JPH03188942A - イオン交換樹脂 - Google Patents
イオン交換樹脂Info
- Publication number
- JPH03188942A JPH03188942A JP1330376A JP33037689A JPH03188942A JP H03188942 A JPH03188942 A JP H03188942A JP 1330376 A JP1330376 A JP 1330376A JP 33037689 A JP33037689 A JP 33037689A JP H03188942 A JPH03188942 A JP H03188942A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- allylamine
- ion exchange
- exchange resin
- acid
- monomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、アリルアミンを含む共重合体よりなるイオン
交換樹脂に関する。
交換樹脂に関する。
アリルアミンは、他のアリル化合物と同様に、通常のラ
ジカル重合系では重合し難い。これは、アリル基の水素
原子とラジカルとの反応により自己停止反応が生じるた
めである。従って、一般に、アリルアミンのラジカル重
合では、低重合度の重合体が低収率で得られるだけであ
った。
ジカル重合系では重合し難い。これは、アリル基の水素
原子とラジカルとの反応により自己停止反応が生じるた
めである。従って、一般に、アリルアミンのラジカル重
合では、低重合度の重合体が低収率で得られるだけであ
った。
他方、特開昭５８−２０１８１１号には、アリルアミン
の無機酸塩が、分子中にアゾ基とカチオン性の窒素原子
を持つ基とを含むラジカル開始剤を用いれば容易に重合
し、高収率で高重合度の重合体を得られることが開示さ
れている。
の無機酸塩が、分子中にアゾ基とカチオン性の窒素原子
を持つ基とを含むラジカル開始剤を用いれば容易に重合
し、高収率で高重合度の重合体を得られることが開示さ
れている。
また、特開昭５６−８２８０７号には、アリルアミンと
他の重合性単量体との共重合例が開示されている。もっ
とも、特開昭５６−８２８０７号には、アリルアミンと
他の非架橋性単量体との共重合の可能性は述べられてい
るが、それについての実施例は示されておらず、他層に
より再現性の問題が指摘されている。
他の重合性単量体との共重合例が開示されている。もっ
とも、特開昭５６−８２８０７号には、アリルアミンと
他の非架橋性単量体との共重合の可能性は述べられてい
るが、それについての実施例は示されておらず、他層に
より再現性の問題が指摘されている。
特開昭６１−２０３１１０号には、モノアリルアミンと
ジアリルアミノ化合物との共重合例が示されているが、
他の架橋性及び非架橋性単量体との共重合例についての
実施例は示されていない。
ジアリルアミノ化合物との共重合例が示されているが、
他の架橋性及び非架橋性単量体との共重合例についての
実施例は示されていない。
上述したアリルアミン系共重合体の用途としては、染色
堅牢度向上剤（特開昭６１−２０３１１０号）、及び紙
質向上剤（特開昭６１−２５２３９８号）等が報告され
ているが、アリルアミンのカチオン性を利用したイオン
交換樹脂は現在まで全く報告されていない。
堅牢度向上剤（特開昭６１−２０３１１０号）、及び紙
質向上剤（特開昭６１−２５２３９８号）等が報告され
ているが、アリルアミンのカチオン性を利用したイオン
交換樹脂は現在まで全く報告されていない。
第一級アミノ基を有するイオン交換樹脂としては、数種
類のものが報告または市販されているが、何れもスチレ
ンと架橋性単量体との共重合体からなる高分子基体に、
アミノ基を導入したものであり、アリルアミンに由来す
る第一級アミノ基のみを持つイオン交換樹脂は、現在の
ところ全く報告されていない。
類のものが報告または市販されているが、何れもスチレ
ンと架橋性単量体との共重合体からなる高分子基体に、
アミノ基を導入したものであり、アリルアミンに由来す
る第一級アミノ基のみを持つイオン交換樹脂は、現在の
ところ全く報告されていない。
本発明の目的は、アリルアミンと架橋性単量体を含む重
合性単量体との混合物をラジカル重合して得られる共重
合体よりなり、アリルアミンの第一級アミノ基に由来す
るカチオン性を利用したイオン交換樹脂を提供すること
にある。
合性単量体との混合物をラジカル重合して得られる共重
合体よりなり、アリルアミンの第一級アミノ基に由来す
るカチオン性を利用したイオン交換樹脂を提供すること
にある。
本発明は、アリルアミンと架橋性単量体とを、またはア
リルアミンと架橋性単量体及び非架橋性単量体とを、無
機酸の存在下で共重合させて得られる共重合体よりなる
イオン交換樹脂である。
リルアミンと架橋性単量体及び非架橋性単量体とを、無
機酸の存在下で共重合させて得られる共重合体よりなる
イオン交換樹脂である。
本発明において用い得る架橋性単量体としては、アリル
アミンと相溶性の良好なものが選ばれる。
アミンと相溶性の良好なものが選ばれる。
例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロ
ピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピ
レングリコールジ（メタ）アクリレート等のジ（メタ）
アクリル酸エステル；ジビニルベンゼン、ジビニルトル
エン、ジビニルキシレン、ジビニルナフタレン等の２個
以上のビニル基を存する芳香族系化合物等が用いられ得
る。
ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロ
ピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピ
レングリコールジ（メタ）アクリレート等のジ（メタ）
アクリル酸エステル；ジビニルベンゼン、ジビニルトル
エン、ジビニルキシレン、ジビニルナフタレン等の２個
以上のビニル基を存する芳香族系化合物等が用いられ得
る。
なお、本明細書において（メタ）なる表現は、メタが任
意的付加要件であることを意味する。すなわち、（メタ
）アクリレートは、メタアクリレト及びアクリレ−Ｉ・
の双方を含むものとする。
意的付加要件であることを意味する。すなわち、（メタ
）アクリレートは、メタアクリレト及びアクリレ−Ｉ・
の双方を含むものとする。
上記の架橋性単量体は、１種のみを用いてもよく、ある
いは２種以上を適宜組み合わせて用いてもよい。
いは２種以上を適宜組み合わせて用いてもよい。
本発明において用い得る非架橋性単量体としては、メチ
ル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート
、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ
）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブ
チル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エス
テル；酢酸ビニル；及びスチレン、メチルスチレン等の
スチレン系単量体等が用いられ、これらの種類は何ら限
定されない。
ル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート
、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ
）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブ
チル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エス
テル；酢酸ビニル；及びスチレン、メチルスチレン等の
スチレン系単量体等が用いられ、これらの種類は何ら限
定されない。
アリルアミン及び架橋性単量体に加えて、上記非架橋性
単量体を混合して用いる場合には、架橋性単量体が全単
量体１００重量部に対し１０重量部以上、好ましくは２
０重量部以上となるように使用される。
単量体を混合して用いる場合には、架橋性単量体が全単
量体１００重量部に対し１０重量部以上、好ましくは２
０重量部以上となるように使用される。
本発明のイオン交換樹脂を調製する際に用いられる重合
開始剤としては、例えば、ベンゾイルパーオキサイド、
ｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔ−ヘキシル
パーオキシネオヘキサノエート、クミルパーオキシネオ
ヘキサノエート等の有機過酸化物、アゾビスイソブチロ
ニトリル、アゾビスイソブチロアミド等のアゾ系化合物
等既知のラジカル発生触媒の任意のものを使用すること
ができる。
開始剤としては、例えば、ベンゾイルパーオキサイド、
ｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔ−ヘキシル
パーオキシネオヘキサノエート、クミルパーオキシネオ
ヘキサノエート等の有機過酸化物、アゾビスイソブチロ
ニトリル、アゾビスイソブチロアミド等のアゾ系化合物
等既知のラジカル発生触媒の任意のものを使用すること
ができる。
前述したように、アリルアミンからは通常のラジカル重
合系では高重合度の重合体を得ることは困難であり、無
機酸塩の状態のときにのみ高重合度かつ高収率で得られ
る。従って、本発明では、アリルアミンの無機酸塩を形
成するために、無機酸として、例えばリン酸、亜リン酸
、次亜リン酸、塩酸、硫酸、亜硫酸、硝酸または亜硝酸
等が用いられる。この無機酸の使用量は、アリルアミン
に対してモル比で過剰量である。
合系では高重合度の重合体を得ることは困難であり、無
機酸塩の状態のときにのみ高重合度かつ高収率で得られ
る。従って、本発明では、アリルアミンの無機酸塩を形
成するために、無機酸として、例えばリン酸、亜リン酸
、次亜リン酸、塩酸、硫酸、亜硫酸、硝酸または亜硝酸
等が用いられる。この無機酸の使用量は、アリルアミン
に対してモル比で過剰量である。
アリルアミンの使用量は、架橋性単量体及び非架橋性単
量体の種類により異なるが、好ましくは全単量体１００
重量部に対し、５〜５０重量部の割合である。
量体の種類により異なるが、好ましくは全単量体１００
重量部に対し、５〜５０重量部の割合である。
本発明のイオン交換樹脂は、既知の任意の水性懸濁重合
法により調製される。
法により調製される。
まず、アリルアミン、架橋性単量体、及び必要に応して
非架橋性単量体を添加した混合物に、上記重合開始剤を
熔解させる。
非架橋性単量体を添加した混合物に、上記重合開始剤を
熔解させる。
必要に応じて多孔形成剤として希釈剤を添加することも
できる。希釈剤としては、重合性単量体混合物を溶解さ
せ、かつその重合体を溶解さゼない有ｔａｉ９媒の任意
のものを使用することができる。
できる。希釈剤としては、重合性単量体混合物を溶解さ
せ、かつその重合体を溶解さゼない有ｔａｉ９媒の任意
のものを使用することができる。
例えば、トルエン、キシレン、ジエチルベンゼン、若し
くはドデシルベンゼン等の芳香族炭化水素類；ヘギサン
、オクタン、若しくはデカン等の飽和炭化水素類；イソ
アミルアルコール、ヘキシルアルコール若しくはオクチ
ルアルコール等のアルコール類が挙げられる。
くはドデシルベンゼン等の芳香族炭化水素類；ヘギサン
、オクタン、若しくはデカン等の飽和炭化水素類；イソ
アミルアルコール、ヘキシルアルコール若しくはオクチ
ルアルコール等のアルコール類が挙げられる。
上記希釈剤の使用量は何ら限定されないが、全単量体混
合物１００重量部に対し０〜２００重量部であることが
好ましい。希釈剤として、上記混合物に対する相溶性の
程度が異なる種々の有機溶媒を使用することにより、多
孔性重合体の細孔の大きさを任意に変化させることもで
きる。
合物１００重量部に対し０〜２００重量部であることが
好ましい。希釈剤として、上記混合物に対する相溶性の
程度が異なる種々の有機溶媒を使用することにより、多
孔性重合体の細孔の大きさを任意に変化させることもで
きる。
上記単量体混合物を、ポリビニルアルコールまたはリン
酸カルシウム等の懸濁安定剤を熔解した水相に添加した
後、反応容器中を窒素置換する。
酸カルシウム等の懸濁安定剤を熔解した水相に添加した
後、反応容器中を窒素置換する。
さらに上述した無機酸を加えた後、撹拌しつつ３０〜１
００度に加熱して懸濁重合を行う。
００度に加熱して懸濁重合を行う。
上記方法で得られた重合体粒子を、熱水または有機溶媒
等で十分洗浄し、粒子に含有されている、または粒子に
付着している懸濁安定剤、溶媒、残存単量体及び希釈剤
等を除去する。さらに、必要に応じて例えば０．１〜Ｉ
Ｎの水酸化ナトリウム水溶液中において、室温で０．５
〜５時間洗浄することにより、アミノ基と結合している
無機酸を除去する。しかる後、必要に応じて粒子を分級
することにより、イオン交換樹脂を得ることができる。
等で十分洗浄し、粒子に含有されている、または粒子に
付着している懸濁安定剤、溶媒、残存単量体及び希釈剤
等を除去する。さらに、必要に応じて例えば０．１〜Ｉ
Ｎの水酸化ナトリウム水溶液中において、室温で０．５
〜５時間洗浄することにより、アミノ基と結合している
無機酸を除去する。しかる後、必要に応じて粒子を分級
することにより、イオン交換樹脂を得ることができる。
本発明によれば、アリルアミンに由来する第一級アミノ
基を有する新規なアニオン交換樹脂が得られる。さらに
、アリルアミンと共重合させる架橋性単量体の選択及び
添加量を調節することにより、樹脂の耐圧性を高めるこ
ともできる。また、樹脂の微粒子化を図り、粒径を均一
化することにより、高速液体クロマトグラフィー用の充
填剤として使用することも可能である。
基を有する新規なアニオン交換樹脂が得られる。さらに
、アリルアミンと共重合させる架橋性単量体の選択及び
添加量を調節することにより、樹脂の耐圧性を高めるこ
ともできる。また、樹脂の微粒子化を図り、粒径を均一
化することにより、高速液体クロマトグラフィー用の充
填剤として使用することも可能である。
第一級アミノ基は反応性に富んでいるので、適宜の官能
基を導入すれば、他のクロマトグラフィーモードでも使
用することができる。
基を導入すれば、他のクロマトグラフィーモードでも使
用することができる。
さらに、第一級アミノ基は、糖等がもつ末端アルデヒド
基と特異的に結合することが知られている。従って、こ
のような第一級アミノ基を有するアニオン交換樹脂は、
糖類等の種々の物質の分析にも応用することが可能であ
る。よって、各種親水性物質の単離及び分析に広範囲に
利用され得るイオン交換樹脂を提供することが可能とな
る。
基と特異的に結合することが知られている。従って、こ
のような第一級アミノ基を有するアニオン交換樹脂は、
糖類等の種々の物質の分析にも応用することが可能であ
る。よって、各種親水性物質の単離及び分析に広範囲に
利用され得るイオン交換樹脂を提供することが可能とな
る。
以下、非限定的な実施例を説明することにより、本発明
を明らかにする。
を明らかにする。
まず、下記の実施例１〜３において得られたイオン交換
樹脂の物性測定及び性能評価の方法を示す。
樹脂の物性測定及び性能評価の方法を示す。
℃アミノ基の定量〕
得られたイオン交換樹脂が有するアミノ基量を８
定量した。まず、よく乾燥したイオン交換樹脂約１．５
ｇを正確に秤量し、これを精製水均１３０＋ｎｌｉに分
散し、撹拌した。得られた分散液につき、電位差自動滴
定装置（京都電子工業株式会社製 ＡＴ−３１０）によ
り電導度滴定を行った。標準液としては、０．ＩＮ塩酸
水溶液を用い、中和滴定により下記の式に従ってアミノ
基量を定量した。
ｇを正確に秤量し、これを精製水均１３０＋ｎｌｉに分
散し、撹拌した。得られた分散液につき、電位差自動滴
定装置（京都電子工業株式会社製 ＡＴ−３１０）によ
り電導度滴定を行った。標準液としては、０．ＩＮ塩酸
水溶液を用い、中和滴定により下記の式に従ってアミノ
基量を定量した。
アミノ基量（ｍｅ ｑ／ｇ）＝ （（滴定量Ｉｄ）×０
．１）／（樹脂ｇ） 実施■１ アリルアミン２４ｇ、ｌ−リエチレングリコールジメタ
アクリレート（架橋性単量体）４００ｇ、ｎ−オクチル
アルコール（希釈剤）４００ｇ及びｔ−ブチルパーオキ
シネオデカノエート（重合開始剤）１．５ｇを混合溶解
し、４％ポリビニルアルコール水溶液２１に添加して撹
拌しながら羽枝した。
．１）／（樹脂ｇ） 実施■１ アリルアミン２４ｇ、ｌ−リエチレングリコールジメタ
アクリレート（架橋性単量体）４００ｇ、ｎ−オクチル
アルコール（希釈剤）４００ｇ及びｔ−ブチルパーオキ
シネオデカノエート（重合開始剤）１．５ｇを混合溶解
し、４％ポリビニルアルコール水溶液２１に添加して撹
拌しながら羽枝した。
次に、リン酸７８ｇを添加し、窒素置換下で５０°Ｃに
加熱し懸濁重合した。５０°Ｃで２４時間重合を続けた
後、生成物を熱水、０．ＩＮ水酸化すトリウム水溶液及
びアセトンをこの順に用いて洗浄し、乾燥して、イオン
交換樹脂を得た。
加熱し懸濁重合した。５０°Ｃで２４時間重合を続けた
後、生成物を熱水、０．ＩＮ水酸化すトリウム水溶液及
びアセトンをこの順に用いて洗浄し、乾燥して、イオン
交換樹脂を得た。
上記のアミノ基定量方法によって、得られたイオン交換
樹脂のアミノ基量を測定したところ、単位重量あたりの
アミノ基量は、１．４ｍｅｑ／ｇであった。
樹脂のアミノ基量を測定したところ、単位重量あたりの
アミノ基量は、１．４ｍｅｑ／ｇであった。
実施ｆｌ
アリルアミン７５ｇ、ジビニルベンゼン３９０ｇ、トル
エン３００ｇ及びｔ−プチルバーオキシネオデカノエー
）３．１ｇを混合溶解し、４％ポリビニルアルコール水
溶液２ｉに添加して撹拌しながら調粒した。その後、リ
ン酸１４７ｇを添加し、実施例１と同様に重合、洗浄し
、イオン交換樹脂を得た。
エン３００ｇ及びｔ−プチルバーオキシネオデカノエー
）３．１ｇを混合溶解し、４％ポリビニルアルコール水
溶液２ｉに添加して撹拌しながら調粒した。その後、リ
ン酸１４７ｇを添加し、実施例１と同様に重合、洗浄し
、イオン交換樹脂を得た。
前記アノミ基定量法によって、このイオン交換樹脂のア
ミノ基量を測定すると、単位重量あたりのアミノ基量は
１．６ｍｅｑ／ｇであった。
ミノ基量を測定すると、単位重量あたりのアミノ基量は
１．６ｍｅｑ／ｇであった。
災旌炎ユ
アリルアミン１００ｇ、）リエチレングリコールジメタ
アクリレート３００ｇ、及びｔ−ブチルパーオキシネオ
デカノエート１．５ｇを、ｎ−オクチルアルコール２０
０ｇに混合溶解し、これを４％ポリビニルアルコール水
溶液２Ｉ！、に添加して撹拌しながら調粒した。その後
、３５％塩酸２５０ｇを添加し、実施例１と同様に重合
・洗浄し、イオン交換樹脂を得た。
アクリレート３００ｇ、及びｔ−ブチルパーオキシネオ
デカノエート１．５ｇを、ｎ−オクチルアルコール２０
０ｇに混合溶解し、これを４％ポリビニルアルコール水
溶液２Ｉ！、に添加して撹拌しながら調粒した。その後
、３５％塩酸２５０ｇを添加し、実施例１と同様に重合
・洗浄し、イオン交換樹脂を得た。
前記アミノ基定量法によって、得られたイオン交換樹脂
のアミノ基量を測定すると、単位重量あたりのアミノ基
量は、１．９ｍｅｑ／ｇであった。
のアミノ基量を測定すると、単位重量あたりのアミノ基
量は、１．９ｍｅｑ／ｇであった。
１旅■↓
アリルアミン１００ｇ、トリエチレングリコールジメタ
アクリレート３５０ ｇ、メタアクリル酸メチル（非架
橋性単量体）５０ｇ、ｎ−オクチルアルコール３００ｇ
及びｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート１．５ｇを
混合溶解し、４％ポリビニルアルコール水溶液２ρに添
加して撹拌しながら調粒した。その後、リン酸２００ｇ
を添加し、実施例１と同様に重合、洗浄を行った。
アクリレート３５０ ｇ、メタアクリル酸メチル（非架
橋性単量体）５０ｇ、ｎ−オクチルアルコール３００ｇ
及びｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート１．５ｇを
混合溶解し、４％ポリビニルアルコール水溶液２ρに添
加して撹拌しながら調粒した。その後、リン酸２００ｇ
を添加し、実施例１と同様に重合、洗浄を行った。
前記アノミ基定量法によって、このイオン交換樹脂のア
ミノ基量を測定すると、単位重量あたり１ のアミノ基量は、１．８ｍｅｑ／ｇであった。
ミノ基量を測定すると、単位重量あたり１ のアミノ基量は、１．８ｍｅｑ／ｇであった。
実施■】
アリルアミン１００ｇ、ジビニルヘンゼン３９０ｇ、ス
チレン５０ｇ、）ルエン３００ｇ及びＬ−ブチルパーオ
キシネオデカノエート３．０ｇを混合溶解し、４％ポリ
ビニルアルコール水溶液２ｔに添加して撹拌しながら調
粒した。その後、リン酸２００ｇを添加し、実施例１と
同様に重合、洗浄し、イオン交換樹脂を得た。
チレン５０ｇ、）ルエン３００ｇ及びＬ−ブチルパーオ
キシネオデカノエート３．０ｇを混合溶解し、４％ポリ
ビニルアルコール水溶液２ｔに添加して撹拌しながら調
粒した。その後、リン酸２００ｇを添加し、実施例１と
同様に重合、洗浄し、イオン交換樹脂を得た。
前記アミノ基定量法によって、このイオン交換樹脂のア
ミン基量を測定すると、単位重量あたりのアミノ基量は
、１．６ｍｅｑ／ｇであった。
ミン基量を測定すると、単位重量あたりのアミノ基量は
、１．６ｍｅｑ／ｇであった。
２
Claims (3)
- （１）アリルアミンと架橋性単量体とを無機酸の存在下
で共重合させて得られる共重合体よりなるイオン交換樹
脂。 - （２）アリルアミン、架橋性単量体及び非架橋性単量体
を無機酸の存在下において共重合させて得られる共重合
体よりなるイオン交換樹脂。 - （３）前記架橋性単量体が、少なくとも２個のビニル基
を有する化合物である請求項１または２に記載のイオン
交換樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1330376A JPH03188942A (ja) | 1989-12-19 | 1989-12-19 | イオン交換樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1330376A JPH03188942A (ja) | 1989-12-19 | 1989-12-19 | イオン交換樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03188942A true JPH03188942A (ja) | 1991-08-16 |
Family
ID=18231911
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1330376A Pending JPH03188942A (ja) | 1989-12-19 | 1989-12-19 | イオン交換樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03188942A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107325216A (zh) * | 2017-07-25 | 2017-11-07 | 浙江丝科院轻纺材料有限公司 | 一种用于染色废水脱色的载体改性萃淋树脂及其制备方法 |
-
1989
- 1989-12-19 JP JP1330376A patent/JPH03188942A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107325216A (zh) * | 2017-07-25 | 2017-11-07 | 浙江丝科院轻纺材料有限公司 | 一种用于染色废水脱色的载体改性萃淋树脂及其制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Fisher et al. | Effect of cross-linking on the properties of carboxylic polymers. I. apparent dissociation constants of acrylic and methacrylic acid polymers | |
| JPH0224359A (ja) | 粒状重合体 | |
| US4439545A (en) | Acrylic copolymers of N-acryloylpolymethyleneimines or N-acryloyldialkylamides, N,N'-acryloyldiaminoalcanes and N-acryloylaminoacids (or esters) their preparation and use as cation exchangers | |
| JP7731586B2 (ja) | 固相抽出材料及びその製造方法並びに応用 | |
| HUT67857A (en) | Porous copolymer bead and ion-exchange resin prepared therefrom, and process for producing thereof | |
| US2629710A (en) | Halomethylated vinyl-aromatic copolymers | |
| US2813838A (en) | Boron-adsorbing resin and process for removing boron compounds from fluids | |
| CN102641754B (zh) | 一种丙烯酸酯骨架的弱碱性阴离子交换树脂的制备 | |
| KR20110126672A (ko) | ３급 아민을 사용하는 비닐 방향족 중합체의 아민화 | |
| US20060199892A1 (en) | Method for producing monodisperse gel-type ion exchangers | |
| US4500652A (en) | Process for producing cation exchange resins without swelling during sulphonation process | |
| HUP9904256A2 (hu) | Eljárás monodiszperz gélformájú anioncserélők előállítására | |
| US4238569A (en) | Preparation of hydrophilic material for gel chromatography | |
| JPH03188942A (ja) | イオン交換樹脂 | |
| US3751507A (en) | Adsorption process | |
| JP2001040032A5 (ja) | ||
| CN106133009A (zh) | 用于悬浮聚合反应的二级悬浮剂 | |
| US4184020A (en) | Preparation of hydrophilic material for gel chromatography | |
| Ezhova et al. | Molecularly imprinted hydrophilic polymer sorbents for selective sorption of erythromycin | |
| JPS6340419B2 (ja) | ||
| US5637627A (en) | Method for producing a spherical ion exchange resin | |
| JPH0798849B2 (ja) | 硬化性水性樹脂分散液 | |
| JPH0727754A (ja) | カチオンクロマトグラフィー用充填剤及びその製造方法 | |
| JPH02309253A (ja) | 糖化ヘモグロビンの定量法 | |
| JPH072909A (ja) | 球状架橋共重合体の製造法 |