エタン３９．６ｇ （収
率８２．５％）を得た。200 ml of toluene was added to this reaction solution, and when it was slowly cooled, crystals were precipitated. This is 1-(3-aminophenyl)-1-
It is a hydrochloride of (4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)ethane, and was filtered to obtain crude crystals. 15% of this
Recrystallization was carried out with a saline solution to obtain crystals of purified hydrochloride salt, which were then dissolved in 500 m of water and neutralized with aqueous ammonia to precipitate a white powder. This was filtered and dried to obtain 39.6 g of I-(3-aminophenyl)-1-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)ethane (yield: 82.5%).
融点は１１０〜１１１°Ｃで元素分析の結果は以下のと
おりであった。The melting point was 110-111°C, and the results of elemental analysis were as follows.
元素分析値
計算値（％） ７９．５ ７．９５測定値（％）
７９．２ ８．０５５．８
５．７
〔発明の効果〕
以上、詳述したように安価な原料を使用し、簡単な方法
で有用なメタ位にアミノ基を有するＡＨＥが高収率で製
造できる。Elemental analysis calculated value (%) 79.5 7.95 Measured value (%)
79.2 8.055.8 5.7 [Effects of the Invention] As detailed above, AHE having a useful amino group at the meta position can be produced in high yield by a simple method using inexpensive raw materials. can.
Claims (1)
I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は水素原子、炭素数１〜９のア
ルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル
基を示し、互いに同じでも異なってもよい。ｎは１また
は２の整数である。） で表わされるフェノール類を酸触媒の存在下で反応させ
ることを特徴とする式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は水素原子、炭素数１〜９のア
ルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル
基を示し、互いに同じでも異なってもよい。ｎは１また
は２の整数である。） で表わされる１−（３−アミノフェニル）−１−（ヒド
ロキシフェニル）エタン誘導体の製造方法。[Scope of Claims] 1) 3-amino-α-methylbenzyl alcohol and the formula (
I) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) (In the formula, R_1 and R_2 represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, a cycloalkyl group, an aryl group, an aralkyl group, and may be the same as each other) (N is an integer of 1 or 2.) Formula (II) characterized by reacting phenols represented by 1 or 2 in the presence of an acid catalyst ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ ( II) (In the formula, R_1 and R_2 represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, a cycloalkyl group, an aryl group, or an aralkyl group, and may be the same or different from each other. n is an integer of 1 or 2. A method for producing a 1-(3-aminophenyl)-1-(hydroxyphenyl)ethane derivative represented by
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|---|---|---|---|
| JP1326171A JP2702251B2 (en) | 1989-12-18 | 1989-12-18 | Method for producing 1- (3-aminophenyl) -1- (hydroxyphenyl) ethane derivative |
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|---|---|---|---|
| JP1326171A JP2702251B2 (en) | 1989-12-18 | 1989-12-18 | Method for producing 1- (3-aminophenyl) -1- (hydroxyphenyl) ethane derivative |
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| JP1326171A Expired - Fee Related JP2702251B2 (en) | 1989-12-18 | 1989-12-18 | Method for producing 1- (3-aminophenyl) -1- (hydroxyphenyl) ethane derivative |
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|---|---|
| JP (1) | JP2702251B2 (en) |
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| EP0837051A3 (en) * | 1996-10-15 | 2000-07-19 | General Electric Company | Synthesis of aminophenylhydroxyphenylalkanes form bisphenol tars |
| WO2017209235A1 (en) * | 2016-06-03 | 2017-12-07 | Dic株式会社 | Methods for producing polycyclic aromatic aminophenol compound and resin composition, and polycyclic aromatic aminophenol compound, resin composition, and cured product |
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