JPH0320127B2 - - Google Patents
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- JPH0320127B2 JPH0320127B2 JP59216036A JP21603684A JPH0320127B2 JP H0320127 B2 JPH0320127 B2 JP H0320127B2 JP 59216036 A JP59216036 A JP 59216036A JP 21603684 A JP21603684 A JP 21603684A JP H0320127 B2 JPH0320127 B2 JP H0320127B2
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F220/56—Acrylamide; Methacrylamide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- A61K8/8158—Homopolymers or copolymers of amides or imides, e.g. (meth) acrylamide; Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
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- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
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Description
本発明はカオチン性両性四元共重合体、それら
のケラチン質繊維の処理への応用およびそれらを
含有する組成物に関する。 ケラチン質繊維を処理するための化粧品組成物
にアニオン成重合体、カチオン性重合体、アイオ
ノマーまたはそれらの混合物を使用することは知
られている。 それらの関心にもかかわらず、かかる組成物は
現在の消費者に望まれている品質の全てと原価と
を同時得ることができていない。 事実として特に毛髪の処理において、使用者は
最低の費用で、日常使用のため経時的に安定で、
かかる用途に普通使用するアニオン性界面活性剤
例えばラウリルエーテル硫酸ナトリウムと相溶性
であり、明るさを与え、しなやかで、ソフトタツ
チで、毛髪にふつくらとした形を与える組成物が
入手できることを望んでいる。 本発明者は消費者の要望に応じるケラチン質繊
維を処理するための組成物を見出した。 この目的は本発明による組成物に新規なカチオ
ン性水溶性両性四元共重合体を使用することによ
つて達成される。 本発明の目的であるこれらの新規なカチオン性
水溶性両性四元共重合体は下記一般式で非常に略
した方法で表わすことができる。 式中Ａは酸素原子またはNH基を表わし、Ｒは
ＡがNH基であるとき水素原子またはメチル基を
表わし、Ａが酸素原子であるとき水素原子のみを
表わす、ｎはＡが酸素原子であるとき２に等し
く、ＡはNH基であるとき３に等しい、ａ、ｂ、
ｃは使用した各単量体のモル百分率を表わし、下
記の関係に相当する。 ａ＋2b＋ｃ＝100 30＜ａ＜75 10＜ｂ＜25 ５＜ｃ＜20 更に詳細には本発明の目的は、下記のモル百分
率を有する４種の下記の群の単量体に属する４種
の既知の重合体のそれ自体知られている方法によ
る共重合体により生成する上述した如き四元共重
合体にある。 １ ａ％のアクリルアミド（AAM）、 ２ ｂ％の２−アクリルアミド−２−メチル−プ
ロパンスルホン酸（AMPS）、 ３ ｂ％の下記３種の単量体の中から選択した塩
基性単量体、 ジメチルアミノエチルアクリレート
（ADAME）Ｎ−（３−ジメチルアミノ−１−
プロピル）−アクリルアミド（DMAPA）、 Ｎ−（３−ジメチルアミノ−１−プロピル）−
メタクリルアミド（DMAPMA）、 ４ ｃ％の下記４種の単量体の中から選択したカ
チオン性単量体、 Ｎ，Ｎ，Ｎ−３−トリメチルアクリルアミド
−プロパンアミニウムクロライド（APTAC）、
Ｎ，Ｎ，Ｎ−３−トリメチルメタクリルアミド
−プロパンアミニウムクロライド
（MAPTAC）、Ｎ，Ｎ，Ｎ−２−トリメチルア
クリロイルオキシ−エタンアミニウムクロライ
ド（CMA）、ジメチルアミノエチルアクリレー
トハイドロクロライド（CHA）。 （なおａ、ｂ、ｃは上述した意義を有する）。 このことは、本発明によるカチオン性両性四
元共重合体は、アクリルアミドのモル％が30〜
75％の間にあり、２−アクリルアミド−２−メ
チル−プロパンスルホン酸と塩基性単量体のモ
ル％は等しくかつ10〜25％の間にあり、カチオ
ン性単量体のモル％は５〜20％の間にあること
を意味する。 本発明の目的は特に、 (1) 四元共重合体が、モル割合で75％のアクリル
アミド、10％の２−アクリルアミド−２−メチ
ル−プロパンスルホン酸、10％のＮ−（３−ジ
メチルアミノ−１−プロピル）−メタクリルア
ミドおよび５％のＮ，Ｎ，Ｎ−３−トリメチル
メタクリルアミド−プロパンアミニウムクロラ
イドを含有する上記一般式の定義に相当する四
元共重合体；および (2) 四元共重合体が、モル割合で40％のアクリル
アミド、20％の２−アクリルアミド−２−メチ
ル−プロパンスルホン酸、20％のＮ−（３−ジ
メチルアミノ−１−プロピル）−メタクリレー
ト、および20％のＮ，Ｎ，Ｎ−３−トリメチル
メタクリルアミド−プロパンアミニウムクロラ
イドを含有する上記一般式の定義に相当する四
元共重合体 にある。 これらの酸性、塩基性またはアミニウム単量体
とアクリルアミドとの反応性比r1およびr2は、
AAM−AMPSのカツプルについてはr1＝１およ
びr2＝0.52（J.POLYMER Sci.C、1982年第20巻
第817頁〜第838頁）、造塩または四級化された
AAM−ADMEカツプルについてはr1＝0.7〜08お
よびr2＝0.55〜0.66（米国特許第396 752号）、
AAM−DMAPMAカツプルについてはr1＝0.47
およびr2＝0.98、そしてAAM−MAPTACカツ
プルについてはr1＝0.51およびr2＝1.08（J.
POLYMER Sci.C、1977年第15巻第3047頁〜第
3074頁）で均質共重合するのが有利である。 本発明による四元共重合体は、存在するエステ
ル官能基の加水分解を防ぐため、一般に４〜５の
僅かに酸性のPHで、不活性雰囲気とした水性の均
質脱酸素化相でラジカル共重合によつて上述した
単量体から容易に得られる。 単量体Cp中の初期重量濃度は10〜40％で変化さ
せることができ、過硫酸アンモニウムの如き熱ホ
モリシスによつて作用する通常の水溶性開始剤を
使用できる。 共重合は一般に約60〜80℃で加熱して行ない、
次いで反応が完了したとき、予め常温に冷却した
水性反応溶液を必要ならば稀薄アンモニアでPH
6.7に中和し、最後に得られた溶液をできるなら
通常美容術で使用される濃度で既知の殺菌剤およ
び殺カビ剤を添加して保護する。 かくして得られた水性溶液中の四元共重合体
は、塩化ナトリウムの１モル溶液中で20℃で測定
して１〜５dl／ｇの固有粘度を与える。共重合の
開始剤割合およびCpを変えることによつて、ケラ
チン質繊維を処理するのに有用である本発明によ
る四元共重合体の水性溶液のため、高個有粘度ま
たは低個有粘度の何れでも所望に応じて得ること
ができるが、それは繊維を効果的に湿潤させるの
に充分な流動性と、繊維上に残るのに充分な粘性
であることが必要である。 実験では、本発明による組成物または配合物中
に混入すべき本発明による四元共重合体の量は、
達成すべき所望の特定結果によつて決る。一般に
この量は、水性組成物の全重量の対して乾燥材料
で表わしたとき約0.1〜５重量％台の割合を構成
しなければならない。 本発明によるカチオン性水溶性両性四元共重合
体は本発明による組成物の必須活性成分を構成す
るが、かかる組成物はまたその付与を容易にで
き、あるいは嗅覚性を改良することのできる他の
成分も含有できる。 従つて例えば香料、組成物それ自体もしくはケ
ラチン質繊維を着色する機能を有する着色剤、防
腐剤、金属封鎖剤、粘稠剤、軟化剤、発泡剤、発
泡安定剤、太陽光フイルター、解膠剤のみならず
カチオン、アニオン、両性、ノニオン界面活性剤
またはそれらの混合物の如きかかる組成物に普通
のもしくは知られている構成成分の１種以上を本
発明による組成物中に混入することも本発明の範
囲で好適である。 本発明による組成物と組合せるキヤリヤーまた
はビヒクルは水性ビヒクルまたはキヤリヤーであ
る。かかる組成物は任意の形態、溶液、乳濁液ま
たは水性ゲル等をとることができる。 本発明による組成物は例えばヘヤケアーのため
に好適な任意の方法でケラチン質繊維の処理に適
用でき、通常の方法は実施例に示す如く、シヤン
プーで洗つた髪に数分間本発明による組成物を付
与し、次いで櫛でけずる前に髪を水洗することか
らなる。 ケラチン質繊維に付与するとき本発明による組
成物の量は使用者の要望に応じた割合で変えるこ
とができるが、一般には処理すべきケラチン質繊
維の重量の１％より少なくてはならず20％を越え
てはならない。 ケラチン質繊維における本発明による四元共重
合体の効果は、それらを含有する組成物から得ら
れる数回の簡単な試験で容易に決定できる。 かかる試験の中幾つかは、市販のシヤンプーで
予め洗つた髪の房を、次いで本発明による組成物
で湿らせ処理し、次いで目で髪の湿りについて得
られた効果を観察し、その後乾燥し、軟らかさ、
輝き、柔軟性、挙動、非電気的性質、付与容易
性、得られた髪の嵩について観察するのである。 別の試験では、ATNM D1173−53に記載され
ている試験で、本発明による組成物の発泡性を決
定できる。 最後に、本発明による四元共重合体0.5重量％
を含有する水性溶液の常温での時間安定性を、美
容品で普通に使用される既知の殺菌剤および殺カ
ビ剤の混合物0.07重量％の存在下に60日間20℃で
日光の下で貯蔵したかかる溶液のブルツクフイー
ルド粘度を追求して調査した。かかる溶液のブル
ツクフイールド粘度の著しい変化は見られなかつ
た、更にそれらは完全に透明なままであつた。 本発明の他の利点および特性は以下の説明およ
び実施例（これは例示のため示し、限定するもの
ではない）から明らかであろう。 実施例 １ モル割合で40／20／20／20のAAM−AMPS−
DMAPMA−MAPTACのカチオン性両性四元共
重合体の製造。 29.39（0.142モル）のAMPS、24.14ｇ
（0.142モル）のDMAPMA、20.16ｇ（0.284モル）
のAAM、31.31ｇ（0.142モル）のMAPTAC、
0.787ｇ（3.45モル）の過硫酸アンモニウム、595
ｇの水を含有し、完全に酸素を除いた水性溶液
を、窒素雰囲気中で、１〜1.5℃／分の速度で反
応容器中で20℃から80℃に加熱した。 反応は約60℃で開始し、溶液の温度が80℃に達
したとき、この温度で１時間保ち、次いで80℃
で、５ｇの水中の溶液の形で0.262ｇ（1.5ｍモ
ル）の過硫酸アンモニウムを導入し、加熱を80℃
で更に１時間、85〜90℃で30分続けた。次いで溶
液を常温に冷却し、その後溶液のPHを20％稀薄ア
ンモニアで6.5〜7.0にした。 かくして軸２を用い、20rpmで20℃で測定した
とき0.36Pa・ｓのブルツクフイールド粘度を示
し、モル割合で40／20／20／20であり、塩化ナト
リウムの１モル溶液中で20℃で測定したとき1.01
dl／ｇの固定粘度を有するAAM−AMPS−
DMAPMA−MAPTACのカチオン性両性四元重
合体15.5重量％を含有する水性溶液が得られた。 実施例 ２〜６ 実施例１の方法に従つたが、表に示した如き
単量体のモル割合で出発して、100ｇについての
ｇ数で表わし、140℃で１時間１ｇの試料を乾燥
して測定したMA濃度を有するカチオン性両性水
溶性四元共重合体を含有する水性溶液を得た。こ
れらの水性溶液は、表に示す如き20rpmで回転
する軸２を有するブルツクフイールド粘度計で20
℃で測定し、mPa／ｓで表わしたブルツクフイ
ールド粘度を示した。また得られた四元共重合体
の固有粘度〔η〕も表に示す。かかる粘度は塩
化ナトリウムの１モル溶液中で25℃で測定した。 残存単量体の含量体は残存エチレン結合の通常
の量で測定した。それは溶液100ｇについてのｇ
数で表わす。
のケラチン質繊維の処理への応用およびそれらを
含有する組成物に関する。 ケラチン質繊維を処理するための化粧品組成物
にアニオン成重合体、カチオン性重合体、アイオ
ノマーまたはそれらの混合物を使用することは知
られている。 それらの関心にもかかわらず、かかる組成物は
現在の消費者に望まれている品質の全てと原価と
を同時得ることができていない。 事実として特に毛髪の処理において、使用者は
最低の費用で、日常使用のため経時的に安定で、
かかる用途に普通使用するアニオン性界面活性剤
例えばラウリルエーテル硫酸ナトリウムと相溶性
であり、明るさを与え、しなやかで、ソフトタツ
チで、毛髪にふつくらとした形を与える組成物が
入手できることを望んでいる。 本発明者は消費者の要望に応じるケラチン質繊
維を処理するための組成物を見出した。 この目的は本発明による組成物に新規なカチオ
ン性水溶性両性四元共重合体を使用することによ
つて達成される。 本発明の目的であるこれらの新規なカチオン性
水溶性両性四元共重合体は下記一般式で非常に略
した方法で表わすことができる。 式中Ａは酸素原子またはNH基を表わし、Ｒは
ＡがNH基であるとき水素原子またはメチル基を
表わし、Ａが酸素原子であるとき水素原子のみを
表わす、ｎはＡが酸素原子であるとき２に等し
く、ＡはNH基であるとき３に等しい、ａ、ｂ、
ｃは使用した各単量体のモル百分率を表わし、下
記の関係に相当する。 ａ＋2b＋ｃ＝100 30＜ａ＜75 10＜ｂ＜25 ５＜ｃ＜20 更に詳細には本発明の目的は、下記のモル百分
率を有する４種の下記の群の単量体に属する４種
の既知の重合体のそれ自体知られている方法によ
る共重合体により生成する上述した如き四元共重
合体にある。 １ ａ％のアクリルアミド（AAM）、 ２ ｂ％の２−アクリルアミド−２−メチル−プ
ロパンスルホン酸（AMPS）、 ３ ｂ％の下記３種の単量体の中から選択した塩
基性単量体、 ジメチルアミノエチルアクリレート
（ADAME）Ｎ−（３−ジメチルアミノ−１−
プロピル）−アクリルアミド（DMAPA）、 Ｎ−（３−ジメチルアミノ−１−プロピル）−
メタクリルアミド（DMAPMA）、 ４ ｃ％の下記４種の単量体の中から選択したカ
チオン性単量体、 Ｎ，Ｎ，Ｎ−３−トリメチルアクリルアミド
−プロパンアミニウムクロライド（APTAC）、
Ｎ，Ｎ，Ｎ−３−トリメチルメタクリルアミド
−プロパンアミニウムクロライド
（MAPTAC）、Ｎ，Ｎ，Ｎ−２−トリメチルア
クリロイルオキシ−エタンアミニウムクロライ
ド（CMA）、ジメチルアミノエチルアクリレー
トハイドロクロライド（CHA）。 （なおａ、ｂ、ｃは上述した意義を有する）。 このことは、本発明によるカチオン性両性四
元共重合体は、アクリルアミドのモル％が30〜
75％の間にあり、２−アクリルアミド−２−メ
チル−プロパンスルホン酸と塩基性単量体のモ
ル％は等しくかつ10〜25％の間にあり、カチオ
ン性単量体のモル％は５〜20％の間にあること
を意味する。 本発明の目的は特に、 (1) 四元共重合体が、モル割合で75％のアクリル
アミド、10％の２−アクリルアミド−２−メチ
ル−プロパンスルホン酸、10％のＮ−（３−ジ
メチルアミノ−１−プロピル）−メタクリルア
ミドおよび５％のＮ，Ｎ，Ｎ−３−トリメチル
メタクリルアミド−プロパンアミニウムクロラ
イドを含有する上記一般式の定義に相当する四
元共重合体；および (2) 四元共重合体が、モル割合で40％のアクリル
アミド、20％の２−アクリルアミド−２−メチ
ル−プロパンスルホン酸、20％のＮ−（３−ジ
メチルアミノ−１−プロピル）−メタクリレー
ト、および20％のＮ，Ｎ，Ｎ−３−トリメチル
メタクリルアミド−プロパンアミニウムクロラ
イドを含有する上記一般式の定義に相当する四
元共重合体 にある。 これらの酸性、塩基性またはアミニウム単量体
とアクリルアミドとの反応性比r1およびr2は、
AAM−AMPSのカツプルについてはr1＝１およ
びr2＝0.52（J.POLYMER Sci.C、1982年第20巻
第817頁〜第838頁）、造塩または四級化された
AAM−ADMEカツプルについてはr1＝0.7〜08お
よびr2＝0.55〜0.66（米国特許第396 752号）、
AAM−DMAPMAカツプルについてはr1＝0.47
およびr2＝0.98、そしてAAM−MAPTACカツ
プルについてはr1＝0.51およびr2＝1.08（J.
POLYMER Sci.C、1977年第15巻第3047頁〜第
3074頁）で均質共重合するのが有利である。 本発明による四元共重合体は、存在するエステ
ル官能基の加水分解を防ぐため、一般に４〜５の
僅かに酸性のPHで、不活性雰囲気とした水性の均
質脱酸素化相でラジカル共重合によつて上述した
単量体から容易に得られる。 単量体Cp中の初期重量濃度は10〜40％で変化さ
せることができ、過硫酸アンモニウムの如き熱ホ
モリシスによつて作用する通常の水溶性開始剤を
使用できる。 共重合は一般に約60〜80℃で加熱して行ない、
次いで反応が完了したとき、予め常温に冷却した
水性反応溶液を必要ならば稀薄アンモニアでPH
6.7に中和し、最後に得られた溶液をできるなら
通常美容術で使用される濃度で既知の殺菌剤およ
び殺カビ剤を添加して保護する。 かくして得られた水性溶液中の四元共重合体
は、塩化ナトリウムの１モル溶液中で20℃で測定
して１〜５dl／ｇの固有粘度を与える。共重合の
開始剤割合およびCpを変えることによつて、ケラ
チン質繊維を処理するのに有用である本発明によ
る四元共重合体の水性溶液のため、高個有粘度ま
たは低個有粘度の何れでも所望に応じて得ること
ができるが、それは繊維を効果的に湿潤させるの
に充分な流動性と、繊維上に残るのに充分な粘性
であることが必要である。 実験では、本発明による組成物または配合物中
に混入すべき本発明による四元共重合体の量は、
達成すべき所望の特定結果によつて決る。一般に
この量は、水性組成物の全重量の対して乾燥材料
で表わしたとき約0.1〜５重量％台の割合を構成
しなければならない。 本発明によるカチオン性水溶性両性四元共重合
体は本発明による組成物の必須活性成分を構成す
るが、かかる組成物はまたその付与を容易にで
き、あるいは嗅覚性を改良することのできる他の
成分も含有できる。 従つて例えば香料、組成物それ自体もしくはケ
ラチン質繊維を着色する機能を有する着色剤、防
腐剤、金属封鎖剤、粘稠剤、軟化剤、発泡剤、発
泡安定剤、太陽光フイルター、解膠剤のみならず
カチオン、アニオン、両性、ノニオン界面活性剤
またはそれらの混合物の如きかかる組成物に普通
のもしくは知られている構成成分の１種以上を本
発明による組成物中に混入することも本発明の範
囲で好適である。 本発明による組成物と組合せるキヤリヤーまた
はビヒクルは水性ビヒクルまたはキヤリヤーであ
る。かかる組成物は任意の形態、溶液、乳濁液ま
たは水性ゲル等をとることができる。 本発明による組成物は例えばヘヤケアーのため
に好適な任意の方法でケラチン質繊維の処理に適
用でき、通常の方法は実施例に示す如く、シヤン
プーで洗つた髪に数分間本発明による組成物を付
与し、次いで櫛でけずる前に髪を水洗することか
らなる。 ケラチン質繊維に付与するとき本発明による組
成物の量は使用者の要望に応じた割合で変えるこ
とができるが、一般には処理すべきケラチン質繊
維の重量の１％より少なくてはならず20％を越え
てはならない。 ケラチン質繊維における本発明による四元共重
合体の効果は、それらを含有する組成物から得ら
れる数回の簡単な試験で容易に決定できる。 かかる試験の中幾つかは、市販のシヤンプーで
予め洗つた髪の房を、次いで本発明による組成物
で湿らせ処理し、次いで目で髪の湿りについて得
られた効果を観察し、その後乾燥し、軟らかさ、
輝き、柔軟性、挙動、非電気的性質、付与容易
性、得られた髪の嵩について観察するのである。 別の試験では、ATNM D1173−53に記載され
ている試験で、本発明による組成物の発泡性を決
定できる。 最後に、本発明による四元共重合体0.5重量％
を含有する水性溶液の常温での時間安定性を、美
容品で普通に使用される既知の殺菌剤および殺カ
ビ剤の混合物0.07重量％の存在下に60日間20℃で
日光の下で貯蔵したかかる溶液のブルツクフイー
ルド粘度を追求して調査した。かかる溶液のブル
ツクフイールド粘度の著しい変化は見られなかつ
た、更にそれらは完全に透明なままであつた。 本発明の他の利点および特性は以下の説明およ
び実施例（これは例示のため示し、限定するもの
ではない）から明らかであろう。 実施例 １ モル割合で40／20／20／20のAAM−AMPS−
DMAPMA−MAPTACのカチオン性両性四元共
重合体の製造。 29.39（0.142モル）のAMPS、24.14ｇ
（0.142モル）のDMAPMA、20.16ｇ（0.284モル）
のAAM、31.31ｇ（0.142モル）のMAPTAC、
0.787ｇ（3.45モル）の過硫酸アンモニウム、595
ｇの水を含有し、完全に酸素を除いた水性溶液
を、窒素雰囲気中で、１〜1.5℃／分の速度で反
応容器中で20℃から80℃に加熱した。 反応は約60℃で開始し、溶液の温度が80℃に達
したとき、この温度で１時間保ち、次いで80℃
で、５ｇの水中の溶液の形で0.262ｇ（1.5ｍモ
ル）の過硫酸アンモニウムを導入し、加熱を80℃
で更に１時間、85〜90℃で30分続けた。次いで溶
液を常温に冷却し、その後溶液のPHを20％稀薄ア
ンモニアで6.5〜7.0にした。 かくして軸２を用い、20rpmで20℃で測定した
とき0.36Pa・ｓのブルツクフイールド粘度を示
し、モル割合で40／20／20／20であり、塩化ナト
リウムの１モル溶液中で20℃で測定したとき1.01
dl／ｇの固定粘度を有するAAM−AMPS−
DMAPMA−MAPTACのカチオン性両性四元重
合体15.5重量％を含有する水性溶液が得られた。 実施例 ２〜６ 実施例１の方法に従つたが、表に示した如き
単量体のモル割合で出発して、100ｇについての
ｇ数で表わし、140℃で１時間１ｇの試料を乾燥
して測定したMA濃度を有するカチオン性両性水
溶性四元共重合体を含有する水性溶液を得た。こ
れらの水性溶液は、表に示す如き20rpmで回転
する軸２を有するブルツクフイールド粘度計で20
℃で測定し、mPa／ｓで表わしたブルツクフイ
ールド粘度を示した。また得られた四元共重合体
の固有粘度〔η〕も表に示す。かかる粘度は塩
化ナトリウムの１モル溶液中で25℃で測定した。 残存単量体の含量体は残存エチレン結合の通常
の量で測定した。それは溶液100ｇについてのｇ
数で表わす。
【表】
実施例 ７〜15
(A) 髪を処理するための組成物の製造。
実施例１〜６に記載した如きカオチン性両性
水溶液四元共重合体の水性溶液から、番号７〜
14の髪を処理するための水性組成物を作つた。 かかる組成物中の各成分の活性乾燥材料の重
量％を表に示す。 組成物15は参考組成物である。
水溶液四元共重合体の水性溶液から、番号７〜
14の髪を処理するための水性組成物を作つた。 かかる組成物中の各成分の活性乾燥材料の重
量％を表に示す。 組成物15は参考組成物である。
【表】
【表】
(B) 予めシヤンプーで洗つた髪をしめらせ、次い
で乾燥した髪についての組成物の効果。 予めシヤンプーで洗つた湿らせた髪について
の本発明による組成物の効果を肉眼試験で測定
し、観察された効果の関数として、１〜５から
の組成物を下記コードに従つて評価した。 非常にすぐれている ：５ 良 好 ：４ 平均的 ：３ 少し悪し ：２ 悪 し ：１ 得られた結果を表に示す。 同様に髪を一度乾燥して組成物を試験した、
これらの効果の肉眼観察を表に示す。
で乾燥した髪についての組成物の効果。 予めシヤンプーで洗つた湿らせた髪について
の本発明による組成物の効果を肉眼試験で測定
し、観察された効果の関数として、１〜５から
の組成物を下記コードに従つて評価した。 非常にすぐれている ：５ 良 好 ：４ 平均的 ：３ 少し悪し ：２ 悪 し ：１ 得られた結果を表に示す。 同様に髪を一度乾燥して組成物を試験した、
これらの効果の肉眼観察を表に示す。
【表】
【表】
(C) 組成物の発泡力の測定
一定組成物の発泡力は、水道水で３％（重
量）に組成物を稀釈後ASTM D1173−53に従
つて40℃で測定した。表に試験した組成物に
ついての分で表わした時間の関数としてcmで表
わした泡の高さを示す。
量）に組成物を稀釈後ASTM D1173−53に従
つて40℃で測定した。表に試験した組成物に
ついての分で表わした時間の関数としてcmで表
わした泡の高さを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般構造式 （式中Ａは酸素原子またはNH基を表わし、Ｒは
ＡがNH基を表わすとき水素原子またはメチル基
を表わし、Ａが酸素原子を表わすとき水素原子の
みを表わす、ｎはＡが酸素原子を表わすとき２に
等しく、ＡがNH基を表わすとき３に等しい、
ａ、ｂおよびｃは使用した各単量体のモル百分率
を表わし、下記関係 ａ＋2b＋ｃ＝100 30＜ａ＜75 10＜ｂ＜25 ５＜ｃ＜20 に相当する）を有し、塩化ナトリウムの１モル溶
液中で20℃で測定した固有粘度が１〜５dl／ｇで
ある化粧品用カチオン性両性水溶性四元共重合
体。 ２ ａモルのアクリルアミド（AAM）；ｂモル
の２−アクリルアミド−２−メチル−プロパンス
ルホン酸（AMPS）；ｂモルのジメチルアミノエ
チルアクリレート（ADAME）、Ｎ−（３−ジメ
チルアミノ−１−プロピル）アクリルアミド
（DMAPA）およびＮ−（３−ジメチルアミノー
１−プロピル）メタクリルアミド（DMAPMA）
の３種の単量体から選択した塩基性単量体；ｃモ
ルのＮ，Ｎ，Ｎ−３−−トリメチルアクリルアミ
ド−プロパンアミニウムクロライド（APTAC）、
Ｎ，Ｎ，Ｎ−３−トリメチルメタクリルアミド−
プロパンアミニウムクロライド（MAPTAC）、
Ｎ，Ｎ，Ｎ−２−トリメチルアクリロイルオキシ
−エタンアミニウムクロライド（CMA）、および
ジメチルアミノエチルアクリレートハイドロクロ
ライド（CHA）の４種の単量体から選択したカ
チオン性単量体（ただし ａ＋2b＋ｃ＝100 30＜ａ＜75 10＜ｂ＜25 ５＜ｃ＜20 の関係にある）の共重合から得られる特許請求の
範囲第１項記載のカチオン性両性水溶性四元共重
合体。 ３ モル割合で、75％のアクリルアミド、10％の
２−アクリルアミド−２−メチル−プロパンスル
ホン酸、10％のＮ−（３−ジメチルアミノ−１−
プロピル）−メタクリルアミド、および５％のＮ，
Ｎ，Ｎ−３−トリメチルメタクリルアミド−プロ
パンアミニウムクロライドを含有する特許請求の
範囲第１項記載の四元共重合体。 ４ モル割合で、40％のアクリルアミド、20％の
２−アクリルアミド−２−メチル−プロパンスル
ホン酸、20％のＮ−（３−ジメチルアミノ−１−
プロピル）−メタクリルアミドおよび20％のＮ，
Ｎ，Ｎ−３−トリメチルメタクリルアミド−プロ
パンアミニウムクロライドを含有する特許請求の
範囲第１項記載の四元共重合体。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8316621A FR2553779B1 (fr) | 1983-10-19 | 1983-10-19 | Tetrapolymeres ampholytes cationiques, leur application dans le traitement des fibres keratiniques et les compositions les renfermant |
| FR8316621 | 1983-10-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60108409A JPS60108409A (ja) | 1985-06-13 |
| JPH0320127B2 true JPH0320127B2 (ja) | 1991-03-18 |
Family
ID=9293292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59216036A Granted JPS60108409A (ja) | 1983-10-19 | 1984-10-15 | カチオン性両性四元共重合体 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4590249A (ja) |
| EP (1) | EP0139588B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60108409A (ja) |
| DE (1) | DE3464498D1 (ja) |
| FR (1) | FR2553779B1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| JPH0657240B2 (ja) * | 1985-10-31 | 1994-08-03 | アイコ−株式会社 | 脱臭剤 |
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| US4837013A (en) * | 1986-10-24 | 1989-06-06 | Gaf Corporation | Quaternized nitrogen containing compounds |
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| NZ243274A (en) * | 1991-06-28 | 1994-12-22 | Calgon Corp | Hair care compositions containing ampholytic terpolymers |
| US5338541A (en) * | 1992-10-15 | 1994-08-16 | Calgon Corporation | Dual cationic terpolymers providing superior conditioning properties in hair, skin and nail care products |
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| EP1329250B9 (en) * | 2000-10-13 | 2013-05-29 | Japan Alsi Co., Ltd. | Flocculants for oil-water separation |
| US7012048B2 (en) * | 2003-02-11 | 2006-03-14 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Composition and method for treating hair containing a cationic ampholytic polymer and an anionic benefit agent |
| WO2005027860A1 (de) * | 2003-08-25 | 2005-03-31 | Merz Pharma Gmbh & Co. Kgaa | TENSIDHALTIGE ZUBEREITUNG MIT EINER KOMBINATION AUS POLYSACCHARIDPOLYMEREN UND TETRA -COPOLYMEREN SOWIE DEREN VERWENDUNG z B. ZÜR KÖRPERREINIGUNG |
| JP5427984B2 (ja) * | 2009-01-05 | 2014-02-26 | 三菱レイヨン株式会社 | スルホン酸基含有両性水溶性高分子水溶液およびその製造方法 |
| CN101864031A (zh) * | 2010-05-07 | 2010-10-20 | 华南理工大学 | 水溶液聚合制备温控变粘酸胶凝剂的方法 |
| EP3522859A4 (en) * | 2016-03-14 | 2020-01-15 | ISP Investments LLC | PERSONAL CARE COMPOSITION FOR KERATINOUS SUBSTRATE COMPRISING A CONDITIONER, COLOR PROTECTION AND STYLING POLYMER |
| FR3105736B1 (fr) * | 2019-12-27 | 2022-08-26 | S N F Sa | Composition transparente pour le soin du cheveu et/ou de la peau |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS536214B2 (ja) * | 1972-08-24 | 1978-03-06 | ||
| GB1510689A (en) * | 1974-12-19 | 1978-05-10 | Sumitomo Chemical Co | Preparation of water-soluble cationic high polymer |
| US4171418A (en) * | 1977-11-22 | 1979-10-16 | American Cyanamid Company | Cationic and amphoteric surfactants |
| CH645653A5 (de) * | 1980-08-01 | 1984-10-15 | Ciba Geigy Ag | Quaternaere, copolymere, hochmolekulare ammoniumsalze auf acrylbasis, deren herstellung und verwendung als aktive komponente in kosmetischen mitteln. |
-
1983
- 1983-10-19 FR FR8316621A patent/FR2553779B1/fr not_active Expired
-
1984
- 1984-10-10 US US06/659,539 patent/US4590249A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-10-11 EP EP84402047A patent/EP0139588B1/fr not_active Expired
- 1984-10-11 DE DE8484402047T patent/DE3464498D1/de not_active Expired
- 1984-10-15 JP JP59216036A patent/JPS60108409A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60108409A (ja) | 1985-06-13 |
| US4590249A (en) | 1986-05-20 |
| DE3464498D1 (en) | 1987-08-06 |
| FR2553779A1 (fr) | 1985-04-26 |
| EP0139588A2 (fr) | 1985-05-02 |
| EP0139588A3 (ja) | 1985-06-05 |
| EP0139588B1 (fr) | 1987-07-01 |
| FR2553779B1 (fr) | 1986-02-21 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |