JPH03200972A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真用感光体に関するものである。

さらに詳しくは、導電性支持体上の感光層に特定のアゾ
化合物及びヒドラゾン化合物を含有させてなる電子写真
用感光体に関する。

〔従来の技術〕

近年、電子写真用感光体に使用する感光材料として、有
機光導電材料を用いる有機感光体が、無公害、加工性、
低コスト等、有利な点が多く、種々検討されている。中
でも電荷発生機能と電荷輸送機能をそれぞれ別個の物質
に分担させた機能分離型感光体が、それぞれの機能を有
する物質を広範囲のものから選択し、組合せることがで
きるという材料設計のしやすさの点から注目されている
。

電子写真用感光体に含有される電荷発生物質に要求され
る特性として、 （１）　　感光体に照射される光を効率よく吸収し、電
荷を発生させる能力が大きいこと、 （２）熱、光などに対して十分に安定であること、など
が挙げられる。

そして、電荷輸送物質に要求される特性として、（１）
電荷発生物質より注入された電荷を迅速に輸送すること
、 （２）低電界においても十分に電荷輸送を行ない、電荷
を残存させないこと、 （３）熱、光などに対して十分に安定であること、など
が挙げられる。

つまり感光体として、原画に忠実な再現性の良い複写画
像を得るために優れた感度特性が要求され、又複写時の
帯電、露光、現像、転写の繰り返し工程において受ける
光、熱などに対して安定な耐久性が要求される。また、
近年、高速複写化に対応するために、さらに高感度の感
光体が強く要求されている。

これまでに、電荷発生物質及び電荷輸送物質として、種
々の化合物が検討され、提案されている。

例えば電荷発生物質としては、特開昭５３−１３３４４
５号、特開昭５３−９５０３３号、特開昭５３−１３２
３４７号などの公報にアゾ化合物が報告されている。又
、電荷輸送物質としては、特開昭５５−４６７６１号、
特開昭５５５２０６４号、特開昭５７−５８１５６号な
どの公報にヒドラゾン化合物が報告されている。

しかしながら、従来提案されたものには、感光体として
の要求特性を十分に満足するものがないのが現状であり
、さらに優れた感光体の開発が望まれていた。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明の課題は、耐久性良好な高感度の感光体を提供す
ることである。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者等は、上記課題を解決するために鋭意検討し、
その結果、テトラフェニルチオフェン−１，１−ジオキ
サイド骨格を有するテトラキスアゾ化合物を電荷発生物
質として、及び新規なヒドラゾン化合物を電荷輸送物質
として用いた電子写真用感光体が、高感度及び高耐久性
などの優れた特性を有することを見出し、本発明に至っ
た。

すなわち、導電性支持体上に設けられた感光層中に一般
式（＋） （式中、Ａはカップラー残基を示す。）で表されるアゾ
化合物、及び−殻状（ＩＩ）（式中、Ｒ１及びＲ７は、
置換されていてもよいアリール基であり、Ｒ１とＲｔは
直接もしくは連結基を介して結合してもよ＜、Ｒ１は水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基もしくは置換されて
いてもよいフェニル基であり、Ｒ６及びＲ２はアルキル
基、アラルキル基もしくは置換されていてもよいアリー
ル基であり、少なくとも一方は置換されていてもよいア
リール基である。） で表されるヒドラゾン化合物を含有することを特徴とす
る電子写真用感光体である。

本発明の一般式（１）で表されるテトラキスアゾ化合物
は、主に電荷発生物質として機能し、−殻状（ＩＩ）で
表されるヒドラゾン化合物は主に電荷輸送物質として機
能する０本発明は、これらの化合物を組合せて使用した
場合、耐久性はもちろんのこと、特に優れた感度を有す
る感光体を提供することを見出したものである。この組
合せが特に優れている理由としては、種々の原因を推察
することは可能であるが、当分野の技術水準では係る要
因の予測は極めて困難であり、本発明の一般式（１）で
表わされるアゾ顔料系電荷発生物質と一般式（Ｉ［）で
表わされるヒドラゾン系電荷輸送物質の組合せは驚くべ
き発見に基づいている。

−殻状（１）において、Ａで表わされるカップラー残基
には各種のものがある。

例えば、下記ａ）〜ｄ）のものが例示される。

ａ）−殻状（Ｉ［）のカップラー残基 Ｘ （式中、Ｘは置換されていてもよい炭化水素環または置
換されていてもよい複素環を、また、Ｙ換されていても
よい複素環基、Ｒ１は水素、置換されていてもよいアル
キル基または置換されていてもよいフェニル基、Ｒ，は
置換されていてもよい炭化水素環基、置換されていても
よい複素環基または置換されていてもよいスチリル基、
Ｒ９は水素、置換されていてもよいアルキル基または置
換されていてもよいフェニル基を示し、Ｒ６とＲ７はそ
れらに結合する炭素原子と共に環を形成してもよい、）
−殻状（ＩＩ）のＸとしては、具体的には水酸基とＹと
が結合しているベンゼン環と縮合して形成される環とし
て、ナフタレン環、アントラセン環などの炭化水素環、
またはイン−ドル環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾ
ール環、ジベンゾフラン環などの複素環が例示できる。

また、Ｘが置換基を有する場合、置換基として塩素原子
、臭素原子などのハロゲン原子または水酸基を例示でき
る。

Ｒ１またはＲ８の環基としては、フェニル基、ナフチル
基、アントリル基、ピレニル基などの炭化水素環基、ま
たはピリジル基、チエニル基、フリル基、インドリル基
、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニ
ル基などの複素環基が例示でき、Ｒ８とＲ９とが結合し
て形成する環としてはフルオレン環などが例示できる。

Ｒ６またはＲ６が置換基を有する環基の場合、置換基と
してはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など
のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
、ブトキシ基などのアルコキシ基、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子などのハロゲン原子、トリフルオロメチル
基などのハロメチル基、ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基などのジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基
、カルボキシル基またはそのエステルなどが例示できる
。

Ｒ１またはＲ９がフェニル基のときには、その置換基と
して塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子が例示でき
る。

ｂ）−殻状（ＩＶ）または（Ｖ）のカップラー残基＄１
０ （両式中、Ｒ１゜は置換もしくは無置換の炭化水素基を
示す。） Ｒ１゜としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、オクチル基等のアルキル基、あるい
はメトキシエチル基、エトキシエチル基等のアルコキシ
アルキル基などが例示される。

Ｃ）−殻状（Ｖｌ）のカンプラー残基 ＄１＋ｇ （式中、Ｒ１１はアルキル基、カルバモイル基、カルボ
キシル基またはそのエステル基を示し、Ｒ１□は置換さ
れていてもよい炭化水素環基を示す、）１１＋ｇとして
は、具体的にはフェニル基、ナフチル基などの炭化水素
環基が例示でき、これらの基が置換基を有する場合、置
換基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、ジメチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基、塩
素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基などが例示できる。

ｄ）−殻状（■）又は（■）のカップラー残基（両式中
、Ｚは置換されていてもよい炭化水素環の２価基または
置換されていてもよい複素環の２価基を示す。） Ｚとしては、具体的には、０−フェニレン基等の単環式
芳香族炭化水素の２価基、０−ナフチレン基、ｐｅｒｉ
−ナフチレン基、１．２−アントラキノニレン基、９．
ｌＯ−フエナントリレン基などの縮合多環式芳香族炭化
水素の２価基、または３．４−ピラゾールジイル基、２
，３−ピリジンジイル基、４．５−ピリミジンジイル基
、６．７−イ果ダゾールジイル基、５．６−ペンズイξ
ダゾールジイル基、６．７−キラリンジイル基等の複素
環の２価基などが例示できる。これらの環基が置換基を
有する場合、買換基として、たとえば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのア
ルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジメチルアミノ基など
のジアルキルア果ノ基、塩素原子、臭素原子などのハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基などが例示できる。

上記の例示したカップラー残基の中で、光感度が高く、
中間体原料を容易に入手でき、低コストで製造できるこ
となどから前記−殻状（Ｉ［［）で表わされるカップラ
ー残基が最も好ましい。

さらに、−殻状（Ｉ［Ｉ）において、Ｘが水酸基とＹと
が結合しているベンゼン環と縮合してナフタレン環を形
成する場合が特に好ましい。

本発明に用いるテトラキスアゾ化合物を、さらに具体的
に例示すると、次の構造式で示されるものが挙げられる
。

尚、構造式は一般式（１）におけるカップラー残基部分
のみで示した。

ＣＨ３ ＯＣ２Ｈｓ ＣＨ３ Ｈ３ Ｈ３ このような一般弐Ｎ）で表されるテトラキスアゾ化合物
は、国際公開番号１１０８７１０７７３６に開示された
方法により製造できる。

前記−殻状（Ｉ［）のＲ３及びＲ２において、アリール
基としてはフェニル基、ナフチル基などが例示でき、了
り−ル基が置換基を有する場合、置換基としてメチル基
、エチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基
などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲ
ン原子、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジ
アルキルアミノ基などが例示できる。ＲＩとＲｔが直接
又は連結基を介してＲ１及びＲ８が結合している炭素原
子と共に形成する芳香環としては、フルオレン、キサン
チン、チオキサンチンなどが例示できるｅ　Ｒ３のハロ
ゲン原子としては塩素原子、臭素原子などが例示でき、
アルキル基としてはメチル基、エチル基、直鎖又は分岐
鎖状のプロピル基、ブチル基、オクチル基などが例示で
き、Ｒ１が置換基を有するフェニル基の場合、置換基と
してメチル基、エチル基などのアルキル基、メトキシ基
、エトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子
などのハロゲン原子、ジメチルア逅ノ基、ジエチルアミ
ノ基などのジアルキルアミノ基などが例示できる。Ｒ４
及びＲ，においてアルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、直鎖又は分岐鎖状のプロピル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、オクチル基などが例示でき、アラルキル基と
してはベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基な
どが例示でき、アリール基としてはフェニル基、ナフチ
ル基などが例示でき、Ｒ４及びＵＳが置換基を有するア
リール基の場合、置換基としてメチル基、エチル基など
のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキ
シ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ジメチ
ルア逅ノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ
基などが例示できる。

本発明に用いることのできる化合物をさらに具体的に第
１表に示すが、本発明の使用できる化合物はこれらに限
定されるものではない。

第１表に例示した化合物の中で、本発明に好ましく使用
できる化合物は、Ｎ０８１、Ｎ００２、Ｎｏ、５、Ｎｏ
、１３などが挙げられ、特に好適にはＮ００１、Ｎｏ、
２などが使用できる。

前記−殻状（ｎ）で表されるヒドラゾン化合物は、例え
ば以下のように合成できる。

−殻状（ＩＸ） （式中、Ｒｔ、　ＲｇおよびＲ８は一般式（ＩＩ）にお
けるＲ１、ｈ及びＲ１と同じである。） で表されるアルデヒド化合物と一般式（Ｘ）ＨＪ−Ｎ　
　Ｒｓ （Ｘ） ４ （式中、Ｒ４およびＲ１は一般式（ＩＩ）におけるＲ４
及びＲ１と同じである。） で表されるヒドラジン化合物、あるいはその鉱酸塩を適
当な溶媒中で反応させて容易に得ることができる。

一般式（Ｘ）のヒドラジン化合物は、アルデヒドに対し
て等モルあるいは若干量過剰、好ましくハ１．０〜１．
２モル比使用する。またヒドラジン化合物ホ迩酸塩など
の鉱酸塩のかたちで使用することもできる。

使用する溶媒としては、メタノール、エタノール、メチ
ルセロソルブ、エチルセロソルブなどのアルコール類、
テトラヒドロフラン、１．４−ジオキサンなどのエーテ
ル類、エチレングリコール、プロピレングリコールなど
のグリコール類、Ｎ、Ｎジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、酢酸などが例示できる。使用量は特に
制限はなく、反応系が完溶状態及び懸濁状態のいづれに
おいても反応は進行する。

反応は加熱することなく室温で十分に進行するが、反応
を促進させるために加熱してもよい。

また、反応系に酸触媒を添加して反応を促進することが
できる。酸としては、塩酸、硫酸などのに酸、酢酸など
の有機酸などが例示できる。

反応の進行は薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマ
トグラフィーにより知ることができる。

反応終了後は析出した結晶を濾取するか、結晶が析出し
ない場合は、水などで希釈して生成した沈澱を濾取する
ことなどにより目的物を取り出すことができる。そして
再結晶あるいはカラムクロマトグラフィーなどによりさ
らに純度の高い本発明の化合物を得ることができる。

本発明の電子写真用感光体は、−殻状（１）で表される
テトラキスアゾ化合物と一般式（Ｕ）で表されるヒドラ
ゾン化合物を導電性支持体上の感光層にに含有させてな
るものである。このような感光体の代表的構成例を第１
図及び第２図に示す。

第１図に示したのは、導電性支持体１上に電荷発生物質
２と電荷輸送物質３をバインダー中に分散させた分散タ
イプの感光層４を設けた単層型感光体であり、第２図に
示したのは、導電性支持体ｌ上に電荷発生物質をバイン
ダー中に分散した電荷発生層６と電荷輸送物質をバイン
ダー中に分散した電荷輸送層５からなる積層タイプの感
光Ｎ４゜を設けた積層型感光体である。

その他、電荷発生層と電荷輸送層を逆にしたものなどが
ある。上記構成の感光体のいづれも本発明に有効であり
、正帯電用あるいは負帯電用タイプによってその層構成
は選ばれる。

本発明の感光体において使用される導電性支持体として
は、アル逅ニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポリエステル
等のプラスチックシートまたはプラスチックフィルムに
アルミニウム、５ｎｏｔ等の導電材料を蒸着したもの、
あるいは導電処理した紙、樹脂等が使用される。

バインダーとしては、ポリスチレン、ボリアクリルアミ
ド、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールのようなビニル重合
体やポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂
、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂などの縮合樹
脂などが用いられるが、絶縁性で支持体に対する密着性
のある樹脂はいずれも使用できる。

感光体の作製には、従来より知られた方法を用いること
ができる。たとえば積層型感光体ではアゾ化合物の微粒
子をバインダーを溶解した溶液中に分散し、導電性支持
体上に塗布、乾燥して電荷発生層が得られ、次いで、ヒ
ドラゾン化合物とバインダーを溶解した溶液を塗布、乾
燥することで電荷輸送層を作製できる。！荷発生層の作
製には他の方法も使用できる。たとえば、アゾ化合物を
真空蒸着する方法、あるいは、アゾ化合物の溶液を塗布
、乾燥する方法があるが、前者ではコスト高、後者では
一般に取り扱い不便な有機アミンたとえばエチレンジア
ミン、ｎ〜ブチルアくンなどを使用するなど作製上の欠
点もあるためアゾ化合物の微粒子分散液の塗布法が好適
である。塗布方法は通常の手段、たとえば、ドクターブ
レード、ディッピング、ワイヤーバーなどで行う、感光
層の厚さは、感光体の種類によりそれぞれ最適範囲は異
なる０例えば、第１図に示したような感光体では、好ま
しくは３〜５０μｍ、さらに好ましくは５〜３０μｍで
ある。

また、第２図に示したような感光体では、電荷発生層６
の厚みは、好ましくは０．０１〜５μｍ、さらに好まし
くは０．０５〜２μｍである。この厚さが、０．０１１
１ｍ未満では電荷の発生は十分でなく、また、５μｍを
越えると残留電位が高く、実用的には好ましくない、ま
た、電荷輸送層５の厚みは、好ましくは３〜５０ＩＩｍ
、さらに好ましくは５〜３０μｍであり、この厚さが、
３μｍ未満では帯電量が不十分であり、５０μｍを越え
ると残留電位が高く、実用的には好ましくない。

第１図に示すような感光体では、感光Ｎ４中にテトラキ
スアゾ化合物の含有量は、好ましくは５０重量％以下、
さらに好ましくは２０重量％以下である。またヒドラゾ
ン化合物の含有量は、好ましくは１０〜９５重量％、さ
らに好ましくは３０〜９０重量％である。また、第２図
に示すような感光体では、電荷発生層６中のテトラキス
アゾ化合物の割合は、好ましくは３０重量％、さらに好
ましくは５０重量％以上である。また電荷輸送層５中の
ヒドラゾン化合物の割合は、好ましくは１０〜９５重量
％、さらに好ましくは３０〜９０重量％であり、１０重
量％未満であると電荷の輸送がほとんど行われず、９５
重量％を越えると感光体の機械的強度が悪く、実用的に
好ましくない。

本発明の電子写真用感光体は、−１９式（１）で表され
るテトラキスアゾ化合物及び−殻状（ＩＩ）で表される
ヒドラゾン化合物の外、導電性支持体、バインダーなど
を含有して構成されるが、−殻状（１）、（ＩＩ）の化
合物以外の電荷発生物質あるいは電荷輸送物質を含有し
てもよい。

また、必要に応じて感光層に公知の感度向上剤、耐久性
改良剤等の添加剤を含有させることができる。そして、
導電性支持体と感光層の間に中間層を設けることもでき
る。また感光層の上層に表面保護層を設けることもでき
る。

本発明の感光体は、その機能を有するものであれば、感
光体の他の構成要素は特に制限されない。

〔作用及び効果〕

本発明によれば、−殻状（１）で表されるテトラキスア
ゾ化合物と一般式（Ｉｆ）で表されるヒドラゾン化合物
を組合せて使用することにより、高感度で、かつ反復使
用に対して、性能劣化しない優れた性能を有する電子写
真用感光体を提供することができる。

〔実施例〕

以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、これ
により本発明の実施の態様が限定されるものではない。

製造例 Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｍに下式で表され
るトリフェニルアミン化合物２８．７ｇを分散し、０〜
５℃でオキシ塩化リン１５．６　ｇを滴下した。同温度
で１時間攪拌した後、７０〜７５℃まで昇温し、３時間
攪拌した。室温まで冷却した後、反応液を氷水８００ｊ
ｄに注ぎ、水酸化ナトリウム水溶液を加え、アルカリ性
とした。さらに室温で１時間撹拌した後、沈殿物を濾取
、乾燥した。

含水エタノールより再結晶して黄色結晶（６５°Ｃより
シンター）の下式で表されるアルデヒド化合物２０．５
ｇを得た。（収率６７％） 上記アルデヒド化合物２．７ｇと１．１−ジフェニルヒ
ドラジン塩酸塩１６５ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド５０−に混合溶解し、室温で３時間攪拌した。原料の
アルデヒド化合物の消失を′Ｉｓ認した後、水５０ｍ１
！を加え、生じた沈澱を濾取、乾燥した。相生酸物を少
量の酢酸エチルに溶解し、エタノールを添加し、生じた
沈澱を濾別、乾燥し黄色粉体（９２℃よりシンター）３
．０ｇを得た。このものは元素分析値と赤外線吸収スペ
クトルより例示化合物阻１であることを確認した。

また高速液体クロマトグラフィーによる純度は９９．９
％であった。

元素分析値　　　ＣＨＮ 計算値（％）８７．５２　５，６７　６．８１実測値（
％）　　８７．６８　５，５４　６．７７実施例１ １％アンモニア水に溶解した５％カゼイン溶液をアルミ
ニウム板にワイヤーバーを用いて塗布、８０°Ｃで３時
間乾燥し、０．１μｍの中間層を形威し次いで、ポリエ
ステル樹脂（商品名「バイロン２００」東洋紡製）０．
５部、例示化合物Ａ−９を０．５部及びテトラヒドロフ
ラン５０部をボールミルで粉砕混合し、得られた分散液
を前記中間層上にワイヤーバーを用いて塗布、８０℃で
２０分乾燥して、約ｌｌＩｍの電荷発生層を形威した。

この電荷発生層上に例示化合物Ｎｏ、１　１部、ポリカ
ーボネート樹脂（商品名「パンライ）Ｋ−１３００，帝
人化戒製）１部をクロロホルム１０部に溶解した溶液を
ワイヤーバーを用いて塗布、８０°Ｃで３０分乾燥して
、厚さ約１８μｍの電荷輸送層を形威し、第２図に示し
た積層型感光体を作製した。

静電複写紙試験袋口（■川口電機製作所製モデルＥＰＡ
−８１００）を用いて感光体を印加電圧−６ＫＶのコロ
ナ放電により帯電させ、その時の表面電位Ｖ、を測定し
、次いで、２秒間賄所に放置してその時の表面電位ｖ２
を測定し、さらに感光体の表面照度が５１ｕｘとなる状
態でハロゲンランプ（色温度２８５６°Ｋ）よりの光を
照射して表面電位がＶｔの１／２になる時間を測定して
、半減露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ−ｓｅｅ）を計算した。

また光照射１０秒後の表面電位ｖ１□、即ち残留電位を
測定した。

実施例２〜１６ 本発明の化合物を電荷発生物質及び電荷輸送物質にそれ
ぞれ使用し、実施例１と同様に感光体を作製し、Ｅｌ／
２を求めた。使用した電荷発生物質及び電荷輸送物質の
組合せと測定結果を実施例１の結果と共に第２表に示し
た。

比較例１ 電荷発生物質として下記構造式 で表されるアゾ化合物（ＣＧ−１）、電荷輸送物質とし
て例示化合物Ｎｏ、２を用いて実施例１と１司様に感光
体を作製し、Ｅ１／２を求めた。結果を第２表に示した
。

比較例２ 電荷発生物質として例示化合物Ａ−５３、電荷輸送物質
として、下記構造式 で表されるヒドラゾン化合物（ＣＴ−１”）を用いて実
施例１と同様に感光体を作製し、Ｅ１／２を求めた。結
果を第２表に示した。

比較例３ 電荷発生物質としてＣＧ−１、電荷輸送物質としてＣＴ
−１を用いて実施例１と同様に感光体を作製し、Ｅｌ／
２を求めた。結果を第２表に示した。

実施例１７〜２０ 実施例１．２．８で作製した感光体を市販の電子写真複
写装置に装着して複写したが１万枚目においても原画に
忠実なかぶりのない鮮明な画像が得られた。

【図面の簡単な説明】

第１図および第２図は電子写真用感光体の構成例を示し
た断面図である。 第１図、第２図において各符号は次の通りである。 図面 １−−−−−・導電性支持体　　４，４°・・・感光層
２・・−・・・電荷発生物質　　　５・−−−−−一電
荷輸送層３・−・−・−・電荷輸送物質　　　６−・−
電荷発生層特許出廓人 三井東圧化学株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）導電性支持体上に設けられた感光層中に一般式（
   I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ａはカップラー残基を示す。） で表されるアゾ化合物、及び一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は、置換されていてもよいア
   リール基であり、Ｒ＿１とＲ＿２は直接もしくは連結基
   を介して結合してもよく、Ｒ＿３は水素原子、ハロゲン
   原子、アルキル基もしくは置換されていてもよいフェニ
   ル基であり、Ｒ＿４及びＲ＿５はアルキル基、アラルキ
   ル基もしくは置換されていてもよいアリール基であり、
   少なくとも一方は置換されていてもよいアリール基であ
   る。） で表されるヒドラゾン化合物を含有することを特徴とす
   る電子写真用感光体。