JPH0272372A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPH0272372A JPH0272372A JP22400488A JP22400488A JPH0272372A JP H0272372 A JPH0272372 A JP H0272372A JP 22400488 A JP22400488 A JP 22400488A JP 22400488 A JP22400488 A JP 22400488A JP H0272372 A JPH0272372 A JP H0272372A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carrier
- photoreceptor
- photosensitive layer
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定のアゾ化
合物を含有する感光層を有する電子写真感光体に関する
。
合物を含有する感光層を有する電子写真感光体に関する
。
従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム、ンリコン等の無機光導電性化合物を主成
分とする感光層を有する無機感光体が広く用いられてき
た。しかし、これらは感度熱安定性、耐湿性、繰返し使
用における耐久性等において必ずしも満足し得るもので
はない。例えばセレンは結晶化すると感光体としての特
性が劣化してしまうため製造上も雌しく、まt;熱や指
紋等が原因となり結晶化し、感光体としての性能が劣化
してしまう。また硫化カドミウムでは耐湿性や耐久性、
酸化亜鉛でも耐久性に問題がある。
化カドミウム、ンリコン等の無機光導電性化合物を主成
分とする感光層を有する無機感光体が広く用いられてき
た。しかし、これらは感度熱安定性、耐湿性、繰返し使
用における耐久性等において必ずしも満足し得るもので
はない。例えばセレンは結晶化すると感光体としての特
性が劣化してしまうため製造上も雌しく、まt;熱や指
紋等が原因となり結晶化し、感光体としての性能が劣化
してしまう。また硫化カドミウムでは耐湿性や耐久性、
酸化亜鉛でも耐久性に問題がある。
これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で様々な有
機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機感
光体の研究・開発が近年盛んに行なわれている。例えば
特公昭50−10496号にはポリ−N−ビニル力ルバ
ゾールと2.4.7−1−ジニトロ−9−フルオレノン
を含有する感光層を有する有機感光体の記載がある。し
かしこの感光体は感度及び耐久性において必ずしも満足
できるものではない。
機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機感
光体の研究・開発が近年盛んに行なわれている。例えば
特公昭50−10496号にはポリ−N−ビニル力ルバ
ゾールと2.4.7−1−ジニトロ−9−フルオレノン
を含有する感光層を有する有機感光体の記載がある。し
かしこの感光体は感度及び耐久性において必ずしも満足
できるものではない。
このような欠点を改良するために、キャリア発生機能と
キャリア輸送機能とを異なる物質に分担させ、より高性
能の有機感光体を開発する試みがなされている。このよ
うないわゆる機能分離型の感光体は、それぞれの材料を
広い範囲から選択することができ、任意の性能を有する
感光体を比較的容易に作製し得ることから多くの研究が
なされてきた。
キャリア輸送機能とを異なる物質に分担させ、より高性
能の有機感光体を開発する試みがなされている。このよ
うないわゆる機能分離型の感光体は、それぞれの材料を
広い範囲から選択することができ、任意の性能を有する
感光体を比較的容易に作製し得ることから多くの研究が
なされてきた。
上記のような機能分離型の感光体において、そのキャリ
ア発生物質として、数多くの化合物が提案されている。
ア発生物質として、数多くの化合物が提案されている。
無機化合物をキャリア発生物質として用いる例としては
、例えば特公昭43−16198号に記載された無定形
セレンがあり、これは有機光導電性化合物と組合せて使
用されるが、無定形セレンからなるキャリア発生層は熱
により結晶化して感光体としての特性が劣化してしまう
という欠点は改良されていない。
、例えば特公昭43−16198号に記載された無定形
セレンがあり、これは有機光導電性化合物と組合せて使
用されるが、無定形セレンからなるキャリア発生層は熱
により結晶化して感光体としての特性が劣化してしまう
という欠点は改良されていない。
又、有機染料や有機顔料をキャリア発生物質として用い
る電子写真感光体も数多く提案されている。
る電子写真感光体も数多く提案されている。
例えば、ビスアゾ化合物を感光層中に含有する電子感光
体として、特開昭54−22834号、同55−730
57号、同55−117151号、同56−46237
号等がすでに公知である。
体として、特開昭54−22834号、同55−730
57号、同55−117151号、同56−46237
号等がすでに公知である。
しかしこれらのビスアゾ化合物は感度、残留電位あるい
は、繰返し使用時の安定性の特性において、必ずしも満
足し得るものではなく、又、キャリア輸送物質の選択範
囲も限定されるなど、電子写真プロセスの幅広い要求を
十分満足させるものではない。
は、繰返し使用時の安定性の特性において、必ずしも満
足し得るものではなく、又、キャリア輸送物質の選択範
囲も限定されるなど、電子写真プロセスの幅広い要求を
十分満足させるものではない。
本発明の目的はキャリア発生能に優れた特定のアゾ化合
物を含有する電子写真感光体(以後感光体と略称する)
を提供することにある。
物を含有する電子写真感光体(以後感光体と略称する)
を提供することにある。
本発明の他の目的は、高感度にしてかつ残留電位が小さ
く、又繰返し使用してもそれらの特性が変化しない耐久
性の優れた感光体を提供することにある。
く、又繰返し使用してもそれらの特性が変化しない耐久
性の優れた感光体を提供することにある。
本発明の更に他の目的は、広範なキャリア輸送物質との
組合せにおいても、有効にキャリア発生物質として作用
し得るアゾ化合物を含有する感光体を提供することにあ
る。
組合せにおいても、有効にキャリア発生物質として作用
し得るアゾ化合物を含有する感光体を提供することにあ
る。
本発明者は、以上の目的を達成すべく鋭意研究を重ねた
結果、下記−最大(1)で示されるアゾ化合物が感光体
の有効成分として働き得ることを見出し、本発明を構成
した。
結果、下記−最大(1)で示されるアゾ化合物が感光体
の有効成分として働き得ることを見出し、本発明を構成
した。
一般大CI)
Y、及びY2はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基又はヒドロキシ基を表す。cpは
カプラー残基を表し、好ましい例として下記のものが挙
げられる。
キル基、アルコキシ基又はヒドロキシ基を表す。cpは
カプラー残基を表し、好ましい例として下記のものが挙
げられる。
Y+ Y2
ここにおいて、Q ’、Q ”、Q ’、Q ’、Q
’及びQ″(ま、を表す。
’及びQ″(ま、を表す。
又、RI O、RI l 、 Rl 2 、 R+ 3
、 R口a+6.R口、R17R18及びRlgは、
水素原子、アルキル基(好ましくは炭素原子1〜8)、
アルコキシ基(好マしくは炭素原子1〜8)、ハロゲン
原子、シアノ基、エステル基(例えばアセトキシ基、プ
ロピオニロキシ基等)、アシル基(例えばアセチル基、
ベンゾイル基等)、ジアルキルアミノ基、ジアラルキル
アミン基、ジアリールアミノ基又はヒドロキシ基、ニト
ロ基を表す。ただし、noは1〜4の整数を表し、no
が2以上の時は、R10はそれぞれ異なる置換基でもか
まわない。又、111 + n 4及びR7は、1〜5
の整数を表し、n l + n 4及びR7が2以上の
時は、R目414及びR”は、それぞれ異なる置換基で
もかまわない。更に、n2rQ3+n5*Q6+QB及
びn。
、 R口a+6.R口、R17R18及びRlgは、
水素原子、アルキル基(好ましくは炭素原子1〜8)、
アルコキシ基(好マしくは炭素原子1〜8)、ハロゲン
原子、シアノ基、エステル基(例えばアセトキシ基、プ
ロピオニロキシ基等)、アシル基(例えばアセチル基、
ベンゾイル基等)、ジアルキルアミノ基、ジアラルキル
アミン基、ジアリールアミノ基又はヒドロキシ基、ニト
ロ基を表す。ただし、noは1〜4の整数を表し、no
が2以上の時は、R10はそれぞれ異なる置換基でもか
まわない。又、111 + n 4及びR7は、1〜5
の整数を表し、n l + n 4及びR7が2以上の
時は、R目414及びR”は、それぞれ異なる置換基で
もかまわない。更に、n2rQ3+n5*Q6+QB及
びn。
は、1〜7の整数を表し、R2+ 13 + n %
+ 116 + na及びn。
+ 116 + na及びn。
が2以上の時は、R”、R”、R”、R”、R”及びR
19は、それぞれ異なる置換基でもかまわない。
19は、それぞれ異なる置換基でもかまわない。
又、それぞれ2つのRIJ+2.RIJIJISR+6
.R1、RlM、R15で脂肪族炭素環又は、脂肪族複
素環を形成してもよい。
.R1、RlM、R15で脂肪族炭素環又は、脂肪族複
素環を形成してもよい。
R2J 22及びR23は、水素原子、アルキル基(好
ましくは炭素原子数l〜8)又はアリール基(例えばフ
ェニル基)を表す。
ましくは炭素原子数l〜8)又はアリール基(例えばフ
ェニル基)を表す。
アルキル基(好ましくは炭素原子1〜8)、アルコキシ
基(好ましくは炭素原子1〜8)、/10ゲン原子、シ
アノ基、エステル基(例えばアセトキン基、プロピオニ
ロキシ基等)、アンル基(例えばアセチル基、ベンゾイ
ル基等)、ジアルキルアミ7基、ジアラルキルアミノ基
、ジアリールアミノ基又はヒドロキシ基を表す。ただし
、nllは、1〜5の整数を表し、nilが2以上の時
は、R3+は、異なる置換基でもかまわない。
基(好ましくは炭素原子1〜8)、/10ゲン原子、シ
アノ基、エステル基(例えばアセトキン基、プロピオニ
ロキシ基等)、アンル基(例えばアセチル基、ベンゾイ
ル基等)、ジアルキルアミ7基、ジアラルキルアミノ基
、ジアリールアミノ基又はヒドロキシ基を表す。ただし
、nllは、1〜5の整数を表し、nilが2以上の時
は、R3+は、異なる置換基でもかまわない。
R1は、水素原子、アルキル基、アミン基、ジアルキル
アミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基
、カルバモイル基、カルボキシル基及びそのエステル基
又はシアン基を表す。
アミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基
、カルバモイル基、カルボキシル基及びそのエステル基
又はシアン基を表す。
R2及びR3は、アルキル基、アラルキル基又はキル基
、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、エステル基
、アシル基、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルアミノ
基、ジアリールアミノ基又はハイドロキシ基を表す。た
だしnz+は、1〜5の整数を表し、nz+が2以上の
時は、R”は異なる置換基でもかまわない。
、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、エステル基
、アシル基、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルアミノ
基、ジアリールアミノ基又はハイドロキシ基を表す。た
だしnz+は、1〜5の整数を表し、nz+が2以上の
時は、R”は異なる置換基でもかまわない。
又、y l 、 y 2が水素原子、メチル基又はメト
キシ基であるものが特に好ましい。
キシ基であるものが特に好ましい。
詳細は以後実施例において述べるが、本発明である感光
体の感光層として構成する光導電性物質を前記−最大〔
I〕で表されるアゾ化合物を使用することにより、電荷
保持力、感度等の電子写真特性において優れており、か
つ繰返し使用した時の疲労劣化の少ない感光体が提供で
きる。
体の感光層として構成する光導電性物質を前記−最大〔
I〕で表されるアゾ化合物を使用することにより、電荷
保持力、感度等の電子写真特性において優れており、か
つ繰返し使用した時の疲労劣化の少ない感光体が提供で
きる。
以下、本発明に有用な前記アゾ化合物を具体例を以下に
示すが、本発明のアゾ化合物はこれに限定されるもので
はない。
示すが、本発明のアゾ化合物はこれに限定されるもので
はない。
例示化合物(1)
一般式(1)で表される化合物中、−最大(II)の構
造を有するもの 一般式(II) 例示化合物(2) 一般式 で表される化合物中、 一般式(III) の構造を有するもの。
造を有するもの 一般式(II) 例示化合物(2) 一般式 で表される化合物中、 一般式(III) の構造を有するもの。
一般式
([[)
例示化合物(3)
一般式
で表される化合物中−最大
(IV)
の構造を有するもの
一般式
例示化合物(4)
一般式
で表される化合物中−最大(V)
の構造を有するもの。
一般式〔■〕
例示化合物(5)
最大
で表される化合物中−最大
(Ml)
の
1、M造ををするもの
一般式
例示化合物(6)
一般式
で表される化合物中−最大
〔■〕
の構造を何するもの。
一般式
例示化合物(7)
一般式
で表される化合物中−最大
〔■〕
の
構造を有するもの
最大
倒示化合物(8)
一般式(1)で表される化合物中
の構造を有するもの。
一般式〔■〕
最大
A −330
A −331
A −338
t〜−336
本発明の前記一般式〔I〕で表されるビスアゾ化合物は
、公知の方法により容易に合成できる。
、公知の方法により容易に合成できる。
合成例1 (例示化合物No、A 42の合成)J、
L、Leiserson、 A、Weisberger
、 Org 5ynth、 C。
L、Leiserson、 A、Weisberger
、 Org 5ynth、 C。
11、VolIV 、 183(1955)に記載され
る方法に従って、4−クロルアセチルアニリドを合成し
、これから特開昭62−270623号を参考にして下
記のようにピラジン化合物を合成した。160gのp−
クロルアセチルアセトアニリドを1.5Qのジメチルア
セトアミドに溶解し、0℃に冷却した。
る方法に従って、4−クロルアセチルアニリドを合成し
、これから特開昭62−270623号を参考にして下
記のようにピラジン化合物を合成した。160gのp−
クロルアセチルアセトアニリドを1.5Qのジメチルア
セトアミドに溶解し、0℃に冷却した。
上記溶液に乾燥アンモニアを飽和させ、室温に昇温しで
2時間、次に60°C〜70℃で2時間、更に還流条件
に昇温し12時間反応させた。反応溶液が熱いうちに3
00mQの水を加え室温まで冷却し、生成した結晶を濾
別した。収量は350gであった。この結晶は2.5−
ビス(4−アセトアミドフェニル)ピラジンである。反
応溶液の濾液に更に水1.212を加えると更に結晶が
析出した。これをDMAC/水−2/1の混合溶媒で再
結晶し27.6gの結晶を得た。これは2.6−ビス(
4−アセトアミドフェニル)ピラジンである。
2時間、次に60°C〜70℃で2時間、更に還流条件
に昇温し12時間反応させた。反応溶液が熱いうちに3
00mQの水を加え室温まで冷却し、生成した結晶を濾
別した。収量は350gであった。この結晶は2.5−
ビス(4−アセトアミドフェニル)ピラジンである。反
応溶液の濾液に更に水1.212を加えると更に結晶が
析出した。これをDMAC/水−2/1の混合溶媒で再
結晶し27.6gの結晶を得た。これは2.6−ビス(
4−アセトアミドフェニル)ピラジンである。
ここで得られた2、6−ビス(4−アセトアミドフェニ
ル)ピラジン10.38g(0,03モル)を濃塩酸1
20m4に分散し4時間還流加熱した放冷後、析出した
固体を濾別し、水200m12に分散した。固体の苛性
ソーダを加えて強アルカリ性とし生成物を濾別した。
ル)ピラジン10.38g(0,03モル)を濃塩酸1
20m4に分散し4時間還流加熱した放冷後、析出した
固体を濾別し、水200m12に分散した。固体の苛性
ソーダを加えて強アルカリ性とし生成物を濾別した。
生成物はDMAC/水から再結晶した。収量は7.56
gである。この生成物は2.5−ビス(4−アミノフェ
ニル)ピラジンである。
gである。この生成物は2.5−ビス(4−アミノフェ
ニル)ピラジンである。
このようにして得られたジアミノ体から以下のような方
法でキャリア発生物質を合成した。
法でキャリア発生物質を合成した。
合成例1−1(例示化合物A−42の合成)2.5−ビ
ス(4−アミノフェニル)ピラジン5.24g(0,0
2モル)を塩酸20m12.水40mQに分散し、5°
C以下に保ちつつ、亜硝酸ナトリウム1.4g(0,0
2モル)を水5+Jに溶解した溶液を滴下した。同温度
で、更に1時間撹拌をつづけた後、不溶物を濾過除去し
、濾液に六弗化燐酸アンモニウム4.6gを水50n+
Qに溶解した溶液を加えた。析出したテトラゾニウム塩
を濾取し、N、N−ジメチルホルムアミド(DMF)]
000mに溶解した。5°C以下に保ちなから、2−ヒ
ドロキ・ノー3−ナフトエ酸アニリド5.26g(0,
02モル)をD M F 200m+1に溶解した溶液
を滴下した。
ス(4−アミノフェニル)ピラジン5.24g(0,0
2モル)を塩酸20m12.水40mQに分散し、5°
C以下に保ちつつ、亜硝酸ナトリウム1.4g(0,0
2モル)を水5+Jに溶解した溶液を滴下した。同温度
で、更に1時間撹拌をつづけた後、不溶物を濾過除去し
、濾液に六弗化燐酸アンモニウム4.6gを水50n+
Qに溶解した溶液を加えた。析出したテトラゾニウム塩
を濾取し、N、N−ジメチルホルムアミド(DMF)]
000mに溶解した。5°C以下に保ちなから、2−ヒ
ドロキ・ノー3−ナフトエ酸アニリド5.26g(0,
02モル)をD M F 200m+1に溶解した溶液
を滴下した。
ひきつづき5°C以下に保ちながら、トリエタノールア
ミン6 g(0,04モル)を、D M F 30mQ
に溶解したものを滴下し、5°C以下で1時間、室温で
4時間撹拌した。反応後、析出晶を濾取し、DMF洗浄
、水洗して乾燥し、目的物5.21gを得た。
ミン6 g(0,04モル)を、D M F 30mQ
に溶解したものを滴下し、5°C以下で1時間、室温で
4時間撹拌した。反応後、析出晶を濾取し、DMF洗浄
、水洗して乾燥し、目的物5.21gを得た。
合喫例1−2(例示化合物A−22の合成)2.5−ビ
ス(4−アミノフェニル)ピラジン5.24g(0,0
2モル)を塩酸20mQ 、水40m12に分散し、5
°C以下に保ちつつ、亜硝酸ナトリウム1.4g(0,
02モル)を水5m!2に溶解した溶液を滴下した。同
温度で、更に1時間撹拌をつづけた後、不溶物を濾過除
去し、濾液に六弗化燐酸アンモニウム4.6gを水50
n++2に溶解した溶液を加えた。析出したテトラゾニ
ウム塩を濾取し、N、N−ジメチルホルムアミド(DM
F)100mcに溶解した。5℃以下に保ちながら、2
−ヒドロキ/−3(4−メトキシ−2−メチルフェニル
カルバモイル)−ベンゾ[a] カルバゾール7.80
g(0,02モル)をD M F 200mQに溶解し
た溶液を滴下した。
ス(4−アミノフェニル)ピラジン5.24g(0,0
2モル)を塩酸20mQ 、水40m12に分散し、5
°C以下に保ちつつ、亜硝酸ナトリウム1.4g(0,
02モル)を水5m!2に溶解した溶液を滴下した。同
温度で、更に1時間撹拌をつづけた後、不溶物を濾過除
去し、濾液に六弗化燐酸アンモニウム4.6gを水50
n++2に溶解した溶液を加えた。析出したテトラゾニ
ウム塩を濾取し、N、N−ジメチルホルムアミド(DM
F)100mcに溶解した。5℃以下に保ちながら、2
−ヒドロキ/−3(4−メトキシ−2−メチルフェニル
カルバモイル)−ベンゾ[a] カルバゾール7.80
g(0,02モル)をD M F 200mQに溶解し
た溶液を滴下した。
ひきつづき5℃に保ちなから、トリエタノールアミン6
g(0,04モル)を、D M F 30mQに溶解し
たものを滴下し、5°C以下で1時間、室温で4時間撹
拌した。反応後、析出晶を濾取し、DMF洗浄、才洗し
て乾燥し、目的物6.46gを得た。
g(0,04モル)を、D M F 30mQに溶解し
たものを滴下し、5°C以下で1時間、室温で4時間撹
拌した。反応後、析出晶を濾取し、DMF洗浄、才洗し
て乾燥し、目的物6.46gを得た。
本発明の前記アゾ化合物は優れた光導TjL性を有し、
これを用いて感光体を製造する場合、導電性支持体上に
本発明のアゾ化合物を結着剤中に分散した感光層を設け
ることにより製造することができるが、本発明のアゾ化
合物の持つ光導電性のうち、特に優れたキャリア発生能
を利用したキャリア発生物質として用い、これと組合せ
て有効に作用し得るキャリア輸送物質と共に用いること
により、いわゆる機能分離型の感光体を構成した場合特
に優れた結果が得られる。
これを用いて感光体を製造する場合、導電性支持体上に
本発明のアゾ化合物を結着剤中に分散した感光層を設け
ることにより製造することができるが、本発明のアゾ化
合物の持つ光導電性のうち、特に優れたキャリア発生能
を利用したキャリア発生物質として用い、これと組合せ
て有効に作用し得るキャリア輸送物質と共に用いること
により、いわゆる機能分離型の感光体を構成した場合特
に優れた結果が得られる。
前記機能分離型感光体は分散型のものであってもよいが
、キャリア発生物質を含むキャリア発生層とキャリア輸
送物質を含むキャリア輸送層を積層した積層氾感光体と
することがより好ましい。
、キャリア発生物質を含むキャリア発生層とキャリア輸
送物質を含むキャリア輸送層を積層した積層氾感光体と
することがより好ましい。
本発明のアゾ化合物をキャリア発生物質として用いた場
合、これと組合せて用いられるキャリア輸送物質として
は、トリニトロフルオレノン或いはテトラニトロフルオ
レノンなどの電子を輸送しやすい電子受容性物質のほか
、ポリ−N−ビニルカルバゾールに代表されるような複
素環化合物を側鎖に有する重合体、トリアゾール誘導体
、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ピラ
ゾリン誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、フェニレ
ンジアミン誘導体、ヒドラゾン誘導体、アミノ置換カル
コン誘導体、トリアリールアミン誘導体、カルバゾール
誘導体、スチルベン誘導体、フェノチアジン誘導体等の
正孔を輸送しやすい電子供与性物質が挙げられるが、本
発明に用いられるキャリア輸送物質はこれらに限定され
るものではない。
合、これと組合せて用いられるキャリア輸送物質として
は、トリニトロフルオレノン或いはテトラニトロフルオ
レノンなどの電子を輸送しやすい電子受容性物質のほか
、ポリ−N−ビニルカルバゾールに代表されるような複
素環化合物を側鎖に有する重合体、トリアゾール誘導体
、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ピラ
ゾリン誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、フェニレ
ンジアミン誘導体、ヒドラゾン誘導体、アミノ置換カル
コン誘導体、トリアリールアミン誘導体、カルバゾール
誘導体、スチルベン誘導体、フェノチアジン誘導体等の
正孔を輸送しやすい電子供与性物質が挙げられるが、本
発明に用いられるキャリア輸送物質はこれらに限定され
るものではない。
感光体の機械的構成は種々の形態が知られているが、本
発明の感光体はそれらのいずれの形態をもとり得る。
発明の感光体はそれらのいずれの形態をもとり得る。
通常は、第1図〜第6図の形態である。
第1図及び第2図では、導電性支持体l上に前述のアゾ
化合物を主成分として含有するキャリア輸送層3との積
層体より成る感光層4を設ける。
化合物を主成分として含有するキャリア輸送層3との積
層体より成る感光層4を設ける。
第3図及び第4図に示すようにこの感光層4は、導電性
支持体上に設けた中間層5を介して設けてもよい。この
ように感光層4を二層構成としたときに最も優れた電子
写真特性を有する感光体が得られる。
支持体上に設けた中間層5を介して設けてもよい。この
ように感光層4を二層構成としたときに最も優れた電子
写真特性を有する感光体が得られる。
又本発明においては、第5図及び第6図に示すように前
記キャリア発生物質7をキャリア輸送物質を主成分とす
る層6中に分散せしめて成る感光層4を導電性支持体l
上に直接、或は中間層5を介して設けてもよい。
記キャリア発生物質7をキャリア輸送物質を主成分とす
る層6中に分散せしめて成る感光層4を導電性支持体l
上に直接、或は中間層5を介して設けてもよい。
二層構成の感光層4を構成するキャリア発生層2は導電
性支持体11もしくはキャリア輸送層3上に直接、或い
は必要に応じて接着層もしくはバリヤー層などの中間層
を設けた上に例えば次の方法によって形成することがで
きる。
性支持体11もしくはキャリア輸送層3上に直接、或い
は必要に応じて接着層もしくはバリヤー層などの中間層
を設けた上に例えば次の方法によって形成することがで
きる。
M−1)アゾ化合物を適当な溶媒に溶解した溶液を、或
いは必要に応じて結着剤を加え混合溶解した溶液を塗布
する方法。
いは必要に応じて結着剤を加え混合溶解した溶液を塗布
する方法。
M −2)アゾ化合物をボールミル、ホモミキサー等に
よって分散溶媒中で微細粒子とし、必要に応じて結着剤
を加え混合分散した分散液を塗布する方法。
よって分散溶媒中で微細粒子とし、必要に応じて結着剤
を加え混合分散した分散液を塗布する方法。
キャリア発生層の形成に使用される溶媒或いは分散媒と
しては、ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレンヂア
ミン、イソプロパツールアミントリエタノールアミン、
トリエチレンヂアミン、NN−ジメチルホルムアミド、
アセトンメチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、l,2−ジ
クロルエタン、112−1−リクロルエタン、1,1,
i トリクロルエタン、テトラクロルエタン、ジクロル
メタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール
、エタノール、インプロパツール、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、ジメチルホルホキンド等が挙げられる。
しては、ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレンヂア
ミン、イソプロパツールアミントリエタノールアミン、
トリエチレンヂアミン、NN−ジメチルホルムアミド、
アセトンメチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、l,2−ジ
クロルエタン、112−1−リクロルエタン、1,1,
i トリクロルエタン、テトラクロルエタン、ジクロル
メタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール
、エタノール、インプロパツール、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、ジメチルホルホキンド等が挙げられる。
キャリア発生層或いはキャリア輸送層に結着剤を用いる
場合は任意のものを用いることができるか、疎水性で、
かつ誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成性高分子
重合体を用いるのが好ましい。
場合は任意のものを用いることができるか、疎水性で、
かつ誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成性高分子
重合体を用いるのが好ましい。
このような高分子重合体としては、例えば次のものを挙
げることができるが、これらに限定されるものではない
。
げることができるが、これらに限定されるものではない
。
P−1) ポリカーボネート
P−2)ポリエステル
P−3) メタクリル樹脂
P−4)アクリル樹脂
P−5)ポリ塩化ビニル
P−6)ポリ塩化ビニリデン
P−7)ポリスチレン
P−8)ポリビニルアセテート
P−9) スチレン−ブタジェン共重合体P−10)
塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 p−11) 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体P−1
2) 塩化ビニル−酢酸ヒニルー無水マレイン酸共重
合体 P−13) シリコーン樹脂 P−14) シリコーン−アルキッド樹脂P−15)
フェノールホルムアルデヒド樹脂、p−16)
スチレン−アルキッド樹脂P−17) ポリ−N−ビ
ニルカルバゾールP−18) ポリビニルブチラール p−19) ホリヒ′ニルフオマールこれらの結着剤
は、単独で或いは2種以上の混合物として用いることが
できる。
塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 p−11) 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体P−1
2) 塩化ビニル−酢酸ヒニルー無水マレイン酸共重
合体 P−13) シリコーン樹脂 P−14) シリコーン−アルキッド樹脂P−15)
フェノールホルムアルデヒド樹脂、p−16)
スチレン−アルキッド樹脂P−17) ポリ−N−ビ
ニルカルバゾールP−18) ポリビニルブチラール p−19) ホリヒ′ニルフオマールこれらの結着剤
は、単独で或いは2種以上の混合物として用いることが
できる。
このようにして形成されるキャリア発生層2の厚さは、
0.01〜20μmであることが好しいが、更に好しく
は0.05〜5μmである。又キャリア発生層或いは感
光層が分散系の場合アゾ化合物の粒位は5μm以下であ
ることが好ましく、更に好ましくは1μm以下でである
。
0.01〜20μmであることが好しいが、更に好しく
は0.05〜5μmである。又キャリア発生層或いは感
光層が分散系の場合アゾ化合物の粒位は5μm以下であ
ることが好ましく、更に好ましくは1μm以下でである
。
本発明の感光体に用いられる導電性支持体としては、合
金を含めた金属板、金属ドラム又は導電性ポリマー、酸
化インジウム等の導電性化合物や合金を含めたアルミニ
ウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗布、蒸着或いは
ラミネートして導電性化を達成した紙、プラスチンクフ
ィルム等が挙げられる。
金を含めた金属板、金属ドラム又は導電性ポリマー、酸
化インジウム等の導電性化合物や合金を含めたアルミニ
ウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗布、蒸着或いは
ラミネートして導電性化を達成した紙、プラスチンクフ
ィルム等が挙げられる。
接着層或いはバリヤー層などの中間層としては、前記結
着剤として用いられる高分子重合体のほか、ポリビニル
アルコール、エチルセルロース、カルボキシメチルセル
ロースなどの有機高分子物質又は酸化アルミニウムなど
が用いられる。
着剤として用いられる高分子重合体のほか、ポリビニル
アルコール、エチルセルロース、カルボキシメチルセル
ロースなどの有機高分子物質又は酸化アルミニウムなど
が用いられる。
本発明の感光体は以上のような構成であって、後述する
ような実施例からも明らかなように帯電特性、感度特性
、画像形成特性に優れており、特に繰返し使用したとき
にも疲労劣化が少なく、耐久性が優れたものである。
ような実施例からも明らかなように帯電特性、感度特性
、画像形成特性に優れており、特に繰返し使用したとき
にも疲労劣化が少なく、耐久性が優れたものである。
以下本発明の実施例で具体的に説明するが、これにより
本発明の実施態様が限定されるものではない。
本発明の実施態様が限定されるものではない。
実施例 l
ポリエステルフィルム上にアルミナラム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体[エスレックM F − 10
J(漬水化学社製)よりなる厚さ0.05μmの中間層
を設け、その上に例示化合物A−2の2gとポリカーボ
ネート樹脂「パンライトL −1250J(音大化成社
製)2 gとを1.2−ジクロルエタンllomQに加
え、ボールミルで12時間分散した。この分散液を乾燥
時の膜厚が0.5μmになるように塗布し、キャリア発
生層とし、更にその上に、キャリア輸送物質として、下
記構造式(K l)6gをポリカポネート棹(月旨[
パンライトL−1250J logとを1.2−;クロ
ルエタン80mQに溶解した液を乾燥後の膜厚が15μ
mになるように塗布して、キャリア輸送層を形成し、本
発明の感光体を作製した。
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体[エスレックM F − 10
J(漬水化学社製)よりなる厚さ0.05μmの中間層
を設け、その上に例示化合物A−2の2gとポリカーボ
ネート樹脂「パンライトL −1250J(音大化成社
製)2 gとを1.2−ジクロルエタンllomQに加
え、ボールミルで12時間分散した。この分散液を乾燥
時の膜厚が0.5μmになるように塗布し、キャリア発
生層とし、更にその上に、キャリア輸送物質として、下
記構造式(K l)6gをポリカポネート棹(月旨[
パンライトL−1250J logとを1.2−;クロ
ルエタン80mQに溶解した液を乾燥後の膜厚が15μ
mになるように塗布して、キャリア輸送層を形成し、本
発明の感光体を作製した。
要する露光量(半減露光量)E%を求めた。
又30(2ux−secの露光量で露光した後の表面電
位(残留電位)VRを求めた。更に同様の測定を100
回繰返して行った。結果は表1に示す通りである。
位(残留電位)VRを求めた。更に同様の測定を100
回繰返して行った。結果は表1に示す通りである。
比較例 l
キャリア発生物質として下記ビスアゾ化合物(G−1)
を用いた他は、実施例1と同様にして比較用感光体を作
成した。
を用いた他は、実施例1と同様にして比較用感光体を作
成した。
(G−1)
以上のようにして潜られた感光体を(株)川口電機製作
所製E P A−8100型静電紙試験機を用いて、以
下の特性評価を行った。帯電圧−5KVで5秒間帯電し
た後、5秒間暗放置し、次いで感光体表面での照度が3
512uxになるようにハロゲンランプ光を照射して、
表面電位を半分に減衰させるのにこの比較用感光体につ
いて、実施例1と同様にして測定を行ったところ、表1
に示す結果を得た。
所製E P A−8100型静電紙試験機を用いて、以
下の特性評価を行った。帯電圧−5KVで5秒間帯電し
た後、5秒間暗放置し、次いで感光体表面での照度が3
512uxになるようにハロゲンランプ光を照射して、
表面電位を半分に減衰させるのにこの比較用感光体につ
いて、実施例1と同様にして測定を行ったところ、表1
に示す結果を得た。
以上の結果から明らかなように、本発明の感光体は、比
較用感光体に比べ、感度、残留電位及び繰返しの安定性
において極めて優れたものである。
較用感光体に比べ、感度、残留電位及び繰返しの安定性
において極めて優れたものである。
実施例 2〜9
キャリア発生物質として、表2に示した例示化合物を用
いたほかは、実施例1と同様にして、本発明の感光体を
作成し、同様の測定を行ったところ表2に示す結果を得
た。
いたほかは、実施例1と同様にして、本発明の感光体を
作成し、同様の測定を行ったところ表2に示す結果を得
た。
表2
実施例1O〜12
キャリア発生物質として例示化合物A−2A6、A−1
64を夫々用い、キャリア輸送物質として、それぞれ下
記化合物を用い、その他は実施例1と同様にして、本発
明の感光体を作成し、同様の測定を行ったところ表3に
示す結果を得た。
64を夫々用い、キャリア輸送物質として、それぞれ下
記化合物を用い、その他は実施例1と同様にして、本発
明の感光体を作成し、同様の測定を行ったところ表3に
示す結果を得た。
(K−2)
(K−3)
(K−4)
C,H。
表3
本発明の感光体を作製した。
(K−5)
実施例 13
ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着した上に
実施例1で用いた中間層を設け、その上に例示化合物N
o、A−9の2gとポリカーボネート梼(脂[パンライ
トL−1250] 2 gとを1.2−ジクロルエタ
ンllO++lに加えサンドグラインダーで8時間分散
した。この分散液を乾燥時の膜厚が0.5μmになるよ
うに塗布し、キャリア発生層とした。更にその上に、キ
ャリア輸送物質として下記構造式(K −5)6 gを
ポリカーボネート樹脂[パンライトL〜1300](音
大化成社製)logとを1.2−ジクロルエタン80m
Qに溶解した液を乾燥後の膜厚が15μmになるように
塗布して、キャリア輸送層を形成し、この感光体につい
て実施例1と同様の測定を行ったところ表4に示す結果
になった。
実施例1で用いた中間層を設け、その上に例示化合物N
o、A−9の2gとポリカーボネート梼(脂[パンライ
トL−1250] 2 gとを1.2−ジクロルエタ
ンllO++lに加えサンドグラインダーで8時間分散
した。この分散液を乾燥時の膜厚が0.5μmになるよ
うに塗布し、キャリア発生層とした。更にその上に、キ
ャリア輸送物質として下記構造式(K −5)6 gを
ポリカーボネート樹脂[パンライトL〜1300](音
大化成社製)logとを1.2−ジクロルエタン80m
Qに溶解した液を乾燥後の膜厚が15μmになるように
塗布して、キャリア輸送層を形成し、この感光体につい
て実施例1と同様の測定を行ったところ表4に示す結果
になった。
比較例 2
キャリア発生物質として下記構造式(G−2)で示され
るスチルベンアゾ顔料を用いた他は、実施例13と同様
にして電子写真用感光体を作成した。
るスチルベンアゾ顔料を用いた他は、実施例13と同様
にして電子写真用感光体を作成した。
この比較用感光体について実施例1と同様の測定を行っ
たところ、表4に示す結果を得た。
たところ、表4に示す結果を得た。
(G−2)
表4
50gとを1.2−ジクロルエタン400mQに溶解し
、乾燥後の膜厚が18μmになるように塗布してキャリ
ア輸送層を形成し、ドラム状の感光体を作成した。
、乾燥後の膜厚が18μmになるように塗布してキャリ
ア輸送層を形成し、ドラム状の感光体を作成した。
(K−6)
以上の結果から明らかなように、本発明の感光体は、比
較用感光体に比べ、感度、残留電位及び繰返しの安定性
において極めて優れたものである。
較用感光体に比べ、感度、残留電位及び繰返しの安定性
において極めて優れたものである。
実施例 14
直160mmのアルミニウム製ドラムの表面に塩化ヒニ
ルー酢酸ビニルー無水マレイン酸共重合体「エスレンク
MF−104(種水化学社製)よりなる厚さ0.05μ
mの中間層を設け、その上に例示化合物A−46,2g
とポリエステル樹脂[パンライトL−200J (東洋
紡績社製)2gとを1.2−ジクロルエタン110m(
lに混合し、ボールミル分散機で24時間分散した分散
液を乾燥後の膜厚が0.6μmになるように塗布し、キ
ャリア発生層を形成した。
ルー酢酸ビニルー無水マレイン酸共重合体「エスレンク
MF−104(種水化学社製)よりなる厚さ0.05μ
mの中間層を設け、その上に例示化合物A−46,2g
とポリエステル樹脂[パンライトL−200J (東洋
紡績社製)2gとを1.2−ジクロルエタン110m(
lに混合し、ボールミル分散機で24時間分散した分散
液を乾燥後の膜厚が0.6μmになるように塗布し、キ
ャリア発生層を形成した。
更にこの上に、下記化合物(K 9)30gとポリカ
ーボネート樹脂r Z −200J (三菱ガス化学社
製)このようにして作成した感光体を電子写真複写機r
U −B ix1500M RJ (コニカ株式会社
製)の改造機に装着し、画像を複写したところコントラ
ストが高く、原画に忠実でかつ鮮明な複写画像を得た。
ーボネート樹脂r Z −200J (三菱ガス化学社
製)このようにして作成した感光体を電子写真複写機r
U −B ix1500M RJ (コニカ株式会社
製)の改造機に装着し、画像を複写したところコントラ
ストが高く、原画に忠実でかつ鮮明な複写画像を得た。
又、これは10,000回繰返しても変ることはなかっ
た。
た。
第1図〜第6図はそれぞれ本発明の感光体の機械的構成
例について示す断面図であって図中の1〜7はそれぞれ
以下のことを示す。 1・・・導電支持体 2・・・キャリア発生層 3・・・キャリア輸送層 4・・・感光層 5・・・中間層 6・・キャリア輸送物質を含有する層 7・・・キャリア発生物質
例について示す断面図であって図中の1〜7はそれぞれ
以下のことを示す。 1・・・導電支持体 2・・・キャリア発生層 3・・・キャリア輸送層 4・・・感光層 5・・・中間層 6・・キャリア輸送物質を含有する層 7・・・キャリア発生物質
Claims (3)
- (1)導電性支持体上に下記一般式〔 I 〕で表される
アゾ化合物を含有する感光層を有することを特徴とする
電子写真感光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Pzは▲数式、化学式、表等があります▼又は
▲数式、化学式、表等があります▼を表す。 Y_1及びY_2はそれぞれ水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基又はヒドロキシ基を表す。Cpはカプラー残
基を表す。〕 - (2)前記感光層がキャリア輸送物質とキャリア発生物
質とを含有し、該キャリア発生物質が前記一般式〔 I
〕で表されるアゾ化合物である請求項1に記載の電子写
真感光体。 - (3)前記感光層がキャリア発生物質を含有するキャリ
ア発生層と、キャリア輸送物質を含有するキャリア輸送
層との積層構成である請求項1又は2に記載の電子写真
感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22400488A JPH0272372A (ja) | 1988-09-07 | 1988-09-07 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22400488A JPH0272372A (ja) | 1988-09-07 | 1988-09-07 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0272372A true JPH0272372A (ja) | 1990-03-12 |
Family
ID=16807083
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22400488A Pending JPH0272372A (ja) | 1988-09-07 | 1988-09-07 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0272372A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013526540A (ja) * | 2010-05-12 | 2013-06-24 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | Atrキナーゼ阻害剤として有用な化合物 |
| US9630956B2 (en) | 2010-05-12 | 2017-04-25 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Compounds useful as inhibitors of ATR kinase |
| US9701674B2 (en) | 2008-12-19 | 2017-07-11 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Substituted pyrazines as ATR kinase inhibitors |
| US9791456B2 (en) | 2012-10-04 | 2017-10-17 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Method for measuring ATR inhibition mediated increases in DNA damage |
| US9862709B2 (en) | 2011-09-30 | 2018-01-09 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Processes for making compounds useful as inhibitors of ATR kinase |
| US10478430B2 (en) | 2012-04-05 | 2019-11-19 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Compounds useful as inhibitors of ATR kinase and combination therapies thereof |
| US11464774B2 (en) | 2015-09-30 | 2022-10-11 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Method for treating cancer using a combination of DNA damaging agents and ATR inhibitors |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01214869A (ja) * | 1988-02-23 | 1989-08-29 | Minolta Camera Co Ltd | 感光体 |
-
1988
- 1988-09-07 JP JP22400488A patent/JPH0272372A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01214869A (ja) * | 1988-02-23 | 1989-08-29 | Minolta Camera Co Ltd | 感光体 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US10479784B2 (en) | 2008-12-19 | 2019-11-19 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Substituted pyrazin-2-amines as inhibitors of ATR kinase |
| US10961232B2 (en) | 2008-12-19 | 2021-03-30 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Substituted pyrazines as ATR kinase inhibitors |
| JP2013526540A (ja) * | 2010-05-12 | 2013-06-24 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | Atrキナーゼ阻害剤として有用な化合物 |
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| US9862709B2 (en) | 2011-09-30 | 2018-01-09 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Processes for making compounds useful as inhibitors of ATR kinase |
| US10208027B2 (en) | 2011-09-30 | 2019-02-19 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Processes for preparing ATR inhibitors |
| US10822331B2 (en) | 2011-09-30 | 2020-11-03 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Processes for preparing ATR inhibitors |
| US10478430B2 (en) | 2012-04-05 | 2019-11-19 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Compounds useful as inhibitors of ATR kinase and combination therapies thereof |
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| US9791456B2 (en) | 2012-10-04 | 2017-10-17 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Method for measuring ATR inhibition mediated increases in DNA damage |
| US11464774B2 (en) | 2015-09-30 | 2022-10-11 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Method for treating cancer using a combination of DNA damaging agents and ATR inhibitors |
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