JPH03205479A - 電界発光素子 - Google Patents

電界発光素子

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JPH03205479A
JPH03205479A JP2184977A JP18497790A JPH03205479A JP H03205479 A JPH03205479 A JP H03205479A JP 2184977 A JP2184977 A JP 2184977A JP 18497790 A JP18497790 A JP 18497790A JP H03205479 A JPH03205479 A JP H03205479A
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JP
Japan
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compound
light emitting
rings
group
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Application number
JP2184977A
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English (en)
Inventor
Teruyuki Onuma
大沼 照行
Mitsuru Hashimoto
充 橋本
Masabumi Ota
正文 太田
Fumio Kawamura
史生 河村
Hirota Sakon
洋太 左近
Toshihiko Takahashi
俊彦 高橋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ricoh Co Ltd
Original Assignee
Ricoh Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は発光性物質からなる発光層を有し、電界を印加
することにより電界印加エネルギーを直接光エネルギー
に変換でき、従来の白熱灯、蛍光灯あるいは発光ダイオ
ード等とは異なり大面積の面状発光体の実現を可能にす
る電界発光素子に関する。
〔従来の技術〕
電界発光素子はその発光励起機構の違いから、(1)発
光層内での電子や正孔の局所的な移動により発光体を励
起し、交流電界でのみ発光する真性電界発光素子と、(
2)電極からの電子と正孔の注入とその発光層内での再
結合により発光体を励起し、直流電界で作動するキャリ
ア注入型電界発光素子の二つに分けられる。(1)の真
性電界発光型の発光素子は一般にZnSにMn. Cu
等を添加した無機化合物を発光体とするものであるが、
隙動に200v以上の高い交流電界を必要とすること、
製造コス1−が高いこと、輝度や耐久性も不十分である
等の多くの問題点を有する。
(2)のキャリア注入型電界発光末子は発光層として薄
膜状有機化合物を用いるようになってから高輝度のもの
が得られるようになった。たとえば、特開昭59−19
4393、米国特許4,539,507、特開昭63−
295695、米国特許4,720,432及び特開昭
63−264692には、陽極、有機質ホール注入輸送
帯、有機質電子注入性発光体および陰極がら)戎る電界
発光素子が開示されており、これらに使用される材料と
しては、例えば、有機質ホール注入輸送用材料としては
芳香族三級アミンが、また、有機質電子注入性発光材料
としては、アルミニウム1・リスオキシン等が代表的な
例としてあげられる。
また. Jpn.Journal of App上ie
d Physicd,vol.27,p713−715
には陽極、有機質ホール輸送層、発光層、有機質電子輸
送層および陰極から或る電界発光素子が報告されており
、これらに使用される材料としては、有機質ホール輸送
材料としてはN,N′−ジフェニル−N,N’−ビス(
3−メチルフェニル)−1,1′−ビフェニル−4,4
′−ジアミンが、また、有機質電子輸送材料としては、
3,4,9.10−ペリレンテトラカルボン酸ビスベン
ズイミダゾールがまた発光−3− 材料としてはフタロペリノンが例示されている。
これらの例は有機化合物を、ホール輸送材料、発光材料
、電子輸送材料として用いるためには、これらの有機化
合物の各種特性を探求し、かかる特性を効果的に組み合
わせて電界発光素子とする必要性を意味し、換言すれば
広い範囲の有機化合物の研究開発が必要であることを示
している。
さらに、上記の例を含め有機化合物を発光体とするキャ
リア注入型電界発光素子はその研究の歴史も浅く、未だ
その材料研究やデバイス化への研究が充分になされてい
るとは言えず、現状では更なる輝度の向上、フル力ラー
ディスプレーへの応用を考えた場合の青、緑および赤の
発光色相を精密に選択できるための発光波長の多様化あ
るいは耐久性の向上など多くの課題を抱えているのが実
情である。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明は上記従来技術の実情に鑑みてなされたものであ
り、その目的は発光波長に多様性があり、種々の発光色
相を呈すると共に耐久性に優れた電4− 界発光素子を提供することにある。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者らは、上記課題を解決するための発光層の構或
要素について鋭意検討した結果、陽極および陰極と、こ
れらの間に挾持された一層または複数層の有機化合物層
より構或される電界発光素子において、前記有機化合物
層のうち少なくとも一層が、下記一般式(1)〜一般式
(IV)で表わされる有機化合物から選ばれた少なくと
も1種を構成成分とする層であることを特徴とする電界
発光素子が、上記課題に対し、有効であることを見い出
し、本発明を完或するに至った。
〔式(1)及び式DI)において、Rは置換もしくは非
置換の芳香族残基又は複素環残基を表わす。〕(但しR
エは水素、アルキル基、又は置換アルキル基を、Xは水
素又はハロゲン原子を表わし、またAはアルキル基、ジ
アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、スチリル基及
びその置換体、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセ
ン環など芳香環及びピリジン環、キノキサリン環、カル
バゾール環なとのへテロ環及びそれらの置換体よりなる
群から選択される。) 仄2 (但しR2はアルキル基、置換又は未置換のアリール基
を表わし、Aはアルキル基、ジアルキルアミノ基、ジア
リールアミノ基、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラ
セン環などの芳香環及びそれらの置換体、ピリジン環、
キノキサリン環なとのへテロ環及びそれらの置換体より
なる群から選択される。) 次に、本発明で用いられる一般式(1)〜一般式(IV
)で表わされる化合物の具体例を示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。
〔一般式(1)の化合物の代表例〕 〔一般式(I1)の化合物の代表例〕 −11− 1/2+’ls −12− C2H. C..H. QH5 c2H, c2HS らH. C21{4CQ C?H,CQ −15− 〔一般式(IV)の化合物の代表例〕 ー16一 本発明における電界発光素子は、以上で説明した有機化
合物を真空蒸着法、溶液塗布等により、有機化合物全体
で2μmより小さい厚み、さらに好ましくは、0.05
μm−0.5μmの厚みに薄膜化することにより有機化
合物層を形戊し、陽極及び陰極で挾持することにより構
成される。
以下、図面に沿って本発明を更に詳細に説明する。
第1図は本発明の電界発光素子の代表的な例であって、
基板上に陽極、発光層及び陰極を順次設けた構成のもの
である。
第1図に係る電界発光素子は使用する化合物が単一でホ
ール輸送性、電子輸送性、発光性の特性を有する場合あ
るいは各々の特性を有する化合物を混合して使用する場
合に特に有用である。
第2図はホール輸送性化合物と電子輸送性化合物との組
み合わせにより発光層を形成したものである。この構或
は有機化合物の好ましい特性を紹み合わせるものであり
、ホール輸送性あるいは電子輸送性の優れた化合物を組
み合わせることにょ−19 り電極からのホールあるいは電子の注入を円滑に行ない
発光特性の優れた素子を得ようとするものである。なお
、このタイプの電界発光素子の場合、組み合わせる有機
化合物によって発光物質が異なるため、どちらの化合物
が発光するかは一義的に定めることはできない。
第3図は、ホール輸送性化合物、発光性化合物、電子輸
送性化合物の組み合わせにより発光層を形成するもので
あり、これは上記の機能分離の考えをさらに進めたタイ
プのものと考えることができる。
このタイプの電界発光素子はホール輸送性、電子輸送性
及び発光性の各特性を適合した化合物を適宜組み合わせ
ることによって得ることができるので、化合物の対象範
囲が極めて広くなるため、その選定が容易となるばかり
でなく、発光波長を異にする種々の化合物が使用できる
ので、素子の発光色相が多様化するといった多くの利点
を有する。
本発明の化合物はいずれも発光特性の優れた化一20− 金物であり必要により第1図、第2図及び第3図の様な
構或をとることができる。
また本発明においては、前記一般式(1)〜一般式(I
V)におけるA,R,Rユ,R2,Xあるいは置換基の
種類を適宜選定することによりホール輸送性の優れた化
合物あるいは電子輸送性の優れた化合物の両者の提供を
可能とする。
従って、第2図及び第3図の構成の場合、発光層形戊成
分として、前記一般式(1)〜一般式(IV)で示され
る化合物の2種類以上用いても良い。
本発明においては、発光層形或成分として前記一般式(
1)〜一般式(TV)で示される化合物の少なくとも1
種を用いるものであるが、必要に応じて、ホール輸送性
化合物として芳香族第三級アミンあるいはN,N’−ジ
フェニルーN,N’−ビス(3−メチルフェこル)−1
.1’−ビフェニル−4,4′−ジアミン等を、また電
子輸送性化合物として、アルミニウムトリスオキシン、
またはペリレンテ1・ラカルボン酸誘導体等を用いるこ
とができる。
本発明の電界発光素子は発光層に電気的にバイアスを付
与し発光させるものであるが、わずかなピンホールによ
って短絡をおこし素子として機能しなくなる場合もある
ので、発光層の形戒には皮膜形戊性に優れた化合物を併
用することが望ましい。更にこのような皮膜形或性に優
れた化合物とたとえばポリマー結合剤を組み合わせて発
光層を形或することもできる。この場合に使用できるポ
リマー結合剤としては、ポリスチレン、ポリビニルトル
エン、ポリーN−ビニル力ルバゾール、ポリメチルメタ
クリIノート、ポリメチルアクリレート、ポリエステル
、ポリカーボネート、ボリアミド等を挙げることができ
る。また、電極からの電荷注入効率を向上させるために
、電荷注入輸送層を電極との間に別に設けることも可能
である。
陽極材料としてはニッケル、金、白金、パラジウムや5
:れらの合金或いは酸化錫(Sn02)、酸化錫インジ
ウム(IT○)、沃化銅などの仕事関数の大きな金属や
それらの合金、化合物、更にはポリ(3ーメチルチオフ
ェン)、ポリビロール等の導電性ポリマーなどを用いる
ことができる。
一方、陰極材料としては、仕事関数の小さな銀、錫、鉛
、マグネシウム、マンガン、アルミニウム、或いはこれ
らの合金が用いられる。陽極及び陰極として用いる材料
のうち少なくとも一方は、素子の発光波長領域において
十分透明であることが望ましい。具体的には80%以上
の光透過率を有することが望ましい。
本発明においては、透明陽極を透明基板上に形威し、第
l図〜第3図の様な構或とすることが好ましいが、場合
によってはその逆の構戊をとっても良い。また透明基板
としてはガラス、プラスチックフィルム等が使用できる
。
また、本発明においては、この様にして得られた電界発
光素子の安定性の向」二、特に大気性の水分に対する保
護のために、別に保MMを設けたり、素子全体をセル中
に入れ、シリコンオイル等を封入するようにしても良い
。
〔実施例〕
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。
−23− 実施例l 厚さ1.1恥の無アルカリ硼硅酸ガラスを基板として用
い、十分に洗浄を行なった後、このガラス基板上に電子
ビーム蒸着により厚さ約500大のITO薄膜からなる
陽極を形威した。
次に、この陽極」二に前記化合物No.1を真空蒸着し
、厚さ800Aのホール輸送層を形威した。
次いでホール輸送層上に下記に示される8−ヒドロキシ
キノリンアルミニウム を約800Aの厚さに蒸着して電子輸送層を形威し、更
にマグネシウムを約i,ooo人蒸着し、陰極を形或し
て第2図のような構造の電界発光素子を作製した。なお
、ホール輸送層以降の材料は抵抗加熱により蒸発させた
。ついで陽極及び陰極よりリード線を引き出し、直流電
源に接続して電流を−24一 通じたところ、明瞭な発光が観測された。またこの電界
発光素子は下記のような特性を有することが確認された
。
発光色・・・黄緑色 発光開始電圧・・・+7v 駒動電流・・・0.5〜5mA/cJ 実施例2〜9 実施例1におけるホール輸送物質である化合物No. 
1に代えて、下記表−1に示される化合物を用いた以外
は実施例1と同様にして実施例2〜9の電界発光素子を
得た。
これらの電界発光素子の特性を表=1に示す。
実施例10 十分に洗浄を行なった厚さ1.1mの無アルカリ硼硅酸
ガラスに金を約200A蒸着して陽極を形成した。
ついで、陽極上に前記化合物Nα4を真空蒸着し厚さ8
00Aのホール輸送層を設けた。
次にとの正孔輸送層上に下記の12−フタロペリノン誘
導体 を約1,500Aの厚さに蒸着して発光層を形威してた
。更にこの上1こ下記のベリレン誘導体を約].,00
0人蒸着して電子輸送層を設け、更にその上に陰極とし
てアルミニウムを約1,OOOA蒸着し、第3図のよう
な構造の素子を作製した。なお材料はすべて抵抗加熱に
より蒸発させた。陰極及−27− び陰極よりリード線を引き出し、直流電流に接続して電
流を通じたところ、明瞭な発光が観測された。
また、この電界発光素子は下記のような特性を有するこ
とが確認された。
発光色・黄橙色、発光開始電圧・・・+23V、恥動電
流・・・lO〜85mA/cnY実施例工1〜17 実施例10におけるホール輸送物質である化合物NQ 
4 L二代えて、下記表−2に示される化合物を用いた
以外は実施例10と同様にして実施例11〜l7の電界
発光素子を得た。
これらの電界発光素子の特性を表−2に示す。
−28 実施例18 陽極として厚さ500人のインジウムースズ酸化物(I
T○)の薄膜の形或されたガラス基板(+−10YA製
)を中性洗剤により洗浄し、次いでエタノール中で約1
0分間超音波洗浄した。これを沸騰したエタノール中に
約1分間入れ、取り出した後、すぐに送風乾燥を行った
。つぎにガラス基板上に前記化合物&1で示される化合
物を、加熱温度が設定され、蒸着速度の制御できる抵抗
加熱源で蒸着して螢光性有機化合物層(発光層)を形威
した。すなわち前記化合物Nα1を含んだタンタル製ボ
ートを温度コントローラーにより制御し、蒸着速度が2
A /Sとなるように保った。蒸着時の真仝度は0,7
 X 10−’Torr、基板温度は20’Cであった
。ITO上に生成した蒸着層の膜厚は500Aであった
。
つぎに、前記発光層上に電子輸送物質である下記式(T
−1)で示されるオキサジアゾール誘導体を、加熱温度
が設定され、蒸着速度の制御できる抵抗加熱源で蒸着し
て膜厚500人の電子輸送層を形戊した。すなわち下記
式(T−1)で示される化合物を含んだボー1・の温度
を制御し、蒸着速度を2人/Sに保った。
次にこの電子輸送層上に膜厚1500人のM g−A 
gによる陰極を蒸着した。このようにして得られた発光
素子に外部電源を接続して、電流を流したところ、陽極
側にプラスのバイアス電圧を印加した場合に、明瞭な発
光が確認された。また素子は湿度を十分に除去した状態
において空気中で作動させることが可能であった。
実施例19 発光物質として前記化合物NQ13で示される化合物を
用いた以外は実施例l8と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。
実施例20 発光物質として前記化合物Nα6を用いた以外は実施例
l8と同様にして発光素子を作製した。得られた発光素
子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印加した場合に明
瞭な発光を呈した。
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。
実施例2l 発光物質として前記化合物Nc9を用い、電子輸送物質
として下記式(T−2)で示される化合物を用いた以外
は実施例l8と同様にして発光素子を作製した。得られ
た発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印加した
場合に明瞭な発光を呈した。
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることを可能であった。
実施例22 陽極として厚さ500入のインジウムースズ酸化物(I
TO)の薄膜の形威されたガラス基板(HOYA製)を
中性洗剤により洗浄し、次いでエタノール中で約10分
間超音波洗浄した。これを沸騰したエタノール中に約1
分間入れ、取り出した後、すぐに送風乾燥を行った。つ
ぎにガラス基板上に前記化合物Nα5を、加熱温度が設
定され、蒸着速度の制御できる抵抗加熱源で蒸着して螢
光性有機化合物層(発光N)を形或した。すなわち前記
化合物Nα4を含んだタンタル製ボートを温度コントロ
ーラーにより制御し、蒸着速度が2人/8となるように
保った。蒸着時の真空度は0.7X 10”−l″To
rr、基板温度は20℃であった。TTO上に生或した
蒸着層の膜厚は500Aであった。
つぎに、前記発光層上に電子輸送物質である下記式(T
−1)で示されるオキサジアゾール誘導体を、加熱温度
が設定され、蒸着速度の制御できる抵抗加熱源で蒸着し
て膜厚500入の電子輸送層を形威した。すなわち下記
式(T−1)で示される化合物を含んだボートの温度を
制御し、蒸着速度を2人/Sに保った。
次にこの電子輸送層上に膜厚1500AのMg−Agに
よる陰極を蒸着した。このようにして得られた発光素子
に外部電源を接続して、電流を流したところ、陽極側に
プラスのバイアス電圧を印加した場合に、明瞭な発光が
確認された。また素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。
実施例23 発光物質として前記化合物No. 9を用いた以外は実
施例18と同様にして発光素子を作製した。得られた発
光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印加した場合
に明瞭な発光を呈した。
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。
実施例24 発光物質として前記化合物Nα]2を用いた以外は実施
例18と同様にして発光素子を作製した。得られた発光
素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印加した場合に
明瞭な発光を呈した。
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。
実施例25 発光物質として前記化合物Nnl3を用い、電子輸送物
質として下記式(T−2)で示される化合物を用いた以
外は実施例18と同様にして発光素子を作製した。得ら
れた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印加し
た場合に明瞭な発光を呈した。
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。
実施例26 発光物質として前記化合物Nα14を用いた以外は実施
例25と同様にして発光素子を作製した。得ら一35 れた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印加し
た場合に明瞭な発光を呈した。
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。
実施例27 陽極として厚さ500Aのインジウムースズ酸化物(I
TO)の薄膜の形戊されたガラス基板(HOYA製)を
中性洗剤により洗浄し、次いでエタノール中で約10分
間超音波洗浄した。これを沸騰したエタノール中に約1
分間入れ、取り出した後、すぐに送風乾燥を行った。つ
ぎにガラス基板上に前記化合物Nci20を、加熱温度
が設定され、蒸着速度の制御できる抵抗加熱源で蒸着し
て螢光性有機化合物層(発光層)を形戊した。すなわち
前記化合物Nα20を含んだタンタル製ボートを温度コ
ントローラーにより制御し、蒸着速度が2A /sとな
るように保った。蒸着時の真空度は0 . 7 X ]
. O−6Torr、基板温度は20℃であった。IT
O上に生成した蒸着層の膜厚は500Aであった。
−36− つぎに、前記発光層」二に電子輸送物質である下記式(
T−1)で示されるオキサジアゾール誘導体を、加熱温
度が設定され、蒸着速度の制御できる抵抗加熱源で蒸着
して膜厚500Aの電子輸送層を形威した。すなわち下
記式(T−1)で示される化合物を含んだボーI一の温
度を制御し、蒸着速度を2A/sに保った。
次にこの電子輸送層上に膜厚].500AのMg−Ag
による陰極を蒸着した。このようにして得られた発光素
子に外部電源を接続して、電流を流したところ、陽極側
にプラスのバイアス電圧を印加した場合に、明瞭な発光
が確認された。また素子は湿度を十分に除去した状態に
おいて空気中で作動させることが可能であった。
実施例28 発光物質として前記化合物Na23を用いた以外は実施
例18と同様にして発光素子を作製した。得られた発光
素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印加した場合に
明瞭な発光を呈した。
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。
実施例29 発光物質として前記化合物N025を用い、電子輸送物
質として下記式(T−2)で示される化合物を用いた以
外は実施例18と同様にして発光素子を作製した。得ら
れた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印加し
た場合に明瞭な発光を呈した。
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。
実施例30 陽極として厚さ500Aのインジウムースズ酸化物(I
TO)の薄膜の形威されたガラス基板(HOYA製)を
中性洗剤により洗浄し、次いでエタノール中で約10分
間超音波洗浄した。これを沸騰したエタノール中に約1
分間入れ、取り出した後、すぐに送風乾燥を行った。つ
ぎにガラス基板上に前記化合物Nα40を、加熱温度が
設定され、蒸着速度の制御できる抵抗加熱源で蒸着して
螢光性有機化合物層(発光M)を形威した。すなわち前
記化合物Nα40を含んだタンタル製ボーI一を温度コ
ンI一ローラーにより制御し、蒸着速度が2人/Sとな
るように保った。蒸着時の真空度は0.7X 10”−
″Torr.基板温度は20’Cであった。ITO上に
生或した蒸着層の膜厚は500人であった。
つぎに、前記発光層上に電子輸送物質である下記式(T
−1)で示されるオキサジアゾール誘導体を、加熱温度
が設定され、蒸着速度の制御できる抵抗加熱源で蒸着し
て膜厚500人の電子輸送層を形成した。すなわち下記
式(T−1)で示される化合物を含んだボー1・の温度
を制御し、蒸着速度を2A /sに保った。
次にこの電子輸送層」二に膜厚1500入のMg−Ag
による陰極を蒸着した。このようにして得られた発光素
子に外部電源を接続して、電流を流したところ、陽極側
にプラスのバイアス電圧を印加した場合に、明瞭な発光
が確認された。また素子は湿度をV分に除去した状態に
おいて空気中で作動させることが可能であった。
実施例31 発光物質として前記化合物NI142を用いた以外は実
施例18と同様にして発光素子を作製した。得られた発
光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印加した場合
に明瞭な発光を呈した。
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。
実施例32 発光物質として前記化合物Nα41を用いた以外は実施
例18と同様にして発光素子を作製した。得られた発光
素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印加した場合に
明瞭な発光を呈した。
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。
実施例33 発光物質として前化合物Nα44を用い、電子輸送物質
として下記式(T−2)で示される化合物を用いた以外
は実施例18と同様にして発光素子を作製した。得られ
た発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印加した
場合に明瞭な発光を呈した。
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。
実施例34 ガラス基板上に大きさ3mm X 3mm、厚さ500
Aの酸化錫インジウム(ITO)による陽極を形成し、
その上に下記構造式(a)で示される1・リフエニルア
ミン誘導体からなるホール輸送11500A、前記化合
物Nα3からなる電子輸送層1000A、銀/マグネシ
ウム合金(銀7.7原子パーセント、純度99.9%)
からなる陰極1500大を各々真空蒸着により形或し、
第2図に示すような素子を作形した。蒸着時の真空度は
約I X IF’ Torr、基板温度は室温である。
このようにして作製した素子の陽極及び陰極にリード線
を介して直流電源を接続し、27Vの電圧を印加したと
ころ電流密度75mA/a+tの電流が素子に流れ、青
緑色の明瞭な発光が長時間にわたって確認された。
この例より本発明で用いる前記化合物Nα3は、電子輸
送性発光材料として機能したことが理解される。
実施例35〜36 実施例34で用いた化合物Nα3の代わりに下表に示す
化合物を用いた以外は実施例34と同様に操作し、 下記の結果を得た。
実施例37〜39 実施例34で用いた化合物Nα3の代わりに下表に示す
化合物をホール輸送層に用い、かつ電子輸送層として下
記構造式(b)で示されるオキサジアゾール誘導体を用
いた以外は実施例1と同様に操作し、下記の結果を得た
。
この例より本発明で用いる化合物Nα29,NCl33
,Nα54はホール輸送性発光材料として機能したこと
が−43− 理解される。
実施例40 実施例34で用いた基板を用い、陽極上に前記化合物N
α54からなる発光J’llO00A、陰極として、銀
/マグネシウム合金からなる陰極1500人を各々、前
記と同様な条件で、真空蒸着により作製した。
この素子を実施例34と同様に鄭動したところ、30■
で88mA/一の電流が素子に流れ、緑色の明瞭な発光
が長時間にわたって確認された。
この例より本発明で用いる化合物Nα54は、単一層で
も発光素子として機能したことが理解される。
実施例41 実施例34で用いた基板を用い、陽極上に、前記構造式
(a)で示されるトリフェニルアミン誘導体からなるホ
ール輸送層600人、前記化合物NnlOからなる発光
層600大、前記構造式(b)で示されるオキサジアゾ
ール誘導体からなる電子輸送層600A、陰極として、
銀/マグネシウム合金を順次実施例34と同様な条件で
各々真空蒸着により形成し、第3図に示すような素子を
作製した。この素子を実一44一 施例1と同様に鄭動したところ30Vで88mA/a{
の電流が素子に流れ、緑色の発光が長時間トこわたって
確認された。
〔発明の効果〕
本発明の電界発光素子は発光層の構或材料として前記一
般式(1)〜(IV)で示される化合物の少なくとも1
種を用いたことから、低い邸動電圧でも長期間にわたっ
て輝度の高い発光を得ることが出来る。さらに、前記化
合物を用いることにより、種々の色調を有する電界発光
素子が得られることが理解される。
また素子の作或も真空蒸着法等により容易に行なえるの
で安価で大面積の素子を効率よく生産できる等の利点を
有する。
【図面の簡単な説明】
第1図〜第3図は、本発明に係る電界発光素子の模式断
面図である。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)陽極および陰極と、これらの間に挾持された一層
    または複数層の有機化合物層より構成される電界発光素
    子において、前記有機化合物層のうち少なくとも一層が
    、下記一般式(I)〜(IV)で表わされる有機化合物か
    ら選ばれた少なくとも1種を構成成分とする層であるこ
    とを特徴とする電界発光素子。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式(I)及び式(II)において、Rは置換もしくは非
    置換の芳香族残基又は複素環残基を表わす。〕▲数式、
    化学式、表等があります▼ (但しR_1は水素、アルキル基、又は置換アルキル基
    を、Xは水素又はハロゲン原子を表わし、またAはアル
    キル基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ス
    チリル基及びその置換体、ベンゼン環、ナフタレン環、
    アントラセン環など芳香環及びピリジン環、キノキサリ
    ン環、カルバゾール環などのヘテロ環及びそれらの置換
    体よりなる群から選択される。) ▲数式、化学式、表等があります▼ (但しR_2はアルキル基、置換又は未置換のアリール
    基を表わし、Aはアルキル基、ジアルキルアミノ基、ジ
    アリールアミノ基、ベンゼン環、ナフタレン環、アント
    ラセン環などの芳香環及びそれらの置換体、ピリジン環
    、キノキサリン環などのヘテロ環及びそれらの置換体よ
    りなる群から選択される。)
JP2184977A 1989-07-21 1990-07-12 電界発光素子 Pending JPH03205479A (ja)

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