JPH03206079A - ピラゾールアミド類を有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents
ピラゾールアミド類を有効成分とする農園芸用殺菌剤Info
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- JPH03206079A JPH03206079A JP216490A JP216490A JPH03206079A JP H03206079 A JPH03206079 A JP H03206079A JP 216490 A JP216490 A JP 216490A JP 216490 A JP216490 A JP 216490A JP H03206079 A JPH03206079 A JP H03206079A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はビラゾールアミド類を有効威分とする農園芸用
の殺菌剤に関する。
の殺菌剤に関する。
本発明者らは先に特定の構造を有するビラゾールアミド
類が殺虫、殺ダニ活性を有することを見い出した（特開
昭６４−２５７６３号公報）．〔発明が解決しようとす
る問題点〕 近年、薬剤耐性菌が発生するに至り、菌防除効果が著し
く低下し、深刻な問題となっている。かかる状況に対処
すべく種々の薬剤が開発されている。しかしながら新剤
にたいしてもまた耐性菌が発生することもあり、新規な
殺菌剤に対する期待は大きい。
類が殺虫、殺ダニ活性を有することを見い出した（特開
昭６４−２５７６３号公報）．〔発明が解決しようとす
る問題点〕 近年、薬剤耐性菌が発生するに至り、菌防除効果が著し
く低下し、深刻な問題となっている。かかる状況に対処
すべく種々の薬剤が開発されている。しかしながら新剤
にたいしてもまた耐性菌が発生することもあり、新規な
殺菌剤に対する期待は大きい。
本発明者らは、かかる状況に対処すべく鋭意研究を行っ
た結果、特開昭６４−２５７６３号公報記載の特定の化
合物が優れた殺菌活性を有することを見い出し、本発明
を完戒するに至った。
た結果、特開昭６４−２５７６３号公報記載の特定の化
合物が優れた殺菌活性を有することを見い出し、本発明
を完戒するに至った。
すなわち本発明の要旨は、下記一般式（Ｉ）で表される
ビラゾールアミド類を有効戒分とする濃園芸用殺菌剤に
存する。
ビラゾールアミド類を有効戒分とする濃園芸用殺菌剤に
存する。
〔上記式中、Ｒ′はＣ，〜Ｃ４のアルキル基を示し、Ｒ
ｔは水素原子、０１〜Ｃ４のアルキル基またはシクロブ
口ビル基を示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子またはＣ
，〜Ｃ４のアルキル基を示し、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ
独立して水素原子またはＣ，〜Ｃ４のアルキル基を示し
、ＲＳ及びＲ６はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
原子、ＣＩ〜Ｃｌｌのアルキル基、Ｃ，〜Ｃ，のシクロ
アルキル基、Ｃ Ｉ”” Ｃ ａのアルコキシ基、Ｃ
Ｉ” Ｃ ４のハロアルコキシ基、二トロ基、トリフル
オロメチル基、フエノキシ基、アミノ基、Ｃ Ｉ＝ Ｃ
ａのアルキルアミノ基、Ｃ２〜Ｃ．のジアルキルアミ
ノ基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ ｔ ”’ Ｃ
ｓのアルコキシカルボニル基、Ｃ４〜Ｃ，のシクロアル
コキシカルボニル基、Ｃ！〜Ｃｂのアルキルアミノ力ル
ボニル基、０３〜Ｃ．のジアルキルアミノカルボニル基
、ビベリジノカルポニル基、モルホリノカルボニル基、
トリメチルシリル基、Ｃ，〜Ｃ４のアルキルチオ基、Ｃ
，〜Ｃ４のアルキルスルフィニル基またはＣ，〜Ｃ４の
アルキルスルホニル基を示す。〕 以下、本発明を詳細に説明する． 上記一般式（１）において、Ｒ１はメチル基、エチル基
、ｎ−プロビル基、イソブロビル基、ｎーブチル基、イ
ソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基等のＣ
Ｉ”” Ｃ ４の直鎖または分岐鎖アルキル基を示し、
Ｒｔは水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロビル基
、イソプロビル基、ｎブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ
−ブチル基、ｔ−ブチル基等のＣ．−Ｃ，の直鎖または
分岐鎖アルキル基またはシクロブロビル基を示し、Ｘは
水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロビ
ル基、イソブロビル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基等のＣ．−Ｃ．の直鎖
または分岐鎖アルキル基を示し、Ｒ３およびＲ４はそれ
ぞれ独立して、水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロビル基、イソブロビル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、Ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基等のＣ１〜Ｃ４の
直鎖または分岐鎖アルキル基を示す。Ｒ５及びＲ６はそ
れぞれ独立して水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル
基、ｎ−プロビル基、イソプロビル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基、ｓｅｃ〜ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−
アミル基、イソアミル基、ｔ−ベンチル基、ｎ−ヘキシ
ル基、ｌ−エチル−１−メチルブロピル基、ｎ−オクチ
ル基等の０１〜Ｃ，の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基；
シクロブロビル基、シクロブチル基、シクロペンチル基
、シクロヘキシル基等のＣ，〜Ｃｈのシクロアルキル基
；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−ブロボキシ基、イソブ
ロボキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ
−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等の０１〜Ｃ，の直鎖も
しくは分岐鎖アルコキシ基；モノフルオロメトキシ基、
ジフルオ口メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２．
２． ２トリフルオロエトキシ基、クロロメトキシ基
、２−クロロエトキシ基、２−プロモエトキシ基、３−
クロロブロボキシ基、４−クロロブトキシ基、４−プロ
モブトキシ基、１．１−ジメチル−２−クロロエトキシ
基等のＣ，〜Ｃ４のハロアルコキシ基；ニトロ基；トリ
フルオロメチル基；フェノキシ基；アミノ基；メチルア
ミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロビルアミノ基、イソ
プロピルアξノ基、ｎ−プチルアミノ基、イソブチルア
ミノ基、ｓｅｃ−プチルアミノ基、ｔ−プチルアミノ基
等のＣ，〜Ｃ４の直鎖もしくは分岐鎖アルキルアミノ基
；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジーｎ−プロ
ピルアミノ基、ジイソブロピルアミノ基、ジーｎ−ブチ
ルア５ノ基、ジイソプチルアミノ基、Ｎ一エチルメチル
アミノ基、Ｎ−メチルブロビルア柔ノ基、Ｎ−ｎ−プチ
ルエチルアミノ基、Ｎ−イソブチルエチルアミノ基等の
Ｃ２〜Ｃ．のジ（直鎖もしくは分岐鎖）アルキルアミノ
基；シアノ基；カルポキシル基；メトキシカルボニル基
、エトキシカルボニル基、ｎ−プロボキシカルボニル基
、イソブロボキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニ
ル基、イソブトキシカルボニル基、Ｓｅｃ−ブトキシ力
ルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等の０３〜Ｃｓ
の直鎖もしくは分岐鎖アルコキシカルボニル基；シクロ
ブ口ボキシカルボニル基、シクロブトキシカルポニル基
、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロへキシル
オキシ力ルポニル基等のＣ４〜Ｃ，のシクロアルコキシ
カルボニル基；メチルアミノカルボニル基、エチルア逅
ノカルボニル基、ｎ−プロビルアミノカルボニル基、イ
ソプロピルア湾ノカルボニル基、ｎ−プチルアミノ力ル
ボニル基、イソプチルアごノカルボニル基、ｓｅｃ−プ
チルアミノカルボニル基、ｔ−プチルアミノカルボニル
基、ペンチルアξノカルボニル基等のＣ！〜Ｃ６のアル
キルアミノ力ルボニル基；ジメチルアミノカルボニル基
、ジエチルアミノカルボニル基、ジブロビルア藁ノカル
ボニル基、ジブチルアごノカルボニル基、ジベンチルア
ごノカルボニル基、メチルエチルアごノカルボニル基、
メチルブロピルア逅ノカルボニル基、エチルブチルアミ
ノカルボニル基等の０３〜Ｃ．のジアルキルア１ノカル
ボニル基；ピペリジノカルボニル基；モルホリノカルボ
ニル基：トリメチルシリル基；メチルチオ基、エチルチ
オ基、ｎ−プロピルチオ基、イソブロビルチオ基、ｎブ
チルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基
、ｔ−ブチルチオ基等のＣ，〜Ｃ４の直鎖もしくは分岐
鎖アルキルチオ基；メチルスルフィニル基、エチルスル
フィニル基、ｎ−プロビルスルフィニル基、イソブロビ
ルスルフィニル基、ｎ − ７”チルスルフィニル基、
イソブチルスルフィニル基、ｓｅａ−７’チルスルフィ
ニル基、ｔ−７’チルスルフィニル基等のＣ，〜Ｃ４の
直鎖もしくは分岐鎖アルキルスルフィニル基；またはメ
チルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロビル
スルホニル基、イソブロビルスルホニル基、ｎ−プチル
スルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−プチ
ルスルホニル基、ｔ−プチルスルホニル基等のＣ．−Ｃ
．の直鎖もしくは分岐鎖アルキルスルホニル基を示す。
ｔは水素原子、０１〜Ｃ４のアルキル基またはシクロブ
口ビル基を示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子またはＣ
，〜Ｃ４のアルキル基を示し、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ
独立して水素原子またはＣ，〜Ｃ４のアルキル基を示し
、ＲＳ及びＲ６はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
原子、ＣＩ〜Ｃｌｌのアルキル基、Ｃ，〜Ｃ，のシクロ
アルキル基、Ｃ Ｉ”” Ｃ ａのアルコキシ基、Ｃ
Ｉ” Ｃ ４のハロアルコキシ基、二トロ基、トリフル
オロメチル基、フエノキシ基、アミノ基、Ｃ Ｉ＝ Ｃ
ａのアルキルアミノ基、Ｃ２〜Ｃ．のジアルキルアミ
ノ基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ ｔ ”’ Ｃ
ｓのアルコキシカルボニル基、Ｃ４〜Ｃ，のシクロアル
コキシカルボニル基、Ｃ！〜Ｃｂのアルキルアミノ力ル
ボニル基、０３〜Ｃ．のジアルキルアミノカルボニル基
、ビベリジノカルポニル基、モルホリノカルボニル基、
トリメチルシリル基、Ｃ，〜Ｃ４のアルキルチオ基、Ｃ
，〜Ｃ４のアルキルスルフィニル基またはＣ，〜Ｃ４の
アルキルスルホニル基を示す。〕 以下、本発明を詳細に説明する． 上記一般式（１）において、Ｒ１はメチル基、エチル基
、ｎ−プロビル基、イソブロビル基、ｎーブチル基、イ
ソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基等のＣ
Ｉ”” Ｃ ４の直鎖または分岐鎖アルキル基を示し、
Ｒｔは水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロビル基
、イソプロビル基、ｎブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ
−ブチル基、ｔ−ブチル基等のＣ．−Ｃ，の直鎖または
分岐鎖アルキル基またはシクロブロビル基を示し、Ｘは
水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロビ
ル基、イソブロビル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基等のＣ．−Ｃ．の直鎖
または分岐鎖アルキル基を示し、Ｒ３およびＲ４はそれ
ぞれ独立して、水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロビル基、イソブロビル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、Ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基等のＣ１〜Ｃ４の
直鎖または分岐鎖アルキル基を示す。Ｒ５及びＲ６はそ
れぞれ独立して水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル
基、ｎ−プロビル基、イソプロビル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基、ｓｅｃ〜ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−
アミル基、イソアミル基、ｔ−ベンチル基、ｎ−ヘキシ
ル基、ｌ−エチル−１−メチルブロピル基、ｎ−オクチ
ル基等の０１〜Ｃ，の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基；
シクロブロビル基、シクロブチル基、シクロペンチル基
、シクロヘキシル基等のＣ，〜Ｃｈのシクロアルキル基
；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−ブロボキシ基、イソブ
ロボキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ
−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等の０１〜Ｃ，の直鎖も
しくは分岐鎖アルコキシ基；モノフルオロメトキシ基、
ジフルオ口メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２．
２． ２トリフルオロエトキシ基、クロロメトキシ基
、２−クロロエトキシ基、２−プロモエトキシ基、３−
クロロブロボキシ基、４−クロロブトキシ基、４−プロ
モブトキシ基、１．１−ジメチル−２−クロロエトキシ
基等のＣ，〜Ｃ４のハロアルコキシ基；ニトロ基；トリ
フルオロメチル基；フェノキシ基；アミノ基；メチルア
ミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロビルアミノ基、イソ
プロピルアξノ基、ｎ−プチルアミノ基、イソブチルア
ミノ基、ｓｅｃ−プチルアミノ基、ｔ−プチルアミノ基
等のＣ，〜Ｃ４の直鎖もしくは分岐鎖アルキルアミノ基
；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジーｎ−プロ
ピルアミノ基、ジイソブロピルアミノ基、ジーｎ−ブチ
ルア５ノ基、ジイソプチルアミノ基、Ｎ一エチルメチル
アミノ基、Ｎ−メチルブロビルア柔ノ基、Ｎ−ｎ−プチ
ルエチルアミノ基、Ｎ−イソブチルエチルアミノ基等の
Ｃ２〜Ｃ．のジ（直鎖もしくは分岐鎖）アルキルアミノ
基；シアノ基；カルポキシル基；メトキシカルボニル基
、エトキシカルボニル基、ｎ−プロボキシカルボニル基
、イソブロボキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニ
ル基、イソブトキシカルボニル基、Ｓｅｃ−ブトキシ力
ルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等の０３〜Ｃｓ
の直鎖もしくは分岐鎖アルコキシカルボニル基；シクロ
ブ口ボキシカルボニル基、シクロブトキシカルポニル基
、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロへキシル
オキシ力ルポニル基等のＣ４〜Ｃ，のシクロアルコキシ
カルボニル基；メチルアミノカルボニル基、エチルア逅
ノカルボニル基、ｎ−プロビルアミノカルボニル基、イ
ソプロピルア湾ノカルボニル基、ｎ−プチルアミノ力ル
ボニル基、イソプチルアごノカルボニル基、ｓｅｃ−プ
チルアミノカルボニル基、ｔ−プチルアミノカルボニル
基、ペンチルアξノカルボニル基等のＣ！〜Ｃ６のアル
キルアミノ力ルボニル基；ジメチルアミノカルボニル基
、ジエチルアミノカルボニル基、ジブロビルア藁ノカル
ボニル基、ジブチルアごノカルボニル基、ジベンチルア
ごノカルボニル基、メチルエチルアごノカルボニル基、
メチルブロピルア逅ノカルボニル基、エチルブチルアミ
ノカルボニル基等の０３〜Ｃ．のジアルキルア１ノカル
ボニル基；ピペリジノカルボニル基；モルホリノカルボ
ニル基：トリメチルシリル基；メチルチオ基、エチルチ
オ基、ｎ−プロピルチオ基、イソブロビルチオ基、ｎブ
チルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基
、ｔ−ブチルチオ基等のＣ，〜Ｃ４の直鎖もしくは分岐
鎖アルキルチオ基；メチルスルフィニル基、エチルスル
フィニル基、ｎ−プロビルスルフィニル基、イソブロビ
ルスルフィニル基、ｎ − ７”チルスルフィニル基、
イソブチルスルフィニル基、ｓｅａ−７’チルスルフィ
ニル基、ｔ−７’チルスルフィニル基等のＣ，〜Ｃ４の
直鎖もしくは分岐鎖アルキルスルフィニル基；またはメ
チルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロビル
スルホニル基、イソブロビルスルホニル基、ｎ−プチル
スルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−プチ
ルスルホニル基、ｔ−プチルスルホニル基等のＣ．−Ｃ
．の直鎖もしくは分岐鎖アルキルスルホニル基を示す。
次に、本発明化合物の製法について述べる。
前記一般式（１）で表わされる本発明化合物は、下記反
応式に従って製造することができる．（Ｉｆ） 〔上記反応式中、Ｒｌ ． Ｒｔ ， Ｒ３ Ｒ
４ ， ＲＳＲ６及びＸは前記一般式（Ｉ）中で定義
したとおりであり、Ｚは塩素原子、臭素原子、ヒドロキ
シル基、メトキシ基、エトキシ基またはプロボキシ基を
示す〕 上記一般式（Ｉｆ）において、Ｚが塩素原子、臭素原子
を示す場合には、ベンゼン、トルエンもしくはキシレン
等の芳香族炭化水素；アセトン、メチルエチルケトンも
しくはメチルイソブチルケトン等のケトン類；クロロホ
ルムもしくは塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素：水
；酢酸メチルもしくは酢酸エチル等のエステル類；また
はテトラヒド口フラン、アセトニトリル、ジオキサン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン
もしくはジメチルスルホキシド等の極性溶媒中、０〜３
０℃好ましくは０〜５℃の塩基の存在下、一般式（ＩＩ
Ｉ）で示される化合物を反応させることにより上記一般
式（１）の化合物を得ることができる。塩基としては、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、ピリジンまたはトリエチルアミン等が挙
げられる。
応式に従って製造することができる．（Ｉｆ） 〔上記反応式中、Ｒｌ ． Ｒｔ ， Ｒ３ Ｒ
４ ， ＲＳＲ６及びＸは前記一般式（Ｉ）中で定義
したとおりであり、Ｚは塩素原子、臭素原子、ヒドロキ
シル基、メトキシ基、エトキシ基またはプロボキシ基を
示す〕 上記一般式（Ｉｆ）において、Ｚが塩素原子、臭素原子
を示す場合には、ベンゼン、トルエンもしくはキシレン
等の芳香族炭化水素；アセトン、メチルエチルケトンも
しくはメチルイソブチルケトン等のケトン類；クロロホ
ルムもしくは塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素：水
；酢酸メチルもしくは酢酸エチル等のエステル類；また
はテトラヒド口フラン、アセトニトリル、ジオキサン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン
もしくはジメチルスルホキシド等の極性溶媒中、０〜３
０℃好ましくは０〜５℃の塩基の存在下、一般式（ＩＩ
Ｉ）で示される化合物を反応させることにより上記一般
式（１）の化合物を得ることができる。塩基としては、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、ピリジンまたはトリエチルアミン等が挙
げられる。
また、一般式（ｎ）において、２がヒドロキシル基、メ
トキシ基、エトキシ基またはブロボキシ基を示す場合に
は、無溶媒またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−
メチルピロリドンもしくはジメチルスルホキシド等の高
沸点溶媒中、１５０〜２５０℃好ましくは２００〜２５
０℃で、一般式（Ｉ［Ｉ）で示される化合物を反応させ
ることにより、上記一般式（Ｉ）の化合物を得ることが
できる。
トキシ基、エトキシ基またはブロボキシ基を示す場合に
は、無溶媒またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−
メチルピロリドンもしくはジメチルスルホキシド等の高
沸点溶媒中、１５０〜２５０℃好ましくは２００〜２５
０℃で、一般式（Ｉ［Ｉ）で示される化合物を反応させ
ることにより、上記一般式（Ｉ）の化合物を得ることが
できる。
なお、上記一般式（ＩＩ）で表わされる化合物は、例え
ばＢｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｎ．Ｆｒａｎｃｅ， ２
９ ３， （１ ９ ６ ６）記載の方法に準じて
製造することができる。
ばＢｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｎ．Ｆｒａｎｃｅ， ２
９ ３， （１ ９ ６ ６）記載の方法に準じて
製造することができる。
一般式（Ｉ）で表される化合物は農園芸上問題となるい
ろいろな植物病害、例えばイモチ病、紋枯病、ウドンコ
病、サビ病、疫病、ベト病、斑点落葉病等に対する殺菌
剤として有用である。中でもウドンコ病、イモチ病に対
しては特に有用である。
ろいろな植物病害、例えばイモチ病、紋枯病、ウドンコ
病、サビ病、疫病、ベト病、斑点落葉病等に対する殺菌
剤として有用である。中でもウドンコ病、イモチ病に対
しては特に有用である。
一般式（１）で示される本発明の化合物を殺菌剤として
使用する場合には単独で用いてもよいが、通常は従来の
農薬と同様に補助剤を用いて乳剤、粉剤、永和剤、液剤
などの形態に製剤し、そのまま、あるいは希釈して使用
する。補助剤としては、農薬の製剤に用いられる通常の
ものが用いられる。
使用する場合には単独で用いてもよいが、通常は従来の
農薬と同様に補助剤を用いて乳剤、粉剤、永和剤、液剤
などの形態に製剤し、そのまま、あるいは希釈して使用
する。補助剤としては、農薬の製剤に用いられる通常の
ものが用いられる。
例えばタルク、カオリン、珪藻土、粘土、デンブンなど
の固形担体、水、シクロヘキサン、ベンゼン、キシレン
、トルエン等の炭化水素類、クロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類、エーテル類、ジメチルホルムアミ
ド等のアミド類、ケトン類、アルコール類、アセトニト
リル等のニトリル類などの溶媒、その他公知の乳化剤、
分散剤などの界面活性剤があげられる． また、所望によっては他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、
昆虫生育調整物質、植物生育調整物質などと混用または
併用することも可能である。
の固形担体、水、シクロヘキサン、ベンゼン、キシレン
、トルエン等の炭化水素類、クロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類、エーテル類、ジメチルホルムアミ
ド等のアミド類、ケトン類、アルコール類、アセトニト
リル等のニトリル類などの溶媒、その他公知の乳化剤、
分散剤などの界面活性剤があげられる． また、所望によっては他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、
昆虫生育調整物質、植物生育調整物質などと混用または
併用することも可能である。
製剤された殺菌剤中の有効戒分濃度は、特に限定される
ものではないが、通常、粉剤では０．５〜２０重量％好
ましくは１〜１０重量％、永和剤は１〜９０重量％好ま
しくは１０〜８０重量％、乳剤はｌ〜９０重置％好まし
くはｌＯ〜４０重置％の有効成分を含有する． 上記一般式（１）で表される化合物を殺菌剤として用い
る場合、通常、活性戒分が５〜ｉｏｏｏｐｐＩｌ、好ま
しくは１０〜５００ｐｐ園の濃度範囲で使用する． 〔実施例〕 次に本発明化合物の製造例、製剤例及び試験例によって
本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を
越えない限り以下の例に限定されるものではない． 合威例Ｉ Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−プチルベンジ／Ｌ／）−４−クロ
ロー３−エチル−１−メチル−５−ヒラ’）”−ルカル
ボヰサミドの製造 ４−クロロー３−エチル−１−メチルヒラソール−５−
カルポン酸１。８９ｇと塩化チオニル１１．７ｇとを１
時間加熱還流した。塩化チオニルを減圧下留去後、残渣
をトルエン２０ａ＋ｊ！に溶解した。
ものではないが、通常、粉剤では０．５〜２０重量％好
ましくは１〜１０重量％、永和剤は１〜９０重量％好ま
しくは１０〜８０重量％、乳剤はｌ〜９０重置％好まし
くはｌＯ〜４０重置％の有効成分を含有する． 上記一般式（１）で表される化合物を殺菌剤として用い
る場合、通常、活性戒分が５〜ｉｏｏｏｐｐＩｌ、好ま
しくは１０〜５００ｐｐ園の濃度範囲で使用する． 〔実施例〕 次に本発明化合物の製造例、製剤例及び試験例によって
本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を
越えない限り以下の例に限定されるものではない． 合威例Ｉ Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−プチルベンジ／Ｌ／）−４−クロ
ロー３−エチル−１−メチル−５−ヒラ’）”−ルカル
ボヰサミドの製造 ４−クロロー３−エチル−１−メチルヒラソール−５−
カルポン酸１。８９ｇと塩化チオニル１１．７ｇとを１
時間加熱還流した。塩化チオニルを減圧下留去後、残渣
をトルエン２０ａ＋ｊ！に溶解した。
これを４−ｔｅｒｔ−プチルベンジルアミン１．９６ｇ
とトリエチルアミン１．２１ｇのトルエン溶液２５ｍ＋
７中に０〜１０℃で滴下した．滴下後、２時間撹拌し氷
水に注ぎ、トルエンで抽出した。
とトリエチルアミン１．２１ｇのトルエン溶液２５ｍ＋
７中に０〜１０℃で滴下した．滴下後、２時間撹拌し氷
水に注ぎ、トルエンで抽出した。
トルエン層を炭酸ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水に
て洗浄した．無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮
した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、
表−１記載の化合物（ｌｂ３７）３．１１ｇを得た。
て洗浄した．無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮
した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、
表−１記載の化合物（ｌｂ３７）３．１１ｇを得た。
本化合物のＮＭＲ，ＩＲは以下の如くであった。
’ Ｈ Ｎ Ｍ Ｒ （ Ｃ Ｄ Ｃ １ ｘ ） δ
ｐｐｍ ； １．２ （ｔ， ３Ｈ），１．３
（ｓ，９Ｈ）．２．５５ （ｑ．２Ｈ），４．１
（ｓ， ３Ｈ） ， ４．５ ５ （ｄ， ２Ｈ
） ， ６．９（ｂ，ＬＨ），７．３ （ｍ．４Ｈ） ＩＲ （ＫＢｒ）ｃｍ−’；３３００．２９６０，１６
５０．１５５０，１２９５，１０９０．９８５，８２０
，６２０，５８０ 合或例２ Ｎ（４−ｔｅｒｔ−プチルベンジノレ）−４−クロロー
１．３−ジメチル−５−ビラゾールカルポキサミドの製
造 ４−クロロ−１．３−ジメチルビラゾール−５一カルボ
ン酸エチルエステル２． ０ ３ ｇと４−ｔｅｒｔ−
プチルベンジルアミン２． ４ ５ ｇを２００℃で４
時間加熱還流した。室温に冷却後、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて精製し、表−１記載の化合物（ｍ
２ ７） ２．２ ４ ｇを得た。
ｐｐｍ ； １．２ （ｔ， ３Ｈ），１．３
（ｓ，９Ｈ）．２．５５ （ｑ．２Ｈ），４．１
（ｓ， ３Ｈ） ， ４．５ ５ （ｄ， ２Ｈ
） ， ６．９（ｂ，ＬＨ），７．３ （ｍ．４Ｈ） ＩＲ （ＫＢｒ）ｃｍ−’；３３００．２９６０，１６
５０．１５５０，１２９５，１０９０．９８５，８２０
，６２０，５８０ 合或例２ Ｎ（４−ｔｅｒｔ−プチルベンジノレ）−４−クロロー
１．３−ジメチル−５−ビラゾールカルポキサミドの製
造 ４−クロロ−１．３−ジメチルビラゾール−５一カルボ
ン酸エチルエステル２． ０ ３ ｇと４−ｔｅｒｔ−
プチルベンジルアミン２． ４ ５ ｇを２００℃で４
時間加熱還流した。室温に冷却後、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて精製し、表−１記載の化合物（ｍ
２ ７） ２．２ ４ ｇを得た。
本化合物のＮＭＲ，ＩＲは以下の如くであった。
’ＨＮＭＲ （ＣＤＣｌｓ ） δｐｐｍ ； １．
３ ０ （ｓ，９Ｈ）．２．２５ （ｓ，３Ｈ）．４．
１ ５ （ｓ，３Ｈ）４．６０ （ｄ， ２Ｈ）
， ７．００ （ｂ， ＩＨ） ， ７．４０
（ｍ．４Ｈ） ＩＲ （ＫＢｒ）ｃｍ−’；３３００．２９６０．１６
５０，１４６５，１３００，１０９０．９９０，８２０
，６６０，６４０ 合戒例３ 合威例１または２の方法に準じて、表−１記載の化合物
を得た。
３ ０ （ｓ，９Ｈ）．２．２５ （ｓ，３Ｈ）．４．
１ ５ （ｓ，３Ｈ）４．６０ （ｄ， ２Ｈ）
， ７．００ （ｂ， ＩＨ） ， ７．４０
（ｍ．４Ｈ） ＩＲ （ＫＢｒ）ｃｍ−’；３３００．２９６０．１６
５０，１４６５，１３００，１０９０．９９０，８２０
，６６０，６４０ 合戒例３ 合威例１または２の方法に準じて、表−１記載の化合物
を得た。
次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、以下に「部」
、「％」とあるのは、それぞれ「重量部」「重量％」を
意味する。また、各化合物Ｍは表一１記載の化合物に対
応する。
、「％」とあるのは、それぞれ「重量部」「重量％」を
意味する。また、各化合物Ｍは表一１記載の化合物に対
応する。
製剤例１：永和剤
表−１の本発明の化合物２０部、カーブレックス＃８０
（塩野義製薬社、商標名）２０部、Ｎ，Ｎカオリンクレ
ー（土屋カオリン社、商標名）５５部、高級アルコール
硫酸エステル系界面活性剤ソルポール８０７０ （東邦
化学社、商標名）５部を配合し、均一に混合粉砕して、
有効威分４０％を含有する永和剤を得た。
（塩野義製薬社、商標名）２０部、Ｎ，Ｎカオリンクレ
ー（土屋カオリン社、商標名）５５部、高級アルコール
硫酸エステル系界面活性剤ソルポール８０７０ （東邦
化学社、商標名）５部を配合し、均一に混合粉砕して、
有効威分４０％を含有する永和剤を得た。
製剤例２：乳剤
表−１の本発明の化合物２０部を、キシレン３５部およ
びジメチルホルムア旦ド３０部からなる混合溶媒に溶解
させ、これにポリオキシエチレン系界面活性剤ソルボー
ル３００５Ｘ （東邦化学社、商標名）１５部を加えて
、有効戒分２０％を含有する乳剤を得た． 製剤例３：フロアブル剤 表−１の本発明化合物３０部、あらかじめ混合しておい
たエチレングリコール８部、ソルボールＡＣ３０３２
（東邦化学社、商標名）５部、キサンタンガム０．１部
を水５６．９部に良く混合分散させた。次にこのスラリ
ー状混合物を、ダイノミル（シンマルエンタープライゼ
ス社）で湿式粉砕して、有効戒分３０％を含有する安定
なフロアブル剤を得た。
びジメチルホルムア旦ド３０部からなる混合溶媒に溶解
させ、これにポリオキシエチレン系界面活性剤ソルボー
ル３００５Ｘ （東邦化学社、商標名）１５部を加えて
、有効戒分２０％を含有する乳剤を得た． 製剤例３：フロアブル剤 表−１の本発明化合物３０部、あらかじめ混合しておい
たエチレングリコール８部、ソルボールＡＣ３０３２
（東邦化学社、商標名）５部、キサンタンガム０．１部
を水５６．９部に良く混合分散させた。次にこのスラリ
ー状混合物を、ダイノミル（シンマルエンタープライゼ
ス社）で湿式粉砕して、有効戒分３０％を含有する安定
なフロアブル剤を得た。
実施例１ コムギうどんこ病防除効果試験径６Ｃｌ１の
ポットに育苗した１−２葉期のコムギ（品種：Ｍ林６１
号）に製剤例１と同様にして調製した水和剤を水で所定
濃度に希釈して、１ボント当り１０ｗ＆の割合で茎葉散
布した．薬液風乾後、コムギうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅ ｇｒａｍｔｎｉｓ）に罹病したコムギ葉から得
た胞子懸濁液を噴霧接種した後、温室内に７〜１０日間
放置した。
ポットに育苗した１−２葉期のコムギ（品種：Ｍ林６１
号）に製剤例１と同様にして調製した水和剤を水で所定
濃度に希釈して、１ボント当り１０ｗ＆の割合で茎葉散
布した．薬液風乾後、コムギうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅ ｇｒａｍｔｎｉｓ）に罹病したコムギ葉から得
た胞子懸濁液を噴霧接種した後、温室内に７〜１０日間
放置した。
評価は各葉の発病面積比率を査定し下記の式により防除
価を算出した。結果を表−２に示した。
価を算出した。結果を表−２に示した。
防除価
（％）
表−２（その１）
化合物階 濃度（ｐｐｍ）
２ ５００
３ 〃
４ 〃
５ 〃
１０ ’
１１ 〃
１２ 〃
１７ 〃
２０ 〃
２２ 〃
２８ 〃
２９ 〃
３２ 〃
３４ ＃
３５ 〃
３７ 〃
３８ 〃
４４ 〃
防除価（％）
８０
８２
８７
８３
１００
１００
１００
７１
８７
７６
８１
９４
９３
７１
１００
７４
７８
９８
表−２（その２）
化合物Ｍ
４８
４９
５０
５５
５６
５７
５８
５９
６１
６３
６４
６５
６６
６９
７３
７８
８１
８２
濃度（ｐｐｍ）
５ ０ ０
２００
５ ０ ０
２００
５００
２００
５００
２ ０ ０
５００
防除価（％）
１００
９６
７８
８０
９８
７８
１００
８６
８ｌ
７４
９６
１００
７３
７９
８４
８２
７５
８１
実施例２ イモチ病菌に対する効果
直径６ａａの樹脂製ボントで、ｌポット当り１０株の稲
（品種：アキニシキ）を育威し、３〜４葉期において製
剤例１で調製した永和剤を水で所定濃度に希釈して得ら
れた供試薬剤を１ポット当りｌＯＩＩ１の割合で茎葉散
布した．散布した薬液を風乾した後、オートミール培地
にて培養したイモチ病菌（ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
ｏｒｙｚａｅ）の胞子を噴霧接種し、２７℃の温室に２
４時間保った後温室内水槽中に３日間放置し、現われて
くる病斑数を測定し、下記式により防除価を算出した。
（品種：アキニシキ）を育威し、３〜４葉期において製
剤例１で調製した永和剤を水で所定濃度に希釈して得ら
れた供試薬剤を１ポット当りｌＯＩＩ１の割合で茎葉散
布した．散布した薬液を風乾した後、オートミール培地
にて培養したイモチ病菌（ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
ｏｒｙｚａｅ）の胞子を噴霧接種し、２７℃の温室に２
４時間保った後温室内水槽中に３日間放置し、現われて
くる病斑数を測定し、下記式により防除価を算出した。
結果を表−３に示した。
防除価（％）
表−３
（その工）
２
５
Ｏ
０
３
４
５
６
７
８
９
ｌ
Ｏ
１
ｌ
１
２
１
３
１
５
１
７
１
８
１
９
２０
９８
９６
９９
９７
９８
８８
９９
９８
９９
９８
９７
９７
９
３
８５
９
１
９
１
９５
表
３
（その２）
２゛１
５
Ｏ
０
２４
２５
２６
２８
２９
３
１
３２
３
７
４４
４５
４７
４８
４９
５２
５３
２００
９
１
９８
９９
１
Ｏ０
８６
９５
９９
９９
９３
９８
９
４
８
７
９９
９
５
９６
９５
表−３
（その３）
５５
５６
５７
５８
５９
６１
６２
６３
６４
６５
６６
６７
６８
６９
７２
７３
７５
２ ０ ０
５ ０ ０
２００
５００
２００
５ ０ ０
２ ０ ０
９６
８７
８７
８８
１ ００
９７
９３
９６
９９
１ ０ ０
９７
９２
９０
９９
９４
８５
９７
表−３
（その４）
７６
７８
７９
８０
８１
８２
８３
８４
８５
８６
８７
８８
８９
９０
９１
９２
９３
２ ０ ０
５ ００
２ ０ ０
５００
２００
５００
２ ０ ０
９４
９９
９６
９９
９６
９６
１ ００
１ ０ ０
８４
８７
９２
８８
９７
８６
５２
９２
８５
表−３
（その５）
９４
２０
Ｏ
９５
９
６
９
８
９９
１
０２
１
Ｏ
３
１
０
４
１
０
５
９３
９
５
９２
８
１
９９
９３
９３
９
９
９６
実施例３ トマト疫病菌に対する効果
直径６備の樹脂製ポットで１ボント当り３株のトマト（
品種：レフドチェリー）を育威し、３〜４葉期において
製剤例１で調製した永和剤を水で所定濃度に希釈して得
られた供試薬剤を１ポット当り１０ｍｊ！の割合で茎葉
散布した．散布した薬液を風乾した後、トマト切葉上に
て培養したトマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ
ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子を噴霧接種し、２０℃の
温室に２４時間保った後温室内水槽中に２日間放置し、
現われてくる葉中の病斑面積を測定し、発病指数で示し
、下記式により防除価を算出した．結果を表−４に示し
た． 発病指数 ０：無病斑 １：病斑面積 １／３以下 ３： 〃 １／３〜２／３ ５： 〃 ２／３以上 一冫一 発病度 （％） ５ Ｃｎｏ ＋ｎ， ＋ｎ３ ＋ｎ５ ） ×１ ０ ０ 防除価 （％〉 ｎ８ ： １ポット当りの、 上記発病指数がＸであ るトマトの葉数 表 ４ １ 〔発明の効果〕 本発明のビラゾールアミド類は上記実施例から明らかな
ように殺菌剤として有用である。
品種：レフドチェリー）を育威し、３〜４葉期において
製剤例１で調製した永和剤を水で所定濃度に希釈して得
られた供試薬剤を１ポット当り１０ｍｊ！の割合で茎葉
散布した．散布した薬液を風乾した後、トマト切葉上に
て培養したトマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ
ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子を噴霧接種し、２０℃の
温室に２４時間保った後温室内水槽中に２日間放置し、
現われてくる葉中の病斑面積を測定し、発病指数で示し
、下記式により防除価を算出した．結果を表−４に示し
た． 発病指数 ０：無病斑 １：病斑面積 １／３以下 ３： 〃 １／３〜２／３ ５： 〃 ２／３以上 一冫一 発病度 （％） ５ Ｃｎｏ ＋ｎ， ＋ｎ３ ＋ｎ５ ） ×１ ０ ０ 防除価 （％〉 ｎ８ ： １ポット当りの、 上記発病指数がＸであ るトマトの葉数 表 ４ １ 〔発明の効果〕 本発明のビラゾールアミド類は上記実施例から明らかな
ように殺菌剤として有用である。
Claims (1)
- （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） 〔上記式中、Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基を示
し、Ｒ＾２は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基ま
たはシクロプロピル基を示し、Ｘは水素原子、ハロゲン
原子またはＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基を示し、Ｒ＾３
及びＲ＾４はそれぞれ独立して水素原子またはＣ＿１〜
Ｃ＿４のアルキル基を示し、Ｒ＾５及びＲ＾６はそれぞ
れ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿３の
アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６のシクロアルキル基、Ｃ＿
１〜Ｃ＿４のアルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のハロアル
コキシ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、フェノキ
シ基、アミノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキルアミノ基、
Ｃ＿１〜Ｃ＿８のジアルキルアミノ基、シアノ基、カル
ボキシル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿５のアルコキシカルボニル基
、Ｃ＿４〜Ｃ＿７のシクロアルコキシカルボニル基、Ｃ
＿２〜Ｃ＿６のアルキルアミノカルボニル基、Ｃ＿３〜
Ｃ＿１＿１のジアルキルアミノカルボニル基、ピペリジ
ノカルボニル基、モルホリノカルボニル基、トリメチル
シリル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキルチオ基、Ｃ＿１〜
Ｃ＿４のアルキルスルフィニル基またはＣ＿１〜Ｃ＿４
のアルキルスルホニル基を示す。〕で表わされるピラゾ
ールアミド類を有効成分とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP216490A JP2897307B2 (ja) | 1990-01-09 | 1990-01-09 | ピラゾールアミド類を有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP216490A JP2897307B2 (ja) | 1990-01-09 | 1990-01-09 | ピラゾールアミド類を有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03206079A true JPH03206079A (ja) | 1991-09-09 |
| JP2897307B2 JP2897307B2 (ja) | 1999-05-31 |
Family
ID=11521722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP216490A Expired - Fee Related JP2897307B2 (ja) | 1990-01-09 | 1990-01-09 | ピラゾールアミド類を有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2897307B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996020915A1 (en) * | 1994-12-30 | 1996-07-11 | Celgene Corporation | Novel immunotherapeutic aryl amides |
| WO1996038419A1 (en) * | 1995-05-31 | 1996-12-05 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 5-pyrazolecarboxamide derivatives and plant disease control agent |
| WO2002083647A1 (en) * | 2001-04-06 | 2002-10-24 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Pyrazolecarboxamide derivative, intermediate therefor, and pest control agent containing the same as active ingredient |
| WO2002089583A1 (fr) * | 2001-05-07 | 2002-11-14 | Mitsubishi Chemical Corporation | Procede permettant la production de dimeres de composes de monohydroxyle aromatiques |
| JP2006104097A (ja) * | 2004-10-04 | 2006-04-20 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 農園芸用殺菌剤組成物 |
| CN113512002A (zh) * | 2020-04-10 | 2021-10-19 | 华东理工大学 | 含有偶氮结构的吡唑酰胺类化合物及其制备和应用 |
-
1990
- 1990-01-09 JP JP216490A patent/JP2897307B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996020915A1 (en) * | 1994-12-30 | 1996-07-11 | Celgene Corporation | Novel immunotherapeutic aryl amides |
| JP2008019269A (ja) * | 1994-12-30 | 2008-01-31 | Celgene Corp | 新規免疫治療用アリールアミド類 |
| WO1996038419A1 (en) * | 1995-05-31 | 1996-12-05 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 5-pyrazolecarboxamide derivatives and plant disease control agent |
| WO2002083647A1 (en) * | 2001-04-06 | 2002-10-24 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Pyrazolecarboxamide derivative, intermediate therefor, and pest control agent containing the same as active ingredient |
| WO2002089583A1 (fr) * | 2001-05-07 | 2002-11-14 | Mitsubishi Chemical Corporation | Procede permettant la production de dimeres de composes de monohydroxyle aromatiques |
| JP2006104097A (ja) * | 2004-10-04 | 2006-04-20 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 農園芸用殺菌剤組成物 |
| CN113512002A (zh) * | 2020-04-10 | 2021-10-19 | 华东理工大学 | 含有偶氮结构的吡唑酰胺类化合物及其制备和应用 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2897307B2 (ja) | 1999-05-31 |
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