JPH03209366A - 除草性の光学的活性又はラセミ性置換プロピオン酸誘導体、それらを含む除草剤組成物及びそれらの調製方法 - Google Patents

除草性の光学的活性又はラセミ性置換プロピオン酸誘導体、それらを含む除草剤組成物及びそれらの調製方法

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JPH03209366A
JPH03209366A JP2293772A JP29377290A JPH03209366A JP H03209366 A JPH03209366 A JP H03209366A JP 2293772 A JP2293772 A JP 2293772A JP 29377290 A JP29377290 A JP 29377290A JP H03209366 A JPH03209366 A JP H03209366A
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nitrogen
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Jozsef Tompa
ヨージェフ　トムパ
Ferenc Bartha
バルタ フェレンツ
Tibor Timar
ティボル　ティマール
Nee Veres Agota Repasi
アーゴタ　レーパーシ　ネー　ベレシュ
Vilmos Galamb
ビルモシュ　ガラムブ
Nee Porkolab Eva Fuezi
エーバ　ヒュジ　ネー　ポルコラーブ
Dezsoe Miklos
デジオェ　ミクローシュ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、下記一般式（Ｉ）： 〔式中、Ａは次のような態様でｎの値に依存し：１）ｎ
がゼロである場合、ＡはーＮＲ’Ｒ”置換アミノ基を表
わし、ここで ａ）Ｒ’は水素を表わし，Ｂｔはフェニルアルキル、Ｃ
　Ｉ−４アルキル、Ｃ！−４７ルケニル、Ｃ４−．，シ
クロアルキル、ヘテロアリールーＣ，−４アルキル基又
は−Ｂ−ＮＲ’ｌ？’基（ここでＢは直鎖又は技分れ鎖
のＣ！−４アルキレン基を表わし，Ｒ３及びＲ４はＣ　
＋−４アルキル基であり又はＲ８及びＲ４は、一緒に、
２〜６個のメチレン基を含む脂環式基を形威し、そして
その環は、６員から或る場合、窒素に対して４位置に酸
素又は追加の置換又は非直換窒素を含むことができる）
を意味し；ｂ）Ｒ’及びＲｔは水素とは異なり、そして
ＣＩ１アルキル又はＣ！−４アルケニル基を表わし；又
はＲｌ及びＲＺは、一緒に、２〜６個のメチレン基を含
む脂環式基を形威し、そしてその環は、６員から威る場
合、窒素に対して４位置に酸素を含むことができ； ２）ｎがゼロ以外である（ｎが１又は２である）場合、
Ａは次の基を表わす： ａ）〜ＮＲ’Ｒ”二置換アミノ基（ここで、Ｒ５及びＲ
６は、ＣＩ−４アルキル又はＣＺ−ａアルケニル基を表
わし；又はＲＳ及びＲｈは一緒に、２〜６個のメチレン
基を含む脂環式基を形威し、そしてその環は、６員から
威る場合、窒素に対して４位置に酸素又は追加の置換又
は非置換窒素を含み、前記脂環式環は、場合によっては
、１又は複数のメチル基により置換される）； ｂ）又は−Ｏ　　Ｎ＝Ｃ（ＣＨｓ）ｚ基〕で表わされる
新規の除草活性２−　（４−　（５−｝リフルオロメチ
ル−２−ビリジルオキシ）フェノキシ〕ブロビオン酸誘
導体（ラセミ形又は光学的活性形、又はいづれかの比で
その鏡像異性体を含む混合物の形）、及び活性威分とし
て、これらの化合物又はそれらの混合物を含む除草剤組
底物に関する。
本発明は、さらに、一般式（Ｉ）の上記化合物の調製法
及び活性戒分としてこれらの化合物を含む組底物にも関
する。
発生前及び／又は発生後、使用され得る多くの除草活性
化合物が、これまでに調製されて来た。
２−（ヘテロアリールオキシーフェノキシ）一ブロビオ
ン酸の誘導体は、それらの高品質の選択性によりひじょ
うに重要なものであり、それによってそれらは、双子葉
培養物における一年生及び多年生単子葉雑草を殺害（制
御）するために、高い安全性で使用され得る。
これらの化合物は、植物中において比較的高い移動能力
を有し；それらは、分裂組織の壊死又は白化を誘発し、
そして敏感な植物の葉の発育を誘発する。生化学的効果
を伴うことによって、それらは膜透過性を高め、そして
オーキシン誘導反応（ハイボオーキシノシス）を阻害す
る。新規（０巴■）脂肪酸生合成上でのそれらの阻害効
果は、それらのオーキシン欠失一誘導効果と同じ重要性
をそれらの活性において担持する（Ｗａｌｋｅｒなど、
：Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｊ．　２５４，　８１１（１９８Ｂ
）　：ｌ。
問題の化合物は、それらが比較的低量で使用することに
よってさえ満足する効果を付与する事実により環境安全
特性を有する。光学的異性体の発生後活性の間に有意な
差異が存在することが、多くの実験により証明されてお
り；従って、より活性的で純粋な鏡像異性体を用いるこ
とによって、所望する効果が、低い量で及びラセミ体又
は種々の割合での鏡像異性体の混合物により誘導される
汚染よりも一層低い環境汚染を伴って達或され得る。
上記化合物の性質は、それらが中ぐらいの又は適度な毒
性物質に分類され得るので、毒物学的点からまた好都合
であると思われる。
いくつかの可能性が、本発明の一般式（１）の化合物の
調製のために利用できる。
通常有用な方法によれば、適切なヘテロアリールオキシ
ーフエノキシブロビオニルクロリドが、所望する生底物
を得るために、酸結合剤の存在下で、不活性溶媒中にお
いて０〜２５゜Ｃで、第一又は第ニアξン、アルコール
又はＮ，Ｎ−二置換アミノーアルカノールと反応せしめ
られる。この方法を用いる例は、中でも次のものに記載
されている：公表されたドイツ特許出願第２，７５５，
５３６号（Ｃｉｂａ−Ｇｅｉｇｙ）及び第３，２４６．
８４７号（Ｈｏｇｇｏ　ＣｈｅｍｉｃａｌＩｎｄｕｓｔ
ｒｙ　Ｃｏ．．　Ｌｔｄ．）　、公表されたヨーロッパ
特許出願第０．１２０，３９３号（Ｎｉｈｏｎ　Ｔｏｋ
ｕｓｈｕ　ＮｏｙａｋｕＳｅｉｚｏ　ＫＫ．）及び第０
．　１３８，　３５９号ＣＬｈｅ　Ｄｏｓ　Ｃｈｅｔａ
ｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙ）及びアメリカ特許第４．　６
４２．　３３８号（　ｔｈｅＤｏｗ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ
　Ｃｏｉ＋ｐａｎｙ）明細書並びにＧ．Ｋ，Ｔｓｅｎｇ
など，　　（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｔ　３８．　１７４６
（１９７３））　　；Ｇ．Ｔｈｕｉｌｌｉｅｒ及びＰ．
Ｒｕｍｐｆ　（Ｂｕｌ　１　．　Ｓｏｃ．　Ｃｈｉｍ．
Ｆｒａｎｃｅ１９６０，　１７ｆｌ！６）　　；及びＪ
．Ｊａｎｄｋｅ及びＧ．Ｓｐｉｔｅｌｌｅｒ（Ｌｉｅｂ
ｉｇｓ　Ａｎｎ．Ｃｈｅ＊．１９８８＋　　１０５７）
　ｅ他方、所望する生底物は、２一位置でハロゲン（塩
素又は臭素）、メシルオキシ又はトシルオキシ基により
置換されたブロビオン酸の種々の第ニアミド又はエステ
ル誘導体と適切な４−へテロアリールオキシーフェノー
ルとを、酸結合剤として無水炭酸カリウムを用いて、通
常極性非プロトン性溶媒中において反応せしめることに
よって得られる。この方法を用いるための例は、公表さ
れたヨーロッパ特許出願第０．１２０．３９３号ＣＮｋ
ｓｓａｎ　Ｃｈｅ−＊ｉｃａｌ　Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ
　Ｌｔｄ．）及び公表されたドイツ特許出願第３，００
４，７７０号（Ｎｉｓｓａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｉｎ
ｄｕｓｔｒｉｅｓ　Ｌｔｄ．）及び第３．２４６，８４
７号に記載されている．上記方法の１つの変法は、まず
、２一位置でハロゲン、メシルオキシ又はトシルオキシ
基により置換されたブロビオン酸の種々の第ニアミド又
はエステル誘導体とヒドロキノン又はそのモノアルキル
エーテルとを反応せしめ、そして次に、このようにして
得られた又は脱アルキル化の後、２−（４−ヒドロキシ
フエノキシ）ブロビオン酸を、所望する生成物を得るた
めに、酸結合剤として炭酸カリウムの存在下で、極性非
プロトン性溶媒中において適切な複素芳香族ハロゲン化
合物により処理することを含んで或る． アもンー末端エステル及びアミド又はそれらの塩化水素
塩の合或のために有用であり、そして上記方法とは異な
る他の方法が、上記引用されたＧ．Ｔｈｕｉｌｌｉｅｒ
及びＰ．Ｒｕｓｐｆの論文に見られる。種々のアリール
オキシ酢酸と、Ｎ．Ｎ−二置換アミノアルキルハリドと
を無水イソブロバノール中において反応混合物の沸点で
反応せしめた後、その対応する塩酸塩を得ることができ
、これから塩基エステルが開放され得る． もう１つの例によれば、アリールオキシ酢酸メチルエス
テルと非対称Ｎ．Ｎ−二置換アルキレンジアよンとの反
応がその対応する塩基性ア果ドを導く． 出発材料として使用される２−　（４−　（５−トリフ
ルオロメチル−２−ビリジルオキシ）フェノキシ〕−プ
ロビオン酸又はそのメチルエステルが、いくつかの方法
により調製され得る。
適切な方法の１つは、４−（５−トリフルオロメチル−
２−ビリジルオキシ）フェノール又はそのアルカリ金属
塩とハロゲン（塩素又は臭素）、メシルオキシ又はトシ
ルオキシ基により２位置で置換されたプロビオン酸又は
そのアルカリ金属塩又はそのアルキルエステルとを反応
せしめることを含んで或る。
他方、２−クロロー５−トリフルオロメチルビリジンが
、２−（４−ヒドロキシフェノキシ）一ブロビオン酸又
はそのアルカリ金属塩又はアルキルエステルと反応せし
められる．所望する生底物が遊離酸又はそのメチルエス
テルであるかに依存して、そのエステルがアルカリ加水
分解にゆだねられ、又はその酸がメタノールにより従来
の手段によりエステル化される（たとえば、触媒として
、ｐ一トルエンスルホン酸又は硫酸を用いることによっ
て）．この方法を使用するための例は、中でも、公開さ
れたドイツ特許出願第２，　７５５，　５３６号、第２
，８１２．５７１号及び第３，２１９．７８９号及び公
開されたヨーロッパ特許出願第０．００２．９２５号並
びに公開されたハンガリー特許出願第１８９．８９１号
に報告されている。
出発材料として光学的活性な２一置換プロピオン酸又は
その適切な誘導体（純粋な形で又は１：１とは異なる比
で鏡像異性体の１つを含む）又は不活性（ラセミ）２一
置換ブロピオン酸又はその適切な誘導体をそれぞれ使用
することによって、光学的活性な又はラセミ生底物がそ
れぞれ得られる。
光学的活性な２−　（４−　（５−｝リフルオ口メチル
−２−ビリジルオキシ）フェノキシ〕−ブロビオン酸又
は２−（４−ヒドロキシフェノキシ）ブロピオン酸をそ
れぞれ調製するための１つの可能性は、ブドウ酸又は１
：１とは異なる割合で鏡像異性体を含む酸（上記方法の
いづれかを用いて調製される）を分解することを含んで
威る．この目的のための適切な分解剤は、たとえば（Ｒ
）−（＋）一又は（Ｓ）−　（−）−１−フェニルエチ
ルアミンである．この方法は、公開されたヨーロッパ特
許出願第０．　００２．　９２５号（Ｉｍｐｅｒｉａｌ
　ＣｈｅｍｉｃａｌＩｎｄｕｓｔｒｙ　Ｌｔｄ．）に記
載されている。２−　（４−（５−トリフルオ口メチル
−２−ビリジルオキシ）フェノキシ〕プロピオニルクロ
リドは通常、酸を塩化チオニルとを反応せしめることに
よって調製され得る。この方法の変法によれば、酸が比
較的高い過剰１１（１：５〜ｌ：６のモル比で）の塩化
チオニルと共に６０゜Ｃで、場合によってはその混合物
の沸点で直接加熱され、そしてその反応の完結後、過剰
の塩化チオニルが、好ましくは減圧及び窒素雰囲気下で
除去される（公開されたドイツ特許出願第２，７５５，
５３６号又は公開されたヨーロッパ特許出願第０．　２
０５，　８２１号を参照のこと）。修飾された変法は、
次の点で上記方法と異なる：酸が比較的低い過剰量（１
：１．２〜１：１．５のモル比で）の塩化チオニルによ
り、不活性溶媒、場合によっては触媒量のジメチルホル
ムアミドの存在下でその反応混合物の沸点で処理され、
次にその溶液を蒸発した後、残存する酸塩化物が追加の
転換のために直接使用される。この変法の例は、公開さ
れたドイツ特許出願第３，２１９，７８９号及び公開さ
れたヨーロッパ特許出願第０．　１４８，　１１９号に
記載されている。
本発明のブロピオン酸誘導体を調製するために必要とさ
れるＮ．Ｎ−二置換アミノアルカノール、アミノアルキ
ルハリド及びアルキレンジアミンのほとんどは、良く知
られており、入手できる物質であり、又は場合によって
は、下記文献に基づいて調製され得る（Ｈａｒｔｓ＋ａ
ｎ　　：　Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．第■巻、１
８３　〜１８４ベージ；　Ｍｏｆｆｅｔ　：　Ｏｒｇ．
Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．第■巻、４６６　〜４６７ベー
ジ；　Ａ．Ｆｕｎｋｅ，　Ｇ．Ｂｅｎｏｉｔ　：Ｂｕｌ
ｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒａｎｃｅ　２０＋　１０２
１（１９５３）　；Ｒｅｐｐｅなど．　：　Ｌｉｅｂｉ
ｇｓ　Ａｎｎ．Ｃｈｅｔａ．　５９６，　１４８（１９
５５）　　；及びＡｍｕｒ＋ｄｓｅｎなど．　：　Ｏｒ
ｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．第■巻、２５４〜２５８ペ
ージ）。
本発明によれば、上記で定義された一般式（Ｉ）の化合
物は、下記一般式（■）： Ｃ式中、Ｄは塩素又はメトキシ基を表わす〕のブロビオ
ン酸誘導体と下記一般式（■）：Ａ　　ＣＣＨｚ　　Ｃ
Ｈｚ　　Ｏ）Ｒ｝Ｉ　　　　　　　（Ｉ［Ｉ）〔式中、
Ａ及びｎは上記の通りである〕とを縮合することによっ
て調製され得る。
一般式（■）〔式中、Ａは上記の通りであり、そしてｎ
は１である〕の限定された種類の化合物はまた、式（ｎ
） 〔式中、Ｄはヒドロキシル基を表わす〕のブロピオン酸
と下記一般式： Ｒ３ （ＩＶ） Ｃ′！−Ｂ−Ｎ，Ｒ． 〔式中、Ｂ，Ｒ３及びＲ４は上記の通りである〕のＮ，
Ｎ−二置換アミノアルキルハリドとを縮合することによ
っても調製され得る。
それらの変法のｌつによれば、一般式（ｎ）〔式中、Ｄ
はメトキシ基を表わす〕のメチルエステルが、下記一般
式（Ｖ） Ｒ”　　ＮＨｚ　　　　　　　　　　　　　　　（Ｖ）
〔式中、Ｒｔは上記の通りである）の第一アピンと、１
：２〜１：１０のモル比で、好ましくは１：２〜１：３
のモル比で、６０−１５０℃、好ましくは７０〜８０゜
Ｃで反応せしめられる。この反応は適切には、いつれの
追加の希釈剤も必要としないで実施される． もう１つの変法によれば、一般式（■）〔式中、Ｄは塩
素を表わす〕の酸塩化物が、一般弐ＮＵ）〔式中、Ａ及
びｎは上記の通りである〕の化合物と反応せしめられる
。この反応は好ましくは、無水の水不混和性不活性溶媒
（たとえばトルエン、クロロホルム、塩化メチレン、１
．２−ジクロロエタン、等）中において、Ｏ〜２５℃、
好ましくは０〜５゜Ｃで、酸結合剤、適切にはピリジン
又はトリエチルアミン〔過剰の一般式（ＩＩＩ）の出発
材料がまた、酸を結合するために使用され得るけれども
〕の存在下で実施される。
一般式（Ｉ）〔式中、Ａは一ＮＲ’Ｒ’基を表わし、ｎ
が１であり、そしてＲＳ及びＲ６は上記の通りである〕
のアミン末端エステルはまた、一般式（■）〔式中、Ｄ
はヒドロキシル基を表わす〕のプロピオン酸と一般式（
■）〔式中、Ｒ　，　Ｒ’及びＲ４は上記の通りである
〕のＮ，Ｎ−二置換アミノアルキルハリドとを溶媒中に
おいて塩基性物質の存在下で縮合することによっても合
成され得る。溶媒として、アルコール、ケトン又は二極
性非プロトン性溶媒、好ましくはイソブロパノール及び
ジメチルホルムアミドが使用され；そして無水炭酸カリ
ウムが塩基性物質として使用される。
特に純粋な鏡像異性体の調製が目的とされる場合、一般
式（１）の光学的活性な化合物の調製のためには、場合
によっては実際純粋な２−（４−（５−トリフルオ口メ
チル−２−ビリジルオキシ）フェノキシ〕ブロビオン酸
（９５％以上のｌ種の鏡像異性体を含む）が分解により
得られる。その分解方法のためには、光学的活性な塩基
性化合物、たとえばブルシン、シンコニン、ジンコニジ
ン又はエフェドリン、好ましくは（Ｒ）−　（＋）一又
は（Ｓ）−　（−）−１−フェニルエチルアミンが有用
である。アルコール、ケトン、アセトニトリル又はトル
エン、好都合にはエタノールが、ジアステレオマー塩対
の分別結晶化のための溶媒として使用され得る。反応の
状態に依存して、上記縮合反応は、ほぼ完全な転換を達
成するためには２〜２０時間を要する。
反応速度は、不都合な変化（部分的な又は完全なラセミ
体化）が、特に光学的活性な反応体が高温で使用される
場合、考慮されるけれども、温度を変えることによって
影響され得る。
一般式（Ｉ）の化合物は除草効果を有し、従って、それ
らは所望としない植物種の成長を阻止し又はその完全な
殺害のために使用され得る。
一般式（Ｉ）の化合物は、単子葉雑草を選択的に殺害し
、そして従って、それらは単子葉栽培植物に都合良く損
害を与え、そしてそれを破壊するために都合良く使用さ
れる。
一般式（Ｉ）のいくつかの代表的な化合物は、発生前及
び発生後の両者に適用される場合、活性を示し；従って
それらは双子葉栽培物における単子葉雑草に対して都合
良く、発生前又は発生後の相において使用され得る． 本発明は、さらに、活性剤として一般式（１）〔式中、
Ａ及びｎは上記の通りである〕の化合物又は光学的活性
なその鏡像異性体又は任意の割合でのその鏡像異性体の
混合物０．０１〜９５％及び固体又は液体希釈剤、キャ
リャー、コンディショニング剤、湿潤剤、分散剤及び／
又は乳化剤及び／又は他の界面活性剤５〜９９．９９％
を含む除草剤組成物に関する。カオリン、ベントナイト
、シリカゲル、タルク、炭酸カルシウム、ドロマイト、
フラースアース及び石膏等が、個体希釈剤として考えら
れ；そして種々の有機溶媒、たとえば芳香族炭化水素又
はケトン、好ましくはトルエン、キシレン、トリアルキ
ルベンゼン混合物、Ｎ−メチルー２−ビロリドン、メチ
ルシクロヘキサノン又はイソホロンが液体希釈剤として
使用され得る。場合によっては、水もまた、本発明の目
的のために使用され得る。
上記組成物は、カチオン性、アニオン性又は非イオン性
界面活性剤又は場合によっては、いくつかの種類の界面
活性剤を含むことができる。
有用なカチオン性界面活性物質は、たとえば第四アンモ
ニウム化合物である。適切なアニオン性界面活性剤は、
たとえば硫酸モノエステル塩、たとえばラウリル硫酸ナ
トリウム、及びスルホン化された芳香族化合物の塩、た
とえばカルシウムドデシルベンゼンスルホネート及び種
々のリグニンスルホネートである。
酸化エチレンと脂肪アルコール又はアルキルフェノール
、たとえばノニルフェノールとの縮合生成物及び長鎖の
脂肪酸とへキシトールとのエステル又は酸化エチレンと
共に形成されるその縮合生戒物が、適切な非イオン性界
面活性剤として考えられ得る。
鉱油画分、ダイズ油又は他の植物油濃縮物又はポリエト
キシル化アミンが、活性増強添加物として使用され得、
これは、組或物に混合される場合、それら自体は除草的
に不活性であるが、活性或分の植物への浸透及び輸送を
有意に促進せしめることができる． ｍ威物は、活性或分及び上記で列挙された種々の添加剤
から、植物保護剤の産業において通常使用される方法を
用いることによって調製される。
これらの組成物は、粉末、エマルジジン、懸濁液、顆粒
及び活性威分の調整された開放速度を確保するマイクロ
カプセルの形で配合され、そしてそれ自体で又は通常水
による希釈の後、使用され得る。
本発明の！Ｉ１底物は、場合によっては、より活性な一
般式（１）の戒分を含むことができる．必要なら、一般
式（Ｉ）の化合物と異なる他の生物学的に活性な物質も
また、本発明の組戒物に添加され得る。本発明の一般式
（Ｉ）の化合物は、単子葉雑草に対してのみ選択的に活
性であるので、栽培植物の効果的な保護が、一般式（１
）の化合物及び他の活性成分を用いることによってのみ
、ある場合において確保され得る。そのような活性成分
は、一般式（Ｉ）の化合物の活性を効果的に補う化合物
、すなわち双子葉雑草に対して活性的である物質であり
、そして除草活性剤と接触する。
この後に列挙される物質は例として言及される：（ａ）
３−イソブロピルーベンゾー２．１．３−チアジアジン
−４−オン−２，２−ジオキシド（ベンタゾン）； （ｂ）フエノキシアルカンカルボン酸、たとえば４−ク
ロロー２−メチルフエノキシ酢酸（ＭＣＰＡ）又は２−
４−ジクロロフエノキシ酢酸（２．４−Ｄ）； （Ｃ）ジニトローアニリン；たとえば２，６ージニトロ
ーＮ，Ｎ−ジブロビル−４−トリフルオロメチルアニリ
ン（トリフルラリン）；（ｄ）アルキルアリール尿素、
たとえば３一（４−７’ロモー３−クロロフエニル）−
１−メトキシー１−メチル尿素（クロルブロムロン）；
（ｅ）チオカルバメート、たとえばＮ，Ｎ−ジーｎ−ブ
ロビルーＳ一エチルチオカルバメート（ＥＰＩＣ）　； （ｆ）１．２．４−トリアゾン、たとえば４一アミノー
６−ｔｅｒｔ−ブチルー４．５−ジヒドロー３−メチル
チオ−１．２．４−｝リアジン−５一オネ（メトリブジ
ン）： （ｇ）安息香酸、たとえば３，６−ジクロロー２−メト
キシ安患香酸（ジカムバ）； （ｈ）クロロアセトアニリド、たとえば２−エチル−６
−メチルーＮ−（１−メチル−２一メトキシエチル）一
クロロアセトアニリド（メトラクロル）； （ｉ）ビピリジリウム塩、たとえば１．１′ジメチル−
４．４′−ビピリジリウムジクロリド（バラクエト）；
及び （ｊ）アミノ酸除草剤、たとえばＮ−ホスボノメチルグ
リシン（グリホセート）。
本発明は、次の非制限的な例により詳細に示される。物
理的特徴、収量、反応時間及び純度（ガスクロマトグラ
フィーにより測定される）が第１表に要約される．化合
物の純度の試験のために使用される薄層クロマトグラフ
ィーのための条件もまた第ｌ表に示されている．化合物
の構造は、ＩＲ．ＮＭＲ及びＭＳスペクトルにより確認
された，　ＮＭＲスペクトルは、次の形で与えられる：
　１．６０　（ｄ　，３Ｈ　，　Ｊ＝７Ｈｚ，　ＣＨｓ
　　ＣＨｚ　　）は次のような意味を有する：　１．６
０はｐｐｍでの化学シフトを意味し；ｄはシグナルの多
重度であり；３Ｈはシグナルに属するプロトンの数であ
り；Ｊはカップリング定数であり；　ＣＨｘ　　ＣＨｚ
−はシグナルを付与するプロトン（基）である．マルチ
プレットは次のように示される：Ｓ：シングレット；ｄ
：ダブレット；ｄｄ：二重ダブレット；Ｌ：トリブレッ
ト；ｑ：クオーテフト；ｍ：高いオーダーのマルチプレ
ット；ｂｒ：広い、拡張するシグナル。
班一上 メチル２−　（４−　（５−トリフルオロメチルー２−
ピリジルオキシ）一フエノキシ〕−ブ口ビオネート１７
．　１　ｇ　　（０．０５モル）及びｎ−プチルアミン
７．３ｇ（０．１モル）を含む混合物を、撹拌しながら
８０〜８５゜Ｃで６時間加熱し、次に冷却し、そしてベ
ンゼン５０Ｉｄにより希釈する。そのベンゼン溶液を５
％塩酸水溶液と共に振盪し、そして次に水により洗浄し
、酸遊離する。分離の後、有機相を無水硫酸ナトリウム
上で乾燥せしめ、そして蒸発乾燥せしめる。粗生成物を
、ベンゼンを含む石油エーテル（ｂ．ｐ．７０゜Ｃ）の
混合物から再結晶化することができる。化合物番号１，
６．７及び８を、その対応する出発材料から同様にして
調製する。
塑「一４ メチル２−　（４−　（５−トリフルオ口メチルー２−
ビリジルオキシ）フェノキシ）−ブロビオネート　１１
．８５　ｇ　（０．０３５モル）及びアリルアミン１１
．５ｇ（０．２モル）を含む混合物を、還流下（約６０
゜Ｃ）で１０時間煮沸する。（その反応の後、ガスクロ
マトグラフィー処理する。）その後、過剰のアリルアミ
ンを蒸留し、そして残留物をベンゼンに溶解する。洗浄
の後、溶液を５％塩酸水溶液により及び次に飽和塩化ナ
トリウム溶液により冷却し、有機相を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥せしめ、そして蒸発せしめる。粗生戒物を少
量のトルエンを含む石油エーテル（ｂ．ｐ．１２０゜Ｃ
）から再結晶化する。
ａ）無水トルエン４４０ｍに４−（５−｝リフルオロメ
チル−２−ピクジルオキシ）一フェノール１２７．５ｇ
　（０．５モル〉を含む溶液に、粉末化された水酸化ナ
トリウム２０．４ｇ　（０．５１モル）を８０゜Ｃで添
加し、そして次に、６０分後、追加量の水酸化ナトリウ
ム２８．６ｇ　（０．７１モル）を添加する。その混合
物を４０゜Ｃに冷却した後、メチル２−クロロプロビオ
ネー｝８０．６ｇ　（０．６５モル）を、５０〜５５℃
で温度を維持しながら、滴下する。
５時間の反応の後、その混合物を９０’Ｃに３０分間加
熱し、次に水５００ｄを、反応混合物をメタノールを除
去するために蒸留しながら、一部づつ連続的に添加する
．得られた２相システムの水性相を、トルエン３００ｄ
を添加することによってさらに処理し、そして次に９６
％の硫酸を添加することによって４０’ＣでｐＨ１に酸
性化する。その反応混合物を８０℃で短時間撹拌した後
、相を熱い状態で分離する。２−　（４−　（５−｝リ
フルオロメチル−２ビリジルオキシ）フェノキシ〕プロ
ピオン酸が所望される場合、トルエン溶液を乾燥せしめ
、活性炭を用いることによって透明にし、そして蒸発乾
燥せしめ；そしてメチルエステルを調製するためには、
メタノール３０ｇ　（０．９４モル）及び９６％の硫酸
１４．２ｇ　（０．１４モル）を無水トルエン溶液に添
加し、そしてエステル化を５５℃で行なう。洗浄及び乾
燥の後、そのトルエン溶液を蒸発乾燥せしめ、ｎ−ヘキ
サンと混合し、そして軽くかき回した後、固化する濃い
油状残留物を得る。それぞれ酸又はメチルエステルの（
Ｒ）−　（＋）−鏡像異性体を調製するためには、メチ
ル（Ｓ）−　（−）−２−クロロブロビオネートが使用
される。
ｂ）２−　（４−　（５−｝リフルオ口メチル−２一ピ
リジルオキシ）フェノキシ］ブロピオン酸１２．４６　
ｇ及びメタノール７０Ｍｌ中、触媒量のｐ一トルエンス
ルホン酸を含む混合物を、還流下で４時間煮沸する。そ
の溶液を蒸発乾燥せしめた後、その残留物をエーテルに
溶解し、そして炭酸水素ナトリウム溶液により洗浄する
。エーテル層を分離し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥
せしめ、そして蒸発乾燥せしめ、生戒物１１．５　ｇを
得る。
撚一生 ベンゼン１０ｍに溶解されたジエチルアミン３．４ｇ　
（０．０４６モル）及びトリエチルアミン４．８ｇ（０
．４７モル）の溶液を、無水ベンゼン４０ｄ中、２−　
（４−　（５−｝リフルオロメチル−２−ビリジルオキ
シ）フェノキシ〕ブロビオニルクロリド１５．６　ｇ　
（０．０４５モル）の溶液にＯ〜５゜Ｃで撹拌しながら
滴下する。滴下の完結後、その反応混合物をさらに２時
間撹拌し、そして室温に暖める。その混合物を濾過し、
沈殿物を少量のエーテルにより洗浄し、濾液を初めに、
５％塩酸及び次に飽和塩化ナトリウム溶液により洗浄し
、次に無水硫酸マグネシウム上で乾燥せしめ、そして最
後に蒸発乾燥せしめる。粗生底物を、溶離剤としてｎ−
へキサン／アセトンの４：１混合液を用いることによっ
て、０．０６３〜０．　２　ｍのね度のシリカゲルによ
り満たされたカラム上でクロマトグラフィー処理するこ
とにより精製する． 化合物番号ｌＯ〜１４を、出発物質としてその対応する
アミンから同様にして調製する。
２−　（４−　（５−１−リフルオロメチル−２−ビリ
ジルオキシ）フェノキシ〕ブロビオン酸（例３ａ）に従
って調製される）１３．１ｇ　（０．０４モル）を、窒
素を連続的に導入し、そして３時間一定に撹拌しながら
、還流下で煮沸することによって、塩化チオニル３１．
４ｇ　（０．２５モル、約２０ｄ）と反応せしめる．減
圧下で湿気の排除により過剰の塩化チオニルを蒸留した
後、追加の転換のために直接使用される蒸留残留物を得
る。
トルエン２０Ｈ１に２−（４−　（５−｝リフルオ口メ
チル−２−ビリジルオキシ）フェノキシ〕プロビオニル
クロリド１３．９ｇ　（０．０４モル）を含む溶液を０
゛Ｃに冷却し、そしてトルエン２０ｄにトリエチルアミ
ン４．２５　ｇ　（０．０４２モル）及び４（２−ヒド
ロキシエチル）モルホリン５．５４　ｇ　（０．０４２
モル）を含む混合物を、撹拌しながら、Ｏ″Ｃ〜５゜Ｃ
の温度で滴下する。添加の後、その混合物をさらに２時
間、０〜５゜Ｃで撹拌し、そして次に一晩放置する。
その混合物を濾過し、そして沈殿物を少量の工一テルに
より洗浄する。集められた濾液を洗浄し、そしてその液
体を水及び次に飽和塩化ナトリウム溶液により洗浄した
後、それを無水硫酸マグネシウム上で乾燥せしめ、活性
炭を用いて透明にし、そして蒸発乾燥せしめる。粗生成
物を、溶離剤としてｎ〜へキサン／アセトンの４：１混
合液を用いることによって、０．０６３〜０．　２閣の
粒度のシリカゲルにより満たされているカラム上でのク
ロマトグラフィー処理により精製する。得られた生底物
の純度は、ガスクロマトグラフィーにより調べられる。
化合物番号１６〜３０を、その対応する出発材料を用い
ることによって同様にして調製することができる。
標記化合物を、出発材料として２−（２．６−ジメチル
−４−モルホリノ）エタノールのシス及びトランス異性
体の約３＝１混合物と（Ｒ）−（＋）−２−　［４−　
（５−　トリフノレオロメチノレー２−ビリジルオキシ
）フェノキシ〕ブ口ビオニルクロリドとを反応せしめる
ことによって、例６に記載しているようにして調製する
．異性体混合物である生或物を、溶離剤としてシクロヘ
キサノン／酢酸エチルの２：１混合物を用いることによ
って、０．０６３〜０．　２■の粒度のシリカゲルによ
り満たされたカラム上でのクロマトグラフィー処理によ
りその戒分に分離する。
班−１ ジメチルホルムアミド１２０ｄ中、２−〔４（５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フエノキシ〕ブ
ロビオン酸３２．８ｇ（０．１モル）の溶液に粉末化さ
れた無水炭酸カリウム３３．２　ｇ（０．２４モル）及
びヨウ化カリウム０．２ｇを懸濁した後、ジメチルホル
ムアミドに溶解された１一（２−クロロエチル）ビペリ
ジン塩酸塩１８．５　ｇ（０、１モル）の溶液を、撹拌
しながら添加する９７８〜８０゜Ｃで６時間加熱した後
、その反応混合物を濾過し、その濾液を減圧下で溶媒を
フリーにし、そして残留物を石油エーテル（ｂ．ｐ．７
０℃）１５Ｍと共に煮沸する。その溶液を、溶解されな
かった材料からデカントし、活性炭により透明にし、濾
過し、そして蒸発乾燥せしめ、レモンー黄色の油状残留
物を得る。所望により、この生底物は、シリカゲルカラ
ム上でのクロマトグラフィー処理により、さらに精製さ
れる。
化合物番号１７及び２０を、その対応する出発材料から
同様にして調製する。
１−（２−アミノエチル）一ビロリジン１２．８ｇ（０
．１１２モル）、トリエチルアミン１２．５　ｇ　（０
．　１２３モル、約１７．２ｄ）及びベンゼン２５Ｍ１
の混合物を、ベンゼン５０ａｄ！中、２−　（４−　（
５−｝リフルオ口メチル−２−ビリジルオキシ）フェノ
キシ〕プロビオニルクロリド３８．７　ｇ　（０．１１
２モル）の溶液に、５〜１０℃で冷却し、そして撹拌し
ながら滴下する。
その添加の後、その反応混合物を室温でさらに２時間撹
拌し、そして次に濾過する。濾液を活性炭により透明に
し、そして蒸発乾燥せしめる．得られた生威物の純度を
、ガスクロマトグラフィーにより調べる． 化合物番号３３　．　３４　．　３６及び３７を、出発
材料としてその対応する非対称的に二置換されたアルキ
レンジアミンを用いることによって、同様にして調製す
る。
メチル２−　（４−　（５−｝リフルオロメチル〜２−
ビリジルオキシ）フェノキシ〕プロビオネー｝３４．２
ｇ　（０．　１モル）を、２−ジメチルアミノエチルア
ミン１３．２ｇ　（０．１５モル）と共に８０℃で撹拌
しながら１０時間加熱する。冷却の後、その反応混合物
を、アセトンを用いることにより反応器から洗浄し、そ
してその得られた溶液を蒸発乾燥せしめる。少量のベン
ゼンを含む石油エーテル（ｂ．ｐ．７０゜Ｃ）と共に残
留物を煮沸した後、その溶液をデカントし、活性炭によ
り処理し、濾過し、そして蒸発乾燥せしめる。その油状
残留物はゆっくりと、結晶になる。その反応の進行及び
得られた生威物の純度を、ガスクロマトグラフィーによ
り調べる。
化合物番号３２を同様にして調製する。但し、３一ジメ
チルアミノ−１−プロビルアミンが、出発材料として２
−ジメチルアミノエチルアミンの代わりに使用される。
（ＲＳ）−　（±）−２−クロロブロピオン酸１００．
０ｇ　（０．９２モル）を、キシレン９００ｇ（約１０
５０７ｄ　）中、４−（５−トリフルオロメチル−２−
ピリジルオキシ）フェノール１９２．０ｇ　（０．７５
モル）の溶液に添加する。その反応混合物の温度を８０
゜Ｃに上げ、そして水に溶解された水酸化ナトリウム７
８．０ｇ　（１．９５モル）溶液を、混合物が９０℃で
煮沸するような減圧（約３６ＫＰａ）下で滴下する。そ
の反応において形威された水を、９０℃での煮沸温度を
維持しながら、連続して蒸留する。前記添加の後、その
反応混合物をさらに１５分間、９０℃で撹拌し、次に減
圧を開放する。その混合物に水３０ＩＩ１を添加し、そ
して８５℃でＩＯ分間撹拌した後、それをリン酸を添加
することによって酸性化し、そして相を分離する。キシ
レン層を乾燥せしめ、活性炭により処理し、そして最後
に蒸発乾燥せしめる．班−ｎ 加熱することによって無水エタノール１２０−にブドウ
酸（たとえば例ｌ１に記載しているようにして調製され
た）１１６．４ｇ　（０．３６モル）を溶解した後、可
能性のある存在する不溶性不純物を濾過により溶液から
除き、そしてエタノール２０ｄに溶解された（Ｓ）−　
（−）−１−フェニルエチルアミン４３．３２ｇ　（０
．３６モル）を添加する。その溶液を活性炭により処理
し、濾過し、そして冷却した後、それを結晶化のために
−１８゜Ｃで冷蔵庫に置く。結晶種子が利用できる場合
、溶液を接種することが好ましい。沈殿したジアステレ
オマー塩を、数回（少なくとも３回）の分別結晶化によ
り冨化する。
酸を遊離するために、ジアステレオマー塩１９．７　ｇ
を１８％の塩酸水溶液３０１ｄと共に混合し、その水溶
液をエーテル５０ｄにより抽出し、そしてこの操作をそ
れぞれエーテル３０ｄにより２度くり返す。集めた後、
エーテル相を飽和塩化ナトリウム溶液により洗浄し、無
水硫酸マグネシウム上で乾燥せしめ、そして溶媒を完全
に除去し、濃い粘性のある淡黄色の油状物として酸１３
．９ｇを得る。〔α〕６°＝−２５．３’　　（メタノ
ール）。
光学的純度を試験するために、少量（２．０〜２．　５
　ｇ　）の酸をそのメチルエステルに転換し、そして鏡
像異性体の割合をキラルＨＰＬＣ力ラム上での分離によ
り測定する。この方法に基づいて、得られたメチルエス
テルの純度及び従って酸の純度は９９％以上である。〔
α〕６°＝−４０．０゜　（メタノール）。
ａ）下で記載される方法に従う。但し、（Ｒ）−　（＋
）−１−フェニルエチルアミンを分解剤として使用する
。
ジアステレオマー塩を得るために、ブドウ酸をまた、出
発材料として使用することができるが、しかしａ）に記
載される分解の間、（Ｒ）−　（＋）一鏡像異性体に冨
む組合されたジアステレオマー塩両分から得られる２−
〔４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ
）フエノキシ〕ブロピオン酸を使用することが好ましい
。
このようにして得られた酸の〔α〕６°の値は２４．９
３°　（メタノール）であり；キラルＨＰＬＣ上での測
定に基づけば、メチルエステルの純度及び従って酸の純
度は９９％以上である。メチルエステルの〔α〕３°値
は−３９．７゜　（メタノール）であることが見出され
た。
班一旦 除草剤組底物の調製 ａ）乳化可能な濃縮物 １２５重量部の化合物番号２５を、Ａｒｙｌａｎ　ＣＡ
（カルシウムドデシルベンゼンスルホネート）２５重量
部（この後ｐｂ一として略す）　、Ｓｙｎｐｅｒｏｎｉ
ｃ　ＮＸ（エトキシル化されたノニルフェノール）　２
５０．ｐｂ一及び５２５ｐｂ一のＳｏｌｖｅｓｓｏ　１
００を含む溶液に溶解する。従って、１２５ｇ／ｆｆｉ
の濃度の活性戒分を有する濃縮物を得、これを、使用の
前、水を添加することによって所望する活性成分含有率
に希釈する。
ｂ）乳化可能な濃縮物 ８０ｐｂ−の化合物番号３を、フェニルスルホネー｝Ｃ
ＡＬＸ（カルシウムドデシルベンゼンスルホネート）　
５０ｐｂｗ、Ｓｙａｐｒｏｎｉｃ　ＮＸ（エトキシル化
されたノニルフェノール）５０ｐｂ一及びＡｒｏｍａｓ
ｏｌ　−　Ｈ８００ｐｂｗを含む溶液に溶解し、次にそ
の溶液の体積をＡｒｏｍａｓａｌ−Ｈを添加することに
より１０００ｄに補なう。このようにして得られた乳化
可能な濃縮物を、使用の前、水を添加することにより所
望する活性戒分含有率に希釈する。
Ｃ）湿潤可能な粉末 ５０ｐｂｗの化合物番号１、シリカゲル５ｐｂｗ、カオ
リン３９ｐｂｗ　、ナトリウムリグニンスルホネート５
ｐｂ−及びラウリル硫酸ナトリウムｌｐｂ−を混合し、
そして均質化し、次に５０ミクロン以下の粒度を有する
粉末に粉砕する。
ｄ）Ａｌｌ合された組戒物 Ｎ−ホスホノメチルグリシン２０ｇ，４０ｇの化合物番
号ｌ６、水５０Ｉｌｌ１、バラフィン油５０ｄ及びポリ
エチレンオキシドージオール１０ｇを均質のクリームに
混合し、次に所望する希釈度を達威するために水を添加
することによって噴霧のために有用なエマルジゴンに転
換する。
ｅ）組合された組或物 １０ｇの化合物番号ｌ７、４−クロロ−２−メチルーフ
ェノキシ酢酸２ｇ、バラフィン油１０ｇ及び脂肪酸ポリ
グリコールエステル８ｇを、キシレン７０ｇに溶解する
．その得られた濃縮物を、使用の前、水を添加すること
によって、所望する体積に希釈する。
班一■ 発生前除草活性の研究 それらの低側面上を孔あきされた２００ｄ表面の紙箱中
にそれぞれ土壌２００　ｇを添加した後、試験植物の種
子をその土壌上にまく。種子を１．５Ｃ１０の深さの耕
作用土壌により被覆し、そして種々の量の化学物質を噴
霧する。その頃霧溶液は、既知の方法により非イオン性
界面活性添加物を用いることにより調製され、そして水
により所望する体積に希釈した後、適用された。
噴霧の後、箱を、それらの低い部分上に吸着布により固
定された４０　Ｘ　５０Ｃ１の取扱トレー上に置いた（
個々の処理された箱は、それぞれの処理の活性成分の漏
れを避けるために別々のトレー上に置かれた）。水の補
充は、湿潤状態で吸着布を維持することによって確保さ
れた。試験化合物の効果は、処理後それぞれ第２週及び
第４週の最後で０〜３の評価点を用いることによって未
処理の対照と比較して視覚的に評価された。評点は次の
通りであった： ０　：　植物損傷なし ０．５：１〜１５％の植物損傷 ０．　５〜１．５：１５〜５０％の植物損傷１．５〜２
．５：５０〜７５％の植物損傷２，５〜３．０：７５〜
１００％の植物腐敗。
結果は第２表に要約される。この表においては、次の略
語が使用される： Ａｖ：野生のカラスムギ〔アベナ　ファツア（Ａｖｅｎ
ａ　ｆａｔｕａ）） ＥＣ　：イヌビエ（エキノコラ　クラスーガリ（Ｅｃｈ
ｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））Ｓｇ　：
剛毛雑草〔セタリア　グラウ力（Ｓｅｔａｒｉａｇｌａ
ｕｃａ）　） Ａｇ　：シバムギ〔アグロビロン　レベンス（Ａｇｒｏ
ｐｙｒｏｎ　ｒｅｐｅｎｓ））Ａｌ：オオスズメノテッ
ポウ〔アロペクラス　ミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕ
ｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）　，ＩＡｐ　：シル
キーベント雑草〔アベラ　スビセ　ヘンチ（Ａｐｅｒａ
　ｓｐｉｃｅ　ｖｅｎｔｔ））Ｓｈ：ギニアソン〔ソル
ガム　ハレベンス（Ｓｏｒｇｈｕｓ＋　ｈａｌｅｐｅｎ
ｓｅ））Ｐ一　：栽培キビ〔パニカム　ミリアセウム（
Ｐａｎｉｃｕｍ　ｍｉｌｉａｃｅｕｍ））Ｄｇ　：イタ
リアキビ〔ジギタリア　サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａ
ｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｔｓ））Ｗｈ：小麦 Ｒｉ　：米〔オチイザ　サチバ（Ｏｔｙｚａ　ｓａｔｉ
ｖａ）］Ｍａ：トウモロコシ Ａ＋ｗ　　：ブタクサ〔アムブロシア　エラチオル（Ａ
ａ＋ｂｒｏｓｉａ　ｅｌａｔｉｏｒ））Ｃａ　：ホワイ
ト　グースーフット（Ｗｈｉｔｅ　ｇｏｏｓｅ−ｆｏｏ
ｔ）　　Ｃヶノボジウムアルバム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉ
ｕｍ　　ａｌｂｕｍ）） Ｓａ　：シロガラシ〔シナビス　アルバ（Ｓｉｎａｐｉ
ｓａｌｂａ）　） Ａｒ　：アマランサス〔アマランサス　レトロフレクサ
ス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）
）Ｇａ　：オナモミ〔ガリウム　アバリン（Ｇａｌｔｕ
ｓａｐａｒｉｎｅ）　） Ｍｉ　：セントレス　マトリカリア（ｓｃｅｎｔｌｅｓ
ｓｍａｔｒｉｃａｒｉａ）　　（マトリカリア　イノド
ラ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　ｉｎｏｄｏｒａ））Ｓｎ　
：イヌホウスギ〔ソラナム　ニグラム（Ｓｏｌａｎｕａ
＋　ｎｉｇｒｕｓ＋）　）Ｐｌ：バードック　ベルシカ
リイ（ｂｕｒｄｏｃｋｐｅｒｓｉｃａｒｙ）　（ポリゴ
ナム　ラバチホリウム（Ｐｏｌｙｇｏｎｕ＋ｗ　Ｉａｐ
ａｔｈｉｆｏｌｆｕｓ））Ｓｂ：サトウダイコン ：ダイズ ：ヒマワリ 二トマト ：アルファルファ 食し」玉 発生後の除草効果に対する調査 それらの低側面をそれぞれ開口された２００ｍの体積の
プラスチック皿を、標準化された園芸用土壌により満た
した。雑草の種子をこの土壌にまき、次にそれらのプラ
スチック皿を温室に置き、そして必要なら、上部から水
を散布した。試験植物は、噴霧の時に、２〜４枚の葉の
相であった。噴霧するために、化合物を、既知の方法で
非イオン性界面活性添加物を添加することによって水性
混合物に添換し、そしてその水性混合物を、ＤｅＶｉｌ
ｂｔｓｓタイプの噴霧装置を用いることによって試験植
物上に適用した。処理された植物をバーライトベッド上
に置き、そして適切な湿気を、そのバーライトベッドに
水を散布することによって植物のために確保した。温室
内の温度は、日中、２２〜２４℃で、そして夜、１８〜
２０℃で維持され；そして相対的湿気含有率は７０〜８
０％であった。化合物の活性を、例１４に記載されるＯ
〜３の評価点を用いることによって、処理されていない
対照と比べて１４日目に評価した。その結果は、第３表
に要約されている．化合物の活性の選択性は、また表に
おけるデータにより十分に示されている。
貫一旦 発生後の除草活性の試験 これらの実験は、例１５に記載されている態様で行なわ
れた。適用される化合物の量をさらに減した。その結果
は第４表に与えられている。
班一旦 発生後の除草活性の試験 この一連の実験においては、化合物の光学的活性と除草
効果との間の相互関係が、単子葉試験植物に対して調べ
られた．この実験は例１５に記載されているようにして
行なわれた。結果は、第５表に要約されている。
文字及び数字による意味は、例１４に記載されているの
と同じである。
第一土一未 発生後の除草効果 ２−−２−−−−−　　２ ｌ−−２−−−−１ ｏ−−１−−−−１ ０−−０−−−−−１ ３３３３３３３３２３ ３３３３３３３２２３ ２３３２３３３２２２ ２２３２２２３２１２ ３−−３−　　一　一　一　−　２ ２−−２−−−−−２ ｔ−−１−−−−ｉ ｏ−−１−−−−−１ ３３３３２２３２２３ ２３３２２２３２１２ ２２３２２２３２１２ Ｌ１２Ｌ２１２１１１ ３３３３３３３３２３ 第一土一表（つづき） Ｓｔは標準化された対照を意味する（第２表を参照のこ
と〉一二試験されなかった，

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ａは次のような態様でｎの値に依存し：１）ｎ
    がゼロである場合、Ａは−ｎＲ＾１Ｒ＾２置換アミノ基
    を表わし、ここで ａ）Ｒ＾１は水素を表わし；Ｒ＾２はフェニルアルキル
    、Ｃ＿１＿−＿４アルキル、Ｃ＿２＿−＿４アルケニル
    、Ｃ＿４＿−＿７シクロアルキル、ヘテロアリール−Ｃ
    ＿１＿−＿４アルキル基又は−Ｂ−ＮＲ＾３Ｒ＾４基（
    ここでＢは直鎖又は枝分れ鎖のＣ＿２＿−＿４アルキレ
    ン基を表わし；Ｒ＾３及びＲ＾４はＣ＿１＿−＿４アル
    キル基であり又はＲ＾３及びＲ＾４は、一緒に、２〜６
    個のメチレン基を含む脂環式基を形成し、そしてその環
    は、６員から成る場合、窒素に対して４位置に酸素又は
    追加の置換又は非置換窒素を含むことができる）を意味
    し； ｂ）Ｒ＾１及びＲ＾２は水素とは異なり、そしてＣ＿１
    ＿−＿４アルキル又はＣ＿２＿−＿４アルケニル基を表
    わし；又はＲ＾１及びＲ＾２は、一緒に、２〜６個のメ
    チレン基を含む脂環式基を形成し、そしてその環は、６
    員から成る場合、窒素に対して４位置に酸素を含むこと
    ができ； ２）ｎがゼロ以外である（ｎが１又は２である）場合、
    Ａは次の基を表わす： ａ）−ＮＲ＾５Ｒ＾６二置換アミノ基（ここで、Ｒ＾５
    及びＲ＾６は、Ｃ＿１＿−＿４アルキル又はＣ＿２＿−
    ＿４アルケニル基を表わし；又はＲ＾５及びＲ＾６は一
    緒に、２〜６個のメチレン基を含む脂環式基を形成し、
    そしてその環は、６員から成る場合、窒素に対して４位
    置に酸素又は追加の置換又は非置換窒素を含み、前記脂
    環式環は、場合によっては、１又は複数のメチル基によ
    り置換される）； ｂ）又は−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ＿３）＿２基〕で表わされ
    る２−〔４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジル
    オキシ）フェノキシ〕プロピオン酸誘導体の鏡像異性体
    をいづれかの比で含む光学的に活性な異性体及び混合物
    。 ２、請求１記載の下記一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ａは次のような態様でｎの値に依存し：１）ｎ
    がゼロである場合、Ａは−ＮＲ＾１Ｒ＾２置換アミノ基
    を表わし、ここで ａ）Ｒ＾１は水素を表わし；Ｒ＾２はフェニルアルキル
    、Ｃ＿１＿−＿４アルキル、Ｃ＿２＿−＿４アルケニル
    、Ｃ＿４＿−＿７シクロアルキル、ヘテロアリール−Ｃ
    ＿１＿−＿４アルキル基又は−Ｂ−ＮＲ＾３Ｒ＾４基（
    ここでＢは直鎖又は枝分れ鎖のＣ＿２＿−＿４アルキレ
    ン基を表わし；Ｒ＾３及びＲ＾４はＣ＿１＿−＿４アル
    キル基であり又はＲ＾３及びＲ＾４は、一緒に、２〜６
    個のメチレン基を含む脂環式基を形成し、そしてその環
    は、６員から成る場合、窒素に対して４位置に酸素又は
    追加の置換又は非置換窒素を含むことができる）を意味
    し； ｂ）Ｒ＾１及びＲ＾２は水素とは異なり、そしてＣ＿１
    ＿−＿４アルキル又はＣ＿２＿−＿４アルケニル基を表
    わし；又はＲ＾１及びＲ＾２は、一緒に、２〜６個のメ
    チレン基を含む脂環式基を形成し、そしてその環は、６
    員から成る場合、窒素に対して４位置に酸素を含むこと
    ができ； ２）ｎがゼロ以外である（ｎが１又は２である）場合、
    Ａは次の基を表わす： ａ）−ＮＲ＾５Ｒ＾６二置換アミノ基（ここで、Ｒ＾５
    及びＲ＾６は、Ｃ＿１＿−＿４アルキル又はＣ＿２＿−
    ＿４アルケニル基を表わし；又はＲ＾５及びＲ＾６は一
    緒に、２〜６個のメチレン基を含む脂環式基を形成し、
    そしてその環は、６員から成る場合、窒素に対して４位
    置に酸素又は追加の置換又は非置換窒素を含み、前記脂
    環式環は、場合によっては、１又は複数のメチル基によ
    り置換される）； ｂ）又は−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ＿３）＿２基〕で表わされ
    る２−〔４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジル
    オキシ）フェノキシ〕プロピオン酸誘導体の鏡像異性体
    をいづれかの比で含む光学的に活性な異性体及び混合物
    の調製方法であって； ａ）下記一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｄはメトキシ基を表わす〕で表わされるメチル
    プロビオネート誘導体と下記一般式（Ｖ）：Ｒ＾２−Ｎ
    Ｈ＿２（Ｖ） 〔式中、Ｒ＾２は上記の通りである〕とを反応せしめ；
    又は ｂ）一般式（II）〔式中、Ｄはメトキシ基である〕で表
    わされるメチルプロビオネート誘導体と下記一般式（I
    II）： Ａ−〔ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｏ〕＿ｎ−Ｈ（III）〔式
    中、Ａ及びｎは上記の通りである〕で表わされる化合物
    とを縮合し；又は ｃ）一般式（II）〔式中、Ｄは塩素を表わす〕で表わさ
    れる塩化プロピオニル誘導体と一般式（III）〔式中、
    Ａ及びｎは上記の通りである〕で表わされる化合物とを
    縮合し；又は ｄ）一般式（II）〔式中、Ｄはヒドロキシル基を表わす
    〕で表わされるプロピオン酸誘導体と下記一般式（IV）
    ： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、Ｂ、Ｒ＾３及びＲ＾４は上記の通りである〕で
    表わされるＮ，Ｎ−二置換アミノアルキルハリドとを縮
    合することを含んで成る方法。 ３、前記ａ）下で、一般式（II）の化合物と一般式（Ｖ
    ）の化合物とを１：２〜１：１０のモル比で反応せしめ
    ることを含んで成る請求項２記載の方法。 ４、前記反応を、好ましくは７０〜８０℃の温度で行な
    うことを含んで成る請求項３記載の方法。 ５、前記ｃ）下で、酸結合剤としてトリエチルアミン、
    ピリジン又は過剰の一般式（III）〔式中、Ａ及びｎは
    上記の通りである〕の化合物の存在下で、溶媒としてト
    ルエン、ジクロロエタン又はクロロホルムを用いて、０
    ℃〜５℃の温度で前記反応を行なうことを含んで成る請
    求項２記載の方法。 ６、請求項１記載の一般式（ I ）の化合物の光学的に
    活性な変性体の調製のために必要とされる一般式（II）
    〔式中、Ｄはヒドロキシル基を表わす〕の（Ｒ）−（＋
    ）−プロピオン酸又は（Ｓ）−（−）−プロピオン酸を
    、それぞれ（Ｒ）−（＋）−１−フェニル−エチルアミ
    ン又は（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチルアミンによ
    りそのブドウ酸を分解することよって鋼製することを含
    んで成る分解方法。 ７、−１８℃の結晶化温度で、好ましくは無水エタノー
    ル溶媒中においてジアステレオマー塩の分別再結晶化を
    行なうことを含んで成る請求項６記載の分解方法。 ８、除草剤組成物であって、活性成分として、下記一般
    式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ａは次のような態様でｎの値に依存し：１）ｎ
    がゼロである場合、Ａは−ＮＲ＾１Ｒ＾２置換アミノ基
    を表わし、ここで ａ）Ｒ＾１は水素を表わし；Ｒ＾２はフェニルアルキル
    、Ｃ＿１＿−＿４アルキル、Ｃ＿２＿−＿４アルケニル
    、Ｃ＿４＿−＿７シクロアルキル、ヘテロアリール−Ｃ
    ＿１＿−＿４アルキル基又は−Ｂ−ＮＲ＾３Ｒ＾４基（
    ここでＢは直鎖又は枝分れ鎖のＣ＿２＿−＿４アルキレ
    ン基を表わし；Ｒ＾３及びＲ＾４はＣ＿１＿−＿４アル
    キル基であり又はＲ＾３及びＲ＾４は、一緒に、２〜６
    個のメチレン基を含む脂環式基を形成し、そしてその環
    は、６員から成る場合、窒素に対して４位置に酸素又は
    追加の置換又は非置換窒素を含むことができる）を意味
    し； ｂ）Ｒ＾１及びＲ＾２は水素とは異なり、そしてＣ＿１
    ＿−＿４アルキル又はＣ＿２＿−＿４アルケニル基を表
    わし；又はＲ＾１及び−Ｒ＾２は、一緒に、２〜６個の
    メチレン基を含む脂環式基を形成し、そしてその環は、
    ６員から成る場合、窒素に対して４位置に酸素を含むこ
    とができ； ２）ｎがゼロ以外である（ｎが１又は２である）場合、
    Ａは次の基を表わす： ａ）−ＮＲ＾５Ｒ＾６二置換アミノ基（ここで、Ｒ＾５
    及びＲ＾６は、Ｃ＿１＿−＿４アルキル又はＣ＿２＿−
    ＿４アルケニル基を表わし；又はＲ＾５及びＲ＾６は一
    緒に、２〜６個のメチレン基を含む脂環式基を形成し、
    そしてその環は、６員から成る場合、窒素に対して４位
    置に酸素又は追加の置換又は非置換窒素を含み、前記脂
    環式環は、場合によっては、１又は複数のメチル基によ
    り置換される）； ｂ）又は−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ＿３）＿２基〕で表わされ
    る化合物、又はその光学的に活性な鏡像異性体又は任意
    な割合でのその鏡像異性体の混合物を含んで成る組成物
    。 ９、活性成分０．０１〜１２．５重量％を含んで成る請
    求項８記載の組成物。 １０、活性成分として、一般式（ I ）〔式中、ｎは１
    であり、Ａは−ＮＲ＾５Ｒ＾６を意味し、そしてＲ＾５
    及びＲ＾６は上記の通りである〕の化合物を含み、そし
    て活性成分について計算して０．１：１のモル比で塩形
    成成分又は組合された成分として適切な酸性の除草活性
    物を添加することを含んで成る請求項８記載の組成物。 １１、Ｎ−アリル−２−〔４−（５−トリフルオロメチ
    ル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ〕プロピオン酸ア
    ミド、２′−（４−モルホリノ）エチル−２−〔４−（
    ５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノ
    キシ〕プロピオネート又は２′−（１−ピロリジノ）−
    エチル−２−〔４−（５−トリフルオロメチル−２−ピ
    リジルオキシ）フェノキシ〕−プロピオネートのラセミ
    形又は（Ｒ）−（＋）−鏡像異性体形を含んで成る請求
    項８〜１０のいづれか１項記載の組成物。
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