JPS62273954A - ヒドロキシ酢酸アミド誘導体 - Google Patents
ヒドロキシ酢酸アミド誘導体Info
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- JPS62273954A JPS62273954A JP61116344A JP11634486A JPS62273954A JP S62273954 A JPS62273954 A JP S62273954A JP 61116344 A JP61116344 A JP 61116344A JP 11634486 A JP11634486 A JP 11634486A JP S62273954 A JPS62273954 A JP S62273954A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規なヒドロキシ酢酸アミド誘導体およびこの
化合物を有効成分として含有する新規な選択性除草剤に
関する。
化合物を有効成分として含有する新規な選択性除草剤に
関する。
更に詳しくは本発明は一船式（１）
（式中、ＲおよびＲ１は同一または相異なる炭素原子数
１〜４のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基また
はアルコキシアルキル基を表わす。
１〜４のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基また
はアルコキシアルキル基を表わす。
但し、ＲおよびＲｏが共にアルキル基である場合を除く
、） で表わされるヒドロキシ酢酸アミドＢＷＪ ４体（以下
本発明化合物という、）および本発明化合物を有効成分
として含有する除草剤に関する。
、） で表わされるヒドロキシ酢酸アミドＢＷＪ ４体（以下
本発明化合物という、）および本発明化合物を有効成分
として含有する除草剤に関する。
従来の技術
従来から除草活性を有する多くのヒドロキシ酢酸アミド
誘導体が知られているが、これらの物質の作用性は後述
するごとく常に十分であるとは限らない。
誘導体が知られているが、これらの物質の作用性は後述
するごとく常に十分であるとは限らない。
本発明化合物および該化合物を有効成分として含有する
除草剤は新規である。
除草剤は新規である。
発明が解決しようとする問題点
本発明は水稲栽培および広葉作物栽培において有用作物
に害を与えることなく土壌処理、茎葉処理等の処理方法
で禾本科雑草を枯殺できる選択性除草剤に対する市場の
要望は、既に多数の除草剤が開発販売されている現在で
も依然として強いものがある。本発明の目的は市場の要
望にがなった、さらに改善された選択性除草剤を提供す
ることにある。
に害を与えることなく土壌処理、茎葉処理等の処理方法
で禾本科雑草を枯殺できる選択性除草剤に対する市場の
要望は、既に多数の除草剤が開発販売されている現在で
も依然として強いものがある。本発明の目的は市場の要
望にがなった、さらに改善された選択性除草剤を提供す
ることにある。
問題点を解決するための手段
本発明者らは効果的な選択性除草剤を得るため、鋭意検
討した結果、特定のヒドロキシ酢酸アミド誘導体がその
目的に適合し得ることを見出し、本発明を完成した。す
なわち、本発明は ＋１１ 一般式（１） （式中、ＲおよびＲ１は同一または相異なる炭素原子数
１〜４のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基また
はアルコキンアルキル基を表わす。但し、ＲおよびＲ１
が共にアルキル基である場合を除く。） で表わされるヒドロキシ酢酸アミド誘導体、および （２）一般式（１） （式中、ＲおよびＲ１は同一または相異なる炭素原子数
１〜４のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基また
はアルコキシアルキル基を表わす。但し、ＲおよびＲ７
が共にアルキル基である場合を除く。） で表わされるヒドロキシ酢酸アミド誘導体を有効成分と
して含をする除草剤を提供する。
討した結果、特定のヒドロキシ酢酸アミド誘導体がその
目的に適合し得ることを見出し、本発明を完成した。す
なわち、本発明は ＋１１ 一般式（１） （式中、ＲおよびＲ１は同一または相異なる炭素原子数
１〜４のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基また
はアルコキンアルキル基を表わす。但し、ＲおよびＲ１
が共にアルキル基である場合を除く。） で表わされるヒドロキシ酢酸アミド誘導体、および （２）一般式（１） （式中、ＲおよびＲ１は同一または相異なる炭素原子数
１〜４のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基また
はアルコキシアルキル基を表わす。但し、ＲおよびＲ７
が共にアルキル基である場合を除く。） で表わされるヒドロキシ酢酸アミド誘導体を有効成分と
して含をする除草剤を提供する。
本発明化合物は種々の方法で製造することができるが、
代表的な製造方法を下記式（ＩＩ）および（１１１）で
示す。但し下記の式中Ｈａｌはハロゲン原子を表わし、
ＲおよびＲ，は前記と同じ意味を有する。
代表的な製造方法を下記式（ＩＩ）および（１１１）で
示す。但し下記の式中Ｈａｌはハロゲン原子を表わし、
ＲおよびＲ，は前記と同じ意味を有する。
…目
これらの反応は反応溶媒の存在下あるいは不存在下に、
適当な塩基を用いることによって本発明化合物を得る。
適当な塩基を用いることによって本発明化合物を得る。
反応溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン等の
ケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル類、クロロベンゼン、クロロホルム
、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素
類、トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン等
の第３級アミンおよびアセトニトリル、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、りん酸へキサメチルト
リアミド等の極性溶媒等が用いられる。
ケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル類、クロロベンゼン、クロロホルム
、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素
類、トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン等
の第３級アミンおよびアセトニトリル、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、りん酸へキサメチルト
リアミド等の極性溶媒等が用いられる。
塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、１．８−
ジアザビ’ｉりｏ−（５，４，０）−７−ウンデセン、
ジメチルアニリン等の第３級アミン、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化カルシウ
ム等の水酸化アルカリ土類、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸
アルカリ塩および水素化ナトリウムのような水素化金属
等が用いられる。反応は、通常約Ｑ ’Ｃ〜約１５０°
Ｃ１好ましくは約り０℃〜約１００℃の反応温度で進行
し、反応時間は、数分から約４８時開路度である。
ジアザビ’ｉりｏ−（５，４，０）−７−ウンデセン、
ジメチルアニリン等の第３級アミン、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化カルシウ
ム等の水酸化アルカリ土類、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸
アルカリ塩および水素化ナトリウムのような水素化金属
等が用いられる。反応は、通常約Ｑ ’Ｃ〜約１５０°
Ｃ１好ましくは約り０℃〜約１００℃の反応温度で進行
し、反応時間は、数分から約４８時開路度である。
本発明化合物を除草剤として使用するには各種補助剤、
例えば希釈剤、溶剤、界面活性剤等を配合して乳剤、水
和剤、粉剤、粒剤等の形態に製剤として使用する。
例えば希釈剤、溶剤、界面活性剤等を配合して乳剤、水
和剤、粉剤、粒剤等の形態に製剤として使用する。
散布労力を低減する目的で、或いは有効に防除できる草
種の幅を広げる目的で、下記のような他の除草剤を添加
するのが適当な場合がある。
種の幅を広げる目的で、下記のような他の除草剤を添加
するのが適当な場合がある。
２．４−ジクロロフェノキシ酢酸、その塩、エステルお
よびアルキルアミン塩、 ２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸、その塩および
エステル、 ２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸、その塩および
エステル、 ｄ、 ＩＶ−２−（４−クロロ−ｏ−）リルオキシ）
プロピオン酸、その塩およびエステル、オクタン酸−４
−シアノ−２，６−ジヨートフエニル、 ２、 ４−’；’）ロロフエニ）Ｌ、−４’−ニトロフ
ェニルエーテル、 ２．４．６−ドリクロロフエニルー４′−ニトロフェニ
ルエーテル、 ２、 ４−’、；クロロフェニルー３′−メトキシ＝４
′−ニトロフェニルエーテル、 ３．４−ジクロロカルバニリド酸メチル、３−クロロ力
ルバニリド酸イソプロピル、ジエチルチオカルバミド酸
−３−４−りＬｌｏ−、ンジル、 ４−ニトロフェニル−３’、５’−キシリルエーテル、 ヘキサヒドロ−ＩＨ−アゼピン−１−カルボチオ酸−８
−エチル、 ３．４−ジクロロプロピオンアニリド、２−クロロ−２
’、６’−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）−アセト
アニリド、 ２−クロロ−２’、６’〜ジエチル−Ｎ −（ｍ−プロ
ポキシエチル）アセトアニリド、１−（α、α−ジエチ
ルベンジル）−３−ｐ−トリル尿素、 ２．４−ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−１，
３，５−トリアジン、 ２−エチルアミノ−４−イソプロピルアミノ−６−メチ
ルチオ−１，３，５−）リアジン、２．４−ビス（イソ
プロピルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−１リ
アジン、 ５−ｔｅｒＬ−ブチル−３−（２，４−ジクロロ−５−
イソプロポキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ
リン−２−オン、 ２．６−ジクロロベンゾニトリル、 ２．６−ジクロロチオベンズアミド、 ２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフトキノン、 ２．４−ジクロロフェニル−３′−カルボメトキシ−４
′−二トロフェニルエーテル、１’Ｊ−ｐ−クロロベン
ジルオキシフェニル−３゜４．５．６−チトラヒドロフ
タルイミド、２．４−ジクロロフェニル−３′−エトキ
シエトキン−４′−ニトロフェニルエーテル、Ｎ−（１
−エチルプロピル）−２，６−シニトロー３．４−キシ
リジン、 ４− （２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメ
チル−ピラゾール−５−イル−ｐ−トルエンスルホネー
ト、 ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチ
ル−５−（ベンゾイルメトキシ）ピラゾール、 ４− （２，４−ジクロロ−３−メチルベンゾイル）−
１，３−ジメチル−５−（ヘンジイルメトキシ）−ピラ
ゾール、 ４− （２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−
５−（ベンゾイルメトキシ）ピラゾール０．０−ジイソ
プロピル−２−（ベンゼンスルホンアミド）−エチレン
ジチオフォスフェート、３．３′−ジメチル−４−メト
キシベンゾフェノン、 α−（２−ナフトキシ）−プロピオンアニリド、〇−エ
チルー〇−（３−メチル−６−ニトロフェニル）−Ｎ−
ｓｅｃ−ブチルホスホロチオアミデート、 ３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾチアジアジノン
−（４）−２，２−ジオキシドおよびその塩、 ５−（２−メチル−１−ピペリジニル−カルボニルメチ
ル）−０，０−ジ−ｎ−プロピルジチオフォスフェート
、 Ｓ−ベンジル−Ｎ、Ｎ−ジメチルチオカーバメート これらの除草剤の１種または１種以上を本発明化合物と
組合わせることによって多くの草種に有効な混合剤を提
供することが可能である。
よびアルキルアミン塩、 ２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸、その塩および
エステル、 ２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸、その塩および
エステル、 ｄ、 ＩＶ−２−（４−クロロ−ｏ−）リルオキシ）
プロピオン酸、その塩およびエステル、オクタン酸−４
−シアノ−２，６−ジヨートフエニル、 ２、 ４−’；’）ロロフエニ）Ｌ、−４’−ニトロフ
ェニルエーテル、 ２．４．６−ドリクロロフエニルー４′−ニトロフェニ
ルエーテル、 ２、 ４−’、；クロロフェニルー３′−メトキシ＝４
′−ニトロフェニルエーテル、 ３．４−ジクロロカルバニリド酸メチル、３−クロロ力
ルバニリド酸イソプロピル、ジエチルチオカルバミド酸
−３−４−りＬｌｏ−、ンジル、 ４−ニトロフェニル−３’、５’−キシリルエーテル、 ヘキサヒドロ−ＩＨ−アゼピン−１−カルボチオ酸−８
−エチル、 ３．４−ジクロロプロピオンアニリド、２−クロロ−２
’、６’−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）−アセト
アニリド、 ２−クロロ−２’、６’〜ジエチル−Ｎ −（ｍ−プロ
ポキシエチル）アセトアニリド、１−（α、α−ジエチ
ルベンジル）−３−ｐ−トリル尿素、 ２．４−ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−１，
３，５−トリアジン、 ２−エチルアミノ−４−イソプロピルアミノ−６−メチ
ルチオ−１，３，５−）リアジン、２．４−ビス（イソ
プロピルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−１リ
アジン、 ５−ｔｅｒＬ−ブチル−３−（２，４−ジクロロ−５−
イソプロポキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ
リン−２−オン、 ２．６−ジクロロベンゾニトリル、 ２．６−ジクロロチオベンズアミド、 ２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフトキノン、 ２．４−ジクロロフェニル−３′−カルボメトキシ−４
′−二トロフェニルエーテル、１’Ｊ−ｐ−クロロベン
ジルオキシフェニル−３゜４．５．６−チトラヒドロフ
タルイミド、２．４−ジクロロフェニル−３′−エトキ
シエトキン−４′−ニトロフェニルエーテル、Ｎ−（１
−エチルプロピル）−２，６−シニトロー３．４−キシ
リジン、 ４− （２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメ
チル−ピラゾール−５−イル−ｐ−トルエンスルホネー
ト、 ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチ
ル−５−（ベンゾイルメトキシ）ピラゾール、 ４− （２，４−ジクロロ−３−メチルベンゾイル）−
１，３−ジメチル−５−（ヘンジイルメトキシ）−ピラ
ゾール、 ４− （２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−
５−（ベンゾイルメトキシ）ピラゾール０．０−ジイソ
プロピル−２−（ベンゼンスルホンアミド）−エチレン
ジチオフォスフェート、３．３′−ジメチル−４−メト
キシベンゾフェノン、 α−（２−ナフトキシ）−プロピオンアニリド、〇−エ
チルー〇−（３−メチル−６−ニトロフェニル）−Ｎ−
ｓｅｃ−ブチルホスホロチオアミデート、 ３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾチアジアジノン
−（４）−２，２−ジオキシドおよびその塩、 ５−（２−メチル−１−ピペリジニル−カルボニルメチ
ル）−０，０−ジ−ｎ−プロピルジチオフォスフェート
、 Ｓ−ベンジル−Ｎ、Ｎ−ジメチルチオカーバメート これらの除草剤の１種または１種以上を本発明化合物と
組合わせることによって多くの草種に有効な混合剤を提
供することが可能である。
次に本発明を実施例によって説明するが、本発明はこれ
らの例のみに限定されるものではない。
らの例のみに限定されるものではない。
実施例１
２− （４−（４−）リフルオロメチル−２−ピリジル
オキシ）−フェノキシ〕プロピオン酸（Ｎ−メチル−Ｎ
−メトキシエチル−アミノカルボニルメチルエステル（
化合物１１ｈ３） Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシエチル−ヒドロキシ酢酸アミ
ド０．９８ｇをジクロロメタン３０ｍｊ！に溶かし、こ
の溶液に２− （４−（４−）リフルオロメチル−２−
ピリジルオキシ）−フェノキシフプりピオン酸クロライ
ド２．１２ ｇをジクロロメタン１０ｍｌ１に溶かして
室温で滴下した。１０分間室温で攪拌した後、トリエチ
ルアミン０．６４ ｇを加え、８時間室温で混合物を攪
拌した。反応混合物に水を加え、ジクロロメタン溶液を
分離、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を
留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲ
ル、ベンゼン／酢酸エチル−１０／１ （Ｖ／Ｖ）で
展開〕で精製し、目的物１．６８ｇ（ｎゎ１．５１５５
）を得た。
オキシ）−フェノキシ〕プロピオン酸（Ｎ−メチル−Ｎ
−メトキシエチル−アミノカルボニルメチルエステル（
化合物１１ｈ３） Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシエチル−ヒドロキシ酢酸アミ
ド０．９８ｇをジクロロメタン３０ｍｊ！に溶かし、こ
の溶液に２− （４−（４−）リフルオロメチル−２−
ピリジルオキシ）−フェノキシフプりピオン酸クロライ
ド２．１２ ｇをジクロロメタン１０ｍｌ１に溶かして
室温で滴下した。１０分間室温で攪拌した後、トリエチ
ルアミン０．６４ ｇを加え、８時間室温で混合物を攪
拌した。反応混合物に水を加え、ジクロロメタン溶液を
分離、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を
留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲ
ル、ベンゼン／酢酸エチル−１０／１ （Ｖ／Ｖ）で
展開〕で精製し、目的物１．６８ｇ（ｎゎ１．５１５５
）を得た。
第１表に本発明化合物の代表例を示し、第２表にそれら
の元素分析値を示す。
の元素分析値を示す。
次に本発明化合物を用いた具体的な製剤の実施例を述べ
る。なお部は重量部を示す。
る。なお部は重量部を示す。
実施例２ 乳剤
本発明化合物１１ｋＬ２を２０部、キシレン６０部、ツ
ルポール２８０６Ｂ （商品名：東邦化学工業型）２０
部を均一に撹拌混合して乳剤とした。
ルポール２８０６Ｂ （商品名：東邦化学工業型）２０
部を均一に撹拌混合して乳剤とした。
実施例３ 水和剤
ジ−クライト７８部、ホワイトカーボン１７部、ツルポ
ール５０３９ （商品名：：東邦化学工業型）５部の混
合物と本発明化合物１１ｈ３とを４：１の割合で混合し
水和剤とした。
ール５０３９ （商品名：：東邦化学工業型）５部の混
合物と本発明化合物１１ｈ３とを４：１の割合で混合し
水和剤とした。
次に本発明化合物の除草効果を実施例によって説明する
。
。
実施例４ ノビエに対する効果試験
５ｏｏｏ分の１アールワグネルボソトに水田土壌をつめ
、代掻きした後、５０粒のノビエ種子を播種した。湛水
源３ｃｍに保ち、ノビエ種子が発芽した時、及び１．５
葉期に達した時に、本発明化合物を実施例２に従って乳
剤とし、所定量を水で希釈して水面に均一にそれぞれ処
理した。
、代掻きした後、５０粒のノビエ種子を播種した。湛水
源３ｃｍに保ち、ノビエ種子が発芽した時、及び１．５
葉期に達した時に、本発明化合物を実施例２に従って乳
剤とし、所定量を水で希釈して水面に均一にそれぞれ処
理した。
薬剤処理後１５日目に除草効果及び薬害について調査を
行ない、第３表の結果を得た６殺草効果は下記の基準に
より判定した。
行ない、第３表の結果を得た６殺草効果は下記の基準に
より判定した。
評価指数 殺草効果
５ 完全枯死
４ ８０〜９９％の抑制
３ ６０〜７９ 〃
２ ４０〜５９ 〃
１ ２０〜３９ 〃
０ 抑制なし
実施例５ 湛水直播におけるノビエ防除試験５０００分
の１７−ル ワグネルボソトに水田土壌を詰め、代掻き
した後、水稲種子（品種二日本晴）を２０粒とノビエ種
子５０粒を播種した。
の１７−ル ワグネルボソトに水田土壌を詰め、代掻き
した後、水稲種子（品種二日本晴）を２０粒とノビエ種
子５０粒を播種した。
水稲種子およびノビエ種子が発芽した時に湛水法３ｃｍ
に保ち、本発明化合物を実施例２に従って乳剤として、
所定量を水で希釈して水面に均一にそれぞれ処理した。
に保ち、本発明化合物を実施例２に従って乳剤として、
所定量を水で希釈して水面に均一にそれぞれ処理した。
薬剤処理後１４日目に除草効果及び薬害について調査を
行い第４表の結果を得た。
行い第４表の結果を得た。
第４表
実施例６ 茎葉処理試験
ｓ、 ｏ ｏ ｏ分の１７−ル ワグネルボノトに土埒
を入れ、畑状態として、ノビエ、エンバク、及び大根、
大豆種子の一定量を播種し、その上にメヒシバ、エノコ
ログサ、タイヌビエ等の禾本科雑胃の種子を多く含有す
る土壌を約ＩＣｌ１１の厚さに覆１し、生育に適した管
理を続けた。
を入れ、畑状態として、ノビエ、エンバク、及び大根、
大豆種子の一定量を播種し、その上にメヒシバ、エノコ
ログサ、タイヌビエ等の禾本科雑胃の種子を多く含有す
る土壌を約ＩＣｌ１１の厚さに覆１し、生育に適した管
理を続けた。
雑草が３〜３．５葉期になった時、所定濃度の薬剤を均
一に茎葉散布した。処理後ＩＯ日目に雑草及び植物の生
育状態を観察し、第５表の結果を得た。生育抑制程度の
数値は実施例４と同様である。
一に茎葉散布した。処理後ＩＯ日目に雑草及び植物の生
育状態を観察し、第５表の結果を得た。生育抑制程度の
数値は実施例４と同様である。
発明の効果
本発明化合物は、水稲栽培において、特に水面施用によ
り強害雑草であるノビエに対して強力な殺草効果を示し
、−万福に対しては、はとんど影響を与えることがない
し、また広葉作物の栽培においても、有用作物を全く害
することなく禾本科雑草を防除できる等、選択製の除草
効果を示す。
り強害雑草であるノビエに対して強力な殺草効果を示し
、−万福に対しては、はとんど影響を与えることがない
し、また広葉作物の栽培においても、有用作物を全く害
することなく禾本科雑草を防除できる等、選択製の除草
効果を示す。
Claims (2)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、ＲおよびＲ＿１は同一または相異なる炭素原子
数１〜４のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基ま
たはアルコキシアルキル基を表わす。但し、ＲおよびＲ
＿１が共にアルキル基である場合を除く。） で表わされることを特徴とするヒドロキシ酢酸アミド誘
導体。 - （２）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、ＲおよびＲ＿１は同一または相異なる炭素原子
数１〜４のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基ま
たはアルコキシアルキル基を表わす。但し、ＲおよびＲ
＿１が共にアルキル基である場合を除く。） で表わされるヒドロキシ酢酸アミド誘導体を有効成分と
して含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61116344A JPS62273954A (ja) | 1986-05-21 | 1986-05-21 | ヒドロキシ酢酸アミド誘導体 |
| US07/048,757 US4746359A (en) | 1986-05-21 | 1987-05-12 | Hydroxyacetic acid amide derivatives, and herbicidal compositions containing them |
| EP87107216A EP0246600A3 (en) | 1986-05-21 | 1987-05-18 | Hydroxyacetic acid amide derivatives, process for their production and herbicidal compositions containing them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61116344A JPS62273954A (ja) | 1986-05-21 | 1986-05-21 | ヒドロキシ酢酸アミド誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62273954A true JPS62273954A (ja) | 1987-11-28 |
Family
ID=14684621
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61116344A Pending JPS62273954A (ja) | 1986-05-21 | 1986-05-21 | ヒドロキシ酢酸アミド誘導体 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4746359A (ja) |
| EP (1) | EP0246600A3 (ja) |
| JP (1) | JPS62273954A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU208311B (en) * | 1989-11-02 | 1993-09-28 | Alkaloida Vegyeszeti Gyar | Resolving process for producing enantiomers of 2-/4-(5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy/-propanoic acid |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE786644A (fr) * | 1971-07-23 | 1973-01-24 | Hoechst Ag | Derives d'acides phenoxy-4 phenoxy-alcane-carboxyliques leur preparation et les medicaments qui en contiennent |
| DE2223894C3 (de) * | 1972-05-17 | 1981-07-23 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten |
| JPS54119476A (en) * | 1978-03-10 | 1979-09-17 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 4-(5-fluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxyalkanecarbocyic acid derivatives and their preparation |
| TR19824A (tr) * | 1977-07-21 | 1980-01-24 | Ishihara Sangyo Kaisha | Trilorometilpiridoksifenoksipropionik as tuerevleri ve bunlari ihtiva eden herbisidler |
| ATE721T1 (de) * | 1978-07-03 | 1982-03-15 | Ciba-Geigy Ag | Ester von o-(pyridyloxy-phenyl)-milchsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren. |
| US4518416A (en) * | 1982-06-04 | 1985-05-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Certain trimethyl silyl-lower-alkyl esters of pyridyloxy-phenoxy-lower alkanoic acids, compositions containing same and herbicidal method of use |
| DE3318353A1 (de) * | 1983-05-20 | 1984-11-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Optisch aktive propionsaeure-ester-derivate |
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| US4589907A (en) * | 1985-09-17 | 1986-05-20 | Stauffer Chemical Company | Amidomethyl ester herbicides |
-
1986
- 1986-05-21 JP JP61116344A patent/JPS62273954A/ja active Pending
-
1987
- 1987-05-12 US US07/048,757 patent/US4746359A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-05-18 EP EP87107216A patent/EP0246600A3/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0246600A3 (en) | 1989-03-22 |
| US4746359A (en) | 1988-05-24 |
| EP0246600A2 (en) | 1987-11-25 |
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