JPH03206042A - 降圧剤 - Google Patents

降圧剤

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JPH03206042A
JPH03206042A JP2000833A JP83390A JPH03206042A JP H03206042 A JPH03206042 A JP H03206042A JP 2000833 A JP2000833 A JP 2000833A JP 83390 A JP83390 A JP 83390A JP H03206042 A JPH03206042 A JP H03206042A
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JP
Japan
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melting point
amino
thiazolo
nmr
title compound
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Pending
Application number
JP2000833A
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English (en)
Inventor
Tetsuya Aono
哲也 青野
Norio Shimamoto
嶋本　典夫
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Takeda Chemical Industries Ltd
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Publication date
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  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、降圧剤として有用な化合物及び降圧剤に関す
る。
従来の技術と発明が解決しようとする課題近年カリウム
チャンネルオープナー（カリウムチャンネル活性化薬）
と言われる化合物（例、ＢＲＬ３４９１５，ピナシジル
，ニコランジルなど）が新しい作用機作に基づく降圧剤
や抗狭心症薬として注目を集めている。
本発明の目的は、上記した従来知られているカリウムチ
ャンネルオープナー化合物とは全く異る新規構造を有し
、かつすぐれたカリウムチャンネル活性化作用を有する
降圧剤を提供することである。
課題を解決するための手段 本発明者らは、新しい降圧剤の探索を鋭意続けた結果、
特願平１−１８７７９０に過酸化脂質生成抑制作用、リ
ポ牛シゲナーゼ阻害作用等を有する化合物として開示さ
れている下記式ＣＩＥで表わされるチアゾロ［５．４−
ｂ］アセピン誘導体あるいはその塩がカリウムチャンネ
ル活性化作用に基づくと考えられる強力な降圧作用を有
する事を見出し、さらに検討を重ねて本発明を完成した
。
すなわち本発明は、式［１１ Ｒ１ ［式中、Ｒｌは水素原子又は、それぞれ置換基を有して
いてもよい脂肪族基、カルボン酸アシル基若しくはスル
ホン酸アシル基を、Ｒ２は水素原子又は、それぞれ置換
基を有していてもよい芳香環基若しくは脂肪族基を示す
。］で表わされる化合物またはその塩を含有することを
特徴とする降圧剤に関する。
さらに式［１］で表わされる化合物のうち、とりわけＲ
２か式 Ｒ７ 『 ［式中、Ｒ　５，　Ｒ　ｅ及びＲ７はそれぞれ同一又は
異なって水素原子、低級アルキル基又は置換基を有して
いてもよい芳香環基を示し、Ｒ５とＲ７は互に結合し環
を形成していてもよい。たたし、Ｒ　’，　Ｒ　’の少
なくとも一方は置換基を有していてもよい芳香環基であ
る。］で表わされる基である化合物（以下化合物［ド］
と称することがある）は、強い降圧作用を示すことが判
明した。
又、就中、式［１１においてＲ２が式 ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ” ［式中、Ｒ”は、アミノ基又は置換アミ７基で置換され
た芳香環基で、チアゾロアゼピン環に対しシス配位であ
る］で表わされる基である化合物（以下化合物［Ｉ”］
と称することがある）が好ましい。
一般式［Ｉ］においで、Ｒ１で表わされる脂肪族基とし
ては、飽和の基であっても、又不飽和の基であってもよ
く、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル恭
が挙げられる。該アルキル基は直鎖状、分枝状あるいは
環状でもよい。これらアルキル基のうち、炭素数１〜６
程度の低級アルキル基が好適で例えば、メチル，エチル
，プロピルｉ−プロビル，ブチル，ｉ−ブチル，ｔ−ブ
チル，ペンチル，ヘキシル，シクロプロビル．シクロブ
チル，シクロペンチル等が挙げられる。又、Ｒ１で表わ
さ？るアルケニル基としては、一般に炭素￥１．２〜６
のものが好ましく、例えば、ビニル，アリル，ブロペニ
ル，ｉ−プロベニル，２−ブテニル，２．４−ブタジエ
ニル，１，：３−ブタジェニル，２−ペンテニル，２，
４−ペンタジエニル等が挙げられる。又Ｒ１で表わされ
るアルキニル基としては一般に炭素数２〜６の基が好ま
しく例えばエチニル，２フロピニル等が挙げられる。こ
れらの脂肪族基が有していてもよい置換基としてはどの
ようなものでもよいが、通常医薬に用いられる基であれ
ばとのようなものでもよく具体的には例えばヒドロキシ
ル＋ＣＩ−３アルコキ７、例えばメトキシ、エトキン、
ｎ−プロボキ／又はｉｓｏ−ブロポキシなど（例えばメ
トキシメチル又はｌ一エトキンエチルなどにおける如く
）：アリールオキシ、例えばフェノキシなど；Ｃ７■。
アルアルコキシ、例えばベンンルオ牛シなと：メルカプ
ト；Ｃｌ−３アルキルチオ、例えばメチルチオ又はエチ
ルチオなど　アリールチオ．Ｃ７，。アルアルキルチオ
，アミノ（例エハ２−アミノエチルにおける如＜）；Ｃ
＋−：＋アルキル？置換されたモノ又はジ置換アミノ、
例えばメチルアミノ、エチルアミノ又はジメチルアミノ
など；ハロゲン、例えばクロロ又はブロモ（例えば２ブ
ロモエチルなどにおける如＜）；エステル化力ルボ牛シ
、例えばＣ　ｔ−Ｓアルコキシカルボニル（メトキシカ
ルポニル又はエトキシカルボニルなど）、又はペンジル
オキシカルボニルなど；　Ｃ　２−４アルコキン力ルポ
ニルオキシ；ホルミル：　Ｃ　ｔ−＋　Ｏアシル例えば
アセチル、プロビオニル又はペンゾイルなど；Ｃ２■。
アシルオキシ、例えばアセトキシ、プロピオニルオキ／
又はピバロイルオキシなど；シアノ；フタルイミド：　
Ｃ　ｔ−１。アシ．ルアミド、例えばアセトアミド又は
ペンズアミドなど；Ｃｚ−ｓアルコキシカルボニルアミ
ノ、例えばメトキシヵルボニルアミノ又はエトキシ力ル
ポニルアミ７など：又はＣ７−１０アルアルコキシカル
ボニルアミノ例えばペンジルオ牛シカルボニルアミノ，
環状アミ７基（例えばピロリジノ，モルホリ７など）、
カルボキ／ル基，カルバモイル基（これらの基から成る
群を以下Ａ群と称する。）などがあげられる。
これらＡ群の中で、とりわけカルボキシル基，エステル
化されたカルボキシル基，カルバモイル基，モノー又は
ジー（Ｃ　＋−３アルキル）アミ７基等が好ましい。Ｒ
ｌで表わされるスルホン酸アシル基としては、メタンス
ルホニル，エタンスルホニル，プロパンスルホニルなど
の好ましくは炭素数１〜３のアルキルスルホニル基やフ
エニルスルホニル基があげられる。これらのうちアルキ
ルスルホニル基は、例えば上記Ａ群から遺ばれる置換基
を有していてもよい。とりわけこれら置換基のうちジメ
チルアミノ，ジエチルアミノのようなＣ１−３アルキル
で置換されたモノ又はジ置換アミノが好ましい。
Ｒ１で表わされるフェニルスルホニル基がフェニル環上
に置換基を有する場合、その置換基としては、たとえば
ハロゲン，ニトロ，アミノ（１〜２個のＣ，一．アル牛
ル，　Ｃ　，，アルケニル＋Ｃ３−ＩＩシクロ７ル４−
ル，フェニルを置換基として有していてもよい。）．ス
ルホ，メルカブト，ヒドロキシ，スルホオキン，スルフ
ァモイル，Ｃ１１アルキル（アミノ，ジＣ，−３７ルキ
ルアミ／．モノＣ　Ｉ−ｆｆアルキルアミノ，ハロゲン
，ヒドロキシ，シアノ，カルボキシを１〜３個置換基と
して有していてもよい），Ｃ，一。アルコキシ（Ｃ　，
−３７ルキルチオを１〜３個置換基として有していても
よい），ペンジルオキシ＋　Ｃ　Ｉ−３アルキルチオ＋
ＣＩ−３７ルキルスルホンアミド，アミジノ（ＣＩ−３
アルヰル，ベンジルで置換されていてもよい），　Ｃ　
＋−ｓアルコキシホルムイミドイル，メチレンジオキシ
，Ｃ，−，アルキルスルホニルｒ　Ｃ　Ｉ−３アルキル
スルホニルアミノ，エステル化カルボキシ、例えばＣ，
−４７ルコキシカルボニル（メトキシ力ルポニル又はエ
トキシカルボニルなど）、又はペンジルオ牛シカルボニ
ルなど；Ｃ，−４アルコキシヵルボニルオキシ；ホルミ
ル：Ｃｌ−Ｉ。アシル例えばアセチル、ロピオニル又は
ベンゾイルなど；Ｃ，一，。アシルオキシ、例えばアセ
トキシ、プロピオニルオキシ又はビバロイルオ牛シなど
；シアノ；フタルイミド：　Ｃ　ｆｆｉ−１０アシルア
ミド、例えばアセトアミド又はペンズアミドなど；Ｃ．
，アルコキシカルボニルアミノ、例えばメトキン力ルポ
ニルアミノ又はエトキシ力ルポニルアミノなど１又はＣ
？−＋ｏアルアルコ牛シ力ルポニルアミノ、例えばペン
シルオキシカルポニルアミノ；環状アミ７基（例えばピ
ロリジノ，モルホリノなど）：及びカルポキシル基，カ
ルバモイル基，ハロゲン，メトキン及びＣ，−３アルキ
ル基等で置換されていてもよいフエニル（これらの置換
基の群を以下Ｐ群と称する。）などか挙げられる。これ
らのうち、とりわｉ＋水酸基．ｃ，ｓアルコキシ，ｃ，
−ｅアルキル，ハロゲン，ニトロ，アミノ１モノ〜又は
ジー（Ｃ，−．アルキル）アミン＋　Ｃ　Ｉ−６アルキ
ルチオ，アミジノ，アミ／ＣＩ−６アルキル，シアノ，
Ｃ１１アルコキンカルボニル＋ＣＩ−６アルコキンカル
ボニルオキシ，フエニル，フェニルアミジノ，アルコキ
ンホルムイミドイルが好ましい。さらにメチル，メトキ
シ，塩素．弗素などが特に好ましい。
又、Ｒ１で表わされるカルポン酸アシル基としては、一
般に式Ｒ３ＣＯ−（式中、Ｒ３は、置換基を有していて
もよい飽和又は不飽和の脂肪族基又は置換基を有してい
てもよい芳香環基を示す。）で表わされる基かあげられ
る。
Ｒ３で表わされる芳香環基としては、芳香炭素環基及び
芳香複素環基が含まれる。前者の例としては例えば、フ
エニル．ナフチルが挙げられる。
芳香複素環基としては、例えば窒素、酸素，硫黄等のへ
テロ原子１〜４個好ましくは１〜２個含有する５〜６員
芳香腹素環が好ましい。芳香複素環の具体例としては、
例えばピリジル，フリル，チェニル，ビラジニル，ビロ
リル，イミダゾリル，イソ手サゾリル等が例示される。
さらに、このような芳香環基に、同一又は別の芳香環（
上記したような芳香複素環や芳香炭素環）が縮合した基
も好ましい。これら縮合環の例としては、例えば、イン
ドリル，ペンズイミダゾリル，牛ノリル，イミダゾピリ
ジル及びチアゾロピリンル等があげられる。
芳香炭素環基が有していてもよい置換基としては、例え
ば、上記Ｐ群から遺ばれる基が好ましい。
又芳香複素環基が有していてもよい置換基としては、た
とえばアミノ（Ｃ，−１８アシル，ハロゲン置換Ｃ，−
，アシル，フェニル，Ｃ，〜３アルキルを置換基と？て
有していてもよい。），ハロゲン，ニトロ，スルホ，シ
アノ，ヒドロキン，カルボキシ，オキソ，Ｃ　，，．ア
，ルキル（フエニル，ハロゲン，アミノ，ヒドロキ／，
カルボキシ＋　Ｃ　＋−３アルコキシ＋　Ｃ　Ｉ−３ア
ルキルスルホニル，Ｃ１〜３ジアルキルアミ７等を置換
基として有していてもよい。），Ｃ３．シクロアルキル
＋ＣＩ−３アルコキシ＋　Ｃ　ｔ−　１。アシル，フエ
ニル（ハロゲン，ニトロ．アルキル，アルコキシ，アミ
／．スルホ，ヒドロキン，シアノを置換基として有して
いてもよい。），オキソ，Ｃ１■０アルキルーチオ（フ
エニル，ハロゲン，アミノ，ヒドロ牛シ，カルボキシ，
Ｃ，−３アルフキシ＋ＣＩ−３アルキルスルホニル，ジ
Ｃ１−３７ル牛ルアミノ等を置換基として有していても
よい。）（以上の置換基の群を以下Ｈ群と称する。）か
ら遭ばれる置換基が挙げられる。これらＨＷの中で、と
りわけＣＩ−１０アルキル，アミノ，モノー又はシー（
Ｃ１−３アルキル）アミノ，ハロゲン，アミ／　Ｃ　，
−３アルキル等が好ましい。
Ｒ３で表わされる脂肪族基としては、飽和の基であって
も、又不飽和の基であってもよく、例えば、アルキル基
、アルケニル基、アルキニル基が挙げられる。ここでア
ルキル基としては、Ｒｌで表わされるアルキル基として
上記したような低級アルキル基に加え、ヘブチル、オク
チル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、ヘプタ
デシル、オクタデシル等炭素数７以上の高級アルキル基
も含まれる。Ｒ３で表わされるアルキル基としては、炭
素数１〜１８のアル牛ル基が好ましい。
Ｒ３で表わされるアルケニル基及びアルキニル基として
は、Ｒｌに関してそれぞれ上記したような基が好ましい
。アルケニル基、アルキニル基としてはとりわけ炭素数
１〜４のものか好ましい。
これらのＲ３で表わされる飽和又は不飽和の脂肪族基が
有していてもよい置換基としては、上記Ａ群の基，上記
したようなＰ群から遺ばれる置換基で置換されていても
よいフエニル基，環上に上記Ｐ群から遭ばれる置換基を
有していてもよいフエ不チルアミノ基又はペンシルアミ
ノ基及び上記Ｈ群から選ばれる置換基で置換されていて
もよい複素環基等か挙げられる。ここで複素環基として
は、Ｒ３で表わされる芳香環基に関して上記したような
芳香複素環基に加え、それらか一部又は全部飽和した複
素環基（例、モルホリノ、ピペリジニル、ピペリジノ、
ピペラジニル、ピロリジニル等）が含まれる。
Ｒ２で表わされる脂肪族基としては、例えばＲに関して
上に述へたような飽和又は不飽和の脂肪族基かあげられ
る。ざらにＲ２で表わされる不飽和脂肪族基のアルケニ
ル基としては、Ｒ１の例として述へたような低級のもの
に加え、炭素数７〜１０のアルケニル基も好ましい。こ
れらのＲ２て表わされる脂肪族基か有していてもよい置
換基としては、上記Ｒ３て表わされる脂肪族基の置換基
と同様な基があげられ、さらにオ牛ソ基等で置換されて
いてもよい。
又、Ｒ２で表わされる芳香環基としては、Ｒ３に関して
前記したような芳香炭素環基及び芳香複素環基及ひそれ
らの縮合環基があげられる。さ占に芳香炭素環基か有し
ていてもよい置換基としては上記Ｐ群から選ばれる基か
、又芳香複素環基か有していてもよい置換基としては上
記Ｈ群から選ばれる基がそれぞれあげられる。
Ｒ　’，　Ｒ　”で示される置換基を有していてもよい
基が有する置換基の数は１〜５好ましくは１〜３である
。
式［１］においで、Ｒｌが水素原子又はカルボン酸アシ
ル基（該アンル基としては、アセチル基，フロビオニル
基等が好ましく、これらの基中のメチル基、エチル基は
、上記したような置換基をさらに有していてもよい。）
である化合物が好ましい。
特にＲ’が水素原子である化合物が好ましい。Ｒ２とし
ては置換基を有していてもよいフェニル又は置換基を有
していてもよい芳香環で置換されていてもよいアルケニ
ル基である化合物が好ましい。
特に式［目においてＲ２の置換基を有していてもよい脂
肪族基か、式　Ｒ’Ｘ（式中、Ｒ４は置換基を有してい
てもよい芳香環基、Ｘはチア／ロアゼビン環のチアゾー
ル環と共役結合を形成しうる不飽和脂肪族基）で表わさ
れる基である化合物が好ましい。ここでＲ４て表わされ
る゛゜置換基を有していでもよい芳香環基゜゜の゛′芳
香環゜゜及ひ″゛置換基゜′としては、Ｒ３についてそ
れぞれ上記したものかそのままあてはまる。Ｘとしては
、例えばＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ一等
があげられる。更には、Ｒ’が水素原子で、Ｒ２が置換
基を有していてもよいフェニル基又はフェニル，チェニ
ル．フリル　ピリジル，ピラジニル又はイミダゾリル基
で置換されていてもよい炭素数２〜４のチアゾール環と
共役しているアルケニル基である化合物が、その作用面
から見た好ましい態様である。Ｒ２で表わされる置換さ
れていてもよいアルケニル基の特に好ましい例としては
置換されていてもよいフェニルで置換されたビニル及び
ブタンエニルが挙げられる。
上記のとりわけ降圧効果の点ですぐれる化合物［ドコに
関しで、Ｒ　Ｓ，　Ｒ　＠．　Ｒ　？で表わされる低級
アル牛ル基としては、メチル基，エチル基，プロビル基
，イソブロビル基等炭素数１〜３のアルキル基が挙げら
れる。
Ｒ　５，　Ｒ　６，　Ｒ　’で表わされる芳香環基とし
てはフェニル基，ピリジル基，チェニル基．ビロリル基
，ピラジニル基などが好ましい。とりわけフェニル基が
好適である。
このような芳香環基の有する置換基としては上記Ｐ群か
ら遭ばれる置換基があげられる。このような芳香環基の
置換基としては特にアミ７基，モノ低級アルキルアミ７
基，ジ低級アルキルアミノ基が好ましい。ここでアミノ
基の置換基としての低級アルキル基としては、Ｒｌに関
し、Ｐ群の置換基の例示として上述したような炭素数１
〜６のアルキル基が挙げられる。とりわけ、芳香環基の
有する置換基としてはジエチルアミノ基が、好ましい。
Ｒ５とＲ７が環を形成する場合、その環としては炭素環
であっても、又Ｎ，Ｓ，Ｏ等のへテロ原子を環構戊原子
として含んだヘテロ環であってもよい。
このような環としては、ンクロペンタン，シクロベンテ
ン，シクロヘ牛サン１／クロヘキセン，フラン，チオフ
エン，ピロール．ベンゼン，ビＩＪ　９ン等が挙げられ
る。
化合物［Ｖ′］においで、Ｒｌｌ／で表わされる「アミ
７基または置換アミノ基で置換された芳香環基」の芳香
環基としては、Ｒ６について上記した芳香環基が挙げら
れ、とりわけフェニル基が好ましい。
これらＲ８′における置換アミ７基としては、Ｒ６で表
わされる芳香環基の置換基として上記したようなモノー
又はンー低級アルキルアミ７基が好ましい。
尚、一般式［１］で示される化合物は、Ｒ　’，　Ｒ　
”の置換基の種類如何によっては立体異性体が生じる可
能性があるが、これら異性体単独のみならず、それらの
混合物も本発明に含まれる。
一般式［１］で表わされる化合物の塩としては、好まし
くは医薬上許容される塩であり、医薬上許容される塩の
例としては、ハロゲン化水素（例、塩化水素，臭化水素
）、リン酸，硫酸などの無機酸や有機カルホン酸（例、
シュウ酸，フタル酸，フマル酸，マレイン酸）、スルホ
ン酸（Ｌ　メタンスルホン酸，ベンゼンスルホン酸）な
どの有機酸があげられる。又化合物［＋］がＲ’やＲ２
上の置換基としてカルボキシル基等の酸性基を有する場
合、アルカリ金属（例、ナトリウム、カリウム）又はア
ルカリ土類金属（例、マグネシウム）等との無機塩基塩
及び有機塩基（例、ジシクロヘキシルアミン、トリエチ
ルアミン、２，６−ルチジン等のアミン類）との塩があ
げられる。
以下、一般式［１］で表わされる化合物及びその塩を化
合物［ｒ］と総称する。
本発明の化合物［１］は、たとえば、図式−■の方法に
より製造し得る。
図式−■ またはその塩 ［１］ またはその塩 ［ＩＩ］ Ｒｌ またはその塩 ［＋］ ［図式−Ｉ中、ＲｌおよびＲ２は前記と同意義、Ｒ′Ｃ
ｏＸはカルボン酸の反応性誘導体を示す。］すなわち、
化合物［１］又はその塩（塩としては、化合物［Ｉ］の
塩として前記した塩があげられる。）を式Ｒ　”Ｃ　Ｏ
　Ｘで表わされるカルボン酸の反応性誘導体でアシル化
し化合物［Ｉｒ］を得、続いて［Ｉ［’１を硫化剤で処
理する事により化合物［１］を得る事が出来る。さらに
詳しく述べれば、Ｒ’ＣＯＸで表わされる反応性誘導体
としては酸塩化物、酸臭化物，イミダゾリド，酸無水物
，酸アジド，Ｎ−フタルイミドエステル，Ｎ−オキシコ
ハク酸イミドエステルなどがあげられる。また活性エス
テルを用いる代りに、Ｒ’ＣＯＯＨで表わされるカルポ
ン酸を、Ｎ，Ｎ’−ジシクロへキ７ルカルポジイミド（
以下ＤＣＣと略称することがある。）などのカノブリン
グ試薬の存在下で、直接化合物［Ｉ［１］と反応させて
もよい。
化合物［■１１モルに対し、Ｒ　’Ｃ　Ｏ　Ｘで表わさ
れる反応性誘導体を約１〜３モル好ましくは約ｉ〜１．
２モル用いる。Ｒ’ＣＯＯＨで表わされるカルポン酸と
反応させる場合は、通常化合物［１１Ｉ］１モルに対し
、カルボン酸約１〜３モル好ましくは約１〜１．２モル
を同じ化合物［ＩＩ１］に対し約１〜１．２モルのカノ
ブリング試薬の存在下で反応させる。
反応は通常水冷下〜室ａ（以下の製法説明における室温
とは、具体的には５〜３５°Ｃを意味する。）でスムー
ズに進行する。この時用いる溶媒は、反応に不活性なも
のであれば何でもよく、特に制限はないが、クロロホル
ム，メチレンクロリド，テトラヒドロフラン，ジオキサ
ン，ジメチルホルムアミドなどがよく用いられる。アシ
ル化剤として酸塩化物または酸臭化物を用いる場合には
、反応系内にトリエチルアミン、ビリジンなどのアミン
を加えておく事か望ましい。反応時間は、用いる試薬や
溶媒、温度にもよるが通常３０分〜１２時間程度である
。
化合物［Ｉ１］を化合物［Ｉ］に導く反応は、五硫化燐
やローソン試薬などの硫化剤の存在下で行なわれる。こ
の時用いる硫化剤の量は、一般的には化合物［Ｉ１］１
モルに対し約１〜３モル、通常は化合物［Ｉ［］と等モ
ル程度が望ましい。反応溶媒としてはピリジンが望まし
いが、特に制限はない。反応は５０°〜１２０℃程度の
範囲で行なわれるが、約８０’〜１２０゜Ｃが望ましい
。反応に要する時間は、反応温度によって異なるが、通
常３〜１２時間程度で、例えば約ｌＯＯ〜１２０℃で反
応させれば、大体５時間内に反応は終る。
図式−■中、Ｒ１で示される置換基は、任意の段階でＲ
１で示される他の置換基に変換してもよいか、通常は化
合物［１］を得た後、Ｒ１の部分を変換するのが有利で
ある。このようなＲｌの変換反応としては、Ｒ１が水素
原子の化合物を常法によりアルキル化、スルホニル化又
はアシル化等の反応に付し、それぞれＲ’が置換されて
いてもよいアルキル基、スルホン酸アシル基又はカルボ
ン酸アンル基である目的の化合物を得る反応が挙げられ
る。
これらの反応は自体公知の方法に従い行なうことができ
るが、例えば次のような方法で行なうこともできる。
化合物［Ｉ］のＲｌが水素原子である化合物［以下化合
物［１］（Ｒ’＝Ｈ）と示すことがある。］から、Ｒ１
がアシル基である化合物を得るには、化合物［１］（Ｒ
’＝Ｈ）をアシル化すればよい。Ｒｌがカルボン酸アシ
ル基の化合物を得るには、該カルボン酸アシルの反応性
誘導体と化合物［Ｉ］（Ｒ’＝Ｈ）を反応させればよい
。カルボン酸アシルの反応性誘導体の種類、反応条件等
は化合物［Ｉ１１ｒ］から化合物［ｎ］を得る反応につ
いて前記したものが通常そのまま適用される。これらの
条件等で、反応はスムーズに進行する。化合物［１］（
Ｒ’＝Ｈ）をＲｌがスルホン酸ア／ルである化合物に導
くには、化合物［Ｉ　］（Ｒ　’＝　Ｈ）をハロゲン化
スルホニルと反応させる方法が好都合である。反応は通
常、トリエチルアミンやピリジンなどのアミンの存在下
で行なわれる。この時用いられる溶媒は反応に不活性な
ものであれば何でもよいが、アセトン，ジオキサン，ジ
メチルホルムアミド１テトラヒド口フランクロロホルム
，メチレンクロリドなどが好んて用いられる。場合によ
ってはピリジンを溶媒として用いてもよい。反応はＯ０
Ｃ〜室温でスムーズに進行し、３０分〜５時間で終了す
る。この時用いるアミンの量は化合物［１］１モルに対
し約１〜３モル，アシル化剤の量は約１〜２モルである
。
化合物［１］のＲｌが水素原子である化合物からＲ１が
アルキル基の化合物を得るには、化合物［Ｉ］（Ｒ’＝
Ｈ）をアルキル化反応に付すとよい。この時用いるアル
キル化剤としては、ハロゲン化アルキル（ハロゲンとし
ては塩素，臭素，ヨウ素），スルホン酸のアルキルエス
テル（Ｌｐ−トルエンスルホン酸のアルキルエステル，
メタンスルホン酸のアルキルエステル等）などがあげら
れる。用いるアルキル化剤の量は化合物［Ｉ］１モル当
たり約１〜２モルである。反応は通常、炭酸カリウムや
炭酸ナトリウム等の無機塩基、又は、トリエチルアミン
，ピリジン等の有機塩基の存在下に行なわれる。塩基は
アルキル化剤と等モル程度用いるのがよい。使用する溶
媒に特に限定はないが、例えばテトラヒド口フラン，ジ
オキサン，ジメチルホルムアミド，ジメチルアセトアミ
ド等が好適に用いられる。反応は通常、加熱下に行なわ
れ、約３０°〜１　０　０　’Ｃの範囲が適している。
Ｒ’がアルキル基の化合物［１］は、Ｒｌがカルボン酸
アシル基の化合物［Ｎを還元しても得られる。
還元は常法に従って行なえるが、例えば水素化アルミニ
ウムリチウムやジボランのような還元剤による還元が適
している。この時溶媒としては、エーテル，テトラヒド
口フラン，ジオキサンが用いられ、通常還流下に反応は
進行する。
化合物［１］は、その他公知方法又はそれらに準じる方
注によって製造することもできる。
尚、本発明の製造法の原料化合物である化合物ＣＩＩＩ
］のうちＲ１が水素原子である化合物は、公知化合物で
あり、Ｒｌが水素原子以外の化合物は例えば、Ｊ．　Ｐ
．　Ｓｎｙｄｅｒらの方法［Ｊ，　Ｐ．　Ｓｎｙｄｅｒ
　ｅｔａｌ．，ジャーナル　オブ　メディシナル　ケミ
ストリー（Ｊ．　　Ｍｅｄ．　　Ｃｈｅｍ．），２　９
，　２　５　１，（１　９　８　６）］に従い図式−Ｈ
の方法で合成出来る。
図式 ■ ［式中Ｒ１は前記と同意義で、Ｘはノ＼ロゲン原子をＢ
ＯＣはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基を示す］又、上
記した化合物［＋］のＲ１部分を変換する反応に従っで
、Ｒｌか水素原子である化合物から化合物［ＩＥが製造
できる場合もある。
Ｒ２がアルケニル基の場合、光異性化等の通常の異性化
反応によりンス体をトランス体に、トランス体を／ス体
に適宜異性化させてもよい。
以上の方広によって得られる化合物［１］は、たとえば
再結晶、蒸留，クロマトグラフイーなどの通常の分離手
段により単離、精製する事ができる。
かくして得られる化合物［＋］が遊離の形て得られた場
合には、自体公知の方法により中和等によって塩に変え
る事ができ、逆に塩で得られた場合には常法により、遊
離のものに変えることができる。
本発明の化合物［Ｉ］は、特願平１−１８７７９０に記
載されているような多価不飽和脂肪酸（リノール酸，γ
−リノレン酸．α−リノレン酸，アラキドン酸，ジホモ
ーγ−リノレン酸，エイコサペンタエン酸）の代謝改善
、特に過酸化脂質生成反応を抑制する作用（抗酸化作用
），５−リボキシゲナーゼ系代謝産物Ｅ例、ロイコトリ
エン類，５−ヒドロベルオキシエイコサテトラエン酸（
ＨＰＥＴＥ），５−ヒドロキンエイコサテトラエン酸（
ＨＥＴＥ），リボキシン類，ロイコトキシン類など］の
生成抑制作用、トロンボキサンＡ，合戊酵素の阻害作用
、プロスタグランジンＩ，合或酵素保持促進作用、ＬＴ
Ｄ．受容体拮抗作用、活性酸素種の消去作用などの循環
系改善作用や抗アレルギー作用に加え、カリウムチャン
ネルの活性化作用も有する。
化合物［１］の毒性，副作用は低い。
従っで、本発明の化合物［＋］は噛乳動物（マウス，ラ
ノト，ウサギ，イヌ，サル，ヒトなど）における高血圧
や狭心症などの循環器系疾患の治療薬として有用である
。
化合物［１］は、そのままもしくは自体公知の薬学的に
許容される担体，賦形剤などと混合した医薬組戊物（例
、錠剤，カプセル剤，液剤，注射剤，坐剤）として経口
的もしくは非経口的に安全に投与することかできる。投
与量は投与対象、投与ルート、症状などによっても異な
るが、例えば、成人の患者に対して通常１回量として経
口投与するときは、約０．１〜ｌ　Ｏ　Ｏ　ｍｇ／戊人
程度、好ましくは約０．３〜５０ｍｇ／成人、さらに好
ましくは０５〜２０ｍｇ／成人程度を、又静脈注射投与
の場合は、約０　１〜２０ｍｇ／戊人、好ましくは０．
３〜］Ｏｍｇ／成人程度を１日２〜３回程度投与するの
か好都合てある。
発明の効果 本発明化合物［ドは、下記試験例でも示されるようにカ
リウムチャンネル活性化作用等を有し、循環２ｇ系疾患
、高血圧症等の治療や予防のための医薬として有用であ
る。
以下に試験例，実施例および参考例を記載するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。
坦一里 試験例１　ラソト大動脈標本における作用１）　　テト
ラエチルアンモニウムクロリド（ＴＥＡ）及びバリウム
クロリド（Ｂ　ａ）で惹起した収縮の抑制率 ２０ｄの液槽中（Ｋｒｅｂｓ　−　Ｈｅｎｓｅｌｅｉｔ
液３７゜Ｃ，９５％０．−５％ＣＯｌ気流下）にラ・ノ
ト大動脈リング標本を懸垂し用いた。ＴＥＡおよびＢａ
がそれぞれ４　５ｍＭ，０．３ｍＭの濃度になるように
添加し収縮を惹起した。収縮が定常状態に達した後、試
験化合物を１０−５Ｍの濃度になる様添加し、その弛緩
作用を調べた。ＴＥＡ＋Ｂａによる収縮張力を１００と
し、弛緩作用の大きさを％で表わし、ＴＥＡ＋Ｂａ収縮
抑制率とした。
２）　　８０ｍＭカリウムクロリド（Ｋ　Ｃ　ｆ！）収
縮に対する作用 収縮惹起剤としで、ＴＥＡ＋Ｂａの代りに、ＫＣＱを８
０ｍＭの濃度になる様に添加した以外は１）の方法に準
じで、弛緩作用を調べ、収縮抑制率を求めた。
上に示した様に、本出願の化合物はＴＥＡ＋Ｂａ収縮を
８−１００％抑制したが、８０ｍＭＫＣ（２収縮には全
く影響を与えなかった。これらの結果から本出願の化合
物は血管平屑筋のカリウムチャンネルを開口する事によ
り弛緩作用を示すと考えられる。
試験例２　麻酔ラノトにおける降圧作用雄性Ｗ　ｉ　ｓ
　ｔ　ａ　ｒラ，トを用いベントバルビタール麻酔下に
実験を行った。右頚動脈に挿入したカニュ−レを介して
血圧を測定した。被験薬物は右大腿静脈に留置したカニ
ューレを介して投与した。
結果 ｌｍｇ／ｋｇの薬物を投与すると１〜２分後には投与上
記結果は本出願の化合物が血圧降下作用を有する事を示
している。
実施例 以下、参考例，実施例をあげで、本発明をさらに詳しく
説明するか、本発明は、これらの実施例等に限定される
ものではない。
以下の実施例のカラムクロマトグラフィにおける溶出は
Ｔ　Ｌ　Ｃ　（Ｔｈｉｎ　　Ｌａｙｅｒ　　Ｃｈｒｏｍ
ａｔｏｇｒａｐｈｙ薄層クロマトグラフィ）による観察
下に行なわれた。ＴＬＣ観察においては、ＴＬＣプレー
トとして（Ｍｅｒｃｋ）社製のキーセルケル６　０　Ｆ
　２５０（７　０　〜２３０メノ７ユ）を、展開溶媒と
してはカラムクロマトグラフィで溶出溶媒として用いら
れた溶媒を、検出広としてＵＶ検出器を採用した。カラ
ム用シリカケルは同じくメルク社製のキーゼルゲル６　
０　（７　０〜２３０メノシュ）を用いた。ＮＭＲスペ
クトルはプロトンＮＭＲを示し、内部基準としてテトラ
メチルシランを用いてＶＡＲＩＡＮＥ　Ｍ　３　９　０
（９０ＭＨｚ型スベクト口メーター）で測定し、δ値を
ｐｐｍで示した。
尚、実施例で用いる略号は、次のような意義を有する。
ｓ，ノングレノト，　ｂｒ：ブロード（幅広い），ｄ：
ダブレット，ｔ：トリプレノト，ｑ．クワルテット，ｍ
マルチブレット，ｄｄ：ダブレソト　オブダプレソツ，
ｊ：カノブリング定数，Ｈｚ：ヘルツ，ＣＤＣＱ．：重
クロロホルム，ｄｓ−ＤＭＳＯ：重ジメチルスルホキソ
ド，％・重量％ また室温とあるのは約１５〜２５゜Ｃを意味する。
融点及びｔ島度はすへて七ノ氏で示した。
参考例１ ３−（４−クロロンンナモイル）アミノーε一カプロラ
クタム ｐ−クロロけい皮酸１３．ｏｇのＴＨＦ溶液５００ｄに
、Ｎ，Ｎ’一カルボニルジイミダゾール１３．９ｇを加
え、室温にて２０分間撹拌した。次に３−アミノーε一
カブ口ラクタム９．　１　２ｇを加え、５時間撹拌後析
出結晶をろ取、洗浄し，減圧下で乾燥して表題化合物を
得た（ｌｌｇ）。この化合物は精製することなく次反応
に用いた。
融点２５６−２５７° Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ａｍ　’：　３１９ｇ，　１６ｇ６
．　１６４４，　１６１４，１５６３，　　Ｌ｛４８，
　　８１４ ＮＭＲ　（Ｃ　Ｄ　ＣＲ．）　δ　：　　１．３０　−
２．２０（６Ｈ，ｍ），　　３．２０３．４２（２Ｈ，
ｍ），　４．５５−４．７８（ＩＨ．ｍ），　６．４３
（ＬＨ，ｄ，Ｊ１ＢＨｚ），　７．１０（２Ｈ，ｍｌ　
７Ｊ９（２Ｈ，ｍ），　７．５６（１８，ｄ，Ｊ＝ｌ６
｝１ｚ） 以下同様にして次の化合物を得た。
参考例２ ３−（４−メトキシシンナモイル）アミノーεカプ口ラ
クタム 融点２３８−２３９° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂｒ）ｃｎ＋−’：　　１６７２，　　
１６５０，　　１６０４，　　１５３２，１５１１，　
　１２５７．　　１１？２．Ｎ　Ｍ　Ｒ　（ｄｏ　　Ｄ
　Ｍ　Ｓ　Ｏ　）δ：　　１．　１ｇ　−　１．　８５
（６Ｈ，　ｍ），　　３．０７−３．　２５（２８，　
ｍ），　　３．　７６（３Ｈ，　ｓ），　　４．　５２
（ＬＨ，　ｄｄ，　Ｊ７Ｈｚ，１０Ｈｚ），　　６．７
７（ＩＨ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），　　６．９５（２Ｈ，
　ｄ，　Ｊ一８Ｈｚ），　　７．３４（ＩＨ，ｄ，Ｊ＝
１６Ｈｚ），　　７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
　　７．８４（ＩＨ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），　　７．９７
（１８，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）．参考例３ ３−ンンナモイルアミノーε一カブ口ラクタム融点１９
４−１９６° Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ−’：　３２９４，　２９２４
，　　１６５６，　１６１９，１５３６．　１４ｇ０，
　１４３３．　　１２２６ＮＭＲ（ＣＤＣＱ．３）δ：
　１．　２８　−　２．　２３（６Ｈ，　ｍ），　３．
　０９３．　４０（２Ｈ，　ｍ）．　４．　５６　−　
４．　７９（１｝１，　ｍ），　６．　４９（ＩＨ，　
ｄ，　Ｊ＝　１５Ｈｚ），　６．　９０　−　７．　６
０（５Ｈ，　ｍ），　７．　６１（Ｉｎ，　ｄ，　Ｊ＝
　１５Ｈｚ） 参考例４ １（２−フエニルブチリル）アミノーε一カブロラクタ
ム 融点１５２−１５３° Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’＋　　３２８０．　　２９３
４，　　１６４１，　　１５３１，１４７９．　　１４
３６． ＮＭＲ（ＣＤＣｆｆ３）：　　０．８ｇ（３８，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），　　１．３３　　２．３２（８Ｈ，ｎ＋）
，　　３．１３−３．３７（２Ｈ，＋ｎ）．　　４．０
０（１｝１，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），　　４．３６−４．６
１（ＩＨ，ｍ），　　７．３０（５Ｈ．ｓ）．参考例５ ：３−（４−メトキシベンゾイル）アミノーε一カブ口
ラクタム 融点２１４−２１５° Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ−’：　２９２６，　１６４１
，　１５４８，　１５０５，１２４６．　１１８７． ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　ｌ．　１７　−　２．
　０２（６Ｈ，　ｍ），　３．１１−３．３０（２Ｈ，
ｍ），　３．８２（３Ｈ，ｓ），　４．５６−４．６４
（ＩＨｍ），　７．　００（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝　９Ｈ
ｚ），　７．　８３（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝　９Ｈｚ），
８、０９（ｌｉ｛，　ｄ，　Ｊ　＝　６Ｈｚ）参考例６ ３−（４−メチルンンナモイル）アミノーε一カブ口ラ
クタム 融点２２９−２３０’ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ａｍ−’：　３１９６．　２９３２
，　１６８５，　１６１０，１３４７　　　８０７ ＮＭＲ（ＣＤＣｆ２３）δ：　１．２２−２．２８（６
Ｈ，ｍ），　　２、３７（３Ｈ，　ｓ）．　　３．　２
３　−　３．　５０（２Ｈ．　ｍ）．　　４．　５９　
−　４．８１（ＩＬ　ｍ），６．４６（ＩＨ．ｄ，Ｊ＝
１６Ｈｚ）．　　７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）．
　　７．４３（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　９Ｈｚ），　　
７．６３（ＩＨ，ｄ，　Ｊ＝　１６Ｈｚ）．参考例７ １（４−エトキシシンナモイル）アミノーε一カブ口ラ
クタム 融点２３６−２３７° Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ”−’：　１６ｇ６，　１６４
４，　１６０５，　１５６２，１５１３．　１｛０４，
　１２３３．　１１７３．ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ
：　１，３２（３｝１，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），　１．２０
−２．００（６Ｈ，ｍ），　　３．０９−３．．３３（
２Ｈ，ｍ），　　４．０６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
　４．４４−４．６３（ＩＨ，ｍ），　６．７２（ＩＨ
，ｄ．Ｊ＝１６｝１ｚ）．　６．　９３（２Ｈ，　ｄ，
　Ｊ＝　９Ｈｚ），　７．　３２（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝
　１６Ｈｚ）．　７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）．
参考例８ １（４−イソブロビルシンナモイル）アミノーε一カブ
口ラクタム 融点１９９−２００° Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ−’：　　３３２０，　　１６
７０，　　１６５１．　　１６１５１５２８，　　１４
３０． ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　１．１８（６Ｈ，ｄ．
Ｊ＝６Ｈｚ），　　Ｉ．３３−２．００（６Ｈ，ｍ），
　　２．８１−２．９８（ＩＨ，ｍ），　　３．０４−
３２５（２Ｈ，ｍ），　　４．４３−４．６３（１Ｂ，
ｍ），　　６．８３（ＩＨ，ｄ，Ｊ一１６Ｈｚ），　　
７、２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），　　７．３８（Ｉ
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），　　７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ）．参考例９ ３−［５−（４−メトキシフエニル）ペンタジエノイル
］アミノ−ε一カブ口ラクタム 融点２０４−２０６° Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｔｔｒ−’：　１６４５，　１５９
８，　１５１０，　１４８０，１４３５，　１２５５．
　　１１７６，　１０２９．ＮＭＲ（ｄ，−ＤＭＳＯ）
δ：　１．１５−１．９３（６８，ｍ），　３．００　
−　３．　２０（２Ｈ，　ｍ），　３．　７７（３Ｈ，
　ｓ），　４．　３８　−　４．　６１（１Ｂ，ｍ），
　６．　２６（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝　１４Ｈｚ），　６
．　８３　−　７．　０５（３Ｈ，　ｍ），６．　９１
（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝　８Ｈｚ），　７．　５０（２Ｈ
，　ｄ，　Ｊ＝　８Ｈｚ）参考例１０ ３−（４−インプａボキシシンナモイル）アミノーε一
カブ口ラクタム 融点２’２　５　−　２　２　６° Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ　　’：　　１６７１，　　１
６５１，　　１６０６，　　１５３５，１５１０，　　
１２５４． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２３）δ：　　ｌ．　１６−２．　３
０（６Ｈ，　ｍ），　　１．　３２（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ
＝　６Ｈｚ），　　３．　１２　−　３．　４０（２Ｈ
，　ｍ），　　４．　５６（ＩＨ，ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝
６Ｈｚ），　　６．３３（１｝１，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ）
，　　６．８３（２１１ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），　　７．４
１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），　　７．５５（１８，ｄ
，Ｊ＝１６Ｈｚ）． 参考例１１ ３−（３．５−ジーｔ−ブチルー４−ヒドロキシシンナ
モイル）アミノーε一カブロラクタム融点１１２−１１
３° Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｌＴｌ−’：　２９５６，　１６
５７，　　１６１５．　１４７９１４３５．　１２０ｇ
． ＮＭＲ（ｄ．．−ＤＭＳＯ）δ：　１．１０−２．００
（６Ｈ，ｍ），　　１．３９（１８Ｈ．ｓ），　３．０
４−３．３２（２Ｈ．ｍ），　４．４：｛−４．６５（
ｌｔｌ，ｍ）．　６．７６（ＩＨ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ）
，　７．２９（ＬＨ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．　３１
（２Ｈ，　ｓ） 参考例１２ ３−（２−メトキシ／ンナモイル）アミノーεカブ口ラ
クタム 融点２１３−２１４° Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ−’：　３２１６，　１６８５
，　１６４３，　１６１３，１５５７．　１４４ｇ，　
１２４５． ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　１．１８−１．９６（
６Ｈ．ｍ），　　３．０３−３．　２７（２｝１，　０
＋），　３．　８３（３｝１．　ｓ），　４．　４３　
−　４．　６５（１｝１，ｍ），　６．７６−７．５６
（６Ｈ，ｍ）．参考例１３ １（３．４一メチレンジオキシシンナモイル）アミノー
ε一カブ口ラクタム 融点２７５−２７６° Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ａｍ−’：　１６６９，　１６５２
，　１６１６，　１５３２，１５００，　　１４８８，
　１２５０．ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　１．１７
−１．９５（６Ｈ，ｍ），　３．０５−３．３２（２Ｈ
，ｍ），　４．４０　−　４．　６０（ＩＨ，　ｍ），
　６．　０３（２Ｈ，ｓ），　６．７３（１Ｂ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ），　６．８０−７．１７（３｝１，＋ｎ）
７．　３０（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝　１６Ｈｚ）．参考例
１４ ３−（α−フエニルシンナモイル）アミノーεカプロラ
クタム 融点１５９−１６０° Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ−’：　　３３５４，　　３２
５４，　　１６５６．　　１６１７，１５０１，　　１
４４５，　　　７０９．ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：
　　１．２２−１．９８（６Ｈ，ｍ），　　３．００−
３．　１９（２｝！，　ｍ），　　４．　４０（ＩＨ，
　ｄｄ，　Ｊ＝　４Ｈｚ，　７Ｈｚ），　　６．９５　
−　７．　５６（ＩＩＨ，　ｍ）．参考例１５ ３−（２，３．４−　｝リメトキシシンナモイル）アミ
ノーε一カブロラクタム 融点２０８−２０９° Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ＞ｃｍ−’：　１６７３．　１６４６，
　１６１４，　１４９５，１４６４．　１２９７．　１
０９７． ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：ｌ、１８　−　１．　９
７（６Ｈ，　ｍ），　３．（１８−３．２２（２Ｈ，ｍ
），　３．７５（３Ｈ，ｓ），　’３．８０（３Ｈ，ｓ
），　３．８２（３１，ｓ）．　４．４３−４．６３（
ＩＨ，ｎ），　６．７９（ＬＨ，ｄ，Ｊ１６Ｈｚ）．　
６．８９（ＩＨ，ｄ．Ｊ＝９Ｈｚ）．　７．３２（ｌＨ
．ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）．　７．５３（１Ｂ，ｄ．Ｊ＝１６
Ｈｚ）．参考例ｌ６ ３−（３．４−ジメト牛シシンナモイル）アミノーε一
カプロラクタム 融点１８５−１８６° Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｎ＋−’：　　３３０２，　　１
６５０，　　１６１１，　　１５１４，１４６８，　　
１２６０，　　１１３７．ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳ　Ｏ）
δ：　　１．　１８−１．　９６（６Ｈ，　ｍ），　　
３．０８−３．２９（２１｛，ｎ＋），　　３．７９（
３Ｈ，ｓ），　　３．８１（３Ｈ，ｓ），　　４４９　
−　５．　０８（ＬＨ，　ｍ），　　６．　８６（１８
，　ｄ，　Ｊ＝　１６Ｈｚ），　　６．　９８（ＬＨ，
　ｄ，　Ｊ＝　８Ｈｚ），　　７．　１３（ＩＨ，　ｄ
ｄ，　Ｊ＝　２Ｈｚ，　８Ｈｚ），　　７、２３（ｉｔ
｛，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），　　７．３４（ＩＨ，ｄ，Ｊ＝
１６Ｈｚ）．参考例ｌ７ ３−（３．４−ジメトキシベンゾイル）アミノε一カブ
ロラクタム ３，４−ジメト牛シ安息香酸１０．Ｏｇのテトラヒドロ
フラン溶ｉｆｆｌ３００ｊＩ１２に、Ｎ，Ｎ’一カノレ
ボニルジイミダゾール９．７９ｇを加え、室温にて３０
分間撹拌した。次に３−アミノーε一カブロラクタム７
．０４ｇを加え、５時間撹拌後析出結晶をろ取、洗浄し
、減圧下で乾燥して表題化合物を得た（８．５ｇ）。こ
の化合物は精製することなく次反応に用いた。
融点　１９０−１９１° ｌ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　　１６５７，　
１６１７，　１５７４，　１５１０，　１４７６．１２
６３ ＮＭＲ　（ｄｓ−　ＤＭＳ　Ｏ）δ：　　ｌ．　１６−
２．　００（６Ｈ，　ｍ），３．　０３−３．　２５（
２１｛，　ｍ），　３．　ｌｌｉ＋（６Ｈ，　ｓ），　
４．　５７−４．　６５（ＩＨ，　ｍ），７．　０２（
１１｛，　ｄ，　Ｊ　＝　８Ｈｚ），　７．　４３−７
．　５０（２Ｈ，　ｍ），　７、８３−７．　８９（Ｉ
Ｈ，　ｍ），　８．　１５（Ｉｆ｛，　ｄ，　Ｊ＝　７
Ｈｚ）．以下同様にして次の化合物を得た。
参考例ｌ８ ３〜（３−メトヰシシンナモイル）アミ７ーεカフロラ
クタム 融点　＋７３−１７４° ｌ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ　’　：　３３１２，　１
６７１，　１６５３，　１６２１．　１５７８１５４０
，　１４３４．　１２８９ ＮＭＲ（ｄｌｌ−ＤＭＳ○）δ：　　Ｉ．　＋５−２．
　００（６Ｈ，　ｍ）３．　１２−３．　２８（２Ｂ．
　ｍ）．　３．　７９（３８，　ｓ），　４．　５４（
Ｉｆｔ，　ｄｄ，　Ｊ＝　３Ｈｚ，　７Ｈｚ），　６．
　９２−７．　４　１（６Ｈ，　ｍ），７．　８８（Ｉ
Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　４Ｈｚ），８．　０５（ＩＨ，　
ｄ，　Ｊ　＝　７１ｔｚ）．参４例１９ ３−（３．５−ジメトキ／ンンナモイル）アミノε一カ
フロラクタム 融点　１７４−１７５° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　　１６５４，　
１６１９，　１５３５，　１４２６．　１２０８１１６
０、 ＮＭＲ（ｄ，ＤＭＳ○）δ：　　１．　２０−１．　９
７（６Ｈ，　ｍｌ３．　０９−３．　３２（２Ｈ，　ｍ
），　３．　７７（６Ｈ，　ｓ），　４．　５３（ＩＨ
，　ｄｄ，　Ｊ＝　４Ｈｚ，　７Ｈｚ），　６．５０（
ＩＨ，　ｔ，　Ｊ　＝　２Ｈｚ），　６．　７７（２Ｈ
，　ｄ，　Ｊ　＝　２Ｈｚ），　６．　９８（ＩＨ，　
ｄ，　Ｊ　−＝　１６Ｈｚ），　７．　３２（ＩＨ，　
ｄ，　Ｊ　＝　１６Ｈｚ），　７．　８８（ＩＨ，　ｔ
，　Ｊ　＝　６Ｈｚ），　８．　０１（ＩＨ，　ｄ，　
Ｊ　＝　７８７．）．参考例２０ ３−（２．３−ジメト牛シシンナモイル）アミンε〜カ
ブロラクタム 融点　１８７−１８８° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ”−’　：　３２０８．　
１６８６，　１６１３，　１５７７．　１４ｇ０，１２
７０． ＮＭＲ（ｄａ−ＤＭＳ○）δ：　　１．　１８−１．　
８９（６Ｈ，　ｍｌ３．　０９−３．　２８（２■，　
ｍ），　３．　７５（３Ｈ，　ｓ），　３．　８２（３
Ｈ，　ｓ），　４．　５４（ＩＨ，　ｄｄ，　Ｊ　−　
３Ｈｚ，　７Ｈｚ），　６．　９３（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ
　＝　１６Ｈｚ），　７，　０３７．　２２（３｝１，
　ｍ），　７．　６４（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ　＝　］　６
｝１ｚ），　７．　８５（ＩＩＩ，　ｔ，　Ｊ一６Ｈｚ
），　８．　１３（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝　７Ｈｚ）参考
例２１ ３−（２．５一ンメト牛ンンノナモイル）アミノε一カ
ブ口ラクタム 融点　１９Ｃｌ１９１° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ　’　：　１６５５，　１
６００，　１５２４，　１４９４．　１４３１．１２２
３ ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　　１．２０−１．９３
（６Ｈ，ｍ）＋３．　００−３．　２６（２８，　ｍ）
，　３．　７５（３Ｈ，　ｓ），　３．　８０（３Ｈ，
　ｓ），　４．　５４（ＩＨ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　２Ｈ
ｚ，　６Ｈｚ），　６．　９２−７．０１（３Ｈ，　ｍ
），　７．　１４（ＩＨ，ｄ．　Ｊ　＝　３１｛ｚ），
　７．　６４（ＩＨ．　ｄ，　Ｊ＝　１６Ｈｚ），　７
．　８８（ＩＨ，　ｔ，　Ｊ＝７Ｈｚ），　８．　０２
（１８，　ｄ，　Ｊ−　８Ｈｚ）．堅考例２２ ３−（４−メトキシー３−メチルシンナモイノレ）アミ
ノーε一カブ口ラクタム 融点　２＋８−２１９° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’゜３２８０．　２９２
０．　＋６６０．　１６４０，　１６００．１５００　
１２４８．１１２２ ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　　１．２０−１．９２
（６Ｈ，ｍ），２．　Ｉ　６（３Ｈ，　ｓ），　３．　
０６−３．　２５（２Ｈ，　ｍ），　３．　８２（３Ｌ
　ｓ），　４．　４８４．　５７（１８．　ｍ）．　６
．　７８（ＩＨ，　ｄ．　Ｊ　＝　１６Ｈｚ），　６．
　９７（ｌｔｌ，　ｄ，　Ｊ９１１ｚ）．　７．　３１
（Ｉ｝Ｉ，　ｄ，　Ｊ　＝　１６Ｈｚ），　７．　３９
−７．４２（２｝１，　ｍ）７．　８６（１｝１，　ｔ
，　Ｊ＝　５Ｈｚ），　７．　９５（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ
　＝　７Ｈｚ）参考例２３ ３−［４−メトキシー３〜（２−メチルチオエトキン）
ンンナモイル］アミノーε一カブ口ラクタム融点　１９
２−１９３° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’　：　１６７３，　１
６５０，　１６１０，　１５１１．　１４２８．１２６
２　１１４３． ＮＭＲ（ｄ＠−ＤＭＳＯ）δ：　　１．１９−１．９７
（６Ｈ，ｍ），２．　１８（３Ｂ，　ｓ）．　２．　８
７（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７Ｈｚ），　３．　０２４
．　２ｇ（２１ｍ），　３．　７９（３８．　ｓ），　
４．　１７（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７Ｈｚ），　４．
　５２（ＩＨ，　ｄｄ，Ｊ＝　３Ｈｚ，　５Ｈｚ），　
６．　８４（ＩＨ．　ｄ，　Ｊ　＝　１６Ｈｚ）．　６
、９８（１８，　ｄ，　Ｊ一８Ｈｚ），　７．　１３（
ＩＨ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　３．　８Ｈｚ），　７．　２
４（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ　＝　３Ｈｚ），　７．　３２（
１Ｂ，　ｄ．　Ｊ　＝　１６Ｈｚ），　７．　８５−７
．　９１（２Ｈ，　ｍ）参考例２４ ３−（３，４．５−　１−リメトキ／ンンナモイル）ア
ミノーε一カブ口ラクタム 融点　１９７−１９８° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　１６６７，　１
６４５，　１６００．　１５７ｇ，　１５０２．１４１
１　１１２２ ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭｓｏ）δ：　　１．　１８−１．　
９７（６Ｈ，　ｍ），３．　０３−３．　２４（２Ｈ，
　ｍ），　３．　６９（３Ｈ，　ｓ），　３．　８２（
６Ｈ，　ｓ），　４．　５３（１８，　ｄｄ，　Ｊ　＝
　３Ｈｚ，　７Ｈｚ），　６．　９５（２Ｈ，　ｓ），
　６．　９６（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ１６Ｈｚ），　７．　
３４（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ−１６Ｈｚ），　７．　８９−
１．　９３（２Ｈ，　ｍ）．参考例２５ ３−（２．４−ジメトキンシンナモイル）アミノε一カ
プ口ラクタム 融点　２０７−２０８° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’　：　３２９４．　１
６７８，　１６４４，　１５９９，　１５１９．１２１
２　１１５９． ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳ○）δ：　　１．　２１−１．　
８９（６Ｈ，　ｍ），３．　０７−３．　２０（２Ｈ，
　ｍ），　３．　８１（３Ｈ，　ｓ），　３．　８６（
３Ｈ，　ｓ），　４．　５３（ＩＨ．　ｄｄ．　Ｊ　＝
　３Ｈｚ，　７Ｈｚ），　６．　５６−６．　６１（２
Ｈ，　ｍ），　６．　７８（ＩＨｄ，　Ｊ　＝　１６１
｛ｚ），　７．　４９（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝　９Ｈｚ）
，　７．　５８（ＬＨ，　ｄ，　Ｊ１６Ｈｚ），　７．
　８４（ＩＨ，　ｔ，　Ｊ　＝　６Ｈｚ），　７．　９
５（ＬＨ，　ｄ，　Ｊ　＝　７Ｈｚ）参考例２６ ３−（３−ブロモー４−メトキシシンナモイル）アミノ
ーε一カプ口ラクタム 融点　２２６−２２７° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ”−’　：　１６７１，　
１６４９，　１６１９．　１５９８．　１４９６，＋　
２６０． ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　　１．１９−１．９６
（６Ｈ，ｍ），３．　０８−３．　２５（２Ｈ，　ｍ）
，　３．　８９（３１｛，　ｓ），　４．　４８−４．
　５７（ＩＨ，　ｍ），６．　８９（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ
＝　１６Ｈｚ），　７．　１６（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝　
９Ｈｚ），　７．　３３（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ　＝　１６
Ｈｚ），　７．　５９（ＬＨ，　ｄｄ，　Ｊ＝　２Ｈｚ
，　９Ｈｚ），　７．　８５（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝　２
Ｈｚ）． 参考例２７ １（３．５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキンベ
ンゾイル）アミノ−ε一カブ口ラクタム融点　１３１−
１３２° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’　：　２９５４，　１
７１０，　１６７５，　１６４４．　１４７９１４２７
，　１２３１． Ｎ　Ｍ　Ｒ　（ｄｏ　　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ　）δ：　　１
．２３−１．９８（６Ｈ．ｍ），１．　４１（１８Ｈ，
　ｓ），　３．　０９−３．　２８（２Ｈ，　ｍ），　
４．　５３−４．　６２（ＩＨ，　ｍ），　７．　５９
（２Ｈ，　ｓ）． 参考例２８ ３−（２．４−ジメトキシベンゾイル）アミノε一カプ
ロラクタム 融点　１９６−１９７° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３３１０，　１
６６９，　１４９４．　１３２ｇ，　１２６１，１２１
０　１０１３． ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　　１．１８−２．０９
（６Ｈ，ｍ），３．　０４−３．　２４（２Ｈ，　ｍ）
，　３．　８３（３Ｈ，　ｓ），　３．　９５（３Ｈ，
　ｓ），　４．　５０４．　５８（ＩＨ，　ｍ），　６
．　６３−６．　６８’（２Ｈ．　ｍ），　７．　９３
（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝　９Ｈｚ）． 参考例２９ ３−（３．４−ジメチルシンナモイル）アミノε一カブ
口ラクタム 融点　２２６−２２７° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ”−’　：　２９３４，　
１６８５，　１６４３，　１６１３，　１５６２，１４
７９．　１２４２． ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　　１．　１６−１．　
９８（６Ｈ，　ｍ），２．　２４（６Ｈ，　ｓ），　３
．　０３−３．　２１（２Ｈ，　ｍ），　４．　４９−
４．　５８（ＩＨ，　ｍ），６．　８８（［１，　ｄ，
　Ｊ＝　１６Ｈｚ），　７．　１７（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ
＝　８Ｈｚ），　７．　２９７．　３７（３Ｈ，　ｍ） 参考例３０ ３−（２−メトキシー３−メチルンンナモイル）アミノ
ーε一カブロラクタム 融点　１８６−１８７° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３２７０，　３
２２２．　１６ｇ４，　１６３８，　１６２１，１５６
９．　１４６７． ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳ○）δ：　　１．　１９−１．　
９８（６Ｈ，　ｍ），２．　２６（３Ｈ，　ｓ），　３
．　０６−３．　２４（２Ｈ，　ｍ），　３．　６８（
３８，　ｓ），　４．　５１−４．　６０（ＩＨ，　ｍ
），　６．　９４（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ　＝　１６Ｈｚ）
，　７．　０９（ＩＨ，　ｔ，　Ｊ６Ｈｚ）．　７．　
２４（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝　６Ｈｚ），　７．　４７（
ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝　６｝ｆｚ）７．　６３（ＩＨ，　
ｄ，　Ｊ＝　１６Ｈｚ）．　７．　８７（ＩＨ，　ｔ，
　Ｊ　＝　５Ｈｚ），　８．　１５（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ
＝　７Ｈｚ）、 参考例３１ ３−（３−メトキシベンゾイル）アミノーε−カブロラ
クタム 融点　１１８−１４９° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　１６８０．　１
６４８．　１５ｇ７，　１５４２，　１４８７，１３０
０． ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭｓｏ）δ：　　１．１９−２．００
（６Ｈ，ｍ），３．　０３−３．　２７（２｝１，　ｍ
）．　３．　８１（３８，　ｓ），　４．　５７−４．
　６８（ＩＨ，　ｍ）７．　０７−７．　１４（ＩＨ，
　ｍ），　７．　３５−７．　４２（３Ｈ，　ｍ）．参
考例３２ ３−（α−メチルシンナモイル）アミノーε一カプロラ
クタム 融点　１　６　０　−　１　６　’１°Ｉ　Ｒ　（Ｋ　
Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３３８４，　１６７２．　１６
６０，　１５９３．　１５１１ｌ４７５ Ｎ　Ｍ　Ｒ　（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　　１．　１８−
１．　９６（６Ｈ，　ｍ），２．　０３（３｝１，　ｓ
），　３．　０２−３．　２７（２Ｈ，　ｍ），　４．
　４６−４．　５４（ＩＨ，　ｍ）７．　２９−７．　
４３（６Ｈ，　ｍ）．参考例３３ ３−（４−トリフルオロメチルベンゾイル）アミノーε
一カブロラクタム 融点　２８３〜２８４° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ　’　：　ｌ６８７，　１
６３６，　１３２４，　１２９５，　１１７４．１１１
６ ＮＭＲ（ｄｅ−ＤＭＳＯ）δ：　　１．　１４−２．　
００（６Ｈ，　ｍ），３．　０４−３．　２４（２Ｈ，
　ｍ＞．　４．　６０−４．　７１　（ＩＨ，　ｍ），
　７．　８６（２８，　ｄ，Ｊ＝　８１１ｚ），　８．
　０７（２Ｈ，　ｄ．　Ｊ＝　８Ｈｚ）．参考例３４ ３−（３．４−メチレンジオキシベンゾイル）アミノー
ε一カブ口ラクタム 融点　１９６−１９７° Ｊ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）Ｃｍ”−’　：　１６６０．　
１６３５，　１６０２，　１４７５，　１２５３．１０
３３ ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　　１．　１２−１．　
９９（６Ｈ，　ｎ），３．　０８−３、２７（２Ｈ，　
ＩＩ１）．　４．　５５−４．　６２（ＩＨ，　ＩＩ１
），　６．　１１（２Ｈ，　ｓ），６．　９９（１Ｂ．
　ｄ，　Ｊ　＝　８Ｈｚ），　７．　３９（ＩＨ，　ｄ
，　Ｊ−２Ｈｚ），　７．　４５（ＬＨ，　ｄｄ，　Ｊ
＝　２Ｈｚ．　８Ｈｚ）．参考例３５ ３−（ｐ−｝ルオイル）アミノーε一カプロラクタム 融点　２０２−２０３° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’　：　３２６２，　３
２００，　１６５４，　１５３９，　１２９５，１２８
２． ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　　１．　２２−１．　
９８Ｃ６Ｈ，　ｍ’）．２．　３６（３Ｈ，　ｓ），　
３．　０３−３．　２４（２８，　ｍ）．　４．　５６
−４、６４（１８，　ｍ）７．　２８（２Ｈ，　ｄ，　
Ｊ　＝　１１！Ｈｚ），　７．　７６（２Ｈ，　ｄ，　
Ｊ　＝　８［］ｚ）．参考例３６ ３−（２，３．４−トリメトキシベンゾイル）アミノー
ε一カブロラクタム 融点　２４０−２４　１° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３２６２，　１
６７８．　１６５６，　１６３４．　１５１９１４８２
，　１０９３、 ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　　１．　１５−２．　
０８（６Ｈ，　ｍ），３．　０８−３．　２１（２Ｂ，
　ｍ），　３．　７８（３Ｈ，　ｓ），　３．　８５（
３Ｈ，　ｓ），　３．　９０（３Ｈ，　ｓ），　４．　
５２−４．　６１（ＩＨ，　ｍ），　６．　９５（１８
，　ｄ，　Ｊ＝　９Ｈｚ）．７．　７０（ＩＨ，　ｄ，
　Ｊ＝　９Ｈｚ）．参考例３７ ３−（３−トリフルオロメチルシンナモイル）アミノー
ε一カブ口ラクタム 融点　２０１２０４° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　１６７３．　１
６５１，　１６２４，　１３４７，　１１６２．１１２
１ ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　　１．　１７−１．　
９８（６Ｈ，　ｍ），３．　０９−３．　３６（２Ｈ，
　ｍ），　４．　５０−４．　５９（ＩＨ，　ｍ），　
７．　１５（ＩＨ，　ｄ，Ｊ　＝　１６Ｈｚ）．　７．
　５０（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ　＝　１６Ｈｚ），　７．　
６１−７．　９８（４｝１，ｍ） 参考例３８ ３　−　（Ｎ　−　ｔｅｒｔ−ブトキンカルボニルーβ
−アラニル）アミノーε一カブ口ラクタム 融点　１１ＣＩＩＩＩ° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３３４６，　１
６７７，　１６３２，　１５２６，　１２８５．１１７
３ ＮＭＲ（ｄ，−ＤＭＳＯ）δ：　　１．２５−２．１ｇ
（６Ｂ，ｍ）＋１．　４２（９Ｂ，　ｓ），　２．　４
　１（２Ｈ．　ｔ，　Ｊ＝　６Ｈｚ），　３．　１４−
３．　４７（４１｛，ｍ），　４．　４１−４．　６０
（１Ｂ，　ｍ）．参考例３９ ３−（４−メトキシカルポニルベンゾイル）アミノーε
一カブロラクタム 融点　２２６−２２７° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’　：　３３０６，　１
７１４，　１６７２，　１６３２．　１４２８．１２８
４． ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　　ｌ．　２０−２．　
０２（６８，　ｍ），３．　１０−３．　２２（２Ｈ，
　ｍ），　３．　８９（：｛Ｈ，　ｓ），　４．　６０
−４．　６８（１Ｂ，　ｍ），７．　９８（２Ｈ，　ｄ
，　Ｊ＝　９Ｈｚ），　８．　０６（２Ｂ，　ｄ，　Ｊ
＝　９Ｈｚ）．参考例４０ ３−（４−エトキシカルボニルシンナモイル）アミノー
ε一カブ口ラクタム 融点　２０８−２０９° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ”−’　：　１７１５，　
１６７０，　１６５５，　１６１９，　１２８２，１２
７２． ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　　１．　２１−１．　
９８（６Ｈ，　ｍ）１．　３３（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝
　７Ｈｚ），　３．　０７−３．　２２（２Ｈ．　ｍ）
．　４．　３３（２Ｂ，ｃｉ，　Ｊ＝　７Ｈｚ）．　４
．　５０−４．　５９（１Ｈ，　ｍ），　７．　０９（
ＩＬ　ｄ，　Ｊ＝　１６Ｈｚ），　７．　４６（１Ｂ，
　ｄ，　Ｊ　＝　１６Ｈｚ），　７．　７２（２Ｂ，　
ｄ，　Ｊ　＝　８｝１ｚ），７．　９８（２Ｈ，　ｄ，
　Ｊ　＝　８Ｈｚ）．参考例４ｌ ３　　［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメ
チル）ペンゾイル］アミノーε一カブ口ラクタム融点　
１７４−１７５° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ　’　：　３３６４，　１
６８３，　１６３７，　１５２７．　１２８８．１１７
０ ＮＭＲ（ｄ８−ＤＭＳＯ）δ：　　１．２１−２．００
（６Ｈ，ｍ），１．　４０（９Ｈ，　ｓ），　３．　０
２−３．　２８（２Ｈ，　ｍ），　４．　１７（２Ｈ，
　ｄ，　Ｊ　＝　８Ｈｚ），　４．　５６−４．　６５
（ＩＨ，　ｍ），　７．　３２（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝　
８Ｈｚ），　７．　８０（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８Ｈ
ｚ） 参考例４２ ３−［１−（エトキシカルボニルオキシ）シンナモイル
］アミノーε一カブ口ラクタム ３−ヒドロキ／−４−メトキシけい皮酸２２．５ｇおよ
びトリエチルアミン３２．Ｍを４００ｄのテトラヒド口
フランに加え、水冷撹拌下、２２．２ｄのクロロぎ酸エ
チルを滴下した。滴下終了後、さらに１５分間撹拌し、
続いて３−アミノーε一カブ口ラクタム１４．９ｇのテ
トラヒドロフラン溶液２００ｍを滴下し、滴下終了後室
温にて１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、残留物
をクロロホルムに溶解した。この溶液を水洗乾燥後、減
圧下溶媒を留去した。残留物を酢酸エチルで洗浄後、減
圧下乾燥し、表題化合物を得た（２８ｇ）。この化合物
は精製することなく次反応に用いた。
融点　２０９−２１０’ Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃ＋ｎ−’　：　１７７０，　
１６５０，　１６１３，　１５１５，　１２４９，１２
１７． ＮＭＲ（ＣＤＣｉ２３）δ：　　１．２３−１．９５（
６Ｈ，ｍ），１．３７（３｝１，ｔ，　Ｊ　＝　７Ｈｚ
），　３．　２０−３．　４０（２Ｈ，　ｍ），　３．
　８６（３Ｈ，　ｓ），　４．　４１　（２Ｈ，　ｑ，
　Ｊ　＝　７Ｈｚ），　４．　５５−４．　７８（ＩＨ
．　ｍ），　６．　３５（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝１６Ｈｚ
），　６．　９２（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ　＝　９Ｈｚ），
　７．　３０−７．　４０（２Ｈ，　ｍ），７．　５１
（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ　＝　１６Ｈｚ）以下同様にして次
の化合物を得た。
参考例４３ ３−（４−エトキシカルボニルオキシベンゾイル）アミ
ノーε一カブ口ラクタム 融点　１９５−１９６° Ｔ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　　３３１２，　
３２６６，　１７６６，　１６８３，　１６３４，１２
９０，１２５２．１２１２ ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　　１．　４０（３Ｈ，
　ｔ　，　Ｊ＝　９Ｈｚ）．１．　５３−２．　３６（
６Ｈ，　ｌＴｌ）．　３．　２０−３．　４１（２Ｈ，
　ｍ），　４、３１（２Ｈ，Ｑ，Ｊ　＝　９Ｈｚｌ　４
．　５８−４．　８０（ＩＨ，　ｍ），　７．　２６（
２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８Ｈｚ），７．　９０（２Ｈ，
　ｄ，　Ｊ　＝　８Ｈｚ＞．参考例４４ ３−（４−シアノベンゾイル）アミノーε一カブロラク
タム 参考例１７と同様の方法により表題化合物を得た。
融点　１８９−１９０° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　２２２４，　１
６４３，　１５４９，　１３００，　９３７，　７５８
．ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　　１．　１７−２．
　０１（６Ｈ，　Ｒｌ），３．　１０−３．　２６（２
Ｈ．　ｍ），　４．　５９−４．　６０（ＩＨ．　ｍ）
，　７、９６（２Ｈ，　ｄ，Ｊ　＝　８Ｈｚ），　８．
　０３（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８Ｈｚ）．参考例４５ ３−（３−シアノベンゾイル）アミノーε一カブ口ラク
タム 参考例１７と同様の方広により、表題化合物を得た。
融点　２２１−２２２° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　２９３２，　１
６ｇ２，　１６６９，　１６４７，　１５５１，１３０
１． ＮＭＲ（ｄ．−Ｄ’ＭＳＯ）δ：　　１．　２０−２．
　００（６Ｈ，　ｍ），３．　０９−３．　２８（２Ｈ
．　ｍ），　４．　６０−４．　７１（ＩＨ，　ｍ），
　７．　７０（ＩＨ，　ｔ，Ｊ　＝　８Ｈｚ），　７．
　８４（１Ｂ，　ｔ，　Ｊ　＝　６Ｈｚ）．　７．　９
９−１！Ｉ、０４（ＩＨ，　＋ｎ），８．　１５−１　
２０（ＩＨ，　ｍ），　８．　３１−８．　３２（ＩＨ
．　ｍ），　８．　５８（ＬＨ，　ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）． 参考例４６ ３−（５−ペンズイミダゾリルカルボニル）アミノーε
一カブロラクタム 参考例１７と同様の方法により、表題化合物を得た。
融点　２９７−２９９°． ｌ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃ＋ｎ−’　：　３２５６，　
１６７２，　１６２３，　１５４０．　１３０５１２８
９． ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　１．　１５−２．　０
２（６Ｌ　ｍ），　３．　０９−３．　２６（２Ｈ，　
ｍ），　４．　６４（ＩＨ．　ｄｄ，　Ｊ＝　７Ｈｚ，
　１０Ｈｚ），　７．　６４−８．　３４（６Ｈ，　ｍ
）． 参考例４７ ３−ニコチノイルアミノーε一カブロラクタム参考例ｌ
７と同様の方法により、表題化合物を得た。
融点　２２０−２２１’ Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ　’　：　３３３ｇ，　１
６７７，　１６４６．　１５２ｇ，　１４１８，１３３
４ ＮＭＲ（ｄｏ　　ＤＭＳＯ）δ：　１．　１５−２．　
０１（６Ｈ，　ｍ），　３．　０２３．　２Ｂ（２Ｈ，
　ｍ），　４．　６０−４．　７０（ＩＨ，　ｍ），　
７．　４６−７．　５５（ＩＨ，　ｍ），　７．　８３
（　ＩＨ，　ｔ，　Ｊ　＝　７Ｈｚ），　８．　２０（
ＩＨ，　ｄｔ，　Ｊ　＝　２Ｈｚ，　ｌｌＨｚ），８．
　５４（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝　７Ｈｚ），　８．　７０
（ＩＨ，　ｄｄ，　Ｊ＝　２Ｈｚ，　５Ｈｚ）９．　０
２（ＩＨ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　ＩＨｚ，　２Ｈｚ）．参
考例４８ ３−ビクリノイルアミノーε一カプロラクタム参考例ｌ
７と同様の方法により表題化合物を得た。
融点　１７７−１７８°， Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　１６ｇ５，　１
６５３，　１５０９，　１４８７．　１４６９１４２４
． ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　１．　２２−２．　１
１（６Ｈ，　ｍ），　３．　０３３．　１９（２｝１，
　ｍ），　４．　５２−４．　６２（１Ｈ，　ｍ＞，　
７．　６０−７．　６８（ＩＬ　ｍ），　７．　９８−
８．　１６（３Ｈ，　ｍ），　１３．　６６−８．　７
２（ＩＨ，　ｍ），　９．　０４（１８，　ｄ，Ｊ　＝
　６Ｈｚ） 参考例４９ ３−［４−（４−メチルピペラジニル）ペンソイル］ア
ミノーε一カブ口ラクタム 参考例１７と同様の方法により表題化合物を得た。
融点　２３２−２３４° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ””　：　３２８２，　１
６７９，　１５４４，　１５１３，　１４５１，　１２
９３　　１２４４． Ｎ　Ｍ　Ｒ　（ｄａ　　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ　）δ　１、１
６−１．　９８（６Ｈ，　ｍ），　２．　２２（３ｔ｛
，　ｓ），　２．　４４（４Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　５Ｈ
ｚ），　３．　１２−３．　２１（２Ｈ．　ｍ），３．
　２５（４Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝　５Ｈｚ），　４．　５３
−４．　６３（ＩＨ，　ｍ），　６．　９６（２８ｄ，
　Ｊ＝　９Ｈｚ），　７．　７３（２ＦＩ，　ｄ，　Ｊ
＝　９ＦＩｚ）参考例５０ ３−（１−メチルーＩＨ−１．２．３−｝リアゾール−
４−イルーカルホニル）アミノーε一カプ口ラクタム 参考例ｌ７と同様の方広により表題化合物を得た。
融点　２５９−２６０°． Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ”−’　：　３３８８，　
３１０８，　１６７７，　１６４０，　１５７１，１５
０２． ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：１、１３−２．　０７Ｃ
６Ｈ，　ｍ）．　３．　０３３、２８（２Ｈ，　ｍ），
　４．　０９（３Ｈ，　ｓ）．　４．　５５（ＬＨ，　
ｄｄ，　Ｊ　＝　６Ｈｚ，１０Ｈｚ），　８．　０５（
ＩＨ，　ｔ，　Ｊ　＝　６Ｈｚ），　８．　２６（１８
，　ｄ，　Ｊ＝　６Ｈｚ），８．５４（１８　ｓ）． 参考例５ｌ ３−（インドール−３−カルボニル）アミノーεカブ口
ラクタム 参考例１７と同様の方法により表題化合物を得た。
融点　２４３−２４４° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｎ＋−’　：　３２７２，　
１６７５，　１６２０．　１５４ｇ，　１４３９，１３
１０．　１２０９． ＮＭＲ（ｄ，ＤＭＳＯ）δ：　１．　１７−２．　０１
（６｝１，　ｍ），　３．　０５−３．　２６（２Ｈ，
　ｍ），　４．　６６（１８，　ｄｄ，　Ｊ　＝　７Ｈ
ｚ，　１０Ｈｚ），　７．　１１７．　２０（２Ｂ，　
ｍ），　７．　４２−７、４７（ＩＨ，　ｍ），　７．
　７１（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝７Ｈｚ），　７．　８８−
７．　９３（ＩＨ，　ｍ），　８．　０４−８．　０９
（２Ｈ，　ｍ），　１１．　６３（ＩＨ，　ｂｒ）， 参考例５２ ３−（１−メチルイミダゾール−５−イルカルボニル）
アミノーε一カブロラクタム 参考例１７と同様の方法により表題化合物を得た。
融点　２２１−２２３° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　＋　３２１４．　１
６７０．　１５５ｇ，　１５３２，　１４７７，１２４
０． ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　１．　１６−１．　９
９（６０，　ｍ），　３．　０３３．　２４（２Ｈ，　
ｍ）．　３．　８０（３Ｈ，　ｓ），　４．　５３−４
．　６３（ＩＨ，　ｍ），７．　０２（ＩＨ，　ｓ），
　７．　６４（ＩＨ．　ｓ＞，　７．　８３（ＩＨ．　
ｔ，　Ｊ＝　６｝１ｚ），８．　０５（ＩＨ，　ｄ，　
Ｊ＝　７Ｈｚ）参考例５３ ３−（１−メチルイミダゾール−４−イルカルボニル）
アミノーε一カブ口ラクタム 参考例ｌ７と同様の方法により表題化合物を得た。
融点　２２３−２３４° Ｔ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３２６２，　１
６６３，　１６４１，　１５６７，　１４８４，１３３
４． Ｎ　Ｍ　Ｒ　（ｄｓ　　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ　）δ：　１．
　１６−２．　０４（６Ｈ，　ｍ）．　３．　０４３．
　２ｇ（２Ｈ，　ｍ），　３．　６９（３Ｈ，　ｓ）．
　４．　４２−４．　５２（ＩＨ，　ｍ），７．　６３
（ＩＨ，　ｓ），　７．　６５（ＩＨ，　ｓ），　８．
００（ＩＨ，　ｔ，　Ｊ＝　６Ｈｚ），８．　０９（Ｉ
Ｈ，　ｄ．　Ｊ＝　６Ｈｚ）．参考例５４ ３−｛β〜（１−メチルイミダゾール−４−イル）アク
リロイル｝アミノーε一カブロラクタムβ−（１−メチ
ルイミダゾールー４−イル）アクリル酸（７　０ｇ，　
０．３　７モル）のジメチルホルムアミト溶岐（５００
ｄ）に、トリエチルアミン（７５．１ｇ，０．７４モル
）、ｌ−ヒドロキ７ヘンゾトリアゾールー水和物（６　
２．５ｇ，０．４　１モル）を加えて水冷し、ジシクロ
へキシルカルボジイミド（８４２ｇ，０．４１モル）の
ジメチルホルムアミド溶岐（５０ｄ）を滴下した。室温
で１時間、更に７０’Ｃで３０分間加熱撹拌した後、反
応ｌ夜に３−アミノε一カプ口ラクタム（５２．３ｇ，
０．４　１モル）を加えて７０’Ｃで１４時間加熱撹拌
した。室温まで冷却後重背水を加えてクロロホルム、メ
タノール混合溶媒で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後
減圧下溶媒を留去した。残留物をシリカゲルのカラムク
ロマト上で精製し、エタノールから再結晶することによ
り表題化合物が８２．６ｇ（８４．８％）得られた。
融点　２４４〜２４６°（エタノールから再結晶），Ｉ
　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’　：　３３１２．　３２
３０，　１６７８．　１６５５，　１６２５，１５１２
，　１４８２，　１３７４．　１３６０．ＮＭＲ（ｄ．
−ＤＭＳＯ）６　１．１０〜２．　００（６Ｈ，　ｍ）
．　３．　１３（２Ｈ，　ｍ），　３．　６５（３Ｈ，
　ｓ），　４．　５２（ＩＨ，　ｍ），　６．　６５（
ＩＨ，　ｄ，　Ｊ１５、３９Ｈｚ），　７．　２５（Ｉ
Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝　１５．　３９Ｈｚ），　７．　３９
（ＩＨ，　ｓ），　７．　６２（１８，　ｓ），　７．
　７７（ＩＨ，　ｂｒ．　ｔ，　Ｊ　＝　５．　９０Ｈ
ｚ），　７．　９９（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝　７．　３２
Ｈｚ）、元素分析値：　　Ｃ，３Ｈ，，Ｎ，０２として
計算値：　　Ｃ，５９．５３；　　Ｈ，６．９２；　　
Ｎ，２１．３６．実測値：　　Ｃ，５９．３０；　　Ｈ
，７．１３：　　Ｎ，２１．１３．参考例５５ ３−（β一（ｌ一エチルイミダゾール−４−イル）アク
リロイル｝アミノーε一カブロラクタム参考例５４と同
様の方注により、β−（１−エチルイミタプール−４−
イル）アクリル酸、トリエチルアミン、１−ヒド口キシ
ベンゾトリアゾールー水和物、ジシクロへキシルカルボ
ジイミド及び３−アミノーε一カブ口ラクタムから表題
化合物が得られた（収率９４．８％）。
融点　２５４〜２５５°（エタ／−ルから再．結晶），
Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）Ｃｍ　’　：　３３２２，　１
６８１，　１６５７，　１６３１，　１５０６１４６９
，１３７０，８２６． ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　１．　１５〜１．　９
７（６Ｈ，　ｍ），　１．　３５（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝
　７．　２９Ｈｚ），　３．　１３（２Ｈ，　ｍ）．　
３．　９９（２Ｈ，　ｑ．　Ｊ７．　２９Ｈｚ），　４
．　５３（ＩＨ，　ｍ），　６．　６６（ＩＨ，　ｄ，
　Ｊ　＝　１５．　４Ｈｚ）．　７２５（ＩＨ，　ｄ，
　Ｊ＝　１５．　４Ｈｚ），　７．　４７（ＩＩ．　ｓ
），　７．　６９（ＩＨ，　ｓ），　７．７６（ｌＨ，
ｔ，Ｊ　＝　５．８６Ｈｚ），７．９９（１｝１，ｄ，
Ｊ一了．２４Ｈｚ＞．元素分析値：　　Ｃ，．Ｈ，。Ｎ
　．　Ｏ−とじて計算値：　　Ｃ，６０．８５；　　Ｈ
，７．２９：　　Ｎ，２０．２７．実測値：　　Ｃ，６
０．６０；　　Ｈ，７．４９．　　Ｎ，１９．８８参考
例５６ ３−（２−キノリル）カルホニルアミノーε一カブロラ
クタム 参考例１７と同様の方法により、キナルジン酸、ｌ，１
′一カルボニルイミダゾール及び３−アミノε一カブ口
ラクタムから表題化合物が得られた（収率９５．１％）
。
融点　２４８〜２５０°（エタノールから再結晶）ｒ　
Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３３６０，　３２１
６，　１６５５，　１５６４，　１５１５，１４９８．
　１４ｇ７，　１４４３，　１２７４．ＮＭＲ（ｄａ−
ＤＭＳＯ）δ：　１．　１５　〜２．　２０（６Ｈ，　
ｍ），　３．　２３（２Ｈ，　ｍ）．　４．　６７（Ｉ
Ｈ，　ｍ），　７．　７３（ＬＨ，　ｄｔ，　Ｊ＝　１
．　４３Ｈｚ．　７．５５Ｈｚ），　７．　８９（Ｉｎ
，　ｄｔ，　Ｊ　＝　１．　４３Ｈｚ，　７．　５５Ｈ
ｚ），　８．　０５〜８、１３（４Ｈ，　ｍ）．　８．
　６０（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ　＝　８．　４４Ｈｚ）．　
９．　１８（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝　６．　２３Ｈｚ）． 元素分析値：　　Ｃ　１８Ｈ　ＩＮＮ　３０　２として
計算値：　　Ｃ，６７．８３；　　Ｈ，６．Ｑ５；　　
Ｎ，１４．８３．実測値：　　Ｃ，６７．７７．　　Ｈ
，６．１２；　　Ｎ．ｌ４．７４．参考例５７ ３−（１．３−ジメチルビラゾールー４−イルカルホニ
ル）アミノーε一カブロラクタム参考例ｌ７と同様の方
注により、表題化合物を得た。
融点　２３６．０〜２３７．０° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ　’　：　　３３２４．　
３２７（１．　１８７８，　１６２６，　１５４９．１
２７２ ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　　１．　１５−１．　
９８（６Ｈ，　ｍ），　２．　３１（ａＨ，　ｓ），　
３．　０３−３．　２４（２Ｈ，　ｍ），　３．　７６
（３Ｈ，　ｓ）、４．　５３（ＩＨｄｄ，　Ｊ　＝　７
Ｈｚ，　１０Ｈｚ），　７．　５３（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ
　＝　７Ｈｚ），　７．　１１１６（ＩＨ，ｔ＋　Ｊ　
＝　７Ｈｚ），　８．　１７（ＩＨ，　ｓ）参考例５８ ３−（１．３−ジメチルビラゾール−５−イルカルボニ
ル）アミノーε一カプロラクタム参考例１７と同様の方
法により、表題化合物を得た。
融点　１８３．０〜１８４．０° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ　’　：　３３５６，　３
２２４，　１６６７，　１６３９．　１５４２＋５１５
　１４４１． ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　ｌ．　１６｛．　９９
（６Ｈ，　ｍ），　２．　１６（３Ｈ，　ｓ），　３．
　０７−３．　２６（２Ｈ，　ｍ）．　３．　９５（３
｝１，　ｓ），　４．　５１−４．　６０（１８，　ｍ
）．　６．　６０（ＩＨ，　ｓ），　７．　８２−７．
　８８（ＩＨ，　ｍ），　８．　１０（ＩＨｄ，　Ｊ　
＝　７Ｈｚ）． 参考例５９ ：３−（３−インドリルアクリロイル）アミノーεカブ
口ラクタム 参考例１７と同様の方法により、表題化合物を得た。
融点　１９８．０〜１９９．０’ Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ　’　：　１６７０，　１
６４４，　１５７６，　１４３２，　１２７０，７３８
、 ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　１．　２０−２．　０
０（６ｔｌ，　ｍ），　３．　０４３．　２５（２Ｈ，
　ｍ），　４．　５７（ＩＨ，　ｄｄ，　Ｊ＝　５Ｈｚ
，　ＩＯＨｚ），　６．　８８（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ　＝
　１６Ｈｚ），　７．　１０−７．　２４（３Ｈ，　ｍ
），　７．　４１−７．　４８（ＩＨ，ｍ）．　７．　
６０（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ　＝　１６Ｈｚ），　７．　９
７−８．　０７（ＩＨ，　ｍ）．参考例６０ ３−（１．５−シメチルピラゾール−３−イルカルボニ
ル）アミノーε一カブロラクタム参考例１７と同様の方
法により、表題化合物を得た。
融点　１９９．（１２００．０’ Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’　：　３３９０，　１
６４０，　１５１９，　１４７５，　１４０７，１３７
２．　１３２ｇ． ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ：　ｌ．　１７−２．　０
３（６Ｈ，　ｍ），　２．　２７（３Ｈ，　ｓ），　３
．　００−３．　２８（２１Ｌ　ｍ），　３．　７７（
３Ｈ，　ｓ），　４．　４３−４．　５２（１［１，　
ｍ），　６．　４０（ＬＨ，　ｓ），　７．　９２（Ｉ
Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　６Ｈｚ），　８．　０１（ＬＨ，
　Ｌ，　Ｊ＝　６Ｈｚ）． 参考例６１ ３−（５．７−ジメチルピラゾロ［１，５一ａコピリミ
ジン−３−イルカルポニル）アミノーε一カブ口ラクタ
ム 参考例１７と同様の方法により、表題化合物を得た。
融点　２６４．０−２６５．０’ Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　１６ｇ３，　１
６４５，　１５６２，　１５１４，　１４３６，１１９
０． ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭｓｏ）δ：１、３ｇ−２．　３４（
６Ｈ，　ｍ），　２．　７１（３Ｈ，　ｓ），　２．　
７８（３Ｈ，　ｓ），　３．２６−３．　４２（２Ｈ，
　ｍ），　４．　８１−４．　９１（ＩＨ，　ｍ），　
６．　７１（１８，　ｓ），　８．　６０（ＩＨ，　ｓ
）．参考例６２ ３−（２−ビフエニルカルボニル）アミノーεカブ口ラ
クタム 参考例１７と同様の方法により、表題化合物を得た。
融点　１８３．０−１８４．０° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　　３２５０，　
１６７８，　１６４５，　１５４１，　１４７６，１３
０２，７４５． Ｎ　Ｍ　Ｒ　（　Ｃ　Ｄ　Ｃ　Ｑ．）δ：　１．　０７
−１．　４０（２１！，　＋ｎ）．　１．　６３−２．
　０１（４Ｈ，　ｍ）’，　３．　１５−３．　２８（
２Ｈ，　ｍ）．　４．　４６−４．　５５（ＩＨ，　ｍ
），　５．９８（ＬＨ，　ｂｒ．　ｓ），　６．　７５
（ＬＨ，　ｂｒ．　ｓ），　７．　３０−７．　６８（
９Ｈ．　ｍ）参考例６３ ３−（１−メチルイミダゾール−５−イルアクリロイル
）アミノーε一カブ口ラクタム参考例５４と同様の方法
により、表題化合物を得た。
融点　１　４　８．０−　１　５　０．０°ｒ　Ｒ　（
Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’　：　１６５９，　１６２０，　
１５００，　１４７９，　１３３５，１１２２． ＮＭＲ（ｄ，−ＤＭ’ＳＯ）δ：１、１４−１．　９６
（６８，　ｍ），　３．　０７−３．　２２（２Ｈ，　
ｍ）．　３．　７１（３Ｈ，　ｓ），　４．　４８−４
．　５９（ＬＨ，　ｉ），　６．　７２（ＩＨ，　ｄ，
　Ｊ　＝　１５．　８Ｈｚ），　７．　２８（ＬＨ，　
ｄ，　Ｊ＝　１５．　８Ｈｚ），　７．　３１（ＩＨ，
　ｓ），　７．’　７０（ＩＬ　ｓ），　７．　８４（
１｝！，　ｔ，　Ｊ　＝　６．０｝Ｉｚ），　８．　０
４（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝　７，　ＯＨｚ）．実施例ｌ ２−（４−クロロスチリル）−５．６，７．８−テトラ
ヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼビン３−（
４−クロロシンナモイル）アミノーε一カブロラクタム
（１１．０ｇ），五硫化燐（８．３７ｇ）を５００ｄの
ピリジンに加え、１．５時間還流した。
冷却後、反応物を重曹水に加え、クロロホルムで抽出し
た。抽出層は水洗、乾燥後，ｗｔ圧下溶媒を留去した。
残留物を７リカゲルのカラムクロマトて精”Ａし、シク
ロヘキサンから再結晶すると、融点１８８−１８９°の
結晶として表題化合物が得られた（収量６．２８ｇ，収
率５７％）。
Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ　’：　３２７４，　２９２
６，　１５４３．　１４３２１３５５，　１０９０．　
　８０７ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ３）δ：　１．５０−１．９８（４｝
１，ｍ），　２．８３２．９７（２Ｈ，ｍ），　３．０
７−３．１６（２Ｈ，ｍ），　３．９６（ＩＨ，ｂｒ．
ｓ）６．　９８（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ−＝　ＩＨｚ）．　
７．　：｛２（４Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝　ＩＨｚ）．元素分
析値　Ｃ　．，Ｈ　，５Ｎ，Ｓ　ＣＱとして計算値：　
　Ｃ，６１．９５．　Ｈ，５．２０；　Ｎ，９．６３．
実測値：　　Ｃ，６２．０８；　Ｈ，５．０８；　Ｎ，
９．９０．実施例２ ２−（４−メトキンスチリル）−５．６，７．８テトラ
ヒドロー４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼピン 実施例１と同様の方法により、３−（４−メトキシシン
ナモイル）アミノーε一カブロラクタムと五硫化燐から
表題化合物が得られた（収率３４，８％）。融点１３ｃ
ｌ−１３１’（シクロヘキサンから再結晶） Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ−’：　２９１４，　１６０１
，　　１５４７，　　１５１０，１２５１，　　１１７
５，　　９４９．Ｎ　Ｍ　Ｒ　（Ｃ　Ｄ　Ｃ　ｌ２ｓ’
）δ：　１．６７−１．８４（４Ｈ，ｍ），　２．８９
（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝　６Ｈｚ），　３．　１１（２Ｂ
，　ｔ，　Ｊ＝　５Ｈｚ），　３．　８２（３Ｈ，ｓ）
，　６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）．　６．９８（
２Ｈ，ｓ），　７．４１（２Ｈ，ｄ，　Ｊ　＝　９Ｈｚ
） 元素分析値：　Ｃｌ８Ｈ，８Ｎ，ＯＳとして計算値：　
　ｃ，ａ’ｙ．ｉｏ；　Ｈ，６Ｊ３；　Ｎ，９．７ｇ．
実測値：　　Ｃ，６７．２９；　Ｈ，６．２３；　Ｎ，
９．７０．実施例３ ２−スチリル−５．６，７．８−テトラヒドロ４Ｈ−チ
アゾロ［５．４−ｂ］アゼピン実施例１と同様の方法に
より、３−シンナモイルアミノーε一カブ口ラクタムと
五硫化燐から表題化合物が得られた（収率４０．３％）
。融点１６９−１７０°（シクロヘキサンから再結晶）
．Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ａｍ−’：　３２２０，　２９１
８，　１５２３，　１４３９，１３６２．　１２６９．
　　９３＋１１．Ｎ　Ｍ　Ｒ　（Ｃ　Ｄ　Ｃ　１２３）
δ：　１．５０−１．９３（４Ｈ，ｍ），　２．８０２
．９２（２Ｈ，ｍ），　３．０１−３．１２（２Ｈ，ｍ
），　７．０５（２Ｈ．ｓ），７、２３−７．　５９（
５Ｈ，　ｍ）．元素分析値：　　Ｃ，．Ｈ，．Ｎ，Ｓと
して計算値：　　Ｃ，？０．２７；　Ｈ，６．２９；　
Ｎ，１０．９３．実劃値：　　Ｃ，７０．５３；　Ｈ，
６．３０；　Ｎ，１０．９４．実施例４ ２−（１−フェニルプ口ピル）”５，６，７．８テトラ
ヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼピン 実施例１と同様の方法により、３−（２−フエニルブチ
リル）アミノーε一カブロラクタムと五硫化燐から表題
化合物が得られた（収率３１．９％）。
融点１０６−１０７°（ヘキサンより再結晶）．ｒ　Ｒ
（Ｋ　Ｂｒ）ａｍ−’：　３２４４，　２９２４．　１
４７４，　１２６１．　７０１ＮＭＲ　（Ｃ　Ｄ　ｃＩ
２ｓ）δ：　　０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），　
　１．３８−２．　３８（６Ｈ，　ｍ），　　２．　７
７−３．　０５（４Ｈ，　ｎ＋３．　　３．　３２（Ｉ
Ｈ，　ｂｒ．　ｓ），　　４．　９３（１８，　ｔ，　
Ｊ＝　８Ｈｚ），　　７．　２８（５Ｈ，　ｓ）．元素
分析値：　　Ｃ　１ｓＨ　，ｏＮ　ｔ　Ｓとして計算値
：　　Ｃ，？０．５５；　Ｈ，７，４０；　Ｎ，１０．
２８．実測値：　　Ｃ，７０．４５；　Ｈ，７．２７．
　Ｎ，１０．１５実施例５ ２−（４−メトキシフェニル）−５．６，７．８−テト
ラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼピン・塩
酸塩 実施例ｌと同様の方法により、３−（４−メトキシベン
ゾイル）アミノーε一カプロラクタムと五硫化燐を反応
させ、精製後塩酸塩に導き表題化合物が得られた（収率
９．６％）。融点１７７１７８°（メタノール・エーテ
ルより再結晶）　．Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ−’：　１
６０５，　１５３３，　１２９２，　１２８１，１２６
３，　１１９０，　　８３２． ＮＭＲ　（Ｃ　Ｄ　Ｃｌ２３）δ：　１．５０−１．９
０（４Ｈ，ｍ），　３．０３３．　３０（４Ｈ，　ｏ＋
），　３、８０（３Ｈ，ｓ）．　６．８９（２Ｈ．ｄ，
Ｊ＝９Ｈｚ），７．　９８（２｝１，　ｄ，　Ｊ＝　９
Ｈｚ）．元素分析値：　　．Ｃ，４Ｈ，．Ｎ，Ｓ−ＨＣ
Ｃとして計算値：　　Ｃ，５６．６５．　Ｈ，５．７７
．　Ｎ，９．４４；Ｃ　Ｑ，　１１．　９４． 実厠値：　　Ｃ，５６．４８；　Ｈ，５、８７；　Ｎ，
９．４０；ＣＣＩ２．１７ ？施例６ ２−（４−メチルスチリル）−５．６，７．８−テトラ
ヒド口−４　８−チアゾロ［５．４−ｂｌアゼビン実施
例ｌと同様の方広により、３−（４−メチルシンナモイ
ル）アミノーε一カブロラクタムと五硫化燐から表題化
合物が得られた（収率４９．５％）。融点１６６−１６
７°（シクロへ牛サンから再結晶） ］　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ””：　２９２０．　１５４６．
　１４３ｇ，　１３５５，１２７０，　　９５５■　８
０２． ＮＭ　Ｒ　（Ｃ　Ｄ　Ｃ＆３）δ：　１．５１−１．９
５（４Ｈ，ｍ），　２Ｊ５（３｝１，ｓ），　２．８０
−２．９３（２Ｈ，ｍ），　３．０１−３．１５（２Ｈ
，ｍ），７．０５（２Ｈ，ｓ），　７．１５（２Ｈ，ｄ
，Ｊ＝８｝１ｚ），　７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ
） 元素分析値・　Ｃ　．．Ｈ　．．Ｎ　２Ｓとして計算値
：　　Ｃ，７１．０７；　Ｈ，６、７１；　Ｎ，１０．
３６．実測値：　　Ｃ，７１．０２；　Ｈ，６．５７；
　Ｎ，１０．２３．実施例７ ２−（４−エトキシスチリル）−５．６，７．８テトラ
ヒドロー４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼピン 実施例１と同様の方法により、３−（４−エトキシソン
ナモイル）アミノーε一カブロラクタムと五硫化燐より
表題化合物か得られた（収率４２６％）。融点１５９ｉ
６０°（シクロヘキサンから再結晶） Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）Ｃｍ−’：　２９２４，　１６０１，
　１５５０，　１５１０，１２６８　　１２４４，　１
１７６． ＮＭＲ（ＣＤＣｆｆ．）δ：　１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），　　１．６０Ｌ．９３（４１ｍ），　２．
８９（２Ｒ，ｄｄ，Ｊ＝＝４Ｈｚ，６Ｈｚ），　３．１
１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），　４．０３（２Ｈ，ｑ，
Ｊ＝７Ｈｚ），　６．８４（２Ｈｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），　
　６．９６（２Ｈ，ｓ），　７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９ｔｌｚ）．元素分析値：　　Ｃ　Ｉ７８　２０Ｎ　ｔ
ｏ　Ｓとして計算値：　　Ｃ，６７．９７；　Ｈ，６．
７１：　Ｎ，９．３２．実測値：　　Ｃ，６８．０６．
　Ｈ，６．６３．　Ｎ，９．４５実施例８ ２−（４−イソプロビルスチリル）−５．６，７．８−
テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼビン 実施例ｌと同様にしで、３−（４−イソプロピル／ンナ
モイル）アミノーε一カブ口ラクタムと五硫化燐から表
題化合物が得られた（収率４７．８％）。融点１４８−
１４９° Ｔ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃ＋ｎ−’：　３２５８．　２９５
０，　２９２２，　１５４７，１４３ｇ，ｌ３５７，　
１２６６． Ｎ　Ｍ　Ｒ　（Ｃ　Ｄ　Ｃ　Ｑ３）δ：　１．２３（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），　１．６１１．　９３（４Ｌ　
ｍ），　２．　７２−１　１８（５Ｈ，　ｎ＋），　７
．　１９（２Ｈ．　ｄ，　Ｊ＝９Ｈｚ），　７．２０（
２Ｈ，ｓ），　７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）．元
素分析値：　　Ｃ，．Ｈ，，Ｎ２Ｓとして計算値　Ｃ，
７２．４４；　Ｈ，７．４３．　Ｎ，９．３９．実測値
二　Ｃ，７２．１１．　Ｈ，７．３４．　Ｎ，９．３５
．実権例９ ２−Ｅ４−（４−メトキシフェニル）ブタジエニル］　
一５．６，７．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロＩ５
．４−ｂｊアセピン 実施例ｌと同様にしで、ｌｃ５−（４−メトキシフエニ
ル）ペンタジエノイル］アミノーε一カプロラクタムと
五硫化燐から表題化合物が得られたく収率１９，４％）
。融点１４０−１４２°（シクロヘ牛サンより再結晶）
． ｒ　Ｒ（ＫＢｒ）ａｍ−’：　１５４２，　１５０９，
　１４４１．　１３６ｇ，１２５１，　１１７２，　　
９８６． ＮＭＲ（ＣＤＣＱ３）δ：　１．５２−１．９３（４｝
１，ｍ），　２．８０２．　９２（２Ｈ．　ｍ），　３
．　０３−３．　１４（２Ｈ，　ｍ），　３．　８０（
３Ｈ，　ｓ），６．４３−６．７６（４Ｈ，ｍ），　６
．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），　７．３５（２Ｈ，
　ｄ，　Ｊ−９Ｈｚ） 元素分析値：　　Ｃ　，．Ｈ　，．Ｎ　，Ｏ　Ｓとして
計算値：　　Ｃ，６９、２０；　Ｈ，６．４５；　Ｎ，
８．９７実測値：　　Ｃ，６ｇ．９０；　Ｈ，６．６２
；　Ｎ，８．８０．実施例１０ ２−（４−イ゛／ブロポキシスチリル）−５．６，７．
８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂｌアゼ
ビン 実施例１と同様にしで、３−（４−イソプロポキシシン
ナモイル）アミノーε一カブロラクタムと五硫化燐から
、表題化合物が得られた（収率３５．５％）。融点１６
１−１６２°（シクロヘキサンから再結晶） Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　３２６６，　１５４７，
　１５０９，　１４４２，１３５９，　１２３９．　　
９４３ ＮＭＲ（ＣＤＣ（３）δ：　１．３０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６Ｈｚ），　１．５８−１．９２（４Ｈ，ｍ），　２．
８０−２．９５（２｝１，ｍ），　３。０３−３．　１
３（２Ｈ，ｍ），　４．　５３（１８，　ｓｅｐｔｅｔ
，　Ｊ＝　６Ｈｚ），　６．　８２（２Ｈ，　Ｊ＝　９
Ｈｚ）６．９２（２Ｈ，ｓ），　７３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９）｛ｚ）．元素分析値：　　Ｃ　１８Ｈ　２２Ｎ　
ｔｏ　Ｓとして計算値：　　Ｃ，６ｇ．７５；　Ｈ，７
．０５；　Ｎ，８．９１．実測値：　　Ｃ，６９．１０
；　Ｈ，７．１２；　Ｎ，９．０１．実施例１１ ２−（３．５一ンーｔ−ブチルー４−ヒドロキシスチリ
ル）−５．６，７．８−テトラヒドロ−４Ｈチアゾロ［
５．１−ｂ］アセピン・オギザレート実施例ｌと同様に
しで、ｉ（３．５−ジーｔ一ブチルー４−ヒドロキシシ
ンナモイル）アミノε一カブ口ラクタムと五硫化燐を反
応、精製後，７ユウ酸で中和する事により表題化合物を
得た（収率３７．４％）。融点２０５−２０６°Ｉ　Ｒ
（ＫＢｒ）ｃｍ　’：　２９５１１！，　　１７２９，
　　１５９２，　　１４３７，１３７４，　　１２３７
．　　１２０ｇ、ＮＭＲ（ＣＤＣＩδ：　　１．　４０
（１８Ｈ，　ｓ），　　１．　５３−１．　８３（４Ｈ
，＋ｎ），　　２．６０−２．７６（２［｛，ｍ），　
　２．８６−３．０３（２Ｈ，ｍ）６．　９４（２Ｈ，
　ｓ），　　７．　２８（２Ｈ，　ｓ）．元素分析値：
　　Ｃ，３Ｈ３，Ｎ２ＯＳ−Ｃ．Ｈ２０，・Ｈ，Ｏとし
て 計算値：　　Ｃ，６０．９５；　Ｈ．７．３７；　Ｎ，
５．６９．実測値：　　Ｃ，６０，９７．　Ｈ，７．３
０：　Ｎ，５．７２実施例１２ ２−（２−メトキシスチリル）−５．６，７．８＝テト
ラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼビン・オ
キザレート 実施例ｌと同様にしで、３−（２−メトキシンンナモイ
ル）アミノーε一カブ口ラクタムと五硫化燐を反応、精
製後，ンユウ酸て中和する事により表題化合物を得た（
収率３６　７％）。
融点１７１−１７２° Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　１５９２，　１５１９．
　１３７８，　１３５２，１２５３．　　１２０７． ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　　ｌ．　３３−１．　
８２（４８，　ｍ）．２．　６８−２．　８０（２Ｈ，
　ｍ），　　２．　９０−３．　０２（２Ｈ，　ｍ），
　　３．　８４（３Ｈ，ｓ），　　６．　８３−７．６
３（４Ｈ，　ｍ），　　７．　１５（２Ｈ，　ｓ）．元
素分析値：　　Ｃ，．Ｈ，．Ｎ，ＯＳ−Ｃ，Ｈ．Ｏ．・
０　．　３　Ｈ　ｔ○として 計算値：　　Ｃ，５６．６２；　Ｈ，５．４４；　Ｎ，
７．３４．実測値：　　Ｃ，５６．６７；　Ｈ，５．１
３；　Ｎ，７．１４．実施例ｌ３ ２’−（３．４−メチレンジオキシスチリル）−５．６
，７．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］
アゼビン・塩酸塩 実施例１と同様にしで、３−（３．４−メチレンシオキ
シシンナモイル）アミノーε一カプ口ラクタムと五硫化
燐を反応、精製後生成物を塩酸で中和する事により表題
化合物を得た（収率４２，３％）。
融点１９６−１９７°（クロロホルムーエーテルから再
結晶）． Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ａｍ”−’：　１５９７．　１５０５
．　１４８７，　１４４９，１３５６，　　１２５６。
ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　　１．５０−１、９１
（４Ｈ，　ｍ），２．　７５−２．　９３（２Ｈ，　ｍ
），　　２．　９９−３．　１５（２Ｈ，　ｍ），　　
６．　０６（２Ｈ，ｓ），　　６．　９０−７．　５５
（５｝１，　ｍ）．元素分析値：　　Ｃ，，Ｈ，．Ｎ，
Ｏ，Ｓ−ＨＣｆ２−０．３Ｈ！Ｏとして 計算値：　　Ｃ，５６．１５；　Ｈ，５．１８；　Ｎ，
８．１９．実測値：　　Ｃ，５６．３ｇ．　Ｈ，４．８
９；　Ｎ，８．２２．実施例ｌ４ ２−（α−フェニルスチリル）−５．６，７．８テトラ
ヒドロー４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼビン・塩酸
塩 実施例１と同様にしで、３−（α−フエニルシンナモイ
ル）アミノーε一カブロラクタムと五硫化燐を反応、精
製後生成物を塩化水素で中和する事により、表題化合物
を得た（収率１３．５％）。
融点１８８−１８９° Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ−’：　３１８０，　１５９５
，　１５０６，　１４９０，１３５２，　　　６９３． Ｎ　Ｍ　Ｒ　（ｄｓ　　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ　）δ：　１．
　４７−１．　９０（４Ｈ，　ｍ），２．８３−３．１
１（４Ｈ．ｍ）．　６．９０−７．５６（ＩＩＨ，ｍ）
元素分析値’　　Ｃｔ＋ＨｔｏＮｔＳ　＠　ＨＣ（１・
０．２Ｈ，○として 計算値：　　Ｃ，６７．７１；　Ｈ，５．７９；　Ｎ，
７．５２．実測値：　　Ｃ，６７，７９．　Ｈ，５．６
８．　Ｎ，７．５３．実施例１５ ２−（２，３．４　−　トリメトキシスチリル）−５，
６．７．８−テトラヒドロー４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ
］アゼピン・オギザレート 実施例１と同様にしで、３−（２，３．４−｝リメトキ
シシンナモイル）アミノーε一カブ口ラクタムと五硫化
燐を反応、精製後，生成物をシュウ酸で中和すると表題
化合物が得られる（収率４２．７％）。融点１４５−１
４６°（酢酸エチルから再結晶） Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ−’：　１７４２，　１５８８
，　１４９５，　１２８３，１２０３．　１１０８．　
１０９８ ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　１．５６−１．６９（
４Ｈ，ｍ），２．　７３（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝　５Ｈｚ
），　２．　９４−２．　９９（２Ｈ，　ｍ），　３、
７６（３Ｈ，　ｓ），　３．　８０（３Ｈ，　ｓ），　
３．　８２（３Ｈ，　ｓ）．　６．８３（ＩＨ，　ｄ，
　Ｊ一９Ｈｚ），　７．　０６（２Ｈ，　ｓ），　７．
　３９（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝　９Ｈｚ）．元素分析値：
　　Ｃ　＋ｓＨ　ｔｔＮ　ｔｏ　３Ｓ−Ｃ　，Ｈｔｏ−
・０．５Ｈ２０として 計算値：　　Ｃ，５３、９２：　Ｈ，５．６６；　Ｎ，
６．２９．実測値：　　Ｃ，５３．６６；　Ｈ，５．４
１；　Ｎ，６．１４．実施例ｌ６ ２−（３．４−ジメトキシスチリル）−５．６．７．８
−テトラヒドロー４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼ・
ピン・塩酸塩 実施例１と同様にしで、３−（３．４−ジメトキシシン
ナモイル）アミノーε一カブ口ラクタムと五硫化燐を反
応、精製後，生成物を塩化水素で中和し、表題化合物を
得た（収率２３．７％）。融点１５９−１６０°（クロ
ロホルムーエーテルから再結晶）． Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ−’：　３４３ｇ，　３２２０
，　１６０９，　１５９３，１５１６．　　１２６ｇ． ＮＭＲ（ｄｅ−ＤＭＳＯ）δ：　１．　６２−１．　７
３（４Ｈ，　ｍ），２．　８０−２．　８５（２Ｈ，　
ｍ），　３．　０４−３．　０９（２Ｈ，　ｍ），　３
、８０（３Ｈｓ），　３．８２（３Ｈ，ｓ），　７．０
１（ＬＨ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），　７．１７（１Ｂ，ｄｄ
，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ）．　７．２６（ＩＨ，ｄ，Ｊ＝
２Ｈｚ），　７．２４（ＩＨ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），　
　７．４３（ＩＨ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ）、元素分析値：
　　Ｃ　１７Ｈ　２ｏＮ　２０　ｚｓ　”　Ｈ　Ｃ（ｌ
　’１．３Ｈｔｏとして 計算値：　　Ｃ，５４、２６；　Ｈ，６Ｊ２．　Ｎ，７
．４４．実測値：　　Ｃ，５４．４８：　Ｈ，６．３１
；　Ｎ，７．４６．実施例１７ ２−（９−デセニル）−５．６，７．８−テトラヒドロ
ー４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼピンウンデシレン
酸（１５ｇ）のテトラヒド口フラン溶演に１５．８ｇの
１，１′一カルボニルジイミダゾールを加え、１５分間
室温で撹拌後、１０．４ｇの３−アミノーε一カブロラ
クタムを加え、室温で５時間撹拌した。次に減圧下溶媒
を留去し、得られた粗１−（１０−ウンデセメイル）ア
ミノーε一カブロラクタムと１８．１ｇの五硫化燐を５
００ｄのピリジンに加え、１時間還流下で撹拌した。冷
却後、反応物を飽和重曹水に加え、クロロホルムで抽出
した。抽出層は水洗、乾燥後，減圧下溶媒を留去した。
残留物をシリカゲルカラムクロマトで精製し、続いてシ
ュウ酸塩とした。イソブロビルエーテルから再結晶し７
．７ｇ（２４．７％）の表題化合物を得た。融点９４−
９５゜Ｃ，Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　２９２８，　
２８５４，　１６０７，　１５２８，１４０４，　１２
７９，　　７２０． ＮＭＲ（ＣＤ（ｄ！ｓ）δ：　１．３０（１２Ｈ，ｂｒ
．ｓ）．　１．５０−２．　１６（６Ｈ，　ｍ）．　２
．　７８−３．　１７（６Ｈ，　ｍ），　４．　８９−
５．　０７（２Ｈ，ｍ），　５．　５８−６．　０３（
ＩＨ，　ｍ）．元素分析値：　　Ｃ，，Ｈ，．Ｎ．Ｓ　
−　Ｃ．Ｈ．Ｏ．として計算値：　　Ｃ，５９．６６；
　Ｈ，７．９０：　Ｎ，７Ｊ２．実測値：　　Ｃ，５９
．７８；　Ｈ，８．１３；　Ｎ，７．２８．実施例ｌ８ ２−（２．６−ジフルオ口フェニル）−５．６．，７．
８−テトラヒドロー４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂコアゼ
ピン ２，６−ジフルオロ安息香酸（１２ｇ）のテトラヒドロ
（２００ｍ）溶液に１　４．８ｇの１．１′一カルボニ
ルジイミダゾールを加え、室温で１５分間撹拌後、９．
７３ｇの３−アミノーε一カブ口ラクタムを加え５時間
室温で撹拌した。減圧下溶媒を留去し、残留物をメチレ
ンクロリドで洗浄すると、粗結晶として１３．５ｇの３
−（２．６−ジフルオ口ベンゾイル）アミノーε一カブ
ロラクタムが得られた。この粗結晶を８．９６ｇの五硫
化燐と共に２００−のピリジンに加え、２４時間還流撹
拌した。冷却後ピリジンを留去し、残留物に飽和重曹水
を加え、クロロホルムで抽出した。抽出層は、水洗，乾
燥後，減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルのカラム
クロマトで精製し、続いてメチレンクロリドーイソブ口
ビルエーテルから再結晶すると、表題化合物が３．１　
９ｇ（２３．８％）得られた。
融点１４１１４４° Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ　’：　３２３０，　２９１２
，　１４６７，　１３５５，１０１３　　９９０，　　
７８３． Ｎ　Ｍ　Ｒ　（Ｃ　Ｄ　Ｃ　ｃ，ｉ）δ：　１．５０−
２．００（４Ｈ，ｍ），　２．９１３．　２５（４Ｈ，
　ｍ），　６．　７８−７．　４５（３Ｈ，　ｍ）．元
素分析値：　　Ｃ，３Ｈ，，Ｎ，ＳＦ２として計算値：
　　Ｃ，５ｇ．６３；　Ｈ，４．５４；　Ｎ，１０．５
２．実測値：　　Ｃ，５ｇ．７２；　Ｈ，４．５２．　
Ｎ，１０．３２．実施例１９ ２−（２．４−ジフルオロフエニル）−５．６，７，８
−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼピ
ン 実施例１８と同様の方法で、２，４−ジフルオ口安息香
酸、３−アミノーε一カブ口ラクタムおよび五硫化燐か
ら表題化合物が得られた（収率４３．７％）。融点１０
５．５−１０７．０°（シクロヘキサンから再結晶）． Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｎ＋−’：　１５４５，　　１５０
４，　１４７９，　１４３６，１３５１，　１０９５． ＮＭＲ　（Ｃ　Ｄ　ｃｃ３）δ：　１．５０−１．９８
（４Ｈ，ｍ），　２、９０３．　１６（４Ｈ，　ｍ），
　３．　７６（ＩＨ，　ｂｒ．　ｓ），　６．　７３−
７．　０３（２８，　ｍ），８、０３−８．　３０（Ｉ
Ｈ，　ｍ）．元素分析値：　　Ｃ，３Ｈ，２Ｎ，ＳＦ，
として計算値：　　Ｃ，５８．６３；　Ｈ，４．５４；
　Ｎ，１０．５２．実測値：　　Ｃ，５８．６８；　Ｈ
，４．４７；　Ｎ，１０．５９，実施例２０ ２−（３，４−ジクロロスチリル）−５．６，７．８テ
トラヒドロ−４Ｈ−チアゾロＣ５，４　−ｂ］アゼビン 実施例１８と同様の方広で、３，４−ジクロロけい皮酸
、３−アミノーε一カブ口ラクタムおよび五硫化燐から
表題化合物が得られた。
融点１９１−１９２°（インプロバノールより再結晶）
． Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ−’：　３２７６，　２９２２
，　１５３９．　１４２ｇ，１３５５．　　９４０ ＮＭＲ（ＣＤＣＣ．）δ：　１．　６５−１．　７２（
２Ｈ，　ｍ），　１．　８０１．８８（２８，ｍ），　
２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），　３．１３（２Ｈ
，ｔ，Ｊ一５Ｈｚ），　６．９３（ＩＨ，ｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ），　７．１０（ＩＨ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），　７
．２８（ＩＨ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），　７、４
０（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ８Ｈｚ），　７、５２（ＩＨ，　
ｄ，　Ｊ　＝　２｝１ｚ）．元素分析値：　　Ｃ，，Ｈ
，，Ｎ．ＳＣｌ２，として計算値：　　Ｃ，５５．３９
．　Ｈ，４．３４：　Ｎ，８．６１．実測値：　　Ｃ，
５５．２２；　Ｈ，４．２６；　Ｎ，８．９１．実施例
２ｌ ２−（４−フェニルブタジエニル）−５．６，７．８−
テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼピン 実施例１８と同様の方広で、５−フエニル−２，４−ペ
ンタジエン酸、３−アミノーε一カブロラクタムおよび
五硫化燐から表題化合物が得られた（収率３１．９％）
。融点１５６−１５７°（シクロへ牛サンから再結晶）
． Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　３２７８，　２９１４，
　１５４７，　１５０９，１４９５，　１３６９．　　
９８０． ＮＭＲ（ＣＤＣＣ．）δ：　１．５３−１．９２（４Ｈ
，ｍ），　２、８０２．９２（２Ｈ，ｎ＋），　３．０
３−３．１６（２Ｈ，ｍ），　６．７０−６．８７（４
Ｈ，ｍ），　７．　１８−７．　４６（５Ｈ，　ｍ）．
元素分析値：　　Ｃ　，，Ｈ　，，Ｎ　，Ｓとして計算
値：　　Ｃ，７２．３０；　Ｈ，６．４２；　Ｎ，９．
９２実測値：　　Ｃ，７２．１２；　Ｈ，６．３５．　
Ｎ，９．６６．実施例２２ ２−（４−ニトロスチリル）−５．６，７．８−テトラ
ヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼピン実施例
ｌ８と同様の方法で、４−ニトロけい皮酸、３−アミノ
ーε一カブロラクタムおよび五硫化燐から表題化合物が
得られた（収率２０，２％）。
融点２１９−２２０°（インプロバノールより再結晶）
． Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｎ＋−’：　３２７ｇ，　１５９５
，　１５３１，　１５１４，１４３５，　　１３５６．
　　１３３ｇ，　　１２７０，　　９３６．ＮＭＲ（ｄ
．−ＤＭＳ○）δ：　　１．６５（４Ｂ，ｂｒ．ｓ），
　　２．７０２．　８３（２Ｈ，　ｍ），　　２．　９
３−３．　０４（２｝１，　ｍ），　　７．　１０（Ｉ
Ｈ，　ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），　　７．４６（ＩＨ，ｄ，
Ｊ二１６Ｈｚ）．　　７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ９Ｈｚ）
，　　８．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）元素分析値：
　　Ｃ，５Ｈ，５Ｎ３０，Ｓとして計算値　Ｃ，５９．
７８；　Ｈ，５．０２；　Ｎ，１３．９４．実測値：　
　Ｃ，５９．４９；　Ｈ，４．８８；　Ｎ，１３．６１
実施例２３ ２−（２−フルオロフェニル）−５．６，７．８テトラ
ヒトロー４　Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アセビン ２００Ｍのメチレンクロリドに３−アミノーεカプ口ラ
クタム（１１．０ｇ）とトリエチルアミン（１５．７ｄ
）を加え、水冷撹拌下、２−フルオロベンソイルクロリ
ト（１５．０ｇ）のメチレンクロリド（３０ｄ）溶ｔ夜
を滴下した、滴下終了後、室温で１．５時間撹拌し、析
出結晶をろ取し、３−（２フルオロヘンゾイル）アミノ
ーε一カブ口ラクタムの粗結晶を得た。このものと、五
硫化燐（１６５　．ｇ）を２００ｄのピリジンに加え、
１２時間還流撹拌した。冷却後、ピリシンを留去し、残
留物に飽和重曹水を加えクロロホルムで抽出した。抽出
層は、水洗乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残留物をシ
リカゲルのカラムクロマトで精製し、続いてエーテルか
ら再結晶すると４．５５ｇ（２４．７％）の表題化合物
が得られた。融点１１５−１１６°Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）
ｃｍ−’：　３２３６，　２９４４，　２９１６，　１
４９６，１４５３，　１３７１，　１３５７，　１１０
２，　７５７．ＮＭＲ（ＣＤＣ（２３）δ：　１．３６
−２．０３（４Ｈ，ｍ），　２．９２３、２０（４８，
ｍ），　３．６６（ＩＨ，　ｂｒ．　ｓ），　６。９３
−７．　３２（３Ｈ，　ｍ）８．　０８−８．　２７（
ＬＨ，　ｍ）．元素分析値　Ｃ　，．Ｈ　，．Ｎ，Ｓ　
Ｆとして計算値：　　Ｃ，６２．８８．　Ｈ，５．２８
；　Ｎ，１１．２８実測値：　　Ｃ，６２．８７；　Ｈ
，５．１４；　Ｎ，１１．３６実施例２４ ２−（４−ニトロフエニル）−５．６，７．８−テトラ
ヒドロ−４Ｈ−チアゾロＣ５，４−ｂ］アゼピン実施例
２３と同様の方法により、４−ニトロペンゾイルクロリ
ド、３−アミノーε一カブロラクタムおよび五硫化燐か
ら表題化合物が得られた（収率４４　８％）。融点１５
９−１６０°（シクロヘキサンから再結晶）． Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ””：　２９２０，　１５９２，
　１５３４，　１５１０，１４９０，　１４３０，　１
３５５．　１３０３１１０３． ＮＭＲ（ＣＤＣ（３）δ　ｌ．　４９−１．　９６（４
Ｈ，　ｍ）．　２，　９０３．００（２Ｈ，ｍ）．　３
．１０−３．２０（２Ｈ，ｍ），　４．１４（ＩＨ，ｂ
ｒ．ｓ），　７．８６（２｝１，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）．　
８．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）．元素分析値・　Ｃ
　，３Ｈ　，３Ｎ　３０，Ｓとして計算値：　　Ｃ，５
６．７１；　Ｈ，４．７６；　Ｎ，１５．２６．実測値
：　　Ｃ，５６．９０；　Ｈ，４．６９；　Ｎ，１５．
３９．実施例２５ ２−（３−ニトロフエニル）−５．６．７．８−テトラ
ヒド口−４Ｈ−チアゾロＥ５．４−ｂ］アゼピン実施例
２３と同様の方広により、３−ニトロペンゾイルクロリ
ド、３−アミノーε一カブロラクタムおよび五硫化燐か
ら表題化合物が得られた（収率４５　７％）。融点１６
８−１６９（クロロホルムーイソブロビルエーテルから
再結晶）　．Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ　　’：　　２９
２０．　　１５２０，　　１４５０，　　１３７０，１
３４５，　　１３００，　　１２７０．　　　７３５Ｎ
　Ｍ　Ｒ　（　Ｃ　Ｄ　Ｃ　Ｑ３）δ：　　１．４９−
１．９９（４Ｈ，ｍ），　　２．９３（２Ｈ，　ｄｄ，
　Ｊ＝　４Ｈｚ，　６Ｈｚ），　　３．０６−３．１６
（２Ｈ，ｍ）．　　３．８３４．　１９（ＩＨ，　ｂｒ
．　ｓ），　　７．　５０（ＩＨ，　ｔ，　Ｊ＝　８Ｈ
ｚ），　　８．　００８．　１６（２Ｈ，　ｍ），　　
８．　５７（ＩＨ，　ｔ，　Ｊ＝　２Ｈｚ）元素分析値
：　　Ｃ　１３１”１　１３Ｎ　３ｏ　ｔｓとして計算
値：　　Ｃ，５６，７１；　Ｈ，４．７６；　Ｎ，１５
、２６．実測値：　　Ｃ，５６．６６；　Ｈ，４．７１
；　Ｎ，１５．１０．実施例２６ ２−フエニル−５．６，７．８−テトラヒドロ４Ｈ−チ
アゾロ［５．４−ｂ］アセビン実施例２３と同様の方広
により、ペンゾイルクロリド、３−アミノーε一カブロ
ラクタムおよひ五硫化燐から表題化含物が得られた（収
率４４．５％）。融点１　２　２．０　−　１　２　３
．５°（エタノール水から再結晶）． Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ　’：　３２２８，　３００４
．　２９２６，　１５６４，１５２４　　１５０２　　
１４６２．　１３７０１２７０．　　　７５７ ＮＭＲ　（Ｃ　Ｄ　Ｃｌ！３）δ：　　１．５０−１．
９６（４Ｈ，ｍ），　　２．８９３．　１５＜４Ｈ，　
ｍ），　　３．　５６（［１，　ｂｒ．　ｓ），　　７
．　２６−７．　４８（３Ｈ，　ｍ），　　７．６９−
７．８０（２Ｈ，ｍ）．元素分析値：　　Ｃ　，３Ｈ　
Ｉ４Ｎ　ｔＳとして計算値：　　Ｃ，６７．７９；　Ｈ
’，６、１３；　Ｎ，１２．１６実測値：　　Ｃ，６７
．５５．　Ｈ，６．０４；　Ｎ，１２．１７．実施例２
７ ２−エチル−５．６，７．８〜テトラヒドｏ−４８−チ
アゾロ［５，４．−ｂ］アゼピン・オギザレート実施例
２３と同様の方注・により、臭化プロピオニル、３−ア
ミノ−ε一カプ口ラクタムおよび五硫化燐を反応させ、
精製後ンユウ酸で中和する事により表題化合物を得た（
収率３４．Ｏ％）。
融点１４５−１４６°（イソブロバノールより再結晶） Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ　’：　２９３０，　１７２０
，　１６００，　１５２０，１３７０，　１２７５，　
１２００．　　７２０ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳ　Ｏ）６ｉ
　：　１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）１．３２−１
．８１（４８，ｍ），　２，４６４．７３（４Ｈ，ｍ）
，　２．８１２．　９２（２Ｈ，　ＩＩ１） 元素分析値：　　Ｃ，Ｈ，，Ｎ，Ｓ−Ｃ，Ｈ２０４とし
て計算値：　　Ｃ，４ｇ．５２．　Ｈ．５．９２；　Ｎ
，１０．２９実測値：　　Ｃ，４８．５２：　Ｈ，５．
９８；　Ｎ，１０．１８実施例２８ ２−スチリル−５．６，７．８−テトラヒドロー４Ｈ−
チアゾロ［５．４−ｂコアゼビン・オギザレート 実施例２３と同様の方法により、塩化シンナモイル、３
−アミノーε一カプ口ラクタムおよび五硫化燐を反応さ
せ、精製後シュウ酸で中和する事により、表題化合物を
得た（収率５３％）。
融点１８ｆ３−１８９°（エーテルから再結晶）Ｉ　Ｒ
（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　３２８０．　２９２０，　１６
１０，　１５９０，１５２０．　１３ｇ０，　１３５０
．　　１１９０ＮＭＲ（ＣＤＣＣ３）δ：　１．４６−
１．９６（４Ｈ，ｍｌ　２．７７３．１７（４Ｈ，ｍ）
，　６．９３（ＩＨ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），　７．１５
（ＩＨ，ｄＪ＝　１６Ｈｚ），　７．　１９−７．　６
０（５Ｈ，　ｍ）．元素分析値二ＣＩ５ＨｌｌＩＮ，Ｓ
−Ｃ２Ｉ４，ｏ４・０．５Ｈ，Ｏとして 計算値：　　Ｃ，５７，４５．　Ｈ，５．３９；　Ｎ，
７．８８．実測値・　Ｃ，５７．４６；　Ｈ，５、１３
；　Ｎ，７．９１実施例２つ ２−へブタデンル−５．６，７．８−テトラヒド口−４
　８−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼビン実施例２３と同
様の方法により、塩化ステアロイル、３−アミノーε一
カプロラクタムおよび五硫化燐から表題化合物を得た（
収率２６．１％）。
融点７　５−７　６°（メタノールから再結晶）．Ｉ　
Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ’−’：　３２３０，　２９３０．
　２ｇ５０，　１４６５，１２６５． ＮＭＲ（ＣＤＣ（３）δ：　０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５Ｈｚ），　１．２６（３０１｛，ｂｒ．ｓ），　１．
４７−１．９０（４Ｈ．ｍ），　２．６７−２．９０（
４Ｈ，ｍ），　２．９８−３．１０（２Ｈ，ｍ）元素分
析値二　Ｃ　２４Ｈ　４４Ｎ　２Ｓとして計算値：　　
Ｃ，７３．４１；　Ｈ，＋１．２９；　Ｎ，７．１３．
実測値：　　Ｃ，７３．４６；　Ｈ，１１．００．　Ｎ
，７Ｊｌ実施例３０ ２−（２−ナフチル）−５．６，７．８−テトラヒト口
−４Ｈ−チアゾロ［５．４　−ｂ］アゼピン実施例２３
と同様の方法により、塩化ナフトイル、３−アミノーε
一カブロラクタムおよび五硫化燐から、表題化合物が得
られた（収率４２．９％）。
融点１７１−１７２° Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ−”：　３４４２，　３２４０
，　２９２０，　１５２９，１５０８．　１３７１． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２３）δ：　１．５６−２．００（４
Ｈ，ｍｌ　２、９２３．１８（４Ｈ，ｍ），　７．｛５
−８．１８（７｝１，ｍ）元素分析値：　　Ｃ　，７Ｈ
　１ｇＮ　２Ｓとして計算値：　　Ｃ，７２．８２；　
Ｈ，５．７５；　Ｎ，９．９９．実測値：　　Ｃ，７２
．７８；　Ｈ，５．８７；　Ｎ，９．７９実施例３ｌ ２−（２−チェニル）−５．６，７．８−テトラヒドロ
ー４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂｌアゼピン実施例２３と
同様の方法により、塩化２−テノイル、３−アミノーε
一カフロラクタムおよび五硫化燐から、表題化合物が得
られたく収率５９％）。
融点１２３−１２４° Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　３２４０，　２９１６，
　１５５４．　　１５１９１４１５．　１３７０ ＮＭＲ（ＣＤＣ（！３）δ：　１．４７−１．９５（４
Ｈ，ｍ），　２．８３−２．　９５（２Ｈ，　ｍ），　
　３．　００−３．　１１（２Ｈ，　ｍ），　　３．　
６５（ＩＨ．　ｂｒ．　ｓ）６．　９０−７．　００（
ＩＨ，　ｍ），　　７．　１９−７．　２３（２Ｈ，　
ｍ）．元素分析値：　　Ｃ　＋　＋　Ｈ　，ｔ　Ｎ　ｔ
　Ｓ　２として計算値：　　Ｃ，５５．９０．　Ｈ，５
．１２；　Ｎ，１１．８５．実測値：　　Ｃ，５５．８
０；　｝１，５．１３；　Ｎ，１１．８３．実施例３２ １−（４−メチル−１−ピペラシニル）アセチル２−フ
エニルー５，６，７．８−テトラヒドロ４Ｈ−チアゾロ
［５．４−ｂ］アゼピン２−フエニル−５．６，７．８
−テトラヒドロ４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼビン
（３．０ｇ）およびトリエチルアミン（３．６ｍｌ２）
をｉｏｏ蚊のメチレンクロリトに加え、水冷撹拌下、２
．２ｇの塩化クロロアセチルを滴下した。室温で３０分
撹拌後、減圧下で溶媒を留去し、残留物をクロロホルム
で抽出した。抽出層は飽和重曹水、水で洗浄後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得た粗
生或物（４　．　０　ｇ）の１．９ｇを、２．６ｄのト
リエチルアミンと共に２ｉのテトラヒド口フランに加え
、次にＮ−メチルピペラジン（１．４ｄ）を加え、室温
で５時間撹拌した。反応液を濃縮し、エーテルで抽出し
た。抽出層は水洗、乾燥後減圧下で濃縮した。残留物を
シリカゲルのカラムクロマトで精製後、塩酸塩としイン
ブロパノールーエーテルから再結晶すると１．６６ｇ（
５６％）の表題化合物が得られた。融点１９５−１９７
°Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　３３４０，　２５６０
，　１６６０，　１４６０，１３７０． ＮＭＲ（ＣＤＣｆ２ｆｆ）δ：　１．５０−２．１５（
４Ｈ，ｍ），　２．２６（３Ｈｓ），　２．　３３−２
．　７６（８Ｈ，　ｍ），　２．　８３−３．　１２（
２Ｈ，　ｍ），　３．　２１（２Ｈ，　ｓ），　３．　
６２−３．　８６（２Ｈ，　ｍ），　７．　３０−７．
５４（３Ｈ，　ｍ），７．　８０−８．　００（２Ｈ．
　ｍ）．元素分析値：　　Ｃ　２ｏＨ　ｔｅＮ−Ｏ　Ｓ
・２ＨＣＩ２・２Ｈ，Ｏとして 計算値：　　Ｃ，５０．１０；　Ｈ，６．７３；　Ｎ，
１１．６９．実測値：　　Ｃ，４９．ｆ！１３；　Ｈ，
６．７１；　Ｎ，１１．６７実施例３３ ４−モルホリノアセチル−２−フエニルー５，６，７．
８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４ｂ］アセピ
ン・塩酸塩 実施例３２と同様にしで、２−フェニル−５，６．７．
８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼ
ピン、塩化クロロアセチルおよびモルホリンから表題化
合物が得られた（収率３４．４％）。
融点２０８−２１１（インブロバノールーエーテルか与
再結晶） Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ−’：　２４９０，　１６ｇ０
，　１４６０．　１４５０，１３６５．　１１２０． ＮＭＲ（ＣＤＣＣ３）δ：　１．５３−２．２０（４Ｈ
，ｍ），　２．４０−２．　７０（４Ｈ，　ｍ），　２
．　８３−３．　１２（２Ｈ，　ｍ）．　３．　２０（
２Ｂ，　ｓ），３．　５３−３．　９４（６Ｈ，　ｍ）
，　７．　３０−７．　５３（３Ｈ，　ｍ），　７．　
８０７、９１１ｔ（２Ｈ，　ｍ）． 元素分析値：　　Ｃ＋ｓＨ，３Ｎ．Ｏ．Ｓ−ＨＣｇ−０
．５ＨｔＯとして 計算値：　　Ｃ，５６．６４；　Ｈ，６．２５；　Ｎ，
１０．４３．実測値：　　Ｃ，５６．４０；　Ｈ，６．
｛２；　Ｎ．１０．４９．実施例３４ ４　−Ｅ３−（４−メチル−１−ビベラジニル）プロピ
オニル二一２−フエニルー５，６，７．８−テ−トラヒ
ド口−４Ｈ−チアゾロＥ５．４−ｂｊアゼビン゜フマレ
イト 実施例３２と同様にしで、２−フエニル−５，６，７．
８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼ
ビン、塩化３−クロロプロビオニル，Ｎメチルビベラジ
ンおよびフマル酸より表題化合物が得られた（収率３５
％）。融点２０１２０２°（イソブロパノールから再結
晶）．Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｎ＋−’：　２９３０，　１
６６０，　１５４０，　１４５０，１３８０　　１１７
０． Ｎ　Ｍ　Ｒ　（Ｃ　Ｄ　Ｃ　（！３）δ：　１．５４−
２．２０（４Ｈ，ｍ１　２．２３（３Ｈｓ）．　２．　
４１（８Ｈ．　ｍ），　２．　５９−２．　７６（４８
，　ｍ），　２．　８８−３．　１３（２Ｂ，　ｍ），
　３．　６０−３．　９４（２Ｈ．　ｍ），　７．　３
３−７．　５５（３Ｈ，　ｍ），７．　８０−７．　９
６（２Ｈ，　ｍ）．元素分析値：　　Ｃ　ｔｌＨ　ｚｓ
Ｎ　−Ｏ　Ｓ　’　Ｃ　４Ｈ　４０．とじて 計算値：　　Ｃ，５９．９８：　Ｈ，６．４４；　Ｎ，
１１．１９．実測値：　　Ｃ，５９．８２；　Ｈ，６．
５８；　Ｎ，１１．１６，実施例３５ １−（３−モルホリノプロピオニル）−２−フエニルー
５，　６，　７．　８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ
［５．４−ｂ］アゼピン・塩酸塩 実施例３２と同様にしで、２−フェニル−５，６，７．
８−テトラヒドロー４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］アゼビ
ン、塩酸塩３−クロロプ口ビオニル，モルホリンおよび
塩化水素より、表題化合物が得られた（収率４３％）。
融点１８４−１８６°（イソプロバノールより再結晶） Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ　’：　３４５０，　２９２０
，　２３７０，　１６４０，１４５５．　１４３０． ＮＭＲ（ＣＤＣ＆３）δ：　１．５２−２．１９（４Ｈ
，ｍ），　２．２９２．５１（４Ｈ，ｍ）．　２．６０
−２．７３（４Ｈ，ｍ），　２．８６−３．１０（２Ｈ
，ｍ），　３．５０−３．８８（６Ｈ　ｍ），　７．３
２−７．５３（３８，ｍ），　７．８１−７．　９７（
２Ｈ，　ｍ） 元素分析値：　　Ｃ　２０８　２５Ｎ　３０　２Ｓ　’
　Ｈ　Ｃ　Ｑ　’０　　５Ｈ２０として 計算値：　　Ｃ，５７．６１・Ｈ．６．５３；　Ｎ，１
０．０ｇ．実測値：　　Ｃ，５７．７７．　Ｈ，６．４
９．　Ｎ，　９．９８実施例３６ ．ｌ［３−（３．４−ジメトキシフェ不チノレ）アミノ
プロピオニル〕−２−フェニルー５，６．７．８テトラ
ヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼピン・フマ
レイト 実施例３２と同様にしで、２−フエニル−５，６，７．
８−テト−ラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］アゼ
ピン、塩化クロロプロピオニル，β−（３，４−ジメト
キシフェニル）エチルアミンおよびフマル酸から表題化
合物が得られた（収率４２％）。
融点１４３−１４４°（エーテルから再結晶）Ｉ　Ｒ　
（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ”−’　：　１７１０，　１６６０
，　１３４２，　１３２０，１４０５，　１２５５． ＮＭ　Ｒ　（Ｃ　Ｄ　Ｃ　（１３’）δ：　１．５０−
２．１３（５Ｈ，ｍ），　２．４６３．２０（ＩＯＨ，
ｍ），　３．５５−４．００（２Ｈ，ｍ），　４．８１
（３Ｈ，ｓ），４、８３（３８，　ｓ），　６．　７５
（３Ｈ，　ｂｒ．　ｓ），　７．　３３−７．　９８（
３Ｈ，　ｍ），　７．８０−７．９８（２Ｈ，ｍ）．元
素分析値：　　Ｃ　２１１Ｈ　３＋Ｎ　Ｇｏ　３Ｓ　’
　Ｃ　４Ｈ　４０　４・０．５Ｈ，０として 計算値：　　Ｃ．６１．００；　Ｈ，６．１４；　Ｎ，
７．１１．実測値：　　Ｃ．６１．ｌ７；　Ｈ，５．９
４；　Ｎ，６．８４実施例３７ ４−（４−メチル−１−ピベラシニル）アセチル２−ス
チリル−５．６，７．８−テトラヒドロ４Ｈ−チアゾロ
［５．４−ｂ］アゼピン・塩酸塩実施例３２と同様にし
で、２−スチリル−５，６，７．８−テトラヒドロ−４
Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン、塩化クロロアセ
チル，Ｎ−メチルビベラジンおよび塩化水素より表題化
合物が得られた（収率２３％）。融点１８２−１８４°
（メタノール・エーテルより再結晶）． Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ−’：　３４００，　１６７０
，　１６１０，　１４４０，１４１０． ＮＭＲ（ｄ，−ＤＭＳＯ）δ　ｌ．　３６−２．　１３
（４Ｈ．　ｍ），２．　７２−３．　０２（５Ｈ，　ｍ
），　３．　２７（２Ｈ，　ｓ），　３．　３６−４．
　００（ＩＯＨ，ｍ），　７．　２７−７．　７５（７
Ｈ，　ｍ）．元素分析値：　　Ｃ　２，Ｈ　２．Ｎ　，
Ｏ　Ｓ・３ＨＣＱ・ｔ．３Ｈｔｏとして 計算値：　　Ｃ，４９．９２；　Ｈ，６．４０；　Ｎ，
１０．５８．実測値：　　Ｃ，４９．９７；　Ｈ，６．
５７：　Ｎ，１０．５９．実施例３８ ４−Ｉ（３．４−ジメトキンフェ不チノレ）アミ／アセ
チノレニ−２−スチリノレ−５．６，７．８−テトラヒ
ドロー４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼビン・塩酸塩 実施例３２と同様にしで、２−スチリル−５６．７．８
−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４ｂ］アゼビン
、塩化クロロアセチル，β−（３．４ジメトキシフェニ
ル）エチルアミンおよび塩化水素から表題化合物が得ら
れた（収率２９％）。
融点１７０−１７２° Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　１６６０，　１６００，
　１５２０，　１４１０，１２５５．　　１２３５． ＮＭＲ（ＣＤＣｆｆ３）δ：　１．４９−２．１１（５
１｛，ｍ），　２．６０３．０６（６Ｈ，ｍ），　３．
１２（２Ｈ，ｓ），　３．５６−３．８０（２Ｈ，ｎ＋
）．３、８２（３Ｈ，　ｓ），　３．　８４（３Ｂ，　
ｓ），　６．　７４（３Ｈ，　ｂｒ．　ｓ），７．　２
６−７．　４１（７Ｈ，　ｍ）．元素分析値：　　Ｃ，
７Ｈ３，Ｎ３０，ｓ・３ＨＣＣ・０　４Ｈ２０として 計算値：　　Ｃ，５８．１４；　Ｈ，６．１１；　Ｎ，
７．５３；Ｓ，　５．７５． 実測値：　　Ｃ　，　５８．　２３；　Ｈ　，　６、０
２；　Ｎ，７．４７Ｓ，　６．０１． 実施例３９ ２−（２−フロロフエニル）−４−［３−（Ｎ−（４フ
ロロフェニル）ピペラジノ）フロピオニル］５，６．７
．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］ア
ゼビン・塩酸塩 実施例３２と同様にしで、２−（２−フロロフエニル）
−５．６，７．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５
，４−ｂ］アゼピン、塩化３−クロロプ口ピオニル，Ｎ
一（４−フロロフエニル）ピペラジンおよび塩化水素か
ら表題化合物が得られた（収率５ｌ％）．融点１３１−
１３２° Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ　’：　３３，５０，　１６４
５，　　１５０９，１４４３，１４１０　　１２２９． ＮＭＲ（ｄ，−ＤＭＳＯ）δ：　１．５０−２．１０（
４Ｈ，ｍ），２．　８９−３．　１０（２Ｈ，　ｍ）．
　３．　３０−４．　００（１４Ｈ，　ｍ），　６．　
９５７．　６３（７Ｈ，　ｍ），　８．　０５−８．　
３０（ＩＨ，　ｍ）元素分析値’　　Ｃ　２８Ｈ　２Ｂ
Ｎ４０ＳＦ２・３ＨＣｉ２・０．９Ｈ２０として 計算値　Ｃ，５１．３５；　Ｈ，５．４４；　Ｎ，９．
２１：Ｓ，　５．２７．　ＣＣ，１７．４９ 実副値：　　Ｃ，５１．３９；　Ｈ，５．４４；　Ｎ，
９．１６；Ｓ，　　５．２７．　　Ｃ（，１７．１４実
施例４０ ２−フエニル−４−ステアロイルー５，６，７．８−テ
トラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼピン ２−フエニル−５．６，７．８−テトラヒドロ４Ｈ−チ
アゾロ［５．４−ｂ］アゼビン（２．６５ｇ）トリエチ
ルアミン（２．２１）を３０Ｈのテトラヒドロフランに
加え、水冷撹拌下，４．６５ｄの塩化ステアロイルを滴
下した。滴下終了後、室温で１．５時間し、戚圧下溶媒
を留去した。残留物をクロロホルムで抽出し、抽出層は
水洗，乾燥後盾媒を留去した。残留物をンリカゲルのカ
ラムクロマトで精製し、表題化合物（４．３１ｇ，７６
％）を得た。融点３８−４０° Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ−’：　２９００，　２８５０
，　１６７０，　１６４０，１４５０．　１４１０ ＮＭＲ（ＣＤＣ７！３）δ　０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６Ｈｚ），　１．２４（３０Ｈ．ｂｒ．ｓ），　１．５
２−２．１０（４Ｈ，ｓ）．　２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ
一５Ｈｚ），　　２．　９７（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝　５
Ｈｚ），　　３．　６１−３．　９２（２Ｈ，　ｍ）了
．３２−７．５３（３｝！，ｍ），　　　７．８１−８
．０３（２Ｈ，ｍ）元素分析値：　　Ｃ３，Ｈ，，Ｎ２
０Ｓとして計算値：　　Ｃ，７４．９５；　Ｈ，９．７
４；　Ｎ，５．６４．実測値　Ｃ，７４．６４：　Ｈ，
９。６７；　Ｎ，５．７７．実施例４１ ４−メタンスルホニル−２−（４−ピリジル）５，６，
７．８−テトラヒド口−４Ｈ〜チアゾロ［５，４−ｂ］
アゼピン イソニコチン酸（１０ｇ）のシメチルホルムアミト（３
　０　０　が１１１％，ｉ液にカルホニルイミタゾール
（１５．８ｇ）を除々に加え、３０分間室思で撹拌後、
１０．４ｇの３−アミノーε一カブ口ラクタムを加えた
。室温で３時間撹拌後、減圧下で溶媒を留去した。残留
物に２００ｄのピリジンと１２．４ｇの五硫化燐を加え
、１．５時間加熱還流した。冷却ｉ麦戚圧下て溶媒を留
去し、残留物をクロロホルムで抽出した。抽出層は重曹
水、水で洗浄，乾燥後，減圧下溶媒を留去し１　４．３
ｇの粉末を得た。この粉末２．５ｇに３０−のテトラヒ
ド口フランと２，２８Ｍのトリエチルアミンを加え、水
冷撹拌下ｌ，０８ｄの塩化メタンスルホニルを滴下した
。１時間室温で撹拌後、溶媒を留去し、クロロホルムで
抽出した。抽出層は洗浄後乾燥し、減圧下で溶媒を留去
した。残留物をシリカゲルのカラムで精製後、メチレン
ク口リドーイソブロビルエーテルから再結晶し、表題化
合物を１０５ｇ（２４％）得た。
融点１９３−１９４° Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ−’：　１５９５，　１５３０
，　１４３０，　１３７０，１３４０，　１１５０． ＮＭＲ（ＣＤＣ（．）δ・ｔ．　５６−２．　１６（４
Ｆｌ，耐，３．ＱＱ３．２０（２Ｈ，ｍ），　３．０４
（３Ｈ，ｓ），　３．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ）７
．６６−７．８０（２Ｈ，ｍ），　８．６１−８．７８
（２Ｌｍ）元素分析値：　　Ｃ１３｝１．５Ｎ３０２Ｓ
．とじて計算値：　　Ｃ，５０．４６；　Ｈ，４．８９
；　Ｎ，１３．５８実測値・　Ｃ，５０．３３；　Ｈ，
４．９１；　Ｎ，１３．６１実施例４２ ４−（５−メチル−４−イソオキサゾリル）カルポニル
ー２−メチル−５．６，７．８−テトラヒト口−４Ｈ−
チアゾロ［５．４−ｂ］アセピン２．５５ｇの３−アセ
チルアミノーε一カブロラクタムと五硫化燐（６．０８
）を４１のビリジンに加え８０゜Ｃの油浴中て２０時間
撹拌した。冷却後、反応物にクロロホルムを加え、重曹
水，水で洗浄した。乾燥後、減圧下で溶媒を留去すると
２５９ｇの油秋物か得られた。この油状物を４０ｄのピ
リジンに溶かし、水冷下で４ｇの（５−メチル４−イソ
オキサゾリル）カルボニルクロリトを滴下した。廊下終
了後、室温で一夜撹拌しクロロナルムで抽出した。抽出
層は水洗後乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。残留物を
／リカケルのカラムクロマトで精製し、続いてヘキサン
から再結晶すると０．９ｇ（１９％）の表題化合物か得
られた。
融点］　１　７．０−］　１　８５° Ｉ　Ｒ（Ｎｕｊｏｌ）ｃｍ　’：　１６５０，　１６０
５，　１５６０．　１４５０１４００　　１２４０　　
１１８０ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ６　１．５−２．２（４Ｈ，ｍ），　
２．９−３．２（２１１，　ｍ），　３．　７−４．　
０（２Ｈ，　ｍ），　２．　６０（６Ｈ，　ｓ），　７
．　６０（ＩＨ，Ｓ） 元素分析値：　　Ｃ，，Ｈ，５Ｎ３０２Ｓとして計算値
：　　Ｃ，５６．３０；　Ｈ，５．４５；　Ｎ，１５、
１５実測値：　　Ｃ，５６．３３：　Ｈ，５Ｊ３；　Ｎ
，１４．９４．実施例４３ ４−（４−フロロベンゾイル）−２−メチル−５．６，
７．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４ｂ］ア
ゼピン 実施例４２と同様にしで、３−アセチルアミノε一カブ
口ラクタム、五硫化燐および塩化４クロロベンゾイルか
ら表題化合物が得られた（収率３７％）。融点９　３．
５　０−９　５．０　０°（ヘキサンから再結晶）、 Ｉ　Ｒ（Ｎｕｊｏｌ）ｃｍ−’：　１６４０，　１６０
０，　１４４０．　１４０５１３１５，　１２９５，　
１２２５．　１１８０，８４５，　　７６０ ＮＭＲ　（Ｃ　Ｄ　Ｃｆ２３）δ：　１．　６−２．　
２（４１１，　ｍ），　２．　４８（３１１，　ｓ），
　２．９０−３．１７（２Ｈ．ｍ），　３．７７−４．
００（２Ｈ．ｍ），　６．８３７．　５３（４Ｈ，　ｍ
）． 元素分析値：　　Ｃ，，Ｈ１５Ｎ２０ＳＦとして計算値
：　　Ｃ，６２．０５；　Ｈ，５．２１．　Ｎ，９．６
５実測値：　　Ｃ，６２．２４；　Ｈ，５．２８：　Ｎ
，９．６０．実施例４４ ４−（α−テノイル）−２−メチル−５．６，７．８−
テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．１−ｂ］アセピン 実施例４２と同様にしで、３−アセチルアミノε一カブ
ロラクタム、五硫化燐およびα一塩化テノイルから表題
化合物が得られた（収率４５％）。
融点１０８．ＯｌｌＯ．Ｏ’　（ヘキサンから再結晶） Ｉ　Ｒ（Ｎｕｊｏｌ）ａｍ−’：　１６３０，　１４４
０，　１４２０，　１３０２，１２９０．　１１８０，
　　７３５． ＮＭＲ（ＣＤＣｊ３）δ：　１．　６−２．　３（４Ｈ
，　ｍ），　２．　５７（３Ｈ，　ｓ）２．８８−３．
１５（２Ｈ，ｍ）　　３．７３−４．０３（２Ｈ，ｍ）
．　６，８５７．　５０（３Ｈ，　ｍ）． 元素分析値：　　Ｃ　＋３Ｈｌ４Ｎ　ｔｏ　ｓ　ｔとし
て計算値　Ｃ，５６．０９；　Ｈ，５．０７；　Ｎ，１
０．０６実測値：　　Ｃ，５６．１２；　｝｛，５．０
４；　Ｎ，１０．０２．実施例４５ ４−ニコチノイル−２−メチル−５．６，７．８テトラ
ヒド口−４Ｈ−チアゾロＥ５，４　−ｂ］アセピン 実施例４２と同様にしで、３−アセチルアミ／ε一カブ
口ラクタム、五硫化燐およびニコチン酸クロリドから表
題化合物が得られた（収率３４％）。融点１０７．０−
１０９．０’　（ヘキサンから再結晶）． Ｉ　Ｒ（Ｎｕｊｏｌ）ａｍ−’：　１６５０．　１５８
５，　１５５０，　１４６５，１４２０　　１３１０，
　１２９０．　１１８０，７４０ Ｎ　Ｍ　Ｒ　（Ｃ　Ｄ　Ｃ　ｆ２３）δ：　ｌ．　８−
２．　３（４Ｈ，　ｍ），　２．　４５（３Ｈ，　ｓ）
２．９２−３．２０（２８，ｍ）．　３．７７−４．０
３（２Ｈ，ｍ），　７．１３８．　６（４Ｈ，　ｍ） 元素分析値：　　Ｃ　＋４Ｈ　＋ｓＮ　３０　Ｓとして
計算値：　　Ｃ，６１．５２；　Ｈ，５．５３；　Ｎ，
１５Ｊ７、実測値：　　Ｃ，６１．８４；　Ｈ，５．５
５；　Ｎ．１５．２０実施例４６ ２−（３−メトキシスチリル）−５．６，７．８テトラ
ヒドロー４Ｈ−チアゾロＣ５，４−ｂ］アセビン・塩酸
塩 実施例１と同様にしで、３−（３−メトキ／ンンナモイ
ル）アミノーε一カブ口ラクタムと五硫化燐を反応、精
製後生戊物を塩化水素で中和し、表題化合物を得た（収
率３ｏ，３％）。融点１７７１７８°（クロロホルムー
エタノールかラ再結晶）． Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３３６６，　３
２１６，　２９３０，　１６０４，　１５２５．１４８
９．１２６９． ＮＭＲ（ｄ８−ＤＭＳＯ）δ：　　ｌ．　６３−１．　
７４（４Ｈ，　ｍ），２．　８０−２．　８６（２Ｈ，
　ｍ），　３．　０１−３．　０７（２Ｈ，　ｒｎ），
　３．　８０（３Ｈ，　ｓ），６．　９４　（ＩＨ，　
ｄｄ，　Ｊ　＝　３Ｈｚ．　７Ｈｚ），　７．　１８−
７．　２０（２Ｂ，　ｍ），　７．　３２（ＩＮ，　ｄ
，　Ｊ　＝　８Ｈｚ），　７．　３８（２Ｈ，　ｓ）．
元素分析値：　ＣＩ．Ｈ．．Ｎ，ＯＳＣ（ｌとして計算
値：　Ｃ，５９．５２：　　Ｈ，５．９３；　　Ｎ，８
．５ｇ．実測値・Ｃ，５９．１９；　　Ｈ，５．８５；
　　Ｎ，８．６９．実施例４７ ２−（３．５−ジメトキシスチリル）−５．６，７．８
−テトラヒトロー４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼビ
ン 実施例１と同様の方広により、３−（３．５−ンメトキ
シシンナモイル）アミノーε一カプロラクタムと五硫化
燐から表題化合物が得られたく収率２ｉ．４％）。融点
１０４−１０５°（エーテルから再結晶）． Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ””　：　１５９４，　１
５４６．　１４３１，　１４１９，　１３５５，１２０
７，　１１５６． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２３）δ：　　１．６２−１．９０（
４Ｈ，ｍ），２．９０（２｝１，ｔ，　Ｊ　＝　６Ｈｚ
），　３．　１２（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝　５Ｈｚ），　
３．　８１（６Ｈ，　ｓ），３．　９３（ＩＨ，　ｂｒ
），　６．　４０（ＩＨ，　ｔ，　Ｊ＝　２Ｈｚ），　
６．　６２（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝　２Ｈｚ），　６．　
９２（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝　１６Ｈｚ），　７．　１０
（ＩＨ．　ｄ，　Ｊ＝　１６Ｈｚ）． 元素分析値；　Ｃ　１７Ｈ　，ｏＮ　ｓｏ　ｔｓとして
計算値：Ｃ，６４．５３：　　Ｈ，６．３７；　　Ｎ，
８．８５．実測値：　Ｃ，６４．５９；　　Ｈ，６．５
２；　　Ｎ，８．８０．実施例４８ ２　−　（２　．３−ンメト牛／スチワル’）−５．６
．７８−テトラヒドｌ−４８−チアゾｃ７［５．１−ｂ
］アゼピン 実施例１と同様の方注により、３−（２．３−ジメトキ
シシンナモイル）アミノーε一カブ口ラクタムと五硫化
燐から表題化合物か得られた（収率３５．０％）。融点
１２５−１２６°（シクロへ牛サンから再結晶）， Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３２１４，　１
５２７，　１４７６，４４４７，　１４２２，１２７０
，　１０７２． ＮＭＲ（ＣＤＣｔ２．）δ：　　１．　５０１．　８９
（４Ｈ，　ｍ），　２．　９０Ｃ２Ｈ．ｔ，　Ｊ　−　
６Ｈｚ），　３．　１２（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　５Ｈ
ｚ），　３．　８５（３Ｈ．　ｓ），　３．　８８（３
Ｈ，　ｓ），　６．　８４　（ＩＨ，　ｄｄ，　Ｊ＝　
２Ｈｚ，　８Ｈｚ＞，　７．　０５（ＩＨ，　ｔ，　Ｊ
＝　８Ｈｚ），　７．　１５（ＩＨ．　ｄ，　Ｊ　＝　
１６Ｈｚ），　７．　１６（ＩＩ，　ｄｄ，　Ｊ＝　２
Ｈｚ，　８Ｈｚ），　７．　３１（ＩＨ，　ｄ．　Ｊ＝
　１６Ｈｚ）．元素分析値：　Ｃ　，７Ｈ　，．Ｎ　，
Ｏ　，Ｓとして計算値：　Ｃ，６４．５３．　　Ｈ，６
．３７；　　Ｎ，８．８５．実測値：　Ｃ，６４．４４
；　　Ｈ，６ＪＯ’　　Ｎ，８．９１，実施例４９ ２−（２．５−ジメト牛シスチリル）−５．６，７．８
−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アセピ
ン 実施例ｌと同様の方法により、３−（２．５−ジメトキ
シシンナモイル）アミ７〜ε一カブロラクタムと五硫化
燐から表題化合物が得られた（収率３２　３％）。融点
１５５−１５６°（シクロヘキサンから再結晶）， Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　１５２７，　１
４９８，　１４３６，　１３６２，　１２２６，１２１
３． Ｎ　Ｍ　Ｒ　（Ｃ　Ｄ　Ｃ　（２３）δ：　　１．　５
０−１．　１８Ｃ４Ｈ，　ｍ），　２．　７４（２｝！
，ｔ，　Ｊ　＝　６Ｈｚ），　２．　９２−３．　（１
２（２Ｈ，　ｍ），　３．　７５（３Ｈ，　ｓ），　３
．　８０（３■，　ｓ）．　６．　８３（ＩＨ，　ｄｄ
，　Ｊ−　３｝ｉｚ，　９Ｈｚ），　６．　９６（ＩＮ
，　ｄ，　Ｊ　＝　９Ｈｚ）．　７．　１８−７．　２
１（３Ｈ，　ｍ）元素分析値：　Ｃ　，，Ｈ　，．Ｎ　
，Ｏ　．Ｓとして計算値：　Ｃ，６４．５３；　　Ｈ，
６．３７；　　Ｎ，８．８５実測値：　Ｃ，６４．３９
；　　Ｈ，６，３１：　　Ｎ，８．７１実施例５０ ２−（３．４−ジメトキシフェニル）−５．６，７．８
〜テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼピ
ン・塩酸塩 実施例１と同様の方法により、３−（３．４−ジメトキ
シベンゾイル）アミノーε一カブ口ラクタムと五硫化燐
を反応、精製後生成物を塩化水素で中和し、表題化合物
を得た（収率４５．４％）。融点１８６−１８７°（メ
タノールーエーテルから再桔晶） Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ　　’　：　　１６０９，
　１５３５，　１５０９，　１３４２．　１２６ｇ，１
１５２． ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　　１．　５６−１．　
８２（４Ｈ，　ｍ），２．　８８−２．　９４（２Ｈ，
　ｍ），　３．　０２−３．　０８（２Ｈ，　ｍ），　
３．　８２（３Ｈ，　ｓ），３．　８５（３Ｈ，　ｓ）
，　７．　０５（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ　＝　９Ｈｚ），　
７．　３５（ＩＨ．　ｄｄ，　Ｊ２Ｈｚ，　９Ｈｚ），
　７．　５８（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝　２Ｈｚ）．元素分
析値二Ｃ　＋ｓＨ　１ｓＮ　ｔｏ　ｔｃ　（ｌ・０．　
５Ｈ　，Ｏとして 計算値：Ｃ，５３、６４；　　Ｈ，６．００；　　Ｎ，
８．３４．実測値：　Ｃ，５３Ｊ９；　　Ｈ，５．８６
；　　Ｎ，８．０５実施例５１ ２−（４−メトキシー３−メチルスチリル）−５，６，
７．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］ア
ゼピン 実施例１と同様の方法により、３−（４−メトキン−３
−メチルシンナモイル）アミノーε一カブ口ラクタムと
五硫化燐から表題化合物が得られた（収率３３．６％）
。融点１３９−１４０°（シクロヘキサンから再結晶）
． Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ　’　：　２９２２，　１
５４２，　１５０６，　１３６５，　１２５５，１１２
９． ＮＭＲ（ＣＤＣＱ３）δ：　　ｌ．　５９−１．　８８
（４Ｈ，　ｍ），　２．　２２（３Ｈ，ｓ），　２．　
８９（２８，　ｔ，　Ｊ＝　６Ｈｚ），　３．　１１（
２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝　５Ｈｚ），　３．　８４（３Ｈ，
　ｓ），　６．　８０（ＬＨ，　ｄ，　Ｊ＝　９Ｈｚ）
，　ｆｉ．　９６（２Ｈ，　ｓ），　７．　２６−７．
　３０（２Ｈ，　ｍ）． 元素分析値：Ｃ，，Ｈ，。Ｎ．ＯＳとして計算値：　Ｃ
，６７．９７；　　Ｈ，６．７１；　　Ｎ，９．３２．
実測値：　Ｃ，６ｇ．１９；　　Ｈ，６．８０：　　Ｎ
，９Ｊ９．実施例５２ ２−［４−メトキシー３−（２−メチルチオエトキシ）
スチリル］−５．６．７．８−テトラヒドロ４Ｈ−チア
ゾロ［５．４−ｂ］アゼピン実施例ｌと同様の方法によ
り、３−［４−メトキシー３−（２−メチルチオエトキ
シ）シンナモイル］アミノーε一カブ口ラクタムと五硫
化燐から表題化合物が得られた（収率１５．Ｏ％）。融
点ｌ１７−１１８°（シクロへ牛サンから再結晶）．Ｉ
　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ　’　：　１５５３，　１５
１４，　１４４２．　１３５ｇ，　１２６３，１１４１
． ＮＭＲ　（Ｃ　　Ｄ　Ｃｌ２　３）　δ　二　　１．　
４８−１．　９７（４Ｈ，　ｍ），　２．　２０（３Ｈ
ｓ），　２．　８１−２．　９５（２Ｈ，　ｍ），　２
．　９０（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝　７Ｈｚ），　３．　０
４３．　１７（２Ｈ，　ｍ）．　３．　８５（３Ｈ．　
ｓ），　４．　２０（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝　７Ｈｚ），
６．　８１（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ　＝　９Ｈｚ），　６、
９２（２Ｈ，　ｓ），　６．　９７−７．　０６（２Ｈ
，ｍ） 元素分析値：　Ｃ　．．Ｈ　，．Ｎ　，○ｔＳｔとして
計算値：　Ｃ，６０．６１；　　Ｈ，６．４２；　　Ｎ
，？．４４．実測値：　Ｃ，６０．６２；　　Ｈ，６．
４７；　　Ｎ，７．４０，実施例５３ ２−（３．４．５−｝リメトキシスチリル）−５，６，
７．８−テトラヒドロー４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］ア
ゼピン・塩酸塩 実施例ｌと同様にしで、３−（３１４１５−　トリメト
キシシンナモイル）アミノーε一力プ口ラクタムと五硫
化燐を反応、精製後生成物を塩化水素で中和し、表題化
合物を得た（収率２２．８％）。
融点２０４−２０５°（メタノールーエーテルから再結
晶）． Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｎ＋−’　：　２９１０，　
１５７２，　１５００，　１４３２，　１４１０，１２
３ｉ！ｌ，　＋１２０． ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　　ｌ，　５５−１．　
８０（４Ｈ，　ｍ），２．　７７−２．　８５（２Ｈ，
　ｍ），　３．　０２−３．　０９（２Ｈ，　ｍ），　
３．　６９（３Ｈ，　ｓ），３．　８２（６Ｈ，　ｓ）
，　６、９５（２■，　ｓ）．　７．　２８（２Ｈ，　
ｓ）元素分析値：　Ｃ，．Ｈ，３Ｎ，０３３Ｃ９として
計算値：　Ｃ，５６．４６；　　Ｈ，６．０５；　　Ｎ
，７Ｊ２．実測値：　Ｃ，５６．１４；　　Ｈ，６．０
１；　　Ｎ，７．２８．実施例５４ ２−（３−エトキシカルボニルオキン−４−メトキシス
チリル）−５．６，７．８−テトラヒドロ４Ｈ−チアゾ
ロ［５．４−ｂコアゼビン実施例１と同様の方法により
、３−（３−エトキンカルボニルオキシ−４−メトキシ
シンナモイル）アミノーε一カプロラクタムと五硫化燐
から表題化合物が得られた（収率６５．４％）。
融点１３２−１３３°（イソプロビルエーテルから再結
晶）． ｒ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　１７６１，　１
５１４，　１４３９，　１３６８，　１２７６，１１３
７，　１０５９． Ｎ　Ｍ　Ｒ　（Ｃ　Ｄ　Ｃ　Ｉ２３）δ：　　１．３ｇ
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５０１．　９５（４Ｈ
，　ｍ）．　２．　Ｈ−２．　９２（２Ｈ，　ｍ），　
３．　０２−３．　１３（２Ｈ，　ｍ），３．　８６（
３Ｂ，　ｓ），　４．　３０（２Ｈ．　ｑ．　Ｊ　＝　
７Ｈｚ），　６．　１１１０−７．　００．（ＩＨ，ｍ
），　６．　９４（２Ｈ，　ｓ），　７．　２５−７．
　３７（２Ｈ，　ｍ）．元素分析値：　Ｃ　．９Ｈ　，
，Ｎ　．０　．Ｓとして計算値　Ｃ，６０．９４；　　
Ｈ，５．９２；　　Ｎ，７．４１１１．実測値　Ｃ，６
０．８６；　　Ｈ，５１３３；　　Ｎ，７、５２実施例
５５ ２（２．４−７メトキシスチリル）−５．６，７．８−
テトラヒドロー４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼピン
・塩酸塩 実施例ｌと同様にしで、３−（２．４−ンメトキンンン
ナモイル）アミンーε一カプ口ラクタムと五硫化燐を反
応、精製後生成物を塩化水素で中和し、表題化合物を得
た（収率８．５％）。融点ｌ６５−１６７°（メタノー
ルーエーテルから再結晶）．Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃ
ｍ　’　：　１６０３，　１５４２，　１５０５，　１
４３３．　１２ｇ９，１２６５，　１２０９．　１１５
８ ＮＭＲ　＜ｃ　Ｄ　ｃｃ３）δ：　　１．５ｇ−１．８
９（４Ｂ，　ｍ），　２．　８６２．　９１（２Ｈ，　
ｍ），　３．　０８−３．　１３（２Ｈ，　ｍ），　３
．　８３（３Ｈ，　ｓ），　３．　８６（３ｔｌ，　ｓ
），　６．　４７（Ｉｌｌ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　２Ｈｚ
，　８Ｈｚ），　６．　５２（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ２Ｈｚ
），　７．　０９（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝　１６Ｈｚ）．
　７．　２５（１８，　ｄ，　Ｊ＝　１６Ｈｚ），　７
．　４２（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ　＝　８Ｈｚ）．元素分析
値：Ｃ１７Ｈ，ＩＮ２０２ＳＣＱ・ｔ．５Ｈ２０として 計算値：　Ｃ，５３．７５；　　Ｈ，６．３７；　　Ｎ
，７．３７実測値：　Ｃ，５４．０２．　　Ｈ．６．１
０；　　Ｎ，７．４４．実施例５６ １−（４−エトキシ力ルポニルオキシフェニル）５，６
，７．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５４−ｂ］
アゼピン 実施例１と同様の方法により、３−（４−エトキ／カル
ポニルオキシベンゾイル）アミノーεカプ口ラクタムと
五硫化燐から表題化合物が得られた（収率２１，３％）
。
融点９３−９４°（エーテルーヘキサンから再結晶） Ｔ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　１７５３，　１
５０ｇ，　１３７０，　１３０２，　１２５８，１２０
７． ＮＭＲ（ＣＤＣｈ）δ：　　１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．５０−１．　９５（４８，　ｍ），　２
．　８５−２．　９７（２Ｈ，　ｍ），　３．　０２−
３．　１２（２Ｈ，　ｍ）３．　８５（ＩＨ，　ｂｒ）
，　４．　３０（２｝１，　ｑ，　Ｊ　＝　７Ｈｚ）．
　７．　１６（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ一９Ｈｚ），　７．　
７５（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　９Ｈｚ）元素分析値・Ｃ
　，．Ｈ　，．Ｎ　２０　３Ｓとして計算値：　Ｃ，６
０．３６；　　Ｈ，５．７０，　　Ｎ，８．８０；Ｓ　
　１０．０７ 実測値：　Ｃ，６０Ｊｌ；　　Ｈ，５．６０；　　Ｎ，
８．７４；Ｓ　　１０．１２． 実施例５７ ２−（３−プロモー４−メトキンスチリル）−５，６，
７．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］ア
ゼピン 実施例ｌと同様の方広により、３−（３−ブロモー４−
メトキンシンナモイル）アミノーε一カプロラクタムと
五硫化燐から表題化合物が得られた（収率２５．Ｏ％）
。融点１５８−１５９°（酢酸エチルか与再結晶）． Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ　’　：　１５４６，　１
４９９，　１４４０，　１３５２，　１２９１．１２５
８ ＮＭＲ（ＣＤＣ（！＋）δ：　　１．６１−１．８７（
４Ｈ，　ｍ），　２．　８９（２Ｈ，ｔ，　Ｊ＝　６Ｈ
ｚ），　３．　０９−３．　１４（２Ｈ，　ｍ），　３
．　９１（３Ｈ，　ｓ），　６．　８８（ＩＨ，　ｄ，
　Ｊ＝　９ｔｌｚ），　６．　９３−６．　９４（２ｔ
｛，　ｍ），　７．　３７（ＩＨ，　ｄｄ，　Ｊ一２Ｈ
ｚ，　９Ｈｚ），　７．　６６（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ　＝
　２Ｈｚ）．元素分析値：　Ｃ　，６Ｈ　，７Ｎ　２０
ＳＢｒとして計算値：　Ｃ．５２．６１；　　Ｈ，４．
６９；　　Ｎ，７．６７．Ｓ　，　８．　７ｇ． 実測値：　Ｃ，５２．３７；　　Ｈ，４．６４；　　Ｎ
，７．６０；Ｓ　　８．９２． 実施例５８ ？−（３．５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシ
フエニル）−５．６，７．８−テトラヒドロ−４Ｈ一チ
アゾロ［５．４−ｂ］アセピン・塩酸塩実施例１と同様
にしで、３−（３．５−ジーｔｅｒｔブチルー４−ヒド
ロキシベンゾイル）アミノε一カブ口ラクタムと五硫化
燐を反応、精製後生成物を塩化水素で中和し、表題化合
物を得た（収率１１．８％）。融点１９＝ｌ１９６°（
エタノールーエーテルから再結晶） Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’　：　３４ｇ６，　３
２２０，　２９２４．　１６０８．　１３９４＋３０７
　１２２６　１１１９ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ３）δ：　　１．４９（１８Ｈ，ｓ）
，１．６１−１．８７（４Ｈ，　ｍ），　３．　１１−
３．　１６（２｝１，　ｍ），　３．　２４−３．　３
０（２Ｈ，　ｍ），　５．　８２（ＩＨ　ｓ），　７．
　８３（２Ｈ，　ｓ）．元素分析値：　Ｃ　２１Ｈ　３
，Ｎ　ｔ○ＳＣＱとして計算値：　Ｃ，６３．８５．　
　Ｈ．７．９１．　　Ｎ，？．０９．Ｓ，　８．１２；
　　Ｃ色８．　９８．実測値・Ｃ，６４．０３；　　Ｈ
，７．９９．　　Ｎ，６．９０Ｓ，８．０２；　　’Ｃ
（，８．８６．実施例５９ ２−（２．４−７メトキシフエニル）−５．６．７８−
テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼピン
・塩酸塩 実施例１と同様にしで、３−（２．４−ジメトキ／ベン
ゾイル）アミノーε−カブロラクタムと五硫化燐を反応
、精製後生成物を塩化水素で中和し、表題化合物を得た
（収率５６．２％）。融点２１４−２１５°（エタノー
ルーエーテルから再結晶），Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ’）
ｃｍ　’　：　３１９８，　１６１０，　１５７２，　
１５２７．　１３２１，１３００．　１２］２． ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　　１．５５−１．８１
（４Ｈ，ｍ）２．　９０−２．　９７（２Ｈ，　ｍ），
　３．　０２−３．　１０（２Ｈ，　ｍ），　３．　８
６（３Ｈ，　ｓ），３．　９９（３Ｈ，　ｓ），　６．
　７１−６．　７９（２Ｈ，　ｍ），　８．　３１（Ｉ
Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　９１１ｚ） 元素分析値：　Ｃ　１５Ｈ　ＩＥＮ　ｔ○，ＳＣＱとし
て計算値：　Ｃ，５５．１２；　　Ｈ，５．８６；　　
Ｎ，８．５７；Ｓ，　９．８１；　　Ｃｆ２，　１０．
８５．実測値：　Ｃ，５４．９７；　　Ｈ，５．８４；
　　Ｎ，８．６４；Ｓ，　９．７９；　　Ｃｆｆ，　１
０．８０．実施例６０ １−（３．４−ジメチルスチリル）−５．６，７．８テ
トラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アセピン 実施例ｌと同様の方法により、ｌ（３．４−ジメチルノ
ンナモイル）アミノーε一カプロラクタムと五硫化燐か
ら表題化合物が得られた（収率５０　４％）。融点１６
５−１６６°（酢酸エチルから再結晶）． Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ　’　：　３２５８，　２
９４４，　２９２０，　１５４４．　１４３１１，３５
５． Ｎ　Ｍ　Ｒ　（Ｃ，　Ｄ　Ｃ　＋２３）δ：　　１．　
５２−１．　９６（４Ｈ，　ｍ），　２．　２６（６Ｈ
，ｓ），　２．　８０−２．　９２（２Ｈ，　ｍ），　
３．　０３−３．　１４（２Ｈ，　ｍ），　３．　８６
（ＩＨｂｒ），　７．　００（２８，　ｓ），　７．　
１１−７．　２５（３Ｈ，　ｍ）．元素分析値　Ｃ　，
，Ｈ　，。Ｎ，Ｓとして計算値：　Ｃ，７１．７９．　
　Ｈ，７．０９；　　Ｎ，９．８５Ｓ　，　１１．　２
７． 実測値：　Ｃ，７１．９２；　　Ｈ，７．０３；　　Ｎ
，９．８３；Ｓ　，　１１．　４３ 実施例６１ ２−（２−メトキシー３−メチルスチリル）−５，６，
７．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ〔５，４ｂ］ア
ゼピン 実施例ｌと同様の方法により、３−（２−メトキシー３
−メチルシンナモイル）アミノーε一カブ口ラクタムと
五硫化燐から表題化合物が得られた（収率４５，３％）
。融点１１４−１１５°（工一テルから再結晶）． ｒ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３２１６，　２
９２０．　１５２ｇ，　１４３６．　１３６ｇ，１３５
３．　１００５ ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　　Ｉ．　６２−１．　
８９（４Ｈ，　ｍ），２．　３１（３Ｈ，　ｓ），　２
．　９０（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　６Ｈｚ），　３．　
１２（２Ｈ．　ｔ，　Ｊ一５Ｈｚ）．　３．　７５（３
Ｈ，　ｓ），　７．　０２（１８，　ｔ，　Ｊ＝　８Ｈ
ｚ），　７．　１２（ＩＨｄｄ　Ｊ　＝　２Ｈｚ，　８
Ｈｚ），　７．　１４（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝　１６Ｈｚ
），　７．　２８（ＩＨ，ｄ，　Ｊ　＝　１６Ｈｚ），
　７．　３９（ＩＨ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　２Ｈｚ，　８
ｔ（ｚ）．元素分析値：　Ｃ　ｌ？Ｈ　２０Ｎ　２０Ｓ
として計算値：　Ｃ，６７．９７；　　Ｈ，６．７１；
　　Ｎ，９．３２；Ｓ　，　１０．　６７． 実測値：　Ｃ，６７．９１；　　Ｈ，６．６９；　　Ｎ
，９Ｊ４；Ｓ　，　１０．　８５． 実施例６２ ２−（３−メトキシフエニル）−５．６，７．８テトラ
ヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼピン 実施例１と同様の方法により、３−（３−メトキシベン
ゾイル）アミノーε一カブ口ラクタムと五硫化燐から表
題化合物が得られた（収率４０．０％）。融点８２−８
３°（シクロヘキサンから再結晶）． Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｎ＋−’　：　３２０６，　
１５９７，　１４９５，　１３７０，　１２７２．７８
５ ＮＭＲ　（Ｃ　Ｄ　ＣＱ３）δ：　　１．　６１−１．
　９０（４Ｈ，　ｍ），　２、９５（２Ｈ，ｔ，　Ｊ　
＝　６Ｈｚ），　３．　１２（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　
５Ｈｚ），　３．　８６（３Ｈ，　ｓ），　６．　８４
−６．　９０（ＩＨ，　ｍ），　７．　２２−７．　３
６（３Ｈ，　ｍ）元素分析値　Ｃ　，．｝Ｉ　，，Ｎ　
，Ｏ　Ｓとして計算値：　Ｃ，６４．５９；　　Ｈ，６
．１９；　　Ｎ，１０、７６；Ｓ　，　１２．　３２． 実測値：　Ｃ，６４．５２；　　Ｈ，６、０３；　　Ｎ
，１０、４９；Ｓ　，　１２．　４４． 実施例６３ ２−（α−メチルスチリル）−５．６．７．８−テトラ
ヒドロー４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼビン 実施例１と同様の方注により、３−（α−メチルンンナ
モイル）アミノーε一カブ口ラクタムと五硫化燐から表
題化合物が得られた（収率１６、６％）。融点１２２−
１２３°（イソプロビルエーテルから再結晶） ！　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３２２６，　２
９２２，　１５５２，　１５１２，　１４３２，１３６
２，　Ｈ５５，　６９６ ＮＭＲ　（Ｃ　Ｄ　ＣＣ３）δ：　　１．　６１−１．
　８９（４８，　ｍ），　２．　３２（３Ｈｓ），　２
．　９２（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　６Ｈｚ），　３．　
１１（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝　５Ｈｚ），　３．　９１（
１１　ｂｒ．　ｓ），　７．　１３−７．　３９（６Ｈ
．　ｍ）．元素分析値：　Ｃ　，．Ｈ　，．Ｎ　，Ｓと
して計算値：　Ｃ，？１．０７；　　Ｈ，６．７１．　
　Ｎ，１０．３６；ｓ　，　１１．　８６． 実測値：　Ｃ，７１．０１；　　Ｈ，６．５５；　　Ｎ
，１０．２８；Ｓ　，　１１．　６：｛， 実施例６４ ２−（４−｝リフルオロメチルフエニル）−５．６，７
．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］アゼ
ピン 実施例ｌと同様の方法により、３−（４−トリフルオ口
メチルベンゾイル）アミノーε一カブ口ラクタムと五硫
化燐から表題化合物が得られた（収率５０．４％）。融
点１５８１５９°（シクロヘキサンから再結晶）． Ｔ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’　：　１５１８．　１
３３０，　１１５９，　１１２１，　１０６９，８３７
． ＮＭＲ（ＣＤＣ（３）δ：　　１．６５−１．９１（４
Ｈ．ｍ），２．９４２．　９９（２Ｈ，　ｍ），　３．
　１４（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝　５Ｈｚ），　４．　００
（ＩＨ．　ｂｒ．　ｓ）７、６１（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ−
　８Ｈｚ），　７．　１１１６（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝　
８Ｈｚ）元素分析値：　Ｃ　１４Ｈ　１３Ｎ　ｔｓ　Ｆ
　３として計算値　Ｃ，５６、ａａ；　　Ｈ，４Ｊ９；
　　Ｎ，９Ｊ９；Ｓ　　１０．７５・　Ｆ　，　１９．
　１０．実測値：　Ｃ，５６．３９；　　Ｈ，４Ｊ３；
　　Ｎ，９．４０；Ｓ，１０．７８．　　Ｆ，１ｇ、９
２．実施例６５ ２−（３．４−メチレンジオキシフェニル）−５．６，
７．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］ア
ゼピン・塩酸塩 実施例１と同様にしで、３−（３．４−メチレンジオキ
シベンゾイル）アミノーε一カブロラクタムと五硫化燐
を反応、精製後生戊物を塩化水素で中和し、表題化合物
を得た（収率２７．２％）。融点１９０１９２°（メタ
ノールーエーテルから再結晶）９ Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ　’　：　３１９６，　１
６１９，　１６０２，　１５０６，　１３４８．１２６
６ ＮＭＲ（ＣＤＣ４）３）δ：　１、６８−１．　９０（
４Ｈ，　ｍ），　３．　１７３．　２８（４Ｈ，　ｍ）
．　６．　０４（２Ｈ，　ｓ），　６．　８５（ＩＨ，
　ｄ，　Ｊ＝　８Ｈｚ，　）７．　５６（ＩＨ，　ｓ）
，　７．　６５（ＬＨ，　ｄ，　Ｊ＝　８Ｈｚ）元素分
析値　ＣＩ４Ｈ　１５Ｎ　ｔ０　２Ｓ　Ｃ　Ｑとして計
算値：　Ｃ，５４．１０；　　Ｈ，４．１１１６；　　
Ｎ，９．０Ｌ；Ｓ，＋０．３２；　　（Ｊ！，１１．４
１．実測値：　Ｃ，５３．７２；　　Ｈ，４．９９；　
　Ｎ，８．８５；Ｓ　，　１０．　２６；　　Ｃ　ｆｆ
，　１１．　１３．実施例６６ ２−（ｐ−｝リル）−５．６，７．８−テトラヒドロ４
Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼピン実施例ｌと同様の
方注により、３　−　（ｐ　−　トルオイル）アミノー
ε一カブ口ラクタムと五硫化燐から表題化合物が得られ
た（収率４３．４％）。融点１２８−１２９°（シクロ
へ牛サンから再結晶）．Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−
’　：　３２３６，　３０１８，　２９１８，　１５１
６，　１４６０，！３７２，８１６． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２３）δ：　　１．　６１−１．　８
９（４Ｈ，　ｍ），　２．　３５（３Ｈｓ），　２．　
９１−２．　９７（２８，　Ｗｌ），　３．　１１（２
Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝　５Ｈｚ），　７．　１１（２Ｈ．　
ｄ，　Ｊ＝　８Ｈｚ），　７．　６５（２Ｈ，　ｄ，　
Ｊ　＝　８Ｈｚ）．元素分析値：　Ｃ　，，Ｈ　，，Ｎ
　２Ｓとして計算値：　Ｃ，６１８１；　　Ｈ，６．６
０：　　Ｎ，１１．４６；Ｓ　，　１３．　１２． 実測値：　Ｃ，６８．５７；　　Ｈ，６．６０：　　Ｎ
，１１．６２；Ｓ　，　１３．　２８． 実施例６７ ２　　［４　　（ｔｅｒｔ−ブトキシカルポニルアミノ
メチル）フエニル］−５．６，７．８−テトラヒドロ４
　Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂコアゼビン実施例１と同様
の方法により、３　　［４　　（ｔｅｒｔブトキンカル
ホニルアミノメチル）ペンゾイル］アミ／一ε一カブロ
ラクタムと五硫化燐から表題化合物が得られた（収率１
９．６％）。融点１７０１７１°（酢酸エチルから再結
晶）， Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ　’　：　３３１２，　１
６７３，　１５２４．　１３６ｇ，　１２６９，１１６
７． Ｎ　Ｍ　Ｒ　（Ｃ　Ｄ　Ｃ　ｆ２３）δ：　　１．　４
６（９Ｈ，　ｓ），　１．　６４−１．　９０（４Ｈｍ
），　２．　９４（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝　６Ｈｚ），　
３．　１１（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　５Ｈｚ），　４．
　３１（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝　６Ｈｚ），　７．　２７
（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８Ｈｚ），　７．　７２（２
＋｛，　ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ’） 元素分析値・Ｃ　Ｉ９Ｈ　２５Ｎ　３０，Ｓとして計算
値：　Ｃ，６３．４８；　　Ｈ，７．０１；　　Ｎ，１
１．６９；Ｓ，８．９２． 実測値：　Ｃ，６３．４７；　　Ｈ，７．０７；　　Ｎ
，１１．７ｇ．Ｓ，８．８６ 実施例６８ ２−（２，３．４−トリメトキシフエニル）一５，６，
７．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］ア
ゼビン 実施例ｌと同様の方法により、３−（２．３．４トリメ
トキシベンゾイル）アミノーε一カブ口ラクタムと五硫
化燐から表題化合物が得られた（収率ｌ８．９％）。融
点１３３−１３４°（エタノールから再結晶）， Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’　：　２９３４，　１
５５３．　１４９ｇ，　１４３７，　１２９０，１０９
２． ＮＭＲ（ＣＤＣｆｆ３）δ：　　１．　６０−１．　９
０（４Ｈ，　ｍ），　２．　９５（２Ｈ，ｔ，　Ｊ　＝
　６Ｈｚ），　３．　１１（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝　５Ｈ
ｚ），　３．　８９（６Ｈ，　ｓ），３．　９６（３）
｛，　ｓ），　６．　７４（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝　９Ｈ
ｚ），　７。８９（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ　＝９Ｈｚ）． 元素分析値：　Ｃ　１６Ｈ　ｔｏＮ　２０　３Ｓとして
計算値：　Ｃ，５９．９８；　　Ｈ，６．２９；　　Ｎ
，８．７４；３　　１０．０１ 実測値：　Ｃ，５９．９４；　　Ｈ，６．：｛６；　　
Ｎ．８、６３；Ｓ，　９．９５． 実施例６９ ２−（３−トリフルオ口メチルスチリル）−５．６，７
．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］アゼ
ピン 実施例１と同様の方法により、３−（３−トリフルオ口
メチルシンナモイル）アミノーε一カブ口ラクタムと五
硫化燐から表題化合物が得られた（収率５１．０％）。
融点ｌ５１−１５２°（シクロヘキサンから再結晶）． Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ””’　：　３２６０，　
１５４６．　１５１７，　１３３４，　１１６０．１＋
２４． ＮＭＲ（ＣＤＣＱ３）δ：　　１．　６３−１．　８９
（４Ｈ，　ｍ），　２．　８８２．　９４（２Ｈ，　ｍ
），　３．　１３（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　５Ｈｚ）．
　４．　０２（ＩＨ，　ｂｒ．　ｓ），７．　０１（Ｉ
Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝　１６Ｈｚ），　７．　１’５（ＩＨ
，　ｄ，　Ｊ　＝　１６Ｈｚ），　７．　４３７．　６
８（４Ｈ，　ｍ） 元素分析値：　Ｃ　，６Ｈ　，５Ｎ．Ｓ　Ｆ　３として
計算値：　Ｃ，５９．２５；　　Ｈ，４．６６；　　Ｎ
，８．６４；Ｓ，　９．８９；　　Ｆ，１７．５７．実
測値：　Ｃ，５９．２０；　　Ｈ，４．６３；　　Ｎ，
８．５３；Ｓ，　９．６７．　　Ｆ，１７．３９．実施
例７０ ２　　［２　　（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ
）エチル］−５．６，７．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チ
アゾロ［５．４−ｂ］アゼビン 実施例１と同様の方法により、３　−　（Ｎ　−　ｔｅ
ｒｔブトキシカルボニルーβ−アラニル）アミノε一カ
プロラクタムと五硫化燐から表題化合物が得られた（収
率２７．２％）。融点１５１−１５３°（酢酸エチルか
ら再結晶）９ ｒ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３３４０，　２
９２４，　１６８８，　１５４７，　１２８２，１２６
２，　１１６１． ＮＭＲ（ｄ８−ＤＭＳＯ）δ：　　１．　４４（９Ｈ，
　ｓ），　１．　５６１．　８７（４Ｈ，　ｍ）．　２
．　８１−２．　８７（２Ｈ，　ｍ）．　２．　９４（
２Ｈ，　ｔ，　Ｊ　−　６Ｈｚ），　３．　０５（２Ｈ
，　ｔ，　Ｊ　＝　５Ｈｚ），　３．　４１−３．　５
２（２Ｈ．　ｍ）．元素分析値：　Ｃ　Ｉ４Ｈ　ｔｓＮ
　３０　ｔＳとして計算値：　Ｃ，５６．５４．　　Ｈ
，７、７９；　　Ｎ，１４．１３；Ｓ　，　１０．　７
８ 実測値：　Ｃ，５６．５１；　　Ｈ，７．９１；　　Ｎ
，１４．１７；Ｓ　，　１０．　７９． 実施例７１ ２−（４−メトキシカルボニルフェニル）−５，６，７
．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ１アゼ
ビン 実施例１と同様の方法により、３−（４−メトキ／カル
ボニルヘンゾイル）アミノーε一カブ口ラクタムと五硫
化燐から表題化合物が得られた（収率５６．６％）。融
点１６８−１７０’　（メタノールから再結晶） Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　１７３０，　１
５１０，　１４４１，　１２７４，　１１７５．１１１
４ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ２３）δ：　　１．４５−１．９８（
４Ｈ，ｍ），２．９０３．　０２（２Ｈ，　ｍ），　３
．　０７−３．　１８（２Ｈ，　ｍ），　３．　９２（
３Ｈ，　ｓ），　７．　７８（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝　９
Ｈｚ），　８．　０１（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝　９Ｈｚ）
．元素分析値：　Ｃ　，５Ｈ　，．Ｎ　，Ｏ　，Ｓとし
て計算値：　Ｃ，６２．４８；　　Ｈ．５．５９；　　
Ｎ，９．７１；Ｓ，１１．１２ 実測値：　Ｃ，６２．３９；　　Ｈ，５．５９；　　Ｎ
，９．８７；Ｓ　，　１１．　１１ 実施例７２ ２−（４−エトキン力ルホニルスチリル）−５．６，７
．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］アゼ
ピン 実施例ｌと同様の方法により、３−（４−エトキシカル
ポニルシンナモイル）アミノーε一カプロラクタムと五
硫化燐から表題化合物が得られた（収率８．７％）。融
点１４９−１５０’（酢酸エチルから再結晶） Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ　’　：　１７１５，　１
５２２，　１３５６，　１２７５，　１２５２，・１１
０４． ＮＭＲ　（Ｃ　Ｄ　ＣＱ３）δ：　　ｌＪ９（３Ｈ，ｔ
，Ｊ＝７Ｈｚ）．１．６０１．　８６（４Ｈ．　ｍ），
　２．　８８−２．　９４（２Ｈ，　ｍ），　３．　１
１−３．　１５（２Ｈ，　ｍ），４．　３８（２Ｈ，　
ｑ，　Ｊ＝　７Ｈｚ），　７．　Ｏｆ（ＩＨ，　ｄ，　
Ｊ　＝　１６｝１ｚ），　７．　１８（ＩＨ，　ｄ，　
Ｊ＝　１６Ｈｚ），　７．　５０（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝
　８Ｈｚ）．　８．　０１（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ８Ｈｚ）
． 元素分析値：　Ｃ　１８Ｈ　２０Ｎ　２０　２Ｓとして
計算値：’　Ｃ　，　６５、８３；　　Ｈ，６．１４．
　　Ｎ，８．５３．Ｓ　　　９．７６、 実厠値：　Ｃ，６５．８７．　　Ｈ，６．１０．　　Ｎ
，８．６２；Ｓ，　　９．６２． 実施例７３ ２−　［１−　（ｔｅｒｔ−ブトキンカルホニルアミ／
）エチル］−５．６，７．８−テトラヒドロー４Ｈ−チ
アゾロ［５．４−ｂ］アゼピン 実施例Ｉ８と同様の方法で、Ｎ　−　ｔｅｒｔ−ブト牛
ンカルボニルアラニン、３−アミノーε一カブ口ラクタ
ムおよひ五硫化燐から表題化合物か得られた（収率８　
３％）。融点１８０−１８２°（酢酸エチルから再結晶
）． Ｔ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ　’　：　３２４４，　１
６９４，　１５１３，　１３６８，　１２４８，１１７
１． ＮＭＲ（ＣＤＣＣ３）δ：　　１．４５（９Ｈ，ｓ），
１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ一７Ｈｚ）．　１．　５６−１
．　８６（４Ｈ，　ｍ），　２．　８４（２Ｈ，　ｔ，
　Ｊ　＝　６Ｈｚ），３．　０５（２Ｈ，　ｍ），　４
．　７８−４．　９０（ＩＨ，　ｍ）．元素分析値：　
Ｃ　，．Ｈ　２３Ｎ　，０　２Ｓとして計算値・Ｃ，５
６．５４；　　Ｈ，７．７９；　　Ｎ，１４．１３；Ｓ
　，　１０．　７８ 実測値：　Ｃ，５６．７０；　　Ｈ，？．８１；　　Ｎ
，１４．１１：Ｓ　，　１０．　７ｇ． 実施例７４ ２−（４−ピリンル）−５．６，７．８−テトラヒト口
−４Ｈ−チアゾロ［５．４−．ｂ］アセビン実施例１８
と同様の方法で、イソニコチン酸、３−アミノーε一カ
ブ口ラクタムおよび五硫化燐から表題化合物が得られた
（収率４２．Ｏ％）。融点１　６　９　−　ｔ　７　０
°（ンクロへキサンから再結晶）Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ
）ａｍ”−’　：　１５９７．　１５２８，　１４９１
１１，　１４３９，　１３７２，１３６０． ＮＭＲ（ＣＤＣｉ２３）δ：　　１．　６０−１．　９
８（４Ｈ，　ｍ），　２．　９０＝３．００（２Ｈ，ｍ
），３．０６−３．１８（２Ｈ．ｍ），４．１　１（Ｉ
Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．　６０（２Ｈ．　ｄ，　Ｊ　＝　
６Ｈｚ）．　８．　５６（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝　６Ｈｚ
）．元素分析値：　Ｃ　，＝Ｈ　，３Ｎ　，Ｓとして計
算値：Ｃ，６２、３１；　　Ｈ，５．６６；　　Ｎ，１
８．１７；Ｓ　，　１３．　ｌ！６． 実測値：　Ｃ，６２．４５；　　Ｈ，５．６４；　　Ｎ
，１８．０７；Ｓ　，　１３．　８２． 実施例７５ ２−（３−ヒドロキシ−４−メトキシスチリル）５，６
，７．８−テトラヒド口−４Ｈ〜チアゾロ１５．４−ｂ
］アゼピン・塩酸塩 １−（３−エトキシ力ルポニルオキシ−４−メトキンス
チリル）　一．５，６，７．８−テトラヒドロ４Ｈ〜チ
アゾロ［５．４−ｂ］アゼビン（１３．２ｇ）を６００
ｄの１規定アンモニアメタノール溶岐に加え、室温で３
時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、残留物をノリカケ
ルカラムク口マトグラフィーで精製すると、２−（３−
ヒドロ牛シ−４一メ１・キシスチリルｌ−５．６，７．
８−テトラヒドロ４　Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼ
ビンが８．７４ｇ（８１　９％）得られた。その　１．
５０ｇを塩酸塩としメタノールーエーテルで再結晶する
と０．４９ｇ（２９．０％）の表題化合物が得られた。
融点２］０−２１１° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ”−’　：　３２１６，　
２５３０，　１６０１．　１５０４．　１２７９９４７ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ　　１．　５６−１．　７
９（４Ｈ，　ｍ）２．　７６−２．　８７（２Ｈ，　ｍ
），　３．　０２−３．　１０（２Ｈ，　ｍ）．　３．
　８１（３Ｈ，　ｓ），６．　９４４．　１２（４Ｈ，
　ｍ），　７．　３１（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝　１６Ｈｚ
）．元素分析値　Ｃ　．．Ｈ　，．Ｎ２０，Ｓ　Ｃｆｆ
として計算値：　Ｃ，５６．７１；　　Ｈ，５．６５；
　　Ｎ，８．２７；Ｓ９４６ 実測値：　Ｃ，５６．７２；　　Ｈ，５．６３；　　Ｎ
，８、３０：Ｓ．　　９．６０． 実施例７６ ２−（４−ヒドロ牛シフェニル）−５．６，７．８テト
ラヒド口−４　８−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼピン・
塩酸塩 実施例７５と同様の方注により、２−（４−エトキシカ
ルボニルオキシフェニル）−５．６，７．８テトラヒド
口−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼビンから表題化
合物を得た（収率３２　５％）。融点２１５−２１６°
（エタノールーエーテルから再結晶）． Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ　’　：　３３７８．　２
９２６，　１６０７，　１５６０，　１５１９，１２７
９．　１２３１１！． ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　　１．５６−１．８２
（４８，ｍ），２．　８３−２ｙ９３（２Ｈ，　ｍ），
　３．　００−３．　１　１（２Ｈ，　ｍ），　６．　
８９（２Ｈ，　ｄ，Ｊ　＝　８Ｈｚ），　７．　７３（
２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８Ｈｚ）．元素分析値：　Ｃ，
３Ｈ，５Ｎ，ＯＳＣＱとして計算値：　Ｃ，５５．２１
；　　Ｈ，５．３５；　　Ｎ，９．９１・Ｓ　，　１１
．　３４；　　Ｃ　ｆ２，　１２．　５４．実測値：　
Ｃ，５５．１９．　　Ｈ，５．４１；　　Ｎ，９．７４
；Ｓ　，　１１．　１０；　　Ｃ　Ｑ．．　１２．　５
０実施例７７ ２−（２−アミノエチル）−５．６．７．８−テトラヒ
ド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼピン・二塩酸
塩 ２　　［２　　（ｔｅｒｔ−ブトキシカルポニルアミノ
）エチル］−５．６，７．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チ
アゾロ［５．４−ｂ］アゼピン（１．ｏｏｇ）のメタノ
ール溶液１０ｄに、４．７５規定の塩酸メタノール濱液
３ｄを加え室温で５時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し
、残留物をエーテルで洗浄後メタノールーエーテルから
再結晶すると、表題化合物が０．６　４　ｇ（７　０．
５％）得占れた。融点２０６２０８° Ｉ　　Ｒ　　（Ｋ　　Ｂ　ｒ）ｃｍ””　二　３２５４
，　２９３Ｂ，　２８４４，　２７９６，　１６１６，
１５３１，　１５００． ＮＭＲ　（ｄｅ−ＤＭ　Ｓ　Ｏ）δ：　　１．５２−１
．８５（４Ｈ，ｍ），２．７９−２．　８４（２Ｈ，　
ｍ），　２．　９９−３．　０５（２Ｈ，　ｍ），　３
．　１９−３．　２８（４１１，ｍ） 元素分析値　Ｃ．Ｈ　，７Ｎ．Ｓ　Ｃ４！２として計算
値：　Ｃ，４０．００．　　Ｈ，６．３４；　　Ｎ，１
５．５５；Ｓ，１１、８７． 実測値：　Ｃ，３９．８９；　　Ｈ，６．２９；　　Ｎ
，１５．２４；Ｓ　，　１１．　８７． 実施例７８ ２−（４−アミノメチルフエニル）−５．６．７８−テ
トラヒドロー４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼピン・
二塩酸塩 実施例７７と同様の方法により、２−［４−（ｔｅｒｔ
−ブトキシカルホニルアミノメチル）フエニル］−５．
６，７．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４−
ｂ］アゼピンから表題化合物か得られた（収率６５．４
％）。融点２６１−２６５°（メタノールから再結晶） Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’　：　３２２４，　２
９３０，　１６０６，　１５３１，　１４６７，１３７
２．　１１２５ ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　　１．　５６−１．　
８６（４Ｈ，　ｍ）２．　８７−２．　９３（２Ｈ，　
ｍ），　３．　０２−３．　０８（２Ｈ，　ｍ），　４
．　０１−４．　０７（２Ｈ，　ｍ），　７．　５７（
２｝１，　ｄ，　Ｊ　＝　８Ｈｚ），　７．　８５（２
Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝　８１｛ｚ）．元素分析値：　Ｃ　，
．Ｈ　，．Ｎ３５　Ｃ＆，として計算値：　Ｃ，５０．
６０；　　Ｈ，５．７６；　　Ｎ，１２．６５；Ｓ，　
　９、６５；　　Ｃ　Ｑ．　２１．　３４．実測値：　
Ｃ，５０．７７；　　Ｈ，５．７３；　　Ｎ，１２．６
３．Ｓ，　　９．５６；　　Ｃｌ２，２１．２６．実施
例７９ ２−（４−メトキシー３−ペンチルオキシスチリル）−
５．６．７．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５．
４−ｂコアゼピン ２−（３−ヒドロキシー４−メトキシスチリル）−５．
６，７．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．　４
−ｂ　］アゼピン（１．００ｇ）のジメチルホルムアミ
ド溶液２１に、臭化アミル（０．４９ｍｌ２）および炭
酸カリウム（０．４６ｇ）を加え、１００°で１時間撹
拌した。冷却後、反応液を炉過し、炉岐をエーテルに溶
解した。この溶岐を水洗乾燥後、減圧下濃縮した。残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフイーで精製し、続
いてイソブロビルエーテルから再結晶すると、表題化合
物が０，１９ｇ（１５．４％）得られた。融点１２４−
１２５°Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３２４
０，　２９３０，　１５１５，　１４５１．　１２６３
？２３６．１０２２． ＮＭＲ　（Ｃ　Ｄ　Ｃｆｆ３）δ：　　０．　９４（３
Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝　７Ｈｚ），　１．　３６−１．　９
３（１０Ｂ，　ｍ），　２．　８９（．２Ｈ，　ｔ，　
Ｊ　＝　５Ｈｚ），　３．　１２（２Ｈ，　ｔ），３．
　８８（３Ｈ，　ｓ），　４、０３（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ
＝＝７Ｈｚ），　６．　８４（ＬＨ，　ｄ，　Ｊ　一８
Ｈｚ），　６．　９６−７．　０４（４Ｈ，　ｉ）．元
素分析値：Ｃ■Ｈ，．Ｎ，Ｏ，Ｓとして計算値：　Ｃ，
６７，７１，　　Ｈ，１．５８：　　Ｎ，７．５２実測
値：　Ｃ，６７．４９；　　Ｈ，７．４３；　　Ｎ，７
Ｊ９．実施例８０ ４−メチル−２−フェニル−５．６，７．８−テトラヒ
ド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アセビン・塩酸塩 ２−フエニル−５．６，７．８−テトラヒド口−４Ｈ−
チアゾロ［５．４−ｂ］アゼビン（０．８３ｇ）のジメ
チルホルムアミド溶液３０ｄに、沃化メチル（０．４５
ｍ）および炭酸カリウム（０．７５ｇ）を加え、９０’
で４．５時間撹拌した。冷却後、反応ｌ夜をＣ戸過し、
；戸岐をエーテルに濱解した。この溶岐を水洗乾燥後、
減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製した後、塩化水素で中和し、エタノール
ーエーテルから再結晶すると表題化合物が０．５３ｇ（
５２．４％）得られた。融点１３９−１４０’ Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｎ＋−’　：　３２１ｇ，　
２９２ｇ，　２５６４，　１５９１，　１５２４，１４
２５，　１３１９．　７６７ ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　　１．　４３−２．　
００（４１，　ｍ）．２．　７６−３．　１６（７Ｈ，
　ｍ），　７．　３０−７．５２（３Ｈ．　ｍ），　７
．　７０−７．　９３（２Ｈ，　ＩＩ１）． 元素分析値：　Ｃ　．．Ｈ　，，Ｎ．Ｓ　ＣＱとして計
算値・Ｃ，５９．８８；　　Ｈ，６．１０；　　Ｎ，９
．９８：Ｓ　，　１１．　４３． 実測値：　Ｃ，５９．７０；　　Ｈ，ａ．ｏｏ；　　Ｎ
，９．８６；Ｓ　，　１１．　５１． 実施例８ｌ ４−アリルー２−（４−メトキシー３−メチルスチリル
ｌ−５．６．７．８−テトラヒドロ−４Ｈチアゾロ［５
．４−ｂ］アゼビン・塩酸塩実施例８０と同様の方法に
より、２−（４−メトキシー３−メチルスチリル）−５
．６，７．８〜テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４
−ｂ］アゼビン、臭化アリルおよび炭酸カリウムを反応
、精製後生成物を塩化水素で中和し、表題化合物を得た
（収率５６．４％）。融点１６２−１６３°（エタノー
ルーエーテルから再結晶） ｒ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　２９３４，　２
３４６，　１５８９，　１５０１，　１４３９，１２５
４，　１１３２． ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　　１．５４−１．６８
（２Ｈ，ｍ），１．　７３−１．　８８（２Ｈ，　ｍ）
．　２．　１７（３Ｈ，　ｓ），　２．　８１−２．　
９０（２Ｈ，　ｍ），３．　０９−３．　１８（２Ｈ，
　ｍ），　３．　７４−３．　８９（５Ｈ，　ｍ），　
５．　２６−５．　４０（２Ｈ，　ｍ）．　５．　８３
−６．　（ｒ２（ｆＨ，　ｍ），　６．　９７（ＩＨ．
　ｄ，　Ｊ　＝　９Ｈｚ）．　７．　１４（ＩＨ．　ｄ
，　Ｊ＝　１６Ｈｚ），　７．　３０（ＩＨ，　ｄ，　
Ｊ＝　１６｝１ｚ），　７．　４１−７．４５（２Ｈ，
　ｍ）． 元素分析値：Ｃ，。Ｈ，，Ｎ，ＯｓＣＱとして計算値：
　Ｃ，６３．７３；　　Ｈ，６．６８；　　Ｎ，７．４
３：Ｓ，８、５１；　　ＣＱ．９．４１． 実測値：　Ｃ，６３．７９；　　Ｈ，６．６０；　　Ｎ
，７．４１；Ｓ，　８．５１：　　Ｃｆ２，９．４９．
実施例８２ ２−（２．６−ジフルオロフェニル）−４−メチル−５
．６，７．８−テトラヒドロー４Ｈ−チアゾロ［５．４
−ｂ］アゼピン・塩酸塩 実施例８０と同様の方法により、ｌ−（２，６／フルオ
ロフェニル）−５．６，７．８−テトラヒド口−４Ｈ−
チアゾロ［５．１−ｂ］アゼピン、沃化メチルおよび炭
酸カリウムを反応、精製後生成物を塩化水素で中和し、
表題化合物を得た（収率４４　３％）。融点１３２−１
３３°（メタノールエーテルから再結晶）． Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　２３９６，　１
６２２，　１５８５，　１５３０，　１４７０．１０１
１．　８０６ Ｎ　Ｍ　Ｒ　（Ｃ　Ｄ　Ｃ　Ｃ３）δ：　　１．　７０
−１．　８２（２Ｈ，　ｍ），　１，　９１２．　０４
（２Ｈ，　ｍ），　３．　０９（３Ｈ，　ｓ），　３、
２０（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝　５Ｈｚ），３．　３７（２
Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　６Ｈｚ）．　７．　１２（２Ｈ，
　ｔ，　Ｊ　＝　８Ｈｚ），　７．　４５７．　６０（
ＩＨ，　ｍ） 元素分析値・Ｃ　，，Ｈ　，，Ｎ，Ｓ　Ｆ　，Ｃｆｆと
して計算値・Ｃ，５３．０ｇ．　　Ｈ　４．７７；　　
Ｎ，８．８４．Ｓ，１０．１２．　　Ｆ，１１．９９；
　　Ｃｆｆ，１１．１９．実測値：　Ｃ，５３．１６．
　　Ｈ，４．７１．　　Ｎ，８．８６：Ｓ，１０．２６
；　　Ｆ，１２．１０；　　（１！，１１．１５．実施
例８３ ２−（２．６−ジフルオ口フェニル）−４−エチル−５
．６，７．８−テトラヒドロー４Ｈ−チアゾロ［５．４
−ｂ］アゼビン 実施例８０と同様の方法により、２−（２．６ジフルオ
口フエニル）−５．６，７．８−テトラヒド口−４Ｈ−
チアゾロ［５．４−ｂ］アゼビン、臭化エチルおよび炭
酸カリウムを反応させ、表題化合物を得た（収率４．２
％）。融点５１−５２°（エタノールー水から再結晶）
． Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　１５２４，　１
４９８，　１４６１，　１４３２，　１３７１，９９２
，７９６． ＮＭＲ（ＣＤＣ（！３）δ　　１．　２５（３Ｈ，　ｔ
，　Ｊ　＝　８Ｈｚ），　ｌ．　５０１．　９８（４Ｈ
，　ｍ），　２．　９２−３．　０９（４Ｈ，　ｍ），
　３．　２４（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　８Ｈｚ），６、
９５−７．　４０（３Ｈ，　ｍ）．元素分析値：　Ｃ　
ＩｓＨ　８ａＮ　ｔｓ　Ｆ　ｔとして計算値：　Ｃ，６
１．２０；　　Ｈ，５．４８；　　Ｎ，９．５２；Ｓ，
１０．８９；　　Ｆ，１２．９１．実測値：　Ｃ，６１
．０４；　　Ｈ，５．４０；　　Ｎ，９．５８；ｓ，ｔ
ｏ．６３；　　Ｆ，１３．０６．実施例８４ ４−アリルー２−（２．６−ジフルオ口フエニル）５，
６，７．８−テトラヒドロー４Ｈ−チアゾロ［５．４−
ｂ］アゼピン 実施例８０と同様の方法により、２−（２．６ジフルオ
口フエニル）−５．６，７．８−テトラヒド口−４Ｈ−
チアゾロ［５．４−ｂ］アゼピン、臭化アリルおよび炭
酸カリウムを反応させ、表題化合物を得た（収率４４．
３％）。融点６８°（石油エーテルから再結晶）． Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　１５３１，　１
４６７，　１４１２．　１３５２，　１２４３，１００
８ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ２−）δ：　　１．６２−１．９０（
４Ｈ．ｍ），２．９９３．　０９（４Ｈ，　ｍ），　３
．　７８−Ｌ　８２（２Ｈ，　ｍ）．　５．　２５（Ｉ
Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　２Ｈｚ，　１０｝１ｚ），　５
．　３２（ＩＨ，　ｄｄ，　Ｊ＝　２Ｈｚ，　１０Ｈｚ
），　５．　８４−６．　０４（ＩＨ，　ｍ），　６．
　９３−７．　０２（２Ｈ，　ｍ），　７．　１９−７
．　２８（ＩＨ，　ｍ）．元素分析値：ＣＩｌｌＨＩ．
Ｎ２ＳＦ，として計算値：　Ｃ，６２．７２：　　Ｈ，
５、２６；　　Ｎ，９．１４；Ｓ，１０、４７；　　Ｆ
，１２．４０ 実測値：　Ｃ，６２．８７；　　Ｈ，５．２４．　　Ｎ
，９．１４．Ｓ，＋０．４８；　　Ｆ，１２．３０．実
施例８５ ４−（エトキシカルボニルメチル）−　２−（４メトキ
シフヱニル）−５．６，７．８−テトラヒドロ４Ｈ−チ
アゾロ［５．４−ｂ］アゼピン・塩酸塩実施例８０と同
様の方法により、２−（４−メトキシフェニル）−５．
６，７．８−テトラヒドロ４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ
］アゼピン・塩酸塩、ブロモ酢酸エチルおよび炭酸カリ
ウムを反応、精製後生成物を塩化水素で中和し、表題化
合物を得た（収率２０．１％）。融点１　１Ｃ）−．１
　１　１’　（メタノールーエーテルから再結晶）． Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’　：　１７３３，　１
５９６，　１５３１．　１２７１，　１２６０．１１８
ｇ． ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　　１．　３４（３ｔｌ
，　ｔ，　Ｊ＝　７Ｈｚ），１．　６９−１．　９６（
４Ｈ，　ｍ），　３．　２５−３．　３０（２Ｈ，　ｍ
），　３．　３５−３．　４０（２Ｈ，　ｍ），　３．
　８７（：｛Ｈ，　ｓ），　４．　０１（２｝１，　ｓ
），　４．　３０（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝　７Ｈｚ），　
７．　０２（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　９Ｈｚ），　８．
　２２（２ｔ｛，　ｄ，　Ｊ　＝　９Ｈｚ）．元素分析
値：　Ｃ，．Ｈ，．Ｎ，Ｏ．ＳＣＱとして計算値：　Ｃ
，５６．４６．　　Ｈ．６．０５；　　Ｎ，７Ｊ２；Ｓ
．　８Ｊ７：　　ＣＩ２，９．２６．実測値　Ｃ，５６
．６１；　　Ｈ．５．８３：　　Ｎ，７．３８；Ｓ，　
　８．４０：　　ＣＣ，９．１９実施例８６ ４−アセチルー２−（３５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４
−ヒドロキ７フエニル）−５．６，７．８−テトラヒト
ロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アセピン実施例４０
と同様の方法により、２−（３．５−７ーｔ−ブチルー
４−ヒドロ牛シフエニル）−５．６．７．８−テトラヒ
ドロ−４Ｈ−チアゾロ［５．４ｂ］アセピン、トリエチ
ルアミン及び無水酢酸か：）表題化合物か得られた（収
率５６　０％）。融点１　９　８−１　９　９° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）Ｃｍ−’　：　３５４２，　２
９５４，　２９２４，　＋６６６．　１４０６．１３８
５　１１０７ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ３）δ　　ｌ．　４ｇ（１８８，　ｓ
），　１．　５８−２．　０２（４ＩＬ　ｍ）　２．　
１３（３Ｈ，　ｓ），　２．　９３（２Ｈ，　ｔ），　
３．　６８（２Ｈ，　ｔ），　５．　４５（ＩＨ．　ｓ
），　７．　８８（２Ｈ，　ｓ）．元素分析値：　Ｃ　
，３Ｈ　３２Ｎ　，Ｓ○２として計算値　Ｃ，６ｇ．９
６．　　Ｈ，８．０５．　　Ｎ，６．９９：Ｓ，８．０
０ ？測値：　Ｃ，６ｇ．７８；　　Ｈ，７■９９；　　Ｎ
，６．７０Ｓ　　　８．００． 実施例８７ ２−（３−メトキシー４−メチルチオメトキシスチリル
）−５．６，７．８−テトラヒド口−４Ｈチアゾロ［５
．１−ｂ］アセピン 実施例ｌ８と同様の方法により、３−メトキシ４−メチ
ルチオメトキシケイ皮酸、３−アミノε一カプロラクタ
ム及び五硫化燐から表題化合物が得られた（収率１０．
７％）。融点１１７１１９° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ　’　：　１５３３，　１
５０９，　１４４５，　１３７０，　１２５６．Ｎ　Ｍ
　Ｒ　（Ｃ　Ｄ　Ｃ　Ｉ２３）δ：　　１．　６７（２
Ｈ，　ｍ），　１．　８２（２Ｈ，　ｍ），２．　２７
（３Ｈ，　ｓ），　２．　８９（２Ｈ，　ｔ），　ａ．
　１２（２Ｈ，　ｔ），　３．　９０（３Ｈ，　ｓ），
　５．　２６（２Ｈ，　ｓ），　６．　９９（５Ｈ，　
ｍ）．元素分析値：　Ｃ　１ａＨ　２２Ｎ　２Ｓ　！０
　２として計算値・Ｃ，５９、６４；　　Ｈ，６．１２
；　　Ｎ，７．７３Ｓ　　１７．６９． 実測値：　Ｃ，５９．５７；　　Ｈ，６．２２；　　Ｎ
，７．５５；Ｓ　，　１７．　６２ 実施例８８ ２−（４−ヒドロキシ−３−メト牛シスチリル）一５．
６，７．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５４−ｂ
］アゼピン 実施例８７て得られた２−（３−メトキシー４メチルチ
オメトキ／スチリル）−５．６，７．８テトラヒド口−
４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼビンＩ．８８ｇをジ
メチルホルムアミド，アセトニトリル，水混液に溶解し
、これに塩化第二水銀２　１１ｇを加えて１５時間還流
した。反応後重１専水を加えで、クロロホルムーメタ／
−ルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、
溶媒を減圧下留去した。残渣をンリカケルカラムクロマ
トグラフィー［クロロホルムーメタノール（９８：　２
，　ｖ／ｖ）で溶出］に付して表題化合物３１８ｍｇを
得た。
融点　１７５−１７８° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３３９４，　１
５４９，　１５１５，　１４６２．　１３６９１２６３
　１０３６ Ｎ：ｖｌＲ（ＣＤＣ（！＋）δ：　　１．　６７（２Ｈ
　ｍ），　１、８３（２Ｈ，　Ｉｌ１），２．　９０（
２Ｈ，　ｔ），　３．　１２（２Ｈ，　ｔ），　３．　
９０（ＩＨ，　ｓ），　３．　９１（３Ｂ，　ｓ），　
６．　８５−７．　０５（５１　ｍ）元素分析値：　Ｃ
　＋ｅＨ　＋ｅＮ　２ＳＯ　２・０．　５Ｈ　，Ｏとし
て計算値：　Ｃ，６１．７１；　　Ｈ，６．１５；　　
Ｎ，９．００．Ｓ　，　１０．　３０． 実測値：　Ｃ，６２．１２；　　Ｈ，５．９０；　　Ｎ
，８．９１Ｓ　，　１０．　４５． 実施例８９ ２−（２−ビラジニル）−５．６，７．８−テトラヒド
ロー４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼビン実施例１８
と同様の方広により、２−ビラジンカルボン酸、３−ア
ミノーε一カプロラクタム及び五硫化燐から表題化合物
が得られた（収率３４９％）。融点１９６１９８°（酢
酸エチルから再結晶）． Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｉ＋−’　：　３２９８，　
１４８５，　１３５３，　１２９１．　１１４６７５３
． Ｎ　Ｍ　Ｒ　（Ｃ　Ｄ　Ｃ　Ｉ２３）δ：　　１．　７
３（２Ｈ，　ｍ），　１．　８６（２Ｈ，　ｍ）２．９
８（２Ｌ　ｔ），　３．　１７（２Ｈ，　ｔ），　４．
　２９（Ｉ｝ｌ，　ｂｒｓ），　８．　４３（２１１，
ｓ），　９．　２６（ＩＨ．　ｓ）． 元素分析値：　Ｃ　．Ｈ　ｌ２Ｎ　＊Ｓとして計算値：
　Ｃ，５６．８７；　　Ｈ，５．２１；　　Ｎ，２４、
１２；Ｓ　，　１３．　８０， 実測値：　Ｃ，５６．９７．　　Ｈ，５．２３；　　Ｎ
，２４．０３；Ｓ　，　１３．　８６， 実施例９０ ２−（２−インドリル）−５．６，７．８−テトラヒド
ロー４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼピン実施例１８
と同様の方広により、インドール２−カルホン酸、３−
アミノーε一カブ口ラクタム及ひ五硫化燐から表題化合
物が得られた（収率３５　３％）。融点１９８−２００
° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３２２６，　１
５５１，　１５０３，　１４５６，　１３６６，１３５
３．　１２９ｇ，　１２５７．　１１４２ＮＭＲ（ｄ．
−ＤＭｓｏ）δ：　　１．　６３（２Ｈ，　ｍ），　１
．　７４（２８，ｍ），　２．　８４（２Ｈ，　ｔ），
　３．　Ｏｆ（２Ｈ，　ｔ），　６．　６３（ＩＨ，　
ｓ），　６．　９１７．　１４（２Ｈ．　ｍ），　７．
　３８（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ　＝　７．　６５Ｈｚ），　
７．　４７（ＩＨ，　ｄ）ＩＩ．　４６（ＩＨ，　ｂｒ
ｓ） 元素分折値　Ｃ１５Ｈ，，Ｎ３Ｓとして計算値：　Ｃ，
６６．８８；　　Ｈ，５．６１；　　Ｎ，１５．６０；
Ｓ　，　Ｉ１．　９０． 実測値：Ｃ，６６、９１；　　Ｈ，５．５３；　　Ｎ　
１５．４ＯＳ　　１１．９２ 実施例９１ ２−（４−ジメチルアミノフエニル）−５．６．７８−
テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼピン 実施例１８と同様の方法により、４−ジメチルアミノ安
息香酸、３−アミノーε一カブ口ラクタム及び五硫化燐
から表題化合物が得られた（収率ＩＩ．５％）。融点１
５２−１５４°（酢酸エチルから再結晶） Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ’−’　：　３２５２，　
１６０９，　１５５７，　１５２４．　１４ｇ３，１４
６７，　１４４４，　１３５８，　１２６９．　１＋７
０．Ｎ　Ｍ　Ｒ　（Ｃ　Ｄ　Ｃ　ｆ！＋）δ：　　１．
　６８（２Ｈ，　ｍ），　１．　８１（２Ｈ，　ｍ）２
．　９２（２ｔＬ　ｔ），　３．　０８（２Ｈ．　ｔ）
，　２．　９８（６Ｈ．　ｓ），　６．　６８（２Ｈ．
　ｄ，Ｊ＝　９，　ＯＨｚ），　７．　６４（２ｔＬ　
ｄ）．元素分析値：　Ｃ　，５Ｈ　．．Ｎ３Ｓとして計
算値：　Ｃ，６５．９０；　　Ｈ，７．００；　　Ｎ，
１５．３７；３　　１１．７３ 実測値：　Ｃ，６５．９０；　　Ｈ，６．８９；　　Ｎ
，１５．２５．Ｓ　，　１２．　０３、 実施例９２ ２−（４−メチルチオスチリル）−５．６，７．８＝テ
トラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼ“ビン 実施例１８と同様の方法により、４−メチルチオケイ皮
酸、３−アミノーε一カブロラクタム及び五硫化燐から
表題化合物が得られた（収率５７５％）。融点１５７１
５９°． Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ　’　：　３２６０，　１
６２１，　１５４５，　１４３０，　１３５３，１０９
１　　９４９． Ｎ　Ｍ　Ｒ　（Ｃ　Ｄ　Ｃ　Ｃ３）δ：　　１．　６７
（２Ｈ，　ｍ），　１．　８２（２８，　ｍ），２．　
４９（３Ｈ，　ｓ），　２．　８９（２Ｈ，　ｔ），　
３．　１１（２Ｈ，　ｔ），　７．　０１（２Ｈ，　ｑ
），　７．　２］（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８．　５Ｈ
ｚ），　７．　３８（２Ｈ，　ｄ）．元素分折値：　Ｃ
　，６Ｈ　１−Ｎ−Ｓ　ｔとして計算値：Ｃ，６３．５
４；　　Ｈ　ａ．ｏｏ；　　Ｎ，９．２６．３　　２１
．２０ 実測値：　Ｃ，６３Ｊ１；　　Ｈ，５．９２：　　Ｎ，
９．２７：Ｓ　，　２１．　３６ 実施例９３ ２−［１−（２−フリル）エテニル］−５．６，７．８
−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼビ
ン 実施例１８と同様の方法により、β一（２−フノル）ア
クリル酸、３−アミノーε一カブ口ラクタム及び五硫化
燐から表題化合物が得られた（収率１４．０％）。融点
１２５−１２８°，Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’：
　３２６０，　１５４７，　１４２２，　１３５１　９
４４　７３６．ＮＭＲ　（Ｃ　Ｄ　Ｃｆ２．）δ：　　
１．６８（２Ｈ，ｍ），１．８１（２Ｈ，ｍ）２．　８
９（２Ｈ，　ｔ），　３．　１１（２Ｈ，　ｔ），　６
．　４０（２Ｈ，　ｍ）．　＆．　９１（２Ｈ，　ｑ）
，　７．　４０（ＩＨ，　ｄ） 元素分析値：　Ｃ　，，Ｈ　，，Ｎ　，Ｓ　Ｏとして計
算値・Ｃ，６３．３９；　　Ｈ，５．７３；　　Ｎ，１
１．３７Ｓ　　１３．０２， 実測値：　Ｃ，６２．８７；　　Ｈ，５．５８＋　　Ｎ
，１１．１７Ｓ　　Ｌ３．４６． 実施例９４ ２−［２−（４−メトキンフエニル）エチル１−５６．
７．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４ｂ］ア
ゼピン 実施例ｌ８と同様の方法により、４−メトキシフェニル
ブロピオン酸、３−アミノーε一カブ口ラクタム及び五
硫化燐から表題化合物が得られた（収率２６．Ｏ％）。
融点　８０−８３° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　１６１２，　１
５８４，　１５１３，　１４８６，　１４３７，１２４
７．　１１７８，　１０３７． ＮＭＲ（ＣＤＣｆ２３）δ：　　１，６４（２Ｈ，ｍ）
，１．７９（２Ｈ，ｍ），２．　８３−３．１０（１２
［１，　ｍ），　３．　７９（３Ｆｌ，　ｓ），　６．
　８４（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．６Ｈｚ），　７．　１
４（２８，　ｄ）．元素分折値：　Ｃ　，８Ｈ　２０Ｎ
　２Ｓ　Ｏ　”　Ｏ、５Ｈ　，Ｏとして計算値　Ｃ，６
４．６１；　　Ｈ，７．１２；　　Ｎ，９．４２；Ｓ　
，　１０．　７８ 実測値：　Ｃ，６４．８６．　　Ｈ，６．８７．　　Ｎ
，９．４８Ｓ　，　１１．　０２ 実施例９５ ２−（４−ビフエニルイル）−５．６．７．８−テトラ
ヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼビン 実施例１８と同様の方法により、４−フエニル安息香酸
、３−アミノーε一カブロラクタム及び五硫化燐から表
題化合物が得られた（収率６０．Ｏ％）。融点ｌ８０−
１８３°． Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３２３２，　１
５２０，　１４９０，　１４４５，　１３７１，７６５
，６９２． ＮＭＲ　（Ｃ　Ｄ　Ｃｆｆ３）δ：　　１．　７１（２
Ｈ，　ｍ），　１．　８４（２Ｈ，　ｍ），２．　９７
（２Ｂ，　ｔ），　３．　１３（２Ｈ．　ｔ），　’ｙ
．　３０−７．　５０（３Ｈ，　ｍ），　７．　６１（
４Ｈ，　ｍ），　７．　８４（２Ｂ，　ｄ）．元素分析
値：　Ｃ　．＠Ｈ　，．Ｎ　．Ｓとして計算値：　Ｃ，
７４．４７；　　Ｈ，５．９２；　　Ｎ，９．１４Ｓ　
，　１０．　４６ 実測値：　Ｃ，７４．０４；　　Ｈ，５．７８；　　Ｎ
，８．８６；Ｓ　，　１０．　６６． 実施例９６ ２−（４−ジメチルアミノスチリル）−５．６．７８−
テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼビン 実施例１８と同様の方法により、４−ジメチルアミノケ
イ皮酸、３−アミノーε一カフロラクタム及び五硫化燐
から表題化合物が得られた（収率ｌ６．３％）。融点２
０７−２１０’（酢酸エチルから再結晶）． Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３２７４，　１
６０４，　１５４８，　１５２５，　１４４３，１３６
５，　１１６５． Ｎ　Ｍ　Ｒ　（Ｃ　Ｄ　Ｃ　Ｑｓ）δ：　　１．　６７
（２Ｈ，　ｍ）．　１．　８１（２Ｈ，　ｍ），２．　
８８（２Ｈ，　ｔ），　３．　０９（２Ｈ，　ｔ），　
２．　９８（６Ｈ，　ｓ）．　６．　６８（２Ｈ，　ｄ
，Ｊ　＝　８．　９１Ｈｚ）．　６．　９３（２Ｈ，　
ｄ），　７．　３６（２Ｈ，　ｄ）．元素分析値：　Ｃ
，７Ｈ，，Ｎ３Ｓ−０．４Ｈ．Ｏとして計算値：　Ｃ，
６６．５９；　　Ｈ．７．１７；　　Ｎ，１３．７０；
Ｓ　，　１０．　４６． 実厠値：　Ｃ，６６．７７：Ｈ，６．９３；　　Ｎ，１
３．６２；Ｓ　，　１０．　８５． 実施例９７ ２−（３−シメチルアミノフエニル）−５．６，７．８
−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼピ
ン 実施例ｌ８と同様の方法により、２−ジメチルアミノ安
息香酸、３−アミノーε一カブロラクタム及び五硫化燐
から表題化合物が得られた（収率３４．９％）。融点１
６４−１６６°（酢酸エチルから再結晶）． Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｎ＋　’　：　３２２８，　
１５９９，　１５５７，　１５０２，　１４３６，１３
７１．　１ａ５６，　１２６７． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２３）δ：　　１．　６９（２｝１，
　ｍ），　１．　８３（２Ｈ，　ｍ），２．　９５（２
Ｈ，　ｔ），　３．　１０（２Ｈ，　ｔ），　２．　９
９（６Ｈ，　ｓ），　６．　７１（ＬＨ，　ｄ），　７
．　０４−７．　２９（３Ｈ，　ｍ）．元素分析値：　
Ｃ　，５Ｈ　，．Ｎ　３Ｓとして計算値：　Ｃ，６５．
９０；　　Ｈ，７．００：　　Ｎ，１５．３７；Ｓ　，
　１１．　７３． 実測値：　Ｃ，６６．０６；　　Ｈ，６．９９；　　Ｎ
，１５Ｊ２；Ｓ　，　１１．　８６． 実施例９８ ２−［３−（２−メチルチオ）ピリジル］−５．６７，
８−テトラヒドロー４Ｈ−チアゾロ［５．４ｂ］アゼビ
ン・二塩酸．塩 実施例１８と同様の方法により、２−（メチルチオ）ニ
コチン酸、３−アミノーε一カブロラクタム及び五硫化
燐を反応、精製後生戊物を塩化水素で中和して表題化合
物か得られた（収率６１　３％）。融点１４２−１４５
°， Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３４２４，　１
６０１，　１５１９，　１４６６，　１４３４，１３７
１．１２４ｇ． ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　　ｌ．　７０（２Ｈ，
　ｍ），　１．　９１（２Ｈ，ｍ），　２．　５８（３
Ｈ，　ｓ），　２．　９８（２Ｈ，　ｔ），　３．　１
８（２Ｈ，　ｔ），　７．　２８（ＩＨ，　ｄｄ），　
８．　１６（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝　７．　７３Ｈｚ），
　８．　５５（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ一４．　７６Ｈｚ） 元素分析値：　Ｃ　，．Ｈ　，，Ｎ．Ｓ　２ＣＱ２とし
て計算値：Ｃ，４４、５７；　　Ｈ，４．８９；　　Ｎ
，１１．９９．Ｓ，１ｇ．３１；　　ＣＣ，２０．２４
．実測値：　Ｃ，４４．２５；　　Ｈ，５．０３；　　
Ｎ，１１．５５；Ｓ，１７．９６：Ｃ＆，１９．６０ 実施例９９ ２−（４−ジエチルアミノスチリル）−５．６．７８−
テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼピン 実施例１８と同様の方法により、４−ジエチルアミノケ
イ皮酸、３−アミノーε一カブ口ラクタム及び五硫化燐
から表題化合物が得られた（収率２３　０％）。融点１
７１１７５°（エタノールから再結晶） Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　＋　３２８０．　１
６０１，　１５４７，　１５２４．　１３５４１２７２
，　１２５４．　１１ｇ１，　１１５８．　９６２ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ２３）δ：　　１．　１７（６Ｈ，　ｔ）
，　１．　６５（２８，　ｍ），１．　８１（２Ｈ，　
ｉ），　２、８７（２Ｈ．　ｔ），　３．　０９（２Ｈ
，　ｔ），　３．　３７（４１｛，　ｑ）６．　６４（
２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８．　６１Ｈｚ），　６．　９
１（２Ｈ，　ｄ），　７．　３３（２Ｈｄ）． 元素分析値：　Ｃ，．Ｈ，５Ｎ３Ｓとして計算値：　Ｃ
，６９，６８；　　Ｈ，７．６９；　　Ｎ，１２．８３
；Ｓ，　９．７９． 実測値：Ｃ，６９、７５；　　Ｈ，７．７６；　　Ｎ，
１２．６９Ｓ，９．７２ 実施例１００ ２−（４−メチルアミノフエニル）−５．６，７．８−
テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４　−ｂ３アゼピ
ン・二塩酸塩 実施例ｌ８と同様の方法により、４−メチルアミノ安息
香酸、３−アミノーε一カブ口ラクタム及び五硫化燐を
反応、精製後生成物を塩化水素で中和して表題化合物が
得られた（収率３５．５％）。
融点　２２２−２２５°． Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　　３１９８，　
１６００，　１５２７．　１４９９ＮＭＲ（ＣＤＣＱ３
）δ：　　１．　６４（２Ｈ，　ｍ），　１．　７５（
２Ｈ，　ｍ），２．　７８（３Ｈ，　ｓ）．　２．　９
５（２Ｈ，　ｔ），　３．　０６（２ｔ｛，　ｔ），　
ａ．　７８（２Ｈ，　ｄ，Ｊ　＝　７．　２５Ｈｚ），
　７．　８６（２Ｈ，　ｄ）．元素分析値：　Ｃ　，．
Ｈ　，．Ｎ．Ｓ　ＣＩ２２として計算値：　Ｃ，５０．
６０；　　Ｈ，５．７６；　　Ｎ，１２．６５．実測値
：　Ｃ，５０．８０．　　Ｈ，５．７８；　　Ｎ，１２
．５４．実施例１０１ １−（２−メトキシートランスースチリル）−５．６，
７．８−テトラヒドロー４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］
アゼビン 実施例１８と同様の方法により、シスー２−メトキシケ
イ皮酸、３−アミノーε一カブ口ラクタム及び五硫化燐
から表題化合物が得られた（収率３２．１％）。融点１
６７ｉ７０’　（酢酸エチルから再結晶）． Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃＩＩ１−’　：　３２７８，
　１６１６，　１５９６，　１５３９．　１４９２，１
４６４，　１４：｛１，　１３６６．　１２４６，　１
１０５，　１０２４、ＮＭＲ（ＣＤＣＩ２３）δ：　　
１．　６８（２８，　ｓ＋），　１．　８０（２Ｈ，　
ｍ），２．　８９（２Ｈ，　ｔ），　３．　１１（２Ｈ
，　ｔ），　ａ．　８ｇ（３Ｈ，　ｓ），　６、８６（
６Ｈ，　ｍ）． 元素分析値：　Ｃ　，．Ｈ　，．Ｎ　２Ｓ　Ｏとして計
算値：　Ｃ，６７．１０．　　Ｈ，６．３３；　　Ｎ，
９．７８．７ ５３ ｓ　．　ｉｉ．　２０、 実測値：　Ｃ，６６．９１；　　Ｈ，６．３０；　　Ｎ
，９．６４；Ｓ，１１、３８、 実施例１０２ ２−（２−アミノー５−メチルフエニル）−５．６，７
．８−テトラヒドロー４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］アゼ
ビン 実施例１８と同様の方法により、２−アミノ５−メチル
安息香酸、３−アミノーε一カブロラクタム及び五硫化
燐から表題化合物が得られたく収率ｌ２．６％）。
融点　１１３−１１５°（酢酸エチルより再結晶）．ｒ
　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃＩＩ１−’　：　３４０４，　
３３５０，　３２９６，　１６２３．　１５５８１５０
６，　１４６６，　１３６５，　１２５８．　１１６１
．ＮＭＲ（ＣＤＣ（！ｓ）δ：　　１．　６８（２Ｈ，
　ｍ），　１．　８２（２Ｈ，　ｍ），２．　２４（３
Ｈ．　ｓ），　２．　９０（２Ｈ，　ｔ），　３．　１
０（２Ｈ，　ｔ），　ａ．　６３（ＩＨ．　ｄ，Ｊ　＝
　８．１１１ｚ＞．６．８９（ｌ｝ｌ，ｄｄ），７．１
　８（ＩＨ，ｄ，Ｊ＝　１．４９Ｈｚ）元素分析値：　
Ｃ，４Ｈ，７ＮｆｆＳとして計算値・Ｃ，６４，８３；
　　Ｈ，６．６１；　　Ｎ，１６、２０；Ｓ１２３６、 実測値：　Ｃ，６４．８６；　　Ｈ，８．５９；　　Ｎ
，１６．４３；Ｓ　，　ｉ２．　３６ 実施例＋０３ ２〜（３−アミノー４−メチルフエニル）−５，６．７
．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］アセ
ピン 実旋例１８と同様の方法により、３−アミノ４−メチル
安息香酸、３−アミノーε一カブロラクタム及び五硫化
燐から表題化合物が得られた（収率３２　８％）。
融点　１３５−１３７° ｌ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３４３６，　３
３３２，　３２２６，　１６３４，　１５６１，１５０
０，　１４６０，　１４４１．　１３６８１２５８，Ｎ
　Ｍ　Ｒ　（Ｃ　Ｄ　Ｃ　Ｑ３＞δ：　　１．　６ｇ（
２Ｈ，　ｍ），　１．　８２（２Ｈ，　ｍ），２．　１
７（３Ｈ，　ｓ），　２．　９３（２Ｈ，　ｔ），　３
．　１０（２Ｈ，　ｔ），　３．　６０（２１＋，ｂｒ
ｓ），　７．　０４（１．Ｈ，　ｓ），　７．　１０（
２Ｈ，　ｄ）元素分析値：　Ｃ　，．Ｈ　，，Ｎ３Ｓと
して計算値：　Ｃ，６４．８３；　　Ｈ，６．６１；　
　Ｎ，１６、２０；Ｓ　，　１２．　３Ｂ． 実測値：Ｃ，６４、５８；　　Ｈ，６．６０；　　Ｎ，
１６．０４；Ｓ　，　１２．　１２． 実施例１０４ ２−（２−アミノー４−夕ロロフェニル）一５６．７．
８−テトラヒドｏ−４ｉ｛−チアゾＯ　［５　．　４ｂ
］アゼビン 実施例ｌ８と同様の方法により、２−アミ／４−クロロ
安息香酸、３−アミノーε一カブ口ラクタム及び五硫化
燐から表題化合物が得られた（収率６．７％）。
融点　１５４−１５７° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ”−’　：　３４５０，　
３３８４，　１６１０，　１５５７．　１４９１１４６
５，　１３７１，　１２６４，　１１４８，　１０６４
．ＮＭＲ（ＣＤＣｆ！．）δ：　　１．　６ｇ（２Ｈ，
　ｍ），　１．　８２（２Ｈ，　ｍ）２．　８９（２１
｛，　ｔ），　３．　１０（２Ｈ，　ｔ），　３．　９
５（１Ｈ，　ｂｒｓ），　６．　１２（２ｔ（ｂｒｓ）
，　６．　６０（１８，　ｄｄ），　６．　６９（ＩＨ
，　ｄ，　Ｊ　＝　１．　９１Ｈｚ），　７．　２６（
ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝　８．　４３Ｈｚ）．元素分析値：
　Ｃ　，３Ｈ　，．Ｎ３Ｓ　ＣＣとして計算値：　Ｃ，
５５．８１；　　Ｈ，５．０４；　　Ｎ，１５．０２；
Ｓ，１１．４６；　　Ｃｆｆ，＋２．６７，実測値：　
Ｃ，５５．７０；　　Ｈ，５．０２；　　Ｎ，１４．８
７；Ｓ，１１．４９．　　ＣＩ２，１２．６５実施例１
０５ ２−（４−チオアセトアミ／フエニル）−５．６，７，
８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂコアセ
ピン 実施例ｌ８と同様の方広により、４−アセトアミ７安息
香酸、３−アミノーε一カブロラクタム文ひ五硫化燐か
ら表題化合物が得られた（収率１０　３％）。
融点　２３９−２４２° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’：　３４３４，　１５
５１，　１５１５　１４９６，　１４５４，＋３７０． ＮＭＲ（ｄ８−ＤＭＳＯ）δ：　　１．５９（２Ｈ，ｍ
），１．７２（２ＨＩＩ＋）．　２．　６２（３１１，
　ｓ），　２．　８０（２Ｈ，　ｂｒｓ），　２．　９
８（２１１，　ｂｒｓ）６．　２５（　Ｉ｝］．　ｂｒ
ｓ），　７．　７０（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８．　６
５Ｈｚ）．　７．　８９（２Ｈ，ｄ），　１１．　６５
（１｝１．　ｂｒｓ）元素分析値：　Ｃ　Ｉ５８　Ｉ７
Ｎ　３３　２として計算値：　Ｃ，５９．３７；　　Ｈ
，５．６５；　　Ｎ，１３．８５；Ｓ　，　２１．　１
３． 実測値：　Ｃ，５８．９２；　　Ｈ，５．６６；　　Ｎ
，１３．５５；Ｓ　，　２１．　２３ 実施例１０６ ２−（３〜アミノー４−メチルフェニル）−５．６，７
．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］ア
ゼピン・二塩酸塩 実施例１８と同様の方法により、３−アミノー４−メチ
ル安息香酸、３−アミノーε〜カブロラクタム及び五硫
化燐を反応、精製後生成物を塩化水素で中和して表題化
合物が得られた（収率３６４％）。
融点　１７０ｉ７３° Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　１６０４，　１
５６１，　１５２８．　１４５３，　１３７１．ＮＭＲ
（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　　１，６６（２Ｈ，ｍ），１
．８３（２Ｈ，ｍ），　２．　４１（３Ｈ，　ｓ），　
２．　９２（２Ｈ，　ｔ），　３．　１０（２Ｈ，　ｔ
），　ａ．　３５（２Ｈ，　ｂｒｓ），　７．　３７（
ＩＨ，　ｓ，　Ｊ＝　８．　０５Ｈｚ），　７．　７２
（２Ｈ，　ｄ），　７．　９０（ｌ｝ｌ，　ｓ）． 元素分析値：　Ｃ　，４Ｈ　，．Ｎ３Ｓ　Ｃｌ２２・０
．　５Ｈ　，Ｏとして 計算値，　Ｃ，４９．２７：　　Ｈ，５．９１．　　Ｎ
，１２．３１；Ｓ，　　９．４０；　　Ｃｆｆ　　２０
．７７．実測値：　Ｃ，４９．２０；　　Ｈ，５．５７
；　　Ｎ，１２．３６；Ｓ，　　９、５３；　　Ｃ　ｃ
，　２０．　８６実施例１０７ ２−（２−ピロリル）−５．６，７．８−テトラヒドロ
ー．４　Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼビン・二塩酸
塩 実施例１８と同様の方法により、ビロールー２カルボン
酸、３−アミノーε一カブ口ラクタム及び五硫化燐を反
応、精製後生成物を塩化水素で中和して表題化合物が得
られた（収率ｌ８．６％）。
融点　］　１０−１１３°（メタノールから再結晶），
Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’　：　３４３０，　１
６３１，　１６１１，　１４５４，　１３７２，１０５
５． Ｎ　Ｍ　Ｒ　（Ｃ　Ｄ　Ｃ　Ｑ３’）δ：　　］．　６
７（２Ｈ，　ｍ）．　１．　７４（２Ｈ，　ｍ），２．
　８４（２Ｈ，　ｔ），　３．　０８（２＋１，　ｔ）
，　６．　３３（ＩＨ．　ｄｄ），　７．　１０（ＩＨ
ｄｄ），　７．　２０（ＩＨ，　ｂｒｓ）．元素分析値
：　Ｃ　ＩＩＨ　１５Ｎ３Ｓ　ＣＬとして計算値：　Ｃ
，４５．２１；　　Ｈ，５．１７；　　Ｎ，１４．３８
；Ｓ　，　１０．　９７． 実測値：　Ｃ，４５．４６；　　Ｈ，５．１３；　　Ｎ
，１４．４７；Ｓ　，　１０．　９４ 実施例１０８ ２−（３−アミノー４−メトキシフェニル）−５，６，
７．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］ア
セピン・二塩酸塩 実施例１８と同様の方法により、３−アミノ４−メトキ
シ安息香酸、３−アミノーε一カブ口ラクタム及び五硫
化燐を反応、精製後生成物を塩化水素で中和して表題化
合物が得られた（収率１３，０％）。
融点　１９４１９７°（メタノールから再結晶）Ｉ　Ｒ
　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３３１８，　１６０３
，　１５９１，　１５３６．　１４８５，１３７＋，　
１３５２．　１２ｇ９，　１２４５，　１１６５．　１
０３５ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　　１．６３（２
Ｈ，ｍ），１．８１（２８ｍ），　２．　９０（２Ｈ，
　ｔ），　３．　０８（２ｔｌ，　ｔ），　３．　９４
（３Ｈ，　ｓ），　６．　０５（２Ｈ，　ｂｒｓ），　
７．　２７（ＬＨ，　ｄ，　Ｊ＝　８．　６７｝１ｚ）
，　７．　８１（ＩＨ，　ｄｄ）７．　８８（Ｉ｝ｌ，
　ｄ，　Ｊ＝　２．　１２Ｈｚ）、元素分析値：　Ｃ　
，，Ｈ　，．Ｎ３３　Ｃｌ２，０として計算値：　Ｃ，
４８．２８；　　Ｈ，’５．５０；　　Ｎ，１２．０６
；Ｓ，　９、２１．　　Ｃｆｆ，２０．３６．実創値：
　Ｃ，４７．８０；　　Ｈ，５．５７；　　Ｈ，１１．
８２；Ｓ，　９．２３；　　Ｃｆｆ，２０．１７．実施
例１０９ ２−（４−アミノー３−メチルフェニル）−５＋６．７
．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］アゼ
ビン・二塩酸塩 実施例１８と同様の方法により、４−アミノ３−メチル
安息香酸、３−アミノーε一カブ口ラクタム及び五硫化
燐を反応、精製後生成物を塩化水素で中和しで、表題化
合物が得られた（収率１ｌ．３％）。
融点　２４０−２４３°（メタノールから再結晶）．Ｉ
　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ”−’　：　３２４６．　２
５８２，　１６０７．　１５２１．　１４９５１４５２
．　１３７４．　１３５９．　８１８ＮＭＲ（ｄ．．−
ＤＭＳＯ）δ：　　ｌ．　６３（２Ｈ，　ｍ），　１．
　７６（２Ｈ，ｍ），　２．　２９（３Ｈ，　ｓ），　
２．　９２（２Ｂ，　ｂｒｓ）．　３．　０６（２Ｈ．
　ｂｒｓ），６．　２０（２Ｈ，　ｂｒｓ），　７．　
１８（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ　＝　８．　０５Ｈｚ），　７
．　７１（ＩＨｄｄ，　Ｊ＝　１．　８７Ｈｚ），　７
．　７３（ＩＨ，　ｂｒｓ）．元素分析値：　Ｃ　，．
Ｈ　，．Ｎ３Ｓ　ＣＮ２として計算値：　Ｃ，５０．６
０；　　Ｈ，５．７６；　　Ｎ，１２．６５Ｓ，　９．
６５；　　ＣＩ２，２１．３４．実測値：　Ｃ，５０．
６４；　　Ｈ，５．８５；　　Ｎ，１２．６１．Ｓ，　
９．８１；　　Ｃｆｆ，２１．１２．実施例１１０ ２−（２−アミノー６−メチルフェニル）−５６．７．
８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４一ｂ］アゼ
ビン・二塩酸塩 実施例ｌ８と同様の方法により、２−アミ／６−メチル
安息香酸、３−アミノーε一カブロラクタム及び五硫化
燐を反応、精製後生成物を塩化水素で中和しで、表題化
合物が得られた（収率１６．０％）。
融点　１８９−１９２°（メタノールか占再結晶）、Ｉ
　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３２５６．　２８
０４，　１４８２，　１６０３，　１５６Ｌ１５３１，
　１４Ｈ，　１４４６．　１３’７０，　１３５５．　
１２８２．　１２５０ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳ○）δ：　
　１．　６８（２Ｈ，　ｂｒｓ），　］．　７ｇ（２Ｈ
，　ｂｒｓ），　２．　２２（３Ｈ，　ｓ），　２．　
８９（２Ｈ，　ｔ），　３．　１１（２Ｈ，　ｔ），５
．　４０（２Ｈ，　ｂｒｓ），　６．　９６（ＩＨ，　
ｄ），　７．　０５（ＩＨ，　ｄ），　７．　３０（Ｉ
Ｈｔ）． 元素分析値：　Ｃ　１４Ｈ　１８Ｎ３５　Ｃ（２２とし
て計算値：　Ｃ，５０．６０；　　Ｈ，５．７６．　　
Ｎ，！２、６５；Ｓ，　９．６５；　　Ｃｌ！，２１Ｊ
４．実測値：　Ｃ，５Ｇ．４２；　　Ｈ，５．９３；　
　Ｎ，１２．４３；Ｓ，　９．６６；　　Ｃ（，２１．
２２．実施例ＩＩＩ ２−メトキンカルボニル−５．６，７．８−テトラヒト
ロ−４Ｈ−チアゾロ［５．４　−ｂ］アゼビン実施例２
３と同様の方法により、塩化メチルオキサリル、３−ア
ミノーε一カブ口ラクタム及び五硫化燐から表題化合物
が得られた（収率１９，９％）。
融点　１６６−１６８°（酢酸エチルから再結晶）．ｌ
　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃ＋ｎ−’　：　３４１２，　３
３１４，　３２６４．　１７１６，　１４４１．１３８
１　　１２４１ ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭｓｏ）δ：　　１．６９（２Ｈ，ｍ
），１．８４（２８，ｍ），　２．　９８（２１｛，　
ｔ），　３．　１７（２Ｈ，　ｔ），　３．　９３（３
Ｈ，　ｓ），　４．　４６（１Ｈ，　ｂｒｓ）． 元素分析値：　Ｃ　，Ｈ　，Ｎ　，Ｏ　，Ｓとして計算
値：　Ｃ，５０．９２．　　Ｈ，５．７０．　　Ｎ．１
３．２０；Ｓ　，　１５．　１１． 実測値：　Ｃ，５０．９８；　　Ｈ，５．７１；　　Ｎ
，１３．２２；Ｓ　，　１５．　２５ 実施例１１２ ２−（２−アミノー３−メチルフェニル）−５，６，７
．８−テトラヒドロー４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］ア
ゼピン・二塩酸塩 実施例ｌ８と同様の方法により、２−アミ７〜３−メチ
ル安息香酸、３−アミノーε一カブロラクタム及び五硫
化燐を反応、精製後生戊物を塩化水素で中和して表題化
合物が得られた（収率３８．２％）。
融点　２０８−２１１°（メタノールから再結晶）Ｔ　
Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’　：　３４２ｇ，　１５７
ｇ，　１５４２，　１５１３．　１４６８１３０８，　
１２７３． ＮＭＲ（ｄｏ−ＤＭＳＯ）δ：　　１．　６６（２Ｈ，
　ｍ），　１．　８１（２Ｈ，ｍ）．　２．　３５（３
Ｈ，　ｓｌ２．　９０（２Ｈ，　ｔ）．　３．　０８（
２Ｈ，　ｔ），　ａ．　２９（２Ｈ，　ｂｒｓ），　７
．　０７（ＩＨ，　ｔ），　’ｙ．　２２（１Ｂ，　ｄ
）．　７．　４２（ＩＨ，　ｄ）．元素分析値：　Ｃ　
，．Ｈ　，．Ｎ．Ｓ　Ｂｆｆ，として計算値・Ｃ，５０
．６０；　　Ｈ，５．７６；　　Ｎ，’１２．６５；Ｓ
，　９．６５；　　Ｃ＆，２１、３４．実測値：　Ｃ，
５０．６９；　　Ｈ，５．７３；　　Ｎ，１２、５８；
Ｓ，　９．６４；　　ＣＱ，２１．４１．実施例１１３ ２−（２−アミノー４．５−ジメトキシフェニル）−５
．６．７．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５．４
−ｂ］アゼビン・二塩酸塩 実施例１８と同様の方注により、２−アミノー４，５−
ジメトキシ安息香酸、３−アミノーε，カブ口ラクタム
及び五硫化燐を反応、精製後生成物を塩化水素で中和し
て表題化合物が得られた（収率３，９％）。
融点　１９４−１９７゜（メタノールから再結晶）．Ｉ
　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３４４４，　１６
０４，　１５３１，　１４６２，　１４４７，１３９６
．　１３６２，　１３００．　１２７ｇ，　１２６２．
　１２１２，　１１４０，　１０７９．ＮＭＲ（ｄ．−
ＤＭＳＯ）δ：　　１．６３（２Ｈ，ｎ＋），１．８２
（２Ｂ，ｍ）．　２．　９２（２Ｈ，　ｂｒｓ），　３
．　０７（２ｔｌ，　ｂｒｓ），　３．　８１（３Ｈ，
　ｓ），３．　８５（：３Ｈ，　ｓ），　７．　０６（
ＩＨ，　ｓ），　７．　１０（ＩＨ，　ｓ），　７．　
１０（２Ｈ，ｂｒｓ）． 元素分析値：　Ｃ　．，Ｈ　，．Ｎ．Ｓ　Ｏ　，ＣＱ，
として計算値・Ｃ，４７．６２；　　Ｈ，５．５９；　
　Ｎ，１１．１１；Ｓ，　８．４８：　　（１！，１１
７４実測値：　Ｃ，４７．５４；　　Ｈ，５．７４；　
　Ｎ．１０．９８．Ｓ，　８，１９；　　ＣＩ２，１８
．５４．実施例１１４ ２−（３−アミノー４−メチルスチリル）−５，６，　
７．　８−テトラヒドロー４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ
コアゼピン・二塩酸塩 実施例ｌ８と同様の方法により、３−アミノー４−メチ
ルケイ皮酸、３−アミノーε一カブロラクタム及び五硫
化燐を反応、精製後生成物を塩化水素で中和しで、表題
化合物が得られた（収率１１．８％）。
融点　２４４−２４７°（メタノールから再結晶）．Ｉ
　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ”−’　：　３４４６，　３
２４８，　１６０４．　１５１８．　１５０２，１４４
５，　１３７２，　１３５６，　１３０９，　９５６，
　８８３，　８１８．ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ−Ｄ，Ｏ
）δ：　　１．６９（４Ｌｍ），２．　３７（３Ｈ，　
ｓ），　２．　８２（２Ｈ，　ｂｒｓ），　３．　０８
（２Ｈ．　ｂｒｓ），　７．　３２（２Ｈ，　ｄ），　
７．　３９（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝　８．　０６Ｈｚ），
　７．　６０（ＩＨ，　ｄ），　７．　６３（ＩＨ，ｓ
）． 元素分析値：　Ｃ，．Ｈ２，Ｎ３ＳＣｌ２．として計算
値：　Ｃ，５３．６３；　　Ｈ，５．９１；　　Ｎ，１
１．７３；Ｓ，　８．９５；　　Ｃｌ２，１９．７９．
実測値：Ｃ，５３、４７；　　Ｈ，５．７９；　　Ｎ，
１１．７３．Ｓ，　８．９５−　　ＣＲ，１９．５４．
実施例１１５ ２−［２−（６−メチル）ピリジル］−５．６．７．８
−テトラヒドロー４　８−チアゾロ［５．４　−ｂ］ア
セビン・塩酸塩 実施例１８と同様の方法により、６−メチルビコリン酸
、３−アミノーε一カブロラクタム及び五硫化燐を反応
、精製後生成物を塩化水素で中和して表題化合物か得ら
れた（収率４０．８％）。
融点　１８５−１８８°（メタノールから再結晶）．Ｉ
　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ　’　：　３４４４，　３２
１２，　１５８２，　１５６７，　１５３３．１４５６
　　＋３７０．１３５０． ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ−Ｄ２０）δ：　　１．６８（
２Ｈ，ｍ），１．　８０（２Ｈ，　ｍ），　２．　６１
（３Ｈ，　ｓ），　２、９３（２Ｈ，　ｔ），　３．　
１２（２Ｈ，　ｔ），　７．　３９（１８，　ｄ，　Ｊ
＝　７．　３６Ｈｚ），　７．　８７（ＩＨ，　ｄ，　
Ｊ　＝　７．　７７Ｈｚ），８．　００（Ｉｎ，　ｔ）
． 元素分析値：　Ｃ　．，Ｈ　．，Ｎ．Ｓ　ＣＩ２として
計算値：　Ｃ，５５．４１；　　Ｈ，５．７２．　　Ｎ
，１４．９１；Ｓ　，　１１．　３８：　　Ｃ　ｆ２，
　１２．　５８．実測値：　Ｃ，５５ＪＯ；　　Ｈ，５
．６４；　　Ｎ，１４．８２；Ｓ　，　１１．　４６；
　　Ｃ　Ｑ，　１２．　１８．実施例１１６ ２−（３−シアノフエニル）−５．６，７．８−テトラ
ヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼビン実施例
ｌと同様の方法により、３−（３−シアノベンゾイル）
アミノーε一カプロラクタムと五硫化燐から表題化合物
が得られた（収率４１．５％）。融点１７４°（酢酸エ
チルから再結晶）．Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ””　
：　２９１４，　２２２ｇ，　１５２３，　１４８３，
　１４６１．１３７０，８０２． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２３）δ：　　１．　６７−１．　９
１（４Ｈ，　ｍ），　２．　９２２．　９８（２Ｈ，　
ｍ），　３．　１４（２Ｈ．　ｔ，　Ｊ　＝　５Ｈｚ）
，　７．　４５（ＩＨ，　ｔ，　Ｊ７Ｈｚ），　７．　
５５（ＩＨ．　ｍ）．　７．　９６（ＩＨ，　ｍ），　
８．　０４−８．　０６（ＩＨ，　ｍ）元素分析値：　
Ｃ　．．８　．３Ｎ３Ｓとして計算値：　Ｃ，６５．８
５．　　Ｈ，５．１３．　　Ｎ，１６、４６Ｓ　，　１
２．　５６ 実測値：　Ｃ，６５．９１：　　Ｈ，５．０５：　　Ｎ
，１６．６５．Ｓ　，　１２．　５３ 実施例１１７ ２−（４−ンアノフエニル）−５．６，７．８−テトラ
ヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼピン実施例
ｌと同様の方法により、３−（４−シアノベンゾイル）
アミノーε一カブロラクタムと五硫化燐から表題化合物
が得られた（収率５７，３％）。融点１６３−１６４°
（酢酸エチルから再結晶）．Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａ
ｍ　’　：　２２２２，　１５０７，　１４３９，１１
７３，　１３５６，８３４． ＮＭＲ（ＣＤＣＩ２ｓ）δ：　　１．６０−１．９１（
４Ｈ，＋ｎ），２．９６（２Ｈ，ｔ，　Ｊ＝　６Ｈｚ）
，　３．　１５（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　５Ｈｚ），　
４．　１０（ＩＦＩ，　ｂｒ．　ｓ），７．　６３（２
Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８ｔ｛ｚ），　７．　８４（２Ｈ
，　ｄ．　Ｊ＝　８Ｈｚ）．元素分析値：　Ｃ　，．Ｈ
　，，Ｎ３Ｓとして計算値：　Ｃ．６５．８５；　　Ｈ
，５．１３；　　Ｎ，１６．４６；３　　１２．５６ 実測値：　Ｃ，６６．１５；　　Ｈ，４．９３；　　Ｎ
，１６．５２；Ｓ　，　１２．　４Ｂ． 実施例１１８ ２−［２−（４−イミダゾリル）エテニル］−５，６，
７．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］
アゼピン・二塩酸塩 実施例１８と同様の方法により、イミダゾール＝４−ア
クリル酸　３−アミノーε一カブロラクタム及び五硫化
燐から表題化合物が得られた（収率１２．２％）。融点
１７０−１７３°（メタノールから再結晶）． Ｉ　Ｒ　（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３３２６，　２
７４６．　１５９７，　１５１３，　１４５０，１３７
５．　１３４８． ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳ　　Ｏ−Ｄ，Ｏ）δ　：　　　１
．５７−１．９２（４Ｈ，　ｉ），　２．　８６（２Ｈ
，　Ｉ１），　３．　１１（２Ｈ，　ｎ＋），　７．　
２５（ＩＨ，　ｄ．　Ｊ　＝１６．　７Ｈｚ），　７．
　４９（ＩＨ，　ｄ．　Ｊ＝　１６．　７Ｈｚ）．　７
、８８（ＩＨ，　ｓ），９．　１７（ＩＨ，　ｓ）． 元素分析値：　Ｃ　，，Ｈ　．．Ｎ．Ｓ　ＣＱ．・０．
　５Ｈ　．０として 計算値：　Ｃ，４３．９１；　　Ｈ，５．２２；　　Ｎ
，１７．０７；Ｓ，　　９．７７；　　ＣＱ，２１．６
０実測値：　Ｃ，４４．０８．　　Ｈ，５．５４．　　
Ｎ，１７。２４；Ｓ，　　９，６６；　　Ｃｌ２，２１
．２３実施例１１９ ２−（４−エトキシホルムイミドイルフェニル）５，６
，７．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［Ｅ，４−ｂ
コアゼピン・二塩酸塩 ２−（４−ンア／フェニノレン−５．６，７．８−テト
ラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼピン（８
．ＯＯｇ）のエタノール溶液（７００ｄ）に塩化水素を
飽和させ、１晩放置した。これを減圧下濃縮し、残留物
をエーテル洗浄後乾燥すると、融点１４６°（分解）の
粉末とし表題化合物か得られた（１１５！量１０．９ｇ
，収率９３％）。
Ｉ　Ｒ　（ＫＢｒ）ｃｍ　’　：　１５９２．　１５２
９，　１４９５，　１４４３，　１３５２．　１０７１
ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　ｌ．　４０（３Ｈ，　
ｔ，　Ｊ　＝　７Ｈｚ），１．　５０−１．　９０（４
｝１，　ｍ），　２．　８２−２．　９４（２Ｈ，　ｍ
），　３、０１−３．　１２（２Ｈ，　ｍ＞．　４．　
６６（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝　７Ｈｚ），　７．　９２（
２８，　ｄ，　Ｊ　＝　９｝１ｚ）８．　１８（２Ｈ，
　ｄ，　Ｊ＝　９Ｈｚ）．実施例１２０ ２−（４−エトキシホルムイミドイルフェニル）−５．
６，７．８−テトラヒドロー４Ｈ−チア′ノロ［５．４
−ｂ］アゼビン ２−（４−エトキシホルムイミドイルフェニル）５．６
，７．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５４−ｂ］
アゼピン・二塩酸塩（１．５ｇ）を重曹水で中和後、ク
ロロホルムで抽出した。抽出層は水洗、乾燥後、減圧下
溶媒を留去した。残留物をシリカゲルのカラムクロマト
グラフィーで精製し、融点１４ｌ−１４３°の粉末とし
て表題化合物が得られた（収量１．１ｇ，収率８７％）
。
Ｉ　Ｒ　（ＫＢｒ）ｃｍ　’　：　１６２５，　１５１
３，　１４１１，　１３７０，　１３２８，　１０９０
．ＮＭＲ（ＣＤＣｆ２３）δ：　ｌ．　４１（ａＨ，　
ｔ，　Ｊ−７Ｈｚｌ　１．　５７１．　９７（４｝１，
　ｍ），　２．　８９−３．　０１（２Ｈ，　ｍ），　
３．　０６−３．　１７（２Ｈ，　ｍ），４．　３２（
２Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝　７Ｈｚ），　７．　７６（４Ｈ，
　ｓ）．実施例１２１ ２−（４−アミジノフェニル）−５．６，７．８テトラ
ヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アセビン・二塩
酸塩 ２−（４−エトキ／ホルムイミドイルフェニル）５，６
，７．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ
］アゼビン・二塩酸塩（１．３ｇ）のエタノールＩ液（
１５０ｍ）にアンモニアを飽和させ、ｌ晩放置した。析
出物を屏去後、２戸液を濃縮し、残留物を塩化水素で中
和する事により表題化合物を得たく収量０　５ｇ，収率
４２％）。
融点２ｌ８−２２００（メタノール・エーテルから再結
晶）５ ｒ　Ｒ　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　：　３１８８．　１６７
１．　１５９６，　１５０２．　１３６９，　１４５０
．１４３８ ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭｓｏ）δ：　１．　５６−１．　８
３（４Ｈ，　ｍ）．　２．　８１−２．　９０（２Ｈ，
　ｍ），　３．　０１−３．　１１　（２８，　ｍ），
　７．　８７（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　９Ｈｚ），　７
．　９３（２Ｈ．　ｄ，　Ｊ　＝　９Ｈｚ）元素分析値
：　Ｃ　．４Ｈ　，，Ｎ４Ｓ・２ＨＣｌ！として計算値
：　Ｃ，４８．７０；　Ｈ，５．２５：　Ｎ，１６．２
３Ｓ　　９．２９；　Ｃｌ！，２０．５３．実測値：　
Ｃ，４ｇ．３４；　Ｈ．５．３１；　Ｎ，１６．０９；
Ｓ，　９．０５；　ＣＩ２，２０．３１．実施例１２２ ’）−（Ａ−ＩＩＪ．’Ｊ−ジメ千ルアミジノフエニル
）５，６，７．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５
４−ｂ］アゼビン・三塩酸塩 ２−（４−エトキシホルムイミドイルフェニル）ｖ　＋
　６　．７　，８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５
．４−ｂ］アゼピン（１．６ｇ）のエタノール溶液（７
０蚊）に３．８Ｍジメチルアミン・トルエン溶７夜（１
．６ｍ）を加え、室温で１日撹拌した。反応液を濃縮し
、残留物をエーテルで洗浄した後塩化水素で中和する事
により表題化合物を得た（収量１．４ｇ，収率６３％）
。
融点１９３−１９６°（メタノール・エーテルから再結
晶）． Ｉ　Ｒ　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　：　３１００，　２４６
４，　２２３８，　１６６４，　１６２５，　１５３３
，１４３７． ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　１．　４９−１．　９
６（４Ｈ，　ｍ），　２．　８８−２、９７（２Ｈ，　
ｍ），　３．　０１−３．　２６（８Ｒ，　ｍ），　７
．　６９（２Ｈ．　ｄ，　Ｊ　＝　８Ｈｚ），　８．　
００（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ−　８Ｈｚ）元素分析値：　Ｃ
　．Ｈ　−ｏＮ　４Ｓ　・３　Ｈ　Ｃ　Ｑとして計算値
：　Ｃ，４６．８９：　Ｈ，５．６６：　Ｎ，１３．６
７；８．７１１Ｈ：Ｃθ．　２５．　９５ 実測値：　Ｃ，４６．７１；　Ｈ，５．７７；　Ｎ，１
３．３６；Ｓ，　　８．０２；　　ＣＣ，２５．１６実
施例１２３ ２−（４−Ｎ−ペンジルアミジノフエニル）−５．６，
７．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］ア
ゼピン・二塩酸塩 実施例１２２と同様の方広により、２−（４エトキノホ
ルムイミドイルフェニル）−５．６，７．８−テトラヒ
ド口−４Ｈ−チアゾロ［５，ｉｂ］アセピンとペンジル
アミンを反応させ、生成物を塩化水素で中和し表題化合
物を得た（収率３８％）。
融点２４１−２５ｉ’（メタノール・エーテルから再結
晶） Ｉ　Ｒ　（ＫＢｒ）ｃ＋ｎ　’゜２９９８，　１６６７
，　１５９９，　１５２０，　１４９７，　１３６９，
７４７． Ｎ　Ｍ　Ｒ　（ｄｏ　　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ　）δ：　ｌ．
　５５−１．　９０（４｝１，　ｍ），　２，　８１２
．　９２（２Ｈ．　ｍ），　３．　０１−３．　２６（
２Ｈ．　ｍ），　４．　７３（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　
６Ｈｚ），　７．　３８−７．　４６（５Ｈ，　ｍ），
　７．　８８（４Ｈ，　ｓ）．元素分析値：　Ｃ　，，
Ｈ　，，Ｎ　．Ｓ・２ＨＣＣとして計算値　Ｃ，５７．
９３；　Ｈ，５．５６；　Ｎ，１２．８７；Ｓ，　　？
．３６；　　ＣＱ，１６、２８．実測値：　Ｃ，５７．
４８；　Ｈ，５．５５；　Ｎ，１２．７６；Ｓ，　　７
．４８：　　ＣＩ２，１６．４１．実施例１２４ ２−（４−Ｎ−メチルアミジノフエニル）−５，６，７
．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］アゼ
ビン・二塩酸塩 実施例１２２と同様の方法により、２−（４エトキシホ
ルムイミドイルフエニル）−５．６，７．８−テトラヒ
ドロー４Ｈ−チアゾロ［５．１−ｂ］アゼビンとメチル
アミン（メタノール溶演）を反応させ、生成物を塩化水
素で中和し表題化合物を得た（収率１７％）。
融点＋８１−１８６°（メタノール・エーテルから再結
晶）， Ｉ　Ｒ　（ＫＢｒ）ｃｍ　’　：　３０ｇ６，　１６７
３，　１６３１，　１５９７．　１５１ｇ，　１３７２
，１３５５　１１２５． Ｎ　Ｍ　Ｒ　（ｄ６Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ　）δ：１．５０−
１、９１（４Ｆｌ．　ｍｌ　２．　８６２．　９７（２
Ｈ，　ｍ），　３．　００−３．　１３（５Ｈ，　ｍ）
，　７．　８８（４Ｈ，　ｓ）．元素分析値　Ｃ，，Ｈ
，．Ｎ．Ｓ・２ＨＣＮ−０．５Ｈ，○として 計算値：　Ｃ，４ｇ．９１；　Ｈ，５．７５；　Ｎ，１
５．２１；Ｓ，　８．７１；　Ｃｌ！，１９．２５．実
測値：　Ｃ，４８．８３；　Ｈ，５．５８；　Ｎ，１５
．２９；Ｓ　　８．９６；　ＣＣ，１９．０９．実施例
１２５ ２−（３−エトキンホルムイミドイルフエニル）５．６
，７．８−テトラヒドロー４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ
］アゼピン 実施例１１９，１２０と同様の方法により、２（３−ン
アノフェニル）−５．６，７．８−テトラヒド口−４Ｈ
−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼピンから表題化合物を得
た（収率８３　１％）。
融点　１４１−１４３° Ｉ　Ｒ　（ＫＢｒ）ａｍ−’　：　３２１８．　２９２
８，　１６３４，　１５２４，　１３７０．　１３２３
＋０７１． ＮＭＲ（ＣＤＣＣ３）δ：　１．　４３（３Ｈ，　ｔ，
　Ｊ＝　７Ｈｚ），　ｔ．　５１１．　９７（４Ｈ，　
ｍ），　２．　８６−３．　１９（４Ｈ，　ｍ），　３
．　９７（ＩＨ，　ｂｒ．　ｓ）４．　３４（２Ｈ，　
ｑ，　Ｊ＝　７１１ｚ）．　７．　３９（ＩＨ，　ｔ，
　Ｊ　＝　８Ｈｚ），　７．　６８（１ｔｌ．　ｄｉ，
　Ｊ＝　ｌＨｚ，　８ｔｌｚ），　７．　８２（ＩＨ，
　ｄｔ，　Ｊ　＝　ＩＨｚ．　８Ｈｚ），８．　１０−
Ｉｌｌ．　１４（１Ｂ．　ｍ）．実施例１２６ ２−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミジノフエニル）５，６
，７．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ
］アゼピン・二塩酸塩 実施例１２２と同様の方広により、２−（３エトキシホ
ルムイミドイルフェニル）−５．６，７．８−テトラヒ
ド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼピンとジメチ
ルアミン（トルエン溶液）を反応させ、生成物を塩化水
素で中和しで、表題化合物を得た（収率７０％）。
融点２０３−２０５°（メタノール・エーテルから再結
晶）． Ｉ　Ｒ　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　：　３０２２，　１６６
３，　１６３１，　１６０１，　１５１７，　１３７３
．ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭｓ○）δ：　１．　５６−１．　
８５（４Ｈ，　ｍ），　２．　８３２．９１（２Ｈ，　
ｍ），　２．　９６−３．　０８（２Ｈ，　ｍ），　２
．　９９（３Ｈ，　ｓ），　３．　２５（３Ｈ，　ｓ）
，　７．　５２−７．　６９（２Ｈ，　ｍ），　７．　
９５−７．　９９（２Ｈ，　ｍ）．元素分析値：　ＣＩ
ｌｌＨ２０Ｎ４Ｓ　’　２ＨＣＱ”０．５ＨｖＯとして 計算値・Ｃ，５０．２５；　Ｈ，６．０６；　Ｎ，１４
．６５；Ｓ，　　８．３９．　　Ｃｌ２，１ｇ．５４．
実測値：　Ｃ，５０，５９；　Ｈ，６．３６；　Ｎ，１
４．６０；Ｓ，　　８．４６；　　（Ｊ７，１ｇ．４３
．実施例１２７ ？（３−Ｎ−メチルアミジノフェニル）−５，６，７．
８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼ
ピン・二塩酸塩 実施例１２２と同様の方法により、２−（３エトキノホ
ルムイミドイルフェニル）−５．６，７．８−テトラヒ
ド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼピンとメチル
アミン（メタノール溶液）を反応させ、生成物を塩化水
素で中和しで、表題化合物を得た（収率５４％）。
融点２０５−２０７°（メタ／−ル・エーテルから再結
晶）， Ｉ　Ｒ　（ＫＢｒ）ａｍ−’　：　３１９２，　３０５
４，　１６７８，　１６０２，　１５１５，　１３７１
．ＮＭＲ　（ｄ．−　ＤＭＳ　Ｏ）δ月．　５ｇ−１．
　８５（４Ｈ，　ｍ），　２，　８４２．　９５（２Ｈ
，　ｍ），　３．　００−３．　１０（５Ｈ，　ｍ），
　？、６４（ＩＨ，　ｔ，　Ｊ＝　８Ｈｚ），　７．　
７３−７．　７６（ＩＩ｛，　ｍ），　８．　０３−８
．　１１（２Ｈ，　ｍ）．元素分析値：　Ｃ　，，Ｈ　
．．Ｎ．Ｓ・２ＨＣ（・ｏ．５Ｈ，ｏとして 計算値：　Ｃ，４ｇ．９１；　Ｈ，５．７５；　Ｎ，１
５．２１；Ｓ，　＋！．７１；　ＣＣ，１９．２５．実
測値：Ｃ，４ｇ、５５；　Ｈ，５．６６；　Ｎ，１５．
１１；Ｓ，　８．６５．　ＣＩ２，１９．１５．実施例
１２８ ２−（５−ペンズイミダゾリル）−５．６，７．８テト
ラヒドロー４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼビン・二
塩酸塩 実施例１と同様の方法により、３−（５−ペンズイミダ
ゾールカルポニル）アミノーε一カブ口ラクタムと五硫
化燐を反応させ、精製後塩化水素で中和しで、表題化合
物を得た（収率ｌ４％）。
融点２０８−２１０°（メタノール・エーテルから再結
晶） Ｉ　Ｒ　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　：　２９２ｇ，　２７２
６，　１６０５，　１５１４，　１３７５．　８１ｇ．
ＮＭＲ　（ｄｌｌ−　ＤＭＳ　Ｏ）δ：　ｌ．　５６−
１．　８６Ｃ４Ｈ．　ｍ），　２．　８６２．　９３（
２Ｈ，　ＩＴｌ），　３．　０２−３．　０７（２８，
　ｍ），　７．　８９（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ　＝　９Ｈｚ
），　７．　９７（１８，　ｄｄ，　Ｊ＝　２Ｈｚ，　
９Ｈｚ），　８．　１８（ＩＨ，　ｂｒ．　ｓ），９．
　６６（ＬＨ，　ｓ）． 元素分析値：　Ｃ　，．Ｈ　，．Ｎ　．Ｓ・２ＨＣｆ２
−ＨｔＯとして 計算値：　Ｃ，４６．５４；　Ｈ，４．７４；　Ｎ，１
５．５１；Ｓ，　　８．８８；　　Ｃｆｆ，１９．６３
実測値：　Ｃ，４６．７２；　Ｈ，４．９２；　Ｎ，１
５．２０；Ｓ，　　８．９５；　　ＣＱ，１９．９３．
実施例１２９ ２−（３−ビリジル）−５．６，７．８−テトラヒドロ
ー４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼピン・二塩酸塩 実施例１と同様の方法により、３−ニコチノイルアミノ
ーε一カブ口ラクタムと五硫化燐を反応させ、精製後塩
化水素で中和しで、表題化合物を得た（収率６６．０％
）。
融点１９９−２００°（メタノール・エーテルから再結
晶）． Ｉ　Ｒ　（ＫＢｒ）ａｍ−’　：　３２０２，　２７３
０，　２４７８，　１５５２，　１４９９，　１３７０
．ＮＭＲ（ｄ．　−　ＤＭＳ　Ｏ）（５　：　１．５６
−１．８４（４Ｂ，ｍ），２．８４２．　９１（２Ｈ，
　ｍ），　３．　０３−３．　０８（２Ｈ，　ｍ），　
７．　９９（ＩＨ，　ｄｄ，　Ｊ＝５Ｈｚ，　８Ｈｚ）
．　８．　７０（ＩＨ，　ｄｔ，　Ｊ　＝　２Ｈｚ．　
８Ｈｚ），　８．　７６（ＩＩ．　ｄｄ．Ｊ＝　２Ｈｚ
，　５Ｈｚ），　９．　０９（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ　＝　
２Ｈｚ）．元素分析値：　Ｃ　，２Ｈ　．．Ｎ３Ｓ・２
ＨＣＱとして計算値：　Ｃ，４７．３７．　Ｈ．４．９
７．　Ｎ，１３．８１；Ｓ，１０．５４；　ＣＮ，２３
．３１．実測値：　Ｃ，４７．４３；　Ｈ．４．９９：
　Ｎ，１３．９５Ｓ，１０．２４；　Ｃｆｆ，２２，９
１．実施例１３０ ２−（３−アミノメチル−４−メチルフエニル）−５．
６，７．８−テトラヒドロー４Ｈ−チアゾロ［５，ｌ−
ｂ］アゼピン・二塩酸塩 実施例１８と同様の方法により、３−シアノ４−メチル
安息香酸、３−アミノーε一カブ口ラクタム及び五硫化
燐から２−（３−シアノー４ーメチルフェニル）−５．
６，７．８−テトラヒドロ４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ
］アゼビンを得た（収率７４．７％）。
Ｎ　Ｍ　Ｒ　（Ｃ　Ｄ　Ｃ　１２３）δ：　１．　７１
（２Ｈ，　ｍ），　１．　８４（２Ｈ，　ｍ），２．　
５５（３Ｈ，，ｓ），　２．　９４（２Ｈ，　ｔ），　
３．　１３（２Ｈ，　ｔ），　７．　３１（ＩＨ，　ｄ
Ｊ＝　８．　４２Ｈｚ），　７．　８４（１Ｂ，　ｄｄ
，　Ｊ　＝　１．　９３，　８．　４２Ｈｚ）．　７．
　９８（ＩＨ，　ｄ．　Ｊ　＝　１．　９３Ｈｚ）．次
に２−（３−ンアノー４−メチルフエニル）−５．６，
７．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］
アゼピン（６．１２ｇ）及び塩化コバルト６水和物（１
０．８ｇ）のメタノール／テトラヒドロフランｄ合溶液
（３０ｄ／２０ｄ）を水冷し、これに水素化ほう素ナト
リウム粉末（８．６ｇ）を少量ずつ加え室温で１時間撹
拌した。反応液に４Ｎ塩酸水溶？夜を加えて酸性とした
後、ジエチルエーテルで抽出し、水層をアンモニア水で
アルカリ性としで、クロロホルムで抽出した。抽出層は
硫酸マグ不ンウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。
残留物を／リカゲルのカラムで精製後、塩化水素で中和
し、表題化合物を得た（収率２２．７％〉。
融点２４５−２４８°（メタノールから再結晶）．Ｉ　
Ｒ　（ＫＢｒ）ｃｍ　’　：　３２３２，　２９３２，
　＋６０８．　１５３０，　１４９９，　１４４７，ｌ
３７２ Ｎ　Ｍ　Ｒ　（　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ　）δ：　ｌ．　６６
（２Ｈ，　ｍ），　１．　８２（２Ｈ，　ｍ）＋２．　
４０（３Ｈ，　ｓ），　２．　９２（２Ｈ，　ｂｒ．　
ｓ）．　３．　０９（２Ｂ．　ｂｒ．　ｓ），４．　０
８（２Ｈ，　ｂｒ．　ｓ），　５、５９（２Ｈ，　ｂｒ
．　ｓ），　７．　３４（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝８．　０
６Ｈｚ），　７．　８０（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝　８．　
０６Ｈｚ）．　７．　８９（ＩＨ，　ｓ）．８．　５６
（ＩＨ，　ｂｒ．　ｓ）． 元素分析値：　Ｃ，５Ｈ，．Ｎ３ＳＣＱｔ−　０．５Ｈ
．Ｏとして 計算値：　Ｃ，５０．７０．　Ｈ，６．２４；　Ｎ，１
１．８３．Ｓ，　　９，０２；　Ｃｆｆ，１９．９５．
実測値：　Ｃ，５０．３３．　Ｈ，６．０２；　Ｎ，１
１．７４；Ｓ，　　９．０４；　ＣＱ，１９．６２．実
施例１３１ ２−（４−シアノー３−メチルフエニル）−５，６，７
．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］アゼ
ピン・塩酸塩 実施例ｌ８と同様の方法により、４−シアノ３−メチル
安息香酸　３−アミノーε一カブ口ラクタム及び五硫化
燐を反応精製後、生成物を塩化水素で中和して表題化合
物が得られた（収率５７．４％）。
融点１８４−１８６°（メタノールから再結晶）Ｉ　Ｒ
　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　：　３２０ｇ，　２５１４，　
２２２４，　１５９３．　１５＋４　１４８６１４５９
．１３７１． ＮＭＲ（ｄ．．−ＤＭＳ○）δ：　１．　６３（２Ｈ，
　ｍ），　１．　７５（２８，　ｍ），　２．　５１（
３Ｈ，　ｓ），　３．　０５（２Ｈ，　ｔ），　５．　
８２（ＩＨ，　ｂｒ．　ｓ），　７．　６８（ＩＨ，　
ｄｄ，　Ｊ＝　１．　４４，　８、１６Ｈｚ），　７．
　７６（ＬＨ，　ｄ，　Ｊ＝　８．　１６Ｈｚ），７．
　７８（ＬＨ，　Ｓ）． 元素分析値：　Ｃ　１ｓＨ　ｒ＃Ｎ　ｓｓ　Ｃβとして
計算値：　Ｃ，５ｇ．９１；　Ｈ，５．２７；　Ｎ，１
３．７４；Ｓ　，　１０．　４ｇ；　Ｃ　１２，　１１
．　５９．実測値：　Ｃ．５８．５８；　Ｈ，５．２２
；　Ｎ，１３．５９；Ｓ　，　１０．　２０：　Ｃ　ｆ
ｆ，　１１．　４２．実施例１３２ ２−（４−アミノメチル−３−メチルフェニル）５，６
，７．８−テトラヒドロー４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ
］アゼビン・二塩酸塩 ２−（４−シアノー３−メチルフェニル）−５．６，７
．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］ア
ゼピン（２０ｇ）及び塩化コバルト６水和物（３５．３
ｇ）のメタノール／テトラヒドロフラン混合溶液（９　
０Ｆ！１２／６　０ｄ）を水冷し、これに水素化ほう素
ナトリウム粉末（３　３．　１　ｇ）を少量ずつ加え室
温で２０時間撹拌した。反応液に４Ｎ塩酸水溶岐を加え
て酸性とした後、ジエチルエーテルで抽出し、水層をア
ンモニア水でアルカリ性としてクロロホルムで抽出した
。抽出層は硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を
留去した。残留物をシリカゲルのカラムで精製後、塩化
水素で中和し、表題化合物を得た（収率２０．１％）。
融点２４６−２５０°（メタノールから再結晶）Ｉ　Ｒ
　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　：　３４３８，　３２１０，　
２９３６，　１５９８，　１５２３．　１４９３，１４
４５，　１３７２． ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　１．　６３（２Ｈ，　
ｍ），　１．　８０（２Ｈ，　ｍ），　２．　４１　（
３Ｈ，　Ｓ），　２．　９２（２Ｈ，　ｂｒ．　ｓ），
　３．　０８（２Ｈ，　ｂｒ．　ｓ），４．　０３（２
Ｈ，　ｂｒ．　ｓ），　５．　６（１（２Ｈ，　ｂｒ．
　ｓ），　７．　５１（ＩＨ．　ｄ，　Ｊ＝８、６３Ｈ
ｚ），　７．　７２（２｝１，　ｍ），　８．　５６（
ＩＨ，　ｂｒｓ）．元素分析値：ＣＩ，Ｈ．Ｎ３ＳＣＱ
ｔとして計算値：　Ｃ，５２．０２；　Ｈ，６．１１；
　Ｎ，１２．１３．Ｓ，　９．２６；　ＣＱ．２０．４
１．実測値：　Ｃ，５１．９３：　Ｈ，６．３４．　Ｎ
，１１，７４．Ｓ，　８．９８；　Ｃｆｆ，２０．２５
．実施例１３３ ２−（２−ピリジル）−５．６，７．８−テトラヒドロ
ー４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼビン・二塩酸塩 実施例１と同様の方法により、３−ピコリノイルアミ７
ーε一カブ口ラクタムと五硫化燐を反応させ、精製後生
成物を塩化水素で中和して表題化合物を得た（収率５７
．４％）。
融点　１８１−１８３°（メタ／−ル・エチルエーテル
から再結晶）， Ｉ　Ｒ　（ＫＢｒ）ａｍ　’　：　２５０８，　２３５
６，　１６２４，　１５３２，　１４６４，　７７７．
ＮＭＲ（ｄ８−ＤＭＳＯ）δ：　１．　６０−１．　８
９（４８，　ｍ），　２．　９４（２ｔＬ　ｔ，　Ｊ　
＝　６Ｈｚ），　３．　０９−３．　１４（２Ｈ，　ｍ
），　７．　４５−７．　５２（ＩＨ，ｍ）．　８．　
０３（ＩＨ，　ｔ，　Ｊ　＝　８Ｈｚ），　８．　１４
（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝　ｇＨｚ），８．　５６（ＩＨ，
　ｄ，　Ｊ＝　５Ｈｚ）．元素分析値：　Ｃ　１２Ｈ　
Ｉ３Ｎ３Ｓ・２ＨＣＣとして計算値：　Ｃ，４７．３７
．　Ｈ，４．９７．　Ｎ，１３．８１；Ｓ　，　１０．
　５４． 実剣値：　Ｃ，４７．２８；　Ｈ，４．９３；　Ｎ，１
３．９５；Ｓ　，　１０．　３２ 実施例１３４ ：２−［４−（４−メチルビペランニル）フエニル］５
，６，７．８−テトラヒト口−４Ｈ−チアゾロ［５，４
−ｂ］アゼビン・三塩酸塩 実施例ｌと同様の方法により、ｉ［４−（４メチルピペ
ランニル）ベンゾイル］アミノーε一力プロラクタムと
五硫化燐を反応させ、精製後生戊物を塩化水素で中和し
て表題化合物を得た（収率ｌ７．５％）。
融点　１７６−１７７°（メタノール・エチルエーテル
から再結晶）． Ｉ　Ｒ　（ＫＢｒ）ａｍ−’　：　３４１０，　２６９
８，　１６０１，　１５３７．　１３９ｇ，　１２５１
．ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　１．　５７−１．　
９４（４Ｈ，　ｍ），　２．　７９（３Ｈ，　ｄ，　Ｊ
＝　４Ｈｚ），　２．　９３−２．　９９（２Ｈ，　ｍ
），　３．　０３−４．　１１（１０Ｈ，　ｍ），　７
．　１Ｄ２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝　９Ｈｚ），　７．　８９
（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　９Ｈｚ）．元素分析値：　Ｃ
　，８Ｈ　．．Ｎ　４Ｓ・３ＨＣｆ２・１．５Ｈ２０と
して 計算値：　Ｃ，４６．５１；　Ｈ，６．５０；　Ｎ，１
２．０５；Ｓ，　６．９０． 実測値：　Ｃ，４６．７６；　Ｈ，６．４８；　Ｎ，１
２．２５；Ｓ，６．７２． 実施例１３５ ２−（ｌ−メチル−１．８−１．２．３−トリアン一ル
ー４−イル）−５．６，７．８−テトラヒドロ４Ｈ−チ
アゾロ［５．４−ｂ］アゼビン・塩酸塩実施例１と同様
の方法により、３−（１−メチル−ＩＨ−　１．２．３
−　トリアゾールー４−カルボニル）アミノーε一カブ
口ラクタムと五硫化燐を反応させ、精製後生成物を塩化
水素で中和して表題化合物を得た（収率４５．５％）。
融点　１９９−２０１°（メタノールから再結晶）［　
Ｒ　（ＫＢｒ）ａｍ　’　：　３２１６，　１６１０，
　１５６７，　１５２１．　１４９５，　１３５３，１
２３２． ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　１．　５５−１．　８
５（４Ｈ，　ｍ），　２．　８１２．　８７（２８，　
ｍ），　３．　０４−３．　１１（２｝１，　ｍ），　
４．　１２（３Ｈ，　ｓ），９．　６１（ＩＨ，　ｓ） 元素分析値：　Ｃ，．Ｈ，３Ｎ，Ｓ　−　ＨＣ（とじて
計算値：　Ｃ，４４．１９；　Ｈ，５．１９；　Ｎ，２
５．７７；Ｓ，１１．８０；　Ｃｆ２，１３．０５．実
測値゜Ｃ，４４．２０．　Ｈ，５．１２；　Ｎ，２５．
６１；Ｓ　　Ｌ１．５６；　Ｃ（！，１２．８２実施例
１３６ ２−（インドール−３−イル）−５．６，７．８テトラ
ヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼピン・塩酸
塩 実施例ｌと同様の方広により、３−（インドール−３−
カルポニル）アミノーε一カブロラクタムと五硫化燐を
反応させ、精製後生戊物を塩化水素で中和して表題化合
物を得た（収率９、８％）。
融点　２２７−２２９°（メタノール・エチルエーテル
から再結晶）． ｒ　Ｒ　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　：　３１３４，　１６０
９，　１４９５，　１４３５，　１３４６，　１２４１
．７４０ ＮＭＲ（ｄ−−ＤＭＳＯ）δ：　１．　６０−１．　８
０（４Ｈ，　ｍ）．　２．　９１２．　９７（２Ｈ，　
ｍ），　３．　００−３．　１０（２Ｈ，　ｍ），　７
．　２７−７．　３２（２Ｈ，　ｍ），　７．　５６−
７．　６１（ＩＨ．　ｍ），　７．　７９−７．　８４
（ＩＨ，　ｍ），　８．　６７（ＩＨ，　ｄＪ＝３Ｈｚ
）． 元素分析値：　Ｃ　ＩｓＨ　１５Ｎ　３Ｓ　’　Ｈ　Ｃ
（ｌとして計算値：　Ｃ，５８．９０；　Ｈ，５．２７
；　Ｎ，１３．７４Ｓ　，　１０．　４８；　Ｃ　（１
．　Ｉ１．　５９．実測値：　Ｃ，５ｇ．７９；　Ｈ，
５．１４；　Ｎ，１３．６３；Ｓ，１０．１９；　Ｃ（
！，１１．３２．実施例１３７ ２−（４−クロｏ−３−ニトロフェニル）−５，６，７
．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］アセ
ビン 実施例１８と同様の方法により、４−クロロー３−ニト
ロ安息香酸、３−アミノーε一カブロラクタム及び五硫
化燐から表題化合物が得られた（収率３０．７％）。
融点　１１６−１１８°（メタノールから再結晶）Ｉ　
Ｒ　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　：　３３７２，　１５６２．
　１５２８．　１４ｇ４，　１４４０，　Ｈ６９，１３
５２，　１３３９，　１２９６．　１２６０ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣ（３）δ：　１．　７１（２８，　ｍ）．　ｌ．　
８５（２Ｈ，　ｍ），２．　９４（２Ｈ，　ｔ），　３
．　１５（２Ｈ，　ｔ），　４．　０９（Ｉｆ｛，　ｂ
ｒｓ），　？．　５ｉ（Ｉｔ｛，ｄ，Ｊ二８．　４７Ｈ
ｚ），　７．　８６（ＩＨ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　２．　
１７Ｈｚ，　８．　４７Ｈｚ）８．　２３（ＩＨ．　ｄ
，　Ｊ二２．１７Ｈｚ）元素分析値：　Ｃ，３Ｈ，２Ｎ
，ＳＣ（２０−０．５Ｈ２０として 計算値・Ｃ，４８．９８；　Ｈ，４．１１；　Ｎ，１３
．１８；Ｃ　ｃ，　１１．　１２． 実測値：　Ｃ，４９．３５；　Ｈ，３．８４；　Ｎ，１
３．０９；Ｃ　ｘ，　＋０．　９７． 実施例１３８ ２−（ｌ−メチル−２−ピロリル）−５．６，７．８−
テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼビン
・塩酸塩 実施例ｌ８と同様の方法により、■−メチル２−ビロー
ルカルボン酸、３−アミノーε一カブ口ラクタム及び五
硫化燐を反応精製後、塩化水素で中和して表題化合物が
得られた（収率２３．ｌ％）。
融点　１９３−１９６°（メタノールから再結晶）．Ｉ
　Ｒ　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　：　３４３ｇ，　３２０４
，　１６１０，　１５２８，　１４１３４，　１４７２
１４２２，　１３６３，　１３５１．　１０７３ＮＭＲ
　（ｄ８−　ＤＭＳ　Ｏ　−　Ｄ　．０）δ：　ｌ．　
７０（２｝１，　ｍ）１．．　８２（２８．　ｍ），　
２．　８８（２Ｈ．　ｔ），　３．　１１（２Ｈ，　ｔ
），　３．　８８（３Ｈ，　ｓ）６．　２０（ＩＨ，　
ｍ），　６．８５（ＩＨ，　ｍ），　７．　０５（ＩＨ
，　ｍ）．元素分析値：　Ｃ　，２Ｈ　，６Ｎ３Ｓ　Ｃ
ｌ！とじて計算値：　Ｃ，５３．４２；　Ｈ，５．９８
；　Ｎ，１５．５７Ｓ，１１．８９；　ＣＱ，１３．１
４．実測値：　Ｃ，５３．５５；　Ｈ，６．０６；　Ｎ
，＋５．７２；Ｓ，１２．００；　Ｃ（１．１２．８Ｂ
．実施例１３９ ２−（１．２−ジメチル−５−ペンズイミダゾリル）−
５．６，７．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５．
４−ｂｌアゼピン・二塩酸塩 実施例１８と同様の方法により、■，２−ジメチルベン
ズイミダゾール−５−カルボン酸、３アミノーε一力プ
口ラクタム及び五硫化燐を反応精製後、塩化水素で中和
して表題化合物が得られたく収率１３．８％）。
融点　１７２−１７５°（メタノールから再結晶）．Ｊ
　Ｒ　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　：　３４２８，　１６０１
，　１５２３．　１４６２，　１４３９，　１３７３，
１３４３，１２５１． ＮＭＲ（ｄｌｌ−ＤＭＳＯ−ＣＤＣＩ２ｓ）δ：　１．
　７３（２Ｈ，　ｍ），１．　８８（２Ｈ，　ｍ），　
２．　９３（３Ｈ，　ｓ），　３．　０２（２Ｈ．　ｍ
），　３．　１６（２Ｈ，　ｍ），　４．　０１（３Ｈ
，　ｓ），　５．　０７（ＬＨ，　ｂｒｓ），　７．　
９８（２Ｂ，　ｔ，　Ｊ＝　９．　７１１１ｚ），　８
．　３２（ＩＨ，　ｓ）元素分析値：　Ｃ　，．Ｈ　，
ｌｌＮ，Ｓ・２ＨＣｆ２・２Ｈ．０として 計算値：　Ｃ，４７．１８；　Ｈ，５．９４；　Ｎ，１
３、７５；Ｓ，　７．８７；　ＣＲ，１７．４１．実測
値：　Ｃ，４７．４０；　Ｈ，５．７５；　Ｎ，Ｈ．７
９；Ｓ，　　８．１２；　　Ｃ＆，１７．３１．実施例
１４０ ２−（１−メチルイミダゾール−５−イル）−５，６，
７．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂコア
ゼピン・二塩酸塩 実施例１と同様の方法により、３−（１−メチルイミダ
ゾール−５−イルカルボニル）アミノーε一カブ口ラク
タムと五硫化燐を反応させ、精製後生成物を塩化水素で
中和して表題化合物を得た（収率２１．９％）。
融点　２４０−２４３°（メタ／−ルーエチルエーテル
から再結晶） Ｉ　Ｒ　（ＫＢｒ）ａｍ−’　：　３０８０，　２５６
（１，　１３５８．　１４２ｇ，　１２３３，　［０９
、ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　１．　５２−１．　
８３（４Ｈ．　ｍ），　２．　８４（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ
　＝　６Ｈｚ），　３．　００−３．　０６（２Ｈ，　
ｍ），　４．　０４（３Ｈ，　ｓ）８．　０８（ＬＨ，
　ｄ，　Ｊ＝　２Ｈｚ），　９．　２７（ＩＨ，　ｂｒ
．　ｓ），元素分析値：　Ｃ　，，Ｈ　，４Ｎ４Ｓ・２
Ｈｃ（とじて計算値：　Ｃ，４３．００；　Ｈ，５．２
５．　Ｎ，１８．２４：Ｓ　，　１０．　４４． 実測値：　Ｃ，４２．７３；　Ｈ，５．４０；　Ｎ，１
８．０８；Ｓ　，　１０．　０９， 実施例１４１ ２−（１−メチルイミダゾール−４−イル）−５，６．
７．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂコア
ゼピン・二塩酸塩 実施例１と同様の方法により、３−（１−メチルイミダ
ゾールー４−イルカルボニル）アミノーε一カプロラク
タムと五硫化燐を反応させ、精製後生成物を塩化水素で
中和して表題化合物を得た（収率１２．４％）。
融点　１７９−１８０’（メタノールーエチルエーテル
から再結晶）． Ｉ　Ｒ　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　：　３４４６，　３０２
６，　２５９６，　２３７０，　１４７５，　１４３８
，ｌ２９８ ＮＭＲ（ｄ＝−ＤＭＳＯ）δ：　ｌ．　５５−１．　８
２（４｝１，　ｍ），　２．　８５（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ
　＝　６Ｈｚ）．　３．　０４（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝
　５Ｈｚ），　３．　８４（３Ｈ，　ｓ），８．　１５
（ＩＨ，　ｓ），　８．　８６（ＩＨ，　ｓ）．元素分
析値：　Ｃ　．，Ｈ　，．Ｎ４Ｓ　−　２　Ｈ　ＣＮと
して計算値：　Ｃ，４３．００；　Ｈ，５．２５；　Ｎ
，１ｇ．２４；Ｓ　　１０．４４． 実測値：　Ｃ，４２．６７；　Ｈ，５．４４；　Ｎ，１
８．０４；Ｓ　．　１０．　４２． 実施例１４２ ２−（３−アミノー４−クロロフェニル）−５，６，７
．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］アゼ
ビン・二塩酸塩 ２−（４−クロロ−３−ニトロフエニル）−５＋６．７
．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５．４ｂ］アゼ
ピン（４．３ｇ，１３．９ｍＭ）を酢酸（４０ｄ），水
（１０ｄ）の混合溶媒に溶かし、鉄（４．３ｇ）を加え
て９０゜Ｃで３０分間加熱撹拌した。鉄を除去後、反応
液を濃縮して得られた残渣をシリカゲルのカラムで精製
した。これを塩化水素で中和して表題化合物が得られた
（収率２８．８％）。
融点　１９５−１９７°（メタノールから再結晶），Ｔ
　Ｒ　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　：　３４３０，　３２１ｇ
，　１６０３，　１５２１，　１４８９，　１４３７，
１３７３，　１３２９，　１２５１，　１０５３．ＮＭ
Ｒ（ｄ．−ＤＭＳ○）δ：　ｌ．　６９（２Ｈ，　ｍ）
，　１．　８２（２Ｈ，　ｍ），　２．　９２（２Ｈ，
　ｔ，　Ｊ　＝　５．　３Ｈｚ）．　３．　１１（２Ｈ
，　ｔ，　Ｊ−５．　０Ｈｚ），５．　０１（２Ｈ，　
ｂｒ．　ｓ），　７．　１３（ＩＨ．　ｄｄ，　Ｊ　＝
　２．　１Ｈｚ，　８．　４Ｈｚ），７．　２９（ＩＨ
，　ｄ，　Ｊ＝　８．　４Ｈｚ），　７．　３４（ＩＨ
，　ｄ，　Ｊ＝　２．　１Ｈｚ）．元素分析値：　Ｃ　
．．Ｈ　．＠Ｎ　．Ｓ　Ｃ　Ｑ３・０．　５Ｈ　，○と
して 計算値：　Ｃ，４７．８６；　Ｈ，５．２５；　Ｎ，１
２．８ｇ．実測値：　Ｃ，４８．００．　Ｈ，４．７４
；　Ｎ，１２．８１実施例１４３ ２−（４−シアノー３−エチルフェニル）−５＋６．７
．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］アゼ
ビン 実施例ｌ８と同様の方法により、４−シアノー３−エチ
ル安息香酸、３−アミノーε一カブ口ラクタム及び五硫
化燐から表題化合物が得られた（収率６９．７％）。
融点　１０３−１０５°（酢酸エチル，ヘキサンから再
結晶）． Ｉ　Ｒ　（ＫＢｒ）Ｃｍ−’　：　３２４８．　２２１
６，　１６０３，　１５３６，　１４９７，　１４４９
，１３７２，　１３５９，　１３０６． ＮＭＲ　（ｃ　Ｄ　Ｃ（！３）δ：　１．　３３（３Ｈ
，　ｔ，　Ｊ＝　７．　６Ｈｚ），　１．　７０（２Ｈ
，ｍ），１．８４（２Ｈ，ｍ），２．８９（２｝１，ｑ
，Ｊ＝　７．６Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ　
＝　５．　８Ｈｚ），　３．　１５（２８．　ｔ，　Ｊ
　＝　５．　１Ｈｚ），　４．　１０（１Ｈ，　ｂｒ．
　ｓ），　７．　５９（２Ｈ，　ｍ），　７．　７５（
ＩＨ，　Ｓ）．元素分析値：　Ｃ　．，Ｈ　，，Ｎ　３
Ｓとして計算値：Ｃ，６７、８１；　Ｈ，６．０５；　
Ｎ，１４．８３；Ｓ　，　１１．　３１． 実測値：　Ｃ，６７．７８；　Ｈ，６．１５；　Ｎ，１
４．８０；Ｓ　，　１１．　２２ 実施例１４４ ２−（４−アミノメチル−３−エチルフェニル）５．６
，７．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ
］アゼピン・二塩酸塩 実施例１３２と同様の方法により、２−（４シアノー３
−エチルフエニル）−５．６．７．８−テトラヒド口−
４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼビン，塩化コバルト
６水和物及び水素化ほう素ナトリウムから表題化合物が
得られた（収率１２．５％）。
融点　２３５−２３８°（メタノールから再結晶）．Ｉ
　Ｒ　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　：　２８４８，　１５９６
．　１５２０，　１４５１，　１４３９，　１３７４．
１３４８ Ｎ　Ｍ　Ｒ　（ｄａ　　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ　）δ；　１．
　２１（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ・７．　５Ｈｚ），１、６４
（２Ｈ．　ｍ），　１．　７８（２Ｈ，　ｍ），　２．
　７３（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝　７．　５Ｈｚ），２．　
９　１（２Ｈ，　ｍ），　３．　０６（２１　ｍ），　
４．　０５（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝　５．　４Ｈｚ），４
．　６７（２Ｈ，　ｂｒ．　ｓ），　７．　５２（ＩＨ
，　ｄ，　Ｊ　＝　８．　１Ｈｚ），　７．　６８（Ｉ
Ｈ，ｄｄ，　Ｊ＝　１．　８Ｈｚ，　８．　１Ｈｚ）．
　７．　７２（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝　１．　８Ｈｚ）８
．　５３（ＩＨ，　ｂｒ．　ｓ） 元素分析値：　Ｃ，８Ｈ，，Ｎ３Ｓ・２８Ｃ（とじて計
算値　Ｃ，５３．３３；　Ｈ，６．４３・Ｎ，１１．６
６実測値：　Ｃ，５３．Ｈｔ；　Ｈ，６．４６；　Ｎ，
１１．５１．実施例１４５ ２−（５−メチル−２−チェニル）−５．６．７．８−
テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼビン
・塩酸塩 実施例ｌ８と同様の方法により、５−メチル２−チオフ
エンカルボン酸、３−アミノーε〜カブロラクタム及び
五硫化燐を反応精製後、塩化水素で中和して表題化合物
か得られた（収率３３　４％）。
融点　１４８−１５０’（メタノールから再結晶），Ｉ
　Ｒ　（ＫＢｒ）ａｍ−’　：　３４４８．　３２１６
，　１６０２，　１５４４，　１５２０．　１４４７＋
３７６．　１３５４，　１２７９． Ｎ　Ｍ　Ｒ　（ｄ　ｅ　　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ　）δ川，　
６０（２Ｈ，　ｍ），　１．　７９（２Ｈ，　ｍ），　
２．　４６＜３Ｈ，　ｓ），　２．　８１（２Ｈ，　ｔ
，　Ｊ　＝　５．　２７Ｈｚ），　３．　０５（２ｆ｛
，　ｔ，Ｊ＝　５．　４２Ｈｚ），　５．　１３（ＩＨ
，　ｂｒ．　ｓ），　６．　８２（ＩＨ，　ｄｄ，　Ｊ
＝１．　１４Ｈｚ，　３．　６６Ｈｚ），　７．　３１
（ＬＨ，　ｄ，　Ｊ＝　３．　６６Ｈｚ）．元素分析値
：　Ｃ　ＩｔＨ　Ｉ４Ｎ　ｔｓ　ｔ　”　Ｈ　Ｃ　Ｑと
して計算値：　Ｃ，５０．２５；　Ｈ，５．２７；　Ｎ
，９．７７実測値：　Ｃ，５０．２０；　Ｈ，５．２７
・Ｎ　，　９．　７９．実施例１４６ ２−（１．３−ジメチルビラゾール−４−イル）−５．
６，７．８−テトラヒド口−４Ｈ〜チアゾロ［５．４−
ｂ］アゼピン・塩酸塩 実施例１と同様の方法により、３−（１．３−ジメチル
ピラゾール−４−イルカルポニル）アミノε一カブ口ラ
クタムと五硫化燐を反応させ、精製後生成物を塩化水素
で中和して表題化合物を得た（収率ｌ７．１％）。
融点　２　１５．０−２　１７．０°（メタノールーエ
チルエーテルから再結晶）． Ｉ　Ｒ　（ＫＢｒ）ａｍ”−’　：　３２０ｇ，　２７
５４，　１６１２，　１５１９，　１４３８，　１３１
１ＮＭＲ（ｄ．　一ＤＭＳ○）δ：　１．　５５−１．
　８２（４Ｈ，　ｍ）．　２．　ａ５（３Ｈ，　ｓ），
　２．８８（２｝１，　ｔ，　Ｊ　＝　５［１ｚ），　
３．　０５（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ−５Ｈｚ）３．　８３（
３Ｈ，　ｓ），　８．　５１（ＩＨ，　ｓ）．元素分析
値：ＣＩ２ＨＩ６Ｎ４Ｓ−ＨＣｌ２として計算値：　Ｃ
，５０．６１；　Ｈ，６．０２；　Ｎ，１９．６７；Ｓ
，１１、２６・Ｃ　＆，　１２．　４５．実測値：Ｃ，
５０、４７；　Ｈ，６．１４；　Ｎ，１９．７１：Ｓ　
，　１１．　１４；　Ｃ　ｃ，　１２．　７６．実施例
１　４．　７ ２−（１，３−ジメチルピラゾール−５−イル）−５．
６，７．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５４−ｂ
］アゼピン・塩酸塩 実施例１と同様の方法により、３−（１．３−ジメチル
ビラゾール−５−イルカルボニル）アミノε一カブロラ
クタムと五硫化燐を反応させ、精製後生戊物を塩化水素
で中和して表題化合物を得た（収率４０．１％）。
融点　２７３．０−２７５．００（メタノールー工−テ
ルから再結晶）． Ｉ　Ｒ　（ＫＢｒ）ｃ＋ｎ　’　：　３２００，　１６
０６，　１４６７，　１４４１，　１３５５，　１２６
９．ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　ｌ．　５４−１．
　８３（４Ｈ，　ｍ），　２．　１５（３Ｈ，　ｓ），
　２．　８３（２Ｂ，　ｔ，　．＋　＝６Ｈｚ），　３
．　０２（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝　５Ｈｚ）４．　０１（
３Ｈ，　ｓ）．　６．　３４（ＩＨ，　ｓ）．元素分析
値：　Ｃ　，，Ｈ　，．Ｎ．Ｓ　−　Ｈ　ＣＩ２として
計算値：　Ｃ，５０．６１；　Ｈ，６．０２；　Ｎ，１
９．６７；Ｓ　，　１１．　２６． 実測値：　Ｃ，５０．３９．　Ｈ，６．０３：　Ｎ，１
９．６５；Ｓ　，　１１．　６６ 実施例１４８ ２−［２−（３−インドリル）エテニル］−５．６，７
，８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］ア
ゼピン・二塩酸塩 実施例ｌと同様の方法により、３−（３−インドリルア
クリロイル）アミノ〜ε一カブロラクタムと五硫化燐を
反応させ、精製後生成物を塩化水素で中和して表題化合
物を得た（収率４９．５％）。
融点　２３５．０−２３７．０’　（メタノールーエチ
ルエーテルから再結晶）． Ｉ　Ｒ　（ＫＢｒ）ａｍ−’　：　１６１４，　１５７
５，　１５０１，　１４３４，　１２３９．　９３８Ｎ
ＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　１．　６９（４Ｈ，　ｂ
ｒ．　ｓ），　２、８０−２．　８６（２Ｂ，　ｎ＋）
，　３．　０５−３．　１２（２Ｈ，　ｎ＋），　７．
　１６−７．　２８（２｝１，　ｍ）７．３８（ＩＨ，
　ｄ，　Ｊ　＝　１６Ｈｚ），　７．　４４−７．　５
３（ＩＨ，　ｍ），　７．　８３（１［１，ｄ，　Ｊ　
＝　１６１１ｚ），　７．　９１（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ　
＝　３Ｈｚ），　７．　９４−７．　９９（ＩＨ，ｍ） 元素分析値　Ｃ　，７Ｈ　．，Ｎ３Ｓ　−　２　Ｈ　Ｃ
Ｃとして計算値：　Ｃ，５５．４４；　Ｈ，５．２０：
　Ｎ，１１．４１；Ｓ，８．７１ 実測値：　Ｃ，５５．４０；　Ｈ，５．４０．　Ｎ，１
１．２２；３　　８．５５ 実施例１　４．　９ ２−（１．５−シメチルピラゾール−３−イル）５．６
，７．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５４−ｂ］
アセピノ・塩酸塩 実施例１と同様の方法により、３（１．５−７メチルピ
ラゾール−３−イルカルボニル）アミノε一カブロラク
タムと五硫化燐を反応させ、精製後生成物を塩化水素で
中和して表題化合物を得た（収率２５．３％）。
融点　２０７．０−２０８．０’　（メタノールーエチ
ルエーテルかＳ再結晶） ＋　Ｒ　（ＫＢｒ）ｃｍ　’　：　３１ｇ８，　２９３
４，　１６０４，　１５５６，　１３５４．　１２４１
１１ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳ○）δ：　１．　５５−１．
　８２（４Ｈ，　ｍ）．　２．　３０（３Ｈ，　ｓ），
　２．　８３−２．　９０（２Ｈ，　ｍ），　３．　０
５（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　５Ｈｚ），３．　７８（３
Ｈ．　ｓ），　６．　７８（ＩＨ．　ｓ）．元素分析値
：　Ｃ　１ｔＨ　＋−Ｎ−Ｓ　’　Ｈ　ＣＱ・０．３Ｈ
ｔＯとして 計算値：　Ｃ，４９．６６；　Ｈ，６．１１；　Ｎ，１
９．３１Ｓ　　Ｌ１．０５；　Ｃｆ２，１２．２２実測
値：　Ｃ，４９．６８；　Ｈ，６．２０；　Ｎ，１９．
２８Ｓ　，　１０．　９７．　Ｃ　Ｑ．　１１．　９２
．実施例１５０ １−（５．７−ジメチルピラゾロ［１．５−ａコビリミ
ジン−３−イル）−５．６，７．８−テトラヒドロ４Ｈ
−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼピン・二塩酸塩実施例１
と同様の方法により、３−（５．７一ンメチルビラゾロ
［１．５−ａ］ピリミシン−３−イルカルホニル）アミ
ノーε一カブ口ラクタムと五硫化燐を反応させ、精製後
生成物を塩化水素で中和して表題化合物を得た（収率２
８．３％）。
融点　２４９．０−２５２．０°（メタノールーエチル
エーテルから再結晶）． Ｉ　Ｒ　（ＫＢｒ）ｃｍ　’　：　２６２２，　１６２
１，　１５７２．　１５４３，　１４４２．　１２３７
ＮＭＲ（ｄ，−ＤＭＳ○）δ　：　ｌ．　７３（４Ｈ，
　ｂｒ．　ｓ），　２．　６４（３Ｈ，　ｓ），　２．
　７６（３Ｈ，　ｓ），　２．　８７−２．　９２（２
Ｈ，　ｍ），　ａ，　０５−３．　１１（２Ｈ，　ｍ）
，　７．　２０（ＩＨ，　ｓ），　９．　０３（ＬＨ，
　ｓ）．元素分析値・Ｃ　，５Ｈ　，７Ｎ．Ｓ・２ＨＣ
Ｑとして計算値：　Ｃ，４８３９．　Ｈ，５．１４；　
Ｎ，１ｇ．８１；Ｓ，　８．６１． 実測値：　Ｃ，４８．０６；　Ｈ，５．０５；　Ｎ，１
８．５８：Ｓ８７４ 実施例１５１ ２−（２−ビフエニリル）−５．６，７．８−テトラヒ
ドロー４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アセピン実施例１
と同様の方広により、３−（２−ビフエニリルカルボニ
ル）アミノーε一カブロラクタムと五硫化燐を反応させ
、表題化合物を得た（収率１０．３％）。
融点　１４　１．０−１４２．０’　（シクロヘキサン
から再結晶） Ｉ　Ｒ　（ＫＢｒ）ｃｍ　’　：　３２２２，　２９３
４，　１５３３．　１４ｇ４，　１３７２．　７４９６
９８． ＮＭＲ（ＣＤＣＣ３）δ：　Ｉ．　５８−１．　８２（
４Ｈ，　ｍ），　２．　８７−２．　９３（２Ｈ，　ｍ
），　２．　９６−３．　０２（２１＋，　ｍ），　７
．　２３−７．　４４（８Ｈ．　ｍ），　７．９８−８
．　０４（１８，　ｍ） 元素分析値：　Ｃ　，．Ｈ　，．Ｎ２Ｓとして計算値・
Ｃ，７４．４７；　Ｈ，５．９２．　Ｎ，９．１４．Ｓ
　，　１０．　４６． 実測値：　Ｃ，７４．７５；　Ｈ，６．０１；　Ｎ，８
．９２；３　　１０．１５ 実施例１５２ １−［２−（１−メチルイミタゾールー５−イル）エテ
ニル］−５．６，７．８−テトラヒド口−４Ｈチアゾロ
［５．４−ｂ］アセピン・二塩酸塩実施例１と同様の方
広により、３−（１−メチルイミダゾール−５−イルア
クリロイル）アミノε一カブロラクタムと五硫化燐を反
応させ、精製後生戊物を塩化水素で中和した表題化合物
を得た（収率６．３％）。
融点　２４９．０−２５０．０’　（メタノールから再
結晶）． Ｉ　Ｒ　（ＫＢｒ）ａｍ−’　：　２７２６，　１５９
６，　１５０１，　１３７２，　１３４９．　１２５１
ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳ○）δ：　］．　５３−１．　７
７（４Ｈ．　ｍ），　２．　７８２．８６（２Ｈ，ｍ）
．２．９８−３．ｆ）５（２Ｌ　ｍ’）．３．８９（３
｝１，ｓ）．７．１０（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝　１６．　
２Ｈｚ），　７．　３２（ＩＨ．　ｄ，　Ｊ　＝　１６
．　２Ｈｚ），　８．　０６（ＩＨ，　ｓ），　９．　
０８（ＩＨ，　ｓ）．元素分析値：　Ｃ　，．Ｈ　．ａ
Ｎ．Ｓ　・２　Ｈ　Ｃｌ２として計算値：　Ｃ，４６．
８５．　Ｈ，５．４４．　Ｎ，１６．８１．Ｓ　　９．
６２；　ＣＣ，２１．２７ 実副値：　Ｃ，４６．６１；　Ｈ，５．５０；　Ｎ，１
６．５２；８　　９．３３；　ＣＱ．．２１．２Ｂ．実
施例１５３ ２−［２−（ヘンズイミダゾール−５−イル）エテニル
］−５．６．７．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［
５，４−ｂ］アゼピン・二塩酸塩実施例ｌ８と同様の方
注により、５−ペンズイミタゾリルアクリル酸、３〜ア
ミノーε一カブ口ラクタム及び五硫化燐を反応させ、精
製後生戊物を塩化水素で中和した表題化合物を得た（収
率３３．５％）。
融点　　２５０．０−２５　１．０’　　（メタノーノ
レーエチルエーテルから再結晶）． Ｊ　Ｒ　（ＫＢｒ）ｃｍ　’　：　２９９４，　２９３
２，　１６０６，　１５２７，　１３５４．　９５５．
ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　Ｉ．　５３−１．　７
７（４Ｈ，　ｍ），　２，７８２．　８４（２Ｈ，　ｍ
），　２．　９８−３．　０５（２Ｈ，　ｍ），　７．
　４５（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ　一１６．　ＯＨｚ）．　７
．　６０（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ　＝　１６．　０Ｈｚ），
　７．　８６（２Ｈ，　ｓ），　８０３（ＩＨ，　ｓ）
，　９．　６４（ＬＨ，　ｓ）元素分析値：　Ｃ　，．
Ｈ　，８Ｎ．Ｓ・２ＨＣＣ・１．５Ｈ，Ｏとして 計算値：　Ｃ，４８．４９．　Ｈ，５．４３；　Ｎ，１
４．１４；Ｓ，１０９；　　Ｃ（，１７．８９． 実測値：　Ｃ，４８．９＋．；　Ｈ，５．３ｇ．　Ｎ，
１４．１８．Ｓ，　　７．９３；　　Ｃｆ２，１７．６
１．実施例１５４ ２−＋３−（２，７−ジメチルイミダゾＮ．２　−ａ］
ピリジル）１−５．６，７．８−テトラドロー４　Ｈチ
アゾロ［５．４−ｂ］アセピン・二塩酸塩２，７−ジメ
チルイミダゾ［１．２一ａ］ピリジン−３−カルポン酸
（７．８ｇ，４１ミリモル）のシメチルホルムアミド溶
７夜（３０ｄ）に１，１′一カルホニルシイミダゾール
（７．３ｇ，４５ミリモル）を加え、３０分間加熱還流
した。この反応肢に３−アミノーε一カブ口ラクタム（
５．８ｇ，４５ミリモル）を加えて２時間加熱還流した
。室温まで冷却後重曹水を加えてクｃ７０ホルム、メタ
ノール混合濱媒で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧下溶媒を留去した。残留物をシリカゲルのカラムク
ロマト上で精製し、得られた粉末を五硫化燐（１０ｇ，
４５ミリモル）と共にピリジン（８０ｄ）に懸濁させで
、ｉ　ｏ　ｏ　’ｃで４４時間加熱撹拌した。室温まで
冷却後、重曹水を加えてクロロホルム、メタノール混合
溶媒で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後減圧下溶媒を
留去した。残留物をシリカゲルのカラムクロマト上で精
製し、塩化水素で中和後メタノールから再結晶すること
により表題化合物が３．７３ｇ（２４．５％）得られた
。
融点　１５４〜１５７゜（メタノールから再結晶）．Ｉ
　Ｒ　（ＫＢｒ）ｃｍ　’　：　３４５２，　１６５９
，　＋６０４．　１５７１，　１５２７，　１４５６，
１３９０，　＋３６２．　１３０５，　＋２５８．Ｎ〜
ｆｆＲ（ｄ．−ＤＭｓｏ）δ：　Ｉ．　８６（２１　ｍ
），　１．　７８（２Ｈ，　ｍ）２．　５７（３Ｈ，　
ｓ），　２．　６６（３Ｈ，　ｓ），　２．　９３（２
Ｈ，　ｍ），　３．　１７（２Ｈ，ｍ），　４．　０７
（１８，　ｂｒ．　ｓ），　７．　４４（ＩＨ．　ｄｄ
，　Ｊ　＝　１．　６５Ｈｚ，　６．　９６Ｈｚ）．　
７．　７９（ＩＨ．　ｄ，　Ｊ＝　ｌ．　６５Ｈｚ），
　９．　６５（ＩＩ｛，　ｄ，　Ｊ＝　６．　９６Ｈｚ
） 元素分析値：　Ｃ　，ｓＨ　，ｓＮ　４Ｓ・２ＨＣｆｆ
・０，８Ｈ，Ｏとして 計算値：　Ｃ，４９．８２；　Ｈ，５．６４；　Ｎ，１
４．５２；Ｓ，　　８．３１；　　ＣＱ．，１８．３ｇ
．実測値：　Ｃ，５０．０１；　Ｈ，５．８０．　Ｎ，
１４．３２．Ｓ，　　８．３８；　　Ｃ（！，１８．２
０実施例１５５ ２−｛４−（４−メチルイミダゾール−１−イル）スチ
リルｌ−５．６，７．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾ
ロ［５．４−ｂ］アゼビン・二塩酸塩実施例１５４と同
様の方広により、４−（４−メチルイミダゾール−１−
イル）けい皮酸、３アミノーε一カブ口ラクタム及び五
硫化燐を反応精製後塩化水素で中和して表題化合物か得
与れたく収率３４．１％）。
融点　２３９〜２４１°（メタノールから再結晶）．Ｉ
　Ｒ　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　：　３４４０，　１６２６
，　１５９５，　１５４７，　１５０５，　１４４２１
３７１，　１３５２，　１３０２，　９６４．ＮＭＲ（
ｄ．−ＤＭｓ○）δ：　１．　５８〜１．　８３（４１
｛，　ｍ），　２．　３８（３８，　ｓ），　２．　８
３（２Ｈ，　ｍ）．　３．　０７（２Ｈ，　ｍ），　７
．　４０（２Ｈ，　ｓ），　７８０（２ｔｌ，　ｄ．　
Ｊ　＝　８．　８３Ｈｚ），　７．　８８（２Ｈ，　ｄ
，　Ｊ　＝　８．　８３Ｈｚ），　８．０２（ＩＨ．　
ｓ），　９．　６３（ＩＨ，　ｓ）．元素分析値：Ｃ，
．Ｈ，。Ｎ４Ｓ・２ＨＣＱ・０．５８２０として 計算値：　Ｃ，５４．５４；　Ｈ，５．５４；　Ｎ，１
３．３９；Ｓ，　　７．６６；　　Ｃｆ２，１６．９５
．実測値：　Ｃ，５４．６２；　Ｈ，５．５５；　Ｎ，
１３．６２Ｓ，　　７．６５；　　Ｃｆ２，１７．０８
実施例１５６ ２ｉ３−（６−クロロ−２−メチルイミダゾ［１２−ａ
］ピリジル）ｌ−５．６，７．８−４Ｈ−チアゾロ［５
．４−ｂ］アゼピン・二塩酸塩 実施例１５４と同様の方広により、６−クロロ２−メチ
ルイミタゾ［１．２−ａ］ピリジン−３カルホン酸、３
−アミノーε一カプ口ラクタム及び五硫化燐を反応精製
後塩化水素で中和して表題化合物が得られた（収率ｌ６
．７％）。
融点　２３３〜２３６°（メタノールから再結晶）．Ｉ
　Ｒ　（ＫＢｒ）ｃｍ　’　：　３４２４，　１５４９
，　１５１４．　１４８８，　１４３６，　＋３９５，
１３４８，１２５５． ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　１．　６７（２Ｈ，　
ｍ），　１．　７７（２１｛，　ｍ），　２．　９４（
２Ｈ，　ｍ），　３．　０６（２Ｈ，　ｍ），　５．　
９４（ＩＨ，　ｂｒ．　ｓ），　８．　０３（２Ｈ，　
ｓ），　９．　９：｛（ＩＨ．　ｓ）元素分析値：Ｃ１
５Ｈ１，Ｎ４ＳＣＱ・２ＨＣＱ・０．５Ｈ２０として 計算値：　Ｃ，４４．９６；　Ｈ，４．５３；　Ｎ，１
３．９８；ｓ，　　ｇ．ｏｏ． 実測値：　Ｃ，４４．５８；　Ｈ，４．７５；　Ｎ，１
３．６３；Ｓ，　　７．８０． 実施例１５７ ２−（２−イミタゾ［１．２−ａ］ピリジル）−５６．
７．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］ア
ゼピン・二塩酸塩 実施例１５４と同様の方法により、イミダゾ［１．２−
ａｌピリジン−２−カルポン酸、３−アミノε一カブロ
ラクタム及び五硫化燐を反応精製後塩化水素で中和して
表題化合物か得られた（収率１７．２％）。
融点　ｌ７６〜１７９°（メタノールから再結晶）Ｉ　
Ｒ　（ＫＢｒ）ａｍ　’　：　３４８８，　３０３０．
　１５７２，　１５２９，　１４５０．　１４３２．１
３６７　　１２０４ ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　１．　６８（２Ｈ，　
ｍ），　１．　７８（２Ｈ，　ｍ），　２．　９１（２
Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝　５．　１３Ｈｚ），　３．　０９（
２１，　ｔ，　Ｊ　＝　４．　７２Ｈｚ），７．　４６
（ＩＨ，　ｍ），　７．　８６（２Ｈ，　ｍ），　８．
　７７（ＩＨ，　ｓ），　８．　８９（ＩＨ，　ｄ，Ｊ
＝　６．　７２Ｈｚ） 元素分析値：　Ｃ　．，Ｈ　，．Ｎ，Ｓ　−　２　Ｈ　
Ｃｉ２として計算値：　Ｃ，４８．９８；　Ｈ，４．７
０；　Ｎ，１６．３２；Ｓ，　９．３４． 実厠値：　Ｃ，４８．５５；　Ｈ，４、８４；　Ｎ，１
６．０７；Ｓ，　９．３０． 実施例１５８ ２−（６−クロロイミタゾ［１．２−ａ］ピリジン３−
イル）−５．６．７．８−テトラヒド口−４Ｈチアゾロ
Ｃ５，４−ｂＥアゼピン・塩酸塩実施例１５４と同様の
方広により、６−クロロイミタゾＣＩ，２一ａ３ピリジ
ン−３−カルボン酸、３−アミノーε一カブ口ラクタム
及び五硫化燐を反応精製後塩化水素で中和して表題化合
物が得与れたく収率１６，Ｏ％）。
融点　２４５〜２４８°（メタノールから再結晶）．Ｉ
　Ｒ　（ＫＢｒ）ａｍ　’　：　３４２０，　１５５３
，　１５１０，　１４７５，　１４３０．　１３８６，
１３４２． ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　１．　６５（２Ｈ，　
ｍ），　１．　７６（２Ｈ，　ｍ）２．　９１（２Ｈ，
　ｔ，　Ｊ＝　５．　１３Ｈｚ），　３．　０４（２Ｈ
．　ｍ），　４．　３１（ＩＨ，ｂｒ．　ｓ）．　７．
　９２（ＬＨ，　ｄｄ，　Ｊ＝　１．　９３Ｈｚ，　８
．　ｌｌｌ７Ｈｚ），　８．　０３（１８，ｄ，　Ｊ　
＝　８．　８７Ｈｚ），　８．　５９（ＩＨ，　ｓ），
　９。８４（ＩＨ，　ｄ．　Ｊ＝　１．　９３Ｈｚ）． 元素分析値：Ｃ１４Ｈ１３Ｎ４ＳＣＱ−ＨＣ（２として
計算値：　Ｃ，４９．２７：　Ｈ，４．１３．　Ｎ，１
６．４２．Ｓ，　９．３９；　Ｃｆｆ．２０．７ｇ．実
測値：　Ｃ，４９．２３；　Ｈ．４．１１；　Ｎ，１６
．３８；Ｓ，　９．２５；　（１２．２０．４９．実施
例１５９ ２−（８−イミダゾ［１．２−ａ］ピリジル）−５，６
．７．８−テトラド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４ｂ］ア
ゼピン・二塩酸塩 イミダゾ［１．２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸・臭
化水素塩（９．３４ｇ，３８．６ミリモル）のテトラヒ
ドロフランｉｌ（３０ｄ！）にトリエチルアミン（７．
８　１ｇ，７　７．２ミリモル）及び１，１′一カルボ
ニルジイミタゾール（６．８８ｇ，４２．４ミリモル）
を加え、３０分間加熱還流した。この反応液に３アミノ
ーε一カプロラクタム（５．　４　４ｇ，　４　２．４
ミリモル）を加えて３０分間加熱還流し、さらに室温で
２日間撹拌した。反応液に重曹水を加えてクロロホルム
、メタノール混合冶媒で抽出し、硫酸マグネ／ウムで乾
燥後、減圧下溶媒を留去した。残留物をシリカゲルのカ
ラムクロマト上で精製し、得られた粉末を五硫化燐（５
．４４ｇ，４２４ミリモル）と共にピリンン（５０ｄ）
に懸濁させて１２０〜１３０゜Ｃて５時間加熱撹拌した
。室温まで冷却後、重菩水を加えてクロロホルム、メタ
ノールｄ合溶媒で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後減
圧下溶媒を留去した。残留物をシリカゲルのカラム上で
精製し、塩化水素で中和後メタノールから再結晶するこ
とにより表題化合物が７６，１　ｍｇ（０　．　６％）
得られた。
融点　１８９〜１９２°（メタノールから再結晶）．Ｉ
　Ｒ　（ＫＢｒ）Ｃｍ−’　：　３４５０，　１６４２
，　＋５７２．　１５２０．　１５０６，　１４６１，
１３ｇ５，１３７３，１３３０． ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳ○）δ：　１．　６６（２Ｈ，　
ｍ），　１．　７７（２Ｈ，ｍ），　３．　０６（４Ｈ
，　ｍ），　４．　６４（ＩＨ．　ｂｒ．　ｓ），　７
．　５２（ＩＨ，　ｔ＋　Ｊ−＝　７１１Ｈｚ），　８
．　０８（ＬＨ，　ｄ，　Ｊ＝　７．　４１Ｈｚ），　
８．　１５（ＬＨ，　ｄ，　Ｊ＝　２．０２Ｈｚ），　
８．　５２（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝　２．　０２Ｈｚ），
　８．　８９（ＬＨ，　ｄ，　Ｊ＝　６６３ＨＺ） 元素分析値：　ｃ　１−Ｈ　１４Ｎ−Ｓ・２ＨＣｆ２・
Ｈ．０として 計算値：　Ｃ，４６．５４；　Ｈ，５．０２：　Ｎ，１
５−５１；Ｓ　，　１９．　６３． 実測値：　Ｃ，４６．８０：Ｈ，４．７３；　Ｎ，１５
．７８；Ｓ　，　１９．　４９． 実施例１６０ ２ｉ３−（２−メチルイミダゾ［１　．　２−ａコビリ
ジル）ｌ−５．６，７．８−テトラド口−４Ｈ−チアゾ
ロ［５．４−ｂ］アゼピン・二塩酸塩実施例１８と同様
の方法により、２−メチルイミダゾ［１．，２−ａ］ピ
リジン−３−カルボン酸、３アミノーε一カブロラクタ
ム及び五硫化燐を反応精製後、塩化水素で中和して表題
化合物か得られた（収率５．７％）。
融点　２１９〜２２１°（メタノールから再結晶），ｒ
　Ｒ　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　：　３３ｇ０，　１６０５
，　１５２３，　１４８３，　１４４９．　１４０ｇ，
１３５２，　１３２２，　１２６４． ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　１，　６６（２Ｈ，　
ｍ），　１．　７１（２Ｈ，　ｍ）２．　７２（３Ｈ，
　ｓ），　２．　９４（２Ｈ．　ｍ），　３．　０７（
２Ｈ，　ｍ），　５．　００（ＩＨｂｒ．　ｓ），　７
．　５８（ＩＬ　ｍ），　８．　０１（２Ｈ，　ｍ），
　９．　８３（ＩＨ，　ｍ）．元素分析値：　Ｃ　，ｓ
Ｈ　，ａＮ４Ｓ・２ＨＣｌ２として計算値：　Ｃ，５０
．４２；　Ｈ，５．０８；　Ｎ，１５．６８；Ｓ，　８
．９１：　ＣＩ２，１９．８４．実測値：Ｃ，４９．９
８；　Ｈ，５．２０；　Ｎ，１５、５９；Ｓ，　８．９
４：　Ｃ（１．１９．６４．実施例１６１ ２−（４−シアノー３−イソブロビルフェニル）５，６
．７．８−テトラヒドロー４Ｈ−チアゾロ［５４−ｂ］
アゼピン 実施例１８と同様の方法により、４−シアノー３−イソ
ブロビル安息香酸、３−アミノーε一カブ口ラクタム及
び五硫化燐から表題化合物が得られた（収率６２．Ｏ％
）。
融点　ｌ２５〜１２７°（酢酸エチル、ヘキサンから再
結晶）． Ｉ　Ｒ　（ＫＢｒ）ａｍ−’　：　３２２０，　２２１
６，　１６０３，　１５５３，　１５２０，　１４９７
，１４３７，　１３６９，　１３５４，　１２６６．Ｎ
　Ｍ　Ｒ　（Ｃ　Ｄ　Ｃｌ！３）δ：　１．　３６（６
Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝　６．　９２Ｈｚ），１．　７０（２
Ｈ，　ｉ），　１、８５（２Ｈ，　ｍ），　２．　９６
（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝　ｓ．　７４Ｈｚ），３．　１４
（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝　５．　１７Ｈｚ）．　３．　３
８（ＩＨ，　ｍ）．　４．　０９（ＩＨ．　ｂｒ．ｓ）
，　７．５８（２Ｈ，　ｓ），　７．　８０（ＩＨ，　
ｓ）．元素分析値：　Ｃ　．７Ｈ　，ＩＩＮ３Ｓとして
計算値：　Ｃ，６８．６５．　Ｈ，６．４４；　Ｎ，１
４．１３；Ｓ　，　１０．　７ｇ． 実測値：　Ｃ，６８．５０：　Ｈ，６．７２．　Ｎ，１
４．２５；Ｓ　，　１０．　６１． 実施例１６２ ２−（４−アミノメチル−３−イソプロビルフエニル）
−５．６，７．８−テトラヒドロー４Ｈ−チアゾロ［５
．４−ｂ］アゼピン・二塩酸塩実施例１３２と同様の方
法により、２−（４−シアノー３−インブロビルフェニ
ル）−５．６，７．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ
［５．４−ｂ］アセピン、塩化コバルト６水和物及ひ水
素化ほう素ナトリウムから表題化合物か得られた（収率
３５１％）。
融点　２６０〜２６３°（メタノールから再結晶）Ｉ　
Ｒ　（ＫＢｒ）ａｍ−’　：　３４５０，　２９３２，
　１５９９，　１５２０，　１４６３，　１３７１．１
３５３ ＮＭＲ（ｄｅ−ＤＭＳＯ）δ：　１．　２５（６８，　
ｄ，　Ｊ＝　６．　８０Ｈｚ），１．　６３（２Ｈ，　
ｍ），　１．　７７（２Ｈ，　ｍ）．　２．　９２（２
Ｈ．　ｔ，　Ｊ　＝　５．　２７Ｈｚ），３．　０６（
２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝　４．８５Ｈｚ），　３．　１９（
ＬＨ，　ｍ），　４．　１４（３Ｈ，　ｂｒ．ｓ）．　
７．　５２（ＩＨ．　ｄ，　Ｊ＝　８．　ｌＯＨｚ），
　７．　６４（ＩＨ，　ｄｄ，　Ｊ＝　１．　８３Ｈｚ
．　８．　１０Ｈｚ），　７．　８６（１］｛．　ｄ，
　Ｊ　＝　１．　８３Ｈｚ），　８．　５４（２Ｈ，　
ｂｒ．ｓ）． 元素分析値：　Ｃ　，７Ｈ　，３Ｎ３Ｓ・２ＨＣＲ・０
．ＤＨ２０として 計算値：　Ｃ，５３．２６；　Ｈ，６．８４．　Ｎ，１
０．９６；Ｓ，　８．３６；　Ｃｆｆ，１８．４９実測
値：　Ｃ，５３．５４；　Ｈ．６．３８；　Ｎ，１０．
９２Ｓ，　８．２０．　ＣＩ２．１８．４８．実施例１
６３ ２−｛４−（イミタゾール−１−イル）フエニル｝一５
．６，７．８−テトラヒドロー４Ｈ−チアゾロ［５，ｌ
−ｂ］アセビン・二塩酸塩 実施例１８と同様の方法により、４−（イミタゾールー
ｌ−イル）安息香酸、３−アミノーεカブ口ラクタム及
び五硫化燐を反応精製後、塩化水素で中和して表題化合
物が得られた（収率６１９％）。
融点　２２９〜２３１’（メタノールから再結晶）Ｉ　
Ｒ　（ＫＢｒ）ａｍ−’　：　２６３６．　１６１６．
　１５９７，　１５４０，　１４７５，　１４５３，１
３７４，　１３５２，　１３３６． ＮＭＲ（ｄ，−ＤＭＳ○）δ：　Ｉ．　６６（２Ｈ，　
ｍ），　１．　８１（２Ｈ，　ｍ），　２．　９２（２
Ｈ．　ｍ），　３．　０６（２Ｈ，　ｍ），　５．　０
０（ＩＨ，　ｂｒ．　ｓ），　７．　９７（５Ｈ，　ｍ
），　８．　３９（ＩＨ，　ｓ），　９．　８９（１｝
１，　ｓ）元素分析値・Ｃ，．Ｈ．６Ｎ，Ｓ・２ＨＣ＆
として計算値：　Ｃ，５２．０４；　Ｈ．４．９１；　
Ｎ，１５．１７；Ｓ，　８．６８；　ＣＱ，１９．２０
．実測値：　Ｃ，５１．６３；　Ｈ，４．８９；　Ｎ，
１４．９０；Ｓ，　８．４９；　Ｃｆ２，１８．８１．
実施例１６４ ２−（２．２−シフェニルエテニル）−５．６．７８−
テトラヒドロー４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼピン 実施例１８と同様の方法により、３，３−ジフェニル−
２−ブロペン酸、３−アミノーε一カフロラクタム及び
五硫化燐から表題化合物が得られた（収率７５　６％）
。
融点　１６９〜１７１°（酢酸エチルから再結晶）Ｉ　
Ｒ　（ＫＢｒ）ｃｍ　’　：　３２９０，　１５９９，
　１５４９．　１４ｇ７，　１４４１，　１４３５，１
４１５，　１３６９，　１３４９，　１２５４．ＮＭＲ
（ＣＤＣ（．．−Ｄ２０）δ：　１．　６１（２Ｈ，　
ｍ），　１．　７３（２Ｈ，　ｍ）．　２．　８３（２
Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝　５．　６４Ｈｚ），　２．　９４（
２Ｈ，　ｔ，　Ｊ４．　９５Ｈｚ），　７．　２０　〜
７．　３７（８Ｈ，　ｍ），　７．　４３　〜７．　５
４（３Ｈ，　ｍ）．元素分析値：　Ｃ　，，Ｈ　，ｏＮ
　２Ｓとして計算値：　Ｃ，７５．１１１７；　ｌ｛，
６．０６；　Ｎ，８．４３Ｓ　　９．６４． 実測値：　Ｃ，７５．７７；　Ｈ　６．１２；　Ｎ，８
Ｊ５；Ｓ，　９．５１． 実施例１６５ ２−＋２−（１−メチルイミタゾールー４−イル）エテ
ニルｌ−５．６，７．８−テトラヒドロ−４　Ｉ−｛チ
アゾ口［５．４−ｂ］アセピン・二塩酸塩３−｛β−（
１−メチルイミタゾール−４−イル）アクリロイル｝ア
ミノーε一カブロラクタム（８２６ｇ，０．３２モル）
、五硫化燐（７０ｇ，０．３２モル）をピリジン（３０
０ｄ）中、１　２　０　’Ｃで８時間更に７０’Ｃで１
４時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、反応岐に重曹水
を加えてクロロホルム、メタノール混合溶媒で抽出し、
硫酸マグネシウムで乾燥浚減圧下溶媒を留去した。残留
物をシリカゲルのカラムクロマト上で精製し、塩化水素
で中和後メタノールから再結晶することにより表題化合
物が１　８．９ｇ（７　８．２％）得られた。
融点　１９３〜１９６°（メタノールから再結晶）Ｉ　
Ｒ　（ＫＢｒ）ｃｍ　’　：　３４１８，　２９９２，
　１６３６，　１５９９．　１５１３，　１４４９１４
３７．　＋３７４．　１３６０，　１２７３，　１２５
１，　９４４ＮＭＲ（ｄ８−ＤＭＳｏ）δ：　Ｉ．　６
３（２Ｈ，　ｍ），　１．　７４（２ｔｌ，　ｍ），　
２．　８３（２Ｈ，　ｍ），　３．　０５（２Ｈ，　ｍ
），　３．　８７（３Ｈ，　ｓ），　４．　９５（ＩＨ
，ｂｒ．　ｓ），　７．　１６（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝　
１６．　３１Ｈｚ），　７．　４７（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ
１６．　３１Ｈｚ）．　７．　８６（ＬＨ，　ｓ），　
９．　１９（ＩＨ，　ｓ）．元素分析値：　Ｃ　，．Ｈ
　，．Ｎ　，Ｓ・２　Ｈ　Ｃ　Ｑ・０．５８２０として 計算値：　Ｃ，４５．６２；　Ｈ，５．５９；　Ｎ，１
６．３７Ｓ，　　９．３７：　　Ｃｆ！，２０．７１実
測値：　Ｃ，４５．６６；　Ｈ，５、５３；　Ｎ，１６
．５０；Ｓ，　　９．６３．　　ＣＲ，２０．８６実施
例１６６ ２−１１（１−エチルイミタゾール−４−イル）エテニ
ルｌ−５．６，７．８−テトラヒド口−４Ｈチアゾロ［
５，４．−ｂ］アゼピン・二塩酸塩実施例１６５と同様
の方法により、３−｛β一（ｌエチルイミダゾール−４
−イル）アクリロイル｝アミ／一ε一カブロラクタム及
び五硫化燐を反応精製後塩化水素で中和して表題化合物
か得られたく収率６０，９％）。
融点　１８１〜１８４°（エタノールから再結晶）．ｌ
　Ｒ　（ＫＢｒ）ａｍ　’　：　３４３０，　１６３７
，　１６００，　１５４２，　１５０７，　１４５１１
４３０，　１３７４，　１３５７，　１２７８．　１２
５３，　９５９ＮＭＲ（ｄ，．−ＤＭＳ○）δ：　Ｉ．
　４４（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝　７．　２９Ｈｚ１１．　
６２（２１１，　ｍ），　］．　７４（２１１，　ｍ）
，　２．　８２（２Ｈ，　ｍ）．　３．　０５（２Ｈ，
　ｍ）４．　２１（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．　２９
Ｈｚ），　６．　１０（ＩＨ．　ｂｒ．　ｓ），　７．
　１２（ＩＨ．　ｄ，　Ｊ　＝　１６．　４Ｈｚ），　
７．　４７（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ　＝　１６．　４Ｈｚ）
，　７．　９６（ＩＨ，　ｓ），　９．　２５（ＩＨ，
　ｓ）元素分析値：　Ｃ　Ｉ４Ｈ　２０Ｎ−Ｓ　ＣＩ２
２として計算値：　Ｃ，４８．４２：Ｈ，５．８０；　
Ｎ，１６．１３；Ｓ，　９．２３；　Ｃ＆，２０．４２
．実測値二Ｇ，４ｇ．２２．　Ｈ，５．８５：Ｎ，１５
．９１Ｓ，　９．３１；　Ｃ（，１９．７７．実施例１
６７ ２−（２−キノリル）−５．６，７．８−テトラヒドロ
ー４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼビン実施例１と同
様の方法により、３−（２−キ／リル）カルポニルアミ
ノーε一カブ口ラクタムと五硫化燐から表題化合物が得
られた（収率７２　６％）。
融点　２４３〜２４５°（エタノールから再結晶）Ｉ　
Ｒ　（ＫＢｒ）ｃｍ　’　：　３２５４，　１５９６，
　１５２６，　１５０２，　１４７６，　１４５６，１
４３４．　１４２４，　１３７２，　１３５６　１２９
９．ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳ○）δ：　Ｉ．　６９（４Ｂ
，　ｍ），　２．　８７（２Ｈ，　ｍ），　３．　０５
（２Ｈ，　ｍ），　６．　６１（ＬＨ，　ｓ），　７．
　５５（ＩＨ，　ｄｔ，　Ｊ　＝　１．　３２Ｈｚ，　
６．　８１Ｈｚ），　７．　７４（Ｉｌｌ，　ｄｔ，　
Ｊ＝　１．　３２Ｈｚ，　６．　８１Ｈｚ），　７９４
（２Ｈ，　ｂｒ．　ｄ．　Ｊ　＝　８．　１４Ｈｚ），
　８．　０９（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ−８．　７３１］ｚ）
，８．　３４（ＩＨ．　ｄ，　Ｊ＝　８．　７３Ｈｚ）
．元素分析値：　Ｃ　，．Ｈ　，５Ｎ　３Ｓとして計算
値：　Ｃ，６８．３０；　Ｈ，５．３７；　Ｎ，１４．
９３；Ｓ　，　Ｉｆ．　４０． 実測値二Ｃ，６８．３１；　Ｈ，５．３９；　Ｎ，１４
．７３；Ｓ　　ＩＩＪＩ． 実施例１６８ ２−（インダゾール−３−イル）−５．６．７．８テト
ラヒド口−４　８−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼピン 実施例１８と同様の方ｌ去により、インダゾール３−カ
ルホン酸、３−アミノーε一カプ口ラクタム及び五硫化
燐から表題化合物か得られた（収率２４％）。
融点　２５２〜２５５°（酢酸エチルから再結晶）．Ｉ
　Ｒ　（ＫＢｒ）Ｃｍ　’　：　３３３０，　１６４０
，　１６１６，　１５２５．　１４９５，　１４２９．
１３５ｇ，　１３３８，　１３２４，　１２９６，　１
２７７．ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ−Ｄ２０）δ：　Ｉ．
　７７（４Ｈ，　ｍ），　３００（２ｔｌ，　ｂｒ．　
ｓ），　３．　２８（２Ｈ．　ｂｒ．　ｓ），　７．　
４６（ＩＯ，　ｔ，　Ｊ−　７．　６５Ｈｚ），　７．
　６５（ＩＨ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．　５１Ｈｚ），　
７．　９４（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ　＝　８．　４３Ｈｚ）
．　８．　９８（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝　７．　４３Ｈｚ
）元素分析値：　Ｃ，．Ｈ．．Ｎ．Ｓ　−　０．２Ｈ．
Ｏとして計算値：　Ｃ，６１．３８；　Ｈ，５．３０；
　Ｎ，２０．４５；Ｓ　，　１１．　７０． 実測値・Ｃ，６１．４０．　Ｈ，５．１８；　Ｎ，２０
．３０；Ｓ，１１、７０． 実施例１６９ ２−＋（Ｚ）−４−ジエチルアミノスチリル｝−５，６
，７．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］
アゼピン ２−｛（Ｅ）−４−ジエチルアミノスチリル｝−５，６
，７．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］
アゼピン（１．８ｇ）のエタノール溶ｌ夜（２　０　０
０ｄ）を室内の散乱光の下で静置して異性化反応を進行
させた。反応液を濃縮しで、残留物をシリカゲルのカラ
ムクロマトで精製することにより表題化合物が７　６　
０ｍｇ（４　１．４％）得られた。
融点　８８〜９１’ Ｉ　Ｒ　（ＫＢｒ）ａｍ−’　：　３２ｇ０，　１６０
９，　１５３９，　１５２０，　１４９１，　１４３５
，１３９９，　１３６５，　１３５２，　１２６６，　
１１９１．　１１５４ＮＭＲ（ＣＤＣｆｆ３）δ：　ｌ
．　１８（６Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝　７．　１Ｈｚ），　１
．　６６（２Ｈ，　ｍ），　１．　８１（２Ｈ，　ｍ）
．　２．　８７（２Ｈ，　ｍ）．　３．　０２（２Ｈ，
　ａ＋），　３．３８（４Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．　
１Ｈｚ），　６．　４５（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝　１２．
　０Ｈｚ），　６．　５９（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝　１２
．　０Ｈｚ）．　６．　６５（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝　８
．　７Ｈｚ），　７．　３５（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　
８．　７Ｈｚ）．元素分析値：　Ｃ　，．Ｈ　．５Ｎ．
Ｓとして計算値：Ｃ，６９、６８；　Ｈ，７．６９；　
Ｎ，１２．８３；Ｓ，９．７９ 実測値・Ｃ，６９．１０；　Ｈ，７．７５；　Ｎ，！２
．４９；Ｓ，９．６２ 実施例ｌ７０ ２−ｆ（Ｚ）−　４−クロロスチリルｌ−５．６，７．
８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼ
ビン 実施例１６９と同様の方法により、２−＋（Ｅ）４−ク
ロロスチリルｌ−５．６，７．８−テトラヒド口−４Ｈ
−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼピンから表題化合物か得
られた（収率１１．２％）。
融点　１２８〜１３０’Ｃ Ｉ　Ｒ　（ＫＢｒ）ａｍ−’　：　３２３６，　１６２
２，　１５４９，　１５２１，　１４８９，　１４３６
，１３６７，１３５５，１２７３，１２５０，９６１，
８０２ＮＭＲ（ＣＤ（ｄ！３）δ　：　１．　６２（２
Ｈ，　ｍ），　１．　７７（２｝１，　ｍ），　２．８
５（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　５．　８Ｈｚ），　３．　
０１（２Ｈ，　ｍ），　３．　８４（１８，　ｂｒ．　
ｓ），６．　６０（１Ｂ．　ｄ，　Ｊ＝　１２．　２Ｈ
ｚ），　６．　６７（１８，　ｄ，　Ｊ＝　１２．　２
Ｈｚ），７．　３５（４Ｈ，　ｓ）． 元素分析値：　Ｃ　＋ｓＨ　＋ｓＮｚＳ　ＣＱとして計
算値：　Ｃ，６１．９５；　Ｈ，５．２０；　Ｎ，９．
６３；Ｓ　，　１１．　ｏａ；　Ｃ　Ｑ．　１２．　１
９．実測値：　Ｃ，６１．７９；　Ｈ，５．２５；　Ｎ
，９．６０；ｓ，Ｈ．ｏｏ；　Ｃ（２，１２．２６ 実施例１７１ ２−＋（Ｚ）−３．４−ジクロ口スチリルｌ−５．６７
，８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］ア
ゼビン 実施例１６９と同様の方法により、２−１（Ｅ）３，４
−ジクロロスチリルｌ−５．６，７．８−テトラヒドロ
−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼビンから表題化合
物が得られた（収率１３．０％）。
融点　１３０〜１３２゜Ｃ Ｉ　Ｒ　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　：　３４４４，　３２０
ｇ　１６２３　１５２５　１４７１，　１４３６１３７
５，１３５７，１２７４，１２５０．８２７Ｎ　Ｍ　Ｒ
　（Ｃ　Ｄ　Ｃ　（ｌｓ”）δ：　１．　６４（２８，
　ｍ），　１．　７９（２Ｌ　ｍ），　２．８６（２Ｈ
，　ｉ），　３、０５（２Ｈ，　ｍ），　３．　９１（
ＬＨ，　ｂｒ．　ｓ），　６．　５１（ＩＨ，ｄ，　Ｊ
　＝　１２．　２Ｈｚ），　６．　６５（ＩＨ，　ｄ，
　Ｊ＝　１２．　２Ｈｚ）．　７．　２７（ＩＨ，ｄｄ
，　Ｊ　＝　１．　９３Ｈｚ，　８．　２２Ｈｚ），　
７．　４４（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ　＝　８．　２２Ｈｚ）
，７．　６６（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ　＝　１．　９３Ｈｚ
）．元素分析値：　Ｃ　＋ａＨ　１４Ｎ−Ｓ　Ｃ　Ｑｔ
として計算値：　Ｃ，５５．３９；　Ｈ，４Ｊ４；　Ｎ
，８．６１；Ｓ，　９．８６：　Ｃ（１．２１．８０．
実測値：　Ｃ，５５．１７；　Ｈ，４．３８；　Ｎ，８
．５４；Ｓ，　９．７７；　ＣＱ．２１．８０．実施例
１７２ ２−ｆ（Ｚ）−４−メトキシスチリル）−５．６，７．
８−テトラヒドロー４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼ
ピン 実施例１６９と同様の方法により、２−（（Ｅ）一４−
メトキンスチリル｝−５．６，７．８−テトラヒド口−
４Ｈ−チアゾロ［５．４　−ｂ］アゼピンから表題化合
物が得与れたく収率９．６％）。
融点　１０１−１０４°Ｃ Ｉ　Ｒ　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　：　３４３８，　３２７
８．　１６２ｇ，　１６０６，　１５４４，　１５０９
，１４５５．　１４３ｇ，　１３６４，　１３５１，　
１２９７，　１２４８，　１１７２，　１０３８．ＮＭ
Ｒ　（Ｃ　Ｄ　Ｃｌ２，）δ：　１．　６５（２Ｈ，　
ｍ），　１．　７７（２｝１，　ｍ），　２．８５（２
Ｈ．　ｔ，　Ｊ　＝　５．　８２Ｈｚ），　３．　０１
（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　５．　１５Ｈｚ），　３．８
４（３Ｈ，　ｓ），　６．　５９（ＩＨ，　ｄ．　Ｊ＝
　１２．　１Ｈｚ），　６．　６６（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ
＝　１２．　１Ｈｚ）．　６．　９１（２Ｈ，　ｄ，　
Ｊ　＝　８．　８２Ｈｚ），　７．　３５（２Ｈ，　ｄ
，　Ｊ一８．　８２Ｈｚ）． 元素分析値：　Ｃ　＋ｅＨ　１ｓＮ　２Ｓ　Ｏとして計
算値：　Ｃ，６７．１０：　Ｈ，６．３３；　Ｎ，９．
７８：Ｓ　，　１１．　２０， 実測値：　Ｃ，６６．８３；　Ｈ，６．３４；　Ｎ，９
．６９；Ｓ　，　１１．　０８ 実施例１７３ ２−＋１−（２−ピリシル）エテニルｌ−５．６，７．
８−テトラヒドロー４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼ
ピン β−（２−ビリジル）アクリル酸塩酸塩（３ｇ，１６．
２ミリモル）のジメチルホルムアミド溶肢（２Ｃｌｔｆ
２）、トリエチルアミン（３．２７ｇ．３２．３ミリモ
ル）、１−ヒドロ牛７ペンゾトリアゾール水和物（２．
７　２ｇ，　１　７．８　ミリモル）を加えて水冷し、
ジシクロへキシルカルボジイミド（３．６７ｇ，１７．
８ミリモル）のジメチルホルムアミド溶ｌ夜（２Ｍ）を
滴下した。室温で２時間撹拌した後、反応液に３−アミ
ノーε一カブロラクタム（２．２８ｇ．１７．８ミリモ
ル）を加えて室温で一晩撹拌した。重背水を加えてクロ
ロホルム、メタノール混合溶媒で抽出し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥後減圧下溶媒を留去した。残留物をシリカゲ
ルのカラムクロマト上で精製し、五硫化燐（３．６ｇ，
　１　６．２ミリモル）と共にビリジン（２０ｍ）中１
２０℃で５時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、反応液
に重曹水を加えてクロロホルム、メタノール混１媒で抽
出し、硫酸マグネシウムで乾燥後減圧下溶媒を留去した
。残留物をシリカゲルのカラムクロマト上で精製し酢酸
エチルから再結晶することにより表題化合物が６　３　
５ｍｇ（１　５．２％）得られた。
融点　１５８〜１６０’（酢酸エチルから再結晶），ｌ
　Ｒ　（ＫＢｒ）ｃｍ　’　：　３２２０，　１６２９
，　１５８３，　１５５５，　１５１３，　１４７１，
１４４５，　１４１９，　１３６７，　１３５５．　１
２７３，　９５９．ＮＭＲ（ＣＤＣＣ．）δ：　ｌ．　
７０（２Ｈ，　ｍ），　１．　８１（２Ｈ．　ｍ），　
２９２（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝　５．　７６Ｈｚ），　３
．　１３（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝＝　５．　１９Ｈｚ），
　４．０９（１Ｂ，　ｂｒ．　ｓ），　７．　１３（Ｉ
Ｈ，　ｄ．　Ｊ　＝　１６．　０Ｈｚ），　７．　１４
（１８，　ｍ），　７．　３９（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ　＝
　７．　９３Ｈｚ），　７．　５１（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ
＝　１６．　０Ｈｚ），７．　６５（ＩＨ，　ｄｔ，　
Ｊ　＝　１．　８３Ｈｚ，　７．　７０Ｈｚ），　８．
　５７（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝４．　７６Ｈｚ）． 元素分析値：　Ｃ　，．Ｈ　，，Ｎ，Ｓとして計算値：
　Ｃ，６５Ｊ４；　Ｈ，５．８７；　Ｎ，１６．３３．
実測値：　Ｃ，６５．０２；　Ｈ，５．９３；　Ｎ，１
５．９８．実施例１７４ ２−＋２．２−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）エ
テニルｌ−５．６，７．８−テトラヒド口−４Ｈ−チア
ゾロ［５．４−ｂコアゼビン 実施例１７３と同様の方法により、β１β′−ビス（４
−ジエチルアミノフェニル）アクリル酸、１ヒドロキシ
ベンゾトリアゾールー水’ＦＤ物、／シクロへキシル力
ルポジイミド、３−アミノーεカプロラクタム及び五硫
化燐から表題化合物が得られた（収率１２．６％）。
融点　１７３〜１７５°（酢酸エチルから再結晶）．Ｉ
　Ｒ　（ＫＢｒ）ａｍ−’　：　２９７２．　１６０８
．　１５ｇ８，　１５４９，　１５１９，　１４６８，
１４０１．　１３５１，　１２６６．　１１！１３．　
１１５４，　８１６．ＮＭＲ（ＣＤＣｉ２ｓ）δ：　１
．　１５（６Ｂ，　ｔ，　Ｊ＝　７．　０５Ｈｚ），　
１．　２３（６Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝　７．　０５Ｈｚ）．
　１．　６２（２Ｈ，　ｍ），　１．　７４（２Ｈ．　
ｍ），　２８３（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝　５．　６４Ｈｚ
），　２．　９７（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　４．　９０
Ｈｚ）．　３、３４（４Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝　７、０５Ｈ
ｚ），　３．　４２（４Ｈ，　Ｑ，　Ｊ＝　７．　０５
Ｈｚ），　３．６５（ＩＨ，　ｂｒ．　ｓ）．　６．　
５８（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．　９８Ｈｚ），　６．　
７６（２Ｈ，　ｄＪ　＝　８．　８１Ｈｚ），　７．　
０４（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８．　８１Ｈｚ），　７
．　１５（ＩＨ，　ｓ），７．２３（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ
＝　８．　９８Ｈｚ）．元素分析値：　Ｃ　１ｓＨ　ｓ
ｓＮ　４Ｓとして計算値：　Ｃ，７３．３７；　Ｈ，８
．０７；　Ｎ，１１．８０；Ｓ，　６．７５． 実測値：　Ｃ，？３．１９；　Ｈ，８．１５；　Ｎ，１
１，５９；Ｓ，６．６１． 実施例１７５ ２１？（４−ジエチルアミノフェニル）エチルｌ−５．
６，７．８−テトラヒド口−４Ｈ−チアゾＣ’［５．４
−ｂ］アゼピン・二塩酸塩実施例１８と同様の方広によ
り、３−（４−ジエチルアミノフエニル）プロビオン酸
、３−アミノーε一カブロラクタム及び五硫化燐を反応
精製後、塩化水素で中和して表題化合物が得られた（収
率ｌ２．２％）。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ［式中、Ｒ＾１は水素原子又は、それぞれ置換基を有し
    ていてもよい脂肪族基、カルボン酸アシル基若しくはス
    ルホン酸アシル基を、Ｒ＾２は水素原子又は、それぞれ
    置換基を有していてもよい芳香環基若しくは脂肪族基を
    示す］で表わされる化合物またはその塩を含有すること
    を特徴とする降圧剤。 ２、Ｒ＾１が水素原子で、Ｒ＾２が、それぞれ置換基を
    有していてもよいフェニル基又は炭素数２〜４のアルケ
    ニル基である請求項１記載の降圧剤。 ３、Ｒ＾２が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾５，Ｒ＾６及びＲ＾７はそれぞれ同一又は
    異なって水素原子、低級アルキル基又は置換基を有して
    いてもよい芳香環基を示し、Ｒ＾５とＲ＾７は互に結合
    し環を形成していてもよい。ただし、Ｒ＾８，Ｒ＾７の
    少なくとも一方は置換基を有していてもよい芳香環基で
    ある。］で表わされる基である請求項１記載の降圧剤。 ４、Ｒ＾２が式 −ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ＾６′ （式中、Ｒ＾６′はアミノ基または置換アミノ基で置換
    された芳香環基を示し、チアゾロアゼピン環に対し、シ
    ス配位である）で表わされる基である請求項１記載の降
    圧剤。 ５、Ｒ＾６′が、モノ−又はシ−低級アルキルアミノ基
    で置換されたフェニル基である請求項４記載の降圧剤。 ６、式 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ″］ ［式中、Ｒ＾１は水素原子又は、それぞれ置換基を有し
    ていてもよい脂肪族基、カルボン酸アシル基若しくはス
    ルホン酸アシル基を、Ｒ＾２は式 −ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ＾６′ （式中、Ｒ＾６′はアミノ基または置換アミノ基で置換
    された芳香環基を示し、チアゾロアゼピン環に対し、シ
    ス配位である）で表わされる基を示す］で表わされる化
    合物。 ７、Ｒ＾６′がモノ−又はジ−低級アルキル置換アミノ
    基で置換されたフェニル基である請求項６記載の化合物
    。
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