JPH03200747A - Ｎ−メチル−４−ｔ−ブチルベンジルアミンの製造法 - Google Patents
Ｎ−メチル−４−ｔ−ブチルベンジルアミンの製造法Info
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- JPH03200747A JPH03200747A JP33856089A JP33856089A JPH03200747A JP H03200747 A JPH03200747 A JP H03200747A JP 33856089 A JP33856089 A JP 33856089A JP 33856089 A JP33856089 A JP 33856089A JP H03200747 A JPH03200747 A JP H03200747A
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- Japan
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- butylbenzylamine
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、Ｎ−フルキル−４−ｔ−ブチルベンジルアミ
ン誘導体の新規な製造法に関するものである。
ン誘導体の新規な製造法に関するものである。
（従来の技術）
従来、抗真菌剤として知られているＮ−（４−ｔ−ブチ
ルベンジル）−Ｎ−アルキル−１−ナフチルメチルアミ
ン誘導体の製造は、Ｎ−アルキル−４−ｔ−ブチルベン
ジルアミン誘導体にハロゲノメチルナフタレンを反応さ
せて行なわれている。（特開昭６１−４５号公報参照）
しかし、上記反応に供するＮ−アルキル−４−１−ブチ
ルベンジルアミン誘導体を安価にかつ収率良く製造する
方法は知られていない。
ルベンジル）−Ｎ−アルキル−１−ナフチルメチルアミ
ン誘導体の製造は、Ｎ−アルキル−４−ｔ−ブチルベン
ジルアミン誘導体にハロゲノメチルナフタレンを反応さ
せて行なわれている。（特開昭６１−４５号公報参照）
しかし、上記反応に供するＮ−アルキル−４−１−ブチ
ルベンジルアミン誘導体を安価にかつ収率良く製造する
方法は知られていない。
（発明が解決しようとしている問題点）本発明は、Ｎ−
アルキル−４−ｔ−ブチルベンジルアミン誘導体を効率
良く製造する問題を解決するためになされたものである
。
アルキル−４−ｔ−ブチルベンジルアミン誘導体を効率
良く製造する問題を解決するためになされたものである
。
（問題点を解決するための手段）
本発明は４−ｔ−ブチルベンズアルデヒドに一般式
％式％（）
（式中、Ｒは、置換基を有してもよいアルキル基を表わ
す。）で示されるアルキルアミン化合物を反応させ１次
いで還元反応させることを特徴とする、一般式 ％式％） （式中、Ｒは、置換基を有してもよいアルキル基を表わ
す。）で示されるＮ−アルキル−４−Ｌ−ブチルベンジ
ルアミン誘導体の製造法に関する。
す。）で示されるアルキルアミン化合物を反応させ１次
いで還元反応させることを特徴とする、一般式 ％式％） （式中、Ｒは、置換基を有してもよいアルキル基を表わ
す。）で示されるＮ−アルキル−４−Ｌ−ブチルベンジ
ルアミン誘導体の製造法に関する。
本製造法において、一般式（ｎ）で示されるアルキルア
ミン化合物及び一般式（１）で示されるＮ−アルキル−
４−ｔ−ブチルベンジルアミン誘導体におけるＲとして
は、直鎖状及び分枝状のアルキル基であり、たとえばメ
チル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、Ｓ−ブ
チル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基等が、アルキル基の置換基として例えばアルキル
基、アルコキシ基、フェニル基、シクロアルキル基、複
素環基等があげられる。
ミン化合物及び一般式（１）で示されるＮ−アルキル−
４−ｔ−ブチルベンジルアミン誘導体におけるＲとして
は、直鎖状及び分枝状のアルキル基であり、たとえばメ
チル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、Ｓ−ブ
チル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基等が、アルキル基の置換基として例えばアルキル
基、アルコキシ基、フェニル基、シクロアルキル基、複
素環基等があげられる。
一般式（ＩＩ）で示されるアルキルアミン化合物をメチ
ルアルコール、エチルアルコール、酢酸エチル、エチレ
ンなどの有機溶媒に溶解し、それに４−ｔ−ブチルベン
ズアルデヒドを加え、水冷下乃至室温にて、適宜撹拌反
応し、次いでその反応物にＮ ａ Ｂ Ｈ，、Ｎ ａ
Ｂ Ｈ３ＣＮ、 Ｌ ｉＡ Ｑ Ｈ４などの複合金属水
素化合物を加え、室温乃至６０℃にて１〜２４時間撹拌
反応することにより目的とするＮ−アルキル− チルベンジルアミン誘導体を製造することができる．ま
た前記反応物を，常法によりＲａｎｅｙ Ｎ ｘ
ｏ，、Ｐ ｔ Ｈ２、ＰｔＯ２−Ｈ２などを用いて接
触還元反応に付すかまたは電解還元に付すことによって
も目的とするＮ−アルキル−４−ｔ−ブチルベンジルア
ミン誘導体を製造することができる。
ルアルコール、エチルアルコール、酢酸エチル、エチレ
ンなどの有機溶媒に溶解し、それに４−ｔ−ブチルベン
ズアルデヒドを加え、水冷下乃至室温にて、適宜撹拌反
応し、次いでその反応物にＮ ａ Ｂ Ｈ，、Ｎ ａ
Ｂ Ｈ３ＣＮ、 Ｌ ｉＡ Ｑ Ｈ４などの複合金属水
素化合物を加え、室温乃至６０℃にて１〜２４時間撹拌
反応することにより目的とするＮ−アルキル− チルベンジルアミン誘導体を製造することができる．ま
た前記反応物を，常法によりＲａｎｅｙ Ｎ ｘ
ｏ，、Ｐ ｔ Ｈ２、ＰｔＯ２−Ｈ２などを用いて接
触還元反応に付すかまたは電解還元に付すことによって
も目的とするＮ−アルキル−４−ｔ−ブチルベンジルア
ミン誘導体を製造することができる。
得られたＮ−アルキル−４−ｔ−ブチルベンジルアミン
誘導体を反応物から通常の方法にて抽出、精製し単離す
る。
誘導体を反応物から通常の方法にて抽出、精製し単離す
る。
次に本発明を実施例により詳述する。
実施例１
Ｎ−メチル−４−ｔ−ブチルベンジル
アミンの製造法
４−ｔ−ブチルベンズアルデヒド８．１６ｇを４０％メ
チルアミン−メチルアルコール溶液に水冷下、撹拌しな
がら連子する。３時間撹拌した後、その反応物にＮ ａ
Ｂ Ｈ ４ １ 、 ８ ９ ｇを加え、室温で１２
時間撹拌した。反応物に水を注ぎ、トルエンで抽出し、
水洗後Ｍ ｇ Ｓ Ｏ４で脱水した。溶媒留去後、減圧
蒸留し、無色液体のＮ−メチル−４−ｔ−ブチルベンジ
ルアミン６、２４ｇを得た。
チルアミン−メチルアルコール溶液に水冷下、撹拌しな
がら連子する。３時間撹拌した後、その反応物にＮ ａ
Ｂ Ｈ ４ １ 、 ８ ９ ｇを加え、室温で１２
時間撹拌した。反応物に水を注ぎ、トルエンで抽出し、
水洗後Ｍ ｇ Ｓ Ｏ４で脱水した。溶媒留去後、減圧
蒸留し、無色液体のＮ−メチル−４−ｔ−ブチルベンジ
ルアミン６、２４ｇを得た。
沸点：１２４℃／１５ｍｍＨｇ
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ２）δ：
１ 、 ３ ３ （９ Ｈ， ｓ 、 Ｃ
（ＣＨ．） ）２ 、 ４ ３ （ ３ Ｈ＝
ｓ 、Ｎ ＣＨａ）３、７０ （２Ｈ，ｓ，ＣＨ
２） ７、３０ （４Ｈ，ｓ，ＡｒＣＨ） 塩酸塩の融点：２０９〜２１０℃ 参考例 Ｎ−（４−ｔ−ブチルベンジル）−Ｎ −メチル−１−ナフチルメチルアミンの製造法 実施例１にて得られたＮ−メチル−４−ｔ−ブチルベン
ジルアミン１．７７ｇ、１−クロロメチルナフタレン１
．９４ｇ、炭酸ナトリウム１、１７ｇ及びジメチルホル
ムアミド１０ｍｌの混合物を５０℃において１４時間撹
拌した。
（ＣＨ．） ）２ 、 ４ ３ （ ３ Ｈ＝
ｓ 、Ｎ ＣＨａ）３、７０ （２Ｈ，ｓ，ＣＨ
２） ７、３０ （４Ｈ，ｓ，ＡｒＣＨ） 塩酸塩の融点：２０９〜２１０℃ 参考例 Ｎ−（４−ｔ−ブチルベンジル）−Ｎ −メチル−１−ナフチルメチルアミンの製造法 実施例１にて得られたＮ−メチル−４−ｔ−ブチルベン
ジルアミン１．７７ｇ、１−クロロメチルナフタレン１
．９４ｇ、炭酸ナトリウム１、１７ｇ及びジメチルホル
ムアミド１０ｍｌの混合物を５０℃において１４時間撹
拌した。
反応物を水に注ぎ、ベンゼンで抽出し、水洗した。ベン
ゼンを留去したのち、冷時、濃塩酸ｌ。
ゼンを留去したのち、冷時、濃塩酸ｌ。
５ ｍ ｌを加え、過剰の濃塩酸を減圧下で除去し、少
量のアセトンを加え、析出した白色結晶２。
量のアセトンを加え、析出した白色結晶２。
７５ｇを濾取した。アセトン−エタノール混液より再結
晶することにより白色板状晶のＮ−（４−ｔ−ブチルベ
ンジル）−Ｎ−メチル−１−ナフチルメチルアミン塩酸
塩（融点：２１１〜２１３℃）を得た。
晶することにより白色板状晶のＮ−（４−ｔ−ブチルベ
ンジル）−Ｎ−メチル−１−ナフチルメチルアミン塩酸
塩（融点：２１１〜２１３℃）を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）４−ｔ−ブチルベンズアルデヒドに 一般式 Ｒ−ＮＨ＿２（II） （式中、Ｒは、置換基を有してもよいアルキル基を表わ
す。）で示されるアルキルアミン化合物を反応させ、次
いで還元反応させることを特徴とする、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは、置換基を有してもよいアルキル基を表わ
す。）で示されるＮ−アルキル−４−ｔ−ブチルベンジ
ルアミン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33856089A JP2810465B2 (ja) | 1989-12-28 | 1989-12-28 | Ｎ−メチル−４−ｔ−ブチルベンジルアミンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33856089A JP2810465B2 (ja) | 1989-12-28 | 1989-12-28 | Ｎ−メチル−４−ｔ−ブチルベンジルアミンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03200747A true JPH03200747A (ja) | 1991-09-02 |
| JP2810465B2 JP2810465B2 (ja) | 1998-10-15 |
Family
ID=18319328
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33856089A Expired - Fee Related JP2810465B2 (ja) | 1989-12-28 | 1989-12-28 | Ｎ−メチル−４−ｔ−ブチルベンジルアミンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2810465B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108047057A (zh) * | 2017-12-28 | 2018-05-18 | 山东铂源药业有限公司 | 一种布替萘芬的合成方法 |
| CN112209837A (zh) * | 2019-07-09 | 2021-01-12 | 鲁南制药集团股份有限公司 | 一种盐酸布替萘酚的合成方法 |
-
1989
- 1989-12-28 JP JP33856089A patent/JP2810465B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108047057A (zh) * | 2017-12-28 | 2018-05-18 | 山东铂源药业有限公司 | 一种布替萘芬的合成方法 |
| CN112209837A (zh) * | 2019-07-09 | 2021-01-12 | 鲁南制药集团股份有限公司 | 一种盐酸布替萘酚的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2810465B2 (ja) | 1998-10-15 |
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