JPH03188051A - １―（３―アミノフェニル）―１―（ヒドロキシフェニル）エタン誘導体の製造方法 - Google Patents
１―（３―アミノフェニル）―１―（ヒドロキシフェニル）エタン誘導体の製造方法Info
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- JPH03188051A JPH03188051A JP1326171A JP32617189A JPH03188051A JP H03188051 A JPH03188051 A JP H03188051A JP 1326171 A JP1326171 A JP 1326171A JP 32617189 A JP32617189 A JP 32617189A JP H03188051 A JPH03188051 A JP H03188051A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は１−（３−アミノフェニル）−１−（ヒドロキ
シフェニル）エタン誘導体（以下ＡＨＥと略記する）の
製造方法に関する。
シフェニル）エタン誘導体（以下ＡＨＥと略記する）の
製造方法に関する。
このＡＨＥはエポキシ樹脂、マレイミド化合物の原料と
して有用であり、またエポキシ樹脂、ビスマレイミド化
合物、イソシアナート化合物等の硬化剤にも利用できる
。
して有用であり、またエポキシ樹脂、ビスマレイミド化
合物、イソシアナート化合物等の硬化剤にも利用できる
。
本発明のＡＨＨのようにアニリン類とフェノール類を連
結した化合物として、２−（アミノフェニル）〜２−（
ヒドロキシフェニル）プロパンが知られている。この化
合物はＰ−イソブロペニルフェノールとアニリン類から
製造する方法（特公昭４ｌ−１７６４５） 、イソベニ
ルアニリンとフェノール類から製造する方法（特開昭６
２−１１４９４２）によって製造されている。
結した化合物として、２−（アミノフェニル）〜２−（
ヒドロキシフェニル）プロパンが知られている。この化
合物はＰ−イソブロペニルフェノールとアニリン類から
製造する方法（特公昭４ｌ−１７６４５） 、イソベニ
ルアニリンとフェノール類から製造する方法（特開昭６
２−１１４９４２）によって製造されている。
〔発明が解決しようとする課Ｂ］
上記化合物の製造方法では、原料のビニル化合物が反応
性の二重結合を有するため、貯蔵時の自己重合や縮合反
応において三量化または環化等の副反応を伴うという問
題点がある。一方、フェノール類とアニリン類がプロパ
ンの２位に結合した構造では、熱等によって容易に開裂
し種々の複雑な化合物が生成するため、用途によっては
使用が制限されている。
性の二重結合を有するため、貯蔵時の自己重合や縮合反
応において三量化または環化等の副反応を伴うという問
題点がある。一方、フェノール類とアニリン類がプロパ
ンの２位に結合した構造では、熱等によって容易に開裂
し種々の複雑な化合物が生成するため、用途によっては
使用が制限されている。
近年の耐熱性樹脂材料においては、特にカーボン繊維や
ガラス繊維等のマトリックス樹脂として使用する場合、
耐熱性はもちろんのこと応力集中等の瞬間的な衝撃に耐
えることが要求されている。
ガラス繊維等のマトリックス樹脂として使用する場合、
耐熱性はもちろんのこと応力集中等の瞬間的な衝撃に耐
えることが要求されている。
この規準としてマトリックス樹脂の伸びが重要となるが
、これら柔軟性を付与するためには樹脂の構造中に部分
的に折れ構造を導入する方法が一般的である。したがっ
て、樹脂原料としてはメタ系の化合物が望まれている。
、これら柔軟性を付与するためには樹脂の構造中に部分
的に折れ構造を導入する方法が一般的である。したがっ
て、樹脂原料としてはメタ系の化合物が望まれている。
本発明者らは、前記目的を解決するために鋭意検討した
結果、本発明を完成するに至ったものである。
結果、本発明を完成するに至ったものである。
すなわち、本発明は３−アミノ−α−メチルベンジルア
ルコールと式（Ｉ） （式中、Ｒ＋、Ｒｚは水素原子、炭素数１〜９のアルキ
ル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基を
示し、互いに同じでも異なってもよい。ｎは１または２
の整数である。） で表わされるフェノール類を酸触媒の存在下で反応させ
ることを特徴とする式（ｎ） ＣＨｓ Ｒ。
ルコールと式（Ｉ） （式中、Ｒ＋、Ｒｚは水素原子、炭素数１〜９のアルキ
ル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基を
示し、互いに同じでも異なってもよい。ｎは１または２
の整数である。） で表わされるフェノール類を酸触媒の存在下で反応させ
ることを特徴とする式（ｎ） ＣＨｓ Ｒ。
（式中、Ｒ，、Ｒ２およびｎは前記式（Ｉ）と同じであ
る。） で表わされる１−（３−アミノフェノール）−１（ヒド
ロキシフェニル）エタン誘導体の製造方法に関する。
る。） で表わされる１−（３−アミノフェノール）−１（ヒド
ロキシフェニル）エタン誘導体の製造方法に関する。
本発明の方法で得られるＡＨＥは、従来知られている２
−（アミノフェニル）−２−（ヒドロキシフェニル）プ
ロパンに比べて熱安定性がよい。
−（アミノフェニル）−２−（ヒドロキシフェニル）プ
ロパンに比べて熱安定性がよい。
又、アミノ基がメタ位に置換されているため複合材用耐
熱樹脂原料として有用である。
熱樹脂原料として有用である。
本発明の方法を具体的に説明すると、出発原料の３−ア
ミノ−α−メチルベンジルアルコールはアセトフェノン
をニトロ化して得られる３−ニトロアセトフェノンを還
元して製造できる。
ミノ−α−メチルベンジルアルコールはアセトフェノン
をニトロ化して得られる３−ニトロアセトフェノンを還
元して製造できる。
また式（Ｉ）で表わされるフェノール類としては、フェ
ノール、０−クレゾール、ｍ−タレゾール、ｐ−クレゾ
ール、０−エチルフェノール、ｐエチルフェノール、ｏ
−ｎ−プロピルフェノール、０−イソプロピルフェノー
ル、ｍ−イソプロピルフェノール、ｐ−ｎ−プロピルフ
ェノール、ｏ−５ｅｃ−ブチルフェノール、０−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェノール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノー
ル、ｐｔｅｒｔ−アミルフェノール、０−フェニルフェ
ノール、ｐ−フェニルフェノール、０−シクロヘキシル
フェノール、ｐ−シクロヘキシルフェノール、ｐ−ｔｅ
ｒｔ−オクチルフェノール、ｐ−ノニルフェノール、０
−クミルフェノール、ｐ−クミルフェノール、２．４−
キシレノール、２，６−キシレノール、２，６−シーｔ
ｒｅｔ−ブチルフェノール、２−メチル−４−ｔｒｅｔ
−ブチルフェノール、２−メチル−４−フェニルフェノ
ール、２．６−シフミルフェノール、レゾルシン、カテ
コール、ハイドロキノン、２−メチルレゾルシン等が挙
げられるがこれらのみに限定されるものではない、上記
のうち、工業的に好ましいのはフェノール、クレゾール
類およびキシレノール類である。
ノール、０−クレゾール、ｍ−タレゾール、ｐ−クレゾ
ール、０−エチルフェノール、ｐエチルフェノール、ｏ
−ｎ−プロピルフェノール、０−イソプロピルフェノー
ル、ｍ−イソプロピルフェノール、ｐ−ｎ−プロピルフ
ェノール、ｏ−５ｅｃ−ブチルフェノール、０−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェノール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノー
ル、ｐｔｅｒｔ−アミルフェノール、０−フェニルフェ
ノール、ｐ−フェニルフェノール、０−シクロヘキシル
フェノール、ｐ−シクロヘキシルフェノール、ｐ−ｔｅ
ｒｔ−オクチルフェノール、ｐ−ノニルフェノール、０
−クミルフェノール、ｐ−クミルフェノール、２．４−
キシレノール、２，６−キシレノール、２，６−シーｔ
ｒｅｔ−ブチルフェノール、２−メチル−４−ｔｒｅｔ
−ブチルフェノール、２−メチル−４−フェニルフェノ
ール、２．６−シフミルフェノール、レゾルシン、カテ
コール、ハイドロキノン、２−メチルレゾルシン等が挙
げられるがこれらのみに限定されるものではない、上記
のうち、工業的に好ましいのはフェノール、クレゾール
類およびキシレノール類である。
これらフェノール類の使用量は、３−アミノ−α−メチ
ルベンジルアルコールに対し、過剰量使用して行なうが
、具体的には１〜２０モル比、好ましくは１．５〜１０
モル比である。
ルベンジルアルコールに対し、過剰量使用して行なうが
、具体的には１〜２０モル比、好ましくは１．５〜１０
モル比である。
本発明の方法では酸触媒の存在下で縮合反応を行なう、
この酸触媒としては、塩酸、硫酸、燐酸等のに６１１Ｌ
メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、キシレン
スルホン酸等の有機スルホン酸類、塩化アルミニウム、
塩化スズ、三フッ化ホウ素、塩化鉄、塩化亜鉛等のルイ
ス酸類、ヘテロポリ酸、トリフルオロメタンスルホン酸
等の超強酸類、通常のカチオン型イオン交換樹脂、パー
フルオロアルカンスルホン酸型イオン交換樹脂、また酸
性白土等の天然型ゼオライト触媒、Ｙ型ゼオライト、Ｌ
型ゼオライト、モルデナイト、フェリライト等の合成ゼ
オライト触媒が使用できる。
この酸触媒としては、塩酸、硫酸、燐酸等のに６１１Ｌ
メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、キシレン
スルホン酸等の有機スルホン酸類、塩化アルミニウム、
塩化スズ、三フッ化ホウ素、塩化鉄、塩化亜鉛等のルイ
ス酸類、ヘテロポリ酸、トリフルオロメタンスルホン酸
等の超強酸類、通常のカチオン型イオン交換樹脂、パー
フルオロアルカンスルホン酸型イオン交換樹脂、また酸
性白土等の天然型ゼオライト触媒、Ｙ型ゼオライト、Ｌ
型ゼオライト、モルデナイト、フェリライト等の合成ゼ
オライト触媒が使用できる。
このうち、好ましくは塩酸、Ｐ−トルエンスルホン酸お
よび酸性白土類、合成ゼオライ）ｉ等の固体酸触媒であ
る。これら触媒の使用量は、原料に対して触媒量から大
過剰まで、任意の量が選択されるが、経済性を考慮すれ
ば０．５〜５帽１％、好ましくは３〜２０重量％程度が
多用される。
よび酸性白土類、合成ゼオライ）ｉ等の固体酸触媒であ
る。これら触媒の使用量は、原料に対して触媒量から大
過剰まで、任意の量が選択されるが、経済性を考慮すれ
ば０．５〜５帽１％、好ましくは３〜２０重量％程度が
多用される。
本発明の方法では、通常無溶剤で反応を行なうが、反応
に不活性な溶剤を使用しても何ら差しつかえない、この
溶剤としてはトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類
、２−エトキシエタノールル、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル類、クロルベンゼン等が使
用できる。
に不活性な溶剤を使用しても何ら差しつかえない、この
溶剤としてはトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類
、２−エトキシエタノールル、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル類、クロルベンゼン等が使
用できる。
反応温度は触媒の種類によって多少異なるが、通常８０
〜２００℃、特に１００〜１８０°Ｃの範囲が選択され
る０反応時間は１〜２０時間、特に２〜８時間の範囲で
行なうのが好ましい。
〜２００℃、特に１００〜１８０°Ｃの範囲が選択され
る０反応時間は１〜２０時間、特に２〜８時間の範囲で
行なうのが好ましい。
反応は原料および触媒等を一括で装入し、そのまま昇温
しで反応してもよく、又、触媒や一方の原料を途中から
装入してもよい０反応の進行は高速液体クロマトグラフ
ィー等で追跡できる。
しで反応してもよく、又、触媒や一方の原料を途中から
装入してもよい０反応の進行は高速液体クロマトグラフ
ィー等で追跡できる。
反応終了後の後処理は、冷却後、触媒成分の除去として
濾過や酸を中和後、水洗分液する方法が一般的に多用さ
れ、触媒を除いた反応液から目的物を単離する方法は、
未反応原料を除去して反応液を濃縮した後、−船釣な再
結晶溶剤を使用して晶析する方法、塩酸塩等の鉱酸塩と
して晶析させる方法、または蒸留により目的物を得る方
法のいずれかが選択できる。
濾過や酸を中和後、水洗分液する方法が一般的に多用さ
れ、触媒を除いた反応液から目的物を単離する方法は、
未反応原料を除去して反応液を濃縮した後、−船釣な再
結晶溶剤を使用して晶析する方法、塩酸塩等の鉱酸塩と
して晶析させる方法、または蒸留により目的物を得る方
法のいずれかが選択できる。
このようにして製造できるＡＨＥとして１−（３アミノ
フエニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル）エタン、
１−（３−アミノフェニル）−１−（２−ヒドロキシフ
ェニル）エタン、１−（３−アミノフェニル）−１−（
３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、■−（
３−アミノフェニル）−１（２−ヒドロキシ−３−メチ
ルフェニル）エタン、１−（３−アミノフェニル）−１
−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）エタン、１
−（３−アミノフェニル）−１−（２−ヒドロキシ−４
−メチルフェニル）エタン、１−（３−アミノフェニル
）−１−（２−ヒドロキシ−６−メチルフェニル）エタ
ン、１−（３−アミノフェニル） −１−（３，５−ジ
メチル４−ヒドロキシフェニル）エタン、１−（３−ア
ミノフェニル） −１−（３，５−ジメチル−４−ヒド
ロキシフェニル）エタン、１−（３−アミノフェニル）
−１−（２−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）エタン
、■−（３−アミノフェニル）−１−（３−イソプロピ
ル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、■＝（３−アミ
ノフェニル）−１−（２−ヒドロキシ５−ｔｒｅｔ−ブ
チルフェニル）エタン、１−（３アミノフエニル）−１
−（３−シクロヘキシル−４ヒドロキシフエニル）エタ
ン、１−（３−アミノフェニル）−１−（３−フェニル
−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１−（３−アミノ
フェニル）−１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）エ
タン、１−（３−アミノフェニル） −１−（２，５−
ジヒドロキシフェニル）エタン、１−（３−アミノフェ
ニル）−１−（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェ
ニル）エタン等が挙げられる。また、これらＡＨＥは２
〜３種類の異性体混合物として得る場合もある。
フエニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル）エタン、
１−（３−アミノフェニル）−１−（２−ヒドロキシフ
ェニル）エタン、１−（３−アミノフェニル）−１−（
３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、■−（
３−アミノフェニル）−１（２−ヒドロキシ−３−メチ
ルフェニル）エタン、１−（３−アミノフェニル）−１
−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）エタン、１
−（３−アミノフェニル）−１−（２−ヒドロキシ−４
−メチルフェニル）エタン、１−（３−アミノフェニル
）−１−（２−ヒドロキシ−６−メチルフェニル）エタ
ン、１−（３−アミノフェニル） −１−（３，５−ジ
メチル４−ヒドロキシフェニル）エタン、１−（３−ア
ミノフェニル） −１−（３，５−ジメチル−４−ヒド
ロキシフェニル）エタン、１−（３−アミノフェニル）
−１−（２−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）エタン
、■−（３−アミノフェニル）−１−（３−イソプロピ
ル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、■＝（３−アミ
ノフェニル）−１−（２−ヒドロキシ５−ｔｒｅｔ−ブ
チルフェニル）エタン、１−（３アミノフエニル）−１
−（３−シクロヘキシル−４ヒドロキシフエニル）エタ
ン、１−（３−アミノフェニル）−１−（３−フェニル
−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１−（３−アミノ
フェニル）−１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）エ
タン、１−（３−アミノフェニル） −１−（２，５−
ジヒドロキシフェニル）エタン、１−（３−アミノフェ
ニル）−１−（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェ
ニル）エタン等が挙げられる。また、これらＡＨＥは２
〜３種類の異性体混合物として得る場合もある。
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明する。
実施例１
反応器に３−アミノ−α−メチルベンジルアルコール２
７．５ ｇ （０，２モル）、フェノール９４ｇ（Ｉモ
ル）および触媒としてガレオナイト（水沢化学型：商品
名）１０ｇを装入し、攪拌しながら昇温した。
７．５ ｇ （０，２モル）、フェノール９４ｇ（Ｉモ
ル）および触媒としてガレオナイト（水沢化学型：商品
名）１０ｇを装入し、攪拌しながら昇温した。
途中、留出してくる水を系外へ除去しながら、１６０°
Ｃに達した時点で昇温を停止し、その後１６０〜１７０
℃の範囲で８時間熟成を行なった６反応後、８０″Ｃま
で冷却し、濾過して触媒を除いた。この濾液から真空蒸
留によって未反応のフェノールを回収し、更に沸点１７
１〜１７５°Ｃ／１閣Ｈｇの範囲で留出させ、目的物を
取得した。無色透明の油状物３７．６ｇ （収率８８．
３％）が得られた。これを高速液体クロマトグラフィー
（ＨＰＬＣ）で分析した結果、下記のような組成であっ
た。
Ｃに達した時点で昇温を停止し、その後１６０〜１７０
℃の範囲で８時間熟成を行なった６反応後、８０″Ｃま
で冷却し、濾過して触媒を除いた。この濾液から真空蒸
留によって未反応のフェノールを回収し、更に沸点１７
１〜１７５°Ｃ／１閣Ｈｇの範囲で留出させ、目的物を
取得した。無色透明の油状物３７．６ｇ （収率８８．
３％）が得られた。これを高速液体クロマトグラフィー
（ＨＰＬＣ）で分析した結果、下記のような組成であっ
た。
ＨＰＬＣ分析結果（Ａｒｅａ％）
１−（３−アミノフェニル）−１−（４−ヒドロキシフ
ェニル）エタン １−（３−アミノフェニル）−１−（２−ヒドロキシフ
ェニル）エタン ５１．５％ ４７．７％ その他 ０．８％ 実施例２ 反応器に３−アミノ−α−メチルベンジルアルコール２
７．５ ｇ （０，２モル）、２．６−キシレノール４
８．８ ｇ （０，４モル）、触媒として３５％塩酸水
溶液２１ ｇ （０，２モル）を装入し、攪拌しなから
１２０’Ｃまで昇温した。その後、同温度で５時間熟成
を行なって反応を終了した。
ェニル）エタン １−（３−アミノフェニル）−１−（２−ヒドロキシフ
ェニル）エタン ５１．５％ ４７．７％ その他 ０．８％ 実施例２ 反応器に３−アミノ−α−メチルベンジルアルコール２
７．５ ｇ （０，２モル）、２．６−キシレノール４
８．８ ｇ （０，４モル）、触媒として３５％塩酸水
溶液２１ ｇ （０，２モル）を装入し、攪拌しなから
１２０’Ｃまで昇温した。その後、同温度で５時間熟成
を行なって反応を終了した。
この反応液にトルエン２００ｍを加え、徐冷すると結晶
が析出した。これは１−（３−アミノフェニル）−１−
（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）エタン
の塩酸塩であり、濾過して粗結晶を得た。これを１５％
食塩水で再結晶し、精塩酸塩の結晶を得、つぎにこの結
晶を５００ｍの水に溶解させたのち、アンモニア水で中
和し、白色粉状の沈澱を析出させた。これを濾過、乾燥
してＩ−（３アミノフエニル）−１−（４−ヒドロキシ
−３，５−ジメチルフェニル）エタン３９．６ｇ （収
率８２．５％）を得た。
が析出した。これは１−（３−アミノフェニル）−１−
（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）エタン
の塩酸塩であり、濾過して粗結晶を得た。これを１５％
食塩水で再結晶し、精塩酸塩の結晶を得、つぎにこの結
晶を５００ｍの水に溶解させたのち、アンモニア水で中
和し、白色粉状の沈澱を析出させた。これを濾過、乾燥
してＩ−（３アミノフエニル）−１−（４−ヒドロキシ
−３，５−ジメチルフェニル）エタン３９．６ｇ （収
率８２．５％）を得た。
融点は１１０〜１１１°Ｃで元素分析の結果は以下のと
おりであった。
おりであった。
元素分析値
計算値（％） ７９．５ ７．９５測定値（％）
７９．２ ８．０５５．８ ５．７ 〔発明の効果〕 以上、詳述したように安価な原料を使用し、簡単な方法
で有用なメタ位にアミノ基を有するＡＨＥが高収率で製
造できる。
７９．２ ８．０５５．８ ５．７ 〔発明の効果〕 以上、詳述したように安価な原料を使用し、簡単な方法
で有用なメタ位にアミノ基を有するＡＨＥが高収率で製
造できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）３−アミノ−α−メチルベンジルアルコールと式（
I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は水素原子、炭素数１〜９のア
ルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル
基を示し、互いに同じでも異なってもよい。ｎは１また
は２の整数である。） で表わされるフェノール類を酸触媒の存在下で反応させ
ることを特徴とする式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は水素原子、炭素数１〜９のア
ルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル
基を示し、互いに同じでも異なってもよい。ｎは１また
は２の整数である。） で表わされる１−（３−アミノフェニル）−１−（ヒド
ロキシフェニル）エタン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1326171A JP2702251B2 (ja) | 1989-12-18 | 1989-12-18 | １―（３―アミノフェニル）―１―（ヒドロキシフェニル）エタン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1326171A JP2702251B2 (ja) | 1989-12-18 | 1989-12-18 | １―（３―アミノフェニル）―１―（ヒドロキシフェニル）エタン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03188051A true JPH03188051A (ja) | 1991-08-16 |
| JP2702251B2 JP2702251B2 (ja) | 1998-01-21 |
Family
ID=18184840
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1326171A Expired - Fee Related JP2702251B2 (ja) | 1989-12-18 | 1989-12-18 | １―（３―アミノフェニル）―１―（ヒドロキシフェニル）エタン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2702251B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0837051A3 (en) * | 1996-10-15 | 2000-07-19 | General Electric Company | Synthesis of aminophenylhydroxyphenylalkanes form bisphenol tars |
| WO2017209235A1 (ja) * | 2016-06-03 | 2017-12-07 | Dic株式会社 | 多環芳香族アミノフェノール化合物および樹脂組成物の製造方法、並びに前記多環芳香族アミノフェノール化合物、樹脂組成物、および硬化物 |
-
1989
- 1989-12-18 JP JP1326171A patent/JP2702251B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0837051A3 (en) * | 1996-10-15 | 2000-07-19 | General Electric Company | Synthesis of aminophenylhydroxyphenylalkanes form bisphenol tars |
| WO2017209235A1 (ja) * | 2016-06-03 | 2017-12-07 | Dic株式会社 | 多環芳香族アミノフェノール化合物および樹脂組成物の製造方法、並びに前記多環芳香族アミノフェノール化合物、樹脂組成物、および硬化物 |
| JPWO2017209235A1 (ja) * | 2016-06-03 | 2019-03-28 | Dic株式会社 | 多環芳香族アミノフェノール化合物および樹脂組成物の製造方法、並びに前記多環芳香族アミノフェノール化合物、樹脂組成物、および硬化物 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2702251B2 (ja) | 1998-01-21 |
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