JPH03210523A - 非含水性の眼内挿入物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【産業上の利用分野】

本発明は、実質的に非含水性のソフトコンタクトレンズ
等の眼内挿入物に関するものである。

【発明の背景】

含水性のソフトコンタクトレンズは、形状安定性に欠け
、煮沸消毒を頻繁に行わなければならず、さらにはコン
タクトレンズが汚染されやすい等の問題点を有している
。 そこで、例えばポリジメチルシロキサン等からなる非含
水性ポリマーからなるソフトコンタクトレンズが提案さ
れているが、このものは表面が撥水性で眼に馴染みにく
く、馴染みを良くする為に表面の親木性処理がなされて
いるが、処理効果が経時的に減退するなどの問題点を有
する。 又、ミチェル・ジエンらによって、主としてポリアクリ
ル酸エステルからなる眼に馴染みのよいものが提案（特
公昭５９−３３８８７号公報）されている、尚、このコ
ンタクトレンズは、主として、アクリル酸、アクリル酸
エステル、メタクリル酸エステル及び少量の架橋性七ツ
マ−からなる硬質共重合体を調整し、レンズ形状に切削
、研磨を行い、適当なアルコール中でエステル化反応及
び／又はエステル交換反応を行わしめ、非含水性ソフト
コンタクトレンズとするものである。 ところで、ミチェル・ジエンらによる非含水性ソフトコ
ンタクトレンズは、煮沸消毒が不要で、かつ、眼に馴染
みやすいものの、機械的強度が低く、装用前後の洗浄操
作時に破損を生し易い問題点がある。 又、特開昭６２−１２７８２３号公報に示される非含水
性ソフトコンタクトレンズは、柔軟性には優れているが
、機械的強度は不充分であり、さらに酸素透過性が悪い
為、長時間にわたる装用が出来ないという問題点を有す
る。

【発明の開示】

本発明の第１の目的は、煮沸消毒が不要な非含水性のソ
フトコンタクトレンズを提供することにある。 本発明の第２の目的は、涙液成分による汚れに対して抵
抗力がある非含水性のソフトコンタクトレンズを提供す
ることにある。 本発明の第３の目的は、酸素透過性が良好な非含水性の
ソフトコンタクトレンズを提供することにある。 本発明の第４の目的は、機械的強度が高い非含水性のソ
フトコンタクトレンズを提供することにある。 上記本発明の目的は、メタクリル酸エステル及び／又は
アクリル酸エステルと、 下記一般弐（１）で表されるオルガノシロキサンモノマ
ー （但し、Ｘ１〜Ｘ、はＣ１〜Ｃ６のアルキル基、芳香族
基及びＹ基からなる群から選ばれ、Ｙ基はＣＨｔ−Ｃ−
Ｒ＋３ ０・Ｃ−０−（ＣＨｔＣＨｔＯ）ｐ　−ＣＨ＊ＣＨｔＣ
Ｈ！〜であり、ＰはＯ又は１の整数であるｅＸＩ〜Ｘ、
のうち少なくとも一つ以上がＹ基であり、Ｒ１３は水素
原子又はメチル基であり、Ｒ８、Ｒ２・、Ｒ１・・、Ｒ
５−Ｒ７、Ｒ９〜Ｒ＋ｉはＣ＋〜Ｃｈのアルキル基、芳
香族基及びＺ基からなる群から選ばれ、Ｚ基は Ｒ，・ Ｒ，−５ｉ−０− Ｒ１・・ であり、Ｒ１、Ｒ８は、基を表さずに、Ｒ＋　　ＯＲｓ
からなるエーテル結合鎖を示すか又はＣ＋＝Ｃｉのアル
キル基、芳香族基及びＺ基からなる群から選ばれ、１．
１゛、−１−゛、ｊ、ｊ’はθ〜１０の整数、ｎは１〜
１０の整数、ｋはＯ又は１）と、 下記−触式（２）で表されるモノマー ｌ４ ＣＨよ＝ＣＣ００（ＣＨｚ）ｓｏ　　−（但し、Ｒｏは
水素原子又はメチル基であり、ｑは１〜５の整数） を必須成分とした共重合体からなることを特徴とする非
含水性の眼内挿入物によって達成される。 尚、この非含水性の眼内挿入物において、メタクリル酸
エステル及び／又はアクリル酸エステルが５０重量部以
下、一般式（１）で表されるオルガノシロキサン七ツマ
−が１０〜５０重量部、一般式（２）で表される架橋性
七ツマ−が１０〜５０重量部の割合であるものが好まし
い。 本発明の例えば非含水性ソフトコンタクトレンズといっ
た非含水性の眼内挿入物を構成する共重合体のモノマー
成分のうち、メタクリル酸エステルとしては、例えばメ
チルメタクリレート、エチルメタクリレート、ｎ−ブチ
ルメタクリレート、ｎ−プロピルメタクリレート、１−
プロピルメタクリレート、ｔ−ブチルメタクリレート、
ｎ−ペンチルメタクリレート、ｎ−へキシルメタクリレ
ート、２−エチルへキシルメタクリレート、ｎ−へブチ
ルメタクリレート、ｎ−オクチルメタクリレート、ｎ−
デシルメタクリレート、ｎ−ドデシルメタクリレート、
ｎ−テトラデシルメタクリレート、ｎ−ヘキサデシルメ
タクリレート、ラウリルメタクリレート等（好ましくは
ｎ−ブチルメタクリレート、２−エチルへキシルメタク
リレート、ｎ−ペンチルメタクリレート、ｎ−へキシル
メタクリレート、ｎ−へブチルメタクリレート、ｎオク
チルメタクリレート、ｎ−デシルメタクリレート及びｎ
−ドデシルメタクリレート等）のメタクリル酸アルキル
エステル、アルコキシアルキルエステル基が−ＣＨＩＣ
）１！０Ｒ１−ｃＨＩＣＬ（Ｏｌｉ）Ｃ１ｌｓ、ＣＨｚ
ＣＨｚＣ）ｌｚＯＲ、ＣＩ（ＣＨｓ）ＣＨｔＯＲ，ＣＨ
ｚＣＦｈＣＨｚＣＨｔＯＲ（基中、Ｒは炭素数１〜７の
アルキル基）で示されるアルコキシアルキル基を有する
メタクリル酸アルコキシアルキルエステル、その他シク
ロヘキシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、
フェニルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルメタク
リレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、テ
トラヒドロフルフリルメタクリレート、フェノキシエチ
ルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルオキシエチ
ルメタクリレート等を挙げることができる。 尚、これらのメタクリル酸エステルは二種以上のものを
併用することができる。 又、本発明の非含水性の眼内挿入物を構成する共重合体
のモノマー成分のうち、アクリル酸エステルとしては、
例えばメチルアクリレート、エチルアクリレート、ｎ−
ブチルアクリレート、ｎ−ペンチルアクリレート、ｎ−
へキシルアクリレート、ｎ−へブチルアクリレート、２
−エチルへキシルアクリレート、ｎ−オクチルアクリレ
ート、ｎ−デシルアクリレート、ｎ−ドデシルアクリレ
ート、ｎ−テトラデシルアクリレート、ｎ−ヘキサデシ
ルアクリレート、ラウリルアクリレート、シクロヘキシ
ルアクリレート（好ましくはｎ−ブチルアクリレート、
ｎ−ペンチルアクリレート、ｎ−へキシルアクリレート
、ｎ−へブチルアクリレート、２−エチルへキシルアク
リレート及びｎ−オクチルアクリレート）等のアクリル
酸アルキルエステル、　ＣＨｘＣＨｘＯＲ，ＣＨｔＣＨ
ｔ（ＯＲ）ＣＨｓ　。 ＣＨｔＣ［ｌｔＣ［Ｉ、０１？　、　−Ｃ１ｌ（ＣＨ３
）ＣＨ，ＯＲ，−ＣＨｔＣＨｔＣＨ１ＣＨ２ＯＲ（基中
、Ｒは炭素数１〜７のアルキル基）で示されるアルコキ
シアルキル基を有するアクリル酸アルコキシアルキルエ
ステル、その他ベンジルアクリレート、テトラヒドロフ
ルフリルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート
、ノニルフェノキシエチルアクリレート、テトラヒドロ
フルフリルオキシエチルアクリレート、テトラヒドロフ
ルフリルオキシヘキサノリドアクリレート、１゜３−ジ
オキソランアクリレート等を挙げることができる。 尚、これらのアクリル酸エステルは二種以上のものを併
用することができる。 そして、上記アクリル酸エステルとメタクリル酸エステ
ルの両方を併用することもできる。 又、本発明の非含水性の眼内挿入物を構成する共重合体
のモノマー成分のうち、上記一般式（１）で表されるモ
ノマーは、例えばメタクリロキシエトキシプロピルペン
タメチルジシロキサン、アクリロキシエトキシプロピル
ペンタメチルジシロキサン、メタクリロキシエトキシプ
ロピルヘプタメチルトリシロキサン、アクリロキシエト
キシプロビルヘプタメチルトリシロキサン、メタクリロ
キシエトキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シ
ラン、アクリロキシエトキシプロピルトリス（トリメチ
ルシロキシ）シラン、メタクリロキシエトキシプロビル
フェニルテトラメチルジシロキサン、アクリロキシエト
キシプロピルフェニルテトラメチルジシロキサン、メタ
クリロキシエトキシプロビルトリベンジルジエチルジシ
ロキサン、アクリロキソエトキシプロピルトリベンジル
ジエチルジシロキサン、メタクリロキシエトキシプロピ
ルｎ−ペンチルヘキサメチルトリシロキサン、アクリロ
キシエトキシプロピルｎ−ペンチルヘキサメチルトリシ
ロキサン、メタクリロキシエトキシプロビルジｎ−プロ
ピルペンタメチルトリシロキサン、アクリロキシエトキ
シプロビルジｎ−プロピルペンタメチルトリシロキサン
、メタクリロキシエトキシプロビルフェニルオクタメチ
ルテトラシロキサン、アクリロキシエトキシプロビルフ
ェニルオクチルメチルテトラシロキサン、メタクリロキ
シエトキシプロピルイソブチルテトラメチルジシロキサ
ン、アクリロキシエトキシプロビルイソブチルテトラメ
チルジシロキサン、メタクリロキシエトキシプロビルメ
チルビス（トリメチルシロキシ）シラン、アクリロキシ
エトキシプロビルメチルビス（トリメチルシロキシ）シ
ラン、メタクリロキシエトキシプロピルトリス（ジメチ
ルシクロへキシルシロキシ）シラン、アクリロキシエト
キシプロピルトリス（ジメチルシクロへキシルシロキシ
）シラン、メタクリロキシエトキシプロピルペンタメチ
ルジシロキサンス（トリメチルシロキシ）シラン、アク
リロキシエトキシプロビルベンタメチルジシロキシビス
（トリメチルシロキシ）シラン、メタクリロキシエトキ
シプロピルへブタメチルシクロテトラシロキサン、アク
リロキシエトキシプロビルへブタメチルシクロテトラシ
ロキサン、メタクリロキシエトキシプロピルテトラメチ
ルトリプロビルシクロテトラシロキサン、アクリロキシ
エトキシプロピルテトラメチルトリプロピルシクロテト
ラシロキサン、メタクリロキシエトキシプロピルトリス
（トリメチルシロキシ）シラン等を挙げることができる
。 尚、これらのオルガノシロキサンは二種以上のものを併
用することができる。 又、本発明の非含水性の眼内挿入物を構成する共重合体
の七ツマー成分のうち、一般式（２）で表されるモノマ
ーとしては、例えばテレフタル酸ジ（アクリロキシペン
チルフエステル等があり、中でもＲ１４が水素原子又は
メチル基であり、ｑが１〜３の整数で表されるモノマー
が好ましいものである。 又、例えば炭素数１０以下の多価アルコールとメタクリ
ル酸又はアクリル酸とのジエステル、トリエステル、テ
トラエステル等、例えばエチレングリコールジメタクリ
レート、ジエチレングリコールジメタクリレート、ジエ
チレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコ
ールジメタクリレート、トリエチレングリコールジアク
リレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート
、テトラエチレングリコールジアクリレート、１゜３−
ブタンジオールジメタクリレート、ｌ、３−ブタンジオ
ールジアクリレート、１，４−ブタンジオールジメタク
リレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、１
．６−ヘキサンジオールジアクリレート、１．６−ヘキ
サンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコール
ジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレ
ート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ト
リメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリス
リトールテトラメタクリレート、ペンタエリスリトール
テトラアクリ−レート等の架橋性上ツマー成分を、本発
明の非含水性の眼内挿入物を構成する共重合体に用いる
ことができる。但し、このような架橋性モノマー成分は
全共重合成分の１０重量％以下であることが望ましい。 尚、これらの架橋性モノマーは二種以上を併用すること
ができる。 そして、上記のようなモノマーに対して、ジメチル−２
，２′−アゾビスイソブチレート、２゜２゛−アゾビス
（４−メトキシ−２，４“−ジメチルバレロニトリル）
、２．２’−アゾビス（２゜４−ジメチルバレロニトリ
ル）、２．２″−アゾビスイソブチルニトリル、ベンゾ
イルパーオキサイド、ジーｔｅｒｔ−ブチルパーオキサ
イサト、メチルエチルケトンパーオキサイド、イソブチ
ルパオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネ
ート等のフリーラジカル重合開始剤を配合し、通常のラ
ジカル重合法によって重合がなされる。 重合方法は熱重合、紫外線重合、放射線重合等があり、
コンタクトレンズ製造方法としてはキャストモールド法
（成形型を用いる方法）、スピンキャスト法等がある。 このときのモノマーの使用量は、アクリル酸エステル及
び／又はメタクリル酸エステルが好ましくは０〜５０重
量％、より好ましくは２０〜５０重量％、式（１）で表
されるオルガノシロキサンモノマーが好ましくは１０〜
５０重量％、より好ましくは２０〜５０重量％、式（２
）で表されるモノマーが好ましくは１０〜５０重量％、
より好ましくは２０〜５０重量％、トリエチレングリコ
ールジメタクリレート等の架橋性モノマーが好ましくは
１０重量％以下、より好ましくは１〜１０重量％である
。 に実施例】 以下に実施例を示すが、本発明はこれらの具体的実施例
によって限定されるものではない。 実施例１ ｎ−ブチルメタクリレート３２重量％、メタクリロキシ
プロピルトリス（トリメチルシロキシ）シラン３２重量
％、式（２）で表される七ツマ−（式中、Ｒｌａは水素
原子、ｑは２）３２重量％、架橋性モノマーとしてテト
ラエチレングリコールヅメクリレート４重量％を混合し
、重合開始剤として２．２°−アゾビス（２，４−ジメ
チルバレロニトリル）を０．０１重量％添加した後、混
合液をコンタクトレンズ用成形型に注入し、約５５°Ｃ
で２４時間重合させた後、７５’Ｃ，１００″Ｃ１１１
０℃の各温度で２４時間保持し、重合を終了した。 冷却後、成形型より取り出し、無色透明なコンタクトレ
ンズを得る。 実施例２ ｎ−プチルメタリクリレート３８重量％、メタクリロキ
シプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シラン３８重
量％、式（２）で表される七ツマ−（式中、Ｒｌａは水
素原子、ｑは２）２０重量％、架橋性子ツマ−としてテ
トラエチレングリコールジメタクリレート４重量％を混
合し、重合開始剤として２．２°−アゾビス（２，４−
ジメチルバレロニトリル）を０．０１重量％添加したも
のを用いて、実施例１と同様にしてコンタクトレンズを
得る。 実施例３ ｎ−ブチルメタクリレート２９重量％、メタクリロキシ
プロピルトリス（トリメチルシロキシ）シラン２７重量
％、式（２）で表されるモノマー（式中、Ｒｌａは水素
原子、ｑは２）４０重量％、架橋性上ツマ−としてテト
ラエチレングリコールジメタクリレート４重量％を混合
し、重合開始剤として２．２゛−アゾビス（２，４−ジ
メチルバレロニトリル）を０．０１重量％添加したもの
を用いて、実施例１と同様にしてコンタクトレンズを得
る。 実施例４ ｎ−プチルメタリクリレート３８重量％、メタクリロキ
シエトキシプロビルトリス（トリメチルシロキシ）シラ
ン３８重量％、式（２）で表されるモノマー（式中、Ｌ
４は水素原子、ｑは２）２０重量％、架橋性モノマーと
してテトラエチレングリコールジメタクリレート４重量
％を混合し、重合開始剤として２．２゛−アゾビス（２
，４−ジメチルバレロニトリル）を０．０１重量％添加
したものを用いて、実施例１と同様にしてコンタクトレ
ンズを得る。 実施例５ ｎ−プチルメタリクリレート３２重量％、メタクリロキ
シエトキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シラ
ン３２重量％、式（２）で表されるモノマー（式中、Ｒ
＋４は水素原子、ｑは２）３２重量％、架橋性モノマー
としてテトラエチレングリコールジメタクリレート４重
量％を混合し、重合開始剤として２．２°−アゾビス（
２，４ジメチルバレロニトリル）を０．０１重量％添加
したしたものを用いて、実施例１と同様にしてコンタク
トレンズを得る。 上記のようにして得られたコンタクトレンズの硬度、水
濡れ性（親水性接触角）、光線透過率、引っ張り強度、
破断時の伸長度、含水率、及び酸素透過率を測定したの
で、その結果を表１に示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　メタクリル酸エステル及び／又はアクリル酸エステ
   ルと、下記一般式（１）で表されるオルガノシロキサン
   モノマー ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （但し、Ｘ＿１〜Ｘ＿８はＣ＿１〜Ｃ＿６のアルキル基
   、芳香族基及びＹ基からなる群から選ばれ、Ｙ基は▲数
   式、化学式、表等があります▼ であり、ｐは０又は１の整数である。Ｘ＿１〜Ｘ＿６の
   うち少なくとも一つ以上がＹ基であり、Ｒ＿１＿３は水
   素原子又はメチル基であり、Ｒ＿２、Ｒ＿２＿′、Ｒ＿
   ２＿″、Ｒ＿３〜Ｒ＿７、Ｒ＿９〜Ｒ＿１＿２はＣ＿１
   〜Ｃ＿６のアルキル基、芳香族基及びＺ基からなる群か
   ら選ばれ、Ｚ基は ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、Ｒ＿１、Ｒ＿８は、基を表さずに、Ｒ＿１−０
   −Ｒ＿８からなるエーテル結合類を示すか又はＣ＿１〜
   Ｃ＿６のアルキル基、芳香族基及びＺ基からなる群から
   選ばれ、ｌ、ｌ′、ｍ、ｍ′、ｊ、ｊ′は０〜１０の整
   数、ｎは１〜１０の整数、ｋは０又は１）と、下記一般
   式（２）で表されるモノマー ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿１＿４は水素原子又はメチル基であり、ｑ
   は１〜５の整数） を必須成分とした共重合体からなることを特徴とする非
   含水性の眼内挿入物。 （２）特許請求の範囲第１項記載の非含水性の眼内挿入
   物において、メタクリル酸エステル及び／又はアクリル
   酸エステルが５０重量部以下、オルガノシロキサンモノ
   マーが１０〜５０重量部、一般式（２）で表されるモノ
   マーが１０〜５０重量部の割合であるもの。