JPH03206091A - ビス（オクタアルキルフタロシアニナート）ランタノイド化合物 - Google Patents
ビス（オクタアルキルフタロシアニナート）ランタノイド化合物Info
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- JPH03206091A JPH03206091A JP1340867A JP34086789A JPH03206091A JP H03206091 A JPH03206091 A JP H03206091A JP 1340867 A JP1340867 A JP 1340867A JP 34086789 A JP34086789 A JP 34086789A JP H03206091 A JPH03206091 A JP H03206091A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、エレクトロクロミズムなど電気化学的に優れ
た特性を発現することが期待される希土類−ビスフタロ
シアニン錯体化合物に、溶媒への可溶性、液晶性の発現
等機能薄膜の開発に有用な化学的，熱的に安定な側鎖を
付与した化合物に関するものである． 〔従来技術及び問題点〕 エレクトロク．口４ツタ物質は電圧を印加することによ
り変色を示すことからディスプレイへの応用が期待され
ている．特にルテチウム（あるいは希土類）一ビスフタ
ロシアニン錯体は、数少ないマルチカラー特性を有する
エレクトロクロ逅ツク物質として注目されている。一般
にフタロシアニン化合物は、溶媒に対し不溶であり、合
威が容易な反面、実用において制限があった．フランス
のシモン（Ｓｉｍｏｎ） らはフタロシアニンの周囲
に８本の長鎖アルコキシメチル基を付与することにより
この問題を解決し、更にこの物質が液晶性を示すことを
明らかにした．また、この希土［１８体はエレクトロク
ロミツク特性を示したのみでなく有機半導体特性を有す
るなど、電気化学的に優れた性質を示すことがわかった
（例えば、フランス特許”Ｂｒｅｖｅｔ Ｆｒａｎｃａ
ｉｓ’ ８４／Ｌ９，３４Ｂ ＰＲ ２．５７４＋８０
６）．然しなから、この緒体は側鎖にヘテロ原子を有す
ることから、そこが反応部位となることが考えられ、エ
レクトロクロミック物質として安定性に不安がある物質
であるという問題点があった。
た特性を発現することが期待される希土類−ビスフタロ
シアニン錯体化合物に、溶媒への可溶性、液晶性の発現
等機能薄膜の開発に有用な化学的，熱的に安定な側鎖を
付与した化合物に関するものである． 〔従来技術及び問題点〕 エレクトロク．口４ツタ物質は電圧を印加することによ
り変色を示すことからディスプレイへの応用が期待され
ている．特にルテチウム（あるいは希土類）一ビスフタ
ロシアニン錯体は、数少ないマルチカラー特性を有する
エレクトロクロ逅ツク物質として注目されている。一般
にフタロシアニン化合物は、溶媒に対し不溶であり、合
威が容易な反面、実用において制限があった．フランス
のシモン（Ｓｉｍｏｎ） らはフタロシアニンの周囲
に８本の長鎖アルコキシメチル基を付与することにより
この問題を解決し、更にこの物質が液晶性を示すことを
明らかにした．また、この希土［１８体はエレクトロク
ロミツク特性を示したのみでなく有機半導体特性を有す
るなど、電気化学的に優れた性質を示すことがわかった
（例えば、フランス特許”Ｂｒｅｖｅｔ Ｆｒａｎｃａ
ｉｓ’ ８４／Ｌ９，３４Ｂ ＰＲ ２．５７４＋８０
６）．然しなから、この緒体は側鎖にヘテロ原子を有す
ることから、そこが反応部位となることが考えられ、エ
レクトロクロミック物質として安定性に不安がある物質
であるという問題点があった。
Ｃ問題点を解決するための手段及び作用〕本発明者らは
上記の問題点の解決のために希土類〜ビスフタ口シアニ
ン錯体の側鎖としてヘテロ原子を含まない長鎖アルキル
基を導入することにより電気的、熱的に安定性を持たせ
ることを考えた。本発明者らはフタロシアニン誘導体に
関し検討した結果、一般式（１）で表わされる２，３，
９，１０，１６，１７，２３．２４位を長鎖アルキル基
で置換したオクタ（アルキル）フタロシアニンの希土類
錯体がエレクトロクロミツク特性を有することを想起し
種々実験を重ねた結果、本発明を完成した． 以下にその概要を説明する。
上記の問題点の解決のために希土類〜ビスフタ口シアニ
ン錯体の側鎖としてヘテロ原子を含まない長鎖アルキル
基を導入することにより電気的、熱的に安定性を持たせ
ることを考えた。本発明者らはフタロシアニン誘導体に
関し検討した結果、一般式（１）で表わされる２，３，
９，１０，１６，１７，２３．２４位を長鎖アルキル基
で置換したオクタ（アルキル）フタロシアニンの希土類
錯体がエレクトロクロミツク特性を有することを想起し
種々実験を重ねた結果、本発明を完成した． 以下にその概要を説明する。
Ｈ
一般式（１）は２枚のフタ口シアニン環が、希土類金属
をサンドウィッチして配位した構造をしている。式中Ｒ
は炭素数４〜３０のアルキル基を表し、ＰＣはフタロシ
アニン、Ｌ，は、希土類金属（Ｌ．〜Ｌ．）及びＹを表
す． 又、構造式中配位子であるフタ口シアニン環の窒素原子
は、黒丸（・）で位置を示し環内の二重結合は省略した
． 配位子である日置換フタロシアニンの正確な構造式（メ
タルフリ一体）を以下に示す。
をサンドウィッチして配位した構造をしている。式中Ｒ
は炭素数４〜３０のアルキル基を表し、ＰＣはフタロシ
アニン、Ｌ，は、希土類金属（Ｌ．〜Ｌ．）及びＹを表
す． 又、構造式中配位子であるフタ口シアニン環の窒素原子
は、黒丸（・）で位置を示し環内の二重結合は省略した
． 配位子である日置換フタロシアニンの正確な構造式（メ
タルフリ一体）を以下に示す。
上図のフタロシアニンを簡略化して示す．ここで、図中
に記したＮ原子はフタロシアニンの４つのビロール環の
Ｎ原子である． この簡略化したフタロシアニンモデルを用いると一般式
（１）は次の様に示される（Ｌ．：希土類イオン（Ｌ．
〜Ｌ．）及びＹ）． メタルフリーの８置換フタロシアニンは、Ｓｉｍｏｎ，
太田らのＮｅｗ．Ｊ．Ｃｈｅｗ．． １２， ７５Ｈ１
９８８）．の方法に従って合成した。すなわちアルキル
プロマイドと金属マグネシウムより調製したグリニャー
ル試薬とオルトージクロロベンゼンとを反応させ、得ら
れたジアルキルベンゼン３をブロモ化し、ジブロモ体４
を得る。これをシアン化第ｌｍと反応させ、ジシアノベ
ンゼン誘導体５とした後、塩基存在下で反応させ、メタ
ルフリーフタロシアニンを得た。ビス（フタロシアニナ
ート）ルテチウム錯体の合戒は、よく知られている方法
（例えばＳｉｍｏｎらのＣｈｅｗ． Ｐ ｈｙｓ． Ｌ
ｅｔｔ． ． ｑ． ．１２４（１９８５））を用い
て行った．すなわちフタロシアニンを塩基で処理した後
酢酸ランクメイドと反応させ希土類−ビスフタロシアニ
ン錯体（一般式（１）に示す）を得た。一般式（１）で
表わされるＲは脂肪族アルキル基Ｃ４〜Ｃ，。を示すが
、扱い易さの点よりＲ＝Ｃ．〜Ｃ．がふさわしい（Ｃ：
炭素数）。またＲ ＝ Ｃ Ｉｚにおいて一般式（１）
は、３２℃〜４４℃でモノトロビックなディスコテイツ
ク液晶相を呈した．またＲ−Ｃｓ ，Ｃ＋ｔ，Ｃｐｓの
一般式（１）は、通常緑色の物質であるが、＋０．２８
〜０． ２ ９ Ｖで赤色へ、−０．１ＴＶで青色へと
エレクトロクロミズムを示した． 合或経路を第１図に示す。
に記したＮ原子はフタロシアニンの４つのビロール環の
Ｎ原子である． この簡略化したフタロシアニンモデルを用いると一般式
（１）は次の様に示される（Ｌ．：希土類イオン（Ｌ．
〜Ｌ．）及びＹ）． メタルフリーの８置換フタロシアニンは、Ｓｉｍｏｎ，
太田らのＮｅｗ．Ｊ．Ｃｈｅｗ．． １２， ７５Ｈ１
９８８）．の方法に従って合成した。すなわちアルキル
プロマイドと金属マグネシウムより調製したグリニャー
ル試薬とオルトージクロロベンゼンとを反応させ、得ら
れたジアルキルベンゼン３をブロモ化し、ジブロモ体４
を得る。これをシアン化第ｌｍと反応させ、ジシアノベ
ンゼン誘導体５とした後、塩基存在下で反応させ、メタ
ルフリーフタロシアニンを得た。ビス（フタロシアニナ
ート）ルテチウム錯体の合戒は、よく知られている方法
（例えばＳｉｍｏｎらのＣｈｅｗ． Ｐ ｈｙｓ． Ｌ
ｅｔｔ． ． ｑ． ．１２４（１９８５））を用い
て行った．すなわちフタロシアニンを塩基で処理した後
酢酸ランクメイドと反応させ希土類−ビスフタロシアニ
ン錯体（一般式（１）に示す）を得た。一般式（１）で
表わされるＲは脂肪族アルキル基Ｃ４〜Ｃ，。を示すが
、扱い易さの点よりＲ＝Ｃ．〜Ｃ．がふさわしい（Ｃ：
炭素数）。またＲ ＝ Ｃ Ｉｚにおいて一般式（１）
は、３２℃〜４４℃でモノトロビックなディスコテイツ
ク液晶相を呈した．またＲ−Ｃｓ ，Ｃ＋ｔ，Ｃｐｓの
一般式（１）は、通常緑色の物質であるが、＋０．２８
〜０． ２ ９ Ｖで赤色へ、−０．１ＴＶで青色へと
エレクトロクロミズムを示した． 合或経路を第１図に示す。
実施例１
ビス（オクタアルキルフタロシアニナート）ルテチウム
（１・アルキル鎖長１２）の製造。
（１・アルキル鎖長１２）の製造。
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中、臭化−ｎ−ラウリル
０．２１ｍｏｌと金属マグネシウム０．２７ｍｏｌより
グリニャール試薬を調製し、これをＮｉ触媒存在下でオ
ルトージクロロベンゼン０．Ｉ４ｍｏｌ と反応した（
収率３１％）。
０．２１ｍｏｌと金属マグネシウム０．２７ｍｏｌより
グリニャール試薬を調製し、これをＮｉ触媒存在下でオ
ルトージクロロベンゼン０．Ｉ４ｍｏｌ と反応した（
収率３１％）。
生威したビスドデシルベンゼン３ ７． ８ ｍｍｏｌ
とブロミン（Ｂ，！） ４ １。６１１１１１０１とを
四塩化炭素中でＯ℃〜５℃で１０時間反応させモノブロ
モ体を得た（収率９３％）。更にモノブロモ体３ ２．
１ ａ＋ｎ＋ｏｌとブロミン３ ２． １ ｍｍｏｌ
をジクロロメタン中で室温で２１時間反応させジブロモ
体を収率９２％で得た。
とブロミン（Ｂ，！） ４ １。６１１１１１０１とを
四塩化炭素中でＯ℃〜５℃で１０時間反応させモノブロ
モ体を得た（収率９３％）。更にモノブロモ体３ ２．
１ ａ＋ｎ＋ｏｌとブロミン３ ２． １ ｍｍｏｌ
をジクロロメタン中で室温で２１時間反応させジブロモ
体を収率９２％で得た。
ジプロモ体１ ７． ５ ｖ＋＋ｏｌとシアン化第ＩＦ
４５５．０ＩＩＩｌｏ１をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド（ＤＭＦ）中で６時間加熱還流した後（収率４４％）
得られたジシアノベンゼン誘導体０． ４ ３ ｍｒａ
ｏｌを１．８−ジアザビシクロ（５．４，Ｏ）−７−ウ
ンデセン（ＤＢＵ）存在下エタノール中で加熱還流しメ
タルフリーのフタロシアニンを収率２５％で得た．生威
したフタロシアニン１０７μｍｏｆをアミルアルコール
中でボタシウムア壽レート（ＫＯＣｓＨ＋＋）で処理し
、酢酸ルテチウムと反応させ錯体（１）を収率２８％で
得た。元素分析の結果、水素１０．７６％（計算値１
０． ７ ７％）炭素７ ８． ８ ７％、（計算値７
８． ９ ８％）窒素５．９０％（計算値５．７６％
）と計算値と一致した．紫外一可視吸光分析の結果第２
図（ｂ）のｌに示す様に６７４ｎｍと４７７ｎｍにルテ
チウム錯体特有の吸収が観察された。
４５５．０ＩＩＩｌｏ１をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド（ＤＭＦ）中で６時間加熱還流した後（収率４４％）
得られたジシアノベンゼン誘導体０． ４ ３ ｍｒａ
ｏｌを１．８−ジアザビシクロ（５．４，Ｏ）−７−ウ
ンデセン（ＤＢＵ）存在下エタノール中で加熱還流しメ
タルフリーのフタロシアニンを収率２５％で得た．生威
したフタロシアニン１０７μｍｏｆをアミルアルコール
中でボタシウムア壽レート（ＫＯＣｓＨ＋＋）で処理し
、酢酸ルテチウムと反応させ錯体（１）を収率２８％で
得た。元素分析の結果、水素１０．７６％（計算値１
０． ７ ７％）炭素７ ８． ８ ７％、（計算値７
８． ９ ８％）窒素５．９０％（計算値５．７６％
）と計算値と一致した．紫外一可視吸光分析の結果第２
図（ｂ）のｌに示す様に６７４ｎｍと４７７ｎｍにルテ
チウム錯体特有の吸収が観察された。
このものは３２゜Ｃから４４゜Ｃでモノトロピックなデ
ィスコテイツク液晶相を示した。転移温度を表１に示す
。
ィスコテイツク液晶相を示した。転移温度を表１に示す
。
サイクリックボルタモグラムによる半波電位は−０．１
７Ｖと＋〇．２８Ｖにあり、−０．１７Ｖでは緑色から
青色へ、＋０．２８Ｖでは緑色から赤色へと変色性を示
した。（１）は極性溶媒以外には良く溶け精製も容易で
あった。
７Ｖと＋〇．２８Ｖにあり、−０．１７Ｖでは緑色から
青色へ、＋０．２８Ｖでは緑色から赤色へと変色性を示
した。（１）は極性溶媒以外には良く溶け精製も容易で
あった。
（１）の酸化体と還元体の紫外一可視吸光スベクトルを
第２図（ｂ）に酸化体は２，還元体は３として示す． 実施例２ ビス（オクタアルキルフタロシアニナート）ルテチウム
（１・アルキル鎖長１８）の製造．ＴＨＦ中臭化一ｎ−
ステアリル０．１１ｍｏｌと金属マグネシウム０．１１
ｍｏｌよりグリニャール試薬を調製し、Ｎｉ触媒下オル
トージクロロベンゼン０．０５ｍｏｌと反応した（収率
３９％）。生威したベンゼン誘導体１７．２開ＯＩとプ
ロ逅ン３４．４ｍｍｏ１をジクロロメタン中で反応させ
ジブロモベンゼン誘導体を得た（収率７８％）。ジブロ
モ体２７．Ｉ Ｏ ｍｍｏｌとシアン化第１銅８ １． ０ ｇａｏｌ
をＤＭＦ中で６時間加熱還流した後（収率３５％）得ら
れたジシアノベンゼン誘導体５． ５ ０ ｍｍｏｌを
ＤＢＵ存在下エタノール中で２０時間加熱環流してメタ
ルフリーなフタロシアニンを収率１３％で得た。得られ
たフタロシアニン９５μｍｏｆをアもルアルコール中で
ポタシウムアミレートで処理し、酢酸ルテチウムと反応
させ収率２７％で錯体を得た。元素分析の結果、水素１
１．５０％（計算値１１．７０％）炭素８ ０． ５
６％（計算値８ ０． ６ ９％）窒素４．２５％（計
算値４．２８％）と計算値と一致した。
第２図（ｂ）に酸化体は２，還元体は３として示す． 実施例２ ビス（オクタアルキルフタロシアニナート）ルテチウム
（１・アルキル鎖長１８）の製造．ＴＨＦ中臭化一ｎ−
ステアリル０．１１ｍｏｌと金属マグネシウム０．１１
ｍｏｌよりグリニャール試薬を調製し、Ｎｉ触媒下オル
トージクロロベンゼン０．０５ｍｏｌと反応した（収率
３９％）。生威したベンゼン誘導体１７．２開ＯＩとプ
ロ逅ン３４．４ｍｍｏ１をジクロロメタン中で反応させ
ジブロモベンゼン誘導体を得た（収率７８％）。ジブロ
モ体２７．Ｉ Ｏ ｍｍｏｌとシアン化第１銅８ １． ０ ｇａｏｌ
をＤＭＦ中で６時間加熱還流した後（収率３５％）得ら
れたジシアノベンゼン誘導体５． ５ ０ ｍｍｏｌを
ＤＢＵ存在下エタノール中で２０時間加熱環流してメタ
ルフリーなフタロシアニンを収率１３％で得た。得られ
たフタロシアニン９５μｍｏｆをアもルアルコール中で
ポタシウムアミレートで処理し、酢酸ルテチウムと反応
させ収率２７％で錯体を得た。元素分析の結果、水素１
１．５０％（計算値１１．７０％）炭素８ ０． ５
６％（計算値８ ０． ６ ９％）窒素４．２５％（計
算値４．２８％）と計算値と一致した。
紫外一可視吸光分析の結果、第３図（ｂ）に示す様に６
６ ８ ｎｍと４６７ｎｍにルテチウム錯体特有の吸
収が観察された． サイクリックボルタモグラムによる半波電位は−０．１
７ｖと＋〇． ２ ９ ｖにあり、 ０． １ ７ ｖ
では緑色から青色へ、＋〇．２９Ｖでは緑色から赤色へ
と変色性を示した。酸化体、還元体の紫外一可視吸光分
析は、Ｒ ”’ Ｃ Ｉ ｇのそれらと同様なスペクト
ルを示した． 実施例３ ビス（オクタアルキルフタロシアニナート）ルテチウム
（１．アルキル鎖長８）の製造ＴＨＦ中臭化−ｎ−オク
チル０．２６ｍｏｆと金属マグネシウム０．２６ｍｏｌ
よりグリニャール試薬を調製し、Ｎｆ触媒下オルトージ
クロ口ベンゼン０．１３ｍｏｌと反応した（収率３６％
）．生成したベンゼン誘導体３９．６ｍｍｏｌとブロξ
ン７９．４ｍｍｏｌをジクロロメタン中で反応させジブ
ロモベンゼン誘導体を得た（収率８９％）。ジプロモ体
２９．３ｍｍｏｌとシアン化第１銅８８．０ｍｍｏｌを
ＤＭＦ中で６時間加熱還流した後（収率３３％）得られ
たジシアノベンゼン誘導体７．１ｍｍｏｌをＤＢＵ存在
下エタノール中で２４時間加熱還流してメタルフリーな
フタ口シアニンを収率１０％で得た。得られたフタ口シ
アニン１４２μｍｏｌをアξルアルコール中でボタシウ
ムアミレートで処理し、酢酸ルテチウムと反応させ収率
２３％で錯体を得た。元素分析の結果、水素９．８７％
（計算値９．６９％）炭素７ ６． ３ ７％（計算値
７ ６． ９ ９％）窒素７．５１％（計算値７．４８
％）と計算値とほぼ一致した。紫外一可視吸光分析の結
果、第４図（ｂ）に示す様に、６７５ｎｍと４７５ｎｍ
にルテチウム錯体特有の吸収が観察された。
６ ８ ｎｍと４６７ｎｍにルテチウム錯体特有の吸
収が観察された． サイクリックボルタモグラムによる半波電位は−０．１
７ｖと＋〇． ２ ９ ｖにあり、 ０． １ ７ ｖ
では緑色から青色へ、＋〇．２９Ｖでは緑色から赤色へ
と変色性を示した。酸化体、還元体の紫外一可視吸光分
析は、Ｒ ”’ Ｃ Ｉ ｇのそれらと同様なスペクト
ルを示した． 実施例３ ビス（オクタアルキルフタロシアニナート）ルテチウム
（１．アルキル鎖長８）の製造ＴＨＦ中臭化−ｎ−オク
チル０．２６ｍｏｆと金属マグネシウム０．２６ｍｏｌ
よりグリニャール試薬を調製し、Ｎｆ触媒下オルトージ
クロ口ベンゼン０．１３ｍｏｌと反応した（収率３６％
）．生成したベンゼン誘導体３９．６ｍｍｏｌとブロξ
ン７９．４ｍｍｏｌをジクロロメタン中で反応させジブ
ロモベンゼン誘導体を得た（収率８９％）。ジプロモ体
２９．３ｍｍｏｌとシアン化第１銅８８．０ｍｍｏｌを
ＤＭＦ中で６時間加熱還流した後（収率３３％）得られ
たジシアノベンゼン誘導体７．１ｍｍｏｌをＤＢＵ存在
下エタノール中で２４時間加熱還流してメタルフリーな
フタ口シアニンを収率１０％で得た。得られたフタ口シ
アニン１４２μｍｏｌをアξルアルコール中でボタシウ
ムアミレートで処理し、酢酸ルテチウムと反応させ収率
２３％で錯体を得た。元素分析の結果、水素９．８７％
（計算値９．６９％）炭素７ ６． ３ ７％（計算値
７ ６． ９ ９％）窒素７．５１％（計算値７．４８
％）と計算値とほぼ一致した。紫外一可視吸光分析の結
果、第４図（ｂ）に示す様に、６７５ｎｍと４７５ｎｍ
にルテチウム錯体特有の吸収が観察された。
サイクリックボルタモグラムによる半波電位は、−０．
１７ｖと＋〇． ２ ８ ｖにあり、 ０． １ ７
ｖでは緑色から青色へ、＋０．２８ｖでは緑色から赤色
へと変色性を示した。酸化体、還元体の紫外一可視吸収
分析は、Ｒ＝Ｃ，，のそれらと同様なスペクトルを示し
た。
１７ｖと＋〇． ２ ８ ｖにあり、 ０． １ ７
ｖでは緑色から青色へ、＋０．２８ｖでは緑色から赤色
へと変色性を示した。酸化体、還元体の紫外一可視吸収
分析は、Ｒ＝Ｃ，，のそれらと同様なスペクトルを示し
た。
本発明により得られた側鎖に反応部位をもたない希土類
−ビスフタロシアニン錯体化合物はエレクトロクロミズ
ムを有し、電気化学的に優れた特性を有する。また、こ
の希土類一ビスフタロシアニン錯体化合物は溶媒に可溶
なフタロシアニン類でディスコテイツク液晶相を示し、
導電物質の可能性があり、薄膜化が可能で機能薄膜の開
発に極めて有用である。
−ビスフタロシアニン錯体化合物はエレクトロクロミズ
ムを有し、電気化学的に優れた特性を有する。また、こ
の希土類一ビスフタロシアニン錯体化合物は溶媒に可溶
なフタロシアニン類でディスコテイツク液晶相を示し、
導電物質の可能性があり、薄膜化が可能で機能薄膜の開
発に極めて有用である。
表
１．転移温度（ （（Ｃ＋ ｚ）＊Ｐｃ］ −ｔ ｕ錯
体）
体）
第１図は本発明品の合威経路図、第２図（ａ）はアルキ
ル鎖長ｌ２のフタロシアニンメタルフリ一体のＵＶ−Ｖ
Ｉ Ｓ吸収スペクトル，第２図（ｂ）はそのルテチウ
ム錯体吸収スペクトル．第３図（ａ）はアルキル鎖長１
８のフタロシアニンメタルフリ一体吸収スペクトル，第
３図（ｂ）はそのルテチウム錯体吸収スペクトル，第４
図（ａ）はアルキル鎖長８のフタロシアニンメタルフリ
一体吸収スペクトル，第４図（ｂ）はそのルテチウム錯
体吸収スペクトルである。 （ｏ）フタ口シアニン メタルフリ 体吸収スペクトル （ｎｍノ 又は，１，２ ヲケル（ｎ）クロライド ビス（ジフエニルホスフィノ）エタ〕 ヲケル（ＩＩ）ク０ライド Ｒ：Ｃ４−Ｃ３０アルキル鎖 第 １ 図 ８ ジアザビシクロ （ａ）フタ口シアニン メタルフリ 体吸収スペクトル （ｎｒｎ） ｆｂ）ルテチウム諸体吸収スペクトル
ル鎖長ｌ２のフタロシアニンメタルフリ一体のＵＶ−Ｖ
Ｉ Ｓ吸収スペクトル，第２図（ｂ）はそのルテチウ
ム錯体吸収スペクトル．第３図（ａ）はアルキル鎖長１
８のフタロシアニンメタルフリ一体吸収スペクトル，第
３図（ｂ）はそのルテチウム錯体吸収スペクトル，第４
図（ａ）はアルキル鎖長８のフタロシアニンメタルフリ
一体吸収スペクトル，第４図（ｂ）はそのルテチウム錯
体吸収スペクトルである。 （ｏ）フタ口シアニン メタルフリ 体吸収スペクトル （ｎｍノ 又は，１，２ ヲケル（ｎ）クロライド ビス（ジフエニルホスフィノ）エタ〕 ヲケル（ＩＩ）ク０ライド Ｒ：Ｃ４−Ｃ３０アルキル鎖 第 １ 図 ８ ジアザビシクロ （ａ）フタ口シアニン メタルフリ 体吸収スペクトル （ｎｒｎ） ｆｂ）ルテチウム諸体吸収スペクトル
Claims (2)
- （１）下記一般式（１）で表わされる金属錯体化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（１）
- （２）請求項（１）で表わした希土類−ビスフタロシア
ニン化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とす
るエレクトロミック化合物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1340867A JPH0689001B2 (ja) | 1989-12-30 | 1989-12-30 | ビス（オクタアルキルフタロシアニナート）ランタノイド化合物 |
| US07/633,248 US5110916A (en) | 1989-12-30 | 1990-12-21 | Bis (octaalkylphthalocyaninate) lanthanides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1340867A JPH0689001B2 (ja) | 1989-12-30 | 1989-12-30 | ビス（オクタアルキルフタロシアニナート）ランタノイド化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03206091A true JPH03206091A (ja) | 1991-09-09 |
| JPH0689001B2 JPH0689001B2 (ja) | 1994-11-09 |
Family
ID=18341047
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1340867A Expired - Fee Related JPH0689001B2 (ja) | 1989-12-30 | 1989-12-30 | ビス（オクタアルキルフタロシアニナート）ランタノイド化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5110916A (ja) |
| JP (1) | JPH0689001B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06157535A (ja) * | 1992-11-30 | 1994-06-03 | Univ Tohoku | キラルなフタロシアニン誘導体の希土類錯体およびその製造方法 |
| JP2008031120A (ja) * | 2006-07-31 | 2008-02-14 | Nara Institute Of Science & Technology | 希土類錯体およびその利用 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100773089B1 (ko) * | 2007-04-30 | 2007-11-05 | 씨엠에스테크놀로지(주) | 감마선에 감응하는 폴리 가교형 프탈로시아닌 화합물 및 그를 포함하는 잉크 조성물 |
| EP2116578B1 (en) * | 2008-05-09 | 2011-08-31 | NANOCMS Co., Ltd. | Gamma ray-sensitive phthalocyanine compound of poly cross-linking type and ink composition comprising the same |
| CN101941972B (zh) * | 2010-09-15 | 2013-05-01 | 西北大学 | 镧系三明治型酞菁类配合物的制备方法及其在Li/SOCl2电池中的应用 |
| RU2691011C1 (ru) * | 2018-12-20 | 2019-06-10 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Физиологически Активных Веществ Российской Академии Наук (Ифав Ран) | Способ получения сэндвичевых бис(фталоцианинатов) и/или трис(фталоцианинатов) редкоземельных элементов |
| CN110187602B (zh) * | 2019-05-14 | 2020-10-13 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 彩色光刻胶组合物 |
| CN110333644A (zh) * | 2019-06-24 | 2019-10-15 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 彩色光刻胶组合物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60177075A (ja) * | 1984-01-24 | 1985-09-11 | クリスチヤン クラリス | 金属ジフタロシアニンの製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4031109A (en) * | 1968-08-30 | 1977-06-21 | Xerox Corporation | Method for the preparation of X-form metal phthalocyanine and X-form metal free compounds |
| US4784736A (en) * | 1986-07-07 | 1988-11-15 | Bend Research, Inc. | Functional, photochemically active, and chemically asymmetric membranes by interfacial polymerization of derivatized multifunctional prepolymers |
-
1989
- 1989-12-30 JP JP1340867A patent/JPH0689001B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-12-21 US US07/633,248 patent/US5110916A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60177075A (ja) * | 1984-01-24 | 1985-09-11 | クリスチヤン クラリス | 金属ジフタロシアニンの製造方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06157535A (ja) * | 1992-11-30 | 1994-06-03 | Univ Tohoku | キラルなフタロシアニン誘導体の希土類錯体およびその製造方法 |
| JP2008031120A (ja) * | 2006-07-31 | 2008-02-14 | Nara Institute Of Science & Technology | 希土類錯体およびその利用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5110916A (en) | 1992-05-05 |
| JPH0689001B2 (ja) | 1994-11-09 |
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