JPH03207500A - 有機汚泥脱水剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は新規な両性高分子電解質を含む油中水型両性重
合体エマルジョンからなる有機汚泥脱水剤に関するもの
である． ［従来の技術］ 従来より、各種産業廃水および下水し尿処理等において
、凝集沈澱汚泥や余剰汚泥が生じる．これらの汚泥の脱
水剤として近年、有機高分子凝集剤が使用されるように
なってきた．汚泥の凝集脱水方法としては、たとえばカ
チオン性有機高分子凝集剤を単独添加する方法、カチオ
ン性有機高分子凝集剤とア二オン性有機高分子凝集剤と
を同時に添加する方法等が知られている。

しかしながら、カチオン性有機高分子凝集剤を単独使用
する方法では処理効果が十分でなく、ケーキ含水率、枦
過速度などに満足する結果が得られていない． また、カチオン性有機高分子凝集剤およびアニオン性有
機高分子凝集剤を併用する場合には、グーキ含水率、Ｐ
過速度などに改善される場合があるものの、凝集剤の溶
解槽、凝集剤反応槽などを複数個必要とし、設備費用が
高価となったり、添加量が多量になり薬品費用が高価に
なったりする．近年、特公昭６０−４３８００や特開昭
５８２１６７０６等にみられるように、一液にてカチオ
ン性有機高分子凝集剤とア二オン性有機高分子凝集剤を
溶解溶液のｐＨを制御して使用する方法の場合は、使用
できるカチオン性有機高分子凝集剤が限定される．また
特開昭６２−２０５１１２に開示されているように第三
級アミンや第四級塩を含有する単量体をカチオン戒分と
する両性有機高分子凝集剤の場合はその組成のバランス
に限界がある．またこれらの高分子凝集剤の形態として
は粉末状のものか多くある。

［発明が解決しようとする問題点］ カチオン性およびアニオン性の両性を含む有機高分子凝
集剤を有機汚泥脱水剤として使用する場合、カチオン性
またはアニオン性の凝集剤を単独で使用する場合に比較
して、脱水ゲーキの含水率が低下することは特公昭６０
−４３８００、特開昭５８−２１６７０６および特開昭
６２−２０５１１２に開示されているがその使用に限界
がある。

また、第三級アミンを含有する単量体をカチオン性成分
とする両性有機高分子脱水剤の場合は、その組成のバラ
ンスに限界があるため、カチオン当量値、アニオン当量
値およびカチオン／アニオン当量比に自ら限界があり、
凝集性能および脱水性能を兼ね備えた両性有機汚泥脱水
剤は見いだされていない， また粉末状のものは使用時に水に溶解する必要がある。

溶解工程は長時間を要し、時として重合体の安定性が問
題となり、また特別な希釈装置が必要とされる。

本発明者等はカチオン性成分としてアミノアルキル基を
用い、カチオン性成分、アニオン性成分および中性或分
の組成、および製造された有機汚泥脱水剤の諸特性を詳
細に検討した結果、上記のような問題を解決した有機汚
泥脱水剤が得られることを見い出し本発明を完成した。

［問題を解決するための手段］ 本発明は一般式〈１） Ｒ １ Ｒ ２ Ｒ ３ ［−ＣＨ２−Ｃ−　］ａ ［−ＣＨ２ −Ｃ− ］ｂ ［−ＣＨ２−Ｃ−　］。

Ｃ ＣＯＯＨ Ｚ ０（ＣＨ２０Ｈ −Ｎ）。Ｈ ｎ（ＨＹ） Ｒ４　Ｒ５　　　　　　・・・（１） ［式中、ｎ＝１〜５の整数で、 ａ，ｂ，ｃの比率は、ａ　十ｂ　＋　ｃ　＝　１　ｔた
はａ＋ｂ＝１である． Ｒ　　，Ｒ　　，Ｒ　　およびＲ４はそれぞれ水素原子
１　　　　２　　　　３ またはアルキル基を示す． Ｒ５は水素原子またはアルキル基またはω−ヒドロキシ
基で置換されたアルキル基を示す，ＨＹは一塩基酸を示
す． Ｚは一般式（２） ＣＯＮＲ　　Ｒ　　　　・・・《２） ６７ （式中、Ｒ　およびＲ７はそれぞれ水素原子また６ はアルキル基を示す。） で示されるアミド基、または、 一般式（３） Ｃｏ　２ＣＨ−ＣＨＯＨ　　・・・（３）Ｒ８Ｒ９ （式中、Ｒ　およびＲ９はそれぞれ水素原子また８ はアルキル基を示す。） で示されるヒドロキシアルキル基、または、一般式（４
） ＣＮ　　　　　　　　　　　・・・（４）で示されるニ
トリル基、 または一般式（５） Ｃｏ２Ｒ１ｏ　　　　　　　−（　５　）（式中、Ｒ１
０はアルキル基、芳香族基、脂環族基を示す．） で示されるエステル基を示す．］ の組成からなるカチオン当量値（Ｃｖ）が０．８〜１０
。Ｏ　ｍ　ｅ　ｑ　／　ｇ、アニオン当量値（Ａｖ）か
０．１〜６．０ｍ．ｅｑ／ｇの範囲にある両性高分子電
解質を含むことを特徴とする油中水型両性共重合体エマ
ルジョンの有機汚泥脱水剤に関するものである。

また、本発明はアクリル酸、メタクリル酸から選ばれる
一種以上のア二オン性単量体＜Ｉ）を、またはノニオン
性単量体（Ｉｆ）との混合物からなる単量体を水、界面
活性剤および疎水性有機溶媒の存在下で油中水型に乳化
させた後、ラジカル重合触媒を用いて重合または、共重
合し得られたビニル系カルボン酸重合体エマルジョン（
ＤＩ）にアルキレンイミンを反応させ、アミノアルキル
化し、ついで一塩基酸で酸性化することを特徴とするア
ミノアルキル基及びカルボキシル基を有する油中水型両
性共重合体エマルジョンの有機汚泥脱水剤に関するもの
である． アニオン性単量体（Ｉ）としてはアクリル酸、メタクリ
ル酸が好ましい。また、アニオン性単量体（Ｉ）は水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア等の塩基に
より中和してもよい．このときのアニオン性単量体（Ｉ
）の中和率は５〜１００モル％、好ましくは２０〜９５
モル％の範囲である。

ノニオン性単量体（ｎ）としては、前記の単量体（Ｉ）
と共重合可能な任意のノニオン性単量体を用いることが
でき、たとえば一般式（６）で示されるアミド基を有す
るビニル型単量体を用いることができる． ＣＨ２ ｛ｌ　　　　　　Ｒ２ Ｒ，　−Ｃ　−Ｃ−Ｎ　＜ １１　　　　Ｒ３　　　　　　・・・（６）〇 一般式（６）においてＲ，Ｒ２およびＲ３は水１ 素またはアルキル基であり、具体例としてアクリルアミ
ド、メタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルメタクリルアミ
ド等を挙げることができる．また、一般式〈７）で示さ
れるヒドロキシアルキル基を有するビニル系単量体を用
いることもできる。

｛１ ０　Ｒ２Ｒ３ 一般式（７）においてＲ　　，Ｒ　　およびＲ３は水１
２ 素またはアルキル基であり、具体例としてはヒドロキシ
エチルアルリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート
、ヒドロキシブロビルアクリレート、ヒドロキシブロビ
ルメタクリレート等を挙げることができる。

また一般式（８）で示されるエステル基を有するビニル
型単量体を用いることができる。

ＣＨ２ １［ Ｒ１Ｃ　　Ｃ　　Ｏ　　Ｒ２ １１ ０ ・・・　（８） 一般式（８〉においてＲ１は水素原子またはアルキル基
であり、Ｒ２はアルキル基、芳香族基または脂環族基で
あり、具体例としてアクリル酸メチル、アクリルａｎ−
プロビル、アクリル酸ｉｓＯ−プロビル、アクリル酸ｎ
−ブチル、アクリル酸ｉｓｏ−ブチル、アクリル酸２−
エチルヘキシル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル
酸フェニル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル
、メタクリルＩｎ−ブチル、メタクリル酸２−エチルヘ
キシル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸フ
エニル等を挙げることができる。その他にアクリロニト
リル等も挙げられる．なお、ノニオン性単量体（Ｉｔ）
は有機汚泥脱水剤の分子量やイオン当量の調節等を目的
として使用されるものである． アクリル酸、メタクリル酸から選ばれる一種以上のアニ
オン性単量体（Ｉ）を、またはノニオン性単量体（ＩＩ
Ｉ＞との混合物からなる単量体を水、界面活性剤および
疎水性有機溶媒の存在下で油中水型に乳化させるとき、
用いる界面活性剤としては通常の非イオン性界面活性剤
が挙げられる。たとえば、ソルビタンモノオレエート、
ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノラウレー
ト、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、ポ
リオキシエチレンノニルフエニルエーテル、ポリオキシ
エチレンラウリルエーテル、グリセロールモノオレート
等が挙げられる．これらの非イオン性界面活性剤は単独
もしくは混合物で使用することができる． また、これらの非イオン性界面活性剤は通常のアニオン
性およびカチオン性の界面活性剤と併用して使用するこ
ともできる． また、疎水性有機溶媒としては、疎水性の脂肪族または
芳香族炭化水素、植物性または動物性の油やこれらの変
性油などが挙げられる．代表的なものはノルマルパラフ
ィン、イソパラフィン、シクロヘキサン、ナフテン、ト
ルエン、キシレン、ケロシン、鉱油、灯油である． このときのア二オン性単量体（Ｉ）およびノニオン性単
量体（ｎ）の合計量の全量に対する濃度は、２０〜８０
重量％が望ましい。また用いる界面活性剤の疎水性有機
溶媒に対する濃度は５〜３０重量％が望ましい。また、
疎水性有機溶媒と水の割合は、１：１０〜１０：１、好
ましくは１：５〜３：１である。

アクリル酸、メタクリル酸から選ばれる一種以上のアニ
オン性単量体（Ｉ）を、またはノニオン性単量体（ＩＩ
＞との混合物からなる単量体を水、界面活性剤および疎
水性有機溶媒の存在下で油中水型に乳化させた後、重合
または共重合する際に、必要に応じて、レドックス系・
やアゾ系等のラジカル重合開始剤を使用することができ
る．たとえば、レドックス系重合開始剤としては、過硫
酸アンモニウム、過硫酸カリウム、過酸化水素、過酸化
ベンゾイル、ｔｅｒｔ−プチルバーオキサイド等を挙げ
ることができる．また、アゾ系重合開始剤としては、ア
ゾビス（アミジノプロパン）塩酸塩、アゾビスイソブチ
ロニトリル、アゾビス《ジメチルバレロニトリル）、ア
ゾビス（シクロヘキサン力ルポニトリル）等を挙げるこ
とができる．また、イソプロビルアルコール、エリトル
ビン酸、２−メルカプトエタノール等の公知の連鎖移動
剤を添加してもよい。

重合温度としては、初期温度を１０〜６０℃程度として
系外から温度を制御しながら３０〜１００℃程度の温度
条件で重合する。

重合時間は、単量体の濃度や重合温度、あるいは目標と
する重合度等によって変化するがおよそ１０分間〜１０
時間程度であり、より好ましくはおよそ１〜７時間程度
である． アミノアルキル化反応は、油中水型ビニル系カルボン酸
重合体エマルジョン（１）にアルキレンイミンを反応さ
せることによって行なうことができる． また、アミノアルキル化時においては油中水型ビニル系
カルボン酸重合体エマルジョン（Ｉ）とアルキレンイミ
ンの使用量を決めることが必要である． 該油中水型ビニル系カルボン酸重合体エマルジョン（Ｉ
ＩＩ）の酸基と、アルキレンイミンとを反応させてアミ
ノアルキル化する。

ビニル重合体のカルボン酸基をアミノエステル基に変換
するためのアルキレンイミンは１．２−アルキレンイミ
ン（アジリジン）でありそのうち１，２−プロピレンイ
ミンおよびエチレンイミンはそれらの入手可能性および
比較的安価であることのゆえに特に好ましい。所望なら
ばｎ−アルキル置換または非置換の１．３−アルキレン
イミン（アゼチジン〉もアミノエステル基をあたえるの
に、それらイミンがその化学的反応性および性質が１．
２−イミンに類似しているから使用できる．懸垂アミノ
アルキル基の酸性化は一塩基酸で行なわれ、付加アルキ
レンイミンに対し５０〜ｌ００モル％量用いられ（好ま
しくは６０〜９０モル％用いられる）アミノアルキル化
時に一括して又は分割して行なわれる．一塩基酸として
は塩酸、硝酸等の鉱Ｐｉまたは酢酸、ギ酸等のカルボン
酸の内から選ばれる。

本発明の製法によって得られる油中水型両性共重合体エ
マルジョンの有機汚泥脱水剤においては、前記のカチオ
ン当量値、アニオン当量値の他に分子量も適度にコント
ロールすることが望ましい．分子量を示す指標として固
有粘度を用いるとこの有機汚泥脱水剤の固有粘度［η］
は０．１〜２５、好ましくは１〜１５となるように各単
量体の組成や重合条件等を適宜設定することが望ましい
．本発明においては両性有機高分子脱水剤を添加し、フ
ロックを形成させた後、公知の手法により脱水されるが
、脱水機としては，、たとえばスクリュープレス型脱水
機、フィルタープレス型脱水機、ベルトプレス型脱水機
、スクリューデカンター、遠心脱水機等を使用すること
ができる。

［作　用コ 本発明の有機汚泥の脱水剤は有機汚泥に対して従来用い
られているジメチルアミノエチルメタクリレートの四級
化物等のカチオン凝集剤と同様の方法で用いることがで
きる．その効果は少量の添加で強固な凝集フロックを形
成し、プレス脱水により著しく汚泥の含水率を低減でき
る．プレス脱水機の重力枦過工程における枦過速度が重
合体中のカチオン基とア二オン基の相互作用により著し
く早い上に含水率が著しく低下し、枦布からの剥離性が
極めて良い．脱水された汚泥は粘着性が少なく含水率が
低いので取り扱いやすく、また焼却等の燃料や費用を著
しく低減できる。脱水処理の対象となる有機汚泥として
は下水処理における初沈生汚泥、活性汚泥処理における
余剰汚泥およびこれらの混合物、し尿活性汚泥処理にお
ける余剰汚泥、消化汚泥、各種の有機物含有排水の活性
汚泥により発生する余剰汚泥などが挙げられる．［実施
例］ 以下実施例により更に具体的に説明するが、本発明はこ
れらにより何ら限定されるものではない。

｛有機汚泥脱水剤の製造方法｝ 参考例ｌ 撹拌機、温度計、冷却器、滴下ロートおよび窒素ガス導
入管のついた四つ目フラスコにアイソバ一Ｍ（エクソン
化学（株）製イソパラフィン溶剤）１００ｇを入れそれ
にソルビタンモノオレート１１．６ｇを溶かす。これに
、モノマー水溶液として調整したアクリル酸８０ｇ、ア
クリルアミド２０ｇ、２８％アンモニア水５２．９ｇ、
イオン交換水３３．９ｇの混合液をゆっくり加え乳化さ
せた。充分に系内を窒素置換した後、６０℃に昇温し触
媒として、アゾビス（ジメチルバレロニトリル＞０．７
ｇを加え温度を６０℃に保ちながら４時間加熟撹拌する
と油中水型ビニル系カルボン酸重合体エマルジョンが得
られた． これを５０℃に保持しなからエチレンイミンを２３．９
ｇ滴下し３０分間撹拌した６ついで６１重量％硝酸水溶
液５７．４ｇ滴下し３０分間撹拌した．つぎにエチレン
イミン７６．１ｇ滴下し３０分間撹拌した．ついで６１
重量％硝酸水溶液を１１０．７ｇ滴下し３０分間撹拌し
目的の有機汚泥脱水剤を得た．反応条件は表−１に示す
通りである． 参考例２〜１ ０ 参考例１において表−１に示す条件で行なう以外は同様
に行なった。

表−ｌ ＡＮ ：アクリロニトリル 実施例１〜６ 下水処理場の混合生汚泥（　ｐＨ６．　１，　ＳＳ１．
　８Ｗｔ％，　ＶＳＳ／ＳＳ７６．３％）１５０ｍｌに
表−１に記載した所定量の有機汚泥脱水剤を添加し、３
　０　０　ｒｐＩで３０秒間撹拌し、凝集させた。凝集
汚泥１　０　０　ｍｌを１００メノシュナイロンｐ布を
敷いたブフナーロート上に注ぎ、１０秒後のｐ水量を測
定した．次に５分間Ｐ過した後の汚泥を枦布の間にはさ
んで０．５ｋｇ／一で２分間圧搾脱水し、脱水後の汚泥
（ケーキ）の含水率を測定した。それらの結果および物
性を表−２に示す。

比較例１〜３ 表−２に記載したＣＡＭ　（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエ
チルメタクリレート）系高分子重合体を公知の方法で重
合し、実施例１と同様の凝集試験を行なった。結果およ
び物性を表−２に示す。

表−２ ｌｍ４ＭＮｉＸＩＮ−ＮａＮ○３（３０℃冫の惺実施例
７〜８ 下水処理場の混合生汚泥（ｐＨ６．４，ＳＳ１．７Ｗｔ
％，ＶＳＳ／ＳＳ７３．６％）に表−１に記載した有機
汚泥脱水剤を用い、実施例１と同様の凝集試験を行なっ
た。結果および物性を表−３に示す。

比較例４〜５ 表−３に記載したＤＡＭ　（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエ
チルメタクリレート）系高分子重合体を公知の方法で重
合し、実施例７と同様の凝集試験を行なった。結果およ
び物性を表−３に示す。

実施例９〜１０ 下水処理場の混合生汚泥（　ｐＨ６．　２，　ＳＳ１．
　４Ｗｔ％，　ＶＳＳ／ＳＳ７４．６％）に表−１に記
載した有機汚泥脱水剤を用い、実施例１と同様の凝集試
験を行なった。結果および物性を表−４に示す。

比較例６〜７ 表−４に記載したＤＡＭ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチ
ルメタクリレート）系高分子重合体を公知の方法で重合
し、実施例７と同様の凝集試験を行なった。結果および
物性を表−４に示す。

表−３ 表−４ なお、表−２〜４に示したカチオン当量値、アニオン当
量値および固有粘度は、つぎの方法によって求めたもの
である。

（１）カチオン当量値 ビーカに蒸溜水９５ｍＪをとり、試料１　０００ｐｐｍ
溶液５ｍＪを加え、１％ＨＣＩまたは、１％ＮａＯＨで
ｐＨ７．０に調整し約１分間撹拌し、ついでトルイジン
ブルー指示薬溶液を２〜３滴加えＮ　／　４００ＰＶＳ
Ｋ（ポリビニルＰ酸カリウム溶液）で滴定した．滴定速
度は２ｍｊ毎分とし、検水が青から赤紫に変色し１０秒
間以上保持する時点を終点とした。

カチオン当量値（Ｃｖ）［ｍｅｑ／ｇ］（サンプル滴定
量［ｍ１］ ブランク滴定量［ｍｊ　］　）ｘＦ／２ｘ（試料中の有
効成分濃度［ｐｐｍ］） なお、 有効成分は試料の固形分から中和酸を除いた成分である
． （２）アニオン当量値 ビーカに蒸溜水５０ｍｊをとり、試料約０．３ｇを精秤
し加えた。撹拌しっつＮ／１０ＮａＯＨ溶液で滴定し電
導度を読みとる。いくつがある変曲点のうち最後の変曲
点く全ての酸が中和された点）に相当する滴定量を読む
． アニオン当量値（Ａｖ　）　　［ｍ　ｅ　ｑ／　ｇ　］
０　．１ｘＦｘ （Ｎ／１０ＮａＯＨの滴定ｆｆｉ［ｍｊｌ］）−（精秤
試科中の仕込中和酸のミリモル数［ｍｅｑ］）／（試料
中の有効成分量［ｇコ）（３）固有粘度　［ｄｌ／ｔ）
］ １００容積部の水に０．２重量部の試料ボリマーを溶解
し、ｐｌｌ４になるように塩酸にて調整する。

この溶液５０ｍｌを２　０　０　ｍｌ共栓付三角フラス
コに採取し、２Ｎ　−ＮａＮＯ３　５　０　（ＤＩを加
え、ゆるやかに撹拌し均一に溶解する．次いでこの溶液
から、０．０２％，　０．０４％，　０．０６％，　Ｏ
．ＯＳ％の溶液を調整する。

希釈にはＩ　Ｎ−ＮａＮ０３を用い、ＤＨを４に調整す
る６３０℃±０．１’Ｃに調整した恒温槽にキヤノンフ
ェンスケ型粘度計をセットし、試料１０ｍｌを粘度計に
入れ、自然流下させて測定球の上下標線間を通過する為
に要する時間を測定する。この操作を３回以上繰返し平
均値を出す，　Ｉ　Ｎ−ＮａＮ０３溶液を用いブランク
とする。

この同様な操作を０．０２〜０．０８％溶液について行
なう。

次の計算により還元粘度を算出する． 相対粘度　ηｒｅｌ＝ｔ／ｔｏ 比粘度　　ｙ７Ｓｐ＝　（ｔ−ｔｏ）　／ｔｏ＝ｙ７ｒ
ｅｌ　−ｔ還元粘度　ηｓｇ／　ｃ グラフの横軸に各試料濃度をとり、縦軸に還元粘度をと
り、各測定値をプロヅトし各点を通る直線を引き、試料
濃度が０における縦軸の値をもって固有粘度とする． ｔｏ＝　ＩＮ　−　ＮａＮＯ３の流下時間ｔ＝試料溶液
の流下時間 η ｒｅｌ＝相対粘度 η Ｓｐ ＝比粘度 Ｃ一試料溶液の濃度

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１） ［式中、ｎ＝１〜５の整数で、ａ，ｂ，ｃの比率は、ａ
   ＋ｂ＋ｃ＝１または ａ＋ｂ＝１である。 Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３およびＲ＿４はそれぞれ水素原
   子またはアルキル基を示す。 Ｒ＿５は水素原子またはアルキル基またはω−ヒドロキ
   シ基で置換されたアルキル基を示す。 ＨＹは一塩基酸を示す。 Ｚは一般式（２） −ＣＯＮＲ＿６Ｒ＿７・・・（２） （式中、Ｒ＿６およびＲ＿７はそれぞれ水素原子または
   アルキル基を示す。） で示されるアミド基、または、 一般式（３） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（３） （式中、Ｒ＿８およびＲ＿９はそれぞれ水素原子または
   アルキル基を示す。） で示されるヒドロキシアルキル基、または、一般式（４
   ） −ＣＮ・・・（４） で示されるニトリル基、 または一般式（５） −ＣＯ＿２Ｒ＿１＿０・・・（５） （式中、Ｒ＿１＿０はアルキル基、芳香族基、脂環族基
   を示す。） で示されるエステル基を示す。］ の組成からなる両性高分子電解質を含むことを特徴とす
   る油中水型両性共重合体エマルジョンの有機汚泥脱水剤
   。
2. （２）両性高分子電解質のカチオン当量値（Ｃｖ）が０
   ．８〜１０．０ｍｅｑ／ｇ、アニオン当量値（Ａｖ）が
   ０．１〜６．０ｍｅｑ／ｇの範囲にある請求項１記載の
   有機汚泥脱水剤。
3. （３）アクリル酸、メタクリル酸から選ばれる一種以上
   のアニオン性単量体（ I ）を、またはノニオン性単量
   体（II）との混合物からなる単量体を水、界面活性剤お
   よび疎水性有機溶媒の存在下で油中水型に乳化させた後
   、ラジカル重合触媒を用いて重合または、共重合し得ら
   れた油中水型ビニル系カルボン酸重合体エマルジョン（
   III）にアルキレンイミンを反応させ、アミノアルキル
   化し、ついで一塩基酸で酸性化することを特徴とするア
   ミノアルキル基及びカルボキシル基を有する請求項１記
   載の油中水型両性共重合体エマルジョンの有機汚泥脱水
   剤。