JPH03199114A - 安定化した粒子およびその製造方法並びに害虫の防除方法 - Google Patents

安定化した粒子およびその製造方法並びに害虫の防除方法

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JPH03199114A
JPH03199114A JP1335237A JP33523789A JPH03199114A JP H03199114 A JPH03199114 A JP H03199114A JP 1335237 A JP1335237 A JP 1335237A JP 33523789 A JP33523789 A JP 33523789A JP H03199114 A JPH03199114 A JP H03199114A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は安定化した固体チオカーボネート組成物および
その製造方法に関するものである。
（従来の技術） チオ炭酸および塩の化学はオードノーグ（０’　Ｄｏｎ
ｏｇｈｕｅ）およびカーハン（Ｋａｈａｎ）による、ジ
ャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイアティ、Ｖｏｌ
、　８９（ＩＩ）、第１８１２〜１８１８頁（１９０６
）　；　ヨーマン（Ｙｅｏｍａｎ）、ジャーナル・オブ
・ザ・ケごカル・ソサイアティー、Ｖｏｌ、１１９．第
３８〜５４頁（１９２１）　；　ｓルスおよびロビンソ
ン、ジャーナル・オプ・ザ・ケミカル・ソサイアティー
、Ｖｏｌ、　１２Ｂ（ＩＩ　）、第２２３６〜２３３２
頁（１９２８）および米国特許第２，８９３，８３５号
に記載されているように若干詳細に研究されている。
オードノーグおよびカーハンによると、１８２６年まで
さかのぼって、チオ炭酸の誘導体がバーゼリウス（Ｂｅ
ｒｚｅｌｉｕｓ）により製造されたが、バーゼリウスは
ヒドロスルフィドと二硫化炭素を溶液で反応させ、その
反応は次式 ％式％（１） で表わされるようにして行われ、不安定な溶液を生成し
、この溶液から不安定な結晶質塩を得た。
他のチオカーボネートは、オードノーグおよびカーハン
により製造され、更に特徴づけられた。
前記文献の１８１８頁には、「チオ炭酸カルシウム」の
溶液を製塩化水素酸に滴下して遊離のチオ炭酸（ＨｚＣ
Ｓｓ）を生成することにより調製した冷アルコール性チ
オ炭酸と液体アンモニアを反応させることによりチオ炭
酸アンモニウムが形成されることが開示されている。オ
ードノーグおよびカーハンにより用いられた「チオ炭酸
カルシウム」は、水酸化物とトリチオカーボネート陰イ
オンの両者と組合せてカルシウム陽イオンを含む複塩と
して記載されている。遊離のチオ炭酸をつくる上に、オ
ードノーグおよびカーハンにより調製された化合物には
、ナトリウム塩、カリウム塩、亜鉛塩および鉛塩が含ま
れる。然しこれ等の塩が製造されたのと無関係に、共通
の特徴は相対的に不安定であることで、しばしば詳細に
ついては、製造された化合物は破壊され、二硫化炭素、
硫化水素および／または金属硫化物を遊離する。
ヨーマンは更にチオカーボネートにっていの研究を報告
しく報告中ではトリチオカーボネートと称する）、また
ベルチオカーボネート（またはテトラチオカーボネート
）およびテトラチオ炭酸（Ｈ２Ｃ３４）の誘導体の製造
および性質を報告している。ヨーマンは、これ等の酸種
のアンモニウム、アルカリ金属およびアルカリ土類金属
の塩の製造方法について報告している。例えばヨーマン
はアルコール性アンモニア溶液を硫化水素で飽和させ、
次いで二硫化炭素を添加して生成物の塩を沈殿させるこ
とによりトリチオ炭酸アンモニウムを製造した。ベルチ
オ炭酸アンモニウムを同様の方法で製造した。但しアン
モニアおよび硫化水素を反応させた後、硫黄元素を添加
して二硫化物（ＮＨ４）２３２を形成し二硫化炭素を添
加し直ちに生成物を沈殿させた。
ヨーマンは、「トリチオ炭酸アンモニウムおよびペルチ
オ炭酸アンモニウム両者の溶液は極めて不安定であり、
これは両者の分解することによるもので、生成物として
チオシアネートを形威し、「完全に解離してアンモニア
、硫化水素および二硫化炭素に逆戻りする」と述べてい
る。
トリチオ炭酸ナトリウムおよびペルチオ炭酸ナトリウム
により代表される如くチオカーボネートの安定性に関し
てかなりの説明が与・えられる。トリチオ炭酸ナトリウ
ムの水溶液は、酸素および二酸化炭素が「確かに除去」
される場合だけは安定であると言われるが；酸素が存在
すると分解して二硫化炭素およびチオサルフェートを形
威し、−カニ酸化炭素が溶液を分解して炭酸塩、硫黄元
素、二硫化炭素および硫化水素を形成する。ヨーマンに
よると、トリチオ炭酸カリウムは同様に挙動する。
またヨーマンは、４種のアルカリ土類金属のチオ炭酸塩
を製造し、それ等の安定性を特徴づけんと試みた。ヨー
マンは「純粋Ｊなトリチオ炭酸カルシウムまたはテトラ
チオ炭酸カルシウムを製造することはできなかったが、
チオ炭酸ナトリウムまたはカリウムより彼が調製したト
リチオ炭酸カルシウムの複塩が一層安定である（恐らく
これは低吸湿性であるから）ことを観察した。テトラチ
オ炭酸バリウムは単離することができなかったが、ヨー
マンはこれが溶液中に存在していたと考えた。
固体のトリチオ炭酸バリウムは安定であることが見出さ
れたが、水に溶解する場合にトリチオ炭酸ナトリウムと
同様に挙動することが主張された。
トリチオ炭酸およびテトラチオ炭酸のマグネシウムおよ
びストロンチウムの水溶液の製造が主張されたが、チオ
炭酸マグネシウムは単離されなかった。
ξルスおよびロビンソンによる前記文献には、五硫化ア
ンモニウム（アンモニア水溶液中に硫黄を懸濁させ、次
いで硫化水素で飽和させることにより得られた）を二硫
化炭素で蒸解することによリチオ炭酸アンモニウムを製
造することが開示されている。反応からの結晶質残留物
がペルチオ炭酸アンモニウムであることが見出された。
然しξルスおよびロビンソンは五硫化アンモニウムをソ
ックスレー装置で二硫化炭素を用いて抽出することによ
り「−層良好な」ペルチオ炭酸アンモニウムを製造した
。
ストーン等は以下単に「テトラチオカーボネート」と称
するトリーおよび「テトラペルオキシチオカーボネート
」の固体のアンモニウム塩、アルカリ金属塩およびアル
カリ金属塩の若干の製造方法を開示した。かかる方法の
一つは、無水エタノール中に活性金属、例えばナトリウ
ムを溶解してエトキシドを形威し次いでこれを硫化水素
および二硫化炭素と反応させてトリチオ炭酸ナトリウム
を形成する方法である。然しストーン等は、トリチオカ
ーボネートがエタノールに全く可溶性である傾向があり
、固体物質を溶液から回収することが望ましい場合には
、反応混合物を「置換剤」で処理する必要があり、この
場合チオカーボネートがしばしば固体としてではなく、
トリチオ炭酸の塩の飽和水溶液であると考えられる結晶
化が困難な油状物として分離する。従ってかかる操作は
工業的規模で使用するのが容易であると考えられない。
同様の問題が、トリチオカーボネートの場合と同様の操
作を用いて硫化ナトリウムの如き金属硫化物を硫黄およ
び二硫化炭素と反応させることにより製造されたテトラ
チオ炭酸の塩の場合に報告された。
（発明が解決しようとする課題） これ等の問題は、「主要部分が反応成分に対する非溶媒
から成り、無機硫化物を溶解するには十分でなく、上記
非溶媒と混和性であり、また適当に無機硫化物に対する
溶媒である極く少量の液体を含む媒質」中で製造反応を
実施することによって解決されたことが報じられている
。反応媒質に対して好ましい非溶媒は、約７０〜約９０
％のへキサン、シクロヘキサンおよびベンゼンの如き比
較的低沸点の炭化水素物質の１種以上から成り、第２溶
媒が約１０〜約３０％のエタノール、イソプロパツール
若しくはジオキサンであるのが好ましい。ストーン等は
第２溶媒は無水である必要はなく、通常９５−５のエタ
ノールと水の市販の共沸混合物がＭａ２Ｃ３，・３Ｈ２
０の如き水和塩を生成するのに十分満足すべきものであ
るが、アルコールが、単独で用いる場合に上記「油状物
」を生成すると報告している。
これ等の物質の基本的物理および化学特性並びにこれ等
の基本的製造方法の若干の方法は、「トピックス・イン
・サルファー・ケミストリー」（！集音エイ・セニング
１発行者ジョーシティーム、スツッガート、　１９７７
年）の第２巻のジー・ガツト−とダブリュー・ベーレン
ドによる「カーボン・サルファイズ・アンド・ゼア・イ
ンオーガニック・アンド・コンプレックス・ケミストリ
ー」の第１５４頁以下にかなり詳細に要約されている。
然し、どの物質がつくられ、どのようにして製造された
かに関係なく、トリーおよびテトラチオ炭酸の固体塩の
一つの共通な特徴は、比較的長期間の安定性が劣り、多
くのトリーおよびテトラチオ炭酸の塩は分解し、水およ
び空気にさらすと、しばしば二、三時間内にまたは数分
で二硫化炭素を遊離する。このことは、放出されたＣＳ
２を土壌燻蒸剤および殺線虫剤として使用せんとする場
合には、必ずしも悪いことではない。然し潤滑またはゴ
ム添加剤、または「乾燥地」の耕作等のような用途に用
いる固体物質を供給したい場合には、使用する際にそれ
等の塩を供給し長期間の安定性を維持する一つ以上の形
態で物質を製造することが必要である。係属中の米国特
許出願第２５３．１３９号および第２６０．９１２号に
開示されているように、これ等の塩を安定化する一つの
方法は固体粒子を油または脂で被覆することがである。
他の方法は、塩を完全に無水の状態で製造し、次いで得
られた物質を乾燥不活性ガス、例えばアルゴン、水素ま
たは好ましくは窒素で、物質を使用するまで貯蔵するこ
とである。必要なことは、周囲の条件下で物質が分解す
るのを防止する優れた方法である。
本発明はかかる方法を提供することを目的とする。
（課題を解決するための手段） 最も広い観点で、本発明はチオ炭酸の１種以上の塩、チ
オエステルまたは錯体の安定化した固体粒子およびその
製造方法を含む。使用するチオカーボネート種は、水、
ＣＯ□またはＯｔの存在下で短期または長期減成を示す
ものであり、上記方法は最初上記粒子を、現在はとんど
水、ＣＯ！および０２が存在しない条件におき、次いで
これ等の粒子を粒子が将来空気および水と接触しないよ
うに保護するため被膜中に封入する。この方法は好まし
くは （１）上記粒子を上記チオカーボネートが安定であり、
実質的に不溶性である媒質中で形成し、（２）上記粒子
を、粒子がほとんど水を含まない上記媒質から、水、Ｃ
Ｏ２および０２をほとんど含まない環境で分離し、 （３）上記粒子を将来空気および水と接触しないように
保護するため被膜を用いて封入する工程から成る。
ここで「水を含まない」と称するは、本発明の安定化し
た固体および上記安定化した固体を製造する媒質の両者
に適用する場合には、水含有量が、溶解または懸濁する
未保護チオカーボネートの観察し得る分解または加水分
解を起こすか、或いは上記固体の水溶液が形成され、分
離することになる分量以下であることを意味する。また
ここで「チオカーボネート」と称するは、次の一般式：
％式％） （式中のａは約１〜約４、ｂは約３〜約９を示す）で表
わされる基を有する化合物を意味し、（ｃ、ｓｂ）は、
塩では陰イオン部分として、チオエステルでは酸部分と
して、金属錯体ではリガンドとして存在する。「錯体」
とは、（Ｃ，Ｓｂ）が錯化リガンドとして作用するあら
ゆる化合物を意味する。
本発明は、安定化した固体のチオ炭酸の塩、チオエステ
ルおよび錯体およびこれらの製造方法を含む。本発明の
塩およびチオエステルは一般式％式％） （式中のａは炭素原子の数、約１〜約４の範囲で、好ま
しくは約１〜約３、更に好ましくは１であり、ｂは硫黄
原子の数、約３〜約９の範囲で好ましくは約３〜約６、
更に好ましくは３または４であり、Ｍは水素原子、陽イ
オン塩形成性部分または有機チオエステル形成性基、ｙ
はＭの原子価、Ｃは（Ｃ−３ｂ）の原子価を示す）で表
わされる。
本発明の第一の例は、トリーおよびテトラチオ炭酸の安
定な塩およびチオエステルの製造および貯蔵方法に関す
る。硫化水素および二硫化炭素が反応して次式 ％式％（２） に従ってトリチオ炭酸を形成することが期待されるが、
実際はそうではない。従ってチオ炭酸の誘導体を製造す
るには他の方法を使用しなければならない。アルカリ土
類金属および重金属の塩を製造するための一つの方法は
適当な塩、例えば酢酸塩を、例えば参考に記載する米国
特許第４，７２６，１４４号明細書の実施例１の方法に
より調製されるようなチオ炭酸アンモニウムの安定な溶
液と反応させて不溶性塩生成物を沈殿させることによる
。
本発明の目的のため有用な固体のトリチオ炭酸の塩およ
びチオエステルは、次式 （式中のＭは正の塩形成性部分またはメルカプタンの有
機部分、ｙはＭの原子価を示す）で表わされる形態の硫
化物の給源と二硫化炭素の混合物、好ましくは化学量論
的混合を反応させることにより製造するのが好ましく、
上記反応は次式、ＭｚＳｙ　＋　３＋ｃｓ、→Ｌ　（Ｃ
５Ｉ）　ｙに従ってトリチオ炭酸の塩またはチオエステ
ルを生成するのに十分な条件下で行われる。
この反応は、Ｏ′Ｃ乃至二硫化炭素の沸点の間、好まし
くは約１５°Ｃ〜約３５℃の間の任意の温度で行なうこ
とができる。反応は不活性ガスまたは還元性ガス雰囲気
で実施して任意の硫黄化合物の硫黄酸化物部分、例えば
チオ硫酸へ酸化されるのを防止するのが好ましい。
Ｍに対する適当な陽イオン塩形成性部分はアンモニウム
、第四アンモニウム、第四ホスホニウム、第四アルソニ
ウム、金属、並びにアンモニア、エチレンジアミン、ジ
エチレントリアミン、プロピレンシア旦ンおよびピリジ
ンの如き普通知られているリガンドと形成される金属錯
体である。これ等の部分はアンモニウムまたは金属が好
ましく、更にアルカリ土類金属またはアルカリ金属が好
ましく、−層好ましくはアンモニウム、ナトリウム若し
くはカリウムで、カリウムが最も好ましい。
Ｍに対する適当なチオエステル形成性有機部分は、アル
キル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキルま
たはアルキルアリール基、好ましくは１〜約８個の炭素
原子を有するアルキル基、更に好ましくは１〜約５個の
炭素原子を有するアルキル基、最も好ましくは１〜約３
個の炭素原子を有するアルキル基である。
反応容器中に有意な分量の水が存在することは、除去す
るのに極めて大なる困難が伴われるペースト状、外殻の
ある、油状の塩堆積物を形成する傾向がある。更に名目
上は水に不溶性であるチオカーボネート種の場合でも、
長期間水に曝すとしばしば成る程度の劣化を起こす、従
って上記反応は、硫化物の給源に対する溶媒ではあるが
、この反応により形成されるチオ炭酸の塩またはエステ
ルを著しくは溶解しない、水を含まない液体媒質中で行
なうの好ましく、このようにして塩またはエステルを沈
殿させて次いで回収することができる。
硫化物の給源に対する任意の「水を含まない」溶媒を用
いることができるが、この反応を行なうために好ましい
溶媒は低分子量の飽和無水アルコール、例えばメタノー
ル、エタノール、プロパツール、イソプロパツール、ｎ
−ブタノール、イソブタノールおよび第二ブタノールで
ある。かかるアルコールは、（１）水を含まない無水条
件で低コストで市場で入手することができ、（２）二硫
化炭素と混和性であり、（３）使用する金属硫化物、メ
ルカプタンおよびアセテートに対し比較的良好な溶媒で
ある。使用される特定のアルコールは、特定の所望最終
生成物により決まる。例えば最終生成物がトリチオ炭酸
のアルカリ金属塩、特にトリチオ炭酸ナトリウムおよび
カリウムである場合、これ等の塩のメタノールおよびエ
タノールに対する溶解度が比較的高いことは、上記塩が
著しく溶解性の悪いアルコール例えばイソプロパツール
または好ましくはｎ−ブタノールを使用することを指示
する。
水を含まない溶媒としてアルコールを用いる場合、硫化
物の給源を形成する一つの便利な方法は、硫化水素とＭ
　（ＯＡ）　、　　（但しＡはアルキル基、ｙはＭの原
子価を示す）の形の金属アルコキシドとの反応である。
このアルコキシドは、反応性金属、好ましくはアルカリ
金属またはアルカリ土類金属、更に好ましくはアルカリ
金属、最も好ましくはナトリウムまたはカリウム、更に
好ましくはカリウムを、または反応性水酸化物、好まし
くはアルカリ金属水酸化物、最も好ましくは水酸化ナト
リウムまたはカリウム、更に好ましくは水酸化カリウム
をアルコールに溶解することにより、次に示す反応に従
ってその場で、生成される： ２Ｋ　＋　２ＡＯＨ→２ＫＯＡ　＋　Ｈｚ　　　（４）
または好ましくは ＫＯＨ＋　ＡＯＨ−ＫＯＡ　＋　ＨｚＯ（５）水の存在
に対するチオ炭酸カリウム゛の上記感度のため反応（５
）において発生する水を、更に処理する前に常に除去す
ることが必要である。このようにするための一つの方法
は溶液をアルコール−水共沸混合物が形成され沸騰させ
るのに十分高い温度に加熱することである。他の方法は
水を分離するのに有用である吸着剤、例えば分子篩に溶
液を通すことである。
水を除去した後、硫化水素を、残留する溶液を通過させ
ることは、アルコキシドを硫黄の上記給源に転化し、然
る後上記式（３）に示すように、二硫化炭素を添加する
と反応が完了する。陽イオン塩形成性部分がアルカリ土
類金属または重金属、例えば鉄、銅、ニッケル、亜鉛、
鉛若しくはカドミウムである場合には、かかる塩は、水
を含まない媒質中で形成されたようなチオ炭酸カリウム
塩を、次いで添加する上記部分のアセテートの如きアル
コール可溶性塩と反応させることによりつくることがで
きる。これを行なうためには、トリチオ炭酸のアルカリ
金属塩および酢酸の重金属塩の両者のほとんどすべてを
溶解すること−ｈ＜できる、メタノールおよびエタノー
ルの如きアルコールが好ましい。
本発明の安定なテトラチオ炭酸の塩およびチオエステル
は、同様にして製造され、前記式（３）で定義した一般
の反応は次に示す通りである：ｙＳ　＋　ＭｚＳ、　＋
　ｙｃｓ、→Ｍｔ　（Ｃ５４）　ｙ本発明の第２の好適
例は、次式 ％式％） （式中のＭは錫、鉛のような陽イオン錯体形成性金属ま
たは鉄、コバルト、ニッケル、白金、銅、亜鉛、カドミ
ウム、水銀、クロム、マンガン、モリブデン等のような
遷移金属、ＣＩは第四アンモニウム、第四アルソニウム
、第四ホスホニウムまたは第四スチボニウムのような中
和対イオン、ａは錯体の炭素原子の数で１〜約４、ｂは
錯体の硫黄原子の数で約３〜約９、Ｘは錯体を中和する
のに必要な対イオンの数、ｙは錯体のチオカーボネート
基の数、Ｚは錯体の陽イオン錯体形成性部分の数を示す
）で表わされる１種以上の安定化したチオカーボネート
錯体の形成である。
かかる錯体の一つの製造方法は、上述の如くして製造し
たチオ炭酸のアルキル金属塩と可溶性錯体形成性部分お
よび可溶性陽イオン対イオン、好ましくは次式 ％式％） （式中のＱは窒素、砒素、アンチモンまたは燐、各Ｒ基
は別々に独立して水素原子、または好ましくは約５０個
までの炭素原子を有するアルキル基、アリール基、シク
ロアルキル基またはアルキルアリール基であるのが好ま
しい有機基を示す）で表わされる第四イオン基を有する
ものとの混合物を反応させることにより得られる。アル
カリ金属およびアルカリ土類金属のような他の陽イオン
対イオン部分、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類
金属のような他の陽イオン対イオン部分を、第四部分の
代わりに、例えばイオン交換技術により用いることがで
きる。
本発明は、尚他の安定化したチオカーボネート組成物の
製造および使用を含む。この目的に適するチオカーボネ
ートの内には、有機基置換チオエステルの金属塩、例え
ばメチルトリチオ炭酸カリウム、（ＭＣ３２）　ｔおよ
び（ＭＣＳ４）　！で表わされる形態のアルソニウム、
一般式Ｍｇ　（ＣａＳｓ）　ｙ　　（但しｙはＭの原子
価を示す）で表わされる塩およびエステル並びにこれと
形成される錯体がある。前記広い定義の範囲内の尚他の
固体炭素−硫黄化合物およびこれ等の化合物の合成法が
炭素−硫黄化学についてのあらゆる高級論文に見出すこ
とができる。
かかる化合物が水、ＣＯ□または０□に敏感であること
が実証される場合には、これ等の化合物もまた本発明の
方法により安定化することができる。
本発明の安定化した固体組成物を製造する際の第２工程
は、沈殿した塩、チオエステルまたは錯体生成物を反応
媒質から分離することである。かかる分離には濾過およ
び遠心分離を含む若干の適当な方法がある。どの方法を
用いても、主たる関連する因子は、結論として粒子がほ
とんど水を含まないように媒質中で、酸素、二酸化炭素
および／または水の如き劣化媒質を殆ど含まない環境で
水を除去することである。分離した後は、あらゆる残留
反応体をアルコールおよび二硫化炭素と混和性の不活性
溶媒、例えばペンタン、ヘキサン、およびエーテル単独
でまたは新鮮なアルコールとの混合物中で１回以上洗浄
することで除去することができる。新鮮なアルコールと
二硫化炭素の混合が、他の異物が処理工程に導入される
のを防止するので好ましい。分離した粒子を水含有媒質
中で調製する場合には、特に無水エタノールが水と混和
性であり、従って水が容易に除去される利点を提供する
。
洗浄した生成物は、乾燥して真空下またはアルゴン、水
素または好ましくは窒素のような不活性ガスの流通下で
温和な温度で自由流動性の粒子を形成することができる
。分離し乾燥した際、固体生成物は不透明な密封容器、
好ましくは乾燥窒素雰囲気下で安全に貯蔵するのがよい
。
潅温田畑における適用、例えば農業用に、固形物が必要
とされるまで適当な条件で固形物を維持するにはかかる
保護貯蔵が全く適する。然し粒子が開放空気中でまたは
水と接触して長期間残存するか、または制御した方法で
若干の期間に亘って分解しなければならない多くの他の
用途がある。
かかる用途には、石油基潤滑剤および特に水乳化切削油
に対する耐摩耗極圧添加剤が含まれる。他の用途は非潅
′ａＮ域における一般の農業殺虫剤として使用すること
である。空気または水との接触が行われると考えられる
これ等および他の状況下では、固体粒子と包囲する環境
との接触を回避するか、またはかかる接触が行われる程
度を制御することができる１種の物質で固体粒子を被覆
しなければならない。
使用することができる最終被覆法は数種あるが、要請さ
れる特定の要求により決まる。例えば、農業用には、粒
子は生分解性被膜、例えばワックスで被覆することがで
き、ワックスは粒子を低沸点炭化水素溶媒のワックス溶
液と接触させ、次いで混合物を加熱し溶媒を駆逐するか
または粒子を保護した塩または錯体を粒状形態に維持す
るに適する条件下粒子を溶融ワックスと接触させること
により塗布することができる。このように被覆した固体
を土壌中に堆積させると、ワックス被膜は、自然の風化
作用または土壌のバクテリアおよび他の有機体による攻
撃により除去され、この結果ある時間の間粒子が環境に
曝され、分解して土壌殺虫剤を形成する。
農業に用いる際比較的長時間残存することが望ましい場
合には、粒子を再び二硫化炭素の硫黄含有液または溶融
硫黄と接触させることにより、硫黄で封入することがで
きる。かかる適用は、また硫黄がｐＨ制御におよび他の
土壌調節の目的に広範囲に使用されるので極めて有利で
あり、このようにして粒子を一回適用することは２つの
目的−土壌調節および長期間の害虫防除−に役立つ。実
験により、硫黄被膜はもろく、しばしば亀裂を生じ、か
くして被膜粒子を外側の空気および水分に曝すことがわ
かった。かかる亀裂の発生が観察された場合には、粒子
に鉱油の第２被膜を塗布すると亀裂が、硫黄と同様に容
易に生分解し得る気密物質で満たされることが見出され
る。
粒子を極圧／耐摩耗性添加剤として使用しなければなら
ない場合には、マシン油およびグリースでは、通常粒子
を水を含まない油または脂で単に被覆すると、チオ炭酸
の塩および錯体の分解を抑制するのに役立つ。粒子を乳
化した切削油の如き水含有媒質中に極圧添加剤として使
用しなければならない場合には、他の方法を使用しなけ
ればならない、かかる被膜は、生分解性の単量体、例え
ばメタクリル酸メチル、または重合性天然油、例えばア
マニ拙著しくはキリ油であるのが好ましい。
これ等の重合体は、封入粒子が極圧接触点で道具の先端
の下で粉砕されるまで、粒子を保護する水密で気密の強
い被膜を形成する。このように用いる際には、重合体は
実質的に生分解性でないのが好ましい。
（実施例） 本発明を次の実施例により説明する。
実蓬班上 ２０ｇ（０，３６モル）の試薬用水酸化カリウムを、２
００ｇ　（２５５ｃｃ）の無水エチルアルコールに添加
し、すべてのＫＯＩＩが溶解するまで（約１時間）混合
物を還流し、然る後形成された水を従来の水−アルコー
ル共沸蒸留により除去した。アルコール性溶液を約２５
０ｃｃにするに十分な量の無水アルコールを添加し、溶
液を室温まで冷却した後、かきまぜな乍ら５．７ｇ（０
，１８モル）の微細な硫黄を添加し、然る後６．Ｉｇ（
０，１８モル）の硫化水素を溶解した。
この添加が終った際、発熱により加熱された溶液の温度
を、約５４．４°Ｃ（約１３０°Ｆ）に調製し、１３．
６ｇ（０，１９モル）の二硫化炭素を約３０分に亘って
滴下した。次いで混合物を還流下かきまぜながら約２０
分乃至１時間加熱し、然る後テトラチオ炭酸カリウムの
黄褐色の沈殿が形成された沈殿を不活性雰囲気下で真空
濾過し、約５０ｃｃのペンタンて３回洗浄した。洗浄し
た物質を真空下６０’Ｃで約８時間乾燥して自由流動性
塩粒子を得た。
尖旌班主 ９ｇの硫酸亜鉛−水和物（０，０５モル）と４５ｇのベ
ンジルトリフェニルホスホニウムクロリド（０，１０７
モル）を１２００ｃｃの脱イオン水に溶解した。濾過し
て少量の不溶性物質を除去した後、常温でかきまぜ乍ら
、米国特許第４，７２６．１４４号に記載されているよ
うにして製造したテトラチオ炭酸ナトリウム０．５１モ
ルを含む水溶液３００ｃｃを添加した。形成された黄色
沈殿を濾別した後、水、エタノールおよびエーテルで洗
浄した。デシケータ内で乾燥した後、１４５〜１５２°
Ｃの融点を有する自由流動性錯体を得た。（（Ｃ６８Ｓ
）　ｚｃＪｓｃＨｚＰ）　ｚ　（ＣＳ４）　ｚＺｎの理
論組成を有するものと生成固体の元素分析を比較すると
次の通りである： 燐　　　　　　　５．９　　　　　　　　５．８８炭素
　　　　５９．６　　　　　　５９．３２水素　　　　
４．１　　　　　　４．２２硫黄　　　　２２．３　　
　　　　２４．３６亜鉛　　　　５．９　　　　　　６
．２１実１０４走 ２０ｇ（０，３６モル）の試薬用水酸化カリウムを、２
００ｇ　（２５５ｃｃ）の無水エチルアルコールに添加
し、すべてのＫＯＨが溶解するまで混合物を還流し、然
る後従来の水−アルコール共沸蒸留により除去した。ア
ルコール性溶液を約２５０ｃｃにするのに十分な量の無
水アルコールを添加し、溶液を常温まで冷却した後、７
．４ｇ（０，２２モル）の硫化水素を激しくかきまぜな
乍ら添加し、次いで１３．６ｇ（０，１９モル）の二硫
化炭素を滴下漏斗を介して添加した。次いで混合物を常
温で約９０分間かきまぜ、この間トリチオ炭酸カリウム
の淡黄色沈殿が形成された。この沈殿を不活性雰囲気下
で真空濾過し、エタノールとエーテルで３回洗浄した。
洗浄した物質を真空下６０°Ｃで８時間乾燥して自由流
動性塩粒子を生成した。
２旌拠土 市販のパラフィンワックス４７．５ｇをその融点より約
５．５６℃（約ＩＯ°Ｆ）上の温度とし、ここで実施例
１で製造したようなテトラチオ炭酸カリウム４７．５ｇ
および５ｇの市販の表面活性剤を添加した。
カウル分散機を使用して混合物を５．　ＯＯＯＲＰＭで
約１０分間かきまぜた。温懸濁液を低温スラブ上の離型
紙上に注入し、冷却した。生成したブロックは良好な安
定性を有したが、Ｃ８２の重苦しい臭気を有した。
実ｌ０４１ 実施例１で製造したようなテトラチオ炭酸カリウム３８
ｇを５３ｇの重質鉱油およびこれに可溶性の表面活性剤
９ｇと、カウル分散機を用いて５．　ＯＯＯＲＰＭで約
１０分間部合した。最初均質であった懸濁液が緩徐に沈
降したが、物質は単なるおだやかなかきまぜて容易に再
分散させることができた。大気に曝した場合、未保護テ
トラチオ炭酸カリウムが迅速に劣化し、これからＣ８ｔ
の損失があったのと比較して懸濁液からＣ３２が緩徐に
失われた。
夫嵐桝立 予め一５°Ｃに冷却しておいた二硫化炭素２５３２ｇ　
（３３，３モル）を２６５ｇ（４，０モル）の８５％水
酸化カリウムと窒素雰囲気下かきまぜ乍ら混合してメチ
ルトリチオ炭酸カリウム（Ｋ　（ＣＨ３ＣＳ：ｌ））を
製造した。
ＫＯＨの添加に続いて、２３０ｇ　（４、８モル）のメ
チルメルカプタンを約４時間に亘って滴下し、この時間
中混合物をかきまぜ約２℃の温度に維持し、然る後混合
物を窒素雰囲気下更に１６時間かきまぜた。
終了特約３ｊ２のエーテルを添加し、混合物を更に２４
時間かきまぜ、この間黄色がかった着色固形物質が沈殿
した。これをエーテル／ＣＳ、混合物から真空濾過によ
り分離し、真空下で約４日間乾燥した。
収量は次の分析値を有する物質５４３ｇであった。
炭素 水素 硫黄 実験値 （重量％） １８．５ ３．２ ７４．０ 理論値 （重量％） ■９．５ ２．４ ７８．０

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、１種以上のチオ炭酸の塩、チオエステルまたは錯体
    の安定化した粒子を製造するに当り、 （１）上記粒子を現在の水、ＣＯ＿２又はＯ＿２との接
    触から分離し、 （２）上記分離した粒子を被膜で封入して将来ＣＯ＿２
    、Ｏ＿２および水と接触しないようにすることを特徴と
    する安定化した粒子の製造方法。 ２、工程（１）が（ａ）上記チオカーボネートが安定且
    つほぼ不溶性である媒質中で上記粒子を形成し、（ｂ）
    上記粒子を、粒子が殆ど水を含まないように上記媒質か
    ら、水、ＣＯ＿２およびＯ＿２を殆ど含まない環境で分
    離する工程から成ることを特徴とする請求項１記載の方
    法。 ３、上記チオカーボネートが次式 Ｍ＿ｃ（Ｃ＿ａＳ＿ｂ）＿ｙ （式中のＭは水素原子、陽イオン塩形成性部分またはメ
    ルカプタンの有機部分、ａは１〜約４、ｂは約３〜約９
    、ｃは（Ｃ＿ａＳ＿ｂ）の原子価、ｙはＭの原子価を示
    す）で表わされることを特徴とする請求項１または２記
    載の方法。 ４、ａが１〜３、ｂが３〜５、ｃが１または２であるこ
    とを特徴とする請求項３記載の方法。 ５、ａが１、ｂが３または４、ｃが２であることを特徴
    とする請求項３記載の方法。 ６、Ｍがアンモニウム、第四アンモニウム、第四ホスホ
    ニウム、第四アルソニウム、金属、およびアンモニア、
    エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、プロピレン
    ジアミンおよびピリジンと形成した金属錯体から成る群
    から選ばれた陽イオン塩形成性部分であることを特徴と
    する請求項５記載の方法。 ７、Ｍがアンモニウムまたはカリウム、ａが１、ｂが３
    または４、ｃが２であることを特徴とする請求項３記載
    の方法。 ８、Ｍがアンモニウム、アルカリ土類金属またはアルカ
    リ金属であることを特徴とする請求項５記載の方法。 ９、上記塩形成性部分がアンモニウムまたはカリウムで
    あることを特徴とする請求項５記載の方法。 １０、Ｍがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基
    、アルキルアリール基およびアリールアルキル基から成
    る群から選ばれた有機基であることを特徴とする請求項
    ３記載の方法。 １１、Ｍが１〜約８個の炭素原子を有するアルキル基で
    あることを特徴とする請求項３記載の方法。 １２、上記有機基が１〜約３個の炭素原子を有するアル
    キル基であることを特徴とする請求項１０記載の方法。 １３、Ｍがメチル基であることを特徴とする請求項３記
    載の方法。 １４、上記チオカーボネートが塩であることを特徴とす
    る請求項１または２記載の方法。１５、上記チオカーボ
    ネートがチオエステルであることを特徴とする請求項１
    または２記載の方法。 １６、上記チオカーボネートがそのリガンドとして次式 （Ｃ＿ａＳ＿ｂ） （式中のａは１〜約４、ｂは約３〜約９を示す）で表わ
    される基を有する錯体であることを特徴とする請求項１
    または２記載の方法。 １７、工程（２）が、上記媒質を濾過して不溶性チオカ
    ーボネートを除去し、上記塩を水を含まない媒質で洗浄
    し、上記洗浄した塩を乾燥してチオカーボネートの自由
    流動性固体粒子を生成する工程を含み、上記分離工程の
    すべてを空気または水との接触を防止するように行なう
    ことを特徴とする請求項１〜１６のいずれか一つの項に
    記載の方法。 １８、上記封入被膜を、ワックス、水を含まない油、グ
    リース、硫黄、実質的に非生分解性の天然および合成の
    重合性樹脂から成る群から選択することを特徴とする請
    求項１〜１８のいずれか一つの項に記載の方法。 １９、上記チオ炭酸の塩が二硫化炭素と、次式Ｍ＿ｚＳ
    ＿ｙ （式中のＭは陽イオン塩形成性部分、ｙはＭの原子価を
    示す）で表わされる形態の硫化物の給源の反応生成物か
    ら成り、上記反応を液体の水を含有しない媒質中で次式 Ｍ＿ｚ（ＣＳ＿３）＿ｙ で表わされるトリチオ炭酸の塩を生成するのに十分な条
    件下で行なうことを特徴とする請求項１４記載の方法。 ２０、上記陽イオン塩形成性部分がアンモニアまたはア
    ルカリ金属であることを特徴とする請求項１９記載の方
    法。 ２１、上記塩形成性部分がナトリウム若しくはカリウム
    から成ることを特徴とする請求項１９記載の方法。 ２２、硫黄および二硫化炭素の給源が次式 Ｍ＿ｚＳ＿ｙ＋ｙＣＳ＿２→Ｍ＿ｚ（ＣＳ＿３）＿ｙで
    表わされる一般の反応の化学量論的混合物で存在するこ
    とを特徴とする請求項１９、２０または２１記載の方法
    。 ２３、上記チオ炭酸の塩が形成された後、更に工程１が
    鉄、銅、ニッケル、亜鉛、鉛またはカドミウムから成る
    群から選ばれた重金属のアルコール可溶性塩を溶解し、
    該アルコール可溶性塩を上記チオ炭酸の塩と反応させる
    工程を有することを特徴とする請求項１９〜２１または
    ２２記載の方法。 ２４、上記硫化物の給源を、 ａ）アルカリ金属水酸化物をメタノール、 エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブ
    タノール、イソブタノールおよび第二ブタノールから成
    る群から選ばれた水を含有しないアルコールと反応させ
    て水とＭＯＡ（但しＭはアルカリ金属、Ａはアルキル基
    を示す）の形態のアルコキシドの溶液を形成し、 ｂ）上記アルコール溶液から上記水を除去し、 ｃ）上記アルコキシドを硫化水素と反応させて上記硫化
    物の給源を形成することを特徴とする請求項１９〜２２
    または２３記載の方法。 ２５、上記チオカーボネートが、次式 （ＣＩ）＿ｘＭ＿ｚ（Ｃ＿ａＳ＿ｂ） （式中のＭが陽イオン錯体形成性金属、ｚは錯体中のＭ
    の原子数、ｙは錯体中のチオカーボネート基の数、ＣＩ
    は中和対イオン、ａは１〜約４の整数、ｂは約３〜約９
    の整数、ｘは錯体を中和するのに必要な対イオンの数、
    ｙは錯体のチオカーボネートリガンドの数を示す）で表
    わされる錯体から成ることを特徴とする請求項１６記載
    の方法。 ２６、ＣＩが次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＱは窒素、燐または砒素、Ｒ＿１〜Ｒ＿４は夫
    々独立して水素原子または有機基を示す）で表わされる
    イオングループから成る対イオンを示すことを特徴とす
    る請求項２５記載の方法。 ２７、請求項１〜２６のいずれか一つの項に記載の方法
    により製造した安定化チオカーボネート粒子。 ２８、将来粒子が空気および水と接触するのを防止する
    ため被膜で封入したチオ炭酸の塩、チオエステルまたは
    錯体から成ることを特徴とする請求項２８記載の粒子。 ２９、上記被膜がワックス、水を含まない油、脂、硫黄
    および天然並びに合成の重合性樹脂から成る群から選ば
    れる請求項２８記載の粒子。 ３０、封入粒子が１種以上のチオ炭酸の塩を含む請求項
    ２８または２９記載の粒子。 ３１、上記封入粒子が１種以上の固体チオ炭酸のエステ
    ルを含む請求項２８または２９記載の粒子。 ３２、上記封入粒子が、１種以上の固体錯体を含み、該
    固体錯体がそのリガンドとして次式 （Ｃ＿ａＳ＿ｂ） （式中のａは１〜約４、ｂは約３〜約９を示す）で表わ
    される基を有する請求項２８または２９記載の粒子。 ３３、上記チオカーボネートが、次式 Ｍ＿ｃ（Ｃ＿ａＳ＿ｂ）＿ｙ （式中のＭは水素原子、陽イオン塩形成性部分またはメ
    ルカプタンの有機部分、ａは１〜４の整数、ｂは約３〜
    約９の整数、ｃは（Ｃ＿ａＳ＿ｂ）の原子価、ｙはＭの
    原子価を示す）で表わされる形態のものであることを特
    徴とする請求項２８または２９記載の粒子。３４、上記
    チオ炭酸の錯体が、次式 （ＣＩ）＿ｘＭ＿ｚ（Ｃ＿ａＳ＿ｂ） （式中のＭは陽イオン錯体形成性金属、ｚは錯体中のＭ
    の原子数、ｙは錯体中のチオカーボネート基の数、ＣＩ
    は中和対イオン、ａは１〜約４の整数、ｂは約３〜約９
    の整数、ｘは錯体を中和するのに必要な対イオンの数、
    ｙは錯体中のチオカーボネートリガンドの数を示す）で
    表わされることを特徴とする請求項３２記載の粒子。 ３５、Ｏ＿２、ＣＯ＿２および水に暴露すると減成する
    チオ炭酸の塩、チオエステルまたは錯体を含み、上記チ
    オカーボネート粒子が将来Ｏ＿２、ＣＯ＿２および水と
    接触することから保護するため被膜で封入されているこ
    とを特徴とする請求項２８〜３３または３４記載の粒子
    。 ３６、害虫に占有される場所に請求項２７〜３４または
    ３５の１種以上の粒子を散布することを特徴とする害虫
    の防除方法。 ３７、上記害虫が農業の害虫であり、上記粒子を土壌に
    散布することを特徴とする請求項３６記載の方法。
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