JPH03215568A - ベンズイソチアゾールアゾ染料 - Google Patents
ベンズイソチアゾールアゾ染料Info
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- JPH03215568A JPH03215568A JP2138639A JP13863990A JPH03215568A JP H03215568 A JPH03215568 A JP H03215568A JP 2138639 A JP2138639 A JP 2138639A JP 13863990 A JP13863990 A JP 13863990A JP H03215568 A JPH03215568 A JP H03215568A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産東上の利用分野〕
本発明は、式１：
Ｒｌ
Ｒκ
〔式中Ｒｌは水素又は塩素 Ｒ２は水素、塩素臭素、ニ
トロ又は基８０，−ＮＬＩＬ”であジ、その際Ｌ１及び
Ｌ２は同じ又は異なっていて、かつ相互に独立して、そ
れぞれ１〜３個の酸素原子によって速断されていてよい
０１一０８−アルキルｔｉわし、かつＫは式： Ｒ６ の基を表わし、その際Ｒ３は１〜４個の酸素原子によっ
て遍断されていてよいかかつ／又は７エニル又は７エノ
キシによってｔｉＩｇされていてよいＣエ〜Ｃｌｇ−ア
ルキル、０５〜Ｃγ−シクロアてよ ルキル、置侯烙れていＩい７エニル、ピリゾル、フリル
、チェニル又ｈｃ１〜Ｃ，− ７ｋキｋｆ：Ｌニルであ
り Ｈ４及びＲ５は同じ又は異なっていてかつ相互に独
立して、そ几ぞれ１〜４個の酸素原子によって遍断され
ていてよいかかつ／又はとドコキシ又は７エニルによっ
て置換されていてよい０１〜Ｃｌ２−アルキルであり
Ｒ６は水素又は０１〜Ｃ３−アルキルであシかつＲ７
、Ｒ８及びＲ９は同じ又は異なっていてかつ互いに独立
して、それぞれ水素又は１〜４個の酸素原子によって遣
断さ几ていてよいかかつ／又はヒドロキシ、７エノキシ
、７エニル又ｉ’ｊＣｘ〜Ｃ４一アルカノイルオキ７に
よって置換されていてよい０１〜Ｃｌ２−アルキルでめ
るか又はＲ９は６一（イミダゾールー１−イル）グロビ
ルをも衆わす、但し、基Ｒ４及びＲ５のうち少なくとも
いずれか１個においてアルキル鎖が１〜４個の酸素原子
によって速断されていてかつＲ７ 、Ｒ８及びＲ９は同
時には水素を表わさないという榮件を有する〕の新規ペ
ンズイソチアゾールアゾ染料に関する。
トロ又は基８０，−ＮＬＩＬ”であジ、その際Ｌ１及び
Ｌ２は同じ又は異なっていて、かつ相互に独立して、そ
れぞれ１〜３個の酸素原子によって速断されていてよい
０１一０８−アルキルｔｉわし、かつＫは式： Ｒ６ の基を表わし、その際Ｒ３は１〜４個の酸素原子によっ
て遍断されていてよいかかつ／又は７エニル又は７エノ
キシによってｔｉＩｇされていてよいＣエ〜Ｃｌｇ−ア
ルキル、０５〜Ｃγ−シクロアてよ ルキル、置侯烙れていＩい７エニル、ピリゾル、フリル
、チェニル又ｈｃ１〜Ｃ，− ７ｋキｋｆ：Ｌニルであ
り Ｈ４及びＲ５は同じ又は異なっていてかつ相互に独
立して、そ几ぞれ１〜４個の酸素原子によって遍断され
ていてよいかかつ／又はとドコキシ又は７エニルによっ
て置換されていてよい０１〜Ｃｌ２−アルキルであり
Ｒ６は水素又は０１〜Ｃ３−アルキルであシかつＲ７
、Ｒ８及びＲ９は同じ又は異なっていてかつ互いに独立
して、それぞれ水素又は１〜４個の酸素原子によって遣
断さ几ていてよいかかつ／又はヒドロキシ、７エノキシ
、７エニル又ｉ’ｊＣｘ〜Ｃ４一アルカノイルオキ７に
よって置換されていてよい０１〜Ｃｌ２−アルキルでめ
るか又はＲ９は６一（イミダゾールー１−イル）グロビ
ルをも衆わす、但し、基Ｒ４及びＲ５のうち少なくとも
いずれか１個においてアルキル鎖が１〜４個の酸素原子
によって速断されていてかつＲ７ 、Ｒ８及びＲ９は同
時には水素を表わさないという榮件を有する〕の新規ペ
ンズイソチアゾールアゾ染料に関する。
ポリエステルー綿一交峨物の染色又は捺染に好適なペン
ズイソチアゾールアゾ染料はすでに欧州特許機構公開特
許（ＥＰ−Ａ）第８４１５０号明細齋から公知である。
ズイソチアゾールアゾ染料はすでに欧州特許機構公開特
許（ＥＰ−Ａ）第８４１５０号明細齋から公知である。
しかしこの染料ではポリエステル域物を十分には染色で
きない。
きない。
従って本発明の課題は、ペンズイソチアゾール系のゾア
ゾ成分を有する、有利な応用工業的な特性面を有する新
規アゾ染料を提供することであった。
ゾ成分を有する、有利な応用工業的な特性面を有する新
規アゾ染料を提供することであった。
従って前記の詳述し九式ｌのペンズイソチアデールアゾ
染料を発明した。
染料を発明した。
前記式］中の全てのアルキル基は、直鎖であつても分枝
鯖状であってもよい。
鯖状であってもよい。
前記式Ｉにおいて置換された７エニル基が存在する際に
は、置換基として例えば０１〜Ｃ４−アルキル、０１〜
Ｃ，−７ルコキシ、ハロデン（ここでは殊に塩素又は臭
素）、０１〜Ｃ４−７ルカノイルアミノ又はニトロがこ
れに該当する。
は、置換基として例えば０１〜Ｃ４−アルキル、０１〜
Ｃ，−７ルコキシ、ハロデン（ここでは殊に塩素又は臭
素）、０１〜Ｃ４−７ルカノイルアミノ又はニトロがこ
れに該当する。
基Ｒ６は例えばメチル、エチル、プロビル又はイソグロ
ビルである。
ビルである。
基Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５ 、Ｒγ Ｈａ 、Ｒ９ 、Ｌ
Ｘ及びＬ２は、例えばメチル、エチル、プロビル、イノ
グロビル、デチル、イソゾチル、ＳｅＣ−デチル、ぺ冫
チル、インペンチル、ネオペンチル、ｔ．ｅｒｔ−ペン
チル、ヘキシル、ヘデチル、オクチル、２ーエチルヘキ
シル又はインオクチルである。
Ｘ及びＬ２は、例えばメチル、エチル、プロビル、イノ
グロビル、デチル、イソゾチル、ＳｅＣ−デチル、ぺ冫
チル、インペンチル、ネオペンチル、ｔ．ｅｒｔ−ペン
チル、ヘキシル、ヘデチル、オクチル、２ーエチルヘキ
シル又はインオクチルである。
さらに基Ｒ３、Ｒ’ 、Ｒ５ 、Ｒγ、Ｒａ 、Ｒ９は
、例えばノニル、イソノニル、デシル、インデシル、ウ
ンデシル、ドデシル、ペンジル又は１一又は２−７エニ
ルエチルである。前記イソオクチル、イソノニル及びイ
ンデシルは慣用名であシ、オキソ合成後得られるアルコ
ールから生ずる（これに関してはＵｌｌｍａｕｎｓ Ｅ
ｎｚｙｋｌｏｐａｄｌｅ ｄｅｒＦＪｅｃｈｎｉｓｃｈ
ｅｎ Ｃｈｅｍ１ｅ ， 第４版、ｉｉｇ７巻、２１５
〜２１７ペーゾ及び弟１１巷、４６５〜４６６ペーゾ参
照。） さらに基Ｒ３は例えばシクロペンチル、シクロヘキシル
、メチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、２− ６−
又は４−メチルフエニル、２−、６一又は４−メトキシ
フエニル、２−６−又は４−クロルフエニル、２．４−
ジ／口ｋ７１ニル、２− ３−又は４−デロムフエニ
／’、２− ３４は４−ホルミルアミノ７工二ル、２
− ３４は４−アセチルアミノフェニル、２− ６−
又は４−ニトロ７エニル又は５−メチルチェンー２−イ
ルである。
、例えばノニル、イソノニル、デシル、インデシル、ウ
ンデシル、ドデシル、ペンジル又は１一又は２−７エニ
ルエチルである。前記イソオクチル、イソノニル及びイ
ンデシルは慣用名であシ、オキソ合成後得られるアルコ
ールから生ずる（これに関してはＵｌｌｍａｕｎｓ Ｅ
ｎｚｙｋｌｏｐａｄｌｅ ｄｅｒＦＪｅｃｈｎｉｓｃｈ
ｅｎ Ｃｈｅｍ１ｅ ， 第４版、ｉｉｇ７巻、２１５
〜２１７ペーゾ及び弟１１巷、４６５〜４６６ペーゾ参
照。） さらに基Ｒ３は例えばシクロペンチル、シクロヘキシル
、メチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、２− ６−
又は４−メチルフエニル、２−、６一又は４−メトキシ
フエニル、２−６−又は４−クロルフエニル、２．４−
ジ／口ｋ７１ニル、２− ３−又は４−デロムフエニ
／’、２− ３４は４−ホルミルアミノ７工二ル、２
− ３４は４−アセチルアミノフェニル、２− ６−
又は４−ニトロ７エニル又は５−メチルチェンー２−イ
ルである。
さらに基Ｒ’ 、Ｒ’ 、Ｒ５ 、Ｒフ、Ｒ’ 、Ｒ’
、Ｉ，ｌ及びＬ２ｎ 、２−メトキシエチル、２−エ
トキシエチル、２−ｆロポキシエチル、２−インプロポ
キシエチル、２−ｉトキシエチル、２−又１ｄ３−メト
中シゾロピル、２一又は６−エトキシプロビル、２一又
は６−プロボギシノロビル、２−又は６−デトキシプロ
ｔル、２一又は４−メトキシデチル、２一又は４−エト
キシデチル、２一又は４−プロボキシデチル、６，６−
ゾオキサへグチル、６．６−ゾオキサオクチル、４．８
−ゾオキサノニル、６，７−ゾオキサオクチル、６，７
−ジオキサノニル、４．７−ゾオキサオクチル、４，７
−ゾオキサノニル、２一又は４−デトキシデチル、４，
８−ジオキサデシル、３，６．９−トリオキサデシル又
は６，６，９−トリオキサウンデシルである。
、Ｉ，ｌ及びＬ２ｎ 、２−メトキシエチル、２−エ
トキシエチル、２−ｆロポキシエチル、２−インプロポ
キシエチル、２−ｉトキシエチル、２−又１ｄ３−メト
中シゾロピル、２一又は６−エトキシプロビル、２一又
は６−プロボギシノロビル、２−又は６−デトキシプロ
ｔル、２一又は４−メトキシデチル、２一又は４−エト
キシデチル、２一又は４−プロボキシデチル、６，６−
ゾオキサへグチル、６．６−ゾオキサオクチル、４．８
−ゾオキサノニル、６，７−ゾオキサオクチル、６，７
−ジオキサノニル、４．７−ゾオキサオクチル、４，７
−ゾオキサノニル、２一又は４−デトキシデチル、４，
８−ジオキサデシル、３，６．９−トリオキサデシル又
は６，６，９−トリオキサウンデシルである。
さらに基Ｒ４ 、Ｒ５ 、Ｒフ Ｒ８及びＲ９は、例え
ば２−ヒドロギ７エチル、２一又は６−ヒドロキシプロ
ビル、２一又は４−ヒドロキクゾチル、５−ヒドロ牛シ
ー５−オキサペンチル、６−ヒドロキシ−４−オキサヘ
キシル、８−ヒトロキン−４−オギサオクチル又は９−
ヒドロキシ−４＃７−ゾオキサノニルである。
ば２−ヒドロギ７エチル、２一又は６−ヒドロキシプロ
ビル、２一又は４−ヒドロキクゾチル、５−ヒドロ牛シ
ー５−オキサペンチル、６−ヒドロキシ−４−オキサヘ
キシル、８−ヒトロキン−４−オギサオクチル又は９−
ヒドロキシ−４＃７−ゾオキサノニルである。
さらに基Ｒ３、Ｒフ Ｒ８及びＲ９は、例えば２−７エ
ノキシエチル、２一又は３−７エノキシグロビル、２一
又は４−７エノキシデチル又は６−７二ノキシー４−オ
中サヘキシルである。
ノキシエチル、２一又は３−７エノキシグロビル、２一
又は４−７エノキシデチル又は６−７二ノキシー４−オ
中サヘキシルである。
さらに基Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５ 、Ｒ７ 、Ｒ８ 、Ｒ
９は、例えば３，６，９．１２−テトラオキサトリデシ
ル又は３，６，９．１２−テトラオキサテトラデシルで
ある。
９は、例えば３，６，９．１２−テトラオキサトリデシ
ル又は３，６，９．１２−テトラオキサテトラデシルで
ある。
さらに基Ｒ７ 、Ｒ８及びＲ９は、例えば２−ホルミル
オキシエチル、２−７セチルオキシエチル、２−又は６
−ホルミルオキシ７°０ビル、２一又は３−アセチルオ
キシグロビル、２一又は４一ホルミルオキシデチル、２
一又は４−アセチルオキシデチル、５−ホルミルオキシ
−６−オキサペンチル、５−アセチルオキン−６−オキ
サペンチル、６−ホルミルオキシ−４−オキサヘデチル
、６−アセチルオキシ−４−オキシヘプチル、８−ホル
ミルオキシ−４−オキサオクチル、８−アセチルオキン
−４−オキサオクチル、９−ホルミルオキシ−４．７−
ゾオキサノニル又は９−アセチルオキシ−４，７−ゾオ
キサノニルである。
オキシエチル、２−７セチルオキシエチル、２−又は６
−ホルミルオキシ７°０ビル、２一又は３−アセチルオ
キシグロビル、２一又は４一ホルミルオキシデチル、２
一又は４−アセチルオキシデチル、５−ホルミルオキシ
−６−オキサペンチル、５−アセチルオキン−６−オキ
サペンチル、６−ホルミルオキシ−４−オキサヘデチル
、６−アセチルオキシ−４−オキシヘプチル、８−ホル
ミルオキシ−４−オキサオクチル、８−アセチルオキン
−４−オキサオクチル、９−ホルミルオキシ−４．７−
ゾオキサノニル又は９−アセチルオキシ−４，７−ゾオ
キサノニルである。
有利なのは、式Ｉａ：
Ｒよ
〔式中Ｒｌ％Ｒ２及びＫはそれぞれ前記のものを表わす
〕に相当するペンズインチアゾールアゾ染料である。
〕に相当するペンズインチアゾールアゾ染料である。
殊に有利なのは、
式１１ａ：
Ｒｌ
〔式中Ｒｌは水素又は塩素、Ｒ２は水素、塩素又はニト
ロでありかつＲ４及びＲ５は相互に独立して、１又は２
個の酸素原子によって速断されていてよい０１〜Ｃ６−
アルキルを表しかつＲ３は前記のものを表わす〕に相当
するペンズイソチアゾールアゾ染料でるる。
ロでありかつＲ４及びＲ５は相互に独立して、１又は２
個の酸素原子によって速断されていてよい０１〜Ｃ６−
アルキルを表しかつＲ３は前記のものを表わす〕に相当
するペンズイソチアゾールアゾ染料でるる。
さらに殊に有利なのは、式■ｂ＝
〔式中Ｒｌは水素、Ｒ２は水素、塩素又はニトロでお９
Ｒ７及びＲ日は相互に独立して、１〜４個Ｏｒ１ｉ！
素原子によって遣断されていてよいかかつ／又はヒドロ
キシ、フエノキシ、ホルミルオキシ又はアセチルオキシ
によって置換されていてよい０１〜Ｃｌ２−アルキルを
であるか又はＲ７は水素をも表わしかつ Ｒ９は水素又
は１〜４ １ｖＡの酸素原子によって遮断されていてよ
いかかつ／又はヒドロキシ、フエノキシ、ホルミルオキ
シ又はアセチルオキシによって置換されていてよいＣ１
〜ＣＸＺ−アルキルを表わす〕に相当するペンズインチ
アデールアゾ染料である。
Ｒ７及びＲ日は相互に独立して、１〜４個Ｏｒ１ｉ！
素原子によって遣断されていてよいかかつ／又はヒドロ
キシ、フエノキシ、ホルミルオキシ又はアセチルオキシ
によって置換されていてよい０１〜Ｃｌ２−アルキルを
であるか又はＲ７は水素をも表わしかつ Ｒ９は水素又
は１〜４ １ｖＡの酸素原子によって遮断されていてよ
いかかつ／又はヒドロキシ、フエノキシ、ホルミルオキ
シ又はアセチルオキシによって置換されていてよいＣ１
〜ＣＸＺ−アルキルを表わす〕に相当するペンズインチ
アデールアゾ染料である。
式中の基Ｒ４が基Ｒ５とは異なっている式Ｉのべ冫ズイ
ソチアゾールアゾ染料も殊に勝れている。
ソチアゾールアゾ染料も殊に勝れている。
本発明のべ冫ズインチアゾールアゾ染料の装造は、自体
公知の方法で行なわれる。例えば、弐Ｉ： Ｒｌ Ｒ′１ 〔式中Ｒ１及びＲ２はそれぞれ前記のものを表わす〕の
７ミノベンズイノチアゾール金ゾアゾ化し、かつ式■の
インチアゾール又は式Ｖのゾアミノビリゾン： 〔式中Ｒ３、Ｒ４ 、Ｒ５ 、Ｒ’ 、Ｒ７、Ｒ８及び
Ｒ９はそれぞれ前記のものを表わす〕とカップリングす
ることができる。
公知の方法で行なわれる。例えば、弐Ｉ： Ｒｌ Ｒ′１ 〔式中Ｒ１及びＲ２はそれぞれ前記のものを表わす〕の
７ミノベンズイノチアゾール金ゾアゾ化し、かつ式■の
インチアゾール又は式Ｖのゾアミノビリゾン： 〔式中Ｒ３、Ｒ４ 、Ｒ５ 、Ｒ’ 、Ｒ７、Ｒ８及び
Ｒ９はそれぞれ前記のものを表わす〕とカップリングす
ることができる。
式ｌの７ミノベンズインチアゾールはすでに公知でアシ
、例えば西ドイツ国待許公開（ＤＥ−Ａ）第２４１２９
７５号明細畳に記載されてお９又、そこに記載の方法と
同様にして得ることができる． 一般に式■のチアゾールは同様に公知の化合物である。
、例えば西ドイツ国待許公開（ＤＥ−Ａ）第２４１２９
７５号明細畳に記載されてお９又、そこに記載の方法と
同様にして得ることができる． 一般に式■のチアゾールは同様に公知の化合物である。
これは、例えば米国特許（ＵＳ−Ａ）第３７７０７１
９号明細書又はＪ ．Ｖ．メツツガ− （Ｍｅｔｚｇｅ
ｒ）著「ヘテロサイクリツクコンパウンズーチアゾール
アンドイツツデリベテイグズ（ ’ ＨｅＬｅｒｏｃｙ
ｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ − Ｔｈｉａｚｏｌｅ
ａｎｄｉｈｓ Ｄｅｒｉ ｖａＬｉｖｅｓ
’ ； Ｖｏｌ． ３ ４ 、 Ｐａ
ｒｂ １ 、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌ
． 、Ｊｏｈｎ Ｗ１１ｅｙ ， Ｎｅｗ
Ｙｏｒｋ ，１９７９）に記載されており又はそこに
記載の」 方法と同様にして得ることができる。
９号明細書又はＪ ．Ｖ．メツツガ− （Ｍｅｔｚｇｅ
ｒ）著「ヘテロサイクリツクコンパウンズーチアゾール
アンドイツツデリベテイグズ（ ’ ＨｅＬｅｒｏｃｙ
ｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ − Ｔｈｉａｚｏｌｅ
ａｎｄｉｈｓ Ｄｅｒｉ ｖａＬｉｖｅｓ
’ ； Ｖｏｌ． ３ ４ 、 Ｐａ
ｒｂ １ 、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌ
． 、Ｊｏｈｎ Ｗ１１ｅｙ ， Ｎｅｗ
Ｙｏｒｋ ，１９７９）に記載されており又はそこに
記載の」 方法と同様にして得ることができる。
式ＶＯジアミノビリジンも又公知であや、かつ例えば米
国特許（ＵＳ−Ａ）第３８５３８９５号明細書に記載さ
れてお９又はそこに記載の方法と同様にして得ることが
できる。
国特許（ＵＳ−Ａ）第３８５３８９５号明細書に記載さ
れてお９又はそこに記載の方法と同様にして得ることが
できる。
さらに本発明の染料の製造の詳細は次の例から知ること
ができる。
ができる。
式ｌの新規ペンズイソチアゾールアゾ染料は、有利に、
繊維材料、殊にセルロースエステルスはポリエステル、
さらに又ボリアミド又はポリエステル、セルロース醸維
とからの交峨ｇｌＪｔ−染色する之めの分散染料として
好適である。
繊維材料、殊にセルロースエステルスはポリエステル、
さらに又ボリアミド又はポリエステル、セルロース醸維
とからの交峨ｇｌＪｔ−染色する之めの分散染料として
好適である。
良好な湿＠盟牢度を有する彩色が得られる。
新規染料は良好に合成可能でらる．
〔実適例〕
次に示す例で本発明をさらに詳しく説明する。
例 １
式；
のゾアゾ成分１９．５ｇを西ドイツ国特許公開（ＤＥ−
Ａ）第２４１２９７５号明細書に記載の方法によシ製造
しかつニトロシル硫酸でゾアゾ化した。次いでその結果
得られたジアゾニウム塩尋液を、氷酢酸ｔ００．９、プ
ロビオン酸３ｏｇ，アミドスルホン酸１ｇ及び氷５０ｇ
からの０℃に冷却した混合物中に溶かした式；のカツノ
リング成分５ ２．６ Ｆに添加した。
Ａ）第２４１２９７５号明細書に記載の方法によシ製造
しかつニトロシル硫酸でゾアゾ化した。次いでその結果
得られたジアゾニウム塩尋液を、氷酢酸ｔ００．９、プ
ロビオン酸３ｏｇ，アミドスルホン酸１ｇ及び氷５０ｇ
からの０℃に冷却した混合物中に溶かした式；のカツノ
リング成分５ ２．６ Ｆに添加した。
ゾアゾニウム塩爵液の添加の間に、温度を氷添加により
−５〜＋５℃に保ち、ナトリウムアセテート溶液の添加
によシー値を約０〜０．５まで上昇させた，カップリン
グはすでに硫酸を生じかつ数秒後に終了した。生じた式
： の染科を吸引′ａＩｉ通しかつ水で洗浄した。ポリエス
テル織物を良好な色構成及び良好な堅牢度のｏｆ ｄ
（ｄｕｎｋｅｌｇｒｉ．ｉｎ）色に染色する粉末５３１
が得られた。この染科は、ＮｊＮ−ゾメチルホルムアミ
ド中に緑色を有して溶ける。その吸収極大は、Ｎ．Ｎ−
ゾメチルホルムアミド及び氷酢ａｔｏｍ合物（ ９ ：
１ ｖ／ｒ ）中で測定して、６５３ｎｍである． 例 ２ 例１に記載のゾアゾニウム塩混合物を、例１と同様に、
式： のカノデリング成分３４Ｎとカップリングさせかつ同様
に良好な特性を有する緑色染料５４ｇが得られ友。その
吸収権大は６ ５ ４ ｎｍでろる．例 ３ 例１に記載のジアゾニウム塩溶液を式１と同様にして製
造した式： のカツノリング成分３ ２．６ ｇの溶液中に攪拌導入
し九。引き続きく５°Ｃで、酢酸ナトリウム水溶液の自
加によって一一値を１．０〜１．５に上昇させ友． カップリングは数秒後に終了した。生じ九式：の染科全
常法で単離させた。これはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド中に帯赤青（ｒｏｔｓｔｉｃｈｉｇｂｌＩ！Ｌｕ）色
を有して溶け、かつポリエステル績物を帯赤肯色に染色
する。染料収ｔ：３１．１例 ４ 例１に記載のゾアデニウム塩溶液を、例１と同様に、式
： ＼Ｃ，Ｈ５ のカツプリング成分３２ｇとカツプリングさせた。式： の染科が得られ、そ（Ｄ＄蟻を常法で行なつ几。
−５〜＋５℃に保ち、ナトリウムアセテート溶液の添加
によシー値を約０〜０．５まで上昇させた，カップリン
グはすでに硫酸を生じかつ数秒後に終了した。生じた式
： の染科を吸引′ａＩｉ通しかつ水で洗浄した。ポリエス
テル織物を良好な色構成及び良好な堅牢度のｏｆ ｄ
（ｄｕｎｋｅｌｇｒｉ．ｉｎ）色に染色する粉末５３１
が得られた。この染科は、ＮｊＮ−ゾメチルホルムアミ
ド中に緑色を有して溶ける。その吸収極大は、Ｎ．Ｎ−
ゾメチルホルムアミド及び氷酢ａｔｏｍ合物（ ９ ：
１ ｖ／ｒ ）中で測定して、６５３ｎｍである． 例 ２ 例１に記載のゾアゾニウム塩混合物を、例１と同様に、
式： のカノデリング成分３４Ｎとカップリングさせかつ同様
に良好な特性を有する緑色染料５４ｇが得られ友。その
吸収権大は６ ５ ４ ｎｍでろる．例 ３ 例１に記載のジアゾニウム塩溶液を式１と同様にして製
造した式： のカツノリング成分３ ２．６ ｇの溶液中に攪拌導入
し九。引き続きく５°Ｃで、酢酸ナトリウム水溶液の自
加によって一一値を１．０〜１．５に上昇させ友． カップリングは数秒後に終了した。生じ九式：の染科全
常法で単離させた。これはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド中に帯赤青（ｒｏｔｓｔｉｃｈｉｇｂｌＩ！Ｌｕ）色
を有して溶け、かつポリエステル績物を帯赤肯色に染色
する。染料収ｔ：３１．１例 ４ 例１に記載のゾアデニウム塩溶液を、例１と同様に、式
： ＼Ｃ，Ｈ５ のカツプリング成分３２ｇとカツプリングさせた。式： の染科が得られ、そ（Ｄ＄蟻を常法で行なつ几。
染料は、ポリエステル織物を耐光性中宮（ｍｉ Ｌｔｅ
ｌｂｌａｕ）色に染色する。その吸収極大は、Ｎ，Ｎ−
ゾメチルホルムアミドと氷酢酸との混合物（ ９ ：
Ｉ Ｖ／Ｖ ）中で測定して６ ２ ９ ｕｍである。
ｌｂｌａｕ）色に染色する。その吸収極大は、Ｎ，Ｎ−
ゾメチルホルムアミドと氷酢酸との混合物（ ９ ：
Ｉ Ｖ／Ｖ ）中で測定して６ ２ ９ ｕｍである。
例１〜４と同様にして、次に示す第１表に記載の染料を
得ることができる。
得ることができる。
唖 ！ い う へ の へ ロ ー
〜 唖Ｆ ＋ ？− ｒ Ｗ
ｒ − へ へ ヘ ヘ例６８ 式： ＮＨａ Ｉ のゾアゾ成分１５ｇを０〜４℃で億ａ！１ １ ０ｇ、
氷１８ｇ及び４５１！菫慢二トロシル硫酸６２ｇの混合
物中に攪拌導入した。４時間０〜５゜Ｃで透 攪拌してジアフ化し、ノ明溶液が得られた。こｔｌ−ｔ
氷酢酸１ ０ ０ ａ／， ｆ ｏピ，ｔ ｙ ＠ ２
Ｑ ｒｎｌ ，アミドスルホン１！！ｏ．ｓ ｙ及び
水２０ｇ中の２−（Ｎ−エチルーＮ−（２−メトキシエ
チル）アミノ］−４−７二二ルチアゾール２ ６．２
ｇの０００に冷却した溶液と一緒にした。混合物を、０
〜５℃で酢酸ナトリウムを用いて一一値０．５〜１．２
に緩衝させ友。この際、冷却及び攪拌性の保狩の之めに
、氷を添加した。
〜 唖Ｆ ＋ ？− ｒ Ｗ
ｒ − へ へ ヘ ヘ例６８ 式： ＮＨａ Ｉ のゾアゾ成分１５ｇを０〜４℃で億ａ！１ １ ０ｇ、
氷１８ｇ及び４５１！菫慢二トロシル硫酸６２ｇの混合
物中に攪拌導入した。４時間０〜５゜Ｃで透 攪拌してジアフ化し、ノ明溶液が得られた。こｔｌ−ｔ
氷酢酸１ ０ ０ ａ／， ｆ ｏピ，ｔ ｙ ＠ ２
Ｑ ｒｎｌ ，アミドスルホン１！！ｏ．ｓ ｙ及び
水２０ｇ中の２−（Ｎ−エチルーＮ−（２−メトキシエ
チル）アミノ］−４−７二二ルチアゾール２ ６．２
ｇの０００に冷却した溶液と一緒にした。混合物を、０
〜５℃で酢酸ナトリウムを用いて一一値０．５〜１．２
に緩衝させ友。この際、冷却及び攪拌性の保狩の之めに
、氷を添加した。
カツプリングは素早く終了しかつ式
の染科が常法で率離された。
Ｎ，Ｎ−ゾメチルホルムアミド中に帯亦宵色調ｔ有して
溶けかつポリエステル禮維を拡欣転写印刷法によって堅
牢な帯赤青色に染色する彎黒色粉末４１．９が得られた
。
溶けかつポリエステル禮維を拡欣転写印刷法によって堅
牢な帯赤青色に染色する彎黒色粉末４１．９が得られた
。
同様のゾアデ成分又はハロデン含有６−アミノペンズイ
ンチアゾールを用いて次の第２表で挙げる染料が例６８
と同様にして得られる。しかしながら、例３８に対して
、ジアゾニウム塩は水溶液中でも比較的安定しているの
で、カツノリング成分を水性希塩酸又は硫酸中に溶かす
こともできる． しかし４−アルキルー又は４−アルアル中ルチアデール
は、高いｐＨｌ直（２〜６）で初めて力ツグリングする
。この場合、鮭＃ｔ−＃剤として使用するのが有利にな
ジうる。
ンチアゾールを用いて次の第２表で挙げる染料が例６８
と同様にして得られる。しかしながら、例３８に対して
、ジアゾニウム塩は水溶液中でも比較的安定しているの
で、カツノリング成分を水性希塩酸又は硫酸中に溶かす
こともできる． しかし４−アルキルー又は４−アルアル中ルチアデール
は、高いｐＨｌ直（２〜６）で初めて力ツグリングする
。この場合、鮭＃ｔ−＃剤として使用するのが有利にな
ジうる。
０−． ０ − （’ＪつＷ Ｌｌ”） ＜） ＞■さ
μ噂！寸寸寸寸寸寸寸寸寸 一 〇 Ｑ 工 ■ 国 ヱ 工 工 ０ Ｆ へ 蛸 寸 の ℃ へ の 》
〇 一の ク の ク ク ク ｊ ク
叩 １ｎ Ｃ Ｃ獣 恥 警 恥 一
一 営 ｋ ν を 迷 奪 徊 吻工 工 工 工 ■ ロ ー ○ Ｑ 一 ヘ リ 寸 ｕ”＋ ４ １’−
１ さ Ｏ − Ｃ’Ｊ （イ）
寸 ク−ｏ ′０ つ−＜）Ｃ う Ｍ
） ＜５ ｍ ＼ ＼ へ ＼
ト乍 工 工 工 嵐 Ｑ Ｎ ○ 工 ”Ｏ Ｎ ：Ｄ 》 Ｃつ
一 Ｎ （イ） 寸 Ｄ つ
＼ つ ）＼ ＼ ペ ｈ ℃ ℃
■ の ■ ℃ ク の 刀 ■例
９０ ６−１ミノベンズインチアデール１ ５ｇｋ８０▲重％
硫ｒＲｉｉｏ．ｙ、氷酢ｍ１５．！ｉ’及び４５竃ｔチ
ニトロシル硫酸浴液３２ｇからの口゜−Ｃに冷対１７た
混合物中に、冷却下にゾアデ化の温度が最大５°Ｃを保
待するよう攪拌導入し之。
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ニトロシル硫酸浴液３２ｇからの口゜−Ｃに冷対１７た
混合物中に、冷却下にゾアデ化の温度が最大５°Ｃを保
待するよう攪拌導入し之。
４時間後攪拌し、かつ次いで溶液が得られるから、これ
金攪拌下に、式 のカッデリング成分２ ６．４ ｊｊと、水５０（Ｊｌ
／及び濃塩酸１０ｇ中にＯ０Ｃで溶かし一緒にした。
金攪拌下に、式 のカッデリング成分２ ６．４ ｊｊと、水５０（Ｊｌ
／及び濃塩酸１０ｇ中にＯ０Ｃで溶かし一緒にした。
ゾアデニウム塩溶液の添加の間、氷の添加により冷却し
た。次いでこのカツプリング混合物金一｛一値２〜６に
緩衝させると、迅速に変換して式 の染材が生じ、これを常法で吸引濾過、洸浄及び乾燥に
よジ単雌レた。Ｎ，Ｎ−ゾメチルホルムアミド中に帯青
赤色金有して溶け、かつポリエステル峨物を堅牢な帝宵
赤色に染色する赤茶色粉末４２ｇが得られた。
た。次いでこのカツプリング混合物金一｛一値２〜６に
緩衝させると、迅速に変換して式 の染材が生じ、これを常法で吸引濾過、洸浄及び乾燥に
よジ単雌レた。Ｎ，Ｎ−ゾメチルホルムアミド中に帯青
赤色金有して溶け、かつポリエステル峨物を堅牢な帝宵
赤色に染色する赤茶色粉末４２ｇが得られた。
この染料の吸収極大は、Ｎ，Ｎ−ゾメチルホルムアミド
と酢酸との混合物（ ９ ： ｌ ｖ／ｖ ）中載の染
料が得られる。レかじよシ長いアルキル（工−テル）一
基を有する染料は、液状凝集状，嗜でも生じつる。この
場合は、水中に不溶性又は僅かに可溶注の有機溶剤、例
えばインデタノール、酢酸エステル又はキシロール金用
いる染料の抽出が推漿される。
と酢酸との混合物（ ９ ： ｌ ｖ／ｖ ）中載の染
料が得られる。レかじよシ長いアルキル（工−テル）一
基を有する染料は、液状凝集状，嗜でも生じつる。この
場合は、水中に不溶性又は僅かに可溶注の有機溶剤、例
えばインデタノール、酢酸エステル又はキシロール金用
いる染料の抽出が推漿される。
一
〇
一
〇
゛Ｎ
Ｑ
飄
Ｏ
９
Ｑ
Ｎ
○
＝
ｌ
工
工
工
工
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１は水素又は塩素、Ｒ＾２は水素、塩素、臭
素、ニトロ又は基ＳＯ＿２−ＮＬ＾１Ｌ＾２であり、そ
の際、Ｌ＾１及びＬ＾２は同じ又は異なつていて、相互
に独立して、それぞれ１〜３個の酸素原子によつて遮断
されていてよいＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキルを表わし、Ｋ
は式： ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ の基を表わし、その際Ｒ＾３は１〜４個の酸素原子によ
つて遮断されていてよいかかつ／又はフェニル又はフェ
ノキシによつて置換されていてよいＣ＿１〜Ｃ＿１＿２
−アルキル、Ｃ＿５〜Ｃ＿７−シクロアルキル、置換さ
れていてよいフェニル、ピリジル、フリル、チエニル又
はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチエニルであり、Ｒ＾４及
びＲ＾５は同じ又は異なつていて、かつ相互に独立して
、それぞれ１〜４個の酸素原子によつて遮断されていて
よいかかつ／又はヒドロキシ又はフエニルによつて置換
されていてよいＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキルであり、
Ｒ＾６は水素又はＣ＿１〜Ｃ＿３−アルキルであり、Ｒ
＾７、Ｒ＾８及びＲ＾９は同じ又は異なつていて、互い
に独立してそれぞれ水素又は１〜４個の酸素原子によつ
て遮断されていてよいかかつ／又はヒドロキシ、フェノ
キシ、フェニル又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルカノイルオキ
シによつて置換されていてよいＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−ア
ルキルであるか又はＲ＾９は３−（イミダゾール−１−
イル）プロピルをも表わす、但し、基Ｒ＾４及びＲ＾５
のうち少なくともいずれか１個においてアルキル鎖は１
〜４個の酸素原子によつて遮断されていてかつＲ＾７、
Ｒ＾８及びＲ＾９は同時には水素を表わさないという条
件を有する〕のベンズイソチアゾールアゾ染料。 ２、式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＫはそれぞれ前記のものを表
わす〕に相当する請求項１記載のベンズイソチアゾール
アゾ染料。 ３、式IIａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） 〔式中Ｒ＾１は水素又は塩素、Ｒ＾２は水素、塩素又は
ニトロであり、Ｒ＾４及びＲ＾５は相互に独立して、１
又は２個の酸素原子によつて遮断されていてよいＣ＿１
〜Ｃ＿６−アルキルを表わし、Ｒ＾３は請求項１に記載
のものを表わす〕に相当する請求項１記載のベンズイソ
チアゾールアゾ染料。 ４、式IIｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼（IIｂ） 〔式中Ｒ＾１は水素、Ｒ＾２は水素、塩素又はニトロで
あり、Ｒ＾７及びＲ＾８は相互に独立して、１〜４個の
酸素原子によつて遮断されていてよいかかつ／又はヒド
ロキシ、フェノキシ、 ホルミルオキシ又はアセチルオキシによつて置換されて
いてよいＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキルであるか、又は
Ｒ＾７は水素をも表わしかつＲ＾９は水素又は１〜４個
の酸素原子によつて遮断されていてよいかかつ／又はヒ
ドロキシ、フェノキシ、ホルミルオキシ又はアセチルオ
キ シによつて置換されていてよいＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−ア
ルキルを表わす〕に相当する請求項１記載のベンズイソ
チアゾールアゾ染料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3917455.7 | 1989-05-30 | ||
| DE3917455A DE3917455A1 (de) | 1989-05-30 | 1989-05-30 | Benzisothiazolazofarbstoffe mit einer kupplungskomponente aus der thiazol- oder pyridinreihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03215568A true JPH03215568A (ja) | 1991-09-20 |
Family
ID=6381612
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2138639A Pending JPH03215568A (ja) | 1989-05-30 | 1990-05-30 | ベンズイソチアゾールアゾ染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0400451A1 (ja) |
| JP (1) | JPH03215568A (ja) |
| KR (1) | KR900018293A (ja) |
| DE (1) | DE3917455A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4215392A1 (de) * | 1992-05-11 | 1993-11-18 | Basf Ag | Benzisothiazol- und Benzthiophenazofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente aus der Anilinreihe |
| DE4426023A1 (de) * | 1994-07-22 | 1996-01-25 | Basf Ag | Azofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente aus der Aminothiazolreihe |
| CN100404630C (zh) * | 2006-08-09 | 2008-07-23 | 杭州吉华化工有限公司 | 一种分散染料的混合物及其制品 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2738885A1 (de) * | 1977-08-29 | 1979-03-22 | Basf Ag | Azofarbstoffe |
| DE3201268A1 (de) * | 1982-01-16 | 1983-07-28 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Benzisothiazolazofarbstoffe |
| DE3330155A1 (de) * | 1983-08-20 | 1985-03-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Isothiazolazofarbstoffe |
| DE3405141A1 (de) * | 1984-02-14 | 1985-08-22 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Azofarbstoffe mit pyridinoisothiazolresten |
-
1989
- 1989-05-30 DE DE3917455A patent/DE3917455A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-05-21 EP EP90109648A patent/EP0400451A1/de not_active Withdrawn
- 1990-05-24 KR KR1019900007506A patent/KR900018293A/ko not_active Withdrawn
- 1990-05-30 JP JP2138639A patent/JPH03215568A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0400451A1 (de) | 1990-12-05 |
| KR900018293A (ko) | 1990-12-21 |
| DE3917455A1 (de) | 1990-12-06 |
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